JP2009544772A - インデノフルオレンとチオフェンのコポリマー - Google Patents
インデノフルオレンとチオフェンのコポリマー Download PDFInfo
- Publication number
- JP2009544772A JP2009544772A JP2009521125A JP2009521125A JP2009544772A JP 2009544772 A JP2009544772 A JP 2009544772A JP 2009521125 A JP2009521125 A JP 2009521125A JP 2009521125 A JP2009521125 A JP 2009521125A JP 2009544772 A JP2009544772 A JP 2009544772A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- polymer
- independently
- optionally
- units
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 30
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 title claims abstract description 16
- PJULCNAVAGQLAT-UHFFFAOYSA-N indeno[2,1-a]fluorene Chemical compound C1=CC=C2C=C3C4=CC5=CC=CC=C5C4=CC=C3C2=C1 PJULCNAVAGQLAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 11
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 title abstract description 17
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 95
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 36
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 claims abstract description 30
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 claims abstract 2
- -1 n -Pentoxy Chemical group 0.000 claims description 41
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 30
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 24
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 21
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- AIXAANGOTKPUOY-UHFFFAOYSA-N carbachol Chemical group [Cl-].C[N+](C)(C)CCOC(N)=O AIXAANGOTKPUOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 13
- 239000010408 film Substances 0.000 claims description 12
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 10
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 10
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 8
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 8
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 8
- 230000005669 field effect Effects 0.000 claims description 8
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 8
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 7
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 claims description 6
- MABNMNVCOAICNO-UHFFFAOYSA-N selenophene Chemical compound C=1C=C[se]C=1 MABNMNVCOAICNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims description 5
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 5
- YHBTXTFFTYXOFV-UHFFFAOYSA-N Liquid thiophthene Chemical compound C1=CSC2=C1C=CS2 YHBTXTFFTYXOFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims description 4
- HKNRNTYTYUWGLN-UHFFFAOYSA-N dithieno[3,2-a:2',3'-d]thiophene Chemical compound C1=CSC2=C1SC1=C2C=CS1 HKNRNTYTYUWGLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000006608 n-octyloxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000010409 thin film Substances 0.000 claims description 4
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 4
- 239000003990 capacitor Substances 0.000 claims description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 3
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000005684 electric field Effects 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000010791 quenching Methods 0.000 claims description 2
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 claims description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 claims description 2
- NMFKEMBATXKZSP-UHFFFAOYSA-N thieno[3,2-b]thiophene Chemical compound S1C=CC2=C1C=CS2.S1C=CC2=C1C=CS2 NMFKEMBATXKZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 50
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 29
- 238000000034 method Methods 0.000 description 15
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 15
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000002800 charge carrier Substances 0.000 description 9
- AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N 2-Methylpentane Chemical group CCCC(C)C AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 8
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 7
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 7
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 7
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 6
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 6
- 229920000301 poly(3-hexylthiophene-2,5-diyl) polymer Polymers 0.000 description 6
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 6
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 5
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 5
- ICPSWZFVWAPUKF-UHFFFAOYSA-N 1,1'-spirobi[fluorene] Chemical compound C1=CC=C2C=C3C4(C=5C(C6=CC=CC=C6C=5)=CC=C4)C=CC=C3C2=C1 ICPSWZFVWAPUKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YHHOWQKHLMRCLS-UHFFFAOYSA-N 6,6,12,12-tetraoctylindeno[1,2-b]fluorene Chemical compound C12=CC=CC=C2C(CCCCCCCC)(CCCCCCCC)C2=C1C=C1C(CCCCCCCC)(CCCCCCCC)C3=CC=CC=C3C1=C2 YHHOWQKHLMRCLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 4
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 4
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 4
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000004776 molecular orbital Methods 0.000 description 4
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 0 CC*C1(*)c2c(C(*)(*)c3cc(C)ccc3-3)c-3ccc2-c2ccc(C)cc12 Chemical compound CC*C1(*)c2c(C(*)(*)c3cc(C)ccc3-3)c-3ccc2-c2ccc(C)cc12 0.000 description 3
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N Carbazole Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002015 acyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 239000000306 component Substances 0.000 description 3
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012212 insulator Substances 0.000 description 3
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 3
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VJYJJHQEVLEOFL-UHFFFAOYSA-N thieno[3,2-b]thiophene Chemical compound S1C=CC2=C1C=CS2 VJYJJHQEVLEOFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004001 thioalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- BFIMMTCNYPIMRN-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,5-tetramethylbenzene Chemical compound CC1=CC(C)=C(C)C(C)=C1 BFIMMTCNYPIMRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KVNYFPKFSJIPBJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1CC KVNYFPKFSJIPBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 10H-phenoxazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3OC2=C1 TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Chemical compound C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 7H-purine Chemical compound N1=CNC2=NC=NC2=C1 KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XXPBFNVKTVJZKF-UHFFFAOYSA-N 9,10-dihydrophenanthrene Chemical compound C1=CC=C2CCC3=CC=CC=C3C2=C1 XXPBFNVKTVJZKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003775 Density Functional Theory Methods 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical group C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical group CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N Para-Xylene Chemical group CC1=CC=C(C)C=C1 URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Chemical group C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical group C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000000944 Soxhlet extraction Methods 0.000 description 2
- 238000006069 Suzuki reaction reaction Methods 0.000 description 2
- MOYAFQVGZZPNRA-UHFFFAOYSA-N Terpinolene Chemical compound CC(C)=C1CCC(C)=CC1 MOYAFQVGZZPNRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005194 alkoxycarbonyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005248 alkyl aryloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005196 alkyl carbonyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 2
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052785 arsenic Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002102 aryl alkyloxo group Chemical group 0.000 description 2
- CUFNKYGDVFVPHO-UHFFFAOYSA-N azulene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC2=C1 CUFNKYGDVFVPHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 2
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N butyl acetate Chemical compound CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 2
- 229960001701 chloroform Drugs 0.000 description 2
- WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N chrysene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=C3C4=CC=CC=C4C=CC3=C21 WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N decalin Chemical compound C1CCCC2CCCCC21 NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 2
- RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2C3=C[CH]C=CC3=CC2=C1 RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000006870 function Effects 0.000 description 2
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N indane Chemical compound C1=CC=C2CCCC2=C1 PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N isoxazole Chemical compound C=1C=NOC=1 CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 2
- XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N limonene Chemical compound CC(=C)C1CCC(C)=CC1 XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N m-xylene Chemical group CC1=CC=CC(C)=C1 IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N pentacene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C21 SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 2
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N phenanthridine Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=NC2=C1 RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 2
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 2
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 2
- 229910052714 tellurium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229940073455 tetraethylammonium hydroxide Drugs 0.000 description 2
- LRGJRHZIDJQFCL-UHFFFAOYSA-M tetraethylazanium;hydroxide Chemical compound [OH-].CC[N+](CC)(CC)CC LRGJRHZIDJQFCL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006737 (C6-C20) arylalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006738 (C6-C20) heteroaryl group Chemical group 0.000 description 1
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetrachloroethane Chemical compound ClC(Cl)C(Cl)Cl QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFXBERJDEUDDMX-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,5-tetrazine Chemical group C1=NC=NN=N1 ZFXBERJDEUDDMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FNQJDLTXOVEEFB-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-benzothiadiazole Chemical compound C1=CC=C2SN=NC2=C1 FNQJDLTXOVEEFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-thiadiazole Chemical group C1=CSN=N1 UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTJMXYRLEDBSLT-UHFFFAOYSA-N 1,2,4,5-tetrazine Chemical group C1=NN=CN=N1 HTJMXYRLEDBSLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBVIDBNAYOIXOE-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-oxadiazole Chemical compound C=1N=CON=1 BBVIDBNAYOIXOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGTAZGSLCXNBQL-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-thiadiazole Chemical group C=1N=CSN=1 YGTAZGSLCXNBQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYADHXFMURLYQI-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-triazine Chemical group C1=CN=NC=N1 FYADHXFMURLYQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDGKZGLPXCRRAM-UHFFFAOYSA-N 1,2,5-thiadiazole Chemical group C=1C=NSN=1 UDGKZGLPXCRRAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIZMDHZLHJBNSQ-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydrophenazine Chemical compound C1=CC=C2N=C(C=CCC3)C3=NC2=C1 ZIZMDHZLHJBNSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKASFBLJDCHBNZ-UHFFFAOYSA-N 1,3,4-oxadiazole Chemical compound C1=NN=CO1 FKASFBLJDCHBNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBIZXFATKUQOOA-UHFFFAOYSA-N 1,3,4-thiadiazole Chemical group C1=NN=CS1 MBIZXFATKUQOOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine Chemical group C1=NC=NC=N1 JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 1,8-naphthyridine Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CN=C21 FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCWXDVFBZVHKLV-UHFFFAOYSA-N 1-tert-butyl-4-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 QCWXDVFBZVHKLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWENRTYMTSOGBR-UHFFFAOYSA-N 1H-1,2,3-Triazole Chemical compound C=1C=NNN=1 QWENRTYMTSOGBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical group C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 1H-indazole Chemical group C1=CC=C2C=NNC2=C1 BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USYCQABRSUEURP-UHFFFAOYSA-N 1h-benzo[f]benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2C=C(NC=N3)C3=CC2=C1 USYCQABRSUEURP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUUZQMUWOVDZSD-UHFFFAOYSA-N 1h-imidazole;pyrazine Chemical compound C1=CNC=N1.C1=CN=CC=N1 JUUZQMUWOVDZSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBPIDKODQVLBGV-UHFFFAOYSA-N 1h-imidazole;pyridine Chemical compound C1=CNC=N1.C1=CC=NC=C1 SBPIDKODQVLBGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGHOZKDBCCFNNC-UHFFFAOYSA-N 1h-imidazole;quinoxaline Chemical compound C1=CNC=N1.N1=CC=NC2=CC=CC=C21 IGHOZKDBCCFNNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXSFECAJUBPPFE-UHFFFAOYSA-N 2,2':5',2''-terthiophene Chemical compound C1=CSC(C=2SC(=CC=2)C=2SC=CC=2)=C1 KXSFECAJUBPPFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 2,3-dihydroxybutanedioic acid (2S,3S)-3,4-dimethyl-2-phenylmorpholine Chemical compound OC(C(O)C(O)=O)C(O)=O.C[C@H]1[C@@H](OCCN1C)c1ccccc1 VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 0.000 description 1
- UTKPZZGBROTDKR-UHFFFAOYSA-N 2,6-dibromodithieno[2,3-a:2',3'-d]thiophene Chemical compound C1=C(Br)SC2=C1SC1=C2SC(Br)=C1 UTKPZZGBROTDKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXGVMFHEKMGWMA-UHFFFAOYSA-N 2-benzofuran Chemical compound C1=CC=CC2=COC=C21 UXGVMFHEKMGWMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYTMVABTDYMBQK-UHFFFAOYSA-N 2-benzothiophene Chemical compound C1=CC=CC2=CSC=C21 LYTMVABTDYMBQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYSA-N 2H-isoindole Chemical group C1=CC=CC2=CNC=C21 VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 description 1
- WMRZXUKUIFYHSA-UHFFFAOYSA-N 4-hexyl-6h-dithieno[3,2-d:3',2'-h]pyridine Chemical compound CCCCCCN1C2=CCSC2=CC2=C1C=CS2 WMRZXUKUIFYHSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTJPQUJJIMMGAH-UHFFFAOYSA-N 4-thiophen-2-yl-1,2,3-benzothiadiazole Chemical group C1=CSC(C=2C=3N=NSC=3C=CC=2)=C1 DTJPQUJJIMMGAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical compound C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPMFPOGUJAAYHL-UHFFFAOYSA-N 9H-Pyrido[2,3-b]indole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=N1 BPMFPOGUJAAYHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005964 Acibenzolar-S-methyl Substances 0.000 description 1
- 241000913992 Aprion Species 0.000 description 1
- FMMWHPNWAFZXNH-UHFFFAOYSA-N Benz[a]pyrene Chemical compound C1=C2C3=CC=CC=C3C=C(C=C3)C2=C2C3=CC=CC2=C1 FMMWHPNWAFZXNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKDLTOBOMMVNQR-UHFFFAOYSA-N BrC=1C=2C(SC=1Br)=CSC=2 Chemical compound BrC=1C=2C(SC=1Br)=CSC=2 AKDLTOBOMMVNQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNNVSEONCOCCRZ-UHFFFAOYSA-N C1CC=CCCC=C1[Ni]C1=CCCC=CCC1 Chemical compound C1CC=CCCC=C1[Ni]C1=CCCC=CCC1 SNNVSEONCOCCRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003358 C2-C20 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 241001070347 Heterias Species 0.000 description 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000282320 Panthera leo Species 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical group C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003477 Sonogashira cross-coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006619 Stille reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004809 Teflon Substances 0.000 description 1
- 229920006362 Teflon® Polymers 0.000 description 1
- XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N Tetrahydroanthracene Natural products C1=CC=C2C=C(CCCC3)C3=CC2=C1 XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPOPAJRDYZGTIR-UHFFFAOYSA-N Tetrazine Chemical group C1=CN=NN=N1 DPOPAJRDYZGTIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N Triphenylene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011149 active material Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- WUOACPNHFRMFPN-UHFFFAOYSA-N alpha-terpineol Chemical compound CC1=CCC(C(C)(C)O)CC1 WUOACPNHFRMFPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005603 alternating copolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 description 1
- 125000005199 aryl carbonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005161 aryl oxy carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005801 aryl-aryl coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 125000005200 aryloxy carbonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N benzarone Chemical compound CCC=1OC2=CC=CC=C2C=1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMUIZUWOEIQJEH-UHFFFAOYSA-N benzo[e][1,3]benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2C(N=CO3)=C3C=CC2=C1 WMUIZUWOEIQJEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZICDBOJOMQACG-UHFFFAOYSA-N benzo[h]isoquinoline Chemical compound C1=NC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 FZICDBOJOMQACG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000000480 butynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N cinnoline Chemical compound N1=NC=CC2=CC=CC=C21 WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000002484 cyclic voltammetry Methods 0.000 description 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001162 cycloheptenyl group Chemical group C1(=CCCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000522 cyclooctenyl group Chemical group C1(=CCCCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- SQIFACVGCPWBQZ-UHFFFAOYSA-N delta-terpineol Natural products CC(C)(O)C1CCC(=C)CC1 SQIFACVGCPWBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 230000001627 detrimental effect Effects 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 125000005982 diphenylmethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000007606 doctor blade method Methods 0.000 description 1
- KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N dodecylbenzene Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1 KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000000609 electron-beam lithography Methods 0.000 description 1
- 125000006575 electron-withdrawing group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 150000002240 furans Chemical class 0.000 description 1
- JKFAIQOWCVVSKC-UHFFFAOYSA-N furazan Chemical compound C=1C=NON=1 JKFAIQOWCVVSKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000006038 hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005980 hexynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 230000003116 impacting effect Effects 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Chemical group CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Chemical group C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOBCFUWDNJPFHB-UHFFFAOYSA-N indolizine Chemical group C1=CC=CN2C=CC=C21 HOBCFUWDNJPFHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000011810 insulating material Substances 0.000 description 1
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 1
- 239000011229 interlayer Substances 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N isothiazole Chemical compound C=1C=NSC=1 ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011031 large-scale manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000007644 letterpress printing Methods 0.000 description 1
- 229940087305 limonene Drugs 0.000 description 1
- 235000001510 limonene Nutrition 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000002105 nanoparticle Substances 0.000 description 1
- JAUCCASEHMVMPM-UHFFFAOYSA-N naphtho[2,1-e][1,3]benzoxazole Chemical compound C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C(N=CO1)=C1C=C2 JAUCCASEHMVMPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 1
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N nickel Substances [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940078552 o-xylene Drugs 0.000 description 1
- 125000004365 octenyl group Chemical group C(=CCCCCCC)* 0.000 description 1
- 125000005069 octynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFBOHOGPQUYFRF-UHFFFAOYSA-N oxanthrene Chemical compound C1=CC=C2OC3=CC=CC=C3OC2=C1 NFBOHOGPQUYFRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000000059 patterning Methods 0.000 description 1
- 125000002255 pentenyl group Chemical group C(=CCCC)* 0.000 description 1
- 125000005981 pentynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005005 perfluorohexyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000005007 perfluorooctyl group Chemical group FC(C(C(C(C(C(C(C(F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)* 0.000 description 1
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 1
- 150000008379 phenol ethers Chemical class 0.000 description 1
- 230000026731 phosphorylation Effects 0.000 description 1
- 238000006366 phosphorylation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000206 photolithography Methods 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229910000160 potassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011009 potassium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 description 1
- CPNGPNLZQNNVQM-UHFFFAOYSA-N pteridine Chemical compound N1=CN=CC2=NC=CN=C21 CPNGPNLZQNNVQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003216 pyrazines Chemical class 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical group C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N pyrogallol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1O WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N quinazoline Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004088 simulation Methods 0.000 description 1
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003381 solubilizing effect Effects 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010345 tape casting Methods 0.000 description 1
- 229940116411 terpineol Drugs 0.000 description 1
- IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N tetracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C21 IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APBDREXAUGXCCV-UHFFFAOYSA-L tetraethylazanium;carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O.CC[N+](CC)(CC)CC.CC[N+](CC)(CC)CC APBDREXAUGXCCV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000003536 tetrazoles Chemical class 0.000 description 1
- GVIJJXMXTUZIOD-UHFFFAOYSA-N thianthrene Chemical compound C1=CC=C2SC3=CC=CC=C3SC2=C1 GVIJJXMXTUZIOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003577 thiophenes Chemical class 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RCHUVCPBWWSUMC-UHFFFAOYSA-N trichloro(octyl)silane Chemical compound CCCCCCCC[Si](Cl)(Cl)Cl RCHUVCPBWWSUMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M triflate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 description 1
- COIOYMYWGDAQPM-UHFFFAOYSA-N tris(2-methylphenyl)phosphane Chemical compound CC1=CC=CC=C1P(C=1C(=CC=CC=1)C)C1=CC=CC=C1C COIOYMYWGDAQPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002221 trityl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C([*])(C1=C(C(=C(C(=C1[H])[H])[H])[H])[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N vertaline Natural products C1C2C=3C=C(OC)C(OC)=CC=3OC(C=C3)=CC=C3CCC(=O)OC1CC1N2CCCC1 PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G61/122—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides
- C08G61/123—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds
- C08G61/126—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds with a five-membered ring containing one sulfur atom in the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G61/122—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides
- C08G61/123—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds
- C08G61/124—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds with a five-membered ring containing one nitrogen atom in the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G75/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
- C09B69/10—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds
- C09B69/109—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds containing other specific dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
- H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having potential barriers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
- H10K85/113—Heteroaromatic compounds comprising sulfur or selene, e.g. polythiophene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/151—Copolymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/14—Macromolecular compounds
- C09K2211/1408—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1416—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/14—Macromolecular compounds
- C09K2211/1408—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1433—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/14—Macromolecular compounds
- C09K2211/1441—Heterocyclic
- C09K2211/145—Heterocyclic containing oxygen as the only heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/14—Macromolecular compounds
- C09K2211/1441—Heterocyclic
- C09K2211/1458—Heterocyclic containing sulfur as the only heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/14—Macromolecular compounds
- C09K2211/1441—Heterocyclic
- C09K2211/1466—Heterocyclic containing nitrogen as the only heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/14—Macromolecular compounds
- C09K2211/1441—Heterocyclic
- C09K2211/1483—Heterocyclic containing nitrogen and sulfur as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/14—Macromolecular compounds
- C09K2211/1441—Heterocyclic
- C09K2211/1491—Heterocyclic containing other combinations of heteroatoms
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Thin Film Transistor (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Investigating Or Analysing Materials By The Use Of Chemical Reactions (AREA)
Abstract
本発明は、インデノフルオレン単位とチオフェン或いはその誘導体の単位を含む新規なコポリマー、そのコポリマーを含む有機半導体（ＯＳＣ）材料と有機エレクトロルミネッセンス材料、そのコポリマーと材料の、電子、エレクトロルミネッセンス若しくは電気光学素子での使用及び前記ポリマー若しくは材料を含む素子に関する。
【選択図】なし
【選択図】なし
Description
本発明は、インデノフルオレン単位とチオフェン若しくはその誘導体の単位を含む新規なコポリマーに関する。本発明は、更に、前記コポリマーを含む有機半導体（ＯＳＣ）材料と有機エレクトロルミネッセンス（ＯＥＬ）材料、電子、エレクトロルミネッセンス若しくは電気光学素子での前記コポリマーと材料の使用及び前記ポリマー若しくは材料を含む素子に関する。
近年、より汎用性があり、より低コストの電子素子を製造するために、有機半導体（ＯＳＣ）材料の開発がなされてきた。このような材料は、少しだけ挙げると、有機電界効果トランジスタ（ＯＦＥＴ）、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、光検査器、光電池（ＰＶ）、センサー、記憶素子及び論理回路を含む広範囲の素子若しくは装置に用途を見出している。有機半導体材料は、薄い層の形態で、例えば、１ミクロン未満の厚さで、電子素子に典型的には存在する。
ＯＦＥＴ素子の場合には、その素子の特性は、半導体材料の電荷キャリヤー移動度と電流オン/オフ比に、主に基づいており、それゆえ理想的半導体は、高い電荷キャリヤー移動度（＞１×１０−３ｃｍ２Ｖ−１ｓ−１）と組み合わせて、オフ状態で低い電導性を有するべきである。加えて、半導体材料は、酸化に対して比較的安定であること、すなわち、酸化が素子特性の低下をもたらすことから、高いイオン化ポテンシャルを有することが重要である。半導体材料のための更なる要請は、特別に、薄い層と所望のパターンの大規模な製造のための良好な加工性と高い安定性、有機半導体層の膜の均一性及び完全性である。
先行技術においては、例えば、ペンタセンのような小分子及びポリヘキシルチオフェンのようなポリマーを含む種々の材料がＯＦＥＴにおける有機半導体としての使用のために提案されてきた。しかしながら、これまでに研究された材料と素子は、未だ幾つかの欠点を有し、その特性、特に、加工性、電荷キャリヤー移動度、オン/オフ比及び安定性は、更なる改良の余地が未だ残っている。
このような電荷輸送材料はＯＬＥＤにおいても重要な用途が見出される。例えば、WO 2004/084260は、陽極と、中間層としてのポリマーＯＬＥＤ中の発光層との間に導入される正孔輸送層を記載している。このような中間層は、特性、特にＯＬＥＤの寿命を顕著に改善する。このようなＯＬＥＤ素子の最適な特性のためには、高い電荷キャリヤー移動度と中間層、陽極及び発光層との間の適正なエネルギーアライメントが必要とされる。WO 2004/084260には、トリアリールアミン系ポリマーが中間層としての使用のために提案されている。しかしながら、これらのポリマーは、最高占有分子軌道は、そのようなポリマーのＨＯＭＯ（最高占有分子軌道）が、主にトリアリールアミン単位により決定されることから、発光層中に使用される相異なる発光ポリマーに適合するために十分に広範囲で調整することはできない。
本発明の一つの目的は、電子素子での使用、特にＯＦＥＴでの活性材料若しくは発光素子での中間層としての使用のための、電子素子中で有利な性質、特に、良好な加工性、高い電荷キャリヤー移動度、ＯＦＥＴの場合での高いオン/オフ比、高い酸化安定性及び長い寿命を有する、新規な有機半導体材料を提供することである。別の目的は、専門家に入手可能な半導体材料の蓄えを拡張することである。本発明の他の目的は、以下の詳細な説明から専門家には直ちに明らかである。
これらの目的は、本発明で特許請求したとおりの半導体材料を提供することにより達成することができることが見出された。これら材料は、次式の１以上の四置換シス-或いはトランス-インデノフルオレン単位若しくはその誘導体を含み、更に、１以上のチオフェン若しくはセレノフェン単位を含むコポリマーを基礎とするものである。
（ここで、Ｒは、芳香族若しくは脂肪族ヒドロカルビル基を示し、２個の隣接する基Ｒは、それらが結合するそれぞれのフルオレン基と共にスピロ基を形成してもよい。）
特に、このようなコポリマーは、良好な加工性を有すると同時に驚異的に高い電荷キャリヤー移動度と高い酸化安定性を有することから、トランジスタ及びＯＬＥＤのような電子素子での半導体材料としての使用のために適することが見出された。
特に、このようなコポリマーは、良好な加工性を有すると同時に驚異的に高い電荷キャリヤー移動度と高い酸化安定性を有することから、トランジスタ及びＯＬＥＤのような電子素子での半導体材料としての使用のために適することが見出された。
WO 2004/041901は、アリール置換インデノフルオレンと更なるトリアリールアミン若しくはヘテロアリール部分を含むポリマー及びそれらのＯＬＥＤ若しくはＯＦＥＴでの使用を記載している。Surin et al., Adv.Funct.Mat. 2005, 15, 1426-1434は、随意にアルキル化された6,6-12,12-テトラオクチル-トランスインデノフルオレンとジチオフェン、ターチオフェン若しくはクオーターチオフェン単位のコポリマーを開示している。Sonar et al., Macromolecules 2004, 37, 709-715は、6,6-12,12-テトラオクチル-トランスインデノフルオレンと4-ヘキシルジチエノ［3,2-b:2’,3’-e］ピリジンのコポリマーを開示している。しかしながら、本発明で特許請求されたコポリマーを開示していない。
チオフェンは、良好な正孔輸送能を有する。しかしながら、それらは、多くの有機溶媒で中程度の溶解性を有するだけであり、膜形成プロセスでの加工性に負の影響を及ぼし、中程度の均一性を有する膜をもたらす。他方、インデノフルオレンは、通常の有機溶媒に可溶性であり、それゆえ、高度な均一性を有する膜の形成を可能とする良好な加工性を示す。しかしながら、それらは、主として有効な電子輸送及び発光成分であると、報告されてきた。したがって、インデノフルオレン単位が、チオフェンのような正孔輸送成分と結合されている本発明によるコポリマーが、高い電荷キャリヤー移動度を示し、高いオン/オフ比を有するトランジスタのような電子素子や正孔輸送層或いは中間層としてこれらポリマーを使用するＯＬＥＤの調製を可能にすることは驚くべきことであった。
本発明は、１以上の同一若しくは相異なる式Iの単位と1以上の同一若しくは相異なる式IIの単位とを含むポリマ−に関する。
ここで、
Ａ、Ｂ及びＢ’は、互いに独立しており、互いに独立した並列の出現の場合には、二価の基であり、好ましくは、-ＣＲ１Ｒ２-、-ＮＲ１-、-ＰＲ１-、-Ｏ-、-Ｓ-、-ＳＯ-、-ＳＯ２-、-ＣＯ-、-ＣＳ-、-ＣＳｅ-、-Ｐ（=Ｏ）Ｒ１-、-Ｐ（=Ｓ）Ｒ１-及びＳｉＲ１Ｒ２-から選ばれ、
Ｒ１及びＲ２は、互いに独立して同一であるか異なり、Ｈ、ハロゲン、-ＣＮ、-ＮＣ、-ＮＣＯ、-ＮＣＳ、-ＯＣＮ、-ＳＣＮ、-Ｃ（=Ｏ）ＮＲ０Ｒ００、-Ｃ（=Ｏ）Ｘ、-Ｃ（=Ｏ）Ｒ０、-ＮＨ２、-ＮＲ０Ｒ００、-ＳＨ、-ＳＲ０、-ＳＯ３Ｈ、-ＳＯ２Ｒ０、-ＯＨ、-ＮＯ２、-ＣＦ３、-ＳＦ５、随意に置換されたシリル、若しくは随意に置換され、随意に１以上のヘテロ原子を含む１〜４０個のＣ原子を有するカルビル或いはヒドロカルビルから選択される基であり、随意に、基Ｒ１及びＲ２は、それらが結合するフルオレン部分と共にスピロ環基を形成し、
Ｘは、ハロゲンであり、
Ｒ０及びＲ００は、互いに独立して、Ｈ又は随意に１以上のヘテロ原子を含む随意に置換されたカルビル或いはヒドロカルビル基であり、
各ｇは、独立して、０若しくは１であり、同じ副単位中の対応するｈは、反対の０及び１であり、
ｍは、１以上の整数であり、
Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに独立して、随意に置換され、インデノフルオレン基の7,8-位或いは8,9-位で随意に縮合された単核或いは多核アリール若しくはヘテリアリールであり、
ａ及びｂは、互いに独立して、０若しくは１であり、
Ｔ１及びＴ２は、互いに独立して、随意に1以上の基Ｒ３により置換されるチオフェン、セレノフェン、チエノ［2,3b］チオフェン、チエノ［3,2b］チオフェン、ジチエノチオフェン及びピロールから選ばれ、
Ｒ３は、互いに独立した並列の出現の場合には、ハロゲン、-ＣＮ、-ＮＣ、-ＮＣＯ、-ＮＣＳ、-ＯＣＮ、-ＳＣＮ、-Ｃ（=Ｏ）ＮＲ０Ｒ００、-Ｃ（=Ｏ）Ｘ、-Ｃ（=Ｏ）Ｒ０、-ＮＨ２、-ＮＲ０Ｒ００、-ＳＨ、-ＳＲ０、-ＳＯ３Ｈ、-ＳＯ２Ｒ０、-ＯＨ、-ＮＯ２、-ＣＦ３、-ＳＦ５、随意に置換されたシリル若しくは随意に置換され、随意に１以上のヘテロ原子を含むカルビル或いはヒドロカルビルであり、随意に、２個のＲ３基は、隣接する位置で、結合する環と共にポリ環状基を形成し、
Ａｒ３及びＡｒ４は、互いに独立して、随意に置換され、隣接するチオフェン或いはセレノフェン基の１方或いは両方の2,3-位で、随意に縮合された単核或いは多核アリール若しくはヘテリアリールであり、
ｃ及びｅは、互いに独立して、０、１、２、３若しくは４で、１＜ｃ＋ｅ≦６であり、
ｄ及びｆは、互いに独立して、０、１、２、３若しくは４であり、
但し、式Iが、6,6-12,12-テトラアルキルトランスインデノフルオレンを意味するならば、式IIは、非置換或いはアルキル化ジ、ター或いはクオーターチオフェン若しくはジチエノ［3,2-:2’,3’-e］ピリジンとは異なる。
Ａ、Ｂ及びＢ’は、互いに独立しており、互いに独立した並列の出現の場合には、二価の基であり、好ましくは、-ＣＲ１Ｒ２-、-ＮＲ１-、-ＰＲ１-、-Ｏ-、-Ｓ-、-ＳＯ-、-ＳＯ２-、-ＣＯ-、-ＣＳ-、-ＣＳｅ-、-Ｐ（=Ｏ）Ｒ１-、-Ｐ（=Ｓ）Ｒ１-及びＳｉＲ１Ｒ２-から選ばれ、
Ｒ１及びＲ２は、互いに独立して同一であるか異なり、Ｈ、ハロゲン、-ＣＮ、-ＮＣ、-ＮＣＯ、-ＮＣＳ、-ＯＣＮ、-ＳＣＮ、-Ｃ（=Ｏ）ＮＲ０Ｒ００、-Ｃ（=Ｏ）Ｘ、-Ｃ（=Ｏ）Ｒ０、-ＮＨ２、-ＮＲ０Ｒ００、-ＳＨ、-ＳＲ０、-ＳＯ３Ｈ、-ＳＯ２Ｒ０、-ＯＨ、-ＮＯ２、-ＣＦ３、-ＳＦ５、随意に置換されたシリル、若しくは随意に置換され、随意に１以上のヘテロ原子を含む１〜４０個のＣ原子を有するカルビル或いはヒドロカルビルから選択される基であり、随意に、基Ｒ１及びＲ２は、それらが結合するフルオレン部分と共にスピロ環基を形成し、
Ｘは、ハロゲンであり、
Ｒ０及びＲ００は、互いに独立して、Ｈ又は随意に１以上のヘテロ原子を含む随意に置換されたカルビル或いはヒドロカルビル基であり、
各ｇは、独立して、０若しくは１であり、同じ副単位中の対応するｈは、反対の０及び１であり、
ｍは、１以上の整数であり、
Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに独立して、随意に置換され、インデノフルオレン基の7,8-位或いは8,9-位で随意に縮合された単核或いは多核アリール若しくはヘテリアリールであり、
ａ及びｂは、互いに独立して、０若しくは１であり、
Ｔ１及びＴ２は、互いに独立して、随意に1以上の基Ｒ３により置換されるチオフェン、セレノフェン、チエノ［2,3b］チオフェン、チエノ［3,2b］チオフェン、ジチエノチオフェン及びピロールから選ばれ、
Ｒ３は、互いに独立した並列の出現の場合には、ハロゲン、-ＣＮ、-ＮＣ、-ＮＣＯ、-ＮＣＳ、-ＯＣＮ、-ＳＣＮ、-Ｃ（=Ｏ）ＮＲ０Ｒ００、-Ｃ（=Ｏ）Ｘ、-Ｃ（=Ｏ）Ｒ０、-ＮＨ２、-ＮＲ０Ｒ００、-ＳＨ、-ＳＲ０、-ＳＯ３Ｈ、-ＳＯ２Ｒ０、-ＯＨ、-ＮＯ２、-ＣＦ３、-ＳＦ５、随意に置換されたシリル若しくは随意に置換され、随意に１以上のヘテロ原子を含むカルビル或いはヒドロカルビルであり、随意に、２個のＲ３基は、隣接する位置で、結合する環と共にポリ環状基を形成し、
Ａｒ３及びＡｒ４は、互いに独立して、随意に置換され、隣接するチオフェン或いはセレノフェン基の１方或いは両方の2,3-位で、随意に縮合された単核或いは多核アリール若しくはヘテリアリールであり、
ｃ及びｅは、互いに独立して、０、１、２、３若しくは４で、１＜ｃ＋ｅ≦６であり、
ｄ及びｆは、互いに独立して、０、１、２、３若しくは４であり、
但し、式Iが、6,6-12,12-テトラアルキルトランスインデノフルオレンを意味するならば、式IIは、非置換或いはアルキル化ジ、ター或いはクオーターチオフェン若しくはジチエノ［3,2-:2’,3’-e］ピリジンとは異なる。
本発明は、更に、上記及び下記に記載されるとおりの１以上のポリマーを含む有機半導体（ＯＳＣ）材料、層若しくは成分に関する。
本発明は、更に、上記及び下記に記載されるとおりの１以上のポリマーを含む有機エレクトロルミネッセンス（ＯＥＬ）材料、層若しくは成分に関する。
本発明は、更に、上記及び下記に記載されるとおりのポリマー若しくは材料の電子、エレクトロルミネッセンス若しくは電気光学素子又は装置への使用に関する。
本発明は、更に、上記及び下記に記載されるとおりのポリマー若しくは材料を含む電子エレクトロルミネッセンス若しくは電気光学素子又は装置に関する。
前記素子若しくは装置は、限定するものではないが、有機電界効果トランジスタ（ＯＦＥＴ）、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）、集積回路（ＩＣ）、無線周波数識別（ＲＦＩＤ）タグ、光検査器、センサー、論理回路、記憶素子、コンデンサー、有機光（ＯＰＶ）電池、電荷注入層、ショットキーダイオード、平坦化層、帯電防止膜、導電基板或いはパターン、ポリマー電極膜（ＰＥＭ）、有機フォトレフラクティブ素子、光伝導体、電子写真素子、電場職消光素子、有機発光トランジスタ（ＯＬＥＤ）有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）若しくは有機レーザーイオード（Ｏ-Ｌａｓｅｒ）を含む。
発明の詳細な説明
他に指示がなければ、Ａｒ１、Ｒ１等のような基若しくは添字は、並列して存在する場合は、互いに独立して選択され、互いに同一であっても、相異なってもよい。したがって、幾つかの異なる基は、「Ｒ１」のような単一の符号により代表され得る。
他に指示がなければ、Ａｒ１、Ｒ１等のような基若しくは添字は、並列して存在する場合は、互いに独立して選択され、互いに同一であっても、相異なってもよい。したがって、幾つかの異なる基は、「Ｒ１」のような単一の符号により代表され得る。
用語「単位」は、ポリマー若しくはコポリマー中のモノマー単位若しくは反復単位を意味する。
用語「副単位」は、式Ｉの単位中で、基
を意味する。
したがって、ｇが１で、ｈが０である式Ｉの単位中の副単位は、次の構造である。
したがって、ｇが０で、ｈが１である式Ｉの単位中の副単位は、次の構造である。
用語「アリール」若しくは「アリーレン」は、芳香族炭化水素基若しくは芳香族炭化水素基から誘導された基を意味する。用語「ヘテロアリール」若しくは「ヘテロアリーレン」は、１以上のヘテロ原子を含む「アリール」若しくは「アリーレン」基を意味する。用語「アルキル」、「アリール」、「ヘテリアリール」等も、多価化学種、例えば、アルキレン、アリーレン、「ヘテロアリーレン」等をも含む。
上記及び下記で使用されるとおりの用語「カルビル基」は、任意の非炭素原子を含まないか（例えば、-Ｃ≡Ｃ-のような）、又はＮ、Ｏ、Ｓ、Ｐ、Ｓｉ、Ｓｅ、Ａｓ、Ｔｅ若しくはＧｅのような少なくとも一つの非炭素原子と随意に結合した少なくとも一つの炭素原子を含む（例えば、カルボニル等）任意の一価若しくは多価有機基部分を指す。用語「炭化水素基」及び「ヒドロカルビル基」は、１以上のＨ原子を追加的に含み、随意に、例えば、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ、Ｓｉ、Ｓｅ、Ａｓ、Ｔｅ若しくはＧｅのような１以上のヘテロ原子を含むカルビル基を意味する。
３個以上のＣ原子鎖を含むカルビル若しくはヒドロカルビル基は、ピロ及び/又は縮合環を含む、直鎖、分岐及び/又は環状であってよい。
好ましいカルビル及びヒドロカルビル基は、夫々は、随意に置換され、１〜４０個、好ましくは、１〜２５個、非常に好ましくは、１〜１８個のＣ原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ及びアルコキシカルボニルオキシ、更に、６〜４０個、好ましくは、６〜２５個のＣ原子を有する随意に置換されるアリール若しくはアリールオキシ、更に、夫々は、随意に置換され、６〜４０個、好ましくは、６〜２５個のＣ原子を有するアリール若しくはアリールオキシであり、更に、夫々は、随意に置換され、６〜４０個の、好ましくは、６〜２５個のＣ原子を有するアルキルアリール、アリールアルキル、アルキルアリールオキシ、アリールアルキルオキシ、アリールカルボニル、アリールオキシカルボニル、アリールカルボニルオキシ及びアリールオキシカルボニルオキシを含む。
カルビル若しくはヒドロカルビル基は、飽和或いは不飽和非環状基若しくは飽和或いは不飽和環状基であってよい。不飽和非環状若しくは環状基は、特別にアルケニル及びアルキニル基（特別に、エチニル）が、好ましい。Ｃ１〜Ｃ４０カルビル若しくはヒドロカルビル基が非環状であるところでは、その基は、直鎖か分岐であってよい。
Ｃ１〜Ｃ４０カルビル若しくはヒドロカルビル基は、例えば、Ｃ１〜Ｃ４０アルキル、Ｃ２〜Ｃ４０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４０アルキニル、Ｃ３〜Ｃ４０アリル基、Ｃ４〜Ｃ４０アルキルジエニル、Ｃ４〜Ｃ４０ポリエニル、Ｃ６〜Ｃ４０アリール、Ｃ６〜Ｃ４０アルキルアリール、Ｃ６〜Ｃ４０アリールアルキル、Ｃ６〜Ｃ４０アルキルアリールオキシ、Ｃ６〜Ｃ４０アリールアルキルオキシ、Ｃ６〜Ｃ４０ヘテロアリール、Ｃ４〜Ｃ４０シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ４０シクロアルケニル等を含む。非常に好ましいのは、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル、Ｃ２〜Ｃ２０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ２０アルキニル、Ｃ３〜Ｃ２０アリル、Ｃ４〜Ｃ２０アルキルジエニル、Ｃ６〜Ｃ１２アリール、Ｃ６〜Ｃ２０アリールアルキル及びＣ６〜Ｃ２０ヘテロアリールである。
更に好ましいカルビル及びヒドロカルビル基は、１〜４０個、好ましくは、１〜２５個のＣ原子を有する直鎖、分岐或いは環状アルキルを含み、それは、非置換か、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ若しくはＣＮにより一或いは多置換され、１以上の隣接しないＣＨ２基は、各場合、互いに独立して、Ｏ及び/又はＳ原子が互いに直接連結しないようにして、-Ｏ-、-Ｓ-、-ＮＨ-、-ＮＲ０-、-ＳｉＲ０Ｒ００-、-ＣＯ-、-ＣＯＯ-、-ＯＣＯ-、-Ｏ-ＣＯ-Ｏ-、-Ｓ-ＣＯ-、-ＣＯ-Ｓ-、-ＳＯ２-、-ＣＯ-ＮＲ０-、-ＮＲ０-ＣＯ-、-ＮＲ０-ＣＯ-ＮＲ００、-ＣＸ１=ＣＸ２-若しくは-Ｃ≡Ｃ-により随意に置き代えられ、Ｒ０及びＲ００は、上記及び下記に記載されるとおりに与えられる意味の１つであり、Ｘ１及びＸ２は、互いに独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ若しくはＣＮである。
Ｒ０及びＲ００は、好ましくは、Ｈ、１〜１２個のＣ原子を有する直鎖或いは分岐アルキル若しくは６〜１２個のＣ原子を有するアリールから選択される。
ハロゲンは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ若しくはＩである。
好ましいアルキル基は、限定するものではないが、メチル、エチル、ｎ-プロピル、ｉ-プロピル、ｎ-ブチル、ｉ-ブチル、ｓ-ブチル、ｔ-ブチル、２-メチルブチル、ｎ-ペンチル、ｓ-ペンチル、シクロペンチル、ｎ-ヘキシル、シクロヘキシル、2-エチルヘキシル、ｎ-ヘプチル、シクロヘプチル、ｎ-オクチル、シクロオクチル、ドデカニル、トリフルオロメチル、パーフルオロ-n-ブチル、2,2,2-トリフルオロエチル、パーフルオロオクチル、パーフルオロヘキシル等を含む。
好ましいアルケニル基は、限定するものではないが、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、シクロペンテニル、ヘキセニル、シクロヘキセニル、ヘプテニル、シクロヘプテニル、オクテニル、シクロオクテニル等である。
好ましいアルキニル基は、限定するものではないが、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、オクチニル等を含む。
好ましいアルコキシ基は、限定するものではないが、メトキシ、エトキシ、2-メトキシエトキシ、ｎ-プロポキシ、ｉ-プロポキシ、ｎ-ブトキシ、ｉ-ブトキシ、ｓ-ブトキシ、ｔ-ブトキシ、２-メチルブトキシ、n-ペントキシ、n-ヘキソキシ、n-ヘプトキシ、n-オクトキシ等を含む。
好ましいアミノ基は、限定するものではないが、ジメチルアミノ、メチルアミノ、メチルフェニルアミノ、フェニルアミノ等を含む。
アリール基は、単核、すなわち、（例えば、フェニル若しくはフェニレンのような）ただ一つの芳香族環を有するもの、又は多核、すなわち、（例えば、ナフチル若しくはナフチレンのように）縮合していてもよく、（例えば、ビフェニルのように）個々に共有結合してもよく及び/又は縮合及び個々に連結した芳香族環の組み合わせであってよい２個以上の芳香族環を有するものであってよい。好ましくは、アリール基は、実質的に基全体にわたって実質的に共役する芳香族基である。
好ましいアリール基は、限定するものではないが、ベンゼン、ビフェニレン、トリフェニレン、［1,1’:3’,1’’］ターフェニル-2’-アイレン、ナフタレン、アントラセン、ビナフチレン、フェナントレン、ピレン、ジヒドロピレン、クリセン、ペリレン、テトラセン、ペンタセン、ベンゾピレン、フルオレン、インデン、インデノフルオレン、スピロビフルオレン等を含む。
好ましいヘテロアリール基は、限定するものではないが、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、1,2,3-トリアゾール、1,2,4-トリアゾール、テトラゾール、フラン、チオフェン、セレノフェン、オキサゾール、イソオキサゾール、1,2-チアゾール、1,3-チアゾール、1,2,3-オキサジアゾール、1,2,4-オキサジアゾール、1,2,5-オキサジアゾール、1,3,4-オキサジアゾール、1,2,3-チアジアゾール、1,2,4-チアジアゾール、1,2,5-チアジアゾール、1,3,4-チアジアゾールのような５員環、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、1,3,5-トリアジン、1,2,4-トリアジン、1,2,3-トリアジン、1,2,4,5-テトラジン、1,2,3,4-テトラジン、1,2,3,5-テトラジンのような６員環及びカルバゾール、インドール、イソインドール、インドリジン、インダゾール、ベンズイミダゾール、ベンゾトリアゾール、プリン、ナフトイミダゾール、フェナントリイミダゾール、ピリジンイミダゾール、ピラジンイミダゾール、キノキサリンイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロオキサゾール、フェナントロオキサゾール、イソキサゾール、ベンゾチアジアゾール、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、キノリン、イソキノリン、プテリジン、ベンゾ-5,6-キノリン、ベンゾ-6,7-キノリン、ベンゾ-7,8-キノリン、ベンゾイソキノリン、アクリジン、フェノチアジン、フェノキサジン、ベンゾピリダジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、フェナジン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントリジン、フェナントロリン、チエノ［2,3b］チオフェン、チエノ［3,2b］チオフェン、ジチエノチオフェン、ジチエノピリジン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ベンゾチアジアゾチオフェン若しくはそれらの組み合わせのような縮合環を含む。ヘテロアリール基は、アルキル、アルコキシ、チオアルキル、フルオロ、フルオロアルキル若しくは更なるアリール或いはヘテロアリール置換基で置換されてもよい。
好ましいアリールアルキル基は、限定するものではないが、2-トリル、3-トリル、4-トリル、2,6-ジメチルフェニル、2,6-ジエチルフェニル、2,6-ジ-i-プロピルフェニル、2,6-ジ-t-ブチルフェニル、o-t-ブチルフェニル、ｍ-t-ブチルフェニル、ｐ-t-ブチルフェニル、4-フェノキシフェニル、4-フルオロフェニル、3-カルボメトキシフェニル、4-カルボメトキシフェニル等を含む。
好ましいアルキルアリール基は、限定するものではないが、ベンジル、エチルフェニル、2-フェノキシエチル、プロピルフェニル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル若しくはナフタリニルメチルを含む。
好ましいアリールオキシ基は、限定するものではないが、フェノキシ、ナフトキシ、4-フェニルフェノキシ、4-メチルフェノキシ、ビフェニルオキシ、アントラセニルオキシ、フェナントレニルオキシ等を含む。
アリール、ヘテリアリール、カルビル及びへテロカルビル基は、好ましくは、シリル、スルホ、スルホニル、ホルミル、アミノ、イミノ、ニトリロ、メルカプト、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1-12アルキル、Ｃ6-12アリール、Ｃ1-12アルコキシ、ヒドロキシ及び/又はそれらの組み合わせより選択される１以上の置換基を随意に含む。随意の置換基は、同じ基及び/又は複数（好ましくは、２個）の前記基における全ての化学的に可能な組み合わせを含んでもよい（例えば、アミノとスルホニルは、互いに直接結合するならば、スルファモイル基を表わす）。
好ましい置換基は、限定するものではないが、アルキル若しくはアルコキシのような可溶化基、フッ素、ニトロ若しくはシアノのような電子吸引基、及び嵩高い基、例えば、tert-ブチル若しくは随意に置換されたアリール基のようなポリマーのガラス転移温度（Ｔｇ）を増加するための置換基を含む。
好ましい置換基は、限定するものではないが、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＣＮ、-ＮＯ２、-ＮＣＯ、-ＮＣＳ、-ＯＣＮ、-ＳＣＮ、-Ｃ（=Ｏ）ＮＲ０ＮＲ００、-Ｃ（=Ｏ）Ｘ、-Ｃ（=Ｏ）Ｒ０-、-ＮＲ０ＮＲ００であって、ここで、Ｒ０、Ｒ００及びＸは、上記定義されるとおりであり、随意に置換されたシリル、４〜４０個、好ましくは、６〜２０個のＣ原子を有するアリール、1〜２０個、好ましくは、１〜１２個のＣ原子を有する直鎖或いは分岐アルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ若しくはアルコキシカルボニルオキシを含み、ここで、１以上のＨ原子は、随意にＦ或いはＣｌにより置き代えられる。
基Ｒ１とＲ２及び/又は基Ｒ３とＲ４がフルオレン基と一緒になってスピロ基を形成するならば、それは、好ましくは、スピロビフルオレンである。
基Ｔ１及びＴ２は、好ましくは、
（ここで、Ｒ０は、式Ｉで定義されるとおりのものであり、Ｒ５は、式ＩのＲ３の意味の１つを有する。）
から選ばれる。
から選ばれる。
基Ｒ１とＲ２が、それらが結合するフルオレンと共にスピロ基を形成するならば、それは、好ましくは、スピロビフルオレンである。
式Ｉ中の単位中で、ｍは、好ましくは、１、２若しくは３である。
非常に好ましいのは、各副単位中で、ｇが隣接する副単位中とは異なり、ｈが隣接する副単位中とは異なる、式Ｉの単位（「全-トランス」単位）である。更に好ましいのは、各副単位中で、ｇが１で、ｈが０である式Ｉの単位（「全-シス」単位）である。
式Iの単位は、好ましくは、次の下位式から選ばれる。
ここで、Ｒ１は、式Ｉで定義されるとおりのものであり、Ｒは、互いに独立した並列の出現の場合には、式Ｉで与えられるＲ１の意味の１つを有し、ｒは、０、１、２、３若しくは４である。
特に好ましい式Iの単位が、次の下位式から選ばれる。
ここで、
Ｌは、Ｈ、ハロゲン又は随意にフッ素化された１〜１２個のＣ原子を有する直鎖若しくは分岐アルキル或いはアルコキシであり、好ましくは、Ｈ、Ｆ、メチル、i-プロピル、t-ブチル、n-ペントキシ又はトリフルオロメチルであり、
Ｌ’は、Ｈ、随意にフッ素化された１〜１２個のＣ原子を有する直鎖若しくは分岐アルキル或いはアルコキシであり、好ましくは、n-オクチル又はn-オクチルオキシである。
Ｌは、Ｈ、ハロゲン又は随意にフッ素化された１〜１２個のＣ原子を有する直鎖若しくは分岐アルキル或いはアルコキシであり、好ましくは、Ｈ、Ｆ、メチル、i-プロピル、t-ブチル、n-ペントキシ又はトリフルオロメチルであり、
Ｌ’は、Ｈ、随意にフッ素化された１〜１２個のＣ原子を有する直鎖若しくは分岐アルキル或いはアルコキシであり、好ましくは、n-オクチル又はn-オクチルオキシである。
式IIの単位は、好ましくは、次の下位式から選ばれる。
ここで、Ｙは、ＣＨ或いはＮであり、Ｘは、Ｓ或いはＳｅであり、Ｒ０は、式Iで定義されるとおりであり、Ｒ’、Ｒ’’及びＲは、互いに独立した並列の出現の場合には、式IでのＲ１の意味の１つを有し、ｒは、０、１、２、３若しくは４である。
式II１、II２、II３及びII４中のＲ’及びＲ’’は、好ましくは、Ｈ及びn-アルキルとは異なり、好ましくは、１〜２２個のＣ原子を有する直鎖或いは分岐アルコキシ、チオアルキル若しくはフッ素化アルキルである。
式IIの特に好ましい単位は、次の下位式から選ばれる。
ここで、チオフェン、チエノチオフェン及びフェニル基は、１以上の上記定義されるとおりのＲ’基で置換されてもよく、Ｒ０は、上記定義のとおりであり、好ましくは、Ｃ１−８アルキル、非常に好ましくは、メチルである。
ポリマー中の式Iの単位の割合は、好ましくは、１−５０モル％である。
ポリマー中の式IIの単位の割合は、好ましくは、５０−９９モル％である。
上記及び下記記載のとおりの式I及びIIの単位に加えて、本発明によるポリマーは、好ましくは、正孔輸送単位を有する単位から選ばれる１以上の更なる単位を含む。適切な正孔輸送単位は、限定するものではないが、トリアリールアミン、ベンジジン、テトラアリール-パラ-フェニレンジアミン、トリアリールホスフィン、フェノチアジン、フェノキサジン、ジヒドロフェナジン、チアントレン、ジベンゾ-p-ジオキシン、フェノキサチン、カルバゾール、アズレン、ピロール及びフラン誘導体若しくは、好ましくは、高ＨＯＭＯを有する更なるＯ-、Ｓ-或いはＮ-含有ヘテロ環である。
ポリマー中の前記追加的単位の量は、好ましくは、１−１０モル％である。
非常に好ましい前記追加的単位は、式IIIから選ばれる。
ここで、
Ａｒ４−５は、互いに独立した並列の出現の場合には、随意に置換された単核或いは多核アリール若しくはヘテロアリールであり、
Ａｒ６は、異なる式の鎖残基と連結するブリッジ基により随意に置換されてもよい、随意に置換された単核或いは多核アリール若しくはヘテロアリールであり、
ｍは、１、２若しくは３である。
Ａｒ４−５は、互いに独立した並列の出現の場合には、随意に置換された単核或いは多核アリール若しくはヘテロアリールであり、
Ａｒ６は、異なる式の鎖残基と連結するブリッジ基により随意に置換されてもよい、随意に置換された単核或いは多核アリール若しくはヘテロアリールであり、
ｍは、１、２若しくは３である。
式IIIの単位は、好ましくは、次の下位式から選ばれる。
ここで、Ｒ’、Ｒ’’及びｒは、上記に定義されるとおりであり、ｓは、０、１、２、３、４若しくは５である。
式IIIの特に好ましい単位は、次の下位式から選ばれる。
ここで、Ｌ’及びＬ’’は、上記に定義されるとおりであり、Ｌは、好ましくは、Ｈ、i-プロピル、t-ブチル若しくはトリフルオロメチルであり、Ｌ’は、Ｈ、n-オクチル若しくはn-オクチルオキシである。
式IIIの単位に加えて或いは代替として、本発明のポリマーは、１以上の次の式から選ばれる単位を含んでもよい。
ここで、ＲとＲ’は、上記に定義されるとおりであり、好ましくは、Ｈ、アルキル、アリール、パーフルオロアルキル、チオアルキル、シアノ、アルコキシ、ヘテロアリール、アルキルアリール若しくはアリールアルキルである。
式IV-VIII中で、Ｒは、好ましくは、Ｈ若しくはフェニルである。式IX-XIV中で、Ｒは、好ましくは、Ｈ若しくは１、２、３、４、５及び６個のＣ原子を有するアルキルである。Ｒ’は、好ましくは、n-オクチル若しくはn-オクチルオキシである。
上記式III-XVの単位に加えて或いは代替として、ポリマーは、フェニレン、ビフェニレン、ナフタレン、アントラセン、フルオレン、ビフルオレン、スピロビフルオレン、フェニレン-ビニレン、カルバゾール、ピレン、ペリレン、9,10-ジヒドロフェナントレン、チエノ［2,3b］チオフェン或いはチエノ［3,2b］チオフェンのような縮合チオフェン、ジチエノチオフェン、フェナントロリン若しくはそれらの誘導体から選ばれる更なる単位を含んでもよい。
本発明のポリマーは、ランダムコポリマー、交互或いは位置規則的（レジオレギュラー）コポリマー、ブロックコポリマー若しくはそれらの組み合わせであってよい。それらは、２、３以上の別のモノマー単位を含んでもよい。
ポリマーは、好ましくは、次の式から選ばれる。
ここで、
Ａは、式I若しくはその好ましい下位式の単位であり、
Ｂは、式II若しくはその好ましい下位式の単位であり、
ｘは、０．５≧ｘ＞０であり、
ｙは、１＞ｙ≧０．５であり、
ｘ＋ｙは、１であり、
ｎは、１を超える整数である。
Ａは、式I若しくはその好ましい下位式の単位であり、
Ｂは、式II若しくはその好ましい下位式の単位であり、
ｘは、０．５≧ｘ＞０であり、
ｙは、１＞ｙ≧０．５であり、
ｘ＋ｙは、１であり、
ｎは、１を超える整数である。
特に好ましいのは、次の式のポリマーである。
ここで、
Ａは、式I若しくはその好ましい下位式の単位であり、
Ｂは、式II若しくはその好ましい下位式の単位であり、
ｎは、１を超える整数である。）
特に好ましいのは、式１及び１Ａのポリマーであって、Ａが、式I１ａ-I１ｂ、I１ｃ或いはI５ａから選ばれ、Ｂが、式II１ａ、式II８ａ、式II９ａ、式II１１ａ、式II１２ａ、式II１３ａから選ばれる。
Ａは、式I若しくはその好ましい下位式の単位であり、
Ｂは、式II若しくはその好ましい下位式の単位であり、
ｎは、１を超える整数である。）
特に好ましいのは、式１及び１Ａのポリマーであって、Ａが、式I１ａ-I１ｂ、I１ｃ或いはI５ａから選ばれ、Ｂが、式II１ａ、式II８ａ、式II９ａ、式II１１ａ、式II１２ａ、式II１３ａから選ばれる。
本発明によるポリマー中で、反復単位数ｎは、好ましくは、１０〜１０，０００、非常に好ましくは、５０〜５，０００、最も好ましくは、５０〜２，０００である。
本発明のポリマーは、任意の適当な方法により調製され得る。例えば、ヤマモトカップリング、鈴木カップリング、スチル（Stille）カップリング、ソノガシラカップリング若しくはヘック（Heck）カップリングのようなアリール-アリールカップリング反応により適切に調製することができる。鈴木カップリングとヤマモトカップリングが特別に好ましい。
本発明のポリマーの反復単位を生成するために重合されるモノマーは、当業者に知られ、文献に開示された適当な方法により調製することができる。式Iのインデノフルオレンモノマーの調製のための適切で好ましい方法は、例えば、WO2004/041901に記載されている。式IIIのトリアリールアミンモノマーの調製のための適切で好ましい方法は、例えば、WO99/54385に記載されている。式IIのチオフェンモノマーの調製のための適切で好ましい方法は、例えば、WO2005/014691 A2、EP1279689 A2、EP1279691 A1、EP1284276 A1、EP1398336 A1、EP1411563 A2、EP1439590 A2、EP1477504 A1、EP1510535 A1に記載されている。
好ましくは、ポリマーは、２個の重合可能な基Ｐに連結する上記言及された式I−IXIVの基の一つを含むモノマーから調製される。したがって、例えば、式I１の単位のためのモノマーは、次の式から選択され、
ここで、Ｐは重合可能な基であり、Ｒ１は上記定義されるとおりである。式IIの単位のためのチオフェンモノマー及び例えば、トリアリールアミンモノマーのようなその他のコモノマーは、それに応じて構築される。
好ましくは、基Ｐは、互いに独立して、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｏ-トシレート、Ｏ-トリフレート、Ｏ-メシレート、Ｏ-ノナフレート、ＳｉＭｅ３−ｚＦｚ（ここで、ｚは、１或いは２である。）、-Ｏ-ＳＯ２Ｚ、Ｂ（ＯＺ１）２、-ＣＺ２=Ｃ（Ｚ２）２、-Ｃ≡ＣＨ及びＳｎ（Ｚ３）３より選択され、ここで、Ｚ及びＺ１−３は、アルキル及びアリールから成る基より選択され、夫々は随意に置換され、２個の基Ｚ１は環状基を形成してもよい。
本発明の別の面は、式Iの単位に基づく１以上のモノマーと式IIの単位に基づく１以上のモノマーと、随意に更なる単位とを、重合反応でカップリングすることによるポリマーを調製する方法である。
重合のための好ましい方法は、例えば、WO00/53656に記載されているとおりの、鈴木重合のような、例えば、T.Yamamoto et al.,Progress in Polymer Science 1993,17,1153-1205若しくはWO2004/022626 A1に記載されるとおりのヤマモト重合及びスチルカップリングのようなＣ-Ｃカップリング若しくはＣ-Ｎカップリングへ導くものである。例えば、ヤマモト重合により線状ポリマーを合成するときには、２個の反応性ハロゲン基Ｐを有する上記記載のとおりのモノマーが、好ましくは、使用される。鈴木重合により線状ポリマーを合成するときには、少なくとも一つの反応性基Ｐが硼素誘導体基である上記記載のとおりのモノマーが、好ましくは、使用される。
鈴木重合は、位置規則的、ブロック及びランダムコポリマーを調製するために使用され得る。特に、ランダムコポリマーは、１つの反応性基Ｐがハロゲンでありその他の反応性基Ｐが硼素誘導体基である上記モノマーから、調製され得る。代替として、ブロックコポリマー若しくは交互コポリマー、特に、ＡＢ型コポリマーは、第１のモノマーの両方の反応性基が硼素であり、第２のモノマーの両方の反応性基がハロゲン化物である第１及び第２の上記モノマーから、調製され得る。ブロックコポリマーの合成は、例えば、WO2005/014688 A2に詳細に記載されている。
例えば、構造Ｐ-ＡＢ-Ｐを有する単一のモノマー単位から式１Ａのポリマー（「-［Ａ-Ｂ］ｎ-」）を調製することも可能である。
鈴木重合は、Ｐｄ（０）錯体若しくはＰｄ（II）塩を使用する。好ましいＰｄ（０）錯体は、Ｐｄ（Ｐｈ３Ｐ）４のような少なくとも１つのホスフィン配位子を保持するものである。別の好ましいホスフィン配位子は、トリス（オルト-トリル）ホスフィン、すなわちＰｄ（o-Tol）４である。好ましいＰｄ（II）塩は、酢酸パラジウム、すなわちＰｄ（ＯＡｃ）２を含む。鈴木重合は、塩基、例えば、炭酸ナトリウム、燐酸カリウム若しくはテトラエチルアンモニウムカーボネートのような有機塩基の存在下実行される。山本重合は、Ｎｉ（０）錯体、例えば、ビス（1,5-シクロオクタジエニル）ニッケル（０）を使用する。
上記記載されるとおりのハロゲンの代替として、Ｚが上記記載されるとおりの式-Ｏ-ＳＯ２Ｚの脱離基が使用され得る。このような脱離基の特別な例は、トシレート、メシレート及びトリフレートである。
本発明の更なる面は、上記及び下記記載の１以上のポリマーを含む有機半導体材料、層若しくは成分である。更なる面は、上記及び下記記載されるとおりのポリマー若しくは材料の、電子若しくは電気光学素子或いは装置での使用である。更なる面は、上記及び下記のポリマー若しくは材料を含む電子成分或いは素子である。
電子若しくは電気光学成分或いは素子は、有機電界効果トランジスタ（ＯＦＥＴ）、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）、集積回路（ＩＣ）、無線周波数識別（ＲＦＩＤ）タグ、光検査器、センサー、論理回路、記憶素子、コンデンサー、有機光（ＯＰＶ）電池、電荷注入層、ショットキーダイオード、平坦化層、帯電防止膜、導電基板或いはパターン、光伝導体、電子写真素子、有機発光トランジスタ（ＯＬＥＴ）若しくは有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）である
本発明のポリマーは、薄い有機層若しくは膜の形で、好ましくは、３０ミクロン厚み未満で、有機半導体として、典型的には使用される。典型的には、本発明の半導体層は、せいぜい１ミクロン（１μｍ）厚みであるが、所望であればより厚くともよい。種々の電子素子用途のために、厚さは、約１ミクロン厚み未満であってもよい。例えば、ＯＦＥＴ若しくはＯＬＥＤの使用のためには、層厚は、典型的には、１００ｎｍ以下であり得る。層の正確な厚さは、例えば、層が使用される電子素子の要請に依存するだろう。
本発明のポリマーは、薄い有機層若しくは膜の形で、好ましくは、３０ミクロン厚み未満で、有機半導体として、典型的には使用される。典型的には、本発明の半導体層は、せいぜい１ミクロン（１μｍ）厚みであるが、所望であればより厚くともよい。種々の電子素子用途のために、厚さは、約１ミクロン厚み未満であってもよい。例えば、ＯＦＥＴ若しくはＯＬＥＤの使用のためには、層厚は、典型的には、１００ｎｍ以下であり得る。層の正確な厚さは、例えば、層が使用される電子素子の要請に依存するだろう。
例えば、ＯＦＥＴでのドレーンとソースとの間の活性半導体チャネルは、本発明の層を含み得る。別の例として、ＯＬＥＤ素子での中間層或いは電荷輸送層は、本発明の層を含み得る。
本発明によるＯＦＥＴ素子は、好ましくは、
-ソース電極
-ドレーン電極
-ゲート電極
-半導体層
-１以上のゲート絶縁層
-随意に、基板
を含み、ここで、半導体層は、好ましくは、１以上の上記及び下記記載のとおりのポリマーを含む。
-ソース電極
-ドレーン電極
-ゲート電極
-半導体層
-１以上のゲート絶縁層
-随意に、基板
を含み、ここで、半導体層は、好ましくは、１以上の上記及び下記記載のとおりのポリマーを含む。
ＯＦＥＴ素子での、ゲート、ソース及びドレーン電極並びに絶縁及び半導体層は、ソース及びドレーン電極が、絶縁層によりゲート電極から分離され、ゲート電極と半導体層両者が絶縁層と接触し、ソース電極とドレーン電極両者が半導体層と接触するという条件で、任意の配列で配置され得る。
好ましくは、電子素子は、第１のサイドと第２のサイドを有する絶縁体、絶縁体の第１のサイド上に位置するゲート電極、絶縁体の第２のサイド上に位置する本発明のポリマーを含む層及びポリマー層上に位置するドレーン電極とソース電極を含むＯＦＥＴである。
ＯＦＥＴ素子は、トップゲート素子若しくはボトムゲート素子であり得る。ＯＦＥＴ素子の適切な構造と製造方法は、当業者に知られており、文献、例えば、WO03/5052841に記載されている。
ゲート絶縁層は、例えば、市販のCytop 809M（登録商標）若しくはCytop 107M（登録商標）（旭硝子から）のようなフッ化物ポリマーを含んでもよい。好ましいゲート絶縁層は、例えば、絶縁材料と、１以上のフッ素原子を有する１以上の溶媒（フッ化物溶媒）、好ましくは、過フッ化物溶媒を含む処方から、例えば、スピンコーティング、ドクターブレーディング、ワイヤーバー被覆、噴霧或いは浸漬被覆若しくは他の既知の方法により堆積される。適切な過フッ化物溶媒は、例えば、ＦＣ７５（登録商標）（Acrosから、製品番号12380で入手可能）である。他の適切な過フッ化物ポリマーと過フッ化物溶媒は、先行技術において、例えば、過フッ化物ポリマー、テフロンＡＦ（登録商標）１６００或いは２４００（デュポンから）若しくはフルオロペル（登録商標）（Cytonixから）又は過フッ化物溶媒ＦＣ４３（登録商標）（Acrosから、番号12377）である。
更に好ましいのは、本発明による電界効果トランジスタを含む集積回路である。
更に好ましいのは、本発明によるポリマー若しくは材料を含む中間層を含むポリマーＯＬＥＤである。
更に好ましいのは、本発明によるポリマー若しくは層を含む光電池である。
上記言及される素子に加えて、本発明のポリマーは、有機発光素子（ＯＬＥＤ）の電子輸送若しくは発光成分としても機能し得る。
本発明の別の面は、上記及び下記記載されるとおりの１以上のポリマーと１以上の溶媒とを含む溶液に関する。
適切で好ましい有機溶媒の例は、限定するものでないが、ジクロロメタン、トリクロロメタン、モノクロロベンゼン、o-ジクロロベンゼン、テトラヒドロフラン、アニソール、モルホリン、トルエン、o-キシレン、ｍ-キシレン、ｐ-キシレン、1,4-ジオキサン、アセトン、メチルエチルケトン、1,2-ジクロロエタン、1,1,1-トリクロロエタン、1,1,2,2,-テトラクロロエタン、エチルアセテート、n-ブチルアセテート、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、テトラリン、デカリン、インダン及び/又はそれらの混合物を含む。
溶液中のポリマーの濃度は、好ましくは、０．１〜１０重量％、より好ましくは、０．５〜５重量％である。場合によっては、溶液は、WO2005055248に記載されるとおりのレオロジー特性を調整するための結合剤を含む。
適正な混合と熟成後、溶液は、完全溶液、境界線の溶液若しくは不溶解液のカテゴリーの１つとして評価される。溶解性と不溶解性とを区別する溶解パラメータ-水素結合限界の輪郭を描くために等高線が引かれる。溶解領域に入る「完全」溶媒は「Crowley, J. D., Teague, G.S. Jr and Lowe, J.W. Jr., Journal of Paint Technology, 38, No 496, 296 (1966)」で刊行されたような文献値から選ぶことができる。溶媒混合物は、「Solvents, W.H.Ellis, Federation of Societies for Coatings Technology, p9-10, 1986」で記載されたとおりに使用することも同定することもできる。このような手順は、本発明の両ポリマーを溶解するであろう「非」溶媒の混合物をもたらすかもしれないが、混合物中に少なくとも１つの真の溶媒を有することが望ましい。
本発明の別の面は、上記及び下記記載のとおりの１以上のポリマーを水中若しくは１以上の有機溶媒中に含む分散液に関し、ここで、特に、上記及び下記記載のとおりの１以上のポリマーがスルホン化若しくはリン酸化され、水中若しくは１以上の有機溶媒中で分散液を形成している。スルホン化若しくはリン酸化のための適切で好ましい方法は、Chemical Review 2004, VoI 104, 45687に記載されている。このような分散液は、例えば、ポリマー電極膜（ＰＥＭ）での使用のために適している。
費用（より多い素子／単位面積）と電力消費を減らすために、現代の超小型回路では小さい構造若しくはパターンを生成することが望ましい。本発明の層のパターン形成は、写真印刷若しくは電子ビームリソグラフィーにより実行され得る。
半導体層としての使用のために、本発明のポリマー若しくは溶液は、任意の適切な方法で堆積し得る。電界効果トランジスタのような有機電子素子の液体被覆は、真空堆積技術よりも、より望ましい。溶液堆積法は、特別に好ましい。好ましい堆積技術は、限定するものではないが、浸漬被覆、スピンコート、インクジェット印刷、活版印刷、スクリーン印刷、ドクターブレード被覆、ロール印刷、逆ロール印刷、オフセット平板印刷、フレキソ印刷、ウェブ印刷、噴霧被覆、ブラシ被覆或いはパッド被覆を含む。インクジェット印刷が、高解像度表示装置を調製することができることから、特に望ましい。
本発明の選択された溶液は、インクジェット印刷若しくは微小計量分配によって、予備成形された素子基板に適用され得る。限定するものではないが、Aprion、日立工機、InkJet Technology、 On Target Technology、Picojet、Spectra、Trident、Xaarにより供給されるもののような好ましい工業的圧電印刷へッドが、有機半導体層を基板に適用するために使用され得る。追加的に、ブラザー、エプソン、コニカ、セイコーインスツルメンツ、東芝テックにより製造されるもののような半工業的ヘッド又はMicrodrop及びMicrofabにより製造されるもののような単一ノズル微小計量分配器が使用され得る。
インクジェット印刷若しくは微小計量分配により適用するために、ポリマーは、まず適当な溶媒中に溶解されねばならない。溶媒は、上記要請を満たさなければならず、選択された印刷ヘッドに如何なる有害な作用を有してはならない。追加的に、溶媒は、溶媒が印刷へッド内側で乾燥することにより引き起こされる操作上の問題を防止するために、＞１００℃、好ましくは、＞１４０℃、そして、より好ましくは、＞１５０℃の沸点を有さねばならない。上記溶媒法に加えて、適切な溶媒は、置換及び非置換キシレン誘導体、ジ-Ｃ１−２-アルキルホルムアミド、置換及び非置換アニソール及び他のフェノールエ−テル誘導体、置換ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピロリドンのような置換ヘテロ環、置換及び非置換N,N-ジ-Ｃ１−２-アルキルアニリン及び他のフッ素化或いは塩素化芳香族を含む。
インクジェト印刷による本発明によるポリマーを堆積するための好ましい溶媒は、１以上の置換基中の炭素原子の合計数が少なくとも３個である１以上の置換基により置換されたベンゼン環を有するベンゼン誘導体を含む。例えば、ベンゼン誘導体は、１個のプロピル基若しくは３個のメチル基で置換され得るが、何れの場合でも、合計で少なくとも３個の炭素原子が存在する。このような溶媒は、インクジェット流体がポリマーを有する溶媒を含むように形成されることを可能とし、噴霧中のジェットの閉塞と成分の分離を減少し又は防止する。溶媒は、次の例のリストより選択されるものを含み得る。ドデシルベンゼン、1-メチル-4-tert-ブチルベンゼン、テルピネオール、リモネン、イソデュレン、テルピノレン、シメネン、ジエチルベンゼン。溶媒は、２以上の溶媒の組み合わせである溶媒混合物であってもよく、各溶媒は、好ましくは、＞１００℃、より好ましくは、＞１４０℃の沸点を有する。このような溶媒は、堆積された層中の膜の形成をも向上し、層中の欠陥を減少する。
（溶媒、結合剤及び半導体化合物の混合物である）インクジェット流体は、好ましくは、２０℃で１〜１００ｍPa・s、より好ましくは、１〜５０ｍPa・s、最も好ましくは、１〜３０ｍPa・sの粘度を有する。
本発明によるポリマー若しくは溶液は、追加的に、例えば、界面活性剤化合物、潤滑剤、湿潤剤、分散剤、疎水剤、接着剤、流動性改善剤、消泡剤、脱泡剤、反応性或いは非反応性であり得る希釈剤、補助剤、着色剤、染料或いは顔料、増感剤、安定剤、ナノ粒子若しくは抑制剤のような１以上の更なる成分を含むことができる。
文脈が明らかに他に指示しない限り、ここで使用されるような用語の複数形は、単数形を含むものと解されるべきであり、逆もそうである。
本明細書の記載と特許請求の範囲を通じて、用語「含む」及びその用語の変形、例えば、「含んでいる」は、「限定せずに含む」ことを意味し、他の成分を除外することを意図していない（他の成分を除外しない）。
本発明の前記実施例に対する変形は、本発明の範囲内に未だ入る間になされ得ることが評価されるだろう。本明細書に開示された各特徴は、他に断らなければ、同じで等価若しくは類似の目的に役立つ代替例により置き代えられ得る。したがって、他に断らなければ、開示された各特徴は、等価で類似の特徴の一般系列の１例だけである。
本明細書に開示された全特徴は、そのような特徴及び/又は工程の少なくとも幾つかが互いに背反する組合わせを除いて、任意の組み合わせで結合され得る。特に、本発明の好ましい特徴は、本発明の全ての面に適用可能であり、任意の組み合わせで使用され得る。同様に、非本質的組み合わせで記載される特徴は、（組み合わせではなく）分離して使用され得る。
上記記載の特徴の多くは、特に好ましい具体例は、本発明の具体例の部分としてではなく、それ自身で発明性がある。独立した保護は、これら特徴に加えて、現在特許請求された任意の本発明への代替例に求められる。
本発明は、以下の例を参照してより詳細に今や説明されるだろうが、それは単なる例示であり、本発明の範囲を限定するものではない。
他に断らない限り、上記及び下記に与えられるとおりの透過度（ε）、電荷キャリヤー移動度（μ）、溶解度パラメータ（δ）及び粘度（η）のような物理的パラメータの特定の値は、温度２０℃（＋/−１℃）を基準としている。
例１
ポリマー（１）は、以下に記載されるとおりに調製される。
ポリマー（１）は、以下に記載されるとおりに調製される。
ポリ-｛2,8-［6,6,12,12-テトラオクチル-6,12-ジヒドロ-インデノ［1,2-b］フルオレン］-alt-2,5-チエノ［2,3-b］チオフェン
ビス-2,8-［6,6,12,12-テトラオクチル-6,12-ジヒドロ-インデノ［1,2-b］フルオレンボロネートエステル（５００ｍｇ、０．５９ミリモル）と2,5-ジブロモ-チエノ［3,4-b］チオフェン（１７７ｍｇ、０．５９ミリモル）の混合物が、５０℃でトルエン（１０ｍＬ）中に溶解される。完全に溶解すると、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２１ｍｇ、０．０２ミリモル）と引き続きテトラエチルアンモニウム水酸化物溶液（２０重量％、２．５０ｍｇ）が添加される。混合物は、１１０℃で６時間、攪拌される、反応混合物は、メタノール（１５０ｍＬ）中に注がれ、２０℃で１時間攪拌される。ポリマーは、ソックスレー円筒ろ紙でろ過され、５時間アセトンを使用してソクスレー抽出を介して洗浄される。抽出溶媒はイソ-ヘキサンに交換され、一晩中洗浄が続けられる。ポリマーは単離され、加熱しながらジクロロベンゼン中に溶解され、次いで攪拌しながらメタノールに滴下される。ポリマーはろ過により集められ、真空乾燥される。
ビス-2,8-［6,6,12,12-テトラオクチル-6,12-ジヒドロ-インデノ［1,2-b］フルオレンボロネートエステル（５００ｍｇ、０．５９ミリモル）と2,5-ジブロモ-チエノ［3,4-b］チオフェン（１７７ｍｇ、０．５９ミリモル）の混合物が、５０℃でトルエン（１０ｍＬ）中に溶解される。完全に溶解すると、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２１ｍｇ、０．０２ミリモル）と引き続きテトラエチルアンモニウム水酸化物溶液（２０重量％、２．５０ｍｇ）が添加される。混合物は、１１０℃で６時間、攪拌される、反応混合物は、メタノール（１５０ｍＬ）中に注がれ、２０℃で１時間攪拌される。ポリマーは、ソックスレー円筒ろ紙でろ過され、５時間アセトンを使用してソクスレー抽出を介して洗浄される。抽出溶媒はイソ-ヘキサンに交換され、一晩中洗浄が続けられる。ポリマーは単離され、加熱しながらジクロロベンゼン中に溶解され、次いで攪拌しながらメタノールに滴下される。ポリマーはろ過により集められ、真空乾燥される。
収率：０．３８ｇ。Ｍｎ ４５，７００、Ｍｗ １７２，８００、ＰＤ ３．７８。ＵＶ-Ｖｉｓ-ｌａｍｄａ ｍａｘ-４７２ｎｍ。ＮＭＲは、広いピークを示す。
例２
ポリマー（２）は、以下に記載されるとおりに調製される。
ポリマー（２）は、以下に記載されるとおりに調製される。
ポリ-｛2,8-［6,6,12,12-テトラオクチル-6,12-ジヒドロ-インデノ［1,2-b］フルオレン］-alt-2,6-ジチエノ［3,2-b；2’,3’-ｄ］チオフェン
ビス-2,8-［6,6,12,12-テトラオクチル-6,12-ジヒドロ-インデノ［1,2-b］フルオレンボロネートエステル（５００ｍｇ、０．５９ミリモル）と2,6-ジブロモ-ジチエノ［3,2-b；2’,3’-ｄ］チオフェン（１７７ｍｇ、０．５９ミリモル）の混合物が、５０℃でトルエン（１０ｍＬ）中に溶解される。完全に溶解すると、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２１ｍｇ、０．０２ミリモル）と引き続きテトラエチルアンモニウム水酸化物溶液（２０重量％、２．５０ｍｇ）が添加される。混合物は、１１０℃で６時間、攪拌される、反応混合物は、メタノール（１５０ｍＬ）中に注がれ、２０℃で１時間攪拌される。ポリマーは、ソックスレー円筒ろ紙でろ過され、６時間アセトンを使用してソックスレー抽出を介して洗浄される。抽出溶媒はイソ-ヘキサン/2-メチルペンタンに交換され、一晩中洗浄が続けられる。ポリマーは単離され、クロロホルム中に溶解され、次いで攪拌しながらイソ-ヘキサンに滴下される。ポリマーはろ過により集められ、真空乾燥される。
ビス-2,8-［6,6,12,12-テトラオクチル-6,12-ジヒドロ-インデノ［1,2-b］フルオレンボロネートエステル（５００ｍｇ、０．５９ミリモル）と2,6-ジブロモ-ジチエノ［3,2-b；2’,3’-ｄ］チオフェン（１７７ｍｇ、０．５９ミリモル）の混合物が、５０℃でトルエン（１０ｍＬ）中に溶解される。完全に溶解すると、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２１ｍｇ、０．０２ミリモル）と引き続きテトラエチルアンモニウム水酸化物溶液（２０重量％、２．５０ｍｇ）が添加される。混合物は、１１０℃で６時間、攪拌される、反応混合物は、メタノール（１５０ｍＬ）中に注がれ、２０℃で１時間攪拌される。ポリマーは、ソックスレー円筒ろ紙でろ過され、６時間アセトンを使用してソックスレー抽出を介して洗浄される。抽出溶媒はイソ-ヘキサン/2-メチルペンタンに交換され、一晩中洗浄が続けられる。ポリマーは単離され、クロロホルム中に溶解され、次いで攪拌しながらイソ-ヘキサンに滴下される。ポリマーはろ過により集められ、真空乾燥される。
収率：０．３９ｇ。Ｍｎ ８５，０００、Ｍｗ ２７６，８００、ＰＤ ３．２６。ＵＶ-Ｖｉｓ-ｌａｍｄａ ｍａｘ-４７６ｎｍ。ＮＭＲは、広いピークを示す。
例３-エネルギー準位
ポリマーの電荷輸送特性は、それを通じて電荷キャリヤーが輸送されるエネルギーの無秩序度と分子軌道の準位との双方に依存する。前者はポリマー鎖の形態学に関連し、分子軌道のエネルギー準位のために最も重要なのは、最高占有分子軌道（ＨＯＭＯ）と最低空分子軌道（ＬＵＭＯ）である。形態学とエネルギー準位は、両方共に、確立された量子化学的方法、例えば、ＡＭ１とＤＦＴ（密度関数理論）によりシミュレートすることができる。
ポリマーの電荷輸送特性は、それを通じて電荷キャリヤーが輸送されるエネルギーの無秩序度と分子軌道の準位との双方に依存する。前者はポリマー鎖の形態学に関連し、分子軌道のエネルギー準位のために最も重要なのは、最高占有分子軌道（ＨＯＭＯ）と最低空分子軌道（ＬＵＭＯ）である。形態学とエネルギー準位は、両方共に、確立された量子化学的方法、例えば、ＡＭ１とＤＦＴ（密度関数理論）によりシミュレートすることができる。
出願人は、有機材料のエネルギー準位を決定する非常に一定な組み合わせ方法を確立した。１組の材料（２０より多い異なる材料）のＨＯＭＯ/ＬＵＭＯ準位が、安定的評価法を有するＣＶ（シクロボルタンメトリー）により測定され、ＣａＣｈｅのＡＭ１により計算もされる。計算された値は、次いで測定値により較正される。このような較正因子は、更なる計算のために使用される。したがって、本発明のエネルギー準位の比較は、健全な基礎で定めることができる。
シミュレーションは、式X-I１ａ-X-I１ａ-Xの五量体に関してなされたが、ここで、Xは、表１で示される、上記言及された好ましい式II１ａ-II１８ａ（更なる置換もなく、II１８ａ中のＲ０はメチルである。）の基であり、I１ａは、Ｌ’が-ＣＨ３である上記言及された好ましい式I１ａのインデノフルオレン基である。
結果は、以下の表１で要約される。
表１
見て取れるように、全ての五量体は、参照と匹敵するＨＯＭＯ或いはより浅いＨＯＭＯとまったく平坦な鎖構造とを有し、超分子間構造に有利である。両性質は、正孔輸送材料としての使用のために非常に良好である。
例４：ＯＦＥＴ素子
薄膜ボトムゲートのボトムコンタクト有機電界効果トランジスタ（ＯＦＥＴ）は、熱成長酸化シリコン（ＳｉＯ２）絶縁層（２３０ｍｍ層厚）を有する高度にドープされたシリコン基板上に、乾燥窒素グローブボックス環境下で製造され、ここで、基板は、共通ゲート電極として機能する。トランジスタソース-ドレーン金コンタクトが、フォトリソグラフィーによりＳｉＯ２層上に規定される。ＦＥＴ基板は溶媒洗浄され、次いで、注文製造された低圧水銀ランプ装置中で、１０分間オゾン処理される。素子は、次いで、加熱トルエン（６０℃）中の１０ｍＬ溶液に基板を浸漬することにより、オクチルトリクロロシランで処理され、続いて、ヘキサン、アセトン及びイソプロパンノールで完全に洗浄される。薄い半導体膜が、暖い1,2-ジクロロベンゼン（１０ｍｇ/ｍｌ）中のスピンコート溶液により、３０００ｒｐｍの回転速度で堆積される。試料は、次いで乾燥され、１００℃で１０分間アニールされ、光の不存在下、測定される。電界効果移動度μｓａｔは、方程式（１）を使用して飽和領域（Ｖｄ＞（ＶｇーＶ０））で計算される。
薄膜ボトムゲートのボトムコンタクト有機電界効果トランジスタ（ＯＦＥＴ）は、熱成長酸化シリコン（ＳｉＯ２）絶縁層（２３０ｍｍ層厚）を有する高度にドープされたシリコン基板上に、乾燥窒素グローブボックス環境下で製造され、ここで、基板は、共通ゲート電極として機能する。トランジスタソース-ドレーン金コンタクトが、フォトリソグラフィーによりＳｉＯ２層上に規定される。ＦＥＴ基板は溶媒洗浄され、次いで、注文製造された低圧水銀ランプ装置中で、１０分間オゾン処理される。素子は、次いで、加熱トルエン（６０℃）中の１０ｍＬ溶液に基板を浸漬することにより、オクチルトリクロロシランで処理され、続いて、ヘキサン、アセトン及びイソプロパンノールで完全に洗浄される。薄い半導体膜が、暖い1,2-ジクロロベンゼン（１０ｍｇ/ｍｌ）中のスピンコート溶液により、３０００ｒｐｍの回転速度で堆積される。試料は、次いで乾燥され、１００℃で１０分間アニールされ、光の不存在下、測定される。電界効果移動度μｓａｔは、方程式（１）を使用して飽和領域（Ｖｄ＞（ＶｇーＶ０））で計算される。
ここで、Ｗは、チャンネル幅、Ｌは、チャンネル長さ、Ｃｉは、絶縁層の容量、Ｖｄは、ドレーン電圧、Ｖｇは、ゲート電圧、Ｖ０は、ターンオン電圧、Ｉｄは、ドレーン電流である。
ボトムゲートのボトムコンタクトＯＦＥＴ素子は、例１と２のポリマー及び比較としてのポリ（3-ヘキシルチオフェン）（Ｐ３ＨＴ）を半導体成分として使用して、上記記載のとおり調製される。素子の特性は上記記載のとおり測定される。結果は表２及び図１と２に要約される。
表２は、参照としてポリ-3-ヘキシルチオフェン（Ｐ３ＨＴ）を使用する、ポリマー１とポリマー２の移動度を示す。
表２
ポリマー１とポリマーは、Ｐ３ＨＴよりもわずかにより低い移動度を有するが、Ｐ３ＨＴに匹敵するか、１桁より高いオン/オフ比を示すことが見て取れる。
図１と２は、ポリマー１を有するＯＦＥＴの伝達及びアウトプット特性を示す。図１は、ＯＦＥＴの順逆特性を有する伝達スキャンを示す。図２は、異なるゲート電圧で測定されたＯＦＥＴの出力プロットを示す。これは、ポリマー１が良好な伝達及び出力特性を有するＯＦＥＴを調製するために有益であることを示す。
Claims (15)
- １以上の同一若しくは相異なる式Iの単位と、
Ａ、Ｂ及びＢ’は、互いに独立しており、互いに独立した並列の出現の場合には、二価の基であり、
各ｇは、独立して、０若しくは１であり、同じ副単位中の各対応するｈは、反対の０及び１であり、
ｍは、１以上の整数であり、
Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに独立して、随意に置換されるか、随意にインデノフルオレン基の7,8-位或いは8,9-位で縮合された単核或いは多核アリール若しくはヘテリアリールであり、
ａ及びｂは、互いに独立して、０若しくは１であり、
Ｔ１及びＴ２は、互いに独立して、随意にＲ３により置換されるチオフェン、セレノフェン、チエノ［2,3b］チオフェン、チエノ［3,2b］チオフェン、ジチエノチオフェン及びピロールから選ばれ、
Ｒ３は、互いに独立した並列の出現の場合には、ハロゲン、-ＣＮ、-ＮＣ、-ＮＣＯ、-ＮＣＳ、-ＯＣＮ、-ＳＣＮ、-Ｃ（=Ｏ）ＮＲ０Ｒ００、-Ｃ（=Ｏ）Ｘ、-Ｃ（=Ｏ）Ｒ０、-ＮＨ２、-ＮＲ０Ｒ００、-ＳＨ、-ＳＲ０、-ＳＯ３Ｈ、-ＳＯ２Ｒ０、-ＯＨ、-ＮＯ２、-ＣＦ３、-ＳＦ５、随意に置換されたシリル若しくは随意に置換され、随意に１以上のヘテロ原子を含む１〜４０個のＣ原子を有するカルビル或いはヒドロカルビルであり、随意に、２個のＲ３基は、隣接する位置で、結合する環と共にポリ環状基を形成し、
Ａｒ３及びＡｒ４は、互いに独立して、随意に置換され、随意に隣接するチオフェン或いはセレノフェン基の１方或いは両方の2,3-位で縮合された単核或いは多核アリール若しくはヘテリアリールであり、
ｃ及びｅは、互いに独立して、０、１、２、３若しくは４で、１＜ｃ＋ｅ≦６であり、
ｄ及びｆは、互いに独立して、０、１、２、３若しくは４であり、
但し、式Iが、6,6-12,12-テトラアルキルトランスインデノフルオレンを意味するならば、そのときは、式IIは、非置換或いはアルキル化ジ、ター或いはクオータチオフェン若しくはジチエノ［3,2-b:2’,3’-e］ピリジンとは異なる。） - Ａ、Ｂ及びＢ’は、互いに独立して、-ＣＲ１Ｒ２-、-ＮＲ１-、-ＰＲ１-、-Ｏ-、-Ｓ-、-ＳＯ-、-ＳＯ２-、-ＣＯ-、-ＣＳ-、-ＣＳｅ-、-Ｐ（=Ｏ）Ｒ１-、-Ｐ（=Ｓ）Ｒ１-及びＳｉＲ１Ｒ２-から選ばれ、
Ｒ１及びＲ２は、互いに独立して同一であるか異なり、Ｈ、ハロゲン、-ＣＮ、-ＮＣ、-ＮＣＯ、-ＮＣＳ、-ＯＣＮ、-ＳＣＮ、-Ｃ（=Ｏ）ＮＲ０Ｒ００、-Ｃ（=Ｏ）Ｘ、-Ｃ（=Ｏ）Ｒ０、-ＮＨ２、-ＮＲ０Ｒ００、-ＳＨ、-ＳＲ０、-ＳＯ３Ｈ、-ＳＯ２Ｒ０、-ＯＨ、-ＮＯ２、-ＣＦ３、-ＳＦ５、随意に置換されたシリル若しくは随意に置換され、随意に１以上のヘテロ原子を含む１〜４０個のＣ原子を有するカルビル或いはヒドロカルビルから選ばれる基であり、随意に、基Ｒ１及びＲ２基は、結合するフルオレン部分と共にスピロ環基を形成し、
Ｘは、ハロゲンであり、
Ｒ０及びＲ００は、互いに独立して、Ｈ又は随意に１以上のヘテロ原子を含む置換カルビル或いはヒドロカルビル基である、
ことを特徴とする、請求項１記載のポリマー。 - 式Iの単位が、次の下位式から選ばれることを特徴とする、請求項１または２記載のポリマー。
- 式Iの単位が、次の下位式から選ばれることを特徴とする、請求項１〜３何れか１項記載のポリマー。
Ｌは、Ｈ、ハロゲン又は１〜１２個のＣ原子を有する随意にフッ素化された直鎖或いは分岐アルキル若しくはアルコキシであり、好ましくは、Ｈ、Ｆ、メチル、i-プロピル、t-ブチル、n-ペントキシ又はトリフルオロメチルであり、
Ｌ’は、１〜１２個のＣ原子を有する随意にフッ素化された直鎖或いはは分岐アルキル若しくはアルコキシであり、好ましくは、n-オクチル又はn-オクチルオキシである。） - 式IIの単位が、次の下位式から選ばれることを特徴とする、請求項１〜４何れか１項記載のポリマー。
- 式IIの単位が、次の下位式から選ばれることを特徴とする、請求項１〜５何れか１項記載のポリマー。
- １以上の式IIIの単位を更に含むことを特徴とする、請求項１〜６何れか１項記載のポリマー。
Ａｒ４−６は、互いに独立した並列の出現の場合には、随意に置換された単核或いは多核アリール若しくはヘテロアリールであり、
ｍは、１、２若しくは３である。） - 次の式から選ばれる１以上の単位を更に含むことを特徴とする、請求項１〜７何れか１項記載のポリマー。
- 次の式から選ばれることを特徴とする、請求項１〜６何れか１項記載のポリマー。
Ａは、式Iの単位であり、
Ｂは、式IIの単位であり、
ｘは、０．５≧ｘ＞０であり、
ｙは、１＞ｙ≧０．５であり、
ｘ＋ｙは、１であり、
ｎは、１を超える整数である。） - 次の式から選択されることを特徴とする、請求項１〜６何れか１項記載のポリマー。
Ａは、式Iの単位であり、
Ｂは、式IIの単位であり、
ｎは、１を超える整数である。） - 請求項１〜１０何れか１項記載のポリマーを含む有機半導体材料、層若しくは成分。
- 請求項１〜１０何れか１項記載のポリマーを含む有機エレクトロルミネッセンス材料、層若しくは成分。
- 請求項１〜１１何れか１項記載のポリマー、材料、層若しくは成分を含む電子、エレクトロルミネッセンス若しくは電気光学素子。
- 有機電界効果トランジスタ（ＯＦＥＴ）、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）、集積回路（ＩＣ）、無線周波数識別（ＲＦＩＤ）タグ、光検査器、センサー、論理回路、記憶素子、コンデンサー、有機光（ＯＰＶ）電池、電荷注入層、ショットキーダイオード、平坦化層、帯電防止膜、導電基板或いはパターン、ポリマー電極膜（ＰＥＭ）、有機フォトレフラクティブ素子、光伝導体、電子写真要素、電場消光素子、有機発光トランジスタ（ＯＬＥＴ）、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）若しくは有機レーザーダイオード（Ｏ-Ｌａｓｅｒ）である、請求項１３記載の素子。
- 式Iの単位に基づく１以上のモノマーと、式IIの単位に基づく１以上のモノマーと、及び随意に、更なる単位とを、重合反応でカップリングすることによる、請求項１〜１０何れか１項記載のポリマーの調製方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP06015193 | 2006-07-21 | ||
| PCT/EP2007/005721 WO2008009343A1 (en) | 2006-07-21 | 2007-06-28 | Copolymers of indenofluorene and thiophene |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2009544772A true JP2009544772A (ja) | 2009-12-17 |
Family
ID=38582106
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2009521125A Pending JP2009544772A (ja) | 2006-07-21 | 2007-06-28 | インデノフルオレンとチオフェンのコポリマー |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8471064B2 (ja) |
| EP (1) | EP2044139B1 (ja) |
| JP (1) | JP2009544772A (ja) |
| KR (1) | KR101412831B1 (ja) |
| CN (1) | CN101495535B (ja) |
| AT (1) | ATE538157T1 (ja) |
| TW (1) | TW200819475A (ja) |
| WO (1) | WO2008009343A1 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012528210A (ja) * | 2009-05-29 | 2012-11-12 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 共役ポリマーおよび有機半導体としてのそれらの使用 |
| JP2013533214A (ja) * | 2010-05-14 | 2013-08-22 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 金属錯体 |
| JP2015521672A (ja) * | 2012-07-02 | 2015-07-30 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 共役ポリマー |
| JP2015183042A (ja) * | 2014-03-20 | 2015-10-22 | 三菱化学株式会社 | コポリマー、光電変換素子、太陽電池及び太陽電池モジュール |
Families Citing this family (64)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1627891A1 (en) * | 2004-08-11 | 2006-02-22 | Covion Organic Semiconductors GmbH | Polymers for use in organic electroluminescent devices |
| US8049411B2 (en) | 2008-06-05 | 2011-11-01 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device using the same |
| CN105037368B (zh) * | 2008-06-05 | 2017-08-29 | 出光兴产株式会社 | 卤素化合物、多环系化合物及使用其的有机电致发光元件 |
| EP2344928A1 (en) * | 2008-09-09 | 2011-07-20 | Merck Patent GmbH | Organic material and electrophotographic device |
| US20110180791A1 (en) * | 2008-09-09 | 2011-07-28 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Copolymer for electronic devices |
| DE102009030847A1 (de) * | 2009-06-26 | 2010-12-30 | Merck Patent Gmbh | Polymere enthaltend substituierte Anthracenyleinheiten, Blends enthaltend diese Polymere sowie Vorrichtungen enthaltend diese Polymere oder Blends |
| WO2011025453A1 (en) * | 2009-08-28 | 2011-03-03 | Agency For Science, Technology And Research | Polymeric semiconductors, devices, and related methods |
| KR101117722B1 (ko) * | 2009-08-28 | 2012-03-07 | 삼성모바일디스플레이주식회사 | 유기 발광 소자 |
| EP2517537B1 (en) | 2009-12-22 | 2019-04-03 | Merck Patent GmbH | Electroluminescent functional surfactants |
| JP5836970B2 (ja) | 2009-12-22 | 2015-12-24 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 機能性材料を含む調合物 |
| JP5968786B2 (ja) | 2009-12-22 | 2016-08-10 | メルク パテント ゲーエムベーハー | エレクトロルミネッセンス配合物 |
| WO2011094950A1 (zh) * | 2010-02-05 | 2011-08-11 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 含芴共轭聚合物、其制备方法和太阳能电池器件 |
| KR20110100762A (ko) * | 2010-03-05 | 2011-09-15 | 덕산하이메탈(주) | 스파이로 골격을 포함하는 스파이로 카바졸 화합물 및 이를 이용한 유기전자소자, 그 단말 |
| US9373807B2 (en) | 2010-03-11 | 2016-06-21 | Merck Patent Gmbh | Radiative fibers |
| US9539438B2 (en) | 2010-03-11 | 2017-01-10 | Merck Patent Gmbh | Fibers in therapy and cosmetics |
| EP3309236B1 (en) | 2010-05-27 | 2019-11-27 | Merck Patent GmbH | Electroluminescent device comprising quantum dots and use of a formulation comprising quantum dots |
| CN102286141B (zh) * | 2010-06-18 | 2012-10-03 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 含芴、蒽和噻吩并噻吩单元的有机半导体材料、制备方法及其应用 |
| CN102417585B (zh) * | 2010-09-28 | 2013-10-02 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 含二噻吩并噻吩和噻吩吡咯二酮单元有机半导体材料及其制备方法和应用 |
| CN102453231B (zh) * | 2010-10-28 | 2014-07-23 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 含噻吩吡咯二酮单元有机半导体材料及其制备方法和应用 |
| GB201108864D0 (en) | 2011-05-26 | 2011-07-06 | Ct For Process Innovation The Ltd | Transistors and methods of making them |
| GB201108865D0 (en) * | 2011-05-26 | 2011-07-06 | Ct For Process Innovation The Ltd | Semiconductor compounds |
| GB201203159D0 (en) | 2012-02-23 | 2012-04-11 | Smartkem Ltd | Organic semiconductor compositions |
| EP2650938A1 (en) * | 2012-04-13 | 2013-10-16 | Acreo Swedish ICT AB | Organic Field-Effect Transistor Device |
| WO2014040055A2 (en) * | 2012-09-10 | 2014-03-13 | Saudi Basic Industries Corporation | Conjugated polymer composition for solar cell and flexible electronics applications |
| CN103848965B (zh) * | 2012-11-28 | 2016-06-29 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 含噻吩-苯-噻吩单元的聚合物及其制备方法和太阳能电池器件 |
| EP3028319A1 (de) | 2013-07-29 | 2016-06-08 | Merck Patent GmbH | Elekrolumineszenzvorrichtung |
| US10615343B2 (en) | 2014-09-05 | 2020-04-07 | Merck Patent Gmbh | Formulations and electronic devices |
| WO2016107663A1 (de) | 2014-12-30 | 2016-07-07 | Merck Patent Gmbh | Formulierungen und elektronische vorrichtungen |
| CN107431139B (zh) | 2015-03-30 | 2020-12-01 | 默克专利有限公司 | 包含硅氧烷溶剂的有机功能材料的制剂 |
| KR102654992B1 (ko) | 2015-06-12 | 2024-04-04 | 메르크 파텐트 게엠베하 | Oled 제제에 대한 용매로서 비-방향족 사이클을 함유하는 에스테르 |
| JP2018527733A (ja) | 2015-08-28 | 2018-09-20 | メルク パテント ゲーエムベーハー | エポキシ基含有溶媒を含む有機機能性材料の調合物 |
| KR20180090362A (ko) | 2015-12-10 | 2018-08-10 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 비-방향족 사이클을 함유하는 케톤을 포함하는 제형 |
| US11171294B2 (en) | 2015-12-15 | 2021-11-09 | Merck Patent Gmbh | Esters containing aromatic groups as solvents for organic electronic formulations |
| CN108431143A (zh) | 2015-12-16 | 2018-08-21 | 默克专利有限公司 | 含固体溶剂的制剂 |
| WO2017102049A1 (en) | 2015-12-16 | 2017-06-22 | Merck Patent Gmbh | Formulations containing a mixture of at least two different solvents |
| KR20180110125A (ko) | 2016-02-17 | 2018-10-08 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 기능성 재료의 제형 |
| DE102016003104A1 (de) | 2016-03-15 | 2017-09-21 | Merck Patent Gmbh | Behälter umfassend eine Formulierung enthaltend mindestens einen organischen Halbleiter |
| JP2019523997A (ja) | 2016-06-16 | 2019-08-29 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機機能材料の調合物 |
| CN109312183A (zh) | 2016-06-17 | 2019-02-05 | 默克专利有限公司 | 有机功能材料的制剂 |
| TW201815998A (zh) | 2016-06-28 | 2018-05-01 | 德商麥克專利有限公司 | 有機功能材料之調配物 |
| EP3481796B1 (en) * | 2016-07-08 | 2021-02-17 | Merck Patent GmbH | Materials for organic electroluminescent devices |
| WO2018009861A1 (en) | 2016-07-08 | 2018-01-11 | Biolegend | Substituted polyfluorene compounds |
| CN109563402B (zh) | 2016-08-04 | 2022-07-15 | 默克专利有限公司 | 有机功能材料的制剂 |
| JP7046938B2 (ja) | 2016-10-31 | 2022-04-04 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機機能材料の調合物 |
| JP7013459B2 (ja) | 2016-10-31 | 2022-01-31 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機機能材料の調合物 |
| KR102472751B1 (ko) | 2016-12-06 | 2022-11-30 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전자 디바이스의 제조 방법 |
| WO2018108760A1 (en) | 2016-12-13 | 2018-06-21 | Merck Patent Gmbh | Formulation of an organic functional material |
| TWI763772B (zh) | 2017-01-30 | 2022-05-11 | 德商麥克專利有限公司 | 電子裝置之有機元件的形成方法 |
| JP7123967B2 (ja) | 2017-03-31 | 2022-08-23 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機発光ダイオード（ｏｌｅｄ）のための印刷方法 |
| CN110892543B (zh) | 2017-07-18 | 2023-07-28 | 默克专利有限公司 | 有机功能材料的制剂 |
| EP3974496B1 (en) * | 2017-07-28 | 2022-12-14 | BioLegend, Inc. | Conjugated polymers and methods of use |
| WO2019115573A1 (en) | 2017-12-15 | 2019-06-20 | Merck Patent Gmbh | Formulation of an organic functional material |
| WO2019162483A1 (en) | 2018-02-26 | 2019-08-29 | Merck Patent Gmbh | Formulation of an organic functional material |
| JP7379389B2 (ja) | 2018-06-15 | 2023-11-14 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機機能材料の調合物 |
| JP2022506510A (ja) | 2018-11-06 | 2022-01-17 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 電子デバイスの有機素子を形成する方法 |
| CN109369614B (zh) * | 2018-12-19 | 2020-10-27 | 南京邮电大学 | 一种茚[2,1-a]并芴噻吩类大环材料及其合成方法 |
| US11220628B2 (en) | 2019-02-20 | 2022-01-11 | Aat Bioquest, Inc. | Condensed polycyclic conjugated polymers and their use for biological detection |
| TW202214791A (zh) | 2020-04-21 | 2022-04-16 | 德商麥克專利有限公司 | 有機功能性材料之調配物 |
| WO2021213917A1 (en) | 2020-04-21 | 2021-10-28 | Merck Patent Gmbh | Emulsions comprising organic functional materials |
| WO2022122607A1 (en) | 2020-12-08 | 2022-06-16 | Merck Patent Gmbh | An ink system and a method for inkjet printing |
| WO2022223675A1 (en) | 2021-04-23 | 2022-10-27 | Merck Patent Gmbh | Formulation of an organic functional material |
| WO2023012084A1 (en) | 2021-08-02 | 2023-02-09 | Merck Patent Gmbh | A printing method by combining inks |
| TW202349760A (zh) | 2021-10-05 | 2023-12-16 | 德商麥克專利有限公司 | 電子裝置之有機元件的形成方法 |
| TW202411366A (zh) | 2022-06-07 | 2024-03-16 | 德商麥克專利有限公司 | 藉由組合油墨來印刷電子裝置功能層之方法 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004041901A1 (en) * | 2002-11-08 | 2004-05-21 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Aryl-substituted polyindenofluorenes for use in organic electroluminiscent devices |
| WO2004113412A2 (en) * | 2003-06-23 | 2004-12-29 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Polymer |
| JP2005076030A (ja) * | 2003-08-28 | 2005-03-24 | Merck Patent Gmbh | モノ、オリゴおよびポリチエノ［２，３−ｂ］チオフェン |
| JP2005520668A (ja) * | 2001-07-09 | 2005-07-14 | プラスティック ロジック リミテッド | 溶液に影響される整列 |
Family Cites Families (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6309763B1 (en) | 1997-05-21 | 2001-10-30 | The Dow Chemical Company | Fluorene-containing polymers and electroluminescent devices therefrom |
| ATE370176T1 (de) | 1999-03-05 | 2007-09-15 | Cambridge Display Tech Ltd | Polymerherstellung |
| EP1279689B1 (en) | 2001-07-25 | 2008-10-01 | MERCK PATENT GmbH | Mono-, Oligo and Poly-3-(1,1-difluoroalkyl)thiophenes and their use as charge transport materials |
| EP1279691A1 (en) | 2001-07-25 | 2003-01-29 | MERCK PATENT GmbH | Mono-, oligo- and poly-difluorovinyl-(hetero)arylenes, their synthesis and their use as charge transport materials |
| EP1284276B1 (en) | 2001-08-17 | 2010-03-17 | MERCK PATENT GmbH | Conjugated copolymers of dithienothiophene with vinylene or acetylene |
| EP2207217A1 (en) | 2001-12-19 | 2010-07-14 | Merck Patent GmbH | Organic field effect transistor with an organic dielectric |
| DE10241814A1 (de) | 2002-09-06 | 2004-03-25 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Prozeß zur Herstellung von Aryl-Aryl gekoppelten Verbindungen |
| EP1398336B1 (en) | 2002-09-14 | 2005-10-26 | MERCK PATENT GmbH | Mono-, Oligo- and Poly(3-alkynylthiophenes) and their Use as Charge Transport Materials |
| EP1411563B1 (en) | 2002-10-15 | 2010-12-29 | Merck Patent GmbH | Use of poly-3,3"-dialkyl-2,2':5',2"-terthiophenes in a field effect transistor |
| EP1439590A3 (en) | 2002-12-04 | 2005-03-23 | MERCK PATENT GmbH | Mono-, oligo- and poly-bis(thienyl) arylenes and their use as charge transport materials |
| GB0306409D0 (en) | 2003-03-20 | 2003-04-23 | Cambridge Display Tech Ltd | Electroluminescent device |
| EP1477504A1 (en) | 2003-05-16 | 2004-11-17 | MERCK PATENT GmbH | Mono-, oligo- and polymers comprising dithienotiophene and aryl groups |
| US7244809B2 (en) * | 2003-05-16 | 2007-07-17 | Merck Patent Gmbh | Mono-, oligo- and polymers comprising dithienothiophene and aryl groups |
| WO2005023894A2 (en) | 2003-07-25 | 2005-03-17 | University Of Rochester | Light-emitting organic oligomer compositions |
| JP2007501300A (ja) | 2003-08-06 | 2007-01-25 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | 位置規則性ポリマーの製造方法 |
| DE10337077A1 (de) * | 2003-08-12 | 2005-03-10 | Covion Organic Semiconductors | Konjugierte Copolymere, deren Darstellung und Verwendung |
| JP4125658B2 (ja) * | 2003-09-30 | 2008-07-30 | Ｊｆｅケミカル株式会社 | 炭化水素の製造方法 |
| US7842942B2 (en) | 2003-11-28 | 2010-11-30 | Merck Patent Gmbh | Organic semiconducting layers |
| US7599501B2 (en) * | 2004-07-30 | 2009-10-06 | Lsi Corporation | Single bit per-voice dry/wet reverb control |
| KR101030010B1 (ko) * | 2004-09-18 | 2011-04-20 | 삼성모바일디스플레이주식회사 | 청색 발광 고분자 및 이를 채용한 유기 전계 발광 소자 |
-
2007
- 2007-06-28 EP EP07785865A patent/EP2044139B1/en not_active Not-in-force
- 2007-06-28 KR KR1020097003369A patent/KR101412831B1/ko active IP Right Grant
- 2007-06-28 CN CN2007800277046A patent/CN101495535B/zh active Active
- 2007-06-28 WO PCT/EP2007/005721 patent/WO2008009343A1/en active Application Filing
- 2007-06-28 AT AT07785865T patent/ATE538157T1/de active
- 2007-06-28 US US12/374,363 patent/US8471064B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-06-28 JP JP2009521125A patent/JP2009544772A/ja active Pending
- 2007-07-19 TW TW096126370A patent/TW200819475A/zh unknown
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005520668A (ja) * | 2001-07-09 | 2005-07-14 | プラスティック ロジック リミテッド | 溶液に影響される整列 |
| WO2004041901A1 (en) * | 2002-11-08 | 2004-05-21 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Aryl-substituted polyindenofluorenes for use in organic electroluminiscent devices |
| WO2004113412A2 (en) * | 2003-06-23 | 2004-12-29 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Polymer |
| JP2005076030A (ja) * | 2003-08-28 | 2005-03-24 | Merck Patent Gmbh | モノ、オリゴおよびポリチエノ［２，３−ｂ］チオフェン |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| JPN6012067255; ＳＯＮＡＲ，Ｐ． ｅｔ ａｌ: '４-Ｈｅｘｙｌｂｉｔｈｉｅｎｏ［３，２-ｂ：２'３'-ｅ］ｐｙｒｉｄｉｎｅ： Ａｎ Ｅｆｆｉｃｉｅｎｔ Ｅｌｅｃｔｒｏｎ-Ａｃｃｅｐｔｉｎｇ Ｕｎｉｔ ｉｎ Ｆｌｕｏｒｅｎｅ ａｎｄ Ｉｎｄｅｎｏｆｌ' Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ Ｖｏｌ．３７， Ｎｏ．３, 2004, ｐ．７０９-７１５ * |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012528210A (ja) * | 2009-05-29 | 2012-11-12 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 共役ポリマーおよび有機半導体としてのそれらの使用 |
| JP2013533214A (ja) * | 2010-05-14 | 2013-08-22 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 金属錯体 |
| JP2015521672A (ja) * | 2012-07-02 | 2015-07-30 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 共役ポリマー |
| US9695190B2 (en) | 2012-07-02 | 2017-07-04 | Merck Patent Gmbh | Conjugated polymers |
| JP2015183042A (ja) * | 2014-03-20 | 2015-10-22 | 三菱化学株式会社 | コポリマー、光電変換素子、太陽電池及び太陽電池モジュール |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20090247728A1 (en) | 2009-10-01 |
| EP2044139B1 (en) | 2011-12-21 |
| WO2008009343A1 (en) | 2008-01-24 |
| CN101495535A (zh) | 2009-07-29 |
| KR101412831B1 (ko) | 2014-07-09 |
| TW200819475A (en) | 2008-05-01 |
| KR20090031634A (ko) | 2009-03-26 |
| ATE538157T1 (de) | 2012-01-15 |
| CN101495535B (zh) | 2012-06-20 |
| EP2044139A1 (en) | 2009-04-08 |
| US8471064B2 (en) | 2013-06-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101412831B1 (ko) | 인데노플루오렌과 티오펜의 공중합체 | |
| JP2009536981A (ja) | インデノフルオレンポリマー系有機半導体材料 | |
| KR101412956B1 (ko) | 중합체 블렌드 및 유기 발광 장치에서의 이의 용도 | |
| JP5951707B2 (ja) | インダセノジチオフェンおよびインダセノジセレノフェンポリマーおよび有機半導体としてのそれらの使用 | |
| JP5836935B2 (ja) | 共役ポリマーおよび有機半導体としてのそれらの使用 | |
| JP5726738B2 (ja) | ベンゾビス（シロロチオフェン）より誘導されるポリマー、および、有機半導体としてのそれらの使用 | |
| CN101868490B (zh) | 共轭共聚物 | |
| US9246103B2 (en) | Polymers and oligomers with functionalized side groups | |
| WO2012131084A1 (en) | Triaryl- and triheteroaryl- benzene monomers and polymers |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20100625 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20121217 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130108 |
|
| A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20130404 |
|
| A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20130411 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130508 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20131001 |