JP2015521672A - 共役ポリマー - Google Patents
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Abstract
Description
R1及びR2は互いに独立して、ハロゲン、CN、ならびに1〜30個のC原子を有する直鎖、分岐、又は環状のアルキルから選択される1つ以上の基で置換されたアリール又はヘテロアリールを意味し、アリール基又はヘテロアリール基に対してα位にない1つ以上のCH2基は、O原子及び/又はS原子が互いに直接結合しないように、−O−、−S−、−C(O)−、−C(S)−、−C(O)−O−、−O−C(O)−、−NR0−、−SiR0R00−、−CF2−、−CHR0=CR00−、−CY1=CY2−、又はC≡C−で場合により置換され、1つ以上のH原子は、F、Cl、Br、I、又はCNで場合により置換され、
Y1及びY2は互いに独立して、H、F、Cl、又はCNであり、
R0及びR00は互いに独立して、H、あるいは場合により置換されたC1〜40カルビル又はヒドロカルビルであり、好適にはH、又は1〜12個のC原子を有するアルキルを意味する)
の1つ以上の二価の単位を含む共役ポリマーに関する。
本発明は、半導体ポリマー中の電子供与単位としての式Iの単位の使用にさらに関する。
本発明は、電子供与単位として式Iの1つ以上の単位を含み、好適には電子受容特性を有する1つ以上の単位をさらに含む半導体ポリマーにさらに関する。
本発明は、半導体材料、配合物、ポリマーブレンド、デバイス、又はデバイスの構成要素の中の電子供与体としての本発明によるポリマーの使用にさらに関する。
本発明は、本発明によるポリマー、配合物、混合物、又はポリマーブレンドを含む、あるいは、電荷輸送材料、半導体材料、導電性材料、光導電性材料、又は発光材料を含む、光学デバイス、電気光学デバイス、電子デバイス、エレクトロルミネッセンスデバイス、又はフォトルミネッセンスデバイス、あるいはそれらの構成要素、あるいはそれを含む組
立体にさらに関する。
が形成され、その結果、従来技術の材料よりも改善された太陽光集光が得られる。最後ではないが、さらには、周辺部の置換と比較して、芳香環の縮合によって、目標モノマー構造のHOMO及びLUMOエネルギー準位ならびにバンドギャップのより効率的な調整が可能となる。
i)式Iのチエノ[3,2−b]チオフェン系単位は、共平面構造を示すと予想される。固相に高い共平面構造が採用されることは、電荷輸送に有益である。
Appl.Chem.)、1996年、第68巻、p.2291)。本発明において使用される好適な意味の1つでは、ポリマーは、>1、すなわち少なくとも2の繰り返し単位、好適には≧5の繰り返し単位を有する化合物を意味するものと理解され、オリゴマーは、>1及び<10、好適には<5の繰り返し単位を有する化合物を意味するものと理解される。
理解される。さらに、このような残留物及び他の元素は、通常は重合後の精製プロセス中に除去されるが、典型的にはポリマーと混合又は混ざり合い、そのため、容器の間、あるいは溶媒又は分散体媒体の間で移されるときに、一般にポリマーとともに残存する。
GLOSS.HTMも参照されたい
本明細書において使用される場合、用語「n型」又は「n型半導体」は、伝導電子密度が可動正孔密度よりも高い外因性半導体を意味するものと理解され、用語「p型」又は「p型半導体」は、可動正孔密度が伝導電子密度よりも高い外因性半導体を意味するものと理解される(J.シューリス(J.Thewlis)著、コンサイス・ディクショナリー・オブ・フィジックス(Concise Dictionary of Physics)、ペルガモン・プレス(Pergamon Press)、オックスフォード、1973年も参照されたい)。
好適なカルビル基及びヒドロカルビル基としては、それぞれが場合により置換され、1〜40個、好適には1〜25個、非常に好適には1〜18個のC原子を有する、アルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、及びアルコキシカルボニルオキシが挙げられ、さらには、6〜40個、好適には6〜25個のC原子を有する場合により置換されたアリール又はアリールオキシが挙げられ、さらには、それぞれが場合により置換され、6〜40個、好適には7〜40個のC原子を有する、アルキルアリールオキシ、アリールカルボニル、アリールオキシカルボニル、アリールカルボニルオキシ、及びアリールオキシカルボニルオキシが挙げられ、これらすべての基は、好適にはN、O、S、P、Si、Se、As、Te、及びGeから選択される1つ以上のヘテロ原子を場合により含有する。
あっても、前述の定義のLで一置換又は多置換されていてもよい。非常に好適な環は、ピロール、好適にはN−ピロール、フラン、ピリジン、好適には2−又は3−ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラジン、トリアゾール、テトラゾール、ピラゾール、イミダゾール、イソチアゾール、チアゾール、チアジアゾール、イソオキサゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、チオフェン、好適には2−チオフェン、セレノフェン、好適には2−セレノフェン、チエノ[3,2−b]チオフェン、チエノ[2,3−b]チオフェン、フロ[3,2−b]フラン、フロ[2,3−b]フラン、セレノ[3,2−b]セレノフェン、セレノ[2,3−b]セレノフェン、チエノ[3,2−b]セレノフェン、チエノ[3,2−b]フラン、インドール、イソインドール、ベンゾ[b]フラン、ベンゾ[b]チオフェン、ベンゾ[1,2−b;4,5−b’]ジチオフェン、ベンゾ[2,1−b;3,4−b’]ジチオフェン、キノール(quinole)、2−メチルキノール(2−methylquinole)、イソキノール(isoquinole)、キノキサリン、キナゾリン、ベンゾトリアゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイソチアゾール、ベンゾイソキサゾール、ベンゾオキサジアゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアジアゾールから選択され、これらすべては、非置換であっても、前述の定義のLで一置換又は多置換されていてもよい。アリール基及びヘテロアリール基のさらなる例は、本明細書で後述される基から選択される。
−,7−、8−、又は9−オキサデシルである。オキサアルキル基(すなわち1つのCH2基が−O−で置換されている場合)は、好適には、たとえば直鎖2−オキサプロピル(=メトキシメチル)、2−(=エトキシメチル)、又は3−オキサブチル(=2−メトキシエチル)、2−、3−、又は4−オキサペンチル、2−、3−、4−、又は5−オキサヘキシル、2−、3−、4−、5−、又は6−オキサヘプチル、2−、3−、4−、5−、6−又は7−オキサオクチル、2−、3−、4−、5−、6−、7−、又は8−オキサノニル、あるいは2−、3−、4−、5−、6−,7−、8−、又は9−オキサデシルである。
の結合を意味する)
からなる群から選択される。これらの基の中で特に好適なものは、すべてのALK部分基が同一である基である。
本明細書において使用される場合、「ハロゲン」はF、Cl、Br、又はIを含み、好適にはF、Cl、又はBrを含む。
カルボニル基、すなわち構造
好適には式I中のR1及びR2は、1つ以上の置換基、非常に好適には4位において1つの置換基で置換されたフェニルを意味し、これらの置換基は、場合によりフッ素化された1〜30個のC原子を有する直鎖、分岐、又は環状のアルキルから選択される。
の単位である。
−[(Ar1)a−(U)b−(Ar2)c−(Ar3)d]− IIa
−[(U)b−(Ar1)a−(U)b−(Ar2)c−(Ar3)d]− IIb
(式中、
Uは、式I又はIaの単位であり、
Ar1、Ar2、Ar3は、出現ごとに同じ又は異なり、互いに独立して、Uとは異なり、好適には5〜30個の環原子を有し、場合により、好適には1つ以上の基RSで置換された、アリール又はヘテロアリールであり、
RSは、出現ごとに同じ又は異なり、F、Br、Cl、−CN、−NC、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、−C(O)NR0R00、−C(O)X0、−C(O)R0、−C(O)OR0、−NH2、−NR0R00、−SH、−SR0、−SO3H、−SO2R0、−OH、−NO2、−CF3、−SF5、場合により置換されたシリル、1〜40個のC原子を有し、場合により置換され、1つ以上のヘテロ原子を場合により含むカルビル又はヒドロカルビルであり、
R0及びR00は、互いに独立して、H、又は場合により置換されたC1〜40カルビル又はヒドロカルビルであり、好適にはH、又は1〜12個のC原子を有するアルキルを意味し、
X0は、ハロゲン、好適にはF、Cl、又はBrであり、
a、b、cは、出現ごとに同じ又は異なり、0、1、又は2であり、
dは、出現ごとに同じ又は異なり、0又は1〜10の整数である)
の1つ以上の繰り返し単位を含み、このポリマーは、bは少なくとも1である式IIa又はlIbの少なくとも1つの繰り返し単位を含む。
−[(Ar1)a−(Ac)b−(Ar2)c−(Ar3)d]− IIIa
−[(Ac)b−(Ar1)a−(Ac)b−(Ar2)c−(Ar3)d]− IIIb
(式中、Ar1、Ar2、Ar3、a、b、c、及びdは、式IIaにおける定義の通りであり、Acは、Uとは異なるアリール又はヘテロアリール基であり、Ar1〜3は、好適には5〜30個の環原子を有し、前述又は後述の定義の1つ以上の基RSで場合により置換され、好適には、電子受容特性を有するアリール基又はヘテロアリール基から選択される)
から選択され、ポリマーは、bが少なくとも1である式IIIa又はlIIbの少なくとも1つの繰り返し単位を含む。
A、B、Cは、互いに独立して、式I、Ia、IIa、IIb、IIIa、IIIb、又はそれらの好適な部分式の別個の単位を意味し、
xは、>0及び≦1であり
yは、≧0及び<1であり
zは、≧0及び<1であり、
x+y+zは1であり、
nは、>1の整数である)
から選択される。
*−[(Ar1−U−Ar2)x−(Ar3)y]n−* IVa
*−[(Ar1−U−Ar2)x−(Ar3−Ar3)y]n−* IVb
*−[(Ar1−U−Ar2)x−(Ar3−Ar3−Ar3)y]n−* IVc
*−[(Ar1)a−(U)b−(Ar2)c−(Ar3)d]n−* IVd
*−([(Ar1)a−(U)b−(Ar2)c−(Ar3)d]x−[(Ar1)a−(Ac)b−(Ar2)c−(Ar3)d]y)n−* IVe
*−[(U−Ar1−U)x−(Ar2−Ar3)y]n−* IVf
*−[(U−Ar1−U)x−(Ar2−Ar3−Ar2)y]n−* IVg
*−[(U)b−(Ar1)a−(U)b−(Ar2)c]n−* IVh
*−([(U)b−(Ar1)a−(U)b−(Ar2)c]x−[(Ac)b−(Ar1)a−(Ac)b−(Ar2)d]y)n−* IVi
*−[(U−Ar1)x−(U−Ar2)y−(U−Ar3)z]n−* IVk
(式中、U、Ar1、Ar2、Ar3、a、b、c、及びdは、出現ごとに同じ又は異なり、式IIaに示される意味の1つを有し、Acは、出現ごとに同じ又は異なり、式IIIaに示される意味の1つを有し、x、y、z、及びnは、式IVにおける定義の通りであり、これらのポリマーは、交互コポリマー又はランダムコポリマーであってよく、式IVd及びIVeにおいて、繰り返し単位[(Ar1)a−(U)b−(Ar2)c−(Ar3)d]の少なくとも1つ、及び繰り返し単位[(Ar1)a−(Ac)b−(Ar2)c−(Ar3)d]の少なくとも1つにおいて、bは少なくとも1であり、式IVh及びIViにおいて、繰り返し単位[(U)b−(Ar1)a−(U)b−(Ar2)d]の少なくとも1つ、及び繰り返し単位[(U)b−(Ar1)a−(U)b−(Ar2)d]の少なくとも1つにおいて、bは少なくとも1である。
U、Ar1、Ar2、Ar3、a、b、c、及びdは、出現ごとに同じ又は異なり、式IIに示される意味の1つを有し、Acは、出現ごとに同じ又は異なり、式IIIに示される意味の1つを有し、x、y、z、及びnは、式IVにおける定義の通りであり、これらのポリマーは、交互コポリマー又はランダムコポリマーであってよく、式IVd及びIVeにおいて、繰り返し単位[(Ar1)a−(U)b−(Ar2)c−(Ar3)d]の少なくとも1つ、及び繰り返し単位[(Ar1)a−(Ac)b−(Ar2)c−(Ar3)d]の少なくとも1つにおいて、bは少なくとも1である。)
から選択される。
−単位U又は(Ar1−U)又は(Ar1−U−Ar2)又は(Ar1−U−Ar3)又は(U−Ar2−Ar3)又は(Ar1−U−Ar2−Ar3)又は(U−Ar1−U)のホモポリマーからなり、すなわちすべての繰り返し単位が同一であるグループA、
−同一の単位(Ar1−U−Ar2)又は(U−Ar1−U)と、同一の単位(Ar3)とによって形成されるランダムコポリマー又は交互コポリマーからなるグループB、
−同一の単位(Ar1−U−Ar2)又は(U−Ar1−U)と、同一の単位(A1)とによって形成されるランダムコポリマー又は交互コポリマーからなるグループC、
−同一の単位(Ar1−U−Ar2)又は(U−Ar1−U)と、同一の単位(Ar1−Ac−Ar2)又は(Ac−Ar1−Ac)とから形成されるランダムコポリマー又は交互コポリマーからなるグループD、
から選択されるポリマーが特に好ましく、これらすべてのグループにおいて、U、Ac、Ar1、Ar2、及びAr3は、前述及び後述の定義の通りであり、グループA、B、及びCにおいて、Ar1、Ar2、及びAr3は、単結合とは異なり、グループDにおいて、Ar1及びAr2の1つは単結合を意味することもできる。
R5−鎖−R6 V
(式中、「鎖」は、式IV又はIVa〜IVkのポリマー鎖を意味し、R5及びR6は、互いに独立して、前述のRSの意味の1つを有するか、あるいは互いに独立して、H、F、Br、Cl、I、−CH2Cl、−CHO、−CR’=CR’’2、−SiR’R’’R’’’、−SiR’X’X’’、−SiR’R’’X、−SnR’R’’R’’’、−BR’R’’、−B(OR’)(OR’’)、−B(OH)2、−O−SO2−R’、−C≡CH、−C≡C−SiR’3、−ZnX’、又はエンドキャップ基を意味するかであり、X’及びX’’はハロゲンを意味し、R’、R’’、及びR’’’は、互いに独立して、式Iに示されるR0の意味の1つを有し、R’、R’’、及びR’’’の2つは、それらが結合するヘテロ原子とともに環を形成することもできる)
から選択される。
R7−(Ar1)a−U−(Ar2)c−R8 VIa
R7−U−(Ar1)a−U−R8 Vlb
(式中、U、Ar1、Ar2、a、及びbは、式IIaの意味を有するか、あるいは前述又は後述の好適な意味の1つを有し、R7及びR8は、好適には互いに独立して、Cl、Br、I、O−トシレート、O−トリフレート、O−メシレート、O−ノナフレート、−SiMe2F、−SiMeF2、−O−SO2Z1、−B(OZ2)2、−CZ3=C(Z3)2、−C≡CH、−C≡CSi(Z1)3、−ZnX0、及びSn(Z4)3からなる群から選択され、X0は、ハロゲン、好適にはCl、Br、又はIであり、Z1〜4は、アルキル及びアリールからなる群から選択され、それぞれが場合により置換され、2つの基Z2を合わせたものが環状基を形成することもできる)
のモノマーにさらに関する。
R7−Ar1−U−Ar2−R8 VI1
R7−U−R8 VI2
R7−Ar1−U−R8 VI3
R7−U−Ar2−R8 VI4
R7−U−Ar1−U−R8 VI5
(式中、U、Ar1、Ar2、R7、及びR8は式VIにおける定義の通りである)
のモノマーが特に好適である。
からなる群から選択されるアリール又はヘテロアリールを意味する、式I、Ia、IIa、IIb、IIIa、IIIb、IV、IVa〜IVk、V、VIa、VIb、及びそれらの部分式の繰り返し単位、モノマー、及びポリマーが特に好適である。
からなる群から選択されるアリール又はヘテロアリールを意味する、式I、Ia、IIa、IIb、IIIa、IIIb、IV、IVa〜IVk、V、VIa、VIb、及びそれらの部分式の繰り返し単位、モノマー、及びポリマーがさらに好適である。
−(U)x− IVa
−(U)x−(Ar)x− IVb
−(U−Ar)n− IVc
(式中、U及びAr1は式IIにおける定義の通りであり、n、x、及びyは式IVにおける定義の通りである)
のコポリマーである。
−yが>0及び<1であり、zが0である、
−yが>0及び<1であり、zが>0及び<1である、
−X1及びX2がC(R1R2)である、
−nが、少なくとも5、好適には少なくとも10、非常に好適には少なくとも50であり、最大2,000、好適には最大500である。
−Mwが、少なくとも5,000、好適には少なくとも8,000、非常に好適には少なくとも10,000であり、好適には最大300,000、非常に好適には最大100,000である、
−R1及びR2が、1〜20個のC原子を有し場合によりフッ素化された直鎖又は分岐のアルキルから選択される置換基によって一置換又は多置換され、好適には4位において一置換されたフェニルを意味する、
−すべての基RSがHを意味する、
−少なくとも1つの基RSがHとは異なる、
−RSが、出現ごとに同じ又は異なり、1〜30個のC原子を有する第1級アルキル、3〜30個のC原子を有する第2級アルキル、及び4〜30個のC原子を有する第3級アルキルからなる群から選択され、これらすべての基において、1つ以上のH原子がFで場合により置換される、
−RSが、出現ごとに同じ又は異なり、アリール及びヘテロアリールからなる群から選択され、そのそれぞれが、場合によりフッ素化、アルキル化、又はアルコキシル化され、4〜30個の環原子を有する、
−RSが、出現ごとに同じ又は異なり、アリール及びヘテロアリールからなる群から選択され、そのそれぞれが、場合によりフッ素化、又はアルキル化され、4〜30個の環原子を有する、
−RSが、出現ごとに同じ又は異なり、1〜30個のC原子を有する第1級アルコキシ又はスルファニルアルキル、3〜30個のC原子を有する第2級アルコキシ又はスルファニルアルキル、ならびに4〜30個のC原子を有する第3級アルコキシ又はスルファニルアルキルからなる群から選択され、これらすべての基において、1つ以上のH原子がFで場合により置換される、
−RSが、出現ごとに同じ又は異なり、アリールオキシ及びヘテロアリールオキシからなる群から選択され、そのそれぞれが場合によりアルキル化又はアルコキシル化され、4〜30個の環原子を有する、
−RSが、出現ごとに同じ又は異なり、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、及びアルキルカルボニルオキシからなる群から選択され、これらすべてが、直鎖又は分岐であり、場合によりフッ素化され、1〜30個のC原子を有する、
−RSが、出現ごとに同じ又は異なり、F、Cl、Br、I、CN、R9、−C(O)−R9、−C(O)−O−R9、又は−O−C(O)−R9、−SO2−R9、−SO3−R9を意味し、R9は、1〜30個のC原子を有する直鎖、分岐、又は環状のアルキルであって、その1つ以上の非隣接C原子が、−O−、−S−、−C(O)−、−C(O)−O−、−O−C(O)−、−O−C(O)−O−、−SO2−、−SO3−、−CR0=CR00−、又は−C≡C−によって場合により置換され、1つ以上のH原子が、F、Cl、Br、I又はCNによって場合により置換されるか、あるいはR9は、4〜30個の環原子を有し、非置換である、あるいは1つ以上のハロゲン原子又は前述の定義の1つ以上の基R1によって置換されるアリール又はヘテロアリールである、
−R0及びR00が、H又はC1〜C10−アルキルから選択される、
−R5及びR6が、互いに独立して、H、ハロゲン、−CH2Cl、−CHO、−CH=CH2、−SiR’R’’R’’’、−SnR’R’’R’’’、−BR’R’’、−B(OR’)(OR’’)、−B(OH)2、P−Sp、C1〜C20−アルキル、C1〜C20−アルコキシ、C2〜C20−アルケニル、C1〜C20−フルオロアルキル、ならびに場合により置換されたアリール又はヘテロアリール、好適にはフェニルから選択される、
−R7及びR8が、互いに独立して、Cl、Br、I、O−トシレート、O−トリフレート、O−メシレート、O−ノナフレート、−SiMe2F、−SiMeF2、−O−SO2Z1、−B(OZ2)2、−CZ3=C(Z4)2、−C≡CH、C≡CSi(Z1)3、−ZnX0、及び−Sn(Z4)3からなる群から選択され、X0はハロゲンであり、Z1〜4は、アルキル及びアリールからなる群から選択され、それぞれが場合により置換され、2つの基Z2は環状基を形成することもできる。
方法により合成することができる。別の調製方法は、実施例から得ることができる。たとえば、ポリマーは、山本カップリング、鈴木カップリング、スティルカップリング、薗頭カップリング、ヘックカップリング、又はブッフバルト(Buchwald)カップリングなどのアリール−アリールカップリング反応によって適宜調製することができる。鈴木カップリング、スティルカップリング、及び山本カップリングが特に好適である。ポリマーの繰り返し単位を形成するために重合されるモノマーは、当業者に周知の方法により調製することができる。
本発明の別の一態様は、1種類以上の同じ又は異なる式Iのモノマー単位、又は式VIa又はVIbのモノマーを互いに、及び/又は1種類以上のコモノマーと、重合反応において、好適にはアリール−アリールカップリング反応においてカップリングさせることでポリマーを調製する方法である。
R7−(Ar1)a−Ac−(Ar2)c−R8 VIII
R7−Ar1−R8 IX
R7−Ar3−R8 X
(式中、Ar1、Ar2、Ar3、a、及びcは、式IIaの意味の1つ、あるいは前述又は後述の好適な意味の1つを有し、Acは、式IIIaの意味の1つ、あるいは前述又は後述の好適な意味の1つを有し、R7及びR8は、式VIの意味の1つ、あるいは前述又は後述の好適な意味の1つを有する)
から選択される。
a)式VI1
R7−Ar1−U−Ar2−R8 VI1
のモノマーと、式IX
R7−Ar1−R8 IX
のモノマーとをアリール−アリールカップリング反応においてカップリングさせることによるポリマーの調製方法、
又は
b)式VI2
R7−U−R8 VI2
のモノマーと、式VIII1
R7−Ar1−Ac−Ar2−R8 VIII1
のモノマーとをアリール−アリールカップリング反応においてカップリングさせることによるポリマーの調製方法、
又は
c)式VI2
R7−U−R8 VI2
のモノマーと、式VIII−2
R7−Ac−R8 VIII2
のモノマーとをアリール−アリールカップリング反応においてカップリングさせることによるポリマーの調製方法、
又は
d)式VI2
R7−U−R8 VI2
のモノマーと、式VIII2
R7−A−R8 VIII2
のモノマーと、式IX
R7−Ar−R8 IX
のモノマーとをアリール−アリールカップリング反応においてカップリングさせることによるポリマーの調製方法、
又は
e)式VI1
R7−U−Ar1−U−R8 VI5
のモノマーと、式IX
R7−Ar1−R8 IX
のモノマーとをアリール−アリールカップリング反応においてカップリングさせることによるポリマーの調製方法、
又は
f)式VI2
R7−U−R8 VI2
のモノマーと、式IX
R7−Ar1−R8 IX
のモノマーと、式X
R7−Ar3−R8 X
のモノマーとをアリール−アリールカップリング反応においてカップリングさせることによるポリマーの調製方法に関し、
R7、R8、U、Ac、Ar1,2,3は、式IIa、IIIa、及びVIaにおける定義の通りであり、R7及びR8は好適には、式VIaにおいて定義されるCl、Br、I、−B(OZ2)2、及び−Sn(Z4)3から選択される。
ハライド基を有するモノマーが好適には使用される。根岸カップリングが使用される場合、2つの反応性有機亜鉛基又は2つの反応性ハライド基を有するモノマーが好適には使用される。
スキーム1
スキーム2
スキーム3
スキーム4
スキーム5
本発明による化合物及びポリマーは、混合物又はポリマーブレンド中で、たとえばモノマー化合物とともに、あるいは電荷輸送特性、半導体特性、導電性特性、光導電性及び/又は発光半導体特性を有する別のポリマー、又はたとえばOLEDデバイス中の中間層又は電荷阻止層として使用するための正孔阻止又は電子阻止特性を有するポリマーとともに使用することもできる。したがって、本発明の別の一態様は、本発明による1種類以上のポリマーと、上記特性の1つ以上を有する1種類以上のさらなるポリマーとを含むポリマーブレンドに関する。これらのブレンドは、従来技術に記載され当業者に周知である従来方法によって調製することができる。通常、ポリマーは、互いに混合されるか、又は好適な溶媒中に溶解させ、それらの溶液を1つにする。
好適な溶媒は、脂肪族炭化水素、塩素化炭化水素、芳香族炭化水素、ケトン類、エーテル類、及びそれらの混合物である。使用可能なさらなる溶媒としては、1,2,4−トリメチルベンゼン、1,2,3,4−テトラメチルベンゼン、ペンチルベンゼン、メシチレン、クメン、シメン、シクロヘキシルベンゼン、ジエチルベンゼン、テトラリン、デカリン、2,6−ルチジン、2−フルオロ−m−キシレン、3−フルオロ−o−キシレン、2−クロロベンゾトリフルオリド、N,N−ジメチルホルムアミド、2−クロロ−6−フルオロトルエン、2−フルオロアニソール、アニソール、2,3−ジメチルピラジン、4−フルオロアニソール、3−フルオロアニソール、3−トリフルオロメチルアニソール、2−メチルアニソール、フェネトール、4−メチルアニソール、3−メチルアニソール、4−フルオロ−3−メチルアニソール、2−フルオロベンゾニトリル、4−フルオロベラトロール、2,6−ジメチルアニソール、3−フルオロベンゾ−ニトリル、2,5−ジメチルアニソール、2,4−ジメチルアニソール、ベンゾニトリル、3,5−ジメチル−アニソール、N,N−ジメチルアニリン、安息香酸エチル、1−フルオロ−3,5−ジメトキシ−ベンゼン、1−メチルナフタレン、N−メチルピロリジノン、3−フルオロベンゾ−トリフルオリド、ベンゾトリフルオリド、ジオキサン、トリフルオロメトキシ−ベンゼン、4−フルオロベンゾトリフルオリド、3−フルオロピリジン、トルエン、2−フルオロ−トルエン、2−フルオロベンゾトリフルオリド、3−フルオロトルエン、4−イソプロピルビフェニル、フェニルエーテル、ピリジン、4−フルオロトルエン、2,5−ジフルオロトルエン、1−クロロ−2,4−ジフルオロベンゼン、2−フルオロピリジン、3−クロロフルオロ−ベンゼン、1−クロロ−2,5−ジフルオロベンゼン、4−クロロフルオロベンゼン、クロロ−ベンゼン、o−ジクロロベンゼン、2−クロロフルオロベンゼン、p−キシレン、m−キシレン、o−キシレン、あるいはo−、m−、及びp−異性体の混合物が挙げられる。比較的低極性の溶媒が一般に好適である。インクジェット印刷の場合は、高沸騰温度の溶媒及び溶媒混合物が好適である。スピンコーティングの場合は、キシレン及びトルエンなどのアルキル化ベンゼンが好適である。
号パンフレットに記載されるように、レオロジー特性を調節するため、溶液は1種類以上のバインダーも含む。
体層を含む電子デバイスをさらに提供する。特に好適なデバイスは、OFET、TFT、IC、論理回路、コンデンサ、RFIDタグ、OLED、OLET、OPED、OPV、OPD、太陽電池、レーザーダイオード、光伝導体、光検出器、電子写真装置、電子写真記録装置、有機メモリ素子、センサデバイス、電荷注入層、ショットキーダイオード、平坦化層、帯電防止膜、伝導性基板、及び伝導性パターンである。
酸化物、たとえば、ZnOx、TiOx、ZTO、MoOx、NiOxとブレンドして、OPV又はOPDデバイス中の活性層が形成される。デバイスは、好適には、活性層の一方の側の上の透明又は半透明の基板の上の第1の透明又は半透明電極と、活性層の反対側の上の第2の金属又は半透明の電極とをさらに含む。
ン、1,2−ジクロロベンゼン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、ジクロロメタン、四塩化炭素、トルエン、シクロヘキサノン、エチルアセテート、テトラヒドロフラン、アニソール、モルホリン、o−キシレン、m−キシレン、p−キシレン、1,4−ジオキサン、アセトン、メチルエチルケトン、1,2−ジクロロエタン、1,1,1−トリクロロエタン、1,1,2,2−テトラクロロエタン、酢酸エチル、酢酸n−ブチル、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、テトラリン、デカリン、インダン、安息香酸メチル、安息香酸エチル、メシチレン、及びそれらの組み合わせが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
−場合により基板、
−好適には金属酸化物、たとえばITOを含み、アノードとして機能する、高仕事関数電極、
−好適には、有機ポリマー又はポリマーブレンド、たとえばPEDOT:PSS(ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン):ポリ(スチレン−スルホネート)、又はTBD(N,N’−ジフェニル−N−N’−ビス(3−メチルフェニル)−1,1’ビフェニル−4,4’−ジアミン)又はNBD(N,N’−ジフェニル−N−N’−ビス(1−ナフチルフェニル(naphthylphenyl))−1、1’ビフェニル−4,4’−ジアミン)を含む、任意選択の導電性ポリマー層又は正孔輸送層、
−p型及びn型の有機半導体を含み、これらはたとえばp型/n型二重層として、あるいは別個のp型層及びn型層として、あるいはブレンド又はp型及びn型半導体として存在することができ、BHJを形成する、「活性層」とも呼ばれる層、
−場合により、電子輸送特性を有する、たとえばLiFを含む層、
−好適には金属、たとえばアルミニウムを含み、カソードとして機能する、低仕事関数電極、
ここで、少なくとも1つの電極、好適にはアノードは可視光に対して透明であり、
p型半導体が本発明によるポリマーである。
−場合により基板、
−たとえばITOを含み、カソードとして機能する、高仕事関数の金属又は金属酸化物電極、
−好適にはTiOx又はZnxなどの金属酸化物を含む、正孔阻止特性を有する層、
−電極の間に配置されたp型及びn型の有機半導体を含み、これらはたとえばp型/n型二重層として、あるいは別個のp型層及びn型層として、あるいはブレンド又はp型及びn型半導体として存在することができ、BHJを形成する、活性層、
−好適には有機ポリマー又はポリマーブレンド、たとえばPEDOT:PSS又はTBD又はNBDを含む、任意選択の導電性ポリマー層又は正孔輸送層、
−たとえば銀などの高仕事関数金属を含み、アノードとして機能する電極、
ここで、少なくとも1つの電極、好適にはカソードは可視光に対して透明であり、
p型半導体が本発明によるポリマーである。
うなポリマー/フラーレン系等の材料から選択される。
活性層が基板上に堆積されると、ナノスケールレベルで相分離するBHJが形成される。ナノスケール相分離に関する考察については、デンラー(Dennler)ら著、プロシーディングス・オブ・IEEE(Proceedings of IEEE)、2005年、第93巻(8)、p.1429、又はホッペ(Hoppe)ら著、アドバンスド・ファンクショナル・マテリアルズ(Adv.Func.Mater.)、2004年、第14巻(10)、p.1005を参照されたい。ブレンド形態を最適化し、その結果OPVデバイス性能を最適化するために、場合によりアニールステップが次に必要となる。
−ソース電極、
−ドレイン電極、
−ゲート電極、
−半導体層、
−1つ又は複数のゲート絶縁層、
−場合により基板、
を含み、ここで、半導体層は好適には、前述及び後述のような化合物、ポリマー、ポリマーブレンド、又は配合物を含む。
それによって高伝導性となる。これは、一般的なドーパントへの曝露時に起こり得る。好適なドーパント及びドーピング方法は、たとえば欧州特許第0 528 662号明細書、米国特許第5,198,153号明細書、又は国際公開第96/21659号パンフレットから当業者に周知となっている。
、この増加した導電性によって、発光材料のエレクトロルミネッセンスを増加させることができる。メソゲン特性又は液晶特性を有する本発明による化合物又は材料は、前述のような配向異方性膜を形成することができ、これは、前記異方性膜上に設けられた液晶媒体の整列を誘発するか又は高めるための配向層として特に有用である。本発明による材料は、米国特許出願公開第2003/0021913 A1号明細書に記載されているように、光配向層中、又は光配向層としての使用のための光異性化可能な化合物及び/又は発色団と併用することもできる。
本明細書の説明及び特許請求の範囲の全体にわたって、単語「含む(comprise)」及び「含有する(contain)」ならびに単語の変形、たとえば、「含むこと(comprising)」及び「含む(comprises)」は、「含むが限定されない」ことを意味し、他の構成要素を排除することを意図しない(及び排除しない)。
示的なものであって、本発明の範囲を限定するものではない。
1,1’−ジエチルエステル2,2’−チエノ[3,2−b]チオフェン−2,5−ジイルビス−安息香酸
2,2’−チエノ[3,2−b]チオフェン−2,5−ジイルビス[α,α−ビス[4−(ドデシル)フェニル]−ベンゼンメタノール
水テトラヒドロフラン(60cm3)、及びヨウ素結晶に、1−ブロモ−4−ドデシルベンゼン(13.4g、41mmol)を滴下する。得られた反応混合物を2時間加熱還流する。混合物を冷却し、2,2’−(チエノ[3,2−b]チオフェン−2,5−ジイル)ビス(ベンゾ−3−カルボン酸)ジエチル(3.0g、6.9mmol)を1回で加える。次に混合物を17時間加熱還流する。混合物を冷却し、ジクロロメタン(100cm3)及び水(50cm3)を加え、続いて塩酸水溶液(1M、100cm3)を加え、混合物を室温で30分間撹拌する。生成物をジクロロメタン(2×300cm3)で抽出する。1つにまとめた有機物を無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、溶媒を減圧除去する。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー(40〜60ガソリンからジクロロメタンへのグラジエント)によって精製すると、2,2’−チエノ[3,2−d]チオフェン−2,5−ジイルビス[α,α−ビス[4−(ドデシル)フェニル]−ベンゼンメタノール(4.63g、51%)が黄色固体として得られる。1H−NMR(300MHz,CDCl3)0.82−0.91(12H,m,CH3)、1.15−1.38(72H,m,CH2)、1.53−1.69(8H,m,CH2)、2.57−2.65(8H,m,CH2)、3.39(2H,s,OH)、6.04(2H,s,ArH)、6.82(2H,dd,ArH,J7.8、1.2)、7.05−7.13(16H,m,ArH)、7.19−7.34(6H,m,ArH)。
6,12−ジヒドロ−6,6,12,12−テトラキス[4−(ドデシル)フェニル]−インデノ[1,2−b]インデノ[2’,1’:4,5]チエノ[2,3−d]チオフェン
2,9−ジブロモ−6,12−ジヒドロ−6,6,12,12−テトラキス[4−(ドデ
シル)フェニル]−インデノ[1,2−b]インデノ[2’,1’:4,5]チエノ[2,3−d]チオフェン
ポリ{2,9−[6,12−ジヒドロ−6,6,12,12−テトラキス[4−(ドデシル)フェニル]−インデノ[1,2−b]インデノ[2’,1’:4,5]チエノ[2,3−d]チオフェン]−alt−[2,5−チエノ[3,2−b]チオフェン]}(ポリマー1)
実施例2
[2−(5−{2−[ビス−(4−ドデシルオキシ−フェニル)−ヒドロキシ−メチル]−フェニル}−チエノ[3,2−b]チオフェン−2−イル)−フェニル]−ビス−(4−ドデシルオキシ−フェニル)−メタノール
6,12−ジヒドロ−6,6,12,12−テトラキス[4−(ドデシルオキシ)フェニル]−インデノ[1,2−b]インデノ[2’,1’:4,5]チエノ[2,3−d]チオフェン
2,9−ジブロモ−6,12−ジヒドロ−6,6,12,12−テトラキス[4−(ドデシルオキシ)フェニル]−インデノ[1,2−b]インデノ[2’,1’:4,5]チエノ[2,3−d]チオフェン
ポリ{2,9−[6,12−ジヒドロ−6,6,12,12−テトラキス[4−(ドデシ
ルオキシ)フェニル]−インデノ[1,2−b]インデノ[2’,1’:4,5]チエノ[2,3−d]チオフェン]−alt−[2,5−チエノ[3,2−b]チオフェン]}(ポリマー2)
実施例3
トランジスタの製造及び測定
フォトリソグラフィで画定されたAuソース−ドレイン電極を有するトップゲート薄膜有機電界効果トランジスタ(OFET)をガラス基板上に製造した。ジクロロベンゼン中
の有機半導体の7mg/cm3溶液を上部にスピンコーティングし、続いてフルオロポリマー誘電材料(ドイツのメルク(Merck)のリシコン(Lisicon)(登録商標)D139)がスピンコーティングされる。最後に、フォトリソグラフィで画定されたAuゲート電極を堆積した。トランジスタデバイスの電気的特性決定は、コンピュータ制御されたアジレント(Agilent)4155C半導体パラメータ分析装置(Semiconductor Parameter Analyser)を使用して周囲空気雰囲気中で行った。飽和レジームにおける電荷キャリア移動度(μsat)を化合物について計算した。電界効果移動度は、飽和レジーム(Vd>(Vg−V0))において、式(1):
図1は、ポリマー1を有機半導体として使用して前述のように作製したトップゲートOFETの移動特性及び電荷キャリア移動度を示している。
Claims (22)
- 式I
R1及びR2は互いに独立して、ハロゲン、CN、ならびに1〜30個のC原子を有する直鎖、分岐、又は環状のアルキルから選択される1つ以上の基で置換されたアリール又はヘテロアリールを意味し、前記アリール基又はヘテロアリール基に対してα位にない1つ以上のCH2基は、O原子及びS原子のうちの少なくとも一方が互いに直接結合しないように、−O−、−S−、−C(O)−、−C(S)−、−C(O)−O−、−O−C(O)−、−NR0−、−SiR0R00−、−CF2−、−CHR0=CR00−、−CY1=CY2−、又は−C≡C−で場合により置換され、1つ以上のH原子は、F、CI、Br、I、又はCNで場合により置換され、
Y1及びY2は互いに独立して、H、F、Cl、又はCNであり、
R0及びR00は互いに独立して、H、あるいは場合により置換されたC1〜40カルビル又はヒドロカルビルであり、好適にはH、又は1〜12個のC原子を有するアルキルを意味する)
の1つ以上の単位を含むポリマー。 - 式I中のR1及びR2が、1〜30個のC原子を有し場合によりフッ素化された1つ以上のアルキル直鎖、分岐、又は環状のアルキル基で置換されたフェニルを表すことを特徴とする請求項1に記載のポリマー。
- 式IIa又はIIb:
−[(Ar1)a−(U)b−(Ar2)c−(Ar3)d] IIa
−[(U)b−(Ar1)a−(U)b−(Ar2)c−(Ar3)d] IIb
(式中、
Uは、請求項1〜3のいずれか一項で定義される式I又はIaの単位であり、
Ar1、Ar2、Ar3は、出現ごとに同じ又は異なり、互いに独立して、Uとは異なり、好適には5〜30個の環原子を有し、場合により、好適には1つ以上の基RSで置換された、アリール又はヘテロアリールであり、
RSは、出現ごとに同じ又は異なり、F、Br、Cl、−CN、−NC、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、−C(O)NR0R00、−C(O)X0、−C(O)R0、−NH2、−NR0R00、−SH、−SR0、−SO3H、−SO2R0、−OH、−NO2、−CF3、−SF5、場合により置換されたシリル、1〜40個のC原子を有し、場合により置換され、1つ以上のヘテロ原子を場合により含むカルビル又はヒドロカルビルであり、
R0及びR00は、互いに独立して、H、又は場合により置換されたC1〜40カルビル又はヒドロカルビルであり、
X0は、ハロゲン、好適にはF、Cl、又はBrであり、
a、b、cは、出現ごとに同じ又は異なり、0、1、又は2であり、
dは、出現ごとに同じ又は異なり、0又は1〜10の整数である)
の1つ以上の繰り返し単位を含み、前記ポリマーが、bが少なくとも1である式IIa又はlIbの少なくとも1つ繰り返し単位を含むことを特徴とする請求項1〜4のいずれか一項に記載のポリマー。 - 式IIIa及びIIIb
−[(Ar1)a−(Ac)b−(Ar2)c−(Ar3)d]− IIIa
−[(Ac)b−(Ar1)a−(Ac)b−(Ar2)c−(Ar3)d]− IIIb
(式中、Ar1、Ar2、Ar3、a、b、c、及びdは、請求項4に定義の通りであり、Acは、Uとは異なるアリール又はヘテロアリール基であり、Ar1〜3は、5〜30個の環原子を有し、請求項4に定義の1つ以上の基RSで場合により置換され、電子受容特性を有するアリール基又はヘテロアリール基からから選択される)
から選択される1つ以上の繰り返し単位をさらに含み、前記ポリマーが、bが少なくとも1である式IIIa又はlIIbの少なくとも1つの繰り返し単位を含むことを特徴とする請求項1〜4のいずれか一項に記載のポリマー。 - 以下の式
*−[(Ar1−U−Ar2)x−(Ar3)y]n−* IVa
*−[(Ar1−U−Ar2)x−(Ar3−Ar3)y]n−* IVb
*−[(Ar1−U−Ar2)x−(Ar3−Ar3−Ar3)y]n−* IVc
*−[(Ar1)a−(U)b−(Ar2)c−(Ar3)d]n−* IVd
*−([(Ar1)a−(U)b−(Ar2)c−(Ar3)d]x−[(Ar1)a−(Ac)b−(Ar2)c−(Ar3)d]y)n−* IVe
*−[(U−Ar1−U)x−(Ar2−Ar3)y]n−* IVf
*−[(U−Ar1−U)x−(Ar2−Ar3−Ar2)y]n−* IVg
*−[(U)b−(Ar1)a−(U)b−(Ar2)c]n−* IVh
*−([(U)b−(Ar1)a−(U)b−(Ar2)c]x−[(Ac)b−(Ar1)a−(Ac)b−(Ar2)d]y)n−* IVi
*−[(U−Ar1)x−(U−Ar2)y−(U−Ar3)z]n−* IVk
(式中、U、Ar1、Ar2、Ar3、a、b、c、及びdは、出現ごとに同じ又は異なり、請求項4に記載の意味の1つを有し、Acは、出現ごとに同じ又は異なり、請求項5に記載の意味の1つを有し、x、y、z、及びnは、請求項6に定義の通りであり、これらのポリマーは、交互コポリマー又はランダムコポリマーであってよく、式IVd及びIVeにおいて、繰り返し単位[(Ar1)a−(U)b−(Ar2)c−(Ar3)d]の少なくとも1つ、及び繰り返し単位[(Ar1)a−(Ac)b−(Ar2)c−(Ar3)d]の少なくとも1つにおいて、bは少なくとも1であり、式IVh及びIViにおいて、繰り返し単位[(U)b−(Ar1)a−(U)b−(Ar2)d]の少なくとも1つ、及び繰り返し単位[(U)b−(Ar1)a−(U)b−(Ar2)d]の少なくとも1つにおいて、bは少なくとも1である)
から選択されることを特徴とする請求項1〜6のいずれか一項に記載のポリマー。 - 式V
R5−鎖−R6 V
(式中、「鎖」は、請求項6又は7に定義の式IV又はIVa〜IVkから選択されたポリマー鎖であり、R5及びR6は、互いに独立して、請求項4に定義のRSの意味の1つを有するか、あるいは互いに独立して、H、F、Br、Cl、I、−CH2Cl、−CHO、−CR’=CR’’2、−SiR’R’’R’’’、−SiR’X’X’’、−SiR’R’’X、−SnR’R’’R’’’、−BR’R’’、−B(OR’)(OR’’
)、−B(OH)2、−O−SO2−R’、−C≡CH、−C≡C−SiR’3、−ZnX’、又はエンドキャップ基を意味するかであり、X’及びX’’はハロゲンを意味し、R’、R’’、及びR’’’は、互いに独立して、請求項1に記載のR0の意味の1つを有し、R’、R’’、及びR’’’の2つは、それらが結合するヘテロ原子とともに環を形成することもできる)
から選択されることを特徴とする請求項1〜7のいずれか一項に記載のポリマー。 - 請求項1〜10のいずれか一項に記載の1種類以上のポリマーと、半導体特性、電荷輸送特性、正孔/電子輸送特性、正孔/電子阻止特性、導電性、光導電性、又は発光特性を有する1種類以上の化合物又はポリマーとを含む、混合物又はポリマーブレンド。
- 請求項1〜10のいずれか一項に記載の1種類以上のポリマーと、1種類以上のn型有機
半導体化合物とを含むことを特徴とする、請求項11に記載の混合物又はポリマーブレンド。 - 前記n型有機半導体化合物がフラーレン又は置換フラーレンであることを特徴とする請求項12に記載の混合物又はポリマーブレンド。
- 請求項1〜13のいずれか一項に記載の1種類以上のポリマー、混合物、又はポリマーブレンドと、好適には有機溶媒から選択される1種類以上の溶媒とを含む、配合物。
- 請求項1〜14のいずれか一項に記載のポリマー、混合物、ポリマーブレンド、又は配合物の、光学デバイス、電気光学デバイス、電子デバイス、エレクトロルミネッセンスデバイス、又はフォトルミネッセンスデバイス中の電荷輸送材料、半導体材料、導電性材料、光導電性材料、又は発光材料としての使用、そのようなデバイスの構成要素における使用、あるいはそのようなデバイス又は構成要素を含む組立体における使用。
- 請求項1〜15のいずれか一項に記載のポリマー、配合物、混合物、又はポリマーブレンドを含む、電荷輸送材料、半導体材料、導電性材料、光導電性材料、又は発光材料。
- 電荷輸送材料、半導体材料、導電性材料、光導電性材料、又は発光材料を含む、あるいは請求項1〜16のいずれか一項に記載のポリマー、混合物、ポリマーブレンド又は配合物を含む、光学デバイス、電気光学デバイス、電子デバイス、エレクトロルミネッセンスデバイス、又はフォトルミネッセンスデバイス、あるいはその構成要素、あるいはそれを含む組立体。
- 前記デバイスが、有機電界効果トランジスタ(OFET)、薄膜トランジスタ(TFT)、有機発光ダイオード(OLED)、有機発光トランジスタ(OLET)、有機光起電力デバイス(OPV)、有機光検出器(OPD)、有機太陽電池、レーザーダイオード、ショットキーダイオード、及び光伝導体から選択され、前記構成要素が、電荷注入層、電荷輸送層、中間層、平坦化層、帯電防止膜、ポリマー電解質膜(PEM)、伝導性基板、伝導性パターンから選択され、前記組立体が、集積回路(IC)、無線識別(RFID)タグ又はセキュリティマーキング又はそれらを含有するセキュリティデバイス、フラットパネルディスプレイ又はそのバックライト、電子写真装置、電子写真記録装置、有機メモリ素子、センサデバイス、バイオセンサ、及びバイオチップから選択される、請求項17に記載のデバイス、その構成要素、又はそれを含む組立体。
- OFET、バルクヘテロ接合(BHJ)OPVデバイス、又は反転型BHJ OPVデバイスである、請求項18に記載のデバイス。
- 式VIa及びVIb
R7−(Ar1)a−U−(Ar2)c−R8 VIa
R7−U−(Ar1)a−U−R8 Vlb
(式中、a及びcは請求項4に定義の通りであり、U、Ar1、及びAr2は、請求項4又は10に定義の通りであり、R7及びR8は、Cl、Br、I、O−トシレート、O−トリフレート、O−メシレート、O−ノナフレート、−SiMe2F、−SiMeF2、−O−SO2Z1、−B(OZ2)2、−CZ3=C(Z3)2、−C≡CH、−C≡CSi(Z1)3、−ZnX0、及び−Sn(Z4)3からなる群から選択され、X0は、ハロゲン、好適にはCl、Br、又はIであり、Z1〜4は、アルキル及びアリールからなる群から選択され、それぞれが場合により置換され、2つの基Z2を合わせたものが環状基を形成することもできる)
のモノマー。 - 以下の式
R7−Ar1−U−Ar2−R8 VI1
R7−U−R8 VI2
R7−Ar1−U−R8 VI3
R7−U−Ar2−R8 VI4
R7−U−Ar1−U−R8 VI5
(式中、U、Ar1、Ar2、R7、及びR8は、請求項20に定義の通りである)
から選択される、請求項20に記載のモノマー。 - アリール−アリールカップリング反応において、R7及びR8がCl、Br、I、−B(OZ2)2、及び−Sn(Z4)3から選択される請求項20又は21に記載の1種類以上のモノマーを、互いにカップリングさせること、及び、以下の式
R7−(Ar1)a−Ac−(Ar2)c−R8 VIII
R7−Ar1−R8 IX
R7−Ar3−R8 X
(式中、Ar1、Ar2、a、及びcは、請求項20に定義の通りであり、Ar3は、請求項4、9、又は10のいずれか一項に定義の通りであり、Acは、請求項5又は10に定義の通りであり、R7及びR8は、Cl、Br、I、−B(OZ2)2、及び−Sn(Z4)3から選択される)
から選択される1種類以上のモノマーとカップリングさせることのうちの少なくとも一方を行う、請求項1〜10のいずれか一項に記載のポリマーの調製方法。
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