JP6345649B2 - 共役ポリマー - Google Patents
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Description
1つの重要な特定の分野は、有機光起電(OPV)である。共役ポリマーは、デバイスが、スピンキャスト、浸漬コーティング又はインクジェット印刷などの溶液処理技術によって製造されるのを可能にするため、OPVに利用される。溶液処理は、無機薄膜デバイスを作製するのに使用される蒸発技術と比較して、より低コストでかつより大きな規模で行われ得る。現在、ポリマーベースの光起電デバイスは、8%を超える効率を達成している。
ドギャップを特に示す、有機半導体材料として使用するための化合物を提供することであった。本発明の別の目的は、当業者に入手可能なOSC材料のプールを拡張することであった。本発明の他の目的は、以下の詳細な説明から当業者に直ちに明白である。
X1及びX2が、互いに独立して、C(R1R2)、C=C(R1R2)、Si(R1R2)又はC=Oを表し、
A1が、
A2が、
Bが、
R1及びR2が、互いに独立して、H、1〜30個のC原子を有する直鎖状、分枝鎖状又は環状アルキルを表し、O及び/又はS原子が、互いに直接連結されないように、1つ以上のCH2基が、−O−、−S−、−C(O)−、−C(S)−、−C(O)−O−、−O−C(O)−、−NR0−、−SiR0R00−、−CF2−、−CHR0=CR00−、−CY1=CY2−又は−C≡C−で任意選択で置換され、1つ以上のH原子が、F、Cl、Br、I又はCNで任意選択で置換され、又は好適には、ハロゲンで又は上記のアルキル又は環状アルキル基のうちの1つ以上で任意選択で置換される、4〜20個の環原子を有するアリール、ヘテロアリール、アリールオキシ又はヘテロアリールオキシを表し、
Y1及びY2が、互いに独立して、H、F、Cl又はCNを表し、
R0及びR00が、互いに独立して、H又は任意選択で置換されるC1〜40カルビル又はヒドロカルビルを表し、好適には、H又は1〜12個のC原子を有するアルキルアルキルを表す)
の1つ以上の二価単位を含む共役ポリマーに関する。
本発明は、半導体ポリマー中の電子供与体単位としての式Iの単位の使用にさらに関する。
本発明は、電子供与体単位としての式Iの1つ以上の単位を含み、好適には、電子受容体特性を有する1つ以上の単位をさらに含む半導体ポリマーにさらに関する。
本発明は、半導体材料、配合物、ポリマーブレンド、デバイス又はデバイスの構成要素中の電子供与体成分としての本発明に係るポリマーの使用にさらに関する。
本発明は、ポリマー、配合物、混合物又はポリマーブレンドを含むか、又は本発明に係る電荷輸送、半導体、導電、光伝導もしくは発光材料を含む、光学、電気光学、電子、エレクトロルミネセンスもしくは光輝性デバイス、又はそれらの構成要素、又はそれを含む組立体にさらに関する。
substitution)と比較して、標的モノマー構造のHOMO及びLUMOエネルギーレベル及びバンドギャップをより効率的に改良することができる。
i)インダセノジベンゾチオフェン(IDDBT)及びジチア−ジシクロペンタ−ジベンゾチオフェン(TTDBT)単位は、共平面構造を示すことが予測される。固体状態で高度に共平面の構造を取ることは、電荷輸送に有益である。
Mも参照されたい。
好適なカルビル及びヒドロカルビル基としては、それぞれが任意選択で置換され、1〜40個、好適には、1〜25個、非常に好適には、1〜18個のC原子を有する、アルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ及びアルコキシカルボニルオキシ、さらに、6〜40個、好適には、6〜25個のC原子を有する、任意選択で置換されるアリール又はアリールオキシ、さらに、それぞれが任意選択で置換され、6〜40個、好適には7〜40個のC原子を有する、アルキルアリールオキシ、アリールカルボニル、アリールオキシカルボニル、アリールカルボニルオキシ及びアリールオキシカルボニルオキシが挙げられ、全てのこれらの基は、好適には、N、O、S、P、Si、Se、As、Te及びGeから選択される1つ以上のヘテロ原子を任意選択で含有する。
又は3−ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラジン、トリアゾール、テトラゾール、ピラゾール、イミダゾール、イソチアゾール、チアゾール、チアジアゾール、イソオキサゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、チオフェン、好適には、2−チオフェン、セレノフェン、好適には、2−セレノフェン、チエノ[3,2−b]チオフェン、チエノ[2,3−b]チオフェン、フロ[3,2−b]フラン、フロ[2,3−b]フラン、セレノ[3,2−b]セレノフェン、セレノ[2,3−b]セレノフェン、チエノ[3,2−b]セレノフェン、チエノ[3,2−b]フラン、インドール、イソインドール、ベンゾ[b]フラン、ベンゾ[b]チオフェン、ベンゾ[1,2−b;4,5−b’]ジチオフェン、ベンゾ[2,1−b;3,4−b’]ジチオフェン、キノール、2−メチルキノール、イソキノール、キノキサリン、キナゾリン、ベンゾトリアゾール、ベンズイミダゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイソチアゾール、ベンズイソオキサゾール、ベンゾオキサジアゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアジアゾールから選択され、これらの全てが、上述されるように、非置換であるか、Lで一置換又は多置換され得る。アリール及びヘテロアリールさらなる例は、これ以降に示される基から選択されるものである。
−メトキシエチル)、2−、3−、もしくは4−オキサペンチル、2−、3−、4−、もしくは5−オキサヘキシル、2−、3−、4−、5−、もしくは6−オキサヘプチル、2−、3−、4−、5−、6−又は7−オキサオクチル、2−、3−、4−、5−、6−、7−もしくは8−オキサノニル又は2−、3−、4−、5−、6−、7−、8−もしくは9−オキサデシルである。
からなる群から選択される。これらの基の中で特に好適なのは、全てのALK部分基(subgroup)が同一であるものである。
本明細書において使用される際、「ハロゲン」は、F、Cl、Br又はI、好適には、F、Cl又はBrを含む。
好適には、式Iの単位は、下式:
−[(Ar1)a−(U)b−(Ar2)c−(Ar3)d]− II
(式中、
Uが、式Iの単位であり、
Ar1、Ar2、Ar3が、出現するごとに同一に又は異なって、互いに独立して、アリール又はヘテロアリールであり、これは、Uと異なり、好適には、5〜30個の環原子を有し、好適には、1つ以上の基Rsで任意選択で置換され、
Rsが、出現するごとに同一に又は異なって、F、Br、Cl、−CN、−NC、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、−C(O)NR0R00、−C(O)X0、−C(O)R0、−C(O)OR0、−NH2、−NR0R00、−SH、−SR0、−SO3H、−SO2R0、−OH、−NO2、−CF3、−SF5、任意選択で置換されるシリル、任意選択で置換され、1つ以上のヘテロ原子を任意選択で含む、1〜40個のC原子を有するカルビル又はヒドロカルビルであり、
R0及びR00が、互いに独立して、H又は任意選択で置換されるC1〜40カルビル又はヒドロカルビルであり、好適には、H又は1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、
X0が、ハロゲン、好適には、F、Cl又はBrであり、
a、b及びcが、出現するごとに同一に又は異なって、0、1又は2であり、
dが、出現するごとに同一に又は異なって、0又は1〜10の整数である)
の1つ以上の繰返し単位を含み、
このポリマーは、式II(式中、bが少なくとも1である)の少なくとも1つの繰返し単位を含む。
−[(Ar1)a−(Ac)b−(Ar2)c−(Ar3)d]− III
(式中、Ar1、Ar2、Ar3、a、b、c及びdが、式IIにおいて定義されるとおりであり、Acが、アリール又はヘテロアリール基であり、これは、U及びAr1〜3と異なり、好適には、5〜30個の環原子を有し、上記及び以下に定義される1つ以上の基Rsで任意選択で置換され、好適には、電子受容体特性を有するアリール又はヘテロアリール基から選択される)から選択され、このポリマーは、式III(式中、bが少なくとも1である)の少なくとも1つの繰返し単位を含む。
本発明に係る共役ポリマーは、好適には、式IV:
Aが、式I又はII又はその好適な部分式の単位であり、
Bが、Aと異なり、任意選択で置換される1つ以上のアリール又はヘテロアリール基を含む単位であり、好適には、式IIIから選択され、
xが、0より大きく1以下であり、
yが、0以上1未満であり、
x+yが1であり、
nが1より大きい整数である)
から選択される。
*−[(Ar1−U−Ar2)x−(Ar3)y]n−* IVa
*−[(Ar1−U−Ar2)x−(Ar3−Ar3)y]n−* IVb
*−[(Ar1−U−Ar2)x−(Ar3−Ar3−Ar3)y]n−* IVc
*−[(Ar1)a−(U)b−(Ar2)c−(Ar3)d]n−* IVd
*−[(Ar1)a−(U)b−(Ar2)c−(Ar3)d]x−[(Ar1)a−(Ac)b−(Ar2)c−(Ar3)d]y)n−* IVe
(式中、U、Ar1、Ar2、Ar3、a、b、c及びdが、出現するごとに同一に又は異なって、式IIに示される意味のうちの1つを有し、Acが、出現するごとに同一に又は異なって、式IIIに示される意味のうちの1つを有し、x、y及びnが、式IVにおいて定義されるとおりであり、これらのポリマーが、交互又はランダムコポリマーであり得、式IVd及びIVe中、繰返し単位[(Ar1)a−(U)b−(Ar2)c−(Ar3)d]]の少なくとも1つ及び繰返し単位[(Ar1)a−(Ac)b−(Ar2)c−(Ar3)d]の少なくとも1つの中で、bが少なくとも1である)
から選択される。
ある。繰返し単位の総数nは、好適には5以上であり、非常に好適には10以上であり、最適には50以上であり、好適には500以下であり、非常に好適には1,000以下であり、最適には2,000以下であり、nの上記の下限及び上限の任意の組合せを含む。
特に好適なのは、以下の基から選択されるポリマーである:
−単位U又は(Ar1−U)又は(Ar1−U−Ar2)又は(Ar1−U−Ar3)又は(U−Ar2−Ar3)又は(Ar1−U−Ar2−Ar3)のホモポリマーからなる基A、すなわち、ここで、全ての繰返し単位が同一であり、
−同一の単位(Ar1−U−Ar2)及び同一の単位(Ar3)によって形成されるランダム又は交互コポリマーからなる基B、
−同一の単位(Ar1−U−Ar2)及び同一の単位(A1)によって形成されるランダム又は交互コポリマーからなる基C、
−同一の単位(Ar1−U−Ar2)及び同一の単位(Ar1−Ac−Ar2)によって形成されるランダム又は交互コポリマーからなる基D、
ここで、全てのこれらの基中、U、Ac、Ar1、Ar2及びAr3が、上記及び以下に定義されるとおりであり、基A、B及びC中、Ar1、Ar2及びAr3が、単結合と異なり、基D中、Ar1及びAr2のうちの一方が、単結合も表し得る。
R5−鎖−R6 V
(式中、「鎖」が、式IV又はIVa〜IVeのポリマー鎖を表し、R5及びR6が、互いに独立して、上に定義されるR1の意味のうちの1つを有し、又は互いに独立して、H、F、Br、Cl、I、−CH2Cl、−CHO、−CR’=CR’’2、−SiR’R’’R’’’、−SiR’X’X’’、−SiR’R’’X’、−SnR’R’’R’’’、−BR’R’’、−B(OR’)(OR’’)、−B(OH)2、−O−SO2−R’、−C≡CH、−C≡C−SiR’3、−ZnX’又はエンドキャップ基を表し、X’及びX’’が、ハロゲンを表し、R’、R’’及びR’’’が、互いに独立して、式Iに示されるR0の意味のうちの1つを有し、R’、R’’及びR’’’のうちの2つがまた、それらが結合されるヘテロ原子と一緒に環を形成し得る)
から選択される。
R7−(Ar1)a−U−(Ar2)b−R8 VI
(式中、U、Ar1、Ar2、a及びbが、式IIの意味、又は上記及び以下に記載される好適な意味のうちの1つを有し、R7及びR8が、好適には、互いに独立して、Cl、Br、I、O−トシレート、O−トリフレート、O−メシレート、O−ノナフレート、−SiMe2F、−SiMeF2、−O−SO2Z1、−B(OZ2)2、−CZ3=C(Z3)2、−C≡CH、−C≡CSi(Z1)3、−ZnX0及び−Sn(Z4)3から
なる群から選択され、ここで、X0が、ハロゲン、好適には、Cl、Br又はIであり、Z1〜4が、それぞれが任意選択で置換されるアルキル及びアリールからなる群から選択され、2つの基Z2がまた、一緒に環式基を形成し得る)
のモノマーに関する。
R7−Ar1−U−Ar2−R8 VI1
R7−U−R8 VI2
R7−Ar1−U−R8 VI3
R7−U−Ar2−R8 VI4
(式中、U、Ar1、Ar2、R7及びR8が、式VIにおいて定義されるとおりである)
のモノマーである。
からなる群から選択される、好適には、電子供与体特性を有するアリール又はヘテロアリールを表す。
からなる群から選択される、好適には、電子受容体特性を有するアリール又はヘテロアリールを表す。
−(U)x− IVa
−(U)x−(Ar)x− IVb
−(U−Ar)n− IVc
(式中、U及びAr1が、式IIにおいて定義されるとおりであり、n、x及びyが、式IVにおいて定義されるとおりである)。
−yが、0以上1以下であり、
−X1及びX2がC(R1R2)であり、
−X1及びX2がC=(R1R2)であり、
−X1及びX2がSi(R1R2)であり、
−X1及びX2がC=Oであり、
−nが、少なくとも5、好適には少なくとも10、非常に好適には少なくとも50、2,000以下、好適には500以下である。
−Mwが、少なくとも5,000、好適には少なくとも8,000、非常に好適には少なくとも10,000、好適には300,000以下、非常に好適には100,000以下であり、
−R1及びR2のうちの一方がHであり、他方がHと異なり、
−R1及びR2が、Hと異なり、
−R1及び/又はR2が、互いに独立して、1〜30個のC原子を有する第一級アルキル、3〜30個のC原子を有する第二級アルキル、及び4〜30個のC原子を有する第三級
アルキルからなる群から選択され、全てのこれらの基の中で、1つ以上のH原子が、Fで任意選択で置換され、
−R1及び/又はR2が、互いに独立して、アリール及びヘテロアリールからなる群から選択され、これらのそれぞれが、任意選択で、フッ素化、アルキル化又はアルコキシ化され、4〜30個の環原子を有し、
−R1及び/又はR2が、互いに独立して、1〜30個のC原子を有する第一級アルコキシ又はスルファニルアルキル、3〜30個のC原子を有する第二級アルコキシ又はスルファニルアルキル、及び4〜30個のC原子を有する第三級アルコキシ又はスルファニルアルキルからなる群から選択され、全てのこれらの基の中で、1つ以上のH原子が、Fで任意選択で置換され、
−R1及び/又はR2が、互いに独立して、アリールオキシ及びヘテロアリールオキシからなる群から選択され、これらのそれぞれが、任意選択でアルキル化又はアルコキシ化され、4〜30個の環原子を有し、
−R1及び/又はR2が、互いに独立して、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル及びアルキルカルボニルオキシからなる群から選択され、これらの全てが、直鎖状又は分枝鎖状であり、任意選択でフッ素化され、1〜30個のC原子を有し、
−R1及び/又はR2が、互いに独立して、F、Cl、Br、I、CN、R9、−C(O)−R9、−C(O)−O−R9又は−O−C(O)−R9、−SO2−R9、−SO3−R9を表し、R9が、1〜30個のC原子を有する直鎖状、分枝鎖状又は環状アルキルであり、1つ以上の非隣接C原子が、−O−、−S−、−C(O)−、−C(O)−O−、−O−C(O)−、−O−C(O)−O−、−SO2−、−SO3−、−CR0=CR00−又は−C≡C−で任意選択で置換され、1つ以上のH原子が、F、Cl、Br、I又はCNで任意選択で置換され、又はR9が、非置換であるか又はハロゲン原子もしくは上に定義される1つ以上の基R1で置換される、4〜30個の環原子を有するアリール又はヘテロアリールであり、
−R0及びR00が、H又はC1〜C10−アルキルから選択され、
−R5及びR6が、H、ハロゲン、−CH2Cl、−CHO、−CH=CH2−SiR’R’’R’’’、−SnR’R’’R’’’、−BR’R’’、−B(OR’)(OR’’)、−B(OH)2、P−Sp、C1〜C20−アルキル、C1〜C20−アルコキシ、C2〜C20−アルケニル、C1〜C20−フルオロアルキル及び任意選択で置換されるアリール又はヘテロアリール、好適にはフェニルから選択され、
−R7及びR8が、好適には互いに独立して、Cl、Br、I、O−トシレート、O−トリフレート、O−メシレート、O−ノナフレート、−SiMe2F、−SiMeF2、−O−SO2Z1、−B(OZ2)2、−CZ3=C(Z4)2、−C≡CH、C≡CSi(Z1)3、−ZnX0及び−Sn(Z4)3からなる群から選択され、ここで、X0がハロゲンであり、Z1〜4が、それぞれが任意選択で置換されるアルキル及びアリールからなる群から選択され、2つの基Z2がまた、環式基を形成し得る。
本発明の別の態様は、重合反応、好適にはアリール−アリールカップリング反応において、式Iの1つ以上の同一もしくは異なるモノマー単位又はVIのモノマーを、互いに及
び/又は1つ以上のコモノマーとカップリングすることによって、ポリマーを調製するための方法である。
R7−(Ar1)a−Ac−(Ar2)c−R8 C
R7−Ar1−R8 D
R7−Ar3−R8 E
(式中、Ar1、Ar2、Ar3、a及びcが、式IIの意味のうちの1つ又は上記及び以下に示される好適な意味のうちの1つを有し、Acが、式IIIの意味のうちの1つ又は上記及び以下に示される好適な意味のうちの1つを有し、R7及びR8が、式VIの意味のうちの1つ又は上記及び以下に示される好適な意味のうちの1つを有する)
から選択される。
a)アリール−アリールカップリング反応において、式VI1
R7−Ar1−U−Ar2−R8 VI1
のモノマーを、式D1
R7−Ar1−R8 D1
のモノマーとカップリングすることによって、ポリマーを調製する方法、
又は
b)アリール−アリールカップリング反応において、式VI2
R7−U−R8 VI2
のモノマーを、式C1
R7−Ar1−Ac−Ar2−R8 C1
のモノマーとカップリングすることによって、ポリマーを調製する方法、
又は
c)アリール−アリールカップリング反応において、式VI2
R7−U−R8 VI2
のモノマーを、式C2
R7−Ac−R8 C2
のモノマーとカップリングすることによって、ポリマーを調製する方法、又は
d)アリール−アリールカップリング反応において、VI2
R7−U−R8 VI2
のモノマーを、式C1
R7−Ac−R8 C1
のモノマー及び式D1
R7−Ar1−R8 D1
のモノマーとカップリングすることによって、ポリマーを調製する方法に関し、
ここで、R7、R8、U、Ac、Ar1,2が、式II、III及びVIにおいて定義されるとおりであり、R7及びR8が、好適には式VIにおいて定義されるCl、Br、I、−B(OZ2)2及び−Sn(Z4)3から選択される。
グ、スティルカップリング、薗頭カップリング、ヘックカップリング、C−H活性化カップリング、ウルマンカップリング又はブッフバルトカップリングである。特に好適なのは、鈴木カップリング、根岸カップリング、スティルカップリング及び山本カップリングである。鈴木カップリングは、例えば、国際公開第00/53656A1号パンフレットに記載されている。根岸カップリングは、例えば、ジャーナル・オブ・ケミカル・ソサイエティ・ケミカル・コミュニケーションズ(J.Chem.Soc.,Chem.Commun.)、1977年、683〜684に記載されている。山本カップリングは、例えば、T.山本ら著、プログレス・イン・ポリマー・サイエンス(Prog.Polym.Sci.)、1993年、77、1153〜1205、又は国際公開第2004/022626A1号パンフレットに記載されている。例えば、山本カップリングを用いた場合、2つの反応性ハライド基を有するモノマーが、好適には使用される。鈴木カップリングを用いた場合、2つの反応性ボロン酸又はボロン酸エステル基又は2つの反応性ハライド基を有するモノマーが、好適には使用される。スティルカップリングを用いた場合、2つの反応性スタンナン基又は2つの反応性ハライド基を有するモノマーが、好適には使用される。根岸カップリングを用いた場合、2つの反応性有機亜鉛基又は2つの反応性ハライド基を有するモノマーが、好適には使用される。
スキーム1
スキーム2
スキーム6
スキーム8
スキーム9
荷阻止層として使用するための正孔阻止又は電子阻止特性を有するポリマーとともに使用され得る。ここで、本発明の別の態様は、上記の特性のうちの1つ以上を有する本発明に係る1つ以上のポリマー及び1つ以上のさらなるポリマーを含むポリマーブレンドに関する。これらのブレンドは、先行技術において記載され、当業者に公知の従来の方法によって調製され得る。典型的に、ポリマーは、互いに混合され、又は好適な溶媒に溶解され、溶液が組み合わされる。
好適な溶媒は、脂肪族炭化水素、塩素化炭化水素、芳香族炭化水素、ケトン、エーテル及びそれらの混合物である。使用され得るさらなる溶媒としては、1,2,4−トリメチルベンゼン、1,2,3,4−テトラメチルベンゼン、ペンチルベンゼン、メシチレン、クメン、シメン、シクロヘキシルベンゼン、ジエチルベンゼン、テトラリン、デカリン、2,6−ルチジン、2−フルオロ−m−キシレン、3−フルオロ−o−キシレン、2−クロロベンゾトリフルオリド、N,N−ジメチルホルムアミド、2−クロロ−6−フルオロトルエン、2−フルオロアニソール、アニソール、2,3−ジメチルピラジン、4−フルオロアニソール、3−フルオロアニソール、3−トリフルオロ−メチルアニソール、2−メチルアニソール、フェネトール、4−メチルアニソール、3−メチルアニソール、4−フルオロ−3−メチルアニソール、2−フルオロベンゾニトリル、4−フルオロベラトロール、2,6−ジメチルアニソール、3−フルオロベンゾ−ニトリル、2,5−ジメチルアニソール、2,4−ジメチルアニソール、ベンゾニトリル、3,5−ジメチル−アニソール、Ν,Ν−ジメチルアニリン、安息香酸エチル、1−フルオロ−3,5−ジメトキシ−ベンゼン、1−メチルナフタレン、N−メチルピロリジノン、3−フルオロベンゾ−トリフルオリド、ベンゾトリフルオリド、ジオキサン、トリフルオロメトキシ−ベンゼン、4−フルオロベンゾトリフルオリド、3−フルオロピリジン、トルエン、2−フルオロ−トルエン、2−フルオロベンゾトリフルオリド、3−フルオロトルエン、4−イソプロピルビフェニル、フェニルエーテル、ピリジン、4−フルオロトルエン、2,5−ジフルオロトルエン、1−クロロ−2,4−ジフルオロベンゼン、2−フルオロピリジン、3−クロロフルオロベンゼン、1−クロロ−2,5−ジフルオロベンゼン、4−クロロフルオロベンゼン、クロロ−ベンゼン、o−ジクロロベンゼン、2−クロロフルオロベンゼン、p−キシレン、m−キシレン、o−キシレン又はo−、m−、及びp−異性体の混合物が挙げられる。比較的低い極性を有する溶媒が、一般に好適である。インクジェット印刷では、高沸点を有する溶媒及び溶媒混合物が好適である。スピンコーティングでは、キシレン及びトルエンのようなアルキル化ベンゼンが好適である。
溶液又は不溶性のカテゴリーのうちの1つとして評価される。溶解性及び不溶性を分ける溶解性パラメータ−水素結合限界の輪郭を示すために等高線が描かれる。溶解性領域に入る「完全な」溶媒は、「クロウリー,J.D.(Crowley,J.D.)、テグ,G.S.Jr(Teague,G.S.Jr)及びロウ,J.W.Jr.(Lowe,J.W.Jr.)著、ジャーナル・オブ・ペイント・テクノロジー(Journal of Paint Technology)、1966年、38(496)、296」において公表されたような文献の値から選択され得る。「溶媒(Solvents)、W.H.エリス(W.H.Ellis)著、塗料技術協会連合会(Federation of Societies for Coatings Technology)、p9〜10、1986年」に記載されるように、溶媒ブレンドも使用されてもよく、特定され得る。このような手順は、本発明の両方のポリマーを溶解させる「非」溶媒のブレンドをもたらし得るが、ブレンド中の少なくとも1つの真溶媒を有することが望ましい。
キシレン誘導体、ジ−C1〜2−アルキルホルムアミド、置換及び非置換アニソール及び他のフェノール−エーテル誘導体、置換されたピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピロリジノンなどの置換された複素環、置換及び非置換N,N−ジ−C1〜2−アルキルアニリン及び他のフッ素化又は塩素化芳香族が挙げられる。
リトリアリールアミン(PTAA:polytriarylamine)のような共役ポリマー、例えばN,N’−ジフェニル−N,N’−ビス(1−ナフチル)(1,1’−ビフェニル)−4,4’ジアミン(NPB:N,N’−diphenyl−N,N’−bis(1−naphthyl)(1,1’−biphenyl)−4,4’diamine)、N,N’−ジフェニル−N,N’−(3−メチルフェニル)−1,1’−ビフェニル−4,4’−ジアミン(TPD:N,N’−diphenyl−N,N’−(3−methylphenyl)−1,1’−biphenyl−4,4’−diamine)のような有機化合物などの材料を含む、正孔輸送層及び/又は電子阻止層として、あるいはZnOx、TiOxのような金属酸化物、例えば、LiF、NaF、CsFのような塩、例えば、ポリ[3−(6−トリメチルアンモニウムヘキシル)チオフェン]、ポリ(9,9−ビス(2−エチルヘキシル)−フルオレン]−b−ポリ[3−(6−トリメチルアンモニウムヘキシル)チオフェン]、又はポリ[(9,9−ビス(3’−(N,N−ジメチルアミノ)プロピル)−2,7−フルオレン)−alt−2,7−(9,9−ジオクチルフルオレン)]のような共役ポリマー電解質又は例えば、トリス(8−キノリノラト)−アルミニウム(III)(Alq3)、4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリンのような有機化合物などの材料を含む、正孔阻止層及び/又は電子輸送層として働く1つ以上のさらなるバッファ層を、活性層と第1又は第2の電極との間に含む。
ン、1,1,1−トリクロロエタン、1,1,2,2−テトラクロロエタン、酢酸エチル、酢酸n−ブチル、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、テトラリン、デカリン、インダン、安息香酸メチル、安息香酸エチル、メシチレン及びそれらの組合せが挙げられる。
−任意選択で、基板、
−好適には例えば、陽極として働くITOのような金属酸化物を含む高仕事関数電極、
−例えば、PEDOT:PSS(ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン):ポリ(スチレン−スルホネート)、又はTBD(N,N’−ジフェニル−N−N’−ビス(3−メチルフェニル)−1,1’ビフェニル−4,4’−ジアミン)又はNBD(N,N’−ジフェニル−N−N’−ビス(1−ナフチルフェニル)−1,1’ビフェニル−4,4’−ジアミン)の有機ポリマー又はポリマーブレンドを好適には含む、任意選択の導電性ポリマー層又は正孔輸送層、
−BHJを形成する、例えば、p型/n型二重層として、又は別個のp型及びn型層として、又はブレンドもしくはp型及びn型半導体として存在し得る、p型及びn型有機半導体を含む、「活性層」とも呼ばれる層、
−任意選択で、例えば、LiFを含む、電子輸送特性を有する層、
−好適には例えば、陰極として働くアルミニウムのような金属を含む低仕事関数電極
を含み、
ここで、電極、好適には陽極のうちの少なくとも1つが、可視光に対して透過性であり、p型半導体が本発明に係るポリマーである。
−任意選択で、基板、
−例えば、陰極として働くITOを含む、高仕事関数金属又は金属酸化物電極、
−好適にはTiOx又はZnxのような金属酸化物を含む、正孔阻止特性を有する層、
−BHJを形成する、例えば、p型/n型二重層として、又は別個のp型及びn型層として、又はブレンドもしくはp型及びn型半導体として存在し得る、電極間に位置する、p型及びn型有機半導体を含む活性層、
−例えば、PEDOT:PSS又はTBD又はNBDの有機ポリマー又はポリマーブレンドを好適には含む、任意選択の導電性ポリマー層又は正孔輸送層、
−例えば、陽極として働く銀のような高仕事関数金属を含む電極
を含み、
ここで、電極、好適には陰極のうちの少なくとも1つが、可視光に対して透過性であり、p型半導体が本発明に係るポリマーである。
活性層が、基板に堆積される場合、それは、ナノスケールレベルで相分離するBHJを形成する。ナノスケール相分離の説明については、デンラー(Dennler)ら著、IEEE論文集(Proceedings of the IEEE)、2005年、93(8)、1429又はホップ(Hoppe)ら著、アドバンスド・ファンクショナル・マテリアルズ(Adv.Func.Mater)、2004年、14(10)、1005を参照されたい。その際、任意選択のアニール工程が、ブレンドのモルホロジー、その結果
としてOPVデバイス性能を最適化するために必要であり得る。
−ソース電極、
−ドレイン電極、
−ゲート電極、
−半導体層、
−1つ以上のゲート絶縁体層、
−任意選択で、基板
を含み、
ここで、半導体層は、好適には上記及び以下に記載される化合物、ポリマー、ポリマーブレンド又は配合物を含む。
ctor blading)、ワイヤバーコーティング、スプレーもしくは浸漬コーティング又は他の公知の方法によって堆積される。好適なパーフルオロ溶媒は、例えば、FC75(登録商標)(アクロス(Acros)から入手可能、カタログ番号12380)である。例えば、パーフルオロポリマーテフロン(Teflon)AF(登録商標)1600もしくは2400(デュポン(DuPont)製)又はフルオロペル(Fluoropel)(登録商標)(サイトニックス(Cytonix)製)又はパーフルオロ溶媒FC
43(登録商標)(アクロス(Acros)、No.12377)のような他の好適なフルオロポリマー及びフルオロ溶媒が、先行技術において公知である。特に好適なのは、例えば、米国特許出願公開第2007/0102696A1号明細書又は米国特許第7,095,044号明細書に開示されるように、1.0〜5.0、非常に好適には1.8〜4.0の低い絶対誘電率(又は誘電率)を有する有機誘電体材料(「低誘電率材料(low k material)」)である。
処理して、適用されたドーパントに由来する対応する対イオンとともに、材料中に非局在化されたイオン性中心部を形成することを示唆する。好適なドーピング方法は、例えば、常圧又は減圧下におけるドーピング蒸気への曝露、ドーパントを含有する溶液中での電気化学的ドーピング、ドーパントを熱的に拡散されるべき半導体材料と接触させること、及びドーパントを半導体材料中にイオン注入することを含む。
物及び/又は発色団と組み合わされてもよい。
本明細書の説明及び特許請求の範囲の全体を通して、「〜を含む(comprise)」及び「〜を含有する(contain)」という用語及びこれらの用語の活用形、例えば、「〜を含む(comprising)」及び「〜を含む(comprises)」は、「以下に限定はされないが、〜を含む(including but not limited to)」を意味し、他の構成要素を除外することは意図されない(除外しない)。
(3−ブロモフェニル)−(2,2−ジメトキシエチル)スルファン
4−ブロモベンゾ[b]チオフェン及び6−ブロモベンゾ[b]チオフェン
(6−ブロモベンゾ[b]チオフェン−2−イル)トリメチルシラン
トリメチル(6−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)ベンゾ[blチオフェン−2−イル)シラン
2,5−ビス−(2−トリメチルシラニル−ベンゾ[b]チオフェン−6−イル)−テレフタル酸ジエチルエステル
2,20−トリメチルシラニル−(6,12−ジヒドロ−6,6,12,12−テトラキス(4−ドデシルフェニル)−1,7−ジチア−ジシクロペンタ[a,h]−インデノ[1,2−b]フルオレン)
た懸濁液に、粗製[4−[ビス−(4−ドデシル−フェニル)−ヒドロキシ−メチル]−2,5−ビス−(2−トリメチルシラニル−ベンゾ[b]チオフェン−6−イル)−フェニル]−ビス−(4−ドデシル−フェニル)−メタノールを加える。得られた懸濁液を、窒素雰囲気下で、23℃で17時間撹拌する。得られた懸濁液をろ過し、ジクロロメタン(100cm3)で洗浄する。ろ液を減圧下で濃縮し、粗製物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(40〜60石油)を用いて精製したところ、2,20−トリメチルシラニル−(6,12−ジヒドロ−6,6,12,12−テトラキス(4−ドデシルフェニル)−1,7−ジチア−ジシクロペンタ[a,h]−インデノ[1,2−b]フルオレン)(380mg、10%)が薄いクリーム色の固体として得られる。1H NMR(300MHz、CDCl3)7.82(2H,s,ArH)、7.79(2H,d,ArH,J
8.1)、7.72(2H,d,ArH,J 8.1)、7.46(2H,s,ArH)、7.21(8H,d,ArH,J 8.3)、7.05(8H,d,ArH,J 8.3)、2.57〜2.52(8H,m,CH2)、1.65〜1.49(8H,m,CH2)、1.38〜1.15(72H,m,CH2)、0.87(12H,t,CH3,J 6.5)、0.30(18H,s,CH3)。
2,20−ジブロモ−(6,12−ジヒドロ−6,6,12,12−テトラキス(4−ドデシルフェニル)−1,7−ジチア−ジシクロペンタ[a,h]−インデノ[1,2−b]フルオレン)
ポリ[2,20−(6,12−ジヒドロ−6,6,12,12−テトラキス(4−ドデシルフェニル)−1,7−ジチア−ジシクロペンタ[a,h]−インデノ[1,2−b]フルオレン)]−alt−[2,2’−ビチオフェン](ポリマー1)
ポリ[2,20−(6,12−ジヒドロ−6,6,12,12−テトラキス(4−ドデシルフェニル)−1,7−ジチア−ジシクロペンタ[a,h]−インデノ[1,2−b]フルオレン)]−alt−[2,7−[9,10−ジオクチル−フェナントレン)](ポリマー2)
80〜100石油、シクロヘキサン及びクロロホルムの順次のソックスレー抽出に供する。クロロホルム抽出物をメタノール(150cm3)に注ぎ入れ、ポリマー沈殿物をろ過によって収集したところ、ポリ[2,20−(6,12−ジヒドロ−6,6,12,12−テトラキス(4−ドデシルフェニル)−1,7−ジチア−ジシクロペンタ[a,h]−インデノ[1,2−b]フルオレン)]−alt−[2,7−(9,10−ジオクチル−フェナントレン)](170mg 81%)が黒色の固体として得られる。GPC(1,2,4−トリクロロベンゼン、140℃)Mn=15,200g/mol、Mw=26,100g/mol。
実施例2
ジエチル2,5−ジ(ベンゾ[b]チオフェン−4−イル)テレフタレート
6,12−ジヒドロ−6,6,12,12−テトラキス(4−ドデシルフェニル)−3,9−ジチア−ジシクロペンタ[c,f]−インデノ[1,2−b]フッ素
2,18−ジブロモ−(6,12−ジヒドロ−6,6,12,12−テトラキス(4−ドデシルフェニル)−3,9−ジチア−ジシクロペンタ[c,f]−インデノ[1,2−b]フルオレン)
ポリ[2,18−[(6,12−ジヒドロ−6,6,12,12−テトラキス(4−ドデシルフェニル)−3,9−ジチア−ジシクロペンタ[c,f]−インデノ[1,2−b]フルオレン)]]−alt−[2,5−チエノ[3,2−b]チオフェン](ポリマー3)
l)と、5,5’−ビス−トリメチルスタンニル−[2,2’]ビチオフェニル(62.0mg、0.133mmol)と、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(1.9mg、0.003mmol)と、トリ−o−トリル−ホスフィン(3.2mg、0.01mmol)と、無水トルエン(6cm3)との混合物に通してバブリングする。次に、反応混合物を、100℃の予熱した油浴中で15分間加熱する。ブロモベンゼン(0.03cm3)を加え、混合物を、100℃で10分間加熱する。次に、トリブチル−フェニル−スタンナン(0.13cm3)を加え、混合物を100℃で20分間加熱する。混合物を少し冷まし、撹拌されたメタノール(100cm3)に注ぎ入れ、固体をろ過によって収集する。粗製ポリマーを、アセトン、40〜60石油、シクロヘキサン及びクロロホルムの順次のソックスレー抽出に供する。クロロホルム抽出物を減圧下で濃縮し、メタノール(300cm3)に注ぎ入れ、固体をろ過によって収集したところ、ポリ[2,18−[(6,12−ジヒドロ−6,6,12,12−テトラキス(4−ドデシルフェニル)−3,9−ジチア−ジシクロペンタ[c,f]−インデノ[1,2−b]フルオレン)]]−alt−[2,5−チエノ[3,2−b]チオフェン)(180mg、83%)が濃い赤色の固体として得られる。GPC(クロロベンゼン、50℃)Mn=29,000g/mol、Mw=54,000g/mol。
実施例3
トランジスタの作製及び測定
トップゲート型の薄膜有機電界効果トランジスタ(OFET)を、フォトリソグラフィーにより画定されたAuソース−ドレイン電極を用いて、ガラス基板上に作製した。ジクロロベンゼン中の有機半導体の7mg/cm3の溶液を、上にスピンコーティングし、その後、フルオロポリマー誘電体材料(ドイツのメルク(Merck)製のリシコン(Lisicon)(登録商標)D139)のスピンコーティングが続いた。最後に、フォトリソグラフィーにより画定されたAuゲート電極を蒸着した。トランジスタデバイスの電気特性評価を、周囲空気雰囲気中で、コンピュータ制御のアジレント4155C半導体パラメータ・アナライザ(Agilent 4155C Semiconductor Parameter Analyser)を用いて行った。飽和領域における電荷担体移動度(μsat)を計算した。飽和領域(Vd>(Vg−V0))における電界効果移動度を、式(1):
を用いて計算した。ターンオン電圧(V0)を、ソース−ドレイン電流の発生として測定した。
図1は、上述されるように作製されるトップゲート型のOFETの輸送特性及び電荷担体移動度を示し、ここで、ポリマー1は、有機半導体として使用される。
Claims (26)
- 式I
X1及びX2が、互いに独立して、C(R1R2)、C=C(R1R2)、Si(R1R2)又はC=Oを表し、
A1が、
A2が、
Bが、
R1及びR2が、互いに独立して、H、1〜30個のC原子を有する直鎖状、分枝鎖状又は環状アルキルを表し、1つ以上の非隣接CH2基は、−O−、−S−、−C(O)−、−C(S)−、−C(O)−O−、−O−C(O)−、−NR0−、−SiR0R00−、−CF2−、−CHR0=CR00−、−CY1=CY2−又は−C≡C−で任意選択で置換されることによって、O原子及びS原子の少なくとも一方は互いに直接結合せず、1つ以上のH原子が、F、Cl、Br、I又はCNで任意選択で置換され、又は、4〜20個の環原子を有するアリール、ヘテロアリール、アリールオキシ又はヘテロアリールオキシを表し、
Y1及びY2が、互いに独立して、H、F、Cl又はCNを表し、
R0及びR00が、互いに独立して、H又は任意選択で置換されるC1〜40カルビル又はヒドロカルビルを表す)の1つ以上の単位を含むポリマー。 - 式I中、X1及びX2が、C(R1R2)又はC=C(R1R2)を表すことを特徴とする、請求項1に記載のポリマー。
- 式Iの前記単位が、下式:
から選択されることを特徴とする、請求項1又は2に記載のポリマー。 - 請求項1〜3のいずれか一項に記載のポリマーにおいて、
式II
−[(Ar1)a−(U)b−(Ar2)c−(Ar3)d]− II
(式中、
Uが、請求項1〜3のいずれか一項において定義される式Iの単位であり、
Ar1、Ar2、Ar3が、出現するごとに同一に又は異なって、互いに独立して、アリール又はヘテロアリールであり、これは、Uと異なり、かつ、任意で1つ以上のRSによって置換され、
Rsが、出現するごとに同一に又は異なって、F、Br、Cl、−CN、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、−C(O)NR0R00、−C(O)X0、−C(O)R0、−NH2、−NR0R00、−SH、−SR0、−SO3H、−SO2R0、−OH、−NO2、−CF3、−SF5、任意選択で置換されるシリル、任意選択で置換され、1つ以上のヘテロ原子を任意選択で含む、1〜40個のC原子を有するカルビル又はヒドロカルビルであり、
R0及びR00が、互いに独立して、H又は任意選択で置換されるC1〜40カルビル又はヒドロカルビルであり、
X0が、ハロゲンであり、
a、b、cが、出現するごとに同一に又は異なって、0、1又は2であり、
dが、出現するごとに同一に又は異なって、0又は1〜10の整数である)
の1つ以上の単位を含み、
前記ポリマーは少なくとも1つの式II(式中、bが少なくとも1である)の繰返し単位を含んでなり、及び、そのうちの少なくとも1つの式IIの繰り返し単位ではb=1であることによって、前記ポリマーはUを含む繰り返し単位を少なくとも1つ含んでなることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一項に記載のポリマー。 - 式III
−[(Ar1)a−(Ac)b−(Ar2)c−(Ar3)d]− III
(式中、Ar1,Ar2,Ar3,a,b,c,dが、請求項4において定義されるとおりであり、Acが、アリール又はヘテロアリール基であり、これは、U及びAr1〜3と異なり、5〜30個の環原子を有し、請求項4において定義される1つ以上の基Rsで任意選択で置換され、電子受容体特性を有するアリール又はヘテロアリール基から選択される)
から選択される1つ以上の繰返し単位をさらに含み、前記ポリマーは少なくとも1つの式III(式中、bが少なくとも1である)の繰返し単位を含んでなり、そのうちの少なくとも1つの式IIIの繰り返し単位ではb=1であることによって、前記ポリマーはAcを含む繰り返し単位を少なくとも1つ含んでなることを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一項に記載のポリマー。 - 式IV:
Aが、請求項1〜3のいずれか一項において定義される式Iの単位であり、
Bが、Aと異なり、任意選択で置換される1つ以上のアリール又はヘテロアリール基を含む単位であり、
xが、0より大きく1以下であり、
yが、0以上1未満であり、
x+yが1であり、
nが1より大きい整数である)
から選択されることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一項に記載のポリマー。 - 下式
*−[(Ar1−U−Ar2)x−(Ar3)y]n−* IVa
*−[(Ar1−U−Ar2)x−(Ar3−Ar3)y]n−* IVb
*−[(Ar1−U−Ar2)x−(Ar3−Ar3−Ar3)y]n−* IVc
*−[(Ar1)a−(U)b−(Ar2)c−(Ar3)d]n−* IVd
*−[(Ar1)a−(U)b−(Ar2)c−(Ar3)d]x−[(Ar1)a−(Ac)b−(Ar2)c−(Ar3)d]y)n−* IVe
(式中、U,Ar1,Ar2,Ar3,a,b,c,dが、出現するごとに同一に又は異なって、請求項4に示される意味のうちの1つを有し、Acが、出現するごとに同一に又は異なって、請求項5に示される意味のうちの1つを有し、x、y及びnが、請求項6において定義されるとおりであり、これらのポリマーが、交互又はランダムコポリマーであり得、式IVd及びIVe中、繰返し単位[(Ar1)a−(U)b−(Ar2)c−(Ar3)d]の少なくとも1つ及び繰返し単位[(Ar1)a−(Ac)b−(Ar2)c−(Ar3)d]の少なくとも1つの中で、bが少なくとも1である)
から選択されることを特徴とする、請求項4又は5のいずれか一項に記載のポリマー。 - 式V
R5−鎖−R6 V
(式中、「鎖」が、請求項6又は7において定義される式IV又はIVa〜IVeから選択されるポリマー鎖であり、R5及びR6が、互いに独立して、請求項1において定義されるR1の意味のうちの1つを有し、又は互いに独立して、H、F、Br、Cl、I、−CH2Cl、−CHO、−CR’=CR’’2、−SiR’R’’R’’’、−SiR’X’X’’、−SiR’R’’X’、−SnR’R’’R’’’、−BR’R’’、−B(OR’)(OR’’)、−B(OH)2、−O−SO2−R’、−C≡CH、−C≡C−SiR’3、−ZnX’を表し、ここで、X’及びX’’が、ハロゲンを表し、R’、R’’及びR’’’が、互いに独立して、請求項1に示されるR0の意味のうちの1つを有し、R’、R’’及びR’’’のうちの2つがまた、それらが結合されるヘテロ原子と一緒に環を形成し得る)
から選択されることを特徴とする、請求項1〜7のいずれか一項に記載のポリマー。 - Ar1、Ar2及びAr3のうちの1つ以上が、下式
からなる群から選択されるアリール又はヘテロアリールを表す、請求項4〜8のいずれか一項に記載のポリマー。 - Ac及び/又はAr3が、下式
からなる群から選択されるアリール又はヘテロアリールを表す、請求項4〜9のいずれか一項に記載のポリマー。 - 請求項1〜10のいずれか一項に記載の1つ以上のポリマーと、半導体、電荷輸送、正孔/電子輸送、正孔/電子阻止、導電、光伝導又は発光特性を有する1つ以上の化合物又はポリマーとを含む混合物又はポリマーブレンド。
- 請求項1〜10のいずれか一項に記載の1つ以上のポリマーと、1つ以上のn型有機半導体化合物とを含むことを特徴とする、請求項11に記載の混合物又はポリマーブレンド。
- 前記n型有機半導体化合物が、フラーレン又は置換フラーレンであることを特徴とする、請求項12に記載の混合物又はポリマーブレンド。
- 請求項1〜13のいずれか一項に記載の1つ以上のポリマー、混合物、又はポリマーブレンドと1つ以上の溶媒とを含む配合物。
- 光学、電気光学、電子、エレクトロルミネセンスもしくは光輝性デバイス中の、又はこのようなデバイスの構成要素中の、又はこのようなデバイスもしくは構成要素を含む組立体中の電荷輸送、半導体、導電、光伝導もしくは発光材料としての、請求項1〜14のいずれか一項に記載のポリマー、混合物、ポリマーブレンド又は配合物の使用。
- 請求項1〜14のいずれか一項に記載のポリマー、配合物、混合物又はポリマーブレンドを含む、電荷輸送、半導体、導電、光伝導もしくは発光材料。
- 請求項16に記載の電荷輸送、半導体、導電、光伝導もしくは発光材料を含むか、又は請求項1〜14のいずれか一項に記載のポリマー、混合物、ポリマーブレンド又は配合物を含む、光学、電気光学、電子、エレクトロルミネセンスもしくは光輝性デバイス。
- 請求項16に記載の電荷輸送、半導体、導電、光伝導もしくは発光材料を含むか、又は請求項1〜14のいずれか一項に記載のポリマー、混合物、ポリマーブレンド又は配合物を含む、光学、電気光学、電子、エレクトロルミネセンスもしくは光輝性デバイスの構成要素。
- 請求項16に記載の電荷輸送、半導体、導電、光伝導もしくは発光材料を含むか、又は請求項1〜14のいずれか一項に記載のポリマー、混合物、ポリマーブレンド又は配合物を含む、光学、電気光学、電子、エレクトロルミネセンスもしくは光輝性デバイスを含む組立体。
- 前記デバイスが、有機電界効果トランジスタ(OFET)、薄膜トランジスタ(TFT)、有機発光ダイオード(OLED)、有機発光トランジスタ(OLET)、有機光起電デバイス(OPV)、有機光検出器(OPD)、有機太陽電池、レーザーダイオード、ショットキーダイオード、及び光伝導体から選択され、前記構成要素が、電荷注入層、電荷輸送層、中間層、平坦化層、帯電防止フィルム、ポリマー電解質膜(PEM)、導電性基板、導電性パターンから選択され、前記組立体が、集積回路(IC)、無線自動識別(RFID)タグ又はセキュリティマーキングもしくはそれらを含むセキュリティデバイス、フラットパネルディスプレイ又はそのバックライト、電子写真デバイス、電子写真記録デバイス、有機記憶デバイス、センサデバイス、バイオセンサ及びバイオチップから選択される、請求項17に記載のデバイス。
- 前記デバイスが、有機電界効果トランジスタ(OFET)、薄膜トランジスタ(TFT)、有機発光ダイオード(OLED)、有機発光トランジスタ(OLET)、有機光起電デバイス(OPV)、有機光検出器(OPD)、有機太陽電池、レーザーダイオード、ショットキーダイオード、及び光伝導体から選択され、前記構成要素が、電荷注入層、電荷輸送層、中間層、平坦化層、帯電防止フィルム、ポリマー電解質膜(PEM)、導電性基板、導電性パターンから選択され、前記組立体が、集積回路(IC)、無線自動識別(RFID)タグ又はセキュリティマーキングもしくはそれらを含むセキュリティデバイス、フラットパネルディスプレイ又はそのバックライト、電子写真デバイス、電子写真記録デバイス、有機記憶デバイス、センサデバイス、バイオセンサ及びバイオチップから選択される、請求項18に記載の構成要素。
- 前記デバイスが、有機電界効果トランジスタ(OFET)、薄膜トランジスタ(TFT)、有機発光ダイオード(OLED)、有機発光トランジスタ(OLET)、有機光起電デバイス(OPV)、有機光検出器(OPD)、有機太陽電池、レーザーダイオード、ショットキーダイオード、及び光伝導体から選択され、前記構成要素が、電荷注入層、電荷輸送層、中間層、平坦化層、帯電防止フィルム、ポリマー電解質膜(PEM)、導電性基板、導電性パターンから選択され、前記組立体が、集積回路(IC)、無線自動識別(RFID)タグ又はセキュリティマーキングもしくはそれらを含むセキュリティデバイス、フラットパネルディスプレイ又はそのバックライト、電子写真デバイス、電子写真記録デバイス、有機記憶デバイス、センサデバイス、バイオセンサ及びバイオチップから選択される、請求項19に記載の組立体。
- OFET、バルクヘテロ接合(BHJ)OPVデバイス又は逆型BHJ OPVデバイスである、請求項18に記載の構成要素。
- 式VI
R7−(Ar1)a−U−(Ar2)c−R8 VI
(式中、a及びcは出現するごとに同一に又は異なって、0、1又は2であり、
Uは
式I
X1及びX2が、互いに独立して、C(R1R2)、C=C(R1R2)、Si(R1R2)又はC=Oを表し、
A1が、
A2が、
Bが、
R1及びR2が、互いに独立して、H、1〜30個のC原子を有する直鎖状、分枝鎖状又は環状アルキルを表し、O及び/又はS原子が、互いに直接連結されないように、1つ以上の非隣接CH2基が、−O−、−S−、−C(O)−、−C(S)−、−C(O)−O−、−O−C(O)−、−NR0−、−SiR0R00−、−CF2−、−CHR0=CR00−、−CY1=CY2−又は−C≡C−で任意選択で置換され、1つ以上のH原子が、F、Cl、Br、I又はCNで任意選択で置換され、又は、4〜20個の環原子を有するアリール、ヘテロアリール、アリールオキシ又はヘテロアリールオキシを表し、
Y1及びY2が、互いに独立して、H、F、Cl又はCNを表し、
R0及びR00が、互いに独立して、H又は任意選択で置換されるC1〜40カルビル又はヒドロカルビルを表し、
Ar1及びAr2が、以下の群(a)又は(b)から選択され、
(a)Ar1及びAr2が出現するごとに同一に又は異なって、互いに独立して、アリール又はヘテロアリールであり、これは、Uと異なり、又は
(b)Ar1及びAr2のうちの1つ以上が、下式
からなる群から選択されるアリール又はヘテロアリールを表し、
R7及びR8が、Cl、Br、I、O−トシレート、O−トリフレート、O−メシレート、O−ノナフレート、−SiMe2F、−SiMeF2、−O−SO2Z1、−B(OZ2)2、−CZ3=C(Z3)2、−C≡CH、−C≡CSi(Z1)3、−ZnX0及び−Sn(Z4)3からなる群から選択され、ここで、X0が、ハロゲンであり、Z1〜4が、それぞれが任意選択で置換されるアルキル及びアリールからなる群から選択され、2つの基Z2がまた、一緒に環式基を形成し得る)
のモノマー。 - 下式
R7−Ar1−U−Ar2−R8 VI1
R7−U−R8 VI2
R7−Ar1−U−R8 VI3
R7−U−Ar2−R8 VI4
(式中、U、Ar1、Ar2、R7及びR8が、請求項24において定義されるとおりである)
から選択される、請求項24に記載のモノマー。 - アリール−アリールカップリング反応で、請求項24又は25に記載の1つ以上のモノマー(ここで、R7及びR8が、Cl、Br、I、−B(OZ2)2及び−Sn(Z4)3から選択される)を、互いに及び/又は下式
R7−(Ar1)a−Ac−(Ar2)c−R8 C
R7−Ar1−R8 D
R7−Ar3−R8 E
(式中、Ar1、Ar2、a及びcが、請求項24において定義されるとおりであり、Ar3が、請求項4、9又は10において定義されるとおりであり、Acが、請求項5又は10において定義されるとおりであり、R7及びR8が、Cl、Br、I、−B(OZ2)2及び−Sn(Z4)3から選択され、Z 2 およびZ 4 は請求項24において定義されるとおりである)
から選択される1つ以上のモノマーとカップリングすることによって、請求項1〜10のいずれか一項に記載のポリマーを調製する方法。
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