CN110088925A - 包含至少两种有机功能化合物的混合物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及包含彼此为构造异构体的至少两种有机功能化合物OSM1和OSM2的混合物，其特别是用于电子器件中。本发明还涉及用于制备根据本发明的化合物的方法，以及包含所述化合物的电子器件。

Description

包含至少两种有机功能化合物的混合物
本发明描述了包含至少两种有机功能化合物的混合物，其尤其是用于电子器件中。本发明还涉及用于制备包含至少两种有机功能化合物的本发明混合物的方法，以及包含这些化合物的电子器件。
包含有机、有机金属和/或聚合物半导体的电子器件变得越来越重要，并且出于成本原因和由于其性能而被用于许多商业产品中。这里的实例包括复印机中的基于有机物的电荷传输材料(例如基于三芳基胺的空穴传输材料)，读出和显示装置中的有机或聚合物发光二极管(OLED或PLED)或复印机中的有机光感受器。有机太阳能电池(O-SC)、有机场效应晶体管(O-FET)、有机薄膜晶体管(O-TFT)、有机集成电路(O-IC)、有机光放大器和有机激光二极管(O-激光器)处于高级开发阶段并且可具有很大的未来意义。
这些器件在许多情况下使用有机功能材料的溶液制备。然而，由于这些材料在许多情况下的溶解度相对较低，因此使用相对于溶解度极限的高度浓缩或过饱和的溶液，但是这些溶液在微小扰动例如温度变化、机械应力等的情况下具有结晶倾向。
迄今为止，已通过使用如在例如WO 2011/137922 A1中所述的溶解改善基团解决了该问题。此外，文献US 2003/031893 A1和US 2007/020485 A1公开了立体异构体，但是这些不能导致对上述问题的令人满意的解决方案。
用于制造电子器件的已知化合物或组合物具有可用的性能特征。然而，一直需要改进这些材料和器件的性能。
这些性能尤其包括用于制造电子器件的材料的可加工性、可运输性和可储存性。
此外，电子器件的寿命和它的其它性能不应同时在上述方面受到材料改进的不利影响。这些包括电子器件解决限定问题的能量效率。在可基于低分子量化合物或基于聚合物材料的有机发光二极管的情况下，特别是光输出应该足够高以至于必须施加最小量的电功率以实现特定的光通量。此外，还需要最小电压来实现限定发光密度。
所解决的另一个问题可以被认为是非常廉价地且以恒定质量提供具有优异性能的电子器件。
此外，应该可以将电子器件用于或调整用于许多目的。更具体地，电子器件的性能应该在宽泛的温度范围内得以保持。
本发明所解决的另一个问题是提供以下材料，其适用于有机电子器件中、尤其是有机电致发光器件中，并且当在该器件中使用时产生良好的器件性能，以及提供相应的电子器件。
更具体地，本发明所解决的问题是提供导致高寿命、良好效率和低工作电压的化合物。特别是基质材料的特性也对有机电致发光器件的寿命和效率具有重要影响。
本发明所解决的另一个问题可以被认为是提供适用于磷光或荧光OLED中，尤其是作为基质材料的化合物。本发明所解决的一个特定问题是提供适用于红色、黄色和绿色磷光OLED并且还可适用于蓝色磷光OLED的基质材料。此外，应提供具有优异特性的荧光发光体。
此外，所述化合物应该可以非常简单的方式加工，并且尤其是展现良好的溶解性和成膜性。例如，所述化合物应展现提高的氧化稳定性和改善的玻璃化转变温度。
令人惊讶的是，已发现下文详细描述的特定化合物解决了这些问题并消除了现有技术的缺点。混合物的使用尤其可以在用于制造电子器件的材料的可加工性、可运输性和可储存性方面实现改进。在这种情况下，混合物的使用导致有机电子器件、尤其是有机电致发光器件的非常好的性能，尤其是在寿命、效率和工作电压方面情况如此。因此，本发明提供了包含这种混合物以及相应的优选实施方式的电子器件、尤其是有机电致发光器件。
因此，本发明提供了一种混合物，其包含至少两种可用于制造电子器件的功能层的有机功能化合物OSM1和OSM2，其特征在于所述化合物OSM1和OSM2是彼此的构造异构体。
构造异构体是具有相同的一般经验式但其构造、即其结构不同，使得它们可以具有不同原子序列和/或不同键的化合物。因此，构造异构体在根本上不同于立体异构体，所述立体异构体包括对映异构体和非对映异构体。在许多情况下，构造异构体分为功能异构体、骨架异构体、位置异构体和键合异构体。在功能异构体和键合异构体的情况下，所述化合物可具有不同的反应性；例如，乙醇包含羟基基团，而构造异构的二甲醚具有醚基团。骨架异构体和位置异构体在官能团的支化和/或位置上不同，使得这些构造异构体可具有基本上相同的官能度。因此，表述“基本上相同的官能度”是指所有构造异构体中都存在潜在的官能团，即例如羟基基团、苯环或酯基团，但不考虑这些基团的由于不同取代而导致的反应性改变。例如，由于立体化学，1-正丁醇和叔丁醇的反应性存在可测量的差异，但官能度本身是相同的。然而，就此而言，由术语“基本上相同的官能度”所涵盖的这些可测量的差异将被忽略，因为在本例中两种化合物都具有羟基官能团。另一方面，丙炔具有一个炔烃官能团，而丙二烯具有两个烯烃官能团。与炔烃相比，烯烃在本发明的上下文中具有不同的官能度，因为它们例如表现出不同的酸性。因此，与丙二烯相比，丙炔不具有“基本上相同的官能度”。
优选的混合物包含至少两种具有基本上相同官能度的有机功能化合物OSM1和OSM2。因此，优选的有机功能化合物OSM1和OSM2是构造异构体，但不是功能异构体，而是骨架异构体和/或位置异构体。在本发明的另一种配置中，所述混合物可优选包含至少三种、更优选至少四种功能化合物OSM1、OSM2、OSM3和/或OSM4，其中上下文所述的对于包含至少两种有机功能化合物OSM1和OSM2的混合物所述的优选实施方式也相应地适用于包含两种以上有机功能化合物的混合物。
存在于可用于制造电子器件的功能层的本混合物中的两种有机功能化合物OSM1和OSM2可优选选自荧光发光体、磷光发光体、显示TADF(热激活延迟荧光)的发光体、主体材料、电子传输材料、激子阻挡材料、电子注入材料、空穴导体材料、空穴注入材料、n型掺杂剂、p型掺杂剂、宽带隙材料、电子阻挡材料和/或空穴阻挡材料。
本发明混合物的至少两种有机功能化合物OSM1和OSM2可优选具有相同数量的芳族或杂芳族环系，所述环系各自具有5至40个环原子，其中所述环系的缩合程度相同并且所述环系具有基本上相同的取代基。
优选可行的情况是，所述至少两种有机功能化合物OSM1和OSM2各自具有至少两个芳族或杂芳族环系，所述环系各自具有5至40个环原子，其中所述至少两种有机功能化合物OSM1和OSM2的不同之处在于，所述至少两个芳族或杂芳族环系在不同的位点彼此连接。
在另一种配置中，本发明的混合物可包含至少两种有机功能化合物OSM1和OSM2，其各自选自苯基，芴，茚并芴，螺二芴，咔唑，茚并咔唑，吲哚并咔唑，螺咔唑，嘧啶，三嗪，内酰胺，三芳基胺，二苯并呋喃，二苯并噻吩，咪唑，苯并咪唑，苯并唑，苯并噻唑，5-芳基菲啶-6-酮，9,10-脱氢菲，荧蒽，蒽，苯并蒽，茚并[1,2,3-jk]芴(Fluoradene)。
优选地，所述有机功能化合物OSM1可包含至少一个功能结构单元和至少一个取代基S1，并且所述有机功能化合物OSM2可包含至少一个功能结构单元和至少一个取代基S2，其中所述有机功能化合物OSM1和所述有机功能化合物OSM2的功能结构单元是相同的。
此外可行的情况是，所述有机功能化合物OSM1中所述取代基S1与所述功能结构单元结合的位置与所述有机功能化合物OSM2中所述取代基S2的位置不同。
在另一个实施方式中，可行的情况是，有机功能化合物OSM1的取代基S1和有机功能化合物OSM2的取代基S2是彼此的构造异构体。
取代基S1和S2可根据需要选择，但优选选自增溶基团、可交联基团和/或官能团，例如空穴传输基团、电子传输基团、主体材料基团或宽带隙基团。稍后将更详细地描述并因此涉及这些基团。
在一种优选的配置中，本发明的混合物可包含至少一种有机功能化合物OSM1和至少一种有机功能化合物OSM2，其各自符合通式(I)：
(A)q(B)r
式(I)
其中所用的符号如下：
A是第一功能结构单元；
B是第二结构单元，并且
q是在1至20、优选1至10、特别优选1至5范围内并且尤其优选是1、2或3的整数，并且
r是在0至20、优选1至10、特别优选1至5范围内并且尤其优选是1、2或3的整数，
其中q和r的总和为至少2，并且如果q或r为2或更大，则A或B各自相同或不同，
其中两种构造异构体OSM1和OSM2的不同之处在于，至少一个结构单元在不同位置结合于另一个结构单元。
q和r的总和为至少2并且优选在2至20、优选2至10、特别优选2至5的范围内，并且尤其优选是2、3或4。
在一种优选的配置中，本发明的混合物可含有至少一种有机功能化合物OSM1和至少一种有机功能化合物OSM2，其各自含有至少一个式(II)的结构，优选符合该式：
X在每种情况下相同或不同并且是N或CR1，优选是CR1，或者如果A或B基团与该原子键合，则X为C，其条件是一个环中不超过两个X基团是N；
W是O、S、NR1、NA、NB、C(R1)2、CR1A、C(A)2、CR1B、C(B)2、CAB、-R1C＝CR1-、-R1C＝CA-、-AC＝CA-、-R1C＝CB-、-BC＝CB-、-BC＝CA-、SO、SO2、SiR1 2或C＝O；
m在每种情况下独立地是0、1、2、3或4，优选是0、1或2，其条件是每个环中标记m的总和不大于4，优选不大于2；
A是第一功能结构单元，优选在每种情况下是具有5至40个环原子并且可被一个或多个R1取代基取代的芳族或杂芳族环系；
B是第二结构单元，优选在每种情况下是具有5至40个环原子并且可被一个或多个R1取代基取代的芳族或杂芳族环系；
R1在每种情况下相同或不同并且是H，D，F，Cl，Br，I，CN，NO2，N(Ar1)2，N(R2)2，C(＝O)Ar1，C(＝O)R2，P(＝O)(Ar1)2，P(Ar1)2，B(Ar1)2，B(OR2)2，Si(Ar1)3，Si(R2)3，具有1至40个碳原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或具有3至40个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或具有2至40个碳原子的烯基基团，所述基团中的每个可被一个或多个R2基团取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被-R2C＝CR2-、-C≡C-、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR2、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR2-、NR2、P(＝O)(R2)、-O-、-S-、SO或SO2代替并且其中一个或多个氢原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或具有5至40个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R2基团取代的芳族或杂芳族环系，或具有5至40个芳族环原子并且可被一个或多个R2基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团，或具有5至40个芳族环原子并且可被一个或多个R2基团取代的芳烷基或杂芳烷基基团，或这些体系的组合；同时，两个或更多个优选相邻的R1基团一起可形成单环或多环的脂族、杂脂族、芳族或杂芳族环系；
Ar1在每种情况下相同或不同并且是具有5至30个芳族环原子并且可被一个或多个非芳族R2基团取代的芳族或杂芳族环系；同时，键合至同一硅原子、氮原子、磷原子或硼原子的两个Ar1基团也可经由单键桥连基或选自B(R2)、C(R2)2、Si(R2)2、C＝O、C＝NR2、C＝C(R2)2、O、S、S＝O、SO2、N(R2)、P(R2)和P(＝O)R2的桥连基连接在一起；
R2在每种情况下相同或不同并且是H，D，F，Cl，Br，I，CN，B(OR3)2，NO2，C(＝O)R3，CR3＝C(R3)2，C(＝O)OR3，C(＝O)N(R3)2，Si(R3)3，P(R3)2，B(R3)2，N(R3)2，NO2，P(＝O)(R3)2，OSO2R3，OR3，S(＝O)R3，S(＝O)2R3，具有1至40个碳原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或具有3至40个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团中的每个可被一个或多个R3基团取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被-R3C＝CR3-、-C≡C-、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C＝O、C＝S、C＝NR3、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR3-、NR3、P(＝O)(R3)、-O-、-S-、SO或SO2代替并且其中一个或多个氢原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或具有5至40个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R3基团取代的芳族或杂芳族环系，或具有5至40个芳族环原子并且可被一个或多个R3基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团，或这些体系的组合；同时，两个或更多个优选相邻的R2取代基一起还可形成单环或多环的脂族、杂脂族、芳族或杂芳族环系；
R3在每种情况下相同或不同并且选自H，D，F，CN，具有1至20个碳原子的脂族烃基基团，或具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其中一个或多个氢原子可被D、F、Cl、Br、I或CN代替并且其可被一个或多个各自具有1至4个碳原子的烷基基团取代；同时，两个或更多个优选相邻的R3取代基一起还可形成单环或多环的脂族、杂脂族、芳族或杂芳族环系；
其条件是所述式(II)的结构包含至少一个A和/或B基团。优选地，所述式(II)的结构包含至少一个A基团。
所述A和/或B基团的总和优选为2至10个，特别优选2至5个，并且尤其优选2、3或4个。
在本发明上下文中的相邻碳原子是彼此直接键合的碳原子。此外，基团定义中的“相邻基团”是指这些基团与同一碳原子或与相邻碳原子键合。这些定义尤其相应地适用于术语“相邻基团”和“相邻取代基”。
在本说明书的上下文中，两个或更多个基团一起可形成环的措词尤其是指，所述两个基团通过化学键彼此连接并且在形式上消除两个氢原子。这通过以下方案说明：
然而，此外，上述措词也是指，如果两个基团之一是氢，则第二个基团结合至氢原子的键合位置，从而成环。这将通过以下方案说明：
在本发明上下文中的稠合芳基基团、稠合芳族环系或稠合杂芳族环系是以下基团，其中两个或更多个芳族基团沿共用边相互稠合(即增环)以使得例如两个碳原子属于至少两个芳族或杂芳族环，和在例如萘中的情况一样。相反，例如，由于芴中的两个芳族基团不具有共用边，因此芴不是本发明上下文中的稠合芳基基团。相应的定义适用于杂芳基基团和可以但也无需含有杂原子的稠合环系。
在本发明上下文中的芳基基团含有6至60个碳原子，优选6至40个碳原子；在本发明上下文中的杂芳基基团含有2至60个碳原子，优选2至40个碳原子和至少一个杂原子，其条件是碳原子与杂原子的总和为至少5。所述杂原子优选选自N、O和/或S。芳基基团或杂芳基基团在此处是指简单的芳族环，即苯，或简单的杂芳族环，例如吡啶、嘧啶、噻吩等，或稠合的芳基或杂芳基基团，例如萘、蒽、菲、喹啉、异喹啉等。
在本发明上下文中的芳族环系在环系中含有6至60个碳原子，优选6至40个碳原子。在本发明上下文中的杂芳族环系在环系中含有1至60个碳原子，优选1至40个碳原子和至少一个杂原子，其条件是碳原子与杂原子的总和为至少5。所述杂原子优选选自N、O和/或S。在本发明上下文中的芳族或杂芳族环系是指以下体系，其不必仅含有芳基或杂芳基基团，而是其中多个芳基或杂芳基基团还可以被非芳族单元(优选小于非H原子的10％)间断，该非芳族单元例如是碳、氮或氧原子或羰基基团。例如，诸如9,9'-螺二芴、9,9-二芳基芴、三芳基胺、二芳基醚、茋等的体系也因此应被视为在本发明上下文中的芳族环系，以及其中两个或更多个芳基基团被例如直链或环状的烷基基团或被甲硅烷基基团间断的体系也是如此。此外，其中两个或更多个芳基或杂芳基基团彼此直接键合的体系例如联苯、三联苯、四联苯或联吡啶同样应被视为芳族或杂芳族环系。
在本发明上下文中的环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团是指单环、双环或多环基团。
在本发明的上下文中，其中个别氢原子或CH2基团还可被上述基团代替的C1至C20烷基基团是指例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、环丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、叔戊基、2-戊基、新戊基、环戊基、正己基、仲己基、叔己基、2-己基、3-己基、新己基、环己基、1-甲基环戊基、2-甲基戊基、正庚基、2-庚基、3-庚基、4-庚基、环庚基、1-甲基环己基、正辛基、2-乙基己基、环辛基、1-双环[2.2.2]辛基、2-双环[2.2.2]辛基、2-(2,6-二甲基)辛基、3-(3,7-二甲基)辛基、金刚烷基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,1-二甲基-正己-1-基、1,1-二甲基-正庚-1-基、1,1-二甲基-正辛-1-基、1,1-二甲基-正癸-1-基、1,1-二甲基-正十二烷-1-基、1,1-二甲基-正十四烷-1-基、1,1-二甲基-正十六烷-1-基、1,1-二甲基-正十八烷-1-基、1,1-二乙基-正己-1-基、1,1-二乙基-正庚-1-基、1,1-二乙基-正辛-1-基、1,1-二乙基-正癸-1-基、1,1-二乙基-正十二烷-1-基、1,1-二乙基-正十四烷-1-基、1,1-二乙基-正十六烷-1-基、1,1-二乙基-正十八烷-1-基、1-(正丙基)环己-1-基、1-(正丁基)环己-1-基、1-(正己基)环己-1-基、1-(正辛基)环己-1-基和1-(正癸基)环己-1-基基团。烯基基团是指例如乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基或环辛二烯基。炔基基团是指例如乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基或辛炔基。C1至C40烷氧基基团是指例如甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基或2-甲基丁氧基。
具有5-60个芳族环原子、优选5-40个芳族环原子并且在每种情况下也可以被上述基团取代并且可经由任何所希望的位置与芳族或杂芳族体系连接的芳族或杂芳族环系，是指例如衍生自如下物质的基团：苯、萘、蒽、苯并蒽、菲、苯并菲、芘、苣、苝、荧蒽、苯并荧蒽、并四苯、并五苯、苯并芘、联苯、联二苯叉、三联苯、联三苯叉、芴、螺二芴、二氢菲、二氢芘、四氢芘、顺式或反式茚并芴、顺式或反式单苯并茚并芴、顺式或反式二苯并茚并芴、三聚茚、异三聚茚、螺三聚茚、螺异三聚茚、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吲哚并咔唑、茚并咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、唑、苯并唑、萘并唑、蒽并唑、菲并唑、异唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、1,5-二氮杂蒽、2,7-二氮杂芘、2,3-二氮杂芘、1,6-二氮杂芘、1,8-二氮杂芘、4,5-二氮杂芘、4,5,9,10-四氮杂苝、吡嗪、吩嗪、吩嗪、吩噻嗪、荧红环、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-二唑、1,2,4-二唑、1,2,5-二唑、1,3,4-二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲嗪和苯并噻二唑。
在一种优选的配置中，根据本发明可用的化合物OSM1和OSM2可由式(I)和/或(II)的结构表示。优选地，包含式(I)和/或(II)的结构的根据本发明可用的化合物OSM1和OSM2的分子量不大于5000g/mol，优选不大于4000g/mol，特别优选不大于3000g/mol，尤其优选不大于2000g/mol并且最优选不大于1200g/mol。
此外可行的情况是，本发明的化合物OSM1和OSM2中的取代基S1和取代基S2或至少一种结构单元A和/或B在每种情况下选自苯基，邻位、间位或对位联苯基，三联苯基，尤其是支链三联苯基，四联苯基，尤其是支链四联苯基，1-、2-、3-或4-芴基，9,9'-二芳基芴基，1-、2-、3-或4-螺二芴基，吡啶基，嘧啶基，1-、2-、3-或4-二苯并呋喃基，1-、2-、3-或4-二苯并噻吩基，芘基，三嗪基，咪唑基，苯并咪唑基，苯并唑基，苯并噻唑基，1-、2-、3-或4-咔唑基，1-或2-萘基，蒽基，优选9-蒽基，反式和顺式茚并芴基，茚并咔唑基，吲哚并咔唑基，螺咔唑基，5-芳基-菲啶-6-酮-基，9,10-脱氢菲基，荧蒽基，甲苯基，均三甲苯基，苯氧基甲苯基，苯甲醚基，三芳基氨基，双(三芳基氨基)，三(三芳基氨基)，六甲基茚满基，四氢萘基，单环烷基，双环烷基，三环烷基，烷基例如叔丁基、甲基、丙基，烷氧基，烷基硫基，烷基芳基，三芳基甲硅烷基，三烷基甲硅烷基，呫吨基，10-芳基吩嗪基，菲基和/或联三苯叉基，所述基团中的每个可被一个或多个基团取代，但优选未被取代，特别优选苯基、螺二芴、芴、二苯并呋喃、二苯并噻吩、蒽、菲、联三苯叉基团。在这种情况下，上述基团可被如上所述的R1基团取代。
此外可行的情况是，根据本发明可用的化合物OSM1和OSM2各自具有功能结构单元、优选地具有至少一个芳族或杂芳族环系的第一功能结构单元A，所述环系具有5至40个环原子并且可被一个或多个取代基，优选一个或多个S1、S2或R1取代基取代。
优选地，根据本发明可用的化合物OSM1和OSM2可各自含有功能结构单元、优选地选自以下的第一功能结构单元A：芴，茚并芴，螺二芴，咔唑，茚并咔唑，吲哚并咔唑，螺咔唑，嘧啶，三嗪，内酰胺，三芳基胺，二苯并呋喃，二苯并噻吩，咪唑，苯并咪唑，苯并唑，苯并噻唑，5-芳基菲啶-6-酮，9,10-脱氢菲，荧蒽，其中所述功能结构单元可被一个或多个取代基，优选一个或多个S1、S2或R1取代基取代。
优选地，所述有机功能化合物OSM1和OSM2可各自包含至少两个官能团，其中所述有机功能化合物OSM1和OSM2的不同之处在于所述两个官能团在每种情况下在不同位置彼此连接。优选地，第二结构单元可具有至少一个芳族或杂芳族环系，所述环系中的每个具有5至40个环原子并且可被一个或多个取代基取代，优选的取代基选自上文和稍后描述的R1基团。优选地，取代基S1和S2可选自上文和稍后描述的R1基团。
优选可行的情况是，根据本发明可用的化合物OSM1和OSM2的功能结构单元，优选第一功能结构单元A，选自空穴传输基团、电子传输基团、主体材料基团和宽带隙基团。
在另一个实施方式中，根据本发明可用的化合物OSM1和OSM2包含至少一个空穴传输基团，这些基团是本领域已知的并且在许多情况下选自芳基氨基基团，优选二芳基氨基或三芳基氨基基团，杂芳基氨基基团，优选二杂芳基氨基或三杂芳基氨基基团，咔唑基团，优选是咔唑基团。
优选可行的情况是，空穴传输基团、结构单元A或取代基S1或S2包含选自式(H-1)至(H-3)的基团并且优选是选自式(H-1)至(H-3)的基团
其中虚线键标记连接位置，并且
Ar2、Ar3、Ar4各自独立地是具有6至40个碳原子的芳基基团或具有3至40个碳原子的杂芳基基团，所述基团中的每个可被一个或多个R1基团取代；
p是0或1，并且
Z是CR1 2、SiR1 2、C＝O、N-Ar1、BR1、PR1、POR1、SO、SO2、Se、O或S，优选是CR1 2、N-Ar1、O或S，其中所述R1基团具有上文给出的定义并且Ar1是具有5至60个芳族环原子、优选5至40个芳族环原子并且可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系，具有5至60个芳族环原子、优选5至40个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的芳氧基基团，或具有5至60个芳族环原子、优选5至40个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的芳烷基基团，其中两个或更多个优选相邻的R1取代基任选可形成单环或多环的脂族、杂脂族、芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个R2基团取代。
此外可行的情况是，空穴传输基团、结构单元A或取代基S1、S2包含选自式(H-4)至(H-26)的基团并且优选是选自式(H-4)至(H-26)的基团
其中Y1是O、S、C(R1)2或NAr1，虚线键标记连接位置，e是0、1或2，j是0、1、2或3，h是0、1、2、3或4，p是0、1、2、3、4、5或6，优选是0、1、2或3并且更优选是0、1或2，Ar1和Ar2具有上文给出的定义，尤其是对于式(H-1)或(H-2)给出的定义，并且R1具有上文给出的定义，尤其是对于式(II)给出的定义。
在基团(H-1)至(H-26)中，优选的是咔唑基团，尤其是基团(H-4)至(H-26)。
在本发明的另一个优选的实施方式中，Ar2是具有5至14个芳族或杂芳族环原子的芳族或杂芳族环系，优选是具有6至12个碳原子并且可被一个或多个R1基团取代但优选未被取代的芳族环系，其中R1可具有上文给出的定义，尤其是对于式(II)给出的定义。更优选地，Ar2是具有6至10个芳族环原子的芳族环系或具有6至13个杂芳族环原子的杂芳族环系，所述环系中的每个可被一个或多个R1基团取代，但优选未被取代，其中R1可具有上文给出的定义，尤其是对于式(II)给出的定义。
进一步优选地，式(H-1)至(H-26)中所示的符号Ar2尤其是具有5至24个环原子、优选6至13个环原子、更优选6至10个环原子的芳基或杂芳基基团，使得芳族或杂芳族环系的芳族或杂芳族基团直接地，即经由芳族或杂芳族基团的原子，与其它基团的相应原子键合。
此外可行的情况是，对于用作空穴传输材料或主体材料的化合物OSM1或OSM2，式(H-1)至(H-26)中所示的Ar2基团包含具有不超过两个稠合的芳族和/或杂芳族环的芳族环系，优选不包含任何稠合的芳族或杂芳族环系。因此，萘基结构优于蒽结构。此外，芴基、螺二芴基、二苯并呋喃基和/或二苯并噻吩基结构优于萘基结构。特别优选不具有稠合的结构，例如苯基、联苯基、三联苯基和/或四联苯基结构。
用作荧光发光体的化合物OSM1或OSM2还可包含更加高度稠合的环系，例如菲、蒽或芘基团。
合适的芳族或杂芳族环系Ar2的实例选自邻位、间位或对位苯亚基，邻位、间位或对位联苯亚基，三联苯亚基，尤其是支链三联苯亚基，四联苯亚基，尤其是支链四联苯亚基，芴亚基，螺二芴亚基，二苯并呋喃亚基，二苯并噻吩亚基和咔唑亚基，所述基团中的每个可被一个或多个R1基团取代，但优选未被取代。
此外可行的情况是，式(H-1)至(H-26)中所示的Ar2基团尤其具有不超过1个氮原子、优选不超过2个杂原子、特别优选不超过1个杂原子并且尤其优选无杂原子。
在本发明的另一个优选的实施方式中，Ar3和/或Ar4在每种情况下相同或不同，并且是具有6至24个芳族环原子、优选6至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，并且更优选是具有6至12个芳族环原子的芳族环系或具有6至13个芳族环原子的杂芳族环系，所述环系中的每个可被一个或多个R1基团取代，但优选未被取代，其中R1可具有上文给出的定义，尤其是在式(II)中给出的定义。合适的Ar3和/或Ar4基团的实例选自苯基，邻位、间位或对位联苯基，三联苯基，尤其是支链三联苯基，四联苯基，尤其是支链四联苯基，1-、2-、3-或4-芴基，1-、2-、3-或4-螺二芴基，吡啶基，嘧啶基，1-、2-、3-或4-二苯并呋喃基，1-、2-、3-或4-二苯并噻吩基和1-、2-、3-或4-咔唑基，所述基团中的每个可被一个或多个R3基团取代，但优选未被取代。
优选地，所述R1基团不与式(H-1)至(H-26)中的R1基团可键合的芳基基团或杂芳基基团Ar1、Ar2、Ar3和/或Ar4的环原子形成稠合环系。这包括与可行的R2、R3取代基形成稠合环系，所述R2、R3取代基可与R1基团键合。
在一个优选的实施方式中，根据本发明可用的化合物OSM1和OSM2，优选第一功能结构单元A，可在每种情况下包含电子传输基团，其中所述功能结构单元或取代基S1和S2可优选构成电子传输基团。电子传输基团是技术领域中广泛已知的并且促进化合物传输和/或传导电子的能力。
此外，优选包含至少一个式(I)和/或(II)或其优选实施方式的结构的根据本发明可用的化合物OSM1和OSM2展现了令人惊讶的优点，其中式(I)和/或(II)或其优选实施方式中的A和/或B基团或者取代基S1和S2包含至少一个选自以下的结构：吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪、三嗪、喹唑啉、喹喔啉、喹啉、异喹啉、咪唑和/或苯并咪唑，特别优选嘧啶、三嗪和喹唑啉。
在本发明的一种优选的配置中，可行的情况是，电子传输基团，结构单元A和/或B，取代基S1、S2或一个R1基团包含可由式(QL)表示的基团，优选是可由式(QL)表示的基团，
Q——L1-----
式(QL)
其中L1代表键或具有5至60个芳族环原子、优选5至40个芳族环原子并且可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系，并且Q是电子传输基团，其中R1具有上文给出的定义，尤其是对于式(II)给出的定义。
此外可行的情况是，电子传输基团，尤其式(QL)中所示的Q基团和/或取代基S1或S2选自式(Q-1)、(Q-2)、(Q-3)、(Q-4)、(Q-5)、(Q-6)、(Q-7)、(Q-8)、(Q-9)和/或(Q-10)的结构，
其中虚线键标记连接位置，
Q'在每种情况下相同或不同并且是CR1或N，并且
Q”是NR1、O或S；
其中至少一个Q'是N，并且
R1如上文关于式(II)所定义的。
优选地，电子传输基团，尤其式(QL)中所示的Q基团和/或取代基S1或S2可选自式(Q-11)、(Q-12)、(Q-13)、(Q-14)和/或(Q15)的结构
其中符号R1具有尤其关于式(II)给出的定义，X是N或CR1并且虚线键标记连接位置，其中X优选是氮原子。
在另一个实施方式中，电子传输基团，尤其式(QL)中所示的Q基团和/或取代基S1或S2可选自式(Q-16)、(Q-17)、(Q-18)、(Q-19)、(Q-20)、(Q-21)和/或(Q22)的结构，
其中符号R1具有上文尤其关于式(II)所述的定义，虚线键标记连接位置并且m是0、1、2、3或4，优选是0、1或2，n是0、1、2或3，优选是0、1或2，并且o是0、1或2，优选是1或2。此处优选的是式(Q-16)、(Q-17)、(Q-18)和(Q-19)的结构。
在另一个实施方式中，电子传输基团，尤其式(QL)中所示的Q基团和/或取代基S1或S2可选自式(Q-23)、(Q-24)和/或(Q-25)的结构，
其中符号R1具有上文尤其关于式(II)所述的定义，并且虚线键标记连接位置。
在另一个实施方式中，电子传输基团，尤其式(QL)中所示的Q基团和/或取代基S1或S2可选自式(Q-26)、(Q-27)、(Q-28)、(Q-29)和/或(Q-30)的结构，
其中X是N或CR1，符号R1具有上文尤其关于式(II)给出的定义，虚线键标记连接位置，其中X优选是氮原子，并且Ar1是具有5至60个芳族环原子、优选5至40个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系，具有5至60个芳族环原子、优选5至40个芳族环原子并且可被一个或多个R1基团取代的芳氧基基团，或具有5至60个芳族环原子、优选5至40个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的芳烷基基团，其中两个或更多个优选相邻的R1取代基任选可形成单环或多环的脂族、杂脂族、芳族或杂芳族环系，优选单环或多环的脂族环系，所述环系可被一个或多个R2基团取代。
优选地，电子传输基团，尤其式(QL)中所示的Q基团和/或取代基S1或S2可选自式(Q-31)、(Q-32)、(Q-33)、(Q-34)、(Q-35)、(Q-36)、(Q-37)、(Q-38)、(Q-39)、(Q-40)、(Q-41)、(Q-42)、(Q-43)和/或(Q-44)的结构，
其中符号Ar1具有上文尤其关于式(Q-26)、(Q-27)或(Q-28)所述的定义，并且R1具有上文尤其关于式(II)所述的定义，虚线键标记连接位置并且m是0、1、2、3或4，优选是0、1或2，n是0、1、2或3，优选是0、1或2，并且l是1、2、3、4或5，优选是0、1或2。
优选地，符号Ar1是芳基或杂芳基基团，使得芳族或杂芳族环系的芳族或杂芳族基团直接地，即经由芳族或杂芳族基团的原子，与其它基团的相应原子，例如上文所示的(H-1)至(H-26)或(Q-26)至(Q-44)基团的碳或氮原子键合。
在本发明的另一个优选的实施方式中，Ar1在每种情况下相同或不同并且是具有6至24个芳族环原子、优选6至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，并且更优选是具有6至12个芳族环原子的芳族环系或具有6至13个芳族环原子的杂芳族环系，所述环系中的每个可被一个或多个R1基团取代，但优选未被取代，其中R1可具有上文给出的定义，尤其是在式(II)中给出的定义。合适的Ar1基团的实例选自苯基，邻位、间位或对位联苯基，三联苯基，尤其是支链三联苯基，四联苯基，尤其是支链四联苯基，1-、2-、3-或4-芴基，1-、2-、3-或4-螺二芴基，吡啶基，嘧啶基，1-、2-、3-或4-二苯并呋喃基，1-、2-、3-或4-二苯并噻吩基和1-、2-、3-或4-咔唑基，所述基团中的每个可被一个或多个R3基团取代，但优选未被取代。
有利的是，式(H-1)至(H-26)或(Q-16)至(Q-34)中的Ar1是具有6至12个芳族环原子并且可被一个或多个R1基团取代但优选未被取代的芳族环系，其中R1可具有上述定义，尤其是对于式(I)所述的定义。
此外可行的情况是，Ar1、Ar2、Ar3和/或Ar4基团选自苯基，邻位、间位或对位联苯基，三联苯基，尤其是支链三联苯基，四联苯基，尤其是支链四联苯基，1-、2-、3-或4-芴基，1-、2-、3-或4-螺二芴基，吡啶基，嘧啶基，1-、2-、3-或4-二苯并呋喃基，1-、2-、3-或4-二苯并噻吩基，芘基，三嗪基，咪唑基，苯并咪唑基，苯并唑基，苯并噻唑基，1-、2-、3-或4-咔唑基，1-或2-萘基，蒽基，优选9-蒽基，菲基和/或联三苯叉基，所述基团中的每个可被一个或多个R1基团取代，但优选未被取代，特别优选的是苯基、螺二芴、芴、二苯并呋喃、二苯并噻吩、蒽、菲、联三苯叉基团，其中所述R1基团具有上文给出的定义，尤其是对于式(II)给出的定义。
优选地，式(H-1)至(H-26)或(Q-1)至(Q-44)中的R1基团不与R1基团所键合的杂芳基基团或Ar1和/或Ar2基团的环原子形成稠合环系。这包括与可行的R2、R3取代基形成稠合环系，所述R2、R3取代基可与R1基团键合。
此外可行的情况是，R1取代基不与R1取代基所结合的芳族或杂芳族环系的环原子形成稠合的芳族或杂芳族环系、优选任何稠合环系。这包括与可行的R2、R3取代基形成稠合环系，所述R2、R3取代基可与R1基团键合。优选可行的情况是，芳族或杂芳族环系的R1取代基不与芳族或杂芳族环系的环原子形成环系。这包括与可行的R2、R3取代基形成环系，所述R2、R3取代基可与R1基团键合。
当X是CR1时或者当芳族和/或杂芳族基团被R1取代基取代时，这些R1取代基优选选自H，D，F，CN，N(Ar1)2，C(＝O)Ar1，P(＝O)(Ar1)2，具有1至10个碳原子的直链的烷基或烷氧基基团，或具有3至10个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，或具有2至10个碳原子的烯基基团，所述基团中的每个可被一个或多个R2基团取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被O代替并且其中一个或多个氢原子可被D或F代替，具有5至24个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R2基团取代但优选未被取代的芳族或杂芳族环系，或具有5至25个芳族环原子并且可被一个或多个R2基团取代的芳烷基或杂芳烷基基团；同时，键合至同一碳原子或相邻碳原子的两个R1取代基任选可形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个R1基团取代，其中Ar1在每种情况下相同或不同并且是具有5至40个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R2基团取代的芳族或杂芳族环系，具有5至40个芳族环原子并且可被一个或多个R2基团取代的芳氧基基团，或具有5至40个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R2基团取代的芳烷基基团，其中两个或更多个优选相邻的R2取代基可任选形成单环或多环的脂族、杂脂族、芳族或杂芳族环系，优选单环或多环的脂族环系，所述环系可被一个或多个R3基团取代，其中所述符号R2可具有上文给出的定义，尤其是对于式(II)给出的定义。优选地，Ar1在每种情况下相同或不同并且是具有5至24个并且优选5至12个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R2基团取代但优选未被取代的芳基或杂芳基基团。
合适的Ar1基团的实例选自苯基，邻位、间位或对位联苯基，三联苯基，尤其是支链三联苯基，四联苯基，尤其是支链四联苯基，1-、2-、3-或4-芴基，1-、2-、3-或4-螺二芴基，吡啶基，嘧啶基，1-、2-、3-或4-二苯并呋喃基，1-、2-、3-或4-二苯并噻吩基和1-、2-、3-或4-咔唑基，所述基团中的每个可被一个或多个R2基团取代，但优选未被取代。
更优选地，这些R1取代基选自H，D，F，CN，N(Ar1)2，具有1至8个碳原子、优选具有1、2、3或4个碳原子的直链烷基基团，或具有3至8个碳原子、优选具有3或4个碳原子的支链或环状的烷基基团，或具有2至8个碳原子、优选具有2、3或4个碳原子的烯基基团，所述基团中的每个可被一个或多个R2基团取代，但优选未被取代，或具有6至24个芳族环原子、优选6至18个芳族环原子、更优选6至13个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个非芳族R1基团取代但优选未被取代的芳族或杂芳族环系；同时，键合至同一碳原子或相邻碳原子的两个R1取代基任选可形成单环或多环的脂族环系，所述环系可被一个或多个R2基团取代，但优选未被取代，其中Ar1可具有上述定义。
最优选地，所述R1取代基选自H和具有6至18个芳族环原子、优选6至13个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个非芳族R2基团取代但优选未被取代的芳族或杂芳族环系。合适的R1取代基的实例选自苯基，邻位、间位或对位联苯基，三联苯基，尤其是支链三联苯基，四联苯基，尤其是支链四联苯基，1-、2-、3-或4-芴基，1-、2-、3-或4-螺二芴基，吡啶基，嘧啶基，1-、2-、3-或4-二苯并呋喃基，1-、2-、3-或4-二苯并噻吩基和1-、2-、3-或4-咔唑基，所述基团中的每个可被一个或多个R2基团取代，但优选未被取代。
此外可行的情况是，有机功能化合物OSM1和OSM2各自包含至少一个基团，优选S1和S2取代基；优选地，在式(I)和/或(II)的结构中，至少一个结构单元A和/或B或至少一个Ar1、Ar2、Ar3、Ar4和/或R1基团包含选自式(R1-1)至(R1-95)的基团，优选是选自式(R1-1)至(R1-95)的基团，
其中所用的符号如下：
Y 是O、S或NR2，优选是O或S；
i 在每种情况下独立地是0、1或2；
j 在每种情况下独立地是0、1、2或3；
h 在每种情况下独立地是0、1、2、3或4；
g 在每种情况下独立地是0、1、2、3、4或5；
R2 可具有上文给出的定义，尤其是对于式(II)给出的定义，并且
虚线键标记连接位置。
优选可行的情况是，式(R1-1)至(R1-95)的结构中标记i、j、h和g的总和在每种情况下不大于3，优选不大于2并且更优选不大于1。
优选地，式(R1-1)至(R1-95)中的R2基团不与R2基团所键合的芳基基团或杂芳基基团的环原子形成稠合的芳族或杂芳族环系，并且优选不形成任何稠合环系。这包括与可行的R3取代基形成稠合环系，所述R3取代基可与R2基团键合。
此外可行的情况是，构造异构体化合物OSM1和OSM2包含至少一个连接基团，使得至少一个功能结构单元与另外的结构单元键合；优选地，所述连接基团是在每种情况下具有5至40个环原子并且可例如被如上所述的R1基团取代的芳族或杂芳族环系。优选地，所述另外的结构单元可以是空穴传输基团、电子传输基团、增溶结构单元、可交联基团或导致主体材料或具有宽带隙特性的材料的基团。
此外，所述构造异构体OSM1和OSM2可包含至少一个连接基团，使得至少一个增溶结构单元与功能结构单元键合；优选地，所述连接基团是在每种情况下具有5至40个环原子并且可例如被如上所述的R1基团取代的芳族或杂芳族环系。
可由构造异构体OSM1和OSM2涵盖的优选的连接基团在下文中结合上文所示的式(QL)中存在的L1基团举例详述。优选地，所述L1基团可与Q基团和芳族或杂芳族基团或式(QL)的L1基团所键合的氮原子形成完全共轭。一旦在相邻的芳族或杂芳族环之间形成直接键，就形成了芳族或杂芳族体系的完全共轭。上述共轭基团之间例如经由硫、氮或氧原子或羰基基团的其它键对共轭无害。在芴体系的情况下，两个芳族环直接键合，其中在9位的sp3杂化碳原子不阻止这些环的稠合，但共轭是可行的，因为该9位的sp3杂化碳原子不一定位于电子传输Q基团与芴结构之间。相反，在第二螺二芴结构的情况下，如果Q基团与式(QL)的L1基团所键合的芳族或杂芳族基团之间的键合在螺二芴结构中是经由同一苯基基团或者在螺二芴结构中是经由彼此直接键合并在一个平面中的苯基基团，则可以形成完全共轭。如果Q基团与式(QL)的L1基团所键合的芳族或杂芳族基团之间的键是经由通过9位的sp3杂化碳原子键合的第二螺二芴结构中的不同苯基基团，则共轭中断。
在本发明的另一个优选的实施方式中，L1是键或具有5至14个芳族或杂芳族环原子的芳族或杂芳族环系，优选是具有6至12个碳原子并且可被一个或多个R1基团取代但优选未被取代的芳族环系，其中R1可具有上文给出的定义，尤其是对于式(II)给出的定义。更优选地，L1是具有6至10个芳族环原子的芳族环系或具有6至13个杂芳族环原子的杂芳族环系，所述环系中的每个可被一个或多个R2基团取代，但优选未被取代，其中R2可具有上文给出的定义，尤其是对于式(II)给出的定义。
进一步优选地，式(QL)中所示的符号L1尤其在每种情况下相同或不同并且是键或具有5至24个环原子、优选6至13个环原子、更优选6至10个环原子的芳基或杂芳基基团，使得芳族或杂芳族环系的芳族或杂芳族基团直接地，即经由芳族或杂芳族基团的原子，与其它基团的相应原子键合。
另外可行的情况是，式(QL)中所示的L1基团包含具有不超过两个稠合的芳族和/或杂芳族环的芳族环系，优选不包含任何稠合的芳族或杂芳族环系。因此，萘基结构优于蒽结构。此外，芴基、螺二芴基、二苯并呋喃基和/或二苯并噻吩基结构优于萘基结构。
特别优选的是不具有稠合的结构，例如苯基、联苯基、三联苯基和/或四联苯基结构。
合适的芳族或杂芳族环系L1的实例选自邻位、间位或对位苯亚基，邻位、间位或对位联苯亚基，三联苯亚基，尤其是支链三联苯亚基，四联苯亚基，尤其是支链四联苯亚基，芴亚基，螺二芴亚基，二苯并呋喃亚基，二苯并噻吩亚基和咔唑亚基，所述基团中的每个可被一个或多个R2基团取代，但优选未被取代。
此外可行的情况是，式(QL)中所示的L1基团尤其具有不超过1个氮原子、优选不超过2个杂原子、特别优选不超过1个杂原子并且更优选无杂原子。
优选的是包含至少一个式(H-1)至(H-26)的结构的化合物OSM1和OSM2，其中Ar2基团是选自式(L1-1)至(L1-109)的基团，和/或优选的是包含至少一个连接基团的化合物OSM1和OSM2，和/或优选的是包含式(QL)的结构的化合物OSM1和OSM2，其中L1基团是键或者是选自式(L1-1)至(L1-109)的基团，
其中虚线键在每种情况下标记连接位置，标记k是0或1，标记l是0、1或2，标记j在每种情况下独立地是0、1、2或3；标记h在每种情况下独立地是0、1、2、3或4，标记g是0、1、2、3、4或5；符号Y是O、S或NR2，优选是O或S；并且符号R2具有上文给出的定义，尤其是对于式(II)给出的定义。
优选可行的情况是，在式(L1-1)至(L1-109)的结构中标记k、l、g、h和j的总和在每种情况下为至多3、优选至多2并且更优选至多1。
具有式(QL)基团的优选的本发明化合物包含L基团，其代表键或者其选自式(L1-1)至(L1-78)和/或(L1-92)至(L1-109)之一，优选式(L1-1)至(L1-54)和/或(L1-92)至(L1-108)之一，尤其优选式(L1-1)至(L1-29)和/或(L1-92)至(L1-103)之一。有利的是，在式(L1-1)至(L1-78)和/或(L1-92)至(L1-109)，优选式(L1-1)至(L1-54)和/或(L1-92)至(L1-109)，尤其优选式(L1-1)至(L1-29)和/或(L1-92)至(L1-103)的结构中，标记k、l、g、h和j的总和在每种情况下可不大于3、优选不大于2并且更优选不大于1。
具有式(H-1)至(H-26)的基团的优选的本发明化合物包含Ar2基团，其选自式(L1-1)至(L1-78)和/或(L1-92)至(L1-109)之一，优选式(L1-1)至(L1-54)和/或(L1-92)至(L1-108)之一，尤其优选式(L1-1)至(L1-29)和/或(L1-92)至(L1-103)之一。有利的是，在式(L1-1)至(L1-78)和/或(L1-92)至(L1-109)，优选式(L1-1)至(L1-54)和/或(L1-92)至(L1-108)，尤其优选式(L1-1)至(L1-29)和/或(L1-92)至(L1-103)的结构中，标记k、l、g、h和j的总和在每种情况下可不大于3、优选不大于2并且更优选不大于1。
优选地，式(L1-1)至(L1-109)中的R2基团不与R2基团所键合的芳基基团或杂芳基基团的环原子形成稠合的芳族或杂芳族环系，并且优选不形成任何稠合环系。这包括与可行的R3取代基形成稠合环系，所述R3取代基可与R2基团键合。
当根据本发明可用的化合物OSM1和OSM2被芳族或杂芳族R1或R2基团取代时，尤其是在其配置为用于绿色或红色OLED的主体材料、电子传输材料或空穴传输材料的情况下，优选的是它们不具有任何具有超过两个彼此直接稠合的芳族六元环的芳基或杂芳基基团。更优选地，所述取代基完全不具有任何具有彼此直接稠合的六元环的芳基或杂芳基基团。这种优选特征的原因在于这种结构的低三重态能量。具有超过两个彼此直接稠合的芳族六元环但根据本发明仍然适合的稠合芳基基团是菲和联三苯叉，因为这些也具有高的三重态能级。
在根据本发明可用的化合物OSM1和OSM2用作荧光发光体或用作蓝色OLED材料的配置情况下，优选的化合物可含有相应基团，例如芴、蒽和/或芘基团，其可被R2基团取代或者其通过(R1-1)至(R1-95)基团，优选(R1-33)至(R1-57)和(R1-76)至(R1-86)或(L1-1)至(L1-109)，优选(L1-30)至(R1-60)和(R1-71)至(R1-91)被R2取代基的相应取代形成。
在本发明的另一个优选的实施方式中，例如在式(II)结构和该结构的优选实施方式或其中提及这些式的结构中，R2在每种情况下相同或不同并且选自H，D，具有1至10个碳原子，优选具有1、2、3或4个碳原子的脂族烃基基团，或具有5至30个芳族环原子、优选具有5至24个芳族环原子、更优选具有5至13个芳族环原子并且可被一个或多个各自具有1至4个碳原子的烷基基团取代但优选未被取代的芳族或杂芳族环系。
在本发明的另一个优选的实施方式中，例如在式(II)结构和该结构的优选实施方式或其中提及这些式的结构中，R3在每种情况下相同或不同并且选自H，D，F，CN，具有1至10个碳原子，优选具有1、2、3或4个碳原子的脂族烃基基团，或具有5至30个芳族环原子、优选具有5至24个芳族环原子、更优选具有5至13个芳族环原子并且可被一个或多个各自具有1至4个碳原子的烷基基团取代但优选未被取代的芳族或杂芳族环系。
在另一种配置中，可行的情况是，根据本发明使用的化合物OSM1和OSM2各自具有至少一个增溶基团。因此，在上述配置中，取代基S1、取代基S2和/或基团B可包含增溶结构单元，优选构成增溶结构单元。
尤其优选根据本发明的混合物，其中有机功能化合物OSM1和OSM2各自包含至少一个增溶基团，其中所述有机功能化合物OSM1和OSM2的不同之处在于，有机功能化合物OSM1和OSM2的增溶基团是彼此的构造异构体，其优选含有相同数量的芳族或杂芳族环系并且具有基本上相同的取代基。
优选地，增溶基团或增溶结构单元可包含，优选构成较长的烷基基团(约4至20个碳原子)，尤其是支链烷基基团，或任选取代的芳基基团。优选的芳基基团包括二甲苯基、均三甲苯基、三联苯基或四联苯基基团，特别优选支链三联苯基或四联苯基基团。
在另一种配置中，可行的情况是，根据本发明使用的化合物OSM1和OSM2各自具有至少一个可交联基团。因此，在上述配置中，取代基S1、取代基S2和/或基团B可包含可交联基团，优选构成可交联基团，其可以任选被视为结构单元。
如上所述，根据本发明可用的化合物OSM1和OSM2可含有一个或多个可交联基团。“可交联基团”是指能够不可逆地反应的官能团。这形成了不溶的交联材料。通常可以通过加热或通过UV辐射、微波辐射、x辐射或电子束来促进交联。在这种情况下，交联中几乎没有副产物形成。此外，可存在于功能化合物中的可交联基团非常容易交联，使得交联需要相对少量的能量(例如在热交联的情况下<200℃)。
可交联基团的实例是含有双键、三键的单元，能够原位形成双键或三键的前体，或可加成聚合的杂环基团。可交联基团包括乙烯基，烯基，优选乙烯基和丙烯基，C4-20环烯基，叠氮化物，环氧乙烷，氧杂环丁烷，二(烃基)氨基，氰酸酯，羟基，缩水甘油醚，丙烯酸C1-10烷基酯，甲基丙烯酸C1-10烷基酯，烯氧基，优选乙烯氧基，全氟烯氧基，优选全氟乙烯氧基，炔基，优选乙炔基，马来酰亚胺，环丁基苯基，三(C1-4)烷基甲硅烷氧基和三(C1-4)烷基甲硅烷基。特别优选环丁基苯基、乙烯基和烯基。
优选地，构造异构体有机功能化合物OSM1和OSM2可各自含有至少一个增溶结构单元或增溶基团和至少一个功能结构单元或官能团，所述功能结构单元或官能团选自空穴传输基团，电子传输基团，导致主体材料的结构单元或基团，或具有宽带隙特性的结构单元或基团。
优选地，构造异构体有机功能化合物OSM1和OSM2可各自含有至少一个可交联结构单元或可交联基团和至少一个功能结构单元或官能团，所述功能结构单元或官能团选自空穴传输基团，电子传输基团，导致主体材料的结构单元或基团，或具有宽带隙特性的结构单元或基团。
表述“具有宽带隙特性的结构单元或基团”阐述了化合物OSM1和OSM2可以各自用作宽带隙材料，因此化合物OSM1和OSM2具有相应基团。这同样适用于表述“导致主体材料的结构单元或基团”。这些表述在本领域中是众所周知的，并且也在下文中结合其它材料更详细地阐明。在这方面应该指出，化合物OSM1和OSM2是构造异构体，它们的结构不同。因此，应当理解随后的评论，使得明确提及的化合物与另外的构造异构体化合物组合使用。此外，明确提及的化合物可以通过适当的取代而容易地改变，得到以混合物形式使用的两种构造异构体化合物。取代基原则上可以根据需要选择，但它们优选选自上述取代基S1、S2和/或R1，优选选择官能团、增溶基团或可交联基团作为如上所述的取代基。
在许多情况下，在下文中详述的界面轨道的性质方面来描述有机功能材料。经由量子化学计算确定所述材料的分子轨道，尤其是最高占据分子轨道(HOMO)和最低未占分子轨道(LUMO)，其能级以及最低三重态T1的能量和最低激发单重态S1的能量。为了计算无金属的有机物质，首先通过“基态/半经验/默认自旋/AM1/电荷0/自旋单重态”方法进行几何结构优化。随后，基于优化的几何结构实现能量计算。这使用“TD-SCF/DFT/默认自旋/B3PW91”方法和“6-31G(d)”基集(电荷0，自旋单重态)进行。对于含金属化合物，经由“基态/Hartree-Fock/默认自旋/LanL2MB/电荷0/自旋单重态”方法优化几何结构。类似于上述关于有机物质的方法实现能量计算，区别在于对于金属原子使用“LanL2DZ”基集，而对于配体使用“6-31G(d)”基集。从能量计算获得以哈特里单位计量的HOMO能级HEh或LUMO能级LEh。这用于确定HOMO和LUMO能级，以电子伏特计，通过循环伏安法测量校准如下：
HOMO(eV)＝((HEh*27.212)-0.9899)/1.1206
LUMO(eV)＝((LEh*27.212)-2.0041)/1.385
在本申请的上下文中，这些值被视为所述材料的HOMO和LUMO能级。
最低三重态T1定义为具有从所述量子化学计算显而易见的最低能量的三重态能量。
最低激发单重态S1定义为具有从所述量子化学计算显而易见的最低能量的激发单重态能量。
本文所述的方法与所用的软件包无关并且始终给出相同的结果。为此目的常用的程序的实例是“Gaussian09W”(高斯公司)和Q-Chem 4.1(Q-Chem公司)。
具有空穴注入特性的化合物或基团或结构单元，在本文中也称为空穴注入材料，促进或实现将空穴即正电荷从阳极转移到有机层中。通常，空穴注入材料的HOMO能级在阳极水平或更高的范围内，即通常至少-5.3eV。
具有空穴传输特性的化合物或基团或结构单元，在本文中也称为空穴传输材料，能够传输空穴即正电荷，其通常从阳极或邻接层例如空穴注入层注入。空穴传输材料通常具有优选至少-5.4eV的高HOMO能级。根据电子器件的结构，也可以使用空穴传输材料作为空穴注入材料。
具有空穴注入和/或空穴传输特性的优选化合物或基团或结构单元包括例如三芳基胺，联苯胺，四芳基-对苯二胺，三芳基膦，吩噻嗪，吩嗪，二氢吩嗪，噻蒽，二苯并对二氧杂己熳环、吩噻、咔唑、甘菊环、噻吩、吡咯和呋喃衍生物以及具有高位HOMO(HOMO＝最高占据分子轨道)的其它含O、S或N的杂环化合物。
应特别提及以下的具有空穴注入和/或空穴传输特性的化合物或基团或结构单元：苯二胺衍生物(US 3615404)，芳基胺衍生物(US 3567450)，氨基取代的查耳酮衍生物(US 3526501)，苯乙烯基蒽衍生物(JP-A-56-46234)，多环芳族化合物(EP 1009041)，聚芳基烷烃衍生物(US 3615402)，芴酮衍生物(JP-A-54-110837)，腙衍生物(US 3717462)，酰基腙，茋衍生物(JP-A-61-210363)，硅氮烷衍生物(US 4950950)，聚硅烷(JP-A-2-204996)，苯胺共聚物(JP-A-2-282263)，噻吩低聚物(JP平成1(1989)211399)，聚噻吩，聚(N-乙烯基咔唑)(PVK)，聚吡咯，聚苯胺和其它导电大分子，卟啉化合物(JP-A-63-2956965、US4720432)，芳族二甲亚基型化合物，咔唑化合物，例如CDBP、CBP、mCP，芳族叔胺和苯乙烯胺化合物(US 4127412)，例如联苯胺型三苯胺、苯乙烯胺型三苯胺和二胺型三苯胺。还可以使用芳基胺树枝状大分子(JP平成8(1996)193191)，单体三芳基胺(US 3180730)，具有一个或多个乙烯基基团和/或至少一个含活性氢的官能团的三芳基胺(US 3567450和US 3658520)或四芳基二胺(两个叔胺单元经由芳基基团连接)。分子中还可存在甚至更多的三芳基氨基基团。同样合适的是酞菁衍生物，萘酞菁衍生物，丁二烯衍生物和喹啉衍生物，例如二吡嗪并[2,3-f:2',3'-h]喹喔啉六甲腈。
优选的是具有至少两个叔胺单元的芳族叔胺(US 2008/0102311 A1、US 4720432和US 5061569)，例如NPD(α-NPD＝4,4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯)(US 5061569)，TPD 232(＝N,N'-双(N,N'-二苯基-4-氨基苯基)-N,N-二苯基-4,4'-二氨基-1,1'-联苯)或MTDATA(MTDATA或m-MTDATA＝4,4',4”-三[3-(甲基苯基)苯基氨基]三苯胺)(JP-A-4-308688)，TBDB(＝N,N,N',N'-四(4-联苯)二氨基联苯亚基)，TAPC(＝1,1-双(4-二对甲苯基氨基苯基)环己烷)，TAPPP(＝1,1-双(4-二对甲苯基氨基苯基)-3-苯基丙烷)，BDTAPVB(＝1,4-双[2-[4-[N,N-二(对甲苯基)氨基]苯基]乙烯基]苯)，TTB(＝N,N,N',N'-四-对甲苯基-4,4'-二氨基联苯)，TPD(＝4,4'-双[N-3-甲基苯基]-N-苯基氨基)联苯)，N,N,N',N'-四苯基-4,4”'-二氨基-1,1',4',1”,4”,1”'-四联苯，以及具有咔唑单元的叔胺，例如TCTA(＝4-(9H-咔唑-9-基)-N,N-双[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]苯胺)。同样优选的是根据US 2007/0092755 A1的六氮杂联三苯叉化合物，以及酞菁衍生物(例如H2Pc、CuPc(＝铜酞菁)、CoPc、NiPc、ZnPc、PdPc、FePc、MnPc、ClAlPc、ClGaPc、ClInPc、ClSnPc、Cl2SiPc、(HO)AlPc、(HO)GaPc、VOPc、TiOPc、MoOPc、GaPc-O-GaPc)。
特别优选以下式(TA-1)至(TA-6)的三芳基胺化合物，其公开于文献EP 1162193B1，EP 650 955 B1，Synth.Metals(合成金属)1997,91(1-3),209，DE 19646119 A1，WO2006/122630 A1，EP 1 860 097 A1，EP 1834945 A1，JP 08053397 A，US 6251531 B1，US2005/0221124，JP 08292586 A，US 7399537 B2，US 2006/0061265 A1，EP 1 661 888和WO2009/041635中。所述式(TA-1)至(TA-6)的化合物还可被取代：
可以用作空穴注入材料的其它化合物或基团或结构单元描述于EP 0891121 A1和EP 1029909 A1中，并且注入层通常描述于US 2004/0174116 A1中。
优选地，通常用作空穴注入和/或空穴传输材料的这些芳基胺和杂环化合物导致HOMO大于-5.8eV(相对于真空能级)，更优选大于-5.5eV。
具有电子注入和/或电子传输特性的化合物或基团或结构单元是例如吡啶，嘧啶，哒嗪，吡嗪，二唑，喹啉，喹喔啉，蒽，苯并蒽，芘，苝，苯并咪唑，三嗪，酮，氧化膦和吩嗪衍生物，以及三芳基硼烷和另外的具有低位LUMO(LUMO＝最低未占分子轨道)的含O、S或N的杂环化合物。
用于电子传输和电子注入层的特别合适的化合物或基团或结构单元是8-羟基喹啉的金属螯合物(例如LiQ、AlQ3、GaQ3、MgQ2、ZnQ2、InQ3、ZrQ4)，BAlQ，Ga8-羟基喹啉络合物，4-氮杂菲-5-醇Be络合物(US 5529853 A，参看式ET-1)，丁二烯衍生物(US 4356429)，杂环光学增白剂(US 4539507)，苯并咪唑衍生物(US 2007/0273272 A1)，例如TPBI(US5766779，参看式ET-2)，1,3,5-三嗪，例如螺二芴-三嗪衍生物(例如根据DE102008064200)，芘，蒽，并四苯，芴，螺芴，树枝状大分子，并四苯(例如红荧烯衍生物)，1,10-菲咯啉衍生物(JP 2003-115387、JP 2004-311184、JP-2001-267080、WO 2002/043449)，硅杂环戊二烯衍生物(EP 1480280、EP 1478032、EP 1469533)，硼烷衍生物，例如含Si的三芳基硼烷衍生物(US 2007/0087219 A1，参看式ET-3)，吡啶衍生物(JP 2004-200162)，菲咯啉，特别是1,10-菲咯啉衍生物，例如BCP和Bphen，包括经由联苯基或其它芳族基团连接的多种菲咯啉(US-2007-0252517 A1)或通过蒽连接的菲咯啉(US 2007-0122656 A1，参看式ET-4和ET-5)。
同样合适的是杂环有机化合物或基团或结构单元，例如噻喃二氧化物、唑、三唑、咪唑或二唑。使用包括N的五元环的实例，例如唑，优选1,3,4-二唑，例如式ET-6、ET-7、ET-8和ET-9的化合物，其尤其详述于US 2007/0273272 A1中；噻唑、二唑、噻二唑、三唑，尤其参见US 2008/0102311 A1和Y.A.Levin,M.S.Skorobogatova,KhimiyaGeterotsiklicheskikh Soedinenii 1967(2),339-341，优选式ET-10的化合物，硅杂环戊二烯衍生物。优选的化合物是以下式(ET-6)至(ET-10)：
还可使用有机化合物或基团或结构单元，例如芴酮、芴亚基甲烷、苝四碳酸、蒽醌二甲烷、二苯醌、蒽酮和蒽醌二乙二胺的衍生物。
优选的是2,9,10-取代的蒽(通过1-萘基或2-萘基和4-联苯基或3-联苯基)或含有两个蒽单元的分子(US 2008/0193796 A1，参看式ET-11)。此外非常有利的是9,10-取代的蒽单元与苯并咪唑衍生物的化合物(US 2006 147747 A和EP 1551206 A1，参看式ET-12和ET-13)。
优选地，可以产生电子注入和/或电子传输特性的化合物或基团或结构单元导致LUMO小于-2.5eV(相对于真空能级)，更优选小于-2.7eV。
本发明的混合物可包含发光体，在这种情况下根据本发明可用的化合物OSM1和OSM2可以配置为发光体。术语“发光体”是指这样的材料，其在可以通过转移任何种类的能量实现的激发后，使得辐射跃迁到基态并发光。一般来说，有两种已知类别的发光体：荧光和磷光发光体。术语“荧光发光体”是指其中存在从激发单重态到基态的辐射跃迁的材料或化合物。术语“磷光发光体”优选指包含过渡金属的发光材料或化合物。
如果掺杂剂在体系中引起上述特性，则发光体通常也称为掺杂剂。包含基质材料和掺杂剂的体系中的掺杂剂是指混合物中具有较小比例的组分。相应地，包含基质材料和掺杂剂的体系中的基质材料是指混合物中具有较大比例的组分。因此，术语“磷光发光体”还可以例如是指磷光掺杂剂。
可以发光的化合物或基团或结构单元包括荧光发光体和磷光发光体。这些包括具有茋、茋胺、苯乙烯胺、香豆素、红荧烯、罗丹明、噻唑、噻二唑、花青、噻吩、对苯亚基、苝、酞菁、卟啉、酮、喹啉、亚胺、蒽和/或芘结构的化合物。特别优选的是能够甚至在室温下以高效率从三重态发光，即显示电致磷光而不是电致荧光的化合物，其通常导致能量效率增加。适合于此目的的首先是含有原子序数大于36的重原子的化合物。优选化合物是含有满足上述条件的d或f过渡金属的化合物。此处特别优选的是含有第8至10族元素(Ru、Os、Rh、Ir、Pd、Pt)的相应化合物。此处可用的功能化合物包括例如多种络合物，如在例如WO 02/068435A1、WO 02/081488 A1、EP 1239526 A2和WO 2004/026886 A2中所述的。
在下文中举例详述的是可以用作荧光发光体的优选化合物。优选的荧光发光体选自如下类别：单苯乙烯基胺、二苯乙烯基胺、三苯乙烯基胺、四苯乙烯基胺、苯乙烯基膦、苯乙烯基醚和芳基胺。
单苯乙烯基胺是指含有一个被取代或未被取代的苯乙烯基基团和至少一个优选地芳族胺的化合物。二苯乙烯基胺是指含有两个被取代或未被取代的苯乙烯基基团和至少一个优选地芳族胺的化合物。三苯乙烯基胺是指含有三个被取代或未被取代的苯乙烯基基团和至少一个优选地芳族胺的化合物。四苯乙烯基胺是指含有四个被取代或未被取代的苯乙烯基基团和至少一个优选地芳族胺的化合物。所述苯乙烯基基团更优选是茋，其也可具有进一步取代。以与胺类似的方式定义相应的膦和醚。在本发明上下文中的芳基胺或芳族胺是指含有三个直接键合至氮的被取代或未被取代的芳族或杂芳族环系的化合物。优选地，这些芳族或杂芳族环系中的至少一个是优选具有至少14个芳族环原子的稠合环系。这些的优选实例是芳族蒽胺、芳族蒽二胺、芳族芘胺、芳族芘二胺、芳族苣胺或芳族苣二胺。芳族蒽胺是指其中一个二芳基氨基基团直接与蒽基团优选在9位键合的化合物。芳族蒽二胺是指其中两个二芳基氨基基团直接与蒽基团优选在2,6位或9,10位键合的化合物。以与此类似的方式定义芳族的芘胺、芘二胺、苣胺和苣二胺，其中所述二芳基氨基基团优选在1位或1,6位与芘键合。
其它优选的荧光发光体选自茚并芴胺或茚并芴二胺，其尤其详述于文献WO 06/122630中；苯并茚并芴胺或苯并茚并芴二胺，其尤其详述于文献WO 2008/006449中；和二苯并茚并芴胺或二苯并茚并芴二胺，其尤其详述于文献WO 2007/140847中。
可以用作荧光发光体的来自苯乙烯基胺类的化合物或基团或结构单元的实例是被取代或未被取代的三茋胺或描述于WO 06/000388、WO 06/058737、WO 06/000389、WO 07/065549和WO 07/115610中的掺杂剂。二苯乙烯基苯和二苯乙烯基联苯衍生物描述于US5121029中。其它苯乙烯基胺可见于US 2007/0122656 A1中。
特别优选的苯乙烯基胺化合物是US 7250532 B2中所述的式EM-1的化合物和DE10 2005 058557 A1中所述的式EM-2的化合物：
特别优选的三芳基胺化合物或基团或结构单元是文献CN 1583691 A、JP 08/053397 A和US 6251531 B1、EP 1957606 A1、US 2008/0113101 A1、US 2006/210830 A、WO08/006449和DE 102008035413中详述的式EM-3至EM-15的化合物及其衍生物：
可以用作荧光发光体的其它优选化合物或基团或结构单元选自萘、蒽、并四苯、苯并蒽、苯并菲(DE 10 2009 005746)、芴、荧蒽、二茚并苝、茚并苝、菲、苝(US 2007/0252517A1)、芘、苣、十环烯、六苯并苯、四苯基环戊二烯、五苯基环戊二烯、芴、螺芴、红荧烯、香豆素(US 4769292、US 6020078、US 2007/0252517 A1)、吡喃、唑、苯并唑、苯并噻唑、苯并咪唑、吡嗪、肉桂酸酯、二酮吡咯并吡咯、吖啶酮和喹吖啶酮(US 2007/0252517 A1)的衍生物。
在蒽化合物中，特别优选的是在9,10位取代的蒽，例如9,10-二苯基蒽和9,10-双(苯基乙炔基)蒽。1,4-双(9'-乙炔基蒽基)苯也是优选的掺杂剂。
同样优选的是红荧烯、香豆素、罗丹明、喹吖啶酮例如DMQA(＝N,N'-二甲基喹吖啶酮)、二氰基甲亚基吡喃例如DCM(＝4-(二氰基乙亚基)-6-(4-二甲基氨基-苯乙烯基-2-甲基)-4H-吡喃)、噻喃、聚甲炔、吡喃和噻喃盐、二茚并苝和茚并苝的衍生物。
蓝色荧光发光体优选是多环芳族化合物，例如9,10-二(2-萘基蒽)和其它蒽衍生物，并四苯衍生物，呫吨，苝，例如2,5,8,11-四叔丁基苝，苯亚基，例如4,4'-双(9-乙基-3-咔唑乙烯亚基)-1,1'-联苯，芴，荧蒽，芳基芘(US 2006/0222886 A1)，芳亚基乙烯亚基(US5121029、US 5130603)，双(吖嗪基)亚胺硼化合物(US 2007/0092753 A1)，双(吖嗪基)甲亚基化合物和喹啉-2-酮化合物。
其它优选的蓝色荧光发光体描述于C.H.Chen等:"Recent developments inorganic electroluminescent materials"Macromol.Symp.(大分子研讨会),125,(1997)1-48和"Recent progress of molecular organic electroluminescent materials anddevices"Mat.Sci.and Eng.R(材料科学与工程报告),39(2002),143-222中。
其它优选的蓝色荧光发光体是DE 102008035413中公开的烃。此外特别优选的是WO 2014/111269中详述的化合物，尤其是具有双(茚并芴)基本骨架的化合物。出于公开的目的，上述文献DE 102008035413和WO 2014/111269 A2通过引用并入本申请中。
在下文中举例详述了可以用作磷光发光体的优选的化合物或基团或结构单元。
磷光发光体的实例可见于WO 00/70655、WO 01/41512、WO 02/02714、WO 02/15645、EP 1191613、EP 1191612、EP 1191614和WO 05/033244中。一般来说，根据现有技术用于磷光OLED的和在有机电致发光领域的技术人员所知的所有磷光络合物都是合适的，并且本领域技术人员将能够在未付出创造性劳动的情况下使用其它磷光络合物。
磷光金属络合物优选含有Ir、Ru、Pd、Pt、Os或Re。
优选的配体是2-苯基吡啶衍生物、7,8-苯并喹啉衍生物、2-(2-噻吩基)吡啶衍生物、2-(1-萘基)吡啶衍生物、1-苯基异喹啉衍生物、3-苯基异喹啉衍生物或2-苯基喹啉衍生物。所有这些化合物可被取代，例如被氟、氰基和/或三氟甲基取代基取代用于蓝光。辅助配体优选是乙酰丙酮化物或吡啶甲酸。
特别适合作为发光体的是式EM-16的Pt或Pd与四齿配体的络合物。
式EM-16的化合物更详细地描述于US 2007/0087219 A1中，为了解释上式中的取代基和标记，出于公开目的参考该文献。
另外合适的是具有扩大环系的Pt-卟啉络合物(US 2009/0061681 A1)和Ir络合物，例如2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基-21H,23H-卟啉-Pt(II)、四苯基-Pt(II)-四苯并卟啉(US 2009/0061681 A1)、顺式-双(2-苯基吡啶根合-N,C2')Pt(II)、顺式-双(2-(2'-噻吩基)吡啶根合-N,C3')Pt(II)、顺式-双(2-(2'-噻吩基)喹啉根合-N,C5')Pt(II)、(2-(4,6-二氟苯基)吡啶根合-N,C2')Pt(II)乙酰丙酮化物或三(2-苯基吡啶根合-N,C2')Ir(III)(＝Ir(ppy)3，绿光)、双(2-苯基吡啶根合-N,C2)Ir(III)乙酰丙酮化物(＝Ir(ppy)2乙酰丙酮化物，绿光，US 2001/0053462 A1，Baldo,Thompson等,Nature(自然),403,(2000),750-753)、双(1-苯基异喹啉根合-N,C2')(2-苯基吡啶根合-N,C2')铱(III)、双(2-苯基吡啶根合-N,C2')(1-苯基异喹啉根合-N,C2')铱(III)、双(2-(2'-苯并噻吩基)吡啶根合-N,C3')铱(III)乙酰丙酮化物、吡啶甲酸双(2-(4',6'-二氟苯基)吡啶根合-N,C2')铱(III)(FIrpic，蓝光)、四(1-吡唑基)硼酸双(2-(4',6'-二氟苯基)吡啶根合-N,C2')Ir(III)、三(2-(联苯-3-基)-4-叔丁基吡啶)铱(III)、(ppz)2Ir(5phdpym)(US 2009/0061681 A1)、(45ooppz)2Ir(5phdpym)(US 2009/0061681 A1)，2-苯基吡啶-Ir络合物的衍生物，例如PQIr(＝双(2-苯基喹啉基-N,C2')乙酰丙酮根合铱(III))、三(2-苯基异喹啉根合-N,C)Ir(III)(红光)、双(2-(2'-苯并[4,5-a]噻吩基)吡啶根合-N,C3)Ir乙酰丙酮化物([Btp2Ir(acac)]，红光，Adachi等,Appl.Phys.Lett.(应用物理学快报),78(2001),1622-1624)。此外特别合适的是WO 2016/124304中详述的络合物。以上引用的文献，尤其是WO 2016/124304 A1，出于公开的目的通过引用并入本申请中。
同样合适的是三价镧系元素例如Tb3+和Eu3+的络合物(J.Kido等,Appl.Phys.Lett.(应用物理学快报),65(1994),2124；Kido等,Chem.Lett.(化学快报),657,1990；US 2007/0252517 A1)，或Pt(II)、Ir(I)、Rh(I)与丁二腈二硫醇的磷光络合物(Johnson等,JACS 105,1983,1795)，Re(I)-三羰基二亚胺络合物(尤其Wrighton,JACS 96,1974,998)，Os(II)与氰基配体和联吡啶基或菲咯啉配体的络合物(Ma等,Synth.Metals(合成金属),94,1998,245)。
具有三齿配体的其它磷光发光体描述于US 6824895和US 10/729238中。发红光的磷光络合物公开于US 6835469和US 6830828中。
可以用作磷光掺杂剂的特别优选的化合物或基团或结构单元包括US 2001/0053462 A1和Inorg.Chem.(无机化学),2001,40(7),1704-1711；JACS 2001,123(18),4304-4312中描述的式EM-17化合物及其衍生物。
衍生物描述于US 7378162 B2、US 6835469 B2和JP 2003/253145 A中。
此外，US 7238437 B2、US 2009/008607 A1和EP 1348711中描述的式EM-18至EM-21的化合物及其衍生物可以用作发光体。
量子点同样可以用作发光体，这些材料详细公开于WO 2011/076314 A1中。
特别是与发光化合物一起用作主体材料的化合物或基团或结构单元包括来自多个类别的材料。
主体材料通常相比于所用的发光体材料具有HOMO与LUMO之间的较大的带隙。此外，优选的主体材料表现出空穴传输或电子传输材料的特性。此外，主体材料可以具有电子传输或空穴传输特性。
主体材料在一些情况下也称为基质材料，尤其是在主体材料与磷光发光体在OLED中组合使用时情况如此。
尤其是与荧光掺杂剂一起使用的优选的主体材料或共主体材料选自如下的类别：低聚芳亚基(例如根据EP 676461的2,2',7,7'-四苯基螺二芴，或二萘基蒽)，尤其是含有稠合芳族基团的低聚芳亚基，例如蒽、苯并蒽、苯并菲(DE 10 2009 005746、WO 2009/069566)、菲、并四苯、六苯并苯、苣、芴、螺芴、苝、酞并苝、萘并苝、十环烯、红荧烯，低聚芳亚基乙烯亚基(例如根据EP 676461的DPVBi＝4,4'-双(2,2-二苯基乙烯基)-1,1'-联苯或螺-DPVBi)，多足金属络合物(例如根据WO 04/081017)，尤其是8-羟基喹啉的金属络合物，例如AlQ3(＝三(8-羟基喹啉)铝(III))或双(2-甲基-8-喹啉根合)-(4-苯基苯氧基)铝，包括与咪唑的螯合物(US 2007/0092753 A1)，和喹啉-金属络合物，氨基喹啉金属络合物，苯并喹啉金属络合物，空穴传导化合物(例如根据WO 04/058911)，电子传导化合物，尤其是酮、氧化膦、亚砜、咔唑、螺咔唑、茚并咔唑等(例如根据WO 05/084081和WO 05/084082)，阻转异构体(例如根据WO 06/048268)，硼酸衍生物(例如根据WO 06/117052)或苯并蒽(例如根据WO08/145239)。
可以用作主体材料或共主体材料的特别优选的化合物或基团或结构单元选自如下的类别：包含蒽、苯并蒽和/或芘的低聚芳亚基，或这些化合物的阻转异构体。在本发明上下文中的低聚芳亚基是指其中至少三个芳基或芳亚基基团彼此键合的化合物。
优选的主体材料尤其选自式(H-100)的化合物，
Ar5-(Ar6)p-Ar7 (H-100)
其中Ar5、Ar6、Ar7在每种情况下相同或不同并且是具有5至30个芳族环原子并且可任选被取代的芳基或杂芳基基团，并且p是在1至5范围内的整数；同时，当p＝1时Ar5、Ar6和Ar7中的π电子总和为至少30个，并且当p＝2时为至少36个，并且当p＝3时为至少42个。
更优选地，在式(H-100)的化合物中，Ar6基团是蒽并且Ar5和Ar7基团在9位和10位键合，其中这些基团可任选被取代。最优选地，Ar5和/或Ar7基团中的至少一个是稠合芳基基团，其选自1-萘基或2-萘基、2-菲基、3-菲基或9-菲基或者2-苯并蒽基、3-苯并蒽基、4-苯并蒽基、5-苯并蒽基、6-苯并蒽基或7-苯并蒽基。基于蒽的化合物描述于US 2007/0092753 A1和US 2007/0252517 A1中，例如2-(4-甲基苯基)-9,10-二(2-萘基)蒽、9-(2-萘基)-10-(1,1'-联苯)蒽和9,10-双[4-(2,2-二苯基乙烯基)苯基]蒽、9,10-二苯基蒽、9,10-双(苯基乙炔基)蒽和1,4-双(9'-乙炔基蒽基)苯。此外优选的是具有两个蒽单元的化合物(US 2008/0193796 A1)，例如10,10'-双[1,1',4',1”]三联苯-2-基-9,9'-联蒽。
其它优选的化合物是如下物质的衍生物：芳基胺、苯乙烯基胺、荧光素、二苯基丁二烯、四苯基丁二烯、环戊二烯、四苯基环戊二烯、五苯基环戊二烯、香豆素、二唑、双苯并唑啉、唑、吡啶、吡嗪、亚胺、苯并噻唑、苯并唑、苯并咪唑(US 2007/0092753 A1)例如2,2',2”-(1,3,5-苯亚基)三[1-苯基-1H-苯并咪唑]、醛连氮、茋、苯乙烯基芳亚基衍生物例如9,10-双[4-(2,2-二苯基乙烯基)苯基]蒽，和二苯乙烯基芳亚基衍生物(US 5121029)、二苯基乙烯、乙烯基蒽、二氨基咔唑、吡喃、噻喃、二酮吡咯并吡咯、聚甲炔、肉桂酸酯和荧光染料。
特别优选的是芳基胺和苯乙烯基胺的衍生物，例如TNB(＝4,4'-双[N-(1-萘基)-N-(2-萘基)氨基]联苯)。金属-8-羟基喹啉络合物如LiQ或AlQ3可以用作共主体。
作为基质的优选的具有低聚芳亚基的化合物或基团或结构单元详述于US 2003/0027016 A1、US 7326371 B2、US 2006/043858 A、WO 2007/114358、WO 08/145239、JP3148176 B2、EP 1009044、US 2004/018383、WO 2005/061656 A1、EP 0681019B1、WO 2004/013073A1、US 5077142、WO 2007/065678和DE 102009005746中，特别优选的化合物由式H-102至H-108描述。
此外，可以用作主体或基质的化合物或基团或结构单元包括与磷光发光体一起使用的材料。还可以用作聚合物中的结构单元的这些化合物或基团或结构单元包括CBP(N,N-双咔唑基联苯)，咔唑衍生物(例如根据WO 05/039246、US 2005/0069729、JP 2004/288381、EP 1205527或WO 08/086851)，氮杂咔唑(例如根据EP 1617710、EP 1617711、EP 1731584或JP 2005/347160)，酮(例如根据WO 04/093207或根据DE 102008033943)，氧化膦，亚砜和砜(例如根据WO 05/003253)，低聚苯亚基，芳族胺(例如根据US 2005/0069729)，双极性基质材料(例如根据WO 07/137725)，硅烷(例如根据WO 05/111172)，9,9-二芳基芴衍生物(例如根据DE 102008017591)，氮杂硼杂环戊二烯或硼酸酯(例如根据WO 06/117052)，三嗪衍生物(例如根据DE 102008036982)，吲哚并咔唑衍生物(例如根据WO 07/063754或WO 08/056746)，茚并咔唑衍生物(例如根据DE 102009023155和DE 102009031021)，二氮杂磷杂环戊二烯衍生物(例如根据DE 102009022858)，三唑衍生物，唑和唑衍生物，咪唑衍生物，多环芳基烷烃衍生物，吡唑啉衍生物，吡唑啉酮衍生物，二苯乙烯基吡嗪衍生物，噻喃二氧化物衍生物，苯二胺衍生物，芳族叔胺，苯乙烯基胺，氨基取代的查耳酮衍生物，吲哚，腙衍生物，茋衍生物，硅氮烷衍生物，芳族二甲亚基化合物，碳化二亚胺衍生物，8-羟基喹啉衍生物的金属络合物例如AlQ3，还可含有三芳基氨基苯酚配体的8-羟基喹啉络合物(US 2007/0134514 A1)，金属络合物聚硅烷化合物，以及噻吩、苯并噻吩和二苯并噻吩衍生物。
优选的咔唑衍生物的实例是mCP(＝1,3-N,N-二咔唑苯(＝9,9'-(1,3-苯亚基)双-9H-咔唑))(式H-9)，CDBP(＝9,9'-(2,2'-二甲基[1,1'-联苯]-4,4'-二基)双-9H-咔唑)，1,3-双(N,N'-二咔唑)苯(＝1,3-双(咔唑-9-基)苯)，PVK(聚乙烯基咔唑)，3,5-二(9H-咔唑-9-基)联苯和CMTTP(式H10)。特别优选的化合物详述于US 2007/0128467 A1和US 2005/0249976 A1(式H-111至H-113)中。
优选的Si-四芳基化合物例如详述于文献US 2004/0209115、US 2004/0209116、US2007/0087219 A1以及H.Gilman,E.A.Zuech,Chemistry&Industry(化学与工业)(英国伦敦),1960,120中。特别优选的Si-四芳基化合物由式H-114至H-120描述。
用于制备磷光掺杂剂的基质的特别优选的化合物或基团或结构单元尤其详述于DE 102009022858、DE 102009023155、EP 652273 B1、WO 07/063754和WO 08/056746中，特别优选的化合物由式H-121至H-124描述。
关于可以用作主体材料的根据本发明可用的功能化合物或基团或结构单元，尤其优选的是具有至少一个氮原子的物质。这些优选包括芳族胺、三嗪衍生物和咔唑衍生物。例如，咔唑衍生物特别表现出令人惊讶的高效率。三嗪衍生物出乎意料地导致包含所提及化合物的电子器件的长寿命。
此外可优选使用呈混合物形式的多种不同的基质材料，尤其是至少一种电子传导基质材料和至少一种空穴传导基质材料。同样优选的是使用电荷传输基质材料和电惰性基质材料(电惰性基质材料即使参与但不会显著参与电荷传输)的混合物，如在例如WO 2010/108579中所述的。
此外，可使用改善从单重态到三重态的跃迁并且用于承载具有发光体特性的功能化合物并改善这些化合物的磷光特性的化合物或基团或结构单元。可用于该目的的单元尤其是咔唑和桥连咔唑二聚体单元，如在例如WO 04/070772 A2和WO 04/113468 A1中所述的。另外可用于该目的的是酮、氧化膦、亚砜、砜、硅烷衍生物和类似化合物，如在例如WO05/040302 A1中所述的。
n型掺杂剂在本文中是指还原剂，即电子供体。n型掺杂剂的优选实例是W(hpp)4和根据WO 2005/086251 A2的其它富电子金属络合物，P＝N化合物(例如WO 2012/175535 A1、WO 2012/175219 A1)，萘亚基碳化二亚胺(例如WO 2012/168358 A1)，芴(例如WO 2012/031735 A1)，自由基和二基(例如EP 1837926 A1、WO 2007/107306 A1)，吡啶(例如EP2452946 A1、EP 2463927 A1)，N-杂环化合物(例如WO 2009/000237 A1)以及吖啶和吩嗪(例如US 2007/145355 A1)。
此外，根据本发明可用的化合物OSM1和OSM2可配置为宽带隙材料。宽带隙材料是指在US 7,294,849的公开内容意义上的材料。这些体系在电致发光器件中展现特别有利的性能数据。
优选地，用作宽带隙材料的化合物可具有2.5eV或更大、优选3.0eV或更大、非常优选3.5eV或更大的带隙。计算带隙的一种方法是经由最高占据分子轨道(HOMO)和最低未占分子轨道(LUMO)的能级。
此外，根据本发明可用的化合物OSM1和OSM2可配置为空穴阻挡材料(HBM)。空穴阻挡材料是指在多层复合物中防止或最小化空穴(正电荷)传导的材料，尤其是在该材料以邻近发光层或空穴传导层的层形式布置时更是如此。一般来说，空穴阻挡材料相比于相邻层中的空穴传输材料具有较低的HOMO能级。空穴阻挡层通常布置在OLED中的发光层与电子传输层之间。
原则上，可使用任何已知的空穴阻挡材料。除了本申请其它地方所述的其它空穴阻挡材料之外，适当的空穴阻挡材料是金属络合物(US 2003/0068528)，例如双(2-甲基-8-喹啉根合)(4-苯基苯氧基)铝(III)(BAlQ)。对于这些目的同样使用面式-三(1-苯基吡唑根合-N,C2)铱(III)(Ir(ppz)3)(US 2003/0175553 A1)。同样可以使用菲咯啉衍生物，例如BCP，或邻苯二甲酰亚胺，例如TMPP。
此外，适当的空穴阻挡材料描述于WO 00/70655 A2、WO 01/41512和WO 01/93642A1中。
此外，根据本发明可用的化合物OSM1和OSM2可配置为电子阻挡材料(EBM)。电子阻挡材料是指在多层复合物中防止或最小化电子传导的材料，尤其是在该材料以邻近发光层或电子传导层的层形式布置时更是如此。一般来说，电子阻挡材料相比于相邻层中的电子传输材料具有更高的LUMO能级。
原则上，可使用任何已知的电子阻挡材料。除了本申请其它地方描述的其它电子阻挡材料之外，适当的电子阻挡材料是过渡金属络合物，例如Ir(ppz)3(US 2003/0175553)。
合适的本发明混合物的实例是下文所述的组合物，其包含两种、三种或四种具有下式结构的化合物：
混合物1
混合物2
混合物3
混合物4
混合物5
混合物6
混合物7
混合物8
优选可行的情况是，至少两种有机功能化合物OSM1和OSM2以在1:1至100:1、优选1:1至10:1范围内的重量比率使用，使用具有最高和最低比例的彼此是构造异构体的所述化合物的比率。
优选地，至少两种有机功能化合物OSM1和OSM2的根据Tanimoto计算的相似度在80％至小于100％、优选90％至99.9％并且更优选95％至99.5％的范围内。
本发明混合物的优选实施方式在实施例中具体详述，这些混合物可单独使用或与其它化合物组合用于本发明的所有目的。
只要符合权利要求1中规定的条件，上述优选实施方式就可以根据需要彼此组合。在本发明的一个特别优选的实施方式中，上述优选实施方式同时适用。
原则上可通过多种方法制备本发明的化合物。然而，下文描述的方法已经被发现是特别合适的。
因此，本发明还提供了一种制备包含至少两种有机功能化合物OSM1和OSM2的混合物的方法，其中通过偶联反应，制备两种有机功能化合物OSM1和OSM2并进行混合或者制备包含至少两种有机功能化合物OSM1和OSM2的混合物。
合适的化合物OSM1和OSM2可以经由偶联反应从已知的前体获得，上述基团、结构单元和/或取代基S1或S2通过所述偶联反应被键合。
都导致C-C键形成和/或C-N键形成的特别合适且优选的偶联反应是根据BUCHWALD、SUZUKI、YAMAMOTO、STILLE、HECK、NEGISHI、SONOGASHIRA和HIYAMA的那些。这些反应是广泛已知的，并且所述实施例将为本领域技术人员提供进一步的指示。
上文详述的制备方法的原理原则上从类似化合物的文献中已知，并且本领域技术人员可以容易地修改用于本发明化合物的制备。其它信息可见于实施例中。
可以通过这些方法，必要时接着纯化(例如重结晶或升华)，获得高纯度、优选大于99％(通过1H NMR和/或HPLC测定)的包含式(I)结构的本发明化合物。
本发明化合物OSM1和OSM2还可具有合适的取代基，例如较长的烷基基团(约4至20个碳原子)，尤其是支链烷基基团，或任选取代的芳基基团，例如二甲苯基、均三甲苯基或者支链的三联苯或四联苯基团，其在室温下以足够的浓度在标准有机溶剂例如苯甲酸丁酯、3-苯氧基甲苯、甲苯或二甲苯中产生溶解性，以便能够从溶液中处理所述化合物。这些可溶性化合物特别适合于从溶液中处理，例如通过印刷方法处理。
根据本发明可用的化合物OSM1和OSM2也可以与聚合物混合。同样可将这些化合物共价结合到聚合物中。利用被反应性离去基团如溴、碘、氯、硼酸或硼酸酯取代或被反应性可聚合基团如烯烃或氧杂环丁烷取代的化合物，这是尤其可行的。这些可以用作制备相应低聚物、树枝状大分子或聚合物的单体。低聚或聚合优选经由卤素官能团或硼酸官能团或经由可聚合基团实现。另外可经由这种基团使聚合物交联。本发明的化合物和聚合物可以交联或未交联的层的形式使用。
因此，本发明还提供包含一种或多种构造异构体的低聚物、聚合物或树枝状大分子的混合物，其中存在一个或多个从根据本发明可用的化合物OSM1和OSM2至所述聚合物、低聚物或树枝状大分子的键。根据所述化合物的结构的键联，这些因此形成低聚物或聚合物的侧链或者键合在主链内。所述聚合物、低聚物或树枝状大分子可以是共轭的、部分共轭的或非共轭的。所述低聚物或聚合物可以是线性、支化或树枝状的。如上文所述的相同优选特征适用于本发明化合物在低聚物、树枝状大分子和聚合物中的重复单元。
在这种情况下，可以使根据本发明可用的化合物OSM1聚合得到聚合物，并且使化合物OSM2聚合得到聚合物，将相应聚合物混合。此外，所述化合物OSM1和OSM2可以聚合得到聚合物。此外，根据本发明可用的化合物OSM1和OSM2的多种混合物可以聚合，随后混合多种聚合物。优选地，本发明的聚合物、低聚物或树枝状大分子包含至少两种不同的组分，这些组分在关于成分OSM1和OSM2的单体组成方面不同。
为了制备所述低聚物或聚合物，使本发明的单体进行均聚或与另外的单体进行共聚。优选如下的共聚物，其中式(I)和/或(II)或上下文所述的优选实施方式的单元以0.01至99.9摩尔％、优选5至90摩尔％、更优选20至80摩尔％的范围存在。合适且优选的形成聚合物基本骨架的共聚单体选自芴(例如根据EP 842208或WO 2000/022026)、螺二芴(例如根据EP 707020、EP 894107或WO 2006/061181)、对苯亚基(例如根据WO 92/18552)、咔唑(例如根据WO 2004/070772或WO 2004/113468)、噻吩(例如根据EP 1028136)、二氢菲(例如根据WO 2005/014689)、顺式和反式茚并芴(例如根据WO 2004/041901或WO 2004/113412)、酮(例如根据WO 2005/040302)、菲(例如根据WO 2005/104264或WO 2007/017066)或者多种这些单元。所述聚合物、低聚物和树枝状大分子还可含有其它单元，例如空穴传输单元，尤其是基于三芳基胺的那些，和/或电子传输单元。
另外特别关注的是以高玻璃化转变温度为特征的根据本发明可用的化合物。在这方面，尤其优选的是包含通式(I)和/或(II)或上下文所述的优选实施方式的结构的根据本发明可用的化合物，根据DIN 51005(2005-08版)测得其玻璃化转变温度为至少70℃，更优选至少110℃，甚至更优选至少125℃并且尤其优选至少150℃。
为了从液相处理根据本发明可用的化合物，例如通过旋涂或通过印刷方法进行处理，需要本发明化合物的制剂。这些制剂可以例如是溶液、分散体或乳液。出于这个目的，可优选使用两种或更多种溶剂的混合物。合适且优选的溶剂例如是甲苯，苯甲醚，邻二甲苯、间二甲苯或对二甲苯，苯甲酸甲酯，均三甲苯，萘满，邻二甲氧基苯，THF，甲基-THF，THP，氯苯，二烷，苯氧基甲苯，尤其是3-苯氧基甲苯，(-)-葑酮，1,2,3,5-四甲基苯，1,2,4,5-四甲基苯，1-甲基萘，2-甲基苯并噻唑，2-苯氧基乙醇，2-吡咯烷酮，3-甲基苯甲醚，4-甲基苯甲醚，3,4-二甲基苯甲醚，3,5-二甲基苯甲醚，苯乙酮，α-萜品醇，苯并噻唑，异戊酸苯酯，苯甲酸丁酯，异丙苯，环己醇，环己酮，环己基苯，十氢化萘，十二烷基苯，苯甲酸乙酯，茚满，苯甲酸甲酯，NMP，对甲基异丙基苯，苯乙醚，1,4-二异丙基苯，二苄醚，二乙二醇丁基甲基醚，三乙二醇丁基甲基醚，二乙二醇二丁基醚，三乙二醇二甲基醚，二乙二醇单丁基醚，三丙二醇二甲基醚，四乙二醇二甲基醚，2-异丙基萘，戊苯，己苯，庚苯，辛苯，1,1-双(3,4-二甲基苯基)乙烷，六甲基茚满，或这些溶剂的混合物。
因此，本发明还提供一种制剂，其包含根据本发明可用的化合物OSM1和OSM2的本发明混合物与至少一种另外的化合物。所述另外的化合物可以例如是溶剂，尤其是上述溶剂之一或这些溶剂的混合物。所述另外的化合物可以可选地是至少一种同样用于电子器件中的另外的有机或无机化合物，例如发光化合物，尤其是磷光掺杂剂，和/或另外的基质材料。这种另外的化合物也可以是聚合的。
因此，本发明还提供一种组合物，其包含根据本发明可用的化合物OSM1和OSM2的本发明混合物与至少一种另外的有机功能材料。功能材料通常是在阳极和阴极之间引入的有机或无机材料。优选地，所述有机功能材料选自荧光发光体、磷光发光体、显示TADF(热激活延迟荧光)的发光体、主体材料、电子传输材料、电子注入材料、空穴传输材料、空穴注入材料、电子阻挡材料、空穴阻挡材料、宽带隙材料、p型掺杂剂和n型掺杂剂。
在本发明的一个特定方面，根据本发明可用的化合物OSM1和OSM2的本发明混合物可以用作发光体，优选用作荧光发光体，发光体在许多情况下与合适的基质材料组合使用。此外，根据本发明可用的化合物OSM1和OSM2的本发明混合物可以用作基质材料，尤其是对于磷光发光体的基质材料，基质材料在许多情况下与其它基质材料组合使用。
因此，本发明还涉及一种组合物，其包含至少一种根据本发明可用的化合物OSM1和OSM2或上下文所述的优选实施方式的本发明混合物和至少一种另外的基质材料。根据本发明的一个特定方面，所述另外的基质材料具有电子传输特性。
本发明还提供一种组合物，其包含至少一种根据本发明可用的化合物OSM1和OSM2或上下文所述的优选实施方式的本发明混合物和至少一种宽带隙材料，宽带隙材料是指在US 7,294,849的公开内容意义上的材料。这些体系在电致发光器件中表现出异常有利的性能数据。
优选地，所述另外的化合物可具有2.5eV或更大、优选3.0eV或更大、非常优选3.5eV或更大的带隙。计算带隙的一种方法是经由最高占据分子轨道(HOMO)和最低未占分子轨道(LUMO)的能级。
经由量子化学计算确定所述材料的分子轨道，尤其是最高占据分子轨道(HOMO)和最低未占分子轨道(LUMO)，其能级以及最低三重态T1的能量和最低激发单重态S1的能量。为了计算无金属的有机物质，首先通过“基态/半经验/默认自旋/AM1/电荷0/自旋单重态”方法进行几何结构优化。随后，基于优化的几何结构实现能量计算。这使用“TD-SCF/DFT/默认自旋/B3PW91”方法和“6-31G(d)”基集(电荷0，自旋单重态)进行。对于含金属化合物，经由“基态/Hartree-Fock/默认自旋/LanL2MB/电荷0/自旋单重态”方法优化几何结构。类似于上述关于有机物质的方法实现能量计算，区别在于对于金属原子使用“LanL2DZ”基集，而对于配体使用“6-31G(d)”基集。从能量计算获得以哈特里单位计量的HOMO能级HEh或LUMO能级LEh。这用于确定HOMO和LUMO能级，以电子伏特计，通过循环伏安法测量校准如下：
HOMO(eV)＝((HEh*27.212)-0.9899)/1.1206
LUMO(eV)＝((LEh*27.212)-2.0041)/1.385
在本申请的上下文中，这些值被视为所述材料的HOMO和LUMO能级。
最低三重态T1定义为具有从所述量子化学计算显而易见的最低能量的三重态能量。
最低激发单重态S1定义为具有从所述量子化学计算显而易见的最低能量的激发单重态能量。
本文所述的方法与所用的软件包无关并且始终给出相同的结果。为此目的常用的程序的实例是“Gaussian09W”(高斯公司)和Q-Chem 4.1(Q-Chem公司)。
本发明还涉及一种组合物，其包含至少一种根据本发明可用的化合物OSM1和OSM2或上下文所述的优选实施方式的本发明混合物，和至少一种优选选自荧光发光体、磷光发光体和/或显示TADF(热激活延迟荧光)的发光体的发光体，所述混合物优选包含至少一种以立体异构体混合物形式存在的磷光发光体，优选具有λ和δ异构体的立体异构体混合物形式存在的磷光发光体。
包含基质材料和掺杂剂的体系中的掺杂剂是指混合物中具有较小比例的组分。相应地，包含基质材料和掺杂剂的体系中的基质材料是指混合物中具有较大比例的组分。
用于基质体系、优选地混合基质体系中的优选的磷光发光体(在本文中也称为磷光掺杂剂)是下文指定的优选的磷光掺杂剂。
术语“磷光掺杂剂”通常涵盖其中通过自旋禁阻跃迁、例如从激发三重态或具有更高自旋量子数的状态例如五重态跃迁来实现发光的化合物。
合适的磷光化合物(＝三重态发光体)尤其是在适当激发时发光、优选在可见区发光并且还含有至少一种原子序数大于20、优选大于38且小于84、更优选大于56且小于80的原子的化合物，尤其是具有该原子序数的金属。所用的优选的磷光发光体是含有铜、钼、钨、铼、钌、锇、铑、铱、钯、铂、银、金或铕的化合物，尤其是含有铱或铂的化合物。在本发明的上下文中，所有的含有上述金属的发光化合物都被认为是磷光化合物。
上述发光体的实例可见于申请WO 00/70655、WO 2001/41512、WO 2002/02714、WO2002/15645、EP 1191613、EP 1191612、EP 1191614、WO 05/033244、WO 05/019373、US2005/0258742、WO 2009/146770、WO 2010/015307、WO 2010/031485、WO 2010/054731、WO2010/054728、WO 2010/086089、WO 2010/099852、WO 2010/102709、WO 2011/032626、WO2011/066898、WO 2011/157339、WO 2012/007086、WO 2014/008982、WO 2014/023377、WO2014/094961、WO 2014/094960以及尚未公开的申请EP 13004411.8、EP 14000345.0、EP14000417.7和EP 14002623.8。一般来说，根据现有技术用于磷光OLED的和在有机电致发光领域中的技术人员所知的所有磷光络合物都是合适的，并且本领域技术人员将能够在不付出创造性劳动的情况下使用另外的磷光络合物。
下表列出磷光掺杂剂的明确实例：
包含至少一种根据本发明可用的化合物OSM1和OSM2或上述优选实施方式的本发明混合物的上述化合物可以优选用作电子器件中的有源组分。电子器件是指包括阳极、阴极和介于阳极与阴极之间的至少一个层的任何器件，所述层包含至少一种有机或有机金属化合物。因此，本发明的电子器件包括阳极、阴极和至少一个含有至少一种包含式(I)和/或(II)结构的化合物的中间层。此处优选的电子器件选自有机电致发光器件(OLED、PLED)、有机集成电路(O-IC)、有机场效应晶体管(O-FET)、有机薄膜晶体管(O-TFT)、有机发光晶体管(O-LET)、有机太阳能电池(O-SC)、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件(O-FQD)、有机电传感器、发光电化学电池(LEC)、有机激光二极管(O-激光器)和有机等离激元发光器件(D.M.Koller等,Nature Photonics(自然光子学)2008,1-4)，优选有机电致发光器件(OLED、PLED)，尤其是磷光OLED，其在至少一个层中含有至少一种包含式(I)结构的化合物。特别优选的是有机电致发光器件。有源组分通常是引入阳极与阴极之间的有机或无机材料，例如电荷注入、电荷传输或电荷阻挡材料，但尤其是发光材料和基质材料。
本发明的一个优选的实施方式是有机电致发光器件。所述有机电致发光器件包括阴极、阳极和至少一个发光层。除了这些层之外，它还可包括另外的层，例如在每种情况下一个或多个空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、激子阻挡层、电子阻挡层、电荷产生层和/或有机或无机p/n结。同时，一个或多个空穴传输层可例如用金属氧化物如MoO3或WO3或用(全)氟化缺电子芳族体系进行p型掺杂，和/或一个或多个电子传输层被n型掺杂。同样可将中间层引入两个发光层之间，这些层具有例如激子阻挡功能和/或控制电致发光器件中的电荷平衡。然而，应当指出，这些层中的每一个不必都存在。
在这种情况下，所述有机电致发光器件可含有一个发光层，或者它可含有多个发光层。如果存在多个发光层，则这些优选总共具有多个在380nm与750nm之间的发光峰值，以使得总体结果是白色发光；换句话说，在发光层中使用可发荧光或发磷光的多种发光化合物。尤其优选三层体系，其中所述三个层显示蓝色、绿色和橙色或红色发光(对于基本结构，参见例如WO 2005/011013)，或者具有超过三个发光层的体系。所述体系也可以是其中一个或多个层发荧光并且一个或多个其它层发磷光的混合体系。
在本发明的一个优选的实施方式中，所述有机电致发光器件含有根据本发明可用的化合物OSM1和OSM2或上述优选实施方式的本发明混合物作为一个或多个发光层中的基质材料，优选作为空穴传导基质材料，优选与另一种基质材料、优选地电子传导基质材料组合。在本发明的另一个优选的实施方式中，所述另外的基质材料是空穴传输化合物。在另一个优选的实施方式中，所述另外的基质材料是具有大带隙的化合物，其即使参与也未在显著程度上参与层中的空穴和电子传输。发光层包含至少一种发光化合物。
可以与根据本发明可用的化合物OSM1和OSM2或根据优选实施方式的本发明混合物组合使用的合适的基质材料是芳族酮，芳族氧化膦或芳族亚砜或砜，例如根据WO 2004/013080、WO 2004/093207、WO 2006/005627或WO 2010/006680的，三芳基胺，尤其是单胺，例如根据WO 2014/015935的，咔唑衍生物，例如CBP(N,N-双咔唑基联苯)或公开在WO 2005/039246、US 2005/0069729、JP 2004/288381、EP 1205527或WO 2008/086851中的咔唑衍生物，吲哚并咔唑衍生物，例如根据WO 2007/063754或WO 2008/056746的，茚并咔唑衍生物，例如根据WO 2010/136109和WO 2011/000455的，氮杂咔唑衍生物，例如根据EP 1617710、EP1617711、EP 1731584、JP 2005/347160的，双极性基质材料，例如根据WO 2007/137725的，硅烷，例如根据WO 2005/111172的，氮杂硼杂环戊二烯或硼酸酯，例如根据WO 2006/117052的，三嗪衍生物，例如根据WO 2010/015306、WO 2007/063754或WO 2008/056746的，锌络合物，例如根据EP 652273或WO 2009/062578的，二氮杂硅杂环戊二烯或四氮杂硅杂环戊二烯衍生物，例如根据WO 2010/054729的，二氮杂磷杂环戊二烯衍生物，例如根据WO 2010/054730的，桥连咔唑衍生物，例如根据US 2009/0136779、WO 2010/050778、WO 2011/042107、WO 2011/088877或WO 2012/143080的，联三苯叉衍生物，例如根据WO 2012/048781的，内酰胺，例如根据WO 2011/116865、WO 2011/137951或WO 2013/064206的，或4-螺咔唑衍生物，例如根据WO 2014/094963或尚未公开的申请EP 14002104.9的。以比实际发光体短的波长发光的另外的磷光发光体同样可作为共主体存在于混合物中。
优选的共主体材料是三芳基胺衍生物，尤其是单胺、茚并咔唑衍生物、4-螺咔唑衍生物、内酰胺和咔唑衍生物。
还可优选使用呈混合物形式的多种不同的基质材料，尤其是至少一种电子传导基质材料和至少一种空穴传导基质材料。同样优选使用电荷传输基质材料和即使参与但未显著参与电荷传输的电惰性基质材料的混合物，如在例如WO 2010/108579中所述的。
进一步优选使用两种或更多种三重态发光体与基质的混合物。在这种情况下，具有较短波发光光谱的三重态发光体用作具有较长波发光光谱的三重态发光体的共基质。
更优选地，在一个优选的实施方式中，可使用根据本发明可用的化合物OSM1和OSM2的本发明混合物作为有机电子器件的发光层中的基质材料，尤其是在有机电致发光器件中情况如此，例如在OLED或OLEC中情况如此。在这种情况下，含有至少一种根据本发明可用的化合物OSM1和OSM2或上下文所述的优选实施方式的本发明混合物的基质材料与一种或多种掺杂剂、优选磷光掺杂剂组合存在于电子器件中。
基质材料在发光层中的比例在这种情况下对于荧光发光层为50.0体积％至99.9体积％、优选地60.0体积％至99.5体积％和更优选地92.0体积％至99.5体积％，并且对于在绿色或红色区域发光的磷光层为60.0体积％至70.0体积％和对于在蓝色区域发光的磷光层为90.0体积％至97.0体积％。
相应地，掺杂剂的比例对于荧光发光层为0.1体积％至50.0体积％、优选地0.5体积％至20.0体积％和更优选地0.5体积％至8.0体积％，并且对于在蓝色区域发光的磷光发光层为3.0体积％至10.0体积％和对于在绿色或红色区域发光的磷光发光层为30.0体积％至40.0体积％。
有机电致发光器件的发光层还可包含含有多种基质材料(混合基质体系)和/或多种掺杂剂的体系。同样，在这种情况下，所述掺杂剂通常是在体系中具有较小比例的那些材料并且所述基质材料是在体系中具有较大比例的那些材料。然而，在个别情况下，单种基质材料在体系中的比例可小于单种掺杂剂的比例。
在本发明的另一个优选的实施方式中，根据本发明可用的化合物OSM1和OSM2或上下文所述的优选实施方式的本发明混合物被用作混合基质体系的组分。所述混合基质体系优选包含两种或三种不同的基质材料，更优选两种不同的基质材料。优选地，在这种情况下，两种材料之一是具有空穴传输特性的材料并且另一种材料是具有电子传输特性的材料。然而，混合基质组分的所希望的电子传输和空穴传输特性也可主要地或完全地组合于单一混合基质组分中，在这种情况下另外的混合基质组分满足其它功能。两种不同的基质材料可以1:50至1:1、优选1:20至1:1、更优选1:10至1:1并且最优选1:4至1:1的比率存在。优选在磷光有机电致发光器件中使用混合基质体系。关于混合基质体系的更详细信息的一个来源是申请WO 2010/108579。
本发明还提供这样的电子器件，优选有机电致发光器件，其在一个或多个空穴传导层中包含一种或多种本发明化合物和/或至少一种本发明的低聚物、聚合物或树枝状大分子，作为空穴传导化合物。
本发明还提供这样的电子器件，优选有机电致发光器件，其在发光层中包含一种或多种本发明化合物和/或至少一种本发明的低聚物、聚合物或树枝状大分子，作为发光化合物，优选作为荧光发光体，或作为基质材料，优选与磷光发光体组合。
优选的阴极是具有低逸出功的金属、由多种金属例如碱土金属、碱金属、主族金属或镧系元素(例如Ca、Ba、Mg、Al、In、Mg、Yb、Sm等)构成的金属合金或多层结构。此外合适的是由碱金属或碱土金属和银构成的合金，例如由镁和银构成的合金。在多层结构的情况下，除所述金属之外，也可使用具有相对高逸出功的其它金属，例如Ag，在这种情况下，通常使用金属的组合，例如Mg/Ag、Ca/Ag或Ba/Ag。也可以优选在金属阴极与有机半导体之间引入具有高介电常数的材料的薄中间层。可用于这个目的的材料的实例是碱金属氟化物或碱土金属氟化物，但也可以是相应的氧化物或碳酸盐(例如LiF、Li2O、BaF2、MgO、NaF、CsF、Cs2CO3等)。同样可用于这个目的的是有机碱金属络合物，例如Liq(羟基喹啉锂)。这个层的层厚度优选是0.5至5nm。
优选的阳极是具有高逸出功的材料。优选地，所述阳极具有相对于真空大于4.5eV的逸出功。首先，适于这个目的的是具有高氧化还原电势的金属，例如Ag、Pt或Au。其次，也可以优选金属/金属氧化物电极(例如Al/Ni/NiOx、Al/PtOx)。对于一些应用，至少一个电极必须是透明的或部分透明的，以实现有机材料的辐射(O-SC)或发光(OLED/PLED、O-激光器)。此处优选的阳极材料是导电性混合金属氧化物。特别优选氧化铟锡(ITO)或氧化铟锌(IZO)。此外优选导电性掺杂有机材料，尤其是导电性掺杂聚合物，例如PEDOT、PANI或这些聚合物的衍生物。此外优选将p型掺杂空穴传输材料施加至阳极作为空穴注入层，在这种情况下合适的p型掺杂剂是金属氧化物，例如MoO3或WO3，或(全)氟化缺电子芳族体系。其它合适的p型掺杂剂是HAT-CN(六氰基六氮杂联三苯叉)或来自Novaled的化合物NPD9。这种层简化了空穴向具有低HOMO即按数值计大的HOMO的材料中的注入。
在另外的层中，通常可使用如根据现有技术用于所述层的任何材料，并且本领域技术人员能够在不付出创造性劳动的情况下在电子器件中将这些材料中的任一种与本发明的材料组合。
所述器件被相应地(根据应用)结构化，设置接触连接并且最后被气密密封，因为这些器件的寿命在水和/或空气存在下会严重缩短。
此外优选这样的电子器件，尤其是有机电致发光器件，其特征在于从溶液中例如通过旋涂，或通过任何印刷方法例如丝网印刷、柔性版印刷、平版印刷或喷嘴印刷，但更优选LITI(光引发热成像，热转印)或喷墨印刷，来产生一个或多个层。为了这个目的，需要可溶性化合物，其例如通过合适的取代获得。
用于描述功能化合物的上述文献出于公开的目的通过引用并入本申请。
这些方法一般是本领域技术人员已知的并且可以由本领域技术人员毫无困难地应用于含有包含式(I)和/或(II)或上述优选实施方式的结构的本发明化合物的电子器件、尤其是有机电致发光器件。
本发明的电子器件、尤其是有机电致发光器件，相比于现有技术的突出之处在于下列令人惊讶的优点中的一个或多个：
1.根据本发明可用的化合物OSM1和OSM2的混合物或由其衍生的低聚物、聚合物或树枝状大分子或上下文所述的优选实施方式在溶液中显示优异稳定性，其中所述溶液相比于仅包含根据本发明可用的化合物OSM1或OSM2的溶液可以具有更高的浓度。
2.根据本发明可用的化合物OSM1和OSM2的混合物或由其衍生的低聚物、聚合物或树枝状大分子或上下文所述的优选实施方式从溶液形成非常好、尤其非常均质的膜。
3.根据本发明可用的化合物OSM1和OSM2的混合物或由其衍生的低聚物、聚合物或树枝状大分子或上下文所述的优选实施方式展现非常高的稳定性并导致具有非常长寿命的化合物。
4.利用根据本发明可用的化合物OSM1和OSM2的混合物或由其衍生的低聚物、聚合物或树枝状大分子或上下文所述的优选实施方式，可避免在电子器件、尤其有机电致发光器件中形成光损耗通道。因此，这些器件的特征在于高PL效率和因此发光体的高EL效率，以及基质向掺杂剂的优异能量传输。
5.根据本发明可用的化合物OSM1和OSM2的混合物或由其衍生的低聚物、聚合物或树枝状大分子或上下文所述的优选实施方式的突出之处在于优异的热稳定性。
6.根据本发明可用的化合物OSM1和OSM2的混合物或由其衍生的低聚物、聚合物或树枝状大分子或上下文所述的优选实施方式具有优异的玻璃膜形成性。
7.含有根据本发明可用的化合物OSM1和OSM2的混合物或由其衍生的低聚物、聚合物或树枝状大分子或上下文所述的优选实施方式尤其作为宽带隙材料、作为荧光发光体或作为电子传导和/或空穴传导材料的电子器件、尤其是有机电致发光器件，具有非常好的寿命。在这种情况下，这些化合物尤其导致低的滚降，即器件在高发光密度下的功率效率小幅下降。
8.含有根据本发明可用的化合物OSM1和OSM2的混合物或由其衍生的低聚物、聚合物或树枝状大分子或上下文所述的优选实施方式作为荧光发光体或作为电子传导材料、空穴传导材料和/或主体材料的电子器件、尤其是有机电致发光器件，具有优异的效率。在这种情况下，根据本发明可用的化合物OSM1和OSM2的混合物或由其衍生的低聚物、聚合物或树枝状大分子或上下文所述的优选实施方式当用于电子器件中时产生低的工作电压。
这些上述优点不伴随着其它电子性能的劣化。
本发明的混合物适用于电子器件。此处电子器件是指包含至少一个含有至少一种有机化合物的层的器件。然而，所述组件还可以包含无机材料或者完全由无机材料形成的层。
因此，本发明还提供了本发明的混合物在电子器件中、尤其是在有机电致发光器件中的用途。
本发明还提供了根据本发明可用的化合物OSM1和OSM2的本发明混合物和/或本发明的低聚物、聚合物或树枝状大分子在电子器件中的用途，其用作荧光发光体、磷光发光体的主体材料、电子传输材料和/或空穴传输材料，优选用作磷光发光体的主体材料或用作空穴传输材料或用作电子传输材料。
本发明还提供一种电子器件，其包含至少一种上述本发明混合物。在这种情况下，上文关于化合物所述的优选特征也适用于电子器件。更优选地，所述电子器件选自有机电致发光器件(OLED、PLED)、有机集成电路(O-IC)、有机场效应晶体管(O-FET)、有机薄膜晶体管(O-TFT)、有机发光晶体管(O-LET)、有机太阳能电池(O-SC)、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件(O-FQD)、有机电传感器、发光电化学电池(LEC)、有机激光二极管(O-激光器)和有机等离激元发光器件(D.M.Koller等,Nature Photonics(自然光子学)2008,1-4)，优选地有机电致发光器件(OLED、PLED)，尤其是磷光OLED。
在本发明的另一个实施方式中，本发明的有机电致发光器件不含任何单独的空穴注入层和/或空穴传输层和/或空穴阻挡层和/或电子传输层，这意味着发光层与空穴注入层或阳极直接邻接，和/或发光层与电子传输层或电子注入层或阴极直接邻接，如在例如WO2005/053051中所述的。此外，可使用与发光层中的金属络合物相同或类似的金属络合物作为与发光层直接邻接的空穴传输或空穴注入材料，如在例如WO 2009/030981中所述的。
在本发明的有机电致发光器件的其它层中，可以使用根据现有技术通常使用的任何材料。因此，本领域技术人员能够在不付出创造性劳动的情况下将任何关于有机电致发光器件已知的材料与根据本发明可用的化合物OSM1和OSM2的本发明混合物或根据优选实施方式组合使用。
根据本发明可用的化合物OSM1和OSM2的本发明混合物，当用于有机电致发光器件中时，通常具有非常好的性能。同时，有机电致发光器件的其它特性，尤其是效率和电压，同样更好或至少相当。
应当指出，本发明中所述的实施方式的变化由本发明的范围所涵盖。除非明确排除，否则本发明中公开的任何特征可换为提供相同目的或者等效或类似目的的可选特征。因此，除非另外说明，否则本发明中公开的任何特征应视为通用系列的实例或视为等效或类似的特征。
除非特定特征和/或步骤相互排斥，否则本发明的所有特征可以任何方式相互组合。本发明的优选特征尤其如此。同样地，非必要组合的特征可单独(而非组合)使用。
此外应当指出，许多特征并且尤其是本发明的优选实施方式的那些特征本身应视为创造性的且不应该仅将其视为本发明的实施方式的一部分。对于这些特征，除了任何目前要求保护的发明或作为任何目前要求保护的发明的替代，可寻求独立保护。
本发明公开的技术教导可被提取出来并与其它实施例组合。
通过以下实施例详细地说明本发明，而并非意图将本发明限于此。
本领域技术人员将能够在不付出创造性劳动的情况下使用给出的细节来制造本发明的其它电子器件，并且因此在所要求保护的整个范围内实施本发明。
实施例
为了检查异构体混合物的溶液稳定性，测试个别物质和异构体混合物在多种溶剂中的稳定性。所用溶剂例如是甲苯和3-苯氧基甲苯。根据本发明，个别物质和异构体混合物以10g/l至40g/的个别材料浓度使用。个别物质和异构体混合物在室温下溶解在溶剂中，并且在溶解完成后，在室温下储存36小时。此后，目测检查溶液的沉淀。
1.使用彼此作为结构异构体的三种不同材料。结构描述于表1中。
表1：异构体材料的结构。
研究材料M1至M3在多种溶剂中的溶液稳定性。所有材料在搅拌下在短时间(几秒至几分钟)内完全溶解在溶剂中。FB1在3-苯氧基甲苯和甲苯中都非常不稳定，因此在36小时后在不同浓度下可见明显的沉淀物；参见表2。
表2：个别材料在不同溶剂中的稳定性
研究本发明的多种异构体混合物在多种溶剂中的溶液稳定性。本发明的所有异构体混合物在搅拌下在短时间(几秒至几分钟)内完全溶解在溶剂中。表3示出了沉淀的目测检查结果。结构异构体M1、M2和M3的所有材料混合物，即使在不同浓度下，在根据本发明的多种溶剂中也都是稳定的，并且在室温下储存36小时后根本不显示任何沉淀。因此可以将不稳定材料例如FB1与结构异构体组合而稳定化。
表3：本发明的异构体混合物在不同溶剂中的稳定性，其中以g/l表示的浓度数值与个别材料在各个溶剂中的浓度有关，而不是混合物中的总浓度。混合物中的材料的总浓度由所用的混合比率(例如80％M1和20％M2)计算，所述混合比率以重量％报道。
2)在另一个实施例中，使用彼此作为结构异构体的两种不同材料。结构描述于表4中。
表4：异构体材料的结构。
表5：个别材料在不同溶剂中的稳定性
表6：本发明的异构体混合物在不同溶剂中的稳定性
3)研究材料M6和M7在多种溶剂中的溶液稳定性(关于结构，参见表7)。所述材料在搅拌下在短时间(几秒至几分钟)内完全溶解在溶剂中。M6在3-苯氧基甲苯和甲苯中都非常不稳定，因此在36小时后在不同浓度下可以看到明显的沉淀物；参见表5。M7在所提及的溶剂中微溶，并且在室温下储存36小时后，即使在低浓度下，也可以看到明显的沉淀物。
表7：异构体材料的结构。
表8：个别材料在不同溶剂中的稳定性
研究本发明的多种异构体混合物在多种溶剂中的溶液稳定性。本发明的所有异构体混合物在搅拌下在短时间(几秒至几分钟)内完全溶解在溶剂中。表6示出了沉淀的目测检查结果。不同浓度的结构异构体M6和M7的材料混合物在多种溶剂中根据本发明是稳定的，并且在室温下储存36小时后根本不显示任何沉淀。
表9：本发明的异构体混合物在不同溶剂中的稳定性。
溶液处理的OLED的制造
在文献中，例如在WO 2004/037887中，已经有许多关于完全基于溶液的OLED的制造的描述。包括在WO 2004/058911中，同样存在许多先前关于基于真空的OLED的制造的描述。在下文讨论的实施例中，以基于溶液和基于真空的方式施加的层在OLED内组合，因此从溶液实现处理直至并包括发光层并且从真空实现后续层(空穴阻挡层和电子传输层)。为此目的，先前描述的一般方法与这里描述的情况相匹配并且组合如下。
组件的结构如下：
-基底
-ITO(50nm)
-空穴注入层(HIL)(20nm)
-空穴传输层(HTL)(20nm)
-发光层(EML)(60nm)
-空穴阻挡层(HBL)(10nm)
-电子传输层(ETL)(40nm)
-阴极
所用的基底是涂覆有厚度50nm的结构化ITO(氧化铟锡)的玻璃板。为了更好的处理，它们用PEDOT:PSS(聚(3,4-亚乙二氧基-2,5-噻吩)聚苯乙烯磺酸盐，购自德国贺利氏贵金属有限公司(Heraeus Precious Metals GmbH&Co.KG,Germany))涂覆。PEDOT:PSS在空气中从水中旋涂，随后在空气中在180℃下烘烤10分钟以除去残留的水。将空穴传输层和发光层施用于这些涂覆的玻璃板。所用的空穴传输层是可交联的。使用如下所示结构的聚合物，其可根据WO 2010/097155合成。
HTM聚合物
将空穴传输聚合物溶解在甲苯中。这种溶液的典型固体含量为约5g/l，这里，通过旋涂实现器件典型的20nm的层厚度。将所述层在惰性气体气氛(本例中为氩气)中旋涂，并在180℃下烘烤60分钟。
发光层总是由至少两种基质材料(主体材料，H)和发光掺杂剂(发光体，D)组成。此外，可存在多种基质材料和共掺杂剂的混合物。以诸如H1(40％):H2(40％):D(20％)的形式给出的细节在此意味着材料H1在发光层中以40重量％的比例存在，材料H2同样以40重量％的比例存在，并且掺杂剂D以20重量％的比例存在。将用于发光层的混合物溶解在甲苯或任选地氯苯中。这种溶液的典型固体含量为约18g/l，这里，通过旋涂实现器件典型的60nm的层厚度。将所述层在惰性气体气氛(本例中为氩气)中旋涂，并在160℃下烘烤10分钟。所用的材料列于表10和表11中，这些都是已知的化合物和异构体。
表10：OLED中使用的材料(无本发明的异构体材料)的结构式
在真空室中通过热气相沉积施加用于电子传输层的材料。例如，电子传输层可以由多于一种材料组成，所述材料以特定体积比例通过共蒸发彼此混合。以诸如ETM1:ETM2(50％:50％)的形式给出的细节在此意味着ETM1和ETM2材料以各自50％的体积比例存在于所述层中。在本例中使用的材料示于表10中。通过热蒸发厚度为100nm的铝层形成阴极。
表11：异构体材料的结构式
所述OLED以标准方式表征。为此目的，测定了电致发光谱，假定朗伯辐射特性的电流-电压-发光密度特性线(IUL特性线)以及(工作)寿命。IUL特性线用于确定参数如特定亮度下的工作电压U(以V为单位)和外量子效率(以％为单位)。在10 000cd/m2下的LD80是假定起始亮度为10 000cd/m2，OLED已降至起始强度的80％，即降至8000cd/m2的寿命。
表13中列出了多种OLED的光电特性。实施例Comp1和Comp2是具有异构纯的混合物的比较例；实施例E1示出了具有本发明的异构体混合物的OLED的数据。根据本发明，两种异构体以相同的总浓度以1:1混合物使用。EML中使用的材料的确切描述可见于表12中。
EML组成
Comp1 H1(20％)；H2(60％)；D_G(20％)
Comp2 H1(20％)；H3(60％)；D_G(20％)
E1 H1(20％)；H2(30％)；H3(30％)；D_G(20％)
表12：具有以重量百分比计的混合比率的规格的不同器件实施例的EML混合物。
在下文中详细阐述了一些实施例，以说明本发明化合物的优点。然而，应该指出，这仅仅是一种选择。
实施例 在1000cd/m<sup>2</sup>下的效率 在8000cd/m<sup>2</sup>下的LT80[小时]
Comp1 75.2cd/A 2200
Comp2 72.9cd/A 1500
E1 74.2cd/A 1900
表13：包含本发明的异构体混合物的工作例
在表13中清楚的是，相对于具有异构纯EML油墨的两个比较例，具有异构体稳定化EML油墨的OLED器件在效率和寿命方面倾向于高于平均值。因此，效率的算术平均值为约74.05cd/A并且在8000cd/m2下的寿命LT80为约1850小时。鉴于本发明溶液的更高稳定性，如表2和表3中特别详述的，本发明的混合物因此产生了不可预见的协同优点。因此，在OLED器件中使用异构体稳定化油墨根本没有显示任何缺点，而倾向于导致改进。

Claims (18)

1.一种混合物，其包含可用于制造电子器件的功能层的至少两种有机功能化合物OSM1和OSM2，其特征在于化合物OSM1和OSM2是彼此的构造异构体。
2.根据权利要求1所述的混合物，其特征在于可用于制造电子器件的功能层的所述两种有机功能化合物OSM1和OSM2选自荧光发光体，磷光发光体，显示TADF(热激活延迟荧光)的发光体，主体材料，电子传输材料，激子阻挡材料，电子注入材料，空穴导体材料，空穴注入材料，n型掺杂剂，p型掺杂剂，宽带隙材料，电子阻挡材料和/或空穴阻挡材料。
3.根据权利要求1或2所述的混合物，其特征在于所述至少两种有机功能化合物OSM1和OSM2选自芴，茚并芴，螺二芴，咔唑，茚并咔唑，吲哚并咔唑，螺咔唑，嘧啶，三嗪，内酰胺，三芳基胺，二苯并呋喃，二苯并噻吩，咪唑，苯并咪唑，苯并唑，苯并噻唑，5-芳基菲啶-6-酮，9,10-脱氢菲，荧蒽，蒽，苯并蒽，茚并[1,2,3-jk]芴。
4.根据权利要求3所述的混合物，其特征在于有机功能化合物OSM1包含至少一个功能结构单元和至少一个取代基S1，并且有机功能化合物OSM2包含至少一个功能结构单元和至少一个取代基S2，其中所述有机功能化合物OSM1的所述功能结构单元和所述有机功能化合物OSM2的所述功能结构单元是相同的。
5.根据权利要求4所述的混合物，其特征在于所述有机功能化合物OSM1中所述取代基S1与所述功能结构单元结合的位置与所述有机功能化合物OSM2中所述取代基S2的位置不同。
6.根据权利要求4或5所述的混合物，其特征在于所述有机功能化合物OSM1的所述取代基S1和所述有机功能化合物OSM2的所述取代基S2是彼此的构造异构体。
7.根据前述权利要求4至6中的至少一项所述的混合物，其特征在于所述功能结构单元选自空穴传输基团、电子传输基团、主体材料基团和宽带隙基团。
8.根据前述权利要求4至7中的至少一项所述的混合物，其特征在于所述取代基S1、所述取代基S2和/或基团B包含增溶结构单元或可交联基团，优选构成增溶结构单元或可交联基团。
9.根据前述权利要求4至8中的至少一项所述的混合物，其特征在于所述取代基S1和所述取代基S2在每种情况下选自苯基，邻位、间位或对位的联苯基，三联苯基，尤其是支链三联苯基，四联苯基，尤其是支链四联苯基，1-、2-、3-或4-芴基，9,9'-二芳基芴基，1-、2-、3-或4-螺二芴基，吡啶基，嘧啶基，1-、2-、3-或4-二苯并呋喃基，1-、2-、3-或4-二苯并噻吩基，芘基，三嗪基，咪唑基，苯并咪唑基，苯并唑基，苯并噻唑基，1-、2-、3-或4-咔唑基，1-或2-萘基，蒽基，优选9-蒽基，反式和顺式茚并芴基，茚并咔唑基，吲哚并咔唑基，螺咔唑基，5-芳基-菲啶-6-酮-基，9,10-脱氢菲基，荧蒽基，甲苯基，均三甲苯基，苯氧基甲苯基，苯甲醚基，三芳基氨基，双(三芳基氨基)，三(三芳基氨基)，六甲基茚满基，四氢萘基，单环烷基，双环烷基，三环烷基，烷基，例如叔丁基、甲基、丙基，烷氧基，烷基硫基，烷基芳基，三芳基甲硅烷基，三烷基甲硅烷基，呫吨基，10-芳基吩嗪基，菲基和/或联三苯叉基，所述基团中的每个可被一个或多个基团取代，但优选未被取代，特别优选苯基、螺二芴、芴、二苯并呋喃、二苯并噻吩、蒽、菲、联三苯叉基团。
10.根据前述权利要求中的一项或多项所述的混合物，其特征在于所述至少两种有机功能构造异构体的根据Tanimoto计算的相似度在80％至小于100％的范围内。
11.根据前述权利要求中的一项或多项所述的混合物，其特征在于所述至少两种有机功能化合物OSM1和OSM2以在1:1至100:1、优选1:1至10:1范围内的重量比率使用，使用具有最高和最低比例的彼此是构造异构体的所述化合物的比率。
12.根据前述权利要求中的一项或多项所述的混合物，其特征在于，除了作为彼此的构造异构体的所述至少两种有机功能化合物OSM1和OSM2之外，所述混合物还包含至少一种荧光发光体、至少一种磷光发光体和/或至少一种显示TADF(热激活延迟荧光)的发光体，所述混合物优选包含至少一种以立体异构体混合物形式存在的磷光发光体，优选具有λ和δ异构体的立体异构体混合物形式存在的磷光发光体。
13.低聚物、聚合物或树枝状大分子的混合物，其包含一种或多种根据权利要求1至12中的任一项所述的构造异构体，其中存在一个或多个从所述混合物中的相应构造异构体至所述聚合物、低聚物或树枝状大分子的键，来代替氢原子或取代基。
14.一种组合物，其包含至少一种根据权利要求1至12中的一项或多项所述的混合物或根据权利要求13所述的低聚物、聚合物或树枝状大分子的混合物和至少一种另外的化合物，所述另外的化合物选自荧光发光体，磷光发光体，显示TADF(热激活延迟荧光)的发光体，主体材料，电子传输材料，电子注入材料，空穴导体材料，空穴注入材料，电子阻挡材料和空穴阻挡材料。
15.一种制剂，其包含至少一种根据权利要求1至12中的一项或多项所述的混合物或根据权利要求13所述的低聚物、聚合物或树枝状大分子的混合物或根据权利要求14所述的组合物和至少一种溶剂。
16.根据权利要求1至12中的一项或多项所述的混合物，根据权利要求13所述的低聚物、聚合物或树枝状大分子的混合物或根据权利要求14所述的组合物在电子器件中作为主体材料、空穴导体材料或电子传输材料的用途。
17.一种用于制备根据权利要求1至12中的一项或多项所述的混合物或根据权利要求13所述的低聚物、聚合物或树枝状大分子的混合物的方法，其特征在于通过偶联反应，制备两种构造异构体并进行混合或者制备包含至少两种构造异构体的混合物。
18.一种电子器件，其包含至少一种根据权利要求1至12中的一项或多项所述的混合物，根据权利要求13所述的低聚物、聚合物或树枝状大分子的混合物或根据权利要求14所述的组合物，其中所述电子器件优选选自有机电致发光器件、有机集成电路、有机场效应晶体管、有机薄膜晶体管、有机发光晶体管、有机太阳能电池、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件、发光电化学电池和有机激光二极管。
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