CN109608504A - 有机金属配合物、聚合物、混合物、组合物和有机电子器件 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种有机金属配合物、聚合物、混合物、组合物和有机电子器件。该有机金属配合物包括通式(I)所示的有机配体及与所述有机配体连接的过渡族金属元素M：其中，Q，T分别选自C或N；U选自O、S、Se及Te中的一种；Ar选自具有5个～25个C原子的芳香族环系基团、具有5个～25个C原子的杂芳香族环系基团及具有3个～25个C原子的非芳香族环系基团中的一种；M、U、T和Q形成四元环；虚线表示与M直接相连的键。该有机金属配合物通过在磷光金属配合物中引入新型的有机配体，从而增加磷光金属配合物的发光效率，延长电子器件的寿命。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光技术领域，特别是涉及一种有机金属配合物、聚合物、混合物、组合物和有机电子器件。
背景技术
由于有机半导体材料在合成上具有多样性、制造成本相对较低和优良的光学与电学性能，有机发光二极管(Organic Light-Emitting Diode，OLED)在光电器件(例如平板显示器和照明)的应用方面具有很大的潜力。
为了提高有机发光二极管的发光效率，各种基于荧光和磷光的发光材料体系已被开发出来，使用荧光材料的有机发光二极管具有可靠性高的特点，但其在电场激发下其内部电致发光量子效率被限制为25％，这是因为激子产生单重激发态和三重激发态的概率比为1∶3。
1999年，美国南加州大学的Thomson教授和普林斯顿大学的Forrest教授将三(2-苯基吡啶)合铱Ir(ppy)3掺杂到N，N-二咔唑联苯(CBP)中，成功制备了绿色电致磷光器件，这引起人们对配合物磷光材料的浓厚兴趣。由于重金属的引入，提高了分子自旋轨道耦合，缩短了磷光寿命，增强了分子的系间窜越，使磷光得以顺利发射。而且这类配合物反应温和，可以方便的改变配合物结构和取代基团，调节发射波长，得到性能优良的电致磷光材料。至今，磷光OLED的内部量子效率已接近100％。
然而，大多数磷光材料发光光谱过宽，色纯度较差，不利于高端显示，并且这类磷光OLED的稳定性还需进一步提高。
发明内容
鉴于上述现有技术的不足，提供一种有机金属配合物、聚合物、混合物、组合物和有机电子器件；旨在提供一种新型的高性能的磷光金属配合物材料，其中含有S的新型配体与金属原子形成四元环，为材料设计提供更大的选项，为解决现有磷光材料发光光谱过宽，色纯度较差等问题，提高器件性能开辟新的技术路径。
一种有机金属配合物，所述有机金属配合物包括通式(I)所示结构的有机配体及与所述有机配体连接的过渡族金属元素M：
其中，Q，T分别选自C或N；U选自O、S、Se及Te中的一种；
Ar选自具有5个～25个C原子的芳香族环系基团、具有5个～25个C原子的杂芳香族环系基团及具有3个～25个C原子的非芳香族环系基团中的一种；
M、U、T和Q形成四元环；
虚线表示与M直接相连的键。
在其中一个实施例中，当所述Q为C时，所述T选自N及C中的一种，所述U选自O、S、Se及Te中一种；或者，当所述Q为N时，所述T为C，所述U选自Se及Te中一种；或者，当所述Q为N时，所述T为N，所述U选自O、S、Se及Te中一种。
在其中一个实施例中，所述有机金属配合物还包括两个配体，所述两个配体、所述通式(I)所示的有机配体及所述M构成的所述有机金属配合物具有通式(II)所示的结构：
ML1L2L3 (II)，
其中，L1为一价阴离子配体，L2为二价阴离子配体，L3为零价中性配体；且L1或L2至少有一个选自如所述通式(I)所示的有机配体。
一种聚合物，包含至少一个重复单元，所述重复单元包含有上述任一项所述的有机金属配合物。
一种混合物，包括上述任一项所述的有机金属配合物及上述的聚合物中的一种，及有机功能材料，其中，所述有机功能材料选自空穴注入材料、空穴传输材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料、电子阻挡材料、发光材料、主体材料及有机染料中的至少一种。
一种组合物，所述组合物包括上述任一项所述的有机金属配合物、上述的聚合物及上述的混合物中的一种，及至少一种有机溶剂。
一种有机电子器件，所述有机电子器件包括上述任一项所述的有机金属配合物、上述的聚合物及上述的混合物中的一种。
在其中一个实施例中，所述有机电子器件为有机电致发光器件，所述有机电致发光器件至少包括一发光层，所述发光层的材料包括上述任一项所述的有机金属配合物、上述的聚合物及上述的混合物中的一种。
上述的有机金属配合物通过在磷光金属配合物中引入新型的有机配体，从而增加磷光金属配合物的发光效率，延长电子器件的寿命。
附图说明
图1为实施例3和实施例4制备得到的有机金属配合物的光致发光光谱图。
具体实施方式
为了便于理解本发明，下面将参照相关附图对本发明进行更全面的描述。附图中给出了本发明的较佳的实施例。但是，本发明可以以许多不同的形式来实现，并不限于本文所描述的实施例。相反地，提供这些实施例的目的是使对本发明的公开内容的理解更加透彻全面。
除非另有定义，本文所使用的所有的技术和科学术语与属于本发明的技术领域的技术人员通常理解的含义相同。本文中在本发明的说明书中所使用的术语只是为了描述具体的实施例的目的，不是在于限制本发明。在本文中，主体材料、基质材料、Host材料和Matrix材料具有相同的含义，可以互换。金属有机络合物，金属有机配合物，有机金属配合物具有相同的含义，可以互换。
需要说明的是，在本文中：
式所示的配体以(Y1^Y2)表示，同样地，(Y7^Y8)、(O^N)也表示类似的结构；单线态、单重态具有相同的含义，可以互换。三线态、三重态具有相同的含义，可以互换；
“取代”表示被取代基中的氢原子被取代基所取代；
虚线表示与M直接相连的键。
“环原子数”表示原子键合成环状而得到的结构化合物(例如，单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物、杂环化合物)的构成该环自身的原子之中的原子数。该环被取代基所取代时，取代基所包含的原子不包括在成环原子内。下文所述的“环原子数”，在没有特别说明的条件下也是同样的。例如：苯环的环原子数为6、萘环的环原子数为10、噻吩基的环原子数为5。
有机材料的能级结构，三线态能级ET1、HOMO、LUMO起着关键的作用。
现对这些能级的确定做一简单介绍：
HOMO和LUMO能级可以通过光电效应进行测量，例如通过X射线光电子光谱法(XPS)、紫外光电子能谱(UPS)或循环伏安法(CV))。最近，量子化学方法(例如密度泛函理论，DFT)也成为行之有效的计算分子轨道能级的方法。
有机材料的三线态能级ET1可通过低温时间分辨发光光谱来测量，或通过量子模拟计算(如通过Time-dependent DFT)得到，如通过商业软件Gaussian 03W(Gaussian Inc.)，具体的模拟方法可参见专利WO2011141110中公开的方法或如下文实施例中所述。
可以理解，HOMO、LUMO、ET1的绝对值取决于所用的测量方法或计算方法，甚至对于相同的方法，不同评价的方法，例如在CV曲线上起始点和峰点可给出不同的HOMO/LUMO值。因此，合理有意义的比较应该用相同的测量方法和相同的评价方法进行。本发明实施例的描述中，HOMO、LUMO、ET1的值是基于Time-dependent DFT的模拟，但不影响其他测量或计算方法的应用。
在本文中，(HOMO-1)定义为第二高的占有轨道能级，(HOMO-2)为第三高的占有轨道能级，以此类推。同样地，(LUMO+1)定义为第二低的未占有轨道能级，(LUMO+2)为第三低的占有轨道能级，以此类推。
一实施方式的有机金属配合物，该有机金属配合物包括通式(I)所示的有机配体及与所述有机配体连接的过渡族金属元素M：
其中，Q，T分别选自C或N；U选自O、S、Se及Te中的一种；
Ar选自具有5个～25个C原子的芳香族环系基团、具有5个～25个C原子的杂芳香族环系基团及具有3个～25个C原子的非芳香族环系基团中的一种；
M、U、T和Q形成四元环。
在一个实施例中，当上述Q为C时，上述T选自N及C中的一种，上述U选自O、S、Se及Te中一种；或者，当上述Q为N时，上述T为C，上述U选自Se及Te中一种；或者，当上述Q为N时，上述T为N，上述U选自O、S、Se及Te中一种。
在一个实施例中，上述Ar选自具有5个～20个环原子的芳香族环系基团及具有5个～20个环原子的杂芳香族环系基团中的一种。进一步地，上述Ar选自具有5个～15个环原子芳香族环系基团及具有5个～15个环原子杂芳香族环系基团中的一种；进一步地，上述Ar选自具有6个～15个环原子芳香族环系基团及具有6个～15个环原子杂芳香族环系基团中的一种；进一步地，上述Ar选自具有6个～10个环原子芳香族环系基团及具有6个～10个环原子杂芳香族环系基团中的一种；其中，上述芳香族环系基团或杂芳香族环系基团被一个或多个R1基团取代，R1在下文中定义。
在一个实施例中，上述Ar选自稠环芳香环或稠杂环芳香环。
具体地，上述芳香族环基团指至少包含一个芳环的烃基；杂环芳香环基团指包含至少一个杂原子的芳香烃基，其中，杂原子优选自Si、N、P、O、S和/或Ge，进一步地，上述杂原子优选自Si、N、P、O和/或S。上述稠环芳香基团指芳香基团的环可以具有两个或多个环，其中两个碳原子被两个相邻的环共用，即稠环；上述稠杂环芳香基团指包含至少一个杂原子的稠环芳香烃基。
需要说明的是，在本文中，上述芳香基团或杂环芳香基团不仅包括芳香环的体系，而且包含非芳香族的环系。因此，比如吡啶、噻吩、吡咯、吡唑、三唑、咪唑、噁唑、噁二唑、噻唑、四唑、吡嗪、哒嗪、嘧啶、三嗪、卡宾等体系，对于本文同样认为是芳香基团或杂环芳香基团。
需要说明的是，在本文中，稠环芳香族或稠杂环芳香族环系不仅包括芳香基团或杂芳香基团的体系，而且，其中多个芳香基团或杂环芳香基团也可以被短的非芳族单元间断(＜10％的非H原子，优选小于5％的非H原子，其中非H原子优选地为C、N或O原子)。因此，比如9，9′-螺二芴、9，9-二芳基芴、三芳胺及二芳基醚等体系，对于本文而言同样认为是稠环芳香族环系。
具体地，稠环芳香基团选自萘、蒽、荧蒽、菲、苯并菲、二萘嵌苯、并四苯、芘、苯并芘、苊、芴及上述各基团的衍生物中的至少一种。
具体地，稠杂环芳香基团选自苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚、咔唑、吡咯并咪唑、吡咯并吡咯、噻吩并吡咯、噻吩并噻吩、呋喃并吡咯、呋喃并呋喃、噻吩并呋喃、苯并异噁唑、苯并异噻唑、苯并咪唑、喹啉、异喹啉、邻二氮萘、喹喔啉、菲啶、伯啶、喹唑啉、喹唑啉酮及上述各基团的衍生物中的至少一种。
在一个实施例中，上述Ar选自具有3个～20个C原子的非芳香族环系基团中的一种。进一步地，上述Ar选自具有3个～15个C原子的非芳香族环系基团中的一种；进一步地，上述Ar选自具有6个～15个C原子的非芳香族环系基团中的一种；进一步地，上述Ar选自具有6个～10个C原子的非芳香族环系基团中的一种。进一步地，它们可以被一个或多个基团R1取代。
在一个实施例中，上述的芳香环、杂芳环或非芳香族环上的H原子可以进一步地被R7基团取代。
具体地，上述R7可选自于：
(1)C1～C10的烷基中的一种；优选地选自如下基团中的一种：甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、环丁基、2-甲基丁基、正戊基、正己基、环己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟甲基、2，2，2-三氟乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基和辛炔基；
(2)C1～C10的烷氧基中的一种；优选地选自如下基团中的一种：甲氧基，乙氧基，正丙氧基，异丙氧基，正丁氧基，异丁氧基，仲丁氧基，叔丁氧基或者2-甲基丁氧基；
(3)C2～C10的芳基或杂芳基中的一种；优选地选自如下基团中的一种：苯、萘、蒽、嵌二萘、二氢芘、屈、茈、萤蒽、丁省、戊省、苯并芘、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、硫芴、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5，6-喹啉、苯并-6，7-喹啉、苯并-7，8-喹啉、吩噻嗪、吩恶嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、恶唑、苯并恶唑、萘并恶唑、蒽并恶唑、菲并恶唑、异恶唑、1，2-噻唑、1，3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、吡嗪、二氮蒽、1，5-二氮杂萘、氮咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1，2，3-三唑、1，2，4-三唑、苯并三唑、1，2，3-恶二唑、1，2，4-恶二唑、1，2，5-恶二唑、1，3，4-恶二唑、1，2，3-噻二唑、1，2，4-噻二唑、1，2，5-噻二唑、1，3，4-噻二唑、1，3，5-三嗪、1，2，4-三嗪、1，2，3-三嗪、四唑。1，2，4，5-四嗪、1，2，3，4-四嗪、1，2，3，5-四嗪、嘌呤、蝶啶、中氮茚和苯并噻二唑。
需要说明的是，用于本发明的芳香和杂芳族环系基团认为是除上述提及的芳基和杂芳基之外，还指亚联苯基、亚三联苯、芴、螺二芴、二氢菲、四氢芘、顺式茚并芴和反式茚并芴。
需要说明的是，通式(I)所示的有机配体取决于上述的有机金属配合物的用途，其可以是一价或二价的，Ar可以被上述提及的基团R1取代，且R1可以通过任何希望的位置与芳香族或杂芳香环连接。
在一个实施例中，上述有机金属配合物还包括两个配体，这两个配体、上述通式(I)所示的有机配体及上述M构成的有机金属配合物具有通式(II)所示的结构：
ML1L2L3 (II)，
其中，L1为一价阴离子配体，L2为二价阴离子配体，L3为零价中性配体；且L1或L2至少有一个选自如所述通式(I)所示的有机配体。
在一个实施例中，上述L2选自通式(I)所示的有机配体。
在一个实施例中，上述Ar选自如下基团中的至少一种：
其中，多个所述X分别独立地为N或CR1；
Y选自NR2、CR3R4、SiR3R4、O及S中的一种；
R1～R4分别独立地选自H、D、具有1个～20个C原子的直链烷基、具有1个～20个C原子的烷氧基、具有1个～20个C原子的硫代烷氧基、有3个～20个C原子的支链烷基、具有3个～20个C原子的环烷基、具有3个～20个C原子的支链烷氧基、具有3个～20个C原子的环状烷氧基、具有3个～20个C原子的支链硫代烷氧基、具有3个～20个C原子的环状硫代烷氧基、甲硅烷基、有1个～20个C原子的取代的酮基、有2个～20个C原子的烷氧基羰基、有7个～20个C原子的芳氧基羰基、氰基、氨基甲酰基基团、卤甲酰基基团、甲酰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯、羟基、硝基、CF3基团、Cl、Br、F、可交联的基团、具有5个～40个环原子的取代或未取代的芳族基团、具有5个～40个还原子的杂芳族环系基团、具有5个～40个环原子的芳氧基基团及具有5个～40个还原子的杂芳氧基基团中的至少一种，其中，一个或多个R1、R2、R3、R4基团可以彼此和/或与所述基团键合的环形成单环或多环的脂族或芳族环系基团。
在一个实施例中，上述Ar选自包含如下基团中的至少一种，其中，环上的H可以被任意取代：
在一个实施例中，Ar选自苯、联苯、萘、蒽、菲、苯并菲、芘、吡啶、嘧啶、三嗪、芴、硫芴、硅芴、咔唑、噻吩、呋喃、噻唑、三苯胺、三苯基氧磷、四苯基硅、螺芴、螺硅芴、苯的衍生物、联苯的衍生物、萘的衍生物、蒽的衍生物、菲的衍生物、苯并菲的衍生物、芘的衍生物、吡啶的衍生物、嘧啶的衍生物、三嗪的衍生物、芴的衍生物、硫芴的衍生物、硅芴的衍生物、咔唑的衍生物、噻吩的衍生物、呋喃的衍生物、噻唑的衍生物、三苯胺的衍生物、三苯基氧磷的衍生物、四苯基硅的衍生物、螺芴的衍生物及螺硅芴的衍生物中的一种。
在一个实施例中，M选自铬(Cr)、钼(Mo)、钨(W)、钌(Ru)、铑(Rh)、镍(Ni)、银(Ag)、铜(Cu)、锌(Zn)、钯(Pd)、金(Au)、饿(Os)、铼(Re)、铱(Ir)及铂(Pt)中的一种。进一步地，M选自钌(Ru)、铑(Rh)、饿(Os)、铼(Re)及铱(Ir)中的一种；进一步地，M为Ir。
在一个实施例中，上述通式(I)所示的有机配体为二价阴离子配体，且选自如下结构中的一种：
其中，R1选自H、D、具有1个～20个C原子的直链烷基、具有1个～20个C原子的烷氧基、具有1个～20个C原子的硫代烷氧基、具有3个～20个C原子的支链烷基、具有3个～20个C原子的环状烷基、具有3个～20个C原子的烷氧基、具有3个～20个C原子的硫代烷氧基、甲硅烷基、具有1个～20个C原子的取代的酮基、具有2个～20个C原子的烷氧基羰基、具有7个～20个C原子的芳氧基羰基、氰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、硝基、CF3、Cl、Br、F、可交联的基团、具有5个～40个环原子的取代或未取代的芳族基团、具有5个～40个环原子的取代或未取代的杂芳族环系基团、具有5个～40个环原子的芳氧基基团及具有5个～40个环原子的杂芳氧基基团中的至少一种，其中，一个或多个基团R1可以彼此和/或与所述基团键合的环形成单环或多环的脂族或芳族环系基团；
y1为选自0～4的任一整数；y2为选自0～6的任一整数；y3为选自0～2的任一整数；y4为选自0～5的任一整数；y5为选自0～8的任一整数；y6为选自0～10的任一整数；y7为选自0～3的任一整数。
在一个实施例中，上述通式(I)所示的有机配体为一价阴离子配体，且选自如下结构中的一种：
其中，R1选自H、D、具有1个～20个C原子的直链烷基、具有1个～20个C原子的烷氧基、具有1个～20个C原子的硫代烷氧基、具有3个～20个C原子的支链烷基、具有3个～20个C原子的环状烷基、具有3个～20个C原子的烷氧基、具有3个～20个C原子的硫代烷氧基、甲硅烷基、具有1个～20个C原子的取代的酮基、具有2个～20个C原子的烷氧基羰基、具有7个～20个C原子的芳氧基羰基、氰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、硝基、CF3、Cl、Br、F、可交联的基团、具有5个～40个环原子的取代或未取代的芳族基团、具有5个～40个环原子的取代或未取代的杂芳族环系基团、具有5个～40个环原子的芳氧基基团及具有5个～40个环原子的杂芳氧基基团中的至少一种，其中，一个或多个基团R1可以彼此和/或与所述基团键合的环形成单环或多环的脂族或芳族环系基团；
y1为选自0～4的任一整数；y2为选自0～6的任一整数；y5为选自0～8的任一整数；y6为选自0～10的任一整数。
在一个实施例中，在通式(II)中，若L2选自通式(I)所示的有机配体，则L1选自结构式S1～S13中的一个：
在一个实施例中，在通式(II)中，若L1选自通式(I)所示的有机配体，则L2选自选自结构式D1～D10中的一个：
在一个实施例中，在通式(II)中，L3选自结构式N1～N7中的一个：
其中，R1的定义如上所述；虚线表示与金属元素M直接相连的键；x为的任一整数，y为的任一整数，z为的任一整数，u为的任一整数。
在一个实施例中，上述有机金属配合物选自以下通式中的一种：
其中，上述(II-1)～(II-80)中的H原子可以进一步被R1取代，上述R1选自H、D、具有1个～20个C原子的直链烷基、具有1个～20个C原子的烷氧基、具有1个～20个C原子的硫代烷氧基、具有3个～20个C原子的支链烷基、具有3个～20个C原子的环状烷基、具有3个～20个C原子的烷氧基、具有3个～20个C原子的硫代烷氧基、甲硅烷基、具有1个～20个C原子的取代的酮基、具有2个～20个C原子的烷氧基羰基、具有7个～20个C原子的芳氧基羰基、氰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、硝基、CF3、Cl、Br、F、可交联的基团、具有5个～40个环原子的取代或未取代的芳族基团、具有5个～40个环原子的取代或未取代的杂芳族环系基团、具有5个～40个环原子的芳氧基基团及具有5个～40个环原子的杂芳氧基基团中的至少一种，其中，一个或多个基团R1可以彼此和/或与所述基团键合的环形成单环或多环的脂族或芳族环系基团；
上述(Y1^Y2)为两齿一价阴离子配体。
具体地，部分上述有机金属配合物的具体结构如(M-1)～(M-320)所示：
需要说明的是，上述有机金属配合物可以作为功能材料用于电子器件中。该有机功能材料包括但不限于空穴注入材料(HIM)、空穴传输材料(HTM)、空穴阻挡材料(HBM)、电子传输材料(ETM)、电子注入材料(EIM)、电子阻挡材料(EBM)、发光体(Emitter)或主体材料(Host)。
在一个实施例中，上述有机金属配合物是不发光材料的功能材料。
在一个实施例中，上述有机金属配合物是发光材料，其发光波长在300nm～1000nm之间。进一步地，发光波长在350nm～900nm之间；进一步地，发光波长在400nm～800nm之间。需要说明地是，本实施例中的发光是指光致发光或电致发光。
在一个实施例中，上述有机金属配合物的光致或电致发光效率≥30％。进一步地，其光致或电致发光效率≥40％；进一步地，其光致或电致发光效率≥50％；进一步地，其光致或电致发光效率≥60％。
在一个实施例中，上述有机金属配合物是作为磷光客体。
具体地，作为磷光客体材料必须有适当的三线态能级(T1)。
在一个实施例中，上述有机金属配合物的T1≥2.0eV，进一步地，上述有机金属配合物的T1≥2.2eV；上述有机金属配合物的T1≥2.4eV；上述有机金属配合物的T1≥2.6eV。具体地，作为功能材料希望有好的热稳定性。
在一个实施例中，上述有机金属配合物的玻璃化温度Tg≥100℃，进一步地，Tg≥120℃；进一步地，Tg≥140℃；进一步地，Tg≥160℃；进一步地，，Tg≥180℃。
在一个实施例中，上述有机金属配合物的((HOMO-(HOMO-1))≥0.2eV。进一步地，上述有机金属配合物的(HOMO-(HOMO-1))≥0.25eV进一步地，上述有机金属配合物的(HOMO-(HOMO-1))≥0.3eV；进一步地，上述有机金属配合物的(HOMO-(HOMO-1))≥0.35eV；进一步地，上述有机金属配合物的(HOMO-(HOMO-1))≥0.4eV；进一步地，上述有机金属配合物的(HOMO-(HOMO-1))≥0.45eV。
在一个实施例中，上述有机金属配合物的((LUMO+1)-LUMO)≥0.15eV。进一步地，上述有机金属配合物的((LUMO+1)-LUMO)≥0.20eV；进一步地，上述有机金属配合物的((LUMO+1)-LUMO)≥0.25eV；进一步地，上述有机金属配合物的((LUMO+1)-LUMO)≥0.30eV；进一步地，上述有机金属配合物的((LUMO+1)-LUMO)≥0.35eV。
一种聚合物，包含至少一个重复单元，该重复单元包含有上述任一项所述的有机金属配合物。
在一个实施例中，上述聚合物的合成方法选自SUZUKI、YAMAMOTO，STILLE、NIGESHI、KUMADA、HECK、SONOGASHIRA、HIYAMA、FUKUYAMA、HARTWIG-BUCHWALD以及ULLMAN中的一种。
在一个实施例中，上述聚合物的玻璃化温度(Tg)≥100℃；进一步地，上述聚合物的玻璃化温度(Tg)≥120℃；进一步地，上述聚合物的玻璃化温度(Tg)≥140℃；进一步地，上述聚合物的玻璃化温度(Tg)≥160℃；进一步地，上述聚合物的玻璃化温度(Tg)≥180℃。
在一个实施例中，上述聚合物的分子量分布(PDI)取值范围为1～5。进一步地，聚合物的分子量分布(PDI)取值范围为1～4；在进一步地，聚合物的分子量分布(PDI)取值范围为1～3；进一步地，聚合物的分子量分布(PDI)取值范围为1～2；进一步地，聚合物的分子量分布(PDI)取值范围为1～1.5。
在一个实施例中，上述聚合物的重均分子量(Mw)取值范围为1万～100万；进一步地，聚合物的重均分子量(Mw)取值范围为5万～50万；进一步地，聚合物的重均分子量(Mw)取值范围为10万～40万；进一步地，聚合物的重均分子量(Mw)取值范围为15万～30万；进一步地，聚合物的重均分子量(Mw)取值范围为20万～25万。
在一个实施例中，上述聚合物是非共轭高聚物。其中，在该聚合物的侧链上包含一个上述的有机金属配合物的结构单元作为重复单元。
一种混合物，包括上述任一项所述的有机金属配合物及上述的聚合物中的一种，及有机功能材料，其中，所述有机功能材料选自空穴注入材料(HIM)、空穴传输材料(HTM)、空穴阻挡材料(HBM)、电子传输材料(ETM)、电子注入材料(EIM)、电子阻挡材料(EBM)、发光材料(Emitter)、主体材料(Host)及有机染料中的至少一种。
上述有机功能材料可以为WO2010135519A1、US20090134784A1和WO2011110277A1中公开的有机功能材料。
在一个实施例中，在上述混合物中，金属有机配合物的含量为0.01wt％～30wt％；进一步地，金属有机配合物的含量为0.5wt％～20wt％；进一步地，金属有机配合物的含量为2wt％～15wt％；进一步地，金属有机配合物的含量为5wt％～15wt％。
在一个实施例中，上述混合物包含上述任一项的的金属有机配合物及上述聚合物中的一种，及一种三重态主体材料。
在一个实施例中，上述混合物包含上述任一项的金属有机配合物及上述聚合物中的一种，及一种三重态基质材料和另一种的三重态发光体。
在一个实施例中，上述混合物包含上述任一项的金属有机配合物及上述聚合物中的一种，及一种热激活延迟荧光发光材料(TADF)。
在一个实施例中，上述混合物包含上述任一项的金属有机配合物及上述聚合物中的一种，及一种三重态基质材料和一种热激活延迟荧光发光材料(TADF)。
下面对三重态基质材料、三重态发光体和热激活延迟荧光发光材料TADF材料作一些较详细的描述(但不限于此)。
1.三重态主体材料(Triplet Host)
三重态主体材料的例子并不受特别的限制，任何金属络合物或有机化合物都可能被用作为主体，只要其三重态能级比发光体，特别是三重态发光体或磷光发光体更高，可用作三重态主体(Host)的金属络合物的例子包括(但不限于)如下的一般结构：
M3是一金属；(Y7^V8)是一两齿配体，Y7和Y8分别独立地选自C、N、O、P及S中的一种；L是一个辅助配体；m3是一整数，其值选自从1到此金属的最大配位数中的一个。具体地，可用作三重态主体的金属络合物有如下形式：
(O^N)是一两齿配体，其中金属与O和N原子配位，m3是一整数，其值选自从1到此金属的最大配位数中的一个。进一步地，M3可选于Ir和Pt。
具体地，可作为三重态主体的有机化合物的例子选自包含有环芳香烃基的化合物(例如苯、联苯、三苯基苯、苯并芴)，包含有芳香杂环基的化合物(如二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、二苯并咔唑，吲哚咔唑、吡啶吲哚、吡咯二吡啶、吡唑、咪唑、三唑类、恶唑、噻唑、恶二唑、恶三唑、二恶唑、噻二唑、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪类、恶嗪、恶噻嗪、恶二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、恶唑、二苯并恶唑、苯异恶唑、苯并噻唑、喹啉、异喹啉、邻二氮杂萘、喹唑啉、喹喔啉、萘、酞、蝶啶、氧杂蒽、吖啶、吩嗪、吩噻嗪、吩恶嗪、苯并呋喃吡啶、呋喃并吡啶、苯并噻吩吡啶、噻吩吡啶、苯并硒吩吡啶和硒吩苯并二吡啶)；包含有2～10环结构的基团，它们可以是相同或不同类型的环芳香烃基团或芳香杂环基团，并彼此直接或通过至少一个以下基团连结在一起，如氧原子、氮原子、硫原子、原子、磷原子、硼原子、链结构单元和脂肪环基团。其中，每个Ar可以进一步被取代，取代硅基选自氢、氘、氰基、卤素、烷基、烷氧基、氨基、烯、炔、芳烷基、杂烷基、芳基及杂芳基中的至少一种。
在一个实施例中，三重态主体材料选自包含至少一个以下基团的化合物：
其中，R2～R7的含义同前述实施例在的R1，X9为CR1R2或NR1，Y选自CR1R2、NR1、O及S中的一种；R1，n2，X1～X8及Ar1～Ar3的含义同前述实施例中对应字母标记的含义。
具体地，部分三重态主体材料的具体结构(但不限于这些结构)如下：
2.热激活延迟荧光发光材料(TADF)
传统有机荧光材料只能利用电激发形成的25％单线态激子发光，器件的内量子效率较低(最高为25％)。尽管磷光材料由于重原子中心强的自旋-轨道耦合增强了系间穿越，可以有效利用电激发形成的单线态激子和三线态激子发光，使器件的内量子效率达到100％。但磷光材料昂贵，材料稳定性差，器件效率滚降严重等问题限制了其在OLED中的应用。热激活延迟荧光发光材料是继有机荧光材料和有机磷光材料之后发展的第三代有机发光材料。该类材料一般具有小的单线态-三线态能级差(ΔEst)，三线态激子可以通过反系间穿越转变成单线态激子发光。这可以充分利用电激发下形成的单线态激子和三线态激子。器件内量子效率可达到100％。
TADF材料需要具有较小的单线态-三线态能级差，一般是ΔEst＜0.3eV，进一步地ΔEst＜0.2eV；进一步地，ΔEst＜0.1eV；进一步地，ΔEst＜0.05eV。且TADF材料具有有较好的荧光量子效率。TADF材料可以为CN103483332(A)、TW201309696(A)、TW201309778(A)、TW201343874(A)、TW201350558(A)、US20120217869(A1)、WO2013133359(A1)、WO2013154064(A1)、文献(Adachi，et.al.Adv.Mater.，21，2009，4802)、文献(Adachi，et.al.Appl.Phys.Lett.，98，2011，083302)、文献(Adachi，et.al.Appl.Phys.Lett.，101，2012，093306)、文献(Adachi，et.al.Chem.Commun.，48，2012，11392)、文献(Adachi，et.al.Nat.Photon.，6，2012，253)、文献(Adachi，et.al.Nature，492，2012，234)、文献(Adachi，et.al.J.Am.Chem.Soc，134，2012，14706)、文献(Adachi，et.al.Angew.Chem.Int.Ed，51，2012，11311)、文献(Adachi，et.al.Chem.Commun.，48，2012，9580)、文献(Adachi，et.al.Chem.Commun.，48，2013，10385)、文献(Adachi，et.al.Adv.Mater.，25，2013，3319)、文献(Adachi，et.al.Adv.Mater.，25，2013，3707)、文献(Adachi，et.al.Chem.Mater.，25，2013，3038)、文献(Adachi，et.al.Chem.Mater.，25，2013，3766)、文献(Adachi，et.al.J.Mater.Chem.C.，1，2013，4599)、文献(Adachi，et.al.J.Phys.Chem.A.，117，2013，5607)中公开的TADF材料。
在本实施例中，TADF发光材料为以下化合物，但并不限于为以下化合物：
3.三重态发光体(Triplet Emitter)
三重态发光体也称磷光发光体。具体地，三重态发光体是有通式M(L)n的金属络合物。其中，M是一金属原子，L每次出现时可以是相同或不同；L是一有机配体，它通过一个或多个位置键接或配位连接到金属原子M上；n是一个大于1的整数；进一步地，n为1，2，3，4，5或6。进一步地，这些金属络合物通过一个或多个位置联接到一个聚合物上；进一步地，这些金属络合物与聚合物通过有机配体连接。。
进一步地，金属原子M选自过渡金属元素、镧系元素及锕系元素中的一种；进一步地，金属原子M选自Ir、Pt、Pd、Au、Rh、Ru、Os、Sm、Eu、Gd、Tb、Dy、Re、Cu及Ag中的一种；更进一步地，金属原子M选自Os、Ir、Ru、Rh、Re、Pd及Pt中的一种。进一步地，L为有螯合配体，即配体，通过至少两个结合点与金属配位；更进一步地，L具有两个双齿配体、三个双齿配体、两个多齿配体或三个多齿配体。其中，双齿配体可以相同也可以相同；多齿配体可以相同也可以不相同。螯合配体有利于提高金属络合物的稳定性。具体地，有机配体选自苯基吡啶衍生物、7，8-苯并喹啉衍生物、2(2-噻吩基)吡啶衍生物、2(1-萘基)吡啶衍生物及2苯基喹啉衍生物中的一种。进一步地，有机配体可以被取代，例如被含氟或三氟甲基取代。辅助配体可优选自乙酸丙酮或苦味酸。
进一步地，三重态发光体的金属络合物的结构式如下：
其中，M是一金属，选于过渡金属元素或镧系或锕系元素，优选为Ir、Pt或Au；Ar1是一个环状基团，每个Ar1至少包含有一个施主原子，即有一孤对电子的原子，如氮或磷，通过它环状基团与金属配位连接；Ar2每次出现时可以是相同或不同，是一个环状基团，每个Ar2至少包含有一个C原子，通过它环状基团与金属连接；Ar1和Ar2由共价键联接在一起，可各自携带一个或多个取代基团，它们也可再通过取代基团联接在一起；L’每次出现时可以是相同或不同，是一个辅助配体，优选于双齿螯合配体，进一步是单阴离子双齿螯合配体；q1选自0、1、2及3中的一个，进一步地，q1为2或3；q2选自0、1、2及3中的一个，进一步地，q2为0或1。
具体地，三重态发光体可以为专利WO 200070655、WO 200141512，WO 200202714、WO 200215645、EP 1191613、EP 1191612、EP 1191614、WO 2005033244、WO 2005019373、US2005/0258742、WO 2009146770、WO 2010015307、WO 2010031485、WO 2010054731、WO2010054728、WO 2010086089、WO 2010099852、WO 2010102709、US 20070087219 A1、US20090061681 A1、US 20010053462 A1、US 20090061681 A1、US 20090061681 A1、文献(Baldo，Thompson et al.Nature 403，(2000)，750-753)、US 2007/0252517 A1、US6824895、US 7029766、US 6835469、US 6830828、US 20010053462 A1、WO 2007095118 A1、US 2012004407A1、WO 2012007088A1、WO2012007087A1、WO 2012007086A1、US2008027220A1、WO 2011157339A1、CN 102282150A、WO 2009118087A1、WO 2013107487A1、WO2013094620A1、WO 2013174471A1、WO 2014031977A1、WO 2014112450A1、WO 2014007565A1、WO 2014038456A1、WO 2014024131A1、WO 2014008982A1、WO2014023377A1及文献(Adachiet al.Appl.Phys.Lett.78(2001)，1622-1624)、文献(J.Kido et al.Appl.Phys.Lett.65(1994)，2124)、文献(Kido et al.Chem.Lett.657，1990)、文献(Johnson et al.，JACS105，1983，1795，Wrighton，JACS 96，1974，998)、文献(Ma et al.，Synth.Metals 94，1998，245)中公开的三重态发光体。
在本实施例中，三重态发光体为以下化合物，但并不限于为以下化合物：
在一个实施例中，上述有机金属配合物应用于蒸镀型OLED器件，其分子量≤1200g/mol。进一步地，其分子量≤1100g/mol；进一步地，其分子量≤1000g/mol；进一步地，其分子量≤950g/mol；进一步地，其分子量≤900g/mol。
在一个实施例中，上述有机金属配合物应用于印刷OLED器件，其分子量≥800g/mol。进一步地，其分子量≥900g/mol；进一步地，其分子量≥1000g/mol，；更进一步地，其分子量≥1100g/mol；进一步地，其分子量≥1200g/mol。
在一个实施例中，25℃时，上述芳香胺衍生物在甲苯中的溶解度≥2mg/ml。进一步地，其溶解度≥3mg/ml；更进一步地，其溶解度≥4mg/ml；更进一步地，其溶解度≥5mg/ml。
一种组合物，所述组合物包括上述任一项所述的有机金属配合物、上述的聚合物及上述的混合物中的一种，及至少一种有机溶剂。
在一个实施例中，上述有机溶剂选自芳族、杂芳族、酯、芳族酮、芳族醚、脂肪族酮、脂肪族醚、脂环族、烯烃类化合物以及硼酸酯或磷酸酯等无机酯类化合物中的一种，或两种及两种以上溶剂的混合物。
在一个实施例中，上述有机溶剂选自基于芳族或杂芳族的溶剂。具体地，上述芳族或杂芳族溶剂选自对二异丙基苯、戊苯、四氢萘、环己基苯、氯萘、1，4-二甲基萘、3-异丙基联苯、对甲基异丙苯、二戊苯、三戊苯、戊基甲苯、邻二乙苯、间二乙苯、对二乙苯、1，2，3，4-四甲苯、1，2，3，5-四甲苯、1，2，4，5-四甲苯、丁苯、十二烷基苯、二己基苯、二丁基苯、对二异丙基苯、环己基苯、苄基丁基苯、二甲基萘、3-异丙基联苯、对甲基异丙苯、1-甲基萘、1，2，4-三氯苯、4，4-二氟二苯甲烷、1，2-二甲氧基-4-(1-丙烯基)苯、二苯甲烷、2-苯基吡啶、3-苯基吡啶、N-甲基二苯胺、4-异丙基联苯、α，a-二氯二苯甲烷、4-(3-苯基丙基)吡啶、苯甲酸苄酯、1，1-双(3，4-二甲基苯基)乙烷、2-异丙基萘、喹啉、异喹啉、2-呋喃甲酸甲酯及2-呋喃甲酸乙酯中的一种。但不限于此。
具体地，上述芳族酮溶剂选自1-四氢萘酮，2-四氢萘酮，2-(苯基环氧)四氢萘酮，6-(甲氧基)四氢萘酮，苯乙酮、苯丙酮、二苯甲酮、及它们的衍生物，如4-甲基苯乙酮、3-甲基苯乙酮、2-甲基苯乙酮、4-甲基苯丙酮、3-甲基苯丙酮及2-甲基苯丙酮中的一种。但不限于此。具体地，上述芳族醚溶剂选自3-苯氧基甲苯、丁氧基苯、对茴香醛二甲基乙缩醛、四氢-2-苯氧基-2H-吡喃、1，2-二甲氧基-4-(1-丙烯基)苯、1，4-苯并二噁烷、1，3-二丙基苯、2，5-二甲氧基甲苯、4-乙基本乙醚、1，3-二丙氧基苯、1，2，4-三甲氧基苯、4-(1-丙烯基)-1，2-二甲氧基苯、1，3-二甲氧基苯、缩水甘油基苯基醚、二苄基醚、4-叔丁基茴香醚、反式-对丙烯基茴香醚、1，2-二甲氧基苯、1-甲氧基萘、二苯醚、2-苯氧基甲醚、2-苯氧基四氢呋喃及乙基-2-萘基醚中的一种。但不限于此。在一个实施例中，上述有机溶剂选自脂肪族酮(例如，2-壬酮、3-壬酮、5-壬酮、2-癸酮、2，5-己二酮、2，6，8-三甲基-4-壬酮、葑酮、佛尔酮、异佛尔酮、二正戊基酮等)或脂肪族醚(例如，戊醚、己醚、二辛醚、乙二醇二丁醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇丁基甲醚、二乙二醇二丁醚、三乙二醇二甲醚、三乙二醇乙基甲醚、三乙二醇丁基甲醚、三丙二醇二甲醚、四乙二醇二甲醚等)。
在一个实施例中，上述有机溶剂选自基于酯的溶剂(例如，辛酸烷酯、癸二酸烷酯、硬脂酸烷酯、苯甲酸烷酯、苯乙酸烷酯、肉桂酸烷酯、草酸烷酯、马来酸烷酯、烷内酯、油酸烷酯等。特别优选辛酸辛酯、癸二酸二乙酯、邻苯二甲酸二烯丙酯、异壬酸异壬酯等)。
需要说明地是，上述的溶剂可以单独使用，也可以是作为两种或多种有机溶剂的混合物使用。
在一个实施例中，上述组合物包含有上述的有机金属配合物、混合物及组合物中的一种，及一种有机溶剂。进一步地，还可包含有另一种如下有机溶剂(但不限如以下)：甲醇、乙醇、2-甲氧基乙醇、二氯甲烷、三氯甲烷、氯苯、邻二氯苯、四氢呋喃、苯甲醚、吗啉、甲苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯、1，4二氧杂环己烷、丙酮、甲基乙基酮、1，2二氯乙烷、3-苯氧基甲苯、1，1，1-三氯乙烷、1，1，2，2-四氯乙烷、醋酸乙酯、醋酸丁酯、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、四氢萘、萘烷、茚和/或它们的混合物。
在其中一个实施例中，上述组合物中的有机溶剂为汉森(Hansen)溶解度参数在以下范围内的溶剂：
δd(色散力)在17.0～23.2MPa1/2的范围，优选是在18.5～21.0MPa1/2的范围；
δp(极性力)在0.2～12.5MPa1/2的范围，优选是在2.0～6.0MPa1/2的范围；
δh(氢键力)在0.9～14.2MPa1/2的范围，优选是在2.0～6.0MPa1/2的范围。
在一个实施例中，有机溶剂的沸点≥150℃。进一步地，有机溶剂的沸点≥180℃；进一步地，有机溶剂的沸点≥200℃；进一步地，有机溶剂的沸点≥250℃；进一步地，所述的有机溶剂的沸点≥275℃；进一步地，所述的有机溶剂的沸点≥300℃。可以理解，这些范围内的沸点对防止喷墨印刷头的喷嘴堵塞是有益的。上述的有机溶剂可从溶剂体系中蒸发，以形成包含功能材料薄膜。在一个实施例中，上述组合物是一溶液。
在一个实施例中，上述组合物是一悬浮液。
在其中一个实施例中，上述组合物中包括0.01wt％～10wt％的上述芳香胺衍生物或上述聚合物或上述混合物。进一步地，上述组合物中包括0.1wt％～15wt％的上述芳香胺衍生物或上述聚合物或上述混合物；再进一步地，上述组合物中包括0.2wt％～5wt％的上述芳香胺衍生物或上述聚合物或上述混合物；更进一步地，上述组合物中包括0.25wt％～3wt％的上述芳香胺衍生物或上述聚合物或上述混合物。
在一个实施例中，上述组合物作为涂料或印刷油墨在制备有机电子器件时的用途。
其中，印刷或涂布的方法可选于但不限于以下方法：喷墨打印、喷印(NozzlePrinting)、活版印刷、丝网印刷、浸涂、旋转涂布、刮刀涂布、辊筒印花、扭转辊印刷、平版印刷、柔版印刷、轮转印刷、喷涂、刷涂、移印、狭缝型挤压式涂布等。优选的是凹版印刷、丝网印刷或喷墨印刷。
在一个实施例中，上述溶液或悬浮液可以另外包括一个或多个组份例如表面活性化合物、润滑剂、润湿剂、分散剂、疏水剂、粘接剂等；其中，这些组分用于调节粘度、成膜性能、提高附着性等。
有关打印技术及其对有关溶液的相关要求，如溶剂及浓度、粘度等详细信息请参见Helmut Kipphan主编的《印刷媒体手册：技术和生产方法》(Handbook of Print Media：Technologies and Production Methods)，ISBN 3-540-67326-1。
在其中一个实施例中，上述有机电子器件选自有机发光二极管(OLED)、有机光伏电池(OPV)、有机发光电池(OLEEC)、有机场效应管(OFET)、有机发光场效应管、有机激光器、有机自旋电子器件、有机传感器及有机等离激元发射二极管(Organic Plasmon EmittingDiode)中的一种。上述有机电子器件优选为有机发光二极管。
一种有机电子器件，该有机电子器件包括上述任一项的有机金属配合物、上述的聚合物及上述的混合物中的一种。
具体地，上述有机电子器件至少包含一个阴极、一个阳极及位于阴极和阳极之间的一个功能层，其中，上述的功能层中至少包含一种如上所述的有机混合物。进一步地，上述有机电子器件可选自(但不限于)有机发光二极管、有机光伏电池、有机发光电池、有机场效应管、有机发光场效应管、有机激光器、有机自旋电子器件、有机传感器及有机等离激元发射二极管中的一种。优选地选自有机电致发光器件，如有机发光二极管、有机发光电池或有机发光场效应管。
在其中一个实施例中，该有机电子器件为有机电致发光器件，该有机电致发光器件至少包括一发光层，该发光层的材料包括上述任一项的有机金属配合物、上述的聚合物及上述的混合物中的一种。
在一个实施例中，上述发光器件(尤其是有机发光二极管，OLED)包括一基片、一阳极、至少一发光层及一阴极。
其中，基片101可以是不透明或透明。透明基片101可以用来制造透明的发光元器件。例如可参见：文献(Bulovic等，Nature 1996，380，P29)和文献(Gu等，Appl.Phys.Lett.1996，68，P2606)。基片101可以是刚性的或弹性的。基片101可以是塑料，金属，半导体晶片或玻璃。
在一个实施例中，基片101有一个平滑的表面。无表面缺陷的基板是特别理想的选择。
在一个实施例中，基片101是柔性的，为聚合物薄膜或塑料，其玻璃化温度Tg为150℃以上；进一步地，其玻璃化温度Tg为200℃以上；进一步地，其玻璃化温度Tg为250℃以上；进一步地，其玻璃化温度Tg为300℃以上。具体地，柔性基板为聚(对苯二甲酸乙二醇酯)(即PET)或聚乙二醇(2，6-萘)(即PEN)等。
阳极可包括一导电金属或金属氧化物，或导电聚合物。阳极可以容易地注入空穴到空穴注入层(HIL)或空穴传输层(HTL)或发光层中。在一个的实施例中，阳极的功函数和发光层中的发光体或作为HIL或HTL或电子阻挡层(EBL)的p型半导体材料的HOMO能级或价带能级的差的绝对值小于0.5eV，较好是小于0.3eV，最好是小于0.2eV。阳极材料的例子包括但不限于：Al、Cu、Au、Ag、Mg、Fe、Co、Ni、Mn、Pd、Pt、ITO、铝掺杂氧化锌(AZO)等。其他合适的阳极材料是已知的，本领域普通技术人员可容易地选择使用。阳极材料可以使用任何合适的技术沉积，如一合适的物理气相沉积法，包括射频磁控溅射，真空热蒸发，电子束(e-beam)等。在某些实施例中，阳极是图案结构化的。图案化的ITO导电基板可在市场上买到，并且可以用来制备根据本发明的器件。
阴极可包括一导电金属或金属氧化物。阴极可以容易地注入电子到EIL或ETL或直接到发光层中。在一个的实施例中，阴极的功函数和发光层中发光体或作为电子注入层(EIL)或电子传输层(ETL)或空穴阻挡层(HBL)的n型半导体材料的LUMO能级或导带能级的差的绝对值小于0.5eV，较好是小于0.3eV，最好是小于0.2eV。原则上，所有可用作OLED的阴极的材料都可能作为本发明器件的阴极材料。阴极材料的例子包括但不限于：Al、Au、Ag、Ca、Ba、Mg、LiF/Al、MgAg合金、BaF2/Al、Cu、Fe、Co、Ni、Mn、Pd、Pt、ITO等。阴极材料可以使用任何合适的技术沉积，如一合适的物理气相沉积法，包括射频磁控溅射，真空热蒸发，电子束(e-beam)等。
OLED还可以包含其他功能层，如空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)、电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)。适合用于这些功能层中的材料在上面及在WO2010135519A1、US20090134784A1和WO2011110277A1中有详细的描述，特此将此3篇专利文件中的全部内容并入本文作为参考。
进一步地，上述OLED器件还能够包含其他功能层，如空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)、电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)或空穴阻挡层(HBL)。适合用于这些功能层中的材料在上面及在专利WO2010135519A1、US20090134784A1或WO2011110277A1中有详细的描述。
在一个实施例中，上述发光器件的发光波长在300nm～1000nm之间。进一步地，电致发光器件发光波长在350nm～900nm之间；进一步地，电致发光器件发光波长在400nm～800nm之间。
上述有机电子器件能够在各种电子设备中的应用。例如，显示设备、照明设备、光源或传感器等等。下面将结合优选实施例对本发明进行了说明，但本发明并不局限于下述实施例，应当理解，所附权利要求概括了本发明的范围在本发明构思的引导下本领域的技术人员应意识到，对本发明的各实施例所进行的一定的改变，都将被本发明的权利要求书的精神和范围所覆盖。
以下为实施例部分：
金属有机配合物及其合成
实施例1
有机金属配合物Ir-1的合成路线：
(1)化合物1-f的合成
在一个干燥的schlenck瓶里放置2-苯基吡啶(0.098g，0.63mmol)，联吡啶(0.098g，0.63mmol)，三氯化铱(0.222g，0.63mmol)，抽真空充氮气循环三次，然后再氮气流下加入20mL乙二醇单乙醚，搅拌回流12小时，冷却到室温，抽滤，滤饼用石油醚洗，干燥得到黄色固体0.288g，产率80％。
(2)配合物Ir-1的合成
在一个干燥的双口瓶里放置1-f(0.057g，0.1mmol)，吡咯-2-硫醇(0.02g，0.12mmol)，碳酸钾(0.016g，0.12mmol)，抽真空充氮气循环三次，然后在氮气流下加入10mL乙二醇单乙醚，120℃搅拌反应24小时，冷却到室温，减压蒸去乙二醇单乙醚，加入水和二氯甲烷萃取，浓缩有机相，用乙酸乙酯∶石油醚＝1∶5过柱，得到黄色固体0.008g，产率为18％，MS(ASAP)＝600.8
实施例2
有机金属配合物Ir-2的合成路线：
(1)化合物1-g的合成
在一个干燥的schlenck瓶里放置2-苯基吡啶(0.098g，0.63mmol)，1，10-邻菲啰啉(0.113g，0.63mmol)，三氯化铱(0.222g，0.63mmol)，抽真空充氮气循环三次，然后再氮气流下加入20mL乙二醇单乙醚，搅拌回流12小时，冷却到室温，抽滤，滤饼用石油醚洗，干燥得到黄色固体0.3g，产率80％。
(2)配合物Ir-2的合成
在一个干燥的双口瓶里放置1-g(0.059g，0.1mmol)，苯硫酚(0.02g，0.12mmol)，碳酸钾(0.016g，0.12mmol)，抽真空充氮气循环三次，然后在氮气流下加入10mL乙二醇单乙醚，120℃搅拌反应24小时，冷却到室温，减压蒸去乙二醇单乙醚，加入水和二氯甲烷萃取，浓缩有机相，用乙酸乙酯∶石油醚＝1∶3过柱，得到黄色固体0.009g，产率为14％，MS(ASAP)＝635.4
实施例3
有机金属配合物Ir-3的合成路线：
(1)化合物1-f的合成
在一个干燥的schlenck瓶里放置2-苯基吡啶(0.098g，0.63mmol)，联吡啶(0.098g，0.63mmol)，三氯化铱(0.222g，0.63mmol)，抽真空充氮气循环三次，然后再氮气流下加入20mL乙二醇单乙醚，搅拌回流12小时，冷却到室温，抽滤，滤饼用石油醚洗，干燥得到黄色固体0.288g，产率80％。
(2)配合物Ir-3的合成
在一个干燥的双口瓶里放置1-f(0.057g，0.1mmol)，苯并噻吩硫醇(0.02g，0.12mmol)，碳酸钾(0.016g，0.12mmol)，抽真空充氮气循环三次，然后在氮气流下加入10mL乙二醇单乙醚，120℃搅拌反应24小时，冷却到室温，减压蒸去乙二醇单乙醚，加入水和二氯甲烷萃取，浓缩有机相，用乙酸乙酯∶石油醚＝1∶3过柱，得到黄色固体0.006g，产率为10％，MS(ASAP)＝667.4。
实施例4
有机金属配合物Ir-4的合成路线：
(1)化合物1-g的合成
在一个干燥的schlenck瓶里放置2-苯基吡啶(0.098g，0.63mmol)，1，10-邻菲啰啉(0.113g，0.63mmol)，三氯化铱(0.222g，0.63mmol)，抽真空充氮气循环三次，然后再氮气流下加入20mL乙二醇单乙醚，搅拌回流12小时，冷却到室温，抽滤，滤饼用石油醚洗，干燥得到黄色固体0.3g，产率80％。
(2)配合物Ir-4的合成
在一个干燥的双口瓶里放置1-g(0.059g，0.1mmol)，苯并噻吩硫醇(0.02g，0.12mmol)，碳酸钾(0.016g，0.12mmol)，抽真空充氮气循环三次，然后在氮气流下加入10mL乙二醇单乙醚，120℃搅拌反应24小时，冷却到室温，减压蒸去乙二醇单乙醚，加入水和二氯甲烷萃取，浓缩有机相，用乙酸乙酯∶石油醚＝1∶3过柱，得到黄色固体0.007g，产率为10％，MS(ASAP)＝691.2。
实施例5
有机金属配合物Ir-5的合成路线：
(1)配合物Ir-5的合成
在一个干燥的双口瓶里放置1-b(0.076g，0.1mmol)，噻唑-2-酚(0.02g，0.12mmol)，碳酸钾(0.013g，0.1mmol)，抽真空充氮气循环三次，然后在氮气流下加入10mL乙二醇单乙醚，120℃搅拌反应24小时，冷却到室温，减压蒸去乙二醇单乙醚，加入水和二氯甲烷萃取，浓缩有机相，用乙酸乙酯∶石油醚＝1∶3过柱，得到黄色固体0.02g，产率为30％，MS(ASAP)＝617.1。
实施例6
有机金属配合物Ir-6的合成路线：
配合物Ir-6的合成：
在一个干燥的双口瓶里放置1-c(0.081g，0.1mmol)，吡啶-2-酚(0.02g，0.12mmol)，碳酸钾(0.013g，0.1mmol)，抽真空充氮气循环三次，然后在氮气流下加入10mL乙二醇单乙醚，120℃搅拌反应24小时，冷却到室温，减压蒸去乙二醇单乙醚，加入水和二氯甲烷萃取，浓缩有机相，用乙酸乙酯∶石油醚＝1∶3过柱，得到黄色固体0.015g，产率为39％，MS(ASAP)＝634.8。
实施例7
有机金属配合物Ir-7的合成路线：
配合物Ir-7的合成：
在一个干燥的双口瓶里放置1-f(0.057g，0.1mmol)，苯并呋喃-2-醇(0.016g，0.12mmol)，碳酸钾(0.016g，0.12mmol)，抽真空充氮气循环三次，然后在氮气流下加入10mL乙二醇单乙醚，120℃搅拌反应24小时，冷却到室温，减压蒸去乙二醇单乙醚，加入水和二氯甲烷萃取，浓缩有机相，用乙酸乙酯∶石油醚＝1∶3过柱，得到黄色固体0.018g，产率为34％，MS(ASAP)＝635.1。
实施例8
有机金属配合物Ir-8的合成路线：
配合物Ir-8的合成：
在一个干燥的双口瓶里放置1-g(0.059g，0.1mmol)，1-萘硫酚(0.018g，0.12mmol)，碳酸钾(0.016g，0.12mmol)，抽真空充氮气循环三次，然后在氮气流下加入10mL乙二醇单乙醚，120℃搅拌反应24小时，冷却到室温，减压蒸去乙二醇单乙醚，加入水和二氯甲烷萃取，浓缩有机相，用乙酸乙酯∶石油醚＝1∶3过柱，得到黄色固体0.018g，产率为34％。MS(ASAP)＝684.4。
金属配合物的能级结构
金属有机配合物Ir-1～Ir-8的能级可通过量子计算得到，比如利用TD-DFT(含时密度泛函理论)通过Gaussian09W(Gaussian Inc.)，具体的模拟方法可参见WO2011141110。首先用半经验方法“Ground State/Hartree-Fock/Default Spin/LanL2MB”(Charge 0/Spin Singlet)来优化分子几何结构，然后有机分子的能量结构由TD-DFT(含时密度泛函理论)方法算得“TD-SCF/DFT/Default Spin/B3PW91/gen geom＝connectivity pseudo＝lanl2”(Charge 0/Spin Singlet)。HOMO和LUMO能级按照下面的校准公式计算，S1和T1直接使用。
HOMO(eV)＝((HOMO(Gaussian)×27.212)-0.9899)/1.1206
LUMO(eV)＝((LUMO(Gaussian)×27.212)-2.0041)/1.385
其中，HOMO(G)和LUMO(G)是Gaussian 03W的直接计算结果，单位为Hartree。
结果如表1所示：
表1
| 实施例 | 有机金属配合物 | HOMO(eV) | LUMO(eV) |
| 1 | Ir-1 | -3.99 | -3.25 |
| 2 | Ir-2 | -4.52 | -3.12 |
| 3 | Ir-3 | -4.53 | -3.23 |
| 4 | Ir-4 | -4.82 | -3.51 |
| 5 | Ir-5 | -5.23 | -3.35 |
| 6 | Ir-6 | -5.21 | -3.15 |
| 7 | Ir-7 | -4.11 | -3.19 |
| 8 | Ir-8 | -4.45 | -3.11 |
Ir-3和Ir-4的光致发光光谱
图1为Ir-3和Ir-4的光致发光光谱图，其中Ir-3的发射峰为682nm，Ir-4的发射峰为677nm。因此Ir-3和Ir-4可望作为深红光客体，用于OLED。
OLED器件的制备方法
OLED器件的结构为：ITO/NPD(60nm)/10％Ir-1～Ir-8：CBP(45nm)/TPBi(35nm)/LiF(1nm)/Al(150nm)。
a、导电玻璃基片的清洗：首次使用时，可用多种溶剂进行清洗，例如氯仿、酮、异丙醇进行清洗，然后进行紫外臭氧等离子处理；
b、HTL(60nm)，EML(45nm)，ETL(35nm)：在高真空(1x10-6mbar)中热蒸镀而成；
c、阴极：LiF/AI(1nm/150nm)，在高真空(1x10-6mbar)中热蒸镀而成；
d、封装：器件在氯气手套箱中用紫外线硬化树脂封装。
在电压驱动下，所有的OLEDs都发红光。
可以理解的是，进一步的优化，如器件结构的优化，HTM、ETM及主体材料的组合优化，将进一步提高器件的性能，特别是效率，驱动电压及寿命。
以上所述实施例的各技术特征可以进行任意的组合，为使描述简洁，未对上述实施例中的各个技术特征所有可能的组合都进行描述，然而，只要这些技术特征的组合不存在矛盾，都应当认为是本说明书记载的范围。
以上所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对发明专利范围的限制。应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。因此，本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。
Claims (15)
1.一种有机金属配合物，其特征在于，所述有机金属配合物包括通式(I)所示的有机配体及与所述有机配体连接的过渡族金属元素M：
其中，Q，T分别选自C或N；U选自O、S、Se及Te中的一种；
Ar选自具有5个～25个C原子的芳香族环系基团、具有5个～25个C原子的杂芳香族环系基团及具有3个～25个C原子的非芳香族环系基团中的一种；
M、U、T和Q形成四元环；
虚线表示与M直接相连的键。
2.根据权利要求1所述的有机金属配合物，其特征在于，当所述Q为C时，所述T选自N及C中的一种，所述U选自O、S、Se及Te中一种；或者，当所述Q为N时，所述T为C，所述U选自Se及Te中一种；或者，当所述Q为N时，所述T为N，所述U选自O、S、Se及Te中一种。
3.根据权利要求1所述的有机金属配合物，其特征在于，所述有机金属配合物还包括两个配体，所述两个配体、所述通式(I)所示的有机配体及所述M构成的所述有机金属配合物具有通式(II)所示的结构：
ML1L2L3 (II)，
其中，L1为一价阴离子配体，L2为二价阴离子配体，L3为零价中性配体；且L1或L2至少有一个选自如所述通式(I)所示的有机配体。
4.根据权利要求3所述的有机金属配合物，其特征在于，所述L2选自通式(I)所示的有机配体。
5.根据权利要求1或2所述的有机金属配合物，其特征在于，所述Ar选自如下结构基团中的至少一种：
其中，多个所述X分别独立地为N或CR1；
所述Y选自NR2、CR3R4、SiR3R4、O及S中的一种；
所述R1～R4分别独立地选自H、D、具有1个～20个C原子的直链烷基、具有1个～20个C原子的烷氧基、具有1个～20个C原子的硫代烷氧基、有3个～20个C原子的支链烷基、具有3个～20个C原子的环烷基、具有3个～20个C原子的支链烷氧基、具有3个～20个C原子的环状烷氧基、具有3个～20个C原子的支链硫代烷氧基、具有3个～20个C原子的环状硫代烷氧基、甲硅烷基、有1个～20个C原子的取代的酮基、有2个～20个C原子的烷氧基羰基、有7个～20个C原子的芳氧基羰基、氰基、氨基甲酰基基团、卤甲酰基基团、甲酰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯、羟基、硝基、CF3基团、Cl、Br、F、可交联的基团、具有5个～40个环原子的取代或未取代的芳族基团、具有5个～40个还原子的杂芳族环系基团、具有5个～40个环原子的芳氧基基团及具有5个～40个还原子的杂芳氧基基团中的至少一种，其中，一个或多个R1、R2、R3、R4基团可以彼此和/或与所述基团键合的环形成单环或多环的脂族或芳族环系基团。
6.根据权利要求1或2所述的有机金属配合物，其特征在于，所述Ar选自苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、芴基、硫芴基、硅芴基、咔唑基、噻吩基、呋喃基、噻唑基、三苯胺基、三苯基氧磷基、四苯基硅基、螺芴基、螺硅芴基、苯基的衍生物、联苯基的衍生物、萘基的衍生物、蒽基的衍生物、菲基的衍生物、苯并菲基的衍生物、芘基的衍生物、吡啶基的衍生物、嘧啶基的衍生物、三嗪基的衍生物、芴基的衍生物、硫芴基的衍生物、硅芴基的衍生物、咔唑基的衍生物、噻吩基的衍生物、呋喃基的衍生物、噻唑基的衍生物、三苯胺基的衍生物、三苯基氧磷基的衍生物、四苯基硅基的衍生物、螺芴基的衍生物及螺硅芴基的衍生物中的一种。
7.根据权利要求1或2所述的有机金属配合物，其特征在于，所述M选自铬、钼、钨、钌、铑、镍、银、铜、锌、钯、金、饿、铼、铱及铂中的一种。
8.根据权利要求1或3所述的有机金属配合物，其特征在于，所述通式(I)所示的有机配体为二价阴离子配体，且选自如下结构中的一种：
其中，R1选自H、D、具有1个～20个C原子的直链烷基、具有1个～20个C原子的烷氧基、具有1个～20个C原子的硫代烷氧基、具有3个～20个C原子的支链烷基、具有3个～20个C原子的环状烷基、具有3个～20个C原子的烷氧基、具有3个～20个C原子的硫代烷氧基、甲硅烷基、具有1个～20个C原子的取代的酮基、具有2个～20个C原子的烷氧基羰基、具有7个～20个C原子的芳氧基羰基、氰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、硝基、CF3、Cl、Br、F、可交联的基团、具有5个～40个环原子的取代或未取代的芳族基团、具有5个～40个环原子的取代或未取代的杂芳族环系基团、具有5个～40个环原子的芳氧基基团及具有5个～40个环原子的杂芳氧基基团中的至少一种，其中，一个或多个基团R1可以彼此和/或与所述基团键合的环形成单环或多环的脂族或芳族环系基团；
y1为选自0～4的任一整数；y2为选自0～6的任一整数；y3为选自0～2的任一整数；y4为选自0～5的任一整数；y5为选自0～8的任一整数；y6为选自0～10的任一整数；y7为选自0～3的任一整数。
9.根据权利要求1或3所述的有机金属配合物，其特征在于，所述通式(I)所示的有机配体为一价阴离子配体，且选自如下结构中的一种：
其中，R1选自H、D、具有1个～20个C原子的直链烷基、具有1个～20个C原子的烷氧基、具有1个～20个C原子的硫代烷氧基、具有3个～20个C原子的支链烷基、具有3个～20个C原子的环状烷基、具有3个～20个C原子的烷氧基、具有3个～20个C原子的硫代烷氧基、甲硅烷基、具有1个～20个C原子的取代的酮基、具有2个～20个C原子的烷氧基羰基、具有7个～20个C原子的芳氧基羰基、氰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、硝基、CF3、Cl、Br、F、可交联的基团、具有5个～40个环原子的取代或未取代的芳族基团、具有5个～40个环原子的取代或未取代的杂芳族环系基团、具有5个～40个环原子的芳氧基基团及具有5个～40个环原子的杂芳氧基基团中的至少一种，其中，一个或多个基团R1可以彼此和/或与所述基团键合的环形成单环或多环的脂族或芳族环系基团；
y1为选自0～4的任一整数；y2为选自0～6的任一整数；y5为选自0～8的任一整数；y6为选自0～10的任一整数。
10.根据权利要求3所述的有机金属配合物，其特征在于，所述有机金属配合物选自以下通式中的一种：
其中，所述(II-1)～(II-80)中的H原子可以进一步被R1取代，所述R1选自H、D、具有1个～20个C原子的直链烷基、具有1个～20个C原子的烷氧基、具有1个～20个C原子的硫代烷氧基、具有3个～20个C原子的支链烷基、具有3个～20个C原子的环状烷基、具有3个～20个C原子的烷氧基、具有3个～20个C原子的硫代烷氧基、甲硅烷基、具有1个～20个C原子的取代的酮基、具有2个～20个C原子的烷氧基羰基、具有7个～20个C原子的芳氧基羰基、氰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、硝基、CF3、Cl、Br、F、可交联的基团、具有5～40个环原子的取代或未取代的芳族基团、具有5个～40个环原子的取代或未取代的杂芳族环系基团、具有5个～40个环原子的芳氧基基团及具有5个～40个环原子的杂芳氧基基团中的至少一种，其中，一个或多个基团R1可以彼此和/或与所述基团键合的环形成单环或多环的脂族或芳族环系基团：
所述为两齿一价阴离子配体。
11.一种聚合物，其特征在于，包含至少一个重复单元，所述重复单元包括权利要求1～10任一项所述的有机金属配合物。
12.一种混合物，其特征在于，包括权利要求1～10任一项所述的有机金属配合物及权利要求11所述的聚合物中的一种，及有机功能材料，其中，所述有机功能材料选自空穴注入材料、空穴传输材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料、电子阻挡材料、发光材料、主体材料及有机染料中的至少一种。
13.一种组合物，其特征在于，所述组合物包括权利要求1～10任一项所述的有机金属配合物、权利要求11所述的聚合物及权利要求12所述的混合物中的一种，及至少一种有机溶剂。
14.一种有机电子器件，其特征在于，所述有机电子器件包括权利要求1～10任一项所述的有机金属配合物、权利要求11所述的聚合物及权利要求12所述的混合物中的一种。
15.根据权利要求14所述的有机电子器件，其特征在于，所述有机电子器件为有机电致发光器件，所述有机电致发光器件至少包括一发光层，所述发光层的材料包括权利要求1～10任一项所述的有机金属配合物、权利要求11所述的聚合物及权利要求12所述的混合物中的一种。
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