CN109890938A - 具有受体基团和供体基团的化合物 - Google Patents

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克里斯蒂安·埃伦赖希
菲利普·哈巴克
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Merck Patent GmbH
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Abstract

本发明涉及具有受体基团和供体基团的化合物，尤其是用于电子器件。本发明还涉及用于制备本发明化合物的方法和包含这些化合物的电子器件。

Description

具有受体基团和供体基团的化合物
本发明描述了具有受体基团和供体基团的化合物，尤其是用于电子器件。本发明还涉及用于制备本发明化合物的方法和包含这些化合物的电子器件。
发光电子组件越来越多地作为光源投入日常使用。与常规的照明方式相比，它们的优点是能耗低，设计紧凑和使用寿命更长。虽然最初使用无机发光二极管作为照明装置，但有机发光二极管(OLED)也越来越多地用于日常用品，例如用于移动电话的显示器。OLED相比于其无机等效物的优点在于更容易的可加工性。OLED中使用的材料可以溶解在合适的溶剂中。组件的各个层可以例如通过印刷方法施加到基底上。因此，生产弯曲显示器相对简单。由于所述层不是结晶形式，因此与基于无机化合物的LED相比，OLED是柔性的，因此也可以应用于柔性基底以生产柔性屏幕。OLED本身发光，因此不需要任何背光，如在液晶显示器(LCD)的情况下所需的。因此可以使基于OLED的屏幕非常薄。基于OLED的显示器所表现出的另一个优点是对比度非常高，因为未激发的OLED不发射任何光，即完全是黑色的。就光输出而言，已经取得了很大的进展，因此现在可以将用于诱导OLED的电子状态的能量几乎完全转化为光。
OLED由多层形成。首先，将阳极施加到基底，所述基底优选是透明的，例如玻璃板或透明聚合物膜。这里通常使用氧化铟锡(ITO)来获得透明阳极。然后将空穴传输层(HTL)施加到阳极。为了便于空穴从阳极转移到空穴传输层，即为了降低空穴注入势垒，通常首先向阳极施加由PEDOT/PSS(掺杂有聚苯乙烯磺酸盐的聚(3,4-亚乙二氧基噻吩))组成的中间层，然后施加空穴传输层。然后空穴传输层之后是含有或基于比例为例如5重量％至10重量％的染料的发光体层(EL)。然后可以向发光体层施加电子传输层(ETL)。最后，在高真空下，通过气相沉积施加由具有低电子逸出功的金属或合金例如钙、铝、钡、钌、镁/银合金组成的阴极。作为保护层并且为了降低电子的注入势垒，还可以在阴极与ETL之间施加非常薄的氟化锂、氟化铯或银层。因此，OLED的结构相对复杂并且需要多个操作步骤。此外，所用的材料对湿气和氧气敏感，因此必须封装结构以确保OLED将能够长时间起作用。
电子从阴极注入层结构，并且空穴从阳极注入层结构作为电荷载流子。电子和空穴朝向彼此并在发光体层中漂移，以形成被称为激子的束缚态。在电荷载流子的复合中，单重态和三重态激子以1:3的比率形成。激子的衰变为染料分子的激发提供能量。激发态然后可以返回到基态，并且这样发射出光子。在从单重态发光(被称为荧光)的情况下，仅最多25％的所生成激子导致发光，而从三重态进行的无辐射跃迁以热的形式损失。从三重态T1到单重态S0的跃迁是高度自旋禁阻的，因此不能用于发光。
在三重态发光(被称为磷光)的情况下，理论上可以通过三重态收集来利用所有激子并将它们发射为光。在这种情况下，在高于三重态的能量下另外诱导的单重态通过系间窜越完全松弛到三重态。
所用的三重态发光体通常是过渡金属络合物，其中所述金属选自第三周期的过渡元素，例如铱、铂或者金。由于中心贵金属离子的高自旋轨道耦合，允许严格禁阻光学跃迁的三重态-单重态跃迁，并且实现适用于OLED的几μs的发光寿命。然而，随着电流密度的增加以及所得的发光体分子的大部分或全部三重态T1的群体，出现饱和效应，结果，电荷载流子流不再能够完全用于激发态的群体，这意味着产生欧姆损耗并且发光体的效率下降(“滚降”特性)。
单重态发光体具有在纳秒范围内的更短的发光寿命，因此如果有的话，滚降效应发生的程度要小得多。通过也利用三重态用于发光，可以提高发光体的效率或量子产率。然而，为此目的，最高占据三重态T1和最低激发单重态S1之间的能量差必须很小，使得可在室温下进行单重态S1的从三重态T1的热增殖。此外，必须启用强的自旋轨道耦合，使得系间窜越能够实现自旋禁阻的T1—→S1跃迁。该跃迁的发光寿命应在小于1μs的范围内，例如约100至600ns。
在单重态收集中，如同在三重态收集的情况下，因此它是增殖的最低激发单重态。然而，发光不是来自最低三重态T1，而是经由热增殖来自最低激发单重态S1，使得否则将损失的激发能量几乎完全可用于三重态以发光。
该过程被称为热激活延迟荧光(TADF)，并且例如由B.H.Uoyama等,Nature(自然)2012,第492卷,第234页描述的。为了实现该过程，在发光体中需要例如小于约2000cm-1的相对小的单重态-三重态间隔ΔE(S1–T1)。为了开启原则上自旋禁阻的T1—→S1跃迁，以及发光体，可以在具有强自旋轨道耦合的基质中提供另一种化合物，使得经由空间接近性和因此分子之间可能的相互作用实现系间窜越，或者借助于发光体中存在的金属原子产生自旋轨道耦合。
合适的发光体特别是展现高电荷转移特性的分子，例如铜化合物。因此，必须配置展现热激活延迟荧光的高度发光的化合物，使得它具有非常小的间隔ΔE(S1–T1)以及>106s-1的相对短的衰变速率，因此在没有光发射的竞争衰变路径中有所下降。
已经开发的另一种发光电子组件是有机发光电池(OLEC，也称为LEC或LEEC)。Ouibing Pei等,Science(科学),1995,296,1086-1088首次描述了OLEC，其中也阐明了基本原理。
与OLED相比，OLEC具有更简单的结构并且也更容易生产。例如，与OLED相比，OLEC可以具有更少的层数。另外，OLEC中的有源层可以更厚，因此可以使用更简单的工艺来制造有源发光层。OLEC中的有源发光层可以具有几微米到几十微米的厚度。因此，可以使用诸如喷墨印刷、丝网印刷或喷涂的方法来实现有源层的施加，这些方法也适合于廉价的大规模生产。与OLED相比，OLEC对基底表面的不规则性和有源层中的缺陷展现出较低的敏感性。因此，OLEC更适用于制造大面积发光器件。
OLEC包括两个电极和布置在阴极与阳极之间的有源层。所述有源层包括发光有机半导体和提供移动离子的电解质。为了实现光出射，至少一个电极应该是透明的。
所用的发光有机半导体可以是例如也用于OLED中的共轭共聚物或离子过渡金属络合物。说明性的过渡金属络合物是三(2-苯基吡啶)铱(Ir(ppy)3)或三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)。小分子提供更易于加工的优点，因为它们可以更容易地溶解在合适的溶剂中。然而，在这些溶液的加工中，可出现成膜性差的困难。
有机半导体发光的能力取决于最高占据分子轨道(HOMO)和最低未占分子轨道(LUMO)的能量及其相对位置。然而，在有机半导体的情况下，可以通过在分子中引入侧链或从不同的有机半导体制备共聚物来调节HOMO和LUMO的能量，使得共聚物链中存在不同的有机半导体。以这种方式，还可能影响有机半导体的溶解性和其成膜性。然而，确定能态位置的轨道之间的相互作用也受聚合物的几何结构和相对于其它分子的相对位置的影响。因此，在由溶液制备的薄膜的情况下，溶剂的改变可以影响HOMO和LUMO的位置，使得有机发光组件的发光由于薄膜的无定形特性而具有相对宽的光谱。
大多数金属具有相对高的逸出功，并且由于这个原因，在电极处存在相当大的能量消耗，以便将电子从电极材料注入有机半导体中。在使用碱金属或碱土金属的情况下，这些金属确实具有低的逸出功，使得阴极与有机半导体的LUMO之间的能量差异减小。然而，这些金属对氧气和水具有很强的反应性，因此电子组件的生产是复杂的。
在有机发光电化学电池的情况下，利用移动离子以使电荷能够从电极转移到有源层中。如果在阴极与阳极之间施加电压，则正离子在阴极处积聚并且负离子在阳极处积聚，从而形成双电层。所述双电层非常薄，这意味着在与电极的界面处建立高的电场梯度，而与有源层的层厚度无关。如果电极之间存在足够大的电位差，则双电层能够有效地将电荷载流子注入有机半导体的HOMO或LUMO中。电荷载流子的注入通过带电离子的相反运动来补偿。因此，阴极处的电子注入引起正离子的积聚，并因此造成n型掺杂。阳极处的电子提取或阳极处的空穴注入相应地由带负电的离子补偿并产生p型掺杂。电化学掺杂有助于在有机半导体内传输电子或空穴。在较厚的有源层的情况下，也导致更大的电极间隔，因此可以利用小的电位差异产生有效的电荷传输。
电化学掺杂区域在彼此的方向上生长直到它们最终相遇，并且在非常薄的未掺杂层中产生pn重组。然而，OLEC和OLED中的电荷传输机制存在重要差异。OLEC中的电荷是借助于移动离子来传输的，而OLED中的电荷是通过电子/空穴从或多或少静止的分子跳跃来传输的。此外，OLED通常包含具有不同材料的其它层(例如电子和空穴传输层)。相比之下，OLEC在生产中仅需要提供单个均匀的有源层，因为在电极之间施加电位差后，在有源层中自动形成用于电子和空穴传输的层。因此，与OLED相比，OLEC的功能不依赖于电极的逸出功。因此，两个电极可以由相同的材料制成。因此也可以生产完全不含金属的OLEC。
OLED是具有用于电荷传输的正向和反向的二极管，这意味着电流-电压曲线是不对称的。OLEC本质上是一种电解槽。施加电位差后，电解质在阳极处被氧化并在阴极处被还原。
OLEC通常用包含发光和电荷传输共轭聚合物例如聚苯亚基-乙烯亚基聚合物、聚噻吩聚合物或聚芴聚合物的单一溶液和包含移动离子掺杂剂例如三氟甲磺酸锂和形成电解质的化合物例如聚环氧乙烷的电解质体系制成。
发光电化学电池例如从WO 2013/173845已知。
如果使用单重态发光体作为染料，类似于如上文关于OLED所述的方法，三重态跃迁中释放的能量以热的形式损失。由于只有约25％的电荷载流子重组导致单重态激子，这意味着注入有源层的所有电荷载流子中有75％会损失而不产生光。因此，在这种LEC中，与光输出相关的效率不令人满意。在现有技术中已知OLED在寿命和效率方面明显优于OLEC。
因此，本发明所解决的一个问题是提供有机电致发光器件(OLED、PLED)或有机发光电化学电池(OLEC)，其利用所使用的电能实现高的光输出并克服现有技术中已知的缺点。
本发明所解决的另一个问题是提供化合物，所述化合物适用于有机电子器件，尤其是适用于有机电致发光器件或有机电化学电池并且当在该器件中使用时产生良好器件性能，以及提供相应的电子器件。
更具体地，本发明所解决的问题是提供导致高寿命、良好效率和低工作电压的化合物。特别是基质材料的特性也对有机电致发光器件的寿命和效率具有重要影响。
本发明所解决的另一个问题可以被认为是提供适用于磷光或荧光OLED，尤其是作为基质材料的化合物。本发明的一个特定目的是提供适用于红色、黄色和绿色磷光OLED以及还可适用于蓝色磷光OLED的基质材料。
此外，所述化合物应以非常简单的方式加工，并且尤其展现出良好的溶解性和成膜性。例如，所述化合物应展现出提高的氧化稳定性和改善的玻璃化转变温度。
另一个目的可以被认为是非常廉价地且以恒定质量提供具有优异性能的电子器件。
此外，应该可以将电子器件用于或适应用于许多目的。更具体地，电子器件的性能应该在很宽的温度范围内得以保持。
令人惊讶地发现，下文详细描述的特定化合物解决了这些问题并消除了现有技术的缺点。所述化合物的使用导致有机电子器件，尤其是有机电致发光器件的非常好的性能，特别是在寿命、效率和工作电压方面。因此，本发明提供了包含这种化合物的电子器件，尤其是有机电致发光器件或有机发光电化学电池，以及相应的优选实施方式。
因此，本发明提供了一种化合物，其包含至少一种下式(I)的结构：
其中所用的符号如下：
Q是包含具有5至60个芳族环原子并且可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系的受体基团；
HL是供体基团；
Ara、Arb相同或不同并且是具有5至60个芳族环原子、优选5至40个芳族环原子并且可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系；
Ra、Rb相同或不同并且是H，D，F，Cl，Br，I，B(OR1)2，CHO，C(＝O)R1，CR1＝C(R1)2，CN，C(＝O)OR1，C(＝O)N(R1)2，Si(R1)3，N(R1)2，NO2，P(＝O)(R1)2，OSO2R1，OR1，S(＝O)R1，S(＝O)2R1，具有1至40个碳原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或具有3至40个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团中的每个可被一个或多个R1基团取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被–R1C＝CR1-、-C≡C-、Si(R1)2、Ge(R1)2、Sn(R1)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR1、NR1、P(＝O)(R1)、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR1-、-O-、-S-、SO或SO2代替并且其中一个或多个氢原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或具有5至60个芳族环原子、优选5至40个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系，或具有5至60个芳族环原子、优选5至40个芳族环原子并且可被一个或多个R1基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团，或具有5至60个芳族环原子、优选5至40个芳族环原子并且可被一个或多个R1基团取代的芳烷基或杂芳烷基基团，或具有10至40个芳族环原子并且可被一个或多个R1基团取代的二芳基氨基基团、二杂芳基氨基基团或芳基杂芳基氨基基团；或这些体系的组合；同时，Ra和Rb一起或者与Ara或Arb基团一起可形成单环或多环的脂族、杂脂族、芳族或杂芳族环系；
R1在每种情况下相同或不同并且是H，D，F，Cl，Br，I，B(OR2)2，CHO，C(＝O)R2，CR2＝C(R2)2，CN，C(＝O)OR2，C(＝O)N(R2)2，Si(R2)3，N(R2)2，NO2，P(＝O)(R2)2，OSO2R2，OR2，S(＝O)R2，S(＝O)2R2，具有1至40个碳原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或具有3至40个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团中的每个可被一个或多个R2基团取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被–R2C＝CR2-、-C≡C-、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR2、NR2、P(＝O)(R2)、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR2-、-O-、-S-、SO或SO2代替并且其中一个或多个氢原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或具有5至60个芳族环原子、优选5至40个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R2基团取代的芳族或杂芳族环系，或具有5至60个芳族环原子、优选5至40个芳族环原子并且可被一个或多个R2基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团，或具有5至60个芳族环原子、优选5至40个芳族环原子并且可被一个或多个R2基团取代的芳烷基或杂芳烷基基团，或具有10至40个芳族环原子并且可被一个或多个R2基团取代的二芳基氨基基团、二杂芳基氨基基团或芳基杂芳基氨基基团；或这些体系的组合；同时，两个或更多个优选相邻的R1基团一起可形成单环或多环的脂族、杂脂族、芳族或杂芳族环系；
R2在每种情况下相同或不同并且是H，D，F，Cl，Br，I，B(OR3)2，CHO，C(＝O)R3，CR3＝C(R3)2，CN，C(＝O)OR3，C(＝O)N(R3)2，Si(R3)3，N(R3)2，NO2，P(＝O)(R3)2，OSO2R3，OR3，S(＝O)R3，S(＝O)2R3，具有1至40个碳原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或具有3至40个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团中的每个可被一个或多个R3基团取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被–R3C＝CR3-、-C≡C-、Si(R3)2、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR3、NR3、P(＝O)(R3)、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR3-、-O-、-S-、SO或SO2代替并且其中一个或多个氢原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或具有5至60个芳族环原子、优选5至40个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R3基团取代的芳族或杂芳族环系，或具有5至60个芳族环原子、优选5至40个芳族环原子并且可被一个或多个R3基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团，或具有5至60个芳族环原子、优选5至40个芳族环原子并且可被一个或多个R3基团取代的芳烷基或杂芳烷基基团，或具有10至40个芳族环原子并且可被一个或多个R3基团取代的二芳基氨基基团、二杂芳基氨基基团或芳基杂芳基氨基基团，或这些体系的组合；同时，两个或更多个优选相邻的R2基团一起可形成单环或多环的脂族、杂脂族、芳族或杂芳族环系；
R3在每种情况下相同或不同并且是H，D，F或具有1至20个碳原子的脂族、芳族和/或杂芳族烃基基团，其中氢原子还可被F代替；同时，两个或更多个优选相邻的R3取代基一起也可形成单环或多环的脂族、杂脂族、芳族或杂芳族环系。
在本发明的上下文中，相邻碳原子是彼此直接键合的碳原子。此外，基团定义中的“相邻基团”是指这些基团与同一碳原子或相邻碳原子键合。这些定义尤其相应地适用于术语“相邻基团”和“相邻取代基”。
在本说明书的上下文中，两个或更多个基团一起可以成环的措词尤其是指，所述两个基团通过化学键彼此连接并且在形式上消除两个氢原子。这通过以下方案说明：
然而，此外，上述措词也是指，如果两个基团之一是氢，则第二个基团结合至氢原子的键合位置，从而成环。这将通过以下方案说明：
在本发明上下文中的稠合芳基基团、稠合芳族环系或稠合杂芳族环系是以下基团，其中两个或更多个芳族基团沿共用边相互稠合(即增环)以使得例如两个碳原子属于至少两个芳族或杂芳族环，如例如在萘中。相反，例如，由于芴中的两个芳族基团不具有共用边，因此芴不是本发明上下文中的稠合芳基基团。相应的定义适用于杂芳基基团和可含有但不是必须含有杂原子的稠合环系。
在本发明上下文中的芳基基团含有6至60个碳原子，优选6至40个碳原子；在本发明上下文中的杂芳基基团含有2至60个碳原子，优选2至40个碳原子，和至少一个杂原子，其条件是碳原子与杂原子的总和为至少5。所述杂原子优选选自N、O和/或S。芳基基团或杂芳基基团在此处是指简单的芳族环，即苯，或简单的杂芳族环，例如吡啶、嘧啶、噻吩等，或稠合的芳基或杂芳基基团，例如萘、蒽、菲、喹啉、异喹啉等。
在本发明上下文中的芳族环系在环系中含有6至60个、优选6至40个碳原子。在本发明上下文中的杂芳族环系在环系中含有1至60个、优选1至40个碳原子和至少一个杂原子，其条件是碳原子与杂原子的总和为至少5。所述杂原子优选选自N、O和/或S。在本发明上下文中的芳族或杂芳族环系是指以下体系，所述体系不必仅含有芳基或杂芳基基团，而是其中两个或更多个芳基或杂芳基基团还可以被非芳族单元(优选小于非H原子的10％)间断，该非芳族单元例如是碳、氮或氧原子或羰基基团。例如，诸如9,9'-螺二芴、9,9’-二芳基芴、三芳基胺、二芳基醚、茋等的体系也因此应被视为在本发明上下文中的芳族环系，以及其中两个或更多个芳基基团被例如直链或环状的烷基基团或被甲硅烷基基团间断的体系也是如此。此外，其中两个或更多个芳基或杂芳基基团相互直接键合的体系例如联苯、三联苯、四联苯或联吡啶同样应被视为芳族或杂芳族环系。
在本发明上下文中的环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团是指单环、双环或多环基团。
在本发明的上下文中，其中个别氢原子或CH2基团还可被上述基团代替的C1至C20烷基基团是指例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、环丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、叔戊基、2-戊基、新戊基、环戊基、正己基、仲己基、叔己基、2-己基、3-己基、新己基、环己基、1-甲基环戊基、2-甲基戊基、正庚基、2-庚基、3-庚基、4-庚基、环庚基、1-甲基环己基、正辛基、2-乙基己基、环辛基、1-双环[2.2.2]辛基、2-双环[2.2.2]辛基、2-(2,6-二甲基)辛基、3-(3,7-二甲基)辛基、金刚烷基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,1-二甲基-正己-1-基、1,1-二甲基-正庚-1-基、1,1-二甲基-正辛-1-基、1,1-二甲基-正癸-1-基、1,1-二甲基-正十二烷-1-基、1,1-二甲基-正十四烷-1-基、1,1-二甲基-正十六烷-1-基、1,1-二甲基-正十八烷-1-基、1,1-二乙基-正己-1-基、1,1-二乙基-正庚-1-基、1,1-二乙基-正辛-1-基、1,1-二乙基-正癸-1-基、1,1-二乙基-正十二烷-1-基、1,1-二乙基-正十四烷-1-基、1,1-二乙基-正十六烷-1-基、1,1-二乙基-正十八烷-1-基、1-(正丙基)环己-1-基、1-(正丁基)环己-1-基、1-(正己基)环己-1-基、1-(正辛基)环己-1-基和1-(正癸基)环己-1-基基团。烯基基团是指例如乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基或环辛二烯基。炔基基团是指例如乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基或辛炔基。C1至C40烷氧基基团是指例如甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基或2-甲基丁氧基。
具有5至60个、优选5-40个芳族环原子并且在每种情况下也可以被上述基团取代并且可经由任何所希望的位置与芳族或杂芳族体系连接的芳族或杂芳族环系，是指例如衍生自如下物质的基团：苯、萘、蒽、苯并蒽、菲、苯并菲、芘、苝、荧蒽、苯并荧蒽、并四苯、并五苯、苯并芘、联苯、联二苯叉、三联苯、联三苯叉、芴、螺二芴、二氢菲、二氢芘、四氢芘、顺式或反式茚并芴、顺式或反式单苯并茚并芴、顺式或反式二苯并茚并芴、三聚茚、异三聚茚、螺三聚茚、螺异三聚茚、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吲哚并咔唑、茚并咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、唑、苯并唑、萘并唑、蒽并唑、菲并唑、异唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、1,5-二氮杂蒽、2,7-二氮杂芘、2,3-二氮杂芘、1,6-二氮杂芘、1,8-二氮杂芘、4,5-二氮杂芘、4,5,9,10-四氮杂苝、吡嗪、吩嗪、吩嗪、吩噻嗪、荧红环、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-二唑、1,2,4-二唑、1,2,5-二唑、1,3,4-二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲嗪和苯并噻二唑。
在一种优选的构型中，本发明的化合物可以由式(I)的结构表示。优选地，包含式(I)的结构的化合物具有不大于5000g/mol，优选不大于4000g/mol，特别优选不大于3000g/mol，尤其优选不大于2000g/mol并且最优选不大于1200g/mol的分子量。
此外，优选的本发明化合物的特征是它们是可升华的。这些化合物通常具有小于约1200g/mol的摩尔质量。
HL基团代表供体基团，这一概念在专业领域中是已知的，尤其是与TADF材料有关的领域。
在本申请中，供体基团D(也称为供体取代基)是指作为电子供体基团的基团。供体基团的含义是本领域技术人员所熟知的。优选的是供体基团具有正诱导效应(+I)和/或正中介效应(+M)。借助于Hammett方程确定参数是本领域技术人员所熟知的。合适的供体取代基尤其是二芳基氨基或二杂芳基氨基基团和咔唑基团或咔唑衍生物，例如茚并咔唑或吲哚并咔唑。这些基团也可具有进一步的取代。
在另一个实施方式中，所述供体基团选自芳基氨基基团，优选二芳基氨基或三芳基氨基基团，杂芳基氨基基团，优选二杂芳基氨基或三杂芳基氨基基团，咔唑基团，优选的是咔唑基团。
优选可行的情况是，供体基团HL包含基团并且优选是选自式(H-1)至(H-3)的基团
其中所述虚线键标记连接位置，并且
Ar2、Ar3、Ar4各自独立地是具有6至40个碳原子的芳基基团或具有3至40个碳原子的杂芳基基团，所述基团中的每个可被一个或多个R1基团取代；
p是0、1、2、3、4、5或6，优选是0、1、2或3并且更优选是0、1或2，并且
Z是CR1 2、SiR1 2、C＝O、N-Ar1、BR1、PR1、POR1、SO、SO2、Se、O或S，优选是CR1 2、N-Ar1、O或S，其中所述R1基团具有权利要求1中给出的定义，并且Ar1代表具有5至60个芳族环原子、优选5至40个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系，具有5至60个芳族环原子、优选5至40个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的芳氧基基团，或具有5至60个芳族环原子、优选5至40个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的芳烷基基团，其中两个或更多个优选相邻的R1取代基任选可形成单环或多环的脂族、杂脂族、芳族或杂芳族环系，所述脂族、杂脂族、芳族或杂芳族环系可被一个或多个R2基团取代。
此外可行的情况是，供体基团HL包含基团并且优选是选自式(H-4)至(H-26)的基团
其中Y1代表O、S、C(R1)2或NAr1，所述虚线键标记连接位置，e是0、1或2，j是0、1、2或3，h是0、1、2、3或4，p是0、1、2、3、4、5或6，优选是0、1、2或3并且更优选是0、1或2，Ar1和Ar2具有上文给出的定义，尤其是对于式(H-1)或(H-2)给出的定义，并且R1具有上文给出的定义，尤其是对于式(I)给出的定义。
在基团(H-1)至(H-26)中，优选的是咔唑基团，尤其是基团(H-4)至(H-26)。
优选地，式(H-1)至(H-26)中的Ar2基团可以是式(LAr-1)的连接结构
其中X在每种情况下相同或不同并且是N或CR1，优选CR1，或者如果基团与X结合，则X为C；所述虚线键标记连接位置并且s是0、1、2、3、4、5或6，优选是0、1、2或3，更优选是0、1或2并且尤其优选是0或1，其中所述R1基团具有上文给出的定义，尤其是对于式(I)给出的定义。优选地，式(LAr-1)所示基团的两个连接位置处于对位。进一步优选的是，式(H-1)至(H-26)中的标记p是1，并且式(LAr-1)中的标记s是0、1、2、3、4、5或6，优选是0、1、2或3，更优选是0、1或2并且尤其优选是0或1。
优选地，在式(LAr-1)中每个环不超过两个X基团是N。更优选地，式(LAr-1)的连接结构包含不超过两个氮原子，更优选不超过一个氮原子，尤其优选不含氮原子。此外，优选的是这样的化合物，其特征在于，在式(LAr-1)中，每个环至少4个X并且优选所有X是CR1，其中X所代表的CR1基团中优选至多4个、更优选至多3个并且尤其优选至多2个不是CH基团。更优选地，式(LAr-1)的连接结构包含不超过两个、更优选不超过一个并且尤其不含不为H的R1基团。
式(I)中的Q基团代表包含具有5至60个芳族环原子并且可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系的受体基团。具有这种特性的受体基团在专业领域中广为人知，尤其是与TADF材料有关的领域。优选的是受体基团具有负诱导效应(-I)和/或负中介效应(-M)。借助于Hammett方程确定参数也是本领域技术人员所熟知的。合适的受体取代基尤其是被吸电子取代基取代的缺电子杂芳基基团和芳基基团，其中这些基团也可以具有进一步取代。优选的缺电子杂芳基基团的实例选自三嗪、嘧啶、氧化膦和酮。
此外，包含至少一种式(I)结构或其优选实施方式的化合物表现出令人惊讶的优点，其中受体基团Q包含至少一个选自以下的结构：吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪、三嗪、喹唑啉、喹喔啉、喹啉、异喹啉、咪唑和/或苯并咪唑，特别优选嘧啶、三嗪和喹唑啉。
在本发明的一种优选的构型中，可行的情况是，受体基团是可以由式(QL)表示的基团
其中L1代表键或具有5至60个芳族环原子、优选5至40个芳族环原子并且可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系，并且Q1是吸电子基团，其中R1具有上文给出的定义，尤其是对于式(I)给出的定义。
优选地，所述L1基团是式(LAr-2)的连接结构
其中X在每种情况下相同或不同并且是N或CR1，优选CR1，或者如果基团与X结合，则X为C；
所述虚线键标记连接位置并且t是0、1、2、3、4、5或6，优选是0、1、2或3，更优选是0、1或2并且尤其优选是0或1，其中R1具有上述定义，尤其是对于式(I)所述的定义。优选地，式(LAr-2)所示的连接结构的两个连接位置处于对位。
优选地，在式(LAr-2)中每个环不超过两个X基团是N。更优选地，式(LAr-2)的连接结构包含不超过两个氮原子，更优选不超过一个氮原子并且尤其优选不含氮原子。此外，优选的是这样的化合物，其特征在于，在式(LAr-2)中，每个环至少4个X并且优选所有X是CR1，其中X所代表的CR1基团中优选至多4个、更优选至多3个并且尤其优选至多2个不是CH基团。更优选地，式(LAr-2)的连接结构包含不超过两个、更优选不超过一个并且尤其不含不为H的R1基团。
此外可行的情况是，式(H-1)至(H-26)中的标记p是0、1或2并且式(LAr-2)中的标记t是0、1或2。优选地，式(LAr-1)中的标记s可以是0、1或2并且式(LAr-2)中的标记t可以是0、1或2。此外可行的情况是，式(LAr-1)中的标记s与式(LAr-2)中的标记t之差不大于2，优选不大于1并且尤其优选为0。
优选的式(I)化合物包含至少一个式(H-1)至(H-26)的供体基团，其中Ar2基团是式(LAr-1)的连接结构，和至少一个式(QL)的受体基团，其中L1可以由式(LAr-2)的连接结构表示，其中式(LAr-1)中的标记s和式(LAr-2)中的标记t具有下列值：
化合物 式(LAr-1)中的标记s 式(LAr-2)中的标记t
式(I-1) 0 0
式(I-2) 1 1
式(I-3) 2 2
式(I-4) 0 1
式(I-5) 1 0
式(I-6) 1 2
式(I-7) 2 1
式(I-8) 3 3
式(I-9) 3 2
式(I-10) 2 3
式(I-11) 0 2
式(I-12) 2 0
式(I-13) 3 1
式(I-14) 1 3
在另一种构型中，可行的情况是，式(I)中尤其详述的Q基团或吸电子Q1基团代表杂芳族环系，其中环原子包含1至4个氮原子并且所述环系可被一个或多个R1基团取代，但优选未被取代，其中R1具有上述定义，尤其是对于式(I)所述的定义。
此外，优选的是这样的化合物，其特征在于，式(I)中的受体基团Q或吸电子Q1基团是具有至少两个稠环的杂芳族环系，所述稠环可被一个或多个R1基团取代，但优选未被取代，其中所述至少两个稠环的环原子包含至少一个氮原子并且优选至少两个氮原子，其中R1具有上述定义，尤其是对于式(I)所述的定义。
此外可行的情况是，式中尤其详述的Q基团或吸电子Q1基团代表具有9至14个并且优选10个环原子的杂芳族环系，所述环系可被一个或多个R1基团取代，但优选未被取代，其中R1具有上述定义，尤其是对于式(I)所述的定义。
优选地，式(I)中尤其详述的Q基团或式(QL)中详述的Q1基团可选自式(Q-1)、(Q-2)、(Q-3)、(Q-4)、(Q-5)、(Q-6)、(Q-7)、(Q-8)、(Q-9)和/或(Q-10)的结构
其中所述虚线键标记连接位置，
Q'在每种情况下相同或不同并代表CR1或N，并且
Q”代表NR1、O或S；
其中至少一个Q'是N和/或至少一个Q”是NR1，并且
R1如权利要求1中所定义。
优选地，式(I)中的Q或式(QL)中详述的Q1基团选自式(Q-11)、(Q-12)、(Q-13)、(Q-14)和/或(Q-15)的结构
其中符号R1具有尤其对于式(I)给出的定义，X为N或CR1并且所述虚线键标记连接位置，其中X优选代表氮原子。
在另一个实施方式中，式(I)中尤其详述的Q基团或式(QL)中尤其详述的Q1基团可选自式(Q-16)、(Q-17)、(Q-18)、(Q-19)、(Q-20)、(Q-21)和/或(Q-22)的结构
其中符号R1具有上文尤其对于式(I)所述的定义，所述虚线键标记连接位置并且m是0、1、2、3或4，优选是0、1或2，n是0、1、2或3，优选是0、1或2，并且o是0、1或2，优选是1或2。这里优选的是式(Q-16)、(Q-17)、(Q-18)和(Q-19)的结构。
在另一个实施方式中，式(I)中尤其详述的Q基团或式(QL)中尤其详述的Q1基团可选自式(Q-23)、(Q-24)和/或(Q-25)的结构
其中符号R1具有上文尤其对于式(I)所述的定义，并且所述虚线键标记连接位置。
在另一个实施方式中，式(I)中尤其详述的Q基团或式(QL)中尤其详述的Q1基团可选自式(Q-26)、(Q-27)、(Q-28)、(Q-29)和/或(Q-30)的结构
其中X为N或CR1，符号R1具有上文尤其对于式(I)给出的定义，所述虚线键标记连接位置，其中X优选代表氮原子并且Ar1代表具有5至60个芳族环原子、优选5至40个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系，具有5至60个芳族环原子、优选5至40个芳族环原子并且可被一个或多个R1基团取代的芳氧基基团，或具有5至60个芳族环原子、优选5至40个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的芳烷基基团，其中两个或更多个优选相邻的R1取代基任选可形成单环或多环的脂族、杂脂族、芳族或杂芳族环系，优选单环或多环的脂族环系，所述环系可被一个或多个R2基团取代。
优选地，式(I)中尤其详述的Q基团或式(QL)中尤其详述的Q1基团可选自式(Q-31)、(Q-32)、(Q-33)、(Q-34)、(Q-35)、(Q-36)、(Q-37)、(Q-38)、(Q-39)、(Q-40)、(Q-41)、(Q-42)、(Q-43)和/或(Q-44)的结构
其中符号Ar1具有上文尤其对于式(Q-26)、(Q-27)、(Q-28)、(Q-29)或(Q-30)所述的定义并且R1具有上文尤其对于式(I)所述的定义，所述虚线键代表连接位置并且m是0、1、2、3或4，优选是0、1或2，n是0、1、2或3，优选是0或1，并且l是0、1、2、3、4或5，优选是0、1或2。
优选地，符号Ar1代表芳基或杂芳基基团，使得芳族或杂芳族环系的芳族或杂芳族基团直接地(即经由芳族或杂芳族基团的原子)与其它基团的相应原子(例如上文所示的(Q-26)至(Q-42)基团的碳或氮原子)键合。
在本发明的另一个优选的实施方式中，Ar1在每种情况下相同或不同并且是具有6至24个芳族环原子、优选6至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，并且更优选是具有6至12个芳族环原子的芳族环系或具有6至13个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代但优选未被取代的杂芳族环系，其中R1可具有上文尤其是在式(I)中给出的定义。
有利的是，式(Q-26)至(Q-42)中的Ar1代表具有6至12个芳族环原子并且可被一个或多个R1基团取代但优选未被取代的芳族环系，其中R1可具有上述定义，尤其是对于式(I)所述的定义。
优选地，式(Q-1)至(Q-44)中的R1基团不与R1基团所键合的杂芳基基团的环原子形成稠合环系。这包括与可能的R2、R3取代基形成稠合环系，所述R2、R3取代基可与R1基团键合。
优选地，R2基团不与式(Q-26)至(Q-42)中的R2基团可键合的芳基基团或杂芳基基团Ar1的环原子形成稠合环系。这包括与可能的R3取代基形成稠合环系，所述R3取代基可与R2基团键合。
在一个优选的实施方式中，可行的情况是吸电子Q1基团是具有5至60个，优选具有5至40个并且更优选具有6至24个芳族环原子，尤其优选具有6至18个芳族环原子，并具有一个或多个吸电子取代基的芳族或杂芳族环系。优选地，所述吸电子取代基具有不小于零的Hammett常数σ。非常优选地，所述吸电子取代基的Hammett常数不小于0.2，更优选不小于0.4并且最优选不小于0.55。关于Hammett常数的定义和确定的进一步细节是本领域技术人员从有机化学基础所熟知的并且在标准教科书中公开。Hammett常数及其出于本发明目的的确定如Jerry March,Advanced Organic Chemistry(高等有机化学),John Wiley&Sons,第四版,1992的第9章中所定义。
具有一个或多个吸电子取代基的合适的芳族或杂芳族环系的实例选自苯基，邻位、间位或对位联苯基，三联苯基，尤其是支链三联苯基，四联苯基，尤其是支链四联苯基，1-、2-、3-或4-芴基，1-、2-、3-或4-螺二芴基，吡啶基，嘧啶基，1-、2-、3-或4-二苯并呋喃基，1-、2-、3-或4-二苯并噻吩基，芘基，三嗪基，咪唑基，苯并咪唑基，苯并唑基，苯并噻唑基，1-或2-萘基，蒽基，所述基团中的每个可被一个或多个R2基团取代，特别优选螺二芴、芴、二苯并呋喃、二苯并噻吩、蒽、菲、联三苯叉基团。在所提及的基团中，尤其优选具有一个或多个吸电子取代基的苯基基团。
优选的吸电子取代基包括F、氟化烷基基团、CF3、CnF2n+1、C(＝O)OR1、C(＝O)N(R1)2、B(OR1)2、NO2、CHO、C(＝O)R1、P(＝O)(R1)2、S(＝O)R1、S(＝O)2R1和/或CN，优选CF3、CnF2n+1、C(＝O)OR1、C(＝O)N(R1)2、NO2、CHO、C(＝O)R1、S(＝O)R1、S(＝O)2R1和/或CN，并且特别优选CN、F、氟化烷基基团、CF3、CnF2n+1。吸电子Q1基团可优选具有两个或更多个吸电子取代基，其中这些可相同或不同。
优选地，符号Ara和/或Arb代表芳基或杂芳基基团，使得芳族或杂芳族环系的芳族或杂芳族基团与其它基团的相应原子直接键合，即经由芳族或杂芳族基团的原子键合。
在本发明的另一个优选的实施方式中，符号Ara和/或Arb相同或不同并且是具有6至24个芳族环原子、优选6至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，并且更优选是具有6至12个芳族环原子的芳族环系或具有6至13个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代但优选未被取代的杂芳族环系，其中R1可具有上文给出的定义，尤其是式(I)中给出的定义。
有利的是，式(I)中的每个符号Ara和/或Arb独立地代表具有6至12个芳族环原子并且可被一个或多个R1基团取代但优选未被取代的芳族环系，其中R1可具有上述定义，尤其是对于式(I)所述的定义。尤其优选地，式(I)中的Ara和/或Arb中的每一个代表可被一个或多个R1基团取代但优选未被取代的苯环。
尤其优选地，式(I)中的Ara和/或Arb基团不同于根据符号HL的供体基团。另外可行的情况是，式(I)中的Ara基团不同于根据符号HL的供体基团。此外可行的情况是，式(I)中的Arb基团不同于根据符号HL的供体基团。特别优选地，式(I)中的Ara和Arb基团都不同于根据符号HL的供体基团。
尤其优选地，式(I)中的Ara和/或Arb基团不同于根据符号Q的受体基团。另外可行的情况是，式(I)中的Ara基团不同于根据符号Q的受体基团。此外可行的情况是，式(I)中的Arb基团不同于根据符号Q的受体基团。特别优选地，式(I)中的Ara和Arb基团都不同于根据符号Q的受体基团。
优选地，式(I)中的Ra、Rb取代基选自F，CN，N(Ar1)2，C(＝O)Ar1，P(＝O)(Ar1)2，具有1至10个碳原子的直链的烷基或烷氧基基团，或具有3至10个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，或具有2至10个碳原子的烯基基团，所述基团中的每个可被一个或多个R2基团取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被O代替并且其中一个或多个氢原子可被D或F代替，具有5至40个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R2基团取代但优选未被取代的芳族或杂芳族环系，或具有5至25个芳族环原子并且可被一个或多个R2基团取代的芳烷基或杂芳烷基基团；同时，键合至同一碳原子或键合至相邻碳原子的两个R1取代基任选可形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系，所述脂族、芳族或杂芳族环系可被一个或多个R1基团取代；其中Ar1可具有关于式(H-1)至(H-26)或/和式(Q-26)、(Q-27)、(Q-28)、(Q-29)或(Q-30)所述的定义，其中这里所述的优选特征也适用于该定义。优选地，Ar1在每种情况下相同或不同并且代表具有5至24个并且优选5至12个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R2基团取代但优选未被取代的芳基或杂芳基基团。
优选地，符号Ra和/或Rb代表芳基或杂芳基基团，使得芳族或杂芳族环系的芳族或杂芳族基团与其它基团的相应原子直接键合，即经由芳族或杂芳族基团的原子键合。
在本发明的另一个优选的实施方式中，符号Ra和/或Rb在每种情况下独立地是具有5至24个芳族环原子、优选6至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，并且更优选是具有6至12个芳族环原子的芳族环系或具有5至13个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代但优选未被取代的杂芳族环系，其中R1可具有上文给出的定义，尤其是在式(I)中给出的定义。
有利的是，式(I)中的每个符号Ra和/或Rb独立地代表具有6至12个芳族环原子并且可被一个或多个R1基团取代但优选未被取代的芳族环系，其中R1可具有上文所述定义，尤其是对于式(I)所述的定义。尤其优选地，式(I)中的Ara和/或Arb中的每一个代表可被一个或多个R1基团取代但优选未被取代的苯环。
尤其优选地，式(I)中的Ra和/或Rb基团不同于根据符号HL的供体基团。另外可行的情况是，式(I)中的Ra基团不同于根据符号HL的供体基团。此外可行的情况是，式(I)中的Rb基团不同于根据符号HL的供体基团。特别优选地，式(I)中的Ra和Rb基团都不同于根据符号HL的供体基团。
尤其优选地，式(I)中的Ra和/或Rb基团不同于根据符号Q的受体基团。另外可行的情况是，式(I)中的Ra基团不同于根据符号Q的受体基团。此外可行的情况是，式(I)中的Rb基团不同于根据符号Q的受体基团。特别优选地，式(I)中的Ra和Rb基团都不同于根据符号Q的受体基团。
更优选地，式(I)中的符号Ara、Arb、Ra和Rb各自独立地是具有优选5至24个芳族环原子，更优选具有6至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述基团中的每个可被一个或多个R1基团取代，但优选未被取代。更优选地，式(I)中的符号Ara、Arb、Ra和Rb各自独立地是具有6至12个芳族环原子的芳族环系或具有5至13个杂芳族环原子的杂芳族环系，所述基团中的每个可被一个或多个R1基团取代，但优选未被取代，其中R1可具有上述定义，尤其是在式(I)中所述的定义。尤其优选地，式(I)中的符号Ara、Arb、Ra和Rb各自代表可被一个或多个R1基团取代但优选未被取代的苯环。
这里式(I)中的符号Ara、Arb、Ra和/或Rb中的两个或更多个可通过闭环连接，其中所述连接可以更优选地通过式(I)中的相应Ara、Arb、Ra和/或Rb基团之间的键实现。
当X是CR1或者当芳族和/或杂芳族基团被R1取代基取代时，这些R1取代基优选选自H，D，F，CN，N(Ar1)2，C(＝O)Ar1，P(＝O)(Ar1)2，具有1至10个碳原子的直链的烷基或烷氧基基团，或具有3至10个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，或具有2至10个碳原子的烯基基团，所述基团中的每个可被一个或多个R2基团取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被O代替并且其中一个或多个氢原子可被D或F代替，具有5至24个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R2基团取代但优选未被取代的芳族或杂芳族环系，或具有5至25个芳族环原子并且可被一个或多个R2基团取代的芳烷基或杂芳烷基基团；同时，键合至同一碳原子或键合至相邻碳原子的两个R1取代基任选可形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系，所述脂族、芳族或杂芳族环系可被一个或多个R1基团取代；其中Ar1可具有关于式(H-1)至(H-26)或/和式(Q-26)、(Q-27)、(Q-28)、(Q-29)或(Q-30)所述的定义，其中这里所述的优选特征也适用于该定义。
更优选地，这些R1取代基选自H，D，F，CN，N(Ar1)2，具有1至8个碳原子，优选具有1、2、3或4个碳原子的直链烷基基团，或具有3至8个碳原子，优选具有3或4个碳原子的支链或环状的烷基基团，或具有2至8个碳原子，优选具有2、3或4个碳原子的烯基基团，所述基团中的每个可被一个或多个R2基团取代，但优选未被取代，或具有6至24个芳族环原子、优选6至18个芳族环原子、更优选6至13个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个非芳族R1基团取代但优选未被取代的芳族或杂芳族环系；同时，键合至同一碳原子或键合至相邻碳原子的两个R1取代基任选可形成单环或多环的脂族环系，所述环系可被一个或多个R2基团取代，但优选未被取代，其中Ar1可具有上文所述的定义。
最优选地，R1取代基选自H和具有6至18个芳族环原子、优选6至13个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个非芳族R2基团取代但优选未被取代的芳族或杂芳族环系。
优选地，R1基团不与R1基团所键合的芳基基团或杂芳基基团的环原子形成稠合环系。这包括与可能的R2、R3取代基形成稠合环系，所述R2、R3取代基可与R1基团键合。
优选可行的情况是，式(I)、(H-1)至(H-26)、(LAr-1)、(LAr-2)和/或(Q-1)至(Q-44)的结构中的Ara、Arb、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ra、Rb和/或R1基团选自苯基，邻位、间位或对位联苯基，三联苯基，尤其是支链三联苯基，四联苯基，尤其是支链四联苯基，1-、2-、3-或4-芴基，1-、2-、3-或4-螺二芴基，吡啶基，嘧啶基，1-、2-、3-或4-二苯并呋喃基，1-、2-、3-或4-二苯并噻吩基，芘基，三嗪基，咪唑基，苯并咪唑基，苯并唑基，苯并噻唑基，1-、2-、3-或4-咔唑基，1-或2-萘基，蒽基，优选9-蒽基，菲基和/或联三苯叉基，所述基团中的每个可被一个或多个R2基团取代，但优选未被取代，特别优选苯基、螺二芴、芴、二苯并呋喃、二苯并噻吩、蒽、菲、联三苯叉基团。
此外可行的情况是，在式(I)、(H-1)至(H-26)、(LAr-1)、(LAr-2)和/或(Q-1)至(Q-44)的结构中，至少一个Ara、Arb、Ar1、Ar3、Ar4、Ra、Rb和/或R1基团包含基团并且优选是选自式(R1-1)至(R1-86)的基团：
其中所用的符号如下：
Y是O、S或NR2，优选是O或S；
i在每种情况下独立地是0、1或2；
j在每种情况下独立地是0、1、2或3；
h在每种情况下独立地是0、1、2、3或4；
g在每种情况下独立地是0、1、2、3、4或5；
R2 可具有上文给出的定义，尤其是对于式(I)给出的定义，并且
所述虚线键标记连接位置。这里优选式R1-1至R1-54的基团并且特别优选式R1-1、R1-3、R1-5、R1-6、R1-15、R1-29、R1-34、R1-35、R1-45、R1-46、R1-47和/或R1-48的基团。
优选可行的情况是，在式(R1-1)至(R1-86)的结构中，标记i、j、h和g的总和在每种情况下不大于3，优选不大于2并且更优选不大于1。
优选地，式(R1-1)至(R1-86)中的R2基团不与R2基团所键合的芳基基团或杂芳基基团的环原子形成稠合的芳族或杂芳族环系，并且优选不形成任何稠合环系。这包括与可能的R3取代基形成稠合环系，所述R3取代基可与R2基团键合。
优选地，L1基团可与Q1基团和式(I)或(QL)的L1基团所键合的芳族基团形成完全共轭。一旦在相邻的芳族或杂芳族环之间形成直接键，就形成芳族或杂芳族体系的完全共轭。上述共轭基团之间的另一个键，例如经由硫、氮或氧原子或羰基基团，对共轭无害。在芴体系的情况下，两个芳族环直接键合，其中9位的sp3杂化碳原子的确阻止这些环的稠合，但是共轭是可能的，因为该9位的sp3杂化碳原子不一定位于Q1基团与式(I)或(QL)的L1基团所键合的芳族基团之间。相反，在第二螺二芴结构的情况下，如果Q1基团与式(I)的芳族基团之间的键是经由螺二芴结构中的同一苯基基团或经由在螺二芴结构中彼此直接键合并在一个平面内的苯基基团，则可形成完全共轭。如果Q1基团与式(I)的芳族基团之间的键是经由第二螺二芴结构中通过9位的sp3杂化碳原子键合的不同苯基基团，则共轭中断。优选地，例如在式(H-1)至(H-26)中的Ar2基团也与Ar2基团所键合的基团形成完全共轭。此外，式(LAr-1)和/或(LAr-2)的连接结构与式(LAr-1)和/或(LAr-2)的连接结构所键合的基团形成完全共轭。
在本发明的另一个优选的实施方式中，L1或Ar2基团是具有5至14个芳族或杂芳族环原子的芳族或杂芳族环系，优选是具有6至12个碳原子并且可被一个或多个R1基团取代但优选未被取代的芳族环系，其中R1可具有上文给出的定义，尤其是对于式(I)给出的定义。更优选地，L1或Ar2基团是具有6至10个芳族环原子的芳族环系或具有6至13个杂芳族环原子的杂芳族环系，所述基团中的每个可被一个或多个R2基团取代，但优选未被取代，其中R2可具有上文给出的定义，尤其是对于式(I)给出的定义。
此外优选地，在式(QL)的结构中所述的式(H-1)至(H-26)中详述的符号L1或Ar2基团尤其在每种情况下相同或不同并且是键或具有5至24个环原子、优选6至13个环原子、更优选6至10个环原子的芳基或杂芳基基团，使得芳族或杂芳族环系的芳族或杂芳族基团与其它基团的相应原子直接键合，即经由芳族或杂芳族基团的原子键合。
另外可行的情况是，尤其在式(QL)的结构中详述的符号L1或在式(H-1)至(H-26)中详述的Ar2基团包含具有不超过两个稠合的芳族和/或杂芳族环，优选不具有任何稠合的芳族或杂芳族环系的芳族环系。因此，萘基结构优于蒽结构。此外，芴基、螺二芴基、二苯并呋喃基和/或二苯并噻吩基结构优于萘基结构。
特别优选的是不具有稠合的结构，例如苯基、联苯基、三联苯基和/或四联苯基结构。
合适的芳族或杂芳族环系L1或Ar2的实例选自苯基，邻位、间位或对位联苯基，三联苯基，尤其是支链三联苯基，四联苯基，尤其是支链四联苯基，1-、2-、3-或4-芴基，1-、2-、3-或4-螺二芴基，吡啶基，嘧啶基，1-、2-、3-或4-二苯并呋喃基，1-、2-、3-或4-二苯并噻吩基，芘基，三嗪基，咪唑基，苯并咪唑基，苯并唑基，苯并噻唑基，1-、2-、3-或4-咔唑基，1-或2-萘基，蒽基，优选9-蒽基，菲基和/或联三苯叉基，所述基团中的每个可被一个或多个R2基团取代，但优选未被取代，特别优选苯基、螺二芴、芴、二苯并呋喃、二苯并噻吩、蒽、菲、联三苯叉基团。
此外可行的情况是，式(H-1)至(H-26)的结构中的Ar2基团和/或式(QL)中的L1基团是键或选自式(L1-1)至(L1-108)的基团，或者式(LAr-1)或(LAr-2)的结构代表键或形成选自式(L1-1)至(L1-108)的基团
其中所述虚线键在每种情况下标记连接位置，标记k在每种情况下独立地是0或1，标记l在每种情况下独立地是0、1或2，标记j在每种情况下独立地是0、1、2或3；标记h在每种情况下独立地是0、1、2、3或4，标记g在每种情况下独立地是0、1、2、3、4或5；符号Y是O、S或NR2，优选是O或S；并且符号R2具有上文给出的定义，尤其是对于式(I)给出的定义。
优选可行的情况是，在式(L1-1)至(L1-108)的结构中，标记k、l、g、h和j的总和在每种情况下为至多3，优选至多2并且更优选至多1。
优选的根据本发明的化合物包含L1或Ar2基团，其代表键或者其选自式(L1-1)至(L1-78)和/或(L1-92)至(L1-108)之一，优选式(L1-1)至(L1-54)和/或(L1-92)至(L1-108)之一，尤其优选式(L1-1)至(L1-29)和/或(L1-92)至(L1-103)之一。有利的是，在式(L1-1)至(L1-78)和/或(L1-92)至(L1-108)，优选式(L1-1)至(L1-54)和/或(L1-92)至(L1-108)，尤其优选式(L1-1)至(L1-29)和/或(L1-92)至(L1-103)的结构中，标记k、l、g、h和j的总和在每种情况下可能不大于3，优选不大于2并且更优选不大于1。
优选地，式(L1-1)至(L1-108)中的R2基团不与R2基团所键合的芳基基团或杂芳基基团的环原子形成稠合的芳族或杂芳族环系，优选不形成任何稠合环系。这包括与可能的R3取代基形成稠合环系，所述R3取代基可与R2基团键合。
在本发明的另一个优选的实施方式中，例如在式(I)的结构和该结构的优选实施方式或其中提及这些式的结构中，R2在每种情况下相同或不同并且选自H，D，具有1至10个碳原子，优选具有1、2、3或4个碳原子的脂族烃基基团，或具有5至30个芳族环原子、优选5至24个芳族环原子、更优选5至13个芳族环原子并且可被一个或多个各自具有1至4个碳原子的烷基基团取代但优选未被取代的芳族或杂芳族环系。
在本发明的另一个优选的实施方式中，例如在式(I)的结构和该结构的优选实施方式或其中提及这些式的结构中，R3在每种情况下相同或不同并且选自H，D，F，CN，具有1至10个碳原子，优选具有1、2、3或4个碳原子的脂族烃基基团，或具有5至30个芳族环原子、优选5至24个芳族环原子、更优选5至13个芳族环原子并且可被一个或多个各自具有1至4个碳原子的烷基基团取代但优选未被取代的芳族或杂芳族环系。
当本发明的化合物被芳族或杂芳族R1或R2基团取代时，优选的是这些不具有任何具有多于两个彼此直接稠合的芳族六元环的芳基或杂芳基基团。更优选地，所述取代基根本不具有任何具有彼此直接稠合的六元环的芳基或杂芳基基团。这种优选特征的原因是这种结构的低三重态能量。具有多于两个彼此直接稠合的芳族六元环但是根据本发明仍然适合的稠合芳基基团是菲和联三苯叉，因为这些也具有高的三重态能级。
特别优选具有以下特性的本发明化合物：
特别优选包含至少一种式(H-1)至(H-26)的供体基团的本发明化合物，其中Ar2基团是式(LAr-1)的连接结构，以及至少一个式(QL)的受体基团，其中L1可以由式(LAr-2)的连接结构表示，其中满足以下额外特性：
在上述表格中，Ara和Arb是R1-1至R1-86的指定意味着Ara基团和Arb基团都选自上述式R1-1至R1-86、优选R1-1的基团。Ra和Rb的指定意味着Ra基团和Rb基团都选自上述式R1-1至R1-86、优选R1-1的基团。其它指定也相应适用。
合适的本发明化合物的实例是下文所示的下式1至51的结构：
本发明化合物的优选实施方式在实施例中具体详述，这些化合物可单独使用或与其它化合物组合用于本发明的所有目的。
只要符合权利要求1中规定的条件，上述优选的实施方式就可以根据需要彼此组合。在本发明的一个特别优选的实施方式中，上述优选的实施方式同时适用。
原则上可通过各种方法制备本发明的化合物。但是，下文描述的方法已经被发现是特别合适的。
因此，本发明还提供了一种制备包含至少一种式(I)结构的化合物的方法，其中包含至少一种供体基团的化合物在偶联反应中与受体基团连接。
合适的具有供体基团的化合物在许多情况下可商购获得，并且实施例中详述的起始化合物可通过已知方法获得，因此可参考这些已知方法。
优选地，环戊二烯酮衍生物可以与炔烃衍生物反应，这可以在Diels-Alder反应中实现。然后Diels-Alder产物与CO的消除反应，得到本发明的化合物。如果Ara、Arb、Ra和Rb基团代表芳基或杂芳基基团，则该反应是尤其有利的。
这里可以通过含有相应的反应性基团的化合物与芳族或杂芳族炔烃化合物反应，来获得优选包含供体基团和/或受体基团的化合物的相应炔烃衍生物。适用于此目的的偶联反应，例如Suzuki偶联，是常识，并且已发现称为Sonogashira反应的反应对此目的特别有用。Suzuki偶联或Sonogashira反应的反应条件在技术领域中是众所周知的，并且所述实施例在这方面给出了有价值的指示。
用作Suzuki偶联或Sonogashira反应的反应物的反应性反应物化合物可以例如通过从已知的芳基或杂芳基化合物进行已知的卤化、优选溴化而获得。
这些化合物可以通过已知的偶联反应与其它芳基化合物反应，为此目的的必要条件是本领域技术人员已知的，并且实施例中的详细说明为本领域技术人员进行这些反应提供了支持。
全部导致C-C键形成和/或C-N键形成的特别合适且优选的偶联反应是根据BUCHWALD、SUZUKI、YAMAMOTO、STILLE、HECK、NEGISHI、SONOGASHIRA和HIYAMA的那些。这些反应是广泛已知的，并且所述实施例将为本领域技术人员提供进一步的指示。
可以通过这些方法，如果需要接着纯化，例如重结晶或升华，以获得高纯度、优选大于99％(通过1H NMR和/或HPLC测定)的包含式(I)结构的本发明化合物。
本发明的化合物还可以具有合适的取代基，例如相对长的烷基基团(约4至20个碳原子)，尤其是支链烷基基团，或任选取代的芳基基团，例如二甲苯基、均三甲苯基或者支链的三联苯或四联苯基团，其在室温下以足够的浓度在标准有机溶剂例如甲苯或二甲苯中产生溶解性，以便能够从溶液中处理化合物。这些可溶性化合物特别适合于从溶液中处理，例如通过印刷方法。此外，应该强调的是，包含至少一种式(I)结构的本发明化合物已经在这些溶剂中具有增强的溶解性。
本发明的化合物也可以与聚合物混合。同样可将这些化合物共价结合到聚合物中。利用被反应性离去基团如溴、碘、氯、硼酸或硼酸酯取代或者被反应性可聚合基团如烯烃或氧杂环丁烷取代的化合物，这是尤其可行的。这些可以用作制备相应低聚物、树枝状大分子或聚合物的单体。低聚或聚合优选经由卤素官能团或硼酸官能团或经由可聚合基团实现。另外可经由这种基团使聚合物交联。本发明的化合物和聚合物可以交联或未交联的层的形式使用。
因此，本发明还提供含有一个或多个上述式(I)结构或本发明化合物的低聚物、聚合物或树枝状大分子，其中存在一个或多个从本发明化合物或式(I)结构至所述聚合物、低聚物或树枝状大分子的键。根据式(I)结构或所述化合物的键联，这些因此形成低聚物或聚合物的侧链或者键合在主链内。所述聚合物、低聚物或树枝状大分子可以是共轭的、部分共轭的或非共轭的。所述低聚物或聚合物可以是线性、支化或树枝状的。如上文所述的相同优选特征适用于本发明化合物在低聚物、树枝状大分子和聚合物中的重复单元。
为了制备所述低聚物或聚合物，使本发明的单体进行均聚或与另外的单体进行共聚。优选如下的共聚物，其中式(I)的单元或上下文所述的优选实施方式以0.01至99.9摩尔％、优选5至90摩尔％、更优选20至80摩尔％的程度存在。合适且优选的形成聚合物基本骨架的共聚单体选自芴(例如根据EP 842208或WO 2000/022026)、螺二芴(例如根据EP707020、EP 894107或WO 2006/061181)、对苯亚基(例如根据WO 92/18552)、咔唑(例如根据WO 2004/070772或WO 2004/113468)、噻吩(例如根据EP 1028136)、二氢菲(例如根据WO2005/014689)、顺式和反式茚并芴(例如根据WO 2004/041901或WO 2004/113412)、酮(例如根据WO 2005/040302)、菲(例如根据WO 2005/104264或WO 2007/017066)或者多种这些单元。所述聚合物、低聚物和树枝状大分子还可含有其它单元，例如空穴传输单元，尤其是基于三芳基胺的那些，和/或电子传输单元。
另外特别感兴趣的是以高玻璃化转变温度为特征的本发明化合物。在这方面，特别优选的是包含通式(I)的结构或上下文所述的优选实施方式的本发明化合物，根据DIN51005(2005-08版)测得其玻璃化转变温度为至少70℃，更优选至少110℃，甚至更优选至少125℃并且尤其优选至少150℃。
为了从液相处理本发明化合物，例如通过旋涂或通过印刷方法进行处理，需要本发明化合物的制剂。这些制剂可以例如是溶液、分散体或乳液。出于这个目的，可优选使用两种或更多种溶剂的混合物。合适且优选的溶剂例如是甲苯，苯甲醚，邻二甲苯、间二甲苯或对二甲苯，苯甲酸甲酯，均三甲苯，萘满，邻二甲氧基苯，THF，甲基-THF，THP，氯苯，二烷，苯氧基甲苯，尤其是3-苯氧基甲苯，(-)-葑酮，1,2,3,5-四甲基苯，1,2,4,5-四甲基苯，1-甲基萘，2-甲基苯并噻唑，2-苯氧基乙醇，2-吡咯烷酮，3-甲基苯甲醚，4-甲基苯甲醚，3,4-二甲基苯甲醚，3,5-二甲基苯甲醚，苯乙酮，α-萜品醇，苯并噻唑，苯甲酸丁酯，异丙苯，环己醇，环己酮，环己基苯，十氢化萘，十二烷基苯，苯甲酸乙酯，茚满，苯甲酸甲酯，NMP，对甲基异丙基苯，苯乙醚，1,4-二异丙基苯，二苄醚，二乙二醇丁基甲基醚，三乙二醇丁基甲基醚，二乙二醇二丁基醚，三乙二醇二甲基醚，二乙二醇单丁基醚，三丙二醇二甲基醚，四乙二醇二甲基醚，2-异丙基萘，戊苯，己苯，庚苯，辛苯，1,1-双(3,4-二甲基苯基)乙烷，六甲基茚满或这些溶剂的混合物。
因此，本发明还提供一种制剂，其包含本发明化合物和至少一种另外的化合物。所述另外的化合物可以例如是溶剂，尤其是上述溶剂之一或这些溶剂的混合物。所述另外的化合物可以可选地是至少一种另外的有机或无机化合物，其同样用于电子器件中，例如发光化合物，尤其是磷光掺杂剂，和/或另外的基质材料。这种另外的化合物也可以是聚合的。
因此，本发明还提供一种组合物，其包含本发明化合物和至少一种另外的有机功能材料。功能材料通常是在阳极与阴极之间引入的有机或无机材料。优选地，所述有机功能材料选自荧光发光体、磷光发光体、主体材料、电子传输材料、电子注入材料、空穴导体材料、空穴注入材料、电子阻挡材料、空穴阻挡材料、宽带隙材料和n型掺杂剂。
因此，本发明还涉及一种组合物，其包含至少一种包含式(I)结构或上下文所述的优选实施方式的化合物和至少一种基质材料。基质材料也称为主体材料。在本文中，本发明的化合物可具有基质材料或发光体的特性。如果包含式(I)结构或上下文所述的优选实施方式的化合物用作基质材料，则除本发明化合物之外的主体材料在本文中也尤其用作另外的基质材料。根据本发明的一个具体方面，所述另外的基质材料具有空穴传输特性。
基质材料尤其可以根据电子器件的性质来选择，尤其是本发明化合物的用途来选择。如果例如在有机电致发光器件或有机发光电化学电池中使用本发明的化合物，例如作为发光体，则主体材料优选具有比包含式(I)结构的化合物更大的能隙，所述化合物根据本发明用作荧光TADF材料。
优选地，主体材料用作电子或空穴导体或者用作组合的电子/空穴导体。
在一个实施方式中，用作荧光TADF材料的本发明化合物的吸收光谱与至少一种主体材料的光致发光光谱重叠，使得本发明化合物与至少一种主体材料之间的能量跃迁是可行的。原则上，可以使用已知或通常用于OLEC或OLED中的主体材料。
在一个实施方式中，主体材料是空穴或电子传输材料。
在一个实施方式中，主体材料具有最低三重态T1 H，其能量高于不带电的有机发光化合物的最低三重态T1的能量。
合适的主体材料选自例如蒽、苯并蒽、茚并芴、芴、螺二芴、菲、脱氢菲、脱氢芴、噻吩、三嗪、咔唑、茚并咔唑、吲哚并咔唑、嘧啶、内酰胺、二苯甲酮、三芳基胺、喹唑啉和咪唑。
非常优选的主体材料选自茚并芴、芴、螺二芴、菲、脱氢菲、脱氢芴、噻吩、三嗪、咔唑、茚并咔唑、吲哚并咔唑、嘧啶、内酰胺、二苯甲酮、三芳基胺、喹唑啉和咪唑。
在一个实施方式中，所述组合物包含四种或更少的主体材料，在另一个实施方式中包含三种或更少的主体材料，并且在另一个实施方式中包含一种或两种主体材料。
特别优选的主体材料选自低聚芳亚基，例如EP 676461中描述的2,2',7,7'-四苯基螺二芴，或二萘基蒽。优选包含稠合芳族基团的低聚芳亚基，例如菲、并四苯、六苯并苯、芴、螺芴、苝、酞并苝、萘并苝、十环烯、红荧烯，低聚芳亚基乙烯亚基，例如4,4'-双(2,2-二苯基乙烯基)-1,1'-联苯(DPVBi)或4,4-双-2,2-二苯基乙烯基-1,1-螺联苯(螺-DPVBi)，如EP 676461中所述。
其它合适的主体材料是如例如WO 2004/081017中所述的多足金属络合物，例如与8-羟基喹啉的金属络合物，如三(8-羟基喹啉)铝(III)(Alq3)，或双-(2-甲基-8-羟基喹啉)-4-(苯基苯酚)铝，如US 2007/0092753 A1中所述的咪唑螯合物化合物，以及喹啉-金属络合物、氨基喹啉-金属络合物、苯并喹啉-金属络合物，如例如WO 2004/058911中所述的空穴传输材料，如例如WO 2005/084081和WO 2005/08408中所述的电子传输材料，尤其是酮、氧化膦、亚砜，如WO 2006/048268中所述的阻转异构体，如例如WO 2006/117052中所述的硼酸衍生物，或如DE 102007024850中所述的苯并蒽。
其它合适的主体材料是低聚芳亚基如萘、蒽、苯并蒽和芘，以及这些化合物的阻转异构体，酮，氧化膦和亚砜。优选地，主体材料选自低聚芳亚基类别，尤其是萘、蒽、苯并蒽和芘。在本发明上下文中的低聚芳基化合物是指包含至少三个彼此连接的芳基或芳亚基基团的化合物。
其它合适的主体材料选自式(HM-1)的化合物：
Ar5-(Ar6)p-Ar7 式(HM-1)
其中：
Ar5、Ar6、Ar7在每种情况下相同或不同并且是具有5至30个芳族环原子的芳基或杂芳基基团，其也可以是单取代或多取代的，
p＝1、2或3；
其中当p＝1时Ar5、Ar6、Ar7基团中的π电子总和为至少30，如果p＝2则所述π电子总和为至少36，并且如果p＝3则所述π电子总和为至少42。
在另一个实施方式中，在式(HM-1)的主体材料内，Ar6优选是可被一个或多个R1基团取代的蒽，其中Ar5和Ar7基团键合在9位和10位。更优选地，Ar5和Ar7基团中的至少一个是稠合芳基基团，其优选选自1-或2-萘基，2-、3-或9-菲基或2-、3-、4-、5-、6-或7-苯并蒽基，所述基团中的每个可被R1单取代或多取代。这里的R1如上文所定义。
合适的蒽化合物描述于例如US 2007/0092753 A1和US 2007/0252517 A1中，例如2-(4-甲基苯基)-9,10-二(2-萘基)蒽，9-(2-萘基)-10-(1,1'-联苯)蒽和9,10-双[4-(2,2-二苯基乙烯基)苯基]蒽，9,10-二苯基蒽，9,10-双(苯基乙炔基)蒽和1,4-双(9'-乙炔基蒽基)苯。此外优选具有至少两个蒽基团的主体材料(US 2008/0193796 A1)，例如10,10'-双[1,1',4',1”]三联苯-2-基-9,9'-双蒽基。
其它合适的主体材料是以下物质的衍生物：芳基胺，苯乙烯胺，荧光素，芘酮，酞并芘酮，萘并芘酮，二苯基丁二烯，四苯基丁二烯，环戊二烯，四苯基环戊二烯，五苯基环戊二烯，香豆素，二唑，双苯并唑啉，嗪酮，吡啶，吡嗪，亚胺，苯并噻唑，苯并唑，苯并咪唑(US 2007/0092753 A1)例如2,2',2”-(1,3,5-苯亚基)三[1-苯基-1H-苯并咪唑]，醛连氮，茋，苯乙烯基芳亚基衍生物例如9,10-双[4-(2,2-二苯基乙烯基)苯基]蒽，和二苯乙烯基芳亚基衍生物(US 5121029)，二苯基乙烯，乙烯基蒽，二氨基咔唑，吡喃，噻喃，二酮吡咯并吡咯，聚甲炔，部花青，吖啶酮，喹吖啶酮，肉桂酸酯和荧光染料。
在一个优选的实施方式中，芳基胺和苯乙烯基胺衍生物被用作主体材料，例如4,4'-双[N-(1-萘基)-N-(2-萘基)氨基]联苯(TNB)。
适合作为主体材料的低聚芳亚基描述于例如US 2003/0027016 A1、US 7326371B2、US 2006/043858 A、US 7326371 B2、US 2003/0027016 A1、WO 2007/114358、WO 2008/145239、JP 3148176 B2、EP 1009044、US 2004/018383、WO 2005/061656 A1、EP0681019B1、WO 2004/013073A1、US 5077142、WO 2007/065678和US 2007/0205412 A1中。
特别优选作为主体材料的化合物示于下式(HM-2)至(HM-8)中：
其它合适的主体材料是螺二芴和其衍生物，例如EP 0676461中所述的螺-DPVBi，或US 6562485中所述的茚并芴。
为了在OLEC中形成发光层，用作发光体或TADF材料的本发明化合物与上述主体材料的组合可以相应地补充有提供移动离子的电解质，如从特别是在本申请的引言部分中描述的现有技术已知的。
本发明还提供一种组合物，其包含至少一种包含至少一种式(I)的结构或上下文所述的优选实施方式的化合物和至少一种宽带隙材料，宽带隙材料是指在US7,294,849的公开内容意义上的材料。这些体系在电致发光器件中展现特别有利的性能数据。
优选地，另外的化合物可以具有2.5eV或更大、优选3.0eV或更大、非常优选3.5eV或更大的带隙。计算带隙的一种方法是经由最高占据分子轨道(HOMO)和最低未占分子轨道(LUMO)的能级。
经由量子化学计算确定所述材料的分子轨道，尤其是最高占据分子轨道(HOMO)和最低未占分子轨道(LUMO)，其能级以及最低三重态T1的能量和最低激发单重态S1的能量。为了计算没有金属的有机物质，首先通过“基态/半经验/默认自旋/AM1/电荷0/自旋单重态”方法进行几何结构优化。随后，基于优化的几何结构实现能量计算。这使用“TD-SCF/DFT/默认自旋/B3PW91”方法与“6-31G(d)”基组(电荷0，自旋单重态)进行。对于含金属化合物，经由“基态/Hartree-Fock/默认自旋/LanL2MB/电荷0/自旋单重态”方法优化几何结构。类似于上述关于有机物质的方法实现能量计算，不同之处在于对于金属原子使用“LanL2DZ”基组，而对于配体使用“6-31G(d)”基组。从能量计算获得以哈特里单位计量的HOMO能级HEh或LUMO能级LEh。这用于确定HOMO和LUMO能级，以电子伏特计，通过循环伏安法测量校准如下：
HOMO(eV)＝((HEh*27.212)-0.9899)/1.1206
LUMO(eV)＝((LEh*27.212)-2.0041)/1.385
在本申请的上下文中，这些值被视为所述材料的HOMO和LUMO能级。
最低三重态T1定义为从所述量子化学计算显而易见的具有最低能量的三重态能量。
最低激发单重态S1定义为从所述量子化学计算显而易见的具有最低能量的激发单重态能量。
本文所述的方法与所用的软件包无关并且始终给出相同的结果。为此目的常用的程序的实例是“Gaussian09W”(高斯公司)和Q-Chem4.1(Q-Chem公司)。
此外，本发明的化合物可以与发光体组合用作基质材料。
因此，本发明还涉及一种组合物，其包含至少一种具有式(I)的结构或上下文所述的优选实施方式的化合物和至少一种荧光发光体，术语“荧光发光体”也是指荧光掺杂剂。优选可行的情况是，荧光发光体与根据本发明的化合物、低聚物、聚合物或树枝状大分子的重量比在0.1重量％至50重量％、1重量％至20重量％和3重量％至15重量％的范围内。
本发明还涉及一种组合物，其包含至少一种包含式(I)的结构或上下文所述的优选实施方式的化合物和至少一种磷光发光体，术语“磷光发光体”也是指磷光掺杂剂。
包含基质材料和掺杂剂的体系中的掺杂剂是指混合物中具有较小比例的组分。相应地，包含基质材料和掺杂剂的体系中的基质材料是指混合物中具有较大比例的组分。
用于基质体系、优选地混合基质体系中的优选的磷光掺杂剂是下文指定的优选的磷光掺杂剂。
术语“磷光掺杂剂”通常涵盖以下化合物，其中通过自旋禁阻跃迁、例如从激发三重态或具有更高自旋量子数的状态例如五重态跃迁来实现发光。
合适的磷光化合物(＝三重态发光体)尤其是以下化合物，在适当激发时发光、优选在可见区发光并且另外含有至少一种原子序数大于20、优选大于38且小于84、更优选大于56且小于80的原子，尤其是具有该原子序数的金属。所用的优选的磷光发光体是含有铜、钼、钨、铼、钌、锇、铑、铱、钯、铂、银、金或铕的化合物，尤其是含有铱或铂的化合物。在本发明的上下文中，所有的含有上述金属的发光化合物都被认为是磷光化合物。
上述发光体的实例可见于申请WO 00/70655、WO 2001/41512、WO 2002/02714、WO2002/15645、EP 1191613、EP 1191612、EP 1191614、WO 05/033244、WO 05/019373、US2005/0258742、WO 2009/146770、WO 2010/015307、WO 2010/031485、WO 2010/054731、WO2010/054728、WO 2010/086089、WO 2010/099852、WO 2010/102709、WO 2011/032626、WO2011/066898、WO 2011/157339、WO 2012/007086、WO 2014/008982、WO 2014/023377、WO2014/094961、WO 2014/094960、WO 2016/124304、WO 2016/015815、WO 2016/000803、WO2015/117718、WO 2015/104045和WO 2015/036074。一般来说，根据现有技术用于磷光OLED的和在有机电致发光领域中的技术人员所知的所有磷光络合物都是合适的，并且本领域的技术人员将能够在不付出创造性劳动的情况下使用另外的磷光络合物。
磷光掺杂剂的明确实例列于下表中：
包含式(I)结构或上述优选实施方式的上述化合物可以优选用作电子器件中的有源组分。电子器件是指包括阳极、阴极和介于阳极与阴极之间的至少一个层的任何器件，所述层包含至少一种有机或有机金属化合物。因此，本发明的电子器件包含阳极、阴极和至少一个含有至少一种包含式(I)结构的化合物的中间层。这里优选的电子器件选自有机电致发光器件(OLED、PLED)、有机集成电路(O-IC)、有机场效应晶体管(O-FET)、有机薄膜晶体管(O-TFT)、有机发光晶体管(O-LET)、有机太阳能电池(O-SC)、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件(O-FQD)、有机电传感器、发光电化学电池(LEC)优选地有机发光电化学电池(OLEC)、有机激光二极管(O-激光器)和有机等离激元发光器件(D.M.Koller等,NaturePhotonics(自然光子学)2008,1-4)，优选是有机电致发光器件(OLED、PLED)或有机发光电化学电池(OLEC)，尤其是磷光OLED或有机发光电化学电池OLEC，其在至少一个层中含有至少一种包含式(I)结构的化合物。特别优选的是有机电致发光器件。有源组分通常是引入阳极与阴极之间的有机或无机材料，例如电荷注入、电荷传输或电荷阻挡材料，但尤其是发光材料和基质材料。
本发明的一个优选实施方式是有机电致发光器件。所述有机电致发光器件包括阴极、阳极和至少一个发光层。除了这些层之外，它还可包括另外的层，例如在每种情况下一个或多个空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、激子阻挡层、电子阻挡层、电荷产生层和/或有机或无机p/n结。同时，可行的是，一个或多个空穴传输层被例如用金属氧化物如MoO3或WO3或用(全)氟化缺电子芳族体系p型掺杂，和/或一个或多个电子传输层被n型掺杂。同样可行的是将中间层引入两个发光层之间，这些层具有例如激子阻挡功能和/或控制电致发光器件中的电荷平衡。然而，应当指出，这些层中的每一个未必都需要存在。
在这种情况下，所述有机电致发光器件可含有一个发光层，或者它可含有多个发光层。如果存在多个发光层，则这些优选总共具有多个在380nm与750nm之间的发光峰值，以使得总体结果是白色发光；换句话说，在发光层中可使用发荧光或发磷光的各种发光化合物。尤其优选三层体系，其中所述三个层显示蓝色、绿色和橙色或红色发光(对于基本结构，参见例如WO 2005/011013)，或具有超过三个发光层的体系。所述体系还可以是混合体系，其中一个或多个层发荧光并且一个或多个其它层发磷光。
在本发明的一个优选实施方式中，所述有机电致发光器件含有包含式(I)结构或上述优选实施方式的本发明化合物作为一个或多个发光层中的基质材料，优选作为电子传导基质材料，优选与另一种基质材料、优选地空穴传导基质材料组合。在本发明的另一个优选的实施方式中，所述另外的基质材料是电子传输化合物。在另一个优选的实施方式中，所述另外的基质材料是具有大带隙的化合物，其即使参与也未在显著程度上参与层中的空穴和电子传输。发光层包含至少一种发光化合物。
可以与式(I)或根据优选实施方式的化合物组合使用的合适的基质材料是芳族酮，芳族氧化膦或芳族亚砜或砜，例如根据WO 2004/013080、WO 2004/093207、WO 2006/005627或WO 2010/006680的，三芳基胺，尤其是单胺，例如根据WO 2014/015935的，咔唑衍生物，例如CBP(N,N-双咔唑基联苯)或公开在WO 2005/039246、US 2005/0069729、JP 2004/288381、EP 1205527或WO 2008/086851中的咔唑衍生物，吲哚并咔唑衍生物，例如根据WO2007/063754或WO 2008/056746的，茚并咔唑衍生物，例如根据WO 2010/136109和WO 2011/000455的，氮杂咔唑衍生物，例如根据EP 1617710、EP 1617711、EP 1731584、JP 2005/347160的，双极性基质材料，例如根据WO 2007/137725的，硅烷，例如根据WO 2005/111172的，氮杂硼杂环戊二烯或硼酸酯，例如根据WO 2006/117052的，三嗪衍生物，例如根据WO2010/015306、WO 2007/063754或WO 2008/056746的，锌络合物，例如根据EP 652273或WO2009/062578的，二氮杂硅杂环戊二烯或四氮杂硅杂环戊二烯衍生物，例如根据WO 2010/054729的，二氮杂磷杂环戊二烯衍生物，例如根据WO 2010/054730的，桥接咔唑衍生物，例如根据US 2009/0136779、WO 2010/050778、WO 2011/042107、WO 2011/088877或WO 2012/143080的，联三苯叉衍生物，例如根据WO 2012/048781的，内酰胺，例如根据WO 2011/116865、WO 2011/137951或WO 2013/064206的，或4-螺咔唑衍生物，例如根据WO 2014/094963或尚未公开的申请EP 14002104.9。同样可行的是，以比实际发光体短的波长发光的另外的磷光发光体作为共主体存在于混合物中。
优选的共主体材料是三芳基胺衍生物，尤其是单胺、茚并咔唑衍生物、4-螺咔唑衍生物、内酰胺和咔唑衍生物。
还可优选的是使用呈混合物形式的多种不同的基质材料，尤其是至少一种电子传导基质材料和至少一种空穴传导基质材料。同样优选使用电荷传输基质材料和即使参与也未显著参与电荷传输的电惰性基质材料的混合物，如例如WO 2010/108579中所述。
此外优选使用两种或更多种三重态发光体与基质的混合物。在这种情况下，具有较短波发射光谱的三重态发光体用作具有较长波发射光谱的三重态发光体的共基质。
更优选地，在一个优选的实施方式中，包含式(I)结构的本发明化合物可以用作有机电子器件的发光层中的基质材料，尤其是在有机电致发光器件中，例如在OLED或OLEC中。在这种情况下，含有包含式(I)结构或上下文所述的优选实施方式的化合物的基质材料与一种或多种掺杂剂，优选磷光掺杂剂组合存在于电子器件中。
基质材料在发光层中的比例在这种情况下对于荧光发光层为50.0体积％至99.9体积％、优选地80.0体积％至99.5体积％和更优选地92.0体积％至99.5％，并且对于磷光发光层为85.0体积％至97.0体积％。
相应地，掺杂剂的比例对于荧光发光层为0.1体积％至50.0体积％、优选地0.5体积％至20.0体积％和更优选地0.5体积％至8.0体积％，并且对于磷光发光层为3.0体积％至15.0体积％。
有机电致发光器件的发光层还可包含含有多种基质材料(混合基质体系)和/或多种掺杂剂的体系。也在这种情况下，所述掺杂剂通常是在体系中具有较小比例的那些材料并且所述基质材料是在体系中具有较大比例的那些材料。然而，在个别情况下，单个基质材料在体系中的比例可小于单个掺杂剂的比例。
在本发明的另一个优选实施方式中，包含式(I)的结构或上下文所述的优选实施方式的化合物被用作混合基质体系的组分。所述混合基质体系优选包含两种或三种不同的基质材料，更优选地两种不同的基质材料。优选地，在这种情况下，两种材料之一是具有空穴传输特性的材料并且另一种材料是具有电子传输特性的材料。然而，混合基质组分的所希望的电子传输和空穴传输特性也可主要地或完全地组合于单个混合基质组分中，在这种情况下另外的混合基质组分满足其它功能。两种不同的基质材料可以1:50至1:1、优选地1:20至1:1、更优选地1:10至1:1并且最优选地1:4至1:1的比率存在。优选在磷光有机电致发光器件中使用混合基质体系。更详细的关于混合基质体系的信息的一个来源是申请WO2010/108579。
本发明还提供电子器件，优选有机电致发光器件或有机电化学电池，其在一个或多个发光层中包含一种或多种本发明化合物和/或至少一种本发明的低聚物、聚合物或树枝状大分子，作为基质材料。
本发明另外提供电子器件，优选有机电致发光器件或有机电化学电池，其在一个或多个发光层中包含一种或多种本发明化合物和/或至少一种本发明的低聚物、聚合物或树枝状大分子，作为发光体材料。
优选的阴极是具有低逸出功的金属，由多种金属例如碱土金属、碱金属、主族金属或镧系元素(例如Ca、Ba、Mg、Al、In、Mg、Yb、Sm等)构成的金属合金或多层结构。此外合适的是由碱金属或碱土金属和银构成的合金，例如由镁和银构成的合金。在多层结构的情况下，除所述金属之外，也可使用具有相对高逸出功的其它金属，例如Ag，在这种情况下，通常使用金属的组合，例如Mg/Ag、Ca/Ag或Ba/Ag。也可以优选在金属阴极与有机半导体之间引入具有高介电常数的材料的薄中间层。可用于这个目的的材料的实例是碱金属氟化物或碱土金属氟化物，也可以是相应的氧化物或碳酸盐(例如LiF、Li2O、BaF2、MgO、NaF、CsF、Cs2CO3等)。同样可用于这个目的的是有机碱金属络合物，例如Liq(羟基喹啉锂)。这个层的层厚度优选是0.5至5nm。
优选的阳极是具有高逸出功的材料。优选地，所述阳极具有相对于真空大于4.5eV的逸出功。首先，适于这个目的的是具有高氧化还原电势的金属，例如Ag、Pt或Au。其次，也可以优选金属/金属氧化物电极(例如Al/Ni/NiOx、Al/PtOx)。对于一些应用，至少一个电极必须是透明的或部分透明的，以实现有机材料辐射(O-SC)或发光(OLED/PLED、O-激光器)。此处优选的阳极材料是导电性混合金属氧化物。特别优选氧化铟锡(ITO)或氧化铟锌(IZO)。此外优选导电性掺杂有机材料，尤其是导电性掺杂聚合物，例如PEDOT、PANI或这些聚合物的衍生物。此外优选将p型掺杂空穴传输材料施加至阳极作为空穴注入层，在这种情况下合适的p型掺杂剂是金属氧化物，例如MoO3或WO3，或(全)氟化缺电子芳族体系。其它合适的p型掺杂剂是HAT-CN(六氰基六氮杂联三苯叉)或来自Novaled的化合物NPD9。这种层简化了空穴向具有低HOMO即按数值计大的HOMO的材料中的注入。
在另外的层中，通常可使用如根据现有技术用于所述层的任何材料，并且本领域技术人员能够在不付出创造性劳动的情况下在电子器件中将这些材料的任一种与本发明的材料组合。
所述器件被相应地(根据应用)结构化，设置接触连接并且最后被气密密封，因为这些器件的寿命在水和/或空气存在下会严重缩短。
此外优选这样的电子器件，尤其是有机电致发光器件，其特征在于通过升华方法涂布一个或多个层。在这种情况下，在真空升华体系中，在通常小于10-5毫巴、优选小于10-6毫巴的初始压力下通过气相沉积施加所述材料。所述初始压力也可更低或更高，例如小于10-7毫巴。
同样优选这样的电子器件，尤其是有机电致发光器件，其特征在于通过OVPD(有机气相沉积)方法或借助于载气升华来涂布一个或多个层。在这种情况下，在10-5毫巴至1巴的压力下施加所述材料。这种方法的特别例子是OVJP(有机蒸气喷印)方法，其中所述材料通过喷嘴直接施加并且因此是结构化的(例如M.S.Arnold等,Appl.Phys.Lett.(应用物理快报)2008,92,053301)。
此外优选这样的电子器件，尤其是有机电致发光器件，其特征在于从溶液中例如通过旋涂，或通过任何印刷方法例如丝网印刷、柔性版印刷、平版印刷或喷嘴印刷，但更优选LITI(光引发热成像，热转印)或喷墨印刷，来产生一个或多个层。为了这个目的，需要可溶性化合物，其例如通过合适的取代获得。
通过从溶液施加一个或多个层并通过气相沉积施加一个或多个其它的层，所述电子器件、尤其是有机电致发光器件还可以被制造为混合体系。例如，可从溶液施加包含含有式(I)结构的本发明化合物和基质材料的发光层，并通过减压下的气相沉积在其上施加空穴阻挡层和/或电子传输层。
这些方法大体上是本领域技术人员已知的并且可以毫无困难地应用于包含含有式(I)结构或上述优选实施方式的本发明化合物的电子器件，尤其是有机电致发光器件。
本发明的电子器件，尤其是有机电致发光器件，相比于现有技术的突出之处在于下列令人惊讶的优点中的一个或多个：
1.包含具有式(I)结构或上下文所述的优选实施方式的化合物、低聚物、聚合物或树枝状大分子尤其作为电子传导材料的电子器件，尤其是有机电致发光器件并且非常特别是有机发光二极管或有机发光电化学电池，具有非常好的寿命。
2.包含具有式(I)结构或上下文所述的优选实施方式的化合物、低聚物、聚合物或树枝状大分子作为电子传导材料、电子注入材料和/或主体材料的电子器件，尤其是有机电致发光器件并且非常特别是有机发光二极管或有机发光电化学电池，具有优异的效率。更特别是，与不含式(I)的结构单元的类似化合物相比，效率高得多。在本文中，具有式(I)结构或上下文所述的优选实施方式的本发明的化合物、低聚物、聚合物或树枝状大分子在用于电子器件时产生低的工作电压。在本文中，这些化合物尤其会导致低滚降，即在高发光密度下器件的功率效率小幅下降。
3.具有式(I)结构或上下文所述的优选实施方式的本发明的化合物、低聚物、聚合物或树枝状大分子展现非常高的稳定性(例如氧化还原稳定性、热稳定性和光化学稳定性)并且导致具有非常长寿命的化合物。
4.利用具有式(I)结构或上下文所述的优选实施方式的化合物、低聚物、聚合物或树枝状大分子，可避免在电子器件、尤其是有机电致发光器件并且非常特别是有机发光二极管或有机发光电化学电池中形成光损耗通道。结果，这些器件的特征在于发光体的高PL效率和因此高EL效率，以及从基质至掺杂剂的优异能量传递。
5.在电子器件、尤其是有机电致发光器件并且非常特别是有机发光二极管或有机发光电化学电池的层中使用具有式(I)结构或上下文所述的优选实施方式的化合物、低聚物、聚合物或树枝状大分子导致电子导体结构的高迁移率。
6.具有式(I)结构或上下文所述的优选实施方式的化合物、低聚物、聚合物或树枝状大分子的特征在于优异的热稳定性，并且具有小于约1200g/mol的摩尔质量的化合物具有良好的可升华性。
7.具有式(I)结构或上下文所述的优选实施方式的化合物、低聚物、聚合物或树枝状大分子具有优异的玻璃膜形成性。
8.具有式(I)结构或上下文所述的优选实施方式的化合物、低聚物、聚合物或树枝状大分子从溶液形成非常好的膜。
9.包含式(I)结构或上下文所述的优选实施方式的化合物、低聚物、聚合物或树枝状大分子具有令人惊讶地高的三重态能级T1，这用作电子传导材料的化合物时尤其如此。
这些上述优点不伴随着其它电子性能的劣化。
本发明的化合物和混合物适用于电子器件。电子器件是指包含至少一个含有至少一种有机化合物的层的器件。所述组分还可以包含无机材料或者完全由无机材料形成的层。
因此，本发明还提供了本发明的化合物或混合物在电子器件中，尤其是在有机电致发光器件中的用途。
本发明还提供了本发明的化合物和/或本发明的低聚物、聚合物或树枝状大分子在电子器件中作为TADF材料、主体材料、空穴导体材料、电子注入材料和/或电子传输材料，优选作为TADF材料、主体材料、空穴导体材料和/或电子传输材料的用途。
本发明还提供一种电子器件，其包括上述本发明化合物或混合物中的至少一种。在这种情况下，上文关于化合物所述的优选特征也适用于电子器件。特别优选的是选自以下的电子器件：有机电致发光器件(OLED、PLED)、有机集成电路(O-IC)、有机场效应晶体管(O-FET)、有机薄膜晶体管(O-TFT)、有机发光晶体管(O-LET)、有机太阳能电池(O-SC)、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件(O-FQD)、有机电传感器、发光电化学电池(LEC)，优选是有机发光电化学电池(OLEC)、有机激光二极管(O-激光器)和有机等离激元发光器件(D.M.Koller等,Nature Photonics(自然光子学)2008,1-4)，优选是有机电致发光器件(OLED、PLED)或有机发光电化学电池(OLEC)，尤其是磷光或荧光OLED或荧光OLEC。
在本发明的另一个实施方式中，本发明的有机电致发光器件不含任何独立的空穴注入层和/或空穴传输层和/或空穴阻挡层和/或电子传输层，这意味着发光层与空穴注入层或阳极直接相邻，和/或发光层与电子传输层或电子注入层或阴极直接相邻，如例如WO2005/053051中所述。此外，可使用与发光层中的金属络合物相同或类似的金属络合物作为与发光层直接相邻的空穴传输或空穴注入材料，如例如WO 2009/030981中所述。
此外，可以将本发明的化合物用于电子传输层中。
在本发明的有机电致发光器件的其它层中，可以使用根据现有技术通常使用的任何材料。因此，本领域技术人员能够在不付出创造性劳动的情况下将任何关于有机电致发光器件已知的材料与本发明的式(I)或根据优选实施方式的化合物组合使用。
本发明的化合物在用于有机电致发光器件中时通常具有非常好的性能。尤其是在本发明化合物用于有机电致发光器件中的情况下，与根据现有技术的类似化合物相比，寿命显著更好。同时，所述有机电致发光器件的其它性能，尤其是效率和电压，同样更好或至少相当。
应当指出，本发明中所述的实施方式的变体由本发明的范围所涵盖。除非明确排除，否则本发明中公开的任何特征可换为提供相同目的或者等效或类似目的的可选特征。因此，除非另外说明，否则本发明中公开的任何特征应视为通用系列的实例或视为等效或类似的特征。
除非特定特征和/或步骤相互排斥，否则本发明的所有特征可以任何方式相互组合。本发明的优选特征尤其如此。同样地，非必要组合的特征可单独(而非组合)使用。
此外应当指出，许多特征并且尤其是本发明的优选实施方式的那些特征本身应视为创造性的，而不应该仅将其视为本发明的实施方式的一部分。对于这些特征，除了任何目前要求保护的发明或作为任何目前要求保护的发明的替代，可寻求独立保护。
本发明公开的技术教导可被提取出来并与其它实例组合。
通过以下实施例详细地说明本发明，而并非意图将其限于此。
本领域技术人员将能够在不付出创造性劳动的情况下使用给出的细节来制造本发明的其它电子器件，并且因此在所要求保护的整个范围内实施本发明。
实施例：
除非另外说明，否则以下合成在保护性气体气氛下在无水溶剂中进行。另外，金属络合物在避光下或在黄光下处理。溶剂和试剂可以购自例如Sigma-ALDRICH或ABCR。方括号中的各个数字或单个化合物的引用数字涉及从文献已知的化合物的CAS编号。
合成子的合成
实施例S1：
与A.Sagadevan等,Green Chemistry(绿色化学),17(2),1113-1119；2015类似的程序。向充分搅拌的16.7g(100mmol)的咔唑[86-74-8]、34.6g(250mmol)的碳酸钾、2.5g(10mmol)的五水合硫酸铜(II)[7758-99-8]、3.6g(20mmol)的菲咯啉、300ml甲苯和50g玻璃珠的混合物中加入33.8g(130mmol)的1-溴-4-(2-溴乙炔基)苯[934-94-1]，然后将混合物在80℃下搅拌16小时。冷却后，将混合物通过硅藻土床过滤，充分洗涤硅藻土床并且将滤液浓缩至干燥。通过快速色谱法(来自Axel Semrau的CombiFlash Torrent)纯化残余物。产率：23.2g(67mmol)，67％；纯度：根据1H NMR为95％。
实施例S100：
将34.6g(100mmol)的S1、38.5g(100mmol)的2,3,4,5-四苯基-2,4-环戊二烯-1-酮[479-33-4]和130ml二苯醚的混合物加热至265℃持续24小时。冷却并在减压后除去二苯醚后，通过与300ml乙醇一起煮沸来萃取残余物，并且抽滤出固体，用每次100ml EtOH洗涤三次并在减压下干燥。通过快速色谱法(来自Axel Semrau的CombiFlash Torrent)纯化残余物。产率：51.4g(73mmol)，73％；纯度：根据1H NMR为98％。
以类似方式，可使用S1即1-溴-4-[2-(4-氯苯基)乙炔基]苯[832744-28-2]作为亲双烯体来制备以下化合物：
实施例S200：Buchwald偶联
将54.6g(100mmol)的S104、16.7g(100mmol)的咔唑[86-74-8]、41.5g(300mmol)的碳酸钾、50g玻璃珠、700ml甲苯、405mg(2mmol)的三叔丁基膦和225mg(1mmol)的乙酸钯的混合物在良好搅拌下回流加热24小时。冷却后，通过硅藻土床以甲苯浆液的形式抽滤出盐，用每次100ml温热的甲苯洗涤床三次，并且滤液用500ml水洗涤一次和用300ml氯化钠溶液洗涤一次，并经硫酸镁干燥。将过滤出干燥剂并除去溶剂后得到的固体进行色谱分离(硅胶，二氯甲烷)，然后从二甲基乙酰胺(DMAC)中重结晶。产率：46.1g(73mmol)，73％；纯度：根据1H NMR为97％。
以类似方式，可使用120mmol叔丁醇钠代替碳酸钾用于与仲胺偶联来制备以下化合物。
实施例S300：硼化
向70.3g(100mmol)的S100、26.7g(105mmol)的4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-联(1,3,2-二氧杂环戊硼烷)[73183-34-3]、29.5g(300mmol)的无水乙酸钾、50g玻璃珠(直径3mm)和700ml二烷的混合物中加入543mg(1.3mmol)的S-Phos[657408-07-6]和225mg(1mmol)的乙酸钯(II)，并且将混合物在良好搅拌下加热至90℃持续16小时。冷却后，使混合物以二烷浆液形式通过硅藻土床过滤，用300ml二烷充分洗涤床，将滤液浓缩至干燥，将残余物溶于500ml甲苯中，并且将溶液用每次100ml水洗涤三次和用200ml饱和氯化钠溶液洗涤一次，然后经硫酸镁干燥。使过滤出干燥剂并除去溶剂后得到的泡沫状物从乙酸乙酯/甲醇中重结晶。产率：65.2g(87mmol)，87％；纯度：根据1H NMR为95％。
以类似方式，可制备以下化合物：
实施例P1：Suzuki偶联
向充分搅拌的75.0g(100mmol)的S300、28.1g(105mmol)的1-氯-3,5-二苯基三嗪[3842-55-5]、63.7g(300mmol)的磷酸三钾、500ml甲苯、300ml二烷、500ml水的混合物中加入1.2g(3mmol)的S-Phos[657408-07-6]和498mg(2mmol)的乙酸钯(II)，然后将混合物在回流下加热16小时。冷却后，移出有机相并用每次300ml水洗涤两次和用300ml饱和氯化钠溶液洗涤一次，然后经硫酸镁干燥。通过硅藻土床以甲苯浆液形式过滤出干燥剂，用300ml甲苯充分洗涤床，将滤液浓缩至干燥并且使残余物从二甲基乙酰胺中结晶两次。通过用乙酸正丁酯反复热萃取，接着进行分级升华(p为约10-5毫巴，T为约330℃)实现进一步纯化。产率：47.9g(56mmol)，56％；纯度：根据1H NMR为99.9％。
以类似方式，可以制备以下化合物，其中摩尔质量大于1200g/mol的产物通常通过在高真空下加热除去残留溶剂：
实施例：OLED的制造
1)真空处理的器件：
通过根据WO 2004/058911的一般方法制造本发明的OLED和根据现有技术的OLED，针对在此描述的情况(层厚度变化，所用的材料)调整所述方法。
在以下实施例中，呈现多种OLED的结果。具有结构化ITO(50nm，氧化铟锡)的玻璃板形成施加OLED的基底。所述OLED基本上具有以下层结构：基底/由掺杂有5％NDP-9(可购自Novaled)的HTM组成的空穴传输层1(HTL1)，20nm/空穴传输层2(HTL2)/任选的电子阻挡层(EBL)/发光层(EML)/任选的空穴阻挡层(HBL)/电子传输层(ETL)/任选的电子注入层(EIL)和最后的阴极。利用厚度100nm的铝层形成阴极。
首先，描述真空处理的OLED。为此目的，通过在真空腔室中进行热气相沉积来施加所有材料。在这种情况下，发光层总是由至少一种基质材料(主体材料)和发光掺杂剂(发光体)构成，通过共蒸发使所述发光掺杂剂与所述一种或多种基质材料以特定的体积比例混合。这里以诸如M3:M2:Ir(L2)(55％:35％:10％)的形式给出的细节是指，材料M3以55％的体积比例存在于该层中，M2以35％的比例存在于该层中，而Ir(L2)以10％的比例存在于该层中。类似地，所述电子传输层也可以由两种材料的混合物组成。所述OLED的确切结构可见于表1中。用于制造OLED的材料示于表4中。
以标准方法表征所述OLED。为此目的，测定电致发光光谱，并根据电流-电压-亮度特性线(IUL特性线)测定功率效率(以cd/A测量)和电压(在1000cd/m2下测量，以V计)。对于选定的实验，测定寿命。所述寿命定义为发光密度已经从特定的初始发光密度降至特定比例后经历的时间。数值LT50是指，指定的寿命是发光密度已降至初始发光密度的50％，即例如从1000cd/m2降至500cd/m2的时间。根据发光颜色，选择不同的初始亮度。可借助于本领域技术人员已知的转化公式，将寿命值转换为其它初始发光密度的数值。在这种情况下，初始发光密度为1000cd/m2的寿命是标准数值。
本发明化合物作为磷光OLED中的发光体材料的用途
本发明化合物的一种用途是作为OLED中的发光层中的发光体材料(TADF)。
它们也可用作磷光发光体的基质/主体材料。根据表4的化合物用作根据现有技术的比较化合物。OLED的结果列于表2中。
表1：OLED的结构
表2：真空处理的OLED的结果
溶液处理的器件：
来自低分子量的可溶性功能材料
本发明的铱络合物也可以从溶液处理，并且其中产生相比于真空处理的OLED在工艺技术方面更简单但仍具有良好特性的OLED。这些组件的制造是基于聚合发光二极管(PLED)的制造，其已经在文献中(例如在WO 2004/037887中)多次描述。结构由基底/ITO/空穴注入层(60nm)/中间层(20nm)/发光层(60nm)/空穴阻挡层(10nm)/电子传输层(40nm)/阴极构成。为此目的，使用来自Technoprint的基底(钠钙玻璃)，向其施加ITO结构(氧化铟锡，透明的导电阳极)。将所述基底在清洁室中用去离子水和洗涤剂(Deconex15 PF)清洁，然后通过UV/臭氧等离子体处理活化。然后同样在清洁室中通过旋涂施加20nm空穴注入层。所需旋转速率取决于稀释程度和特定旋涂机几何结构。为了从层中除去残留的水，将基底在热板上在200℃下烘烤30分钟。所用的中间层用于空穴传输；在这种情况下使用来自Merck的HL-X。所述中间层还可以可选地被一个或多个层代替，其仅仅必须满足通过后续从溶液中沉积EML的处理步骤不会再次浸出的条件。为了制造发光层，将本发明的三重态发光体与基质材料一起溶解在甲苯或氯苯中。这些溶液的典型固含量为16至25g/l，如果这样的话，通过旋涂实现对于器件典型的60nm层厚度。溶液处理的1型绿光器件含有由P:M:IrRef2(X％:Y％:Z％)组成的发光层；2型红光器件含有由P:M:IrRef2:IrRef3(X％:Y％:Z％:5％)组成的发光层；换句话说，它们含有两种不同的Ir络合物。将所述发光层在惰性气体气氛(在本例中为氩气)中旋涂，并在160℃下烘烤10分钟。在后者上面气相沉积的是空穴阻挡层(10nmETM1)和电子传输层(40nm ETM1(50％)/ETM2(50％))(来自Lesker的气相沉积系统等，典型的气相沉积压力为5×10-6毫巴)。最后，通过气相沉积施加铝阴极(100nm)(高纯度金属，来自Aldrich)。为了保护所述器件免受空气和大气水分的影响，最后将所述器件封装并且然后表征。所引用的OLED实施例尚未被优化；表3总结了所得数据。
表3：从溶液处理的材料的结果
表4：所用材料的结构式

Claims (19)

1.一种化合物，所述化合物包含至少一种式(I)的结构：
其中所用的符号如下：
Q是包含具有5至60个芳族环原子并且可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系的受体基团；
HL是供体基团；
Ara、Arb相同或不同并且是具有5至60个芳族环原子并且可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系；
Ra、Rb相同或不同并且是H，D，F，Cl，Br，I，B(OR1)2，CHO，C(＝O)R1，CR1＝C(R1)2，CN，C(＝O)OR1，C(＝O)N(R1)2，Si(R1)3，N(R1)2，NO2，P(＝O)(R1)2，OSO2R1，OR1，S(＝O)R1，S(＝O)2R1，具有1至40个碳原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或具有3至40个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团中的每个可被一个或多个R1基团取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被–R1C＝CR1-、-C≡C-、Si(R1)2、Ge(R1)2、Sn(R1)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR1、NR1、P(＝O)(R1)、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR1-、-O-、-S-、SO或SO2代替并且其中一个或多个氢原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或具有5至60个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系，或具有5至60个芳族环原子并且可被一个或多个R1基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团，或具有5至60个芳族环原子并且可被一个或多个R1基团取代的芳烷基或杂芳烷基基团，或具有10至40个芳族环原子并且可被一个或多个R1基团取代的二芳基氨基基团、二杂芳基氨基基团或芳基杂芳基氨基基团；或这些体系的组合；同时，Ra和Rb一起或与Ara或Arb基团一起可形成单环或多环的脂族、杂脂族、芳族或杂芳族环系；
R1在每种情况下相同或不同并且是H，D，F，Cl，Br，I，B(OR2)2，CHO，C(＝O)R2，CR2＝C(R2)2，CN，C(＝O)OR2，C(＝O)N(R2)2，Si(R2)3，N(R2)2，NO2，P(＝O)(R2)2，OSO2R2，OR2，S(＝O)R2，S(＝O)2R2，具有1至40个碳原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或具有3至40个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团中的每个可被一个或多个R2基团取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被–R2C＝CR2-、-C≡C-、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR2、NR2、P(＝O)(R2)、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR2-、-O-、-S-、SO或SO2代替并且其中一个或多个氢原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或具有5至60个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R2基团取代的芳族或杂芳族环系，或具有5至60个芳族环原子并且可被一个或多个R2基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团，或具有5至60个芳族环原子并且可被一个或多个R2基团取代的芳烷基或杂芳烷基基团，或具有10至40个芳族环原子并且可被一个或多个R2基团取代的二芳基氨基基团、二杂芳基氨基基团或芳基杂芳基氨基基团；或这些体系的组合；同时，两个或更多个R1基团一起可形成单环或多环的脂族、杂脂族、芳族或杂芳族环系；
R2在每种情况下相同或不同并且是H，D，F，Cl，Br，I，B(OR3)2，CHO，C(＝O)R3，CR3＝C(R3)2，CN，C(＝O)OR3，C(＝O)N(R3)2，Si(R3)3，N(R3)2，NO2，P(＝O)(R3)2，OSO2R3，OR3，S(＝O)R3，S(＝O)2R3，具有1至40个碳原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或具有3至40个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团中的每个可被一个或多个R3基团取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被–R3C＝CR3-、-C≡C-、Si(R3)2、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR3、NR3、P(＝O)(R3)、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR3-、-O-、-S-、SO或SO2代替并且其中一个或多个氢原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或具有5至60个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R3基团取代的芳族或杂芳族环系，或具有5至60个芳族环原子并且可被一个或多个R3基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团，或具有5至60个芳族环原子并且可被一个或多个R3基团取代的芳烷基或杂芳烷基基团，或具有10至40个芳族环原子并且可被一个或多个R3基团取代的二芳基氨基基团、二杂芳基氨基基团或芳基杂芳基氨基基团，或这些体系的组合；同时，两个或更多个R2取代基一起也可形成单环或多环的脂族、杂脂族、芳族或杂芳族环系；
R3在每种情况下相同或不同并且是H，D，F或具有1至20个碳原子的脂族、芳族和/或杂芳族烃基基团，其中氢原子还可被F代替；同时，两个或更多个R3取代基一起也可形成单环或多环的脂族、杂脂族、芳族或杂芳族环系。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于式(I)中的Ara和/或Arb基团不同于根据符号HL的供体基团。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于所述供体基团HL包含基团并且优选是选自式(H-1)至(H-3)的基团
其中虚线键标记连接位置，并且
Ar2、Ar3、Ar4各自独立地是具有6至40个碳原子的芳基基团或具有3至40个碳原子的杂芳基基团，所述基团中的每个可被一个或多个R1基团取代；
p是0、1、2、3、4、5或6，优选是0、1、2或3并且更优选是0、1或2，并且
Z是CR1 2、SiR1 2、C＝O、N-Ar1、BR1、PR1、POR1、SO、SO2、Se、O或S，优选是CR1 2、N-Ar1、O或S，其中R1基团具有权利要求1中给出的定义，并且Ar1代表具有5至60个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系，具有5至60个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的芳氧基基团，或具有5至60个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的芳烷基基团，其中两个或更多个优选相邻的R1取代基任选可形成单环或多环的脂族、杂脂族、芳族或杂芳族环系，所述脂族、杂脂族、芳族或杂芳族环系可被一个或多个R3基团取代。
4.根据前述权利要求中的至少一项所述的化合物，其特征在于所述供体基团HL包含基团并且优选是选自式(H-4)至(H-26)的基团
其中Y1代表O、S、C(R1)2或NAr1，虚线键标记连接位置，e是0、1或2，j是0、1、2或3，h是0、1、2、3或4，p是0、1、2、3、4、5或6，优选是0、1、2或3并且更优选是0、1或2，Ar1和Ar2具有权利要求2中给出的定义并且R1具有权利要求1中给出的定义。
5.根据权利要求3或权利要求4所述的化合物，其特征在于Ar2基团是式(LAr-1)的连接结构
其中X在每种情况下相同或不同并且是N或CR1，优选是CR1，或者如果基团与X结合，则X为C；
虚线键标记连接位置并且s是0、1、2、3、4、5或6，优选是0、1、2或3，更优选是0、1或2并且尤其优选是0或1，其中R1基团具有权利要求1中给出的定义。
6.根据前述权利要求中的至少一项所述的化合物，其特征在于所述受体基团是可以由式(QL)代表的基团
其中L1代表键或具有5至60个芳族环原子并且可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系，并且Q1是吸电子基团，其中R1基团具有权利要求1中给出的定义。
7.根据权利要求5所述的化合物，其特征在于L1基团是式(LAr-2)的连接结构
其中X在每种情况下相同或不同并且是N或CR1，优选是CR1，或者如果基团与X结合，则X为C；
虚线键标记连接位置并且t是0、1、2、3、4、5或6，优选是0、1、2或3，更优选是0、1或2并且尤其优选是0或1，其中R1基团具有权利要求1中给出的定义。
8.根据权利要求6或7所述的化合物，其特征在于Q1基团选自式(Q-1)、(Q-2)、(Q-3)、(Q-4)、(Q-5)、(Q-6)、(Q-7)、(Q-8)、(Q-9)和/或(Q-10)的结构
其中虚线键标记连接位置，
Q'在每种情况下相同或不同并且代表CR1或N，并且
Q”代表NR1、O或S；
其中至少一个Q'是N和/或至少一个Q”是NR1，并且
R1如权利要求1中所定义。
9.根据权利要求6至8中的至少一项所述的化合物，其特征在于Q1基团选自式(Q-11)、(Q-12)、(Q-13)、(Q-14)和/或(Q-15)的结构
其中符号R1具有权利要求1中给出的定义，X是N或CR1，并且虚线键标记连接位置，其中X优选代表氮原子。
10.根据前述权利要求6至9中的至少一项所述的化合物，其特征在于Q1基团选自式(Q-26)、(Q-27)、(Q-28)、(Q-29)和/或(Q-30)的结构
其中X是N或CR1，符号R1具有上文权利要求1中给出的定义并且虚线键标记连接位置，其中X优选代表氮原子，并且Ar1代表具有5至60个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系，具有5至60个芳族环原子并且可被一个或多个R1基团取代的芳氧基基团，或具有5至60个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的芳烷基基团，其中两个或更多个优选相邻的R1取代基任选可形成单环或多环的脂族、杂脂族、芳族或杂芳族环系，所述脂族、杂脂族、芳族或杂芳族环系可被一个或多个R2基团取代。
11.根据权利要求6和10中的至少一项所述的化合物，其特征在于所述吸电子Q1基团是具有5至60个芳族环原子并具有一个或多个吸电子取代基的芳族或杂芳族环系。
12.根据权利要求11所述的化合物，其特征在于所述吸电子取代基选自F、氟化烷基基团、CF3、CnF2n+1、C(＝O)OR1、C(＝O)N(R1)2、NO2、CHO、C(＝O)R1、S(＝O)R1、S(＝O)2R1和/或CN，优选CN、F、氟化烷基基团、CF3、CnF2n+1，其中R1具有权利要求1中给出的定义并且n代表在1至20、优选1至10并且更优选1至5范围内的整数。
13.根据权利要求5至12中的至少一项所述的化合物，其特征在于式(LAr-1)中的标记s与式(LAr-2)中的标记t之差不大于2，优选不大于1并且尤其优选为0。
14.一种低聚物、聚合物或树枝状大分子，所述低聚物、聚合物或树枝状大分子含有一种或多种根据权利要求1至13中的任一项所述的化合物，其中，存在一个或多个从所述化合物至所述聚合物、低聚物或树枝状大分子的键来代替氢原子或取代基。
15.一种组合物，所述组合物包含至少一种根据权利要求1至13中的一项或多项所述的化合物或根据权利要求14所述的低聚物、聚合物或树枝状大分子和至少一种另外的化合物，所述另外的化合物选自荧光发光体、磷光发光体、主体材料、基质材料、电子传输材料、电子注入材料、空穴导体材料、空穴注入材料、电子阻挡材料和空穴阻挡材料。
16.一种制剂，所述制剂包含至少一种根据权利要求1至13中的一项或多项所述的化合物或根据权利要求14所述的低聚物、聚合物或树枝状大分子或根据权利要求15所述的组合物和至少一种溶剂。
17.一种根据权利要求1至13中的一项或多项所述的化合物，根据权利要求14所述的低聚物、聚合物或树枝状大分子或者根据权利要求15所述的组合物在电子器件中用作TADF材料、主体材料、电子传输材料或空穴导体材料的用途。
18.一种用于制备根据权利要求1至13中的一项或多项所述的化合物或根据权利要求14所述的低聚物、聚合物或树枝状大分子的方法，其特征在于在偶联反应中将包含至少一种供体基团的化合物与受体基团连接。
19.一种电子器件，所述电子器件包含至少一种根据权利要求1至13中的一项或多项所述的化合物，根据权利要求14所述的低聚物、聚合物或树枝状大分子或者根据权利要求15所述的组合物，其中所述电子器件优选选自有机集成电路、有机场效应晶体管、有机薄膜晶体管、有机太阳能电池、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件、有机电致发光器件，其中有机电致发光器件是非常优选的，并且其中选自有机发光晶体管、有机发光二极管、有机发光电化学电池和有机激光二极管的有机电致发光器件是非常特别优选的；尤其优选的有机电致发光器件是有机发光二极管和有机发光电化学电池。
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