JP4751596B2 - 発光素子 - Google Patents
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Description
前記課題は下記の手段によって解決された。
<1>
一対の電極間に発光層または発光層を含む複数の有機化合物層を有する発光素子において、下記一般式(1)で表される化合物を少なくとも1種該発光層または該有機化合物層に含有することを特徴とする発光素子。
(i)Ar 11 、Ar 12 、Ar 13 、Ar 14 、Ar 15 およびAr 16 が同一のアリール基であり、これらアリール基はフルオロアルキル基、フッ素原子、メタンスルホニル基、トリメチルシリル基、t−ブチルジメチルシリル基、ジメチルフェニルシリル基から選ばれる置換基を少なくとも一つ有する。
<2>
前記(i)の条件において、アリール基が有する置換基が、フルオロアルキル基、フッ素原子、メタンスルホニル基、トリメチルシリル基から選ばれる少なくとも一つである<1>に記載の発光素子。
<3>
<1>または<2>に記載の発光素子において、遷移金属錯体を前記発光層または前記有機化合物層に含有することを特徴とする発光素子。
なお、本発明は上記<1>〜<3>に関するものであるが、参考のため、例えば下記(1)〜(3)など、その他の事項についても記載した。
(i)Ar11、Ar12、Ar13、Ar14、Ar15およびAr16が同一のアリール基である場合、これらアリール基はフルオロアルキル基、フッ素原子、スルホニル基、シリル基から選ばれる置換基を少なくとも一つ有する。
(ii)Ar11、Ar12、Ar13、Ar14、Ar15およびAr16の内、少なくとも2種が異なるアリール基である場合、Ar11、Ar12、Ar13、Ar14、Ar15およびAr16の少なくとも一つのアリール基はハメットのシグマパラ値が0.05以上の置換基を少なくとも一つ有する。この条件では、Ar11、Ar12、Ar13、Ar14、Ar15およびAr16はそれぞれアリール基のみからなる場合が好ましい。
(iii)Ar11、Ar12、Ar13、Ar14、Ar15およびAr16の内、少なくとも一つが縮環構造を有していても良い含窒素5員芳香族ヘテロ環基である時、Ar11、Ar12、Ar13、Ar14、Ar15およびAr16の内少なくとも一つはアリール基または縮環構造を有していても良い含窒素6員芳香族ヘテロ環基である。
(iv)Ar11、Ar12、Ar13、Ar14、Ar15およびAr16はそれぞれ含窒素6員芳香族ヘテロ環基またはアリール基を表し、Ar11、Ar12、Ar13、Ar14、Ar15およびAr16の内、少なくとも一つが縮環構造を有していても良い含窒素6員芳香族ヘテロ環基である時、Ar11、Ar12、Ar13、Ar14、Ar15およびAr16の内少なくとも一つは置換基を有するアリール基である。
一般式(1)中、Ar11、Ar12、Ar13、Ar14、Ar15およびAr16はそれぞれアリール基または芳香族ヘテロ環基を表す。
アリール基は好ましくは、炭素数6から30の置換もしくは無置換のアリール基である。
アリール基の例としてはフェニル基、ナフチル基、アンスリル基、フェナンスリル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、トリフェニレニル基、ベンゾアンスリル基、ベンゾフェナンスリル基等が挙げられる。中でもフェニル基、ナフチル基、アンスリル基およびフェナンスリル基が好ましく、フェニル基およびナフチル基がより好ましく、フェニル基が特に好ましい。
芳香族ヘテロ環基は好ましくは、5または6員の置換もしくは無置換の、芳香族性のヘテロ環化合物から一個の水素原子を取り除いた一価の基であり、さらに好ましくは、炭素数3から30の5もしくは6員の芳香族ヘテロ環基である。
芳香族ヘテロ環基の例としてはピリジル基、ピラジル基、ピリミジル基、キノリル基、キノキサリル基、キナゾリル基、アクリジル基、フェナントリジル基、フタラジル基、フェナンスロリル基、トリアジル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、1,2,4-チアジアゾリル基、1,3,4-チアジアゾリル基、オキサゾリル基、1,2,4-オキサジアゾリル基、1,3,4-オキサジアゾリル基、ベンツイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基等が挙げられる。中でもピリジル基、ピリミジル基、トリアジル基、イミダゾリル基、ベンツイミダゾリル基、およびベンゾチアゾリル基が好ましく、ピリジル基、イミダゾリル基およびベンゾチアゾリル基が特に好ましい。
これらアリール基または芳香族ヘテロ環基はこれらが互いに縮環した基であっても良く、イミダゾピリジル基、イミダゾピリミジル基などが好ましい例として挙げられる。
(i)Ar11、Ar12、Ar13、Ar14、Ar15およびAr16が同一のアリール基である場合、これらアリール基はフルオロアルキル基、フッ素原子、スルホニル基、シリル基から選ばれる置換基を少なくとも一つ有する。前記フルオロアルキル基としては、CF3、C2F5、CH(CF3)2、CF2CF2H等が挙げられる。前記スルホニル基としては、前記Ar11等で記載のアルキルおよびアリールスルホニル基が挙げられる。前記シリル基としては、前記Ar11等で記載のシリル基が挙げられる。
(ii)Ar11、Ar12、Ar13、Ar14、Ar15およびAr16の内、少なくとも2種が異なるアリール基である場合、Ar11、Ar12、Ar13、Ar14、Ar15およびAr16の少なくとも一つのアリール基はハメットのシグマパラ値が0.05以上の置換基を少なくとも一つ有する。この条件では、Ar11、Ar12、Ar13、Ar14、Ar15およびAr16はそれぞれアリール基のみからなる場合が好ましい。ここで、ハメットのシグマパラ値が0.05以上の置換基はいずれの位置に置換されてもよく、また複数置換している場合、それら置換基は同一であっても、異なっていてもよい。
ハメットのシグマパラ(σp)値が0.05以上の置換基の例も前記したものから適宜選択することができる。
ハメットの置換基定数σp値が0.05以上のものとして、フルオロアルキル基、ハロゲン原子、ヘテロ環基、シアノ基、カルボキシル基、アシルアミノ基、スルホンアミド基、スルファモイル基、カルバモイル基、スルホニル基、イミド基、アシル基、スルホ基、4級アンモニウム基が好ましく、フルオロアルキル基、シアノ基、カルボキシル基、スルファモイル基、カルバモイル基、スルホニル基、イミド基、アシル基、スルホ基、4級アンモニウム基が更に好ましい。
ここで、ハメットの置換基定数σp値について若干説明する。ハメット則は、ベンゼン誘導体の反応または平衡に及ぼす置換基の影響を定量的に論ずるために1935年L.P.Hammettにより提唱された経験則であるが、これは今日広く妥当性が認められている。ハメット則に求められた置換基定数にはσp値とσm値があり、これらの値は多くの一般的な成書に見出すことができるが、例えば、J.A.Dean編、「Lange's Handbook of Chemistry」第12版、1979年(Mc Graw−Hill)や「化学の領域」増刊、122号、96〜103頁、1979年(南光堂)に詳しい。尚、本発明において各置換基をハメットの置換基定数σpにより限定したり、説明したりするが、これは上記の成書で見出せる、文献既知の値がある置換基にのみ限定されるという意味ではなく、その値が文献未知であってもハメット則に基づいて測定した場合にその範囲内に包まれるであろう置換基をも含むことはいうまでもない。また、本発明で用いる化合物の中には、ベンゼン誘導体ではない物も含まれるが、置換基の電子効果を示す尺度として、置換位置に関係なくσp値を使用する。本発明において、σp値をこのような意味で使用する。
(iii)Ar11、Ar12、Ar13、Ar14、Ar15およびAr16の内、少なくとも一つが縮環構造を有していても良い含窒素5員芳香族ヘテロ環基である時、Ar11、Ar12、Ar13、Ar14、Ar15およびAr16の内少なくとも一つはアリール基または縮環構造を有していても良い含窒素6員芳香族ヘテロ環基である。前記アリール基は置換を有していてもよい。
前記含窒素5員芳香族ヘテロ環基(好ましくは5員の置換もしくは無置換の、芳香族ヘテロ環化合物から一個の水素原子を取り除いた一価の基であり、例えば、2−フリル、2−チエニル、2−チアゾリル、2−ベンゾチアゾリル、2−ベンゾオキサゾリル、2−イミダゾリル、2−ベンゾイミダゾリル、2−1,2,4−チアジアゾリル、2−1,3,4−オキサジアゾリルが挙げられる。
前記含窒素6員芳香族ヘテロ環基(好ましくは6員の置換もしくは無置換の、芳香族ヘテロ環化合物から一個の水素原子を取り除いた一価の基であり、例えば、2−ピリジル、2−キノリル、2−ピラジニル、2−1,3,5−トリアジニル、2−イミダゾピリジルが挙げられる。
また、これら含窒素5員および/または6員芳香族ヘテロ環が互いに縮環した基も好ましい例として挙げられる。
(iv)Ar11、Ar12、Ar13、Ar14、Ar15およびAr16はそれぞれ含窒素6員芳香族ヘテロ環基またはアリール基を表し、Ar11、Ar12、Ar13、Ar14、Ar15およびAr16の内、少なくとも一つが縮環構造を有していても良い含窒素6員芳香族ヘテロ環基である時、Ar11、Ar12、Ar13、Ar14、Ar15およびAr16の内少なくとも一つは置換基を有するアリール基である。
また、りん光λmax(発光極大値)はいずれの波長領域の発光素子にも適用可能であるが、特に技術的に困難とされるている495nm以下の波長領域であるのが好ましく、さらにはりん光λmaxが480nm以下であるのが特に好ましい。
一般式(1)で表される化合物これらの層のいずれに含まれていてもよい。
陽極は正孔注入層、正孔輸送層、発光層等に正孔を供給するものである。陽極を形成する材料としては、金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、これらの混合物等を用いることができ、好ましくは仕事関数が4eV以上の材料を用いる。具体例としては、金属(金、銀、クロム、ニッケル等)、導電性金属酸化物(酸化スズ、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウムスズ(ITO)等)、これら金属と導電性金属酸化物との混合物または積層物、無機導電性物質(ヨウ化銅、硫化銅等)、有機導電性材料(ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール等)およびこれらとITOとの積層物等が挙げられる。陽極は導電性金属酸化物からなるのが好ましく、生産性、高導電性、透明性等の観点からITOが特に好ましい。
陰極は電子注入層、電子輸送層、発光層等に電子を供給するものである。陰極の材料としては、金属、合金、金属ハロゲン化物、金属酸化物、電気伝導性化合物、これらの混合物等を用いることができ、発光層等の隣接する層との密着性やイオン化ポテンシャル、安定性等を考慮して選択すればよい。
具体例としては、アルカリ金属(Li、Na、K等)およびそのフッ化物や酸化物、アルカリ土類金属(Mg、Ca等)およびそのフッ化物や酸化物、金、銀、鉛、アルミニウム、ナトリウムおよびカリウムからなる合金および混合金属、リチウムおよびアルミニウムからなる合金および混合金属、マグネシウムおよび銀からなる合金および混合金属、希土類金属(インジウム、イッテリビウム等)、それらの混合物等が挙げられる。陰極は仕事関数が4eV以下の材料からなるのが好ましく、アルミニウム、リチウムとアルミニウムからなる合金または混合金属、あるいはマグネシウムと銀からなる合金または混合金属からなるのがより好ましい。
正孔注入層および正孔輸送層に用いる材料は、陽極から正孔を注入する機能、正孔を輸送する機能、および陰極から注入された電子を障壁する機能のいずれかを有しているものであればよい。その具体例としては、カルバゾール、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、イミダゾール、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ(N-ビニルカルバゾール)、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマーやポリチオフェン等の導電性高分子、有機シラン、上記一般式(1)で表される化合物、これらの誘導体、カーボン等が挙げられる。
発光素子に電界を印加すると、発光層において陽極、正孔注入層または正孔輸送層から注入された正孔と、陰極、電子注入層または電子輸送層から注入された電子とが再結合し、光を発する。発光層をなす材料は、電界印加時に陽極等から正孔を受け取る機能、陰極等から電子を受け取る機能、電荷を移動させる機能、および正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層を形成することができるものであれば特に限定されない。発光層の材料としては例えばベンゾオキサゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾチアゾール、スチリルベンゼン、ポリフェニル、ジフェニルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、ナフタルイミド、クマリン、ペリレン、ペリノン、オキサジアゾール、アルダジン、ピラリジン、シクロペンタジエン、ビススチリルアントラセン、キナクリドン、ピロロピリジン、チアジアゾロピリジン、シクロペンタジエン、スチリルアミン、芳香族ジメチリディン化合物、金属錯体(8-キノリノール誘導体の金属錯体等)、高分子発光材料(ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン等)、有機シラン、遷移金属錯体(イリジウムトリスフェニルピリジン錯体、白金ポルフィリン錯体等)、これらの誘導体等が使用できる。ただし、発光層をなす材料の少なくとも1つは、りん光発光材料である。
電子注入層および電子輸送層をなす材料は、陰極から電子を注入する機能、電子を輸送する機能、並びに陽極から注入された正孔を障壁する機能のいずれかを有しているものであればよい。その具体例としては、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、イミダゾール、フルオレノン、アントラキノジメタン、アントロン、ジフェニルキノン、チオピランジオキシド、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン、ジスチリルピラジン、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン、金属錯体(8-キノリノール誘導体の金属錯体、メタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体等)、有機シラン、上記一般式(1)で表される化合物、これらの誘導体等が挙げられる。
保護層は水分、酸素等の素子劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能を有する。保護層の材料としては、金属(In、Sn、Pb、Au、Cu、Ag、Al、Ti、Ni等)、金属酸化物(MgO、SiO、SiO2、Al2O3、GeO、NiO、CaO、BaO、Fe2O3、Y2O3、TiO2等)、金属フッ化物(MgF2、LiF、AlF3、CaF2等)、窒化物(SiNx、SiOxNy等)、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、ポリウレア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレンとジクロロジフルオロエチレンとの共重合体、テトラフルオロエチレンと少なくとも1種のコモノマーとを含むモノマー混合物を共重合させて得られる共重合体、共重合主鎖に環状構造を有する含フッ素共重合体、吸水率1%以上の吸水性物質、吸水率0.1%以下の防湿性物質等が使用できる。
[合成例1]
合成例1 化合物 (1-1)の合成
具体的化合物(1-1)を下記スキームに従って合成した。
得られた中間体(A)3.14gをジオキサン50mlに溶解し、ここにコバルトカルボニル錯体50mgを投入、3時間加熱還流させた。反応後、反応液を室温に冷却し、析出した固体をろ別し、ジオキサン30mlにて洗浄した。こうして具体的化合物例(1-1)を白色固体として得た(1.68g、収率53.5%)。
具体的化合物(1-1)はマススペクトルの測定、および1H-NMRの測定によりその構造を確認した。
1H-NMR:in CDCl3 δ(ppm) 6.92 (d , 12H) , 7.19 (d , 12H)
合成例2 化合物 (3-3)の合成
具体的化合物(3-3)を下記スキームに従って合成した。
得られた中間体(C)8.18gおよびパラトルエンスルホン酸・一水和物0.2gをキシレン50ml中で5時間加熱還流した。反応後、室温まで冷却した後、反応液をそのままシリカゲルカラムクロマトグラフに付し、ヘキサン/酢酸エチル=2/1溶出分より中間体(D)を油状物として得た(3.21g、収率41.4%)。
こうして得られた中間体(D)1.84gおよびテトラフェニルシクロペンタジエノン3.44gをジフェニルエーテル15mlに溶解させ、230℃にて2時間反応させた。反応後、室温まで冷却し、酢酸エチル70mlを注いだ。析出した結晶をろ別し、酢酸エチル30mlにて洗浄した。さらにクロロホルム/酢酸エチル=1/4混合液で再結晶させ、具体的化合物(3-3)を白色固体として得た(2.59g、収率65.3%)。
具体的化合物(3-3)はマススペクトルの測定、および1H-NMRの測定によりその構造を確認した。
1H-NMR:in CDCl3 δ(ppm) 0.96 (s , 3H) , 6.50-7.45 (m , 30H) , 7.91 (d , 1H) , 8.18 (d , 1H)
以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はそれらに限定されるものではない。
洗浄したITO基板を蒸着装置に入れ、TPD(N,N'-ジフェニル-N,N'-ジ(m-トリル)-ベンジジン)を40nm蒸着し、この上に下記化合物aおよびbを17対1の質量比で20nm共蒸着し、さらにこの上に下記アゾール化合物cを40nm蒸着した。得られた有機薄膜上に発光面積が4mm×5mmとなるようにパターニングしたマスクを設置し、蒸着装置内でマグネシウムおよび銀(マグネシウム:銀=10:1)を50nm共蒸着した後、銀を50nm蒸着して比較例1の発光素子を作製した。
化合物bに替えて下記化合物dを用いたこと以外は上記比較例1と同様にして、比較例2の発光素子を作製した。比較例2の発光素子の発光輝度および発光波長を比較例1と同様に測定した結果、色度値(0.18,0.38)の青色発光が得られ、外部量子効率は0.3%であった。
化合物aに替えて本発明の化合物(1-1)、(1-3)、(3-3)、(4-2)、(4-7)を用いたこと以外は上記比較例1と同様にして、本発明3〜7の発光素子を作製した。本発明3〜7の発光素子の発光輝度および発光波長を比較例1と同様に測定した結果をまとめて表1に示した。なお、化合物(3-3)、(4-2)、(4-7)を用いた素子は参考例である。
化合物aに替えて本発明の化合物(1-1)、(1-3)、(2-11)、(3-3)、(4-2)を用いたこと以外は上記比較例2と同様にして、本発明8〜12の発光素子を作製した。本発明8〜12の発光素子の発光輝度および発光波長を比較例2と同様に測定した結果をまとめて表2に示した。なお、化合物(2-11)、(3-3)、(4-2)を用いた素子は参考例である。
比較例2において、化合物dに替えて化合物fを使用した発光素子を比較例3とし、さらに比較例3の化合物cに替えて本発明の化合物(1-1)、(1-3)、(1-4)、(2-1)、(2-11)、(3-3)、(3-10)、(3-13)、(4-2)、(4-7)を用いたこと以外は前記比較例3と同様にして、本発明13〜22の発光素子を作製した。本発明13〜22の発光素子の発光輝度を比較例3と同様に測定した結果をまとめて表3に示した。なお、化合物(2-1)、(2-11)、(3-3)、(3-10)、(3-13)、(4-2)、(4-7)を用いた素子は参考例である。
Claims (3)
- 一対の電極間に発光層または発光層を含む複数の有機化合物層を有する発光素子において、下記一般式(1)で表される化合物を少なくとも1種該発光層または該有機化合物層に含有することを特徴とする発光素子。
(i)Ar11、Ar12、Ar13、Ar14、Ar15およびAr16が同一のアリール基であり、これらアリール基はフルオロアルキル基、フッ素原子、メタンスルホニル基、トリメチルシリル基、t−ブチルジメチルシリル基、ジメチルフェニルシリル基から選ばれる置換基を少なくとも一つ有する。 - 前記(i)の条件において、アリール基が有する置換基が、フルオロアルキル基、フッ素原子、メタンスルホニル基、トリメチルシリル基から選ばれる少なくとも一つである請求項1に記載の発光素子。
- 請求項1または2に記載の発光素子において、遷移金属錯体を前記発光層または前記有機化合物層に含有することを特徴とする発光素子。
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