KR100991416B1 - 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것으로서, 본 발명에 따른 유기 발광 화합물은 발광효율이 좋고 재료의 수명특성이 뛰어나 소자의 구동수명이 매우 양호한 OLED 소자를 제조할 수 있는 장점이 있다.
[화학식 1]
발광, 발광재료, 호스트, 소자, OLED
Description
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
[화학식 1]
[상기 화학식 1에서,
A 및 B는 서로 독립적으로 화학결합이거나 할로겐이 치환되거나 치환되지 않은 직쇄 또는 분쇄의 포화 또는 불포화(C1-C60)알킬, (C1-C30)알콕시, (C6-C60)아릴 , (C5-C60)헤테로아릴 또는 할로겐으로부터 선택된 하나 이상이 치환되거나 치환되지 않은 (C6-C60)아릴렌이며, 단 A 및 B가 서로 독립적으로 안트릴렌인 경우는 제외되고;
Ar은 (C6-C60)아릴렌 또는 (C5-C60)헤테로아릴렌이며, 단, A 및 B가 동시에 화학결합인 경우 Ar은 반드시 
이고;
상기 Ar의 아릴렌 또는 헤테로아릴렌은 할로겐이 치환되거나 치환되지 않은 직쇄 또는 분쇄의 포화 또는 불포화(C1-C60)알킬, (C1-C30)알콕시, (C6-C60)아릴, (C5-C60)헤테로아릴 또는 할로겐으로부터 선택된 하나 이상이 더 치환될 수 있으며;
R1 내지 R3는 서로 독립적으로 직쇄 또는 분쇄의 포화 또는 불포화(C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴 또는 (C5-C60)헤테로아릴 이며; 상기 R1 내지 R6의 알킬 또는 아릴은 직쇄 또는 분쇄의 포화 또는 불포화(C1-C60)알킬, (C1-C30)알콕시, (C6-C60)아릴, (C5-C60)헤테로아릴, 할로겐, 페닐, 나프틸 또는 안트릴로부터 선택된 하나 이상이 더 치환될 수 있고;
X는 
, 
, 
, 
, 
또는 
이고;
R4 내지 R13은 서로 독립적으로 직쇄 또는 분쇄의 포화 또는 불포화(C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴 또는 (C5-C60)헤테로아릴 이며; 상기 R4 내지 R13의 알킬 또는 아릴은 직쇄 또는 분쇄의 포화 또는 불포화(C1-C60)알킬, (C1-C30)알콕시, (C6-C60)아릴, (C5-C60)헤테로아릴, 할로겐, 페닐, 나프틸 또는 안트릴로부터 선택된 하나 이상이 더 치환될 수 있다.]
현대 사회가 정보화 시대로 급속히 진입하면서, 전자 정보기기와 인간의 인터페이스 역할을 하는 디스플레이의 중요성이 더욱 커지고 있다. 새로운 평판 디스플레이 기술로서 OLED가 전 세계적으로 활발하게 연구되고 있는데, 이는 OLED가 자발광형으로 우수한 디스플레이 특성을 가질 뿐 아니라, 소자 구조가 간단하여 제작이 용이하고 초박형, 초경량 디스플레이 제작이 가능하기 때문이다.
OLED 소자는 일반적으로 금속으로 이루어진 음극과 양극사이에 여러 유기화합물의 박막층으로 구성되어 있는데 음극과 양극을 통해 주입된 전자와 정공이 각각 전자 주입층 및 전자 수송층, 정공 주입층 및 정공 수송층을 통해 발광층으로 전달되어 엑시톤을 형성하고 이렇게 형성된 엑시톤이 안정한 상태로 붕괴되면서 빛을 방출하게 된다. 특히, OLED 소자의 특성은 채용되는 유기 발광 화합물의 특성에 크게 의존하고 있어, 보다 성능이 개선된 핵심 유기 재료에 대한 연구가 활발히 이루어지고 있다.
핵심 유기 재료는 기능적인 측면에서 발광 재료 및 캐리어 주입, 전달 재료로 구별할 수 있으며, 발광 재료는 호스트 재료와 도판트 재료로 구분될 수 있는데, 일반적으로 EL 특성이 가장 우수한 소자 구조로는 호스트-도판트 도핑 시스템을 채택한 핵심 유기 박막층을 가진 구조로 알려져 있다. 소형 디스플레이가 상용화되고 있는 최근에 이르러 고효율, 장수명 OLED의 개발이 시급한 과제로 대두되고 있으며, 이는 중대형 OLED 패널의 상용화에 있어서 중요한 이정표가 될 것으로 생각되며, 이를 위해서는 기존의 핵심 유기 재료에 비해 매우 우수한 재료의 개발이 시급한 실정이라고 하겠다. 이러한 측면에서 호스트 재료 및 캐리어 주입, 전달 재료 등의 개발이 해결해야 할 중요한 과제 중의 하나이다.
OLED 소자에서 고체 상태의 용매 및 에너지 전달자 역할을 하는 호스트 재료 또는 캐리어 주입, 전달 재료의 바람직한 특성은 순도가 높아야 하며, 진공증착이 가능하도록 적당한 분자량을 가져야 한다. 또한, 유리 전이온도와 열분해온도가 높아 열적 안정성을 확보해야 하며, 장수명화를 위해 높은 전기화학적 안정성이 요구되고, 무정형박막을 형성하기 용이해야 한다. 특히, 인접한 다른 층의 재료들과는 접착력이 좋은 반면 층간이동이 잘 되지 않는 특성은 매우 중요하다고 하겠다.
종래의 호스트 재료들로서는 이데미쓰-고산의 디페닐비닐-비페닐 (DPVBi)과 코닥의 디나프틸-안트라센 (DNA) 등이 있으나 효율이나 수명 및 색 순도 측면에서 많은 개선의 여지가 남아 있다.
상기 DPVBi는 유리전이온도가 100℃ 이하로 낮아 열적 안정성에 문제가 있어 이를 개선하기 위해 DPVBi 의 비페닐 안쪽에 안트라센과 디안트라센을 도입한 DPVPAN과 DPVPBAN을 개발하여 유리전이온도를 105℃ 이상으로 높여 열적 안정성을 강화시켰으나 색순도 및 발광효율은 만족할 만한 수준은 아니다.
또한 상기 DNA는 진공 증착을 통해 ITO 위에 형성된 박막을 원자현미경으로 관찰한 결과 박막 안정성이 떨어져 쉽게 결정화되는 현상이 발견되었다. 이런 현상은 소자의 수명에 나쁜 영향을 미치는 것으로 알려져 있는데 DNA의 이런 단점을 개선하기 위해 DNA 의 2번 위치에 메틸기 또는 티-부틸기를 도입한 mDNA와 tBDNA을 개발하여 분자의 대칭성을 파괴하여 막 안정성을 향상시키려고 하였으나 역시 색순도 및 발광효율은 만족할 만한 수준은 아니다.
또한, 고효율, 장수명의 호스트 재료 개발을 위해 다양한 골격을 가진 디스피로-프롤렌-안트라센 (TBSA), 터-스피로플로렌 (TSF), 비트리페닐렌 (BTP) 등이 개발되었으나 역시 색순도 및 발광효율은 만족할 만한 수준은 아니였다.
경상대와 삼성 SDI에서 발표한 TBSA의 경우 (Kwon, S. K. et. al. Advanced Materials, 2001, 13, 1690; 일본 공개특허 JP 2002121547) 7.7 V에서 3 cd/A 의 발광효율과 (0.15, 0.11) 의 비교적 좋은 색좌표를 보였으나 상용화 수준에는 미흡한 것으로 알려져 있다. 국립대만대에서 발표한 TSF(Wu, C. -C. , et. al. Advanced Materials, 2004, 16, 61; 미국 공개특허 US 2005040392) 비교적 우수한 5.3 % 의 외부양자효율을 보였으나 역시 상용화 수준에는 역시 미흡하다. 또한, 대만의 칭화국립대에서 발표한 BTP의 경우 (Cheng, C. -H, et. al. Advanced Materials, 2002, 14, 1409; 미국 공개특허 US 2004076852) 2.76 cd/A 의 발광효율과 (0.16, 0.14) 의 비교적 좋은 색좌표를 보였으나 상용화 수준에는 미흡하다.
본 발명의 목적은 상기한 문제점들을 해결하기 위하여 발광재료 중에서 용매의 역할 또는 에너지 전달자의 역할을 하는 호스트의 특성을 종래의 재료보다 현저히 개선시킴으로써, 발광효율이 좋고 전력 효율 특성 및 소자 구동 수명이 우수한 유기 발광 화합물을 제공하는 것이며, 또한 상기 신규한 유기 발광 화합물을 함유한 유기 발광 소자를 제공하는 것이다.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 함유하는 유기 발광 소자에 관한 것으로서, 본 발명에 따른 유기 발광 화합물은 발광효율이 좋고 전력 효율 특성 및 소자 구동 수명이 우수한 OLED 소자를 제조할 수 있는 장점이 있다.
[화학식 1]
[상기 화학식 1에서,
A 및 B는 서로 독립적으로 화학결합이거나 할로겐이 치환되거나 치환되지 않은 직쇄 또는 분쇄의 포화 또는 불포화(C1-C60)알킬, (C1-C30)알콕시, (C6-C60)아릴 , (C5-C60)헤테로아릴 또는 할로겐으로부터 선택된 하나 이상이 치환되거나 치환되지 않은 (C6-C60)아릴렌이며, 단 A 및 B가 서로 독립적으로 안트릴렌인 경우는 제외되고;
Ar은 (C6-C60)아릴렌 또는 (C5-C60)헤테로아릴렌이며, 단, A 및 B가 동시에 화학결합인 경우 Ar은 반드시 
이고;
상기 Ar의 아릴렌 또는 헤테로아릴렌은 할로겐이 치환되거나 치환되지 않은 직쇄 또는 분쇄의 포화 또는 불포화(C1-C60)알킬, (C1-C30)알콕시, (C6-C60)아릴, (C5-C60)헤테로아릴 또는 할로겐으로부터 선택된 하나 이상이 더 치환될 수 있으며;
R1 내지 R3는 서로 독립적으로 직쇄 또는 분쇄의 포화 또는 불포화(C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴 또는 (C5-C60)헤테로아릴 이며; 상기 R1 내지 R6의 알킬 또는 아릴은 직쇄 또는 분쇄의 포화 또는 불포화(C1-C60)알킬, (C1-C30)알콕시, (C6-C60)아릴, (C5-C60)헤테로아릴, 할로겐, 페닐, 나프틸 또는 안트릴로부터 선택된 하나 이상이 더 치환될 수 있고;
X는 
, 
, 
, 
, 
또는 
이고;
R4 내지 R13은 서로 독립적으로 직쇄 또는 분쇄의 포화 또는 불포화(C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴 또는 (C5-C60)헤테로아릴 이며; 상기 R4 내지 R13의 알킬 또는 아릴은 직쇄 또는 분쇄의 포화 또는 불포화(C1-C60)알킬, (C1-C30)알콕시, (C6-C60)아릴, (C5-C60)헤테로아릴, 할로겐, 페닐, 나프틸 또는 안트릴로부터 선택된 하나 이상이 더 치환될 수 있다.]
본 발명의 화학식에서 A 또는 B에 원소가 존재하지 않고 단순히 Si와 Ar이 연결되어 있는 상태를 ‘화학결합’이라고 하며, 아릴렌 또는 헤테로아릴렌은 다수개의 아릴렌 또는 헤테로아릴렌이 화학결합으로 연결되는 것을 포함한다.
본 발명에서 사용되는 ‘아릴’은 로, 구체적인 예로서는 페닐, 나프틸, 비페닐, 테트라히드로나프틸, 인다닐(indanyl), 플루오레닐, 페난트레닐, 안트라세닐, 트라이페닐레닐, 피레닐, 크라이세닐, 나프타세닐과 같은 방향족 그룹을 포함한다. 또한, ‘헤테로아릴’은 하나이상의 N, O 또는 S원자를 함유하는 5원 또는 6원의 방향족고리로, 예를 들면 피롤, 피라졸, 옥사졸, 이소옥사졸, 싸이아졸, 이소싸이아졸, 이미다졸, 옥사디아졸, 싸이아디아졸, 피리딘, 피라진, 피리미딘 또는 피리다진 등이 있다. 또한, (C6-C20)방향족고리가 융합된 5원 내지 6원의 헤테로방향족고리의 구체적인 예로는 인다졸, 벤조옥사졸, 벤조싸이아졸, 벤조이미다졸, 프탈라진, 퀴녹살린, 퀴나졸린, 신놀린, 카바졸, 페난트리딘, 아크리딘, 퀴놀린 또는 이소퀴놀린 등이 있다.
또한, 본 발명의 ‘알킬’ 또는 ‘알콕시’는 직쇄 및 분지쇄 알킬기 또는 알콕시기 모두를 포함한다.
상기 화학식 1에서 Ar의 아릴렌 또는 헤테로아릴렌은 하기 구조로부터 선택된다.
[상기 구조에서, D, E 및 F는 서로 독립적으로 CR31R32, NR33, O 또는 S이고;
R21, R22, R23, R24 및 R25는 서로 독립적으로 직쇄 또는 분쇄의 포화 또는 불포화(C1-C60)알킬, (C1-C30)알콕시, 할로겐 또는 (C6-C60)아릴이고;
R31, R32 및 R33은 서로 독립적으로 직쇄 또는 분쇄의 포화 또는 불포화(C1-C60)알킬 또는 (C6-C60)아릴이고;
상기 R21, R22, R23, R24, R25, R31, R32 및 R33의 알킬, 알콕시 또는 아릴은 할로 겐 또는 직쇄 또는 분쇄의 (C1-C60)알킬로 더 치환될 수 있고;
m은 0 내지 4의 정수이고;
n은 0 내지 3의 정수이다.]
또한, 상기 화학식 1의 A 및 B는 서로 독립적으로 페닐렌, 바이페닐렌, 나프틸렌, 플루오레닐렌, 스피로바이플루오레닐렌, 페난트릴렌, 트라이페닐레닐렌, 파이레닐렌, 크라이세닐렌 또는 나프타세닐렌이고, 상기 A 및 B는 (C1-C60)알킬, (C1-C30)알콕시, 할로겐, 페닐, 나프틸, 안트릴, 플루오레닐, 9,9-디메틸-플로렌-2-일 및 9,9-디페닐-플로렌-2-일로부터 선택되는 하나 이상이 더 치환될 수 있다.
상기 화학식 1에서, R1 내지 R3는 서로 독립적으로 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, i-부틸, t-부틸, n-펜틸, i-아밀, n-헥실, n-헵틸, n-옥틸, 2-에틸헥실, n-노닐, 데실, 도데실, 헥사데실, 트리플루오르메틸, 펜타플루오르에틸, 페닐, 벤질, 톨릴, 2-플루오르페닐, 4-플루오르페닐, 바이페닐, 나프틸, 안트릴, 펜안트릴, 나프타세닐, 플루오레닐, 9,9-디메틸-플루오렌-2-일, 피레닐, 페닐레닐 또는 플루오란테닐에서 선택된다.
본 발명에 따른 유기 발광 화합물은 구체적으로는 하기의 화합물로서 예시될 수 있으나, 하기의 화합물이 본 발명을 한정하는 것은 아니다.
본 발명에 따른 유기 발광 화합물은 하기 반응식 1에 도시된 바와 같은 반응경로를 통하여 제조될 수 있다.
[반응식 1]
[상기 반응식 1에서, A, B, Ar, R1, R2, R3 및 X는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.]
본 발명은 또한 유기발광소자를 제공하며, 본 발명에 따른 유기발광소자는 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극 및 제2전극 사이에 개재되는 1층 이상의 유기물층으로 이루어진 유기발광소자에 있어서, 상기 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 하나 이상 포함하는 것을 특징으로 한다. 또한, 본 발명에 따른 유기발광소자는 상기 유기물층이 발광영역을 포함하며, 상기 발광영역은 상기 화학식 1로 표시되는 하나 이상의 화합물을 발광호스트로 2 내지 30 중량%사용하여 하나 이상의 발광 도판트를 포함하는 것을 특징으로 하며, 본 발명의 유기발광소자에 적용되는 발광 도판트는 특별히 제한되지 않으나 청색의 경우, 하기의 화학식 2 내지 화학식 4에서 선택되는 화합물로 예시될 수 있다.
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
[상기 화학식 3 또는 화학식 4에서, Ar11 및 Ar12는 서로 독립적으로 하기의 인데노플루오렌(indenofluorene), 플루오렌(fluorene) 또는 스피로-플루오렌(spiro-fluorene)이고;
Ar13 내지 Ar16는 서로 독립적으로 (C5-C60)방향족 또는 다환방향족 고리에서 선택된다. 단, Ar11와 Ar12가 동일하고, Ar13와 Ar15가 동일하며, Ar14와 Ar16이 동일하 다.
Ar17 내지 Ar20는 서로 독립적으로 (C5-C60)방향족 고리 또는 2개 이상의 방향족 고리가 접합된 접합 다환 방향족 고리이고;
G와 H는 서로 독립적으로 화학결합이거나 
또는 
이고;
R41 및 R42는 서로 독립적으로 (C5-C60)방향족 고리 또는 2개 이상의 방향족 고리가 접합된 접합 다환 방향족 고리이고;
R43 내지 R46은 서로 독립적으로 할로겐이 치환되거나 치환되지 않은 직쇄 또는 분지쇄의 (C1-C60)알킬이고;
R51 내지 R56은 서로 독립적으로 (C1-C60)알킬, (C1-C60)알킬이 치환되거나 치환되지 않은 페닐 또는 나프틸에서 선택되며;
R61 내지 R64는 서로 독립적으로 수소 또는 (C5-C60)방향족기이다.]
상기의 화학식 3 및 화학식 4의 화합물은 구체적으로 하기 구조의 화합물로 예시될 수 있다.
[상기 화학식에서 R43 내지 R46는 메틸기 또는 에틸기이다.]
또한, 녹색의 경우, 발광 도판트는 하기의 화학식 5 내지 화학식 7에서 선택되는 화합물로 예시될 수 있다.
[화학식 5]
[화학식 6]
[화학식 7]
[상기에서, R71 및 R72는 서로 독립적으로 직쇄 또는 분쇄의 (C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴, (C2-C30)알케닐, (C2-C30)알키닐, (C3-C60)시클로알킬, 트리(C1-C60)알킬실릴, 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 트리(C6-C30)아릴실릴, 아다만틸, (C7-C30)바이시클로알킬 또는 (C4-C60)헤테로아릴이며, 상기 R71 및 R72의 알킬, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬, 트리알킬실릴, 디알킬아릴실릴, 트리아릴실릴, 아다만틸, 바이시클로알킬 및 헤테로아릴은 직쇄 또는 분쇄의 (C1-C60)알킬, (C1-C60)알케닐, (C1-C60)알키닐, 할로겐, 페닐, 플루오레닐, 나프틸 또는 안트릴로부터 선택된 하나 이상이 더 치환될 수 있고;
R73 내지 R76는 서로 독립적으로 직쇄 또는 분쇄의 (C1-C60)알킬, (C2-C30)알케닐, (C2-C30)알키닐, (C3-C60)시클로알킬, 트리(C1-C30)알킬실릴, 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 트리(C6-C30)아릴실릴, 아다만틸, (C7-C30)바이시클로알킬 또는 (C4-C60)헤테로아릴, (C6-C60)아릴, 모폴리노 또는 티오모폴리노이며, 상기 R73 내지 R76의 아릴 또는 헤테로아릴은 할로겐이 치환되거나 치환되지 않은 직쇄 또는 분쇄의 (C1-C60)알킬, (C1-C30)알콕시, (C3-C60)시클로알킬, 할로겐, 시아노, 트리(C1-C30)알킬실릴, 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴 또는 트리(C6-C30)아릴실릴로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상이 치환되거나 치환되지 않은 (C6-C60)아릴 또는 (C4-C60)헤테로아릴, 할로겐이 치환되거나 치환되지 않은 직쇄 또는 분쇄의 (C1-C60)알킬, (C1-C30)알콕시, (C3-C60)시클로알킬, 할로겐, 시아노, 트리(C1- C30)알킬실릴, 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴 또는 트리(C6-C30)아릴실릴로 이루어지는 군에서 선택되는 하나 이상의 치환기가 더 치환될 수 있다.]
상기의 화학식 6 및 화학식 7의 화합물은 구체적으로 하기 구조의 화합물로 예시될 수 있다.
또한, 적색의 경우, 발광 도판트는 하기의 화학식 8로 표시되는 화합물로 예시될 수 있다.
[화학식 8]
여기서 M1은 7족, 8족, 9족, 10족, 11족, 13족, 14족, 15족 및 16족의 금속으로 이루어진 군으로부터 선택되고, 바람직하게는 Ir, Pt, Pd, Rh, Re, Os, Tl, Pb, Bi, In, Sn, Sb, Te, Au 및 Ag에서 선택된다. 상기 리간드 L1, L2 및 L3 는 서로 독립적으로 하기 구조로부터 선택되어진다.
[R81 및 R82는 서로 독립적으로 수소, 할로겐이 치환되거나 치환되지 않은 (C1-C60)알킬, (C1-C60)알킬이 치환되거나 치환되지 않은 페닐 또는 할로겐이고;
R84 내지 R99, R102 및 R103은 서로 독립적으로 수소, 할로겐이 치환되거나 치환되지 않은 (C1-C60)알킬, (C1-C30)알콕시, (C1-C60)알킬이 치환되거나 치환되지 않은 페닐, SF5, 트리(C1-C30)알킬실릴 또는 할로겐이고;
R100, R101, R104 및 R105는 서로 독립적으로 수소, (C1-C60)알킬, (C1-C60)알킬이 치환되거나 치환되지 않은 페닐 또는 페닐이고;
R106은 (C1-C60)알킬, (C1-C60)알킬이 치환되거나 치환되지 않은 페닐 또는 할로겐이고;
R107 및 R108은 수소, 할로겐이 치환되거나 치환되지 않은 (C1-C60)알킬, (C1-C60)알킬이 치환되거나 치환되지 않은 페닐 또는 할로겐이고;
Z는 
, 
또는 
이며, R101 내지 R112는 서로 독립적으로 수소, 할로겐이 치환되거나 치환되지 않은 (C1-C60)알킬기, 알콕시기, 할로겐기, 페닐기 ,케톤기, 시아노기, (C5-C60)시클로알킬기이거나 R111 내지 R122 및 서로 인접한 치환체와 알킬렌 또는 알케닐렌으로 연결되어 C5-C7의 스피로고리 또는 C5-C9의 융합고리를 형성하거나 R87 또는 R88과 알킬렌 또는 알케닐렌으로 연결되어 C5-C7의 융합고리를 형성할 수 있다.]
상기 화학식 8의 화합물은 구체적으로 하기 구조의 화합물로 예시될 수 있으나 이를 한정하는 것은 아니다.
본 발명에 따른 유기 화합물은 발광효율이 뛰어나고, 색순도가 좋으며, 구동전압을 낮출 수 있는 OLED 소자를 제조할 수 있다는 장점이 있다. 또한 본 발명에 따른 유기 화합물은 형광소자와 인광 소자에 같이 적용할 수 있다는 장점이 있다.
이하, 본 발명의 상세한 이해를 위하여 본 발명의 대표적인 화합물을 들어 본 발명에 따른 유기 발광 화합물 및 이의 제조방법 및 소자의 발광특성을 설명하나, 이는 단지 그 실시 양태를 예시하기 위한 것일 뿐, 본 발명의 범위를 한정하는 것은 아니다.
[
제조예
1] 화합물 101의 합성
500 ml 둥근 플라스크에 2,7-다이브로모-(9,9'-다이메틸)플루오렌 10.0 g (28.4 mmol)과 THF 200 ml를 넣은 후 n-BuLi (1.6 M in THF) 28.4 ml (71.0 mmol)을 -78 ℃에서 적가한 후 1시간 동안 교반시켰다. 반응용액에 트라이페닐실릴크로라이드(Ph3SiCl) 20.9 g (71.0 mmol)을 적가한 후 온도를 상온으로 높이고 12 시간동안 교반시켰다. 반응이 종결되면 반응 혼합물에 증류수를 첨가한 후 유기층으로 추출하고 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 표제화합물 101 6.74 g (9.49 mmol, 수율 33.4%)을 얻었다.
mp 254 ℃
1H NMR(300 MHz, CDCl3) : δ = 7.93 (m, 2H), 7.84 (m, 2H), 7.66 (m, 2H), 7.46 (m, 12H), 7.37 (m, 18H), 1.67 (s, 6H).
HRMS(FAB) found. 710.2832 (C51H42Si2 calc. 710.2825)
상기 제조예 1의 방법으로 하기 표 1의 화합물들을 제조하였으며, 표 2에 제조된 화합물들의 1H NMR을 나타내었다.
[표 1]
[표 2]
[실시예 1-5] 본 발명에 따른 화합물을 이용한 OLED 소자의 제조
본 발명의 발광 재료를 이용한 구조의 OLED 소자를 제작하였다.
우선, OLED용 글래스로부터 얻어진 투명전극 ITO 박막(15 Ω/□)을, 트리클로로에틸렌, 아세톤, 에탄올, 증류수를 순차적으로 사용하여 초음파 세척을 실시한 후, 이소프로판올에 넣어 보관한 후 사용하였다.
다음으로, 진공 증착 장비의 기판 폴더에 ITO 기판을 설치하고, 진공 증착 장비 내의 셀에 하기 구조의 4,4',4"-tris(N,N-(2-naphthyl)-phenylamino) triphenylamine (2-TNATA)을 넣고, 챔버 내의 진공도가 10-6 torr에 도달할 때까지 배기시킨 후, 셀에 전류를 인가하여 2-TNATA를 증발시켜 ITO 기판 상에 60 nm 두께의 정공주입층을 증착하였다.
이어서, 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 하기구조 N,N'-bis(α-naphthyl)-N,N'-diphenyl-4,4'-diamine (NPB)을 넣고, 셀에 전류를 인가하여 NPB를 증발시켜 정공주입층 위에 20 nm 두께의 정공전달층을 증착하였다.
정공주입층, 정공전달층을 형성시킨 후, 그 위에 발광층을 다음과 같이 증착시켰다. 진공 증착 장비 내의 한쪽 셀에 본 발명에 따른 화합물(예 : 화합물 101)을 넣고, 또 다른 셀에는 하기구조의 도판트(dopant) 재료인 perylene을 각각 넣은 후, 증착 속도를 100:1 로 하여 상기 정공 전달층 위에 35 nm 두께의 발광층을 증착하였다.
이어서 전자전달층으로써 하기 구조의 tris(8-hydroxyquinoline)- aluminum(III)(Alq)를 20 nm 두께로 증착한 다음, 전자주입층으로 하기 구조의 화합물 lithium quinolate (Liq)를 1 내지 2 nm 두께로 증착한 후, 다른 진공 증착 장비를 이용하여 Al 음극을 150 nm의 두께로 증착하여 OLED를 제작하였다.
OLED 소자에 사용된 각 재료들은, 각각 10-6 torr 하에서 진공 승화 정제하 여 OLED 발광재료로 사용하였다.
[비교예 1] 종래의 발광 재료를 이용한 OLED 소자를 제조
실시예 1과 동일한 방법으로 정공주입층, 정공전달층을 형성시킨 후, 상기 진공 증착 장비의 한쪽 셀에는 청색 발광 재료인 dinaphthylanthracene(DNA)을 넣고, 다른 셀에 다른 청색 발광 재료인 하기 구조의 perylene을 각각 넣은 후, 증착 속도를 100:1 로 하여 상기 정공 전달층 위에 30 nm 두께의 발광층을 증착하였다.
이어서 실시예 1과 동일한 방법으로 전자전달층과 전자주입층을 증착한 후, 다른 진공 증착 장비를 이용하여 Al 음극을 150 nm의 두께로 증착하여 OLED를 제작하였다.
[실험예 1] OLED 소자의 특성 확인
실시예 1-5와 비교예 1에서 제조된 본 발명에 따른 유기 발광 화합물과 종 래의 발광 화합물을 함유하는 OLED 소자의 청색 발광 효율을 각각 500 cd/m2 및 2,000 cd/m2 에서 측정하여 하여 표 3에 나타내었다.
[표 3]
상기 표 3에 나타난 바와 같이, 널리 알려져 있는 종래의 발광재료인 DNA:perylene를 함유하는 OLED 소자인 비교예와 본 발명에 따른 유기 발광 화합물들을 발광재료로 사용한 OLED 소자를 비교하였을 때 본 발명에 따른 유기 발광 화합물을 발광재료로 사용한 OLED 소자가 더 좋은 색좌표를 가지면서도 높은 발광효율을 구현할 수 있음을 알 수 있었다. 또한 저휘도 영역(500cd/m2)에서부터 고휘도 영역(2000cd/m2)까지 종래의 발광재료보다 더 좋은 효율을 나타냄으로써 다양한 패널 사이즈에 적용할 수 있다는 장점이 있다.
[실시예 6-7] OLED소자의 제작 2
본 발명에 따른 화합물을 사용하여 인광 OLED 소자를 제작하였다.
우선 실시예 1과 동일한 방법으로 정공주입층, 정공전달층을 형성시킨 후, 그 위에 본 발명에 따른 화합물인 화합물 101을 넣고, 또 다른 셀에는 하기 구조의 도판트(dopant) 재료인 화합물 G를 각각 넣은 후, 증착 속도를 2 내지 5mol% 로 하여 상기 정공 전달층 위에 35 nm 두께의 발광층을 증착하였다.
이어서 실시예 1과 동일한 방법으로 전자전달층, 전자주입층을 증착한 후, 다른 진공 증착 장비를 이용하여 Al 음극을 150 nm의 두께로 증착하여 OLED를 제작하였다.
[비교예 2] 종래의 발광 재료를 이용한 OLED 소자의 제조
실시예 1과 동일한 방법으로 정공주입층, 정공전달층을 형성시킨 후, 상기 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 발광 호스트 재료인 DNPBA를 넣고, 또 다른 셀에는 화합물 G를 각각 넣은 후, 두 물질을 다른 속도로 증발시켜 DNPBA 기준으로 2 내지 5 mol%로 도핑함으로써 상기 정공 전달층 위에 30 nm 두께의 발광층을 증착하였다.
이어서 실시예 1과 동일한 방법으로 전자전달층, 전자주입층을 증착한 후, 다른 진공 증착 장비를 이용하여 Al 음극을 150 nm의 두께로 증착하여 OLED를 제작하였다.
[실험예 2] OLED 소자의 특성 확인
실시예 6-7와 비교예 2에서 제조된 본 발명에 따른 유기 발광 화합물과 종래의 발광 화합물을 함유하는 OLED 소자의녹색 발광 효율을 각각 5,000 cd/m2 및 20,000 cd/m2 에서 측정하여 하여 표 4에 나타내었다.
[표 4]
상기 표 4에 나타난 바와 같이, 종래의 발광재료인 DNPBA를 호스트로 사용한 OLED 소자인 비교예 2와 본 발명에 따른 유기 발광 화합물들을 발광재료로 사용한 OLED 소자를 비교하였을 때 본 발명에 따른 유기 발광 화합물을 발광재료로 사용한 OLED 소자가 더 좋은 색좌표를 가지면서도 높은 발광효율을 구현할 수 있음을 알 수 있었다. 또한 넓은 휘도영역에서 종래의 발광재료보다 더 좋은 효율을 나타내며, 수명에서도 더 좋은 특성을 나타내기 때문에 다양한 패널 사이즈에 적용할 수 있다는 장점이 있다.
[실시예 8-10] OLED소자의 제작 3
본 발명에 따른 화합물을 사용하여 인광 OLED 소자를 제작하였다.
우선 실시예 1과 동일한 방법으로 정공주입층, 정공전달층을 형성시킨 후, 그 위에 본 발명에 따른 인광 호스트인 화합물 101을 넣고, 또 다른 셀에는 기존의 적색인광발광 도판트인 1-phenyl isoquinoline을 넣은 후, 두 물질을 다른 속도로 증발시켜 도핑함으로써 상기 정공 전달층 위에 30 nm 두께의 발광층을 증착하였다. 이때의 도핑 농도는 호스트 기준으로 4 내지 10 mol%가 적당하다.
이어서 실시예 1과 동일한 방법으로 전자전달층, 전자주입층을 증착한 후, 다른 진공 증착 장비를 이용하여 Al 음극을 150 nm의 두께로 증착하여 OLED를 제작하였다.
[비교예 3] 종래의 발광재료를 이용한 OLED소자의 제작
실시예 8과 동일한 방법으로 정공주입층, 정공전달층을 형성시킨 후, 그 위에 발광호스트 재료인 4,4'-N,N'-dicarbazole-biphenyl(CBP)을 넣고, 또 다른 셀에는 기존의 적색발광 도판트인 1-phenyl isoquinoline을 넣은 후, 두 물질을 다른 속도로 증발시켜 도핑함으로써 상기 정공 전달층 위에 30 nm 두께의 발광층을 증착하였다. 이때의 도핑 농도는 호스트 기준으로 4 내지 10 mol%가 적당하다.
이어서 상기 발광층 위에 정공차단층으로 Bis(2-methyl-8-quinolinato) (p-phenylphenolato)aluminum(III) (BAlq)을 10 nm의 두께로 증착시키고, 실시예 6과 동일한 방법으로 정공차단층과 전자전달층, 전자주입층을 증착한 후, 다른 진공 증착 장비를 이용하여 Al 음극을 150 nm의 두께로 증착하여 OLED를 제작하였다.
[실험예 3] OLED 소자의 특성 확인
실시예 8-10과 비교예 3에서 제조된 본 발명에 따른 유기 발광 화합물과 종래의 발광 화합물을 함유하는 OLED 소자의 구동전압 및 적색 발광 효율을 각각 1000 cd/m2에서 측정하여 하여 표 5에 나타내었다.
[표 5]
본 발명의 화합물인 화합물 101, 121, 136을 호스트로 이용한 소자에서는 정공 차단층을 사용하지 않고 기존의 발광 본 발명의 Host를 사용할 경우와 비슷한 효율 특성을 나타낼 뿐만 아니라 색좌표에서 좋은 특성을 나타내고, 0.8~1.1V의 구동전압 저하로써 OLED 소자의 소비전력을 현저히 낮출 수 있는 효과를 나타냈다. 따라서 본 발명의 host를 OLED 소자의 양산에 적용 한다면 양산시간 또한 획기적으로 줄일 수 있어서 상업화에 큰 도움이 될 것이라 기대된다.
[실시예 11-13] OLED소자의 제작 4
본 발명에 따른 화합물을 사용하여 인광 OLED 소자를 제작하였다.
우선 실시예 1과 동일한 방법으로 정공주입층, 정공전달층을 형성시킨 후, 그 위에 본 발명에 따른 인광 호스트인 화합물112를 넣고, 또 다른 셀에는 기존의 녹색발광 도판트인 Ir(ppy)3를 넣은 후, 두 물질을 다른 속도로 증발시켜 도핑함으로써 상기 정공 전달층 위에 30 nm 두께의 발광층을 증착하였다. 이때의 도핑 농도는 호스트 기준으로 4 내지 10 mol%가 적당하다.
이어서 실시예 1과 동일한 방법으로 정공차단층과 전자전달층, 전자주입층을 증착한 후, 다른 진공 증착 장비를 이용하여 Al 음극을 150 nm의 두께로 증착하여 OLED를 제작하였다.
[비교예 4] 종래의 발광재료를 이용한 OLED소자의 제작
실시예 9와 동일한 방법으로 정공주입층, 정공전달층을 형성시킨 후, 그 위에 발광호스트 재료인 4,4'-N,N'-dicarbazole-biphenyl(CBP)을 넣고, 또 다른 셀에는 기존의 녹색발광 도판트인 Ir(ppy)3를 넣은 후, 두 물질을 다른 속도로 증발시켜 도핑함으로써 상기 정공 전달층 위에 30 nm 두께의 발광층을 증착하였다. 이때의 도핑 농도는 호스트 기준으로 4 내지 10 mol%가 적당하다.
[실험예 4] OLED 소자의 특성 확인
실시예 11-13과 비교예 4에서 제조된 본 발명에 따른 유기 발광 화합물과 종래의 발광 화합물을 함유하는 OLED 소자의 구동전압 및 녹색 발광 효율을 각각 1000 cd/m2에서 측정하여 하여 표 6에 나타내었다.
[표 6]
본 발명에 따른 화합물을 인광 호스트로 사용한 소자의 경우 기존 발광 host 재료인 CBP와 비교했을 때 EL의 main peak의 위치는 변화가 없으나 FWHM이 줄어들어 색좌표의 x값이 크게 줄어든 효과를 볼 수 있었다. 또한 CBP를 호스트로 사용한 소자에 비해서 0.6V이상 낮은 전압에서 소자가 구동 되었다. 따라서 본 발명에 따른 화합물이 녹색 인광 호스트로 사용되었을 때 기존의 물질에 비해서 소비 전력을 현저히 낮출 수 있으며, 정공 차단층을 사용하지 않아도 좋은 발광효율을 보임으로써 소자 제작공정의 단계를 줄일 수 있는 장점이 있는 좋은 녹색 인광 호스트의 특성을 가졌다고 할 수 있겠다.
도 1 -OLED 소자의 단면도
<도면 부호에 대한 부호의 설명>
1 - 글래스 2 - 투명전극
3 - 정공주입층 4 - 정공전달층
5 - 발광층 6 - 전자전달층
7 - 전자주입층 8 - Al 음극
Claims (16)
- 하기 화학식 1로 표시되는 유기 발광 화합물.[화학식 1]
[상기 화학식 1에서,A 및 B는 서로 독립적으로 화학결합이거나 페닐렌, 바이페닐렌, 나프틸렌, 플루오레닐렌, 스피로바이플루오레닐렌, 페난트릴렌, 트라이페닐레닐렌, 파이레닐렌, 크라이세닐렌 또는 나프타세닐렌이고, 상기 A 및 B는 (C1-C60)알킬, (C1-C30)알콕시, 할로겐, 페닐, 나프틸, 안트릴, 플루오레닐, 9,9-디메틸-플로렌-2-일 및 9,9-디페닐-플로렌-2-일로부터 선택되는 하나 이상이 더 치환될 수 있으며;Ar은 하기 구조로부터 선택되는 2가기이며, 단, A 및 B가 동시에 화학결합인 경우 Ar은 반드시이고;
상기 D, E 및 F는 서로 독립적으로 CR31R32, NR33, O 또는 S이고;R21, R22, R23, R24 및 R25는 서로 독립적으로 직쇄 또는 분쇄의 포화 또는 불포화(C1-C60)알킬, (C1-C30)알콕시, 할로겐 또는 (C6-C60)아릴이고;R31, R32 및 R33은 서로 독립 적으로 직쇄 또는 분쇄의 포화 또는 불포화(C1-C60)알킬 또는 (C6-C60)아릴이고;상기 R21, R22, R23, R24, R25, R31, R32 및 R33의 알킬, 알콕시 또는 아릴은 할로겐 또는 직쇄 또는 분쇄의 (C1-C60)알킬로 더 치환될 수 있고;m은 0 내지 4의 정수이고;n은 0 내지 3의 정수이고;R1 내지 R3는 서로 독립적으로 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, i-부틸, t-부틸, n-펜틸, i-아밀, n-헥실, n-헵틸, n-옥틸, 2-에틸헥실, n-노닐, 데실, 도데실, 헥사데실, 트리플루오르메틸, 펜타플루오르에틸, 페닐, 벤질, 톨릴, 2-플루오르페닐, 4-플루오르페닐, 바이페닐, 나프틸, 안트릴, 펜안트릴, 나프타세닐, 플루오레닐, 9,9-디메틸-플루오렌-2-일, 피레닐, 페닐레닐 또는 플루오란테닐이며;X는,
또는
이고;
R11 내지 R13은 서로 독립적으로 직쇄 또는 분쇄의 포화 또는 불포화(C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴 또는 (C5-C60)헤테로아릴 이며; 상기 R11 내지 R13의 알킬 또는 아릴은 직쇄 또는 분쇄의 포화 또는 불포화(C1-C60)알킬, (C1-C30)알콕시, (C6-C60)아릴, (C5-C60)헤테로아릴, 할로겐, 페닐, 나프틸 또는 안트릴로부터 선택된 하나 이상이 더 치환될 수 있다.] - 삭제
- 삭제
- 삭제
- 제 1항에 있어서,하기 화합물로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 유기 발광 화합물.
- 제 1항 및 제 5항에서 선택되는 어느 한 항에 따른 유기 발광 화합물을 음극과 양극 사이에 포함하는 유기 발광 소자.
- 제 6항에 있어서,상기 유기 발광 화합물은 발광층에 포함되는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
- 제1전극;제2전극; 및상기 제1전극 및 제2전극 사이에 개재되는 1층 이상의 유기물층으로 이루어진 유기발광소자에 있어서,상기 유기물층은 제 1항 및 제 5항에서 선택되는 어느 한 항에 따른 유기 발광 화합물을 하나 이상 포함하는 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
- 제 8항에 있어서,상기 유기물층은 발광영역을 포함하며, 상기 발광영역은 상기 유기 발광 화합물과 하나 이상의 발광 도판트를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
- 제 9항에 있어서,상기 발광 도판트는 화학식 2 내지 화학식 4에서 선택되는 것을 특징으로 하는 유기발광소자.[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
[상기 화학식 3 또는 화학식 4에서, Ar11 및 Ar12는 서로 독립적으로 하기의 인데노플루오렌(indenofluorene), 플루오렌(fluorene) 또는 스피로-플루오 렌(spiro-fluorene)이고;
Ar13 내지 Ar16는 서로 독립적으로 (C5-C60)방향족 또는 다환방향족 고리에서 선택된다. 단, Ar11와 Ar12가 동일하고, Ar13와 Ar15가 동일하며, Ar14와 Ar16이 동일하다.Ar17 내지 Ar20는 서로 독립적으로 (C5-C60)방향족 고리 또는 2개 이상의 방향족 고리가 접합된 접합 다환 방향족 고리이고;는
또는
이고;
G와 H는 서로 독립적으로 화학결합이거나또는
이고;
R41 및 R42는 서로 독립적으로 (C5-C60)방향족 고리 또는 2개 이상의 방향족 고리가 접합된 접합 다환 방향족 고리이고;R43 내지 R46은 서로 독립적으로 할로겐이 치환되거나 치환되지 않은 직쇄 또는 분지쇄의 (C1-C60)알킬이고;R51 내지 R56은 서로 독립적으로 (C1-C60)알킬, (C1-C60)알킬이 치환되거나 치환되지 않은 페닐 또는 나프틸에서 선택되며;R61 내지 R64는 서로 독립적으로 수소 또는 (C5-C60)방향족기이다.] - 제 10 항에 있어서,상기 발광 도판트는 하기 화합물로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
[상기 화학식에서 R43 내지 R46는 메틸기 또는 에틸기이다.] - 제 9 항에 있어서,발광 도판트는 화학식 5 내지 화학식 7에서 선택되는 것을 특징으로 하는 유기발광소자.[화학식 5]
[화학식 6]
[화학식 7]
[상기에서, R71 및 R72는 서로 독립적으로 직쇄 또는 분쇄의 (C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴, (C2-C30)알케닐, (C2-C30)알키닐, (C3-C60)시클로알킬, 트리(C1-C60)알킬실릴, 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 트리(C6-C30)아릴실릴, 아다만틸, (C7-C30)바이시클로알킬 또는 (C4-C60)헤테로아릴이며, 상기 R71 및 R72의 알킬, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬, 트리알킬실릴, 디알킬아릴실릴, 트리아릴실릴, 아다만틸, 바이시클로알킬 및 헤테로아릴은 직쇄 또는 분쇄의 (C1-C60)알킬, (C1-C60)알케닐, (C1-C60)알키닐, 할로겐, 페닐, 플루오레닐, 나프틸 또는 안트릴로부터 선택된 하나 이상이 더 치환될 수 있고;R73 내지 R76는 서로 독립적으로 직쇄 또는 분쇄의 (C1-C60)알킬, (C2-C30)알케닐, (C2-C30)알키닐, (C3-C60)시클로알킬, 트리(C1-C30)알킬실릴, 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 트리(C6-C30)아릴실릴, 아다만틸, (C7-C30)바이시클로알킬 또 는 (C4-C60)헤테로아릴, (C6-C60)아릴, 모폴리노 또는 티오모폴리노이며, 상기 R73 내지 R76의 아릴 또는 헤테로아릴은 할로겐이 치환되거나 치환되지 않은 직쇄 또는 분쇄의 (C1-C60)알킬, (C1-C30)알콕시, (C3-C60)시클로알킬, 할로겐, 시아노, 트리(C1-C30)알킬실릴, 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴 또는 트리(C6-C30)아릴실릴로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상이 치환되거나 치환되지 않은 (C6-C60)아릴 또는 (C4-C60)헤테로아릴, 할로겐이 치환되거나 치환되지 않은 직쇄 또는 분쇄의 (C1-C60)알킬, (C1-C30)알콕시, (C3-C60)시클로알킬, 할로겐, 시아노, 트리(C1-C30)알킬실릴, 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴 또는 트리(C6-C30)아릴실릴로 이루어지는 군에서 선택되는 하나 이상의 치환기가 더 치환될 수 있다.] - 제 12 항에 있어서,상기 발광 도판트는 하기 화합물로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
- 제 9 항에 있어서,상기 발광 도판트는 화학식 8의 화합물인 것을 특징으로 하는 유기발광소자.[화학식 8]
여기서 M1은 7족, 8족, 9족, 10족, 11족, 13족, 14족, 15족 및 16족의 금속 으로 이루어진 군으로부터 선택되고, 리간드 L1, L2 및 L3 는 서로 독립적으로 하기 구조로부터 선택되어진다.
[R81 및 R82는 서로 독립적으로 수소, 할로겐이 치환되거나 치환되지 않은 (C1-C60)알킬, (C1-C60)알킬이 치환되거나 치환되지 않은 페닐 또는 할로겐이고;R84 내지 R99, R102 및 R103은 서로 독립적으로 수소, 할로겐이 치환되거나 치환되지 않은 (C1-C60)알킬, (C1-C30)알콕시, (C1-C60)알킬이 치환되거나 치환되지 않은 페닐, SF5, 트리(C1-C30)알킬실릴 또는 할로겐이고;R100, R101, R104 및 R105는 서로 독립적으로 수소, (C1-C60)알킬, (C1-C60)알킬이 치환되거나 치환되지 않은 페닐 또는 페닐이고;R106은 (C1-C60)알킬, (C1-C60)알킬이 치환되거나 치환되지 않은 페닐 또는 할로겐이고;R107 및 R108은 수소, 할로겐이 치환되거나 치환되지 않은 (C1-C60)알킬, (C1-C60)알킬이 치환되거나 치환되지 않은 페닐 또는 할로겐이고;Z는,
또는
이며, R101 내지 R112는 서로 독립적으로 수소, 할로겐이 치환되거나 치환되지 않은 (C1-C60)알킬기, 알콕시기, 할로겐기, 페닐기 ,케톤기, 시아노기, (C5-C60)시클로알킬기이거나 R111 내지 R122 및 서로 인접한 치환체와 알킬렌 또는 알케닐렌으로 연결되어 C5-C7의 스피로고리 또는 C5-C9의 융합고리를 형성하거나 R87 또는 R88과 알킬렌 또는 알케닐렌으로 연결되어 C5-C7의 융합고리를 형성할 수 있다.]
- 제 14항에 있어서,상기 M1은 Ir, Pt, Pd, Rh, Re, Os, Tl, Pb, Bi, In, Sn, Sb, Te, Au 및 Ag로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 유기발광소자
- 제 14 항에 있어서,상기 발광 도판트는 하기 화합물로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
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| US9419239B2 (en) * | 2011-07-08 | 2016-08-16 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Composite material, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, lighting device, and organic compound |
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| US10957870B2 (en) * | 2012-09-07 | 2021-03-23 | Universal Display Corporation | Organic light emitting device |
| JP6307690B2 (ja) * | 2012-12-05 | 2018-04-11 | 三星ディスプレイ株式會社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． | アミン誘導体、有機発光材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
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| CN103965869A (zh) * | 2013-01-30 | 2014-08-06 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 红光有机电致发光材料及其制备方法和应用 |
| CN103965874A (zh) * | 2013-01-30 | 2014-08-06 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 红光有机电致发光材料及其制备方法和应用 |
| RU2524960C1 (ru) * | 2013-06-07 | 2014-08-10 | Общество с ограниченной ответственностью "Люминесцентные Инновационные Технологии" | Новые разветвленные олигоарилсиланы и способ их получения |
| US9660200B2 (en) | 2013-07-01 | 2017-05-23 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light-emitting device |
| KR101718887B1 (ko) * | 2013-07-01 | 2017-04-05 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
| EP2881446B1 (en) | 2013-12-05 | 2019-01-09 | LG Display Co., Ltd. | Organic compound and organic light emitting diode using the same |
| US9761814B2 (en) * | 2014-11-18 | 2017-09-12 | Universal Display Corporation | Organic light-emitting materials and devices |
| US11706972B2 (en) | 2015-09-08 | 2023-07-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| KR20180051748A (ko) * | 2016-11-08 | 2018-05-17 | 삼성디스플레이 주식회사 | 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| CN106749375B (zh) * | 2016-11-30 | 2019-04-05 | 长春海谱润斯科技有限公司 | 一种三苯基硅基相连苯并噻吩衍生物及使用该衍生物的有机发光器件 |
| CN108424420B (zh) * | 2017-09-30 | 2021-01-12 | 北京绿人科技有限责任公司 | 含有硅原子的三嗪化合物及其应用和一种有机电致发光器件 |
| CN109651174B (zh) * | 2019-01-23 | 2022-12-06 | 苏州久显新材料有限公司 | 有机电致发光化合物、发光材料及有机电致发光器件 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20060226768A1 (en) * | 2005-04-08 | 2006-10-12 | Chen-Ping Yu | Silicon-contained anthracene compound for organic electroluminescent device |
Family Cites Families (60)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63222181A (ja) * | 1987-03-10 | 1988-09-16 | Toyo Sutoufuaa Chem:Kk | 光学活性な３，３′−ジシリルビナフト−ル誘導体 |
| US5077142A (en) * | 1989-04-20 | 1991-12-31 | Ricoh Company, Ltd. | Electroluminescent devices |
| US5061569A (en) * | 1990-07-26 | 1991-10-29 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with organic electroluminescent medium |
| JP3505257B2 (ja) * | 1995-02-24 | 2004-03-08 | 三洋電機株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP3712760B2 (ja) * | 1995-05-17 | 2005-11-02 | Ｔｄｋ株式会社 | 有機ｅｌ素子 |
| EP1146034A1 (en) * | 1995-09-25 | 2001-10-17 | Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. | Light-emitting material for organic electroluminescence device, and organic electroluminescence device for which the light-emitting material is adapted |
| JPH10239877A (ja) * | 1997-02-21 | 1998-09-11 | Ricoh Co Ltd | 電子写真感光体 |
| US5989737A (en) * | 1997-02-27 | 1999-11-23 | Xerox Corporation | Organic electroluminescent devices |
| US5935721A (en) * | 1998-03-20 | 1999-08-10 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent elements for stable electroluminescent |
| US6465115B2 (en) * | 1998-12-09 | 2002-10-15 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with anthracene derivatives hole transport layer |
| KR100869622B1 (ko) * | 1998-12-28 | 2008-11-21 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 전기발광 소자용 재료 및 이를 포함하는 유기전기발광 소자 |
| EP1167488B1 (en) * | 1999-09-21 | 2007-04-25 | Idemitsu Kosan Company Limited | Organic electroluminescent device and organic luminous medium |
| JP4094203B2 (ja) * | 2000-03-30 | 2008-06-04 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び有機発光媒体 |
| JP2001332385A (ja) * | 2000-05-19 | 2001-11-30 | Toray Ind Inc | 発光素子 |
| JP3998903B2 (ja) * | 2000-09-05 | 2007-10-31 | 出光興産株式会社 | 新規アリールアミン化合物及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| KR100377575B1 (ko) | 2000-10-17 | 2003-03-26 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 전계 발광 소자용 청색 발광 화합물 및 이를 사용한유기 전계 발광 소자 |
| CN100521846C (zh) * | 2002-07-19 | 2009-07-29 | 出光兴产株式会社 | 有机电致发光装置和有机发光介质 |
| ATE452954T1 (de) * | 2002-08-23 | 2010-01-15 | Idemitsu Kosan Co | Organische elektrolumineszenzvorrichtung und anthracenderivat |
| JP2004103463A (ja) * | 2002-09-11 | 2004-04-02 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを用いた表示装置 |
| TW593624B (en) | 2002-10-16 | 2004-06-21 | Univ Tsinghua | Aromatic compounds and organic LED |
| KR101064077B1 (ko) * | 2003-01-10 | 2011-09-08 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 질소-함유 헤테로환 유도체 및 이를 이용한 유기 전기발광소자 |
| US7651787B2 (en) * | 2003-02-19 | 2010-01-26 | Lg Display Co., Ltd. | Organic electroluminescent device |
| US20040209116A1 (en) * | 2003-04-21 | 2004-10-21 | Xiaofan Ren | Organic light emitting devices with wide gap host materials |
| US7018723B2 (en) * | 2003-07-25 | 2006-03-28 | The University Of Southern California | Materials and structures for enhancing the performance of organic light emitting devices |
| WO2005010012A1 (ja) * | 2003-07-28 | 2005-02-03 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | 発光性有機化合物およびそれを用いた発光素子 |
| US7180089B2 (en) | 2003-08-19 | 2007-02-20 | National Taiwan University | Reconfigurable organic light-emitting device and display apparatus employing the same |
| US9085729B2 (en) * | 2004-02-09 | 2015-07-21 | Lg Display Co., Ltd. | Blue emitters for use in organic electroluminescence devices |
| US7326371B2 (en) * | 2004-03-25 | 2008-02-05 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with anthracene derivative host |
| JP4065547B2 (ja) * | 2004-04-12 | 2008-03-26 | キヤノン株式会社 | フルオレン化合物及びそれを用いた有機発光素子 |
| TWI327563B (en) * | 2004-05-24 | 2010-07-21 | Au Optronics Corp | Anthracene compound and organic electroluminescent device including the anthracene compound |
| WO2006019502A2 (en) * | 2004-06-21 | 2006-02-23 | Dynamic Organic Light, Inc. | Materials and methods of derivitzation of electrodes for improved electrical performance of oled display devices |
| TWI290582B (en) * | 2004-07-06 | 2007-12-01 | Au Optronics Corp | Anthracene compound and organic electroluminescent device including the anthracene compound |
| JP2006032638A (ja) * | 2004-07-15 | 2006-02-02 | Fuji Photo Film Co Ltd | 発光素子 |
| JP4829486B2 (ja) * | 2004-08-04 | 2011-12-07 | Ｊｎｃ株式会社 | 有機電界発光素子 |
| WO2006025700A1 (en) * | 2004-09-02 | 2006-03-09 | Lg Chem. Ltd. | Anthracene derivatives and organic light emitting device using the same as a light emitting material |
| JP4751596B2 (ja) * | 2004-11-08 | 2011-08-17 | 富士フイルム株式会社 | 発光素子 |
| KR20070108392A (ko) * | 2005-03-04 | 2007-11-09 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 디카르바졸 방향족 아민 중합체 및 전자 장치 |
| US20060204783A1 (en) * | 2005-03-10 | 2006-09-14 | Conley Scott R | Organic electroluminescent device |
| KR101346907B1 (ko) * | 2005-04-14 | 2014-01-02 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전자 소자용 화합물 |
| US20060269782A1 (en) * | 2005-05-25 | 2006-11-30 | Eastman Kodak Company | OLED electron-transporting layer |
| US7479330B2 (en) * | 2005-05-26 | 2009-01-20 | Au Optronics Corporation | Anthracene derivatives for organic electroluminescent device |
| TWI304087B (en) * | 2005-07-07 | 2008-12-11 | Chi Mei Optoelectronics Corp | Organic electroluminescent device and host material of luminescent and hole-blocking material thereof |
| JP2007019294A (ja) * | 2005-07-08 | 2007-01-25 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機半導体材料、有機半導体膜、有機半導体素子及び有機薄膜トランジスタ |
| US8008425B2 (en) * | 2005-08-18 | 2011-08-30 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Thiophene compound having sulfonyl group and process for producing the same |
| US7901793B2 (en) * | 2005-09-23 | 2011-03-08 | Samsung Mobile Display Co., Ltd. | Organic light-emitting compound and organic light-emitting device containing the same |
| US8647753B2 (en) * | 2005-10-12 | 2014-02-11 | Lg Display Co., Ltd. | Organic electroluminescence device |
| US20070092759A1 (en) * | 2005-10-26 | 2007-04-26 | Begley William J | Organic element for low voltage electroluminescent devices |
| KR100828173B1 (ko) * | 2005-11-22 | 2008-05-08 | (주)그라쎌 | 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로 채용하고 있는 표시소자 |
| JP5078329B2 (ja) * | 2005-11-30 | 2012-11-21 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光素子、発光装置並びに電子機器 |
| US20070152568A1 (en) * | 2005-12-29 | 2007-07-05 | Chun-Liang Lai | Compounds for an organic electroluminescent device and an organic electroluminescent device using the same |
| KR100812178B1 (ko) * | 2006-01-27 | 2008-03-12 | (주)그라쎌 | 플루오렌기를 함유하는 전기발광화합물 및 이를 발광재료로채용하고 있는 표시소자 |
| US8698392B2 (en) * | 2006-02-07 | 2014-04-15 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Organic electroluminescent element |
| TWI359803B (en) * | 2006-03-10 | 2012-03-11 | Lg Chemical Ltd | Tetraphenylnaphthalene derivatives and organic lig |
| US20070224446A1 (en) * | 2006-03-24 | 2007-09-27 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device using the same |
| KR20090018901A (ko) * | 2006-05-09 | 2009-02-24 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 규소함유 화합물 및 그를 이용한 유기 전기발광 소자 |
| US20070262704A1 (en) * | 2006-05-15 | 2007-11-15 | Ken-Tsung Wong | Carbazole-based Compounds and Their Application |
| CN101506192A (zh) * | 2006-08-23 | 2009-08-12 | 出光兴产株式会社 | 芳香族胺衍生物及使用它们的有机电致发光元件 |
| CN101730681B (zh) * | 2007-03-29 | 2012-08-15 | 东友精细化工有限公司 | 萘基咔唑衍生物，kl基质材料，使用该材料的有机发光装置，使用该材料的显示设备和发光设备 |
| KR101219316B1 (ko) * | 2007-05-09 | 2013-01-08 | 주식회사 동진쎄미켐 | 신규한 안트라센계 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자 |
| WO2009003919A1 (de) * | 2007-07-05 | 2009-01-08 | Basf Se | Organische leuchtdioden enthaltend mindestens eine disilylverbindung ausgewählt aus disilylcarbazolen, disilyldibenzofuranen, disilyldibenzothiophenen, disilyldibenzophospholen, disilyldibenzothiophen-s-oxiden und disilyldibenzothiophen-s,s-dioxiden |
-
2007
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Patent Citations (1)
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|---|---|---|---|---|
| US20060226768A1 (en) * | 2005-04-08 | 2006-10-12 | Chen-Ping Yu | Silicon-contained anthracene compound for organic electroluminescent device |
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