CN101506192A - 芳香族胺衍生物及使用它们的有机电致发光元件 - Google Patents
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Abstract
本发明为下述通式(1)、(4)～(6)所示的新型芳香族胺衍生物以及在阴极和阳极之间挟持至少含有发光层的由一层或多层构成的有机薄膜层的有机电致发光元件，该有机薄膜层的至少1层、特别是空穴输送层作为单独或作为混合物的成分含有上述芳香族胺衍生物，通过使用上述有机电致发光元件提供在降低驱动电压的同时、分子难以结晶化、制造有机电致发光元件时的合格率提高、寿命长的有机电致发光元件及实现其的芳香族胺衍生物。
Description
技术领域
本发明涉及芳香族胺衍生物及使用它们的有机电致发光(EL)元件，特别是涉及通过在空穴输送材料中使用具有特定取代基的芳香族胺衍生物，而在降低驱动电压的同时抑制分子的结晶化，提高制造有机EL元件时的合格率，改善有机EL元件寿命的芳香族胺衍生物。
背景技术
有机EL元件利用了如下的原理的自发光元件，即，通过施加电场而利用从阳极注入的空穴和从阴极注入的电子的复合能量来使荧光性物质发光。自从Eastman Kodak的C.W..Tang等完成了利用层叠型元件的低电压驱动有机EL元件的报告(C.W.Tang，S.A.Vanslyke，Applied PhysicsLetters，51卷、913页、1987年等)以来，关于以有机材料作为构成材料的有机EL元件的研究开始盛行。Tang等人在发光层中使用三(8-羟基喹啉)铝、在空穴输送层中使用三苯二胺衍生物。作为层叠结构的优点，可以举出提高空穴向发光层的注入效率、阻断由阴极注入的电子而提高利用复合产生的激子的产生效率、封闭在发光层内产生的激子等。如该例所述，作为有机EL元件的元件结构，众所周知的是空穴输送(注入层)、电子输送发光层的2层型或者空穴输送(注入)层、发光层、电子输送(注入)层的3层型等。这种层叠型结构元件为了提高所注入的空穴与电子的复合效率，在元件结构和形成方法上下了很多功夫。
通常，当在高温环境下驱动、保管有机EL元件时，会发生发光色的改变、发光效率的降低、驱动电压的上升、发光寿命的短时间化等不良影响。为了防止上述现象，有必要增高空穴输送材料的玻璃转移温度(Tg)。因此，在空穴输送材料的分子内有必要存在很多芳香族基团(例如专利文献1的芳香族二胺衍生物、专利文献2的芳香族稠合环二胺衍生物)、通常优选使用具有8～12个苯环的结构。
但是，当分子内具有多个芳香族基团时，使用这些空穴输送材料形成薄膜制作有机EL元件时易于发生结晶化，会发生堵塞蒸镀所用坩埚的出口、发生结晶化所引起的薄膜的缺陷、导致有机EL元件合格率降低等的问题。另外，分子内具有多个芳香族基团的化合物虽然一般玻璃转移温度(Tg)高，但升华温度高，考虑到发生蒸镀时的分解或蒸镀时不均匀地形成等的现象，存在寿命短的问题。
另一方面，存在公开了非对称芳香族胺衍生物的公知文献。例如，专利文献3中虽然记载了具有非对称结构的芳香族胺衍生物，但并无具体实施例，对于非对称化合物的特征也完全没有记载。另外，专利文献4中虽作为实施例记载了具有菲的非对称芳香族胺衍生物，但是被与对称化合物同等地对待，并且对非对称化合物的特征完全没有记载。另外，尽管非对称化合物需要特殊的合成方法，这些专利中却未公开与非对称化合物的制造方法有关的记载。进而，在专利文献5中虽然记载了具有非对称结构的芳香族胺衍生物的制造方法，但对于非对称化合物的特征却没有记载。专利文献6记载了玻璃转移温度高、热稳定的非对称化合物，但仅示例了具有咔唑的化合物。
另外，作为具有噻吩的化合物的报告有专利文献7～8，但它们为在二胺化合物的中心骨架具有噻吩的结构。另外，专利文献7的噻吩直接与胺键合。作为末端具有噻吩的化合物的报告有专利文献9～10，这些文献中为噻吩直接键合在胺上。当噻吩直接与胺键合时，由于胺的电子状态大大改变，因此无法发挥充分的性能。另一方面，非专利文献11和专利文献12中，虽然记载了噻吩借助芳基与胺键合的化合物，但是单胺化合物。单胺化合物由于电离电势大，因此性能不充分。作为多胺有专利文献13，但仅有具体例子，对于噻吩借助芳基键合于氮的胺化合物的特征完全没有记载。作为高分子有专利文献14，但无法蒸镀。另外，聚合所必需的极性基团由于降低寿命等的元件性能，因此不优选。
另外，作为具有苯并噻吩的化合物有专利文献15，但仅有具体例，对于具有苯并噻吩的化合物的特征完全没有记载。专利文献16虽然记载了苯并噻吩借助芳基与胺键合的化合物，但为单胺化合物。单胺化合物由于电离电势大，因此性能不充分。
如上所述，具有苯并噻吩结构的化合物仅是与胺结构的组合，性能并不充分。因此，强烈需求开发具有更优异性能的有机EL元件。
专利文献1：美国专利第4720432号说明书
专利文献2：美国专利第5061569号说明书
专利文献3：日本特开平8-48656号公报
专利文献4：日本特开平11-135261号公报
专利文献5：日本特开2003-171366号公报
专利文献6：美国专利第6242115号说明书
专利文献7：WO2004-058740
专利文献8：日本特开平4-304466号说明书
专利文献9：WO2001-053286
专利文献10：日本特开平7-287408号公报
非专利文献11：Chem.Lett，33，1266，2004
专利文献12：日本特开2003-267972号公报
专利文献13：日本特开2004-155705号公报
专利文献14：日本特开2005-042004号公报
专利文献15：日本特开2005-216683号公报
专利文献16：日本特开2001-354668号公报
发明内容
发明预解决的技术问题
本发明为了解决上述课题而完成，其目的在于提供在降低驱动电压的同时，分子难以结晶化，制造有机EL元件时的合格率提高，寿命长的有机EL元件及实现其的芳香族胺衍生物。
用于解决技术问题的方法
本发明人等为了达成上述目的进行了深入研究，结果发现作为有机EL元件用材料、特别是作为空穴输送材料使用下述通式(1)所示具有特定取代基的新型芳香族胺衍生物时，解决了上述课题，进而完成本发明。
作为具有特定取代基的胺单元，发现被具有通式(2)或(3)所示苯并噻吩结构的芳基所取代的氨基优选。该胺单元由于具有极性基团、可以与电极相互作用，因而电荷的注入变得容易，另外由于具有噻吩结构、迁移率高，因而具有驱动电压降低的效果，同时由于具有立体障碍、分子间的相互作用小，因而具有结晶化被抑制、提高制造有机EL元件的合格率、延长所得有机EL元件寿命的效果，特别是通过与蓝色发光元件相组合，获得显著的低电压化和长寿命效果。进而，在分子量大的化合物中，具有非对称结构的化合物由于能够降低蒸镀温度，因此可以抑制蒸镀时的分解、长寿命化。
即，本发明提供下述通式(1)所示芳香族胺衍生物。
[式中，L1表示取代或无取代的环原子数6～50的亚芳基；Ar1～Ar4中的至少1个由下述通式(2)或(3)表示，
{式中，R1和R2各自独立地表示氢原子、取代或无取代的环原子数6～50的芳基、取代或无取代的碳原子数1～50的烷基、取代或无取代的碳原子数1～50的烷氧基、取代或无取代的碳原子数6～50的芳烷基、取代或无取代的环原子数5～50的芳氧基、取代或无取代的环原子数5～50的芳硫基、取代或无取代的碳原子数2～50的烷氧基羰基、卤原子、氰基、硝基、羟基或羧基，a为0～4的整数，a为2以上时，多个R1可以互相键合形成饱和或不饱和的可被取代的5元环或6元环的环状结构，L2表示取代或无取代的环原子数6～50的亚芳基}，
通式(1)中，Ar1～Ar4中并非通式(2)或(3)者各自独立地为取代或无取代的环原子数6～50的芳基，Ar1～Ar4的取代基各自独立地为取代或无取代的环原子数6～50的芳基、取代或无取代的碳原子数1～50的烷基、取代或无取代的碳原子数1～50的烷氧基、取代或无取代的碳原子数6～50的芳烷基、取代或无取代的环原子数5～50的芳氧基、取代或无取代的环原子数5～50的芳硫基、取代或无取代的碳原子数2～50的烷氧基羰基、卤原子、氰基、硝基、羟基或羧基。]
另外，本发明还提供下述通式(4)、(5)或(6)所示的芳香族胺衍生物。
[式中，L5～L12表示取代或无取代的环原子数6～50的亚芳基；Ar5～Ar9中的至少1个由下述通式(7)或(8)表示；Ar10～Ar15中的至少1个由下述通式(7)或(8)表示；Ar16～Ar21中的至少1个由下述通式(7)或(8)表示。
{式中，R1和R2各自独立地表示氢原子、取代或无取代的环原子数6～50的芳基、取代或无取代的碳原子数1～50的烷基、取代或无取代的碳原子数1～50的烷氧基、取代或无取代的碳原子数6～50的芳烷基、取代或无取代的环原子数5～50的芳氧基、取代或无取代的环原子数5～50的芳硫基、取代或无取代的碳原子数2～50的烷氧基羰基、卤原子、氰基、硝基、羟基或羧基，a为0～4的整数，a为2以上时，多个R1可以互相键合形成饱和或不饱和的可被取代的5元环或6元环的环状结构，L2表示取代或无取代的环原子数6～50的亚芳基}，
式中，Ar5～Ar21各自独立为取代或无取代的环原子数6～50的芳基；Ar5～Ar21的取代基各自独立地为取代或无取代的环原子数6～50的芳基、取代或无取代的碳原子数1～50的烷基、取代或无取代的碳原子数1～50的烷氧基、取代或无取代的碳原子数6～50的芳烷基、取代或无取代的环原子数5～50的芳氧基、取代或无取代的环原子数5～50的芳硫基、取代或无取代的碳原子数2～50的烷氧基羰基、卤原子、氰基、硝基、羟基或羧基。]
另外，本发明还提供一种有机EL元件，其在阴极和阳极之间挟持至少含有发光层的由一层或多层构成的有机薄膜层，所述有机薄膜层的至少1层中，作为单独或者作为混合物成分含有上述芳香族胺衍生物。
发明效果
本发明的芳香族胺衍生物及使用其的有机EL元件在降低驱动电压的同时，分子难以结晶化，制造有机EL元件时的合格率提高，寿命长。
具体实施方式
本发明的芳香族胺衍生物由下述通式(1)表示。
通式(1)中，L1表示取代或无取代的环原子数6～50的亚芳基；Ar1～Ar4中的至少1个由下述通式(2)或(3)表示。
通式(2)和(3)中，R1和R2各自独立地表示氢原子、取代或无取代的环原子数6～50的芳基、取代或无取代的碳原子数1～50的烷基、取代或无取代的碳原子数1～50的烷氧基、取代或无取代的碳原子数6～50的芳烷基、取代或无取代的环原子数5～50的芳氧基、取代或无取代的环原子数5～50的芳硫基、取代或无取代的碳原子数2～50的烷氧基羰基、卤原子、氰基、硝基、羟基或羧基，a为0～4的整数，a为2以上时，多个R1可以互相键合形成饱和或不饱和的可被取代的5元环或6元环的环状结构，L2表示取代或无取代的环原子数6～50的亚芳基。
通式(1)中，Ar1～Ar4中并非通式(2)或(3)者各自独立地为取代或无取代的环原子数6～50的芳基，Ar1～Ar4的取代基各自独立地为取代或无取代的环原子数6～50的芳基、取代或无取代的碳原子数1～50的烷基、取代或无取代的碳原子数1～50的烷氧基、取代或无取代的碳原子数6～50的芳烷基、取代或无取代的环原子数5～50的芳氧基、取代或无取代的环原子数5～50的芳硫基、取代或无取代的碳原子数2～50的烷氧基羰基、卤原子、氰基、硝基、羟基或羧基。
本发明的芳香族胺衍生物在所述通式(1)中，Ar1由上述通式(2)或(3)表示。
本发明的芳香族胺衍生物在所述通式(1)中，Ar1和Ar2各自独立地由上述通式(2)或(3)表示。
本发明的芳香族胺衍生物在所述通式(1)中，Ar1和Ar3各自独立地由上述通式(2)或(3)表示。
本发明的芳香族胺衍生物在所述通式(1)中，Ar1～Ar4中的3个以上互不相同，所述芳香族胺衍生物为非对称。
本发明的芳香族胺衍生物在所述通式(1)中，Ar1～Ar4中的3个相同，所述芳香族胺衍生物为非对称。
本发明的芳香族胺衍生物在所述通式(1)中，Ar1和Ar3相同、Ar2和Ar4相同、且Ar1和Ar2不同。
本发明的芳香族胺衍生物在所述通式(1)中，Ar1和Ar2相同、Ar3和Ar4相同、且Ar1和Ar3不同。
本发明的芳香族胺衍生物在所述通式(1)中，Ar1～Ar4各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基或芴基。
本发明的芳香族胺衍生物在所述通式(1)中，L1为亚联苯基、亚三联苯基或亚芴基。
本发明的芳香族胺衍生物在所述通式(2)或(3)中，L2为亚苯基、亚联苯基或亚芴基。
本发明的芳香族胺衍生物在所述通式(2)或(3)中，R1为苯基、萘基或菲基。
本发明的芳香族胺衍生物在所述通式(1)中，Ar1～Ar4各自独立为苯基、联苯基、三联苯基或芴基，L1为亚联苯基、亚三联苯基或亚芴基；上述通式(2)或(3)中，L2为亚苯基、亚联苯基或亚芴基。
另外，本发明还提供下述通式(4)、(5)或(6)所示的芳香族胺衍生物。
通式(4)～(6)中，L5～L12表示取代或无取代的环原子数6～50的亚芳基；Ar5～Ar9中的至少1个由下述通式(7)或(8)表示；Ar10～Ar15中的至少1个由下述通式(7)或(8)表示；Ar16～Ar21中的至少1个由下述通式(7)或(8)表示，
通式(7)和(8)中，R1和R2各自独立地表示氢原子、取代或无取代的环原子数6～50的芳基、取代或无取代的碳原子数1～50的烷基、取代或无取代的碳原子数1～50的烷氧基、取代或无取代的碳原子数6～50的芳烷基、取代或无取代的环原子数5～50的芳氧基、取代或无取代的环原子数5～50的芳硫基、取代或无取代的碳原子数2～50的烷氧基羰基、卤原子、氰基、硝基、羟基或羧基，a为0～4的整数，a为2以上时，多个R1可以互相键合形成饱和或不饱和的可被取代的5元环或6元环的环状结构，L2表示取代或无取代的环原子数6～50的亚芳基，
通式(4)～(6)中，Ar5～Ar21各自独立为取代或无取代的环原子数6～50的芳基；Ar5～Ar21的取代基各自独立地为取代或无取代的环原子数6～50的芳基、取代或无取代的碳原子数1～50的烷基、取代或无取代的碳原子数1～50的烷氧基、取代或无取代的碳原子数6～50的芳烷基、取代或无取代的环原子数5～50的芳氧基、取代或无取代的环原子数5～50的芳硫基、取代或无取代的碳原子数2～50的烷氧基羰基、卤原子、氰基、硝基、羟基或羧基。
本发明的芳香族胺衍生物在所述通式(4)中，Ar5～Ar9中的至少一个由通式(7)或(8)表示。
本发明的芳香族胺衍生物在所述通式(4)中，Ar5由上述通式(7)或(8)表示。
本发明的芳香族胺衍生物在所述通式(4)中，Ar6和Ar8各自独立地由上述通式(7)或(8)表示。
本发明的芳香族胺衍生物在所述通式(5)中，Ar10～Ar15中的至少一个由通式(7)或(8)表示。
本发明的芳香族胺衍生物在所述通式(5)中，Ar10和Ar15各自独立地由上述通式(7)或(8)表示。
本发明的芳香族胺衍生物在所述通式(5)中，Ar11和Ar13各自独立地由上述通式(7)或(8)表示。
本发明的芳香族胺衍生物在所述通式(6)中，Ar16～Ar21中的至少一个由通式(7)或(8)表示。
本发明的芳香族胺衍生物在所述通式(6)中，Ar16、Ar18和Ar20各自独立地由上述通式(7)或(8)表示。
本发明的芳香族胺衍生物在所述通式(1)中，Ar5～Ar21各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基或芴基。
本发明的芳香族胺衍生物在所述通式(4)、(5)和(6)中，L5～L12各自独立地为亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基或亚芴基。
本发明的芳香族胺衍生物在所述通式(7)或(8)中，L2为亚苯基、亚联苯基或亚芴基。
本发明的芳香族胺衍生物在所述通式(7)或(8)中，R1为苯基、萘基或菲基。
本发明的芳香族胺衍生物在所述通式(4)、(5)、(6)和(7)或(8)中，优选Ar5～Ar21各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基或芴基，L5～L12各自独立地为亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基或亚芴基，L2为亚苯基、亚联苯基或亚芴基。
作为通式(1)的Ar1～Ar4中的未被通式(2)或(3)取代或无取代的环原子数6～50的芳基、通式(2)、(3)、(7)和(8)的R1和R2的取代或无取代的取代或无取代环原子数6～50的芳基、作为Ar1～Ar4取代基的取代或无取代的环原子数6～50的芳基，例如可以举出苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对-三联苯基-4-基、对-三联苯基-3-基、对-三联苯基-2-基、间-三联苯基-4-基、间-三联苯基-3-基、间-三联苯基-2-基、邻-甲苯基、间-甲苯基、对-甲苯基、对叔丁基苯基、对-(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基联苯基、4”-叔丁基-对-三联苯基-4-基、荧蒽基、芴基等。
其中，优选苯基、萘基、联苯基、三联苯基、芴基。
作为通式(1)的L1、通式(2)或(3)的L2和通式(4)～(6)的L5～L12的取代或无取代的环原子数6～50的亚芳基可以举出将上述芳基的例子为2价基团的例子。
作为通式(2)、(3)、(7)和(8)的R1和R2、通式(1)、(4)、(5)或(6)的Ar1～Ar21的取代基的取代或无取代碳原子数1～50的烷基，例如可以举出甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羟甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基、2-羟基异丁基、1，2-二羟基乙基、1，3-二羟基异丙基、2，3-二羟基-叔丁基、1，2，3-三羟基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯异丙基、1，2-二氯乙基、1，3-二氯异丙基、2，3-二氯-叔丁基、1，2，3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴异丁基、1，2-二溴乙基、1，3-二溴异丙基、2，3-二溴-叔丁基、1，2，3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基、1，2-二碘乙基、1，3-二碘异丙基、2，3-二碘-叔丁基、1，2，3-三碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基异丁基、1，2-二氨基乙基、1，3-二氨基异丙基、2，3-二氨基-叔丁基、1，2，3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基异丁基、1，2-二氰基乙基、1，3-二氰基异丙基、2，3-二氰基-叔丁基、1，2，3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基异丁基、1，2-二硝基乙基、1，3-二硝基异丙基、2，3-二硝基-叔丁基、1，2，3-三硝基丙基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、4-甲基环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、1-降冰片烷基、2-降冰片烷基等。
通式(2)、(3)、(7)和(8)的R1和R2、通式(1)、(4)、(5)或(6)的Ar1～Ar21的取代基的取代或无取代碳原子数1～50的烷氧基为-OY表示的基团，作为Y的例子可以举出上述烷基中说明的同样的例子。
作为通式(2)、(3)、(7)和(8)的R1和R2、通式(1)、(4)、(5)或(6)的Ar1～Ar21的取代基的取代或无取代碳原子数6～50的芳烷基，例如可以举出苄基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基异丙基、2-苯基异丙基、苯基-叔丁基、α-萘基甲基、1-α-萘基乙基、2-α-萘基乙基、1-α-萘基异丙基、2-α-萘基异丙基、β-萘基甲基、1-β-萘基乙基、2-β-萘基乙基、1-β-萘基异丙基、2-β-萘基异丙基、1-吡咯基甲基、2-(1-吡咯基)乙基、对甲基苄基、间甲基苄基、邻甲基苄基、对氯苄基、间氯苄基、邻氯苄基、对溴苄基、间溴苄基、邻溴苄基、对碘苄基、间碘苄基、邻碘苄基、对羟基苄基、间羟基苄基、邻羟基苄基、对氨基苄基、间氨基苄基、邻氨基苄基、对硝基苄基、间硝基苄基、邻硝基苄基、对氰基苄基、间氰基苄基、邻氰基苄基、1-羟基-2-苯基异丙基、1-氯-2-苯基异丙基等。
通式(2)、(3)、(7)和(8)的R1和R2、通式(1)、(4)、(5)或(6)的Ar1～Ar21的取代基的取代或无取代碳原子数5～50的芳烷基用-OY’表示，作为Y’的例子可以举出上述芳基中说明的同样的例子。
通式(2)、(3)、(7)和(8)的R1和R2、通式(1)、(4)、(5)或(6)的Ar1～Ar21的取代基的取代或无取代碳原子数5～50的芳硫基用-SY’表示，作为Y’的例子可以举出上述芳基中说明的同样的例子。
通式(2)、(3)、(7)和(8)的R1和R2、通式(1)、(4)、(5)或(6)的Ar1～Ar21的取代基的取代或无取代碳原子数2～50的烷氧基羰基用-COOY表示，作为Y的例子可以举出上述烷基中说明的同样的例子。
通式(2)、(3)、(7)和(8)的R1和R2、通式(1)、(4)、(5)或(6)的Ar1～Ar21的取代基的卤原子，可以举出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。
通式(2)、(3)、(7)和(8)中，a为0～4的整数。a为2以上时，多个R1可以相互键合，形成饱和或不饱和的可被取代的5元环或6元环的环状结构。
作为该可形成的5元环或6元环的环状结构，例如可以举出环戊烷、环己烷、金刚烷、降冰片烷等碳原子数4～12的环烷烃，环戊烯、环己烯等碳原子数4～12的环烯烃，环戊二烯、环己二烯等碳原子数6～12的环烷二烯，苯、萘、菲、蒽、芘、
苊烯等碳原子数6～50的芳香族环等。
以下举出本发明通式(1)所示的芳香族胺衍生物的具体例子，但并非局限于这些示例化合物。
本发明的芳香族胺衍生物优选为有机电致发光元件用材料。
本发明的芳香族胺衍生物优选为有机电致发光元件用空穴输送材料。
另外，本发明提供一种有机EL元件，其在阴极和阳极之间挟持至少含有发光层的由一层或多层构成的有机薄膜层，其中，所述有机薄膜层的至少1层中，作为单独或者作为混合物成分含有上述芳香族胺衍生物。
本发明的有机EL元件优选所述有机薄膜层具有空穴输送层，所述空穴输送层含有所述芳香族胺衍生物。
本发明的有机EL元件优选所述有机薄膜层具有空穴注入层，不直接与发光层接触的层含有所述芳香族胺衍生物。
本发明的有机EL元件优选所述有机薄膜层具有空穴注入层，所述空穴注入层含有所述芳香族胺衍生物。
本发明的有机EL元件优选空穴注入层中作为主成分含有所述芳香族胺衍生物。
本发明的有机EL元件优选发光层含有苯乙烯胺化合物和/或芳胺化合物。
作为荧光性掺杂剂，优选为从胺系化合物、芳香族化合物、三(8-羟基喹啉)铝络合物等螯合络合物、香豆素衍生物、四苯基丁二烯衍生物、双苯乙烯基亚芳衍生物、噁二唑衍生物等中对应所要求发光色选择的化合物，特别可以举出芳胺化合物、芳二胺化合物，其中更优选苯乙烯胺化合物、苯乙烯二胺化合物、芳香族胺化合物、芳香族二胺化合物。另外，进一步优选稠合多环芳香族化合物(除了胺化合物)。这些荧光性掺杂剂可以单独使用，或者组合多种使用。
作为这种苯乙烯胺化合物及苯乙烯二胺化合物，优选下述通式(A)所示化合物。
(式中，Ar3为选自苯基、萘基、联苯基、三联苯基、茋基、二苯乙烯基芳基的基团，Ar4和Ar5分别为碳原子数6～20的芳香族烃基，Ar3、Ar4和Ar5可以被取代。p为1～4的整数，其中优选p为1～2的整数。Ar3～Ar5的任一个为含有苯乙烯基的基团。更优选Ar4和Ar5的至少1个被苯乙烯基取代。)
这里，作为碳原子数6～20的芳香族烃基可以举出苯基、萘基、蒽基、菲基、三联苯基等。
作为芳香族胺化合物和芳香族二胺化合物，优选由下述通式(B)表示。
(式中，Ar6～Ar8为取代或无取代的环碳原子数5～40的芳基。q为1～4的整数，其中优选q为1～2的整数。)
这里，作为环碳原子数5～40的芳基例如可以举出苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、冠基(日文：コロニル基)、联苯基、三联苯基、吡咯基、呋喃基、硫代苯基、苯并硫代苯基、噁二唑基、二苯基蒽基、吲哚基、咔唑基、吡啶基、苯醌基、荧蒽基、苊并荧蒽基、茋基、苝基、
基、基、三苯撑基、玉红省基、苯并蒽基、苯基蒽基、双蒽基或者下述通式(C)、(D)表示的芳基，优选萘基、蒽基、基、芘基或通式(D)表示的芳基。
(通式(C)中，r为1～3的整数。)
予以说明，作为上述芳基中取代的优选取代基可以举出碳原子数1～6的烷基(乙基、甲基、异丙基、正丙基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、环戊基、环己基等)、碳原子数1～6的烷氧基(乙氧基、甲氧基、异丙氧基、正丙氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、环戊氧基、环己氧基等)、环原子数5～40的芳基、被环原子数5～40的芳基所取代的氨基、具有环原子数5～40的芳基的酯基、具有环原子数1～6的烷基的酯基、氰基、硝基、卤原子等。
作为稠合多环芳香族化合物(除了胺化合物)，优选萘、蒽、菲、芘、晕苯、联苯、三联苯、吡咯、呋喃、噻吩、苯并噻吩、噁二唑、吲哚、咔唑、吡啶、苯醌、荧安特尼(日文：フルオランテニン)、苯并荧蒽、苊并荧安特尼、茋、苝、、
、三苯撑基、玉红省、苯并蒽等稠合多环芳香族化合物及其衍生物。
本发明的芳香族胺衍生物特别优选用于进行蓝色系发光的有机EL元件。
以下说明本发明的有机EL元件的元件构成。
(1)有机EL元件的构成
本发明的有机EL元件的代表元件构成可以举出
(1)阳极/发光层/阴极
(2)阳极/空穴注入层/发光层/阴极
(3)阳极/发光层/电子注入层/阴极
(4)阳极/空穴注入层/发光层/电子注入层/阴极
(5)阳极/有机半导体层/发光层/阴极
(6)阳极/有机半导体层/电子屏蔽层/发光层/阴极
(7)阳极/有机半导体层/发光层/附着改善层/阴极
(8)阳极/空穴注入层/空穴输送层/发光层/电子注入层/阴极
(9)阳极/含受主的层/空穴注入层/空穴输送层/发光层/电子输送层/电子注入层/阴极
(10)阳极/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极
(11)阳极/无机半导体层/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极
(12)阳极/有机半导体层/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极
(13)阳极/绝缘层/空穴注入层/空穴输送层/发光层/绝缘层/阴极
(14)阳极/绝缘层/空穴注入层/空穴输送层/发光层/电子注入层/阴极等结构。
其中，通常优选使用(8)的构成，但并非局限于此。
本发明的芳香胺衍生物可以在有机EL元件的任何有机薄膜层中使用，可以用于发光带区域或空穴输送带区域中，优选使用于空穴输送带区域、特别优选使用于空穴注入层，由此分子难以结晶化、制造有机EL元件时的合格率提高。
作为有机薄膜层中含有本发明芳香族衍生物的量，优选30～100摩尔％。
(2)透光性基板
本发明的有机EL元件制作于透光性的基板上。这里所说的透光性基板为支撑有机EL元件的基板，优选400～700nm的可见光区域的光透射率为50％以上、且平滑的基板。
具体地可以举出玻璃板、聚合物板等。玻璃板可以举出钠钙玻璃、含钡-锶玻璃、铅玻璃、硅酸铝玻璃、硼硅酸玻璃、硼硅酸钡玻璃、石英等。另外，聚合物板可以举出聚碳酸酯、丙烯酸、聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚硫醚、聚砜等。
(3)阳极
本发明的有机EL元件的阳极具有将空穴注入空穴输送层或发光层的功能，具有4.5eV以上功函数有效。本发明中使用的阳极材料的具体例子可以举出氧化铟锡合金(ITO)、氧化锡(NESA)、铟-锌氧化物(IZO)、金、银、铂、铜等。
阳极可以通过利用蒸镀法或溅射法等方法将这些电极物质形成薄膜而制作。
如此，当从阳极取出来自发光层的发光时，优选阳极相对于发光的透射率大于10％。另外，阳极的片材电阻优选为数百Ω/□以下。阳极的膜厚依赖于材料，通常在10nm～1μm、优选10～200nm的范围内选择。
(4)发光层
有机EL元件的发光层具有以下(1)～(3)的功能。
(1)注入功能：在施加电场时可从阳极或空穴注入层注入空穴、可从阴极或电子注入层注入电子的功能
(2)输送功能：靠电场的力移动所注入电荷(电子和空穴)的功能
(3)发光功能：提供电子和空穴的复合场所，将其与发光相关联的功能
空穴的注入容易性和电子的注入容易性可以有差别，另外，用空穴和电子迁移率表示的输送能也可以有不同，优选移动任何一者的电荷。
作为形成该发光层的方法，例如可以使用蒸镀法、旋涂法、LB法等公知的方法。发光层特别优选分子堆积膜。这里，分子堆积膜是指由气相状态的材料化合物沉积所形成的薄膜、由溶液状态或液相状态的材料化合物固体化所形成的膜，通常，该分子堆积膜通过凝聚结构、高级结构的不同或者由此引起的功能不同与通过LB法形成的薄膜(分子累积膜)相区分。
另外，如日本特开昭57-51781号公报所公开，将树脂等粘合剂和材料化合物溶解于溶剂中制成溶液后，利用旋涂法等将其薄膜化，也可以形成发光层。
在发光层中使用本发明的化合物时，还可以在不损害本发明目的的范围内根据需要在发光层中含有由本发明芳香族胺衍生物构成的发光材料以外的其它公知发光材料，另外，还可以在含有由本发明芳香族胺衍生物构成的发光材料的发光层上层叠含有其它公知发光材料的发光层。
与本发明的化合物组合使用的发光材料主要为有机化合物，作为能够使用的掺杂材料，例如可以举出蒽、萘、菲、芘、并四苯、晕苯、
、荧光素、苝、酞并苝、萘并苝、紫环酮、酞并紫环酮、萘并紫环酮、二苯基丁二烯、四苯基丁二烯、香豆素、噁二唑、醛连氮、双苯并噁唑啉、二苯乙烯、吡嗪、环戊二烯、喹啉金属络合物、氨基喹啉金属络合物、苯并喹啉金属络合物、亚胺、二苯基乙烯、乙烯基蒽、二氨基咔唑、吡喃、噻喃、聚甲炔、部花青、咪唑螯合化8一羟基喹啉化合物(oxinoid)、喹吖啶酮、红荧烯和荧光色素等，但并非局限于这些。
作为可以与本发明化合物组合使用的主材料，优选下述(i)～(xi)所示的化合物。
下述通式(i)表示的非对称蒽。
(式中，Ar为取代或无取代的环碳原子数10～50的稠合芳香族基。
Ar’为取代或无取代的环碳原子数6～50的芳香族基。
X为取代或无取代的环碳原子数6～50的芳香族基、取代或无取代的环原子数5～50的芳香族杂环基、取代或无取代的碳原子数1～50的烷基、取代或无取代的碳原子数1～50的烷氧基、取代或无取代的碳原子数6～50的芳烷基、取代或无取代的环原子数5～50的芳氧基、取代或无取代的环原子数5～50的芳硫基、取代或无取代的碳原子数1～50的烷氧基羰基、羧基、卤原子、氰基、硝基、羟基。
a、b和c分别为0～4的整数。
n为1～3的整数。n为2以上时，[]内可以相同也可以不同。)
下述通式(ii)表示的非对称单蒽衍生物。
(式中，Ar1和Ar2各自独立地为取代或无取代的环碳原子数6～50的芳香族环基，m和n分别为1～4的整数。当m＝n＝1且Ar1和Ar2在苯环上的键合位置为左右对称型时，Ar1和Ar2可以不相同，m或n为2～4的整数时，m和n是不同的整数。
R1～R10各自独立为氢原子、取代或无取代的环碳原子数6～50的芳香族环基、取代或无取代的环原子数5～50的芳香族杂环基、取代或无取代的碳原子数1～50的烷基、取代或无取代的环烷基、取代或无取代的碳原子数1～50的烷氧基、取代或无取代的碳原子数6～50的芳烷基、取代或无取代的环原子数5～50的芳氧基、取代或无取代的环原子数5～50的芳硫基、取代或无取代的碳原子数1～50的烷氧基羰基、取代或无取代的甲硅烷基、羧基、卤原子、氰基、硝基、羟基。)
下述通式(iii)表示的非对称芘衍生物。
[式中，Ar和Ar’分别为取代或无取代的环碳原子数6～50的芳香族环基。
L和L’分别为取代或无取代的亚苯基、取代或无取代的亚萘基、取代或无取代的亚芴基或取代或无取代的二苯并硅杂环戊二烯。
m为0～2的整数、n为1～4的整数、s为0～2的整数、t为0～4的整数。
L或Ar键合在芘的1～5位的任一个，L’或Ar’键合在芘的6～10位的任一个。
n+t为偶数时，Ar、Ar’、L、L’满足下述(1)或(2)。
(1)Ar≠Ar’和/或L≠L’(这里，≠表示不同结构的基团)
(2)Ar＝Ar’且L＝L’时
(2-1)m≠s和/或n≠t或者(2-2)m＝s且n＝4时
(2-2-1)L和L’或芘分别键合在Ar和Ar’的不同键合位置上、或者(2-2-2)L和L’或芘在Ar和Ar’上相同键合位置上键合时，L和L’或Ar和Ar’的芘的取代位置不是1位和6位或2位和7位。]
下述通式(iv)表示的非对称蒽衍生物。
(式中，A1和A2各自独立地为取代或无取代的环碳原子数10～20的稠合芳香族环基。
Ar1和Ar2各自独立地为氢原子、取代或无取代的环碳原子数6～50的芳香族环基。
R1～R10各自独立为氢原子、取代或无取代的环碳原子数6～50的芳香族环基、取代或无取代的环原子数5～50的芳香族杂环基、取代或无取代的碳原子数1～50的烷基、取代或无取代的环烷基、取代或无取代的碳原子数1～50的烷氧基、取代或无取代的碳原子数6～50的芳烷基、取代或无取代的环原子数5～50的芳氧基、取代或无取代的环原子数5～50的芳硫基、取代或无取代的碳原子数1～50的烷氧基羰基、取代或无取代的甲硅烷基、羧基、卤原子、氰基、硝基、羟基。
Ar1、Ar2、R9和R10可以分别为多个，相邻基团之间可以形成饱和或不饱和的环状结构。
通式(1)中，没有相对于该蒽上所示X-Y轴成为对称型的基团键合于中心蒽的9位和10位上的情况。)
下述通式(v)表示的蒽衍生物。
(式中，R1～R10各自独立为氢原子、烷基、环烷基、可取代的芳基、烷氧基、芳氧基、烷基氨基、烯基、芳基氨基或可取代的杂环基，a和b分别表示1～5的整数，为2以上时，R1之间或R2之间在各自中可相同也可不同，另外，R1之间或R2之间可以键合形成环，R3与R4、R5与R6、R7与R8、R9与R10还可以相互键合形成环。L1表示单键、-O-、-S-、-N(R)-(R为烷基或可取代的芳基)、亚烷基或亚芳基。)
下述通式(vi)表示的蒽衍生物。
(式中，R11～R20各自独立为氢原子、烷基、环烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、烷基氨基、芳基氨基或可取代的杂环基，c、d、e和f分别表示1～5的整数，为2以上时，R11之间、R12之间、R16之间或R17之间在各自中可相同也可不同，另外，R11之间、R12之间、R16之间或R17之间可以键合形成环，R13与R14、R18与R19还可以相互键合形成环。L2表示单键、-O-、-S-、-N(R)-(R为烷基或可取代的芳基)、亚烷基或亚芳基。)
下述通式(vii)表示的螺旋芴衍生物。
(式中，A5～A8各自独立地为取代或无取代的联苯基或取代或无取代的萘基。)
下述通式(viii)表示的含稠合环的化合物。
(式中，A9～A14与上述相同，R21～R23自独立地表示氢原子、碳原子数1～6的烷基、碳原子数3～6的环烷基、碳原子数1～6的烷氧基、碳原子数5～18的芳氧基、碳原子数7～18的芳烷基氧基、碳原子数5～16的芳基氨基、硝基、氰基、碳原子数1～6的酯基或卤原子，A9～A14中的至少1个为具有3环以上稠合芳香族环的基团。)
下述通式(ix)表示的芴化合物。
(式中，R1和R2表示氢原子、取代或无取代的烷基、取代或无取代的芳烷基、取代或无取代的芳基、取代或无取代的杂环基、取代氨基、氰基或卤原子。键合于不同芴基的R1之间、R2之间可相同也可不同，键合于相同芴基的R1和R2可相同也可不同。R3和R4表示氢原子、取代或无取代的烷基、取代或无取代的芳烷基、取代或无取代的芳基、取代或无取代的杂环基，键合于不同芴基的R3之间、R4之间可相同也可不同，键合于相同芴基的R3和R4可相同也可不同。Ar1和Ar2表示苯环共计3个以上的取代或无取代稠合多环芳香族基或者苯环和杂环共计3个以上的取代或无取代的以碳键合于芴基的稠合多环杂环基，Ar1和Ar2可相同也可不同。n表示1～10的整数。)
具有下述通式(x)所示蒽中心骨架的化合物。
(式(x)中，A1和A2各自独立地为由取代或无取代的环碳原子数6～20芳香族环衍生的基团。上述芳香族环可以被1或2个以上的取代基取代。
上述取代基选自取代或无取代的环碳原子数6～50的芳基、取代或无取代的碳原子数1～50的烷基、取代或无取代的碳原子数3～50的环烷基、取代或无取代的碳原子数1～50的烷氧基、取代或无取代的碳原子数6～50的芳烷基、取代或无取代的环原子数5～50的芳氧基、取代或无取代的环原子数5～50的芳硫基、取代或无取代的碳原子数1～50的烷氧基羰基、取代或无取代的甲硅烷基、羧基、卤原子、氰基、硝基、羟基。
上述芳香族环被2个以上取代基取代时，上述取代基可相同也可不同，相邻取代基之间还可以相互键合形成饱和或不饱和的环状结构。
R1～R8各自独立地选自氢原子、取代或无取代的环碳原子数6～50的芳基、取代或无取代的碳原子数5～50的杂芳基、取代或无取代的碳原子数1～50的烷基、取代或无取代的碳原子数3～50的环烷基、取代或无取代的碳原子数1～50的烷氧基、取代或无取代的碳原子数6～50的芳烷基、取代或无取代的环原子数5～50的芳氧基、取代或无取代的环原子数5～50的芳硫基、取代或无取代的碳原子数1～50的烷氧基羰基、取代或无取代的甲硅烷基、羧基、卤原子、氰基、硝基、羟基。)
具有上述通式(x)中A1和A2为不同基团的下述通式(xi)所示结构的化合物。
(式(xi)中，A1和A2、R1～R8各自独立地与通式(x)相同。
没有相对于该蒽上所示X-Y轴成为对称型的基团键合于中心蒽的9位和10位的情况。)
以上的主材料中，优选蒽衍生物、更优选单蒽衍生物、特别优选非对称蒽。
适于由含有咔唑环的化合物构成的磷光发光的主材料是由其激发状态向磷光发光性化合物的能量移动所引起的结果，具有使磷光发光性化合物发光的功能的化合物。作为主化合物，只要是能够将激子能量向磷光发光性化合物能量移动的化合物，则无特别限定，可以根据目的适当选择。除了咔唑环以外，还可以具有任意的杂环等。
作为这种主化合物的具体例子，可以举出咔唑衍生物、三唑衍生物、噁唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、多芳基烷烃衍生物、吡唑啉衍生物、吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳胺衍生物、氨基取代查耳酮衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、芴酮衍生物、腙衍生物、茋衍生物、硅氮烷衍生物、芳香族叔胺化合物、苯乙烯胺化合物、芳香族二次甲基系化合物、卟啉系化合物、蒽醌二甲烷衍生物、蒽酮衍生物、二苯基苯醌衍生物、噻喃二氧化物衍生物、碳化二亚胺衍生物、亚芴基甲烷衍生物、二苯乙烯基吡嗪衍生物、萘苝等杂环四羧酸酐，酞菁衍生物、8-羟基喹啉衍生物的金属络合物、金属酞菁、以苯并噁唑或苯并噻唑为配体的金属络合物为代表的各种金属络合物多硅烷系化合物，聚(N-乙烯基咔唑)衍生物、苯胺系共聚物、噻吩寡聚物、聚噻吩等导电性高分子寡聚物、聚噻吩衍生物、聚苯撑衍生物、聚苯撑乙烯撑衍生物、聚芴衍生物等高分子化合物等。主化合物可以单独使用，还可以并用2种以上。
具体例子可以举出以下化合物。
磷光发光性的掺杂剂是能够从三重态激子发光的化合物。只要从三重态激子发光则无特别限定，优选含有选自Ir、Ru、Pd、Pt、Os和Re的至少1种金属的金属络合物，优选卟啉金属络合物或原金属化金属络合物。卟啉金属衍生物优选卟啉铂络合物。磷光发光性化合物可以单独使用还可以并用2种以上。
作为形成原金属化金属络合物的配体有各种物质，优选的配体可以举出2-苯基吡啶衍生物、7，8-苯并喹啉衍生物、2-(2-噻嗯基)吡啶衍生物、2-(1-萘基)吡啶衍生物、2-苯基喹啉衍生物等。这些衍生物可以根据需要具有取代基。特别是导入有氟化物、三氟甲基的物质作为蓝色系掺杂剂优选。进而，作为辅助配体还可以具有乙酰丙酮化物、苦味酸等上述配体以外的配体。
作为磷光发光性的掺杂剂在发光层的含量并无特别限定，可以根据目的适当选择，例如为0.1～70质量％、优选为1～30质量％。磷光发光性化合物的含量小于0.1质量％时，发光微弱、无法充分地发挥其含有效果；超过70质量％时，则被称作浓度消光的现象变得显著，原件性能降低。
另外，发光层还可以根据需要含有空穴输送材料、电子输送材料、聚合物粘合剂。
进而，发光层的膜厚优选为5～50nm、更优选为7～50nm、最优选为10～50nm。小于5nm时，难以形成发光层、难以调整色度，超过50nm时，，驱动电压会上升。
(5)空穴注入·输送层(空穴输送带域)
空穴注入·输送层是辅助空穴向发光层中的注入并输送至发光区域的层，空穴迁移率大、离子化能量通常小达5.6eV。这种空穴注入·输送层优选以更低电场强度将空穴输送至发光层的材料，空穴的迁移率例如在施加104～106V/cm的电场时，优选至少为10-4cm2/V·秒。
空穴输送带域使用本发明的芳香族胺衍生物时，可以用本发明的芳香族胺衍生物单独地形成空穴注入、输送层，还可与其它材料混合使用。
与本发明的芳香族胺衍生物混合、形成空穴注入·输送层的材料只要具有上述优选的性质则无特别限定，可以从以往在光传导材料中作为空穴的电荷输送材料常用的材料、有机EL元件的空穴注入·输送层所使用的公知材料中选择任意材料进行使用。本发明中，将具有空穴输送能、能够用于空穴输送带域的材料称作空穴输送材料。
作为具体例子，可列举三唑衍生物(参照美国专利3112197号说明书等)、噁二唑衍生物(参照美国专利3189447号说明书等)、咪唑衍生物(参照日本专利特公昭37-16096号公报等)、多芳基烷衍生物(参照美国专利3615402号说明书、美国专利第3820989号说明书、美国专利第3542544号说明书、日本专利特公昭45-555号公报、日本专利特公昭51-10983号公报、日本专利特开昭51-93224号公报、日本专利特开昭55-17105号公报、日本专利特开昭56-4148号公报、日本专利特开昭55-108667号公报、日本专利特开昭55-156953号公报、日本专利特开昭56-36656号公报等)、吡唑啉衍生物和吡唑啉酮衍生物(参照美国专利第3180729号说明书、美国专利第4278746号说明书、日本专利特开昭55-88064号公报、日本专利特开昭55-88065号公报、日本专利特开昭49-105537号公报、日本专利特开昭55-51086号公报、日本专利特开昭56-80051号公报、日本专利特开昭56-88141号公报、日本专利特开昭57-45545号公报、日本专利特开昭54-112637号公报、日本专利特开昭55-74546号公报等)、苯二胺衍生物(参照美国专利第3615404号说明书、日本专利特公昭51-10105号公报、日本专利特公昭46-3712号公报、日本专利特公昭47-25336号公报、日本专利特开昭54-119925号公报等)、芳基胺衍生物(参照美国专利第3567450号说明书、美国专利第3240597号说明书、美国专利第3658520号说明书、美国专利第4232103号说明书、美国专利第4175961号说明书、美国专利第4012376号说明书、日本专利特公昭49-35702号公报、日本专利特公昭39-27577号公报、日本专利特开昭55-144250号公报、日本专利特开昭56-119132号公报、日本专利特开昭56-22437号公报、西德专利第1110518号说明书等)、氨基取代查耳酮衍生物(参照美国专利第3526501号说明书等)、噁唑衍生物(参照美国专利第3257203号说明书等)、苯乙烯基蒽衍生物(参照日本专利特开昭56-46234号公报等)、芴酮衍生物(参照日本专利特开昭54-110837号公报等)、腙衍生物(参照美国专利第3717462号说明书、日本专利特开昭54-59143号公报、日本专利特开昭55-52063号公报、日本专利特开昭55-52064号公报、日本专利特开昭55-46760号公报、日本专利特开昭57-11350号公报、日本专利特开昭57-148749号公报、日本专利特开平2-311591号公报等)、茋衍生物(日本专利特开昭61-210363号公报、日本专利特开昭第61-228451号公报、日本专利特开昭61-14642号公报、日本专利特开昭61-72255号公报、日本专利特开昭62-47646号公报、日本专利特开昭62-36674号公报、日本专利特开昭62-10652号公报、日本专利特开昭62-30255号公报、日本专利特开昭60-93455号公报、日本专利特开昭60-94462号公报、日本专利特开昭60-174749号公报、日本专利特开昭60-175052号公报等)、硅氮烷衍生物(参照美国专利第4950950号说明书)、聚硅烷类(参照日本专利特开平2-204996号公报)、苯胺类共聚物(日本专利特开平2-282263号公报)等。
作为空穴注入·输送层的材料，可采用上述材料，但优选卟啉化合物(参照日本专利特开昭63-2956965号公报等)、芳香族叔胺化合物和苯乙烯基胺化合物(参照美国专利第4127412号说明书、日本专利特开昭53-27033号公报、日本专利特开昭54-58445号公报、日本专利特开昭55-79450号公报、日本专利特开昭55-144250号公报、日本专利特开昭56-119132号公报、日本专利特开昭61-295558号公报、日本专利特开昭61-98353号公报、日本专利特开昭63-295695号公报等)，特别优选使用芳香族叔胺化合物。
另外，还可以举出美国专利第5061569号所记载的分子内具有2个稠合芳香族环的例如4，4’-双(N-(1-萘基)-N-苯基氨基)联苯(以下略记为NPD)、日本特开平4-308688号公报所记载的三苯基胺单元连接成3个星型的4，4’，4”-三(N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基)三苯基胺(以下略记为MTDATA)等。
另外，还可使用日本专利3571977号公开的下述式所示的含氮杂环衍生物。
式中，R121～R126分别表示取代或无取代的烷基、取代或无取代的芳基、取代或无取代的芳烷基、取代或无取代的杂环基的任一种。R121～R126可以相同也可不同。R121和R122、R123和R124、R125和R126、R121和R126、R122和R123、R124和R125还可形成稠合环。
还可以使用美国公开2004/0113547所记载的下述式化合物。
(式中，R131～R136为取代基，优选为氰基、硝基、磺酰基、羰基、三氟甲基、卤原子等吸电子基团。)
如这些材料所代表，接受性材料也可作为空穴注入材料使用。它们的具体例子如上所述。
进而，除了作为发光层示出的芳香族二次甲基系化合物之外，还可以使用p型Si、p型SiC等无机化合物作为空穴注入·输送层的材料。
空穴注入·输送层可以通过利用真空蒸镀法、旋涂法、浇铸法、LB法等公知方法将本发明的芳香族胺衍生物薄膜化而形成。作为空穴注入·输送层的膜厚并无特别限定，通常为5nm～5μm。该空穴注入·输送层当在空穴输送带域含有本发明的芳香族胺衍生物时，可以由上述材料的一种或两种以上形成的一层构成，还可以层叠由不同于上述空穴注入·输送层的化合物形成的空穴注入·输送层。
另外，作为辅助向发光层的空穴注入的层可以设计有机半导体层，优选具有10-10S/cm以上的导电率。作为这种有机半导体层的材料，可以使用噻吩寡聚物或日本特开平8-193191号公报所公开的含芳基胺寡聚物等导电性寡聚物、含芳基胺树状物等导电性树状物等。
(6)电子注入·输送层
接着，电子注入·输送层是辅助向发光层的电子注入、且输送至发光区域的层，电子迁移率大，另外附着改善层是该电子注入层中由与阴极的附着特别良好的材料所构成的层。
另外已知，由于有机EL元件所发出的光被电极(此时为阴极)反射，因此直接从阳极取出的发光与经由利用电极的反射取出的发光发生衍射。为了有效地利用该衍射效果，电子输送层在数nm～数μm的膜厚内适当选择，特别是膜厚厚时，为了避免电压上升，优选施加104～106V/cm的电场时电子迁移率至少为10-5cm2/Vs以上。
作为电子注入层所使用的材料，优选8-羟基喹啉或其衍生物的金属络合物或者噁二唑衍生物。上述8-羟基喹啉或其衍生物的金属络合物的具体例子，可以使用含有喔星(一般为8-喹啉醇或8-羟基喹啉)的螯合物的金属螯合8-羟基喹啉酮化合物、例如三(8-喹啉醇)铝作为电子注入材料。
另一方面，作为噁二唑衍生物可以举出以下通式所示的电子传递化合物。
(式中，Ar1、Ar2、Ar3、Ar5、Ar6、Ar9分别表示取代或无取代的芳基，可分别相同也可不同。另外，Ar4、Ar7、Ar8表示取代或无取代的亚芳基，可分别相同也可不同。)
这里，芳基可以举出苯基、联苯基、蒽基、苝基、芘基。另外，亚芳基可以举出亚苯基、亚萘基、亚联苯基、亚蒽基、亚苝基、亚芘基等。另外，作为取代基可以举出碳原子数1～10的烷基、碳原子数1～10的烷氧基或氰基等。该电子传递化合物优选为薄膜形成性。
上述电子传递化合物的具体例子可以举出下述物质。
而且，作为电子注入层和电子输送层所使用的材料还可以使用下述通式(A)～(F)所示的物质。
(通式(A)和(B)中，A1～A3各自独立地表示氮原子或碳原子。
Ar1在(A)式中为取代或无取代的环碳原子数6～60的芳基或取代或无取代的环碳原子数3～60的杂芳基，在(B)式中Ar1为使(A)式中的Ar1为2价亚芳基的基团，Ar2为氢原子、取代或无取代的环碳原子数6～60的芳基、取代或无取代的环碳原子数3～60的杂芳基、取代或无取代的碳原子数1～20的烷基、取代或无取代的碳原子数1～20的烷氧基或它们的2价基团。但，Ar1和Ar2的任一者为取代或无取代的环碳原子数10～60的稠合环基、或者取代或无取代的环碳原子数3～60的单杂稠合环基或者它们的2价基团。
L1、L2和L各自独立地表示单键、取代或无取代的环碳原子数6～60的亚芳基、取代或无取代的环碳原子数3～60的杂亚芳基或者取代或无取代的亚芴基。
R为氢原子、取代或无取代的环碳原子数6～60的芳基、取代或无取代的环碳原子数3～60的杂芳基或者取代或无取代的碳原子数1～20的烷基、取代或无取代的碳原子数1～20的烷氧基，n为0～5的整数，n为2以上时，多个R可相同也可不同，相邻的多个R基之间还可以键合形成碳环式脂肪族环或碳环式芳香族环。
R1为氢原子、取代或无取代的环碳原子数6～60的芳基、取代或无取代的环碳原子数3～60的杂芳基或者取代或无取代的碳原子数1～20的烷基、取代或无取代的碳原子数1～20的烷氧基或-L-Ar1-Ar2。)所示的含氮杂环衍生物。
HAr—L—Ar1—Ar2 (C)
(式中，HAr为可具有取代基的碳原子数3～40的含氮杂环，L为单键、可具有取代基的碳原子数6～60的亚芳基、可具有取代基的碳原子数3～60的杂亚芳基或可具有取代基的亚芴基，Ar1为可具有取代基的碳原子数6～60的2价芳香族烃基，Ar2为可具有取代基的碳原子数6～60的芳基或可具有取代基的碳原子数3～60的杂芳基。)所示的含氮杂环衍生物。
(式中，X和Y各自独立地表示碳原子数1～6的饱和或不饱和烃基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、羟基、取代或无取代的芳基、取代或无取代的杂环或X和Y键合形成饱和或不饱和环的结构，R1～R4各自独立地表示氢原子、卤原子、取代或无取代的碳原子数1～6的烷基、烷氧基、芳氧基、全氟烷基、全氟烷氧基、氨基、烷基羰基、芳基羰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、偶氮基、烷基羰基氧基、芳基羰基氧基、烷氧基羰基氧基、芳氧基羰基氧基、亚磺酰基、磺酰基、磺烷基(sulfanyl)、甲硅烷基、氨甲酰基、芳基、杂环基、烯基、炔基、硝基、甲酰基、亚硝基、甲酰氧基、异氰基、氰酸酯基、异氰酸酯基、硫代氰酸酯基、异硫代氰酸酯基或氰基或者两个取代基相邻时分别键合形成取代或无取代的饱和或不饱和环的结构。)所示的硅杂环戊二烯衍生物。
(式中，R1～R8和Z2各自独立地表示氢原子、饱和或不饱和的烃基、芳香族基、杂环基、取代氨基、取代氧硼基、烷氧基或芳氧基，X、Y和Z各自独立地表示饱和或不饱和的烃基、芳香族基、杂环基、取代氨基、烷氧基或芳氧基，Z1和Z2的取代基可相互键合形成稠合环，n表示1～3的整数，n为2以上时，Z1可以不同。但不包含n为1，X、Y和R2为甲基，R8为氢原子或取代氧硼基的情况以及n为3、Z1为甲基的情况)所示的硼烷衍生物。
[式中，Q1和Q2各自独立地表示下述通式(G)所示的配体，L为卤原子、取代或无取代的烷基、取代或无取代的环烷基、取代或无取代的芳基、取代或无取代的杂环基、-OR1(R1为氢原子、取代或无取代的烷基、取代或无取代的环烷基、取代或无取代的芳基、取代或无取代的杂环基。)或者-O-Ga-Q3(Q4)(Q3和Q4与Q1和Q2相同)]所示的配体。]
[式中，环A1和A2为可具有取代基的相互稠合的6元芳环结构。]
该金属络合物作为n型半导体的性质强，电子注入能力大。而且，形成络合物时的生成能量低，因此所形成的金属络合物的金属与配体的结合性也变得牢固，作为发光材料的荧光量子效率也大。
形成通式(G)的配体的环A1和A2的取代基的具体例子可以举出氯、溴、碘、氟的卤原子，甲基、乙基、丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、硬脂基、三氯甲基等取代或无取代的烷基，苯基、萘基、3-甲基苯基、3-甲氧基苯基、3-氟苯基、3-三氯甲基苯基、3-三氟甲基苯基、3-硝基苯基等取代或无取代的芳基，甲氧基、正丁氧基、叔丁氧基、三氯甲氧基、三氟乙氧基、五氟丁氧基、2，2，3，3-四氟丙氧基、1，1，1，3，3，3-六氟-2-丙氧基、6-(全氟乙基)己氧基等取代或无取代的烷氧基等取代或无取代的烷氧基、苯氧基、对-硝基苯氧基、对叔丁基苯氧基、3-氟苯氧基、五氟苯基、3-三氟甲基苯氧基等取代或无取代的芳氧基，甲基硫基、乙基硫基、叔丁基硫基、己基硫基、辛基硫基、三氟甲基硫基等取代或无取代的烷基硫基、苯基硫基、对-硝基苯基硫基、对叔丁基苯基硫基、3-氟苯基硫基、五氟苯基硫基、3-三氟甲基苯基硫基等取代或无取代的芳硫基，氰基，硝基，氨基、甲基氨基、二乙基氨基、乙基氨基、二乙基氨基、二丙基氨基、二丁基氨基、二苯基氨基等单或双取代氨基，双(乙酰氧基甲基)氨基、双(乙酰氧基乙基)氨基、双(乙酰氧基丙基)氨基、双(乙酰氧基丁基)氨基等酰基氨基，羟基，甲硅烷氧基，酰基，甲基氨甲酰基、二甲基氨甲酰基、乙基氨甲酰基、二乙基氨甲酰基、丙基氨甲酰基、丁基氨甲酰基、苯基氨甲酰基等氨甲酰基，羧酸基，磺酸基，酰亚胺基，环戊基、环己基等环烷基，苯基、萘基、联苯基、蒽基、菲基、芴基、芘基等芳基，吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、吲哚啉基、喹啉基、吖啶基、吡咯烷基、二噁烷基、哌啶基、吗啉啶基(morpholidinyl group)、哌嗪基、咔唑基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、噁二唑基、苯并噁唑基、噻唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、三唑基、咪唑基、苯并咪唑基等杂环基等。另外，以上的取代基之间还可以键合形成6元芳环或杂环。
本发明的有机EL元件的优选方式为在输送电子的领域或阴极与有机层的界面区域含有还原性掺杂剂的元件。这里，还原性掺杂剂是指能够还原电子输送性化合物的物质。因此，只要是具有一定还原性，则可使用各种物质，例如可以优选使用选自碱金属、碱土类金属、稀土类金属、碱金属的氧化物、碱金属的卤化物、碱土类金属的氧化物、碱土类金属的卤化物、稀土类金属的氧化物或稀土类金属的卤化物、碱金属的有机络合物、碱土类金属的有机络合物、稀土类金属的有机络合物的至少1种物质。
另外，更具体地说作为优选的还原性掺杂剂，可以举出选自Li(功函数：2.9eV)、Na(功函数：2.36eV)、K(功函数：2.28eV)、Rb(功函数：2.16eV)、Cs(功函数：1.95eV)的至少1种碱金属或者选自Ca(功函数：2.9eV)、Sr(功函数：2.0～2.5eV)和Ba(功函数：2.52eV)的至少1种碱土类金属，特别优选功函数：2.9eV以下的金属。其中，更优选的还原性掺杂剂为选自K、Rb和Cs的至少1种碱金属，更优选Rb或Cs，最优选为Cs。这些碱金属的还原能力特别高，通过少量添加于电子注入领域，寻求有机EL元件的发光亮度提高和长寿命化。另外，作为功函数2.9eV以下的还原性掺杂剂，还优选这2种以上碱金属的组合，特别是含有Cs的组合，例如Cs和Na、Cs和K、Cs和Rb或Cs和Na和K的组合。通过组合含有Cs，可以有效地发挥还原能力，通过添加于电子注入区域，寻求有机EL元件的发光亮度提高和长寿命化。
本发明中，还可以在阴极与有机层之间设置绝缘体或半导体构成的电子注入层。此时，可以有效地防止电流的泄露、提高电子注入性。作为这种绝缘体，优选使用选自碱金属硫族元素化合物、碱土类金属硫族元素化合物、碱金属的卤化物和碱土类金属的卤化物中的至少1种金属化合物。电子注入层由这些碱金属氧族元素化合物等构成时，在可以提高电子注入性的方面优选。具体地说，作为优选碱金属氧族元素化合物例如可以举出Li2O、K2O、Na2S、Na2Se和Na2O，作为优选碱土类金属硫族元素化合物例如可以举出CaO、BaO、SrO、BeO、BaS和CaSe。另外，作为优选碱金属的卤化物，例如可以举出LiF、NaF、KF、LiCl、KCl和NaCl等。另外，作为优选碱土类金属的卤化物例如可以举出CaF2、BaF2、SrF2、MgF2和BeF2等氟化物或氟化物以外的卤化物。
另外，作为构成电子输送层的半导体，可以举出含有选自Ba、Ca、Sr、Yb、Al、Ga、In、Li、Na、Cd、Mg、Si、Ta、Sb和Zn至少1种金属的氧化物、氮化物或氧氮化物等的单独一种或两种以上的组合。另外，构成电子输送层的无机化合物优选为微结晶或非晶质的绝缘性薄膜。电子输送层由这些绝缘性薄膜时，由于形成更均质的薄膜，因此可以减少黑点等像素缺陷。予以说明，这些无机化合物可以举出上述碱金属硫族元素化合物、碱土类金属硫族元素化合物、碱金属的卤化物和碱土类金属的卤化物。
(7)阴极
作为阴极，为了向电子注入·输送层或发光层注入电子，使用以功函数小(4eV以下)金属、合金、导电性化合物和它们的混合物作为电极物质的阴极。这种电极物质的具体例子可以举出钠、钠·钾合金、镁、锂、镁·银合金、铝/氧化铝、铝·锂合金、铟、稀土类金属等。
这种阴极可以通过利用蒸镀或溅射等方法将这些电极物质形成薄膜而制作。
另外，作为阴极的片材电阻优选为数百Ω/□以下、膜厚通常为10nm～1μm、优选为50～200nm。
(8)绝缘层
有机EL元件由于在超薄膜上施加电场，易于产生泄露或短路所导致的像素缺陷。为了防止该现象，优选在一对电极间插入绝缘性的薄膜层。
作为绝缘层所用材料，例如可以举出氧化铝、氟化锂、氧化锂、氟化铯、氧化铯、氧化镁、氟化镁、氧化钙、氟化钙、氮化铝、氧化钛、氧化硅、氧化锗、氮化硅、氮化硼、氧化钼、氧化钌、氧化钒等，还可以使用它们的混合物或层叠物。
(9)有机EL元件的制造方法
通过以下所示的材料和形成方法，形成阳极、发光层、根据需要的空穴注入·输送层和根据需要的电子注入·输送层、阴极，可以制作有机EL元件。另外，还可以以相反于上述的顺序从阴极至阳极制作有机EL元件。
以下，记载在透光性基板上依次设有阳极/空穴注入层/发光层/电子注入层/阴极的构成的有机EL元件的制作例。
首先，在适当的透光性基板上利用蒸镀或溅射等方法形成1μm以下、优选10～200nm范围膜厚的由阳极材料构成的薄膜，制作阳极。接着，在该阳极上设置空穴注入层。空穴注入层的形成如上所述可以利用真空蒸镀法、旋涂法、浇铸法、LB法等方法进行，但从易于获得均质膜、且难以发生针孔等的观点出发优选利用真空蒸镀法形成。利用真空蒸镀法形成空穴注入层时，其蒸镀条件随所用化合物(空穴注入层的材料)、目标空穴注入层的结晶结构、复合结构等不同，一般优选在蒸镀源温度50～450℃、真空度10-7～10-3Torr、蒸镀速度0.01～50nm/秒、基板温度-50～300℃、膜厚5nm～5μm的范围内适当选择。
接着，在空穴注入层上设有发光层的发光层的形成也可通过使用所需有机发光材料，利用真空蒸镀法、溅射法、旋涂法、浇铸法等方法将有机发光材料薄膜化而形成，但从易于获得均质膜、且难以发生针孔等方面出发，优选利用真面蒸镀法形成。利用真空蒸镀法形成发光层时，其蒸镀条件随所用化合物不同，但一般可以从空穴注入层相同条件的范围中选择。
接着，在该发光层上设置电子注入层。与空穴注入层、发光层同样，从获得均质膜的要求出发，优选利用真空蒸镀法形成。蒸镀条件可以从与空穴注入层、发光层同样的条件范围选择。
本发明的芳香族胺衍生物随含有在发光带域、空穴输送带域的任一层中而不同，在使用真空蒸镀法时，可以进行与其它材料的共蒸镀。另外，使用旋涂法时，可以通过与其它材料混合而含有。
最后层叠阴极，可以获得有机EL元件。
阴极由金属构成，可以使用蒸镀法、溅射法。但是，为了保护底层的有机物层免受制膜时损伤优选真空蒸镀法。
该有机EL元件的制作优选通过一次抽真空从阳极连续地制作至阴极。
本发明的有机EL元件的各层形成方法并无特别限定。可以使用利用以往公知的真空蒸镀法、旋涂法等的形成方法。本发明的有机EL元件所用的含有上述通式(1)所示化合物的有机薄膜层可以通过利用真空蒸镀法、分子射线蒸镀法(MBE法)或溶解于溶剂的溶液的涂布法、旋涂法、浇铸法、棒涂法、辊涂法等涂布法的公知方法形成。
本发明的有机EL元件的各有机层的膜厚并无特别限定，一般膜厚过薄时，易于发生针孔等缺陷，相反过厚时有必要施加电压、效率变差，因此通常优选数nm～1μm的范围。
予以说明，向有机EL元件施加直流电压时，使阳极为+极性、阴极为-极性，施加5～40V的电压时，可以观测到发光。另外，即便以相反的极性施加电压，电流不会流动、完全不产生发光。而且，施加交流电压时，仅阳极为+、阴极为-时观测到均匀的发光。施加的交流的波形可以为任意。
实施例
以下根据合成例和实施例更加详细地说明本发明。
合成例1～17中制造的中间体1～17的结构式如下所述。
中间体 1 中间体 2 中间体 3 中间体 4 中间体 5
中间体 6 中间体 7 中间体 8 中间体 9 中间体 10
中间体 11 中间体 12 中间体 13 中间体 14
中间体 15 中间体 16 中间体 17
合成例1(中间体1的合成)
在氦气流下，向1000mL的3口烧瓶中装入47g的4-溴联苯、23g碘、9.4g高碘酸2水合物、42mL水、360mL乙酸、11mL硫酸，在65℃下搅拌30分钟后，在90℃下反应6小时。将反应物注入冰水中过滤。用水洗涤后，用甲醇洗涤，获得67g白色粉末。通过FD-MS的分析，由于相对于C12H15BrI＝359获得m/z＝358和360的主峰，因此鉴定为中间体1。
合成例2(中间体2的合成)
在氦气流下，向300mL的3口烧瓶中装入10g对三联苯、12g碘、4.9g高碘酸2水合物、20mL水、170mL乙酸、22mL硫酸，在65℃下搅拌30分钟后，在90℃下反应6小时。将反应物注入冰水中过滤。用水洗涤后，用甲醇洗涤，获得18g白色粉末。通过FD-MS的分析，由于相对于C18H12I2＝482获得m/z＝482的主峰，因此鉴定为中间体2。
合成例3(中间体3的合成)
在氦气流下，向20L的反应容器中装入441g硫茚-2-硼酸、600g的4-碘溴苯、41g四(三苯基磷)钯(Pd(PPh3)4)、2.6L的2M碳酸钠(Na2CO3)溶液、10L二甲氧基乙烷后，在80℃下反应8小时。用甲苯/水抽提反应液，用无水硫酸钠干燥。在减压下对其浓缩，对所得粗产物进行柱精制，获得241g的白色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体3。
合成例4(中间体4的合成)
在中间体3的合成中，除了使用4-碘溴苯作为中间体1之外同样进行反应，获得310g白色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体4。
合成例5(中间体5的合成)
在中间体3的合成中，除了使用硫茚-3-硼酸代替硫茚-2-硼酸之外同样进行反应，获得203g白色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体5。
合成例6(中间体6的合成)
在氦气流下，加入5.5g苯胺、14.4g中间体3、6.8g叔丁氧基钠(广岛和光社制)、0.46g三(二苄叉丙酮)二钯(O)(Aldrich社制)和300mL脱水甲苯，在80℃下反应8小时。
冷却后，加入水500mL，对混合物进行硅藻土过滤，用甲苯抽提滤液，用无水硫酸镁将其干燥。在减压下对其浓缩，对所得粗产物进行柱精制，用甲苯重结晶，对其过滤后进行干燥，获得9.2g的淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体6。
合成例7(中间体7的合成)
在中间体6中除了使用中间体5代替中间体3之外同样进行反应，获得6.7g白色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体10。
合成例8(中间体8的合成)
在氦气流下，加入185g乙酰胺(东京化成社制)、289g中间体3(和光纯药社制)、544g碳酸钾(和光纯药社制)、12.5g铜粉(和光纯药社制)和2L萘烷，在190℃下反应4天。反应后冷却，加入甲苯2L，过滤不溶物。将过滤物溶解于氯仿4.5L，除去不溶物后，进行活性炭处理、浓缩。向其中加入3L丙酮，过滤析出晶169g。
将其混悬于乙二醇5L(和光纯药社制)、水50mL中，添加85％氢氧化钾水溶液210g后，在120℃下反应8小时。反应后，将反应液注入水10L中，过滤析出晶，用水、甲醇进行洗涤。将所得结晶加热溶解于四氢呋喃3L中，进行活性炭处理后浓缩，加入丙酮析出结晶。对其过滤获得132g的白色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体8。
合成例9(中间体9的合成)
在氦气流下，加入185g乙酰胺(东京化成社制)、253g4-溴联苯(和光纯药社制)、544g碳酸钾(和光纯药社制)、12.5g铜粉(和光纯药社制)和2L萘烷，在190℃下反应4天。反应后冷却，加入甲苯2L，过滤不溶物。将过滤物溶解于氯仿4.5L，除去不溶物后，进行活性炭处理、浓缩。向其中加入3L丙酮，过滤析出晶205g。
向其中加入162g中间体3(和光纯药社制)、380g碳酸钾(和光纯药社制)、8.8g铜粉(和光纯药社制)和2L萘烷，在190℃下反应4天。反应后冷却，加入甲苯1.4L，过滤不溶物。将过滤物溶解于氯仿3L，除去不溶物后，进行活性炭处理、浓缩。向其中加入3L丙酮，过滤析出晶224g。将其混悬于乙二醇3.5L(和光纯药社制)、水35mL中，添加85％氢氧化钾水溶液147g后，在120℃下反应8小时。反应后，将反应液注入水10L中，过滤析出晶，用水、甲醇进行洗涤。将所得结晶加热溶解于四氢呋喃3L中，进行活性炭处理后浓缩，加入丙酮析出结晶。对其过滤获得128g的白色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体9。
合成例10(中间体10的合成)
在中间体8的合成中除了将中间体3从289g变更为578g之外同样地进行反应，获得210g的白色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体10。
合成例11(中间体11的合成)
在中间体6的合成中除了使用中间体8代替苯胺、使用1-溴萘代替中间体3之外同样地进行反应，获得10g的白色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体11。
合成例12(中间体12的合成)
在氦气流下，加入185g乙酰胺(东京化成社制)、289g中间体3(和光纯药社制)、544g碳酸钾(和光纯药社制)、12.5g铜粉(和光纯药社制)和2L萘烷，在190℃下反应4天。反应后冷却，加入甲苯2L，过滤不溶物。将过滤物溶解于氯仿4.5L，除去不溶物后，进行活性炭处理、浓缩。向其中加入3L丙酮，过滤析出晶169g。
向其中加入120g4，4’-二碘联苯(和光纯药社制)、163g碳酸钾(和光纯药社制)、3.8g铜粉(和光纯药社制)和600mL萘烷，在190℃下反应4天。
反应后冷却，加入甲苯600mL，过滤不溶物。将过滤物溶解于氯仿1.4L，除去不溶物后，进行活性炭处理、浓缩。向其中加入1L丙酮，过滤析出晶350g。
将其混悬于乙二醇1.5L(和光纯药社制)、水15mL中，添加85％氢氧化钾水溶液44g后，在120℃下反应8小时。反应后，将反应液注入水10L中，过滤析出晶，用水、甲醇进行洗涤。将所得结晶加热溶解于四氢呋喃1L中，进行活性炭处理后浓缩，加入丙酮析出结晶。对其过滤获得119g的白色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体12。
合成例13(中间体13的合成)
在氦气流下，加入547g1-乙酰胺萘(东京化成社制)、400g4，4’-二碘联苯(和光纯药社制)、544g碳酸钾(和光纯药社制)、12.5g铜粉(和光纯药社制)和2L萘烷，在190℃下反应4天。
反应后冷却，加入甲苯2L，过滤不溶物。将过滤物溶解于氯仿4.5L，除去不溶物后，进行活性炭处理、浓缩。向其中加入3L丙酮，过滤析出晶382g。将其混悬于乙二醇5L(和光纯药社制)、水50mL中，添加85％氢氧化钾水溶液145g后，在120℃下反应8小时。反应后，将反应液注入水10L中，过滤析出晶，用水、甲醇进行洗涤。将所得结晶加热溶解于四氢呋喃3L中，进行活性炭处理后浓缩，加入丙酮析出结晶。对其过滤获得264g的白色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体13。
合成例14(中间体14的合成)
在氦气流下，加入5.1g二苯胺、10.8g中间体1、3g叔丁氧基钠(广岛和光社制)、双(三苯基磷)氯化钯(II)0.5g(东京化成社制)和500mL二甲苯，在130℃下反应24小时。
冷却后，加入水1000mL，硅藻土过滤混合物，用甲苯抽提滤液，用无水硫酸镁将其干燥。在减压下对其浓缩，对所得粗产物进行柱精制，用甲苯重结晶，过滤后进行干燥，获得3.4g淡黄色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体14。
合成例15(中间体15的合成)
在中间体14中，除了使用4-碘溴苯代替中间体1之外同样地进行反应，获得2.3g白色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体15。
合成例16(中间体16的合成)
在200mL的三口烧瓶中加入20.0g4-溴联苯(东京化成社品)、8.64g叔丁氧基钠(和光纯药社制)、84mg醋酸钯(和光纯药社制)。进一步放入搅拌子，在烧瓶的两侧安装橡胶盖，在中央的口中安装回流用弯管，在其上安装三通阀和密封有氩气的气球，使用真空泵用气球内的氩气置换体系内3次。
接着，利用注射器通过橡胶隔板加入脱水甲苯120mL(广岛和光社制)、苄胺4.08mL(东京化成社制)、三叔丁基磷338μL(Aldrich社制、2.22mol/L甲苯溶液)，在室温下搅拌5分钟。接着，将烧瓶安装于油浴。在搅拌溶液的同时慢慢加热至120℃。7小时后，将烧瓶从油浴中取出结束反应，在氦气环境下放置12小时。将反应溶液移至分液漏斗，加入600mL二氯甲烷溶解沉淀物，用饱和食盐水120mL洗涤后，用无水碳酸钾干燥有机层。过滤碳酸钾，蒸馏除去所得有机层的溶剂，向所得残渣中加入甲苯400mL、乙醇80mL，加上干燥管加热至80℃，将残渣完全溶解。之后放置12小时，冷却至室温使其重结晶。将析出的结晶过滤，在60℃下真空干燥，从而获得13.5g的N，N-二-(4-联苯基)-苄胺。在300mL的一口烧瓶中加入1.35g的N，N’-二-(4-联苯基)-苄胺、钯-活性炭135mg(广岛和光社制、钯含量10重量％)，加入氯仿100mL、乙醇20mL溶解。接着，在烧瓶中放入搅拌子后，将安装有填充了2L氢气的气球的三通阀安装在烧瓶上，使用真空泵用氢气置换烧瓶体系内10次。重新填充减少的氢气，再次使氢气的容积为2L后，在室温下剧烈搅拌溶液。搅拌30小时后，加入二氯甲烷100mL，过滤催化剂。接着，将所得溶液移至分液漏斗，用碳酸氢钠饱和水溶液50mL洗涤后分离有机层，用无水碳酸钾干燥。过滤后蒸馏除去溶剂，向所得残渣加入甲苯50mL，使其重结晶。过滤所析出的结晶，在50℃下真空干燥，从而获得0.99g的二-4-联苯胺。
在氦气流下装入二-4-联苯胺10g、4，4’-二溴联苯9.7g(东京化成社制)、叔丁氧基钠3g(广岛和光社制)、双(三苯基磷)氯化钯(II)0.5g(东京化成社制)和二甲苯500mL，在130℃下反应24小时。冷却后加入水1000mL，对混合物进行硅藻土过滤，用甲苯抽提滤液，用无水硫酸镁将其干燥。在减压下对其浓缩，将所得粗产物柱精制，用甲苯重结晶，过滤后进行干燥，获得9.1g的下述4’-溴-N，N-二联苯基-4-氨基-1，1’-联苯(中间体16)。
合成例17(中间体17的合成)
在中间体12的合成中，除了使用中间体5代替中间体3之外同样地进行反应，获得87g白色粉末。通过FD-MS分析，鉴定为中间体17。
合成实施例1～19中制造的本发明芳香族胺衍生物的化合物H1～H19的结构式如下所示。
合成实施例1(化合物H1的合成)
在氦气流下装入N，N’-二苯基联苯胺3.4g、6.1g中间体3、叔丁氧基钠2.6g(广岛和光社制)、三(二苄叉丙酮)二钯(0)92mg(Aldrich社制)、三叔丁基磷42mg和100mL脱水甲苯，在80℃下反应8小时。
冷却后，加入水500mL，对混合物进行硅藻土过滤，用甲苯抽提滤液，用无水硫酸镁将其干燥。在减压下对其浓缩，对所得粗产物进行柱精制，用甲苯重结晶，对其过滤后进行干燥，获得3.6g的淡黄色粉末。通过FD-MS(场解吸-质谱)的分析，鉴定为化合物H1。
合成实施例2(化合物H2的合成)
在氦气流下装入N，N’-二碘联苯4.1g、7.9g中间体9、叔丁氧基钠2.6g(广岛和光社制)、三(二苄叉丙酮)二钯(0)92mg(Aldrich社制)、三叔丁基磷42mg和100mL脱水甲苯，在80℃下反应8小时。
冷却后，加入水500mL，对混合物进行硅藻土过滤，用甲苯抽提滤液，用无水硫酸镁将其干燥。在减压下对其浓缩，对所得粗产物进行柱精制，用甲苯重结晶，对其过滤后进行干燥，获得4.3g的淡黄色粉末。通过FD-MS(场解吸-质谱)的分析，鉴定为化合物H2。
合成实施例3(化合物H3的合成)
在合成实施例1中，除了使用4.4g中间体13代替N，N’-二苯基联苯胺之外同样地进行反应，获得4.5g淡黄色粉末。通过FD-MS分析，鉴定为化合物H3。
合成实施例4(化合物H4的合成)
在合成实施例1中，除了使用7.7g中间体4代替中间体3之外同样地进行反应，获得4.7g淡黄色粉末。通过FD-MS分析，鉴定为化合物H4。
合成实施例5(化合物H5的合成)
在氦气流下装入7.5g中间体9、11.0g中间体16、叔丁氧基钠2.6g(广岛和光社制)、三(二苄叉丙酮)二钯(0)92mg(Aldrich社制)、三叔丁基磷42mg和100mL脱水甲苯，在80℃下反应8小时。
冷却后，加入水500mL，对混合物进行硅藻土过滤，用甲苯抽提滤液，用无水硫酸镁将其干燥。在减压下对其浓缩，对所得粗产物进行柱精制，用甲苯重结晶，对其过滤后进行干燥，获得12.2g的淡黄色粉末。通过FD-MS(场解吸-质谱)的分析，鉴定为化合物H5。
合成实施例6(化合物H6的合成)
在合成实施例5中，除了使用6.0g中间体6代替中间体9之外同样地进行反应，获得7.1g淡黄色粉末。通过FD-MS分析，鉴定为化合物H6。
合成实施例7(化合物H7的合成)
在合成实施例5中，除了使用7.0g中间体11代替中间体9之外同样地进行反应，获得7.3g淡黄色粉末。通过FD-MS分析，鉴定为化合物H7。
合成实施例8(化合物H8的合成)
在合成实施例5中，除了使用8.7g中间体10代替中间体9之外同样地进行反应，获得9.2g淡黄色粉末。通过FD-MS分析，鉴定为化合物H8。
合成实施例9(化合物H9的合成)
在合成实施例2中，除了使用3.5g2，7-二溴-9，9-二甲基芴代替4，4’-二碘联苯、使用6.5g中间体6代替中间体9之外同样地进行反应，获得3.1g淡黄色粉末。通过FD-MS分析，鉴定为化合物H9。
合成实施例10(化合物H10的合成)
在合成实施例2中，除了使用89.7g中间体10代替中间体9之外同样地进行反应，获得3.8g淡黄色粉末。通过FD-MS分析，鉴定为化合物H10。
合成实施例11(化合物H11的合成)
在合成实施例2中，除了使用4.8g中间体2代替4，4’-二碘联苯、使用6.0g中间体6代替中间体9之外同样地进行反应，获得3.1g淡黄色粉末。通过FD-MS分析，鉴定为化合物H11。
合成实施例12(化合物H12的合成)
在合成实施例2中，除了使用3.3g1，4-二碘苯代替4，4’-二碘联苯、使用6.0g中间体6代替中间体9之外同样地进行反应，获得2.6g淡黄色粉末。通过FD-MS分析，鉴定为化合物H12。
合成实施例13(化合物H13的合成)
在合成实施例1中，除了使用2.3g中间体8代替N，N’-二苯基联苯胺、使用8.0g中间体14代替中间体3之外同样地进行反应，获得1.5g淡黄色粉末。通过FD-MS分析，鉴定为化合物H13。
合成实施例14(化合物H14的合成)
在合成实施例1中，除了使用6.0g中间体12代替N，N’-二苯基联苯胺、使用8.0g中间体14代替中间体3之外同样地进行反应，获得5.6g淡黄色粉末。通过FD-MS分析，鉴定为化合物H14。
合成实施例15(化合物H15的合成)
在合成实施例1中，除了使用6.0g中间体12代替N，N’-二苯基联苯胺、使用6.5g中间体15代替中间体3之外同样地进行反应，获得4.9g淡黄色粉末。通过FD-MS分析，鉴定为化合物H15。
合成实施例16(化合物H16的合成)
在合成实施例2中，除了使用9.1g中间体6代替4，4’-二碘联苯、使用4.8g三(4-溴苯基)胺代替中间体9之外同样地进行反应，获得4.1g淡黄色粉末。通过FD-MS分析，鉴定为化合物H16。
合成实施例17(化合物H17的合成)
在合成实施例1中，除了使用6.0g中间体7代替中间体3之外同样地进行反应，获得3.1g淡黄色粉末。通过FD-MS分析，鉴定为化合物H17。
合成实施例18(化合物H18的合成)
在合成实施例6中，除了使用6.0g中间体7代替中间体6之外同样地进行反应，获得6.5g淡黄色粉末。通过FD-MS分析，鉴定为化合物H18。
合成实施例19(化合物H19的合成)
在合成实施例15中，除了使用6.1g中间体17代替中间体12之外同样地进行反应，获得3.9g淡黄色粉末。通过FD-MS分析，鉴定为化合物H19。
实施例1(有机EL元件的制造)
在异丙醇中对25mm×75mm×1.1mm厚的带ITO透明电极的玻璃基板(GEOMATEC社制)进行超声波洗涤5分钟后，进行UV臭氧洗涤30分钟。
将洗涤后的带透明电极线的玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板支架上，首先在形成透明电极线的一侧的面上成膜膜厚60nm的上述化合物H1膜使得覆盖上述透明电极。该H1膜作为空穴注入层发挥功能。在该H1膜上成膜膜厚20nm的下述化合物层TBDB。该膜作为空穴输送层发挥功能。进而，蒸镀膜厚40nm的下述化合物EM1进行成膜。同时，作为发光分子蒸镀下述具有苯乙烯基的胺化合物D1，使得FM1与D1的重量比达到40：2。该膜作为发光层发挥功能。
在该膜上成膜膜厚10nm的下述Alq膜。其作为电子注入层发挥功能。之后，二元蒸镀作为还原性掺杂剂的Li(Li源：SAESGETTER社制)和Alq，形成Alq：Li膜(膜厚10nm)作为电子注入层(阴极)。在该Alq：Li膜上蒸镀金属Al，形成金属阴极，形成有机EL元件。
另外，对所得有机EL元件测定发光效率，观察发光色。发光效率为使用Minolta制CS1000测定辉度，计算10mA/cm2的发光效率。进而，测定初期辉度5000cd/m2、室温、DC恒定电流驱动下的发光半衰寿命，将其结果示于表1。
实施例2～7(有机EL元件的制造)
在实施例1中，除了使用表1所示化合物代替化合物H1作为空穴输送材料之外，同样地制作有机EL元件。
对所得有机EL元件测定发光效率，观察发光色，进而，测定初期辉度5000cd/m2、室温、DC恒定电流驱动下的发光半衰寿命，将其结果示于表1。
比较例1～3
在实施例1中，除了使用比较化合物1～比较化合物3代替化合物H1作为空穴输送材料之外，同样地制作有机EL元件。
对所得有机EL元件测定发光效率，观察发光色，进而，测定初期辉度5000cd/m2、室温、DC恒定电流驱动下的发光半衰寿命，将其结果示于表1。
比较化合物 1 比较化合物 2 比较化合物 3
表1
| 实施例 | 空穴输送材料 | 电压(V) | 发光色 | 半衰寿命(h) |
| 1 | H1 | 6.6 | 蓝色 | 440 |
| 2 | H2 | 6.7 | 蓝色 | 420 |
| 3 | H3 | 6.7 | 蓝色 | 370 |
| 4 | H5 | 6.8 | 蓝色 | 410 |
| 5 | H6 | 6.7 | 蓝色 | 400 |
| 6 | H7 | 6.7 | 蓝色 | 420 |
| 7 | H8 | 6.7 | 蓝色 | 380 |
| 8 | H1 | 6.6 | 蓝色 | 430 |
| 比较例1 | 比较化合物1 | 7.1 | 蓝色 | 280 |
| 比较例2 | 比较化合物2 | 9.3 | 蓝色 | 160 |
| 比较例3 | 比较化合物3 | 7.0 | 蓝色 | 270 |
实施例8(有机EL元件的制造)
在实施例1中，除了使用下述芳胺化合物D2代替具有苯乙烯基的胺化合物D1之外，同样地制作有机EL元件。Me为甲基。
另外，对所得有机EL元件测定发光效率，观察发光色，进而，测定初期辉度5000cd/m2、室温、DC恒定电流驱动下的发光半衰寿命，将其结果示于表1。
比较例4
在实施例8中，除了使用上述比较化合物1代替化合物H1作为空穴输送材料之外，同样地制作有机EL元件。
另外，对所得有机EL元件测定发光效率，观察发光色，进而，测定初期辉度5000cd/m2、室温、DC恒定电流驱动下的发光半衰寿命，将其结果示于表1。
产业实用性
如上所述，本发明的芳香族胺衍生物在降低驱动电压的同时，分子难以结晶化，通过使有机薄膜层中含有其，从而制造有机EL元件时的合格率提高，可以实现寿命长的有机EL元件。
Claims (36)
1.下述通式(1)所示的芳香族胺衍生物，
式中，L1表示取代或无取代的环原子数6～50的亚芳基；Ar1～Ar4中的至少1个由下述通式(2)或(3)表示，
式中，R1和R2各自独立地表示氢原子、取代或无取代的环原子数6～50的芳基、取代或无取代的碳原子数1～50的烷基、取代或无取代的碳原子数1～50的烷氧基、取代或无取代的碳原子数6～50的芳烷基、取代或无取代的环原子数5～50的芳氧基、取代或无取代的环原子数5～50的芳硫基、取代或无取代的碳原子数2～50的烷氧基羰基、卤原子、氰基、硝基、羟基或羧基，a为0～4的整数，a为2以上时，多个R1可以互相键合形成饱和或不饱和的可被取代的5元环或6元环的环状结构，L2表示取代或无取代的环原子数6～50的亚芳基，
通式(1)中，Ar1～Ar4中并非通式(2)或(3)者各自独立地为取代或无取代的环原子数6～50的芳基，Ar1～Ar4的取代基各自独立地为取代或无取代的环原子数6～50的芳基、取代或无取代的碳原子数1～50的烷基、取代或无取代的碳原子数1～50的烷氧基、取代或无取代的碳原子数6～50的芳烷基、取代或无取代的环原子数5～50的芳氧基、取代或无取代的环原子数5～50的芳硫基、取代或无取代的碳原子数2～50的烷氧基羰基、卤原子、氰基、硝基、羟基或羧基。
2.根据权利要求1所述的芳香族胺衍生物，其中，所述通式(1)中Ar1由上述通式(2)或(3)表示。
3.根据权利要求1所述的芳香族胺衍生物，其中，所述通式(1)中Ar1和Ar2各自独立地由上述通式(2)或(3)表示。
4.根据权利要求1所述的芳香族胺衍生物，其中，所述通式(1)中Ar1和Ar3各自独立地由上述通式(2)或(3)表示。
5.根据权利要求1所述的芳香族胺衍生物，其中，所述通式(1)中，Ar1～Ar4中的3个以上互不相同，所述芳香族胺衍生物为非对称。
6.根据权利要求1或2所述的芳香族胺衍生物，其中，所述通式(1)中，Ar1～Ar4中的3个相同，所述芳香族胺衍生物为非对称。
7.根据权利要求1所述的芳香族胺衍生物，其中，所述通式(1)中Ar1和Ar3相同、Ar2和Ar4相同且Ar1和Ar2不同。
8.根据权利要求1所述的芳香族胺衍生物，其中，所述通式(1)中Ar1和Ar2相同、Ar3和Ar4相同且Ar1和Ar3不同。
9.根据权利要求1～8中任一项所述的芳香族胺衍生物，其中，所述通式(1)中Ar1～Ar4各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基或芴基。
10.根据权利要求1～9中任一项所述的芳香族胺衍生物，其中，所述通式(1)中L1为亚联苯基、亚三联苯基或亚芴基。
11.根据权利要求1～10中任一项所述的芳香族胺衍生物，其中，所述通式(2)或(3)中，L2为亚苯基、亚联苯基或亚芴基。
12.根据权利要求1～11中任一项所述的芳香族胺衍生物，其中，所述通式(2)或(3)中R1为苯基、萘基或菲基。
13.根据权利要求1～12中任一项所述的芳香族胺衍生物，其中，所述通式(1)中，Ar1～Ar4各自独立为苯基、联苯基、三联苯基或芴基，L1为亚联苯基、亚三联苯基或亚芴基；上述通式(2)或(3)中，L2为亚苯基、亚联苯基或亚芴基。
14.下述通式(4)、(5)或(6)所示的芳香族胺衍生物，
式中，L5～L12表示取代或无取代的环原子数6～50的亚芳基；Ar5～Ar9中的至少1个由下述通式(7)或(8)表示；Ar10～Ar15中的至少1个由下述通式(7)或(8)表示；Ar16～Ar21中的至少1个由下述通式(7)或(8)表示，
式中，R1和R2各自独立地表示氢原子、取代或无取代的环原子数6～50的芳基、取代或无取代的碳原子数1～50的烷基、取代或无取代的碳原子数1～50的烷氧基、取代或无取代的碳原子数6～50的芳烷基、取代或无取代的环原子数5～50的芳氧基、取代或无取代的环原子数5～50的芳硫基、取代或无取代的碳原子数2～50的烷氧基羰基、卤原子、氰基、硝基、羟基或羧基，a为0～4的整数，a为2以上时，多个R1可以互相键合形成饱和或不饱和的可被取代的5元环或6元环的环状结构，L2表示取代或无取代的环原子数6～50的亚芳基，
式中，Ar5～Ar21各自独立为取代或无取代的环原子数6～50的芳基；Ar5～Ar21的取代基各自独立地为取代或无取代的环原子数6～50的芳基、取代或无取代的碳原子数1～50的烷基、取代或无取代的碳原子数1～50的烷氧基、取代或无取代的碳原子数6～50的芳烷基、取代或无取代的环原子数5～50的芳氧基、取代或无取代的环原子数5～50的芳硫基、取代或无取代的碳原子数2～50的烷氧基羰基、卤原子、氰基、硝基、羟基或羧基。
15.根据权利要求14所述的芳香族胺衍生物，其中，所述通式(4)中，Ar5～Ar9中的至少一个由通式(7)表示。
16.根据权利要求14所述的芳香族胺衍生物，其中，所述通式(4)中，Ar5由所述通式(7)表示。
17.根据权利要求14所述的芳香族胺衍生物，其中，所述通式(4)中，Ar6和Ar8各自独立地由所述通式(7)表示。
18.根据权利要求14所述的芳香族胺衍生物，其中，所述通式(5)中，Ar10～Ar15中的至少一个由通式(7)表示。
19.根据权利要求14所述的芳香族胺衍生物，其中，所述通式(5)中，Ar10和Ar15各自独立地由所述通式(7)表示。
20.根据权利要求14所述的芳香族胺衍生物，其中，所述通式(5)中，Ar11和Ar13各自独立地由所述通式(7)表示。
21.根据权利要求14所述的芳香族胺衍生物，其中，所述通式(6)中，Ar16～Ar21中的至少一个由通式(7)表示。
22.根据权利要求14所述的芳香族胺衍生物，其中，所述通式(6)中Ar16、Ar18和Ar20各自独立地由所述通式(7)表示。
23.根据权利要求14～22中任一项所述的芳香族胺衍生物，其中，所述通式(1)中Ar5～Ar21各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基或芴基。
24.根据权利要求14～23中任一项所述的芳香族胺衍生物，其中，所述通式(4)、(5)和(6)中，L5～L12各自独立地为亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基或亚芴基。
25.根据权利要求14～24中任一项所述的芳香族胺衍生物，其中，所述通式(7)或(8)中，L2为亚苯基、亚联苯基或亚芴基。
26.根据权利要求14～25中任一项所述的芳香族胺衍生物，其中，所述通式(7)或(8)中，R1为苯基、萘基或菲基。
27.根据权利要求14～26中任一项所述的芳香族胺衍生物，其中，所述通式(4)、(5)、(6)和(7)中，Ar5～Ar21各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基或芴基，L5～L12各自独立地为亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基或亚芴基，L2为亚苯基、亚联苯基或亚芴基。
28.根据权利要求1～27中任一项所述的芳香族胺衍生物，其为有机电致发光元件用材料。
29.根据权利要求1～27中任一项所述的芳香族胺衍生物，其为有机电致发光元件用空穴输送材料。
30.一种有机电致发光元件，其在阴极和阳极之间挟持至少含有发光层的由一层或多层构成的有机薄膜层，其中，所述有机薄膜层的至少1层中，作为单独或者混合物成分含有权利要求1～27中任一项所述的芳香族胺衍生物。
31.根据权利要求30所述的有机电致发光元件，所述有机薄膜层具有空穴输送层，所述空穴输送层含有权利要求1～27中任一项所述的芳香族胺衍生物。
32.根据权利要求30所述的有机电致发光元件，所述有机薄膜层具有空穴注入层，不直接与发光层接触的空穴注入层含有权利要求1～27中任一项所述的芳香族胺衍生物。
33.根据权利要求30所述的有机电致发光元件，所述有机薄膜层具有空穴注入层，所述空穴注入层含有权利要求1～27中任一项所述的芳香族胺衍生物。
34.根据权利要求30所述的有机电致发光元件，空穴注入层中，作为主成分含有权利要求1～27中任一项所述的芳香族胺衍生物。
35.根据权利要求30～34中任一项所述的有机电致发光元件，其中，发光层含有苯乙烯胺化合物和/或芳胺化合物。
36.根据权利要求30～35中任一项所述的有机电致发光元件，其进行蓝色系发光。
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| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20090812 |