JP5507185B2 - 有機電界発光素子 - Google Patents
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- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Description
<1> 一対の電極間に、発光層を含む少なくとも一層の有機化合物層を挟持し、該発光層が下記一般式(C−1)で表される化合物を含有する有機電界発光素子。
本発明の有機電界発光素子は、一対の電極間に、発光層を含む少なくとも一層の有機化合物層を挟持し、該発光層が下記一般式(C−1)で表される化合物を含有することを特徴とする。
発光素子の性質上、陽極及び陰極のうち少なくとも一方の電極は、透明または半透明であることが好ましい。
次に本発明の有機電界発光素子に用いる一般式(C−1)で表される化合物について、詳細に説明する。
本発明において発光材料として用いられる化合物は、下記一般式(C−1)で表される化合物である。
Q1、Q2、Q3およびQ4はそれぞれ独立にPtに配位する配位子を表す。この時、Q1、Q2、Q3およびQ4とPtの結合は、共有結合、イオン結合、配位結合などいずれであっても良い。Q1、Q2、Q3およびQ4中のPtに結合する原子としては、炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子が好ましく、Q1、Q2、Q3およびQ4中のPtに結合する原子の内、少なくとも一つが炭素原子であることが好ましく、二つが炭素原子であることがより好ましく、二つが炭素原子で、二つが窒素原子であることが特に好ましい。
Q1、Q2、Q3およびQ4で表される基は、置換基を有していてもよく、置換基としては後述する置換基群Aとして挙げたものが適宜適用できる。また置換基同士が連結していてもよい(Q3とQ4が連結した場合、環状四座配位子のPt錯体になる)。
一般式(C−2)におけるA21、およびA22はそれぞれ独立に炭素原子または窒素原子を表す。A21、およびA22の内、少なくとも一方は炭素原子であることが好ましく、A21、A22が共に炭素原子であることが、錯体の安定性の観点および錯体の発光量子収率の観点から好ましい。
(置換基群A)
アルキル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜10であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、n−オクチル、n−デシル、n−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。)、アルケニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばビニル、アリル、2−ブテニル、3−ペンテニルなどが挙げられる。)、アルキニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばプロパルギル、3−ペンチニルなどが挙げられる。)、アリール基(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニル、p−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。)、アミノ基(好ましくは炭素数0〜30、より好ましくは炭素数0〜20、特に好ましくは炭素数0〜10であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。)、アルコキシ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜10であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、2−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。)、アリールオキシ基(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニルオキシ、1−ナフチルオキシ、2−ナフチルオキシなどが挙げられる。)、ヘテロ環オキシ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。)、アシル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜12であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。)、
(置換基群B)
アルキル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜10であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、n−オクチル、n−デシル、n−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。)、アルケニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばビニル、アリル、2−ブテニル、3−ペンテニルなどが挙げられる。)、アルキニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばプロパルギル、3−ペンチニルなどが挙げられる。)、アリール基(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニル、p−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。)、シアノ基、ヘテロ環基(芳香族ヘテロ環基も包含し、好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜12であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チエニル、セレニエニル、テルリエニル、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基、シロリル基などが挙げられる。)
A401〜A414はそれぞれ独立にC−RまたはNを表す。Rは水素原子または置換基を表す。A401〜A406およびL41は、前記一般式(C−3)におけるA301〜A306およびL31と同義であり、好ましい範囲も同様である。
A407〜A414がC−Rを表す場合に、A408、A412のRとして好ましくは水素原子、アルキル基、ポリフルオロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素基、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、ポリフルオロアルキル基、アルキル基、アリール基、フッ素基、シアノ基であり、特に好ましくは、水素原子、フェニル基、ポリフルオロアルキル基、シアノ基である。A407、A409、A411、A413のRとして好ましくは水素原子、アルキル基、ポリフルオロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素基、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、ポリフルオロアルキル基、フッ素基、シアノ基であり、特に好ましく水素原子、フェニル基、フッ素基である。A410、A414のRとして好ましくは水素原子、フッ素基であり、より好ましくは水素原子である。A407〜A409、A411〜A413のいずれかがC−Rを表す場合に、R同士が互いに連結して環を形成していてもよい。
一般式(C−4B)において、RC1〜RC16は水素原子または置換基を表す。RC1〜RC6として好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素基、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素基であり、特に好ましく水素原子、フッ素基であり、特に好ましく水素原子である。RC7、RC9、RC11、RC13として好ましくは水素原子、アルキル基、フルオロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素基、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、フルオロアルキル基、フッ素基、シアノ基であり、特に好ましく水素原子、フッ素基である。RC10、RC14として好ましくは水素原子、フッ素基であり、より好ましくは水素原子である。RC15、RC16として好ましくは水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、フルオロメチル基、フッ素基、イソブチル基、ベンジル基、フェニル基、RC15とRC16が連結してシクロヘキサン環を形成する基、RC15とRC16が連結してシクロペンタン環を形成する基、RC15とRC16が連結してフルオレン環を形成する基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、イソブチル基、ベンジル基、フェニル基、RC15とRC16が連結してシクロヘキサン環を形成する基、RC15とRC16が連結してシクロペンタン環を形成する基、RC15とRC16が連結してフルオレン環を形成する基であり、さらに好ましくはメチル基、エチル基、イソブチル基、フェニル基、RC15とRC16が連結してシクロヘキサン環を形成する基であり、特に好ましくはメチル基、フェニル基である。
炭素原子でPtに結合するYとしてはビニル配位子が挙げられる。窒素原子でPtに結合するYとしてはアミノ配位子、イミノ配位子が挙げられる。酸素原子でPtに結合するYとしては、アルコキシ配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ配位子、アシルオキシ配位子、シリルオキシ配位子、カルボキシル配位子、リン酸配位子、スルホン酸配位子などが挙げられる。硫黄原子でPtに結合するYとしては、アルキルメルカプト配位子、アリールメルカプト配位子、ヘテロアリールメルカプト配位子、チオカルボン酸配位子などが挙げられる。
Yで表される配位子は、置換基を有していてもよく、置換基としては前記置換基群Aとして挙げたものが適宜適用できる。また置換基同士が連結していても良い。
発光層は、電界印加時に、陽極、正孔注入層、又は正孔輸送層から正孔を受け取り、陰極、電子注入層、又は電子輸送層から電子を受け取り、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層である。
本発明に於ける発光層は、前記一般式(C−1)で表される化合物を発光材料として用いる。また発光材料として他の燐光発光材料、蛍光発光材料を添加して用いることができる。本発明に於ける発光層は、さらにホスト材料を含有するのが好ましい。ホスト材料としては正孔輸送性ホスト材料、及び電子輸送性ホスト材料のいずれも用いることができる。
発光材料としては、一般式(C−1)で表される化合物が用いられるが、他の蛍光発光材料及び燐光発光材料を併用してもよい。また、ホスト材料からのエネルギー移動を促進する目的で特開2007−290748号公報や特開2008−089843号公報に開示されている方法を用いることもできる。
燐光発光材料としては、一般に、遷移金属原子又はランタノイド原子を含む金属錯体を挙げることができる。
遷移金属原子としては、好ましくは、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、タングステン、レニウム、オスミウム、イリジウム、及び白金が挙げられ、より好ましくは、レニウム、イリジウム、及び白金であり、更に好ましくはイリジウム、白金である。
ランタノイド原子としては、例えばランタン、セリウム、プラセオジム、ネオジム、サマリウム、ユーロピウム、ガドリニウム、テルビウム、ジスプロシウム、ホルミウム、エルビウム、ツリウム、イッテルビウム、およびルテシウムが挙げられる。これらのランタノイド原子の中でも、ネオジム、ユーロピウム、及びガドリニウムが好ましい。
具体的な配位子としては、好ましくは、ハロゲン配位子(好ましくは塩素配位子)、芳香族炭素環配位子(例えば、シクロペンタジエニルアニオン、ベンゼンアニオン、またはナフチルアニオンなど)、含窒素ヘテロ環配位子(例えば、フェニルピリジン、ベンゾキノリン、キノリノール、ビピリジル、またはフェナントロリンなど)、ジケトン配位子(例えば、アセチルアセトンなど)、カルボン酸配位子(例えば、酢酸配位子など)、アルコラト配位子(例えば、フェノラト配位子など)、一酸化炭素配位子、イソニトリル配位子、シアノ配位子であり、より好ましくは、含窒素ヘテロ環配位子である。
上記金属錯体は、化合物中に遷移金属原子を一つ有してもよいし、また、2つ以上有するいわゆる複核錯体であってもよい。異種の金属原子を同時に含有していてもよい。
また、燐光発光材料としては、以下に示す一般式(PQ−1)で表わされる化合物を発光層に含むことも好ましい態様である。
また、発光層が複数存在する場合には、一般式(PQ−1)で表わされる化合物は、前記一般式(C−1)で表される化合物を含む発光層とは異なる発光層に含んでもよい。
発光層が複数存在するとは、複数の発光層が積層される場合、あるいは隣接して異なる発光層ユニットが存在する場合など多種の態様がある。
一般式(PQ−1)で表される化合物について説明する。
(置換基群C)
アルキル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜10であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、n−オクチル、n−デシル、n−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。)、アルケニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばビニル、アリル、2−ブテニル、3−ペンテニルなどが挙げられる。)、アルキニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばプロパルギル、3−ペンチニルなどが挙げられる。)、アリール基(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニル、p−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。)、アミノ基(好ましくは炭素数0〜30、より好ましくは炭素数0〜20、特に好ましくは炭素数0〜10であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。)、アルコキシ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜10であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、2−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。)、アリールオキシ基(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニルオキシ、1−ナフチルオキシ、2−ナフチルオキシなどが挙げられる。)、
一般式PQ−1におけるnは2〜3であることが好ましく、2であることがより好ましい。
一般式PQ−1で表される化合物の具体例を以下に列挙するが、以下に限定されるものではない。
一般式PQ−1で表される化合物の発光層における含有量は発光層中0.1〜30質量%であることが好ましく、2〜20質量%であることがより好ましく、5〜15質量%であることがさらに好ましい。
蛍光性の発光性ドーパントとしては、一般には、ベンゾオキサゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾチアゾール、スチリルベンゼン、ポリフェニル、ジフェニルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、ナフタルイミド、クマリン、ピラン、ペリノン、オキサジアゾール、アルダジン、ピラリジン、シクロペンタジエン、ビススチリルアントラセン、キナクリドン、ピロロピリジン、チアジアゾロピリジン、シクロペンタジエン、スチリルアミン、芳香族ジメチリディン化合物、縮合多環芳香族化合物(アントラセン、フェナントロリン、ピレン、ペリレン、ルブレン、又はペンタセンなど)、8−キノリノールの金属錯体、ピロメテン錯体や希土類錯体に代表される各種金属錯体、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン等のポリマー化合物、有機シラン、およびこれらの誘導体などを挙げることができる。
本発明に用いられる電子輸送性ホスト材料としては、耐久性向上、駆動電圧低下の観点から、電子親和力Eaが2.5eV以上3.5eV以下であることが好ましく、2.6eV以上3.4eV以下であることがより好ましく、2.8eV以上3.3eV以下であることが更に好ましい。また、耐久性向上、駆動電圧低下の観点から、イオン化ポテンシャルIpが5.7eV以上7.5eV以下であることが好ましく、5.8eV以上7.0eV以下であることがより好ましく、5.9eV以上6.5eV以下であることが更に好ましい。
好ましい最低三重項励起準位(以下T1とする)は好ましくは2.2eV以上3.7eV以下であり、更に好ましくは2.4eV以上3.7eV以下であり、最も好ましくは2.4eV以上3.4eV以下である。
金属錯体中の金属イオンは特に限定されないが、好ましくはベリリウムイオン、マグネシウムイオン、アルミニウムイオン、ガリウムイオン、亜鉛イオン、インジウムイオン、錫イオン、白金イオン、またはパラジウムイオンであり、より好ましくはベリリウムイオン、アルミニウムイオン、ガリウムイオン、亜鉛イオン、白金イオン、またはパラジウムイオンであり、更に好ましくはアルミニウムイオン、亜鉛イオン、白金イオン、またはパラジウムイオンである。
配位子としては、例えばアジン配位子(例えば、ピリジン配位子、ビピリジル配位子、ターピリジン配位子などが挙げられる。)、ヒドロキシフェニルアゾール配位子(例えば、ヒドロキシフェニルベンズイミダゾール配位子、ヒドロキシフェニルベンズオキサゾール配位子、ヒドロキシフェニルイミダゾール配位子、ヒドロキシフェニルイミダゾピリジン配位子などが挙げられる。)、アルコキシ配位子(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜10であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、2−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。)、アリールオキシ配位子(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニルオキシ、1−ナフチルオキシ、2−ナフチルオキシ、2,4,6−トリメチルフェニルオキシ、4−ビフェニルオキシなどが挙げられる。)、
本発明の発光層に用いられる正孔輸送性ホスト材料としては、耐久性向上、駆動電圧低下の観点から、イオン化ポテンシャルIpが5.1eV以上6.4eV以下であることが好ましく、5.4eV以上6.2eV以下であることがより好ましく、5.6eV以上6.0eV以下であることが更に好ましい。また、耐久性向上、駆動電圧低下の観点から、電子親和力Eaが1.2eV以上3.1eV以下であることが好ましく、1.4eV以上3.0eV以下であることがより好ましく、1.8eV以上2.8eV以下であることが更に好ましい。
好ましい最低三重項励起準位(以下T1とする)は好ましくは2.2eV以上3.7eV以下であり、更に好ましくは2.4eV以上3.7eV以下であり、最も好ましくは2.4eV以上3.4eV以下である。
ピロール、インドール、カルバゾール、アザインドール、アザカルバゾール、ピラゾール、イミダゾール、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ(N−ビニルカルバゾール)、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、有機シラン、カーボン膜、及びそれらの誘導体等が挙げられる。
中でも、インドール誘導体、カルバゾール誘導体、アザインドール誘導体、アザカルバゾール誘導体、芳香族第三級アミン化合物、チオフェン誘導体が好ましく、特に分子内にインドール骨格、カルバゾール骨格、アザインドール骨格、アザカルバゾール骨格、又は芳香族第三級アミン骨格を複数個有するものが好ましい。
また本発明においてはホスト材料の水素を一部またはすべて重水素に置換したホスト材料を用いることができる(例えば、特願2008−126130出願明細書、特表2004−515506号公報参照)。
本発明においては、ホスト材料として、下記一般式(4−1)または(4−2)で表される化合物の少なくとも1つ以上を含むことが好ましい。
一般式(5)におけるgは0〜8の整数を表し、電荷輸送を担うカルバゾール骨格を遮蔽しすぎない観点から0〜4が好ましい。また、合成容易さの観点から、カルバゾールが置換基を有する場合、窒素原子に対し、対称になるように置換基を持つものが好ましい。
一般的に、積層型有機電子デバイスの有機薄膜界面での電荷(電子/正孔)注入において
は、隣接しているふたつの材料のイオン化ポテンシャル(Ip)同士や電子親和力(Ea)同士の差が小さい方が、電荷の注入障壁が小さくなり、有機電界発光素子の駆動電圧を低減できることが知られているが、材料のIpやEa以外にも、材料の分子間の相互作用等に由来するエネルギー準位が重要な役割を果たす。また、有機化合物層内の電荷の移動に関しても、材料分子間の相互作用を適切に制御することにより、電荷移動度を大きくし、素子の駆動電圧を下げることができる。一般式(a)で表される化合物を発光材料とともに適切に用いることにより、材料分子間の相互作用を制御できる可能性があり、結果的に、駆動電圧を低下させることが可能となる。
また、素子駆動時における材料分子間の相互作用状態(例えば、会合状態)の変化は、素子特性の変化を引き起こし、結果的に素子の輝度(すなわち、素子寿命)の低下の一因となりうるが、一般式(a)で表される化合物を用いることにより、予め、安定な相互作用状態を形成し、この問題を回避できる。本発明の有機電界発光素子において用いられる、一般式(a)で表される化合物は、化学的な安定性に優れ、素子駆動中における材料の分解等の変質が少なく、当該材料の分解物による、有機電界発光素子の効率低下や素子寿命の低下を防ぐことが出来る。
アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アシル基、アシロキシ基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、エステル基、アミド基、ハロゲン基、パーフルオロアルキル基、シリル基を表す。
、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。
また、一般式(a)で表される化合物を、複数の有機化合物層に用いる場合はそれぞれの層において、上記の範囲で含有することが好ましい。
以下、順次一般式(I)、一般式(II)、一般式(IV)、一般式(VI)、および一般式(VII)で表されるアミン化合物を説明する。
また、前記一般式(IV)におけるAr6〜Ar9がいずれもチエニル基で構成されるものであるとよい。
一般式(IV)において、Ar6〜Ar9は、それぞれ独立に、炭素数6〜30の置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のチエニル基を示す。また、Ar6〜Ar9のうち、少なくとも一つは置換もしくは無置換のチエニル基を示す。またR14〜R18はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、炭素数1〜20の置換もしくは無置換のカルボニル基、炭素数1〜20の置換もしくは無置換のカルボニルエステル基、炭素数1〜20の置換もしくは無置換のアルキル基、炭素数2〜20の置換もしくは無置換のアルケニル基、炭素数1〜20の置換もしくは無置換のアルコキシル基、シアノ基、ニトロ基を示し、R19とR20とは環状構造を形成してもよい。
また、Ar6〜Ar9は、一般式(IV)のアミン化合物を合成する場合の簡便さを考慮した場合、Ar6とAr8とが同一であり、Ar7とAr9とが同一であることが好ましい。
前記一般式(VII)で表される化合物は、特開2009−29807号公報に開示された合成方法などで得ることができる。
また、これらのアミン化合物は、陽極と直に接続する正孔注入層の構成材料としても用いることができる。
次に、本発明の有機EL素子の構成について、詳細に説明する。
本発明の有機EL素子は基板上に陰極と陽極を有し、両電極の間に発光層を含む複数の有機化合物層を有し、更に発光層の両側には有機化合物層が隣接して構成される。発光層に隣接している有機化合物層と電極の間には、更に有機化合物層を有していてもよい。発光素子の性質上、陽極及び陰極のうち少なくとも一方の電極は、透明もしくは半透明であることが好ましい。
例えば、赤色燐光発光層上に青色蛍光発光層を形成し、さらにその上に緑色燐光発光層を形成した構造なども好ましい態様である。この場合には、青色蛍光発光層のホストの三重項エネルギーが、赤色、および緑色燐光発光層のドーパントの三重項エネルギーより高いことが好ましい。
本発明で使用する基板としては、発光層から発せられる光を取り出す側の基板は散乱又は減衰させない基板であることが好ましい。その具体例としては、ジルコニア安定化イットリウム(YSZ)、ガラス等の無機材料、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンフタレート、ポリエチレンナフタレート等のポリエステル、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリエーテルスルホン、ポリアリレート、ポリイミド、ポリシクロオレフィン、ノルボルネン樹脂、およびポリ(クロロトリフルオロエチレン)等の有機材料が挙げられる。
例えば、基板としてガラスを用いる場合、その材質については、ガラスからの溶出イオンを少なくするため、無アルカリガラスを用いることが好ましい。また、ソーダライムガラスを用いる場合には、シリカなどのバリアコートを施したものを使用することが好ましい。有機材料の場合には、耐熱性、寸法安定性、耐溶剤性、電気絶縁性、及び加工性に優れていることが好ましい。
透湿防止層(ガスバリア層)の材料としては、窒化珪素、酸化珪素などの無機物が好適に用いられる。透湿防止層(ガスバリア層)は、例えば、高周波スパッタリング法などにより形成することができる。
熱可塑性基板を用いる場合には、更に必要に応じて、ハードコート層、アンダーコート層などを設けてもよい。
基板は、電極作製前後、または有機化合物層を製膜前に洗浄および/または前処理をおこなってもよい。洗浄は水、純水、イオン交換水、酸、アルカリ水、有機溶剤いずれでも洗浄することができ、浸せきし超音波洗浄しても良い。また、有機物を分解除去する目的や接着性を良くする目的、電極から有機化合物層への電荷注入を促進する目的で前処理することもできる。前処理法はUV−オゾン処理、酸素プラズマ処理等が好ましく用いられるが特に限定されるものではない。
陽極は、通常、有機化合物層に正孔を供給する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。前述のごとく、陽極は、光を取り出す側の場合は透明陽極として設けられ、光を取り出す側と反対側の場合には透明であっても無くても良い。
陽極の仕事関数は陽極に隣接した正孔注入層や正孔輸送層に正孔が注入できる仕事関数であれば限定されることはなく、4.0eV以上6.0eV以下が好ましく、4.5eV以上5.8eV以下が更に好ましい。
また陽極の仕事関数は、UVオゾン処理や酸素プラズマ処理により任意の値に調整することができる。
陰極は、通常、有機化合物層に電子を注入する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。また陰極側が光を取り出す側の場合には透明または半透明であることが好ましい。
陰極の仕事関数は隣接する有機化合物層に電子を注入できる仕事関数で有れば特に限定されることはなく、2.5eV以上4.5eVが好ましく、更に好ましくは2.5eV以上4.3eV以下である。
アルミニウムを主体とする材料とは、アルミニウム単独、アルミニウムと0.01質量%〜10質量%のアルカリ金属又はアルカリ土類金属との合金若しくはこれらの混合物(例えば、リチウム−アルミニウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金など)をいう。
また、陰極と前記有機化合物層との間に、アルカリ金属又はアルカリ土類金属のフッ化物、酸化物等による誘電体層を0.1nm〜5nmの厚みで挿入してもよい。この誘電体層は、一種の電子注入層と見ることもできる。誘電体層は、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法等により形成することができる。
また、陰極は、透明であってもよいし、不透明であってもよい。なお、透明な陰極は、陰極の材料を1nm〜10nmの厚さに薄く成膜し、更にITOやIZO等の透明な導電性材料を積層することにより形成することができる。
本発明においては、陽極側を不透明(反射電極)にし、陰極側を透明もしくは半透明にしてトップエミッション型素子にすることもできる。また陽極側を透明にし、陰極側を不透明(反射電極)にしてボトムエミッション型素子にすることもできる。また陽極、陰極いずれも透明にして両側発光型にすることもできる。
本発明における有機化合物層について説明する。
本発明の有機EL素子は、発光層を含む少なくとも一層の有機化合物層を有しており、発光層以外の他の有機化合物層としては、正孔輸送層、電子輸送層、電荷ブロック層、正孔注入層、電子注入層等の各層が挙げられる。
本発明の有機電界発光素子において、有機化合物層を構成する各層は、蒸着法やスパッタ法等の乾式製膜法、湿式塗布方式、転写法、印刷法、インクジェット方式等いずれによっても好適に形成することができる。
乾式製膜法は主に蒸着法が用いられる。有機化合物層の蒸着による製膜速度は0.1オングストローム/秒〜100オングストローム/秒が好ましく、さらに好ましくは0.1オングストローム/秒〜50オングストローム/秒である。また加熱温度は材料が分解しない温度範囲であれば制限されることはない。
また蒸着製膜時の真空度は10−2Pa〜10−9Paであることが好ましく、さらに好ましくは10−3Pa〜10−8Paである。
また蒸着製膜前もしくは蒸着製膜時にベーク処理を行ったり、ゲッター剤等を加熱したりして蒸着槽内の水分や酸素を除去することができる。
また蒸着製膜時もしくは蒸着製膜中に基板を冷却もしくは加熱することにより基板付着水分を除去し、有機膜の膜質を制御することもできる。
また、発光層を蒸着成膜する場合にはホスト材料と発光材料を別々の蒸着源に入れて共蒸着することもできるし、一つの蒸着源に混合して蒸着成膜することもできる。
また、蒸着源の加熱を均一にする目的で蒸着源にサーモボール等を設けることもできる。
また、製膜後熱処理することもできる。熱処理する温度は特に限定されることはなく、構成する材料のガラス転移点以上であっても、以下であっても任意に設定することができる。
正孔注入層、正孔輸送層は、陽極又は陽極側から正孔を受け取り陰極側に輸送する機能を有する層である。本発明の正孔注入層、正孔輸送層に使用できる材料としては、特に限定はなく、低分子化合物であっても高分子化合物であっても無機材料であってもよい。
具体的には、ピロール誘導体、カルバゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、フタロシアニン系化合物、ポルフィリン系化合物、チオフェン誘導体、有機シラン誘導体、カーボン、フェニルアゾール、フェニルアジンを配位子に有する金属錯体、等を含有する層であることが好ましい。
無機材料としては、酸化ケイ素、二酸化ケイ素、酸化ゲルマニウム、二酸化ゲルマニウム、酸化ケイ化ゲルマニウム、5酸化バナジウム、3酸化モリブデン、酸化アルミニウム、二酸化鉄、3酸化鉄等をあげることができる。
これらのカルバゾール化合物は、正孔注入層、正孔輸送層だけでなく、発光層、電子輸送層、ブロック層、などの全ての有機化合物層に使用することができる。
また、一般式(6)で表される化合物を、複数の有機化合物層に用いる場合はそれぞれの層において、上記の範囲で含有することが好ましい。
該電荷輸送層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
正孔注入物質としては、銅フタロシアニン、1,3,5−トリカルバゾリルベンゼン、4,4’−ビスカルバゾリルビフェニル、ポリビニルカルバゾール、m−ビスカルバゾリルフェニル、4,4’−ビスカルバゾリル−2,2’−ジメチルビフェニル、4,4’,4’’−トリ(N−カルバゾリル)トリフェニルアミン(TCTA)、4,4’,4’’−トリス(3−メチルフェニルアミノ)トリフェニルアミン(m−MTDATA)、1,3,5−トリ(2−カルバゾリルフェニル)ベンゼン、1,3,5−トリス(2−カルバゾリル−5−メトキシフェニル)ベンゼン、ビス(4−カルバゾリルフェニル)シラン、N,N’−ビス(3−メチルフェニル)−N,N’−ジフェニル−[1,1−ビフェニル]−4,4’−ジアミン(TPD)、N,N’−ジ(ナフタレン−1−イル)−N,N’−ジフェニルベンジジン(α−NPD)、N,N’−ジフェニル−N,N’−ビス(1−ナフチル)−(1,1’−ビフェニル)−4,4’−ジアミン(NPB)、ポリ(9,9−ジオクチルフルオレン−co−N−(4−ブチルフェニル)ジフェニルアミン)(TFB)またはポリ(9,9−ジオクチルフルオレン−co−ビス−N,N−フェニル−1,4−フェニレンジアミン(PFB)からなる群から選択された少なくとも一つであることが好ましい。
この他にも、特開平6−212153号公報、特開平11−111463号公報、特開平11−251067号公報、特開2000−196140号公報、特開2000−286054号公報、特開2000−315580号公報、特開2001−102175号公報、特開2001−160493号公報、特開2002−252085号公報、特開2002−56985号公報、特開2003−157981号公報、特開2003−217862号公報、特開2003−229278号公報、特開2004−342614号公報、特開2005−72012号公報、特開2005−166637号公報、特開2005−209643号公報等に記載の化合物を好適に用いることが出来る。
正孔輸送層の厚さとしては、1nm〜500nmであるのが好ましく、5nm〜300nmであるのがより好ましく、10nm〜200nmであるのが更に好ましい。また、正孔注入層の厚さとしては、0.1nm〜500nmであるのが好ましく、0.5nm〜300nmであるのがより好ましく、1nm〜200nmであるのが更に好ましい。
正孔注入層、正孔輸送層は、上述した材料の1種又は2種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
また本発明では発光効率向上の目的で特開2005−294249号公報等に開示されている方法で正孔輸送層に電気的に不活性なアダマンタン化合物等の炭化水素化合物を添加することができる。
正孔注入層、正孔輸送層のT1は特に限定されることはないが、励起子拡散抑制の目的で発光層に隣接する正孔輸送層のT1と発光層のT1の差は1eV以内であることが好ましい。
発光層に関しては、前記したとおりである。
電子注入層、電子輸送層は、陰極又は陰極側から電子を受け取り陽極側に輸送する機能を有する層である。本発明の電子注入層、電子輸送層に使用できる材料として特に限定は無く、低分子化合物であっても高分子化合物であってもよい。
具体的には、ピリジン誘導体、キノリン誘導体、ピリミジン誘導体、ピラジン誘導体、フタラジン誘導体、フェナントロリン誘導体、トリアジン誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、8−キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体、シロールに代表される有機シラン誘導体、等を含有する層であることが好ましい。
この他にも、特開平6−212153号公報、特開2000−196140号公報、特開2003−68468号公報、特開2003−229278号公報、特開2004−342614号公報等に記載の材料を用いることが出来る。
(XB)a(YB)b (式B)
式Bにおいて、XBは、アルカリ金属、アルカリ土類金属または遷移金属であり、YBは、7族元素または炭素数が1〜20の有機基であり、aは1〜3の整数、bは1〜3の整数を示す。
前記式(B)で表わされる金属化合物である第2の化合物の含有量は、前記電子輸送物質100質量部を基準として、30ないし50質量部であることが好ましい。
電子輸送層の厚さとしては、1nm〜500nmであるのが好ましく、5nm〜200nmであるのがより好ましく、10nm〜100nmであるのが更に好ましい。また、電子注入層の厚さとしては、0.1nm〜200nmであるのが好ましく、0.2nm〜100nmであるのがより好ましく、0.5nm〜50nmであるのが更に好ましい。
電子注入層、電子輸送層は、上述した材料の1種又は2種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
正孔注入層、正孔輸送層のT1は特に限定されることはないが、励起子拡散抑制の目的で発光層に隣接する正孔輸送層のT1と発光層のT1の差は1eV以内であることが好ましい。
ホールブロック層は、陽極側から発光層に輸送された正孔が、陰極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陰極側で隣接する有機化合物層として、ホールブロック層を設けることができる。
ホールブロック機能はホールブロック層のイオン化ポテンシャルが、発光層のイオン化ポテンシャルよりも大きいか、ホールブロック層のホール移動度が発光層のホール移動度よりも小さい場合に発揮できる。
ホールブロック層を構成する化合物の例としては、BAlq等のアルミニウム錯体、トリアゾール誘導体、BCP等のフェナントロリン誘導体、等が挙げられる。
ホールブロック層の厚さとしては、1nm〜500nmであるのが好ましく、5nm〜200nmであるのがより好ましく、10nm〜100nmであるのが更に好ましい。
ホールブロック層は、上述した材料の1種又は2種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
また本発明においては、より発光効率を向上させる目的で特開2005−294248号公報に開示されている方法でホールブロック層にアダマンタン化合物等の電気的に不活性な炭化水素化合物を添加することができる。
また、本発明では、電子輸送層と発光層の間に励起子拡散ブロック層を設けることもできる。励起子拡散ブロック層は発光層から隣接層へ励起子が拡散し発光効率が低下することを抑制する目的で設置することができる。励起子ブロック層のT1は発光層のT1よりも大きなものを使用することにより機能を発揮できる。
電子ブロック層は、陰極側から発光層に輸送された電子が、陽極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陽極側で隣接する有機化合物層として、電子ブロック層を設けることができる。
電子ブロック機能は電子ブロック層の電子親和力が、発光層の電子親和力よりも小さいか、電子ブロック層の電子移動度が発光層の電子移動度よりも小さい場合に発揮できる。
電子ブロック層を構成する化合物の例としては、例えば前述の正孔輸送材料として挙げたものが適用できる。
電子ブロック層の厚さとしては、1nm〜500nmであるのが好ましく、5nm〜200nmであるのがより好ましく、10nm〜100nmであるのが更に好ましい。
ホールブロック層は、上述した材料の1種又は2種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
また、本発明では、正孔輸送層と発光層の間に励起子拡散ブロック層を設けることもできる。励起子拡散ブロック層は発光層から隣接層へ励起子が拡散し発光効率が低下することを抑制する目的で設置することができる。励起子ブロック層のT1は発光層のT1よりも大きなものを使用することにより機能を発揮できる。
本発明において、有機EL素子全体は、保護層によって保護されていてもよい。
保護層に含まれる材料としては、水分や酸素等の素子劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能を有しているものであればよい。
その具体例としては、In、Sn、Pb、Au、Cu、Ag、Al、Ti、Ni等の金属、MgO、SiO、SiO2、Al2O3、GeO、NiO、CaO、BaO、Fe2O3、Y2O3、TiO2等の金属酸化物、SiNx、SiNxOy等の金属窒化物、MgF2、LiF、AlF3、CaF2等の金属フッ化物、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、ポリウレア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレンとジクロロジフルオロエチレンとの共重合体、テトラフルオロエチレンと少なくとも1種のコモノマーとを含むモノマー混合物を共重合させて得られる共重合体、共重合主鎖に環状構造を有する含フッ素共重合体、吸水率1%以上の吸水性物質、吸水率0.1%以下の防湿性物質等が挙げられる。
さらに、本発明の有機電界発光素子は、封止容器を用いて素子全体を封止してもよい。
SiNやSiON等の無機膜により封止することもできる。また、更には特開2003−203762号公報等に開示されている方法で固体封止封止することもできる。
また、封止容器と発光素子の間の空間に水分吸収剤又は不活性液体を封入してもよい。水分吸収剤としては、特に限定されることはないが、例えば、酸化バリウム、酸化ナトリウム、酸化カリウム、酸化カルシウム、硫酸ナトリウム、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、五酸化燐、塩化カルシウム、塩化マグネシウム、塩化銅、フッ化セシウム、フッ化ニオブ、臭化カルシウム、臭化バナジウム、モレキュラーシーブ、ゼオライト、および酸化マグネシウム等を挙げることができる。不活性液体としては、特に限定されることはないが、例えば、パラフィン類、流動パラフィン類、パーフルオロアルカンやパーフルオロアミン、パーフルオロエーテル等のフッ素系溶剤、塩素系溶剤、およびシリコーンオイル類が挙げられる。
本発明の有機電界発光素子は、陽極と陰極との間に直流(必要に応じて交流成分を含んでもよい)電圧(通常2ボルト〜15ボルト)、又は直流電流を印加することにより、発光を得ることができる。
本発明の有機電界発光素子の駆動方法については、特開平2−148687号公報、同6−301355号公報、同5−29080号公報、同7−134558号公報、同8−234685号公報、同8−241047号公報、特許第2784615号公報、米国特許5828429号公報、同6023308号公報等に記載の駆動方法を適用することができる。
また本発明の素子は素子作製後より安定に駆動させる目的で特願2008−48630号出願明細書等に開示されている方法で熱処理することができる。また特開平8−185979号公報等に開示されている方法で電流処理することもできる。
TFTによりアクティブ駆動させる場合、TFTはアモルファスシリコン、低温ポリシリコン、酸化物半導体いずれももちいることができる。
またカラーフィルターの設置や色変換材料を用いることによりより一層色度を向上させることができる。
また本発明の素子に他の色発光の発光材を添加して、白色をはじめとする他の色を再現することもできる。
この場合、単層発光層であっても複数の発光層であっても良く、またマルチフォトン型素子としても良い。
また本発明の素子はパネルにおいて他の画素と組み合わして多くの色再現をすることができる。その場合、赤、緑、青の三色の副画素を組み合わせてもよく、どの色と組み合わせるかは目的に応じて決める事ができる。
パネルの駆動方法はアクティブ駆動、パッシブ駆動いずれもとることができる。また電流駆動、電圧駆動いずれもとることができる。
本発明の有機電界発光素子は、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、光通信等に好適に利用できる。
25mm×25mm×0.7mmのガラス基板上に酸化インジウム錫(以後、ITOと略記)を100nmの厚さで蒸着し製膜したもの(東京三容真空(株)製)を透明支持基板とした。この透明支持基板をエッチング、洗浄した。
その上に第一正孔輸送層を真空蒸着法で製膜速度1オングスローム/秒の速度で10nm設けた。正孔輸送材料はN,N’−ジナフチル−N,N’−ジフェニル−[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジアミン(α−NPDと略記する、イオン化ポテンシャル:5.4eV)とした。
発光層に用いたホスト材料として、前記した例示化合物(H−4)、発光材料としては前記した一般式(C−3)の例示化合物の項の(2)の化合物とした。ホスト材料と発光材料の質量比は85/15とし共蒸着した。
電子輸送層の上に薄膜有機電子注入層を真空蒸着法により、製膜速度1オングスローム/秒の速度で1nm設けた。薄膜電子注入材料はバソクプロイン(BCPと略記する)とした。
さらに、LiFを厚み1nmに蒸着後、シャドウマスクによりパターニングして陰極として厚み100nmのAl真空蒸着法で設けた。
1)外部量子効率
東陽テクニカ(株)製ソースメジャーユニット2400を用いて、直流電圧を各素子に印加し、発光させた。その輝度をトプコン社製輝度計BM−8を用いて測定した。発光スペクトルと発光波長は、浜松ホトニクス(株)製スペクトルアナライザーPMA−11を用いて測定した。これらの数値をもとに、輝度が360cd/m2における外部量子効率を輝度換算法により算出した。
東陽テクニカ(株)製ソースメジャーユニット2400を用いて、直流電圧を各素子に印加し、発光させた。素子に流す電流値が10mA/cm2となったときの電圧を駆動電圧として測定した。
3)駆動耐久性:輝度半減時間
各素子を輝度360cd/m2になるように直流電圧を印加し、連続駆動して輝度が180cd/m2になるまでの時間を測定した。この輝度半減時間をもってして駆動耐久性の指標とした。
実施例1において、発光層のホスト材料及び発光材料を下記表1に示した材料で置き換える以外は実施例1と同じ方法で有機EL素子を作製し、実施例1と同じ方法で評価した。評価した結果を表1に示した。
なお、表1および表2における発光材料の番号は、前記した一般式(C−3)の例示化合物の項で示した番号である。
25mm×25mm×0.7mmのガラス基板上に酸化インジウム錫(以後、ITOと略記)を100nmの厚さで蒸着し製膜したもの(東京三容真空(株)製)を透明支持基板とした。この透明支持基板をエッチング、洗浄した。
その上に第一正孔輸送層を真空蒸着法で製膜速度1オングスローム/秒の速度で10nm設けた。正孔輸送材料はα−NPDとした。
発光層に用いたホスト材料として、前記(H−27)、発光材料としては前記(5)とした。ホスト材料と発光材料の質量比は85/15とし共蒸着した。
この上に第二電子輸送層を真空蒸着法により、製膜速度1オングスローム/秒の速度で30nm設けた。第二電子輸送層はBCPのLiを1%ドープしたものとした。
さらにこの上に実施例1と同じ方法でLiF、陰極Alを蒸着成膜し、実施例と同じ方法で封止、評価した。その結果を表1に示した。表1および表2における発光材料の番号は、前記した一般式(C−3)の例示化合物の項に例示した化合物に付与した番号である。
25mm×25mm×0.7mmのガラス基板上に銀を25nmの厚さで蒸着製膜し、半反射半透明陽極とした。
この上に第二正孔注入層を真空蒸着法により、製膜速度1オングスローム/秒の速度で230nm設けた。正孔注入層は前記化合物(H−28)およびF4−TCNQを前記化合物(H−28)に対してF4−TCNQが1.0質量%となるように共蒸着した。
この上に第二正孔輸送層を真空蒸着法により、製膜速度1オングスローム/秒の速度で3nm設けた。第二正孔輸送層の材料は前記化合物(a)で表される材料とした。
発光層に用いたホスト材料として前記(H−27)、発光材料としては前記(5)とした。ホスト材料と発光材料の質量比は85/15とし共蒸着した。
発光層の上に第一電子輸送層を真空蒸着法により、製膜速度1オングスローム/秒の速度で10nm設けた。第一電子輸送材としてはBAlqとした。
この上に第二電子輸送層を真空蒸着法により、製膜速度1オングスローム/秒の速度で20nm設けた。第二電子輸送層はBCPのLiを1%ドープしたものとした。
以上のようにして共振器型有機EL素子を作製した。本素子を実施例と同じ方法で封止、評価した。その結果を表1に示した。
実施例2において発光材料を(2)のかわりにfac−トリス[2,6−ジメチルフェニル)−7−メチルイミダゾ[1,2−f]フェナンスリジン]イリジウム(III)(「比較のIr錯体A」と略記する)を用いる以外は実施例2と同じ方法で素子を作製し、実施例2と同じ方法で評価した。
実施例1〜16の中では、実施例6に示したホスト材料(H−27)と、発光材料として一般式(C−3)の例示化合物の項に例示した化合物(5)の組み合わせが耐久性の点で最も優れていた。
また、実施例17で示したように、実施例2と比較して電子輸送層BCPにLiドープした電子輸送層を用いることにより、駆動電圧を低下させ、さらに耐久性が向上することがわかる。
また、さらに実施例18に示したように共振器構造をとることにより、外部量子効率を大幅に向上することができる。
実施例1において発光材料である一般式(C−3)の例示化合物の項に例示した化合物(2)の化合物を、一般式(C−4B)の例示化合物の項に例示した化合物(24)に変えた以外は実施例1と同じ方法で有機EL素子を作製し、実施例1と同じ方法で評価した。評価した結果を表3に示した。
実施例1において、ホスト材料または発光材料を下記表3に示した材料で置き換える以外は実施例1と同じ方法で有機EL素子を作製し、実施例1と同じ方法で評価した。評価した結果を表3に示した。なお、表3における発光材料の番号は、前記した一般式(C−4A)の例示化合物の項に例示した化合物に付与した番号である。
実施例20において、発光層までは実施例と同じ方法で作製した。
発光層の上に第一電子輸送層を真空蒸着法により、製膜速度1オングスローム/秒の速度で10nm設けた。第一電子輸送材としてはBAlqとした。
この上に第二電子輸送層を真空蒸着法により、製膜速度1オングスローム/秒の速度で30nm設けた。第二電子輸送層はBCPのLiを1%ドープしたものとした。
さらにこの上に実施例1と同じ方法でLiF、陰極Alを蒸着成膜し、実施例1と同じ方法で封止、評価した。その結果を表3に示した。
25mm×25mm×0.7mmのガラス基板上に銀を25nmの厚さで蒸着製膜し、半透明陽極とした。
この上に第二正孔注入層を真空蒸着法により、製膜速度1オングスローム/秒の速度で230nm設けた。正孔注入層は4,4’,4”−トリス(2−ナフチルフェニルアミノ)トリフェニルアミン(2−TNATAと略記する)および2,3,5,6−テトラフルオロ−7,7,8,8−テトラシアノキノジメタン(F4−TCNQと略記する)を2−TNATAに対してF4−TCNQが1.0質量%となるように共蒸着した。
この上に第二正孔輸送層を真空蒸着法により、製膜速度1オングスローム/秒の速度で3nm設けた。階段層の材料は前記化合物aで表される材料を用いた。
発光層に用いたホスト材料として、実施例20で用いたホスト材料、発光材料としては前記した一般式(C−4A)の例示化合物の項に例示した化合物(24)とした。ホスト材料と発光材料の質量比は85/15とし共蒸着した。
続いて、発光層の上に、電子輸送層を真空蒸着法により、製膜速度1オングスローム/秒の速度で39nm設けた。電子輸送材料はBAlqを用いた。
電子輸送層の上に薄膜有機電子注入層を真空蒸着法により、製膜速度1オングスローム/秒の速度で1nm設けた。薄膜電子注入材料はBCPを用いた。
以上のようにして共振器型有機EL素子を作製した。本素子を実施例と同じ方法で封止、評価した。その結果を表3に示した。
なお、実施例19〜30で用いた材料のイオン化ポテンシャル(Ip)、電子親和力(Ea)、最低三重項励起準位(T1)の値を表4に示した。表3および表4の発光材料の番号は、前記した一般式(C−4A)の例示化合物の項に例示した化合物の番号を示す。
なかでも実施例22に示したホスト材料H−27と発光材料である一般式(C−4A)の例示化合物の項に例示した化合物24との組み合わせが耐久性の点で最も優れている。
また、実施例29で示したように、実施例20と比較して電子輸送層BCPにLiドープした電子輸送層を用いることにより、駆動電圧を低下させ、さらに耐久性が向上することがわかる。
また、さらに実施例30に示したように共振器構造をとることにより、外部量子効率を大幅に向上することができる。
実施例2において、第二正孔輸送層の材料を下記化合物Aに置き換える以外は、実施例2と同じ方法で有機EL発光素子を作製し、実施例1と同じ方法で評価した。
実施例13において、第一正孔輸送層の材料を下記化合物bに置き換える以外は、実施例13と同じ方法で有機EL発光素子を作製し、実施例1と同じ方法で評価した。
実施例14において、第一正孔輸送層の材料および発光材料を下記表に示した材料に置き換える以外は実施例14と同じ方法で有機EL発光素子を作製し、実施例1と同じ方法で評価した。
実施例14において、第一正孔輸送層の材料および発光材料を下記表に示した材料に置き換え、かつ、ホスト材料と発光材料の質量比を90/10とする以外は実施例14と同じ方法で有機EL発光素子を作製し、実施例1と同じ方法で評価した。
実施例31〜38で用いた化合物を下記に示す。また、得られた評価結果をまとめて表5に示す。
実施例1で用いた透明支持基板をエッチング、洗浄し、この上に第1正孔注入層として、前記一般式(VII)で表される化合物である構造式(3)の化合物を、製膜速度1オングスローム/秒の速度で40nm設けた。第2正孔注入層として、前記α−NPDを5nm、次いで化合物Aを3nm、発光層として化合物Cを15質量%含む化合物Bを用いて30nmの厚みで設けた。
この上にBAlqを55nm設け、さらにBCPを厚み1nm、次いで、LiFを厚み5nmで蒸着後、シャドウマスクによりパターニングして陰極として厚み70nmのAl真空蒸着法で設けた。
作製した積層体を、窒素ガスで置換したグロ−ブボックス内に入れ、ガラス製の封止缶および紫外線硬化型の接着剤(XNR5516HV、長瀬チバ製)を用いて封止した。
各層の材料を表6のように変更し、実施例39と同様にして、有機EL素子を作製した。
実施例39において実施例39の発光層を設けた基板上に、さらに発光層として化合物Hを2質量%含む化合物Gを用いて30nmの厚みで赤色の発光層を設け、その上に実施例39と同様にして電子輸送層、電子注入層を設けた。
なお、実施例39〜41において用いた材料は前記した化合物であるが、新たに用いた材料を下記に示す。表6で各層の( )内は厚み(単位:nm)である。
有機EL素子の構成を表8のように変え、その有機EL素子の構成において、さらに発光材料を表9のように変更し、他は実施例1と同様にして有機EL素子を作製した。得られた有機EL素子の評価は、実施例1と同様に行った。結果を表9に示す。
また、表8に示した白金錯体を使用した青色発光材料、および緑色発光材料で形成した発光層と共に、Ir錯体を含む赤色発光材料、およびホスト材料を用いて有機EL素子を作製した。
NPB:N,N'-ジフェニル-N,N'-ビス(1-ナフチル)-(1,1'-ビフェニル)-4,4'-ジアミン
TCTA:4,4',4''-トリ(N-カルバゾリル)トリフェニルアミン
Bebq2:ビス(10-ヒドロキシベンゾ[h]キノリナート)ベリリウム
Liq:リチウムキノレート
有機EL素子の構成を、実施例1と類似の方法で、表10のような構成にして、緑色発光層、青色発光層、および赤色発光層などを逐次積層して有機EL素子を作製した。
表10で赤色層の燐光材料はIr(piq)2(acac)、青色層の燐光材料は化合物D、青色層の蛍光材料はBPTA、緑色層の燐光材料は、Ir(ppy)3、緑色層の蛍光材料はC545Tをそれぞれ用いた。
また、青色層のホスト欄で2種を記載したものは、質量比で77/23のものを用いたことを示す。
Ir(piq)2(acac):bis (1-(phenyl)isoquinoline) iridium (III) acetylanetonate
Ir(ppy)3:tris (2-phenylpyridine) iridium
BPTA:l,10-bis(2-pyrazinylcarbonyl)-l,4,7,10-tetraazadecane
C545T:10-(2-Benzothiazolyl)-2, 3, 6, 7-tetrahydro-1,1,7,7-tetramethyl-1H,5H,11H-(1)-benzopyropyrano(6,7-8-I,j)quinolizin-11-one
m−MTDATA:4,4',4''-Tris(N-3-methylphenyl-N-phenylamino)triphenylamine
ケースレー社製ソースメーター2400を用いて素子を駆動させながら、株式会社トプコン製SR−3を用いて測定角度0.2°で素子正面の放射スペクトルを測定し、SR−3付属ソフトであるCS−900で色度計算を行った。
ケースレー社製ソースメーター2400を用いて素子を駆動させながら、株式会社トプコン製SR−3を用いて駆動電流に対する輝度を測定した。
同様に駆動電流、電圧に対する光束を測定した。
Claims (6)
- 一対の電極間に有機化合物層を挟持する有機電界発光素子であって、該有機化合物層は、
(i)第1正孔輸送層と、
(ii)第1の側と第2の側を有する第2正孔輸送層であって、該第1の側は該第2正孔輸送層の該第2の側の反対側にあり、該第1正孔輸送層は該第2正孔輸送層の該第1の側に隣接している、第2正孔輸送層と、
(iii)該第2正孔輸送層の該第2の側に隣接する発光層と、を少なくとも有し、
該発光層は、下記一般式(C−1)で表される化合物と、下記一般式(4−1)で表される化合物又は下記一般式(4−2)で表される化合物の少なくとも1つと、を含有し、
該第2正孔輸送層は、下記一般式(6)で表されるカルバゾール化合物を含有し、
該第1正孔輸送層は、下記一般式(I)、一般式(II)、一般式(IV)、一般式(VI)又は一般式(VII)で表されるアミン化合物を少なくとも1つ含有する、有機電界発光素子。
[一般式(C−1)中、Q1、Q2、Q3およびQ4はそれぞれ独立にPtに配位する配位子を表す。L1、L2およびL3はそれぞれ独立に単結合または二価の連結基を表す。]
[一般式(4−1)及び一般式(4−2)中、d、eは0〜3の整数を表し、少なくとも一方は1以上である。fは1〜4の整数を表す。R 8 は置換基を表し、d、e、fが2以上であるときR 8 は互いに異なっていても同じでも良い。また、R 8 の少なくとも1つは下記一般式(5)で表されるカルバゾール基を表す。]
[一般式(5)中、R 9 はそれぞれ独立に置換基を表す。gは0〜8の整数を表す。]
[一般式(6)中、R 23 は該骨格の水素原子に置換し得る置換基を表し、R 23 は複数存在する場合はそれぞれ同じでも異なってもよい。n4は0〜8の整数を表す。]
[一般式(I)中、Ar 1 〜Ar 4 は、それぞれ独立に、総炭素数6〜20の炭素環式芳香族基または総炭素数3〜20の複素環式芳香族基を示す。またR 11 およびR 12 はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、炭素数1〜20の置換もしくは無置換のカルボニル基、炭素数1〜20の置換もしくは無置換のカルボニルエステル基、炭素数1〜20の置換もしくは無置換のアルキル基、炭素数2〜20の置換もしくは無置換のアルケニル基、炭素数1〜20の置換もしくは無置換のアルコキシル基、シアノ基、ニトロ基、総炭素数6〜20の炭素環式芳香族基、または総炭素数3〜20の複素環式芳香族基を示す。n1は1、2または3を示す。]
[一般式(II)中、Ar 5 は、複数存在するときは、それぞれ独立に、総炭素数6〜20の単環式または縮合環式の芳香族炭化水素基、または総炭素数3〜20の複素環式芳香族基を示す。複数存在するR 13 は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、炭素数1〜20の置換もしくは無置換のカルボニル基、炭素数20以下の置換もしくは無置換のカルボニルエステル基、炭素数1〜20の置換もしくは無置換のアルキル基、炭素数2〜20の置換もしくは無置換のアルケニル基、炭素数1〜20の置換もしくは無置換のアルコキシル基、シアノ基、ニトロ基,総炭素数6〜20の炭素環式芳香族基、または総炭素数3〜20の複素環式芳香族基を示す。n2は、1または2を示す。]
[一般式(IV)中、Ar 6 〜Ar 9 は、それぞれ独立に、炭素数6〜30の置換あるいは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のチエニル基を示す。Ar 6 〜Ar 9 のうち、少なくとも一つは置換もしくは無置換のチエニル基を示す。R 15 〜R 20 はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、炭素数1〜20の置換もしくは無置換のカルボニル基、炭素数1〜20の置換もしくは無置換のカルボニルエステル基、炭素数1〜20の置換もしくは無置換のアルキル基、炭素数2〜20の置換もしくは無置換のアルケニル基、炭素数1〜20の置換もしくは無置換のアルコキシル基、シアノ基、ニトロ基を示す。R 19 とR 20 とは環状構造を形成してもよい。]
[一般式(VI)中、Ar 10 〜Ar 15 は、それぞれ独立に、総炭素数6〜20の炭素環式芳香族基または総炭素数3〜20の複素環式芳香族基を示す。R 21 〜R 26 はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、炭素数1〜20の置換もしくは無置換のカルボニル基、炭素数1〜20の置換もしくは無置換のカルボニルエステル基、炭素数1〜20の置換もしくは無置換のアルキル基、炭素数2〜20の置換もしくは無置換のアルケニル基、炭素数1〜20の置換もしくは無置換のアルコキシル基、シアノ基、ニトロ基、総炭素数6〜20の炭素環式芳香族基、または総炭素数3〜20の複素環式芳香族基を示す。n3は1、2または3を示す。]
[一般式(VII)中、R 31 〜R 40 は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、炭素数1〜20の置換もしくは無置換の直鎖状又は分岐状のアルキル基、炭素数3〜20の置換もしくは無置換のシクロアルキル基、炭素数5〜30の置換もしくは無置換のヘテロシクロアルキル基、炭素数1〜20の置換もしくは無置換の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基、炭素数6〜30の置換もしくは無置換のアリール基、炭素数7〜30の置換もしくは無置換のアラルキル基、または炭素数2〜30の置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表す。Y 1 およびY 2 は、それぞれ独立に酸素原子または硫黄原子を表し、Ar 16 およびAr 17 は、それぞれ独立して、炭素数6〜30の置換もしくは無置換のアリール基、または炭素数2〜30の置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表す。] - 前記一般式(C−1)で表される化合物が、下記一般式(C−2)で表される化合物である請求項1に記載の有機電界発光素子。
[一般式(C−2)中、L21は単結合または二価の連結基を表す。A21およびA22はそれぞれ独立にCまたはNを表す。Z21およびZ22はそれぞれ独立に窒素原子と共に含窒素芳香族ヘテロ環を形成する。Z23およびZ24はそれぞれ独立にA21およびA22と共にベンゼン環または芳香族ヘテロ環を形成する。] - 前記一般式(C−2)で表される化合物が、下記一般式(C−3)で表される化合物である請求項2に記載の有機電界発光素子。
[一般式(C−3)中、A301〜A313は、それぞれ独立に、C−RまたはNを表す。Rは水素原子または置換基を表す。L31は単結合または二価の連結基を表す。] - 前記一般式(C−2)で表される化合物が、下記一般式(C−4A)で表される化合物である請求項2に記載の有機電界発光素子。
[一般式(C−4A)中、A401〜A414はそれぞれ独立にC−RまたはNを表す。Rは水素原子または置換基を表す。L41は単結合または二価の連結基を表す。] - 前記一般式(C−4A)で表される化合物が、下記一般式(C−4B)で表される化合物である請求項4に記載の有機電界発光素子。
[一般式(C−4B)中、A408、A412はそれぞれ独立にC−RまたはNを表す。Rは水素原子または置換基を表す。RC1〜RC16は水素原子または置換基を表す。] - 前記一般式(C−2)で表される化合物が、下記一般式(C−5)で表される化合物である請求項2に記載の有機電界発光素子。
[一般式(C−5)中、A501〜A512は、それぞれ独立に、C−RまたはNを表す。Rは水素原子または置換基を表す。L51は単結合または二価の連結基を表す。]
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