CN108101897B - 一种新型有机电致发光化合物及包含此化合物的有机电致发光器件 - Google Patents

一种新型有机电致发光化合物及包含此化合物的有机电致发光器件 Download PDF

Info

Publication number
CN108101897B
CN108101897B CN201711430622.8A CN201711430622A CN108101897B CN 108101897 B CN108101897 B CN 108101897B CN 201711430622 A CN201711430622 A CN 201711430622A CN 108101897 B CN108101897 B CN 108101897B
Authority
CN
China
Prior art keywords
organic electroluminescent
group
layer
toluene
compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201711430622.8A
Other languages
English (en)
Other versions
CN108101897A (zh
Inventor
金振禹
钱超
王晓维
聂金龙
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nanjing Topto Materials Co Ltd
Original Assignee
Nanjing Topto Materials Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nanjing Topto Materials Co Ltd filed Critical Nanjing Topto Materials Co Ltd
Priority to CN201711430622.8A priority Critical patent/CN108101897B/zh
Publication of CN108101897A publication Critical patent/CN108101897A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN108101897B publication Critical patent/CN108101897B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/14—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen
    • C07D333/20—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen by nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/624—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing six or more rings
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/655—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only sulfur as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

本发明提供了一种新型有机电致发光化合物及包含此化合物的有机电致发光器件。本发明有机电致发光化合物结构下：

Description

一种新型有机电致发光化合物及包含此化合物的有机电致发 光器件
技术领域
本发明涉及发光材料领域，具体而言，涉及一种新型有机电致发光化合物及包含此化合物的有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光器件(Organic Light-emitting Devices,OLED)是利用如下原理的自发性发光器件：当施加电场时，荧光物质通过正极注入的空穴和负极注入的电子的重新结合而发光。这种自发光器件，具有电压低、亮度高、视角宽、响应快、温度适应性好等特性，并且超薄，能制作在柔性面板上等优点，广泛应用于手机、平板电脑、电视、照明等领域。
有机电致发光器件犹如三明治的结构，包括电极材料膜层，以及夹在不同电极膜层或者其间的有机功能材料，各种不同功能材料根据用途相互叠加在一起共同组成有机电致发光器件。作为电流器件，当对有机电致发光器件的两端电极施加电压，并通过电场作用在有机层功能材料膜层中产生正负电荷，正负电荷进一步在发光层中复合，产生光，此过程为电致发光。
对于有机电致发光器件提高性能的研究包括：降低器件的驱动电压，提高器件的发光效率，提高器件的使用寿命等。为了实现有机电致发光器件性能的不断提升，不但需要有机电致发光器件的结构和制作工艺的创新，更需要有机电致光电功能材料的不断研究和创新，创制出更高性能的有机电致功能材料。
就当前有机电致发光产业的实际需求而言，目前有机电致发光材料的发展还远远不够，落后于面板制造企业的要求，作为材料型企业，开发更高性能的有机功能材料显得尤为重要。
有鉴于此，特提出本发明。
发明内容
本发明的第一目的在于提供一种有机电致发光化合物，本发明有机电致发光化合物能够进一步用以制备有机电致发光器件，并降低期间的启动电压，提高器件的发光效率、稳定性。
本发明的第二目的在于提供一种有机电致发光器件，其包含本发明有机电致发光化合物。
本发明的第三目的在于提供一种本发明所述的有机电致发光化合物的应用。
为了实现本发明的上述目的，特采用以下技术方案：
描写独权的技术方案。
描写独权的技术效果。(可以先描述一下现有技术的缺点，与现有技术中的…相比，本发明提供的…的技术效果。(通过分析独权的技术特征，结合技术特征得出技术效果)。
列出从权的特征，并结合技术特征分别给出技术效果。
如果有，列出未写入权利要求但为将来修改权利要求预先准备的特征，例如中间概括的特征，并结合技术特征分别给出技术效果。
一种有机电致发光化合物，所述有机电致发光化合物结构如下：
Figure BDA0001524828660000021
其中，R1为C1～C20的直链或支链型烷基，苯基，吡啶基，萘基，菲基，蒽基，菲啶基，联苯基，嘧啶基，或者三嗪基；
R2为H，D，F，Cl，Br，I，CN，Si(R2)3(例如三甲基硅基等三烷基硅基，而该三烷基硅基中烷基的定义与R2相同)，C1～C30的直链烷基，烷氧基或硫代烷氧基基团，C3～C40的支链或环状的烷基，烷氧基或硫代烷氧基，苯基，萘基，菲基，芴基，螺芴基，二苯并呋喃基，二苯并噻吩基，或是由其中2个或更多个相同或不同的基团所组成的具有6～60个芳香族环原子的芳基或芳杂环基、具有5～60个芳香族环原子的芳氧基，或是具有5～60个芳香族环原子的芳烷基；
R3为氢，重氢,C1～C20的直链或支链型烷基,苯基，苯胺基，二苯基胺基，2-苯基，3-氨基吡啶基，4-氨基二吡啶基，2-苯基-1-萘胺基，2-胺基二萘基，2-苯基-1-胺基菲基，3-胺基二菲基，2-苯基-1-胺基蒽基，2-胺基二蒽基，菲啶基，联苯基，吡啶基，嘧啶基，或者三嗪基；
n为0到4的整数。
优选的，本发明所述的有机电致发光化合物中，当R1为苯基，吡啶基，萘基，菲基，蒽基，菲啶基，联苯基，嘧啶基，或者三嗪基时，其中一个以上的氢被C1～C20的直链或支链烷基、C3～C24的环烷基、C1～C20的烷氧基、卤素、氰基、三氟甲基、三甲基硅基、萘基、蒽基、菲基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、芴基、咔唑基、螺芴基，以及核原子数5～20的杂芳基取代或非取代。
优选的，本发明所述的有机电致发光化合物中，当R3为苯基，苯胺基，二苯基胺基，2-苯基，3-氨基吡啶基，4-氨基二吡啶基，2-苯基-1-萘胺基，2-胺基二萘基，2-苯基-1-胺基菲基，3-胺基二菲基，2-苯基-1-胺基蒽基，2-胺基二蒽基，菲啶基，联苯基，吡啶基，嘧啶基，或者三嗪基时，其中一个以上的氢被C1～C10的直链或支链型烷基,C3～C12的环烷基,C1～C10的氧烷基,卤素,氰基,三氟甲基或三甲基硅基，萘基,蒽基,菲基,二苯并呋喃基,苯并呋喃基,咔唑基,螺芴基以及核原子数5～20的杂芳基取代或非取代。
优选的，本发明所述有机电致发光化合物为如下化合物中的任一个：
Figure BDA0001524828660000031
Figure BDA0001524828660000041
Figure BDA0001524828660000051
Figure BDA0001524828660000061
Figure BDA0001524828660000071
Figure BDA0001524828660000081
同时，本发明还提供了一种本发明所述的有机电致发光化合物的有机电致发光器件。
优选的，本发明所述的有机电致发光器件包括：阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层以及阴极顺次堆积的构造；
其中，阳极和发光层之间还可选的设置有电子阻隔层；阴极和发光层之间还可选的设置有空穴阻隔层；阴极表面还可选的设置有覆盖层。
优选的，本发明所述的有机电致发光器件中，所述空穴传输层、电子阻隔层、空穴阻隔层，或者电子传输层中的至少一层包含本发明所述的有机电致发光化合物。
同样的，本发明也提供了一种包含本发明所述的有机电致发光器件的有机电致发光显示设备。
进一步的，本发明还提供本发明所述的有机电致发光化合物在制备有机电致发光器件中的应用。
同时，本发明也提供了本发明所述的有机电致发光化合物在制备有机电致发光显示设备中的应用。
与现有技术相比，本发明的有益效果为：
本发明有机电致发光化合物能够作为蓝色掺杂材料、空穴传输材料、电子阻隔材料等多种材料而用于有机电致发光器件中，并起到降低驱动电压，提高器件发光效率、亮度、热稳定性、色纯度，以及器件寿命的效果。
同时，使用本发明有机电致发光化合物的有机电致发光器件具有高效率和长寿命的优异性能。
具体实施方式
下面将结合实施例对本发明的实施方案进行详细描述，但是本领域技术人员将会理解，下列实施例仅用于说明本发明，而不应视为限制本发明的范围。实施例中未注明具体条件者，按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市售购买获得的常规产品。
有鉴于有机电致发光化合物对于器件和显示装置的性能和使用寿命等的影响较大，而现有有机电致发光化合物无法满足实际使用需求的实际问题，本发明特提供了一种新型有机电致发光化合物，以及包含其的器件和装置，通过使用本发明有机电致发光化合物，可以有效降低器件的驱动电压，从而使得相应的设备具有高效率、良好的稳定性和长使用寿命等优点。
具体的，本发明所提供的有机电致发光化合物结构如下：
其中，R1为C1～C20的直链或支链型烷基，苯基，吡啶基，萘基，菲基，蒽基，菲啶基，联苯基，嘧啶基，或者三嗪基；
其中，当R1为苯基，吡啶基，萘基，菲基，蒽基，菲啶基，联苯基，嘧啶基，或者三嗪基时，该所述的苯基，吡啶基，萘基，菲基，蒽基，菲啶基，联苯基，嘧啶基，或者三嗪基上的一个以上的氢可以被C1～C20的直链或支链烷基、C3～C24的环烷基、C1～C20的烷氧基、卤素、氰基、三氟甲基、三甲基硅基、萘基、蒽基、菲基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、芴基、咔唑基、螺芴基，以及核原子数5～20的杂芳基所取代，从而形成取代或非取代的苯基，吡啶基，萘基，菲基，蒽基，菲啶基，联苯基，嘧啶基，或者三嗪基；
R2为H，D，F，Cl，Br，I，CN，Si(R2)3，C1～C30的直链烷基，烷氧基或硫代烷氧基基团，C3～C40的支链或环状的烷基，烷氧基或硫代烷氧基，苯基，萘基，菲基，芴基，螺芴基，二苯并呋喃基，二苯并噻吩基；
或者，R2还可以为如上所述的H，D，F，Cl，Br，I，CN，Si(R2)3，C1～C30的直链烷基，烷氧基或硫代烷氧基基团，C3～C40的支链或环状的烷基，烷氧基或硫代烷氧基，苯基，萘基，菲基，芴基，螺芴基，二苯并呋喃基，或者二苯并噻吩基中的2个或更多个(例如2、3、4，或者5个基团，每种情况下，各个基团可以为相同或者不同)基团所组成的具有6～60个芳香族环原子的芳基或芳杂环基、具有5～60个芳香族环原子的芳氧基，或是具有5～60个芳香族环原子的芳烷基；
R3为氢，重氢,C1～C20的直链或支链型烷基,苯基，苯胺基，二苯基胺基，2-苯基，3-氨基吡啶基，4-氨基二吡啶基，2-苯基-1-萘胺基，2-胺基二萘基，2-苯基-1-胺基菲基，3-胺基二菲基，2-苯基-1-胺基蒽基，2-胺基二蒽基，菲啶基，联苯基，吡啶基，嘧啶基，或者三嗪基；
其中，当R3为苯基，苯胺基，二苯基胺基，2-苯基，3-氨基吡啶基，4-氨基二吡啶基，2-苯基-1-萘胺基，2-胺基二萘基，2-苯基-1-胺基菲基，3-胺基二菲基，2-苯基-1-胺基蒽基，2-胺基二蒽基，菲啶基，联苯基，吡啶基，嘧啶基，或者三嗪基时，所述的苯基，苯胺基，二苯基胺基，2-苯基，3-氨基吡啶基，4-氨基二吡啶基，2-苯基-1-萘胺基，2-胺基二萘基，2-苯基-1-胺基菲基，3-胺基二菲基，2-苯基-1-胺基蒽基，2-胺基二蒽基，菲啶基，联苯基，吡啶基，嘧啶基，或者三嗪基上的一个以上的氢可以被C1～C10的直链或支链型烷基,C3～C12的环烷基,C1～C10的氧烷基,卤素,氰基,三氟甲基或三甲基硅基，萘基,蒽基,菲基,二苯并呋喃基,苯并呋喃基,咔唑基,螺芴基以及核原子数5～20的杂芳基所取代，从而形成带有或者不带有取代基结构的基，苯胺基，二苯基胺基，2-苯基，3-氨基吡啶基，4-氨基二吡啶基，2-苯基-1-萘胺基，2-胺基二萘基，2-苯基-1-胺基菲基，3-胺基二菲基，2-苯基-1-胺基蒽基，2-胺基二蒽基，菲啶基，联苯基，吡啶基，嘧啶基，或者三嗪基；
n为0到4的整数，例如n可以为0、1、2、3、4。
而如上的有机电致发光化合物可以作为空穴传输层、电子阻隔层、空穴阻隔层，或者电子传输层材料而应用于有机电致发光器件中。
进一步优选的，本发明还提供了一种包含该空穴传输层或电子阻隔层物质的有机电致发光器件。该有机电致发光器件具有依次按阳极(空穴注入电极)、空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、发光层(EML)电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)及阴极(电子注入电极)顺次堆积的构造，可能的话，还可以在阳极和发光层之间添加电子阻隔层(EBL)、在阴极和发光层之间添加空穴阻隔层(HBL)，以及在阴极表面添加覆盖层(CPL)。
该有机电致发光器件的制造方法，包括以下步骤：
步骤1，采用常规方法将阳极材料蒸镀在基板表面形成阳极，所采用的基板选择具有良好透明性、表面平滑性、操作性及防水性的玻璃基板或透明塑料基板，阳极材料可以使用透明且传导性优越的ITO、IZO、SnO2、ZnO等。
步骤2，采用常规方法将空穴注入层材料(HIL)真空热沉积或旋涂在阳极表面，空穴注入层材料可以为CuPc、m-MTDATA、m-MTDAPB、星型胺类的TCTA、2-TNATA或从日本出光兴产株式会社能够购买到的IDE406等。
步骤3，采用常规方法将空穴传输层材料(HTL)真空蒸镀或旋涂在空穴注入层表面形成空穴传输层。所述空穴传输层材料除了本发明涉及的有机化合物，还可以为α-NPD，NPB或TPD。
步骤4，采用常规方法将发光层材料(EML)真空蒸镀或旋涂在空穴传输层表面，形成发光层。所使用的发光层材料，发光主体物质可以使用本发明所述的化合物，三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)，Balq，DPVBi系列化合物，螺环化合物，螺环-DPVBi，LiPBO，双(联苯乙烯)苯，铝-喹啉金属络合物，咪唑，噻唑，恶唑的金属络合物等。
在发光层中还有与发光主体物质一起使用的掺杂物质，其为蓝光时，可以使用本发明所述的化合物；除此以外，荧光掺杂可以使用日本出光兴产株式会社的IDE102、IDE105；磷光掺杂可以使用Ir(ppy)3，FIrpic(参考文献[Chihaya Adachi et al.,Appl.Phys.Lett.,2001,79,3082-3084])，PtOEP，TBE002(Cobion公司)等。
进一步地，在空穴传输层和发光层中间还可以添加电子阻隔层(EBL)。电子阻隔层材料没有特别的限定，可以使用本发明涉及的有机化合物。
步骤5，采用常规方法将电子传输层材料(ETL)真空热沉积或旋涂在发光层表面形成电子传输层。电子传输层材料没有特别的限定，可以使用本发明涉及的有机化合物、Alq3等。
步骤6，采用常规方法将电子注入层材料(EIL)真空热沉积或旋涂在电子传输层表面，形成电子注入层。电子注入层物质可以是LiF，Liq，Li2O，BaO，NaCl，CsF等。
步骤7，采用常规方法将阴极材料真空热沉积或旋涂在电子注入层，形成阴极。阴极材料，可以为Li，Al，Al-Li，Ca，Mg，Mg-In，Mg-Ag等。另外，也可以使用氧化铟锡(ITO)或氧化铟锌(IZO)制成光透射的透明阴极。
在阴极表面还可以进一步添加覆盖层(CPL)。覆盖层材料没有特别的限定，可以使用本发明涉及的有机化合物。
进一步地，在发光层和电子传输层之间还可以添加空穴阻隔层(HBL)，同时在发光层中使用磷光掺杂，可以实现防止三线态激子或空穴扩散到电子传输层的效果。采用常规方法将空穴阻隔层材料(HBL)真空热沉积或旋涂在发光层表面，形成空穴阻隔层。空穴阻隔层材料没有特别的限定，可以使用本发明涉及的有机化合物，以及Liq、2-甲基-8-羟基喹啉对羟基联苯合铝、BCP及LiF等。
而由如上方法所制备的有机电致发光器件则具有启动电压低、使用寿命长等优点。
实施例1化合物27的合成
中间体-1的合成
[反应式1]
Figure BDA0001524828660000121
在2L的三口烧瓶中，加入12.8g(100mmol,1.0eq.)噻吩-3-硼酸，以400ml DMF溶解，再分批加入19.6g(110mmol,1.1eq.)NBS,在室温下搅拌16小时，反应结束后加入500ml水，有大量固体析出，搅拌1小时，抽滤，水洗，乙醇洗，用乙醇打浆2次，最终得到17g的中间体-1，产率为82％。
中间体-2的合成
[反应式2]
Figure BDA0001524828660000122
将17g(82mmol,1.0eq.)中间体-1和22.4g(82mmol,1.0eq.)3-溴-9,9’-二甲基芴加入到2L的三口烧瓶中，加入800ml甲苯和80ml乙醇溶解，通氮气15分钟，再加入123ml 2M含有34g(246mmol,3.0eq.)K2CO3的水溶液,最后加入1.9g Pd(PPh3)4(2mol％)。升温至110℃，反应过夜结束。加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，干燥，以甲苯和乙醇重结晶，得到23.6g的中间体-2，产率为81％。
中间体-3的合成
[反应式3]
Figure BDA0001524828660000131
将23.6g(66.4mmol,1.0eq.)中间体-2和10g(73.1mmol,1.1eq.)对氨基苯硼酸，加入到2L的三口烧瓶中，加入700ml甲苯和70ml乙醇溶解，通氮气15分钟，再加入99.6ml 2M含有27.5g(199.2mmol,3.0eq.)K2CO3的水溶液,最后加入2.3g Pd(PPh3)4(2mol％)。升温至110℃，反应过夜结束。加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，干燥，以甲苯和乙醇重结晶，得到19g的中间体-3，产率为78％。
中间体-4的合成
[反应式4]
Figure BDA0001524828660000132
将24.6g(100mmol,1.0eq.)1-芘硼酸和31.1g(110mmol,1.1eq.)对溴碘苯，加入到2L的三口烧瓶中，加入1100ml甲苯和110ml乙醇溶解，通氮气15分钟，再加入150ml 2M含有41.5g(300mmol,3.0eq.)K2CO3的水溶液,最后加入2.3g Pd(PPh3)4(2mol％)。升温至110℃，反应过夜结束。加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，干燥，以甲苯和乙醇重结晶，得到27.2g的中间体-4，产率为76％。
中间体-5的合成
[反应式5]
Figure BDA0001524828660000133
Figure BDA0001524828660000141
在干燥的2L三口烧瓶中加入19g(51.7mmol，1.1eq.)中间体-3和16.8g(47mmol，1.1eq.)中间体-4，再加入干燥并除气过的700ml甲苯作溶剂，通氮气15分钟。再加入6.8g(70.5mmol,1.5eq.)叔丁醇钠，0.9g(2％mol)催化剂Pd2(dba)3和3.8ml(4％mol)P(t-bu)3的甲苯溶液(m/v，10％)。升温至90℃，反应1.5小时。待反应结束，冷却至室温，加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，用甲苯和乙醇重结晶，得到21.5g的中间体-5，产率为71％。
化合物-27的合成
[反应式6]
Figure BDA0001524828660000142
在干燥的2L三口烧瓶中加入21.5g(33.4mmol，1.0eq.)中间体-5和8.6g(33.4mmol，1.1eq.)2-溴菲，再加入干燥并除气过的600ml甲苯作溶剂，通氮气15分钟。再加入6.4g(66.8mmol,2.0eq.)叔丁醇钠，0.6g(2％mol)催化剂Pd2(dba)3和2.7ml(4％mol)P(t-bu)3的甲苯溶液(m/v，10％)。升温至90℃，反应1.5小时。待反应结束，冷却至室温，加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，用甲苯和乙醇重结晶，得到19.7g的中间体-6，产率在72％。
以下为化合物-27的核磁共振氢谱和质谱数据分析：
1H NMR(DMSO,300Hz):δ(ppm)＝8.96-8.81(d,1H),8.78-8.65(d,1H),8.57-8.46(d,1H),8.38-8.25(d,1H),8.19-8.02(m,5H),7.96-7.85(m,5H),7.77-7.15(m,19H),7.04-6.89(m,2H),1.79-1.48(s,6H)；
MS(FAB):820(M+)
实施例2化合物28的合成
中间体-6的合成
[反应式7]
Figure BDA0001524828660000151
将24.6g(100mmol,1.0eq.)2-溴咔唑和31.6g(110mmol,1.1eq.)N-苯基-3-咔唑硼酸，加入到2L的三口烧瓶中，加入1100ml甲苯和110ml乙醇溶解，通氮气15分钟，再加入150ml 2M含有41.5g(300mmol,3.0eq.)K2CO3的水溶液,最后加入2.3g Pd(PPh3)4(2mol％)。升温至100℃，反应过夜结束。加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，干燥，以甲苯和乙醇重结晶，得到32.7g的中间体-6，产率为80％。
中间体-7的合成
[反应式8]
Figure BDA0001524828660000152
在干燥的2L三口烧瓶中加入32.7g(80mmol，1.0eq.)中间体-6和25.4g(88mmol，1.1eq.)2-溴-5-碘噻吩，再加入干燥并除气过的1200ml甲苯作溶剂，通氮气15分钟。再加入11.5g(120mmol,1.5eq.)叔丁醇钠，1.5g(2％mol)催化剂Pd2(dba)3和6.5ml(4％mol)P(t-bu)3的甲苯溶液(m/v，10％)。升温至90℃，反应1.5小时。待反应结束，冷却至室温，加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，用甲苯和乙醇重结晶，得到32.8g的中间体-7，产率为72％。
中间体-8的合成
[反应式9]
Figure BDA0001524828660000153
Figure BDA0001524828660000161
将32.8g(57.6mmol,1.0eq.)中间体-7和8.7g(63.4mmol,1.1eq.)对氨基苯硼酸加入到2L的三口烧瓶中，加入800ml甲苯和80ml乙醇溶解，通氮气15分钟，再加入86.4ml 2M含有23.9g(172.8mmol,3.0eq.)K2CO3的水溶液,最后加入2.3g Pd(PPh3)4(2mol％)。升温至110℃，反应过夜结束。加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，干燥，以甲苯和乙醇重结晶，得到25.5g产品，产率为76％。
中间体-9的合成
[反应式10]
Figure BDA0001524828660000162
在干燥的2L三口烧瓶中加入25.5g(43.8mmol，1.1eq.)中间体-8和12.8g(39.8mmol，1.0eq.)N-苯基-3-溴咔唑，再加入干燥并除气过的800ml甲苯作溶剂，通氮气15分钟。再加入5.7g(59.7mmol,1.5eq.)叔丁醇钠，0.7g(2％mol)催化剂Pd2(dba)3和3.2ml(4％mol)P(t-bu)3的甲苯溶液(m/v，10％)。升温至90℃，反应1.5小时。待反应结束，冷却至室温，加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，ui甲苯和乙醇重结晶，得到22.9g的中间体-9，产率为70％。
化合物-28的合成
[反应式11]
Figure BDA0001524828660000163
在干燥的2L三口烧瓶中加入22.9g(27.9mmol，1.0eq.)中间体-9和7.6g(27.9mmol，1.0eq.)2-溴-9,9’-二甲基芴，再加入干燥并除气过的600ml甲苯作溶剂，通氮气15分钟。再加入5.4g(55.8mmol,2.0eq.)叔丁醇钠，0.5g(2％mol)催化剂Pd2(dba)3和2.3ml(4％mol)P(t-bu)3的甲苯溶液(m/v，10％)。升温至90℃，反应1.5小时。待反应结束，冷却至室温，加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，以甲苯和乙醇重结晶，得到18.7g的化合物-28，产率为66％。
以下为化合物-28的核磁共振氢谱和质谱数据解析:
1H NMR(DMSO,300Hz):δ(ppm)＝8.61-8.46(d,3H),8.38-8.23(d,1H),8.11-7.83(m,8H),7.81-7.68(m,2H),7.65-7.46(m,12H),7.44-7.21(m,11H),7.18-7.04(m,5H),7.02-6.92(m,2H),1.79-1.48(s,6H)；
MS(FAB):1015(M+)。
实施例3化合物32的合成
中间体-10的合成
[反应式12]
Figure BDA0001524828660000171
在干燥的2L三口烧瓶中加入17.1g(100mmol，1.0eq.)2,2'-二吡啶胺和31.8g(110mmol，1.1eq.)2-溴-5-碘噻吩，再加入干燥并除气过的1000ml甲苯作溶剂，通氮气15分钟。再加入14.4g(150mmol,1.5eq.)叔丁醇钠，1.8g(2％mol)催化剂Pd2(dba)3和8.1ml(4％mol)P(t-bu)3的甲苯溶液(m/v，10％)。升温至90℃，反应1.5小时。待反应结束，冷却至室温，加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，以甲苯和乙醇重结晶，得到23.3g中间体-10，产率为70％。
中间体-11的合成
[反应式13]
Figure BDA0001524828660000172
Figure BDA0001524828660000181
将23.3g(70mmol,1.0eq.)中间体-10和10.5g(77mmol,1.1eq.)对氨基苯硼酸，加入到2L的三口烧瓶中，加入700ml甲苯和70ml乙醇溶解，通氮气15分钟，再加入105ml 2M含有29g(210mmol,3.0eq.)K2CO3的水溶液,最后加入1.6g Pd(PPh3)4(2mol％)。升温至100℃，反应过夜结束。加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，干燥，以甲苯和乙醇重结晶，得到19.8g的中间体-11，产率为82％。
中间体-12的合成
[反应式14]
Figure BDA0001524828660000182
在干燥的2L三口烧瓶中加入19.8g(57.5mmol，1.1eq.)中间体-11和12.2g(52.3mmol，1.0eq.)4-溴联苯，再加入干燥并除气过的600ml甲苯作溶剂，通氮气15分钟。再加入7.5g(78.5mmol,1.5eq.)叔丁醇钠，1.0g(2％mol)催化剂Pd2(dba)3和4.2ml(4％mol)P(t-bu)3的甲苯溶液(m/v，10％)。升温至90℃，反应1.5小时。待反应结束，冷却至室温，加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，以甲苯和乙醇重结晶，得到19.7g的中间体-12，产率为76％。
中间体-13的合成
[反应式15]
Figure BDA0001524828660000183
将36g(100mmol,1.0eq.)9,9’-螺二芴-2-硼酸和31.1g(110mmol,1.1eq.)对溴碘苯，加入到3L的三口烧瓶中，加入1400ml甲苯和140ml乙醇溶解，通氮气15分钟，再加入150ml 2M含有41.5g(300mmol,3.0eq.)K2CO3的水溶液,最后加入2.3g Pd(PPh3)4(2mol％)。升温至110℃，反应过夜结束。加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，干燥，以甲苯和乙醇重结晶，得到33.9g中间体-13，产率为72％。
化合物-32的合成
[反应式16]
Figure BDA0001524828660000191
在干燥的2L三口烧瓶中加入19.7g(39.7mmol，1.0eq.)中间体-12和18.7g(39.7mmol，1.0eq.)中间体-13，再加入干燥并除气过的600ml甲苯作溶剂，通氮气15分钟。再加入7.6g(79.4mmol,2.0eq.)叔丁醇钠，0.7g(2％mol)催化剂Pd2(dba)3和3.2ml(4％mol)P(t-bu)3的甲苯溶液(m/v，10％)。升温至90℃，反应1.5小时。待反应结束，冷却至室温，加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，以甲苯和乙醇重结晶，得到22.2g化合物-32，产率为63％。
以下为化合物-32的核磁共振氢谱和质谱数据解析:
1H NMR(DMSO,300Hz):δ(ppm)＝8.16-8.01(m,3H),7.98-7.85(m,4H),7.83-7.71(m,3H),7.69-7.09(m,24H),7.05-6.92(m,2H),6.88-6.81(d,1H)6.78-6.69(m,2H)6.67-6.58(m,2H),6.24-6.06(d,1H)；
MS(FAB):887(M+)。
实施例4化合物-120的合成
中间体-14的合成
[反应式17]
Figure BDA0001524828660000192
在干燥的2L三口烧瓶中加入31.2g(100mmol,1.0eq.)2-溴-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪和27.9g(110mmol，1.1eq.)联硼酸频那醇酯，再加入干燥并除气过的1200ml 1,4-二氧六环作溶剂,通氮气15分钟，加入1.6g催化剂Pd(dppf)2Cl2(2％mol)和19.6g(200mmol,2.0eq.)乙酸钾。升温至100℃，反应过夜15小时。待反应结束，冷却至室温，加活性炭，过硅胶短柱，旋干滤液，以甲苯和乙醇重结晶，得到29.1g中间体-14，产率为81％。
中间体-15的合成
[反应式18]
Figure BDA0001524828660000201
将29.1g(81mmol,1.0eq.)中间体-14和25.7g(89.1mmol,1.1eq.)2-溴-5-碘噻吩，加入到2L的三口烧瓶中，加入1100ml甲苯和110ml乙醇溶解，通氮气15分钟，再加入121.5ml2M含有33.6g(243mmol,3.0eq.)K2CO3的水溶液,最后加入1.9g Pd(PPh3)4(2mol％)。升温至100℃，反应过夜结束。加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，干燥，以甲苯和乙醇重结晶，得到23g中间体-15，产率为72％。
中间体-16的合成
[反应式19]
Figure BDA0001524828660000202
将23g(58.3mmol,1.0eq.)中间体-15和8.8g(64.2mmol,1.1eq.)对氨基苯硼酸，加入到2L的三口烧瓶中，加入600ml甲苯和60ml乙醇溶解，通氮气15分钟，再加入87.5ml 2M含有24.2g(174.9mmol,3.0eq.)K2CO3的水溶液,最后加入1.3g Pd(PPh3)4(2mol％)。升温至100℃，反应过夜结束。加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，干燥，以甲苯和乙醇重结晶，得到19g的中间体-16，产率为80％。
中间体-17的合成
[反应式20]
Figure BDA0001524828660000211
在干燥的2L三口烧瓶中加入19g(46.6mmol，1.1eq.)中间体-16和10.9g(42.4mmol，1.0eq.)2-溴菲，再加入干燥并除气过的600ml甲苯作溶剂，通氮气15分钟。再加入6.1g(63.6mmol,1.5eq.)叔丁醇钠，0.8g(2％mol)催化剂Pd2(dba)3和3.4ml(4％mol)P(t-bu)3的甲苯溶液(m/v，10％)。升温至90℃，反应1.5小时。待反应结束，冷却至室温，加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，以甲苯和乙醇重结晶，得到17g的中间体-17，产率为69％。
中间体-18的合成
[反应式21]
Figure BDA0001524828660000212
在干燥的2L的三口烧瓶中，投入24.4g(100mmol,1.0eq.)4-苯基二苯并呋喃，用300ml干燥的四氢呋喃溶解，通氮气，降至-10℃，滴加44ml2.5M(110mmol,1.1eq.)的n-BuLi，待滴加结束，继续在该温度下搅拌1小时，分批加入38.1g(150mmol,1.5eq.)碘，移除冷却环境，继续反应过夜17小时，待反应结束，滴加4M的HCl溶液，搅拌1小时，静置，分层，上层有机相用水洗3次，下层有机相用二氯甲烷萃取，水洗3次，合并有机相，干燥，旋除溶剂，层析柱提纯，得到32.9g中间体-18，产率为89％。
中间体-19的合成
[反应式22]
Figure BDA0001524828660000221
在干燥的2L三口烧瓶中加入32.9g(89mmol,1.0eq.)中间体-18和24.9g(97.9mmol，1.1eq.)联硼酸频那醇酯，再加入干燥并除气过的1100ml甲苯作溶剂,通氮气15分钟，加入1.5g催化剂Pd(dppf)2Cl2(2％mol)和17.5g(178mmol,2.0eq.)乙酸钾。升温至100℃，反应过夜5小时。待反应结束，冷却至室温，加活性炭，过硅胶短柱，旋干滤液，以甲苯和乙醇重结晶，得到27g的中间体-19，产率为82％。
中间体-20的合成
[反应式23]
Figure BDA0001524828660000222
将27g(73mmol,1.0eq.)中间体-19和22.7g(80.3mmol,1.1eq.)间溴碘苯，加入到2L的三口烧瓶中，加入1000ml甲苯和100ml乙醇溶解，通氮气15分钟，再加入109.5ml 2M含有30.3g(219mmol,3.0eq.)K2CO3的水溶液,最后加入1.7g Pd(PPh3)4(2mol％)。升温至110℃，反应过夜结束。加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，干燥，用甲苯和乙醇重结晶，得到20.7g的中间体-20，产率为71％。
化合物-120的合成
[反应式24]
Figure BDA0001524828660000223
在干燥的2L三口烧瓶中加入17g(29.2mmol，1.0eq.)中间体-17和11.6g(29.2mmol，1.0eq.)中间体-20，再加入干燥并除气过的600ml甲苯作溶剂，通氮气15分钟。再加入5.6g(58.4mmol,2.0eq.)叔丁醇钠，0.5g(2％mol)催化剂Pd2(dba)3和.4ml(4％mol)P(t-bu)3的甲苯溶液(m/v，10％)。升温至90℃，反应1.5小时。待反应结束，冷却至室温，加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，以甲苯和乙醇重结晶，得到16.6g的化合物-120，产率为63％。
以下为化合物-120的核磁共振氢谱和质谱数据解析:
1H NMR(DMSO,300Hz):δ(ppm)＝8.96-8.81(d,1H),8.78-8.65(d,1H),8.48-8.28(m,4H),8.22-8.01(m,4H),7.97-7.86(m,4H),7.82-7.31(m,21H),7.29-7.23(s,1H),7.19-7.08(m,2H),7.04-6.89(m,2H)；
MS(FAB):901(M+)。
进一步的，可以参照如上式1-24的方法，制得本发明通式结构中所涵盖的其他化合物，特别是具体化合物1-120。
应用例1
一种有机电致发光器件，其采用ITO作为反射层阳极基板材料，并用N2等离子或UV-Ozone对其进行表面处理。在阳极基板上方，向空穴注入层沉积
Figure BDA0001524828660000231
厚度的HAT-CN。在上述空穴注入层上方，选择上述化合物1真空蒸镀
Figure BDA0001524828660000232
形成空穴传输层。在上述空穴传输层上真空蒸镀TCTA形成
Figure BDA0001524828660000233
的电子阻隔层，上述电子阻隔层蒸镀能够形成blue EML9,10-Bis(2-naphthyl)anthraces(ADN)作为发光层，以dopant掺杂约5％的2,5,8,11-四丁基二萘嵌苯形成
Figure BDA0001524828660000234
的发光层。在其上方将蒽衍生物和Liq以1:1的比例混合蒸镀
Figure BDA0001524828660000235
的厚度到电子传输层，在电子传输层之上蒸镀
Figure BDA0001524828660000236
的Liq作为电子注入层。最后在阴极蒸镀
Figure BDA0001524828660000237
厚度的银。此外，在阴极表面用含有UV硬化性粘合剂吸水材料密封，以保护有机电致发光器件不被大气中的氧气或水分所影响。
本应用例中所涉及到的化合物的结构式如下：
Figure BDA0001524828660000238
Figure BDA0001524828660000241
应用例2～12
分别以化合物15，27，28，32，44，54，67，74，91，111，120作为空穴传输层(HTL)物质，其他部分与应用例1一致，据此制作出应用例1～12的有机电致发光器件。
对照例1
与应用例1的区别在于，使用NPD代替本发明的有机电致发光化合物作为空穴传输层物质，其余与应用例1相同。
将应用例1～12和对照例1制备获得的有机电致发光器件在电流密度10mA/cm2的条件下进行性能测试，结果如下表1所示。
表1不同实验组器件性能测试结果：
Figure BDA0001524828660000242
Figure BDA0001524828660000251
从上述表1所示的实验结果可以看出,本发明的应用例1～12的有机电致发光器件与对照例1中所述的现有的有机电致发光器件相比,发光效率性能有明显的改进。
另外，从上述实验结果可知，使用本发明的有机化合物作为空穴传输物质的时候，可以确认有机电致发光器件的驱动电压明显降低，本发明的有机化合物可以为器件提供降低电力驱动并减少电力消耗的效果，另外，通过更低的电力驱动，有机电致发光器件的寿命也有所提高。
尽管已用具体应用例来说明和描述了本发明，然而应意识到，在不背离本发明的精神和范围的情况下可以作出许多其它的更改和修改。因此，这意味着在所附权利要求中包括属于本发明范围内的所有这些变化和修改。

Claims (7)

1.一种有机电致发光化合物，其特征在于，所述有机电致发光化合物为如下化合物中的任一个：
Figure FDA0002782011200000011
Figure FDA0002782011200000021
2.一种包含权利要求1所述的有机电致发光化合物的有机电致发光器件。
3.根据权利要求2所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括：
阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层以及阴极顺次堆积的构造；
其中，阳极和发光层之间还可选的设置有电子阻隔层；
阴极和发光层之间还可选的设置有空穴阻隔层；
阴极表面还可选的设置有覆盖层。
4.根据权利要求3所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述空穴传输层、电子阻隔层、空穴阻隔层，或者电子传输层中的至少一层包含权利要求1所述的有机电致发光化合物。
5.一种包含权利要求2-4中任一项所述的有机电致发光器件的有机电致发光显示设备。
6.权利要求1所述的有机电致发光化合物在制备有机电致发光器件中的应用。
7.权利要求1所述的有机电致发光化合物在制备有机电致发光显示设备中的应用。
CN201711430622.8A 2017-12-26 2017-12-26 一种新型有机电致发光化合物及包含此化合物的有机电致发光器件 Active CN108101897B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201711430622.8A CN108101897B (zh) 2017-12-26 2017-12-26 一种新型有机电致发光化合物及包含此化合物的有机电致发光器件

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201711430622.8A CN108101897B (zh) 2017-12-26 2017-12-26 一种新型有机电致发光化合物及包含此化合物的有机电致发光器件

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN108101897A CN108101897A (zh) 2018-06-01
CN108101897B true CN108101897B (zh) 2021-04-16

Family

ID=62213183

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201711430622.8A Active CN108101897B (zh) 2017-12-26 2017-12-26 一种新型有机电致发光化合物及包含此化合物的有机电致发光器件

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN108101897B (zh)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110922388B (zh) * 2018-09-19 2022-06-17 固安鼎材科技有限公司 一种新型化合物及其在有机电致发光领域的应用
CN112390771B (zh) * 2019-08-16 2024-01-02 南京高光半导体材料有限公司 一种新型的性能优异的空穴传输材料及包含该材料的有机电致发光器件
CN111732578B (zh) * 2020-08-07 2020-12-08 南京高光半导体材料有限公司 一种有机电致发光化合物及有机电致发光器件
CN112830889B (zh) * 2020-12-25 2022-05-20 陕西莱特光电材料股份有限公司 含氮化合物、电子元件和电子装置
KR20220102317A (ko) * 2021-01-13 2022-07-20 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009081857A1 (ja) * 2007-12-21 2009-07-02 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子
CN101506192A (zh) * 2006-08-23 2009-08-12 出光兴产株式会社 芳香族胺衍生物及使用它们的有机电致发光元件
CN101687837A (zh) * 2007-08-06 2010-03-31 出光兴产株式会社 芳族胺衍生物以及使用该衍生物的有机电致发光元件
CN106397223A (zh) * 2015-08-01 2017-02-15 南京高光半导体材料有限公司 一种有机化合物，包含该化合物的有机电致发光器件材料及包含该材料的有机电致发光器件

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101506192A (zh) * 2006-08-23 2009-08-12 出光兴产株式会社 芳香族胺衍生物及使用它们的有机电致发光元件
CN101687837A (zh) * 2007-08-06 2010-03-31 出光兴产株式会社 芳族胺衍生物以及使用该衍生物的有机电致发光元件
WO2009081857A1 (ja) * 2007-12-21 2009-07-02 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子
CN106397223A (zh) * 2015-08-01 2017-02-15 南京高光半导体材料有限公司 一种有机化合物，包含该化合物的有机电致发光器件材料及包含该材料的有机电致发光器件

Also Published As

Publication number Publication date
CN108101897A (zh) 2018-06-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP7026405B2 (ja) 有機化合物及びこれを含む有機電界発光素子
CN107936957B (zh) 有机电致发光化合物、有机电致发光器件及其应用
CN108101897B (zh) 一种新型有机电致发光化合物及包含此化合物的有机电致发光器件
CN106518603B (zh) 有机材料及使用其的有机电激发光组件
KR101759482B1 (ko) 이형고리 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
EP3412751A1 (en) Compound for organic optoelectronic device, organic optoelectronic device and display apparatus
KR101791022B1 (ko) 스피로 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR20120085827A (ko) 유기 일렉트로 루미네센스 소자
JP2013526014A (ja) 新規有機電界発光化合物およびこれを使用する有機電界発光素子
KR20140049186A (ko) 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20110123701A (ko) 안트라센계 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
TW201130843A (en) Organic electroluminescent element
KR20140049181A (ko) 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
CN111491924A (zh) 包含有机半导体层的有机电子器件
TW201514187A (zh) 有機電場發光元件用材料及使用其的有機電場發光元件
CN111747915A (zh) 有机电致发光化合物、有机电致发光器件及其应用
CN113968875A (zh) 一种电致发光材料及器件
CN111902412B (zh) 具有苯并咪唑环结构的化合物及有机电致发光元件
CN108101898B (zh) 一种新型有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光器件
TW201823247A (zh) 有機化合物及使用該有機化合物之有機電致發光裝置
CN108101896B (zh) 一种有机电致发光化合物、有机电致发光器件及其应用
JP5349889B2 (ja) 新規なターフェニル誘導体、それよりなる電子輸送材料およびそれを含む有機エレクトロルミネッセンス素子
CN107344923B (zh) 电场发光装置的有机化合物
CN109897040B (zh) 一种有机化合物以及包含此物质的有机电致发光器件
CN112574162A (zh) 一种二苯并吡喃基化合物、其制备方法及有机电致发光器件

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant