KR20110123701A - 안트라센계 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 - Google Patents

안트라센계 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 Download PDF

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Abstract

본 발명은 신규한 안트라센계 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것으로서, 본 발명에 따른 안트라센계 화합물을 포함하는 유기전계발광소자는 휘도, 색순도 및 수명 특성이 우수한 효과가 있다.

Description

안트라센계 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자{ANTHRACENE-BASED COMPOUND AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES COMPRISING THE SAME}
본 발명은 안트라센계 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것으로서, 보다 상세하게는, 휘도, 색순도 및 수명 특성이 우수한 안트라센계 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것이다.
최근 표시장치의 대형화에 따라 공간 점유가 작은 평면표시소자의 요구가 증대되고 있는데, 대표적인 평면표시소자인 액정 디스플레이는 기존의 CRT(cathode ray tube)에 비해 경량화가 가능하다는 장점은 있으나, 시야각(viewing angle)이 제한되고 배면 광(back light)이 반드시 필요하다는 등의 단점을 갖고 있다. 이에 반하여, 새로운 평면표시소자인 유기전계발광소자(organic light emitting diode; OLED)는 자기 발광 현상을 이용한 디스플레이로서, 시야각이 크고, 액정 디스플레이에 비해 경박, 단소해질 수 있으며, 빠른 응답 속도 등의 장점을 가지고 있으며, 최근에는 풀-컬러(full-color) 디스플레이 또는 조명으로의 응용이 기대되고 있다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다.
유기 발광 현상을 이용하는 유기전계발광소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기전계발광소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다. 이러한 유기전계발광소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 이러한 유기전계발광소자는 자발광, 고휘도, 고효율, 낮은 구동전압, 넓은 시야각, 높은 콘트라스트, 고속 응답성 등의 특성을 갖는 것으로 알려져 있다.
유기전계발광소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광 재료와 전하 수송 재료, 예컨대 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 등으로 분류될 수 있다. 상기 발광 재료는 분자량에 따라 고분자형과 저분자형으로 분류될 수 있고, 발광 메커니즘에 따라 전자의 일중항 여기상태로부터 유래되는 형광 재료와 전자의 삼중항 여기상태로부터 유래되는 인광 재료로 분류될 수 있다. 또한, 발광 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료와 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 재료로 구분될 수 있다.
한편, 발광 재료로서 하나의 물질만 사용하는 경우 분자간 상호 작용에 의하여 최대 발광 파장이 장파장으로 이동하고 색순도가 떨어지거나 발광 감쇄 효과로 소자의 효율이 감소되는 문제가 발생하므로, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여 발광 재료로서 호스트/도판트 계를 사용할 수 있다. 그 원리는 발광층을 형성하는 호스트보다 에너지 대역 간극이 작은 도판트를 발광층에 소량 혼합하면, 발광층에서 발생한 엑시톤이 도판트로 수송되어 효율이 높은 빛을 내는 것이다. 이 때, 호스트의 파장이 도판트의 파장대로 이동하므로, 이용하는 도판트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛을 얻을 수 있다.
유기전계발광소자가 전술한 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는 소자 내 유기물층을 이루는 물질, 예컨대 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광 물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되는 것이 선행되어야 하나, 아직까지 안정하고 효율적인 유기전계발광소자용 유기물층 재료의 개발이 충분히 이루어지지 않은 상태이다. 따라서, 당 기술분야에서는 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있는 실정이다.
본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제는 발광휘도, 색순도가 우수하며, 장수명의 안트라센계 화합물을 제공하는 것이다.
본 발명이 이루고자 하는 두 번째 기술적 과제는 상기 안트라센계 화합물을 포함하는 유기전계발광소자를 제공하는 것이다.
상기 첫 번째 기술적 과제를 달성하기 위해서, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 안트라센계 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에서,
R1 내지 R5는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 할로알킬기 및 할로겐이고,
L은 직접결합이거나; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴실릴기, 치환된 탄소수 12 내지 40의 알릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 할로알킬기 및 할로겐으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상으로 치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이며,
Ar은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기, 및 치환 또는 비치환된 아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
상기 두 번째 기술적 과제를 해결하기 위하여, 본 발명은 애노드; 캐소드; 및 상기 애노드 및 캐소드 사이에 개재되며, 상기 화학식 1로 표시되는 안트라센계 화합물을 포함하는 층을 구비한 유기전계발광소자를 제공한다.
본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 안트라센계 화합물을 유기물층에 포함하는 유기전계발광소자는 휘도, 색순도, 수명특성이 우수하기 때문에 디스플레이 및 조명 등에 유용하게 사용될 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 구체예에 따른 유기전계발광소자의 개략도이다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 화학식 38의 Tg을 나타낸 그래프이다.
도 3은 본 발명의 일 실시예에 따른 화학식 40의 Tg을 나타낸 그래프이다.
도 4는 본 발명의 일 실시예에 따른 화학식 122의 Tg을 나타낸 그래프이다.
도 5는 본 발명의 일 실시예에 따른 화학식 124의 Tg을 나타낸 그래프이다.
도 6은 본 발명의 일 실시예에 따른 화학식 126의 Tg을 나타낸 그래프이다.
이하, 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다.
본 발명에 따른 안트라센계 화합물은 상기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 한다.
본 발명에 따른 안트라센계 화합물에 있어서, 상기 화학식 1의 치환기들을 보다 구체적으로 설명하면 하기와 같다.
상기 화학식 1에서 치환기는 각각 독립적으로 중수소 원자, 시아노기, 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 탄소수 1 내지 40의 알킬기, 탄소수 3 내지 40의 사이클로알킬기, 탄소수 1 내지 40의 알콕시기, 탄소수 1 내지 40의 알킬아미노기, 탄소수 6 내지 40의 아릴아미노기,　탄소수 3 내지 40의 헤테로아릴아미노기, 탄소수 1 내지 40의 알킬실릴기, 탄소수 6 내지 40의 아릴실릴기, 탄소수 6 내지 40의 아릴기, 탄소수 3 내지 40의 아릴옥시기, 탄소수 3 내지 40의 헤테로아릴기, 게르마늄기, 인 및 보론으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기에 의해서 치환될 수 있고, 상기 치환기에 의해 추가로 치환될 수 있다. 상기 치환기는 서로 결합하여 지방족, 방향족, 헤테로지방족 또는 헤테로방향족의 축합고리를 형성할 수 있다.
본 발명에서 사용되는 치환기인 알킬기의 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, iso-아밀기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 스테아릴기, 트리클로로메틸기, 트리플루오르메틸기 등을 들 수 있으며, 상기 알킬기 중 하나 이상의 수소 원자는 중수소 원자, 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 실릴기(이 경우 "알킬실릴기"라 함), 치환 또는 비치환된 아미노기(-NH2, -NH(R), -N(R')(R''), 여기서 R, R' 및 R"은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 24의 알킬기임(이 경우 "알킬아미노기"라 함)), 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기, 술폰산기, 인산기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 2 내지 24의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 탄소수 5 내지 24의 아릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴알킬기, 탄소수 3 내지 24의 헤테로아릴기 또는 탄소수 3 내지 24의 헤테로아릴알킬기로 치환될 수 있다.
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 시클로알킬기의 구체적인 예로는, 시클로프로필기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만틸기 등을 들 수 있으며, 상기 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 알콕시기의 구체적인 예로는 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 이소부틸옥시기, sec-부틸옥시기, 펜틸옥시기, iso-아밀옥시기, 헥실옥시기 등을 들 수 있으며, 상기 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 할로겐기의 구체적인 예로는 플루오르(F), 클로린(Cl), 브롬(Br) 등을 들 수 있다.
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 아릴기의 구체적인 예로는 페닐기, 2-메틸페닐기, 3-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 4-에틸페닐기, o-비페닐기, m-비페닐기, p-비페닐기, 4-메틸비페닐기, 4-에틸비페닐기, o-터페닐기, m-터페닐기, p-터페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 1-메틸나프틸기, 2-메틸나프틸기, 안트릴기, 페난트릴기, 피레닐기, 플루오레닐기, 테트라히드로나프틸기 등과 같은 방향족 그룹을 들 수 있으며, 상기 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 헤테로아릴기의 구체적인 예로는 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 인돌리닐기, 퀴놀린닐기, 피롤리디닐기, 피페리디닐기, 모폴리디닐기, 피페라디닐기, 카바졸릴기, 옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 벤조옥사졸릴기, 치아졸릴기, 치아디아졸릴기, 벤조치아졸릴기, 트리아졸릴기, 이미다졸릴기, 벤조이미다졸기 등이 있으며, 상기 헤테로아릴기 중 하나 이상의 수소 원자는 상기 알킬기의 경우와 동일한 치환기로 치환가능하다.
본 발명에 있어서, "치환 또는 비치환된"이라는 용어는 중수소, 할로겐기, 알킬기, 알케닐기, 알콕시기, 아릴기, 아릴알킬기, 아릴알케닐기, 헤테로아릴기, 카바졸릴기, 플루오레닐기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되는 것을 의미한다.
본 발명에 따른 안트라센계 화합물은 하기 화학식 1-1 또는 화학식 1-2로 표시될 수 있다.
[화학식 1-1]
Figure pat00002
[화학식 1-2]
상기 화학식 1-1 및 화학식 1-2에서,
R1 내지 R5, 및 Ar은 상기 화학식 1에서의 정의와 동일하고,
R6 내지 R9 중 적어도 하나는 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 탄소수 1 내지 20의 알킬실릴기, 탄소수 6 내지 20의 아릴실릴기, 탄소수 6 내지 20의 알릴기, 탄소수 1 내지 20의 할로알킬기 및 할로겐으로 이루어진 군으로부터 선택되며; 나머지는 수소, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 탄소수 1 내지 20의 알킬실릴기, 탄소수 6 내지 20의 아릴실릴기, 탄소수 1 내지 20의 할로알킬기 및 할로겐으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
구체적으로, 본 발명에 따른 안트라센계 화합물은 하기 화학식 2 내지 화학식 185로 표시되는 화합물 중 어느 하나일 수 있다.
[화학식 2] [화학식 3] [화학식 4] [화학식 5]
Figure pat00004
[화학식 6] [화학식 7] [화학식 8] [화학식 9]
Figure pat00005
[화학식 10] [화학식 11] [화학식 12] [화학식 13]
Figure pat00006
[화학식 14] [화학식 15] [화학식 16] [화학식 17]
Figure pat00007
[화학식 18] [화학식 19] [화학식 20] [화학식 21]
Figure pat00008
[화학식 22] [화학식 23] [화학식 24] [화학식 25]
Figure pat00009
[화학식 26] [화학식 27] [화학식 28] [화학식 29]
Figure pat00010
[화학식 30] [화학식 31] [화학식 32] [화학식 33]
Figure pat00011
[화학식 34] [화학식 35] [화학식 36] [화학식 37]
Figure pat00012
[화학식 38] [화학식 39] [화학식 40] [화학식 41]
Figure pat00013
[화학식 42] [화학식 43] [화학식 44] [화학식 45]
Figure pat00014
[화학식 46] [화학식 47] [화학식 48] [화학식 49]
Figure pat00015
[화학식 50] [화학식 51] [화학식 52] [화학식 53]
Figure pat00016
[화학식 54] [화학식 55] [화학식 56] [화학식 57]
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[화학식 58] [화학식 59] [화학식 60] [화학식 61]
Figure pat00018
[화학식 62] [화학식 63] [화학식 64] [화학식 65]
Figure pat00019
[화학식 66] [화학식 67] [화학식 68] [화학식 69]
Figure pat00020
[화학식 70] [화학식 71] [화학식 72] [화학식 73]
Figure pat00021
[화학식 74] [화학식 75] [화학식 76] [화학식 77]
Figure pat00022
[화학식 78] [화학식 79] [화학식 80] [화학식 81]
Figure pat00023
[화학식 82] [화학식 83] [화학식 84] [화학식 85]
Figure pat00024
[화학식 86] [화학식 87] [화학식 88] [화학식 89]
Figure pat00025
[화학식 90] [화학식 91] [화학식 92] [화학식 93]
Figure pat00026
[화학식 94] [화학식 95] [화학식 96] [화학식 97]
Figure pat00027
[화학식 98] [화학식 99] [화학식 100] [화학식 101]
Figure pat00028
[화학식 102] [화학식 103] [화학식 104] [화학식 105]
Figure pat00029
[화학식 106] [화학식 107] [화학식 108] [화학식 109]
Figure pat00030
[화학식 110] [화학식 111] [화학식 112] [화학식 113]
Figure pat00031
[화학식 114] [화학식 115] [화학식 116] [화학식 117]
Figure pat00032
[화학식 118] [화학식 119] [화학식 120] [화학식 121]
Figure pat00033
[화학식 122] [화학식 123] [화학식 124] [화학식 125]
Figure pat00034
[화학식 126] [화학식 127] [화학식 128] [화학식 129]
Figure pat00035
[화학식 130] [화학식 131] [화학식 132] [화학식 133]
Figure pat00036
[화학식 134] [화학식 135] [화학식 136] [화학식 137]
Figure pat00037
[화학식 138] [화학식 139] [화학식 140] [화학식 141]
Figure pat00038
[화학식 142] [화학식 143] [화학식 144] [화학식 145]
Figure pat00039
[화학식 146] [화학식 147] [화학식 148] [화학식 149]
Figure pat00040
[화학식 150] [화학식 151] [화학식 152] [화학식 153]
Figure pat00041
[화학식 154] [화학식 155] [화학식 156] [화학식 157]
Figure pat00042
[화학식 158] [화학식 159] [화학식 160] [화학식 161]
Figure pat00043
[화학식 162] [화학식 163] [화학식 164] [화학식 165]
Figure pat00044
[화학식 166] [화학식 167] [화학식 168] [화학식 169]
Figure pat00045
[화학식 170] [화학식 171] [화학식 172] [화학식 173]
Figure pat00046
[화학식 174] [화학식 175] [화학식 176] [화학식 177]
Figure pat00047
[화학식 178] [화학식 179] [화학식 180] [화학식 181]
Figure pat00048
[화학식 182] [화학식 183] [화학식 184] [화학식 185]
Figure pat00049
본 발명에 따른 안트라센계 화합물의 제조방법은 후술하는 실시예에 구체적으로 나타내었다.
또한, 본 발명은 애노드; 캐소드; 및 상기 애노드 및 캐소드 사이에 개재되며, 상기 화학식 1로 표시되는 안트라센계 화합물을 포함하는 층을 구비한 유기전계발광소자를 제공한다.
이 때, 상기 안트라센계 화합물이 함유된 층은 상기 애노드 및 캐소드 사이의 발광층인 것이 바람직하며, 애노드 및 캐소드 사이에는 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 정공저지층, 전자수송층 및 전자주입층으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 층을 더 포함할 수 있다.
또한, 본 발명의 다른 일실시예에 의하면, 상기 발광층의 두께는 0.5nm 내지 500 nm인 것이 바람직하다.
또한, 본 발명의 다른 일실시예에 의하면, 상기 발광층의 두께는 0.5 nm 내지 500 nm인 것이 바람직하며, 상기 발광층은 하기 화학식 186으로 표시되는 화합물을 추가로 포함할 수 있다.
[화학식 186]
Figure pat00050
구체적인 예로서, 정공수송층(HTL: Hole Transport Layer)이 추가로 적층되어 있고, 상기 캐소드와 상기 유기발광층 사이에 전자수송층(ETL: Electron Transport Layer)이 추가로 적층되어 있는 것일 수 있는데, 상기 정공수송층은 애노드로부터 정공을 주입하기 쉽게 하기 위하여 적층되는 것으로서, 상기 정공수송층의 재료로는 이온화 포텐셜이 작은 전자공여성 분자가 사용되는데, 주로 트리페닐아민을 기본 골격으로 하는 디아민, 트리아민 또는 테트라아민 유도체가 많이 사용되고 있다.
본 발명에서도 상기 정공수송층의 재료로서 당업계에 통상적으로 사용되는 것인 한 특별히 제한되지 않으며, 예를 들어, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1-비페닐]-4,4'-디아민(TPD) 또는 N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐 벤지딘(a-NPD) 등을 사용할 수 있다.
상기 정공수송층의 하부에는 정공주입층(HIL: Hole Injecting Layer)을 추가적으로 더 적층할 수 있는데, 상기 정공주입층 재료 역시 당업계에서 통상적으로 사용되는 것인 한 특별히 제한되지 않고 사용할 수 있으며, 예를 들어 CuPc(copper phthalocyanine) 또는 스타버스트(Starburst)형 아민류인 TCTA(4,4,'4"-tri(N-carbazolyl)triphenyl-amine), m-MTDATA(4,4',4"-tris-(3-methylphenylphenyl amino)triphenylamine) 등을 사용할 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 유기전계발광소자에 사용되는 상기 전자수송층은 캐소드로부터 공급된 전자를 유기발광층으로 원활히 수송하고 상기 유기발광층에서 결합하지 못한 정공의 이동을 억제함으로써 발광층 내에서 재결합할 수 있는 기회를 증가시키는 역할을 한다. 상기 전자수송층 재료로는 당 기술분야에서 통상적으로 사용되는 것이면 특별히 제한되지 않고 사용할 수 있음은 물론이며, 예를 들어 옥사디아졸 유도체인 PBD, BMD, BND 또는 Alq3 등을 사용할 수 있다.
한편, 상기 전자수송층의 상부에는 캐소드로부터의 전자 주입을 용이하게 해주어 궁극적으로 파워효율을 개선 시키는 기능을 수행하는 전자주입층(EIL: Electron Injecting Layer)을 더 적층시킬 수도 있는데, 상기 전자주입층 재료 역시 당 기술분야에서 통상적으로 사용되는 것이면 특별한 제한없이 사용할 수 있으며, 예를 들어, LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO 등의 물질을 이용할 수 있다.
본 발명에 따른 유기전계발광소자는 표시소자, 디스플레이 소자 및 단색 또는 백색 조명용 소자 등에 사용될 수 있다.
도 1은 본 발명의 유기전계발광소자의 구조를 나타내는 단면도이다. 본 발명에 따른 유기전계발광소자는 애노드(20), 정공수송층(40), 유기발광층(50), 전자수송층(60) 및 캐소드(80)을 포함하며, 필요에 따라 정공주입층(30)과 전자주입층(70)을 더 포함할 수 있으며, 그 이외에도 1층 또는 2층의 중간층을 더 형성하는 것도 가능하며, 정공저지층 또는 전자저지층을 더 형성시킬 수도 있다.
도 1을 참조하여 본 발명의 유기전계발광소자 및 그 제조방법에 대하여 살펴보면, 다음과 같다. 먼저 기판(10) 상부에 애노드 전극용 물질을 코팅하여 애노드(20)를 형성한다. 여기에서 기판(10)으로는 통상적인 유기 EL 소자에서 사용되는 기판을 사용하는데 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유기 기판 또는 투명 플라스틱 기판이 바람직하다. 그리고, 애노드 전극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 사용한다.
상기 애노드(20) 전극 상부에 정공 주입층 물질을 진공열 증착, 또는 스핀 코팅하여 정공주입층(30)을 형성한다. 그 다음으로 상기 정공주입층(30)의 상부에 정공수송층 물질을 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공수송층(40)을 형성한다. 이어서, 상기 정공수송층(40)의 상부에 유기발광층(50)을 적층하고 상기 유기발광층(50)의 상부에 선택적으로 정공저지층(미도시)을 진공 증착 방법, 또는 스핀 코팅 방법으로서 박막을 형성할 수 있다. 상기 정공저지층은 정공이 유기발광층을 통과하여 캐소드로 유입되는 경우에는 소자의 수명과 효율이 감소되기 때문에 HOMO(Highest Occupied Molecular Orbital) 레벨이 매우 낮은 물질을 사용함으로써 이러한 문제를 방지하는 역할을 한다. 이 때, 사용되는 정공 저지 물질은 특별히 제한되지는 않으나 전자수송능력을 가지면서 발광 화합물보다 높은 이온화 포텐셜을 가져야 하며 대표적으로 BAlq, BCP, TPBI 등이 사용될 수 있다.
이러한 정공저지층 위에 전자수송층(60)을 진공 증착 방법, 또는 스핀 코팅 방법을 통해 증착한 후에 전자주입층(70)을 형성하고 상기 전자주입층(70)의 상부에 캐소드 형성용 금속을 진공 열증착하여 캐소드(80) 전극을 형성함으로써 유기 EL 소자가 완성된다. 여기에서 캐소드 형성용 금속으로는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리듐(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등을 사용할 수 있으며, 전면 발광 소자를 얻기 위해서는 ITO, IZO를 사용한 투과형 캐소드를 사용할 수 있다.
또한, 본 발명의 다른 일실시예에 의하면, 상기 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 발광층, 정공저지층, 전자수송층 및 전자주입층으로부터 선택된 하나 이상의 층은 단분자 증착방식 또는 용액공정에 의하여 형성될 수 있으며, 본 발명에 따른 유기전계발광소자는 표시소자, 디스플레이 소자 및 단색 또는 백색 조명용 소자에 사용될 수 있다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시한다. 그러나 하기의 실시예는 본 발명을 보다 쉽게 이해하기 위하여 제공되는 것일 뿐, 이에 의해 본 발명의 내용이 한정되는 것은 아니다.
<실시예>
<합성예 1> 화학식 38로 표시되는 화합물의 제조
(1) 화학식 1-a로 표시되는 화합물의 합성
하기 반응식 1에 의하여 화학식 1-a로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[반응식 1]
Figure pat00051
[화학식 1-a]
1 L 둥근 바닥 플라스크에 1-나프틸 보론산(1-naphthyl boronic acid) 20.0 g(0.12 mol), 2,5-디브로모톨루엔(2,5-dibromotoluene) 32.0 g(0.13 mol), 탄산칼륨(K2CO3) 32.1 g(0.23mol), 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐[Pd(PPh3)4] 6.7 g(0.006 mol), 물 200 mL, 테트라하이드로퓨란 400 mL을 투입한 후 외부온도 100 ℃ 이하에서 19 시간 동안 환류시켰다. 반응이 종결되면, 반응의 결과물을 층분리하여 수층을 제거하고 유기층을 분리하여 감압농축한 후 컬럼크로마토그래피(헥산)로 분리하여 화학식 1-a로 표시되는 화합물을 26.0 g(수율 70%) 얻었다.
(2) 화학식 1-b로 표시되는 화합물의 합성
하기 반응식 2에 의하여 화학식 1-b로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[반응식 2]
Figure pat00052
[화학식 1-b]
1 L 둥근 바닥 플라스크에 반응식 1로부터 얻은 화학식 1-a 24.1 g(0.08 mol), 테트라하이드로퓨란 0.24 L를 투입한 후 -78 ℃에서 1 시간 동안 교반시켜주었다. 노르말 뷰틸리튬(n-butyl lithium 1.6 M) 60.8 ml(0.01 mol)을 천천히 적가하였다. 2 시간 뒤 트리아이소프로필 보레이트(tri-isopropyl borate) 22.9 g을 천천히 적가한 후 상온에서 2 시간 동안 교반하였다. 2 N 염산으로 pH를 산으로 맞추었다. 추출하여 유기층을 모아 날린 후 헥산을 과량 부어 결정을 잡은 후 건조하여 화학식 1-b로 표시되는 화합물을 20.0 g(수율 94%) 얻었다.
(3) 화학식 38로 표시되는 화합물의 합성
하기 반응식 3에 의하여 화학식 38로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[반응식 3]
Figure pat00053
[화학식 38]
0.5 L 둥근 바닥 플라스크에 반응식 2로부터 얻은 화학식 1-b 6.1 g(0.06 mol), 9-(페닐-d5)-10-브로모안트라센 6.0 g(0.05 mol), 탄산칼륨(K2CO3) 9.3 g(0.09 mol), 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 1.1 g(0.001 mol), 물 30 mL, 테트라하이드로퓨란 80 mL, 톨루엔 80 mL를 투입한 후 외부온도 110 ℃ 이하에서 19 시간 동안 환류시켰다. 상온으로 온도를 내린 후 수층을 제거한 다음 유기층을 모아 감압 농축하였다. 컬럼크로마토그래피로 분리한 후 톨루엔과 메탄올로 재결정을 3회 반복하였다. 톨루엔 단독으로 재결정 한 후 생성된 고체를 여과한 후 건조하여 화학식 38로 표시되는 화합물을 14.0 g(수율 63%) 얻었다.
MS: m/z calcd 475.23 ; found 475. Anal. Calcd. for C37H21D5: C, 93.43; H, 6.57. Found: C, 93.29; H, 6.71.
<합성예 2> 화학식 39로 표시되는 화합물의 제조
(1) 화학식 2-a로 표시되는 화합물의 합성
하기 반응식 4에 의하여 화학식 2-a로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[반응식 4]
Figure pat00054
[화학식 2-a]
1 L 둥근 바닥 플라스크에 1-나프틸 보론산 20.0 g(0.12 mol), 2,5-디브로모자이렌 33.8 g(0.10 mol) 탄산칼륨 32.1 g(0.23 mol), 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 6.7 g(0.006 mol), 물 200 mL, 테트라하이드로퓨란 400 mL을 투입한 후 외부온도 100 ℃ 이하에서 19 시간 동안 환류시켰다. 반응이 종결되면, 반응의 결과물을 층분리하여 수층을 제거하고 유기층을 분리하여 감압농축 한 후 컬럼크로마토그래피로 분리하여 화학식 2-a로 표시되는 화합물을 25.0 g(수율 69%) 얻었다.
(2) 화학식 2-b로 표시되는 화합물의 합성
하기 반응식 5에 의하여 화학식 2-b로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[반응식 5]
Figure pat00055
[화학식 2-b]
1 L 둥근 바닥 플라스크에 반응식 4로부터 얻은 화학식 2-a 24.2 g(0.08 mol), 테트라하이드로퓨란 0.24 L를 투입한 후 -78 ℃에서 1 시간 동안 교반시켜주었다. 노르말 뷰틸리튬 58.3 ml(0.01 mol)을 천천히 적가하였다. 2 시간 뒤 트리아이소프로필 보레이트 21.9 g을 천천히 적가한 후 상온에서 2 시간 동안 교반하였다. 2 N 염산으로 pH를 산으로 맞추었다. 추출하여 유기층을 모아 날린 후 헥산을 과량 부어 결정을 잡은 후 건조하여 화학식 2-b로 표시되는 화합물을 19.7 g(수율 92%) 얻었다.
(3) 화학식 39로 표시되는 화합물의 합성
하기 반응식 6에 의하여 화학식 39로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[반응식 6]
Figure pat00056
[화학식 39]
0.5 L 둥근 바닥 플라스크에 반응식 5로부터 얻은 화학식 2-b 10.6 g(0.04 mol), 9-(페닐-d5)-10-브로모안트라센 10.0 g(0.03 mol), 탄산칼륨 5.8 g(0.06 mol), 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 0.7 g(0.001 mol), 물 20 mL, 테트라하이드로퓨란 50 mL, 톨루엔 50 mL를 투입한 후 외부온도 110 ℃ 이하에서 19 시간 동안 환류시켰다. 상온으로 온도를 내린 후 수층을 제거한 다음 유기층을 모아 감압 농축하였다. 컬럼크로마토그래피로 분리한 후 톨루엔과 아세톤으로 재결정을 3 회 반복하였다. 톨루엔 단독으로 재결정한 후 생성된 고체를 여과한 후 건조하여 화학식 39로 표시되는 화합물을 9.8 g(수율 70%) 얻었다.
MS: m/z calcd 489.25; found 489. Anal. Calcd. for C38H23D5: C, 93.21; H, 6.79. Found: C, 93.11; H, 6.81.
<합성예 3> 화학식 40으로 표시되는 화합물의 제조
(1) 화학식 40으로 표시되는 화합물의 합성
하기 반응식 7에 의하여 화학식 40로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[반응식 7]
Figure pat00057
[화학식 40]
상기 합성예 1의 반응식 3과 동일한 방법으로 합성하여 화학식 40으로 표시되는 화합물을 6.8 g (수율 62%) 얻었다.
MS: m/z calcd 475.23; found 475. Anal. Calcd. for C37H21D5: C, 93.43; H, 6.57. Found: C, 93.21; H, 6.60.
<합성예 4> 화학식 42로 표시되는 화합물의 제조
(1) 화학식 42로 표시되는 화합물의 합성
하기 반응식 8에 의하여 화학식 42로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[반응식 8]
Figure pat00058
[화학식 42]
상기 합성예 1의 반응식 3과 동일한 방법으로 합성하여 화학식 42로 표시되는 화합물을 7.8 g (수율 62.5%) 얻었다.
MS: m/z calcd 525.25; found 525. Anal. Calcd. for C41H23D5: C, 93.67; H, 6.33. Found: C, 94.01; H, 6.23.
<합성예 5> 화학식 76으로 표시되는 화합물의 제조
(1) 화학식 76으로 표시되는 화합물의 합성
하기 반응식 9에 의하여 화학식 76으로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[반응식 9]
Figure pat00059
[화학식 76]
상기 합성예 1의 반응식 3과 동일한 방법으로 합성하여 화학식 76으로 표시되는 화합물을 5.6 g (수율 78.2%) 얻었다.
MS: m/z calcd 548.25; found 548. Anal. Calcd. for C43H32: C, 94.12; H, 5.88. Found: C, 94.01; H, 6.01.
<합성예 6> 화학식 122로 표시되는 화합물의 제조
(1) 화학식 122로 표시되는 화합물의 합성
하기 반응식 10에 의하여 화학식 122로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[반응식 10]
Figure pat00060
[화학식 122]
상기 합성예 1의 반응식 3과 동일한 방법으로 합성하여 화학식 122로 표시되는 화합물을 7.5 g (수율 69.8%) 얻었다.
MS: m/z calcd 475.23; found 475. Anal. Calcd. for C37H21D5:C, 93.43; H, 6.57. Found: C, 93.02; H, 6.87.
<합성예 7> 화학식 124로 표시되는 화합물의 제조
(1) 화학식 124로 표시되는 화합물의 합성
하기 반응식 11에 의하여 화학식 124로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[반응식 11]
Figure pat00061
[화학식 124]
상기 합성예 1의 반응식 3과 동일한 방법으로 합성하여 화학식 124로 표시되는 화합물을 7.5 g (수율 69.8%) 얻었다.
MS: m/z calcd 525.25; found 525. Anal. Calcd. for C41H23D5:C, 93.67; H, 6.33. Found: C, 93.99; H, 6.25.
<합성예 8> 화학식 125로 표시되는 화합물의 제조
(1) 화학식 125로 표시되는 화합물의 합성
하기 반응식 12에 의하여 화학식 125로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[반응식 12]
Figure pat00062
[화학식 125]
상기 합성예 1의 반응식 3과 동일한 방법으로 합성하여 화학식 125로 표시되는 화합물을 5.5 g (수율 72.1%) 얻었다.
MS: m/z calcd 541.28; found 541. Anal. Calcd. for C42H27D5:C, 93.12; H, 6.99. Found: C, 93.54; H, 6.77.
<합성예 9> 화학식 126으로 표시되는 화합물의 제조
(1) 화학식 126으로 표시되는 화합물의 합성
하기 반응식 13에 의하여 화학식 126으로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[반응식 13]
Figure pat00063
[화학식 126]
상기 합성예 1의 반응식 3과 동일한 방법으로 합성하여 화학식 126으로 표시되는 화합물을 6.9 g (수율 72.9%) 얻었다.
MS: m/z calcd 489.25; found 489. Anal. Calcd. for C38H23D5:C, 93.21; H, 6.79. Found: C, 93.91; H, 6.31.
<합성예 10> 화학식 127로 표시되는 화합물의 제조
(1) 화학식 127로 표시되는 화합물의 합성
하기 반응식 14에 의하여 화학식 127로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[반응식 14]
Figure pat00064
[화학식 127]
상기 합성예 1의 반응식 3과 동일한 방법으로 합성하여 화학식 127로 표시되는 화합물을 5.1 g (수율 74.5%) 얻었다.
MS: m/z calcd 555.30; found 555. Anal. Calcd. for C43H29D5:C, 93.93; H, 7.07. Found: C, 93.11; H, 7.31.
<실시예 1 내지 10> 유기전계발광소자의 제조
ITO 글래스의 발광면적이 2 mm × 2 mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 상기 ITO 글래스를 진공 챔버에 장착한 후 베이스 압력이 1 × 10-7 torr가 되도록 한 후 상기 ITO 위에 CuPc(800 Å), α-NPD(300 Å) 순으로 성막한 후 본 발명에 의해 제조된 화합물 + 하기 화학식 186으로 표시되는 화합물 3%를 혼합하여 성막(250 Å)한 다음 Alq3(350 Å), LiF(5 Å), Al (500 Å)의 순서로 성막하여 유기전계발광소자를 제조하였다.
[화학식 186]
Figure pat00065
[CuPc]
Figure pat00066
[α-NPD]
Figure pat00067
[α-ADN]
Figure pat00068
[Alq3]
Figure pat00069

<비교예 1>
비교예를 위한 유기전계발광소자는 상기 실시예 1 ~ 10의 소자 구조에서 발명에 의해 제조된 화합물 대신 9,10-디(1-나프틸)안트라센 (α-ADN)을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제작하였다.
<시험예 1>
상기 <실시예 1 내지 10>과 <비교예 1>에 따라 제조된 유기전계발광소자에 대하여 전압, 휘도, 색 죄표 및 수명을 측정하고 그 결과를 하기 [표 1]에 나타내었다. T97은 휘도가 초기휘도에 비해 97%로 감소되는데 소요되는 시간을 의미한다.
구분 호스트 V Cd/A CIEx CIEy T97
비교예 1 α-ADN 5.41 3.37 0.146 0.143 7
실시예 1 화학식 38 3.73 4.72 0.139 0.094 23
실시예 2 화학식 39 4.19 4.43 0.141 0.084 20
실시예 3 화학식 40 3.77 5.22 0.138 0.097 46
실시예 4 화학식 42 3.72 4.92 0.139 0.095 22
실시예 5 화학식 76 3.99 5.18 0.137 0.101 20
실시예 6 화학식122 3.84 4.39 0.139 0.095 46
실시예 7 화학식124 3.98 4.94 0.137 0.103 54
실시예 8 화학식125 3.59 4.38 0.139 0.093 51
실시예 9 화학식126 3.92 4.88 0.138 0.100 49
실시예10 화학식127 3.78 4.39 0.140 0.087 19
<시험예 2>
본 발명에 의해 제조된 화합물의 밴드갭을 측정하기 위하여 흡수분광광도계(UV/Vis absorption spectrometer) 및 전압전류계(Cyclic voltammetry)을 이용하여 측정하였다.
구분 UVlmax PLlmax HOMO(eV) LUMO(eV) Band gap(eV)
화학식 38 358, 376, 396 430 5.92 2.89 3.03
화학식 39 359, 376, 396 430 5.94 2.91 3.03
화학식 40 359, 375, 396 431 5.96 2.93 3.03
화학식 42 358, 376, 397 433 5.94 2.93 3.01
화학식 76 358, 375, 396 430 5.96 2.93 3.03
화학식122 359, 376, 397 432 5.96 2.94 3.02
화학식124 358, 376, 395 432 5.93 2.91 3.02
화학식125 357, 376, 396 428 5.96 2.95 3.01
화학식126 358, 376, 397 430 5.96 2.93 3.03
화학식127 358, 374, 395 431 5.95 2.96 2.99
상기 <실시예 1 내지 10>, <비교예 1>, <시험예 1 내지 2>의 결과로부터, 본 발명에 따른 [화학식 1]으로 표시되는 화합물은 청색 형광발광재료로 많이 쓰이는 α-ADN에 비하여 열적특성 및 발광효율 등이 우수한 특성을 보이므로, 표시소자, 디스플레이 소자 및 조명 등에 유용하게 사용될 수 있음을 알 수 있다.
10: 기판 20: 애노드
30: 정공주입층 40: 정공수송층
50: 유기발광층 60: 전자수송층
70: 전자주입층 80: 캐소드

Claims (10)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 안트라센계 화합물:
    [화학식 1]
    Figure pat00070

    상기 화학식 1에서,
    R1 내지 R5는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 할로알킬기 및 할로겐이고,
    L은 직접결합이거나; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴실릴기, 치환된 탄소수 12 내지 40의 알릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 할로알킬기 및 할로겐으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상으로 치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이며,
    Ar은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기, 및 치환 또는 비치환된 아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 화학식 1의 Ar은 중수소 원자, 시아노기, 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 탄소수 1 내지 40의 알킬기, 탄소수 3 내지 40의 사이클로알킬기, 탄소수 1 내지 40의 알콕시기, 탄소수 1 내지 40의 알킬아미노기, 탄소수 6 내지 40의 아릴아미노기,　탄소수 3 내지 40의 헤테로아릴아미노기, 탄소수 1 내지 40의 알킬실릴기, 탄소수 6 내지 40의 아릴실릴기, 탄소수 6 내지 40의 아릴기, 탄소수 3 내지 40의 아릴옥시기, 탄소수 3 내지 40의 헤테로아릴기, 게르마늄기, 인 및 보론으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상으로 치환되는 것을 특징으로 하는 안트라센계 화합물.
  3. 제 1 항에 있어서,
    상기 안트라센계 화합물은 하기 화학식 1-1 또는 화학식 1-2로 표시되는 것을 특징으로 하는 안트라센계 화합물:
    [화학식 1-1]
    Figure pat00071

    [화학식 1-2]
    Figure pat00072

    상기 화학식 1-1 및 화학식 1-2에서,
    R1 내지 R5, 및 Ar은 상기 화학식 1에서의 정의와 동일하고,
    R6 내지 R9 중 적어도 하나는 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 탄소수 1 내지 20의 알킬실릴기, 탄소수 6 내지 20의 아릴실릴기, 탄소수 6 내지 20의 알릴기, 탄소수 1 내지 20의 할로알킬기 및 할로겐으로 이루어진 군으로부터 선택되며; 나머지는 수소, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 탄소수 1 내지 20의 알킬실릴기, 탄소수 6 내지 20의 아릴실릴기, 탄소수 1 내지 20의 할로알킬기 및 할로겐으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
  4. 제 1 항에 있어서,
    상기 안트라센계 화합물은 하기 화학식 2 내지 화학식 185로 표시되는 화합물 중 어느 하나인 것을 특징으로 하는 안트라센계 화합물:
    [화학식 2] [화학식 3] [화학식 4] [화학식 5]
    Figure pat00073

    [화학식 6] [화학식 7] [화학식 8] [화학식 9]
    Figure pat00074

    [화학식 10] [화학식 11] [화학식 12] [화학식 13]
    Figure pat00075

    [화학식 14] [화학식 15] [화학식 16] [화학식 17]
    Figure pat00076

    [화학식 18] [화학식 19] [화학식 20] [화학식 21]
    Figure pat00077

    [화학식 22] [화학식 23] [화학식 24] [화학식 25]
    Figure pat00078

    [화학식 26] [화학식 27] [화학식 28] [화학식 29]
    Figure pat00079

    [화학식 30] [화학식 31] [화학식 32] [화학식 33]
    Figure pat00080

    [화학식 34] [화학식 35] [화학식 36] [화학식 37]
    Figure pat00081

    [화학식 38] [화학식 39] [화학식 40] [화학식 41]
    Figure pat00082

    [화학식 42] [화학식 43] [화학식 44] [화학식 45]
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    [화학식 46] [화학식 47] [화학식 48] [화학식 49]
    Figure pat00084

    [화학식 50] [화학식 51] [화학식 52] [화학식 53]
    Figure pat00085

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    [화학식 66] [화학식 67] [화학식 68] [화학식 69]
    Figure pat00089

    [화학식 70] [화학식 71] [화학식 72] [화학식 73]
    Figure pat00090

    [화학식 74] [화학식 75] [화학식 76] [화학식 77]
    Figure pat00091

    [화학식 78] [화학식 79] [화학식 80] [화학식 81]
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    [화학식 82] [화학식 83] [화학식 84] [화학식 85]
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    [화학식 86] [화학식 87] [화학식 88] [화학식 89]
    Figure pat00094

    [화학식 90] [화학식 91] [화학식 92] [화학식 93]
    Figure pat00095

    [화학식 94] [화학식 95] [화학식 96] [화학식 97]
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    [화학식 98] [화학식 99] [화학식 100] [화학식 101]
    Figure pat00097

    [화학식 102] [화학식 103] [화학식 104] [화학식 105]
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    [화학식 110] [화학식 111] [화학식 112] [화학식 113]
    Figure pat00100

    [화학식 114] [화학식 115] [화학식 116] [화학식 117]
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    Figure pat00102

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    Figure pat00103

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    Figure pat00104

    [화학식 130] [화학식 131] [화학식 132] [화학식 133]
    Figure pat00105

    [화학식 134] [화학식 135] [화학식 136] [화학식 137]
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    [화학식 138] [화학식 139] [화학식 140] [화학식 141]
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    [화학식 142] [화학식 143] [화학식 144] [화학식 145]
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    Figure pat00109

    [화학식 150] [화학식 151] [화학식 152] [화학식 153]
    Figure pat00110

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    Figure pat00111

    [화학식 158] [화학식 159] [화학식 160] [화학식 161]
    Figure pat00112

    [화학식 162] [화학식 163] [화학식 164] [화학식 165]
    Figure pat00113

    [화학식 166] [화학식 167] [화학식 168] [화학식 169]
    Figure pat00114

    [화학식 170] [화학식 171] [화학식 172] [화학식 173]
    Figure pat00115

    [화학식 174] [화학식 175] [화학식 176] [화학식 177]
    Figure pat00116
    [화학식 178] [화학식 179] [화학식 180] [화학식 181]
    Figure pat00117

    [화학식 182] [화학식 183] [화학식 184] [화학식 185]
    Figure pat00118
  5. 애노드;
    캐소드; 및
    상기 애노드 및 캐소드 사이에 개재되며, 상기 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항의 안트라센계 화합물을 포함하는 층을 구비한 유기전계발광소자.
  6. 제 5 항에 있어서,
    상기 안트라센계 화합물이 함유된 층은 상기 애노드 및 캐소드 사이의 발광층인 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
  7. 제 6 항에 있어서,
    상기 애노드 및 캐소드 사이에 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 정공저지층, 전자수송층 및 전자주입층으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 층을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
  8. 제 6 항에 있어서,
    상기 발광층의 두께는 0.5 nm 내지 500 nm인 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
  9. 제 7 항에 있어서,
    상기 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 발광층, 정공저지층, 전자수송층 및 전자주입층으로부터 선택된 하나 이상의 층은 단분자 증착방식 또는 용액공정에 의하여 형성되는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
  10. 제 5 항에 있어서,
    상기 유기전계발광소자는 표시소자, 디스플레이 소자, 또는 단색 또는 백색 조명용 소자에 사용되는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
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