CN111635366A - 化合物、显示面板和显示装置 - Google Patents

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Abstract

本发明属于OLED技术领域并提供一种具有化学式1所示的结构的化合物，Ar1和Ar2选自芳基或杂芳基；A选自化学式1‑1表示的基团，B选自苯并咪唑类基团。本发明的化合物具有较高的折射率，用作CPL材料时可以有效提高有机发光器件的外量子效率(EQE)，且在蓝光区域(波长为400‑450nm)具有很小的消光系数，对蓝光几乎没有吸收，有利于提升发光效率。本发明还提供一种显示面板和显示装置。

Description

化合物、显示面板和显示装置
技术领域
本发明涉及有机电致发光材料技术领域，具体地涉及一种含有苯并咪唑基团的化合物以及包含该化合物的显示面板以及显示装置。
背景技术
OLED经过几十年的发展，已经取得了长足的进步。虽然OLED内量子效率已经接近100％，但外量子效率却仅有20％左右。OLED发出的大部分的光由于基板模式损失、表面等离子损失与波导效应等因素被限制在发光器件内部，导致了大量能量损失。
在顶发射器件中，通过在半透明金属铝电极上蒸镀一层有机覆盖层(盖帽层，Capping Layer，CPL)，以调节光学干涉距离，抑制外光反射，抑制表面等离子体能移动引起的消光，从而提高光的取出效率，提升OLED器件的发光效率。
OLED对CPL材料的性能具有很高的要求：在可见光波长区域内(400nm～700nm)尽可能无吸收；高的折射率，在400nm～600nm波长范围具有小的消光系数；高的玻璃化转变温度和分子热稳定性(玻璃化转变温度高，同时允许蒸镀且不发生热分解)。
现有的CPL材料多采用芳香胺衍生物、磷氧基衍生物和喹啉酮衍生物，兼具空穴传输和电子传输功能，一定程度上提高了光的取出效率。然而现有的CPL材料的折射率一般在1.9以下，并不能满足高折射率的要求；具有高折射率的特定结构的胺衍生物及使用符合特定参数的材料改善了光取出效率，但是没有解决发光效率低的问题(特别是对于蓝光发光元件)。现有技术的材料为了使分子的密度增加，并达到高的热稳定性，设计出的分子结构很大并且疏松，分子间不能达到紧密的堆积，从而造成在蒸镀时分子凝胶孔洞太多，覆盖紧密性不良。因此，需要开发一种新型的CPL材料，从而提升OLED器件的性能。
发明内容
针对现有技术存在的问题，本发明的一方面提供一种化合物，所述化合物具有化学式1所示的结构：
Figure BDA0002563402710000021
Ar1和Ar2各自独立地选自取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基；
A选自化学式1-1表示的基团：
Figure BDA0002563402710000022
其中，X1～X10分别独立地表示N原子或C-Ra，且X1～X4至多有两个为N原子，X7～X10至多有两个为N原子；
Ra选自氢、氘、氟、取代或未取代的Cl-C20烷基、取代或未取代的Cl-C20烷氧基、取代或未取代的Cl-C20硫代烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、或取代或未取代的C3-C30杂芳基；Ra独立地存在或与相邻的碳原子形成取代或未取代的脂肪环、取代或未取代的芳香环、或取代或未取代的杂芳环；
#表示连接位置；
B选自化学式1-2表示的基团：
Figure BDA0002563402710000023
其中，R1～R6各自独立地选自氢、氘、取代的或未取代的Cl至C10烷基基团、取代的或未取代的C6至C30芳基基团、或取代的或未取代的C2至C30杂环基团；
当R1～R6中的任一个不是取代基时，R1～R6中的任一个作为与化学式1的连接位点。
本发明的化合物用作有机发光器件的CPL(盖帽层)的材料时，具有较高的折射率，可以有效提高有机发光器件的外量子效率(EQE)。此外，本发明的化合物在蓝光区域(波长为400-450nm)具有较小的消光系数，对蓝光几乎没有吸收，从而利于提升发光效率。
本发明还提供一种包含本发明所述的化合物的显示面板和显示装置。
附图说明
图1是本发明实施例提供的示例性化合物P1的化学结构；
图2是本发明实施例提供的一种OLED器件的结构示意图；
图3是本发明实施例提供的一种显示装置的示意图。
具体实施方式
下面通过实施例和对比例进一步说明本发明，这些实施例只是用于说明本发明，本发明不限于以下实施例。凡是对本发明技术方案进行修改或者等同替换，而不脱离本发明技术方案的范围，均应涵盖在本发明的保护范围中。
本发明的一方面提供一种化合物，所述化合物具有化学式1所示的结构：
Figure BDA0002563402710000031
Ar1和Ar2各自独立地选自取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基；
A选自化学式1-1表示的基团：
Figure BDA0002563402710000032
Figure BDA0002563402710000041
其中，X1～X10分别独立地表示N原子或C-Ra，且X1～X4至多有两个为N原子，X7～X10至多有两个为N原子；
Ra选自氢、氘、氟、取代或未取代的Cl-C20烷基、取代或未取代的Cl-C20烷氧基、取代或未取代的Cl-C20硫代烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、或取代或未取代的C3-C30杂芳基；Ra独立地存在或与相邻的碳原子形成取代或未取代的脂肪环、取代或未取代的芳香环、或取代或未取代的杂芳环；
#表示连接位置；
B选自化学式1-2表示的基团：
Figure BDA0002563402710000042
其中，R1～R6各自独立地选自氢、氘、取代的或未取代的Cl至C10烷基基团、取代的或未取代的C6至C30芳基基团、或取代的或未取代的C2至C30杂环基团；
当R1～R6中的任一个不是取代基时，R1～R6中的任一个作为与化学式1的连接位点。
A基团的稠合三环结构，平面性好，平面堆积更整齐，对光的折射率更高，这样的结构尤其是改善红光色偏。B基团有利于改善分子极性，增大分子的折射率，A和B单元对位连接，能够最大限度增大分子极化率，增大分子出光效率。增加Ar1和Ar2基团，能够增大分子的玻璃化转变温度(Tg)，有利于蒸镀工艺，提高蒸镀时分子镀膜的稳定性，但是Ar基团过多会降低材料分子的溶剂度，不易于MASK清洗，Ar1和Ar2采取间位连接，可以打断共轭，增大分子的扭曲，提高分子的溶解度。
在本发明中，苯环母核外围基团A、基团B环、Ar1和Ar2只是包括芳基和杂芳基取代基。相对于甲基、乙烯等烷基链结构，苯环母核外围基团A、基团B环、Ar1和Ar2为芳基和杂芳基取代基时，化合物具有更高的稳定性。
在本发明所述化合物的一种实施方式中Ar1和Ar2各自独立地选自取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的联苯基基团、取代的或未取代的三联苯基基团、取代的或未取代的四联苯基基团、取代的或未取代的萘基基团、取代的或未取代的菲基基团、取代的或未取代的三亚苯基基团、取代的或未取代的芴基基团、取代的或未取代的咔唑基基团、取代的或未取代的二苯并呋喃基基团、取代的或未取代的二苯并噻吩基基团、取代的或未取代的嘧啶基基团、取代的或未取代的三嗪基基团、取代的或未取代的吲哚并咔唑基基团、取代的或未取代的吲哚并苯并呋喃基基团、取代的或未取代的吲哚并苯并噻吩基基团、取代的或未取代的苯并呋喃嘧啶基基团或取代的或未取代的苯并噻吩嘧啶基基团、取代的或未取代的蒽、取代的或未取代的芘。
在本发明所述化合物的一种实施方式中，Ar1和Ar2各自独立地选自以下基团中的任意一种：
Figure BDA0002563402710000051
Figure BDA0002563402710000061
Figure BDA0002563402710000071
Figure BDA0002563402710000081
Figure BDA0002563402710000091
Figure BDA0002563402710000101
Figure BDA0002563402710000111
在本发明所述化合物的一种实施方式中在化学式1-1中，X1-X10中有1-2个为氮原子。
氮原子大于三个会使分子的极性变大，这样及时折射率增高，但是色偏会比较严重。为了达到最好的效果选择1-2个为氮原子。
在本发明所述化合物的一种实施方式中A为蒽基。蒽原料易得，结构更加稳定。在本发明的化合物结构中，蒽环可以使分子具有更高的整体折射率，从而使含有蒽环的化合物适合用于CPL层的材料。可以从蒽对化合物分子结构以及对光学特性的角度进一步深入阐述。
在本发明所述化合物的一种实施方式中在化学式1-2中，R1或R2表示连接位点，R3、R4、R5和R6为氢原子。
咪唑单元的N原子未参与共轭，电子云密度降低，更容易参加反应，所以更容易发生取代反应。
在本发明所述化合物的一种实施方式中在化学式1-2中，R1为苯基或萘基，R2表示连接位点，R3、R4、R5和R6为氢原子。
在本发明所述化合物的一种实施方式中所述化合物选自以下化合物中的一种：
Figure BDA0002563402710000121
Figure BDA0002563402710000131
Figure BDA0002563402710000141
Figure BDA0002563402710000151
Figure BDA0002563402710000161
在本发明所述化合物的一种实施方式中，对于波长为400nm-700nm范围内的可见光，所述化合物的折射率n≥2.0。折射率n≥2.0符合OLED器件对CPL材料的基本性能要求，使其适合用作CPL材料。
在本发明所述化合物的一种实施方式中对于波长为400nm-450nm范围内的可见光，所述化合物的消光系数k≤0.05。在蓝光波长范围内，本发明的化合物具有很小的消光系数，从而采用本发明氮杂芘化合物作为盖帽层材料而制作的有机发光器件具有很高的发光效率。
本发明的另一方面提供一种显示面板，所述显示面板包括有机发光器件，其中所述有机发光器件包括相对设置的阳极、阴极，以及位于所述阴极远离所述阳极一侧的盖帽层，以及位于所述阳极与所述阴极之间的有机层，所述有机层包括发光层，所述盖帽层的材料包括本发明所述的化合物。
根据本发明所述的显示面板，所述阴极叠加所述盖帽层后，对波长为400-700nm范围内的可见光的透射率≥65％。
下面列出本发明几个示例性化合物的合成方法。
实施例1
化合物P1的合成
Figure BDA0002563402710000171
在100mL圆底干燥烧瓶中，将邻苯二胺(18mmol)、P1-1(15mmol)、P1-2(1.5mmol)、TsOH(1.5mmol)加入到干燥的乙腈(60mL)中，用液氮将瓶子吹冷，用泵把瓶子抽干，然后装上氧气球，使整体反应在氧气氛围内，温度控制在60℃，搅拌反应30h，得到的中间体通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用50mL水洗涤一次，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，取出有机相，旋蒸去除溶剂，用体积比为1:2的乙酸乙酯/石油醚的混合溶液为淋洗液，进行硅胶柱层析，得固体产物中间体P1-3(12.8mmol,85％)。
通过液相色谱-质谱联用分析得到ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为425.9，测试值为425.7。
Figure BDA0002563402710000181
将P1-3(15mmol)、溴苯(18mmol)、三二亚苄基丙酮二钯Pd2(dba)3(0.1mmol)、叔丁醇钠(20mmol)、三叔丁基磷P(t-Bu)3(0.3mmol)投入100mL干燥三口烧瓶中，搅拌中迅速反复3次脱气和氮气置换，通过注射器加入60mL甲苯；将该混合物在氮气气流下加热回流3h；反应后，在放置冷却至室温的反应溶液中添加水，利用二氯甲烷进行萃取，并用饱和食盐水洗净，用无水硫酸钠对有机层进行干燥后，将溶剂蒸馏去除，并使用柱层析法进行精制，获得中间体P1-4(12mmol,80％)。
通过液相色谱-质谱联用分析得到ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为502.0，测试值为502.3。
Figure BDA0002563402710000182
在100mL圆底烧瓶中，将中间产物P1-4(15mmol)和醋酸钾(40mmol)与干燥的1,4-二氧六环(1,4-dioxane，60mL)、Pd(PPh3)2Cl2(0.40mmol)和联硼酸频那醇酯(35mmol)混合，在90℃氮气氛围下搅拌48小时。得到的中间体冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间产物P1-5(12.5mmol,83％)。
通过液相色谱-质谱联用分析得到ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为598.3，测试值为598.1。
Figure BDA0002563402710000191
在100mL圆底烧瓶中，将P1-5(10mmol)、2-氯蒽(25mmol)和Pd(PPh3)4(0.5mmol)加入到甲苯(Toluene，30mL)/乙醇(20mL)和碳酸钾(24mmol)水溶液(10mL)的混合物中，在氮气氛围下回流反应12h。将得到的混合物冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到最终产物P1(7.8mmol,78％)。
化合物P1的表征结果：
元素分析结果：C53H34N2，理论值：C 91.09,H 4.90,N 4.01；测试值：C 91.05,H4.93,N 4.02；
通过液相色谱-质谱联用分析得到ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为698.3，测试值为698.5。
实施例2
化合物P2的合成
化合物P2的制备方法包括以下步骤：
Figure BDA0002563402710000192
在100mL圆底干燥烧瓶中，将邻苯二胺(18mmol)、P2-1(15mmol)、P2-2(1.5mmol)、TsOH(1.5mmol)加入到干燥的乙腈(60mL)中，用液氮将瓶子吹冷，用泵把瓶子抽干，然后装上氧气球，使整体反应在氧气氛围内，温度控制在60℃，搅拌反应30h，得到的中间体通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用50mL水洗涤一次，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，取出有机相，旋蒸去除溶剂，用体积比为1:2的乙酸乙酯/石油醚的混合溶液为淋洗液，进行硅胶柱层析，得固体产物中间体P2-3(12.5mmol,83％)。
通过液相色谱-质谱联用分析得到ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为424.1，测试值为424.6。
Figure BDA0002563402710000201
将P2-3(15mmol)、溴苯(18mmol)、三二亚苄基丙酮二钯Pd2(dba)3(0.1mmol)、叔丁醇钠(20mmol)、三叔丁基磷P(t-Bu)3(0.3mmol)投入100mL干燥三口烧瓶中，搅拌中迅速反复3次脱气和氮气置换，通过注射器加入60mL甲苯；将该混合物在氮气气流下加热回流3h；反应后，在放置冷却至室温的反应溶液中添加水，利用二氯甲烷进行萃取，并用饱和食盐水洗净，用无水硫酸钠对有机层进行干燥后，将溶剂蒸馏去除，并使用柱层析法进行精制，获得中间体P2-4(12.2mmol,81％)。
通过液相色谱-质谱联用分析得到ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为500.1，测试值为500.3。
Figure BDA0002563402710000202
在100mL圆底烧瓶中，将中间产物P2-4(15mmol)和醋酸钾(24mmol)与干燥的1,4-二氧六环(60mL)、Pd(PPh3)2Cl2(0.30mmol)和联硼酸频那醇酯(25mmol)混合，在90℃氮气氛围下搅拌48小时。得到的中间体冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间产物P2-5(12.5mmol,83％)。
通过液相色谱-质谱联用分析得到ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为548.3，测试值为548.1。
Figure BDA0002563402710000211
在100mL圆底烧瓶中，将P2-5(10mmol)、2-氯蒽(12mmol)和Pd(PPh3)4(0.5mmol)加入到甲苯(30mL)/乙醇(20mL)和碳酸钾(12mmol)水溶液(10mL)的混合物中，在氮气氛围下回流反应12h。将得到的混合物冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到最终产物P2(8.6mmol,86％)。
化合物P2的表征结果：
元素分析结果：C45H30N2，理论值：C 89.87,H 5.57,N 4.56；测试值：C 89.89,H5.58,N 4.53；
通过液相色谱-质谱联用分析得到ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为614.3，测试值为614.4。
实施例3
化合物P16的合成
Figure BDA0002563402710000212
在100mL圆底干燥烧瓶中，将邻苯二胺(18mmol)、P16-1(15mmol)、P16-2(1.5mmol)、TsOH(1.5mmol)加入到干燥的乙腈(60mL)中，用液氮将瓶子吹冷，用泵把瓶子抽干，然后装上氧气球，使整体反应在氧气氛围内，温度控制在60℃，搅拌反应30h，得到的中间体通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用50mL水洗涤一次，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，取出有机相，旋蒸去除溶剂，用体积比为1:2的乙酸乙酯/石油醚的混合溶液为淋洗液，进行硅胶柱层析，得固体产物中间体P16-3(14.0mmol,93％)。
通过液相色谱-质谱联用分析得到ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为194.1，测试值为194.5。
Figure BDA0002563402710000221
将P16-3(15mmol)、P16-4(16mmol)、三二亚苄基丙酮二钯Pd2(dba)3(0.1mmol)、叔丁醇钠(20mmol)、三叔丁基磷P(t-Bu)3(0.3mmol)投入100mL干燥三口烧瓶中，搅拌中迅速反复3次脱气和氮气置换，通过注射器加入60mL甲苯；将该混合物在氮气气流下加热回流3h；反应后，在放置冷却至室温的反应溶液中添加水，利用二氯甲烷进行萃取，并用饱和食盐水洗净，用无水硫酸钠对有机层进行干燥后，将溶剂蒸馏去除，并使用柱层析法进行精制，获得中间体P16-5(11.3mmol,75％)。
通过液相色谱-质谱联用分析得到ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为456.1，测试值为456.3。
Figure BDA0002563402710000222
在100mL圆底烧瓶中，将中间产物P16-6(15mmol)和醋酸钾(12mmol)与干燥的1,4-二氧六环(60mL)、Pd(PPh3)2Cl2(0.30mmol)和联硼酸频那醇酯(20mmol)混合，在90℃氮气氛围下搅拌48小时。得到的中间体冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间产物P16-7(12.2mmol,81％)。
通过液相色谱-质谱联用分析得到ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为305.2，测试值为305.5。
Figure BDA0002563402710000231
在100mL圆底烧瓶中，将P16-5(10mmol)、P16-7(12mmol)和Pd(PPh3)4(0.5mmol)加入到甲苯(30mL)/乙醇(20mL)和碳酸钾(12mmol)水溶液(10mL)的混合物中，在氮气氛围下回流反应12h。将得到的混合物冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到最终产物P16(9.3mmol,93％)。
化合物P16的表征结果：
元素分析结果：C44H29N3，理论值：C 88.12,H 4.87,N 7.01；测试值：C 88.10,H4.88,N 7.02。
通过液相色谱-质谱联用分析得到ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为599.2，测试值为599.4。
实施例4
化合物P31的合成
Figure BDA0002563402710000232
在100mL圆底烧瓶中，将P31-1(15mmol)和醋酸钾(24mmol)与干燥的1,4-二氧六环(60mL)、Pd(PPh3)2Cl2(0.30mmol)和联硼酸频那醇酯(25mmol)混合，在90℃氮气氛围下搅拌48小时。得到的中间体冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间产物P31-2(12.0mmol,80％)。
通过液相色谱-质谱联用分析得到ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为306.2，测试值为306.1。
Figure BDA0002563402710000241
在100mL圆底烧瓶中，将P16-5(10mmol)、P31-2(12mmol)和Pd(PPh3)4(0.5mmol)加入到甲苯(30mL)/乙醇(20mL)和碳酸钾(12mmol)水溶液(10mL)的混合物中，在氮气氛围下回流反应12h。将得到的混合物冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到最终产物P31(7.4mmol,74％)。
化合物P31的表征结果：
元素分析结果：C43H28N4，理论值：C 85.98,H 4.70,N 9.33；测试值：C 85.96,H4.76,N 9.28；
通过液相色谱-质谱联用分析得到ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为600.2，测试值为600.5。
实施例5
化合物P66的合成
Figure BDA0002563402710000242
将P16-3(15mmol)、P66-1(18mmol)、三二亚苄基丙酮二钯Pd2(dba)3(0.1mmol)、叔丁醇钠(20mmol)、三叔丁基磷P(t-Bu)3(0.3mmol)投入100mL干燥三口烧瓶中，搅拌中迅速反复3次脱气和氮气置换，通过注射器加入60mL甲苯；将该混合物在氮气气流下加热回流3h；反应后，在放置冷却至室温的反应溶液中添加水，利用二氯甲烷进行萃取，并用饱和食盐水洗净，用无水硫酸钠对有机层进行干燥后，将溶剂蒸馏去除，并使用柱层析法进行精制，获得中间体P66-2(12.2mmol,81％)。
通过液相色谱-质谱联用分析得到ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为533.2，测试值为533.6。
Figure BDA0002563402710000251
在100mL圆底烧瓶中，将中间产物P66-3(15mmol)和醋酸钾(24mmol)与干燥的1,4-二氧六环(60mL)、Pd(PPh3)2Cl2(0.30mmol)和联硼酸频那醇酯(20mmol)混合，在90℃氮气氛围下搅拌48小时。得到的中间体冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间产物P66-4(12.0mmol,80％)。
通过液相色谱-质谱联用分析得到ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为305.2，测试值为305.7。
Figure BDA0002563402710000252
在100mL圆底烧瓶中，将P66-2(10mmol)、P66-4(12mmol)和Pd(PPh3)4(0.5mmol)加入到甲苯(30mL)/乙醇(20mL)和碳酸钾(12mmol)水溶液(10mL)的混合物中，在氮气氛围下回流反应12h。将得到的混合物冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到最终产物P66(8.9mmol,89％)。
化合物P66的表征结果：
元素分析结果：C49H32N4，理论值：C 86.96,H 4.77,N,8.28；测试值：C 86.93,H4.74,N,8.33；
通过液相色谱-质谱联用分析得到ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为676.3，测试值为676.6。
本发明的另一方面提供了有机发光器件。如图2所示，有机发光器件包括：基板1、阳极2(ITO)、空穴注入层3、第一空穴传输层4、第二空穴传输层5、发光层6、电子传输层7、电子注入层8、阴极9(镁银电极，镁银质量比1:9)和盖帽层(CPL)10，其中ITO阳极2的厚度是15nm，空穴注入层3的厚度是5nm，第一空穴传输层4的厚度是100nm、第二空穴传输层5的厚度是5nm、发光层6的厚度是30nm、电子传输层7的厚度是30nm、电子注入层8的厚度是5nm、镁银电极9的厚度是10nm和盖帽层(CPL)10的厚度是100nm。
器件实施例1
本实施例提供一种有机发光器件，具体制备步骤如下：
1)将玻璃基板切成50mm×50mm×0.7mm的大小，分别在异丙醇和去离子水中超声处理30分钟，然后暴露在臭氧下约10分钟来进行清洁，得到基板1。将所得的厚度为15nm的氧化铟锡(ITO)阳极2的玻璃基板安装到真空沉积设备上；
2)在ITO阳极层2上，通过真空蒸镀方式共同蒸镀空穴注入层材料化合物2和p掺杂材料化合物1，掺杂比例为3％(质量比)；厚度为5nm，这层作为空穴注入层3；
3)在空穴注入层3上真空蒸镀空穴传输层材料化合物3，厚度为100nm，作为第一空穴传输层4；
4)在第一空穴传输层4上真空蒸镀空穴传输型材料化合物4，厚度为5nm，作为第二空穴传输层5；
5)在第二空穴传输层5上真空蒸镀一层发光层6，其中，化合物5作为主体材料，化合物6作为掺杂材料，掺杂比例为3％(质量比)，厚度为30nm；
6)在发光层6上真空蒸镀电子传输型材料化合物7，厚度为30nm，作为电子传输层7；
7)在电子传输层7上真空共同蒸镀电子传输材料化合物8和n掺杂材料化合物9，掺杂质量比例为1:1；厚度为5nm，作为电子注入层8；
8)在电子注入层8上真空蒸镀镁银电极，其中，Mg:Ag为1:9(质量比)，厚度为10nm，作为阴极9；
9)在阴极9上真空蒸镀本发明的化合物P1，厚度为100nm，作为盖帽层(CPL)10使用。
Figure BDA0002563402710000271
器件实施例2
与器件实施例1的区别在于，将化合物P1替换为化合物P2，其它制备步骤均与实施例1中相应步骤相同。
器件实施例3
与器件实施例1的区别在于，将化合物P1替换为化合物P16，其它制备步骤均与实施例1中相应步骤相同。
器件实施例4
与器件实施例1的区别在于，将化合物P1替换为化合物P31，其它制备步骤均与实施例1中相应步骤相同。
器件实施例5
与器件实施例1的区别在于，将化合物P1替换为化合物P66，其它制备步骤均与实施例1中相应步骤相同。
器件实施例6
与器件实施例1的区别在于，将化合物P1替换为化合物P68，其它制备步骤均与实施例1中相应步骤相同。
器件实施例7
与器件实施例1的区别在于，将化合物P1替换为化合物P80，其它制备步骤均与实施例1中相应步骤相同。
器件实施例8
与器件实施例1的区别在于，将化合物P1替换为化合物P81，其它制备步骤均与实施例1中相应步骤相同。
器件对比例1
与器件实施例1的区别在于，将化合物P1替换为化合物A，其它制备步骤均与实施例1中相应步骤相同。
Figure BDA0002563402710000281
器件对比例2
与器件实施例1的区别在于，将化合物P1替换为化合物B，其它制备步骤均与实施例1中相应步骤相同。
Figure BDA0002563402710000291
器件性能测试：
(1)对器件实施例和器件对比例中用作盖帽层的化合物进行玻璃化转变温度Tg、折射率n和消光系数k的测试，结果如表1所示。玻璃化转变温度Tg由差示扫描量热法(DSC，沃特世科技(上海)有限公司，PerkinElmer DSC 8000扫描差示量热仪)测定；折射率n和消光系数k是由椭偏仪(美国J.A.Woollam Co.型号：ALPHA-SE)测量，测试环境为大气环境。测量结果如表1所示。
表1
Figure BDA0002563402710000292
由上表1可以看出，对波长为450-630nm的可见光，本发明的化合物P1、P2、P16、P31、P66、P68、P80和P81的折射率均大于1.9，符合发光器件对CPL的折射率要求，相对于化合物A和化合物B，本发明的CPL材料具有更高的折射率。此外，本发明的化合物P1、P2、P16、P31、P66、P68、P80和P81的玻璃化转变温度均高于150℃，因此，本发明的化合物具有很高的热稳定性，从而使有机发光器件具有更长的使用寿命。同时，本发明的化合物的消光系数k≤0.05，有利于作为CPL材料，提高对光的提取效率，提升显示面板的发光效率。
(2)有机发光显示器件的性能评价
用Keithley 2365A数字纳伏表测试根据实施例以及对比例中制造的显示面板在不同电压下的电流，然后用电流除以发光面积得到有机发光器件在不同电压下的电流密度。用Konicaminolta CS-2000分光辐射亮度计测试根据实施例以及对比例制作的有机发光器件在不同电压下的亮度和辐射能流密度。根据有机发光器件在不同电压下的电流密度和亮度，得到在相同电流密度下(10mA/cm2)的工作电压Von、电流效率(Cd/A)和外量子效率EQE；，通过测量有机发光器件的亮度达到初始亮度的95％时的时间而获得寿命T95(在50mA/cm2测试条件下)结果。
有机发光器件的性能测试结果如表2所示。
表2
Figure BDA0002563402710000301
Figure BDA0002563402710000311
由上表2可以看出，采用本发明的化合物作为CPL材料的发光器件的驱动电压均明显低于对比器件，因此本发明的化合物可以有效地降低发光器件的功耗。与对比器件相比，采用本发明的化合物作为CPL材料的发光器件的电流效率均有显著提升，器件寿命也更长。
本发明还提供了一种显示装置，其包括如上文所述的有机发光显示面板。在本发明中，有机发光器件可以是OLED，其可以用在有机发光显示装置中，其中有机发光显示装置可以是手机显示屏、电脑显示屏、电视显示屏、智能手表显示屏、智能汽车显示面板、VR或AR头盔显示屏、各种智能设备的显示屏等。图3是根据本发明实施例提供的一种显示装置的示意图。在图3中，20表示手机显示面板，30表示显示装置。
本申请虽然以较佳实施例公开如上，但并不是用来限定权利要求，任何本领域技术人员在不脱离本申请构思的前提下，都可以做出若干可能的变动和修改，因此本申请的保护范围应当以本申请权利要求所界定的范围为准。

Claims (13)

1.一种化合物，其特征在于，所述化合物具有化学式1所示的结构：
Figure FDA0002563402700000011
Ar1和Ar2各自独立地选自取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基；
A选自化学式1-1表示的基团：
Figure FDA0002563402700000012
其中，X1～X10分别独立地表示N原子或C-Ra，且X1～X4至多有两个为N原子，X7～X10至多有两个为N原子；
Ra选自氢、氘、氟、取代或未取代的Cl-C20烷基、取代或未取代的Cl-C20烷氧基、取代或未取代的Cl-C20硫代烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、或取代或未取代的C3-C30杂芳基；Ra独立地存在或与相邻的碳原子形成取代或未取代的脂肪环、取代或未取代的芳香环、或取代或未取代的杂芳环；
#表示连接位置；
B选自化学式1-2表示的基团：
Figure FDA0002563402700000013
其中，R1～R6各自独立地选自氢、氘、取代的或未取代的Cl至C10烷基基团、取代的或未取代的C6至C30芳基基团、或取代的或未取代的C2至C30杂环基团；
当R1～R6中的任一个不是取代基时，R1～R6中的任一个作为与化学式1的连接位点。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，Ar1和Ar2各自独立地选自取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的联苯基基团、取代的或未取代的三联苯基基团、取代的或未取代的四联苯基基团、取代的或未取代的萘基基团、取代的或未取代的菲基基团、取代的或未取代的三亚苯基基团、取代的或未取代的芴基基团、取代的或未取代的咔唑基基团、取代的或未取代的二苯并呋喃基基团、取代的或未取代的二苯并噻吩基基团、取代的或未取代的嘧啶基基团、取代的或未取代的三嗪基基团、取代的或未取代的吲哚并咔唑基基团、取代的或未取代的吲哚并苯并呋喃基基团、取代的或未取代的吲哚并苯并噻吩基基团、取代的或未取代的苯并呋喃嘧啶基基团或取代的或未取代的苯并噻吩嘧啶基基团、取代的或未取代的蒽、取代的或未取代的芘。
3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，Ar1和Ar2各自独立地选自以下基团中的任意一种：
Figure FDA0002563402700000021
Figure FDA0002563402700000031
Figure FDA0002563402700000041
Figure FDA0002563402700000051
Figure FDA0002563402700000061
Figure FDA0002563402700000071
Figure FDA0002563402700000081
Figure FDA0002563402700000091
4.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，在化学式1-1中，X1-X10中有1-2个为氮原子。
5.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，A为蒽基。
6.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，在化学式1-2中，R1或R2表示连接位点，R3、R4、R5和R6为氢原子。
7.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，在化学式1-2中，R1为苯基或萘基，R2表示连接位点，R3、R4、R5和R6为氢原子。
8.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物选自以下化合物中的一种：
Figure FDA0002563402700000101
Figure FDA0002563402700000111
Figure FDA0002563402700000121
Figure FDA0002563402700000131
Figure FDA0002563402700000141
9.根据权利要求1至8任一项所述的化合物，其特征在于，对于波长为400nm-700nm范围内的可见光，所述化合物的折射率n≥2.0。
10.根据权利要求1至8任一项中所述的化合物，其特征在于，对于波长为400nm-450nm范围内的可见光，所述化合物的消光系数k≤0.05。
11.一种显示面板，包括有机发光器件，其中所述有机发光器件包括相对设置的阳极、阴极，以及位于所述阴极远离所述阳极一侧的盖帽层，以及位于所述阳极与所述阴极之间的有机层，所述有机层包括发光层，所述盖帽层的材料包括权利要求1至10任一项所述的化合物。
12.根据权利要求11所述的显示面板，其特征在于，所述阴极叠加所述盖帽层后，对波长为400-700nm范围内的可见光的透射率≥65％。
13.一种显示装置，包括权利要求11或12所述的显示面板。
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