CN105968100A - 一种咪唑类衍生物化合物及其制备方法和发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种咪唑类衍生物，本发明制备得到的咪唑类衍生物在稀溶液中的发光效率为94.2%，薄膜中的发光效率达到64.68%，本发明提供的咪唑类衍生物的发光效率较高，能够满足OLED的要求，我们发现这类材料是性能优良的有机电致发光材料，是非常有前景的一类有机电致发光材料。

Description

一种咪唑类衍生物化合物及其制备方法和发光器件
技术领域
本发明涉及电致发光技术领域，尤其涉及一种咪唑类衍生物及其制备方法和发光器件。
背景技术
有机电致发光器件以其形体薄、面积大、全固化、柔性化等优点引起了人们的广泛关注，有机电致发光器件也以其在固态照明光源、液晶背光源等方面的巨大潜力成为人们研究的热点。
早在五十年代，Bernanose.A等人就开始了有机电致发光器件(OLED)的研究。最初研究的材料是蒽单晶片。由于存在单晶片厚度大的问题，所需的驱动电压很高。直到1987年美国Eastman Kodak公司的邓青云(C.W.Tang)和Vanslyke报道了结构为： ITO/Diamine/Alq3/Mg:Ag的有机小分子电致发光器件，器件在10伏的工作电压下亮度达100cd/m2，外量子效率达到1.0％。电致发光的研究引起了科学家们的广泛关注，人们看到了有机电致发光器件应用于显示的可能性。从此揭开了有机电致发光器件研究及产业化的序幕。
有机电致发光器件的高效率、高亮度、高色稳定性等对于其产业化有着重要意义。近几年来，有机电致发光器件中磷光染料的引入使得发光层中的三线态及单线态激子都得到充分利用，而蓝光器件及蓝色发光层的寿命和效率是制约有机电致发光器件性能的瓶颈问题。
发明内容
本发明的目的在于提供一种咪唑类衍生物及其制备方法和发光器件，本发明提供的咪唑类衍生物在发光效率及寿命方面具有较好的性能。
本发明的技术方案具体如下：
式1；
R1独立的选自氢、取代或非取代的C6~C60的芳基、取代或非取代的C5~C60的稠环基、取代或非取代的C5~C60的杂环基；
R2独立的选自取代或非取代的C1~C60的烷基、取代或非取代的C6~C60的芳基、取代或非取代的C5~C60的稠环基、取代或非取代的C5~C60的杂环基；
R3独立的选自取代或非取代的C1~C60的烷基、取代或非取代的C6~C60的芳基、取代或非取代的C5~C60的稠环基、取代或非取代的C5~C60的杂环基。
优选的，所述R1独立的选自氢、取代或非取代的C1~C10的烷基；R2独立的选自取代或非取代的C1~C20的烷基、取代或非取代的C6~C20的芳基、取代或非取代的C5~C20的杂环基；R3独立的选自取代或非取代的C6~C60的芳基、取代或非取代的C5~C20的稠环基、取代或非取代的C5~C20的杂环基。
优选的，所述R1独立的选自氢或甲基；R2独立的选自甲基、乙基、丙基、丁基，2-氟-乙基、2-氰基-丙基、异丙基、叔丁基、戊烷基、庚烷基、十二烷基、苯基、吡啶基、萘基、蒽基；R3为 为断键处，其中，A1~A8可以相同也可以不同，各自独立的选自N。
优选的，所述式1所示的咪唑类衍生物选自式2-1~式2-9所示的结构：
其中，R3独立的选自取代或非取代的C1~C60的烷基、取代或非取代的C6~C60的芳基、取代或非取代的C5~C60的稠环基、取代或非取代的C5~C60的杂环基。
优选的，所述式1所示的咪唑类衍生物选自式3-1~式3-23所示的结构：
R1独立的选自氢、取代或非取代的C6~C60的芳基、取代或非取代的C5~C60的稠环基、取代或非取代的C5~C60的杂环基；
R2独立的选自取代或非取代的C1~C60的烷基、取代或非取代的C6~C60的芳基、取代或非取代的C5~C60的稠环基、取代或非取代的C5~C60的杂环基。
优选的，所述的式1所示的咪唑类衍生物选自C-1~C-62结构式，
。
本发明提供了一种咪唑类衍生物的制备方法，包括以下步骤：将式I所示的化合物与式II所示的化合物反应，式1所示化合物；
其中，R1独立的选自氢、取代或非取代的C6~C60的芳基、取代或非取代的C5~C60的稠环基、取代或非取代的C5~C60的杂环基；
R2独立的选自取代或非取代的C1~C60的烷基、取代或非取代的C6~C60的芳基、取代或非取代的C5~C60的稠环基、取代或非取代的C5~C60的杂环基；
R3独立的选自取代或非取代的C1~C60的烷基、取代或非取代的C6~C60的芳基、取代或非取代的C5~C60的稠环基、取代或非取代的C5~C60的杂环基。
本发明还提供了一种有机电致发光器件，包括电致发光材料；所述电致发光材料包括上述技术方案任意一项所述的咔唑类衍生物或上述技术方案所制备的咪唑类衍生物。
本发明所述有机电致发光器件优选包括：
第一电极、第二电极和置于所述两电极之间的有机物层，其中，所述有机物层中包含有式1所示结构的化合物；式1所示结构的化合物可以是单一形态或与其它物质混合存在于有机物层中。
其中，所述有机物层至少包括空穴注入层、空穴传输层、既具备空穴注入又具备空穴传输技能层，电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层和既具备电子传输又具备电子注入技能层中的一种或几种。
所述空穴注入层、所述空穴传输层、所述既具备空穴注入又具备空穴传输技能层中至少有一个是常规的空穴注入物质、空穴传输物质或者既具备空穴注入又具备空穴传输技能物质，也有可能是电子传输物质生成的物质。
本专利中“有机物层”指的是有机电子器件第一电极和第二电极之间部署的全部层的术语。
比如，上述有机物层中包括发光层，上述有机物层包括磷光主体、荧光主体、磷光掺杂及荧光掺杂中的一个以上，其中上述发光层中包括上述式1结构的杂环配体，i)上述荧光主体可以是上述式1结构的化合物 ii)上述荧光掺杂可以是上述式1结构的化合物 iii）上述荧光主体及荧光掺杂可以是上述式1结构的化合物。
具体的，当式1结构的化合物存在于所述有机层中的发光层时，所述式1结构的化合物可以作为电致发光材料的发光主体或者掺杂在其它荧光主体中；例如：发光层可以是红色、黄色或蓝色发光层。而将式1结构的化合物掺杂在蓝色主体上，可以提高发光器件的效率、亮度、分辨率及长寿命。
当式1结构的化合物存在于电子传输层时，所述电子传输层还包括含有金属的化合物。
所述有机层包括发光层以及电子传输层时，所述式1结构的化合物可以存在于其中一层或两层。
本发明所述的包含有式1结构的化合物制备的器件可以用于有机发光器件（OLED）、有机太阳电池（OSC）、电子纸（e-Paper）、有机感光体（OPC）或有机薄膜晶体管（OTFT）。
本发明所述的器件可以通过薄膜蒸镀、电子束蒸发、物理气相沉积等方法在基板上蒸镀金属及具有导电性的氧化物及他们的合金形成阳极，也可以采用旋转涂膜（spin-coating）或薄带带头蒸镀；还可以采用成型（tape-casting）、刮片法（doctor-blading）、丝网印刷（Screen-Printing）、喷墨印刷或热成像(Thermal-Imaging) 等方法减少层数制造。
本发明提供一种所述的具有式1所示结构的化合物在制备有机电致发光器件中的应用。
本发明制备得到的咪唑类衍生物在稀溶液中的发光效率为94.2%，薄膜中的发光效率达到64.68%。即本发明提供的咪唑类衍生物的发光效率较高，能够满足OLED的要求，我们发现这类材料是性能优良的有机电致发光材料，是非常有前景的一类有机电致发光材料。下面将结合本发明实施例的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
具体实施方式
一种咪唑类衍生物，根据本发明可由下列化学式表示的化合物为例：
以1,4-二溴-2,5-二碘苯为原料，连接R3取代基的硼酸的化合物，生成含有R3取代基的溴代化合物，继续与联硼酸频那醇酯反应生成含有R3取代基的硼酯化合物，再与含有R1和R2取代基的咪唑类化合物反应生成一种新的咪唑类衍生物。
实施例1
中间体 2,5-二溴对三联苯（A-1）的合成：
苯硼酸（11.3mmol），1,4-二溴-2,5-二碘苯（10.3mmol），四三苯基膦钯（0.3mmol）和碳酸钾（0.02mol）溶解于100ml的甲苯:H2O=2:1混合溶剂中，80℃搅拌5h，氮气保护，待TLC监测反应结束后，冷却至室温，用二氯甲烷和水萃取，后有机相用无水硫酸镁干燥后蒸干，蒸干后产物柱层析得中间体（A-1）3.6g，产率80%。质谱：388.13。
实施例2
按照上述中间体A-1的制备方法合成中间体A-2和A-22，表1是本发明实施例2反应物质、生成物质及产率汇总。
表1实施例2反应物质、生成物质及产率汇总
。
实施例3
中间体 2,5-对三联苯二硼酯（B-1）的合成：
中间体A-1（12.9mmol），联硼酸频那醇酯（14.2mmol），三(二亚苄基丙酮)二钯（0.4mmol），三环己基膦（0.9mmol）和醋酸钾（0.04mol）溶解于100ml的二氧六环溶剂中，80℃搅拌24h，氮气保护，待TLC监测反应结束后，冷却至室温，用二氯甲烷和水萃取，后有机相用无水硫酸镁干燥后蒸干，蒸干后产物柱层析得中间体（B-1）4.7g，产率75%。质谱：482.25。
实施例4
按照上述中间体B-1的制备方法合成中间体B-2和B-22，表2是本发明实施例4反应物质、生成物质及产率汇总。
表2 实施例4反应物质、生成物质及产率汇总
。
实施例5
目标产物（C-1）的合成：
中间体B-1（15.25mmol），2-溴-1H-苯并咪唑（18.3mmol），四三苯基膦钯（0.5mmol）和碳酸钾（0.04mol）溶解于100ml的甲苯:H2O=2:1混合溶剂中，80℃搅拌5h，氮气保护，待TLC监测反应结束后，冷却至室温，用二氯甲烷和水萃取，后有机相用无水硫酸镁干燥后蒸干，蒸干后产物柱层析得目标产物（C-1）11.90mmol，产率78%。质谱：614.75。
实施例6
按照上述中间体C-1的制备方法合成中间体C-2和C-62，表3是本发明实施例6反应物质、生成物质及产率汇总。
表3实施例6反应物质、生成物质及产率汇总
化合物质谱数据如下：C-2：611.85；C-237：68.90；C-31：490.63；C-47：646.86；C-59：646.89；C-61:642.83。
实施例7
将本发明实施例5~6制备的咪唑类衍生物C-1~C-62分别配制成浓度为1×10-6mol/L的溶液，使用Edinburdh-FL S920设备，旋涂法制作成薄膜，分别测试了它们的发光效率，具体数据如下表4。
表4 实施例5~6制备的化合物的发光效率
从表1的数据可以看出，本发明实施例制备得到的咪唑类衍生物在稀溶液中的发光效率为94.2%，薄膜中的发光效率达到64.68%。即本发明提供的咪唑类衍生物的发光效率较高，能够满足OLED的要求，我们发现这类材料是性能优良的有机电致发光材料，是非常有前景的一类有机电致发光材料。
实施例8
本实施例按照下述方法制备蓝色磷光有机电致发光器件：清洗ITO(氧化铟锡)玻璃：分别用去离子水、丙酮、乙醇超声清洗ITO玻璃各15分钟，然后在等离子体清洗器中处理2分钟；在阳极ITO玻璃上旋涂PEDOT:PSS作为空穴注入层，转速为4000转/分钟，在空气中200℃退火5分钟，然后在氮气中200℃退火15分钟，厚度为28nm；在PEDOT:PSS层之上真空蒸镀空穴传输层TCTA，速率0.5nm/min，厚度为40nm。在空穴传输层TCTA之上，共同蒸镀发光层MCP和FIrpic，FIrpic所占质量比为8％，总体蒸发速率为1.0nm/min，厚度为10nm；在发光层MCP&FIrpic之上真空蒸镀电子传输层化合物采用的是制备例中表示的化合物C-1~C-62，速率0.5 nm/min厚度40nm；在电子传输层TPPB之上真空蒸镀LiF，速率厚度0.5nm；在LiF之上真空蒸镀阴极Al，厚度为120nm。器件的结构为ITO/PEDOT:PSS(28nm)/TCTA(40nm)/MCP:FIrpic8％(10nm)/ 化合物C-1~C-62 (40nm)/LiF(0.5nm)/Al(120nm)。采用DOV公司制造的EL蒸镀机进行真空蒸镀。测量采用KEITHLEY吉时利235型源测量单元，SpectrascanPR650光谱扫描色度计，以评价驱动电压，发光亮度，发光效率，发光颜色，结果列于表5中：
表5 实施例5~6制备的化合物制成器件的部分数据
应当理解的是，本发明的应用不限于上述的举例，对本领域普通技术人员来说，可以根据上述说明加以改进或变换，所有这些改进和变换都应属于本发明所附权利要求的保护范围。

Claims (8)

1.一种咪唑类衍生物，具有式1所示的结构：
式1；
其中，R1独立的选自氢、取代或非取代的C1~C60的烷基、取代或非取代的C6~C60的芳基、取代或非取代的C5~C60的稠环基、取代或非取代的C5~C60的杂环基；
R2独立的选自取代或非取代的C1~C60的烷基、取代或非取代的C6~C60的芳基、取代或非取代的C5~C60的稠环基、取代或非取代的C5~C60的杂环基；
R3独立的选自取代或非取代的C1~C60的烷基、取代或非取代的C6~C60的芳基、取代或非取代的C5~C60的稠环基、取代或非取代的C5~C60的杂环基。
2.根据权利要求1所述的咪唑类衍生物，其特征在于，R1独立的选自氢、取代或非取代的C1~C10的烷基；R2独立的选自取代或非取代的C1~C20的烷基、取代或非取代的C6~C20的芳基、取代或非取代的C5~C20的杂环基；R3独立的选自取代或非取代的C6~C60的芳基、取代或非取代的C5~C20的稠环基、取代或非取代的C5~C20的杂环基。
3.根据权利要求2所述的咪唑类衍生物，其特征在于，R1独立的选自氢或甲基；R2独立的选自甲基、乙基、丙基、丁基，2-氟-乙基、2-氰基-丙基、异丙基、叔丁基、戊烷基、庚烷基、十二烷基、苯基、吡啶基、萘基、蒽基； R3独立的选自 为断键处，其中，A1~A8可以相同也可以不同，各自独立的选自N。
4.根据权利要求1所述的咪唑类衍生物，其特征在于，所述咪唑类衍生物具有式2-1~式2-9所示的结构：
其中，R3为取代或非取代的C1~C60的烷基、取代或非取代的C6~C60的芳基、取代或非取代的C5~C60的稠环基、取代或非取代的C5~C60的杂环基。
5.根据权利要求1所述的咪唑类衍生物，其特征在于，所述咪唑类衍生物具有式3-1~式3-23所示的结构：
R1独立的选自氢、取代或非取代的C6~C60的芳基、取代或非取代的C5~C60的稠环基、取代或非取代的C5~C60的杂环基；R2独立的选自取代或非取代的C1~C60的烷基、取代或非取代的C6~C60的芳基、取代或非取代的C5~C60的稠环基、取代或非取代的C5~C60的杂环基。
6.根据权利要求1所述的咪唑类衍生物，其特征在于，所述的咪唑类衍生物具体包括C-1~C-62所示化学结构式：
。
7.一种如权利要求1-6所述的咪唑类衍生物的制备方法，包括以下步骤：将式I所示的化合物与式II所示的化合物反应得到式1所示化合物；
其中，R1、R2和R3的定义同权利要求1~6。
8.一种权利要求1~6任意一项所示的式1化合物或权利要求7所述的制备方法制备的化合物在制备有机电致发光器件中的应用。
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