CN102557856A - 一种含有芳基的四苯基二氢蒽类化合物及其应用 - Google Patents

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CN102557856A CN2010106095134A CN201010609513A CN102557856A CN 102557856 A CN102557856 A CN 102557856A CN 2010106095134 A CN2010106095134 A CN 2010106095134A CN 201010609513 A CN201010609513 A CN 201010609513A CN 102557856 A CN102557856 A CN 102557856A
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邱勇
王占奇
李银奎
段炼
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Tsinghua University
Beijing Visionox Technology Co Ltd
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Beijing Visionox Technology Co Ltd
Kunshan Visionox Display Co Ltd
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Abstract

本发明涉及一类通式化合物如下式，其中R1，R2，R3，R4为碳原子数为6～50个碳原子的芳香族碳氢化合物取代基团，并且R1，R2，R3，R4可以相同也可以不同。并且R1，R2，R3，R4可以被碳原子数小于20的烷基所取代，此取代基可以为直链取代基、支链取代基、和带有环烷基的取代基。

Description

一种含有芳基的四苯基二氢蒽类化合物及其应用
技术领域
本发明涉及一种有机化合物，及其在有机电致发光器件中的应用。
背景技术
有机电致发光(以下简称OLED)及相应的研究早在20世纪60年代就开始了。1963年p.pope等人首先发现了有机物单晶蒽的电致发光现象，但由于技术条件的限制，其驱动电压高达400V，未能引起广泛的关注。1987年美国柯达公司的C.W.Tang等人用蒸镀Alq3和HTM-2制成了一种非晶膜型器件，将驱动电压降到了20V以内，OLED才引起世人观注(US4356429)。这类器件由于具有亮度高，视角宽，光电响应速度快，电压低，功耗小，色彩丰富，对比度高，结构轻薄，工艺过程简单等优点，可广泛用于平面发光元件如平板显示器和面光源，因此得到了广泛地研究、开发和使用。
染料通常不能单独作为OLED的发光层，需要将其掺杂在合适的主体材料中，形成主客体发光层。为了实现有效的能量传递，通常要求主体材料的三线态能级ET要高于染料分子的三线态能级ET。对于红色或绿色磷光染料而言，目前常用的主体材料CBP(结构式如下式所示)表现不俗。但对于蓝色磷光染料而言，其本身的三线态能量较高，寻找与之相匹配的更高三线态能量的主体材料就较为困难。以目前常用的蓝色磷光染料FIrpic为例，其三线态能级为2.65eV，常用主体材料CBP的三线态能级为2.56eV，因而从CBP到FIrpic之间的能量传递过程为吸热过程。研究发现，对于吸热能量传递的磷光主客体体系，器件制备过程中如引入了微量的水氧污染将造成器件效率大大降低；而且，温度降低时，吸热能量传递过程将受到抑止。同时，由于大量三线态激子存在于主体中而不能将能量及时传递给磷光染料，这也是造成蓝色磷光器件寿命短暂的原因之一。因此，寻找高三线态能量的主体材料成为解决蓝色磷光器件寿命和效率问题的主要途径之一。
从2003年开始，人们通过降低分子共轭度，设计合成了mCP、UGH、CDBP、SimCP等(结构如下式所示)具有高三线态能量(2.7-3.2eV)的主体材料，相对于CBP主体材料而言，大大提高了蓝色磷光器件的效率。另外，研究发现主体材料的玻璃化转变温度Tg不够高(如mCP)，或者根本没有Tg(如CBP)，在薄膜状态下很容易结晶，会大大影响了相应器件的稳定性和寿命。在前期的工作中，我们研究并报道了基于咔唑/芴基的TBCPF系列蓝色磷光主体材料TBCPF，具有2.84ev的高三线态能级和高稳定性，特别是还实现了湿法制备小分子单层高效率的蓝色磷光器(Tetrahedron，63(2007)：10161-10168)。上述主体材料大多是含有咔唑主体基团的偏空穴传输性的主体材料。
近几年，为了平衡OLED器件中的电子和空穴，吸电子的磷氧基和苯并咪唑基团被引入磷光主体材料的分子设计中，获得了一些具有电子或者双极传输能力的主体材料，不同程度地提高了蓝色磷光甚至深蓝色磷光器件的效率。例如，磷光主体材料PPO2，具有3.0ev的高三线态能级，使用FCNIr(结构如下式所示)作磷光掺杂剂，得到高达18.4％的外量子效率(Advanced Functional Materials 2009，19：3644-3649)；BM2CB(结构如下式所示)作主体，Ir(ppy)3作掺杂剂，得到流明效率73.4lm/W、外量子效率18.7％的器件(J.Phys.Chem.C 2010，114，5193-5198)。伴随制备OLED器件的其他材料和器件结构的变化(如混合主体材料，双空穴传输层，空穴阻挡层等)，基于FIrpic为染料的蓝色磷光器件的发光外量子效率最高已突破25％，效率随电流密度的增大而下降的问题也得到了一定程度的改善。但值的注意的是，绝大部分主体材料仍然以FIrpic们为染料来实现蓝色磷光器件，搭配不同主体材料的FIrpic蓝色磷光器件的发光效率高低差别很大。而且蓝色磷光主体要求具有高的三线态能级，因而这类材料的共轭体度及分子量要求都不能太大，而符合这样要求的材料往往又不能满足材料具高Tg(玻璃化转变温度)从而获得高效率和高稳定性长寿命的蓝色磷光器件。因此，在目前白光照明方案中，蓝光部分仍然采用的是发光效率不高的蓝色荧光发光。
Figure BSA00000400761800021
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发明内容
本发明的目的是提供一种新型化合物，重点是克服上述现有技术存在的不足，解决目前磷光主体材料在实用上缺乏的问题。
通过坚持不懈的研究，我们发现一种新类型的化合物，具有较好的应用效果，其结构通式如通式(1)所示：
Figure BSA00000400761800032
R1，R2，R3，R4为碳原子数为6～50个碳原子的芳香族碳氢化合物取代基团，并且R1，R2，R3，R4可以相同也可以不同。并且R1，R2，R3，R4可以被碳原子数小于20的烷基所取代，此取代基可以为直链取代基、支链取代基、和带有环烷基的取代基。
上述R1，R2，R3，R4取自以下结构：
Figure BSA00000400761800033
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Figure BSA00000400761800241
为了更好地说明本发明所述的化合物，我们给出了本发明通式(1)的优选结构式的化合物P1-P142，如下所示：
Figure BSA00000400761800251
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Figure BSA00000400761800531
Figure BSA00000400761800541
Figure BSA00000400761800551
本发明的材料具有以下优点：
本发明的这种新型有机材料，该材料具有良好的热稳定性，较好地成膜性，在有机电致发光器件中可用作磷光主体材料。利用本发明的材料制备的OLED器件可表现出高亮度、高效率以及低驱动电压等优越性能。
具体实施方式
通过以下实施例能更详细地阐述本发明，而不是希望本发明被限制于此。化合物合成实施例：
实施例1化合物P1的合成
(1)M1的合成
Figure BSA00000400761800561
在N2保护下，500ml三口瓶中加入20.8g 9，10-二蒽醌(0.1mol)和200ml经Na/二苯甲酮处理过的干燥THF，反应体系冷却到-40℃，缓慢滴加新鲜制备的苯基格式试剂THF溶液(由39.3g(0.25mol)溴苯和7.2g镁(0.3mol)制备)，滴加完成后，反应体系缓慢升到室温，并在室温下继续搅拌2个小时。将反应液缓慢的倾入饱和氯化铵溶液中，产品用200ml乙醚萃取三遍，合并有机相，无水MgSO4干燥，抽干溶剂，粗产品用柱层析方法纯化，得到白色固体30g(82％)为顺反异构的混合物。
N2保护下，250ml三口瓶中，加入上面所得固体(18.2g，0.05mol)，100ml甲苯，加热回流，通过恒压滴液漏斗慢慢加入乙酰氯25ml，滴加完成后，继续在回流条件下搅拌，直到所有原料及中间体完全转化成产物。反应体系冷却到室温，慢慢倾入400ml石油醚中使产品析出，静置数小时后，过滤收集生成的产品，粗产品用石油醚/甲苯体系重结晶得白色固体M116g，MS(m/e)：400，产率80％。
(2)化合物P1的合成
在氮气保护下，250ml三口瓶中加入9.1g M1(25mmol)和100ml干燥的四氢呋喃，通过恒压滴液漏斗加入事先制备好的苯基锂(由溴苯和等当量正丁基锂在-78℃下反应制得的四氢呋喃溶液)，滴加完成后，反应混合物在室温下搅拌2小时，然后再回流2小时，收集产生的固体，经柱色谱纯化分离的到白色固体11.2g，MS(m/e)：484，产率70％。
实施例2化合物P2的合成
(1)M2的合成
Figure BSA00000400761800571
在N2保护下，500ml三口瓶中加入10.4g 9，10-蒽醌(0.05mol)和100ml经Na/苯甲酮处理过的干燥THF，反应体系冷却到-40℃，缓慢滴加新鲜制备的2-萘基格式试剂THF溶液(由24.85g(0.12mol)2-溴萘和3.6g镁(0.15mol)制备)，滴加完成后，反应体系缓慢升到室温，并在室温下继续搅拌2个小时。将反应液缓慢的倾入饱和氯化铵溶液中，产品用200ml乙醚萃取三遍，合并有机相，无水MgSO4干燥，抽干溶剂，粗产品用柱层析方法纯化，得到白色固体13.98g(60％)为顺反异构的混合物。
N2保护下，250ml三口瓶中，加入上面所得固体(13.98g，0.03mol)，100ml甲苯，加热回流，通过恒压滴液漏斗慢慢加入乙酰氯20ml，滴加完成后，继续在回流条件下搅拌，直到所有原料及中间体完全转化成产物。反应体系冷却到室温，慢慢倾入400ml石油醚中使产品析出，静置数小时后，过滤收集生成的产品，粗产品用石油醚/甲苯体系重结晶得白色固体M28.2g，MS(m/e)：500，产率55％。
(2)化合物P2的合成
Figure BSA00000400761800581
在氮气保护下，250ml三口瓶中加入4.0g M2(8mmol)和100ml干燥的四氢呋喃，通过恒压滴液漏斗加入事先制备好的2-萘基锂(由2-溴萘和等当量正丁基锂在-78℃下反应制得的四氢呋喃溶液)，滴加完成后，反应混合物在室温下搅拌2小时，然后再回流2小时，收集产生的固体，经柱色谱纯化分离的到白色固体2.2g，MS(m/e)：684，产率40％。
实施例3化合物P3的合成
(1)M3的合成
Figure BSA00000400761800582
合成方法同M2的合成，只是将2-溴萘换成1-溴萘。MS(m/e)：500，两步反应收率30％。
(2)化合物P3的合成
Figure BSA00000400761800591
合成方法同P2的合成，只是M2换成M3，将2-溴萘换成1-溴萘。MS(m/e)：684，收率32％。
实施例4化合物P4的合成
(1)M4的合成
Figure BSA00000400761800592
合成方法同M3的合成，只是将1-溴萘换成4-溴联苯。MS(m/e)：552，两步反应收率52％。
(2)化合物P4的合成
Figure BSA00000400761800601
合成方法同P3的合成，只是M3换成M4，将1-溴萘换成4-溴联苯。MS(m/e)：788，收率56％。
实施例5化合物P5的合成
(1)M5的合成
Figure BSA00000400761800602
合成方法同M4的合成，只是将4-溴联苯换成3-溴联苯。MS(m/e)：552，两步反应收率60％。
(2)化合物P5的合成
Figure BSA00000400761800611
合成方法同P4的合成，只是M4换成M5，将4-溴联苯换成3-溴联苯。MS(m/e)：788，收率45％。
实施例6化合物P6的合成
(1)M6的合成
Figure BSA00000400761800612
合成方法同M5的合成，只是将3-溴联苯换成4-(1-萘基)溴苯。MS(m/e)：652，两步反应收率56％。
(2)化合物P6的合成
Figure BSA00000400761800621
合成方法同P5的合成，只是M5换成M6，将3-溴联苯换成4-(1-萘基)溴苯。MS(m/e)：988，收率52％。
实施例7化合物P7的合成
(1)M7的合成
Figure BSA00000400761800622
合成方法同M6的合成，只是将4-(1-萘基)溴苯换成4-(2-萘基)溴苯。MS(m/e)：652，两步反应收率58％。
(2)化合物P7的合成
Figure BSA00000400761800631
合成方法同P6的合成，只是将M6换成M7，将4-(1-萘基)溴苯换成4-(2-萘基)溴苯。MS(m/e)：988，收率39％。
实施例8化合物P8的合成
(1)M8的合成
Figure BSA00000400761800632
合成方法同M6的合成，只是将4-(1-萘基)溴苯换成3-(1-萘基)溴苯。MS(m/e)：652，两步反应收率38％。
(2)化合物P8的合成
合成方法同P6的合成，只是将M6换成M8，将4-(1-萘基)溴苯换成3-(1-萘基)溴苯。MS(m/e)：988，收率32％。
实施例9化合物P9的合成
(1)M9的合成
Figure BSA00000400761800642
合成方法同M8的合成，只是将3-(1-萘基)溴苯换成3-(2-萘基)溴苯。MS(m/e)：652，两步反应收率45％。
(2)化合物P9的合成
Figure BSA00000400761800651
合成方法同P8的合成，只是将M8换成M9，将3-(1-萘基)溴苯换成3-(2-萘基)溴苯。MS(m/e)：988，收率45％。
实施例10化合物P17的合成
(1)M10的合成
合成方法同M2的合成，只是将2-溴萘换成4-溴三联苯。MS(m/e)：704，两步反应收率45％。
(2)化合物P17的合成
Figure BSA00000400761800661
合成方法同P2的合成，只是将M2换成M10，将2-溴萘换成4-溴三联苯。MS(m/e)：1092，收率38％。
实施例11化合物P18的合成
(1)M11的合成
Figure BSA00000400761800671
合成方法同M2的合成，只是将2-溴萘换成3-((4-苯基)苯基)溴苯。MS(m/e)：704，两步反应收率38％。
(2)化合物P18的合成
Figure BSA00000400761800681
合成方法同P2的合成，只是将M2换成M11，将2-溴萘换成3-((4-苯基)苯基)溴苯。MS(m/e)：1092，收率28％。
实施例12化合物P19的合成
(1)M12的合成
Figure BSA00000400761800682
合成方法同M2的合成，只是将2-溴萘换成4-((3-苯基)苯基)溴苯。MS(m/e)：704，两步反应收率30％。
(2)化合物P19的合成
Figure BSA00000400761800691
合成方法同P2的合成，只是将M2换成M12，将2-溴萘换成4-((3-苯基)苯基)溴苯。MS(m/e)：1092，收率26％
实施例13化合物P23的合成
(1)M13的合成
Figure BSA00000400761800692
合成方法同M2的合成，只是将2-溴萘换成3，5-二苯基溴苯。MS(m/e)：704，两步反应收率28％。
(2)化合物P23的合成
Figure BSA00000400761800701
合成方法同P2的合成，只是将M2换成M13，将2-溴萘换成3，5-二苯基溴苯。MS(m/e)：1092，收率20％
实施例14化合物P24的合成
(1)M14的合成
Figure BSA00000400761800702
合成方法同M2的合成，只是将2-溴萘换成3，4-二苯基溴苯。MS(m/e)：704，两步反应收率32％。
(2)化合物P24合成
Figure BSA00000400761800711
合成方法同P2的合成，只是将M2换成M14，将2-溴萘换成3，4-二苯基溴苯。MS(m/e)：1092，收率29％
实施例15化合物P47的合成
(1)M15的合成
Figure BSA00000400761800712
合成方法同M2的合成，只是将2-溴萘换成9-苯基-10-溴蒽。MS(m/e)：752，两步反应收率19％。
(2)化合物P47的合成
合成方法同P2的合成，只是将M2换成M15，将2-溴萘换成9-苯基-10-溴蒽。MS(m/e)：1191，收率15％。
实施例16化合物P53的合成
(1)M16的合成
Figure BSA00000400761800722
合成方法同M2的合成，只是将2-溴萘换成9-(1-萘基)-10-溴蒽。MS(m/e)：852，两步反应收率26％。
(2)化合物P53的合成
合成方法同P2的合成，只是将M2换成M16，将2-溴萘换成9-(1-萘基)-10-溴蒽。MS(m/e)：1391，收率16％。
实施例17化合物P54的合成
(1)M17的合成
合成方法同M2的合成，只是将2-溴萘换成9-(2-萘基)-10-溴蒽。MS(m/e)：852，两步反应收率18％。
(2)化合物P54的合成
Figure BSA00000400761800742
合成方法同P2的合成，只是将M2换成M17，将2-溴萘换成9-(2-萘基)-10-溴蒽。MS(m/e)：1391，收率12％。
实施例18化合物P73的合成
Figure BSA00000400761800751
合成方法同P1的合成，只是将溴苯换成2-溴萘。MS(m/e)：584，收率65％
实施例19化合物P74的合成
Figure BSA00000400761800752
合成方法同P1，的合成，只是将溴苯换成2-溴萘。MS(m/e)：584，收率58％。
实施例20化合物P75的合成
Figure BSA00000400761800761
合成方法同P1的合成，只是将溴苯换成4-溴联苯。MS(m/e)：636，收率72％
实施例21化合物P76的合成
Figure BSA00000400761800762
合成方法同P1的合成，只是将溴苯换成4-(1-萘基)溴苯。MS(m/e)：736，收率61％
实施例22化合物P77的合成
Figure BSA00000400761800771
合成方法同P1的合成，只是将溴苯换成4-(2-萘基)溴苯。MS(m/e)：736，收率66％。
实施例23化合物P78的合成
Figure BSA00000400761800772
合成方法同P1的合成，只是将溴苯换成3-苯基溴苯。MS(m/e)：636，收率60％。
实施例24化合物P79的合成
Figure BSA00000400761800781
合成方法同P1的合成，只是将溴苯换成4-(4-(1-萘基)苯基))溴苯。MS(m/e)：890，收率58％。
实施例26化合物P80的合成
Figure BSA00000400761800782
合成方法同P1的合成，只是将溴苯换成4-(4-(2-萘基)苯基))溴苯。MS(m/e)：890，收率65％。
实施例27化合物P81的合成
Figure BSA00000400761800791
合成方法同P1的合成，只是将溴苯换成3-(4-(2-萘基)苯基))溴苯。MS(m/e)：890，收率66％。
实施例28化合物P82的合成
合成方法同P1的合成，只是将溴苯换成3-(4-(1-萘基)苯基))溴苯。MS(m/e)：890，收率51％。
实施例29化合物P83的合成
Figure BSA00000400761800801
合成方法同P2的合成，只是将2-溴萘换成4-溴联苯。MS(m/e)：738，收率61％。
实施例30化合物P84的合成
合成方法同P3的合成，只是将1-溴萘换成4-溴联苯。MS(m/e)：738，收率69％。
实施例31化合物P85的合成
Figure BSA00000400761800811
合成方法同P4的合成，只是将4-溴联苯换成4-(4-甲基苯基)溴苯。MS(m/e)：818，收率65％。
实施例32化合物P86的合成
Figure BSA00000400761800812
合成方法同P4的合成，只是将4-溴联苯换成4-(1-萘基)溴苯。MS(m/e)：890，收率55％。
实施例33化合物P87的合成
Figure BSA00000400761800821
合成方法同P4的合成，只是将4-溴联苯换成4-(2-萘基)溴苯。MS(m/e)：736，收率50％。
实施例34化合物P88的合成
合成方法同P4的合成，只是将4-溴联苯换成3-溴联苯。MS(m/e)：736，收率61％
实施例35化合物P89的合成
Figure BSA00000400761800831
合成方法同P4的合成，只是将4-溴联苯换成4-(4-(1-萘基)苯基))溴苯。MS(m/e)：1042，收率41％。
实施例36化合物P90的合成
Figure BSA00000400761800841
合成方法同P4的合成，只是将4-溴联苯换成4-(4-(2-萘基)苯基))溴苯。MS(m/e)：1042，收率49％。
实施例37化合物P91的合成
Figure BSA00000400761800842
合成方法同P4的合成，只是将4-溴联苯换成3-(4-(2-萘基)苯基))溴苯。MS(m/e)：1042，收率60％。
实施例38化合物P92的合成
Figure BSA00000400761800851
合成方法同P4的合成，只是将4-溴联苯换成3-(4-(1-萘基)苯基))溴苯。MS(m/e)：1042，收率60％。
实施例39化合物P93的合成
Figure BSA00000400761800861
合成方法同P3的合成，只是将1-溴萘换成3-溴联苯。MS(m/e)：738，收率55％。
实施例40化合物P104的合成
Figure BSA00000400761800862
合成方法同P3的合成，只是将1-溴萘换成2-溴萘。MS(m/e)：686，收率66％。
实施例41化合物P106的合成
合成方法同P2的合成，只是将2-溴萘苯换成4-(1-萘基)溴苯。MS(m/e)：838，收率61％
实施例42化合物P107的合成
Figure BSA00000400761800872
合成方法同P2的合成，只是将2-溴萘换成4-(2-萘基)溴苯。MS(m/e)：838，收率71％
实施例43化合物P108的合成
Figure BSA00000400761800881
合成方法同P2的合成，只是将2-溴萘换成3-溴联苯。MS(m/e)：738，收率55％。
下面是本发明化合物的应用实施例：
制备器件的优选实施方式：
OLED器件的典型结构为：
基片/阳极/空穴传输层(HTL)/有机发光层(EL)/电子传输层(ETL)/阴极
基片可以使用传统有机发光器件中的基板，例如：玻璃或塑料。阳极材料可以采用透明的高导电性材料，例如铟锡氧(ITO)，铟锌氧(IZO)，二氧化锡(SnO2)，氧化锌(ZnO)等。在本发明的器件制作中选用玻璃基板，ITO作阳极材料。
空穴传输层可以采用N，N’-二(3-甲苯基)-N，N’-二苯基-[1，1-联苯基]-4，4’-二胺(TPD)或N，N’-二苯基-N，N’-二(1-萘基)-(1，1’-联苯基)-4，4’-二胺(NPB)等三芳胺类材料。其中NPB是常用的空穴传输材料，在本发明的器件制作中所选用的空穴传输材料选用NPB。
器件结构可以为单发光层也可以是多发光层结构。
电子传输层采用Alq3。
在本发明的器件制作中所选用阴极材料是LiF/Al。
本发明中使用的几种材料具体结构见下：
Figure BSA00000400761800891
实施例44：
本发明的化合物作为荧光OLED器件中的蓝光主体材料：
共制备24个器件，器件结构为：ITO/NPB(40nm)/蓝光主体材料(30nm)：DPAVBi[5％]/Alq3(20nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)。其中一个为对比器件，蓝光主体材料选用EM1，其它23个器件选用本发明的材料。
器件制备过程如下：将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-3Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀NPB作为空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为40nm；
在空穴传输层之上真空蒸镀蓝光主体材料：DPAVBi[5％]作为器件的发光层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；
在发光层之上真空蒸镀Alq3作为器件的电子传输层，其蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为20nm；
在电子传输层上真空蒸镀0.5nm的LiF，Al 150nm的Al作为电子注入层。
器件性能见下表：
  蓝光主体材料   要求亮度cd/m2   电流效率cd/A
  EM1   5000   5.8
  化合物P1   5000   3.5
  化合物P2   5000   6.2
  化合物P3   5000   7.8
  化合物P4   5000   6.3
  化合物P5   5000   6.6
  化合物P9   5000   8.5
  化合物P19   5000   9.6
  化合物P24   5000   5.8
  化合物P47   5000   8.5
  化合物P53   5000   6.3
  化合物P54   5000   6.2
  化合物P73   5000   7.0
  化合物P74   5000   5.5
  化合物P76   5000   6.9
  化合物P77   5000   2.7
  化合物P78   5000   6.8
  化合物P83   5000   9.2
  化合物P84   5000   8.8
  化合物P87   5000   8.0
  化合物P88   5000   6.1
  化合物P93   5000   5.9
  化合物P104   5000   5.4
  化合物P108   5000   6.8
由上表可以看到，采用本发明化合物的器件相对于采用业内普遍使用的EM1的器件获得了较好的效果，获得了更高的电流效率。
实施例45：
本发明的化合物作为磷光OLED器件中的蓝光主体材料：
共制备24个器件，器件结构为：ITO/NPB(40nm)/蓝光主体材料(30nm)：Flrpic[5％]/Alq3(20nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)。其中一个为对比器件，蓝光主体材料选用mCP，其它23个器件选用本发明的材料。
器件制备过程如下：将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-3Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀NPB作为空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为40nm；
在空穴传输层之上真空蒸镀蓝光主体材料：Flrpic[5％]作为器件的发光层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；
在发光层之上真空蒸镀Alq3作为器件的电子传输层，其蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为20nm；
在电子传输层上真空蒸镀0.5nm的LiF，Al 150nm的Al作为电子注入层。
器件性能见下表：
  蓝光主体材料   要求亮度cd/m2   电流效率cd/A
  EM1   5000   19.5
  化合物P1   5000   18
  化合物P2   5000   17.2
  化合物P3   5000   21
  化合物P4   5000   22
  化合物P5   5000   20
  化合物P9   5000   16.8
  化合物P19   5000   19.6
  化合物P24   5000   21.5
  化合物P47   5000   23.2
化合物P53 5000 28.4
  化合物P54   5000   25.1
  化合物P73   5000   22
  化合物P74   5000   21
  化合物P76   5000   19.5
  化合物P77   5000   18.9
  化合物P78   5000   16.2
  化合物P83   5000   21
  化合物P84   5000   23
  化合物P87   5000   24.6
  化合物P88   5000   27.1
  化合物P93   5000   20
  化合物P104   5000   23
  化合物P108   5000   18.6
由上表可以看到，采用本发明化合物的器件相对于采用业内普遍使用的mCP的器件获得了较好的效果，获得了更高的电流效率。
尽管结合实施例对本发明进行了说明，但本发明并不局限于上述实施例，应当理解，在本发明构思的引导下，本领域技术人员可进行各种修改和改进，所附权利要求概括了本发明的范围。

Claims (6)

1.一种化合物如通式(1)所示：
Figure FSA00000400761700011
通式(1)中：
R1，R2，R3，R4为碳原子数为6～50个碳原子的芳香族碳氢化合物取代基团，并且R1，R2，R3，R4可以相同也可以不同。并且R1，R2，R3，R4可以被碳原子数小于20的烷基所取代，此取代基可以为直链取代基、支链取代基、和带有环烷基的取代基。
2.根据权利要求1的化合物，其特征在于其中的R1，R2，R3，R4取自以下取代基团：
Figure FSA00000400761700031
Figure FSA00000400761700041
Figure FSA00000400761700051
Figure FSA00000400761700061
Figure FSA00000400761700081
Figure FSA00000400761700091
Figure FSA00000400761700121
Figure FSA00000400761700141
Figure FSA00000400761700151
Figure FSA00000400761700161
Figure FSA00000400761700171
Figure FSA00000400761700181
Figure FSA00000400761700191
Figure FSA00000400761700201
Figure FSA00000400761700221
3.根据权利要求2所述的化合物，结构选自以下：
Figure FSA00000400761700231
Figure FSA00000400761700241
Figure FSA00000400761700261
Figure FSA00000400761700271
Figure FSA00000400761700281
Figure FSA00000400761700291
Figure FSA00000400761700301
Figure FSA00000400761700311
Figure FSA00000400761700321
Figure FSA00000400761700331
Figure FSA00000400761700341
Figure FSA00000400761700351
Figure FSA00000400761700361
Figure FSA00000400761700371
Figure FSA00000400761700391
Figure FSA00000400761700411
Figure FSA00000400761700421
Figure FSA00000400761700431
Figure FSA00000400761700441
Figure FSA00000400761700451
Figure FSA00000400761700461
Figure FSA00000400761700471
Figure FSA00000400761700481
Figure FSA00000400761700491
Figure FSA00000400761700511
Figure FSA00000400761700521
Figure FSA00000400761700531
4.权利要求1所述的化合物在有机电致发光器件中用作荧光主体材料或磷光主体材料。
5.一种有机电致发光器件，包括阴极、阳极和有机功能层，该有机功能层中包括至少一个发光层，该发光层包括至少一种选自下述的通式(1)的化合物：
Figure FSA00000400761700541
通式(1)中：R1，R2，R3，R4为碳原子数为6～50个碳原子的芳香族碳氢化合物取代基团，并且R1，R2，R3，R4可以相同也可以不同。并且R1，R2，R3，R4可以被碳原子数小于20的烷基所取代，此取代基可以为直链取代基、支链取代基、和带有环烷基的取代基。
6.根据权利要求5的有机电致发光器件，其特征在于所述有机功能层中的发光层中采用有磷光发光材料，该磷光发光材料的基质材料选用通式(1)的化合物。
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