CN104513245A - 6-氢异吲哚并[2,1-a]吲哚类化合物及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一类如式（1）所示的6-氢异吲哚并[2,1-a]吲哚类化合物，其中：X代表烷基或者芳基，R1选自如通式（2）所示的二芳基胺基，其中Ar1和Ar2独立选自具有6～50个碳原子的苯环，取代的苯环或者其他稠芳环如萘，蒽等。本发明还保护此类化合物在有机电致发光器件中的应用，尤其是作为OLED器件中的荧光发光材料、空穴传输材料、空穴注入材料。
Description
技术领域
本发明涉及一种有机化合物，尤其涉及用于有机电致发光器件发光层主体材料的化合物；本发明还涉及该化合物在有机电致发光器件中的应用。
背景技术
电致发光现象最早在20世纪三十年代被发现，最初的发光材料为ZnS粉末，由此发展出了LED技术，现在广泛的应用在了节能光源上。而有机电致发光现象是1963年Pope等人最早发现的，他们发现蒽的单层晶体在100V以上电压的驱动下，可以发出微弱的蓝光。直到1987年柯达公司的邓青云博士等人将有机荧光染料以真空蒸镀方式制成双层器件，在驱动电压小于10伏特的电压下，外量子效率达到了1%，使得有机电致发光材料及器件具有了实用性的可能，从此大大推动了OLED材料及器件的研究。
相对于无机发光材料，有机电致发光材料具有以下优点：1.有机材料加工性能好，可通过蒸镀或者旋涂的的方法，在任何基板上成膜；2.有机分子结构的多样性可以使得可以通过分子结构设计及修饰的方法，调节有机材料的热稳定性、机械性质、发光及导电性能，使得材料有很大的改进空间。
有机电致发光二极体的发光原理和无机发光二极体相似。当元件受到直流电所衍生的顺向偏压时，外加之电压能量将驱动电子（Electron）与空穴（Hole）分别由阴极与阳极注入元件，当两者在发光层中相遇、结合，即形成所谓的电子-空穴复合激子，激子通过发光弛豫的形式回到基态，从而达到发光的目的。
有机电致发光的产生靠的是在有机半导体材料中传输的载流子（电子和空穴）的重组，众所周知，有机材料的导电性很差，与无机半导体不同的是，有机半导体中没有延续的能带，载流子的传输常用跳跃理论来描述，即在一电场的驱动下，电子在被激发或注入至分子的LUMO能级中，经由跳跃至另一个分子的LUMO能级来达到电荷传输的目的。为了能使有机电致发光器件在应用方面达到突破，必须克服有机材料电荷注入及传输能力差的困难。科学家们通过器件结构的调整，例如增加器件有机材料层的数目，并且使不同的有机层扮演不同的角色，例如有的功能材料帮助电子从阴极以及空穴从阳极注入，有的材料帮助电荷的传输，有的材料则起到阻挡电子及空穴传输的作用，当然在有机电致发光里最重要的各种颜色的发光材料也要达到与相邻功能材料相匹配的目的，一个效率好寿命长的有机电致发光器件通常是器件结构以及各种有机材料的优化搭配的结果，这就为化学家们设计开发各种结构的功能化材料提供了极大地机遇和挑战。
常见的功能化有机材料有：空穴注入材料、空穴传输材料、空穴阻挡材料、电子注入材料、电子传输材料，电子阻挡材料以及发光主体材料和发光客体（染料）等。
空穴注入材料（HIM）要求其HOMO能级介于阳极与空穴传输层之间，有利于增加界面之间的空穴注入。
空穴传输材料（HTM），要求具有高的热稳定性（高的Tg），与阳极或者空穴注入材料有较小的势垒，较高的空穴传输能力，能真空蒸镀形成无针孔薄膜。常用的HTM均为芳香多胺类化合物，主要是三芳胺类衍生物。
电子传输材料（Electron transport Material，ETM）要求ETM有可逆而且足够高的电化学还原电位，合适的HOMO和LUMO能阶值使得电子能够更好地注入，而且最好具有空穴阻挡能力；较高的的电子传输能力，有好的成膜性和热稳定性。ETM一般为具有缺电子结构的共轭平面的芳香化合物。
发光层主体材料（host）需要具备以下特点：可逆的电化学氧化还原电位，与相邻的空穴及电子传输层相匹配的HOMO及LUMO能阶，良好且相匹配的空穴及电子传输能力，良好的高的热稳定性及成膜性，以及合适的单线态或者三线态能隙用来控制激子在发光层，还有与相应的荧光染料或者磷光染料间良好的能量转移。
发光层的发光材料需要具有的特点有：具有高的荧光或者磷光量子效率；染料的吸收光谱与主体的发射光谱有好的重叠，即主体与染料能量适配，从主体到染料能有效地能量传递；红、绿、兰色的发射峰尽可能窄，以获得好的色纯度；稳定性好，能够进行蒸镀等。
到目前为止，新的有机电致发光材料仍在不断的研究开发之中，我们发现一类新的有机材料，如通式（I）所示：
其中：其中：X选自C1-C20烷基，C6-C20的芳香基，取代C6-C20的芳香基，R1选自如通式（2）所示的二芳基胺基，其中Ar1和Ar2独立选自具有6～50个碳原子的苯环，取代的苯环或者其他稠芳环如萘，蒽等。
发现此材料在有机电致发光器件中，可以用作染料材料，也可以用作空穴传输材料或者空穴注入材料，具有较优异的效率及亮度。
发明内容
本发明所要解决的技术问题在于提供了一类新的用于有机电致发光的6-氢异吲哚并[2,1-a]吲哚类化合物，本化合物如通式（I）所示：
其中：其中：X选自C1-C20烷基，C6-C20的芳香基，取代C6-C20的芳香基，R1选自如通式（2）所示的二芳基胺基，其中Ar1和Ar2独立选自具有6～50个碳原子的苯环，取代的苯环或者其他稠芳环如萘，蒽等。
进一步的，所述的6-氢异吲哚并[2,1-a]吲哚类化合物，其中的X为甲基，乙基，丙基，异丙基，正丁基，异丁基，戊基，异戊基，环戊基，烷基取代的环戊基，正己基，环己基，烷基取代的环己基，苯基，烷基取代的苯基，苄基。
更优化的，所述的6-氢异吲哚并[2,1-a]吲哚类化合物，其中R1为二苯胺基，烷基取代的二苯胺基，萘基苯基氨基，烷基取代的萘基苯基胺基，苯基联苯基胺，烷基取代的苯基联苯基胺，二萘胺基，烷基取代的二萘胺基，萘基联苯基胺，烷基取代的萘基联苯基胺，苯基芴基胺，联苯基芴基胺，萘基芴基胺。
更优选的，所述化合物选自以下结构式：
一种有机发光器件，包括阴极、阳极和有机功能层，该有机功能层中包括至少一个发光层，该有机功能层中包括所述6-氢异吲哚并[2,1-a]吲哚类化合物。
上述有机电致发光器件，本发明所述的6-氢异吲哚并[2,1-a]吲哚类化合物在有机功能层中用作荧光发光材料。
上述有机电致发光器件，本发明所述的6-氢异吲哚并[2,1-a]吲哚类化合物在有机功能层中用作空穴传输材料。
上述有机电致发光器件，本发明所述的6-氢异吲哚并[2,1-a]吲哚类化合物在有机功能层中用作空穴注入材料。
附图说明
图1是本发明实施例1的化合物（M1）的核磁图。
图2是本发明实施例7的化合物（M7）的核磁图。
图3是本发明实施例10的化合物（P1）的核磁图。
图4是本发明实施例24的化合物（P15）的核磁图。
图5是本发明实施例36的化合物（P34）的核磁图。
具体实施方式
下面将通过具体实施例对本发明作进一步的描述。
实施例1
本实施例制备式（M1）所示中间体：
合成方法如下所示：
（1）1-（2-碘苄基）-3-甲基-1H-吲哚的合成
1000毫升三口瓶，氮气保护下加入700毫升二甲基亚砜，52克氢氧化钾，26.2克3-甲基吲哚，室温搅拌30分种后，加入50.5克邻碘苄氯。接着室温搅拌3小时，倾入2000毫升水中，乙酸乙酯提取，水洗至中性，硅胶柱分离，石油醚：乙酸乙酯体积比=10：1洗脱，得到产品55.1克，MS（m/e）：347。
（2）11-甲基-6H-异吲哚并[2,1-a]吲哚的合成
1000毫升三口瓶，氮气保护，机械搅拌，加入34.7克1-（2-碘苄基）-3-甲基-1H-吲哚，1克铜粉，30克碳酸钾，600毫升PEG400（聚乙二醇400），缓慢升温至180度，反应24小时，降温，倾入2000毫升水中，二氯甲烷提取，二氯甲烷层用硫酸镁干燥后，硅胶柱层析分离，石油醚：乙酸乙酯：二氯甲烷体积比=10：1：1洗脱，得到产品10.2克，MS（m/e）：219。
（3）M1的合成
500毫升三口瓶，加入9克11-甲基-6H-异吲哚并[2,1-a]吲哚，300毫升二氯甲烷，降温至0-5℃，缓慢滴加14.5克液溴的20毫升二氯甲烷溶液，滴毕缓慢升温至20℃反应2小时，加入亚硫酸氢钠溶液洗涤，水洗，二氯甲烷层硅胶柱分离，石油醚：乙酸乙酯：二氯甲烷体积比=10：1：1洗脱，得到产品12.1克，MS（m/e）：377，产品M1的核磁谱图（1H）见附图1所示。
实施例2
本实施例制备式（M2）所示中间体：
合成方法如下所示：
500毫升三口瓶，氮气保护下，加入3.8克M1，300毫升DMSO，缓慢加入1.6克含量60%的氢化钠，搅拌30分钟后，加入4.3克碘甲烷，室温反应12小时，加入少量甲醇分解未反应的氢化钠后，将反应液倾入900毫升水中，二氯甲烷提取，水洗，二氯甲烷层硅胶柱分离，石油醚：乙酸乙酯：二氯甲烷体积比=10：1：1洗脱，得到产品3.0g克，MS（m/e）：405。
实施例3—实施例6
参照实施例2的方法，制备了中间体M3—M6共4个中间体，具体数据如下：
实施例7
本实施例制备式（M7）所示中间体：
合成方法如下所示：
500毫升三口瓶，氮气保护加入3.8克M1，300毫升DMSO，缓慢加入1.6克含量60%的氢化钠，搅拌30分钟后，加入6.0克碘苯，0.6克Pd(dppp)Cl2，缓慢升温至50℃，反应24小时，加入少量甲醇分解未反应的氢化钠后，将反应液倾入900毫升水中，二氯甲烷提取，水洗，二氯甲烷层硅胶柱分离，石油醚：乙酸乙酯：二氯甲烷体积比=10：1：1洗脱，得到产品1.5g克，MS（m/e）：529，产品M7的核磁谱图（1H）见附图2所示。
实施例8—实施例9
按照实施例7的方法，制备了中间体M8和M9共2个中间体，具体数据如下：
实施例10
本实施例制备的化合物如式（P1）所示：
合成方法如下所示：
500毫升三口瓶，加入4.0g M2，4.0g二苯胺，300毫升二甲苯，2.88g叔丁醇钠，0.06g Pd(dba)2,0.2g10%的三叔丁基膦的甲苯溶液，氮气保护下，加热回流反应8小时，降温，过滤，固体干燥后，硅胶柱层析分离，石油醚：乙酸乙酯：二氯甲烷体积比=10：1：1洗脱，得到产品4.3g克，MS（m/e）：581，化合物P1的核磁谱图（1H）见附图3所示。
实施例11—实施例21
按照实施例10的方法，采用中间体M2和相对应的胺类化合物反应，合成了以下11个产品，具体数据如下：
实施例22—实施例40
按照实施例10的方法，分别用本专利的中间体M3,M4，M5，M6，M7，M8，M9和相应的胺类化合物反应，合成了以下19个产品，具体数据如下：
以下是本发明化合物的应用实施例：
OLED有机电致发光器件的典型结构为：
基片/阳极/空穴传输层（HTL）/有机发光层（EL）/电子传输层(ETL)/阴极
基片可以使用传统有机发光有机电致发光器件中的基板，例如：玻璃或塑料。阳极材料可以采用透明的高导电性材料，例如铟锡氧(ITO)，铟锌氧(IZO)，二氧化锡(SnO2)，氧化锌(ZnO)等。在本发明的有机电致发光器件制作中选用玻璃基板，ITO作阳极材料。
空穴传输层可以采用N,N’-二(3-甲苯基)-N,N’-二苯基-[1,1-联苯基]-4,4’-二胺(TPD)或N,N’-二苯基-N,N’-二(1-萘基)-(1,1’-联苯基)-4,4’-二胺(NPB)等三芳胺类材料。其中NPB是常用的空穴传输材料，在本发明的有机电致发光器件制作中所选用的空穴传输材料选用NPB。
有机电致发光器件结构可以为单发光层也可以是多发光层结构。
电子传输层采用Alq3或者TAZ或者TPBi或者取自这三种材料的任意两种的搭配。
在本发明的有机电致发光器件制作中所选用阴极材料是LiF/Al。
本发明中使用的几种材料具体结构见下：
实施例41：
本发明的化合物作为蓝色荧光OLED有机电致发光器件中的荧光染料：
共制备12个有机电致发光器件，有机电致发光器件结构为：
ITO/NPB（40nm）/ADN(30nm)：荧光染料/Alq3（20nm）/LiF（0.5nm）/Al（150nm）。
其中一个为对比有机电致发光器件，荧光染料选用TBP[2%]，其它11个有机电致发光器件选用本发明的材料。
有机电致发光器件制备过程如下：将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面;
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10－5～9×10－3Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀NPB作为空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为40nm；
在空穴传输层之上真空蒸镀ADN：染料[2%]作为有机电致发光器件的发光层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；其中“染料[2%]”是指染料的掺杂比例，即主体材料ADN与染料的重量份比为100:2。
在发光层之上真空蒸镀Alq3作为有机电致发光器件的电子传输层，其蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为20nm；
在电子传输层上真空蒸镀0.5nm的LiF，Al150nm的Al作为阴极。
有机电致发光器件性能见下表：
由上表可以看到，采用本发明化合物的有机电致发光器件相对于使用TPB的有机电致发光器件获得了较好的效果，获得了更高的电流效率和较低的驱动电压。
实施例42：
本发明的化合物作为蓝色荧光OLED有机电致发光器件中的空穴传输材料：
共制备13个有机电致发光器件，有机电致发光器件结构为：
ITO/空穴传输材料（40nm）/ADN(30nm)：DPAVBi[5%]/Alq3（20nm）/LiF（0.5nm）/Al（150nm）。
其中一个为对比有机电致发光器件，空穴传输材料选用NPB，其它12个有机电致发光器件选用本发明的材料。
有机电致发光器件制备过程如下：将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面;
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10－5～9×10－3Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为40nm；
在空穴传输层之上真空蒸镀ADN：DPAVBi[5%]作为有机电致发光器件的发光层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；其中“DPAVBi[5%]”是指蓝光染料的掺杂比例，即主体材料与DPAVBi的重量份比为100:5。
在发光层之上真空蒸镀Alq3作为有机电致发光器件的电子传输层，其蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为20nm；
在电子传输层上真空蒸镀0.5nm的LiF，Al150nm的Al作为阴极。
有机电致发光器件性能见下表：
由上表可以看到，采用本发明化合物的有机电致发光器件相对于使用NPB的有机电致发光器件获得了较好的效果，获得了更高的电流效率和较低的驱动电压。
实施例43：
本发明的化合物作为蓝色荧光OLED有机电致发光器件中的空穴注入材料：
共制备13个有机电致发光器件，有机电致发光器件结构为：
ITO/空穴注入材料（100nm）/空穴传输材料（40nm）/ADN(30nm)：DPAVBi[5%]/Alq3（20nm）/LiF（0.5nm）/Al（150nm）。
其中一个为对比有机电致发光器件，空穴传输材料选用HIL02，其它12个有机电致发光器件选用本发明的材料。
有机电致发光器件制备过程如下：将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面;
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10－5～9×10－3Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀空穴注入层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为100nm；
在空穴注入层上真空蒸镀空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为40nm；
在空穴传输层之上真空蒸镀ADN：DPAVBi[5%]作为有机电致发光器件的发光层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；其中“DPAVBi[5%]”是指蓝光染料的掺杂比例，即主体材料与DPAVBi的重量份比为100:5。
在发光层之上真空蒸镀Alq3作为有机电致发光器件的电子传输层，其蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为20nm；
在电子传输层上真空蒸镀0.5nm的LiF，Al150nm的Al作为阴极。
有机电致发光器件性能见下表：
由上表可以看到，采用本发明化合物的有机电致发光器件相对于使用HIL02的有机电致发光器件获得了较好的效果，获得了更高的电流效率和较低的驱动电压。
显然，上述实施例仅仅是为清楚地说明所作的举例，而并非对实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。而由此所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明创造的保护范围之中。
Claims (8)
1.6-氢异吲哚并[2,1-a]吲哚类化合物，其特征在于，具有如式（1）所示的结构：
其中：其中：X选自C1-C20烷基，C6-C20的芳香基，取代C6-C20的芳香基，R1选自如通式（2）所示的二芳基胺基，其中Ar1和Ar2独立选自具有6～50个碳原子的苯环，取代的苯环或者其他稠芳环如萘，蒽等。
2.根据权利要求1所述的6-氢异吲哚并[2,1-a]吲哚类化合物，其特征在于：
所述的X为甲基，乙基，丙基，异丙基，正丁基，异丁基，戊基，异戊基，环戊基，烷基取代的环戊基，正己基，环己基，烷基取代的环己基，苯基，烷基取代的苯基，苄基。
3.根据权利要求1所述的6-氢异吲哚并[2,1-a]吲哚类化合物，其特征在于：R1为二苯胺基，烷基取代的二苯胺基，萘基苯基氨基，烷基取代的萘基苯基胺基，苯基联苯基胺，烷基取代的苯基联苯基胺，二萘胺基，烷基取代的二萘胺基，萘基联苯基胺，烷基取代的萘基联苯基胺，苯基芴基胺，联苯基芴基胺，萘基芴基胺。
4.根据权利要求1所述的6-氢异吲哚并[2,1-a]吲哚类化合物，其特征在于，所述化合物选自以下结构式：
5.一种有机发光器件，包括阴极、阳极和有机功能层，该有机功能层中包括至少一个发光层，该有机功能层中包括所述通式（1）的化合物。
6.根据权利要求5的有机电致发光器件，其特征在于所述通式（1）的化合物在有机功能层中用作荧光发光材料。
7.根据权利要求5的有机电致发光器件，其特征在于所述通式（1）的化合物在有机功能层中用作空穴传输材料。
8.根据权利要求5的有机电致发光器件，其特征在于所述通式（1）的化合物在有机功能层中用作空穴注入材料。
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