CN102089288B - 用于有机光电装置的材料和包括该材料的有机光电装置 - Google Patents

用于有机光电装置的材料和包括该材料的有机光电装置 Download PDF

Info

Publication number
CN102089288B
CN102089288B CN200980126983.0A CN200980126983A CN102089288B CN 102089288 B CN102089288 B CN 102089288B CN 200980126983 A CN200980126983 A CN 200980126983A CN 102089288 B CN102089288 B CN 102089288B
Authority
CN
China
Prior art keywords
photoelectric device
organic
organic photoelectric
layer
compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN200980126983.0A
Other languages
English (en)
Other versions
CN102089288A (zh
Inventor
金南洙
姜明淳
郑镐国
姜义洙
朴永盛
蔡美荣
朴镇盛
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Cheil Industries Inc
Original Assignee
Cheil Industries Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Cheil Industries Inc filed Critical Cheil Industries Inc
Publication of CN102089288A publication Critical patent/CN102089288A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN102089288B publication Critical patent/CN102089288B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • C09B57/001—Pyrene dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H10K50/171—Electron injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
    • H10K85/324—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising aluminium, e.g. Alq3
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Photovoltaic Devices (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

本发明公开了包括化学通式1的不对称化合物的用于有机光电装置的材料和包括该材料的有机光电装置。所述用于有机光电装置的材料在诸如有机发光二极管等有机光电装置中能够作为空穴注入、空穴传输、发光或电子注入和/或传输材料，还能够作为与适合的掺杂剂一起使用的发光主体。当该材料用于诸如有机发光二极管等有机光电装置时，可得到具有优异的寿命、效率、驱动电压、电化学稳定性和热稳定性的有机光电装置。

Description

用于有机光电装置的材料和包括该材料的有机光电装置
技术领域
本发明涉及用于有机光电装置的材料和包括该材料的有机光电装置。更具体地，本发明涉及能够改善寿命、效率、驱动电压、电化学稳定性和热稳定性的有机光电装置用材料和包括该材料的有机光电装置。
背景技术
有机光电装置为需要通过利用空穴或电子在电极和有机材料之间进行电荷交换的装置。
有机光电装置依照其驱动原理可分类如下。第一有机光电装置为进行如下驱动的电子装置：由来自外部光源的光子在有机材料层内产生激子；激子分成电子和空穴；以及电子和空穴传输到彼此不同的电极上作为电流源(电压源)。
第二有机光电装置为进行如下驱动的电子装置：对至少两个电极施加电压或电流以将空穴和/或电子注入位于这些电极界面的有机半导体中；然后由注入的电子和空穴驱动该装置。
例如，有机光电装置包括有机发光二极管(OLED)、有机太阳能电池、有机光导鼓、有机晶体管、有机存储装置等，且其需要空穴注入或传输材料、电子注入或传输材料或发光材料。
尽管在以下的说明中主要描述有机发光二极管，但空穴注入或传输材料、电子注入或传输材料以及发光材料在有机光电装置中以相似原理进行反应。
有机发光二极管(OLED)最近由于对平板显示器的需求增长而引起人们注意。通常，有机发光是指电能转化为光能。
有机发光二极管通过对有机发光材料施加电流来将电能转化为光。它具有功能性有机材料层布置在阳极和阴极之间的结构。为了改善有机发光二极管的效率和稳定性，有机材料层包括多层，例如空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、发光层、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)，所述多层包括彼此不同的材料。
在此有机发光二极管中，当在阳极和阴极之间施加电压时，来自阳极的空穴和来自阴极的电子注入到有机材料层。产生的激子在转变为基态时产生具有特定波长的光。
1987年，Eastman Kodak公司首先开发了包括低分子芳族二胺和铝络合物作为发光层形成材料的有机发光二极管(Applied Physics Letters.51，913，1987)。C.W Tang等人首先在1987年公开了作为有机发光二极管可实施的装置(Applied Physics Letters，51 12，913-915，1987)。
根据参考资料，有机层具有堆叠二胺衍生物的薄膜(空穴传输层(HTL))和三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)的薄膜的结构。
最近，周知的是，除了荧光发光材料，磷光发光材料也可用于有机发光二极管的发光材料(D.F.O′Brien et al.，Applied Physics Letters，743，442-444，1999；M.A.Baldo et al.，Applied Physics letters，75l，4-6，1999)。这种磷光材料通过将电子由基态转变为激发态，通过系统间过渡由单线态激子非辐射转化为三线态激子，并将三线态激子转化为基态而发光。
如上所述，在有机发光二极管中，有机材料层包括发光材料和电荷传输材料，例如空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料等。
发光材料根据发出的颜色可分为蓝色、绿色和红色发光材料，以及黄色和橙色发光材料以发出近似自然色的颜色。
当使用一种材料作为发光材料时，最大发光波长向长波移动，或者色纯度因分子间的相互作用而降低，或者装置效率因发光淬灭效应而降低。因此，包含主体/掺杂剂系统作为发光材料以改善色纯度并通过能量传输提高发光效率和稳定性。
为了实现有机发光二极管的以上优异性能，构成有机材料层的材料如空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料和诸如主体和/或掺杂剂的发光材料应为稳定的，并具有良好的效率。然而，用于有机发光二极管的有机材料层形成材料的开发到目前为止仍不能够令人满意，因而存在对新材料的需求。其他有机光电装置也需要此类材料的开发。
发明内容
本发明的示例性实施方式提供一种能够作为空穴注入、空穴传输、发光或电子注入和/或传输材料，还能够作为与适合的掺杂剂一起使用的发光主体的新材料。
本发明的另一个实施方式提供一种包括用于有机光电装置的材料，并具有改善的寿命、效率、驱动电压、电化学稳定性和热稳定性的有机光电装置。
本发明的实施方式不限于以上技术目的，且本领域普通技术人员能够理解其他技术目的。
根据本发明的一个实施方式，提供一种包括由以下化学通式1表示的不对称化合物的用于有机光电装置的材料：
[化学通式1]
其中，在以上化学通式1中，
Ar1选自由氢和取代或未取代的芳基组成的组中，前提是当Ar1为取代的芳基时，Ar1的取代基与Ar2不同，
Ar2和Ar3独立地选自由取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的C2至C30杂芳基、取代或未取代的C2至C30芳基胺和取代或未取代的C2至C30杂芳基胺组成的组中，
L1和L2独立地选自由取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基和取代或未取代的亚蒽基组成的组中，且
m和n为1至4的整数。
根据本发明另一个实施方式，提供一种有机光电装置，包括阳极、阴极和布置在所述阳极和阴极之间的有机薄层。所述有机薄层包括用于所述有机光电装置的材料。
根据本发明的又一个实施方式，提供一种包括所述有机光电装置的显示器装置。
以下，将详细描述本发明的其他实施方式。
根据一个实施方式的用于有机光电装置的材料相对于嘧啶核具有不对称结构。这种包括嘧啶核的不对称结构增强了无定形特性，从而抑制结晶，从而在驱动有机光电装置时改善有机光电装置的寿命特性。因此，提供一种具有优异的效率、驱动电压、电化学稳定性和热稳定性的有机光电装置。
根据本发明一个实施方式的新材料能够在有机光电装置如有机发光二极管中作为空穴注入、空穴传输、发光或者电子注入和/或传输材料，还能够作为与适合的掺杂剂一起使用的发光主体。
附图说明
图1至5为表示根据本发明各实施方式的包括各化合物的有机发光二极管的截面图。
图6为表示根据合成例1的化合物的差示扫描量热法(DSC)测量结果的曲线图。
<表示附图中基本元件的附图标记说明>
100：有机光电装置       110：阴极
120：阳极               105：有机薄层
130：发光层             140：空穴传输层(HTL)
150：电子传输层(ETL)    160：电子注入层(EIL)
170：空穴注入层(EIL)
230：发光层+电子传输层(ETL)
具体实施方式
以下将详细说明本发明的示例性实施方式。
然而，这些实施方式仅为示例性的，且本发明不限于此。
在未提供具体定义时，在此使用的术语“取代的”是指被选自由C1至C30烷基、C1至C10杂烷基、C3至C30环烷基、C6至C30芳基、C1至C30烷氧基、氟和氰基组成的组中的至少一种取代基取代。
在未提供具体定义时，在此使用的术语“杂”是指在一个环中包括1至3个包括N、O、S、P或Si的元素，且其余为碳。
根据本发明的一个实施方式，提供一种包括由以下化学通式1表示的不对称化合物的用于有机光电装置的材料：
[化学通式1]
其中，在以上化学通式1中，
Ar1选自由氢和取代或未取代的芳基组成的组中，前提是当Ar1为取代的芳基时，Ar1的取代基与Ar2不同，
Ar2和Ar3独立地选自由取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的C2至C30杂芳基、取代或未取代的C2至C30芳基胺和取代或未取代的C2至C30杂芳基胺组成的组中，L1和L2各自独立地选自由取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、和取代或未取代的亚蒽基组成的组中，且
m和n为1至4的整数。
在以上化学通式1中，优选Ar1为芳基或芳基取代的芳基。芳基的实例为苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基等。
Ar1被选自由C1至C30烷基、C1至C10杂烷基、C3至C30环烷基、C6至C30芳基、C1至C30烷氧基、氟和氰基组成的组中的一种取代基取代。芳基的实例包括选自由苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基和基组成的组中的一种。杂烷基的实例包括烷基甲硅烷基。然而，芳基和杂烷基不限于以上说明。当Ar1为取代的芳基时，Ar1的取代基与Ar2不同。当Ar1为取代的芳基且Ar1的取代基与Ar2不同时，可得到相对于嘧啶核的不对称结构。具有此不对称结构的用于有机光电装置的材料抑制结晶，因而改善有机光电装置的寿命特性。
在以上化学通式1中，由Ar2和Ar3表示的杂芳基包括咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基等。
在以上化学通式1中，由Ar2和Ar3表示的杂芳基胺包括二苯胺、二萘胺、二联苯胺、苯基萘胺、苯基二苯胺、二甲苯胺、苯基甲苯胺、咔唑基、三苯胺、二吡啶胺等。
在以上化学通式1中由Ar2和Ar3表示的各取代基可为取代或未取代的。当Ar2和Ar3为取代的时，它们可被选自由C1至C30烷基、C1至C10杂烷基、C3至C30环烷基、C6至C30芳基、C1至C30烷氧基、氟和氰基组成的组中的一种取代。芳基的实例包括选自由苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基和基组成的组中的一种。杂烷基的实例包括烷基甲硅烷基。然而，芳基和杂烷基不限于以上说明。
在以上化学通式1中，L1和L2优选为亚苯基。
根据本发明的以上化学通式1的化合物包括嘧啶核和Ar1至Ar3的取代基。嘧啶为芳族化合物并具有诸如苯的电子结构。嘧啶具有热稳定性或相对较高的抗氧化性，但它能够通过2-、4-和6-位的反应性差异合成不对称化合物。
根据一个实施方式，嘧啶核被彼此不同的取代基取代，并形成不对称结构。在具有不对称取代基的嘧啶核结构中，能够增强无定形特性，并抑制结晶以在驱动有机光电装置时改善寿命特性。另一方面，具有相同取代基的不对称化合物容易结晶，因而会导致有机发光二极管的寿命变短。
向具有上述特性的嘧啶引入各种取代基(Ar1至Ar3)以提供具有所需特性的有机光电装置。
例如，通过向Ar2和Ar3引入具有p型性能的取代基，例如吡啶基、喹啉基和异喹啉基，可合成热电稳定的n型材料，并且通过引入具有p型性能的取代基可合成p型材料。还可同时引入n型取代基和p型取代基以提供同时具有n型和p型性能的两性材料。
n型性能是指导电特性取决于LUMO能级的性能，因此因电子形成而具有阴离子特性。p型性能是指导电特性取决于HOMO能级的性能，因此因空穴形成而具有阳离子特性。
由化学通式1表示的化合物被引入各种取代基，因而其总的分子性能可进一步改性为n型或p型。换言之，当对化学通式1的取代部分引入某一取代基以使由化学通式1表示的化合物性能改性为上述两种类型中的一种，由化学通式1表示的化合物可变为进一步满足用于空穴注入、空穴传输、发光、电子注入或电子传输的材料的条件的化合物。
例如，当Ar2和Ar3被杂芳胺基取代时，由化学通式1表示的化合物具有更广的应用领域，例如用于空穴注入层(HIL)和空穴传输层(HTL)的材料。
另一方面，当Ar2和Ar3被具有优异的电子亲和性的材料，例如杂芳基取代时，由化学通式1表示的化合物可用于电子注入层或电子传输层(ETL)的材料。
而且，当Ar1被诸如苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基等取代基取代时，可提高热稳定性或抗氧化性；且当Ar2和Ar3同时分别被杂芳胺基和杂芳基的取代基取代时，可提供两性材料以用于发光层材料。
如上所述，通过在化学通式1的Ar1至Ar3位置上引入不同的取代基可合成具有各种能带隙的化合物。
因此，由化学通式1表示的化合物可变为满足空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、发光层、电子注入层和传输层所需条件的化合物。
通过选择具有取决于化合物1的取代基的适宜能级的化合物，并将其应用于有机电子装置，可实现具有低驱动电压和高光效率的装置。
由以上化学通式1表示的化合物的具体实例包括以下化合物(1)至(90)或它们的组合，但不限于此。
包括以上化合物的用于有机光电装置的材料能够起到空穴注入、空穴传输、发光或者电子注入和/或传输的作用，还可作为与适合的掺杂剂一起使用的发光主体。根据本发明的实施方式，当用于有机光电装置的化合物包含在有机薄层内时，能够改善有机光电装置的寿命以及电化学和热稳定性，并降低用于改善寿命和效率特性的驱动电压。
根据本发明的另一个实施方式，提供一种包括用于有机光电装置的材料的有机光电装置。有机光电装置包括有机发光二极管、有机太阳能电池、有机晶体管、有机光导鼓、有机存储装置等。
对于有机太阳能电池，本发明的新化合物包含在电极或电极缓冲层内，因而能够改善量子效率。对于有机晶体管，它可用作栅极、源-漏极等中的电极材料。
以下，更详细地解释有机发光二极管。根据本发明的另一个实施方式，提供一种包括阳极、阴极和布置在阳极和阴极之间的有机薄层的有机发光二极管。有机薄层包括用于有机光电装置的材料。
有机薄层选自由发光层，以及空穴传输层(HTL)、空穴注入层(HIL)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)、空穴阻挡层和它们的组合组成的组中。至少一层包括根据本发明用于有机光电装置的材料。
图1至5为表示根据本发明的一个实施方式的包括用于有机光电装置的材料的有机发光二极管的截面图。
参照图1至5，根据各实施方式的有机发光二极管100、200、300、400和500包括放入阳极120和阴极110之间的至少一层有机薄层105。
阳极120包括具有大功函的阳极材料以帮助空穴注入到有机薄层。阳极材料包括金属，例如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金，或者它们的合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；结合的金属和氧化物，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；或者导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3，4-(亚乙基-1，2-二氧代)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。优选包括透明电极作为阳极，该透明电极包括ITO(氧化铟锡)。
阴极110包括具有小功函的阴极材料以帮助电子注入到有机薄层内。阴极材料包括金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、镱、锂、钆、铝、银、锡和铅，或者它们的合金；或者多层材料，例如LiF/Al、Liq/Al、LiO2/Al、LiF/Ca，LiF/Al和BaF2/Ca，但不限于此。优选包括金属电极作为阴极，该金属电极包括铝。
参照图1，有机光电装置100包括仅包含发光层130的有机薄层105。
参照图2，双层有机光电装置200包括有机薄层105，有机薄层105包括发光层230和空穴传输层(HTL)140，发光层230包括电子传输层(ETL)。发光层130还用作电子传输层(ETL)，且空穴传输层(HTL)140具有与诸如ITO的透明电极的优异的粘结性能或优异的空穴传输性能。
参照图3，三层有机光电装置300包括有机薄层105，有机薄层105包括电子传输层(ETL)150、发光层130和空穴传输层(HTL)140。发光层130独立安装，且分别堆叠具有优异的电子传输性能或优异的空穴传输性能的各个层。
如图4所示，四层有机光电装置400包括有机薄层105，有机薄层105包括电子注入层(EIL)160、发光层130、空穴传输层(HTL)140和用于与ITO阴极粘合的空穴注入层(HIL)170。
如图5所示，五层有机光电装置500包括有机薄层105，且进一步包括电子注入层(EIL)160以实现低电压，有机薄层105包括电子传输层(ETL)150、发光层130、空穴传输层(HTL)140和空穴注入层(HIL)170。
在图1至图5中，包括选自由电子传输层(ETL)150、电子注入层(EIL)160和发光层130和230、空穴传输层(HTL)140、空穴注入层(HIL)170和它们的组合组成的组中的至少一种的有机薄层105包括用于有机光电装置的材料。该用于有机光电装置的材料可用于包括电子传输层(ETL)150或电子注入层(EIL)160的电子传输层(ETL)150。当它用于电子传输层(ETL)时，因为不需要另外的空穴阻挡层(未示出)，所以可提供具有更简单的结构的有机光电装置。
而且，当用于有机光电装置的材料包含在发光层130和230中时，可包括用于有机光电装置的材料作为磷光或荧光主体、或荧光蓝色掺杂剂。
通过在基板上形成阳极；用诸如沉积、溅射、等离子镀和离子镀的干涂法或诸如旋涂、浸涂和浇涂的湿涂法形成有机薄层；和在其上提供阴极可制造有机发光二极管。
本发明的又一个实施方式提供一种根据以上实施方式包括上述有机光电装置的显示器装置。
以下实施例将更详细地说明本发明。但应理解的是，本发明不受这些实施例的限制。
(制备用于有机光电装置的材料)
合成例1：化合物(1)的合成
对于有机光电装置用材料的具体实例，根据以下反应式1以两步合成化合物(1)。
[反应式1]
第一步：合成中间产物(A)
将75.0g(409mmol)的2，4，6-三氯嘧啶、54.8g(450mmol)的苯基硼酸和11.8g(10mmol)的四-(三苯基膦)合钯悬浮在450ml四氢呋喃和300ml甲苯的混合溶剂中以提供悬浮液。将该悬浮液加入到113.0g(818mmol)碳酸钾溶解在300ml水的溶液中，并将制得的混合物加热并回流9小时。在反应液体分离成两层后，用饱和氯化钠水溶液洗涤有机层，并用无水硫酸钠干燥。
在减压下蒸馏并除去有机溶剂，然后用甲苯重结晶残留物。过滤分离所得的晶体并用甲苯洗涤以得到64.7g(产率：70.3％)的中间产物(A)。
第二步：合成化合物(1)
将2.3g(10mmol)的中间产物(A)、6.3g(22mmol)的2-(4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二杂氧戊硼烷-2-基)苯基)吡啶(B)和0.6g(0.5mmol)的四-(三苯基膦)合钯悬浮在70ml四氢呋喃和50ml甲苯的混合溶剂中以提供悬浮液。将该悬浮液加入到5.7g(41mmol)碳酸钾溶解在50ml水的溶液中。将制得的混合物加热并回流12小时。在反应液体分离成两层后，用饱和氯化钠水溶液洗涤有机层，并用无水硫酸钠干燥。
在减压下蒸馏并除去有机溶剂，然后用甲苯重结晶残留物。过滤分离所得的晶体并用甲苯洗涤以得到3.9g(产率：67.9％)的化合物(1)。
1H NMR(300MHz，CDCl3)8.85(d，2H)，8.75(d，2H)，8.45(d，2H)，8.34(d，2H)，8.21(m，4H)，8.08(s，1H)，7.80(m，4H)，7.60(m，3H)，7.27(m，2H)；MS[M+1]463.
合成例2：化合物(2)的合成
对于有机光电装置用材料的具体实例，根据以下反应式2以两步合成化合物(2)。
[反应式2]
第一步：合成中间产物(C)
将75.0g(409mmol)的2，4，6-三氯嘧啶、77.3g(450mmol)的萘基硼酸和11.8g(10mmol)的四-(三苯基膦)合钯悬浮在450ml四氢呋喃和300ml甲苯的混合溶剂中以提供悬浮液。将该悬浮液加入到113.0g(818mmol)碳酸钾溶解在300ml水的溶液中，并将制得的混合物加热并回流9小时。在反应液体分离成两层后，用饱和氯化钠水溶液洗涤有机层，并用无水硫酸钠干燥。
在减压下蒸馏并除去有机溶剂，然后用甲苯重结晶残留物。过滤分离所得的晶体并用甲苯洗涤以得到80.0g(产率：71.1％)的中间产物(C)。
第二步：合成化合物(2)
将3.2g(12mmol)的中间产物(C)、7.2g(26mmol)的2-(4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二杂氧戊硼烷-2-基)苯基)吡啶(B)和0.7g(0.6mmol)的四-(三苯基膦)合钯悬浮在100ml四氢呋喃和65ml甲苯的混合溶剂中以提供悬浮液。将该悬浮液加入到6.4g(47mmol)碳酸钾溶解在65ml水的溶液中。将制得的混合物加热并回流12小时。在反应液体分离成两层后，用饱和氯化钠水溶液洗涤有机层，并用无水硫酸钠干燥。
在减压下蒸馏并除去有机溶剂，然后用甲苯重结晶残留物。过滤分离萃取的晶体并用甲苯洗涤以得到4.1g(产率：69.0％)的化合物(2)。
1H NMR(300MHz，CDCl3)8.85(d，2H)，8.76(d，2H)，8.45(m，3H)，8.20(m，4H)，8.01(m，3H)，7.80(m，5H)，7.61(m，3H)，7.27(m，2H)；MS[M+1]513.
合成例3：化合物(10)的合成
对于有机光电装置用材料的具体实例，根据以下反应式3合成化合物(10)。
[反应式3]
将2.3g(10mmol)的中间产物(A)、7.5g(22mmol)的1-(4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二杂氧戊硼烷-2-基)苯基)异喹啉(D)和0.6g(0.5mmol)的四-(三苯基膦)合钯悬浮在70ml四氢呋喃和50ml甲苯的混合溶剂中以提供悬浮液。将该悬浮液加入到5.7g(41mmol)碳酸钾溶解在50ml水的溶液中。将制得的混合物加热并回流12小时。在反应液体分离成两层后，用饱和氯化钠水溶液洗涤有机层，并用无水硫酸钠干燥。
在减压下蒸馏并除去有机溶剂，然后用甲苯重结晶残留物。过滤分离萃取的晶体并用甲苯洗涤以得到3.9g(产率：68.0％)的化合物(10)。
1H NMR(300MHz，CDCl3)8.94(d，2H)，8.68(d，2H)，8.52(d，2H)，8.39(d，2H)，8.21(d，2H)，8.16(s，1H)，7.94(m，6H)，7.72(m，4H)，7.61(m，5H)；MS[M+1]563.
合成例4：化合物(11)的合成
对于有机光电装置用材料的具体实例，根据以下反应式4合成化合物(11)。
[反应式4]
将2.7g(10mmol)的中间产物(C)、7.2g(22mmol)的1-(4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二杂氧戊硼烷-2-基)苯基)异喹啉(D)和0.6g(0.5mmol)的四-(三苯基膦)合钯悬浮在80ml四氢呋喃和55ml甲苯的混合溶剂中以提供悬浮液。将该悬浮液加入到5.4g(391mmol)碳酸钾溶解在55ml水的溶液中。将制得的混合物加热并回流12小时。在反应液体分离成两层后，用饱和氯化钠水溶液洗涤有机层，并用无水硫酸钠干燥。
在减压下蒸馏并除去有机溶剂，然后用甲苯重结晶残留物。过滤分离萃取的晶体并用甲苯洗涤以得到4.5g(产率：65.0％)的化合物(11)。
1H NMR(300MHz，CDCl3)8.93(d，2H)，8.67(d，2H)，8.53(d，2H)，8.45(d，1H)，8.21(d，2H)，7.96(m，10H)，7.72(m，5H)，7.64(m，4H)；MS[M+1]613.
合成例5：化合物(19)的合成
对于有机光电装置用材料的具体实例，根据以下反应式5合成化合物(19)。
[反应式5]
将4.0g(18mmol)的中间产物(A)、13.0g(39mmol)的3-(4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二杂氧戊硼烷-2-基)苯基)喹啉(E)和1.0g(0.9mmol)的四-(三苯基膦)合钯悬浮在120ml四氢呋喃和80ml甲苯的混合溶剂中以提供悬浮液。将该悬浮液加入到9.8g(71mmol)碳酸钾溶解在80ml水的溶液中。将制得的混合物加热并回流12小时。在反应液体分离成两层后，用饱和氯化钠水溶液洗涤有机层，并用无水硫酸钠干燥。
在减压下蒸馏并除去有机溶剂，然后用甲苯重结晶残留物。过滤分离萃取的晶体并用甲苯洗涤以得到6.5g(产率：64.7％)的化合物(19)。
1H NMR(300MHz，CDCl3)9.31(d，2H)，8.89(d，2H)，8.40(m，6H)，8.17(d，2H)，8.09(s，1H)，7.92(m，6H)，7.75(m，2H)，7.59(m，5H)；MS[M+1]563.
合成例6：化合物(63)的合成
对于有机光电装置用材料的具体实例，根据以下反应式6合成化合物(63)。
[反应式6]
第一步：合成中间产物(F)
将50.8g(304mmol)的咔唑、71.6g(304mmol)的1，4-二溴苯、3.76g(38mmol)的氯化亚铜和83.9g(607mmol)的碳酸钾悬浮在322ml的二甲亚砜中，并在氮气氛下加热的同时回流8小时。将制得的反应液体冷却至室温，并用甲醇重结晶。
过滤分离所得的晶体，并用硅胶柱色谱法提纯所得制品以得到55.9g(产率：61.3％)的中间产物(F)。
第二步：合成中间产物(G)
将37.8g(117mmol)的中间产物(F)溶解在378ml的四氢呋喃中，在-70℃的氩气氛下加入100.5ml(161mmol)的1.6M正丁基锂己烷溶液，然后将制得的溶液在-70℃至-40℃搅拌1小时。将反应液体冷却至-70℃并逐滴加入47.9ml(235mmol)的异丙基四甲基二杂氧戊硼烷。在-70℃下搅拌所得溶液1小时后，将温度升至室温并搅拌6小时。对所得溶液加入200ml水，然后搅拌20分钟。
在反应液体分离成两层后，用饱和氯化钠水溶液洗涤有机层，并用无水硫酸钠干燥。
在减压下蒸馏并除去有机溶剂，然后用甲苯重结晶残留物。过滤分离制得的晶体并用甲苯洗涤以得到28.9g(产率：66.7％)的中间产物(G)。
第三步：合成中间产物(H)
将26.8g(73mmol)的中间产物(G)、20.0g(73mmol)的化合物(C)和2.1g(1.8mmol)的四-(三苯基膦)合钯悬浮在600ml四氢呋喃和400ml甲苯的混合溶剂中以提供悬浮液。将该悬浮液加入到20.1g(154mmol)碳酸钾溶解在400ml水的溶液中。将制得的混合物加热并回流8小时。在反应液体分离成两层后，用饱和氯化钠水溶液洗涤有机层，并用无水硫酸钠干燥。
在减压下蒸馏并除去有机溶剂，然后用甲苯重结晶残留物。过滤分离制得的晶体并用甲苯洗涤以得到23.0g(产率：65.4％)的中间产物(H)。
第四步：合成化合物(63)
将6.0g(12mmol)的中间产物(H)、4.5g(14mmol)的化合物(E)和0.36g(0.3mmol)的四-(三苯基膦)合钯悬浮在180ml四氢呋喃和120ml甲苯的混合溶剂中以提供悬浮液。将该悬浮液加入到3.4g(25mmol)碳酸钾溶解在120ml水的溶液中。将制得的混合物加热并回流12小时。在反应液体分离成两层后，用饱和氯化钠水溶液洗涤有机层，并用无水硫酸钠干燥。
在减压下蒸馏并除去有机溶剂，然后用甲苯重结晶残留物。过滤分离制得的晶体并用甲苯洗涤以得到7.2g(产率：88.3％)的化合物(63)。
1H NMR(300MHz，CDCl3)9.31(s，1H)，8.92(d，2H)，8.62(d，2H)，8.45(m，2H)，8.19(d，3H)，7.71(m，20H)；MS[M+1]651.
用差示扫描量热法(DSC)和热重分析法(TGA)测量合成的化合物以确定玻璃化转变温度和热分解温度。根据合成例1的化合物(1)的结果示于图6中。
(制造有机光电装置)
实施例1
提供具有50mm×50mm×0.7mm尺寸的15Ω/cm2 ITO玻璃基板(康宁公司)，并在异丙醇和纯水中分别清洗5分钟，然后用UV和臭氧洗涤30分钟。
依次在玻璃基板的表面上热沉积N，N′-二苯基-N，N′-双-[4-(苯基-间甲苯基氨基)-苯基)]-联苯基-4，4′-二胺(N，N′-二苯基-N，N′-双-[4-(苯基-间甲苯基-氨基)-苯基]-联苯基-4，4′-二胺：DNTPD)(40nm)、N，N′-二(1-萘基)-N，N′-二苯基联苯胺(NPB)(10nm)、EB-46(荧光蓝色掺杂剂，由E-Ray OptoelectronicsTechnology有限公司制造)：EB-512(荧光蓝色主体，由E-Ray OptoelectronicsTechnology有限公司制造)6％(40nm)和由合成例1制得的化合物(1)(10nm)以提供空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、发光层和电子传输层(ETL)。
作为电子注入层(EIL)，在ETL上沉积0.5nm厚度的LiF，并沉积100nm厚度的Al以提供LiF/Al电极。制得的有机光电装置的结构示于图5中。
实施例2
根据与实施例1相同的过程制造有机光电装置，区别在于用合成例2得到的化合物(2)(10nm)代替化合物(1)。
实施例3
根据与实施例1相同的过程制造有机光电装置，区别在于用合成例3得到的化合物(10)(10nm)代替化合物(1)。
实施例4
根据与实施例1相同的过程制造有机光电装置，区别在于用合成例4得到的化合物(11)(10nm)代替化合物(1)。
实施例5
根据与实施例1相同的过程制造有机光电装置，区别在于用合成例5得到的化合物(19)(10nm)代替化合物(1)。
实施例6
根据与实施例1相同的过程制造有机光电装置，区别在于用合成例6得到的化合物(63)(10nm)代替化合物(1)。
对比例1
根据与实施例1相同的过程制造有机光电装置，区别在于用化学式2表示的化合物Alq3(10nm)代替化合物(1)。
[化学式2]
有机光电装置的性能测定
对根据实施例1至6和对比例1的各有机光电装置测定发光效率随电压的变化。
1)电流密度随电压变化而变化的测定
将根据实施例1至6和对比例1制得的各有机光电装置的电压从0V增加至14V，并用伏安装置(Keithley 2400)测定单元装置内的电流值。然后，用电流值除以面积测定它们的电流密度。
2)亮度随电压变化而变化的测定
将根据实施例1至6和对比例1的各有机光电装置的电压从0V增加至14V，并用亮度计(Minolta Cs-1000A)测定亮度。
3)电功效率(发光效率)的测定
由″1)电流密度随电压变化而变化的测定和″2)亮度随电压变化而变化的测定中测定的电流密度和亮度以及电压(V)计算电功效率。结果示于以下表1中。
表1
参照表1，可确认，与根据对比例1使用Alq3的电子传输层的情形相比，根据实施例1至6用本发明的有机光电装置用材料形成电子传输层的各有机光电装置具有优异的电功效率(Lm/W)性能以及低驱动电压。因此，如各有机光电装置的性能结果所示，根据本发明一个实施方式的有机化合物具有高热稳定性、低驱动电压和高发光效率，因而可以预料它能够改善有机光电装置的寿命。可认为，有机光电装置用材料的不对称浓缩了无定形特性，因而抑制了结晶，从而使装置的寿命改善。
4)热特性的测定
用差示扫描量热法(DSC)对由合成例1至6得到的化合物进行第一分析，然后对这些化合物进行第二分析，从而完成第一分析。对于根据合成例1的化合物的分析结果示于图6中。参照图6，根据合成例1的化合物在第一分析中显示出熔点峰，但在第二分析中未显示出熔点峰。由该结果可确认，根据合成例1的化合物以稳定的不对称状态存在。
此外，根据相同的方法可确认，根据合成例2至6的化合物以无定形状态存在。因此，可预料包括根据合成例1至6的化合物的有机光电装置在驱动过程中不受焦耳热影响，且与常规有机光电装置相比，进一步改善了寿命特性。
本发明不限于这些实施方式，本领域的普通技术人员可制成包含在所附权利要求书的精神和范围内的多种修改和等效布置。因此，前述的实施方式应解释为示例性的，而不以任何方式限制本发明。

Claims (9)

1.一种用于有机光电装置的材料，包括以下化合物(1)至(90)，或它们的组合：
2.一种有机光电装置，包括阳极、阴极和布置在所述阳极和阴极之间的至少一层有机薄层，
其中至少一层所述有机薄层包括权利要求1所述的用于有机光电装置的材料。
3.根据权利要求2所述的有机光电装置，其中所述有机薄层包括发光层；和选自由空穴传输层、空穴注入层、电子注入层、空穴阻挡层和它们的组合组成的组中的至少一层。
4.根据权利要求2所述的有机光电装置，其中所述用于有机光电装置的材料包含在电子传输层或电子注入层中。
5.根据权利要求2所述的有机光电装置，其中所述用于有机光电装置的材料包含在发光层中。
6.根据权利要求2所述的有机光电装置，其中所述用于有机光电装置的材料包含在发光层中作为磷光或荧光主体。
7.根据权利要求2所述的有机光电装置，其中所述用于有机光电装置的材料包含在发光层中作为荧光蓝色掺杂剂。
8.根据权利要求2所述的有机光电装置，其中所述有机光电装置选自由有机发光二极管、有机太阳能电池、有机晶体管、有机光导鼓和有机存储装置组成的组中。
9.一种显示器装置，包括权利要求2所述的有机光电装置。
CN200980126983.0A 2008-08-25 2009-08-25 用于有机光电装置的材料和包括该材料的有机光电装置 Active CN102089288B (zh)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR20080082905 2008-08-25
KR10-2008-0082905 2008-08-25
KR1020090050580A KR101174090B1 (ko) 2008-08-25 2009-06-08 유기광전소자용 재료 및 이를 포함하는 유기광전소자
KR10-2009-0050580 2009-06-08
PCT/KR2009/004730 WO2010024572A2 (en) 2008-08-25 2009-08-25 Material for organic photoelectric device and organic photoelectric device including the same

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN102089288A CN102089288A (zh) 2011-06-08
CN102089288B true CN102089288B (zh) 2015-05-27

Family

ID=42176272

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN200980126983.0A Active CN102089288B (zh) 2008-08-25 2009-08-25 用于有机光电装置的材料和包括该材料的有机光电装置

Country Status (7)

Country Link
US (1) US8470454B2 (zh)
EP (1) EP2315753B1 (zh)
JP (1) JP5596687B2 (zh)
KR (1) KR101174090B1 (zh)
CN (1) CN102089288B (zh)
TW (1) TWI423961B (zh)
WO (1) WO2010024572A2 (zh)

Families Citing this family (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8124762B2 (en) * 2008-09-05 2012-02-28 Korea Institute Of Science & Technology Diphenyl amine derivatives having luminescence property
KR101288557B1 (ko) 2008-12-24 2013-07-22 제일모직주식회사 신규한 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
KR101387738B1 (ko) 2009-12-29 2014-04-22 제일모직주식회사 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
US9853220B2 (en) 2011-09-12 2017-12-26 Nitto Denko Corporation Efficient organic light-emitting diodes and fabrication of the same
KR102261235B1 (ko) 2011-11-22 2021-06-04 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 복소 고리 유도체, 유기 일렉트로루미네선스 소자용 재료 및 유기 일렉트로루미네선스 소자
CN107556298B (zh) 2011-11-22 2021-12-21 出光兴产株式会社 芳香族杂环衍生物、有机电致发光元件用材料以及有机电致发光元件
KR101944917B1 (ko) 2012-02-08 2019-02-08 삼성디스플레이 주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN103304487A (zh) * 2012-03-15 2013-09-18 海洋王照明科技股份有限公司 含嘧啶的有机半导体材料及其制备方法和有机电致发光器件
KR102025834B1 (ko) 2012-06-29 2019-09-27 삼성디스플레이 주식회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102116494B1 (ko) 2013-04-25 2020-05-29 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
DE112014002486T5 (de) 2013-05-20 2016-03-24 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Neue Pyrimidin-Derivate und organische elektrolumineszierende Bauelemente
KR102117611B1 (ko) 2013-06-12 2020-06-02 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR101499356B1 (ko) 2013-06-28 2015-03-05 주식회사 엘지화학 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR101882592B1 (ko) 2013-11-13 2018-08-24 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 화합물, 유기 일렉트로루미네선스 소자용 재료, 유기 일렉트로루미네선스 소자 및 전자 기기
KR102235598B1 (ko) * 2014-03-11 2021-04-05 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102251735B1 (ko) 2014-04-14 2021-05-13 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 장치용 재료, 유기 발광 장치, 및 이를 포함하는 표시 장치
EP3156402B1 (en) * 2014-06-11 2021-11-10 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Pyrimidine derivative and organic electroluminescent element
KR102304716B1 (ko) 2014-06-13 2021-09-27 삼성디스플레이 주식회사 아민계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
JP6640735B2 (ja) 2014-11-28 2020-02-05 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器
EP3248966B1 (en) * 2015-01-20 2022-12-21 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Pyrimidine derivatives and organic electroluminescent devices
JP6789212B2 (ja) 2015-04-27 2020-11-25 保土谷化学工業株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2016175292A1 (ja) * 2015-04-28 2016-11-03 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器
KR20160131561A (ko) 2015-05-08 2016-11-16 주식회사 지켐 유기광전소자용 화합물, 이를 포함하는 유기광전소자, 및 표시장치
US10651392B2 (en) 2015-09-30 2020-05-12 Samsung Electronics Co., Ltd. Organic light-emitting device
CN108352454B (zh) * 2015-10-29 2020-02-28 保土谷化学工业株式会社 有机电致发光器件
US20190006596A1 (en) * 2016-01-14 2019-01-03 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Organic electroluminescent device
KR20200088836A (ko) * 2017-11-16 2020-07-23 호도가야 가가쿠 고교 가부시키가이샤 유기 일렉트로루미네선스 소자
US20220052268A1 (en) 2018-10-17 2022-02-17 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Compound having pyrimidine ring structure and organic electroluminescent element
CN111909132A (zh) * 2019-05-07 2020-11-10 北京鼎材科技有限公司 一种有机材料及采用该材料的有机电致发光器件
KR102381634B1 (ko) * 2019-07-05 2022-04-01 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN111087387B (zh) * 2019-12-26 2022-04-29 厦门天马微电子有限公司 一种有机化合物、显示面板及显示装置

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1934213A (zh) * 2004-03-08 2007-03-21 出光兴产株式会社 用于有机电致发光器件的材料和采用该材料的有机电致发光器件
CN1950479A (zh) * 2004-04-29 2007-04-18 西巴特殊化学品控股有限公司 电致发光器件

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3965800B2 (ja) * 1997-12-01 2007-08-29 チッソ株式会社 トリアリールアミン誘導体を用いた有機電界発光素子
KR100948700B1 (ko) * 2002-03-22 2010-03-22 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전기 발광 소자용 재료 및 이를 이용한 유기 전기발광 소자
JP4036041B2 (ja) * 2002-06-24 2008-01-23 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置
JP2004200141A (ja) * 2002-10-24 2004-07-15 Toyota Industries Corp 有機ｅｌ素子
US7629060B2 (en) * 2002-11-26 2009-12-08 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent element, and display and illuminator
JP4707082B2 (ja) 2002-11-26 2011-06-22 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子および表示装置
JP5082230B2 (ja) * 2004-12-10 2012-11-28 パイオニア株式会社 有機化合物、電荷輸送材料および有機電界発光素子
JP5314602B2 (ja) * 2008-02-22 2013-10-16 昭和電工株式会社 高分子化合物およびこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2010013421A (ja) * 2008-07-07 2010-01-21 Chemiprokasei Kaisha Ltd 新規なビス（ジカルバゾリルフェニル）誘導体、それを用いたホスト材料および有機エレクトロルミネッセンス素子

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1934213A (zh) * 2004-03-08 2007-03-21 出光兴产株式会社 用于有机电致发光器件的材料和采用该材料的有机电致发光器件
CN1950479A (zh) * 2004-04-29 2007-04-18 西巴特殊化学品控股有限公司 电致发光器件

Also Published As

Publication number Publication date
TWI423961B (zh) 2014-01-21
EP2315753A4 (en) 2012-09-12
TW201016680A (en) 2010-05-01
JP5596687B2 (ja) 2014-09-24
US20110156014A1 (en) 2011-06-30
JP2012501091A (ja) 2012-01-12
KR101174090B1 (ko) 2012-08-14
CN102089288A (zh) 2011-06-08
WO2010024572A3 (en) 2010-07-01
KR20100024340A (ko) 2010-03-05
US8470454B2 (en) 2013-06-25
EP2315753A2 (en) 2011-05-04
WO2010024572A2 (en) 2010-03-04
EP2315753B1 (en) 2015-10-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN102089288B (zh) 用于有机光电装置的材料和包括该材料的有机光电装置
CN102227485B (zh) 有机光电装置用的新化合物和含该化合物的有机光电装置
CN105670610B (zh) 有机光电装置用的化合物及包含该化合物的有机光电装置
US10026901B2 (en) Organic electronic material and organic electroluminescent device
KR101247626B1 (ko) 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
JP4435990B2 (ja) 有機金属錯体分子およびこれを用いる有機電子発光素子
CN106467522A (zh) 一种含有三嗪类化合物的有机电致发光器件及其应用
KR20110048838A (ko) 유기광전소자용 조성물, 이를 이용한 유기광전소자 및 이를 포함하는 표시장치
CN106221691A (zh) 一种含有氮杂苯基类化合物的有机电致发光器件及其应用
TWI483936B (zh) 用於有機光電元件之新穎化合物及包括該化合物之有機光電元件
CN102272262A (zh) 有机光电装置用新化合物和包括该化合物的有机光电装置
CN108368065A (zh) 新颖化合物及包含其的有机发光器件
CN107068876B (zh) 一种基于10,10-二芳基蒽酮化合物的有机电致发光器件及其应用
KR20120130074A (ko) 유기광전소자용 조성물 및 이를 이용한 유기광전소자
CN106255695A (zh) 新型化合物及包含其的有机发光元件
CN105745301A (zh) 新型发光化合物以及包含其的有机发光元件
CN105102408B (zh) 新型苯并菲衍生物化合物及使用其的有机发光元件
KR20140083412A (ko) 적색 인광 호스트 물질 및 이를 이용한 유기전계발광소자
TW201915141A (zh) 延遲螢光化合物及使用其之有機電致發光元件
US8941099B2 (en) Organic light emitting device and materials for use in same
CN105176519A (zh) 一种oled光电材料及其应用
CN107068878B (zh) 一种含单取代基-9-芴酮化合物的有机电致发光器件及其应用
CN104513245A (zh) 6-氢异吲哚并[2,1-a]吲哚类化合物及其应用
KR101957149B1 (ko) 청색 발광 화합물 및 이를 이용한 유기전계발광소자
Ding et al. Star-shaped hosts based on phenyls substituted carbazole: Effects of trifluoromethyl and tert-butyl moieties

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant