JP5596687B2 - 有機光電素子用材料およびこれを含む有機光電素子 - Google Patents
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Description
Ar1は、水素、および置換または非置換のアリール基からなる群より選択され、但し、Ar1が置換されたアリール基である場合、Ar1の置換基がAr2と同一ではなく、
Ar2およびAr3は、それぞれ独立して置換または非置換のカルバゾリル基、置換または非置換の炭素数2乃至30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素数2乃至30のアリールアミン基、および置換または非置換の炭素数2乃至30のヘテロアリールアミン基からなる群より選択され、
L1およびL2は、それぞれ独立して置換または非置換のフェニレン、置換または非置換のナフチレン、および置換または非置換のアントラセンからなる群より選択され、
mおよびnは、1乃至4の整数である。
100:有機光電素子、
110:陰極、
120:陽極、
105:有機薄膜層、
130:発光層、
140:正孔輸送層(HTL)、
150:電子輸送層(ETL)、
160:電子注入層(EIL)、
170:正孔注入層(HIL)、
230:発光層+電子輸送層(ETL)。
Ar1は、水素、および置換または非置換のアリール基からなる群より選択され、但し、Ar1が置換アリール基である場合、Ar1の置換基がAr2と同一ではなく、
Ar2およびAr3は、それぞれ独立して置換または非置換のカルバゾリル基、置換または非置換の炭素数2乃至30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素数2乃至30のアリールアミン基、および置換または非置換の炭素数2乃至30のヘテロアリールアミン基からなる群より選択され、
L1およびL2は、それぞれ独立して置換または非置換のフェニレン、置換または非置換のナフチレン、および置換または非置換のアントラセンからなる群より選択され、
mおよびnは、1乃至4の整数である。
合成例1:化合物(1)の合成
有機光電素子用材料の具体的な例として、化合物(1)を下記反応式1に従って2段階で合成した。
2,4,6−トリクロロピリミジン75.0g(409mmol)、フェニルボロン酸54.8g(450mmol)およびテトラキス−(トリフェニルホスフィン)パラジウム11.8g(10mmol)をテトラヒドロフラン450mlとトルエン300mlとの混合溶媒に懸濁させて懸濁液を得た。炭酸カリウム113.0g(818mmol)を水300mlに溶解した溶液にこの懸濁液を加え、得られた混合物を9時間加熱還流した。反応流体を2層に分離した後、有機層を塩化ナトリウム飽和水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。
中間体生成物(A)2.3g(10mmol)、2−(4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)フェニル)ピリジン(B)6.3g(22mmol)およびテトラキス−(トリフェニルホスフィン)パラジウム0.6g(0.5mmol)をテトラヒドロフラン70mlとトルエン50mlとの混合溶媒に懸濁させて懸濁液を得た。炭酸カリウム5.7g(41mmol)を水50mlに溶解した溶液にこの懸濁液を加えた。得られた混合物を12時間加熱還流した。反応流体を2層に分離した後、有機層を塩化ナトリウム飽和水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。
有機光電素子用材料の具体的な例として、化合物(2)を下記反応式2に従って2段階で合成した。
2,4,6−トリクロロピリミジン75.0g(409mmol)、ナフチルボロン酸77.3g(450mmol)およびテトラキス−(トリフェニルホスフィン)パラジウム11.8g(10mmol)をテトラヒドロフラン450mlとトルエン300mlとの混合溶媒に懸濁させて懸濁液を得た。炭酸カリウム113.0g(818mmol)を水300mlに溶解した溶液にこの懸濁液を加え、得られた混合物を9時間加熱還流した。反応流体を2層に分離した後、その有機層を塩化ナトリウム飽和水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。
中間体生成物(C)3.2g(12mmol)、2−(4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)フェニル)ピリジン(B)7.2g(26mmol)およびテトラキス−(トリフェニルホスフィン)パラジウム0.7g(0.6mmol)をテトラヒドロフラン100mlとトルエン65mlとの混合溶媒に懸濁させて懸濁液を得た。炭酸カリウム6.4g(47mmol)を水65mlに溶解した溶液にこの懸濁液を加えた。得られた混合物を12時間加熱還流した。反応流体を2層に分離した後、その有機層を塩化ナトリウム飽和水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。
有機光電素子用材料の具体的な例として、化合物(10)を下記反応式3に従って合成した。
有機光電素子用材料の具体的な例として、化合物(11)を下記反応式4に従って合成した。
有機光電素子用材料の具体的な例として、化合物(19)を下記反応式5に従って合成した。
有機光電素子用材料の具体的な例として、化合物(63)を下記反応式6に従って合成した。
カルバゾール50.8g(304mmol)、1,4−ジブロモベンゼン71.6g(304mmol)、塩化第一銅3.76g(38mmol)、および炭酸カリウム83.9g(607mmol)をジメチルスルホキシド322mlに懸濁させ、窒素雰囲気下で加熱しながら8時間還流した。得られた反応流体を室温まで冷却し、メタノールを使用して再結晶した。
中間体生成物(F)37.8g(117mmol)をテトラヒドロフラン378mlに溶解し、アルゴン雰囲気下で−70℃でn−ブチルリチウムヘキサン溶液(1.6M)100.5ml(161mmol)を加え、次いで得られた溶液を−70乃至−40℃で1時間攪拌した。反応流体を−70℃まで冷却した後、イソプロピルテトラメチルジオキサボロラン47.9ml(235mmol)を滴下して加えた。得られた溶液を−70℃で1時間攪拌した後、室温まで昇温させて6時間攪拌した。得られた溶液に水200mlを添加した後20分間攪拌した。
中間体生成物(G)26.8g(73mmol)、化合物(C)20.0g(73mmol)およびテトラキス−(トリフェニルホスフィン)パラジウム2.1g(1.8mmol)をテトラヒドロフラン600mlとトルエン400mlとの混合溶媒に懸濁させて懸濁液を得た。炭酸カリウム20.1g(154mmol)を水400mlに溶解した溶液にこの懸濁液を加え、得られた混合物を8時間加熱還流した。反応流体を2層に分離した後、有機層を塩化ナトリウム飽和水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。
中間体生成物(H)6.0g(12mmol)、化合物(E)4.5g(14mmol)およびテトラキス−(トリフェニルホスフィン)パラジウム0.36g(0.3mmol)をテトラヒドロフラン180mlとトルエン120mlとの混合溶媒に懸濁させて懸濁液を得た。炭酸カリウム3.4g(25mmol)を水120mlに溶解した溶液にこの懸濁液を加えた。得られた混合物を12時間加熱還流した。反応流体を2層に分離した後、有機層を塩化ナトリウム飽和水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。
実施例1
コーニング社(Corning.Inc)製の15Ω/cm2(1200Å)のITOガラス基板を50mm×50mm×0.7mmの大きさに切断してイソプロピルアルコールおよび純水の中でそれぞれ5分間超音波洗浄した後、30分間UVおよびオゾン洗浄した。
化合物(1)の代わりに合成例2で得られた化合物(2)(10nm)を使用したことを除いては前記実施例1と同様な方法で有機光電素子を製造した。
化合物(1)の代わりに合成例3で得られた化合物(10)(10nm)を使用したことを除いては前記実施例1と同様な方法で有機光電素子を製造した。
化合物(1)の代わりに合成例4で得られた化合物(11)(10nm)を使用したことを除いては前記実施例1と同様な方法で有機光電素子を製造した。
化合物(1)の代わりに合成例5で得られた化合物(19)(10nm)を使用したことを除いては前記実施例1と同様な方法で有機光電素子を製造した。
化合物(1)の代わりに合成例6で得られた化合物(63)(10nm)を使用したことを除いては前記実施例1と同様な方法で有機光電素子を製造した。
化合物(1)の代わりに下記化学式2で表される化合物であるAlq3(10nm)を使用したことを除いては前記実施例1と同様な方法で有機光電素子を製造した。
前記実施例1乃至6、および比較例1で製造されたそれぞれの有機光電素子に対して電圧による発光効率を測定した。測定方法は次のとおりである。
前記実施例1乃至6、および比較例1で調製されたそれぞれの有機光電素子に対し、電圧を0Vから14Vまで上昇させ、電流−電圧計(Keithley 2400(登録商標))を利用して単位素子に流れる電流値を測定した。前記電流値を面積で割ってこれらの電流密度を測定した。
前記実施例1乃至6、および比較例1によるそれぞれの有機光電素子に対し、電圧を0Vから14Vまで上昇させ、輝度計(Minolta Cs−1000A)を利用して輝度を測定した。
前記「1)電圧変化による電流密度の変化の測定」および「2)電圧変化による輝度の変化の測定」で測定された電流密度および輝度、ならびに電圧(V)から電力効率(発光効率)を計算した。その結果を下記表1に示す。
合成例1乃至6で得られた化合物を示差走査熱量測定(DSC:differential scanning calorimetry)で1次分析を行い、その後、1次分析済みの化合物について2次分析を行なった。合成例1の化合物に対する分析結果を図6に示す。図6を参照すれば、合成例1の化合物は1次分析で融点ピークを示したが、2次分析では融点ピークを示さなかった。この結果から、合成例1の化合物が安定した非晶質状態で存在することが確認された。
Claims (12)
- 下記の化学式1で表される非対称化合物を含む、有機光電素子用材料:
Ar1は、水素、および置換または非置換のアリール基からなる群より選択され、但し、Ar1が置換されたアリール基である場合、Ar1の置換基がAr2と同一ではなく、
前記Ar1の置換基は、炭素数1乃至30のアルキル基、炭素数1乃至10のヘテロアルキル基、炭素数3乃至30のシクロアルキル基、炭素数6乃至30のアリール基、炭素数1乃至30のアルコキシ基、フルオロ基、およびシアノ基からなる群より選択され、
Ar 2 およびAr 3 は、それぞれ独立してイミダゾリル基、チアゾリル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアゾリル基、ピリジニル基、ピリダジン基、キノリニル基、イソキノリニル基、アクリジル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、ジフェニルアミン基、ジナフチルアミン基、ジビフェニルアミン基、フェニルナフチルアミン基、フェニルジフェニルアミン基、ジトリルアミン基、フェニルトリルアミン基、トリフェニルアミン基、およびジピリジルアミン基からなる群より選択され、
L1およびL2は、それぞれ独立して置換または非置換のフェニレン、置換または非置換のナフチレン、および置換または非置換のアントラセンからなる群より選択され、
mおよびnは、1乃至4の整数である。 - Ar1は、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、ペリレニル基、およびクリセニル基からなる群より選択される、請求項1に記載の材料。
- L1およびL2は、フェニレンである、請求項1または2に記載の材料。
- 下記構造式を有する化合物(1)乃至(90)からなる群から選択される化合物またはこれらの組み合わせを含む、有機光電素子用材料。
- 陽極;陰極;および前記陽極と前記陰極との間に配置された少なくとも1つの有機薄膜層を含み、
前記有機薄膜層のうち少なくとも1つは、請求項1〜4のいずれか1項に記載の有機光電素子用材料を含む、有機光電素子。 - 前記有機薄膜層は、発光層;ならびに正孔輸送層(HTL)、正孔注入層(HIL)、電子注入層(EIL)、正孔阻止層およびこれらの組み合わせからなる群より選択される少なくとも1つの層を含む、請求項5に記載の有機光電素子。
- 前記有機光電素子用材料は、電子輸送層(ETL)または電子注入層(EIL)に含まれる、請求項5または6に記載の有機光電素子。
- 前記有機光電素子用材料は、発光層に含まれる、請求項5または6に記載の有機光電素子。
- 前記有機光電素子用材料は、発光層に燐光または蛍光ホストとして含まれる、請求項8に記載の有機光電素子。
- 前記有機光電素子用材料は、発光層に青色蛍光ドーパントとして含まれる、請求項8に記載の有機光電素子。
- 有機発光ダイオード、有機太陽電池、有機トランジスタ、有機感光体ドラム、および有機メモリ素子からなる群より選択される、請求項5〜10のいずれか1項に記載の有機光電素子。
- 請求項5〜11のいずれか1項に記載の有機光電素子を含む、表示装置。
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