CN111087387B - 一种有机化合物、显示面板及显示装置 - Google Patents

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Abstract

本申请公开了一种有机化合物，结构通式如式1所示：
Figure DDA0002407487090000011
其中，式1中，L1、L2、L3各自独立的选自单键、C4‑C30的亚芳基；X1、X2、X3各自独立的选自CRa、N，且X1、X2、X3至少一个为N原子；Ar1、Ar2、Ar3各自独立的选自C6‑C60的芳基、式2所示结构、式3所示结构，且Ar1、Ar2、Ar3至少一个为式2所示结构，并且至少一个为式3所示结构；式2中，X4、X5、X6、X7各自独立的选自CRb、N，且至少一个为N原子；#表示连接位置；Ra、Rb的定义详见说明书。本发明的有机化合物中包括稠环和喹啉唑，分子具有相对较平的构型结构，作为盖帽层，有利于光的耦合取出。

Description

一种有机化合物、显示面板及显示装置
技术领域
本申请涉及有机电致发光材料技术领域，尤其涉及一种有机化合物、显示面板及显示装置。
背景技术
OLED经过几十年的发展，已经取得了长足的进步。虽然其内量子效率已经接近100％，但外量子效率却仅有大约20％左右。大部分的光由于基板模式损失、表面等离子损失与波导效应等因素被限制在发光器件内部，导致了大量能量损失。
顶发射器件中，通过在半透明金属电极Al上蒸镀一层有机覆盖层(CappingLayer，CPL)，调节光学干涉距离，抑制外光反射，抑制表面等离子体能移动引起的消光，从而提高光的取出效率，提升发光效率。
OLED对CPL材料的性能要求很高：在可见光波长区域内(400nm～700nm)无吸收；高的折射率(一般，n>2.1eV)，在400nm～600nm波长范围具有低的消光系数(k≤0.00)；高的玻璃化转变温度和分子热稳定性(玻璃化转变温度高，同时要能够蒸镀且不发生热分解)。
因此，如何提高CPL材料的性能，仍需要本领域技术人员的不断研究，
发明内容
有鉴于此，本发明的目的之一是提供一种以氮杂苯结构为中心骨架，连接蒽和喹啉唑的新型有机化合物，结构通式如式1所示：
Figure GDA0003550375060000011
其中，式1中，L1、L2、L3各自独立的选自键(即Ar1、Ar2、Ar3与X1、X2、X3所在芳环直接连接)、C4-C30的亚芳基；
X1、X2、X3各自独立的选自CRa、N，且X1、X2、X3至少一个为N原子；
Ar1、Ar2、Ar3各自独立的选自C4-C60的芳基、式2所示结构、式3所示结构，且Ar1、Ar2、Ar3至少一个为式2所示结构，并且至少一个为式3所示结构；
式2中，X4、X5、X6、X7各自独立的选自CRb、N，且至少一个为N原子；
#表示连接位置；
Ra为氢、氘、卤素、硝基、腈基、硫代烷基、取代的或未取代的Cl至C10烷基基团、取代的或未取代的C6至C30芳基基团、取代的或未取代的C2至C30杂环基团、取代的或未取代的C2至C30的烯基或炔基；Ra独立地存在或者是彼此连接的相邻基团以提供取代的或未取代的脂肪族单环或多环的环、取代的或未取代的芳香族单环或多环的环，或取代的或未取代的杂芳族单环或多环的环；
Rb为氢、氘、卤素、硝基、腈基、硫代烷基、取代的或未取代的Cl至C10烷基基团、取代的或未取代的C6至C30芳基基团、取代的或未取代的C2至C30杂环基团、取代的或未取代的C2至C30的烯基或炔基；Rb独立地存在或者是彼此连接的相邻基团以提供取代的或未取代的脂肪族单环或多环的环、取代的或未取代的芳香族单环或多环的环，或取代的或未取代的杂芳族单环或多环的环。
本发明的另一方面提供了一种显示面板，包括有机发光器件，该有机发光器件包括相对设置的阳极、阴极，以及位于所述阴极背离所述阳极的一侧的CPL盖帽层，以及位于所述阳极与所述阴极之间的有机层，所述有机层包括空穴传输层、电子传输层和发光层。
本发明的又一方面，提供了一种显示装置，该显示装置包括如上所述的显示面板。
本发明的有机化合物可以作为有机发光器件中的CPL盖帽层，具有较高的折射率；可以有效提高有机光电装置的EQE；在蓝光区域(400-450nm)具有较小的消光系数，对蓝光几乎没有吸收，利于提升发光效率；可以利用这种新型有机化合物提高有机发光器件的光取出效率和发光效率(对蓝光像素做最有效)，缓解有机发光器件发光的角度依存性(对红/绿光像素最有效)，同时有效阻挡外部环境中的水和氧，保护OLED显示面板不受水氧侵蚀。
本发明的有机化合物中包括稠环和喹啉唑，使得分子具有较高的极化率和折射率；同时分子具有相对较平的构型结构，作为盖帽层，有利于光的耦合取出。
本发明的有机化合物中包括稠环和喹啉唑，分子结构呈现三角形的构型，这种构型使得分子具有较高的极化率和折射率；同时分子具有相对较平的构型结构，作为盖帽层，有利于光的耦合取出。
附图说明
图1是本发明实施例提供的有机发光器件的结构示意图。
具体实施方式
为了更好的理解本申请的技术方案，下面对本申请实施例进行详细描述。
应当明确，所描述的实施例仅仅是本申请一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本申请中的实施例，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其它实施例，都属于本申请保护的范围。
在本申请实施例中使用的术语是仅仅出于描述特定实施例的目的，而非旨在限制本申请。在本申请实施例和所附权利要求书中所使用的单数形式的“一种”、“所述”和“该”也旨在包括多数形式，除非上下文清楚地表示其他含义。
应当理解，本文中使用的术语“和/或”仅仅是一种描述关联对象的关联关系，表示可以存在三种关系，例如，A和/或B，可以表示：单独存在A，同时存在A和B，单独存在B这三种情况。另外，本文中字符“/”，一般表示前后关联对象是一种“或”的关系。
本说明书的描述中，需要理解的是，本申请权利要求及实施例所描述的“基本上”、“近似”、“大约”、“约”、“大致”、“大体上”等词语，是指在合理的工艺操作范围内或者公差范围内，可以大体上认同的，而不是一个精确值。
本发明实施例的一方面提供了一种以氮杂苯结构为中心骨架，连接蒽和喹啉唑的新型有机化合物，结构通式如式1所示：
Figure GDA0003550375060000041
其中，式1中，L1、L2、L3各自独立的选自单键(即Ar1、Ar2、Ar3与X1、X2、X3所在芳环直接连接)、C4-C30的亚芳基；
X1、X2、X3各自独立的选自CRa、N，且X1、X2、X3至少一个为N原子；
Ar1、Ar2、Ar3各自独立的选自C4-C60的芳基、式2所示结构、式3所示结构，且Ar1、Ar2、Ar3至少一个为式2所示结构，并且至少一个为式3所示结构；
式2中，X4、X5、X6、X7各自独立的选自CRb、N，且至少一个为N原子；
#表示连接位置；
Ra为氢、氘、卤素、硝基、腈基、硫代烷基、取代的或未取代的Cl至C10烷基基团、取代的或未取代的C6至C30芳基基团、取代的或未取代的C2至C30杂环基团、取代的或未取代的C2至C30的烯基或炔基；Ra独立地存在或者是彼此连接的相邻基团以提供取代的或未取代的脂肪族单环或多环的环、取代的或未取代的芳香族单环或多环的环，或取代的或未取代的杂芳族单环或多环的环；
Rb为氢、氘、卤素、硝基、腈基、硫代烷基、取代的或未取代的Cl至C10烷基基团、取代的或未取代的C6至C30芳基基团、取代的或未取代的C2至C30杂环基团、取代的或未取代的C2至C30的烯基或炔基；Rb独立地存在或者是彼此连接的相邻基团以提供取代的或未取代的脂肪族单环或多环的环、取代的或未取代的芳香族单环或多环的环，或取代的或未取代的杂芳族单环或多环的环。
根据本发明所述化合物的一个实施方式，式1中，L1与L2相同，或L1与L3相同，或L2与L3相同。
根据本发明所述化合物的一个实施方式，式1中，L1、L2、L3相同。
根据本发明所述化合物的一个实施方式，式1中，Ar1与Ar2相同，或Ar1与Ar3相同，或Ar2与Ar3相同。
根据本发明所述化合物的一个实施方式，式1中，Ar1、Ar2、Ar3相同。
根据本发明所述化合物的一个实施方式，式2中，X4、X5、X6、X7至少两个为N原子。
根据本发明所述化合物的一个实施方式，式1中，L1、L2、L3各自独立的选自单键、
Figure GDA0003550375060000051
#表示连接位置。
根据本发明所述化合物的一个实施方式，式2为以下结构的一种：
Figure GDA0003550375060000052
Figure GDA0003550375060000061
#表示连接位置。
根据本发明所述化合物的一个实施方式，式1中，X1、X2、X3各自独立的选自CRa、N，且X1、X2、X3至少一个为N原子。
根据本发明所述化合物的一个实施方式，所述有机化合物为以下结构的一种：
Figure GDA0003550375060000062
Figure GDA0003550375060000071
Figure GDA0003550375060000081
Figure GDA0003550375060000091
Figure GDA0003550375060000101
Figure GDA0003550375060000111
根据本发明所述化合物的一个实施方式，式1中，X1、X2、X3至少两个为N原子。
根据本发明所述化合物的一个实施方式，所述有机化合物为以下结构的一种：
Figure GDA0003550375060000121
Figure GDA0003550375060000131
Figure GDA0003550375060000141
Figure GDA0003550375060000151
Figure GDA0003550375060000161
根据本发明所述化合物的一个实施方式，式1中，X1、X2、X3均为N原子。
根据本发明所述化合物的一个实施方式，所述有机化合物为以下结构的一种：
Figure GDA0003550375060000171
Figure GDA0003550375060000181
Figure GDA0003550375060000191
Figure GDA0003550375060000201
Figure GDA0003550375060000211
Figure GDA0003550375060000221
Figure GDA0003550375060000231
Figure GDA0003550375060000241
根据本发明所述化合物的一个实施方式，所述有机化合物为以下结构的一种：
Figure GDA0003550375060000242
Figure GDA0003550375060000251
Figure GDA0003550375060000261
Figure GDA0003550375060000271
Figure GDA0003550375060000281
Figure GDA0003550375060000291
Figure GDA0003550375060000301
Figure GDA0003550375060000311
Figure GDA0003550375060000321
Figure GDA0003550375060000331
Figure GDA0003550375060000341
Figure GDA0003550375060000351
Figure GDA0003550375060000361
Figure GDA0003550375060000371
Figure GDA0003550375060000381
Figure GDA0003550375060000391
Figure GDA0003550375060000401
本发明实施例还提供一种显示面板，包括有机发光器件，所述有机发光器件包括阳极、阴极、位于阳极和阴极之间的至少一层有机薄膜层，其中有机薄膜层的有机化合物包括所述的化合物中的至少一种。
根据本发明的显示面板，所述有机薄膜层还包括电子传输层或空穴传输层，电子传输层或空穴传输层中包含所述的化合物中的至少一种。
根据本发明的显示面板，所述有机薄膜层还包括位于所述阴极背离所述阳极一侧的盖帽层CPL，所述盖帽层CPL的材料包含所述的化合物中的至少一种。
本发明实施例还提供一种显示装置，包括以上所述的显示面板。
在本发明所述的显示面板中，有机发光器件的阳极材料可以选自金属例如，铜、金、银、铁、铬、镍、锰、钯、铂等及它们的合金；金属氧化物例如，氧化铟、氧化锌、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等；导电性聚合物例如，聚苯胺、聚吡咯、聚(3-甲基噻吩)等。除了以上有助于空穴注入材料及其组合之外，阳极材料还可包括其他已知的适合做阳极的材料。
在本发明所述的显示面板中，有机发光器件的阴极材料可以选自金属例如，铝、镁、银、铟、锡、钛等及它们的合金；多层金属材料例如，LiF/Al、LiO2/Al、BaF2/Al等。除以上有助于电子注入的材料及其组合之外，阴极材料还可包括其他已知的适合做阴极的材料。
在本发明所述的显示面板中，有机薄膜层至少有一层发光层(EML)，还可以包含其他功能层，包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)、空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)。
在本发明的一个实施例中，所述的显示面板中的有机发光器件可以这样制作：在透明或不透明的光滑的基板上形成阳极，在阳极上形成有机薄层，在有机薄层上形成阴极。有机薄层的形成可以采用如蒸镀、溅射、旋涂、浸渍、离子镀等已知的成膜方法。最后在阴极上制备一层有机光学覆盖层CPL(盖帽层)。光学覆盖层CPL的材料为本发明所述的化合物。光学覆盖层CPL可以通过蒸镀或溶液法加工制备。溶液加工法包括喷墨打印法、旋转涂布、刮刀涂布、丝网印刷、卷对卷印刷等方法。
下面提供几个示例性的有机化合物的合成示例。
实施例1
化合物CP001的合成路线：
Figure GDA0003550375060000421
在250mL圆底烧瓶中，2-溴-4,6-二碘-嘧啶(10mmol)、6-硼酸-异喹啉(12mmol)和Pd(PPh3)4(0.3mmol)加入到甲苯(30mL)/乙醇(20mL)和碳酸钾(12mmol)水溶液(10mL)的混合物中，在氮气氛围下回流反应12h。将得到的混合物冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间产物CP001-1。
在250mL圆底烧瓶中，中间产物CP001-1(10mmol)、2-硼酸-蒽(22mmol)和Pd(PPh3)4(0.3mmol)加入到甲苯(30mL)/乙醇(20mL)和碳酸钾(12mmol)水溶液(10mL)的混合物中，在氮气氛围下回流反应12h。将得到的混合物冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到最终产物CP001。
化合物CP001元素分析结构(分子式C41H25N3)：理论值：C,87.99；H,4.50；N,7.51。测试值：C,87.99；H,4.50；N,7.51。通过液相质谱联用分析得ESI-MS(m/z)(M+)：理论值：559.20，测试值：559.66。
实施例2
化合物CP003的合成路线：
Figure GDA0003550375060000422
在250mL圆底烧瓶中，4-溴-2,6-二碘-吡啶(10mmol)、6-硼酸-异喹啉(12mmol)和Pd(PPh3)4(0.3mmol)加入到甲苯(30mL)/乙醇(20mL)和碳酸钾(12mmol)水溶液(10mL)的混合物中，在氮气氛围下回流反应12h。将得到的混合物冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间产物CP003-1。
在250mL圆底烧瓶中，中间产物CP003-1(10mmol)、2-硼酸-蒽(22mmol)和Pd(PPh3)4(0.3mmol)加入到甲苯(30mL)/乙醇(20mL)和碳酸钾(12mmol)水溶液(10mL)的混合物中，在氮气氛围下回流反应12h。将得到的混合物冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到最终产物CP003。
化合物CP003元素分析结构(分子式C42H26N2)：理论值：C,90.29；H,4.69；N,5.01。测试值：C,90.29；H,4.69；N,5.01。通过液相质谱联用分析得ESI-MS(m/z)(M+)：理论值：558.21，测试值：558.67。
实施例3
化合物CP011的合成路线
Figure GDA0003550375060000431
在250mL圆底烧瓶中，2-溴-4,6-二碘-嘧啶(10mmol)、5-硼酸-异喹啉(12mmol)和Pd(PPh3)4(0.3mmol)加入到甲苯(30mL)/乙醇(20mL)和碳酸钾(12mmol)水溶液(10mL)的混合物中，在氮气氛围下回流反应12h。将得到的混合物冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间产物CP011-1。
在250mL圆底烧瓶中，中间产物CP011-1(10mmol)、2-硼酸-蒽(22mmol)和Pd(PPh3)4(0.3mmol)加入到甲苯(30mL)/乙醇(20mL)和碳酸钾(12mmol)水溶液(10mL)的混合物中，在氮气氛围下回流反应12h。将得到的混合物冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到最终产物CP011。
化合物CP011元素分析结构(分子式C41H25N3)：理论值：C,87.99；H,4.50；N,7.51。测试值：C,87.99；H,4.51；N,7.50。通过液相质谱联用分析得ESI-MS(m/z)(M+)：理论值：559.20，测试值：559.66。
实施例4
化合物CP019的合成路线
Figure GDA0003550375060000441
在250mL圆底烧瓶中，2-溴-4,6-二碘-嘧啶(10mmol)、(4-异喹啉-5-苯基)-硼酸(12mmol)和Pd(PPh3)4(0.3mmol)加入到甲苯(30mL)/乙醇(20mL)和碳酸钾(12mmol)水溶液(10mL)的混合物中，在氮气氛围下回流反应12h。将得到的混合物冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间产物CP019-1。
在250mL圆底烧瓶中，中间产物CP019-1(10mmol)、2-硼酸-蒽(22mmol)和Pd(PPh3)4(0.3mmol)加入到甲苯(30mL)/乙醇(20mL)和碳酸钾(12mmol)水溶液(10mL)的混合物中，在氮气氛围下回流反应12h。将得到的混合物冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到最终产物CP019。
化合物CP019元素分析结构(分子式C47H29N3)：理论值：C,88.79；H,4.60；N,6.61。测试值：C,88.79；H,4.60；N,6.61。通过液相质谱联用分析得ESI-MS(m/z)(M+)：理论值：635.24，测试值：635.79。
实施例5
化合物CP021的合成路线
Figure GDA0003550375060000451
在250mL圆底烧瓶中，2-溴-4,6-二碘-嘧啶(10mmol)、6-硼酸-异喹啉(12mmol)和Pd(PPh3)4(0.3mmol)加入到甲苯(30mL)/乙醇(20mL)和碳酸钾(12mmol)水溶液(10mL)的混合物中，在氮气氛围下回流反应12h。将得到的混合物冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间产物CP021-1。
在250mL圆底烧瓶中，中间产物CP021-1(10mmol)、9-硼酸-蒽(22mmol)和Pd(PPh3)4(0.3mmol)加入到甲苯(30mL)/乙醇(20mL)和碳酸钾(12mmol)水溶液(10mL)的混合物中，在氮气氛围下回流反应12h。将得到的混合物冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到最终产物CP021。
化合物CP021元素分析结构(分子式C41H25N3)：理论值：C,87.99；H,4.50；N,7.51。测试值：C,87.99；H,4.50；N,7.51。通过液相质谱联用分析得ESI-MS(m/z)(M+)：理论值：559.20，测试值：559.66。
实施例6
化合物CP029的合成路线
Figure GDA0003550375060000461
在250mL圆底烧瓶中，2-溴-4,6-二碘-嘧啶(10mmol)、(4-喹唑啉-7-苯基)-硼酸(12mmol)和Pd(PPh3)4(0.3mmol)加入到甲苯(30mL)/乙醇(20mL)和碳酸钾(12mmol)水溶液(10mL)的混合物中，在氮气氛围下回流反应12h。将得到的混合物冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间产物CP029-1。
在250mL圆底烧瓶中，中间产物CP029-1(10mmol)、9-硼酸-蒽(22mmol)和Pd(PPh3)4(0.3mmol)加入到甲苯(30mL)/乙醇(20mL)和碳酸钾(12mmol)水溶液(10mL)的混合物中，在氮气氛围下回流反应12h。将得到的混合物冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到最终产物CP029。
化合物CP029元素分析结构(分子式C46H28N4)：理论值：C,86.77；H,4.43；N,8.80。测试值：C,86.77；H,4.43；N,8.80。通过液相质谱联用分析得ESI-MS(m/z)(M+)：理论值：636.23，测试值：636.74。
实施例7
化合物CP033的合成路线
Figure GDA0003550375060000471
在250mL圆底烧瓶中，2-溴-4,6-二碘-嘧啶(10mmol)、6-硼酸-喹唑啉(12mmol)和Pd(PPh3)4(0.3mmol)加入到甲苯(30mL)/乙醇(20mL)和碳酸钾(12mmol)水溶液(10mL)的混合物中，在氮气氛围下回流反应12h。将得到的混合物冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间产物CP033-1。
在250mL圆底烧瓶中，中间产物CP033-1(10mmol)、(4-蒽-9-苯基)-硼酸(22mmol)和Pd(PPh3)4(0.3mmol)加入到甲苯(30mL)/乙醇(20mL)和碳酸钾(12mmol)水溶液(10mL)的混合物中，在氮气氛围下回流反应12h。将得到的混合物冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到最终产物CP033。
化合物CP033元素分析结构(分子式C52H32N4)：理论值：C,87.62；H,4.52；N,7.86。测试值：C,87.62；H,4.51；N,7.87。通过液相质谱联用分析得ESI-MS(m/z)(M+)：理论值：712.26，测试值：712.84。
实施例8
化合物CP038的合成路线
Figure GDA0003550375060000472
在250mL圆底烧瓶中，2-溴-4,6-二碘-嘧啶(10mmol)、9-硼酸-蒽(12mmol)和Pd(PPh3)4(0.3mmol)加入到甲苯(30mL)/乙醇(20mL)和碳酸钾(12mmol)水溶液(10mL)的混合物中，在氮气氛围下回流反应12h。将得到的混合物冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间产物CP038-1。
在250mL圆底烧瓶中，中间产物CP038-1(10mmol)、6-硼酸-异喹啉(22mmol)和Pd(PPh3)4(0.3mmol)加入到甲苯(30mL)/乙醇(20mL)和碳酸钾(12mmol)水溶液(10mL)的混合物中，在氮气氛围下回流反应12h。将得到的混合物冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到最终产物CP038。
化合物CP038元素分析结构(分子式C36H22N4)：理论值：C,84.68；H,4.34；N,10.97。测试值：C,84.68；H,4.34；N,10.97。通过液相质谱联用分析得ESI-MS(m/z)(M+)：理论值：510.18，测试值：510.59。
实施例9
化合物CP044的合成路线
Figure GDA0003550375060000481
在250mL圆底烧瓶中，2-溴-4,6-二碘-嘧啶(10mmol)、9-硼酸-蒽(12mmol)和Pd(PPh3)4(0.3mmol)加入到甲苯(30mL)/乙醇(20mL)和碳酸钾(12mmol)水溶液(10mL)的混合物中，在氮气氛围下回流反应12h。将得到的混合物冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间产物CP044-1。
在250mL圆底烧瓶中，中间产物CP044-1(10mmol)、(4-异喹啉-5-苯基)-硼酸(22mmol)和Pd(PPh3)4(0.3mmol)加入到甲苯(30mL)/乙醇(20mL)和碳酸钾(12mmol)水溶液(10mL)的混合物中，在氮气氛围下回流反应12h。将得到的混合物冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到最终产物CP044。
化合物CP044元素分析结构(分子式C48H30N4)：理论值：C,86.98；H,4.56；N,8.45。测试值：C,86.98；H,4.57；N,8.44。通过液相质谱联用分析得ESI-MS(m/z)(M+)：理论值：662.25，测试值：662.78。
在表1中列举了本发明实施例1至9制备的有机化合物的热性能和折射率测试结果。在表1中，比较例采用化合物8，结构式如下：
Figure GDA0003550375060000491
表1热性能及折射率测试结果
Figure GDA0003550375060000492
Figure GDA0003550375060000501
由表1中数据可以看出，与对比例化合物8相比较，本实施例中的CP001、CP003、CP011、CP019、CP021、CP029、CP033、CP038和CP043在对应的R/G/B光色波长下，具有更高的折射率，约提升3％～11％，这有利于光的耦合取出。虽然Tg有略微降低，但130℃的温度不影响器件的运行以及寿命。
有机化合物应用于有机发光器件中：
本发明一个实施例提供一种有机发光器件，其结构如图1所示，所述有机发光器件包括：基板1、阳极2(ITO)、空穴注入层3、第一空穴传输层4、第二空穴传输层5、发光层6、第一电子传输层7、第二电子传输层8、电子注入层9、阴极10(铝电极)和盖帽层11，图1中向上的箭头代表出光方向，其中ITO阳极2的厚度是10nm，空穴注入层3的厚度是10nm，第一空穴传输层4的厚度是95nm、第二空穴传输层5的厚度是20nm、发光层6的厚度是30nm、第一电子传输层7的厚度是5nm、第二电子传输层8的厚度是35nm、电子注入层9的厚度是1nm、铝电极10的厚度是12nm，盖帽层11的厚度是70nm。
应用实施例1
有机发光器件01的制备过程如下：
1)将玻璃基板1切成50mm×50mm×0.7mm的大小，分别在异丙醇和去离子水中超声处理30分钟，然后暴露在臭氧下约10分钟来进行清洁；将所得的具有ITO阳极2的玻璃基板安装到真空沉积设备上；
2)在真空度为2×10-6Pa下，在ITO阳极层2上，通过真空蒸镀方式蒸镀空穴注入层材料化合物1，厚度为10nm，该层作为空穴注入层3；
3)在空穴注入层3上真空蒸镀第一空穴传输层4材料为N,N'-二苯基-N,N'-(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(化合物2)，厚度为95nm，作为第一空穴传输层4；
4)在第一空穴传输层4上真空蒸镀第二空穴传输层5材料为化合物3，厚度为20nm，作为第二空穴传输层5；
5)第二空穴传输层5上共沉积发光层6，其中，用化合物化合物4作为发光层的主体材料，化合物5作为掺杂材料，掺杂比例为5％(质量比)，厚度为30nm；
6)在发光层6上真空蒸镀第一电子传输层7，第一电子传输层7的材料为化合物6，厚度为5nm；
7)在第一电子传输层7上真空蒸镀第二电子传输层8，第二电子传输层8的材料为化合物7，厚度为35nm；
8)在第二电子传输层8真空蒸镀电子注入层9，电子注入层9的材料为LiF，厚度为1nm；
9)在电子注入层9上真空蒸镀铝电极，厚度为12nm，作为阴极10；
10)在阴极10上真空蒸镀本实施例中的CP001，作为盖帽层11，厚度为70nm。
Figure GDA0003550375060000511
Figure GDA0003550375060000521
应用实施例2
有机发光器件02的制备方法同应用实施例1，与应用实施例1的区别在于，将化合物CP001替换为化合物CP003。
Figure GDA0003550375060000522
应用实施例3
有机发光器件03的制备方法同应用实施例1，与应用实施例1的区别在于，将化合物CP001替换为化合物CP011。
Figure GDA0003550375060000523
应用实施例4
有机发光器件04的制备方法同应用实施例1，与应用实施例1的区别在于，将化合物CP001替换为化合物CP019。
Figure GDA0003550375060000531
应用实施例5
有机发光器件05的制备方法同应用实施例1，与应用实施例1的区别在于，将化合物CP001替换为化合物CP021。
Figure GDA0003550375060000532
应用实施例6
有机发光器件06的制备方法同应用实施例1，与应用实施例1的区别在于，将化合物CP001替换为化合物CP029。
Figure GDA0003550375060000541
应用实施例7
有机发光器件07的制备方法同应用实施例1，与应用实施例1的区别在于，将化合物CP001替换为化合物CP033。
Figure GDA0003550375060000542
应用实施例8
有机发光器件08的制备方法同应用实施例1，与应用实施例1的区别在于，将化合物CP001替换为化合物CP038。
Figure GDA0003550375060000543
应用实施例9
有机发光器件09的制备方法同应用实施例1，与应用实施例1的区别在于，将化合物CP001替换为化合物CP044。
Figure GDA0003550375060000551
对比例1
有机发光器件10的制备方法同应用实施例1，与应用实施例1的区别在于，将化合物CP001替换为化合物8。
Figure GDA0003550375060000552
表2器件发光性能测试结果
Figure GDA0003550375060000553
Figure GDA0003550375060000561
由表2中数据可以看出，与对比例1相比较，本应用实施例1至应用实施例9具有更低的驱动电压、更优异的发光效率和更长的LT95运行寿命。这主要归功于本实施例中的化合物具有较高的折射率，根据折射定律，折射率越大，光耦合取出的方向越趋向于垂直基板，越有利于光的取出。
本发明实施例的又一方面还提供一种显示装置，其包括如上文所述的有机发光显示面板。
在本发明中，有机发光器件可以是OLED，其可以用在有机发光显示装置中，其中有机发光显示装置可以是手机显示屏、电脑显示屏、液晶电视显示屏、智能手表显示屏、智能汽车显示面板、VR或AR头盔显示屏、各种智能设备的显示屏等。
以上所述仅为本申请的较佳实施例而已，并不用以限制本申请，凡在本申请的精神和原则之内，所做的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本申请保护的范围之内。

Claims (5)

1.一种有机化合物，其特征在于，所述有机化合物为以下结构的一种：
Figure FDF0000015978920000011
Figure FDF0000015978920000021
2.一种显示面板，包括有机发光器件，所述有机发光器件包括阳极、阴极、位于阳极和阴极之间的至少一层有机薄膜层，所述有机薄膜层的材料包括权利要求1所述的化合物中的至少一种。
3.根据权利要求2所述的显示面板，其特征在于，所述有机薄膜层包括电子传输层和空穴传输层，所述电子传输层和\或所述空穴传输层的材料包含权利要求1所述的化合物中的至少一种。
4.根据权利要求2或3所述的显示面板，其特征在于，所述有机薄膜层还包括位于所述阴极背离所述阳极一侧的盖帽层CPL，所述盖帽层CPL的材料包含权利要求1所述的化合物中的至少一种。
5.一种显示装置，包括权利要求2至4任一项所述的显示面板。
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