CN108997322A - 氮杂环化合物、显示面板以及显示装置 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种氮杂环化合物，具有化学式1所示的结构，其中，X1‑X6各自独立地表示为N或C原子，且X1‑X6中至少有一个为N原子；m、n各自独立地选自0、1或2，且m+n>1；R1为氢原子、C1‑C10的直链或支链烷基、取代或未取代的苯基、二联苯基、三联苯基、吡啶基、萘基、蒽基；Ar选自二甲芴基、苯基、咔唑基；Ar1和Ar2各自独立地选自取代或未取代的苯并咪唑基团。由于本发明的新型氮杂环化合物具有较高的折射率，当其用作有机发光显示装置(例如OLED)的CPL盖帽层时，可以提高顶发射有机光电装置的光取出效率和发光效率，可以缓解OLED器件发光的角度依存性。这些氮杂环化合物在蓝光区域消光系数较小，对蓝光几乎没有吸收，利于提升发光效率。

Description

氮杂环化合物、显示面板以及显示装置
技术领域
本发明涉及有机电致发光材料技术领域，具体地涉及一种氮杂环化合物以及包含该氮杂环化合物的显示面板及显示装置。
背景技术
OLED经过数十年的发展，已经取得了长足的进步。虽然其内量子效率已经接近100％，但外量子效率却仅有大约20％左右。大部分的光由于基板模式损失、表面等离子损失与波导效应等因素被限制在发光器件内部，导致了大量的能量损失。
顶发射器件中，通常通过在半透明金属电极Al上蒸镀一层有机盖帽层(CappingLayer，CPL)，调节光学干涉距离，抑制外光反射，抑制表面等离子体能移动引起的消光，从而提高光的取出效率，提升发光效率。现有的CPL材料多采用芳香胺衍生物、磷氧基衍生物和喹啉酮衍生物等，其兼具空穴传输和电子传输功能，一定程度上提高了光的取出效率。然而现有的CPL材料的折射率一般在1.9以下，并不能满足高折射率的要求；具有高折光率的特定结构的胺衍生物及使用符合特定参数的材料改善了光取出效率，但是没有解决发光效率的问题(特别是对于蓝光发光元件)。现有技术的材料为了使分子的密度增加，并达到高的热稳定性，分子结构设计的很大并且疏松，分子间不能达到紧密的堆积，从而在蒸镀时造成分子凝胶孔洞太多，覆盖紧密性不良。因此，需要开发一种新型的CPL材料，从而提升OLED器件的性能。
发明内容
本发明的一方面提供了一系列以氮杂环结构为中心骨架的新型氮杂环有机化合物。
本发明的一方面提供了一种氮杂环化合物，所述氮杂环化合物具有化学式1所示的结构：
其中，X1-X6各自独立地表示为N原子或C原子，且X1-X6中至少有一个为N原子；m、n各自独立地选自0、1或2，且m+n>1；
R1表示氢原子、C1-C10的直链或支链烷基、取代或未取代的苯基、二联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的二甲基芴基、取代或未取代的螺芴基、取代或未取代的苊烯基、取代或未取代的芳杂环中任意一种，其中所述芳杂环选自吡啶、噻吩、噻唑、噻二唑、呋喃、噁唑、噁二唑；
Ar选自化学式2-1或化学式2-2所示的基团：
其中，Y为碳原子或氮原子，R20为氢原子或甲基；
Ar1和Ar2各自独立地选自化学式3、化学式4和化学式5所示的结构：
Ar3、Ar4、Ar5和Ar6各自独立地选自氢原子、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的亚甲硅烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C40芳基、取代或未取代的C10-C40稠芳基、取代或未取代的C4-C40杂芳基中的任意一种；
R2、R3和R4各自独立地表示氢原子、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的亚甲硅烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C40芳基、取代或未取代的C10-C40稠芳基、取代或未取代的C4-C40杂芳基中的一种。
本发明的另一方面提供了一种有机发光显示面板，其包括有机发光器件，所述有机发光器件包括相对设置的阳极、阴极，以及位于所述阴极背离所述阳极一侧的盖帽层，以及位于所述阳极与所述阴极之间的有机层，所述有机层包括空穴传输层、电子传输层和发光层，所述盖帽层、所述空穴传输层、所述电子传输层和所述发光层中的至少一者的材料为本发明所述的氮杂环化合物。
本发明的又一方面提供了一种显示装置，包括如上所述的显示面板。
由于本发明的新型氮杂环化合物包含苯并咪唑结构，因而具有较高的折射率，当其用作有机发光显示装置(例如OLED)的CPL盖帽层时，可以提高顶发射有机光电装置的光取出效率和发光效率(尤其是对蓝光像素最有效)，可以缓解OLED器件发光的角度依存性(对红/绿光像素最有效)。这些氮杂环化合物在蓝光区域(400-450nm)具有较小的消光系数，对蓝光几乎没有吸收，利于提升发光效率。同时有效阻挡外部环境中的水和氧，保护OLED显示面板不受水和氧的侵蚀。
附图说明
图1是本发明的氮杂环化合物的化学通式；
图2是根据本发明一个实施方式的OLED器件的结构示意图；
图3是本发明氮杂环化合物实施例CP05折射率和消光系数的曲线图；
图4是对比化合物CBP的折射率和消光系数的曲线图；
图5是本发明实施例提供的一种显示装置的示意图。
具体实施方式
下面通过实施例和对比例进一步说明本发明，这些实施例只是用于说明本发明，本发明不限于以下实施例。凡是对本发明技术方案进行修改或者等同替换，而不脱离本发明技术方案的范围，均应涵盖在本发明的保护范围中。
本发明的一方面提供了一种氮杂环化合物，所述氮杂环化合物具有化学式1所示的结构：
其中，X1-X6各自独立地表示为N原子或C原子，且X1-X6中至少有一个为N原子；m、n各自独立地选自0、1或2，且m+n>1；
R1表示氢原子、C1-C10的直链或支链烷基、取代或未取代的苯基、二联苯基、三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的二甲基芴基、取代或未取代的螺芴基、取代或未取代的苊烯基、取代或未取代的芳杂环中任意一种，其中所述芳杂环选自吡啶、噻吩、噻唑、噻二唑、呋喃、噁唑、噁二唑；
Ar选自化学式2-1或化学式2-2所示的基团：
其中，Y为碳原子或氮原子，R20为氢原子或甲基；
Ar1和Ar2各自独立地选自化学式3、化学式4和化学式5所示的结构：
Ar3、Ar4、Ar5和Ar6各自独立地选自氢原子、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的亚甲硅烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C40芳基、取代或未取代的C10-C40稠芳基、取代或未取代的C4-C40杂芳基中的任意一种；
R2、R3和R4各自独立地表示氢原子、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的亚甲硅烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C40芳基、取代或未取代的C10-C40稠芳基、取代或未取代的C4-C40杂芳基中的一种。
根据本发明所述氮杂环化合物的一个实施方式，所述氮杂环化合物具有化学式1-1所示的结构：
根据本发明所述氮杂环化合物的一个实施方式，所述氮杂环化合物具有化学式1-2所示的结构：
根据本发明所述氮杂环化合物的一个实施方式，所述氮杂环化合物具有化学式1-3所示的结构：
根据本发明所述氮杂环化合物的一个实施方式，在所述化学式1中，m＝n。
根据本发明所述氮杂环化合物的一个实施方式，在所述化学式1中，Ar1与Ar2为相同的取代基。
根据本发明所述氮杂环化合物的一个实施方式，在所述化学式1中，X1-X6中的一个为N原子。
根据本发明所述氮杂环化合物的一个实施方式，在所述化学式1中，X1-X6中的至少两个为N原子。
根据本发明所述氮杂环化合物的一个实施方式，在所述化学式1中，X1-X6中的三个为N原子。
根据本发明所述氮杂环化合物的一个实施方式，所述化合物选自下述化学式1-4、化学式1-5、化学式1-6所示结构中的任意一种：
根据本发明所述氮杂环化合物的一个实施方式，所述化学式1中，X1-X6中，X2与X6为N原子，或者X4与X6为N原子。
根据本发明所述氮杂环化合物的一个实施方式，Ar3、Ar4、Ar5、Ar6各自独立地选自苯基、萘基、蒽基、菲基、苯并菲基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、喹喔啉基、菲罗琳基、苯并菲罗琳基中的一种。
根据本发明所述氮杂环化合物的一个实施方式，Ar4、Ar5和Ar6各自独立地选自以下基团中的一种：
其中，#表示连接位置。
根据本发明所述氮杂环化合物的一些实施方式，所述氮杂环化合物选自以下化合物中的一种：
根据本发明所述的氮杂环化合物，对于波长为在400nm-550nm之间的可见光，所述氮杂环化合物的折射率n≥2.0。
根据本发明所述的氮杂环化合物，对于波长为430nm-700nm的可见光，消光系数k≤0.0。
本发明的氮杂环化合物具有较高的折射率，当将其用作OLED器件的CPL盖帽层时，可以有效提高有机光电装置的外量子效应(EQE)。特别是在蓝光区域(400-450nm)具有较小的消光系数，对蓝光几乎没有吸收，从而进一步利于提升发光效率。
本发明还提供一种有机发光显示面板，其包括有机发光器件，所述有机发光器件包括相对设置的阳极、阴极，以及位于所述阴极背离所述阳极一侧的盖帽层，以及位于所述阳极与所述阴极之间的有机层，所述有机层包括空穴传输层、电子传输层和发光层，所述盖帽层、所述空穴传输层、所述电子传输层和所述发光层中的至少一者的材料为本发明所述的氮杂环化合物。
根据本发明所述有机发光显示面板的一个实施方式，所述有机发光显示装置还包括空穴注入层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子注入层中的一层或多层。
在本发明所述有机发光显示面板中，阳极材料可以选自金属例如，铜、金、银、铁、铬、镍、锰、钯、铂等及它们的合金；金属氧化物例如，氧化铟、氧化锌、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等；导电性聚合物例如，聚苯胺、聚吡咯、聚(3-甲基噻吩)等。除了以上有助于空穴注入材料及其组合之外，阳极材料还可包括其他已知的适合做阳极的材料。
在本发明所述有机发光显示面板中，阴极材料可以选自金属例如，铝、镁、银、铟、锡、钛等及它们的合金；多层金属材料例如，LiF/Al、LiO2/Al、BaF2/Al等。除以上有助于电子注入的材料及其组合之外，阴极材料还可包括其他已知的适合做阴极的材料。
在本发明的实施例中，有机发光器件可以这样制作：在透明或不透明的光滑的基板上形成阳极，在阳极上形成有机薄层，在有机薄层上形成阴极。有机薄层的形成可以采用如蒸镀、溅射、旋涂、浸渍、离子镀等已知的成膜方法。最后在阴极上制备一层有机光学覆盖层CPL(盖帽层)。光学覆盖层CPL的材料为本发明所述的氮杂环化合物。光学覆盖层CPL可以通过蒸镀或溶液法加工制备。溶液加工法包括喷墨打印法、旋转涂布、刮刀涂布、丝网印刷、卷对卷印刷等方法。
本发明的氮杂环化合物不仅可以用作有机发光装置的盖帽层CPL的材料，还可以用作辅助电子传输层的材料和发光层的材料。
下面提供了用于制备示例性氮杂环化合物的中间体M1的合成方法。
中间体M1的合成：
在250ml三口烧瓶中，氮气保护下，在150ml DMF中，依次加入原料2-溴-4,6-二氯嘧啶(0.012mol)、联苯基硼酸酯(0.012mol)和醋酸钯(0.0003mol)，混合搅拌，然后加入K3PO4(0.045mol)水溶液，在温度130℃下回流反应10h。自然冷却至室温，反应结束后，加入100mL去离子水，再滴入几滴2M HCl，用二氯甲烷萃取，收集有机相，并用无水Na2SO4干燥处理。过滤干燥后的溶液，用旋转蒸发仪除去溶剂，得到粗产物。粗产物通过硅胶色谱柱纯化，最后纯化得到中间产物M1。
中间产物M1的元素分析结果(分子式C16H10Cl2N2)：理论值：C，63.81；H，3.35；Cl,23.54；N，9.30。测试值：C，63.83；H，3.36；Cl,23.53；N，9.28。通过液相质谱联用分析得到ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为300.02，测试值为300.025。
中间体M3的合成：
在250ml三口烧瓶中，在氮气保护下，在150ml DMF中，依次加入原料2-溴-4,6-二氯嘧啶(0.012mol)、4-吡啶-苯基硼酸酯(0.012mol)和醋酸钯(0.0003mol)，混合搅拌，然后加入K3PO4(0.045mol)水溶液，在温度130℃下回流反应10h。自然冷却至室温，反应结束后，加入100mL去离子水，再滴入几滴2M HCl，用二氯甲烷萃取，收集有机相，并用无水Na2SO4干燥处理。过滤干燥后的溶液，用旋转蒸发仪除去溶剂，得到粗产物。粗产物通过硅胶色谱柱纯化，最后纯化得到中间产物M3。
中间产物M3的元素分析结果(分子式C15H9Cl2N3)：理论值：C，59.62；H，3.00；Cl,23.47；N，13.91。测试值：C，59.64；H，3.02；Cl,23.46；N，13.88。通过液相质谱联用分析得到ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为301.02，测试值为301.26。
下面的表1列出了中间体M1至M9的结构以及合成这些中间体的主要原料。中间体M1至中间体M9的合成方法一致。
表1
本发明的另一方面提供了若干个示例性的氮杂环化合物的制备方法，如下示例性实施例1至7所述。
实施例1
化合物CP01的合成
在250ml三口烧瓶中，氮气保护下，在150ml DMF中，依次加入原料中间体M1(0.012mol)、中间体M12(0.025mol)和醋酸钯(0.0003mol)，混合搅拌，然后加入K3PO4(0.045mol)水溶液，在温度130℃下回流反应10h。自然冷却至室温，反应结束后，加入100mL去离子水，再滴入几滴2M HCl，用二氯甲烷萃取，收集有机相，并用无水Na2SO4干燥处理。过滤干燥后的溶液，用旋转蒸发仪除去溶剂，得到粗产物。粗产物通过硅胶色谱柱纯化，最后纯化得到产物CP01。
化合物CP01的元素分析结果(分子式C42H28N6)：理论值：C，81.80；H，4.58；N，13.63。测试值：C，81.83；H，4.59；N，13.59。通过液相质谱联用分析得到ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为616.24，测试值为616.39。
实施例2
化合物CP03的合成
在250ml三口烧瓶中，在氮气保护下，在150ml DMF中，依次加入原料中间体M2(0.012mol)、中间体M12(0.025mol)和醋酸钯(0.0003mol)，混合搅拌，然后加入K3PO4(0.045mol)水溶液，在温度130℃下回流反应10h。自然冷却至室温，反应结束后，加入100mL去离子水，再滴入几滴2M HCl，用二氯甲烷萃取，收集有机相，并用无水Na2SO4干燥处理。过滤干燥后的溶液，用旋转蒸发仪除去溶剂，得到粗产物。粗产物通过硅胶色谱柱纯化，最后纯化得到产物CP03。
化合物CP03的元素分析结果(分子式C45H32N6)：理论值：C，82.29；H，4.91；N，12.80。测试值：C，82.31；H，4.91；N，12.78。通过液相质谱联用分析得到ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为656.27，测试值为656.41。
实施例3
化合物CP05的合成
在250ml三口烧瓶中，氮气保护下，在150ml DMF中，依次加入原料中间体M3(0.012mol)、中间体M12(0.025mol)和醋酸钯(0.0003mol)，混合搅拌，然后加入K3PO4(0.045mol)水溶液，在温度130℃下回流反应10h。自然冷却至室温，反应结束后，加入100mL去离子水，再滴入几滴2M HCl，用二氯甲烷萃取，收集有机相，并用无水Na2SO4干燥处理。过滤干燥后的溶液，用旋转蒸发仪除去溶剂，得到粗产物。粗产物通过硅胶色谱柱纯化，最后纯化得到产物CP05。
化合物CP05的元素分析结果(分子式C41H27N7)：理论值：C，79.72；H，4.41；N，15.87。测试值：C，79.74；H，4.42；N，15.84。通过液相质谱联用分析得到ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为617.23，测试值为617.35。
实施例4
化合物CP10的合成
在250ml三口烧瓶中，在氮气保护下，在150ml DMF中，依次加入原料中间体M4(0.012mol)、中间体M11(0.025mol)和醋酸钯(0.0003mol)，混合搅拌，然后加入K3PO4(0.045mol)水溶液，在温度130℃下回流反应10h。自然冷却至室温，反应结束后，加入100mL去离子水，再滴入几滴2M HCl，用二氯甲烷萃取，收集有机相，并用无水Na2SO4干燥处理。过滤干燥后的溶液，用旋转蒸发仪除去溶剂，得到粗产物。粗产物通过硅胶色谱柱纯化，最后纯化得到产物CP10。
化合物CP10的元素分析结果(分子式C43H33N5)：理论值：C，83.33；H，5.37；N，11.30。测试值：C，83.35；H，5.37；N，11.28。通过液相质谱联用分析得到ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为619.27，测试值为619.76。
实施例5
化合物CP11的合成
在250ml三口烧瓶中，在氮气保护下，在150ml DMF中，依次加入原料中间体M5(0.012mol)、中间体M11(0.025mol)和醋酸钯(0.0003mol)，混合搅拌，然后加入K3PO4(0.045mol)水溶液，在温度130℃下回流反应10h。自然冷却至室温，反应结束后，加入100mL去离子水，再滴入几滴2M HCl，用二氯甲烷萃取，收集有机相，并用无水Na2SO4干燥处理。过滤干燥后的溶液，用旋转蒸发仪除去溶剂，得到粗产物。粗产物通过硅胶色谱柱纯化，最后纯化得到产物CP11。
化合物CP11的元素分析结果(分子式C46H37N5)：理论值：C，83.73；H，5.65；N，10.61。测试值：C，83.75；H，5.66；N，10.58。通过液相质谱联用分析得到ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为659.30，测试值为659.48。
实施例6
化合物CP15的合成
在250ml三口烧瓶中，在氮气保护下，在150ml DMF中，依次加入原料中间体M9(0.012mol)、中间体M11(0.025mol)和醋酸钯(0.0003mol)，混合搅拌，然后加入K3PO4(0.045mol)水溶液，在温度130℃下回流反应10h。自然冷却至室温，反应结束后，加入100mL去离子水，再滴入几滴2M HCl，用二氯甲烷萃取，收集有机相，并用无水Na2SO4干燥处理。过滤干燥后的溶液，用旋转蒸发仪除去溶剂，得到粗产物。粗产物通过硅胶色谱柱纯化，最后纯化得到产物CP15。
化合物CP15的元素分析结果(分子式C44H35N7)：理论值：C，79.85；H，5.33；N，14.82。测试值：C，79.84；H，5.32；N，14.84。通过液相质谱联用分析得到ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为661.30，测试值为661.52。
实施例7
化合物CP18的合成
在250ml三口烧瓶中，在氮气保护下，在150ml DMF中，依次加入原料中间体M7(0.012mol)、中间体M12(0.025mol)和醋酸钯(0.0003mol)，混合搅拌，然后加入K3PO4(0.045mol)水溶液，在温度130℃下回流反应10h。自然冷却至室温，反应结束后，加入100mL去离子水，再滴入几滴2M HCl，用二氯甲烷萃取，收集有机相，并用无水Na2SO4干燥处理。过滤干燥后的溶液，用旋转蒸发仪除去溶剂，得到粗产物。粗产物通过硅胶色谱柱纯化，最后纯化得到产物CP18。
化合物CP18元素分析结果(分子式C37H25N5)：理论值：C，82.35；H，4.67；N，12.98。测试值：C，82.38；H，4.68；N，13.02。通过液相质谱联用分析得到ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为539.21，测试值为539.40。
实施例8
表2中列举了本发明的氮杂环化合物以及对比化合物CBP、Alq3和TPBi的热性能和折射率测试结果。
表2热性能及折射率测试结果
*以n@450为例，n@450是指本发明的氮杂环化合物在波长为450nm的光时的折射率。
由表2可知，对波长为450-620nm的可见光，本发明的氮杂环化合物的折射率均大于2.0，符合发光器件对CPL的折射率要求，消光系数k值在蓝光波长430nm以后几乎为0，不会影响发光层材料在蓝光区域的发光。因此能够带来更高的发光效率。另外，本发明的氮杂环化合物的玻璃化转变温度均高于150℃，因此将这些氮杂化合物应用于发光器件时，具有更高的稳定性。
如图3和图4所示，图3是根据本发明的一个实施方式的CP05的折射率和消光系数的曲线图。图4是对比化合物CBP的折射率和消光系数的曲线图。由图3和图4可以看出，对于波长在400nm-550nm范围内的光，本发明的氮杂环化合物的折射率≥2.0，然而，对于波长在430nm-700nm范围内的光，用作比较的化合物CBP的折射率小于2.0。此外，本发明的氮杂环化合物的消光系数k值在450nm以后几乎为0，因而不会影响发光层材料在蓝光区域的发光。
下面的实施例提供了一个示例性的实施例，通过氮杂环化合物在有机发光器件中的应用，说明本发明的氮杂环化合物在实际应用中取得的技术效果。
有机发光器件实施例
本实施例提供了一种有机发光器件。如图2所示，有机发光器件包括：基板1、ITO阳极2、第一空穴传输层3、第二空穴传输层4、发光层5、第一电子传输层6、第二电子传输层7、阴极8(镁银电极，镁银质量比为9:1)和盖帽层(CPL)9，其中ITO阳极2的厚度是15nm，第一空穴传输层3的厚度是10nm、第二空穴传输层4的厚度是110nm、发光层5的厚度是30nm、第一电子传输层6的厚度是30nm、第二电子传输层7的厚度是5nm、镁银电极8的厚度是15nm和盖帽层(CPL)9的厚度是100nm。
本发明的有机发光器件的制备步骤如下：
1)将玻璃基板1切成50mm×50mm×0.7mm的大小，分别在异丙醇和去离子水中超声处理30分钟，然后暴露在臭氧下约10分钟来进行清洁；将所得的具有ITO阳极的玻璃基板安装到真空沉积设备上；
2)在ITO阳极层2上，通过真空蒸镀方式蒸镀空穴注入层材料HAT-CN，厚度为10nm，该层作为第一空穴传输层3；
3)在第一空穴传输层3上真空蒸镀第二空穴传输层2材料为TAPC，厚度为110nm，作为第二空穴传输层4；
4)空穴传输层4上共沉积发光层5，其中，CBP作为主体材料，Ir(ppy)3作为掺杂材料，Ir(ppy)3和CBP的质量比为1:9，厚度为30nm；
5)在发光层5上真空蒸镀第一电子传输层6，第一电子传输层6的材料为TPBI，厚度为30nm；
6)在第一电子传输层6上真空蒸镀第二电子传输层7，第二电子传输层7的材料为Alq3，厚度为5nm；
7)在第二电子传输层7上真空蒸镀镁银电极，其中，质量比Mg:Ag为9:1，厚度为15nm，作为阴极8；
8)在阴极8上真空蒸镀本案设计的化合物CP2，厚度为100nm，作为阴极覆盖层(盖帽层或CPL)9使用。
采用相同的方法制备器件2至器件12。另外，还采用了CBP制备了对比器件1’。在此制备的器件中，仅仅是CPL层材料选择不同，其他如发光层和辅助层材料均相同。对器件1至器件12、对比器件1’的发光性能进行测试，测试结果见表3。
表3器件发光性能测试结果
由上表3可以看出，采用本发明的氮杂环化合物作为CPL材料的器件的驱动电压均低于对比器件1’。与对比器件1’相比，采用本发明的氮杂环化合物作为CPL材料的器件的电流效率、亮度(对应于光取出效率)和寿命均有显著提升。因此，本发明的氮杂环化合物能够提升发光器件发光效率并延长器件的寿命，是理想的CPL材料。
本发明的又一方面还提供一种显示装置，其包括如上所述的有机发光显示面板。
在本发明中，有机发光显示装置可以是OLED，其可以用在有机发光显示装置中，其中有机发光显示装置可以是手机显示屏、电脑显示屏、液晶电视显示屏、智能手表显示屏、智能汽车显示面板、VR或AR头盔显示屏、各种智能设备的显示屏等。图5是根据本发明实施例提供的一种显示装置的示意图。在图5中，11表示手机显示屏。
本申请虽然以较佳实施例公开如上，但并不是用来限定权利要求，任何本领域技术人员在不脱离本申请构思的前提下，都可以做出若干可能的变动和修改，因此本申请的保护范围应当以本申请权利要求所界定的范围为准。

Claims (17)

1.一种氮杂环化合物，其特征在于，所述氮杂环化合物具有化学式1所示的结构：
其中，X1-X6各自独立地表示为N原子或C原子，且X1-X6中至少有一个为N原子；m、n各自独立地选自0、1或2，且m+n>1；
R1表示氢原子、C1-C10的直链或支链烷基、取代或未取代的苯基、二联苯基、三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的二甲基芴基、取代或未取代的螺芴基、取代或未取代的苊烯基、取代或未取代的芳杂环中任意一种，其中所述芳杂环选自吡啶、噻吩、噻唑、噻二唑、呋喃、噁唑、噁二唑；
Ar选自化学式2-1或化学式2-2所示的基团：
其中，Y为碳原子或氮原子，R20为氢原子或甲基；
Ar1和Ar2各自独立地选自化学式3、化学式4和化学式5所示的结构：
Ar3、Ar4、Ar5和Ar6各自独立地选自氢原子、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的亚甲硅烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C40芳基、取代或未取代的C10-C40稠芳基、取代或未取代的C4-C40杂芳基中的任意一种；
R2、R3和R4各自独立地表示氢原子、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的亚甲硅烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C40芳基、取代或未取代的C10-C40稠芳基、取代或未取代的C4-C40杂芳基中的一种。
2.根据权利要求1所述的氮杂环化合物，其特征在于，所述氮杂环化合物具有化学式1-1所示的结构：
3.根据权利要求2所述的氮杂环化合物，其特征在于，所述氮杂环化合物具有化学式1-2所示的结构：
4.根据权利要求1所述的氮杂环化合物，其特征在于，所述氮杂环化合物具有化学式1-3所示的结构：
5.根据权利要求1所述的氮杂环化合物，其特征在于，在所述化学式1中，m＝n。
6.根据权利要求1所述的氮杂环化合物，其特征在于，在所述化学式1中，Ar1与Ar2为相同的取代基。
7.根据权利要求1所述的氮杂环化合物，其特征在于，在所述化学式1中，X1-X6中的一个为N原子。
8.根据权利要求1所述的氮杂环化合物，其特征在于，在所述化学式1中，X1-X6中的至少两个为N原子。
9.根据权利要求1所述的氮杂环化合物，其特征在于，在所述化学式1中，X1-X6中的三个为N原子。
10.根据权利要求1所述的氮杂环化合物，其特征在于，所述化合物选自下述化学式1-4、化学式1-5、化学式1-6所示结构中的任意一种：
11.根据权利要求1所述的氮杂环化合物，其特征在于，所述化学式1中，X1-X6中，X2与X6为N原子，或者X4与X6为N原子。
12.根据权利要求1所述的氮杂环化合物，其特征在于，Ar3、Ar4、Ar5、Ar6各自独立地选自苯基、萘基、蒽基、菲基、苯并菲基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、喹喔啉基、菲罗琳基、苯并菲罗琳基中的一种。
13.根据权利要求1所述的氮杂环化合物，其特征在于，Ar4、Ar5和Ar6各自独立地选自以下基团中的一种：
其中，#表示连接位置。
14.根据权利要求1所述的氮杂环化合物，其特征在于，所述氮杂环化合物选自以下化合物中的一种：
15.根据权利要求1-14中任一项所述的氮杂环化合物，其特征在于，对于波长为在400nm-550nm之间的可见光，所述氮杂环化合物的折射率n≥2.0。
16.一种显示面板，包括有机发光器件，其中所述有机发光器件包括相对设置的阳极、阴极，以及位于所述阴极背离所述阳极一侧的盖帽层，以及位于所述阳极与所述阴极之间的有机层，所述有机层包括空穴传输层、电子传输层和发光层，所述盖帽层、所述空穴传输层、所述电子传输层和所述发光层中的至少一者的材料为权利要求1-15中任意一项所述的氮杂环化合物。
17.一种显示装置，包括权利要求16所述的显示面板。
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