CN109096246A - 噻蒽化合物、显示面板以及显示装置 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种噻蒽化合物，具有式(I)所示的结构；其中，Ar1和Ar2各自独立地选自单键、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的苊烯基、取代或未取代的芳杂环中任意一种；m为0或1；D1和D2、各自独立地选自芳基或杂芳基，Ar2和Ar3各自独立地选自芳基或杂芳基。本发明的噻蒽化合物含有硫元素，极化率高，有利于得到高折射率的材料；硫原子具有良好的可极化性和高的富电子性，使该类稠环有机化合物材料具有良好的电荷传输性能和给电子性能，非常适合用作盖帽层(阴极覆盖层，CPL)的材料。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光材料技术领域，具体地涉及一种噻蒽化合物以及包含该噻蒽化合物的显示面板以及显示装置。
背景技术
根据有机发光层发出光线的方向，OLED显示器可以分为底发射OLED显示器和顶发射OLED显示器。在底发射OLED显示器中，光线朝向基板发出，反射电极形成在有机发光层上，透明电极形成在有机发光层下方。如果OLED显示器是有源矩阵的OLED显示器，其中形成的薄膜晶体管部分不透射光线，导致发光面积减小。在顶发射OLED显示器中，透明电极形成在有机发光层上方，反射电极形成在有机发光层下方，所以光线向基板相反方向发出，从而增加了光线透射面积而改善了亮度。
为了提升发光效率，在基底出光表面形成如褶皱、光子晶体、微透镜阵列(MLA)和在低折射率半反半透电极上添加高折射率的表面覆盖层等结构是几种较为常用的方法。在出光表面形成褶皱以及在出光表面形成光子晶体的情形下，会影响OLED的辐射光谱的角度分布；在出光表面形成微透镜阵列的情形下，制作工艺复杂，而使用表面覆盖层工艺简单，发光效率提高较为显著，尤被人们关注。
目前提高OLED发光器件性能的方法包括：降低器件的驱动电压、提高器件的发光效率、提高器件的使用寿命等。为了实现OLED器件的性能的不断提升，不但需要从OLED器件结构和制作工艺的创新，更需要OLED光电功能材料不断研究和创新，创造出更高性能的OLED功能材料。
在蒸镀法制备OLED组件时，为了形成覆盖层，需要使用精细度很高的金属掩膜，但金属掩膜存在由热带来的形变而导致定位精度变差的问题。即，ZnSe的熔点高至1100℃以上(Appl.Phys.Lett.,2003,82,466)，精细度高的掩膜无法蒸镀在准确的位置。同时，无机物大多蒸镀温度高，不适合使用精细度高的掩膜。基于溅射法的无机物成膜方法也会对发光器件造成损伤，因此无法使用以无机物作为构成材料的覆盖层。
针对目前OLED器件光取出效率低的现状，需要在顶发射器件结构中的阴极表面覆盖一层盖帽层(CPL，亦称阴极覆盖层)，即光提取材料，以调节光学干涉距离，抑制外光发射，抑制表面等离子体的移动引起的消光。根据光学吸收和折射的原理，此表面覆盖层的材料的折射率应该越高越好。
阴极覆盖层的材料分为无机材料和有机材料两大类。目前的CPL材料主要为空穴传输型材料和电子传输型材料。已知如下的有机发光层(EL)材料：(8-羟基喹啉)铝(以下简称为Alq3)，Alq3通常用作绿色发光材料或电子传输材料。当将Alq3应用在用于调整折射率的阴极覆盖层时，其在蓝色发光器件所发射的450nm波长附近有较弱的吸收。因此，在将Alq3应用于蓝色发光器件的情况下，存在色纯度降低的问题。
现有的CPL材料存在的问题包括：(1)折射率不够高，光取出效果不够好；(2)在蓝光、绿光以及红光各自的波长区域所测定的折射率之差较大。因此发射蓝光、绿光以及红光的发光器件中的所有光无法同时获得高的光提取效率。鉴于此，需要开发一种新的CPL材料，使这种新的CPL材料在各个波长下的折射率尽可能高，以提高对各种不同颜色的光的提取效率。
发明内容
本发明的一方面提供了一种噻蒽化合物，其具有式(I)所示的结构：
Ar1各自独立地选自单键、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的苊烯基、取代或未取代的芳杂环中任意一种；m为0或1；当m为0时，(Ar3)(D2)N-直接与式(I)中的苯环相连；
D1和D2各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的苊烯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺双芴基、取代或未取代的基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的苯并蒽基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的苉基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的吩噁嗪基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的噻噁嗪基、取代或未取代的噻蒽基、咔唑类衍生物基团、吖啶类衍生物基团、二芳胺类基团或三芳胺类基团中任意一种；
Ar2和Ar3各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的苊烯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺双芴基、取代或未取代的基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的苯并蒽基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的苉基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的吩噁嗪基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的噻噁嗪基、取代或未取代的噻蒽基、咔唑类衍生物基团、吖啶类衍生物基团、二芳胺类基团或三芳胺类基团中任意一种。
本发明的另一方面提供了一种显示面板，其包括有机发光器件，所述有机发光器件包括阳极、阴极、位于阳极和阴极之间的发光层、以及覆盖在阴极上的盖帽层CPL，其中所述盖帽层包括本发明所述的噻蒽化合物中的一种或一种以上。
根据本发明的又一方面，提供了一种显示装置，包括如上所述的显示面板。
本发明的噻蒽化合物应用在有机发光器件中的优势包括：
(1)噻蒽化合物的噻蒽芳杂环单元中含有硫元素，极化率高，有利于得到高折射率的材料；
(2)本发明的噻蒽化合物具有独特的电学、光学、氧化还原和自组装性能，可以实现更有序的分子排列，使之成为有机电子学材料的重要候选者；
(3)硫原子具有良好的可极化性和高的富电子性，使该类稠环有机化合物材料具有良好的电荷传输性能和给电子性能；
(4)在本发明的噻蒽化合物中，含S的取代基位于共轭主链的侧链位置上，不会明显延长共轭主链的长度，吸收光谱红移不明显。此外，硫原子的引入可以提升折射率，又不会引起吸收光谱在蓝光位置的明显增加，非常适于作为OLED器件的盖帽层的材料。
附图说明
图1是本发明噻蒽化合物的化学通式；
图2是本发明的有机发光器件的一个实施方式的结构示意图；
图3是本发明提供的一种显示装置的示意图。
具体实施方式
下面通过实施例和对比例进一步说明本发明，这些实施例只是用于说明本发明，本发明不限于以下实施例。凡是对本发明技术方案进行修改或者等同替换，而不脱离本发明技术方案的范围，均应涵盖在本发明的保护范围中。
本发明的一方面提供了一种噻蒽化合物，其具有式(I)所示的结构：
Ar1选自单键、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的苊烯基、取代或未取代的芳杂环中任意一种；m为0或1；当m为0时，Ar1为单键，即(Ar3)(D2)N-直接与式(I)中的苯环相连；
D1和D2各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的苊烯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺双芴基、取代或未取代的基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的苯并蒽基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的苉基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的吩噁嗪基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的噻噁嗪基、取代或未取代的噻蒽基、咔唑类衍生物基团、吖啶类衍生物基团、二芳胺类基团或三芳胺类基团中任意一种；
Ar2和Ar3各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的苊烯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺双芴基、取代或未取代的基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的苯并蒽基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的苉基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的吩噁嗪基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的噻噁嗪基、取代或未取代的噻蒽基、咔唑类衍生物基团、吖啶类衍生物基团、二芳胺类基团或三芳胺类基团中任意一种。
根据本发明所述噻蒽化合物的一个实施方式，所述噻蒽化合物具有式(I-1)所示的结构：
根据本发明所述噻蒽化合物的一个实施方式，所述噻蒽化合物具有式(I-2)所示的结构：
根据本发明所述噻蒽化合物的一个实施方式，所述芳杂环选自噻吩、噻唑、噻二唑、呋喃、噁唑、噁二唑中任意一种。
对于本发明中的式(1-1)和式(1-2)表示的噻蒽化合物，不含有Ar1的噻蒽化合物在可见光区的吸收会降低，不会对发光的光色产生明显的影响，但折射率相应会低，光取出效果相对差一点；含有Ar1的噻蒽化合物由于共轭的有效延长，可以明显提高分子的极化率，提高折射率；但吸收光谱也会红移，在可见光区吸收会增加，对OLED器件发出的光产生吸收，影响器件发光的色纯度。
根据本发明所述噻蒽化合物的一个实施方式，D1和D2各自独立地选自咔唑类衍生物基团、吖啶类衍生物基团、二芳胺基或三芳胺类基团中的任意一种，Ar2和Ar3各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基中的任意一种。
根据本发明所述噻蒽化合物的一个实施方式，所述咔唑类衍生物基团选自以下基团中的任意一种：
其中，X1、X2和X3各自独立地选自碳原子、氮原子、氧原子、硫原子或硅原子，且至少一个为氮原子；
R1-R20各自独立地选自烷基、烷氧基、芳香环基团、芳香稠环基团、芳香杂环基团中任意一种；q、s各自独立地选自0、1、2或3；
L1-L10独立地选自芳香环基团、芳香稠环基团、芳香杂环基团中的任意一种；
#表示连接的位置。
根据本发明所述噻蒽化合物的一个实施方式，所述芳香环基团为苯基，所述芳香稠环基团选自萘基、蒽基、芘基、苝基，所述芳香杂环基团噻吩基、呋喃基、噻唑基。
根据本发明所述噻蒽化合物的一个实施方式，所述咔唑类衍生物基团选自以下基团中的任意一种：
咔唑为供电子基团，可以与中心的苯并杂环形成偶极作用，提升极化率，使本发明的化合物具有更高的折射率；咔唑在高真空中被蒸发可形成无针孔缺陷的无定型薄膜，具有良好的热稳定性、化学稳定性、电化学和光化学稳定性，且原料廉价易得，合成较为简单。
根据本发明所述噻蒽化合物的一个实施方式，所述吖啶类衍生物基团选自以下基团中的任意一种：
其中，X1、X4、X5、X6各自独立地选自碳原子、氮原子、氧原子、硫原子或硅原子，且X4和X5中至少一个为氮原子；
R21-R44各自独立地选自烷基、烷氧基、芳香环基团、芳香稠环基团、芳香杂环基团中任意一种；q、t各自独立地选自0、1、2或3；
L11-L23独立地选自芳香环基团、芳香稠环基团、芳香杂环基团中的任意一种；
#表示连接的位置。
根据本发明所述噻蒽化合物的一个实施方式，所述吖啶类衍生物基团选自以下基团中的任意一种：
吖啶类基团为强供电子基团，其供电子能力高于咔唑类基团，吖啶类基团可以与中心的噻蒽基团形成更强的偶极作用，进一步提升极化率，使本发明的化合物具有更高的折射率。吖啶类基团上的N原子为sp3杂化，为非平面结构，有利于通过蒸镀方法形成均匀的无定型薄膜。此外，吖啶类基团上有多个可连接位置，便于进行化学修饰。
根据本发明所述噻蒽化合物的一个实施方式，所述二芳胺类基团或三芳胺类基团选自以下基团中的任意一种：
R45-R47各自独立地选自烷基、烷氧基、芳香环基团、芳香稠环基团、芳香杂环基团中任意一种，p选自0、1、2或3；
L24选自芳香环基团、芳香稠环基团、芳香杂环基团中的任意一种；
#表示连接的位置。
根据本发明所述噻蒽化合物的一个实施方式，所述二芳胺类基团或三芳胺类基团选自以下基团中的任意一种：
芳香胺类基团具有如下优势：(1)芳香胺类基团为典型的供电子基团，具有适中的供电子性质，可以和中心的噻蒽基团形成较强的偶极作用，增大极化率，使该类化合物具有较高的折射率；(2)良好的热稳定性、电化学和光化学稳定性，原料来源广，成本低，易于进行化学修饰；(3)N原子为sp3杂化，为非平面结构，易于形成均匀的无定型薄膜结构。
根据本发明所述噻蒽化合物的一个实施方式，D1和D2各自独立地选自以下基团中的任意一种：
其中，R48选自烷基、烷氧基、芳香环基团、芳香稠环基团、芳香杂环基团中的任意一种。
使用芴基具有如下优势：(1)芴基团具有刚性的平面结构，芴基团的2,7,9号位置易于进行化学修饰，引入多种官能团，调控分子的光学电学等物理化学性质和加工性能；(2)芴基团在可见光区域吸收较弱，适于作为盖帽层(阴极覆盖层)的材料；(3)具有较高的热稳定性、电化学和光化学稳定性；(4)价格低廉，原料易于得到，产量大。
螺双芴基团以sp3杂化的碳原子为中心将两个芴单体桥接在一起，使两个芴单体呈非平面的空间正交结构，可以避免分子之间的紧密堆积，减少薄膜内聚集体的生成，有利于形成更为稳定的均匀的无定型薄膜结构改善材料的热稳定性，有效提高材料的玻璃化转变温度，降低分子结晶的趋势，得到比较稳定的无定型材料。空间正交结构也有利于改善材料的溶解性，便于进行溶液法加工。螺双芴结构上具有很多可以进行化学修饰的反应活性位点，也有利于三维拓扑结构的拓展。
根据本发明所述噻蒽化合物的一个实施方式，所述噻蒽化合物选自以下化合物中的任意一种：
对于波长为450nm-630nm的可见光，本发明所述的噻蒽化合物的折射率为1.85-2.50，消光系数小于0.1；对波长为450nm可见光的折射率与对波长为550nm可见光的折射率之差<0.35；对波长为550nm可见光的折射率与对波长为630nm可见光的折射率之差<0.15。
本发明采用的盖帽层(CPL)材料在450-630nm波长范围内的折射率呈递减趋势，高波段与低波段之间的差值较小，即对R/G/B三色的折射率变化小，降低对R/G/B不同颜色的出光效率的影响，在光学显示面板上具有很强的实用性。
本发明的另一方面提供了一种有机发光显示面板11，其包括有机发光器件，所述有机发光器件包括阳极2、阴极9、以及位于阳极和阴极之间的发光层6、以及覆盖在阴极上的盖帽层(CPL)10，其中所述盖帽层10包括本发明所述的噻蒽化合物中的一种或一种以上。
根据本发明所述有机发光显示面板的一个实施方式，所述盖帽层(CPL)厚度为30nm-100nm。
根据本发明所述有机发光显示面板的一个实施方式，阴极叠加盖帽层(CPL)对450-630nm的可见光的透射率>65％。
根据本发明所述有机发光显示面板的一个实施方式，所述有机发光器件还包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的一层或多层。
根据本发明所述有机发光显示面板的一个实施方式，所述有机发光器件还包括空穴传输层，其中所述空穴传输层包括本发明所述的噻蒽化合物中的一种或一种以上。
根据本发明所述有机发光显示面板的一个实施方式，所述有机发光器件还包括设置在发光层与空穴传输层之间的辅助空穴传输层，其中所述辅助空穴辅助层用于控制从发光层发射的光的谐振周期。
根据本发明所述有机发光显示面板的一个实施方式，所述发光层包括本发明所述的噻蒽化合物中的一种或一种以上。
在本发明的有机发光器件中，阳极材料可以选自金属例如铜、金、银、铁、铬、镍、锰、钯、铂等及它们的合金。阳极材料也可以选自金属氧化物如氧化铟、氧化锌、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等；阳极材料还可以选自导电性聚合物例如聚苯胺、聚吡咯、聚(3-甲基噻吩)等。此外，阳极材料还可以选自除以上列举的阳极材料以外的有助于空穴注入的材料及其组合，其包括已知的适合做阳极的材料。
在本发明的有机发光器件中，阴极材料可以选自金属例如铝、镁、银、铟、锡、钛等及它们的合金。阴极材料也可以选自多层金属材料例如LiF/Al、LiO2/Al、BaF2/Al等。除了以上列举的阴极材料以外，阴极材料还可以是有助于电子注入的材料及其组合，包括已知的适合做阴极的材料。
在本发明中，有机发光器件可以这样制作：在透明或不透明的光滑的基板上形成阳极，在阳极上形成有机薄层，在有机薄层上形成阴极。有机薄层的形成可以采用如蒸镀、溅射、旋涂、浸渍、离子镀等已知的成膜方法。最后在阴极上制备一层有机盖帽(CPL)。盖帽(CPL)的材料为本发明所述的噻蒽化合物。盖帽(CPL)可以通过蒸镀或溶液法加工制备。溶液加工法包括喷墨打印法、旋转涂布、刮刀涂布、丝网印刷、卷对卷印刷等方法。
本发明的另一方面提供了若干个示例性的噻蒽化合物的制备方法，如下示例性实施例1至5所述。
实施例1
化合物P1的合成
称取S1(10mmol)加入到100mL两口烧瓶中，加入30mL氮气脱气处理过的甲苯溶解S1，其中一个接口与恒压滴液漏斗连接，氮气置换反应体系内的气体。称取NBS(10.5mmol)，加入20mL甲苯使其溶解，在0℃且避光的条件下，通过滴液漏斗将NBS的甲苯溶液逐滴滴加到S9的甲苯溶液中，搅拌2h后，缓慢升温至室温搅拌过夜。反应结束后，加入50mL去离子水淬灭反应，用二氯甲烷萃取(100mL×3)，收集有机相，用无水Na2SO4干燥处理。过滤，用旋转蒸发仪减压蒸馏除去溶剂，得到粗产物。粗产物通过硅胶柱色谱梯度淋洗纯化，最后纯化得到固体粉末S2(9.5mmol，收率95％)。
MALDI-TOF MS：C18H12BrN，m/z计算值：321.0；测试值：321.2。
元素分析计算值：C,67.10；H,3.75；Br,24.80；N,4.35；测试值：C,67.12；H,3.77；Br,24.78；N,4.33。
将S2(10mmol)、S3(10.5mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.05mmol)、叔丁醇钠(14mmol)、叔丁基膦(0.2mmol)投入50mL三口烧瓶中，一边搅拌，一边迅速反复3次脱气和氮气置换，通过注射器加入20mL甲苯。将该混合物在氮气气流下，加热回流3小时。反应后，在放置冷却至室温的反应溶液中添加水，利用二氯甲烷进行萃取，并利用饱和食盐水进行洗净。利用无水硫酸钠对有机层进行干燥后，将溶剂蒸馏去除，并使用柱层析法进行精制，获得中间体S4(7.2mmol，收率72％)。
MALDI-TOF MS：C24H18N2，m/z计算值：334.2；测试值：334.3。元素分析计算值：C,86.20；H,5.43；N,8.38；测试值：C,86.22；H,5.41；N,8.37。
将S4(10mmol)、S5(5mmol)、NaH(25mmol)与二甲基甲酰胺(150mL)在250ml圆底烧瓶中混合。然后，在氮气流下室温搅拌混合物12小时。然后，减压蒸馏并去除有机溶剂，然后通过柱色谱处理，分离并获得固体P1(3.8mmol,收率76％)。
MALDI-TOF MS：C60H40N4S2，m/z计算值：880.3；测试值：880.5。
元素分析计算值：C,81.79；H,4.58；N,6.36；S,7.28；测试值：C,81.82；H,4.60；N,6.33；S,7.26。
实施例2
化合物P3的合成
在氮气保护下，称取化合物S6(25mmol)、S7(25mmol)、[Pd2(dba)3]·CHCl3(0.5mmol)和HP(tBu)3·BF4(1.0mmol)，加入到250mL的两口烧瓶中。向两口烧瓶内注入100mL甲苯(提前通N2 15min除氧气)，然后再逐滴加入12mL浓度为1M的K2CO3水溶液(提前通N2 15min除氧气)，室温搅拌过夜。反应结束后，加入100mL去离子水，再滴入几滴2M HCl。用二氯甲烷萃取，收集有机相，并用无水Na2SO4干燥处理。过滤干燥后的溶液，用旋转蒸发仪除去溶剂，得到粗产物。粗产物通过硅胶色谱柱纯化，最后纯化得到固体S8(20.5mmol，收率78％)。
MALDI-TOF MS：C18H10Br2S2，m/z计算值：447.9；测试值：448.0。
元素分析计算值：C,48.02；H,2.24；Br,35.50；S,14.24；测试值：C,48.05；H,2.26；Br,35.48；S,14.21。
将S8(10mmol)、S4(21.5mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.05mmol)、叔丁醇钠(14mmol)、叔丁基膦(0.2mmol)投入50mL三口烧瓶中，一边搅拌，一边迅速反复3次脱气和氮气置换，通过注射器加入20mL甲苯。将该混合物在氮气气流下，加热回流3小时。反应后，在放置冷却至室温的反应溶液中添加水，利用二氯甲烷进行萃取，并利用饱和食盐水进行洗净。利用无水硫酸钠对有机层进行干燥后，将溶剂蒸馏去除，并使用柱层析法进行精制，获得中间体P3(7.8mmol，收率68％)。
MALDI-TOF MS：C66H44N4S2，m/z计算值：956.3；测试值：956.5。
元素分析计算值：C,82.81；H,4.63；N,5.85；S,6.70；测试值：C,82.84；H,4.65；N,5.82；S,6.68。
实施例3
化合物P13的合成
将S2(10.0mmol)、S9(10.5mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.05mmol)、叔丁醇钠(14mmol)、叔丁基膦(0.2mmol)投入50mL三口烧瓶中，一边搅拌，一边迅速反复3次脱气和氮气置换，通过注射器加入20mL甲苯。将该混合物在氮气气流下，加热回流3小时。反应后，在放置冷却至室温的反应溶液中添加水，利用二氯甲烷进行萃取，并利用饱和食盐水进行洗净。利用无水硫酸钠对有机层进行干燥后，将溶剂蒸馏去除，并使用柱层析法进行精制，获得中间体S10(7.2mmol，收率72％)。
MALDI-TOF MS：C30H22N2S4，m/z计算值：538.1；测试值：538.4。
元素分析计算值：C,66.88；H,4.12；N,5.20；S,23.81；测试值：C,66.90；H,4.15；N,5.18；S,23.78。
将S10(12mmol)、S5(6mmol)、NaH(30mmol)与二甲基甲酰胺(180mL)在250ml圆底烧瓶中混合。然后，在氮气流下室温搅拌混合物12小时。然后，减压蒸馏并去除有机溶剂，然后通过柱色谱处理，分离并获得固体P13(4.5mmol，收率75％)。
MALDI-TOF MS：C72H48N4S2，m/z计算值：1032.3；测试值：1032.5
元素分析计算值：C,83.69；H,4.68；N,5.42；S,6.21；测试值：C,83.71；H,4.70；N,5.40；S,6.19。
实施例4
化合物P14的合成
将S2(10mmol)、S11(10.5mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.05mmol)、叔丁醇钠(14mmol)、叔丁基膦(0.2mmol)投入50mL三口烧瓶中，一边搅拌，一边迅速反复3次脱气和氮气置换，通过注射器加入20mL甲苯。将该混合物在氮气气流下，加热回流3小时。反应后，在放置冷却至室温的反应溶液中添加水，利用二氯甲烷进行萃取，并利用饱和食盐水进行洗净。利用无水硫酸钠对有机层进行干燥后，将溶剂蒸馏去除，并使用柱层析法进行精制，获得中间体S12(9.2mmol，收率92％)。
MALDI-TOF MS：C28H20N2，m/z计算值：384.2；测试值：384.5。
元素分析计算值：C,87.47；H,5.24；N,7.29；测试值：C,87.49；H,5.23；N,7.28。
将S5(10mmol)、S12(21.5mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.05mmol)、叔丁醇钠(14mmol)、叔丁基膦(0.2mmol)投入50mL三口烧瓶中，一边搅拌，一边迅速反复3次脱气和氮气置换，通过注射器加入20mL甲苯。将该混合物在氮气气流下，加热回流3小时。反应后，在放置冷却至室温的反应溶液中添加水，利用二氯甲烷进行萃取，并利用饱和食盐水进行洗净。利用无水硫酸钠对有机层进行干燥后，将溶剂蒸馏去除，并使用柱层析法进行精制，获得中间体P14(7.8mmol，收率78％)。
MALDI-TOF MS：C68H44N4S2，m/z计算值：980.3；测试值：980.5。
元素分析计算值：C,83.23；H,4.52；N,5.71；S,6.54；测试值：C,83.25；H,4.54；N,5.68；S,6.53。
实施例5
化合物P15的合成
将S8(8mmol)、S10(17.6mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.05mmol)、叔丁醇钠(14mmol)、叔丁基膦(0.2mmol)投入50mL三口烧瓶中，一边搅拌，一边迅速反复3次脱气和氮气置换，通过注射器加入20mL甲苯。将该混合物在氮气气流下，加热回流3小时。反应后，在放置冷却至室温的反应溶液中添加水，利用二氯甲烷进行萃取，并利用饱和食盐水进行洗净。利用无水硫酸钠对有机层进行干燥后，将溶剂蒸馏去除，并使用柱层析法进行精制，获得中间体P15(5.76mmol，收率72％)。
MALDI-TOF MS：C78H52N4S2，m/z计算值：1108.4；测试值：1108.6。
元素分析计算值：C,84.44；H,4.72；N,5.05；S,5.78；测试值：C,84.46；H,4.74；N,5.02；S,5.77。
表1示出了本发明的数个噻蒽化合物以及对比化合物Alq3和CPL1在不同波长(450nm、550nm、630nm)下的折射率(n)和消光系数(k)。对比化合物Alq3和CPL1的化学结构如下。
表1
从表1可以看出，相对于对比化合物Alq3和CPL1，本发明的噻蒽化合物具有更高的折射率，从而更有利于提高光取出效率。同时，从消光系数看，本发明的噻蒽化合物在蓝光区吸收较少，因而适于作为光取出材料。
本发明的噻蒽化合物不仅可以用作有机发光装置的盖帽层(CPL)的材料，还可以用作辅助空穴传输层的材料和发光层的材料。
下面的实施例6提供了一个示例性的实施例，用于说明本发明的噻蒽化合物在实际应用中取得的技术效果。
实施例6
有机发光器件
本实施例提供的OLED器件的结构示意图如2图所示，其中，1为基板，2为阳极，3为空穴注入层，4为空穴传输层，5为光学辅助层，6为发光层，7为电子传输层，8为电子注入层，9为阴极，10为盖帽层(CPL)。
将具有膜厚为100nm的ITO薄膜的阳极2的基板1用蒸馏水、丙酮、异内醇超声清洗并放入烘箱干燥，通过UV处理表面30分钟，然后移至真空蒸镀腔中。在真空度为2×10-6Pa下开始蒸镀各层薄膜，蒸镀10nm厚的化合物1和化合物2(掺杂重量比为97:3)形成空穴注入层3，然后蒸镀100nm厚的化合物1形成空穴传输层(HTL)4。在空穴传输层上，蒸镀一层20nm厚的化合物3形成光学辅助层5，在光学辅助层5上，用化合物4作为发光层6的掺杂材料，化合物5作为发光层6的主体材料，同时蒸镀该掺杂材料和主体材料，形成25nm厚的发光层6。然后在发光层6上蒸镀化合物6和化合物7(40:60)以形成50nm的电子传输层(ETL)7。在电子传输层7上依次蒸镀2.5nm厚的LiF和100nm厚的Ag作为电子注入层(EIL)8和阴极9，在阴极9表面上再蒸镀一层70nm厚的盖帽层(CPL)10，CPL的材料选自本发明的噻蒽化合物，从而制成有机发光器件。
所述有机电致发光器件也可以采用溶液加工法制备得到。
本实施例的溶液加工法包括喷墨打印法，旋转涂布，刮刀涂布，丝网印刷，卷对卷印刷等方法，本实施例的溶液加工法选自喷墨打印法。
采用相同的方法制备器件1至器件9。另外，还采用了Alq3和CPL1制备了对比器件1和对比器件2(对比器件1中CPL的材料为Alq3，对比器件2中CPL的材料为CPL1)。在此制备的器件中，仅仅是所选的CPL层的材料不同，其他如发光层和辅助层材料均相同。对所制作的有机发光器件施加直流电压，将器件的发光性能的测定结果总结于表2中。
表2器件发光性能测定结果
由表2可以看出，使用了本发明的噻蒽化合物的器件1-9与使用了Alq3和CPL1的对比器件1和2相比，驱动电压差异不大，电流效率得到明显提升，器件寿命也明显延长。这表明，通过在盖帽层中包含本发明的噻蒽化合物，能够大幅地提高光的取出效率。
本发明的又一方面还提供一种显示装置，其包括如上文所述的有机发光显示面板。
在本发明中，有机发光器件可以是OLED，其可以用在有机发光显示装置中，其中有机发光显示装置可以是手机显示屏、电脑显示屏、液晶电视显示屏、智能手表显示屏、智能汽车显示面板、VR或AR头盔显示屏、各种智能设备的显示屏等。图3是根据本发明实施例提供的一种显示装置的示意图。在图3中，11表示手机显示屏。
本申请虽然以较佳实施例公开如上，但并不是用来限定权利要求，任何本领域技术人员在不脱离本申请构思的前提下，都可以做出若干可能的变动和修改，因此本申请的保护范围应当以本申请权利要求所界定的范围为准。
Claims (23)
1.一种噻蒽化合物，其具有式(I)所示的结构：
Ar1选自单键、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的苊烯基、取代或未取代的芳杂环中任意一种；m为0或1；
D1和D2各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的苊烯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺双芴基、取代或未取代的基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的苯并蒽基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的苉基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的吩噁嗪基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的噻噁嗪基、取代或未取代的噻蒽基、咔唑类衍生物基团、吖啶类衍生物基团、二芳胺类基团或三芳胺类基团中的任意一种；
Ar2和Ar3各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的苊烯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺双芴基、取代或未取代的基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的苯并蒽基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的苉基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的吩噁嗪基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的噻噁嗪基、取代或未取代的噻蒽基、咔唑类衍生物基团、吖啶类衍生物基团、三芳胺类基团中的任意一种。
2.根据权利要求1所述的噻蒽化合物，其特征在于，所述噻蒽化合物具有式(I-1)所示的结构：
3.根据权利要求1所述的噻蒽化合物，其特征在于，所述噻蒽化合物具有(I-2)所示的结构：
4.根据权利要求1至3任一项所述的噻蒽化合物，其特征在于，所述芳杂环选自噻吩、噻唑、噻二唑、呋喃、噁唑、噁二唑中任意一种。
5.根据权利要求1至3任一项所述的噻蒽化合物，其特征在于，D1和D2各自独立地选自咔唑类衍生物基团、吖啶类衍生物基团、二芳胺基或三芳胺类基团中的任意一种，Ar2和Ar3各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基中的任意一种。
6.根据权利要求1至3任一项所述的噻蒽化合物，其特征在于，所述咔唑类衍生物基团选自以下基团中的任意一种：
其中，X1、X2和X3各自独立地选自碳原子、氮原子、氧原子、硫原子或硅原子，且至少一个为氮原子；
R1-R20各自独立地选自烷基、烷氧基、芳香环基团、芳香稠环基团、芳香杂环基团中任意一种；q、s各自独立地选自0、1、2或3
L1-L10独立地选自芳香环基团、芳香稠环基团、芳香杂环基团中的任意一种；
#表示连接的位置。
7.根据权利要求6所述的噻蒽化合物，其特征在于，所述芳香环基团为苯基，所述芳香稠环基团选自萘基、蒽基、芘基、苝基，所述芳香杂环基团噻吩基、呋喃基、噻唑基。
8.根据权利要求6所述的噻蒽化合物，其特征在于，所述咔唑类衍生物基团选自以下基团中的任意一种：
9.根据权利要求1至3任一项所述的噻蒽化合物，其特征在于，所述吖啶类衍生物基团选自以下基团中的任意一种：
其中，X4、X5、X6各自独立地选自碳原子、氮原子、氧原子、硫原子或硅原子，且X4和X5中至少一个为氮原子；
R21-R44各自独立地选自烷基、烷氧基、芳香环基团、芳香稠环基团、芳香杂环基团中任意一种；q、t各自独立地选自0、1、2或3；
L11-L23独立地选自芳香环基团、芳香稠环基团、芳香杂环基团中的任意一种；
#表示连接的位置。
10.根据权利要求9所述的噻蒽化合物，其特征在于，所述吖啶类衍生物基团选自以下基团中的任意一种：
11.根据权利要求1至3任一项所述的噻蒽化合物，其特征在于，所述二芳胺类基团或三芳胺类基团选自以下基团中的任意一种：
R45-R47各自独立地选自烷基、烷氧基、芳香环基团、芳香稠环基团、芳香杂环基团中任意一种，p选自0、1、2或3；
L24选自芳香环基团、芳香稠环基团、芳香杂环基团中的任意一种；
#表示连接的位置。
12.根据权利要求1至3任一项所述的噻蒽化合物，其特征在于，所述二芳胺类基团或三芳胺类基团选自以下基团中的任意一种：
13.根据权利要求1至3任一项所述的噻蒽化合物，其特征在于，D1和D2各自独立地选自以下基团中的任意一种：
其中，R48选自烷基、烷氧基、芳香环基团、芳香稠环基团、芳香杂环基团中的任意一种。
14.根据权利要求1至3任一项所述的噻蒽化合物，其特征在于，所述噻蒽化合物选自以下化合物中的任意一种：
15.根据权利要求14所述的噻蒽化合物，其特征在于，对于波长为450nm-630nm的可见光，所述噻蒽化合物的折射率为1.85-2.50，消光系数小于0.1；对波长为450nm可见光的折射率与对波长为550nm可见光的折射率之差<0.35；对波长为550nm可见光的折射率与对波长为630nm可见光的折射率之差<0.15。
16.一种显示面板，包括有机发光器件，所述有机发光器件包括阳极、阴极、位于阳极和阴极之间的发光层、以及覆盖在阴极上的盖帽层，其中所述盖帽层包括权利要求1至15任一项所述的噻蒽化合物中的一种或一种以上。
17.根据权利要求16所述的显示面板，其特征在于，所述盖帽层厚度为30nm-100nm。
18.根据权利要求16所述的显示面板，其特征在于，所述阴极叠加所述盖帽层对450-630nm的可见光的透射率>65％。
19.根据权利要求16至18任一项所述的显示面板，其特征在于，所述有机发光器件还包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的一层或多层。
20.根据权利要求16至18任一项所述的显示面板，其特征在于，所述有机发光器件还包括空穴传输层，其中所述空穴传输层包括权利要求1至15任一项所述的噻蒽化合物中的一种或一种以上。
21.根据权利要求16至18任一项所述的显示面板，其特征在于，所述有机发光器件还包括设置在发光层与空穴传输层之间的辅助空穴传输层，其中所述辅助空穴传输层用于控制从发光层发射的光的谐振周期。
22.根据权利要求16至18任一项所述的显示面板，其特征在于，所述发光层包括权利要求1至15任一项所述的噻蒽化合物中的一种或一种以上。
23.一种显示装置，包括权利要求16至22任一项所述的显示面板。
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