CN111116489A - 一种化合物、显示面板及显示装置 - Google Patents

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Abstract

本申请公开了一种化合物,结构如以下通式所示:
Figure DDA0002346303470000011
式中各取代基定义详见说明书。本发明提供的化合物可以作为CPL盖帽层,具有较高的折射率,可以有效提高有机光电装置的外量子效率。

Description

一种化合物、显示面板及显示装置
技术领域
本申请涉及有机电致发光材料领域,尤其是涉及一种化合物、显示面板及显示装置。
背景技术
OLED经过几十年的发展,已经取得了长足的进步。虽然其内量子效率已经接近100%,但外量子效率却仅有大约20%左右。大部分的光由于基板模式损失、表面等离子损失与波导效应等因素被限制在发光器件内部,导致了大量能量损失。
顶发射器件中,通过在半透明金属电极Al上蒸镀一层有机覆盖层(CappingLayer,CPL),调节光学干涉距离,抑制外光反射,抑制表面等离子体能移动引起的消光,从而提高光的取出效率,提升发光效率。
OLED对CPL材料的性能要求很高:在可见光波长区域内无吸收;高的折射率,低的消光系数;高的玻璃化转变温度和分子热稳定性(玻璃化转变温度高,同时要能够蒸镀且不发生热分解)。
发明内容
有鉴于此,本发明的目的是提供一种化合物,结构如以下通式所示:
具有式(I)所示的结构:
Figure BDA0002346303450000011
X1、X2分别独立的选自N原子或C-Ra;其中,X1、X2至少有一个为N原子;Ra为氢、氘、卤素、腈基、硫代烷基、取代的或未取代的Cl至C10烷基基团、取代的或未取代的Cl至C10烷氧基基团、取代的或未取代的C6至C30芳基基团、取代的或未取代的C2至C30杂环基团;Ra独立地存在或者是彼此连接的相邻基团以提供取代的或未取代的脂肪族单环或多环的环、取代的或未取代的芳香族单环或多环的环,或取代的或未取代的杂芳族单环或多环的环;
Ar1、Ar2分别独立的选自取代的或未取代的C6至C30芳基基团、取代的或未取代的C2至C30杂环基团或它们的组合;
L独立地选自单键、取代的或未取代的C6至C30亚芳基基团、取代的或未取代的C2至C30杂亚芳基基团中的任意一种;
m为L的个数,取值为0~2的整数。
本发明提供的以荧蒽和氮杂苯结构为中心骨架的有机化合物,利用这种新型材料提高顶发射有机光电装置的光取出效率和发光效率(对蓝光像素做最有效),同时有效阻挡外部环境中的水和氧,保护OLED显示面板不受水氧侵蚀。
本发明提供的化合物可以作为CPL盖帽层,具有较高的折射率,可以有效提高有机光电装置的外量子效率;在蓝光区域(400-450nm)具有较小的消光系数,对蓝光几乎没有吸收,利于提升发光效率。
附图说明
图1是本发明实施例提供的一种OLED器件的结构示意图。
具体实施方式
为了更好的理解本申请的技术方案,下面对本申请实施例进行详细描述。
应当明确,所描述的实施例仅仅是本申请一部分实施例,而不是全部的实施例。基于本申请中的实施例,本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其它实施例,都属于本申请保护的范围。
在本申请实施例中使用的术语是仅仅出于描述特定实施例的目的,而非旨在限制本申请。在本申请实施例和所附权利要求书中所使用的单数形式的“一种”、“所述”和“该”也旨在包括多数形式,除非上下文清楚地表示其他含义。
应当理解,本文中使用的术语“和/或”仅仅是一种描述关联对象的关联关系,表示可以存在三种关系,例如,A和/或B,可以表示:单独存在A,同时存在A和B,单独存在B这三种情况。另外,本文中字符“/”,一般表示前后关联对象是一种“或”的关系。
本说明书的描述中,需要理解的是,本申请权利要求及实施例所描述的“基本上”、“近似”、“大约”、“约”、“大致”、“大体上”等词语,是指在合理的工艺操作范围内或者公差范围内,可以大体上认同的,而不是一个精确值。
现有的CPL材料存在以下问题:1、折射率比较低,并不能满足高折射率的要求;2、折射率满足要求的情况下,可见光区域有较强的吸收或者消光系数较大。
为此,本申请设计新型CPL材料需要满足以下条件:根据Lorentz–Lorenz方程,折射率与极化率成正比,与分子体积成反比。极化率越大,材料的折射率越大;分子体积越小,材料的折射率越大。
Figure BDA0002346303450000031
上式中,n是折射率,P是产物极化率,λ是照射光波长,V是产物分子体积。
因此,本申请中引入荧蒽基,且荧蒽基的个数为1,L的个数可以为0或1,整个化合物的结构分子体积不大,在极化率不变的条件下,分子体积越小,材料的折射率越大,光的取出率和发光效率越高,适用于作为盖帽层,可以提高整个发光器件的外量子效率。同时,本申请结构水平偶极取向利于分子的堆叠排列,可以提升折射率。本申请的结构简单,分子体积不大,便于分子的结晶和薄膜稳定性。
本申请中引入荧蒽基,且荧蒽基的个数为1,本申请的式I-1所示化合物,荧蒽基与缺电子嘧啶基团以一个linker基团连接,分子合成时,分子片段之间的位阻小,容易合成,分子连接键能低,生成的化合物热稳定性好,在制备器件时作为CPL盖帽层,具有较高的折射率。
本申请中引入荧蒽基,本申请的式I-2所示化合物,缺少中间的linker基团,荧蒽分子直接跟缺电子嘧啶连接,π-π连接有效长度变短,能够降低分子的吸光强度,使器件发出的光最大限度的透过。
本申请中引入荧蒽基,荧蒽基与缺电子嘧啶基团以一个linker基团连接,且linker基团为杂环基团,式I-3、I-4、I-5、I-6所示化合物,是荧蒽-杂环-嘧啶类型的化合物,这种化合物设计的原理是,通过吸电子杂环和嘧啶连接能够通过调整吸电子杂环的含氮个数和位置,来调控分子的极性,相对于I-2所示化合物苯环-嘧啶这种分子来说,这类分子极性很大,整体分子折射率增大,增大出光效率。
本申请中引入荧蒽基,I-7所示化合物、I-8所示化合物,核心基团由嘧啶变为吡啶,吡啶相对嘧啶来说,吡啶吸电子能力相对较弱,分子极性相对较小,但是分子结构比嘧啶基团稳定,整体的热稳定性好,能够提高器件的寿命。
同时,本发明的一方面是提供一种化合物,结构如以下通式所示:
Figure BDA0002346303450000041
X1、X2分别独立的选自N原子或C-Ra;其中,X1、X2至少有一个为N原子;Ra为氢、氘、卤素、腈基、硫代烷基、取代的或未取代的Cl至C10烷基基团、取代的或未取代的Cl至C10烷氧基基团、取代的或未取代的C6至C30芳基基团、取代的或未取代的C2至C30杂环基团;Ra独立地存在或者是彼此连接的相邻基团以提供取代的或未取代的脂肪族单环或多环的环、取代的或未取代的芳香族单环或多环的环,或取代的或未取代的杂芳族单环或多环的环;
Ar1、Ar2分别独立的选自取代的或未取代的C6至C30芳基基团、取代的或未取代的C2至C30杂环基团或它们的组合;
L独立地选自单键、取代的或未取代的C6至C30亚芳基基团、取代的或未取代的C2至C30杂亚芳基基团中的任意一种;
m为L的个数,取值为0~2的整数。
根据本发明所示化合物的一个实施方式,所述化合物中:Ra为氢、氘、Cl至C10烷基基团、C6至C30芳基基团、C2至C30杂环基团。
根据本发明所示化合物的一个实施方式,所述化合物中:Ra为H、D、F、C1、Br、I、CN、NO2
根据本发明所示化合物的一个实施方式,所述化合物中:Ra为H。
根据本发明所示化合物的一个实施方式,所述化合物中:Ar1、Ar2分别独立的选自取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的联苯基基团、取代的或未取代的三联苯基基团、取代的或未取代的四联苯基基团、取代的或未取代的萘基基团、取代的或未取代的菲基基团、取代的或未取代的三亚苯基基团、取代的或未取代的芴基基团、取代的或未取代的咔唑基基团、取代的或未取代的二苯并呋喃基基团、取代的或未取代的二苯并噻吩基基团、取代的或未取代的吡啶基团、取代的或未取代的嘧啶基团、取代的或未取代的三嗪基团、取代的或未取代的喹啉基团、取代或未取代的异喹啉基团、取代或未取代的喹唑啉基团、取代或未取代的苯并三嗪基团、取代的或未取代的吲哚并咔唑基基团、取代的或未取代的吲哚并苯并呋喃基基团、取代的或未取代的吲哚并苯并噻吩基基团、取代的或未取代的苯并呋喃嘧啶基基团、取代的或未取代的苯并噻吩嘧啶基基团、取代的或未取代的蒽基基团、取代的或未取代的芘基基团。
根据本发明所示化合物的一个实施方式,所述化合物中:
Ar1、Ar2分别独立的选自:
Figure BDA0002346303450000051
#表示连接位置。
根据本发明所示化合物的一个实施方式,所述化合物中:L独立地选自单键、C6至C30亚芳基基团、C2至C30杂亚芳基基团。
根据本发明所示化合物的一个实施方式,所述化合物中:L独立地选自单键、
Figure BDA0002346303450000061
#表示连接位置。
根据本发明所示化合物的一个实施方式,所述化合物中:
L独立地选自单键、
Figure BDA0002346303450000062
##表示连接位置。
根据本发明所示化合物的一个实施方式,所述化合物中:m为L的个数,取值为1。
根据本发明所示化合物的一个实施方式,所述化合物中:m为L的个数,取值为0。
根据本发明所示化合物的一个实施方式,所述化合物中:Ar1和Ar2相同。
根据本发明所示化合物的一个实施方式,所述化合物具有式(I-1)所示的结构:
Figure BDA0002346303450000063
Ar1、Ar2分别独立的选自取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的联苯基基团、取代的或未取代的三联苯基基团、取代的或未取代的四联苯基基团、取代的或未取代的萘基基团、取代的或未取代的菲基基团、取代的或未取代的三亚苯基基团、取代的或未取代的芴基基团、取代的或未取代的咔唑基基团、取代的或未取代的二苯并呋喃基基团、取代的或未取代的二苯并噻吩基基团、取代的或未取代的吡啶基团、取代的或未取代的嘧啶基团、取代的或未取代的三嗪基团、取代的或未取代的喹啉基团、取代或未取代的异喹啉基团、取代或未取代的喹唑啉基团、取代或未取代的苯并三嗪基团、取代的或未取代的吲哚并咔唑基基团、取代的或未取代的吲哚并苯并呋喃基基团、取代的或未取代的吲哚并苯并噻吩基基团、取代的或未取代的苯并呋喃嘧啶基基团、取代的或未取代的苯并噻吩嘧啶基基团、取代的或未取代的蒽基基团、取代的或未取代的芘基基团。
根据本发明所示化合物的一个实施方式,所述化合物为以下结构的一种:
Figure BDA0002346303450000071
Figure BDA0002346303450000081
Figure BDA0002346303450000091
Figure BDA0002346303450000101
Figure BDA0002346303450000111
Figure BDA0002346303450000121
根据本发明所示化合物的一个实施方式,所述化合物具有式(I-2)所示的结构:
Figure BDA0002346303450000122
Ar1、Ar2分别独立的选自取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的联苯基基团、取代的或未取代的三联苯基基团、取代的或未取代的四联苯基基团、取代的或未取代的萘基基团、取代的或未取代的菲基基团、取代的或未取代的三亚苯基基团、取代的或未取代的芴基基团、取代的或未取代的咔唑基基团、取代的或未取代的二苯并呋喃基基团、取代的或未取代的二苯并噻吩基基团、取代的或未取代的吡啶基团、取代的或未取代的嘧啶基团、取代的或未取代的三嗪基团、取代的或未取代的喹啉基团、取代或未取代的异喹啉基团、取代或未取代的喹唑啉基团、取代或未取代的苯并三嗪基团、取代的或未取代的吲哚并咔唑基基团、取代的或未取代的吲哚并苯并呋喃基基团、取代的或未取代的吲哚并苯并噻吩基基团、取代的或未取代的苯并呋喃嘧啶基基团、取代的或未取代的苯并噻吩嘧啶基基团、取代的或未取代的蒽基基团、取代的或未取代的芘基基团。
根据本发明所示化合物的一个实施方式,所述化合物为以下结构的一种:
Figure BDA0002346303450000131
Figure BDA0002346303450000141
Figure BDA0002346303450000151
Figure BDA0002346303450000161
Figure BDA0002346303450000171
Figure BDA0002346303450000181
根据本发明所示化合物的一个实施方式,所述化合物具有式(I-3)所示的结构:
Figure BDA0002346303450000182
Ar1、Ar2分别独立的选自取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的联苯基基团、取代的或未取代的三联苯基基团、取代的或未取代的四联苯基基团、取代的或未取代的萘基基团、取代的或未取代的菲基基团、取代的或未取代的三亚苯基基团、取代的或未取代的芴基基团、取代的或未取代的咔唑基基团、取代的或未取代的二苯并呋喃基基团、取代的或未取代的二苯并噻吩基基团、取代的或未取代的吡啶基团、取代的或未取代的嘧啶基团、取代的或未取代的三嗪基团、取代的或未取代的喹啉基团、取代或未取代的异喹啉基团、取代或未取代的喹唑啉基团、取代或未取代的苯并三嗪基团、取代的或未取代的吲哚并咔唑基基团、取代的或未取代的吲哚并苯并呋喃基基团、取代的或未取代的吲哚并苯并噻吩基基团、取代的或未取代的苯并呋喃嘧啶基基团、取代的或未取代的苯并噻吩嘧啶基基团、取代的或未取代的蒽基基团、取代的或未取代的芘基基团。
根据本发明所示化合物的一个实施方式,所述化合物为以下结构的一种:
Figure BDA0002346303450000191
Figure BDA0002346303450000201
Figure BDA0002346303450000211
根据本发明所示化合物的一个实施方式,所述化合物具有式(I-4)所示的结构:
Figure BDA0002346303450000212
Ar1、Ar2分别独立的选自取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的联苯基基团、取代的或未取代的三联苯基基团、取代的或未取代的四联苯基基团、取代的或未取代的萘基基团、取代的或未取代的菲基基团、取代的或未取代的三亚苯基基团、取代的或未取代的芴基基团、取代的或未取代的咔唑基基团、取代的或未取代的二苯并呋喃基基团、取代的或未取代的二苯并噻吩基基团、取代的或未取代的吡啶基团、取代的或未取代的嘧啶基团、取代的或未取代的三嗪基团、取代的或未取代的喹啉基团、取代或未取代的异喹啉基团、取代或未取代的喹唑啉基团、取代或未取代的苯并三嗪基团、取代的或未取代的吲哚并咔唑基基团、取代的或未取代的吲哚并苯并呋喃基基团、取代的或未取代的吲哚并苯并噻吩基基团、取代的或未取代的苯并呋喃嘧啶基基团、取代的或未取代的苯并噻吩嘧啶基基团、取代的或未取代的蒽基基团、取代的或未取代的芘基基团。
根据本发明所示化合物的一个实施方式,所述化合物为以下结构的一种:
Figure BDA0002346303450000221
Figure BDA0002346303450000231
Figure BDA0002346303450000241
根据本发明所示化合物的一个实施方式,所述化合物具有式(I-5)所示的结构:
Figure BDA0002346303450000242
Ar1、Ar2分别独立的选自取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的联苯基基团、取代的或未取代的三联苯基基团、取代的或未取代的四联苯基基团、取代的或未取代的萘基基团、取代的或未取代的菲基基团、取代的或未取代的三亚苯基基团、取代的或未取代的芴基基团、取代的或未取代的咔唑基基团、取代的或未取代的二苯并呋喃基基团、取代的或未取代的二苯并噻吩基基团、取代的或未取代的吡啶基团、取代的或未取代的嘧啶基团、取代的或未取代的三嗪基团、取代的或未取代的喹啉基团、取代或未取代的异喹啉基团、取代或未取代的喹唑啉基团、取代或未取代的苯并三嗪基团、取代的或未取代的吲哚并咔唑基基团、取代的或未取代的吲哚并苯并呋喃基基团、取代的或未取代的吲哚并苯并噻吩基基团、取代的或未取代的苯并呋喃嘧啶基基团、取代的或未取代的苯并噻吩嘧啶基基团、取代的或未取代的蒽基基团、取代的或未取代的芘基基团。
根据本发明所示化合物的一个实施方式,所述化合物为以下结构的一种:
Figure BDA0002346303450000251
Figure BDA0002346303450000261
根据本发明所示化合物的一个实施方式,所述化合物具有式(I-6)所示的结构:
Figure BDA0002346303450000271
Ar1、Ar2分别独立的选自取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的联苯基基团、取代的或未取代的三联苯基基团、取代的或未取代的四联苯基基团、取代的或未取代的萘基基团、取代的或未取代的菲基基团、取代的或未取代的三亚苯基基团、取代的或未取代的芴基基团、取代的或未取代的咔唑基基团、取代的或未取代的二苯并呋喃基基团、取代的或未取代的二苯并噻吩基基团、取代的或未取代的吡啶基团、取代的或未取代的嘧啶基团、取代的或未取代的三嗪基团、取代的或未取代的喹啉基团、取代或未取代的异喹啉基团、取代或未取代的喹唑啉基团、取代或未取代的苯并三嗪基团、取代的或未取代的吲哚并咔唑基基团、取代的或未取代的吲哚并苯并呋喃基基团、取代的或未取代的吲哚并苯并噻吩基基团、取代的或未取代的苯并呋喃嘧啶基基团、取代的或未取代的苯并噻吩嘧啶基基团、取代的或未取代的蒽基基团、取代的或未取代的芘基基团。
根据本发明所示化合物的一个实施方式,所述化合物为以下结构的一种:
Figure BDA0002346303450000272
Figure BDA0002346303450000281
Figure BDA0002346303450000291
根据本发明所示化合物的一个实施方式,所述化合物具有式(I-7)所示的结构:
Figure BDA0002346303450000292
Ar1、Ar2分别独立的选自取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的联苯基基团、取代的或未取代的三联苯基基团、取代的或未取代的四联苯基基团、取代的或未取代的萘基基团、取代的或未取代的菲基基团、取代的或未取代的三亚苯基基团、取代的或未取代的芴基基团、取代的或未取代的咔唑基基团、取代的或未取代的二苯并呋喃基基团、取代的或未取代的二苯并噻吩基基团、取代的或未取代的吡啶基团、取代的或未取代的嘧啶基团、取代的或未取代的三嗪基团、取代的或未取代的喹啉基团、取代或未取代的异喹啉基团、取代或未取代的喹唑啉基团、取代或未取代的苯并三嗪基团、取代的或未取代的吲哚并咔唑基基团、取代的或未取代的吲哚并苯并呋喃基基团、取代的或未取代的吲哚并苯并噻吩基基团、取代的或未取代的苯并呋喃嘧啶基基团、取代的或未取代的苯并噻吩嘧啶基基团、取代的或未取代的蒽基基团、取代的或未取代的芘基基团。
根据本发明所示化合物的一个实施方式,所述化合物为以下结构的一种:
Figure BDA0002346303450000301
根据本发明所示化合物的一个实施方式,所述化合物具有式(I-8)所示的结构:
Figure BDA0002346303450000302
Ra为氢、氘、卤素、腈基、硫代烷基、取代的或未取代的Cl至C10烷基基团、取代的或未取代的Cl至C10烷氧基基团、取代的或未取代的苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的二苯并噻吩基团、取代或未取代的环戊烷基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的菲罗啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的二苯并呋喃基;
Ar1、Ar2分别独立的选自取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的联苯基基团、取代的或未取代的三联苯基基团、取代的或未取代的四联苯基基团、取代的或未取代的萘基基团、取代的或未取代的菲基基团、取代的或未取代的三亚苯基基团、取代的或未取代的芴基基团、取代的或未取代的咔唑基基团、取代的或未取代的二苯并呋喃基基团、取代的或未取代的二苯并噻吩基基团、取代的或未取代的吡啶基团、取代的或未取代的嘧啶基团、取代的或未取代的三嗪基团、取代的或未取代的喹啉基团、取代或未取代的异喹啉基团、取代或未取代的喹唑啉基团、取代或未取代的苯并三嗪基团、取代的或未取代的吲哚并咔唑基基团、取代的或未取代的吲哚并苯并呋喃基基团、取代的或未取代的吲哚并苯并噻吩基基团、取代的或未取代的苯并呋喃嘧啶基基团、取代的或未取代的苯并噻吩嘧啶基基团、取代的或未取代的蒽基基团、取代的或未取代的芘基基团。
根据本发明所示化合物的一个实施方式,所述化合物为以下结构的一种:
Figure BDA0002346303450000311
Figure BDA0002346303450000321
根据本发明所示化合物的一个实施方式,所述化合物选自以下化合物:
Figure BDA0002346303450000322
Figure BDA0002346303450000331
Figure BDA0002346303450000341
Figure BDA0002346303450000351
Figure BDA0002346303450000361
Figure BDA0002346303450000371
Figure BDA0002346303450000381
Figure BDA0002346303450000391
Figure BDA0002346303450000401
Figure BDA0002346303450000411
Figure BDA0002346303450000421
Figure BDA0002346303450000431
Figure BDA0002346303450000441
Figure BDA0002346303450000451
Figure BDA0002346303450000461
Figure BDA0002346303450000471
Figure BDA0002346303450000481
Figure BDA0002346303450000491
Figure BDA0002346303450000501
Figure BDA0002346303450000511
Figure BDA0002346303450000521
本发明还提供一种显示面板,包括有机发光器件,所述有机发光器件包括阳极、阴极、位于阳极和阴极之间的至少一层有机薄膜层,其中有机薄膜层的有机化合物包括所述的化合物中的至少一种。
根据本发明的显示面板,所述有机薄膜层还包括电子传输层或空穴传输层,电子传输层或空穴传输层中包含所述的化合物中的至少一种。
根据本发明的显示面板,所述有机薄膜层还包括盖帽层CPL,盖帽层CPL中包含所述的化合物中的至少一种。
根据本发明所述显示面板的一个实施方式,本发明还提供一种显示装置,包括所述的显示面板。
在本发明所述的显示面板中,有机发光器件的阳极材料可以选自金属例如,铜、金、银、铁、铬、镍、锰、钯、铂等及它们的合金;金属氧化物例如,氧化铟、氧化锌、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等;导电性聚合物例如,聚苯胺、聚吡咯、聚(3-甲基噻吩)等。除了以上有助于空穴注入材料及其组合之外,阳极材料还可包括其他已知的适合做阳极的材料。
在本发明所述的显示面板中,有机发光器件的阴极材料可以选自金属例如,铝、镁、银、铟、锡、钛等及它们的合金;多层金属材料例如,LiF/Al、LiO2/Al、BaF2/Al等。除以上有助于电子注入的材料及其组合之外,阴极材料还可包括其他已知的适合做阴极的材料。
在本发明所述的显示面板中,有机薄膜层至少有一层发光层(EML),还可以包含其他功能层,包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)、空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)。
在本发明的一个实施例中,所述的显示面板中的有机发光器件可以这样制作:在透明或不透明的光滑的基板上形成阳极,在阳极上形成有机薄层,在有机薄层上形成阴极。有机薄层的形成可以采用如蒸镀、溅射、旋涂、浸渍、离子镀等已知的成膜方法。最后在阴极上制备一层有机光学覆盖层CPL(盖帽层)。光学覆盖层CPL的材料为本发明所述的化合物。光学覆盖层CPL可以通过蒸镀或溶液法加工制备。溶液加工法包括喷墨打印法、旋转涂布、刮刀涂布、丝网印刷、卷对卷印刷等方法。
下面提供几个示例性的化合物的合成示例。
实施例1
Figure BDA0002346303450000531
(1)在250ml圆底烧瓶中,将化合物2-1(15mmol)、丙二酸二乙酯(35mmol)和乙醇钠(15mmol)加入到干燥的乙醇(100ml)中,在氮气氛围下,温度为78℃的条件下反应12小时,将得到中间体混合溶液加入水中,然后通过硅藻土垫过滤,滤液用二氯甲烷萃取,然后用水洗涤,并采用无水硫酸镁干燥,过滤和蒸发后,用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间产物化合物3-1。
(2)在250ml圆底烧瓶中,将化合物3-1(15mmol)、二乙基苯基胺(15mol)加入到干燥的POCl3(100ml)中,在氮气氛围下,温度为120℃的条件下反应6.0小时,得到的中间体混合溶液加入水中,然后通过硅藻土垫过滤,滤液用二氯甲烷萃取,然后用水洗涤,并采用无水硫酸镁干燥,过滤和蒸发后,用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间产物化合物4-1。
(3)在250ml圆底烧瓶中,将化合物4-1(15mmol)和醋酸钾(40mmol)、2-荧蒽硼酸频那醇酯(15mmol)与干燥的1,4-二氧六环(60ml)、Pd(dppf)Cl2(0.4mmol)混合,在温度为90℃的条件下、氮气氛围下搅拌48小时,得到的中间体冷却到室温,加入水中,然后通过硅藻土垫过滤,滤液用二氯甲烷萃取,然后用水洗涤,并采用无水硫酸镁干燥,过滤和蒸发后,用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间产物即化合物5-1。
(4)在250ml圆底烧瓶中,将2-蒽硼酸频那醇酯(20mmol)、化合物5-1(10mmol)和Pd(PPh3)4(0.3mmol)加入到甲苯(30ml)/乙醇(20ml)和碳酸钾(12mmol)水溶液(10ml)的混合物中,在氮气氛围下回流反应12h。将得到的混合物冷却到室温,加入水中,然后通过硅藻土垫过滤,滤液用二氯甲烷萃取,然后用水洗涤,并采用无水硫酸镁干燥,过滤和蒸发后,用硅胶柱层析纯化粗产物得到最终产物化合物P1。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.31(s,4H),8.13(s,2H),7.91-7.58(m,17H),7.49(d,J=8.4Hz,4H),7.28(s,1H),7.26-7.24(m,4H);
表征结果:化合物P1元素分析结果(分子式C54H32N2):理论值:C,91.53;H,4.52;N,3.95。测试值:C,91.53;H,4.52;N,3.95。通过液相质谱联用分析得ESI-MS(m/z)(M+):理论值为708.26,测试值为708.25。
实施例2
Figure BDA0002346303450000551
在250ml圆底烧瓶中,将9-蒽硼酸频那醇酯(20mmol)、化合物5-1(10mmol)和Pd(PPh3)4(0.3mmol)加入到甲苯(30ml)/乙醇(20ml)和碳酸钾(12mmol)水溶液(10ml)的混合物中,在氮气氛围下回流反应12h。将得到的混合物冷却到室温,加入水中,然后通过硅藻土垫过滤,滤液用二氯甲烷萃取,然后用水洗涤,并采用无水硫酸镁干燥,过滤和蒸发后,用硅胶柱层析纯化粗产物得到最终产物化合物P3。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.27(s,2H),7.91-7.58(m,21H),7.54(d,J=8.4Hz,4H),7.28(s,1H),7.26-7.24(m,4H);
表征结果:化合物P3元素分析结果(分子式C54H32N2):理论值:C,91.53;H,4.52;N,3.95。测试值:C,91.53;H,4.52;N,3.95。通过液相质谱联用分析得ESI-MS(m/z)(M+):理论值为708.26,测试值为708.25。
实施例3
Figure BDA0002346303450000552
在250ml圆底烧瓶中,将9-菲硼酸频那醇酯(20mmol)、化合物5-1(10mmol)和Pd(PPh3)4(0.3mmol)加入到甲苯(30ml)/乙醇(20ml)和碳酸钾(12mmol)水溶液(10ml)的混合物中,在氮气氛围下回流反应12h。将得到的混合物冷却到室温,加入水中,然后通过硅藻土垫过滤,滤液用二氯甲烷萃取,然后用水洗涤,并采用无水硫酸镁干燥,过滤和蒸发后,用硅胶柱层析纯化粗产物得到最终产物化合物P8。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.93-7.82(m,16H),7.93(s,2H),7.91-7.58(m,5H),7.54(d,J=8.4Hz,4H),7.28(s,1H),7.26-7.24(m,4H);
表征结果:化合物P8元素分析结果(分子式C54H32N2):理论值:C,91.53;H,4.52;N,3.95。测试值:C,91.53;H,4.52;N,3.95。通过液相质谱联用分析得ESI-MS(m/z)(M+):理论值为708.26,测试值为708.25。
实施例4
Figure BDA0002346303450000561
在250ml圆底烧瓶中,将1-萘硼酸频那醇酯(20mmol)、化合物5-1(10mmol)和Pd(PPh3)4(0.3mmol)加入到甲苯(30ml)/乙醇(20ml)和碳酸钾(12mmol)水溶液(10ml)的混合物中,在氮气氛围下回流反应12h。将得到的混合物冷却到室温,加入水中,然后通过硅藻土垫过滤,滤液用二氯甲烷萃取,然后用水洗涤,并采用无水硫酸镁干燥,过滤和蒸发后,用硅胶柱层析纯化粗产物得到最终产物化合物P9。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.96-7.68(m,5H),7.67-7.38(m,14H),7.54(d,J=8.4Hz,4H),7.28(s,1H),7.26-7.24(m,4H);
表征结果:化合物P9元素分析结果(分子式C46H28N2):理论值:C,90.79;H,4.61;N,4.60。测试值:C,90.79;H,4.61;N,4.60。通过液相质谱联用分析得ESI-MS(m/z)(M+):理论值为608.23,测试值为608.24。
实施例5
Figure BDA0002346303450000562
在250ml圆底烧瓶中,将1-芘硼酸频那醇酯(20mmol)、化合物5-1(10mmol)和Pd(PPh3)4(0.3mmol)加入到甲苯(30ml)/乙醇(20ml)和碳酸钾(12mmol)水溶液(10ml)的混合物中,在氮气氛围下回流反应12h。将得到的混合物冷却到室温,加入水中,然后通过硅藻土垫过滤,滤液用二氯甲烷萃取,然后用水洗涤,并采用无水硫酸镁干燥,过滤和蒸发后,用硅胶柱层析纯化粗产物得到最终产物化合物P11。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.18-7.58(m,18H),7.96-7.68(m,5H),7.54(d,J=8.4Hz,4H),7.28(s,1H),7.26-7.24(m,4H);
表征结果:化合物P9元素分析结果(分子式C58H32N2):理论值:C,92.06;H,4.23;N,3.71。测试值:C,92.06;H,4.23;N,3.71。通过液相质谱联用分析得ESI-MS(m/z)(M+):理论值为756.27,测试值为756.26。
实施例6
Figure BDA0002346303450000571
在250ml圆底烧瓶中,将2-苯并噻吩硼酸频那醇酯(20mmol)、化合物5-1(10mmol)和Pd(PPh3)4(0.3mmol)加入到甲苯(30ml)/乙醇(20ml)和碳酸钾(12mmol)水溶液(10ml)的混合物中,在氮气氛围下回流反应12h。将得到的混合物冷却到室温,加入水中,然后通过硅藻土垫过滤,滤液用二氯甲烷萃取,然后用水洗涤,并采用无水硫酸镁干燥,过滤和蒸发后,用硅胶柱层析纯化粗产物得到最终产物化合物P20。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.08(s,2H),8.08-7.68(m,11H),7.54(d,J=8.4Hz,4H),7.28(s,1H),7.31-7.50(m,6H),7.26-7.24(m,4H);
表征结果:化合物P20元素分析结果(分子式C50H28N2S2):理论值:C,83.33;H,3.89;N,3.89;S,8.89。测试值:C,83.33;H,3.89;N,3.89;S,8.89。通过液相质谱联用分析得ESI-MS(m/z)(M+):理论值为720.17,测试值为720.16。
Figure BDA0002346303450000581
表1
Figure BDA0002346303450000582
Figure BDA0002346303450000591
由上表1可以看出,对波长为450-620nm的可见光,本发明的以荧蒽和氮杂苯结构为中心骨架的有机化合物的折射率均大于2.0,符合发光器件对CPL的折射率要求,从而实现更高的发光效率。另外,本发明的以荧蒽和氮杂苯结构为中心骨架的有机化合物的玻璃化转变温度均高于150℃,因此将这些氮杂化合物应用于发光器件时,具有更高的稳定性。
应用实施例1
本实施例提供一种有机光电装置,其结构如图1所示,所述有机光电装置包括:基板1、阳极2(ITO)、空穴注入层3、第一空穴传输层4、第二空穴传输层5、发光层6、第一电子传输层7、第二电子传输层8、电子注入层9、阴极10(铝电极)和盖帽层11,图1中向上的箭头代表出光方向,其中ITO阳极2的厚度是10nm,空穴注入层3的厚度是10nm,第一空穴传输层4的厚度是95nm、第二空穴传输层5的厚度是10nm、发光层6的厚度是30nm、第一电子传输层7的厚度是5nm、第二电子传输层8的厚度是20nm、电子注入层9的厚度是1nm,铝电极10的厚度是15nm,覆盖层(盖帽层11)厚度为100nm。
所述有机光电装置的制备过程如下:
1)将玻璃基板1切成50mm×50mm×0.7mm的大小,分别在异丙醇和去离子水中超声处理30分钟,然后暴露在臭氧下约10分钟来进行清洁;将所得的具有ITO阳极2的玻璃基板安装到真空沉积设备上;
2)在真空度为2×10-6Pa下,在ITO阳极2层上,通过真空蒸镀方式蒸镀空穴注入层材料HAT-CN,厚度为10nm,该层作为空穴注入层3;
3)在空穴注入层3上真空蒸镀第一空穴传输层4材料为N,N'-二苯基-N,N'-(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(α-NPD),厚度为95nm,作为第一空穴传输层4;
4)在第一空穴传输层4上真空蒸镀第二空穴传输层5材料为1,3-二咔唑-9-基苯(mCP),厚度为10nm,作为第二空穴传输层5;
5)第二空穴传输层5上共沉积发光层6,其中,用化合物BH作为发光层的主体材料,BD作为掺杂材料,掺杂比例为3%(质量比),厚度为30nm;
6)在发光层6上真空蒸镀第一电子传输层7,第一电子传输层7的材料为二苯基[4-(三苯基硅烷基)苯基]氧膦(TSPO1),厚度为5nm;
7)在第一电子传输层7上真空蒸镀第二电子传输层8,第二电子传输层8的材料为TPBi,厚度为20nm;
8)在第二电子传输层8真空蒸镀电子注入层9,电子注入层9的材料为LiF,厚度为1nm;
9)在电子注入层9上真空蒸镀铝电极,厚度为15nm,作为阴极10。
10)在阴极10上真空蒸镀化合物P1作为阴极覆盖层(盖帽层11),厚度为100nm。
Figure BDA0002346303450000601
Figure BDA0002346303450000611
应用实施例2
与应用实施例1的区别在于,将化合物P1替换为化合物P3。
Figure BDA0002346303450000612
应用实施例3
与应用实施例1的区别在于,将化合物P1替换为化合物P8。
Figure BDA0002346303450000613
应用实施例4
与应用实施例1的区别在于,将化合物P1替换为化合物P9。
Figure BDA0002346303450000621
应用实施例5
与应用实施例1的区别在于,将化合物P1替换为化合物P11。
Figure BDA0002346303450000622
应用实施例6
与应用实施例1的区别在于,将化合物P1替换为化合物P20。
Figure BDA0002346303450000623
对比应用例1
与应用实施例1的区别在于,将化合物P1替换为化合物一。
Figure BDA0002346303450000631
对比应用例2
与应用实施例1的区别在于,将化合物P1替换为化合物二。
Figure BDA0002346303450000632
表4 器件发光性能测试结果
Figure BDA0002346303450000633
Figure BDA0002346303450000641
由表2可知,本申请的器件CE普遍偏高,LT95普遍较长。
本发明的又一方面还提供一种显示装置,其包括如上文所述的有机发光显示面板。
在本发明中,有机发光器件可以是OLED,其可以用在有机发光显示装置中,其中有机发光显示装置可以是手机显示屏、电脑显示屏、液晶电视显示屏、智能手表显示屏、智能汽车显示面板、VR或AR头盔显示屏、各种智能设备的显示屏等。
以上所述仅为本申请的较佳实施例而已,并不用以限制本申请,凡在本申请的精神和原则之内,所做的任何修改、等同替换、改进等,均应包含在本申请保护的范围之内。

Claims (33)

1.一种化合物,具有式(I)所示的结构:
Figure FDA0002346303440000011
X1、X2分别独立的选自N原子或C-Ra;其中,X1、X2至少有一个为N原子;Ra为氢、氘、卤素、腈基、硫代烷基、取代的或未取代的Cl至C10烷基基团、取代的或未取代的Cl至C10烷氧基基团、取代的或未取代的C6至C30芳基基团、取代的或未取代的C2至C30杂环基团;Ra独立地存在或者是彼此连接的相邻基团以提供取代的或未取代的脂肪族单环或多环的环、取代的或未取代的芳香族单环或多环的环,或取代的或未取代的杂芳族单环或多环的环;
Ar1、Ar2分别独立的选自取代的或未取代的C6至C30芳基基团、取代的或未取代的C2至C30杂环基团或它们的组合;
L独立地选自单键、取代的或未取代的C6至C30亚芳基基团、取代的或未取代的C2至C30杂亚芳基基团中的任意一种;
m为L的个数,取值为0~2的整数。
2.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,所述化合物中:Ra为氢、氘、Cl至C10烷基基团、C6至C30芳基基团、C2至C30杂环基团。
3.根据权利要求2所述的化合物,其特征在于,所述化合物中:Ra为H、D、F、C1、Br、I、CN、NO2
4.根据权利要求3所述的化合物,其特征在于,所述化合物中:Ra为H。
5.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,所述化合物中:Ar1、Ar2分别独立的选自取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的联苯基基团、取代的或未取代的三联苯基基团、取代的或未取代的四联苯基基团、取代的或未取代的萘基基团、取代的或未取代的菲基基团、取代的或未取代的三亚苯基基团、取代的或未取代的芴基基团、取代的或未取代的咔唑基基团、取代的或未取代的二苯并呋喃基基团、取代的或未取代的二苯并噻吩基基团、取代的或未取代的吡啶基团、取代的或未取代的嘧啶基团、取代的或未取代的三嗪基团、取代的或未取代的喹啉基团、取代或未取代的异喹啉基团、取代或未取代的喹唑啉基团、取代或未取代的苯并三嗪基团、取代的或未取代的吲哚并咔唑基基团、取代的或未取代的吲哚并苯并呋喃基基团、取代的或未取代的吲哚并苯并噻吩基基团、取代的或未取代的苯并呋喃嘧啶基基团、取代的或未取代的苯并噻吩嘧啶基基团、取代的或未取代的蒽基基团、取代的或未取代的芘基基团。
6.根据权利要求5所述的化合物,其特征在于,所述化合物中:
Ar1、Ar2分别独立的选自:
Figure FDA0002346303440000021
#表示连接位置。
7.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,所述化合物中:L独立地选自单键、C6至C30亚芳基基团、C2至C30杂亚芳基基团。
8.根据权利要求7所述的化合物,其特征在于,所述化合物中:L独立地选自单键、
Figure FDA0002346303440000022
#表示连接位置。
9.根据权利要求8所述的化合物,其特征在于,所述化合物中:
L独立地选自单键、
Figure FDA0002346303440000031
#表示连接位置。
10.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,所述化合物中:m为L的个数,取值为1。
11.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,所述化合物中:m为L的个数,取值为0。
12.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,所述化合物中:Ar1和Ar2相同。
13.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,所述化合物具有式(I-1)所示的结构:
Figure FDA0002346303440000032
Ar1、Ar2分别独立的选自取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的联苯基基团、取代的或未取代的三联苯基基团、取代的或未取代的四联苯基基团、取代的或未取代的萘基基团、取代的或未取代的菲基基团、取代的或未取代的三亚苯基基团、取代的或未取代的芴基基团、取代的或未取代的咔唑基基团、取代的或未取代的二苯并呋喃基基团、取代的或未取代的二苯并噻吩基基团、取代的或未取代的吡啶基团、取代的或未取代的嘧啶基团、取代的或未取代的三嗪基团、取代的或未取代的喹啉基团、取代或未取代的异喹啉基团、取代或未取代的喹唑啉基团、取代或未取代的苯并三嗪基团、取代的或未取代的吲哚并咔唑基基团、取代的或未取代的吲哚并苯并呋喃基基团、取代的或未取代的吲哚并苯并噻吩基基团、取代的或未取代的苯并呋喃嘧啶基基团、取代的或未取代的苯并噻吩嘧啶基基团、取代的或未取代的蒽基基团、取代的或未取代的芘基基团。
14.根据权利要求13所述的化合物,其特征在于,所述化合物为以下结构的一种:
Figure FDA0002346303440000041
Figure FDA0002346303440000051
Figure FDA0002346303440000061
Figure FDA0002346303440000071
Figure FDA0002346303440000081
Figure FDA0002346303440000091
15.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,所述化合物具有式(I-2)所示的结构:
Figure FDA0002346303440000092
Ar1、Ar2分别独立的选自取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的联苯基基团、取代的或未取代的三联苯基基团、取代的或未取代的四联苯基基团、取代的或未取代的萘基基团、取代的或未取代的菲基基团、取代的或未取代的三亚苯基基团、取代的或未取代的芴基基团、取代的或未取代的咔唑基基团、取代的或未取代的二苯并呋喃基基团、取代的或未取代的二苯并噻吩基基团、取代的或未取代的吡啶基团、取代的或未取代的嘧啶基团、取代的或未取代的三嗪基团、取代的或未取代的喹啉基团、取代或未取代的异喹啉基团、取代或未取代的喹唑啉基团、取代或未取代的苯并三嗪基团、取代的或未取代的吲哚并咔唑基基团、取代的或未取代的吲哚并苯并呋喃基基团、取代的或未取代的吲哚并苯并噻吩基基团、取代的或未取代的苯并呋喃嘧啶基基团、取代的或未取代的苯并噻吩嘧啶基基团、取代的或未取代的蒽基基团、取代的或未取代的芘基基团。
16.根据权利要求15所述的化合物,其特征在于,所述化合物为以下结构的一种:
Figure FDA0002346303440000101
Figure FDA0002346303440000111
Figure FDA0002346303440000121
Figure FDA0002346303440000131
Figure FDA0002346303440000141
Figure FDA0002346303440000151
17.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,所述化合物具有式(I-3)所示的结构:
Figure FDA0002346303440000152
Ar1、Ar2分别独立的选自取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的联苯基基团、取代的或未取代的三联苯基基团、取代的或未取代的四联苯基基团、取代的或未取代的萘基基团、取代的或未取代的菲基基团、取代的或未取代的三亚苯基基团、取代的或未取代的芴基基团、取代的或未取代的咔唑基基团、取代的或未取代的二苯并呋喃基基团、取代的或未取代的二苯并噻吩基基团、取代的或未取代的吡啶基团、取代的或未取代的嘧啶基团、取代的或未取代的三嗪基团、取代的或未取代的喹啉基团、取代或未取代的异喹啉基团、取代或未取代的喹唑啉基团、取代或未取代的苯并三嗪基团、取代的或未取代的吲哚并咔唑基基团、取代的或未取代的吲哚并苯并呋喃基基团、取代的或未取代的吲哚并苯并噻吩基基团、取代的或未取代的苯并呋喃嘧啶基基团、取代的或未取代的苯并噻吩嘧啶基基团、取代的或未取代的蒽基基团、取代的或未取代的芘基基团。
18.根据权利要求17所述的化合物,其特征在于,所述化合物为以下结构的一种:
Figure FDA0002346303440000161
Figure FDA0002346303440000171
Figure FDA0002346303440000181
19.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,所述化合物具有式(I-4)所示的结构:
Figure FDA0002346303440000182
Ar1、Ar2分别独立的选自取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的联苯基基团、取代的或未取代的三联苯基基团、取代的或未取代的四联苯基基团、取代的或未取代的萘基基团、取代的或未取代的菲基基团、取代的或未取代的三亚苯基基团、取代的或未取代的芴基基团、取代的或未取代的咔唑基基团、取代的或未取代的二苯并呋喃基基团、取代的或未取代的二苯并噻吩基基团、取代的或未取代的吡啶基团、取代的或未取代的嘧啶基团、取代的或未取代的三嗪基团、取代的或未取代的喹啉基团、取代或未取代的异喹啉基团、取代或未取代的喹唑啉基团、取代或未取代的苯并三嗪基团、取代的或未取代的吲哚并咔唑基基团、取代的或未取代的吲哚并苯并呋喃基基团、取代的或未取代的吲哚并苯并噻吩基基团、取代的或未取代的苯并呋喃嘧啶基基团、取代的或未取代的苯并噻吩嘧啶基基团、取代的或未取代的蒽基基团、取代的或未取代的芘基基团。
20.根据权利要求19所述的化合物,其特征在于,所述化合物为以下结构的一种:
Figure FDA0002346303440000191
Figure FDA0002346303440000201
Figure FDA0002346303440000211
21.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,所述化合物具有式(I-5)所示的结构:
Figure FDA0002346303440000212
Ar1、Ar2分别独立的选自取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的联苯基基团、取代的或未取代的三联苯基基团、取代的或未取代的四联苯基基团、取代的或未取代的萘基基团、取代的或未取代的菲基基团、取代的或未取代的三亚苯基基团、取代的或未取代的芴基基团、取代的或未取代的咔唑基基团、取代的或未取代的二苯并呋喃基基团、取代的或未取代的二苯并噻吩基基团、取代的或未取代的吡啶基团、取代的或未取代的嘧啶基团、取代的或未取代的三嗪基团、取代的或未取代的喹啉基团、取代或未取代的异喹啉基团、取代或未取代的喹唑啉基团、取代或未取代的苯并三嗪基团、取代的或未取代的吲哚并咔唑基基团、取代的或未取代的吲哚并苯并呋喃基基团、取代的或未取代的吲哚并苯并噻吩基基团、取代的或未取代的苯并呋喃嘧啶基基团、取代的或未取代的苯并噻吩嘧啶基基团、取代的或未取代的蒽基基团、取代的或未取代的芘基基团。
22.根据权利要求21所述的化合物,其特征在于,所述化合物为以下结构的一种:
Figure FDA0002346303440000221
Figure FDA0002346303440000231
23.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,所述化合物具有式(I-6)所示的结构:
Figure FDA0002346303440000241
Ar1、Ar2分别独立的选自取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的联苯基基团、取代的或未取代的三联苯基基团、取代的或未取代的四联苯基基团、取代的或未取代的萘基基团、取代的或未取代的菲基基团、取代的或未取代的三亚苯基基团、取代的或未取代的芴基基团、取代的或未取代的咔唑基基团、取代的或未取代的二苯并呋喃基基团、取代的或未取代的二苯并噻吩基基团、取代的或未取代的吡啶基团、取代的或未取代的嘧啶基团、取代的或未取代的三嗪基团、取代的或未取代的喹啉基团、取代或未取代的异喹啉基团、取代或未取代的喹唑啉基团、取代或未取代的苯并三嗪基团、取代的或未取代的吲哚并咔唑基基团、取代的或未取代的吲哚并苯并呋喃基基团、取代的或未取代的吲哚并苯并噻吩基基团、取代的或未取代的苯并呋喃嘧啶基基团、取代的或未取代的苯并噻吩嘧啶基基团、取代的或未取代的蒽基基团、取代的或未取代的芘基基团。
24.根据权利要求23所述的化合物,其特征在于,所述化合物为以下结构的一种:
Figure FDA0002346303440000242
Figure FDA0002346303440000251
Figure FDA0002346303440000261
25.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,所述化合物具有式(I-7)所示的结构:
Figure FDA0002346303440000262
Ar1、Ar2分别独立的选自取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的联苯基基团、取代的或未取代的三联苯基基团、取代的或未取代的四联苯基基团、取代的或未取代的萘基基团、取代的或未取代的菲基基团、取代的或未取代的三亚苯基基团、取代的或未取代的芴基基团、取代的或未取代的咔唑基基团、取代的或未取代的二苯并呋喃基基团、取代的或未取代的二苯并噻吩基基团、取代的或未取代的吡啶基团、取代的或未取代的嘧啶基团、取代的或未取代的三嗪基团、取代的或未取代的喹啉基团、取代或未取代的异喹啉基团、取代或未取代的喹唑啉基团、取代或未取代的苯并三嗪基团、取代的或未取代的吲哚并咔唑基基团、取代的或未取代的吲哚并苯并呋喃基基团、取代的或未取代的吲哚并苯并噻吩基基团、取代的或未取代的苯并呋喃嘧啶基基团、取代的或未取代的苯并噻吩嘧啶基基团、取代的或未取代的蒽基基团、取代的或未取代的芘基基团。
26.根据权利要求25所述的化合物,其特征在于,所述化合物为以下结构的一种:
Figure FDA0002346303440000271
27.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,所述化合物具有式(I-8)所示的结构:
Figure FDA0002346303440000272
Ra为氢、氘、卤素、腈基、硫代烷基、取代的或未取代的Cl至C10烷基基团、取代的或未取代的Cl至C10烷氧基基团、取代的或未取代的苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的二苯并噻吩基团、取代或未取代的环戊烷基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的菲罗啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的二苯并呋喃基;
Ar1、Ar2分别独立的选自取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的联苯基基团、取代的或未取代的三联苯基基团、取代的或未取代的四联苯基基团、取代的或未取代的萘基基团、取代的或未取代的菲基基团、取代的或未取代的三亚苯基基团、取代的或未取代的芴基基团、取代的或未取代的咔唑基基团、取代的或未取代的二苯并呋喃基基团、取代的或未取代的二苯并噻吩基基团、取代的或未取代的吡啶基团、取代的或未取代的嘧啶基团、取代的或未取代的三嗪基团、取代的或未取代的喹啉基团、取代或未取代的异喹啉基团、取代或未取代的喹唑啉基团、取代或未取代的苯并三嗪基团、取代的或未取代的吲哚并咔唑基基团、取代的或未取代的吲哚并苯并呋喃基基团、取代的或未取代的吲哚并苯并噻吩基基团、取代的或未取代的苯并呋喃嘧啶基基团、取代的或未取代的苯并噻吩嘧啶基基团、取代的或未取代的蒽基基团、取代的或未取代的芘基基团。
28.根据权利要求27所述的化合物,其特征在于,所述化合物为以下结构的一种:
Figure FDA0002346303440000281
Figure FDA0002346303440000291
29.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,所述化合物选自以下化合物:
Figure FDA0002346303440000292
Figure FDA0002346303440000301
Figure FDA0002346303440000311
Figure FDA0002346303440000321
Figure FDA0002346303440000331
Figure FDA0002346303440000341
Figure FDA0002346303440000351
Figure FDA0002346303440000361
Figure FDA0002346303440000371
Figure FDA0002346303440000381
Figure FDA0002346303440000391
Figure FDA0002346303440000401
Figure FDA0002346303440000411
Figure FDA0002346303440000421
Figure FDA0002346303440000431
Figure FDA0002346303440000441
Figure FDA0002346303440000451
Figure FDA0002346303440000461
Figure FDA0002346303440000471
Figure FDA0002346303440000481
Figure FDA0002346303440000491
30.一种显示面板,包括有机发光器件,所述有机发光器件包括阳极、阴极、位于阳极和阴极之间的至少一层有机薄膜层,其中有机薄膜层的有机化合物包括权利要求1至29任一项所述的化合物中的至少一种。
31.根据权利要求30所述的显示面板,其特征在于,所述有机薄膜层还包括电子传输层或空穴传输层,电子传输层或空穴传输层中包含权利要求1至29任一项所述的化合物中的至少一种。
32.根据权利要求30或31所述的显示面板,其特征在于,所述有机薄膜层还包括盖帽层,盖帽层中包含权利要求1至29任一项所述的化合物中的至少一种。
33.一种显示装置,包括权利要求30至32任一项所述的显示面板。
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