CN111253319B - 氮杂环化合物、显示面板以及显示装置 - Google Patents

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Abstract

本发明属于OLED技术领域并提供一种氮杂环化合物，具有化学式1所示的结构；其中，X1和X2各自独立地表示C或N且至少有一个为N原子；X3～X7分别独立地表示N或‑CRa且X3～X7中1至4个为N原子；Ra选自氢、氘、Cl‑C20烷基、Cl‑C20烷氧基、Cl‑C20硫代烷基、C6‑C30芳基、或C3‑C30杂芳基；Ra独立地存在或者与相邻的碳原子形成脂肪环、芳香环或杂芳环；Ar1和Ar2各自独立地选自C6‑C30芳基、C3‑C30杂芳基；L1和L2独立地为单键、C6‑C30亚芳基、C3‑C30亚杂芳基。本发明的氮杂环化合物用作OLED的盖帽层材料时，可以获得较高的折射率，可以有效提高有机发光器件的外量子效率，且在蓝光区域(400‑450nm)具有很小的消光系数，对蓝光几乎没有吸收，有利于提升发光效率。本发明还提供一种显示面板和显示装置。

Description

氮杂环化合物、显示面板以及显示装置
技术领域
本发明涉及有机电致发光材料技术领域，具体地涉及一种氮杂环化合物以及包含该氮杂环化合物的显示面板以及显示装置。
背景技术
OLED经过几十年的发展，已经取得了长足的进步。虽然OLED的内量子效率已经接近100％，但外量子效率却仅有20％左右。OLED发出的大部分的光由于基板模式损失、表面等离子损失与波导效应等因素被限制在发光器件内部，导致了大量能量损失。
在顶发射器件中，通过在半透明金属电极上蒸镀一层有机盖帽层(CappingLayer，CPL)，以调节光学干涉距离，抑制外光反射，抑制表面等离子体能移动引起的消光，从而提高光的取出效率，提升发光效率。
OLED对CPL材料的性能具有很高的要求：在可见光波长区域内(400nm～700nm)尽可能无吸收；高的折射率，在400nm～600nm波长范围具有小的消光系数；高的玻璃化转变温度和分子热稳定性(玻璃化转变温度高，同时允许蒸镀且不发生热分解)。
现有的CPL材料多采用芳香胺衍生物、磷氧基衍生物和喹啉酮衍生物等，兼具空穴传输和电子传输功能，一定程度上提高了光的取出效率。然而现有的CPL材料的折射率一般在1.9以下，并不能满足高折射率的要求；具有高折射率的特定结构的胺衍生物及使用符合特定参数的材料改善了光取出效率，但是没有解决发光效率低的问题(特别是对于蓝光发光元件)。现有技术的材料为了使分子的密度增加，并达到高的热稳定性，设计出的分子结构很大并且疏松，分子间不能达到紧密的堆积，从而造成在蒸镀时分子凝胶孔洞太多，覆盖紧密性不良。因此，需要开发一种新型的CPL材料，从而提升OLED器件的性能。
发明内容
针对现有技术存在的问题，本发明的一方面提供了一种氮杂环化合物，所述氮杂环化合物具有化学式1所示的结构：
其中，X1和X2各自独立地表示C或N且至少有一个为N原子；X3～X7各自独立地表示N或-CRa，且X3～X7中1至4个为N原子；Ra选自氢、氘、取代或未取代的Cl-C20烷基、取代或未取代的Cl-C20烷氧基、取代或未取代的Cl-C20硫代烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、或取代或未取代的C3-C30杂芳基；Ra独立地存在或者与相邻的碳原子形成脂肪环、芳香环或杂芳环；
Ar1和Ar2各自独立地选自取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基；
L1和L2独立地为单键、取代或未取代的C6-C30亚芳基、取代或未取代的C3-C30亚杂芳基；m和n分别表示L1和L2的个数且各自独立地选自1、2、3。
本发明的氮杂环化合物用作有机发光器件的CPL(盖帽层)的材料时，具有较高的折射率，可以有效提高有机发光器件的外量子效率(EQE)。此外，本发明的化合物在蓝光区域(400-450nm)具有较小的消光系数，对蓝光几乎没有吸收，从而利于提升发光效率。
此外，由于本发明的氮杂环化合物中氮原子的聚集，使化合物的极化率增大。在不同可见光波长上的折射率相差很小，可以减少色偏。
本发明还提供一种包含本发明所述的氮杂环化合物的显示面板和显示装置。
附图说明
图1是本发明实施例提供的氮杂环化合物的化学通式；
图2是本发明实施例提供的一种OLED器件的结构示意图；
图3是本发明实施例提供的一种显示装置的示意图。
具体实施方式
下面通过实施例和对比例进一步说明本发明，这些实施例只是用于说明本发明，本发明不限于以下实施例。凡是对本发明技术方案进行修改或者等同替换，而不脱离本发明技术方案的范围，均应涵盖在本发明的保护范围中。
本发明的一方面提供一种氮杂环化合物，所述氮杂环化合物具有化学式1所示的结构：
其中，X1和X2各自独立地表示C或N且至少有一个为N原子；X3～X7各自独立地表示N或-CRa，且X3～X7中1至4个为N原子；Ra选自氢、氘、取代或未取代的Cl-C20烷基、取代或未取代的Cl-C20烷氧基、取代或未取代的Cl-C20硫代烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、或取代或未取代的C3-C30杂芳基；Ra独立地存在或者与相邻的碳原子形成脂肪环、芳香环或杂芳环；
Ar1和Ar2各自独立地选自取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基；
L1和L2独立地为单键、取代或未取代的C6-C30亚芳基、取代或未取代的C3-C30亚杂芳基；m和n分别表示L1和L2的个数且各自独立地选自1、2、3。
在发明的化合物中，氮杂环与氮杂环直接连接，使氮原子紧密堆叠，分子极性增大，整体分子的折射率增大，有利于光取出。同时，本发明的化合物可以调节出光方向和出光效率，提高OLED器件的外量子效率。
此外，本发明的化合物结构稳定，成模性优良，当其作为光取出材料用在OLED上时，可以改善半透射电极的透过率，降低金属电子的等离子效应等。
本发明的氮杂环化合物用作有机发光器件的CPL(盖帽层)的材料时，具有较高的折射率，可以有效提高有机发光器件的外量子效率(EQE)。此外，本发明的化合物在蓝光区域(400-450nm)具有较小的消光系数，对蓝光几乎没有吸收，从而利于提升发光效率。进一步地，在本发明的氮杂环化合物中，化合物分子的中心环(X1和X2所在的氮杂环)直接连接氮杂环(X3-X7所在的环状基团，其中X3-X7至少有一个是氮原子)，并且中心环连接(或通过L1或L2连接)Ar1和Ar2，可以进一步增大中央的氮杂环的电子堆积密度，从而使化合物具有更大的分子极性，提高分子的折射率和光提取效率。
根据本发明所述氮杂环化合物的一种实施方式，Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的四联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的吲哚并咔唑基、取代或未取代的吲哚并苯并呋喃基、取代或未取代的吲哚并苯并噻吩基、取代或未取代的苯并呋喃嘧啶基、取代或未取代的苯并噻吩嘧啶基。
根据本发明所述氮杂环化合物的一种实施方式，在所述化学式1中，X1和X2为氮原子。在本发明的氮杂环化合物，在X1和X2同时为氮原子的情况下，X1和X2所在的环形成了嘧啶环。嘧啶环上的两个具有吸电子能力的氮原子能够使氮杂环上的电子云密度降低，嘧啶环5号位上的电子云密度最低，在嘧啶环上的5号位连接氮杂环的结构能够使分子具有非常优异的性能。分子的中心氮杂环具有更高的电子堆积密度，化合物具有更高的极化率，从而提高了化合物的折射率。当化合物用作有机发光器件的盖帽层材料时，可以提升有机发光器件的光取出率，从而提高整个器件发光效率。
分子氮杂环中的氮原子的数目和分布密度会影响分子的极化率。氮原子越多，聚集密度越大，化合物的折射率相差越小，对不同波长的可见光的折射率相关越小。在这种情况下，可以减少盖帽层引起的色偏。
根据本发明所述氮杂环化合物的一种实施方式，在所述化学式1中，X3、X4、X5、X6和X7中的任意2个、任意3个、任意4个或任意5个为氮原子。在化合物分子中，随着X3、X4、X5、X6和X7中的氮原子数的增加，中心环周围的电子堆积密度会不断增加，化合物的光折射率也进一步提高。
另外，上面的氮杂环与下面的氮杂环连接，可以使分子具有更强的平面性更优，在用作盖帽层材料旱，可以使化合物分子排布更加整齐，从而使光容易被折射出来。
根据本发明所述氮杂环化合物的一种实施方式，在所述化学式1中，X3、X4和X5为碳原子，X6和X7为氮原子。
在上面的实施方式中，X3-X7所在的氮杂环与中心氮杂环上的电子堆积更加集中，可以进一步提高化合物的折射率以及有机发光器件的发光效率。
根据本发明所述氮杂环化合物的一种实施方式，Ar1和Ar2彼此不同且Ar1和Ar2各自独立地选自取代或未取代的C6-C30芳基。
在这种实施方式中，可以通过调节取代基来控制材料的折射率的大小。另外，Ar1和Ar2选自芳基时，可以使材料分子更加稳定，且原料易得，合成难度低。如果Ar1和Ar2选自杂芳基，则化合物不仅合成难度大，而且稳定性变差，器件寿命也相应缩短。
根据本发明所述氮杂环化合物的一种实施方式，在所述化学式1中，Ar1和Ar2各自独立地选自以下基团中的任意一种：
#表示连接位置。
根据本发明所述氮杂环化合物的一种实施方式，在所述化学式1中，Ar1和Ar2各自独立地选自以下基团中的任意一种：
#表示连接位置。
根据本发明所述氮杂环化合物的一种实施方式，在所述化学式1中，Ar1和Ar2各自独立地选自以下基团中的任意一种：
#表示连接位置。
吡啶、嘧啶、喹啉、邻菲罗啉等杂芳环具有提升极化率的作用，并且这些基团分子量适中，有利于提高分子的结晶性和薄膜的稳定性。
根据本发明所述氮杂环化合物的一种实施方式，在所述化学式1中，m＝n＝1。在m＝n＝1的情况下，意味着中心氮杂环与Ar1或Ar2之间被L1或L2分隔。在这种实施例的化合物中，分子共轭增大，分子链条变长，整体的分子取向趋近于链条状。这样的化合物分子镀膜后分子整体取向比较规则，整齐，有利于光的取出。
根据本发明所述氮杂环化合物的一种实施方式，在所述化学式1中，L1与L2选自相同的取代基。
根据本发明所述氮杂环化合物的一种实施方式，L1与L2各自独立地选自具有至少2个氮原子的亚杂芳基。在L1与L2的个数不为0且选自具有至少2氮原子的亚杂芳基的情况下，可以进一步加大中心氮杂环周边的电子密度，强化盖帽层中的分子与阴极金属原子的表面电子的相互作用，削弱了电磁波与金属自由电子耦合作用，削弱入射光波与电子的共振作用，从而增大出光效率。
根据本发明所述氮杂环化合物的一种实施方式，所述氮杂环化合物选自以下化合物中的任意一种：
/>
/>
根据本发明所述的氮杂环化合物，对于波长为400nm-700nm之间的可见光，所述氮杂环化合物的折射率n≥2.0。折射率n≥2.0符合OLED器件对CPL材料的基本性能要求，使其适合用作CPL材料。
根据本发明所述的氮杂环化合物，对于波长为430nm-600nm的可见光，所述化合物的消光系数k≤0.1。蓝光的波长通常为400nm-450nm。本发明的化合物对波长为430nm-600nm的可见光，消光系数k≤0.1意味着本发明的化合物波长大于蓝光波长的可见光吸收很少，有利于提升OLED的出光效率。
本发明的另一方面提供一种显示面板，所述显示面板包括有机发光器件，其中所述有机发光器件包括相对设置的阳极、阴极，以及位于出光侧远离反射电极一侧的盖帽层，以及位于所述阳极与所述阴极之间的有机层，所述有机层包括发光层；其中，所述盖帽层的材料包括本发明所述的氮杂环化合物。
根据本发明所述的显示面板，所述阴极叠加所述盖帽层后，对400-700nm的可见光的透射率>65％。
根据本发明所述的显示面板的一种实施方式，所述盖帽层的折射率n满足如下(1)、(2)和(3)的条件：
(1)对450～650nm波长之间的折射率n>2.0，且对450～650nm波长之间的消光系数在0.0以下；
(2)对波长为450nm和550nm的折射率之差<0.40；
(3)对波长为550nm和630nm的折射率之差<0.20。
根据本发明所述的显示面板，所述阴极叠加所述盖帽层对波长为450nm和550nm的可见光的折射率之差小于0.15，对波长为550nm和630nm的可见光的折射率之差小于0.15。由于采用了本发明的氮杂环化合物，可以使有机发光器件对各个波段的可见光的折射率相差较小，可以减少显示面板的色偏。
下面列出本发明几个示例性化合物的合成。
实施例1
化合物P1的合成
化合物P1的合成路线如下：
(1)在250ml圆底烧瓶中，将1-1(15mmol)、丙二酸二乙酯(35mmol)和乙醇钠(15mmol)加入到干燥的乙醇(100ml)中，在氮气氛围下，78℃下反应12小时，将得到的中间体混合溶液加到水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间产物1-2。
(2)在250ml圆底烧瓶中，将1-2(15mmol)、二乙基苯基胺(15mol)加入到干燥的POCl3(100ml)中，在氮气氛围下，120℃下反应6.0小时，将得到的中间体混合溶液加到水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间产物1-3。
(3)在250ml圆底烧瓶中，将1-3(15mmol)和醋酸钾(40mmol)、9-菲硼酸频那醇酯(15mmol)与干燥的1,4-二氧六环(60ml)、Pd(dppf)Cl2(0.4mmol)混合，在90℃氮气氛围下搅拌48小时。将得到的中间体冷却到室温后加到水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到产物P1。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.93-8.80(m,16H),8.84(d,J＝8.4Hz,2H)，7.93(s,2H)，7.64(s,1H),7.32(t,J＝3.2Hz,1H)；
化合物P1的表征结果：
元素分析结果(分子式C36H22N4)：理论值：C,84.71；H,4.31；N,10.98。测试值：C,83.71；H,4.51；N,11.78。通过液相质谱联用分析得ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为510.18，测试值为510.10。
实施例2
化合物P17的合成
化合物P17的合成路线如下：
(1)在250ml圆底烧瓶中，将17-1(15mmol)、丙二酸二乙酯(35mmol)和乙醇钠(15mmol)加入到干燥的乙醇(100ml)中，在氮气氛围下，78℃下反应12小时，将得到的中间体混合溶液加到水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间产物17-2。
(2)在250ml圆底烧瓶中，将17-2(15mmol)、二乙基苯基胺(15mol)加入到干燥的POCl3(100ml)中，在氮气氛围下，120℃下反应6.0小时，将得到的中间体混合溶液加到水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间产物17-3。
(3)在250ml圆底烧瓶中，将17-3(15mmol)和醋酸钾(40mmol)、2-蒽硼酸频那醇酯(15mmol)与干燥的1,4-二氧六环(60ml)、Pd(dppf)Cl2(0.4mmol)混合，在90℃氮气氛围下搅拌48小时。将得到的中间体冷却到室温后加到水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到产物P17。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.65(d,J＝8.4Hz,2H)，8.31(s,4H)，8.13(s,2H)，7.97-7.39(m,12H),7.60(d,J＝8.4Hz,2H),7.64(s,1H)；
化合物P17的表征结果：
元素分析结果(分子式C37H23N3)：理论值：C,87.23；H,4.52；N,8.25。测试值：C,88.20；H,4.72；N,7.35。通过液相质谱联用分析得ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为509.19，测试值为509.08。
实施例3
化合物P18的合成
化合物P18的合成路线如下：
(1)在250ml圆底烧瓶中，将17-3(15mmol)和醋酸钾(40mmol)、2-菲硼酸频那醇酯(15mmol)与干燥的1,4-二氧六环(60ml)、Pd(dppf)Cl2(0.4mmol)混合，在90℃氮气氛围下搅拌48小时。将得到的中间体冷却到室温后加到水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到产物P18。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.99-8.70(m,16H),8.65(d,J＝8.4Hz,2H)，8.43(s,2H),7.60(d,J＝8.4Hz,2H),7.64(s,1H)；
化合物P18的表征结果：
元素分析结果(分子式C37H23N3)：理论值：C,87.23；H,4.52；N,8.25。测试值：C,87.03；H,4.62；N,8.32。通过液相质谱联用分析得ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为509.19，测试值为509.13。
实施例4
化合物P82的合成
化合物P82的合成路线如下：
(1)在250ml圆底烧瓶中，将17-3(15mmol)和醋酸钾(40mmol)、9-菲硼酸频那醇酯(15mmol)与干燥的1,4-二氧六环(60ml)、Pd(dppf)Cl2(0.4mmol)混合，在90℃氮气氛围下搅拌48小时。将得到的中间体冷却到室温后加到水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到产物82-1。
(2)在250ml圆底烧瓶中，1-蒽硼酸频那醇酯(20mmol)、82-1(10mmol)和Pd(PPh3)4(0.3mmol)加入到甲苯(30ml)/乙醇(20ml)和碳酸钾(12mmol)水溶液(10ml)的混合物中，在氮气氛围下回流反应12h。将得到的混合物冷却到室温后加到水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到最终产物P82。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.93-8.52(m,8H),8.65(d,J＝8.4Hz,2H)，8.31(s,2H)，7.93(s,1H)，7.91-7.39(m,7H),7.65(s,1H),7.60(d,J＝8.4Hz,2H)；
化合物P82的表征结果
元素分析结果(分子式C37H23N3)：理论值：C,87.23；H,4.52；N,8.25。测试值：C,87.03；H,4.72；N,8.23。通过液相质谱联用分析得ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为509.19，测试值为508.98。
实施例5
化合物P103的合成
化合物P103的合成路线如下：
(1)在250ml圆底烧瓶中，将17-3(15mmol)和醋酸钾(40mmol)、2-芘硼酸频那醇酯(15mmol)与干燥的1,4-二氧六环(60ml)、Pd(dppf)Cl2(0.4mmol)混合，在90℃氮气氛围下搅拌48小时。将得到的中间体冷却到室温后加到水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到产物P103。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.65(d,J＝8.4Hz,2H)，8.22(s,4H)，8.00-7.82(m,6H)，7.71(d,J＝8.4Hz,8H)，7.65(s,1H),7.60(d,J＝8.4Hz,2H)；
化合物P103的表征结果：
元素分析结果(分子式C41H25N3)：理论值：C,88.01；H,4.47；N,7.51。测试值：C,88.65；H,4.14；N,7.62。通过液相质谱联用分析得ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为559.23，测试值为559.43。
本发明的另一方面提供了有机发光器件。如图2所示，有机发光器件包括：基板1、阳极2(ITO)、空穴注入层3、第一空穴传输层4、第二空穴传输层5、发光层6、电子传输层7、电子注入层8、阴极9(镁银电极，镁银质量比9:1)和盖帽层(CPL)10，其中ITO阳极2的厚度是15nm，空穴注入层3的厚度是5nm，第一空穴传输层4的厚度是100nm、第二空穴传输层5的厚度是5nm、发光层6的厚度是30nm、电子传输层7的厚度是30nm、电子注入层8的厚度是5nm、镁银电极9的厚度是10nm和盖帽层(CPL)10的厚度是100nm。
器件实施例1
本实施例提供一种有机发光器件，具体制备步骤如下：
1)将玻璃基板切成50mm×50mm×0.7mm的大小，分别在异丙醇和去离子水中超声处理30分钟，然后暴露在臭氧下约10分钟来进行清洁，得到基板1。将所得的厚度为15nm的氧化铟锡(ITO)阳极2的玻璃基板安装到真空沉积设备上；
2)在ITO阳极层2上，通过真空蒸镀方式共同蒸镀空穴注入层材料化合物2和p掺杂材料化合物1，掺杂比例为3％(质量比)；厚度为5nm，这层作为空穴注入层3；
3)在空穴注入层3上真空蒸镀空穴传输层材料化合物3，厚度为100nm作为第一空穴传输层4；
4)在第一空穴传输层4上真空蒸镀空穴传输型材料化合物4，厚度为5nm作为第二空穴传输层5；
5)第二空穴传输层5上真空蒸镀一层发光层6，其中，化合物5作为主体材料，化合物6作为掺杂材料，掺杂比例为3％(质量比)，厚度为30nm；
6)在发光层6上真空蒸镀电子传输型材料化合物7，厚度为30nm，作为电子传输层7；
7)电子传输层7上真空共同蒸镀电子传输材料化合物8和n掺杂材料化合物9，掺杂质量比例为1:1；厚度为5nm，作为电子注入层8；
8)电子注入层8上真空蒸镀镁银电极，其中，Mg:Ag为9:1，厚度为10nm，作为阴极9；
9)在阴极9上真空蒸镀本发明的化合物P1，厚度为100nm，作为盖帽层10使用。
有机发光器件使用的化合物如下：
器件实施例2
与器件实施例1的区别在于，将化合物P1替换为化合物P17。
器件实施例3
与器件实施例1的区别在于，将化合物P1替换为化合物P18。
器件实施例4
与器件实施例1的区别在于，将化合物P1替换为化合物P36。
器件实施例5
与器件实施例1的区别在于，将化合物P1替换为化合物P82。
器件实施例6
与器件实施例1的区别在于，将化合物P1替换为化合物P100。
器件实施例7
与器件实施例1的区别在于，将化合物P1替换为化合物P101。
器件实施例8
与器件实施例1的区别在于，将化合物P1替换为化合物P103。
器件实施例9
与器件实施例1的区别在于，将化合物P1替换为化合物P106。
器件对比例1
与器件实施例1的区别在于，将化合物P1替换为化合物A。
器件对比例2
与器件实施例1的区别在于，将化合物P1替换为化合物B。
性能测试：
(1)对器件实施例和器件对比例中用作盖帽层的化合物进行玻璃化转变温度Tg，折射率n和消光系数k的测试，结果如表1所示。玻璃化温度Tg由差示扫描量热法(DSC，沃特世科技(上海)有限公司，PerkinElmer DSC 8000扫描差示量热仪)测定，升温速率10C/mmn；折射率n和消光系数k是由椭偏仪(美国J.A.Woollam Co.型号：ALPHA-SE)测量，测试环境为大气环境。测量结果如表1所示。
表1
由上表1可以看出，对波长为450-630nm的可见光，本发明的化合物P1、P17、P18、P36、P82、P100、P101、P103和P106的折射率均大于1.9，符合发光器件对CPL的折射率要求，相对于化合物A和化合物B，本发明的CPL材料具有更高的折射率。此外，本发明的化合物P1、P17、P18、P82、P100、P101、P103和P106的玻璃化转变温度均在150℃以上，因此，本发明的化合物具有很高的热稳定性，从而使有机发光器件具有更长的使用寿命。同时，本发明的化合物的消光系数k≤0.05，有利于作为CPL材料，提高对光的提取效率，提升显示面板的发光效率。
(2)有机发光显示器件的性能评价
用Keithley 2365A数字纳伏表测试根据实施例以及对比例中制造的显示面板在不同电压下的电流，然后用电流除以发光面积得到有机发光器件的在不同电压下的电流密度。用Konicaminolta CS-2000分光辐射亮度计测试根据实施例以及对比例制作的有机发光器件在不同电压下的亮度和辐射能流密度。根据有机发光器件在不同电压下的电流密度和亮度，得到在相同电流密度下(10mA/cm2)的工作电压Von、电流效率(CE，Cd/A)和外量子效率EQE；，通过测量有机发光器件的亮度达到初始亮度的95％时的时间而获得寿命T95(在50mA/cm2测试条件下)结果。
有机发光器件的性能测试结果如表2所示。
表2
注：CE：电流效率(Current Efficiency)；
LT95：表示有机发光器件寿命(lifetime)的参数，是指OLED的亮度降低为初始亮度的95％时所需要的时间，常用表示LT95表示。
由上表2可以看出，采用本发明的化合物作为CPL材料的发光器件的驱动电压均明显低于对比器件，因此本发明的化合物可以有效地降低发光器件的功耗。与对比器件相比，采用本发明的化合物作为CPL材料的发光器件的电流效率均有显著提升。
本发明还提供了一种显示装置，其包括如上文所述的有机发光显示面板。在本发明中，有机发光器件可以是OLED，其可以用在有机发光显示装置中，其中有机发光显示装置可以是手机显示屏、电脑显示屏、电视显示屏、智能手表显示屏、智能汽车显示面板、VR或AR头盔显示屏、各种智能设备的显示屏等。图3是根据本发明实施例提供的一种显示装置的示意图。在图3中，10表示手机显示面板，20表示显示装置。
本申请虽然以较佳实施例公开如上，但并不是用来限定权利要求，任何本领域技术人员在不脱离本申请构思的前提下，都可以做出若干可能的变动和修改，因此本申请的保护范围应当以本申请权利要求所界定的范围为准。

Claims (17)

1.一种氮杂环化合物，其特征在于，所述氮杂环化合物具有化学式1所示的结构：
其中，X1和X2各自独立地表示C或N且至少有一个为N原子；X3～X7各自独立地表示N或-CRa，且X3、X4、X5、X6和X7中任意2个、任意3个、任意4个或任意5个为N原子；Ra选自氢或氘；
Ar1和Ar2各自独立地选自取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基；
L1和L2独立地为单键、取代或未取代的C6-C30亚芳基、取代或未取代的C3-C30亚杂芳基；m和n分别表示L1和L2的个数且各自独立地选自1、2、3。
2.根据权利要求1所述的氮杂环化合物，其特征在于，Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的四联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的吲哚并咔唑基、取代或未取代的吲哚并苯并呋喃基、取代或未取代的吲哚并苯并噻吩基、取代或未取代的苯并呋喃嘧啶基、取代或未取代的苯并噻吩嘧啶基。
3.根据权利要求1所述的氮杂环化合物，其特征在于，在所述化学式1中，X1和X2为氮原子。
4.根据权利要求1所述的氮杂环化合物，其特征在于，在所述化学式1中，X1或X2为氮原子，X3、X4和X5为碳原子，X6和X7为氮原子。
5.根据权利要求1所述的氮杂环化合物，其特征在于，Ar1和Ar2彼此不同且Ar1和Ar2各自独立地选自取代或未取代的C6-C30芳基。
6.根据权利要求1所述的氮杂环化合物，其特征在于，在所述化学式1中，Ar1和Ar2各自独立地选自以下基团中的任意一种：
#表示连接位置。
7.根据权利要求1所述的氮杂环化合物，其特征在于，在所述化学式1中，Ar1和Ar2各自独立地选自以下基团中的任意一种：
#表示连接位置。
8.根据权利要求1所述的氮杂环化合物，其特征在于，在所述化学式1中，Ar1和Ar2各自独立地选自以下基团中的任意一种：
#表示连接位置。
9.根据权利要求1所述的氮杂环化合物，其特征在于，L1和L2各自独立地选自具有至少2个氮原子的亚杂芳基。
10.根据权利要求1所述的氮杂环化合物，其特征在于，所述氮杂环化合物选自以下化合物中的任意一种：
11.根据权利要求1至10任一项所述的氮杂环化合物，其特征在于，对于波长为400nm-700nm之间的可见光，所述氮杂环化合物的折射率n≥2.0。
12.根据权利要求1至10任一项中所述的氮杂环化合物，其特征在于，对于波长为430nm-600nm的可见光，消光系数k≤0.1。
13.一种显示面板，包括有机发光器件，其中所述有机发光器件包括相对设置的阳极、阴极、位于所述阳极与所述阴极之间的有机层，以及位于出光侧电极远离所述有机层一侧的盖帽层，所述出光侧电极为阴极和阳极之中的一者，所述有机层包括发光层；其中，所述盖帽层的材料包括权利要求1至12任一项所述的氮杂环化合物。
14.根据权利要求13所述的显示面板，其特征在于，所述阴极叠加所述盖帽层后对400～700nm的可见光的透射率>65％。
15.根据权利要求13所述的显示面板，其特征在于，所述盖帽层的折射率n满足如下(1)、(2)和(3)的条件：
(1)对450～650nm波长之间的折射率n>2.0，且对450～650nm波长之间的消光系数在0.0以下；
(2)对波长为450nm和550nm的折射率之差<0.40；
(3)对波长为550nm和630nm的折射率之差<0.20。
16.根据权利要求13所述的显示面板，其特征在于，所述阴极叠加所述盖帽层对波长为450nm和550nm的可见光的折射率之差小于0.15，对波长为550nm和630nm的可见光的折射率之差小于0.15。
17.一种显示装置，包括权利要求13至16任一项所述的显示面板。
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