CN109574989B - 一种以二苯并六元环为核心的化合物及其在有机电致发光器件上的应用 - Google Patents

一种以二苯并六元环为核心的化合物及其在有机电致发光器件上的应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种以二苯并六元环为核心的化合物及其在有机电致发光器件上的应用。所述的有机化合物含有二苯并六元环，两个苯之间通过氧原子、硫原子、C1‑10直链或支链烷基取代的亚烷基、芳基取代的亚烷基、芳基取代的烷基或芳基取代的叔胺基连接。本发明化合物具有较高的玻璃化温度、分子热稳定性；在可见光领域吸收低、折射率高，在应用于OLED器件的CPL层后，可有效提升OLED器件的光取出效率；本发明化合物还具有较浅的HOMO能级和高的空穴迁移率，可作为OLED器件的空穴注入/传输层材料，可有效的将空穴传递至发光层一侧，从而提升空穴和电子在发光层的复合效率，进而提升OLED器件的发光效率和使用寿命。

Description

一种以二苯并六元环为核心的化合物及其在有机电致发光器 件上的应用
技术领域
本发明涉及半导体技术领域，尤其是涉及一种以二苯并六元环为中心骨架的化合物材料及其在OLED领域的应用。
背景技术
有机电致发光(OLED:Organic Light Emission Diodes)器件技术既可以用来制造新型显示产品，也可以用于制作新型照明产品，有望替代现有的液晶显示和荧光灯照明，应用前景十分广泛。OLED发光器件犹如三明治的结构，包括电极材料膜层，以及夹在不同电极膜层之间的有机功能材料，各种不同功能材料根据用途相互叠加在一起共同组成OLED发光器件。作为电流器件，当对OLED发光器件的两端电极施加电压，并通过电场作用有机层功能材料膜层中的正负电荷，正负电荷进一步在发光层中复合，即产生OLED电致发光。
当前，OLED显示技术已经在智能手机，平板电脑等领域获得应用，进一步还将向电视等大尺寸应用领域扩展，但是，和实际的产品应用要求相比，OLED器件的发光效率，使用寿命等性能还需要进一步提升。对于OLED发光器件提高性能的研究包括：降低器件的驱动电压，提高器件的发光效率，提高器件的使用寿命等。为了实现OLED器件的性能的不断提升，不但需要从OLED器件结构和制作工艺的创新，更需要OLED光电功能材料不断研究和创新，创制出更高性能OLED的功能材料。
应用于OLED器件的OLED光电功能材料从用途上可划分为两大类，即电荷注入传输材料和发光材料，进一步，还可将电荷注入传输材料分为电子注入传输材料、电子阻挡材料、空穴注入传输材料和空穴阻挡材料，还可以将发光材料分为主体发光材料和掺杂材料。为了制作高性能的OLED发光器件，要求各种有机功能材料具备良好的光电特性，譬如，作为电荷传输材料，要求具有良好的载流子迁移率，高玻璃化转化温度等，作为发光层的主体材料要求材料具有良好双极性，适当的HOMO/LUMO能阶等。
构成OLED器件的OLED光电功能材料膜层至少包括两层以上结构，产业上应用的OLED器件结构，则包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等多种膜层，也就是说应用于OLED器件的光电功能材料至少包含空穴注入材料，空穴传输材料，发光材料，电子传输材料等，材料类型和搭配形式具有丰富性和多样性的特点。另外，对于不同结构的OLED器件搭配而言，所使用的光电功能材料具有较强的选择性，相同的材料在不同结构器件中的性能表现，也可能完全迥异。
然而，由于OLED的外量子效率和内量子效率之间存在巨大差距，极大地制约了OLED的发展。因此，如何提高OLED的光取出效率成为研究热点。ITO薄膜和玻璃衬底的界面以及玻璃衬底和空气的界面处会发生全反射，出射到OLED器件前向外部空间的光约占有机材料薄膜EL总量的20％，其余约80％的光主要以导波形式限制在有机材料薄膜、ITO薄膜和玻璃衬底中。可见常规OLED器件的出光效率较低(约为20％)，这严重制约了OLED的发展和应用。如何减少OLED器件中的全反射效应、提高光耦合到器件前向外部空间的比例(出光效率)引起人们的广泛关注。
目前，实现提高OLED外量子效率的一类重要方法是在基底出光表面形成如褶皱、光子晶体、微透镜陈列(MLA)和添加表面覆盖层等结构。前两种结构会影响OLED的辐射光谱角度分布，第三种结构制作工艺复杂，使用表面覆盖层工艺简单，发光效率提高30％以上，尤为人们关注。根据光学原理，当光透射过折射率为n1的物质到折射率为n2的物质时(n1＞n2)，只有在arcsin(n2/n1)的角度内才能入射到折射率为n2的物质里，吸收率B可以用以下的公式计算：
Figure BDA0001422475290000021
设n1＝n一般OLED有机材料＝1.70，n2＝n玻璃＝1.46，则2B＝0.49。假设向外传播的光全部被金属电极反射，则只有51％的光能被高折射率的有机膜和ITO层所波导，同样可以计算光从玻璃基底射出到空气时的透过率。因此从有机层发出的光射出器件的外部时，只有约17％的光能被人们所看见。因此，针对目前OLED器件光取出效率低的现状，需要在器件结构中增加一层CPL层，即光提取材料，根据光学吸收、折射原理，此表面覆盖层材料的折射率应该越高越好。
因此，针对当前OLED器件的产业应用要求，以及OLED器件的不同功能膜层，器件的光电特性需求，必须选择更适合，具有高性能的OLED功能材料或材料组合，才能实现器件的高效率、长寿命和低电压的综合特性。就当前OLED显示照明产业的实际需求而言，目前OLED材料的发展还远远不够，落后于面板制造企业的要求，作为材料企业开发更高性能的有机功能材料显得尤为重要。
发明内容
针对现有技术存在的上述问题，本发明提供了一种以二苯并六元环为核心的化合物及其在有机电致发光器件上的应用。本发明化合物具有较高的玻璃化温度、分子热稳定性；在可见光领域吸收低、折射率高，在应用于OLED器件的CPL层后，可有效提升OLED器件的光取出效率；本发明化合物还具有较浅的HOMO能级和高的空穴迁移率，可作为OLED器件的空穴注入/传输层材料，可有效的将空穴传递至发光层一侧，从而提升空穴和电子在发光层的复合效率，进而提升OLED器件的发光效率和使用寿命。本发明的技术方案如下：
一种以二苯并六元环为核心的化合物，该化合物的结构如通式(1)所示：
Figure BDA0001422475290000031
通式(1)中，Ar1表示为单键、取代或未取代的C6-60亚芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的5～60元杂亚芳基；所述杂原子为氮、氧或硫；X表示为氧原子、硫原子、C1-10直链或支链烷基取代的亚烷基、芳基取代的亚烷基、烷基取代的亚胺基或芳基取代的亚胺基中的一种；
R1表示为通式(2)所示结构；
Figure BDA0001422475290000032
通式(2)中，R2、R3分别独立地表示为取代或未取代的C6-60芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的5～60元杂芳基；所述杂原子为氮、氧或硫；R2与R3相同或者不同。
进一步，所述化合物的结构式通式如通式(3)、通式(4)、通式(5)或通式(6)所示：
Figure BDA0001422475290000033
进一步，Ar1表示为亚苯基、亚联苯基或亚萘基中的一种；R2、R3分别独立地表示为C1-10直链或支链烷基、C6-30芳基取代或未取代的：苯基、吡啶基、二联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三嗪基、嘧啶基、喹啉基、咔唑基、二苯并呋喃基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、9,9-螺二芴基、9,9-二乙基芴基、苯并咔唑基、二苯并噻吩基、吖啶基、吲哚并咔唑基、吩噁嗪基或噻噁嗪基中的一种。也就是说对于R2、R3来说，其可以为C1-10直链或支链烷基取代或未取代的：苯基、吡啶基、二联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三嗪基、嘧啶基、喹啉基、咔唑基、二苯并呋喃基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、9,9-螺二芴基、9,9-二乙基芴基、苯并咔唑基、二苯并噻吩基、吖啶基、吲哚并咔唑基、吩噁嗪基或噻噁嗪基中的一种，也可以为C6-30芳基取代或未取代的：苯基、吡啶基、二联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三嗪基、嘧啶基、喹啉基、咔唑基、二苯并呋喃基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、9,9-螺二芴基、9,9-二乙基芴基、苯并咔唑基、二苯并噻吩基、吖啶基、吲哚并咔唑基、吩噁嗪基或噻噁嗪基中的一种。
进一步，所述化合物的具体结构为：
Figure BDA0001422475290000041
Figure BDA0001422475290000051
Figure BDA0001422475290000061
Figure BDA0001422475290000071
Figure BDA0001422475290000081
Figure BDA0001422475290000091
Figure BDA0001422475290000101
Figure BDA0001422475290000111
Figure BDA0001422475290000112
中的任意一种。
一种上述化合物的制备方法，制备过程中发生的反应方程式是：
Figure BDA0001422475290000113
具体制备方法为：称取原料M和原料O，用10％质量浓度乙醇钠溶液溶解；室温条件下，搅拌10～24小时，直到反应液变为橙黄色；然后，将反应混合物过滤，并将所得的滤饼用质量浓度3％盐酸溶液洗涤，所得产物用乙醇结晶，得到明亮的黄色结晶中间体C；所述原料M与原料O的摩尔比为(1.0～1.5):1，乙醇钠与原料M的摩尔比为(1.0-3.0):1；
在三口瓶中加入上述制备的中间体C和原料N，再加入干燥的醋酸，搅拌，加热至85～95℃，回流反应8～12小时，至环合反应结束；将反应混合物减压蒸发分离醋酸，残留物用乙醇重结晶，得目标化合物；中间体C与原料N的摩尔比为1:(1.0～1.2)。
一种以二苯并六元环为核心化合物在制备有机电致发光器件领域的应用。
一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括至少一层功能层，所述功能层含有如上所述的以二苯并六元环为核心的化合物。
一种有机电致发光器件，包括空穴注入/传输层，所述空穴注入/传输层材料为如上所述的以二苯并六元环为核心的化合物。
一种有机电致发光器件，包括CPL层即光提取层，所述CPL层含有如上所述的以二苯并六元环为核心的化合物。
一种照明或显示元件，包括如上任一所述的有机电致发光器件。
本发明有益的技术效果在于：
本发明的化合物的结构含有二苯并六元环和吡唑两种基团，不对称的分子结构能够降低分子的结晶性，较易生成永不结晶的分子玻璃，降低分子的平面性，阻止分子在平面上移动从而提高了分子的热稳定性；本发明的化合物具较高的分子量，在可见光领域吸收低、折射率高；同时，使得本发明材料都具有很高的Tg温度；并且材料在真空状态下的蒸镀温度一般都小于350℃，既保证了材料在量产时长时间蒸镀材料不分解，又降低了由于蒸镀温度的热辐射对蒸镀MASK的形变影响。
本发明材料在OLED器件中应用在CPL层，不参与器件的电子和空穴传输，但对材料的热稳定性、膜结晶性及光传输(高折射率)具有非常高的要求。如上分析，二苯并六元环和吡唑为刚性基团，提高了材料的稳定性；高的Tg温度，保证了材料在薄膜状态下不结晶；低的蒸镀温度，是材料可应用于量产的前提；高的折射率则是本发明材料能应用于CPL层的最主要因素。
本发明材料由于具有较浅的HOMO能级，高的载流子迁移率，可有效的将空穴传递至发光层一侧，从而提高空穴和电子在发光层中的复合效率，进而提升OLED器件的发光效率和使用寿命。本发明在应用于OLED器件的CPL层后，可有效提升OLED器件的光取出效率。综上，本发明所述化合物在OLED发光器件中具有良好的应用效果和产业化前景。
附图说明
图1为本发明所列举的材料应用于OLED器件的结构示意图；其中，1、透明基板层，2、ITO阳极层，3、空穴注入层，4、空穴传输层5、发光层，6、空穴阻挡层/电子传输层，7、电子注入层，8、阴极层，9、CPL层。
图2为器件在不同温度下测量的效率曲线图。
具体实施方式
实施例1：化合物1的合成：
Figure BDA0001422475290000131
依次向三口瓶中加入0.1mol原料M1和0.lmol原料O1，在80ml乙醇钠溶液中，室温条件下，搅拌12小时，直到反应液变为橙黄色；然后，将反应混合物过滤，并将所得的滤饼用3％盐酸溶液洗涤，所得产物用乙醇结晶，得到明亮的黄色结晶中间体C1；
在三口瓶中加入0.05mol上述制备的中间体，加入0.05mol原料N1，再加入100ml干燥的醋酸，搅拌，加热至90℃，回流反应10小时，至环合反应结束；将反应混合物减压蒸发分离乙酸，残留物用乙醇重结晶，得到化合物1，HPLC纯度99.50％，收率76.3％；元素分析结构(分子式C36H31N3)：理论值:C,85.51；H,6.18；N,8.31；测试值：C,85.50；H,6.17；N,8.33。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为505.66，实测值为505.15。
实施例2：化合物9的合成：
Figure BDA0001422475290000132
化合物9的制备方法同实施例1，不同之处在于用原料M2替换原料M1，原料O2替换原料O1，原料N2替换原料N1；元素分析结构(分子式C44H35N3)：理论值:C,87.24；H,5.82；N,6.94；测试值：C,87.25；H,5.84；N,6.91。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为605.78，实测值为605.48。
实施例3：化合物15的合成：
Figure BDA0001422475290000133
化合物15的制备方法同实施例1，不同之处在于用原料O3替换原料O1，原料N3替换原料N1；元素分析结构(分子式C51H43N3)：理论值:C,87.77；H,6.21；N,6.02；测试值：C,87.75；H,6.22；N,6.03。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为697.93，实测值为697.43。
实施例4：化合物22的合成：
Figure BDA0001422475290000141
化合物22的制备方法同实施例1，不同之处在于用原料N4替换原料N1；元素分析结构(分子式C55H41N3)：理论值:C,88.80；H,5.56；N,5.65；测试值：C,88.82；H,5.56；N,5.63。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为743.95，实测值为743.89。
实施例5：化合物29的合成：
Figure BDA0001422475290000142
化合物29的制备方法同实施例1，不同之处在于用原料M3替换原料M1，原料N5替换原料N1；元素分析结构(分子式C54H42N4)：理论值:C,86.83；H,5.67；N,7.50；测试值：C,86.85；H,5.63；N,7.52。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为746.96，实测值为746.83。
实施例6：化合物41的合成：
Figure BDA0001422475290000143
化合物41的制备方法同实施例1，不同之处在于用原料M4替换原料M1，原料O2替换原料O1；元素分析结构(分子式C51H44N4)：理论值:C,85.92；H,6.22；N,7.86；测试值：C,85.89；H,6.23；N,7.88。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为712.94，实测值为712.85。
实施例7：化合物58的合成：
Figure BDA0001422475290000151
化合物58的制备方法同实施例1，不同之处在于用原料M5替换原料M1，原料O2替换原料O1，原料N5替换原料N1；元素分析结构(分子式C57H47N3)：理论值:C,88.45；H,6.12；N,5.43；测试值：C,88.44；H,6.14；N,5.39。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为774.02，实测值为773.91。
实施例8：化合物68的合成：
Figure BDA0001422475290000152
化合物68的制备方法同实施例1，不同之处在于用原料M6替换原料M1，原料O2替换原料O1，原料N3替换原料N1；元素分析结构(分子式C51H43N3)：理论值:C,87.77；H,6.21；N,6.02；测试值：C,87.75；H,6.20；N,6.05。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为697.93，实测值为697.55。
实施例9：化合物79的合成：
Figure BDA0001422475290000153
化合物79的制备方法同实施例1，不同之处在于用原料M7替换原料M1，原料O2替换原料O1，原料N3替换原料N1；元素分析结构(分子式C57H48N4)：理论值:C,86.77；H,6.13；N,7.10；测试值：C,86.76；H,6.12；N,7.12。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为789.04，实测值789.0。
实施例10：化合物87的合成：
Figure BDA0001422475290000161
化合物87的制备方法同实施例1，不同之处在于用原料M8替换原料M1，原料O4替换原料O1，原料N6替换原料N1；元素分析结构(分子式C37H33N3O)：理论值:C,82.96；H,6.21；N,7.84；O,2.99；测试值：C,82.95；H,6.20；N,7.85；O,3.00。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为535.69，实测值535.57。
实施例11：化合物97的合成：
Figure BDA0001422475290000162
化合物97的制备方法同实施例1，不同之处在于用原料M9替换原料M1，原料O4替换原料O1，原料N7替换原料N1；元素分析结构(分子式C54H41N3O)：理论值:C,86.72；H,5.53；N,5.62；O,2.14；测试值：C,86.74；H,5.52；N,5.63；O,2.12。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为747.94，实测值747.70。
实施例12：化合物104的合成：
Figure BDA0001422475290000163
化合物104的制备方法同实施例1，不同之处在于用原料O5替换原料O1，原料N8替换原料N1；元素分析结构(分子式C52H37N3O)：理论值:86.76；H,5.18；N,5.84；O,2.22；测试值：C,86.77；H,5.18；N,5.83；O,2.22。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为719.89，实测值719.65。
实施例13：化合物122的合成：
Figure BDA0001422475290000171
化合物122的制备方法同实施例1，不同之处在于用原料M4替换原料M1，原料O4替换原料O1；元素分析结构(分子式C48H38N4O)：理论值：C,83.94；H,5.58；N,8.16；O,2.33；测试值：C,83.95；H,5.56；N,8.15；O,2.35。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为686.86，实测值686.71。
实施例14：化合物136的合成：
Figure BDA0001422475290000172
化合物136的制备方法同实施例1，不同之处在于原料O5替换原料O1；元素分析结构(分子式C39H29N3O)：理论值：C,84.30；H,5.26；N,7.56；O,2.88；测试值：C,84.31；H,5.27；N,7.55；O,2.87。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为555.23，实测值555.57。
实施例15：化合物158的合成：
Figure BDA0001422475290000173
化合物158的制备方法同实施例1，不同之处在于用原料M14替换原料M1，原料O5替换原料O1，原料N10替换原料N1；元素分析结构(分子式C48H35N3O2)：理论值：C,84.06；H,5.14；N,6.13；O,4.67；测试值：C,84.06；H,5.15；N,6.13；O,4.66。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为685.83，实测值685.70。
实施例16：化合物167的合成：
Figure BDA0001422475290000174
化合物167的制备方法同实施例1，不同之处在于用原料M6替换原料M1，原料O6替换原料O1，原料N3替换原料N1；元素分析结构(分子式C54H42N4)：理论值：C,86.83；H,5.67；N,7.50；测试值：C,86.86；H,5.65；N,7.49。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为746.96，实测值746.65。
本发明化合物在发光器件中使用，可以作为空穴注入/传输层材料，也可以作为CPL层材料使用。对本发明上述实施例制备的化合物进行热性能、HOMO能级及折射率测试，检测结果如表1所示。
表1
Figure BDA0001422475290000181
注：玻璃化温度Tg由示差扫描量热法(DSC，德国耐驰公司DSC204F1示差扫描量热仪)测定，升温速率10℃/min；热失重温度Td是在氮气气氛中失重1％的温度，在日本岛津公司的TGA-50H热重分析仪上进行测定，氮气流量为20mL/min；最高占据分子轨道HOMO能级是由电离能量测试系统(IPS3)测试，测试为大气环境；折射率是由椭偏仪(美国J.A.WoollamCo.型号：ALPHA-SE)测量，测试为大气环境。
由上表数据可知，本发明化合物的HOMO能级较浅，可作为空穴注入/传输材料；本发明的化合物具有高的玻璃转化温度、高折射率，在应用于OLED器件的CPL层后，可有效提高器件的光取出效率，并且保证了OLED器件的长寿命。因此，本发明以二苯并六元环为核心的化合物在应用于OLED器件的不同功能层后，可有效提高器件的发光效率及使用寿命。
以下通过器件实施例1～16和比较例1详细说明本发明合成的OLED材料在器件中的应用效果。所述器件实施例2～16、比较例1与器件实施例1相比所述器件的制作工艺完全相同，并且所采用了相同的基板材料和电极材料，电极材料的膜厚也保持一致，所不同的是对器件中的CPL层材料或空穴注入/传输层材料做了更换。各实施例所得器件的性能测试结果如表2所示。
器件实施例1
如图1所示，一种电致发光器件，其制备步骤包括：
a)清洗透明OLED器件基板1上的ITO阳极层2，分别用去离子水、丙酮、乙醇超声清洗各15分钟，然后在等离子体清洗器中处理2分钟；
b)在ITO阳极层2上，通过真空蒸镀方式蒸镀空穴注入层材料HAT-CN，厚度为10nm，这层作为空穴注入层3；
c)在空穴注入层3上，通过真空蒸镀方式蒸镀空穴传输材料NPB，厚度为80nm，该层为空穴传输层4；
d)在空穴传输层4之上蒸镀发光层5，CBP作为主体材料，Ir(ppy)3作为掺杂材料，Ir(ppy)3和CBP的质量比为1:9，厚度为30nm；
e)在发光层5之上，通过真空蒸镀方式蒸镀电子传输材料TPBI，厚度为40nm，这层有机材料作为空穴阻挡/电子传输层6使用；
f)在空穴阻挡/电子传输层6之上，真空蒸镀电子注入层LiF，厚度为1nm，该层为电子注入层7；
g)在电子注入层7之上，真空蒸镀阴极Mg：Ag/Ag层，Mg:Ag掺杂比例为9:1，厚度15nm，Ag厚度3nm，该层为阴极层8；
h)在阴极层8之上，通过真空蒸镀方式蒸镀CPL材料化合物1，厚度为50nm，这层有机材料作为CPL层9使用；
按照上述步骤完成电致发光器件的制作后，测量器件的电流效率和寿命，其结果见表2所示。相关材料的分子结构式如下所示：
Figure BDA0001422475290000201
器件实施例2：本实施例与器件实施例1的不同之处在于：电致发光器件的CPL层材料变为本发明化合物9。器件实施例3：本实施例与器件实施例1的不同之处在于：电致发光器件的CPL层材料变为本发明化合物15。器件实施例4：本实施例与器件实施例1的不同之处在于：电致发光器件的CPL层材料变为本发明化合物22。器件实施例5：本实施例与器件实施例1的不同之处在于：电致发光器件的CPL层材料变为本发明化合物29。器件实施例6：本实施例与器件实施例1的不同之处在于：电致发光器件的CPL层材料变为本发明化合物136。器件实施例7：本实施例与器件实施例1的不同之处在于：电致发光器件的CPL层材料变为本发明化合物158。器件实施例8：本实施例与器件实施例1的不同之处在于：电致发光器件的CPL层材料变为本发明化合物167。器件实施例9：本实施例与器件实施例1的不同之处在于：电致发光器件的空穴注入层材料变为本发明化合物41，CPL层材料变为公知材料Alq3。器件实施例10：本实施例与器件实施例1的不同之处在于：电致发光器件的空穴注入层材料变为本发明化合物58，CPL层材料变为公知材料Alq3。器件实施例11：电致发光器件的空穴注入层材料变为本发明化合物68，CPL层材料变为公知材料Alq3。器件实施例12：电致发光器件的空穴注入层材料变为本发明化合物79，CPL层材料变为公知材料Alq3。器件实施例13：电致发光器件的空穴传输层材料变为本发明化合物87，CPL层材料变为公知材料Alq3。器件实施例14：本电致发光器件的空穴传输层材料变为本发明化合物97，CPL层材料变为公知材料Alq3。器件实施例15：电致发光器件的空穴注入层材料变为本发明化合物104，CPL层材料变为公知材料Alq3。器件实施例16：电致发光器件的空穴注入层材料变为本发明化合物122，CPL层材料变为公知材料Alq3。器件比较例1：本实施例与器件实施例1的不同之处在于：电致发光器件的CPL层材料变为公知材料Alq3。上述电致发光器件的检测数据见表2所示。
表2
Figure BDA0001422475290000211
注：寿命测试系统为本发明所有权人与上海大学共同研究的OLED器件寿命测试仪。
由表2的结果可以看出，本发明制备的含二苯并六元环结构的有机化合物可应用于OLED发光器件制作，并且与器件比较例1相比，无论是效率还是寿命均比已知OLED材料获得较大改观，特别是器件的寿命衰减获得较大的提升；与器件比较例1相比，光取出得到明显提升，相同电流密度下，器件亮度和器件效率都得到了提升，由于亮度及效率得到提升，OLED器件在定亮度下的功耗相对降低，使用寿命也得到提高。
进一步的本发明材料制备的OLED器件在低温下工作时效率也比较稳定，将器件实施例5、10、15和器件比较例1在-10～80℃区间进行效率测试，所得结果如表3和图2所示：
表3
Figure BDA0001422475290000221
从表3和图2的数据可知，器件实施例5、10、15为本发明材料和已知材料搭配的器件结构，和器件比较例1相比，不仅低温效率高，而且在温度升高过程中，效率平稳升高。
综上，以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (8)

1.一种以二苯并六元环为核心的化合物，其特征在于，该化合物的结构如通式(3)、通式(4)、通式(5)或通式(6)所示：
Figure FDA0002606230570000011
Ar1表示为亚苯基、亚联苯基或亚萘基中的一种；
R2、R3分别独立地表示为C1-10直链或支链烷基、C6-30芳基取代或未取代的：苯基、吡啶基、二联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三嗪基、嘧啶基、喹啉基、咔唑基、二苯并呋喃基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、9,9-螺二芴基、9,9-二乙基芴基、苯并咔唑基、二苯并噻吩基、吖啶基、吲哚并咔唑基、吩噁嗪基或噻噁嗪基中的一种。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物的具体结构为：
Figure FDA0002606230570000012
Figure FDA0002606230570000021
Figure FDA0002606230570000031
Figure FDA0002606230570000041
Figure FDA0002606230570000051
Figure FDA0002606230570000061
Figure FDA0002606230570000071
Figure FDA0002606230570000081
Figure FDA0002606230570000082
中的任意一种。
3.一种权利要求1～2任一项所述的化合物的制备方法，其特征在于，制备过程中发生的反应方程式是：
Figure FDA0002606230570000091
具体制备方法为：称取原料M和原料O，用10％质量浓度乙醇钠溶液溶解；室温条件下，搅拌10～24小时，直到反应液变为橙黄色；然后，将反应混合物过滤，并将所得的滤饼用3％质量浓度盐酸溶液洗涤，所得产物用乙醇结晶，得到明亮的黄色结晶中间体C；所述原料M与原料O的摩尔比为(1.0～1.5):1，乙醇钠与原料M的摩尔比为(1.0-3.0):1；
在三口瓶中加入上述制备的中间体C和原料N，再加入干燥的醋酸，搅拌，加热至85～95℃，回流反应8～12小时，至环合反应结束；将反应混合物减压蒸发分离醋酸，残留物用乙醇重结晶，得目标化合物；中间体C与原料N的摩尔比为1:(1.0～1.2)。
4.一种如权利要求1～2任一项所述的以二苯并六元环为核心的化合物在制备有机电致发光器件领域的应用。
5.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括至少一层功能层，所述功能层含有如权利要求1～2任一项所述的以二苯并六元环为核心的化合物。
6.一种有机电致发光器件，包括空穴注入层或空穴传输层，其特征在于，所述空穴注入层或空穴传输层材料为权利要求1～2任一项所述的以二苯并六元环为核心的化合物。
7.一种有机电致发光器件，包括CPL层，其特征在于，所述CPL层含有权利要求1～2任一项所述的以二苯并六元环为核心的化合物。
8.一种照明或显示的元件，其特征在于，包括如权利要求5～7任一所述的有机电致发光器件。
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