CN110872286B - 一种基于氮杂苯和苯并噁二唑的有机化合物及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种基于氮杂苯和苯并噁二唑的有机化合物及其应用，属于半导体技术领域。本发明提供的化合物的结构如通式(I)所示：
本发明还公开了上述化合物的应用。本发明的化合物具有较高的玻璃化温度和分子热稳定性；在可见光领域吸收低、折射率高，在应用于OLED器件的CPL层后，可有效提升OLED器件的光取出效率；本发明化合物还具有深的HOMO能级和高的电子迁移率，可作为OLED器件的空穴阻挡/电子传输层材料，可有效阻挡空穴或能量从发光层传递至电子层一侧，从而提升空穴和电子在发光层的复合效率，进而提升OLED器件的发光效率和使用寿命。
Description
技术领域
本发明涉及一种基于氮杂苯和苯并噁二唑的有机化合物及其应用，属于半导体技术领域。
背景技术
有机电致发光(OLED:Organic Light Emission Diodes)器件技术既可以用来制造新型显示产品，也可以用于制作新型照明产品，有望替代现有的液晶显示和荧光灯照明，应用前景十分广泛。OLED发光器件犹如三明治的结构，包括电极材料膜层以及夹在不同电极膜层之间的有机功能材料，各种不同功能材料根据用途相互叠加在一起共同组成OLED发光器件。OLED发光器件作为电流器件，当对其两端电极施加电压，并通过电场作用有机层功能材料膜层中的正负电荷时，正负电荷进一步在发光层中复合，即产生OLED电致发光。
当前，OLED显示技术已经在智能手机，平板电脑等领域获得应用，进一步还将向电视等大尺寸应用领域扩展。但是，由于OLED的外量子效率和内量子效率之间存在巨大差距，极大地制约了OLED的发展。因此，如何提高OLED的光取出效率成为研究热点。ITO薄膜和玻璃衬底的界面以及玻璃衬底和空气的界面处会发生全反射，出射到OLED器件前向外部空间的光约占有机材料薄膜EL总量的20％，其余约80％的光主要以导波形式限制在有机材料薄膜、ITO薄膜和玻璃衬底中。可见常规OLED器件的出光效率较低(约为20％)，这严重制约了OLED的发展和应用。如何减少OLED器件中的全反射效应、提高光耦合到器件前向外部空间的比例(出光效率)引起人们的广泛关注。
目前，实现提高OLED外量子效率的一类重要方法是在基底出光表面形成如褶皱、光子晶体、微透镜陈列(mLA)和添加表面覆盖层等结构。前两种结构会影响OLED的辐射光谱角度分布，第三种结构制作工艺复杂，使用表面覆盖层工艺简单，发光效率提高30％以上，尤为人们关注。根据光学原理，当光透射过折射率为n1的物质到折射率为n2的物质时(n1＞n2)，只有在arcsin(n2/n1)的角度内才能入射到折射率为n2的物质里，吸收率B可以用以下的公式计算：
设n1＝n一般OLED有机材料＝1.70，n2＝n玻璃＝1.46，则2B＝0.49。假设向外传播的光全部被金属电极反射，则只有51％的光能被高折射率的有机膜和ITO层所波导，同样可以计算光从玻璃基底射出到空气时的透过率。因此从有机层发出的光射出器件的外部时，只有约17％的光能被人们所看见。因此，针对目前OLED器件光取出效率低的现状，需要在器件结构中增加一层CPL层，即光提取材料，根据光学吸收、折射原理，此表面覆盖层材料的折射率应该越高越好。
目前对OLED发光器件提高性能的研究包括：降低器件的驱动电压、提高器件的发光效率、提高器件的使用寿命等。为了实现OLED器件的性能的不断提升，不但需要从OLED器件结构和制作工艺的创新，更需要OLED光电功能材料不断研究和创新，创制出更高性能的OLED功能材料。
发明内容
本发明的目的之一，是提供一种基于氮杂苯和苯并噁二唑的有机化合物。本发明的化合物含有氮杂苯及苯并噁二唑结构，具有较高的玻璃化温度和分子热稳定性，在可见光领域吸收低、折射率高，在应用于OLED器件的CPL层后，可有效提升OLED器件的光取出效率；并且由于氮杂苯和苯并噁二唑具有深的HOMO能级，宽的禁带(Eg)能级，可作为OLED器件的空穴阻挡/电子传输层材料，阻挡空穴从发光层传递至电子层一侧，提高空穴和电子在发光层中的复合度，从而提升OLED器件的发光效率和使用寿命。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下：一种基于氮杂苯和苯并噁二唑的有机化合物，该有机化合物的结构如通式(1)所示：
通式(1)中，m表示为数字0、1或2；n表示为数字1、2或3；且m+n＝3；
p、q表示为数字1或2；
Z每次出现时相同或不同地表示为氮原子或C-H，且至少有一个Z表示为氮原子；
Ar1、Ar2键合处的Z表示为碳原子；
Ar1、Ar2分别独立的表示为单键、取代或未取代的C6-C30亚芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的5-30元杂亚芳基；Ar1、Ar2相同或不同；
R1表示为通式(3)、通式(4)、通式(5)或通式(6)所示结构；R2表示为通式(2)所示结构；
通式(3)中，X1、X2分别独立地表示为单键、氧原子、硫原子、-C(R9)(R10)-、
-N(R11)-或-Si(R12)(R13)-；且X1、X2不同时表示为单键；
通式(4)中，Y表示为氮原子或C-R14；
通式(5)中，V表示为氮原子或C-R15；
连接位点处的Y、V表示为碳原子；
所述R3-R6、R14、R15各自独立的表示为氢原子、卤素、氰基、C1-C20的烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的5-30元杂芳基中的一种；
所述R7、R8各自独立的表示为取代或未取代的C6-C30芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的5-30元杂芳中的一种；
所述R9-R13各自独立地代表C1-C20的烷基、C1-C20的烷基取代的硅烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的5-30元杂芳基中的一种；
所述取代的C6-C30芳基或亚芳基、取代的5-30元杂芳基或亚杂芳基中取代基任选自氰基、卤素、C1-C20的烷基、C6-C30芳基、含有一个或多个杂原子的5-30元杂芳基中的一种或几种；
所述杂原子任选自氧原子、硫原子或氮原子中一种或几种。
本发明的有机化合物的结构含有氮杂苯和苯并噁二唑两种刚性基团，提升了结构稳定性；在空间结构上，含有强电子性的氮杂苯和苯并噁二唑基团，并且3个基团相互交叉隔开，避免基团自由旋转，使得本发明的有机化合物具有较高的密度和较高的折射率；同时，具有很高的Tg。在真空状态下的蒸镀温度一般都小于350℃，既保证了本发明的有机化合物在量产时长时间蒸镀材料不分解，又降低了由于蒸镀温度的热辐射对蒸镀MASK的形变影响。
在上述技术方案的基础上，本发明还可以做如下改进。
进一步，所述Ar1、Ar2分别独立的表示为单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚二联苯基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚呋喃基、取代或未取代的亚嘧啶基、取代或未取代亚吡嗪基、取代或未取代的亚哒嗪基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代亚芴基、取代或未取代的亚N-苯基咔唑基、取代或未取代的亚喹啉基、取代或未取代的亚异喹啉基、取代或未取代的亚萘啶基中的一种；
所述R3-R6、R14、R15各自独立的表示为氢原子、氟原子、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、戊基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的萘啶基；
所述R7、R8各自独立的表示为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代吡嗪基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代芴基、取代或未取代的N-苯基咔唑基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的萘啶基中的一种；
所述R9-R13各自独立地表示为甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、戊基、苯基、联苯基、萘啶基、萘基或吡啶基；
所述可取代基团的取代基任选自氰基、卤素、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、戊基、苯基、联苯基、萘基、萘啶基或吡啶基中的一种或几种。
进一步，所述有机化合物的结构如通式(7)、通式(8)、通式(9)、通式(10)、通式(11)、通式(12)和通式(13)中的任一种所示：
其中使用的符号和标记具有上述中给出的含义。
进一步，所述有机化合物的具体结构式为：
本发明的目的之二，是提供上述基于氮杂苯和苯并噁二唑的有机化合物在制备有机电致发光器件中的应用。本发明的有机化合物由于具有深的HOMO能级，高电子迁移率，可有效阻挡空穴或能量从发光层传递至电子层一侧，从而提高空穴和电子在发光层中的复合效率，从而提升OLED器件的发光效率和使用寿命。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下：上述基于氮杂苯和苯并噁二唑的有机化合物在制备有机电致发光器件中的应用。
本发明的目的之三，是提供一种有机电致发光器件。本发明的化合物在OLED发光器件中具有良好的应用效果，具有良好的产业化前景。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下：一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括至少一层功能层含有上述基于氮杂苯和苯并噁二唑的有机化合物。
在上述技术方案的基础上，本发明还可以做如下改进。
进一步，所述功能层为空穴阻挡层/电子传输层。
进一步，所述功能层为CPL层。
采用上述进一步的有益效果是：本发明的有机化合物在应用于OLED器件的CPL层后，可有效提升OLED器件的光取出效率。
本发明的目的之四，是提供一种显示元件。本发明的有机电致发光器件可以应用在显示原件，使器件的电流效率，功率效率和外量子效率均得到很大改善；同时，对于器件寿命提升非常明显，在OLED发光器件中具有良好的应用效果，具有良好的产业化前景。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下：一种显示元件，所述显示元件含有上述有机电致发光器件。
本发明的有益效果是：
1.本发明的有机化合物的结构含有氮杂苯和苯并噁二唑两种刚性基团，提升了结构稳定性；在空间结构上，含有强电子性的氮杂苯和苯并噁二唑基团，并且3个基团相互交叉隔开，避免基团自由旋转，使得本发明的有机化合物具有较高的密度和较高的折射率；同时，具有很高的Tg。在真空状态下的蒸镀温度一般都小于350℃，既保证了本发明的有机化合物在量产时长时间蒸镀材料不分解，又降低了由于蒸镀温度的热辐射对蒸镀MASK的形变影响。
2.本发明的有机化合物在OLED器件中应用在CPL层，不参与器件的电子和空穴传输，但对其热稳定性、膜结晶性及光传输(高折射率)具有非常高的要求。如上分析，氮杂苯和苯并噁二唑为刚性基团，提高了稳定性；高的Tg温度，保证了在薄膜状态下不结晶；低的蒸镀温度，是可应用于量产的前提；高的折射率则是能应用于CPL层的最主要因素。
3.本发明的有机化合物由于具有深的HOMO能级，高电子迁移率，可有效阻挡空穴或能量从发光层传递至电子层一侧，从而提高空穴和电子在发光层中的复合效率，从而提升OLED器件的发光效率和使用寿命。本发明的有机化合物在应用于OLED器件的CPL层后，可有效提升OLED器件的光取出效率。
综上，本发明所述化合物在OLED发光器件中具有良好的应用效果和产业化前景。
附图说明
图1为本发明所列举的材料应用于OLED器件的结构示意图，其中，各标号所代表的部件如下：
其中，1、OLED器件基板，2、阳极层，3、空穴注入层，4、空穴传输层，5、发光层，6、空穴阻挡层/电子传输层，7、电子注入层，8、阴极层，9、CPL层。
图2为本发明的化合物16的折射率测试图。
图3为本发明的化合物16和公知材料CBP的膜加速实验对比图。其中，图a为化合物16成膜后的材料表面形态图。图b为公知材料CBP成膜后的材料表面形态图。图c为化合物16实验72小时后的材料表面形态图。图d为公知材料CBP实验72小时后的材料表面形态图。图e为化合物16实验600小时后的材料表面形态图。
图4为器件在不同温度下测量的效率曲线图。
具体实施方式
以下结合附图对本发明的原理和特征进行描述，所举实例只用于解释本发明，并非用于限定本发明的范围。
实施例1：化合物1的合成
在250mL三口瓶中，通入氮气，加入0.02mol原料A-1溶解于100mL四氢呋喃(THF)中，再将0.024mol原料B、0.0002mol(1,1’-双(二苯基膦)二茂铁)二氯钯(II)以及0.05mol乙酸钾加入，搅拌混合物，将上述反应物的混合溶液于反应温度80℃下加热回流5小时；反应结束后，冷却并加入100mL水、且将混合物过滤并在真空烘箱中干燥。将所获得的残余物过硅胶柱分离纯化，得到中间体M-1。
在250mL三口瓶中，通入氮气，加入0.02mol原料C、150mL DMF、0.072mol中间体M-1和0.0006mol醋酸钯，搅拌，然后加入0.09mol K3PO4水溶液，加热至150℃，回流反应10小时，取样点板，反应完全。自然冷却，加水、将混合物过滤并在真空干燥箱中干燥，所得残余物过硅胶柱纯化，得到化合物1。元素分析结构(分子式C39H21N9O3)：理论值C,70.58；H,3.19；N,19.00；测试值：C,70.59；H,3.19；N,19.00。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为663.18，实测值为663.88。
实施例2：化合物12的合成
在250mL三口瓶中，通入氮气，加入0.02mol原料A-2溶解于100mL四氢呋喃(THF)中，再将0.024mol原料B、0.0002mol(1,1’-双(二苯基膦)二茂铁)二氯钯(II)以及0.05mol乙酸钾加入，搅拌混合物，将上述反应物的混合溶液于反应温度80℃下加热回流5小时；反应结束后，冷却并加入100mL水、且将混合物过滤并在真空烘箱中干燥。将所获得的残余物过硅胶柱分离纯化，得到中间体M-2。
在250mL三口瓶中，通入氮气，加入0.02mol原料C、150mL DMF、0.024mol中间体M-2和0.0002mol醋酸钯，搅拌，然后加入0.03mol K3PO4水溶液，加热至150℃，回流反应10小时，取样点板，反应完全。自然冷却，加水、将混合物过滤并在真空干燥箱中干燥，所得残余物过硅胶柱纯化，得到中间体N-2。
在250mL三口瓶中，通入氮气，加入0.02mol中间体N-2、150mL DMF、0.048mol中间体M-1和0.0004mol醋酸钯，搅拌，然后加入0.06mol K3PO4水溶液，加热至150℃，回流反应10小时，取样点板，反应完全。自然冷却，加水、将混合物过滤并在真空干燥箱中干燥，所得残余物过硅胶柱纯化，得到化合物12。元素分析结构(分子式C46H25N7O4)：理论值C,74.69；H,3.41；N,13.25；测试值：C,74.68；H,3.41；N,13.25。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为739.20，实测值为739.55。
实施例3：化合物16的合成
在250mL三口瓶中，通入氮气，加入0.02mol原料A-3溶解于100mL四氢呋喃(THF)中，再将0.024mol原料B、0.0002mol(1,1’-双(二苯基膦)二茂铁)二氯钯(II)以及0.05mol乙酸钾加入，搅拌混合物，将上述反应物的混合溶液于反应温度80℃下加热回流5小时；反应结束后，冷却并加入100mL水、且将混合物过滤并在真空烘箱中干燥。将所获得的残余物过硅胶柱分离纯化，得到中间体M-3。
在250mL三口瓶中，通入氮气，加入0.02mol原料C、150mL DMF、0.024mol中间体M-3和0.0002mol醋酸钯，搅拌，然后加入0.03mol K3PO4水溶液，加热至150℃，回流反应10小时，取样点板，反应完全。自然冷却，加水、将混合物过滤并在真空干燥箱中干燥，所得残余物过硅胶柱纯化，得到中间体N-3。
在250mL三口瓶中，通入氮气，加入0.02mol中间体N-3，150mL DMF、0.048mol中间体M-1和0.0004mol醋酸钯，搅拌，然后加入0.06mol K3PO4水溶液，加热至150℃，回流反应10小时，取样点板，反应完全。自然冷却，加水、将混合物过滤并在真空干燥箱中干燥，所得残余物过硅胶柱纯化，得到化合物16。元素分析结构(分子式C45H26N8O2)：理论值C,76.04；H,3.69；N,15.77；测试值：C,76.05；H,3.69；N,15.77。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为710.22，实测值为710.55。
实施例4：化合物23的合成
在250mL三口瓶中，通入氮气，加入0.02mol原料A-4溶解于100mL四氢呋喃(THF)中，再将0.024mol原料B、0.0002mol(1,1’-双(二苯基膦)二茂铁)二氯钯(II)以及0.05mol乙酸钾加入，搅拌混合物，将上述反应物的混合溶液于反应温度80℃下加热回流5小时；反应结束后，冷却并加入100mL水、且将混合物过滤并在真空烘箱中干燥。将所获得的残余物过硅胶柱分离纯化，得到中间体M-4。
在250mL三口瓶中，通入氮气，加入0.02mol原料C、150mL DMF，0.024mol中间体M-4和0.0002mol醋酸钯，搅拌，然后加入0.03mol K3PO4水溶液，加热至150℃，回流反应10小时，取样点板，反应完全。自然冷却，加水、将混合物过滤并在真空干燥箱中干燥，所得残余物过硅胶柱纯化，得到中间体N-4。
在250mL三口瓶中，通入氮气，加入0.02mol中间体N-4、150mL DMF，0.048mol中间体M-1和0.0004mol醋酸钯，搅拌，然后加入0.06mol K3PO4水溶液，加热至150℃，回流反应10小时，取样点板，反应完全。自然冷却，加水、将混合物过滤并在真空干燥箱中干燥，所得残余物过硅胶柱纯化，得到化合物23。元素分析结构(分子式C45H25N7O3)：理论值C,75.94；H,3.54；N,13.78；测试值：C,75.94；H,3.54；N,13.77。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为711.20，实测值为711.97。
实施例5：化合物34的合成
在250mL三口瓶中，通入氮气，加入0.02mol原料A-5溶解于100mL四氢呋喃(THF)中，再将0.024mol原料B、0.0002mol(1,1’-双(二苯基膦)二茂铁)二氯钯(II)以及0.05mol乙酸钾加入，搅拌混合物，将上述反应物的混合溶液于反应温度80℃下加热回流5小时；反应结束后，冷却并加入100mL水、且将混合物过滤并在真空烘箱中干燥。将所获得的残余物过硅胶柱分离纯化，得到中间体M-5。
在250mL三口瓶中，通入氮气，加入0.02mol原料C、150mL DMF、0.024mol中间体M-5和0.0002mol醋酸钯，搅拌，然后加入0.03mol K3PO4水溶液，加热至150℃，回流反应10小时，取样点板，反应完全。自然冷却，加水、将混合物过滤并在真空干燥箱中干燥，所得残余物过硅胶柱纯化，得到中间体N-5。
在250mL三口瓶中，通入氮气，加入0.02mol中间体N-5、150mL DMF、0.048mol中间体M-1和0.0004mol醋酸钯，搅拌，然后加入0.06mol K3PO4水溶液，加热至150℃，回流反应10小时，取样点板，反应完全。自然冷却，加水、将混合物过滤并在真空干燥箱中干燥，所得残余物过硅胶柱纯化，得到化合物34。元素分析结构(分子式C45H23N11O4)：理论值C,69.14；H,2.97；N,19.71；测试值：C,69.14；H,2.97；N,19.72。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为781.19，实测值为781.55。
实施例6：化合物46的合成
在250mL三口瓶中，通入氮气，加入0.02mol原料C、150mL DMF、0.048mol中间体M-2和0.0004mol醋酸钯，搅拌，然后加入0.06mol K3PO4水溶液，加热至150℃，回流反应10小时，取样点板，反应完全。自然冷却，加水、将混合物过滤并在真空干燥箱中干燥，所得残余物过硅胶柱纯化，得到中间体N-6。
在250mL三口瓶中，通入氮气，加入0.02mol中间体N-6、150mL DMF、0.024mol中间体M-1和0.0002mol醋酸钯，搅拌，然后加入0.03mol K3PO4水溶液，加热至150℃，回流反应10小时，取样点板，反应完全。自然冷却，加水、将混合物过滤并在真空干燥箱中干燥，所得残余物过硅胶柱纯化，得到化合物46；元素分析结构(分子式C53H29N5O5)：理论值C,78.03；H,3.58；N,8.58；测试值：C,78.04；H,3.58；N,8.58。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为815.22，实测值为815.77。
实施例7：化合物57的合成
在250mL三口瓶中，通入氮气，加入0.02mol原料C、150mL DMF、0.048mol中间体M-4和0.0004mol醋酸钯，搅拌，然后加入0.06mol K3PO4水溶液，加热至150℃，回流反应10小时，取样点板，反应完全。自然冷却，加水、将混合物过滤并在真空干燥箱中干燥，所得残余物过硅胶柱纯化，得到中间体N-7。
在250mL三口瓶中，通入氮气，加入0.02mol中间体N-7、150mL DMF、0.024mol中间体M-1和0.0002mol醋酸钯，搅拌，然后加入0.03mol K3PO4水溶液，加热至150℃，回流反应10小时，取样点板，反应完全。自然冷却，加水、将混合物过滤并在真空干燥箱中干燥，所得残余物过硅胶柱纯化，得到化合物57；元素分析结构(分子式C51H29N5O3)：理论值
C,80.62；H,3.85；N,9.22；测试值：C,80.62；H,3.85；N,9.22。
ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为759.23，实测值为759.75。
实施例8：化合物64的合成
在250mL三口瓶中，通入氮气，加入0.02mol原料A-8溶解于100mL四氢呋喃(THF)中，再将0.024mol原料B、0.0002mol(1,1’-双(二苯基膦)二茂铁)二氯钯(II)以及0.05mol乙酸钾加入，搅拌混合物，将上述反应物的混合溶液于反应温度80℃下加热回流5小时；反应结束后，冷却并加入100mL水、且将混合物过滤并在真空烘箱中干燥。将所获得的残余物过硅胶柱分离纯化，得到中间体M-8。
在250mL三口瓶中，通入氮气，加入0.02mol原料C、150mL DMF、0.024mol中间体M-8和0.0002mol醋酸钯，搅拌，然后加入0.03mol K3PO4水溶液，加热至150℃，回流反应10小时，取样点板，反应完全。自然冷却，加水、将混合物过滤并在真空干燥箱中干燥，所得残余物过硅胶柱纯化，得到中间体N-8。
在250mL三口瓶中，通入氮气，加入0.02mol中间体N-8、150mL DMF、0.048mol中间体M-1和0.0004mol醋酸钯，搅拌，然后加入0.06mol K3PO4水溶液，加热至150℃，回流反应10小时，取样点板，反应完全。自然冷却，加水、将混合物过滤并在真空干燥箱中干燥，所得残余物过硅胶柱纯化，得到化合物64；元素分析结构(分子式C57H41N5O)：理论值
C,84.31；H,5.09；N,8.63；测试值：C,84.31；H,5.09；N,8.64。
ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为811.33，实测值为811.56。
实施例9：化合物70的合成
在250mL三口瓶中，通入氮气，加入0.02mol原料A-9溶解于100mL四氢呋喃(THF)中，再将0.024mol原料B、0.0002mol(1,1’-双(二苯基膦)二茂铁)二氯钯(II)以及0.05mol乙酸钾加入，搅拌混合物，将上述反应物的混合溶液于反应温度80℃下加热回流5小时；反应结束后，冷却并加入100mL水、且将混合物过滤并在真空烘箱中干燥。将所获得的残余物过硅胶柱分离纯化，得到中间体M-9。
在250mL三口瓶中，通入氮气，加入0.02mol原料C、150mL DMF、0.048mol中间体M-9和0.0004mol醋酸钯，搅拌，然后加入0.06mol K3PO4水溶液，加热至150℃，回流反应10小时，取样点板，反应完全。自然冷却，加水、将混合物过滤并在真空干燥箱中干燥，所得残余物过硅胶柱纯化，得到中间体N-9。
在250mL三口瓶中，通入氮气，加入0.02mol中间体N-9、150mL DMF、0.024mol中间体M-1和0.0002mol醋酸钯，搅拌，然后加入0.03mol K3PO4水溶液，加热至150℃，回流反应10小时，取样点板，反应完全。自然冷却，加水、将混合物过滤并在真空干燥箱中干燥，所得残余物过硅胶柱纯化，得到化合物70。元素分析结构(分子式C51H33N5O)：理论值
C,83.70；H,4.55；N,9.57；测试值：C,83.70；H,4.55；N,9.56。
ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为731.27，实测值为731.93。
实施例10：化合物83的合成
在250mL三口瓶中，通入氮气，加入0.02mol原料A-10溶解于100mL四氢呋喃(THF)中，再将0.024mol原料B、0.0002mol(1,1’-双(二苯基膦)二茂铁)二氯钯(II)以及0.05mol乙酸钾加入，搅拌混合物，将上述反应物的混合溶液于反应温度80℃下加热回流5小时；反应结束后，冷却并加入100mL水、且将混合物过滤并在真空烘箱中干燥。将所获得的残余物过硅胶柱分离纯化，得到中间体M-10。
在250mL三口瓶中，通入氮气，加入0.02mol原料C-2、150mL DMF、0.024mol中间体M-10和0.0002mol醋酸钯，搅拌，然后加入0.03mol K3PO4水溶液，加热至150℃，回流反应10小时，取样点板，反应完全。自然冷却，加水、将混合物过滤并在真空干燥箱中干燥，所得残余物过硅胶柱纯化，得到中间体N-10。
在250mL三口瓶中，通入氮气，加入0.02mol中间体N-10、150mL DMF、0.048mol中间体M-1和0.0004mol醋酸钯，搅拌，然后加入0.06mol K3PO4水溶液，加热至150℃，回流反应10小时，取样点板，反应完全。自然冷却，加水、将混合物过滤并在真空干燥箱中干燥，所得残余物过硅胶柱纯化，得到化合物83。元素分析结构(分子式C47H26N6O4)：理论值
C,76.41；H,3.55；N,11.38；测试值：C,76.41；H,3.55；N,11.37。
ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为738.20，实测值为738.77。
实施例11：化合物92的合成
在250mL三口瓶中，通入氮气，加入0.02mol原料A-11溶解于100mL四氢呋喃(THF)中，再将0.024mol原料B、0.0002mol(1,1’-双(二苯基膦)二茂铁)二氯钯(II)以及0.05mol乙酸钾加入，搅拌混合物，将上述反应物的混合溶液于反应温度80℃下加热回流5小时；反应结束后，冷却并加入100mL水、且将混合物过滤并在真空烘箱中干燥。将所获得的残余物过硅胶柱分离纯化，得到中间体M-11。
在250mL三口瓶中，通入氮气，加入0.02mol原料C-2、150mL DMF、0.024mol中间体M-11和0.0002mol醋酸钯，搅拌，然后加入0.03mol K3PO4水溶液，加热至150℃，回流反应10小时，取样点板，反应完全。自然冷却，加水、将混合物过滤并在真空干燥箱中干燥，所得残余物过硅胶柱纯化，得到中间体N-11。
在250mL三口瓶中，通入氮气，加入0.02mol中间体N-11、150mL DMF、0.048mol中间体M-1和0.0004mol醋酸钯，搅拌，然后加入0.06mol K3PO4水溶液，加热至150℃，回流反应10小时，取样点板，反应完全。自然冷却，加水、将混合物过滤并在真空干燥箱中干燥，所得残余物过硅胶柱纯化，得到化合物92。元素分析结构(分子式C52H31N7O2)：理论值
C,79.48；H,3.98；N,12.48；测试值：C,79.48；H,3.98；N,12.47。
ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为785.25，实测值为785.57。
实施例12：化合物103的合成
在250mL的三口瓶中，通氮气保护下，加入0.01mol的原料C-2、0.012mol原料A-12和150mL甲苯搅拌混合，然后加入0.03mol碳酸钠和5×10-5mol Pd(PPh3)4，加热至105℃，回流反应24小时，取样点板，反应完全。待原料反应完全后，自然冷却至室温，过滤，滤液进行减压旋蒸(-0.09MPa，85℃)，过中性硅胶柱，得到中间体N-12。
在250mL三口瓶中，通入氮气，加入0.02mol中间体N-12，150mL DMF，0.048mol中间体M-1，0.0004mol醋酸钯，搅拌，然后加入0.06mol K3PO4水溶液，加热至150℃，回流反应10小时，取样点板，反应完全。自然冷却，加水、将混合物过滤并在真空干燥箱中干燥，所得残余物过硅胶柱纯化，得到化合物103。元素分析结构(分子式C40H25N7O2)：理论值
C,75.58；H,3.96；N,15.42；测试值：C,75.58；H,3.96；N,15.43。
ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为635.21，实测值为635.79。
实施例13：化合物120的合成
在250mL三口瓶中，通入氮气，加入0.02mol原料C-3、150mL DMF、0.048mol中间体M-3和0.0004mol醋酸钯，搅拌，然后加入0.06mol K3PO4水溶液，加热至150℃，回流反应10小时，取样点板，反应完全。自然冷却，加水、将混合物过滤并在真空干燥箱中干燥，所得残余物过硅胶柱纯化，得到中间体N-13。
在250mL三口瓶中，通入氮气，加入0.02mol中间体N-13、150mL DMF、0.024mol中间体M-1和0.0002mol醋酸钯，搅拌，然后加入0.03mol K3PO4水溶液，加热至150℃，回流反应10小时，取样点板，反应完全。自然冷却，加水、将混合物过滤并在真空干燥箱中干燥，所得残余物过硅胶柱纯化，得到化合物120。元素分析结构(分子式C53H33N5O)：理论值
C,84.22；H,4.40；N,9.27；测试值：C,84.22；H,4.40；N,9.26。
ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为755.27，实测值为755.96。
实施例14：化合物142的合成
在250mL三口瓶中，通入氮气，加入0.02mol原料A-14溶解于100mL四氢呋喃(THF)中，再将0.024mol原料B、0.0002mol(1,1’-双(二苯基膦)二茂铁)二氯钯(II)以及0.05mol乙酸钾加入，搅拌混合物，将上述反应物的混合溶液于反应温度80℃下加热回流5小时；反应结束后，冷却并加入100mL水、且将混合物过滤并在真空烘箱中干燥。将所获得的残余物过硅胶柱分离纯化，得到中间体M-14。
在250mL三口瓶中，通入氮气，加入0.02mol原料C、150mL DMF、0.024mol中间体M-14和0.0002mol醋酸钯，搅拌，然后加入0.03mol K3PO4水溶液，加热至150℃，回流反应10小时，取样点板，反应完全。自然冷却，加水、将混合物过滤并在真空干燥箱中干燥，所得残余物过硅胶柱纯化，得到中间体N-14。
在250mL三口瓶中，通入氮气，加入0.02mol中间体N-14、150mL DMF、0.048mol中间体M-1和0.0004mol醋酸钯，搅拌，然后加入0.06mol K3PO4水溶液，加热至150℃，回流反应10小时，取样点板，反应完全。自然冷却，加水、将混合物过滤并在真空干燥箱中干燥，所得残余物过硅胶柱纯化，得到化合物142。元素分析结构(分子式C37H21N9O2)：理论值
C,71.26；H,3.39；N,20.21；测试值：C,71.26；H,3.39；N,20.22。
ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为623.18，实测值为623.74。
实施例15：化合物159的合成
在250mL三口瓶中，通入氮气，加入0.02mol原料A-15溶解于100mL四氢呋喃(THF)中，再将0.024mol原料B、0.0002mol(1,1’-双(二苯基膦)二茂铁)二氯钯(II)以及0.05mol乙酸钾加入，搅拌混合物，将上述反应物的混合溶液于反应温度80℃下加热回流5小时；反应结束后，冷却并加入100mL水、且将混合物过滤并在真空烘箱中干燥。将所获得的残余物过硅胶柱分离纯化，得到中间体M-15。
在250mL三口瓶中，通入氮气，加入0.02mol原料C、150mL DMF、0.024mol中间体M-15和0.0002mol醋酸钯，搅拌，然后加入0.03mol K3PO4水溶液，加热至150℃，回流反应10小时，取样点板，反应完全。自然冷却，加水、将混合物过滤并在真空干燥箱中干燥，所得残余物过硅胶柱纯化，得到中间体N-15。
在250mL三口瓶中，通入氮气，加入0.02mol中间体N-15、150mL DMF、0.048mol中间体M-1和0.0004mol醋酸钯，搅拌，然后加入0.06mol K3PO4水溶液，加热至150℃，回流反应10小时，取样点板，反应完全。自然冷却，加水、将混合物过滤并在真空干燥箱中干燥，所得残余物过硅胶柱纯化，得到化合物159。元素分析结构(分子式C50H29N9O2)：理论值
C,76.23；H,3.71；N,16.00；测试值：C,76.24；H,3.71；N,16.00。
ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为787.24，实测值为787.75。
实施例16：化合物175的合成
在250mL三口瓶中，通入氮气，加入0.02mol原料A-16溶解于100mL四氢呋喃(THF)中，再将0.024mol原料B、0.0002mol(1,1’-双(二苯基膦)二茂铁)二氯钯(II)以及0.05mol乙酸钾加入，搅拌混合物，将上述反应物的混合溶液于反应温度80℃下加热回流5小时；反应结束后，冷却并加入100mL水、且将混合物过滤并在真空烘箱中干燥。将所获得的残余物过硅胶柱分离纯化，得到中间体M-16。
在250mL三口瓶中，通入氮气，加入0.02mol原料C、150mL DMF、0.048mol中间体M-16和0.0004mol醋酸钯，搅拌，然后加入0.06mol K3PO4水溶液，加热至150℃，回流反应10小时，取样点板，反应完全。自然冷却，加水、将混合物过滤并在真空干燥箱中干燥，所得残余物过硅胶柱纯化，得到中间体N-16。
在250mL三口瓶中，通入氮气，加入0.02mol中间体N-16、150mL DMF、0.024mol中间体M-1和0.0002mol醋酸钯，搅拌，然后加入0.03mol K3PO4水溶液，加热至150℃，回流反应10小时，取样点板，反应完全。自然冷却，加水、将混合物过滤并在真空干燥箱中干燥，所得残余物过硅胶柱纯化，得到化合物175。元素分析结构(分子式C45H27N7O)：理论值
C,79.28；H,3.99；N,14.38；测试值：C,79.27；H,3.99；N,14.38。
ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为681.23，实测值为681.88。
实施例17：化合物188的合成
在250mL三口瓶中，通入氮气，加入0.02mol原料A-17溶解于100mL四氢呋喃(THF)中，再将0.024mol原料B、0.0002mol(1,1’-双(二苯基膦)二茂铁)二氯钯(II)以及0.05mol乙酸钾加入，搅拌混合物，将上述反应物的混合溶液于反应温度80℃下加热回流5小时；反应结束后，冷却并加入100mL水、且将混合物过滤并在真空烘箱中干燥。将所获得的残余物过硅胶柱分离纯化，得到中间体M-17；
在250mL三口瓶中，通入氮气，加入0.02mol原料C、150mL DMF、0.048mol中间体M-17和0.0004mol醋酸钯，搅拌，然后加入0.06mol K3PO4水溶液，加热至150℃，回流反应10小时，取样点板，反应完全。自然冷却，加水、将混合物过滤并在真空干燥箱中干燥，所得残余物过硅胶柱纯化，得到中间体N-17；
在250mL三口瓶中，通入氮气，加入0.02mol中间体N-17、150mL DMF、0.024mol中间体M-1和0.0002mol醋酸钯，搅拌，然后加入0.03mol K3PO4水溶液，加热至150℃，回流反应10小时，取样点板，反应完全。自然冷却，加水、将混合物过滤并在真空干燥箱中干燥，所得残余物过硅胶柱纯化，得到化合物188。元素分析结构(分子式C47H29N9O)：理论值
C,76.72；H,3.97；N,17.13；测试值：C,76.72；H,3.97；N,17.14。
ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为735.25，实测值为735.89。
本发明的有机化合物在发光器件中使用作为CPL层材料，具有高的Tg(玻璃转化温度)和高折射率。对本发明化合物及现有材料分别进行热性能及折射率测试，结果如表1所示。其中化合物16的折射率测试图如图2所示。
表1
注：玻璃化温度Tg由示差扫描量热法(DSC，德国耐驰公司DSC204F1示差扫描量热仪)测定，升温速率10℃/min；折射率是由椭偏仪(美国J.A.Woollam Co.型号：ALPHA-SE)测量，测试为大气环境。
由表2数据可知，对比目前应用的Alq3等材料，本发明的有机化合物具有高的玻璃转化温度、高折射率，同时由于含有氮杂苯和苯并噁二唑刚性基团，保证了材料的热稳定性。因此，本发明以氮杂苯和苯并噁二唑为核心的有机材料在应用于OLED器件的CPL层后，可有效提高器件的光取出效率，并且保证了OLED器件的长寿命。
以下通过器件实施例1-19和器件比较例1详细说明本发明合成的OLED材料在器件中的应用效果。本发明所述器件实施例2-19、器件比较例1与器件实施例1相比所述器件的制作工艺完全相同，并且所采用了相同的基板材料和电极材料，电极材料的膜厚也保持一致，所不同的是器件实施例2-17对器件中的CPL层材料做了变换；器件实施例18-19对器件的空穴阻挡或电子传输层材料做了变换，各实施例所得器件的性能测试结果如表2所示。
器件实施例1：如图1所示，一种电致发光器件，其制备步骤包括：
a)清洗透明OLED器件基板1上的ITO阳极层2，分别用去离子水、丙酮、乙醇超声清洗各15分钟，然后在等离子体清洗器中处理2分钟；
b)在ITO阳极层2上，通过真空蒸镀方式蒸镀空穴注入层材料HAT-CN，厚度为10nm，这层作为空穴注入层3；
c)在空穴注入层3上，通过真空蒸镀方式蒸镀空穴传输材料NPB，厚度为80nm，该层为空穴传输层4；
d)在空穴传输层4之上蒸镀发光层5，CBP作为作为主体材料，Ir(ppy)3作为掺杂材料，Ir(ppy)3和CBP的质量比为1:9，厚度为30nm；
e)在发光层5之上，通过真空蒸镀方式蒸镀电子传输材料TPBI，厚度为40nm，这层有机材料作为空穴阻挡/电子传输层6使用；
f)在空穴阻挡/电子传输层6之上，真空蒸镀电子注入层LiF，厚度为1nm，该层为电子注入层7；
g)在电子注入层7之上，真空蒸镀阴极Mg：Ag/Ag层，Mg:Ag掺杂比例为9:1，厚度15nm，Ag厚度3nm，该层为阴极层8；
h)在阴极层8之上，通过真空蒸镀方式蒸镀CPL材料化合物1，厚度为50nm，这层有机材料作为CPL层9使用。
按照上述步骤完成电致发光器件的制作后，测量器件的电流效率和寿命，其结果见表2所示。相关材料的分子机构式如下所示：
器件实施例2：电致发光器件的CPL层材料变为本发明化合物12。
器件实施例3：电致发光器件的CPL层材料变为本发明化合物16。
器件实施例4：电致发光器件的CPL层材料变为本发明化合物23。
器件实施例5：电致发光器件的CPL层材料变为本发明化合物34。
器件实施例6：电致发光器件的CPL层材料变为本发明化合物46。
器件实施例7：电致发光器件的CPL层材料变为本发明化合物57。
器件实施例8：电致发光器件的CPL层材料变为本发明化合物64。
器件实施例9：电致发光器件的CPL层材料变为本发明化合物70。
器件实施例10：电致发光器件的CPL层材料变为本发明化合物83。
器件实施例11：电致发光器件的CPL层材料变为本发明化合物92。
器件实施例12：电致发光器件的CPL层材料变为本发明化合物103。
器件实施例13：电致发光器件的CPL层材料变为本发明化合物120。
器件实施例14：电致发光器件的CPL层材料变为本发明化合物142。
器件实施例15：电致发光器件的CPL层材料变为本发明化合物159。
器件实施例16：电致发光器件的CPL层材料变为本发明化合物175。
器件实施例17：电致发光器件的CPL层材料变为本发明化合物188。
器件实施例18：电致发光器件的空穴阻挡或电子传输层材料变为本发明化合物12，CPL层材料变为公知材料Alq3。
器件实施例19：电致发光器件的空穴阻挡或电子传输层材料变为本发明化合物16，CPL层材料变为公知材料Alq3。
器件比较例1：电致发光器件的CPL层材料变为公知材料Alq3。所得电致发光器件的检测数据见表2所示。
表2
由表2的结果可以看出本发明所述以氮杂苯和苯并噁二唑为核心的有机化合物应用于OLED发光器件制作后，与器件比较例1相比，光取出得到明显提升，相同电流密度下，器件亮度和器件效率都得到了提升，由于亮度及效率得到提升，OLED器件在定亮度下的功耗相对降低，使用寿命也得到提高。
为了说明本发明材料膜相态结晶稳定性能，将本发明材料化合物16和公知材料CBP进行了膜加速结晶实验：采用真空蒸镀方式，分别蒸镀将化合物1和CBP蒸镀在无碱玻璃上，并在手套箱(水氧含量＜0.1ppm)中进行封装，将封装后样品在双85(温度85℃，湿度85％)条件下进行放置，定期用显微镜(LEICA，DM8000M，5*10倍率)观察材料膜的结晶状态，实验结果如表3所示，材料表面形态如图3所示：
表3
| 材料名称 | 化合物16 | CBP |
| 材料成膜后 | 表面形态光滑平整均匀 | 表面形态光滑平整均匀 |
| 实验72小时后 | 表面形态光滑平整均匀，无结晶 | 表面形成若干分散的圆形结晶面 |
| 实验600小时后 | 表面形态光滑平整均匀，无结晶 | 表面龟裂 |
以上实验说明，本发明材料的膜结晶稳定性远远高于公知材料，在应用于OLED器件后的使用寿命具有有益效果。
进一步的本发明材料制备的OLED器件在低温下工作时效率也比较稳定，将器件实施例3、11、19和器件比较例1在-10～80℃区间进行效率测试，所得结果如表4和图4所示。
表4
从表4和图4的数据可知，器件实施例3、11、19为本发明材料和已知材料搭配的器件结构，和器件比较例1相比，不仅低温效率高，而且在温度升高过程中，效率平稳升高。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (6)
1.一种基于氮杂苯和苯并噁二唑的有机化合物，其特征在于，该有机化合物的结构如通式(1)所示：
通式(1)中，m表示为数字0、1或2；n表示为数字1、2或3；且m+n＝3；
p、q表示为数字1或2；
Z每次出现时相同或不同地表示为氮原子或C-H，且至少有一个Z表示为氮原子；
Ar1、Ar2键合处的Z表示为碳原子；
Ar1、Ar2分别独立的表示为单键、亚苯基、亚吡啶基或亚嘧啶基；
Ar1、Ar2相同或不同；
R1表示为通式(3)、通式(4)、通式(5)或通式(6)所示结构；R2表示为通式(2)所示结构；
通式(3)中，X1、X2分别独立地表示为单键、氧原子、硫原子、-C(R9)(R10)-、
或-N(R11)-；且X1、X2不同时表示为单键；
通式(4)中，Y表示为氮原子或C-R14；
通式(5)中，V表示为氮原子或C-R15；
连接位点处的Y、V表示为碳原子；
所述R3-R6、R14各自独立的表示为氢原子；
所述R15表示为氢原子、苯基、萘基、联苯基、吡啶基、萘啶基；
所述R7、R8各自独立的表示为苯基、萘基、二联苯基、吡啶基、咔唑基、呋喃基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、二苯并呋喃基、芴基、N-苯基咔唑基、喹啉基、异喹啉基、萘啶基中的一种；
所述R9-R11各自独立地代表甲基、苯基、联苯基、萘基或吡啶基中的一种。
2.根据权利要求1所述的一种基于氮杂苯和苯并噁二唑的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物的结构如通式(7)、通式(8)、通式(9)、通式(10)、通式(11)、通式(12)或通式(13)中的任一种所示：
其中使用的符号和标记具有权利要求1中给出的含义。
3.根据权利要求1所述的一种基于氮杂苯和苯并噁二唑的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物的具体结构式为：
4.一种如权利要求1-3任一项所述的基于氮杂苯和苯并噁二唑的有机化合物在制备有机电致发光器件中的应用。
5.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括至少一层功能层含有权利要求1-3任一项所述的基于氮杂苯和苯并噁二唑的有机化合物，且所述功能层为CPL层。
6.一种照明或显示元件，其特征在于，包括如权利要求5所述的有机电致发光器件。
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