CN110878091B - 一种基于三嗪和蒽酮类结构的有机化合物及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种基于三嗪和蒽酮类结构的有机化合物及其在OLED器件上的应用，本发明化合物具有较高的玻璃化温度和分子热稳定性；在可见光领域吸收低、折射率高，在应用于OLED器件的覆盖层(CPL)后，可有效提升OLED器件的光取出效率；本发明化合物还具有较深的HOMO能级和高的电子迁移率，可作为OLED器件的空穴阻挡/电子传输层材料，可有效阻挡空穴或能量从发光层传递至电子层一侧，从而提升空穴和电子在发光层的复合效率，进而提升OLED器件的发光效率和使用寿命。

Description

一种基于三嗪和蒽酮类结构的有机化合物及其应用
技术领域
本发明涉及半导体技术领域，尤其是涉及一种基于三嗪和蒽酮类结构的有机化合物及其在有机电致发光器件上的应用。
背景技术
有机电致发光(OLED:Organic Light Emission Diodes)器件技术既可以用来制造新型显示产品，也可以用于制作新型照明产品，有望替代现有的液晶显示和荧光灯照明，应用前景十分广泛。OLED发光器件犹如三明治的结构，包括电极材料膜层以及夹在不同电极膜层之间的有机功能材料，各种不同功能材料根据用途相互叠加在一起共同组成OLED发光器件。OLED发光器件作为电流器件，当对其两端电极施加电压，并通过电场作用有机层功能材料膜层中的正负电荷时，正负电荷进一步在发光层中复合，即产生OLED电致发光。
当前，OLED显示技术已经在智能手机，平板电脑等领域获得应用，进一步还将向电视等大尺寸应用领域扩展。但是，由于OLED的外量子效率和内量子效率之间存在巨大差距，极大地制约了OLED的发展。因此，如何提高OLED的光取出效率成为研究热点。ITO薄膜和玻璃衬底的界面以及玻璃衬底和空气的界面处会发生全反射，出射到OLED器件前向外部空间的光约占有机材料薄膜EL总量的20％，其余约80％的光主要以导波形式限制在有机材料薄膜、ITO薄膜和玻璃衬底中。可见常规OLED器件的出光效率较低(约为20％)，这严重制约了OLED的发展和应用。如何减少OLED器件中的全反射效应、提高光耦合到器件前向外部空间的比例(出光效率)引起人们的广泛关注。
目前，实现提高OLED外量子效率的一类重要方法是在基底出光表面形成如褶皱、光子晶体、微透镜陈列(MLA)和添加表面覆盖层等结构。前两种结构会影响OLED的辐射光谱角度分布，第三种结构制作工艺复杂，使用表面覆盖层工艺简单，发光效率提高30％以上，尤为人们关注。根据光学原理，当光透射过折射率为n1的物质到折射率为n2的物质时(n1＞n2)，只有在arcsin(n2/n1)的角度内才能入射到折射率为n2的物质里，吸收率B可以用以下的公式计算：
Figure BDA0001789426420000011
设n1＝n一般OLED有机材料＝1.70，n2＝n玻璃＝1.46，则2B＝0.49。假设向外传播的光全部被金属电极反射，则只有51％的光能被高折射率的有机膜和ITO层所波导，同样可以计算光从玻璃基底射出到空气时的透过率。因此从有机层发出的光射出器件的外部时，只有约17％的光能被人们所看见。因此，针对目前OLED器件光取出效率低的现状，需要在器件结构中增加一层CPL层，即光提取材料，根据光学吸收、折射原理，此表面覆盖层材料的折射率应该越高越好。
目前对OLED发光器件提高性能的研究包括：降低器件的驱动电压、提高器件的发光效率、提高器件的使用寿命等。为了实现OLED器件的性能的不断提升，不但需要从OLED器件结构和制作工艺的创新，更需要OLED光电功能材料不断研究和创新，创制出更高性能的OLED功能材料。
发明内容
针对现有技术存在的上述问题，本申请人提供了一种基于三嗪和蒽酮类结构的有机化合物及其在有机电致发光器件上的应用。本发明化合物含有三嗪及蒽酮类结构结构，具有较高的玻璃化温度和分子热稳定性，在可见光领域吸收低、折射率高，在应用于OLED器件的CPL层后，可有效提升OLED器件的光取出效率；并且由于三嗪和蒽酮类结构具有深的HOMO能级，宽的禁带(Eg)能级，可作为OLED器件的空穴阻挡/电子传输层材料，阻挡空穴从发光层传递至电子层一侧，提高空穴和电子在发光层中的复合度，从而提升OLED器件的发光效率和使用寿命。
本发明的技术方案如下：
一种基于三嗪和蒽酮类结构的有机化合物，所述有机化合物的结构如通式(1)所示：
Figure BDA0001789426420000021
通式(1)中，p、q分别独立的表示为数字1或2；m、n分别独立的表示为数字0、1或2；且m+n+p＝3；
通式(1)中，Ar1、Ar2、Ar3分别独立的表示为单键、取代或未取代的C6-60亚芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的5～60元亚杂芳基；Ar1、Ar2、Ar3相同或不同；
R1表示为取代或未取代的C6-60芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的5～60元杂芳基、芳基或杂芳基取代的胺基中的一种；
R2、R3分别独立的表示为通式(2)所示结构；
Figure BDA0001789426420000031
通式(2)中，a表示为1、2或3；X1表示为单键、-O-、-S-、-C(R5)(R6)-、-N(R7)-或-Si(R8)(R9)-；
R5～R9分别独立地表示为C1-10的烷基、取代或未取代的C6-60芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的5～60元杂芳基中的一种；R5与R6、R8与R9可相互键结成环；
R4表示为氢原子、氕原子、氘原子、氚原子、氰基、卤素、取代或未取代的C6-60芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的5～60元杂芳基中的一种；当m为1且n为0，或者n为1且m为0时，所述R4表示为氢原子、氕原子、氘原子、氚原子、氰基、卤素、C1-10的烷基、取代或未取代的C6-60芳基中的一种；
所述可取代基团的取代基任选自氰基、卤素、C1-10的烷基、C6-60芳基、含有一个或多个杂原子的5～60元杂芳基中的一种或多种；
所述杂原子任选自氧原子、硫原子或氮原子中的一种或多种。
优选方案，所述R1表示为通式(3)、通式(4)或通式(5)所示结构中的一种；
Figure BDA0001789426420000032
通式(3)、通式(4)中，Y、Z分别独立的表示为氮原子或C(R12)；连接位点处的Y或Z表示为碳原子；
通式(4)中，R10、R11分别独立的表示为取代或未取代的C6-60芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的5～60元杂芳基，R10与R11可相互键结成环；
所述R12表示为氢原子、氰基、卤素、C1-10的烷基、取代或未取代的C6-60芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的5～60元杂芳基中的一种；
所述可取代基团的取代基任选自氰基、卤素、C1-10的烷基、C6-60芳基、含有一个或多个杂原子的5～60元杂芳基中的一种或多种；
所述杂原子任选自氧原子、硫原子或氮原子中的一种或多种。
优选方案，所述Ar1、Ar2、Ar3分别独立的表示取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚二联苯基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚呋喃基、取代或未取代的亚嘧啶基、取代或未取代的亚吡嗪基、取代或未取代的亚哒嗪基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚N-苯基咔唑基、取代或未取代的亚喹啉基、取代或未取代的亚异喹啉基、取代或未取代的亚萘啶基中的一种；
所述R4表示为氢原子、氕原子、氘原子、氚原子、氰基、氟原子、苯基、联苯基、萘基、呋喃基、萘啶基、咔唑基或吡啶基；
所述R5～R9分别独立地表示为甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、戊基、苯基、萘基、联苯基、萘啶基或吡啶基；
所述R10、R11分别独立的表示为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的N-苯基咔唑基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的萘啶基中的一种；
所述R12表示为氢原子、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、戊基、苯基、萘基、萘啶基、联苯基或吡啶基；
所述可取代基团的取代基任选自甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、戊基、苯基、萘基、萘啶基、联苯基、吡啶基、咔唑基、苯并呋喃基或苯并噻吩基。
优选方案，所述有机化合物的结构如通式(I)或通式(II)所示：
Figure BDA0001789426420000041
优选方案，通式(1)中所述R1表示为：
Figure BDA0001789426420000042
Figure BDA0001789426420000051
Figure BDA0001789426420000061
Figure BDA0001789426420000062
中的一种。
优选方案，本发明的化合物为式(B-1)的化合物：
Figure BDA0001789426420000063
式(B-1)中，X1和X2表示为氧原子；a、R1、R4、Ar1、Ar2和Ar3具有如下所列的含义；
表1
Figure BDA0001789426420000064
Figure BDA0001789426420000071
化合物15-28，其依次具有与化合物1-14相同的结构，不同之处在于Ar2和Ar3由原来的
Figure BDA0001789426420000072
变换成
Figure BDA0001789426420000073
(
Figure BDA0001789426420000074
代表与其他部分连接，以下相同)；化合物29-42，其依次具有与化合物1-14相同的结构，不同之处在于Ar2和Ar3由原来的
Figure BDA0001789426420000075
变换成
Figure BDA0001789426420000076
化合物43-56，其依次具有与化合物1-14相同的结构，不同之处在于Ar2和Ar3由原来的
Figure BDA0001789426420000077
变换成
Figure BDA0001789426420000078
化合物57-112，其依次具有与化合物1-56相同的结构，不同之处在于R1由原来的
Figure BDA0001789426420000079
变换成
Figure BDA00017894264200000710
化合物113-168，其依次具有与化合物1-56相同的结构，不同之处在于R1由原来的
Figure BDA00017894264200000711
变换成
Figure BDA00017894264200000712
化合物169-224，其依次具有与化合物1-56相同的结构，不同之处在于R1由原来的
Figure BDA00017894264200000713
变换成
Figure BDA00017894264200000714
化合物225-280，其依次具有与化合物1-56相同的结构，不同之处在于R1由原来的
Figure BDA00017894264200000715
变换成
Figure BDA00017894264200000716
化合物281-336，其依次具有与化合物1-56相同的结构，不同之处在于R1由原来的
Figure BDA00017894264200000717
变换成
Figure BDA00017894264200000718
化合物337-392，其依次具有与化合物1-56相同的结构，不同之处在于R1由原来的
Figure BDA0001789426420000081
变换成
Figure BDA0001789426420000082
化合物393-448，其依次具有与化合物1-56相同的结构，不同之处在于R1由原来的
Figure BDA0001789426420000083
变换成
Figure BDA0001789426420000084
化合物449-504，其依次具有与化合物1-56相同的结构，不同之处在于R1由原来的
Figure BDA0001789426420000085
变换成
Figure BDA0001789426420000086
化合物505-560，其依次具有与化合物1-56相同的结构，不同之处在于R1由原来的
Figure BDA0001789426420000087
变换成
Figure BDA0001789426420000088
化合物561-616，其依次具有与化合物1-56相同的结构，不同之处在于R1由原来的
Figure BDA0001789426420000089
变换成
Figure BDA00017894264200000810
化合物617-672，其依次具有与化合物1-56相同的结构，不同之处在于R1由原来的
Figure BDA00017894264200000811
变换成
Figure BDA00017894264200000812
化合物673-728，其依次具有与化合物1-56相同的结构，不同之处在于R1由原来的
Figure BDA00017894264200000813
变换成
Figure BDA00017894264200000814
化合物729-784，其依次具有与化合物1-56相同的结构，不同之处在于R1由原来的
Figure BDA00017894264200000815
变换成
Figure BDA00017894264200000816
化合物785-840，其依次具有与化合物1-56相同的结构，不同之处在于R1由原来的
Figure BDA00017894264200000817
变换成
Figure BDA00017894264200000818
化合物841-896，其依次具有与化合物1-56相同的结构，不同之处在于R1由原来的
Figure BDA00017894264200000819
变换成
Figure BDA00017894264200000820
化合物897-952，其依次具有与化合物1-56相同的结构，不同之处在于R1由原来的
Figure BDA00017894264200000821
变换成
Figure BDA00017894264200000822
化合物953-1008，其依次具有与化合物1-56相同的结构，不同之处在于R1由原来的
Figure BDA00017894264200000823
变换成
Figure BDA00017894264200000824
化合物1009-1064，其依次具有与化合物1-56相同的结构，不同之处在于R1由原来的
Figure BDA00017894264200000825
变换成
Figure BDA00017894264200000826
化合物1064-1119，其依次具有与化合物1-56相同的结构，不同之处在于R1由原来的
Figure BDA00017894264200000827
变换成
Figure BDA00017894264200000828
化合物1119-1174，其依次具有与化合物1-56相同的结构，不同之处在于R1由原来的
Figure BDA0001789426420000091
变换成
Figure BDA0001789426420000092
化合物1175-1230，其依次具有与化合物1-56相同的结构，不同之处在于R1由原来的
Figure BDA0001789426420000093
变换成
Figure BDA0001789426420000094
化合物1231-1286，其依次具有与化合物1-56相同的结构，不同之处在于R1由原来的
Figure BDA0001789426420000095
变换成
Figure BDA0001789426420000096
化合物1287-1342，其依次具有与化合物1-56相同的结构，不同之处在于R1由原来的
Figure BDA0001789426420000097
变换成
Figure BDA0001789426420000098
化合物1343-1398，其依次具有与化合物1-56相同的结构，不同之处在于R1由原来的
Figure BDA0001789426420000099
变换成
Figure BDA00017894264200000910
化合物1399-2796，其依次具有与化合物1-1398相同的结构，不同之处在于a由原来等于0变换成等于1，并且R4表示为甲基；
化合物2797-4194，其依次具有与化合物1-1398相同的结构，不同之处在于a由原来等于0变换成等于2，，并且R4表示为甲基；
化合物4195-5592，其依次具有与化合物1-1398相同的结构，不同之处在于a由原来等于0变换成等于1，并且R4表示为叔丁基；
化合物5593-6990，其依次具有与化合物1-1398相同的结构，不同之处在于a由原来等于0变换成等于2，，并且R4表示为叔丁基；
化合物6991-8388，其依次具有与化合物1-1398相同的结构，不同之处在于Ar2和Ar3由原来的
Figure BDA00017894264200000911
变换成单键；
化合物8389-9786，其依次具有与化合物1-1398相同的结构，不同之处在于Ar2和Ar3由原来的
Figure BDA00017894264200000912
变换成单键，并且a等于1，R4表示为
Figure BDA00017894264200000913
化合物9787-11184，其依次具有与化合物1-1398相同的结构，不同之处在于Ar2和Ar3由原来的
Figure BDA00017894264200000914
变换成单键，并且a等于1，R4表示为甲基；
化合物11185-12582，其依次具有与化合物1-1398相同的结构，不同之处在于Ar2和Ar3由原来的
Figure BDA00017894264200000915
变换成单键，并且a等于2，R4表示为甲基；
化合物12583-13980，其依次具有与化合物1-1398相同的结构，不同之处在于Ar2和Ar3由原来的
Figure BDA00017894264200000916
变换成单键，并且a等于1，R4表示为叔丁基；
化合物13981-15378，其依次具有与化合物1-1398相同的结构，不同之处在于Ar2和Ar3由原来的
Figure BDA0001789426420000101
变换成单键，并且a等于2，R4表示为叔丁基；
化合物15379-30756，其依次具有与化合物1-15378相同的结构，不同之处在于X1和X2由原来的氧原子变换成
Figure BDA0001789426420000102
优选方案，本发明的化合物为式(B-2)的化合物：
Figure BDA0001789426420000103
式(B-2)中，X2表示为氧原子；Ar1、Ar3、R1、R4和a的具体含义如下所列的含义：
表2
Figure BDA0001789426420000104
Figure BDA0001789426420000111
Figure BDA0001789426420000121
化合物29’-56’，其依次具有与化合物1’-28’相同的结构，不同之处在于Ar1由原来的
Figure BDA0001789426420000122
变换成单键；
化合物57’-84’，其依次具有与化合物1’-28’相同的结构，不同之处在于Ar3由原来的
Figure BDA0001789426420000123
变换成单键；
化合物85’-112’，其依次具有与化合物1’-28’相同的结构，不同之处在于Ar1由原来的
Figure BDA0001789426420000124
变换成单键，并且a等于1，R4表示为
Figure BDA0001789426420000125
化合物113’-140’，其依次具有与化合物1’-28’相同的结构，不同之处在于Ar1由原来的
Figure BDA0001789426420000126
变换成单键，并且a等于1，R4表示为甲基；
化合物141’-168’，其依次具有与化合物1’-28’相同的结构，不同之处在于Ar1由原来的
Figure BDA0001789426420000127
变换成单键，并且a等于1，R4表示为异丙基；
化合物169’-196’，其依次具有与化合物1’-28’相同的结构，不同之处在于Ar1由原来的
Figure BDA0001789426420000128
变换成单键，并且a等于1，R4表示为叔丁基；
化合物197’-224’，其依次具有与化合物1’-28’相同的结构，不同之处在于Ar1由原来的
Figure BDA0001789426420000129
变换成单键，并且a等于2，R4表示为甲基；
化合物225’-252’，其依次具有与化合物1’-28’相同的结构，不同之处在于Ar1由原来的
Figure BDA00017894264200001210
变换成单键，并且a等于2，R4表示为异丙基；
化合物253’-280’，其依次具有与化合物1’-28’相同的结构，不同之处在于Ar1由原来的
Figure BDA00017894264200001211
变换成单键，并且a等于2，R4表示为叔丁基；
化合物281’-560’，其依次具有与化合物1’-280’相同的结构，不同之处在于Ar1由原来的
Figure BDA00017894264200001212
变换成
Figure BDA00017894264200001213
并且a等于2，R4表示为叔丁基；
化合物561’-840’，其依次具有与化合物1’-280’相同的结构，不同之处在于Ar1由原来的
Figure BDA0001789426420000131
变换成
Figure BDA0001789426420000132
并且a等于2，R4表示为叔丁基；
化合物841’-1120’，其依次具有与化合物1’-280’相同的结构，不同之处在于Ar1由原来的
Figure BDA0001789426420000133
变换成
Figure BDA0001789426420000134
并且a等于2，R4表示为叔丁基。
所述基于三嗪和蒽酮类结构的有机化合物，优选的具体结构式为：
Figure BDA0001789426420000135
Figure BDA0001789426420000141
Figure BDA0001789426420000151
Figure BDA0001789426420000161
Figure BDA0001789426420000171
Figure BDA0001789426420000181
Figure BDA0001789426420000191
Figure BDA0001789426420000201
Figure BDA0001789426420000202
中的任意一种。
一种所述基于三嗪和蒽酮类结构的有机化合物的制备方法，所述制备方法涉及的反应方程式为：
Figure BDA0001789426420000203
(1)氮气氛围下，称取中间体A溶解于DMF中，再加入原料B、醋酸钯，搅拌混合物，再加入磷酸钾水溶液，将上述反应物的混合溶液于120-150℃条件下加热回流5-15小时；反应结束后，冷却加水、将混合物过滤并在真空干燥箱中干燥，所得残余物过硅胶柱纯化，得到化合物中间体D；
所述中间体A与原料B的摩尔比为1:1.0～3，醋酸钯与中间体A的摩尔比为0.001～0.04:1，磷酸钾与中间体A的摩尔比为1.0～4.0:1，中间体A与DMF的用量比为1g:10～30ml；
(2)氮气氛围下，称取中间体D溶解于DMF中，再加入原料C及醋酸钯，搅拌混合物，再加入磷酸钾水溶液，将上述反应物的混合溶液于120-150℃条件下加热回流10-24小时；反应结束后，冷却加水、将混合物过滤并在真空干燥箱中干燥，所得残余物过硅胶柱纯化，得到目标化合物H；
所述中间体D与原料C的摩尔比为1:1.0～3，醋酸钯与中间体D的摩尔比为0.001～0.04:1，磷酸钾与中间体D的摩尔比为1.0～4.0:1，中间体D与DMF的用量比为1g:10～40ml。
一种含有所述有机化合物的有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括至少一层功能层含有所述基于三嗪和蒽酮类结构的有机化合物。
一种含有所述有机化合物的有机电致发光器件，包括空穴阻挡层/电子传输层，所述空穴阻挡层/电子传输层含有所述基于三嗪和蒽酮类结构的有机化合物。
一种含有所述有机化合物的有机电致发光器件，包括CPL层，所述CPL层含有所述基于三嗪和蒽酮类结构的有机化合物。
一种照明或显示元件，所述元件含有所述的有机电致发光器件。
本发明有益的技术效果在于：
本发明的有机化合物的结构含有三嗪和蒽酮衍生物两种刚性基团，提升了材料结构稳定性；本发明材料在空间结构上，含有强电子性的三嗪和蒽酮衍生物基团，并且具有三条支链，支链相互交叉隔开，避免基团自由旋转，使得材料具有较高的密度，获得了较高的折射率；同时，因为刚性基团的存在，使得本发明材料都具有很高的Tg；本发明材料在真空状态下的蒸镀温度一般都小于350℃，既保证了材料在量产时长时间蒸镀不分解，又降低了由于蒸镀温度的热辐射对蒸镀MASK的形变影响。
本发明材料在OLED器件中应用在CPL层，虽不参与器件的电子和空穴传输，但对材料的热稳定性、膜结晶性及光传输(高折射率)具有非常高的要求。如上分析，三嗪和蒽酮衍生物为刚性基团，提高了材料的稳定性；高的Tg，保证了材料在薄膜状态下不结晶；低的蒸镀温度，是材料可应用于量产的前提；高的折射率则是本发明材料能应用于CPL层的最主要因素。
本发明材料由于具有深的HOMO能级，高电子迁移率，可有效阻挡空穴或能量从发光层传递至电子层一侧，提高空穴和电子在发光层中的复合效率，从而提升OLED器件的发光效率和使用寿命。本发明在应用于OLED器件的CPL层后，可有效提升OLED器件的光取出效率。综上，本发明所述化合物在OLED发光器件中具有良好的应用效果和产业化前景。
附图说明
图1为本发明所列举的材料应用于OLED器件的结构示意图；
其中，1、OLED器件基板，2、阳极层，3、空穴注入层，4、空穴传输层，5、发光层，6、空穴阻挡层/电子传输层，7、电子注入层，8、阴极层，9、CPL层；
图2为化合物1的折射率测试图；
图3为化合物1和公知材料CBP的膜加速实验对比图；
图4为器件在不同温度下测量的效率曲线图。
具体实施方式
实施例1：中间体A的合成
当Ar1不为单键；或者Ar1为单键，R1与母核三嗪为C-C连接时：
Figure BDA0001789426420000221
(1)氮气氛围下，称取原料I溶解于四氢呋喃(THF)中，再将双(频哪醇根基)二硼、(1,1’-双(二苯基膦)二茂铁)二氯钯(II)以及乙酸钾加入，搅拌混合物，将上述反应物的混合溶液于反应温度70-90℃下加热回流5-10小时；反应结束后，加水冷却、且将混合物过滤并在真空烘箱中干燥。将所获得的残余物过硅胶柱分离纯化，得到中间体E；所述原料I与双(频哪醇根基)二硼的摩尔比为1:1.0～3，Pd(dppf)2Cl2与原料I的摩尔比为0.001～0.04:1，乙酸钾与原料I的摩尔比为1.0～4.0:1，原料I用量与THF的用量比为1g:10～30ml。
(2)氮气氛围下，称取原料II溶解于N,N-二甲基甲酰胺即DMF中，再将中间体E及醋酸钯加入，搅拌混合物，再加入磷酸钾水溶液，将上述反应物的混合溶液于反应温度120-150℃下加热回流5-15小时；反应结束后，冷却加水、将混合物过滤并在真空干燥箱中干燥，所得残余物过硅胶柱纯化，得到化合物中间体III；
所述原料II与中间体E的摩尔比为1:1.0～3，Pd(OAc)2与原料II的摩尔比为0.001～0.04:1，K3PO4与原料II的摩尔比为1.0～4.0:1，DMF用量与原料II的用量比为1g:10～30ml；
(3)氮气氛围下，称取原料IV溶解于N,N-二甲基甲酰胺即DMF中，再将中间体III及醋酸钯加入，搅拌混合物，再加入磷酸钾水溶液，将上述反应物的混合溶液于反应温度120-150℃下加热回流5-15小时；反应结束后，冷却加水、将混合物过滤并在真空干燥箱中干燥，所得残余物过硅胶柱纯化，得到化合物中间体V；
所述中间体III与原料IV的摩尔比为1:1.0～3，Pd(OAc)2与中间体III的摩尔比为0.001～0.04:1，K3PO4与中间体III的摩尔比为1.0～4.0:1，DMF用量与中间体III的用量比为1g:10～30ml；
(4)氮气氛围下，称取原料VI溶解于N,N-二甲基甲酰胺即DMF中，再将中间体V及醋酸钯加入，搅拌混合物，再加入磷酸钾水溶液，将上述反应物的混合溶液于反应温度120-150℃下加热回流5-15小时；反应结束后，冷却加水、将混合物过滤并在真空干燥箱中干燥，所得残余物过硅胶柱纯化，得到化合物中间体A；
所述原料VI与中间体V的摩尔比为1:1.0～3，Pd(OAc)2与中间体V的摩尔比为0.001～0.04:1，K3PO4与中间体V的摩尔比为1.0～4.0:1，DMF用量与中间体V的用量比为1g:10～30ml；
当Ar1为单键，R1与三嗪母核为C-N连接时：
Figure BDA0001789426420000231
(1)称取原料Ⅰ和原料Ⅱ，用甲苯溶解；再加入Pd2(dba)3、P(t-Bu)3、叔丁醇钠；在惰性气氛下，将上述反应物的混合溶液95-110℃下反应10-24小时，冷却并过滤反应溶液，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到中间体Ⅲ；原料Ⅱ与原料Ⅰ的摩尔比为1:(1.2-3.0)，Pd2(dba)3与原料Ⅱ的摩尔比为(0.006-0.02):1，P(t-Bu)3与原料Ⅱ-2的摩尔比为(0.006-0.02):1，叔丁醇钠与原料Ⅱ的摩尔比为(1.0-3.0):1；
(2)氮气氛围下，称取原料IV溶解于N,N-二甲基甲酰胺即DMF中，再将中间体III及醋酸钯加入，搅拌混合物，再加入磷酸钾水溶液，将上述反应物的混合溶液于反应温度120-150℃下加热回流5-15小时；反应结束后，冷却加水、将混合物过滤并在真空干燥箱中干燥，所得残余物过硅胶柱纯化，得到化合物中间体V；
所述中间体III与原料IV的摩尔比为1:1.0～3，Pd(OAc)2与中间体III的摩尔比为0.001～0.04:1，K3PO4与中间体III的摩尔比为1.0～4.0:1，DMF用量与中间体III的用量比为1g:10～30ml；
(3)氮气氛围下，称取原料VI溶解于N,N-二甲基甲酰胺即DMF中，再将中间体V及醋酸钯加入，搅拌混合物，再加入磷酸钾水溶液，将上述反应物的混合溶液于反应温度120-150℃下加热回流5-15小时；反应结束后，冷却加水、将混合物过滤并在真空干燥箱中干燥，所得残余物过硅胶柱纯化，得到化合物中间体A；
所述原料VI与中间体V的摩尔比为1:1.0～3，Pd(OAc)2与中间体V的摩尔比为0.001～0.04:1，K3PO4与中间体V的摩尔比为1.0～4.0:1，DMF用量与中间体V的用量比为1g:10～30ml；
以中间体A3合成为例：
Figure BDA0001789426420000241
(1)在250mL三口瓶中，通入氮气，加入0.02mol原料I-3溶解于100ml四氢呋喃(THF)中，再将0.024mol双(频哪醇根基)二硼、0.0002mol(1,1’-双(二苯基膦)二茂铁)二氯钯(II)以及0.05mol乙酸钾加入，搅拌混合物，将上述反应物的混合溶液于反应温度80℃下加热回流5小时；反应结束后，冷却并加入100ml水、且将混合物过滤并在真空烘箱中干燥；将所获得的残余物过硅胶柱分离纯化，得到中间体E3；HPLC纯度99.5％，收率90.1％。
(2)在250mL三口瓶中，通入氮气，加入0.02mol原料II-1，150mlDMF，0.024mol中间体E3，0.0002mol醋酸钯，搅拌，然后加入0.03mol K3PO4水溶液，加热至130℃，回流反应10小时，取样点板，反应完全。自然冷却，加水、将混合物过滤并在真空干燥箱中干燥，所得残余物过硅胶柱纯化，得到化合物中间体III-3；HPLC纯度99.6％，收率71.4％。
(3)在250mL三口瓶中，通入氮气，加入0.024mol原料IV-1，150mlDMF，0.01mol中间体III-3，0.0002mol醋酸钯，搅拌，然后加入0.03mol K3PO4水溶液，加热至130℃，回流反应10小时，取样点板，反应完全。自然冷却，加水、将混合物过滤并在真空干燥箱中干燥，所得残余物过硅胶柱纯化，得到化合物中间体A3；HPLC纯度99.3％，收率52.7％。
元素分析结构(分子式C27H15Cl2N3O)：理论值C,69.24；H,3.23；Cl,15.14；N,8.97；O,3.42；测试值：C,69.25；H,3.27；Cl,15.13；N,8.95；O,3.40。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为467.06，实测值为467.13。
以中间体A7合成为例：
Figure BDA0001789426420000251
(1)在250ml的三口瓶中，通氮气保护下，加入0.012mol原料Ⅰ-7，0.01mol原料Ⅱ-1，150ml甲苯搅拌混合，然后加入5×10-5molPd2(dba)3，5×10-5mol P(t-Bu)3，0.03mol叔丁醇钠，加热至105℃，回流反应24小时，取样点板，显示无溴代物剩余，反应完全；自然冷却至室温，过滤，滤液旋蒸至无馏分，过中性硅胶柱，得到目标产物中间体Ⅲ-7；HPLC纯度99.1％，收率74.5％；
(2)在250mL三口瓶中，通入氮气，加入0.01mol中间体Ⅲ-7，150mlDMF，0.024mol中间体Ⅳ，0.0002mol醋酸钯，搅拌，然后加入0.03mol K3PO4水溶液，加热至130℃，反应10小时，取样点板，反应完全。自然冷却，加水、将混合物过滤并在真空干燥箱中干燥，所得残余物过硅胶柱纯化，得到化合物中间体A7；HPLC纯度98.9％，收率60.7％。
元素分析结构(分子式C27H18Cl2N4)：理论值C,69.09；H,3.87；Cl,15.11；N,11.94；测试值：C,69.13；H,3.85；Cl,15.13；N,11.95。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为468.09，实测值为468.23。
以中间体A9合成为例：
Figure BDA0001789426420000252
(1)在250mL三口瓶中，通入氮气，加入0.02mol原料I-9溶解于100ml四氢呋喃(THF)中，再将0.024mol双(频哪醇根基)二硼、0.0002mol(1,1’-双(二苯基膦)二茂铁)二氯钯(II)以及0.05mol乙酸钾加入，搅拌混合物，将上述反应物的混合溶液于反应温度80℃下加热回流5小时；反应结束后，冷却并加入100ml水、且将混合物过滤并在真空烘箱中干燥；将所获得的残余物过硅胶柱分离纯化，得到中间体E9；HPLC纯度99.4％，收率90.3％。
(2)在250mL三口瓶中，通入氮气，加入0.02mol原料II-2，150mlDMF，0.024mol中间体E9，0.0002mol醋酸钯，搅拌，然后加入0.03mol K3PO4水溶液，加热至130℃，回流反应10小时，取样点板，反应完全。自然冷却，加水、将混合物过滤并在真空干燥箱中干燥，所得残余物过硅胶柱纯化，得到化合物中间体A9；HPLC纯度99.3％，收率63.4％。
元素分析结构(分子式C21H12Cl2N4)：理论值C,64.47；H,3.09；Cl,18.12；N,14.32；测试值：C,64.45；H,3.07；Cl,18.16；N,14.34。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为390.04，实测值为390.13。
以中间体A18合成为例：
Figure BDA0001789426420000261
(1)在250mL三口瓶中，通入氮气，加入0.02molI-14溶解于100ml四氢呋喃(THF)中，再将0.024mol双(频哪醇根基)二硼、0.0002mol(1,1’-双(二苯基膦)二茂铁)二氯钯(II)以及0.05mol乙酸钾加入，搅拌混合物，将上述反应物的混合溶液于反应温度80℃下加热回流5小时；反应结束后，冷却并加入100ml水、且将混合物过滤并在真空烘箱中干燥。将所获得的残余物过硅胶柱分离纯化，得到中间体E14；HPLC纯度99.4％，收率89.3％。
(2)在250mL三口瓶中，通入氮气，加入0.02mol原料II-1，150mlDMF，0.048mol中间体E14，0.0002mol醋酸钯，搅拌，然后加入0.04mol K3PO4水溶液，加热至130℃，回流反应10小时，取样点板，反应完全。自然冷却，加水、将混合物过滤并在真空干燥箱中干燥，所得残余物过硅胶柱纯化，得到化合物中间体A18；HPLC纯度99.4％，收率68.4％。
元素分析结构(分子式C39H26ClN3)：理论值C,81.88；H,4.58；Cl,6.20；N,7.34；测试值：C,81.86；H,4.57；Cl,6.22；N,7.36。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为571.18，实测值为571.32。
以中间体A1、A9和A18的合成方法制备中间体A，具体结构如表3所示。
表3
Figure BDA0001789426420000262
Figure BDA0001789426420000271
Figure BDA0001789426420000281
Figure BDA0001789426420000291
实施例2：化合物1的合成
Figure BDA0001789426420000301
在250mL三口瓶中，通入氮气，加入0.01mol中间体A1，150ml的DMF(N,N-二甲基甲酰胺)，0.03mol原料B1，0.0002mol醋酸钯，搅拌，然后加入0.04mol K3PO4水溶液，加热至150℃，回流反应24小时，取样点板，反应完全；自然冷却至室温，用200mL二氯甲烷和200mL水萃取，分层，取有机相用无水硫酸钠干燥，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱纯化，得到目标产物，HPLC纯度99.1％，收率56.3％。
元素分析结构(分子式C53H31N3O4)：理论值C,82.26；H,4.04；N,5.43；O,8.27；测试值：C,82.27；H,4.01；N,5.46；O,8.26。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为773.23，实测值为773.34。
实施例3：化合物2的合成
Figure BDA0001789426420000302
化合物2的制备方法同实施例2，不同之处在于用中间体A2替换中间体A1。元素分析结构(分子式C53H31N3O4)：理论值C,82.26；H,4.04；N,5.43；O,8.27；测试值：C,82.24；H,4.03；N,5.47；O,8.27。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为773.23，实测值为773.32。
实施例4：化合物228的合成
Figure BDA0001789426420000303
化合物228的制备方法同实施例2，不同之处在于用中间体A3替换中间体A1。元素分析结构(分子式C53H29N3O5)：理论值C,80.80；H,3.71；N,5.33；O,10.15；测试值：C,80.81；H,3.72；N,5.31；O,10.16。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为787.21，实测值为787.33。
实施例5：化合物284的合成
Figure BDA0001789426420000311
化合物284的制备方法同实施例2，不同之处在于用中间体A4替换中间体A1。元素分析结构(分子式C56H35N3O4)：理论值C,82.64；H,4.33；N,5.16；O,7.86；测试值：C,82.65；H,4.31；N,5.17；O,7.87。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为813.26，实测值为813.31。
实施例6：化合物452的合成
Figure BDA0001789426420000312
化合物452的制备方法同实施例3，不同之处在于用中间体A5替换中间体A1。元素分析结构(分子式C51H29N3O4)：理论值C,81.91；H,3.91；N,5.62；O,8.56；测试值：C,81.92；H,3.93；N,5.63；O,8.52。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为747.22，实测值为747.36。
实施例7：化合物620的合成
Figure BDA0001789426420000313
化合物620的制备方法同实施例2，不同之处在于用中间体A6替换中间体A1。元素分析结构(分子式C50H28N4O4)：理论值C,80.20；H,3.77；N,7.48；O,8.55；测试值：C,80.21；H,3.74；N,7.49；O,8.56。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为748.21，实测值为748.39。
实施例8：化合物956的合成
Figure BDA0001789426420000321
化合物956的制备方法同实施例2，不同之处在于用中间体A7替换中间体A1。元素分析结构(分子式C53H32N4O4)：理论值C,80.70；H,4.09；N,7.10；O,8.11；测试值：C,80.72；H,4.07；N,7.11；O,8.12。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为788.24，实测值为788.37。
实施例9：化合物1119的合成
Figure BDA0001789426420000322
化合物1119的制备方法同实施例2，不同之处在于用中间体A8替换中间体A1。元素分析结构(分子式C54H30N4O5)：理论值C,79.60；H,3.71；N,6.88；O,9.82；测试值：C,79.62；H,3.70；N,6.87；O,9.81。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为814.22，实测值为814.47。
实施例10：化合物7050的合成
Figure BDA0001789426420000323
化合物7050的制备方法同实施例2，不同之处在于用中间体A9替换中间体A1。元素分析结构(分子式C47H26N4O4)：理论值C,79.43；H,3.69；N,7.88；O,9.00；测试值：C,79.45；H,3.67；N,7.89；O,8.99。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为710.20，实测值为710.33。
实施例11：化合物8389的合成
Figure BDA0001789426420000331
(1)在安装有Dean-Stark分离器的500mL三口瓶中，通入氮气，加入0.1mol原料J，0.2mol碳酸钾，125ml的甲苯，125ml的DMF，搅拌，回流反应4小时，进行脱水，直至体系中不再有水生成为止，再利用Dean-Stark分离器将甲苯去除100mL左右。自然冷却至室温，加入0.12mol原料K，在氮气氛围下回流反应24小时。反应结束后，加入200ml甲苯稀释体系，用分液漏斗将有机相水洗(200mL)3次，分层，取有机相用无水硫酸钠干燥，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱纯化，得到中间体O，HPLC纯度99.4％，收率87.5％。
(2)在250mL三口瓶中，通入氮气，加入0.1mol中间体O，50ml的水，100mol硫酸，加热至180℃，回流反应12小时，取样点板，反应完全。自然冷却，将反应液缓慢加入500mL水中，用200ml二氯甲烷萃取，分层，有机相用无水硫酸钠干燥，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱纯化，得到中间体S，HPLC纯度99.2％，收率30.7％。
(3)在250mL三口瓶中，通入氮气，加入0.02mol中间体S溶解于100ml四氢呋喃(THF)中，再将0.024mol双(频哪醇根基)二硼、0.0002mol(1,1’-双(二苯基膦)二茂铁)二氯钯(II)以及0.05mol乙酸钾加入，搅拌混合物，将上述反应物的混合溶液于反应温度80℃下加热回流5小时；反应结束后，冷却并加入100ml水、且将混合物过滤并在真空烘箱中干燥。将所获得的残余物过硅胶柱分离纯化，得到中间体B2；HPLC纯度99.1％，收率80.5％。
元素分析结构(分子式C25H23BO4)：理论值C,75.40；H,5.82；B,2.71；O,16.07；测试值：C,75.41；H,5.84；B,2.69；O,16.06。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为398.17，实测值为398.33。
(4)在250mL三口瓶中，通入氮气，加入0.01mol中间体A10，150ml的DMF(N,N-二甲基甲酰胺)，0.03mol中间体B2，0.0002mol醋酸钯，搅拌，然后加入0.04mol K3PO4水溶液，加热至150℃，回流反应24小时，取样点板，反应完全；自然冷却至室温，用200mL二氯甲烷和200mL水萃取，分层，取有机相用无水硫酸钠干燥，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱纯化，得到目标产物，HPLC纯度99.1％，收率50.5％。
元素分析结构(分子式C53H31N3O4)：理论值C,82.26；H,4.04；N,5.43；O,8.27；测试值：C,82.24；H,4.05；N,5.44；O,8.27。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为773.23，实测值为773.36。
实施例12：化合物8504的合成
Figure BDA0001789426420000341
化合物8504的制备方法同实施例11，不同之处在于用中间体A11替换中间体A10。元素分析结构(分子式C53H29N3O5)：理论值C,80.80；H,3.71；N,5.33；O,10.15；测试值：C,80.82；H,3.72；N,5.34；O,10.12。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为787.21，实测值为787.24。
实施例13：化合物8672的合成
Figure BDA0001789426420000342
化合物8672的制备方法同实施例11，不同之处在于用中间体A12替换中间体A10。
元素分析结构(分子式C56H35N3O4)：理论值C,82.64；H,4.33；N,5.16；O,7.86；测试值：C,82.65；H,4.34N,5.18；O,7.83。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为813.26，实测值为813.41。
实施例14：化合物8448的合成
Figure BDA0001789426420000343
化合物8448的制备方法同实施例11，不同之处在于用中间体A13替换中间体A10。
元素分析结构(分子式C59H34N4O4)：理论值C,82.12；H,3.97；N,6.49；O,7.42；测试值：C,82.14；H,3.98；N,6.47；O,7.41。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为862.26，实测值为862.37。
实施例15：化合物8952的合成
Figure BDA0001789426420000351
化合物8952的制备方法同实施例11，不同之处在于用中间体A14替换中间体A10。元素分析结构(分子式C50H28N4O4)：理论值C,80.20；H,3.77；N,7.48；O,8.55；测试值：C,80.23；H,3.78；N,7.46；O,8.53。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为748.21，实测值为748.37。
实施例16：化合物9344的合成
Figure BDA0001789426420000352
化合物9344的制备方法同实施例11，不同之处在于用中间体A15替换中间体A10。
元素分析结构(分子式C53H32N4O4)：理论值C,80.70；H,4.09；N,7.10；O,8.11；测试值：C,80.73；H,4.11；N,7.08；O,8.08。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为788.24，实测值为788.33。
实施例17：化合物9566的合成
Figure BDA0001789426420000353
化合物9566的制备方法同实施例11，不同之处在于用中间体A16替换中间体A10。
元素分析结构(分子式C57H34N4O4)：理论值C,81.61；H,4.09；N,6.68；O,7.63；测试值：C,81.63；H,4.08；N,6.67；O,7.62。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为838.26，实测值为838.39。
实施例18：化合物9678的合成
Figure BDA0001789426420000361
化合物9678的制备方法同实施例11，不同之处在于用中间体A17替换中间体A10。
元素分析结构(分子式C61H35N5O4)：理论值C,81.23；H,3.91；N,7.76；O,7.10；测试值：C,81.22；H,3.93；N,7.77；O,7.08。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为901.27，实测值为901.42。
实施例19：化合物26’的合成
Figure BDA0001789426420000362
在250mL三口瓶中，通入氮气，加入0.01mol中间体A18，150ml的DMF，0.015mol中间体B2，0.0001mol醋酸钯，搅拌，然后加入0.02mol K3PO4水溶液，加热至150℃，回流反应24小时，取样点板，反应完全；自然冷却至室温，用200mL二氯甲烷和200mL水萃取，分层，取有机相用无水硫酸钠干燥，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱纯化，得到目标产物，HPLC纯度99.3％，收率54.6％。
元素分析结构(分子式C58H37N3O2)：理论值C,86.22；H,4.62；N,5.20；O,3.96；测试值：C,86.24；H,4.63；N,5.19；O,3.94。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为807.29，实测值为807.45。
实施例20：化合物71’的合成
Figure BDA0001789426420000363
化合物71’的制备方法同实施例19，不同之处在于用中间体A19替换中间体A18，原料B1替换中间体B2。
元素分析结构(分子式C52H35N5O2)：理论值C,81.98；H,4.63；N,9.19；O,4.20；测试值：C,81.99；H,4.62；N,9.17；O,4.22。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为761.28，实测值为761.37。
本发明的有机化合物在发光器件中使用作为CPL层材料，具有高的Tg(玻璃转化温度)和高折射率。对本发明化合物及现有材料分别进行热性能及折射率测试，结果如表4所示。其中化合物1的折射率测试图如图2所示。
表4
Figure BDA0001789426420000371
Figure BDA0001789426420000381
注：玻璃化温度Tg由示差扫描量热法(DSC，德国耐驰公司DSC204F1示差扫描量热仪)测定，升温速率10℃/min；折射率是由椭偏仪(美国J.A.Woollam Co.型号：ALPHA-SE)测量，测试为大气环境。
由表2数据可知，对比目前应用的Alq3等材料，本发明的有机化合物具有高的玻璃转化温度、高折射率，同时由于含有三嗪和蒽酮衍生物刚性基团，保证了材料的热稳定性。因此，本发明以三嗪和蒽酮衍生物为核心的有机材料在应用于OLED器件的CPL层后，可有效提高器件的光取出效率，并且保证了OLED器件的长寿命。
以下通过器件实施例1～19和器件比较例1详细说明本发明合成的OLED材料在器件中的应用效果。本发明所述器件实施例2～19、器件比较例1与器件实施例1相比所述器件的制作工艺完全相同，并且所采用了相同的基板材料和电极材料，电极材料的膜厚也保持一致，所不同的是器件实施例2～16对器件中的CPL层材料做了变换；器件实施例17～19对器件的空穴阻挡/电子传输层材料做了变换，各实施例所得器件结构如表5所示。
器件实施例1：如图1所示，一种电致发光器件，其制备步骤包括：
a)清洗透明OLED器件基板1上的ITO阳极层2，分别用去离子水、丙酮、乙醇超声清洗各15分钟，然后在等离子体清洗器中处理2分钟；b)在ITO阳极层2上，通过真空蒸镀方式蒸镀空穴注入层材料HAT-CN，厚度为10nm，这层作为空穴注入层3；c)在空穴注入层3上，通过真空蒸镀方式蒸镀空穴传输材料HT-1，厚度为80nm，该层为空穴传输层4；d)在空穴传输层4之上蒸镀发光层5，GH-2和GH-1作为作为主体材料，GD-1作为掺杂材料，GH-2、GH-1和GD-1的质量比为45：45：10，厚度为30nm；e)在发光层5之上，通过真空蒸镀方式蒸镀电子传输材料ET-1和Liq，质量比为1:1，厚度为40nm，这层有机材料作为空穴阻挡/电子传输层6使用；f)在空穴阻挡/电子传输层6之上，真空蒸镀电子注入层LiF，厚度为1nm，该层为电子注入层7；g)在电子注入层7之上，真空蒸镀阴极Mg：Ag/Ag层，Mg:Ag掺杂比例为9:1，厚度15nm，Ag厚度3nm，该层为阴极层8；h)在阴极层8之上，通过真空蒸镀方式蒸镀CPL材料化合物1，厚度为50nm，这层有机材料作为CPL层9使用。按照上述步骤完成电致发光器件的制作后，测量器件的电流效率和寿命，其结果见表6所示。相关材料的分子机构式如下所示：
Figure BDA0001789426420000382
Figure BDA0001789426420000391
表5
Figure BDA0001789426420000392
Figure BDA0001789426420000401
表6
Figure BDA0001789426420000402
由表6的结果可以看出本发明所述以三嗪和蒽酮类结构为核心的有机化合物应用于OLED发光器件制作后，与器件比较例1相比，光取出得到明显提升，相同电流密度下，器件亮度和器件效率都得到了提升，由于亮度及效率得到提升，OLED器件在定亮度下的功耗相对降低，使用寿命也得到提高。
为了说明本发明材料膜相态结晶稳定性能，将本发明材料化合物1和公知材料CBP进行了膜加速结晶实验：采用真空蒸镀方式，分别蒸镀将化合物1和CBP蒸镀在无碱玻璃上，并在手套箱(水氧含量＜0.1ppm)中进行封装，将封装后样品在双85(温度85℃，湿度85％)条件下进行放置，定期用显微镜(LEICA，DM8000M，5*10倍率)观察材料膜的结晶状态，实验结果如表7所示，材料表面形态如图3所示：
表7
材料名称 化合物1 CBP
材料成膜后 表面形态光滑平整均匀 表面形态光滑平整均匀
实验72小时后 表面形态光滑平整均匀，无结晶 表面形成若干分散的圆形结晶面
实验600小时后 表面形态光滑平整均匀，无结晶 表面龟裂
以上实验说明，本发明材料的膜结晶稳定性远远高于公知材料，在应用于OLED器件后的使用寿命具有有益效果。
进一步的本发明材料制备的OLED器件在低温下工作时效率也比较稳定，将器件实施例5、10、18和器件比较例1在-10～80℃区间进行效率测试，所得结果如表8和图4所示。
表8
Figure BDA0001789426420000411
从表7和图4的数据可知，器件实施例5、10、18为本发明材料和已知材料搭配的器件结构，和器件比较例1相比，不仅低温效率高，而且在温度升高过程中，效率平稳升高。
综上，以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (5)

1.一种基于三嗪和蒽酮类结构的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物的结构如通式(I)所示：
Figure FDA0003303683250000011
Ar1、Ar2、Ar3分别独立的表示为单键、亚苯基中的一种；Ar1、Ar2、Ar3相同或不同；
所述R1表示为：
Figure FDA0003303683250000012
Figure FDA0003303683250000013
中的一种；
a表示为1；X1表示为-O-；
所述R4表示为氢原子或苯基。
2.一种基于三嗪和蒽酮类结构的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物的结构如通式(II)所示：
Figure FDA0003303683250000014
Ar1、Ar3分别独立的表示为单键或苯基；所述R1表示为：
Figure FDA0003303683250000015
a表示为1；X1表示为-O-；
所述R4表示为氢原子或苯基。
3.一种基于三嗪和蒽酮类结构的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物的具体结构式为：
Figure FDA0003303683250000021
Figure FDA0003303683250000031
Figure FDA0003303683250000041
Figure FDA0003303683250000042
中的任意一种。
4.一种含有权利要求1～3任一项所述有机化合物的有机电致发光器件，包括CPL层，其特征在于，所述CPL层含有所述基于三嗪和蒽酮类结构的有机化合物。
5.一种照明或显示元件，其特征在于，所述元件含有权利要求4所述的有机电致发光器件。
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