CN111253382B - 一种以酮类衍生物为核心的有机化合物及其制备方法和其应用 - Google Patents

一种以酮类衍生物为核心的有机化合物及其制备方法和其应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种以酮类衍生物为核心的有机化合物及其制备方法和应用，属于半导体技术领域，本发明提供化合物的结构如通式(1)所示：
Figure DDA0002104709120000011
本发明还公开了上述化合物的制备方法及其应用。本发明提供的化合物具有较高的玻璃化温度和分子热稳定性；在可见光领域吸收低、折射率高，在应用于OLED器件的CPL层后，可有效提升OLED器件的光取出效率；本发明化合物还具有较深的HOMO能级和高的电子迁移率，可以作为OLED器件的空穴阻挡、电子传输层或发光层材料，平衡电子和空穴在发光层的平衡度，从而提升空穴和电子在发光层的复合效率，进而提升OLED器件的发光效率和使用寿命。

Description

一种以酮类衍生物为核心的有机化合物及其制备方法和其应用
技术领域
本发明涉及半导体技术领域，尤其涉及一种以酮类衍生物为核心的有机化合物及其制备方法和其应用。
背景技术
当前，OLED显示技术已经在智能手机，平板电脑等领域获得应用，进一步还将向电视等大尺寸应用领域扩展。但是，由于OLED的外量子效率和内量子效率之间存在巨大差距，极大地制约了OLED的发展。因此，如何提高OLED的光取出效率成为研究热点。ITO薄膜和玻璃衬底的界面以及玻璃衬底和空气的界面处会发生全反射，出射到OLED器件前向外部空间的光约占有机材料薄膜EL总量的20％，其余约80％的光主要以导波形式限制在有机材料薄膜、ITO薄膜和玻璃衬底中。可见常规OLED器件的出光效率较低(约为20％)，这严重制约了OLED的发展和应用。如何减少OLED器件中的全反射效应、提高光耦合到器件前向外部空间的比例(出光效率)引起人们的广泛关注。
目前，实现提高OLED外量子效率的一类重要方法是在基底出光表面形成如褶皱、光子晶体、微透镜陈列(MLA)和添加表面覆盖层等结构。前两种结构会影响OLED的辐射光谱角度分布，第三种结构制作工艺复杂，使用表面覆盖层工艺简单，发光效率提高30％以上，尤为人们关注。根据光学原理，当光透射过折射率为n1的物质到折射率为n2的物质时(n1＞n2)，只有在arcsin(n2/n1)的角度内才能入射到折射率为n2的物质里，吸收率B可以用以下的公式计算：
Figure BDA0002104709100000011
设n1＝n一般OLED有机材料＝1.70，n2＝n玻璃＝1.46，则2B＝0.49。假设向外传播的光全部被金属电极反射，则只有51％的光能被高折射率的有机膜和ITO层所波导，同样可以计算光从玻璃基底射出到空气时的透过率。因此从有机层发出的光射出器件的外部时，只有约17％的光能被人们所看见。因此，针对目前OLED器件光取出效率低的现状，需要在器件结构中增加一层CPL(capping layer、覆盖)层，即光提取材料，根据光学吸收、折射原理，此表面覆盖层材料的折射率应该越高越好。
目前对OLED发光器件提高性能的研究包括：降低器件的驱动电压、提高器件的发光效率、提高器件的使用寿命等。为了实现OLED器件的性能的不断提升，不但需要从OLED器件结构和制作工艺的创新，更需要OLED光电功能材料不断研究和创新，创制出更高性能的OLED功能材料。
发明内容
针对现有技术存在的上述问题，本发明提供了一种以酮类衍生物为核心的有机化合物及其应用。本发明提供的有机化合物不易结晶，其具有良好的热稳定性和较高的玻璃化温度，同时具有较高的折射率和较低的消光系数，在用与OLED器件的CPL层后，可有效提升OLED器件的光取出效率；并且由于酮类衍生物具有较深的HOMO能级，宽的禁带(Eg)能级，可作为OLED器件的空穴阻挡、电子传输层或发光层材料，阻挡空穴从发光层一侧传递至电子层一侧，提高空穴和电子在发光层中的复合效率，从而提升OLED器件的发光效率和使用寿命。
本发明解决上述问题的具体技术方案如下：一种以酮类衍生物为核心的有机化合物，该化合物的结构如通式(1)所示：
Figure BDA0002104709100000021
通式(1)中Z表示为C(R1)或氮原子；且连接位点处的Z表示为碳原子；
所述a、b分别独立的表示为数字1、2或3；
所述X表示为单键、氧原子、硫原子或C(R2)(R3)；R2、R3分别独立的表示为C1-20的烷基、取代或未取代的C6-30芳基、含有一个或多个杂原子取代或未取代的5～30元杂芳基中的一种；
所述i表示为数字0或1；
所述A、B分别独立的表示为氢原子、通式(2)或通式(3)所示结构；且A、B中至少有一个表示为通式(2)或通式(3)所述结构；
Figure BDA0002104709100000022
通式(2)和通式(3)中，X1表示为氧原子、硫原子或N(R6)；
所述Ar1、Ar2分别独立的表示为取代或未取代的C6-30亚芳基、含有一个或多个杂原子取代或未取代的5～30元亚杂芳基中的一种；
所述Z1表示为氮原子或C(R4)；连接位点处的Z1表示为碳原子；
所述R1、R4分别独立的表示为氢原子、氰基、卤素、C1-20的烷基、取代或未取代的C6-30芳基、含有一个或多个杂原子取代或未取代的5～30元杂芳基中的一种；
所述R5、R6表示为取代或未取代的C6-30芳基、含有一个或多个杂原子取代或未取代的5～30元杂芳基中的一种；
所述可被取代基团的取代基任选自卤素、氰基、C1-20的烷基、取代或未取代的C6-30芳基、含有一个或多个杂原子取代或未取代的5～30元杂芳基中的一种或多种；
所述杂芳基的杂原子任选自氧原子、硫原子或氮原子中的一种或多种。
作为本发明的进一步改进，所述Ar1、Ar2分别独立的表示为取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚萘啶基、取代或未取代的亚二联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚螺芴基、取代或未取代的亚氮杂咔唑基、取代或未取代亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基；
所述R2、R3分别独立的表示为甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、戊基、苯基、萘基、二联苯基、三联苯基、吡啶基、苯并呋喃基、咔唑基、苯并噻吩基或呋喃基；
所述R1、R4分别独立的表示为氢原子、氰基、氟原子、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、戊基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的氮杂咔唑基、取代或未取代的苯并咔唑基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的萘并咔唑基、取代或未取代的萘并呋喃基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的哒嗪基；
所述R5、R6表示为取代或未取代的苯基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的氮杂咔唑基、取代或未取代的苯并咔唑基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的萘并咔唑基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的萘并呋喃基；
所述可取代基团的取代基任选自氟原子、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、戊基、苯基、萘基、联苯基、吡啶基、苯并呋喃基、咔唑基、苯并噻吩基或呋喃基中的一种或多种。
作为本发明的进一步改进，所述通式(1)可表示为通式(4)-通式(9)所示结构：
Figure BDA0002104709100000031
Figure BDA0002104709100000041
作为本发明的进一步改进，所述化合物具体结构为：
Figure BDA0002104709100000042
Figure BDA0002104709100000051
Figure BDA0002104709100000061
Figure BDA0002104709100000071
Figure BDA0002104709100000081
Figure BDA0002104709100000091
Figure BDA0002104709100000101
Figure BDA0002104709100000111
Figure BDA0002104709100000121
Figure BDA0002104709100000131
Figure BDA0002104709100000141
Figure BDA0002104709100000151
Figure BDA0002104709100000161
Figure BDA0002104709100000171
Figure BDA0002104709100000181
Figure BDA0002104709100000191
Figure BDA0002104709100000201
Figure BDA0002104709100000211
Figure BDA0002104709100000221
Figure BDA0002104709100000222
中的任一种。
本发明的第二个方面是提供一种上述的有机化合物的制备方法，具有这样的特征，
Figure BDA0002104709100000223
所述硼酸化合物为
Figure BDA0002104709100000224
具体制备方法为：1)将原料A和中间体B溶解在甲苯中，得到第一混合溶液，其中，所述甲苯用量为每克原料A使用30-50ml甲苯，所述原料A与中间体B的摩尔比为1:(1.0～1.5)；
2)向1)的第一混合溶液中加入Pd(PPh3)4和碳酸钠，得第二混合溶液，所述Pd(PPh3)4与原料A的摩尔比为(0.005～0.01):1，所述碳酸钠与原料A的摩尔比为(1.5～3.0):1；
3)在氮气保护下，将第二混合溶液于95～110℃，反应10～24小时，自然冷却至室温，并过滤反应溶液，将滤液进行减压旋蒸，过中性硅胶柱，得到目标产物。
本发明的第三个方面是提供上述以酮类衍生物为核心的有机化合物在制备有机电致发光器件中的应用。
本发明的第四个方面是提供一种有机电致发光器件，具有这样的特征，上述有机电致发光器件包括至少一层功能层，上述功能层含有上述以酮类衍生物为核心的有机化合物。
本发明的第五个方面是提供一种有机电致发光器件，包括空穴阻挡层或电子传输层，具有这样的特征，上述空穴阻挡层或电子传输层含有上述以酮类衍生物为核心的有机化合物。
本发明的第六个方面是提供一种有机电致发光器件，包括CPL层，具有这样的特征，上述CPL层含有上述以酮类衍生物为核心的有机化合物。
本发明的第七个方面是提供一种有机电致发光器件，包括发光层，具有这样的特征，上述发光层含有上述以酮类衍生物为核心的有机化合物。
本发明的第八个方面是提供一种照明或显示元件，具有这样的特征，包括上述的有机电致发光器件。
上述方案的有益效果是：
本发明提供的化合物以酮类衍生物为核心，连接苯并噁唑、苯并噻唑、苯并咪唑支链，支链和母核均具有较强的刚性，材料成膜后，形成致密性高的膜层，从而使膜层具有较高的稳定性，从而提高器件的使用寿命。本发明申请化合物还具有较低的蒸镀温度(≤350℃)，既保证了材料在量产线长时间蒸镀材料不分解，又降低了由于蒸镀温度的热辐射对蒸镀Mask的形变影响。
本发明申请化合物以苯并噁唑、苯并噻唑、苯并咪唑为支链，这类支链含有较多的孤对电子，因此具有较高的极化能力，且可以和金属电极耦合成无序光栅结构，因此由其所制备的覆盖层制备的有机电致发光装置的电流效率提高、光取出效率提高，角度依赖性得到缓解。
本发明材料在OLED器件中应用在CPL层，不参与器件的电子和空穴传输，但对材料的热稳定性、膜结晶性及光传输(高折射率)具有非常高的要求。如上分析，酮类衍生物和苯并噁唑(噻唑、咪唑)为刚性基团，提高了材料的稳定性；高的Tg温度，保证了材料在薄膜状态下不结晶；低的蒸镀温度，是材料可应用于量产的前提；高的折射率则是本发明材料能应用于CPL层的最主要因素。本发明基于酮类衍生物和苯并噁唑(噻唑、咪唑)的有机化合物，在蓝光区域430nm-470nm波长之间的折射率n≥2.2。
本发明材料由于具有深的HOMO能级，高电子迁移率，应用在OLED器件的空穴阻挡层、电子传输层或发光层，可有效阻挡空穴或能量从发光层传递至电子层一侧，提高空穴和电子在发光层中的复合效率，从而提升OLED器件的发光效率和使用寿命。本发明在应用于OLED器件的CPL层后，可有效提升OLED器件的光取出效率。综上，本发明所述化合物在OLED发光器件中具有良好的应用效果和产业化前景。
附图说明
图1为本发明所列举的材料应用于OLED器件的结构示意图；
附图中：1为透明基板层，2为ITO阳极层，3为空穴注入层，4为空穴传输，5为电子阻挡层，6为发光层，7为电子传输或空穴阻挡层，8为电子注入层，9为阴极反射电极层，10为光取出层。
图2为器件在不同温度下测量的效率曲线图。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例中的附图，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述。
实施例1：中间体B的合成：
当A或B表示为通式(2)所示结构时，
Figure BDA0002104709100000241
(1)氮气氛围下，称取原料C溶解于四氢呋喃中，再将原料D及四(三苯基膦)钯加入，搅拌混合物，再加入饱和碳酸钾水溶液，将上述反应物的混合溶液于反应温度70-90℃下加热回流10-20小时；反应结束后，冷却、混合液用二氯甲烷萃取，萃取物用无水硫酸钠干燥处理，且在减压下浓缩，将浓缩固体过硅胶柱纯化，得到化合物中间体E；
Figure BDA0002104709100000242
(2)氮气氛围下，称取中间体E溶解于N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中，再将双(频哪醇根基)二硼、(1,1’-双(二苯基膦)二茂铁)二氯钯(II)以及乙酸钾加入，搅拌混合物，将上述反应物的混合溶液于反应温度120-150℃下加热回流5-10小时；反应结束后，冷却、且将混合物过滤并在真空烘箱中干燥。将所获得的残余物过硅胶柱分离纯化，得到化合物中间体B-1；
当A或B表示为通式(3)所示结构时，
Figure BDA0002104709100000243
(1)氮气氛围下，称取原料F溶解于四氢呋喃中，再将原料D及四(三苯基膦)钯加入，搅拌混合物，再加入饱和碳酸钾水溶液，将上述反应物的混合溶液于反应温度70-90℃下加热回流10-20小时；反应结束后，冷却、混合液用二氯甲烷萃取，萃取物用无水硫酸钠干燥处理，且在减压下浓缩，将浓缩固体过硅胶柱纯化，得到化合物中间体G；
Figure BDA0002104709100000244
(2)氮气氛围下，称取中间体G溶解于四氢呋喃中，再将双(频哪醇根基)二硼、四(三苯基膦)钯加入，搅拌混合物，再加入饱和碳酸钾水溶液，将上述反应物的混合溶液于反应温度70-90℃下加热回流10-20小时；反应结束后，冷却、混合液用二氯甲烷萃取，萃取物用无水硫酸钠干燥处理，且在减压下浓缩，将浓缩固体过硅胶柱纯化，得到化合物中间体B-2；
以中间体B-1-1的合成为例：
Figure BDA0002104709100000251
(1)在250mL三口瓶中，通入氮气，加入0.04mol原料C1，100ml的THF，0.05mol原料D1，0.0004mol四(三苯基膦)钯，搅拌，然后加入0.06molK2CO3水溶液(2M)，加热至80℃，回流反应10小时，取样点板，反应完全。自然冷却，用200ml二氯甲烷萃取，分层，萃取液用无水硫酸钠干燥，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱纯化，得到中间体E1；HPLC纯度99.5％，收率78.5％。元素分析结构(分子式C19H12BrNO)：理论值C,65.16；H,3.45；Br,22.82；N,4.00；测试值：C,65.18；H,3.44；Br,22.81；N,4.02。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为349.01，实测值为349.12。
Figure BDA0002104709100000252
(2)在500mL三口瓶中，通入氮气，加入0.05mol中间体E1溶解于300mlN,N-二甲基甲酰胺(DMF)中，再将0.06mol双(频哪醇根基)二硼、0.0005mol(1,1’-双(二苯基膦)二茂铁)二氯钯(II)以及0.125mol乙酸钾加入，搅拌混合物，将上述反应物的混合溶液于反应温度120-150℃下加热回流10小时；反应结束后，冷却并加入200ml水、且将混合物过滤并在真空烘箱中干燥。将所获得的残余物过硅胶柱分离纯化，得到化合物中间体B-1-1；HPLC纯度99.7％，收率81.2％。元素分析结构(分子式C19H14BNO3)：理论值C,72.42；H,4.48；B,3.43；N,4.44；测试值：C,72.43；H,4.47；B,3.45；N,4.42。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为315.11，实测值为315.21。
以中间体B-1-1的合成方法制备中间体B，具体结构如表1所示。
表1
Figure BDA0002104709100000253
Figure BDA0002104709100000261
Figure BDA0002104709100000271
实施例2：化合物1的合成：
Figure BDA0002104709100000272
在250ml的三口瓶中，通氮气保护下，加入0.01mol原料A1，0.012mol中间体B1，150ml甲苯搅拌混合，然后加入1×10-4molPd(pph3)4，加热至105℃，回流反应24小时，取样点板，显示无溴代物剩余，反应完全；自然冷却至室温，过滤，滤液进行减压旋蒸(-0.09MPa，85℃)，过中性硅胶柱，得到目标产物，HPLC纯度99.17％，收率79.8％。元素分析结构(分子式C51H30N2O4)：理论值:C,83.36；H,4.12；N,3.81；测试值:C,83.35；H,4.14；N,3.82。HPLC-MS：材料分子量为734.22，实测分子量734.29。
以与实施例1相同的方法制备下列化合物(所用原料均有烟台万润提供)，所述化合物的制备如表2所示：
表2
Figure BDA0002104709100000281
Figure BDA0002104709100000291
Figure BDA0002104709100000301
Figure BDA0002104709100000311
本发明的有机化合物在发光器件中使用作为CPL层材料，具有高的Tg(玻璃转化温度)温度和高折射率。对本发明化合物及现有材料分别进行热性能及折射率测试，结果如表3所示。
表3
Figure BDA0002104709100000312
Figure BDA0002104709100000321
Figure BDA0002104709100000331
注：玻璃化温度Tg由示差扫描量热法(DSC，德国耐驰公司DSC204F1示差扫描量热仪)测定，升温速率10℃/min；热失重温度Td是在氮气气氛中失重1％的温度，在日本岛津公司的TGA-50H热重分析仪上进行测定，氮气流量为20mL/min；折射率是由椭偏仪(美国J.A.WoollamCo.型号：ALPHA-SE)测量，测试为大气环境。
由表3数据可知，对比化合物CP-1本发明的有机化合物具有高的玻璃转化温度，高折射率，尤其是长波长范围内，同时由于分子结构含有刚性基团，保证了材料的热稳定性。因此本发明申请化合物应用于OLED器件的CPL层后，可有效提高器件的光取出效率，并且保证了OLED器件的长寿命。
本发明的有机化合物在发光器件中使用作为空穴阻挡、电子传输或发光层材料。对本发明上述实施例制备的化合物分别进行热性能、T1能级、HOMO能级的测试，检测结果如表4所示：
表4
Figure BDA0002104709100000332
注：玻璃化温度Tg由示差扫描量热法(DSC，德国耐驰公司DSC204F1示差扫描量热仪)测定，升温速率10℃/min；热失重温度Td是在氮气气氛中失重1％的温度，在日本岛津公司的TGA-50H热重分析仪上进行测定，氮气流量为20mL/min；三线态能级T1是由日立的F4600荧光光谱仪测试，材料的测试条件为2*10-5的甲苯溶液；最高占据分子轨道HOMO能级是由电离能测试系统(IPS3)测试，测试为大气环境。
由表4数据可知，本发明有机化合物具有较高玻璃化转变温度，可提高材料膜相态稳定性，进一步提高器件使用寿命，具有高的T1能级，可以阻挡发光层能量损失，从而提高器件的发光下列率，较高的HOMO能级，可以有效的阻挡空穴向电子传输层一侧传递，有效地平衡电子和空穴在发光层的平衡度，提升激子的复合效率。
以下通过器件实施例1-47和比较例1详细说明本发明合成的OLED材料在器件中的应用效果。本发明器件实施例2-47和器件比较例1与器件实施例1相比器件的制作工艺完全相同，并且所采用了相同的基板材料和电极材料，电极材料的膜厚也保持一致，所不同的是对器件2-33、44-47中的CPL层材料、器件34-43中的电子传输层材料或发光层材料做了变换。各实施例所得器件的结构组成如表5所示。各实施例所得器件的性能测试结果如表6所示。
器件实施例1
透明基板层/ITO阳极层/空穴注入层(HAT-CN，厚度10nm)/空穴传输层(HT-1，厚度60nm)/电子阻挡层(EB-1，厚度20nm)/发光层(GH1、GH2和GD-1按照45:45:10的重量比混掺，厚度30nm)/空穴阻挡/电子传输层(ET-1和Liq，按照1:1的重量比混掺，厚度40nm)/电子注入层(LiF，厚度1nm)/阴极层(Mg和Ag，按照9:1的重量比混掺，厚度15nm)/CPL层(化合物1，厚度70nm)。
具体制备过程如下：
如图1所示，透明基板层1为透明PI膜，对ITO阳极层2(膜厚为150nm)进行洗涤，即依次进行碱洗涤、纯水洗涤、干燥，再进行紫外线-臭氧洗涤以清除透明ITO表面的有机残留物。在进行了上述洗涤之后的ITO阳极层2上，利用真空蒸镀装置，蒸镀膜厚为10nm的HAT-CN作为空穴注入层3使用。接着蒸镀60nm厚度的HT-1作为空穴传输层。随后蒸镀20nm厚度的EB-1作为电子阻挡层。上述空穴传输材料蒸镀结束后，制作OLED发光器件的发光层6，其结构包括OLED发光层6所使用GH-1、GH-2作为主体材料，GD-1作为掺杂材料，掺杂材料掺杂比例为10％重量比，发光层膜厚为30nm。在上述发光层6之后，继续真空蒸镀电子传输层材料为ET-1和Liq。该材料的真空蒸镀膜厚为40nm，此层为空穴阻挡/电子传输层7。在空穴阻挡/电子传输层7上，通过真空蒸镀装置，制作膜厚为1nm的氟化锂(LiF)层，此层为电子注入层8。在电子注入层8上，通过真空蒸镀装置，制作膜厚为15nm的Mg：Ag电极层，此层为阴极层9使用。在阴极层9上，真空蒸镀70nm的化合物1，作为CPL层10。如上所述地完成OLED发光器件后，用公知的驱动电路将阳极和阴极连接起来，测量器件的电流效率以及器件的寿命。
Figure BDA0002104709100000341
Figure BDA0002104709100000351
表5
Figure BDA0002104709100000352
Figure BDA0002104709100000361
Figure BDA0002104709100000371
Figure BDA0002104709100000381
所得电致发光器件的检测数据见表6所示。
表6
Figure BDA0002104709100000382
Figure BDA0002104709100000391
由表6的结果可以看出本发明所述以酮类衍生物为核心的有机化合物应用于OLED发光器件制作后，与器件比较例1相比，光取出得到明显提升，相同电流密度下，器件亮度和器件效率都得到了提升，由于亮度及效率得到提升，OLED器件在定亮度下的功耗相对降低，使用寿命也得到提高。
为了说明本发明材料膜相态结晶稳定性能，将本发明材料化合物12和公知材料Alq3进行了膜加速结晶实验：采用真空蒸镀方式，分别蒸镀将化合物12和Alq3蒸镀在无碱玻璃上，并在手套箱(水氧含量＜0.1ppm)中进行封装，将封装后样品在双85(温度85℃，湿度85％)条件下进行放置，定期用显微镜(LEICA，DM8000M，5*10倍率)观察材料膜的结晶状态，实验结果如表7所示：
表7
材料名称 化合物12 <![CDATA[Alq<sub>3</sub>]]>
材料成膜后 表面形态光滑平整均匀 表面形态光滑平整均匀
实验72小时后 表面形态光滑平整均匀，无结晶 表面形成若干分散的圆形结晶面
实验600小时后 表面形态光滑平整均匀，无结晶 表面龟裂
以上实验说明，本发明材料的膜结晶稳定性远远高于公知材料，在应用于OLED器件后的使用寿命具有有益效果。
进一步的本发明材料制备的OLED器件在低温下工作时效率也比较稳定，将器件实施例5、18、41和器件比较例1在-10～80℃区间进行效率测试，所得结果如表8和图2所示。
表8
Figure BDA0002104709100000401
从表8和图2的数据可知，器件实施例5、18、41为本发明材料和已知材料搭配的器件结构，和器件比较例1相比，不仅低温效率高，而且在温度升高过程中，效率平稳升高。

Claims (4)

1.一种有机电致发光器件，包括CPL层，其特征在于，所述有机电致发光器件的CPL层含有以酮类衍生物为核心的有机化合物，该有机化合物的结构如通式(1)所示：
Figure FDA0004089736560000011
通式(1)中Z表示为C(R1)；且连接位点处的Z表示为碳原子；
所述a、b分别独立的表示为数字1；
所述X表示为氧原子或C(R2)(R3)；R2、R3分别独立的表示为甲基；
所述i表示为数字0或1；
所述A、B分别独立的表示为通式(2)所示结构；
Figure FDA0004089736560000012
通式(2)中，X1表示为氧原子或硫原子；
所述Ar1表示为亚苯基、亚萘基或亚二联苯基；
所述Z1表示为C(R4)；
所述R1、R4分别独立的表示为氢原子。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述通式(1)可表示为通式(4)-通式(6)所示结构：
Figure FDA0004089736560000013
3.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机化合物具体结构为：
Figure FDA0004089736560000021
Figure FDA0004089736560000031
Figure FDA0004089736560000041
Figure FDA0004089736560000051
Figure FDA0004089736560000061
Figure FDA0004089736560000071
Figure FDA0004089736560000081
Figure FDA0004089736560000091
Figure FDA0004089736560000101
Figure FDA0004089736560000111
Figure FDA0004089736560000121
4.一种照明或显示元件，其特征在于，包括权利要求1-3任一项所述的有机电致发光器件。
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Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
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Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108822088A (zh) * 2018-08-12 2018-11-16 瑞声科技（南京）有限公司 一种基于咪唑结构的化合物及其应用

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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An Efficient and Regiospecific Synthesis of New 2,2"-Bipyridine Derivatives in Water;Shujiang Tu et al.;《Synthesis》;20070418;第9卷;第1366-1372页 *

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