CN112300143B - 一种基于咔唑为核心的有机化合物及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种基于咔唑为核心的有机化合物及其应用,本发明化合物以咔唑为核心,两侧苯环同时被苯并噁唑或苯并噻唑取代,具有较高的玻璃化温度和热稳定性。材料蒸镀温度较低,并且材料的分解温度大于材料的蒸镀温度;在可见光领域具有较低的消光系数和高折射率,作为覆盖层应用于OLED器件后,可有效提升OLED器件的光取出效率,从而提升器件发光效率,降低器件功耗。
Description
技术领域
本发明涉及半导体技术领域,尤其涉及一种基于咔唑为核心的有机化合物及其应用。
背景技术
当前,OLED显示技术已经在智能手机,平板电脑等领域获得应用,进一步还将向电视等大尺寸应用领域扩展。但是,由于OLED的外量子效率和内量子效率之间存在巨大差距,极大地制约了OLED的发展。因此,如何提高OLED的光取出效率成为研究热点。ITO薄膜和玻璃衬底的界面以及玻璃衬底和空气的界面处会发生全反射,出射到OLED器件前向外部空间的光约占有机材料薄膜EL总量的20%,其余约80%的光主要以导波形式限制在有机材料薄膜、ITO薄膜和玻璃衬底中。可见常规OLED器件的出光效率较低(约为20%),这严重制约了OLED的发展和应用。如何减少OLED器件中的全反射效应、提高光耦合到器件前向外部空间的比例(出光效率)引起人们的广泛关注。
目前,实现提高OLED外量子效率的一类重要方法是在基底出光表面形成如褶皱、光子晶体、微透镜陈列(MLA)和添加表面覆盖层等结构。前两种结构会影响OLED的辐射光谱角度分布,第三种结构制作工艺复杂,而使用表面覆盖层工艺简单,发光效率提高30%以上,尤为人们关注。根据光学原理,当光透射过折射率为n1的物质到折射率为n2的物质时(n1>n2),只有在arcsin(n2/n1)的角度内才能入射到折射率为n2的物质里,吸收率B可以用以下的公式计算:
设n1=n一般OLED有机材料=1.70,n2=n玻璃=1.46,则2B=0.49。假设向外传播的光全部被金属电极反射,则只有51%的光能被高折射率的有机膜和ITO层所波导,同样可以计算光从玻璃基底射出到空气时的透过率。因此从有机层发出的光射出器件的外部时,只有约17%的光能被人们所看见。因此,针对目前OLED器件光取出效率低的现状,需要在器件结构中增加一层CPL层,即光提取材料,根据光学吸收、折射原理,此表面覆盖层材料的折射率应该越高越好。
当前覆盖层的主要存在着如下问题:
1、材料的蒸镀温度较高,并且材料的分解温度小于或者接近材料的蒸镀温度,导致CPL材料长时间蒸镀出现严重的分解。
2、材料在可见光领域的折射率较低,导致光提取效率较低,应用于OLED器件后,器件发光效率提升有限。
3、材料在不同温度下折射率不稳定。
发明内容
针对现有技术存在的上述问题,本发明化合物具有较高的玻璃化温度和分子热稳定性,材料在不同温度下折射率的稳定性较好,材料蒸镀温度较低,并且材料的分解温度大于材料的蒸镀温度;在可见光领域具有较低的消光系数、折射率高,作为覆盖层(CPL)在应用于OLED器件后,可有效提升OLED器件的光取出效率,从而提升器件发光效率,降低器件功耗。
本发明提供的技术方案如下:一种基于咔唑为核心的有机化合物,所述有机化合物的结构如通式(1)所示:
通式(1)中,L1、L2、L3分别独立地表示为单键、取代或未取代的C6-30亚芳基、取代或未取代的C2-30亚杂芳基,L1、L2、L3可以相同或不同;
X表示为氧原子或硫原子;
R1表示为含有一个或多个杂原子的取代或未取代的5~60元杂芳基,所述R1含有孤对电子,且1≤R1中孤对电子对数≤5;
可被取代基团的取代基任选自氕原子、氘原子、氚原子、C6-30的芳基、C2-30的杂芳基;
所述杂芳基和亚杂芳基中的杂原子任选自氧、硫或氮中的一种或多种。
作为本发明的进一步改进,所述R1中的孤对电子为1对、2对或3对。
作为本发明的进一步改进,所述R1表示为含有一个或多个杂原子的取代或未取代的5~20元杂芳基。
作为本发明的进一步改进,所述R1表示为含有至少一个氮原子的取代或未取代的5~20元杂芳基。
作为本发明的进一步改进,所述L1、L2、L3分别独立地表示为单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚萘啶基、取代或未取代的亚二联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基;
所述R1表示为取代或未取代的以下含有孤对电子的基团:吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吡嗪基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、吡唑基、异噁唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、三唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚嗪基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、酞嗪基、喹唑啉基、喹喔啉基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、吲唑基、苯并异噁唑基、苯并异噻唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、呫吨基、噻蒽基、糠基、吡喃基、2H-吡喃基、苯氧基噻吩基、联吡啶基、中氮茚基、嘌呤基、萘啶基、蝶啶基、咔啉基、苯并三唑基、呋喃基、苯并呋喃基、4-咪唑并[1,2-a]苯并咪唑基;
可被取代基团的取代基任选自氕原子、氘原子、氚原子、苯基、联苯基、萘基中的一种或多种。
作为本发明的进一步改进,所述有机化合物的具体结构式为以下结构中的任一种:
一种有机电致发光器件,包括阳极、阴极和有机功能层,所述有机功能层位于阳极和阴极之间,所述有机功能层含有所述以咔唑为核心的有机化合物。
作为本发明的进一步改进,所述有机功能层包括CPL层,所述CPL层含有所述以咔唑为核心的有机化合物。
一种照明或显示元件,所述照明或显示元件含有所述的有机电致发光器件。
与现有技术相比,本发明有益的技术效果在于:
本发明化合物以咔唑为核心,两侧苯环同时被苯并噁唑或苯并噻唑取代,具有较高的玻璃化温度和分子热稳定性,材料在不同温度下折射率的稳定性较好,本发明化合物分子间相互作用力较低,使得材料蒸镀温度较低,并且材料的分解温度大于材料的蒸镀温度,既保证了材料在量产时长时间蒸镀材料不分解,又降低了由于蒸镀温度的热辐射对蒸镀MASK(掩模板)的形变影响,能够有效提升材料蒸镀时的工艺窗口;在可见光领域具有较低的消光系数、折射率高,作为覆盖层(CPL)在应用于OLED器件后,可有效提升OLED器件的光取出效率,从而提升器件发光效率,降低器件功耗。
附图说明
图1为本发明所列举的材料应用于OLED器件的结构示意图;
其中,1为基板层,2为ITO(15nm)/Ag(150nm)/ITO(15nm)阳极层,3为空穴注入层,4为空穴传输层,5为电子阻挡层,6为发光层,7为电子传输或空穴阻挡层,8为电子注入层,9为阴极反射电极层,10为CPL层。
具体实施方式
实施例1化合物7的合成:
250ml的三口瓶,在通入氮气的气氛下,加入0.01mol原料A-1,0.012mol的原料B-1,0.03mol叔丁醇钠,1×10-4molPd2(dba)3,1×10-4molP(t-Bu)3,150ml甲苯,加热回流12小时,取样点板,反应完全;自然冷却,过滤,滤液旋蒸,过硅胶柱,得到中间体I-1。
250ml的三口瓶,在通入氮气的气氛下,加入0.01mol中间体I-1,0.024mol的原料C-1,0.06mol叔丁醇钠,2×10-4molPd2(dba)3,2×10-4molP(t-Bu)3,150ml甲苯,加热回流12小时,取样点板,反应完全;自然冷却,过滤,滤液旋蒸,过硅胶柱,得到化合物7。
实施例3化合物29的合成:
250ml的三口瓶,在通入氮气的气氛下,加入0.01mol原料A-1,0.012mol的原料B-2,0.03mol叔丁醇钠,1×10-4molPd2(dba)3,1×10-4molP(t-Bu)3,150ml甲苯,加热回流12小时,取样点板,反应完全;自然冷却,过滤,滤液旋蒸,过硅胶柱,得到中间体I-3。
250ml的三口瓶,在空气气氛下,加入0.01mol中间体I-3,0.032mol的原料C-3,0.1mol碳酸钾,5×10-4molPd(OAc)2,0.007molCu(OAc)2.H2O,0.016molPPh3,150ml甲苯,加热回流24小时,取样点板,反应完全;自然冷却,过滤,滤液旋蒸,过硅胶柱,得到化合物29。
实施例5化合物43的合成:
250ml的三口瓶,在通入氮气的气氛下,加入0.01mol原料A-1,0.012mol的原料B-2,0.03mol叔丁醇钠,1×10-4molPd2(dba)3,1×10-4molP(t-Bu)3,150ml甲苯,加热回流12小时,取样点板,反应完全;自然冷却,过滤,滤液旋蒸,过硅胶柱,得到中间体I-5。
250ml的三口瓶,在空气气氛下,加入0.01mol中间体I-5,0.032mol的原料C-4,0.1mol碳酸钾,0.003mol活化的铜粉,150mlDMA,加热回流24小时,取样点板,反应完全;自然冷却,过滤,滤液旋蒸,过硅胶柱,得到化合物43。
为了对实施例制备的化合物进行结构分析,利用MS测量分子量,且通过在氘代氯仿溶剂中溶解制备的化合物并利用500MHz的NMR设备测量1H-NMR,结果如表1和表2所示。
本发明化合物的制备方法和实施例1、3或5中化合物的制备方法类似,均采用原料A-1,不同的是所用原料B或原料C不同,具体的原料及对应的化合物如表1所示。
表1
上文所制备化合物的核磁共振氢谱数据如表2所示;
表2
将本发明上述实施例制备的化合物和化合物CP-1、CP-2用椭偏仪(美国J.A.Woollam Co.型号:ALPHA-SE)测量(测试为大气环境)折射率n和消光系数k;Eg通过双光束紫外可见分光光度计(北京普析通用公司,型号:TU-1901)进行测试;玻璃化温度Tg由示差扫描量热法(DSC,德国耐驰公司DSC204F1示差扫描量热仪)测定,升温速率10℃/min;耐热实验是在热稳定性设备(型号BOF-800C-8D)上进行的,数据如下表3和表4所示:
表3
表4
注:蒸镀温度为材料在TS(TS为蒸镀基板到蒸镀源的垂直距离)为500mm、真空度<1.0E-5Pa、蒸镀速率为时的蒸镀温度;材料分解的判断标准是:耐热前HPLC减去耐热后HPLC>0.1%,即耐热前后HPLC的差值大于0.1%。
由上表3和4数据可知,对比化合物CP-1和CP-2,本发明的有机化合物具有较高的玻璃化温度和热稳定性,材料蒸镀温度较低,并且材料的分解温度大于材料的蒸镀温度;在可见光领域具有较低的消光系数、折射率高,作为覆盖层(CPL)在应用于OLED器件后,可有效提升OLED器件的光取出效率,降低功耗。
进一步的本发明材料在不同温度下折射率也比较稳定,将本发明化合物7、35、116和对比化合物CP-1、CP-2在-10~80℃区间进行折射率测试,所得结果如表5所示。
表5
从表5的数据可知,化合物7、35、116和对比化合物CP-1、CP-2相比,随着温度的变化折射率变化较小,对光提取效率的影响较小,所以本发明中提供的化合物解决了本领域一直想要解决的,具有出乎意料的技术效果。
以下通过器件实施例1-36和器件比较例1-6详细说明本发明合成的OLED材料在器件中的应用效果。本发明器件实施例4-6、7-9、10-12、13-15、16-18、19-21、22-24、25-27、28-30、31-33、34-36以及器件比较例1-3、4-6分别与器件实施例1-3相比器件的制作工艺完全相同,并且所采用了相同的基板材料和电极材料,电极材料的膜厚也保持一致,所不同的是对器件中的CPL层材料做了更换。
器件实施例1:
基板层1/阳极层2(ITO(15nm)/Ag(150nm)/ITO(15nm))/空穴注入层3(HT-1:P-1=97:3质量比,厚度10nm)/空穴传输层4(HT-1,厚度130nm)/电子阻挡层5(EB-1,厚度10nm)/发光层6(BH-1:BD-1=97:3质量比,厚度20nm)/空穴阻挡/电子传输层7(ET-1:Liq=1:1质量比,厚度35nm)/电子注入层8(Yb,厚度1nm)/阴极层9(Mg:Ag=1:9质量比,厚度15nm)/CPL层10(本发明化合物7,厚度70nm)。
具体制备过程如下:
如图1所示,基板层1为PI膜,对ITO(15nm)/Ag(150nm)/ITO(15nm)阳极层2进行洗涤,即依次进行碱洗涤、纯水洗涤、干燥,再进行紫外线-臭氧洗涤以清除阳极层表面的有机残留物。在进行了上述洗涤之后的阳极层2上,利用真空蒸镀装置,蒸镀膜厚为10nm的HT-1和P-1作为空穴注入层3,HT-1和P-1的质量比为97:3。接着蒸镀130nm厚度的HT-1作为空穴传输层4。随后蒸镀10nm厚度的EB-1作为电子阻挡层5。上述电子阻挡材料蒸镀结束后,制作OLED发光器件的发光层6,其结构包括OLED发光层6所使用BH-1作为主体材料,BD-1作为掺杂材料,BH-1和BD-1质量比为97:3,发光层膜厚为20nm。在上述发光层6之后,继续真空蒸镀ET-1和Liq,ET-1和Liq质量比为1:1,膜厚为35nm,此层为空穴阻挡/电子传输层7。在空穴阻挡/电子传输层7上,通过真空蒸镀装置,制作膜厚为1nm的Yb层,此层为电子注入层8。在电子注入层8上,通过真空蒸镀装置,制作膜厚为15nm的Mg:Ag电极层,Mg、Ag质量比为1:9,此层为阴极层9使用。在阴极层9上,真空蒸镀70nm的本发明化合物7,作为CPL层10。
器件实施例2:
透明基板层1/阳极层2(ITO(15nm)/Ag(150nm)/ITO(15nm))/空穴注入层3(HT-1:P-1=97:3质量比,厚度10nm)/空穴传输层4(HT-1,厚度130nm)/电子阻挡层5(EB-2,厚度40nm)/发光层6(GH-1:GH-2:GD-1=47:47:6质量比,厚度40nm)/空穴阻挡/电子传输层7(ET-1:Liq=1:1质量比,厚度35nm)/电子注入层8(Yb,厚度1nm)/阴极层9(Mg:Ag=1:9质量比,厚度15nm)/CPL层10(本发明化合物7,厚度70nm)。
器件实施例3:
透明基板层1/阳极层2(ITO(15nm)/Ag(150nm)/ITO(15nm))/空穴注入层3(HT-1:P-1=97:3质量比,厚度10nm)/空穴传输层4(HT-1,厚度130nm)/电子阻挡层5(EB-3,厚度90nm)/发光层6(RH-1:RD-1=97:3质量比,厚度40nm)/空穴阻挡/电子传输层7(ET-1:Liq=1:1质量比,厚度35nm)/电子注入层8(Yb,厚度1nm)/阴极层9(Mg:Ag=1:9质量比,厚度15nm)/CPL层10(本发明化合物7,厚度70nm)。
器件实施例4、7、10、13、16、19、22、25、28、31、34:
制备方法和器件结构与器件实施例1相同,不同之处在于:使用化合物13、29、35、43、54、71、74、102、116、128、160作为有机电致发光装置的覆盖层材料。
器件实施例5、8、11、14、17、20、23、26、29、32、35:
制备方法和器件结构与器件实施例2相同,不同之处在于:使用化合物13、29、35、43、54、71、74、102、116、128、160作为有机电致发光装置的覆盖层材料。
器件实施例6、9、12、15、18、21、24、27、30、33、36:
制备方法和器件结构与器件实施例3相同,不同之处在于:使用化合物13、29、35、43、54、71、74、102、116、128、160作为有机电致发光装置的覆盖层材料。
器件比较例1、4:
器件比较例1、4的制备方式和器件实施例1相同,不同之处在于:使用CP-1、CP-2作为有机电致发光装置的覆盖层材料。
器件比较例2、5:
器件比较例2、5的制备方式和器件实施例2相同,不同之处在于:使用CP-1、CP-2作为有机电致发光装置的覆盖层材料。
器件比较例3、6:
器件比较例3、6的制备方式和器件实施例3相同,不同之处在于:使用CP-1、CP-2作为有机电致发光装置的覆盖层材料。
按照上述步骤完成电致发光器件的制备后,测量器件的电流效率、发光颜色、色坐标和可察觉色差,其结果如表6中所示。相关材料的分子结构式如下所示:
电流效率、CIE、可察觉色差(JNCD)的测定:
使用IVL(电流-电压-亮度)测试系统(苏州弗士达科学仪器有限公司),测试时的电流密度为10mA/cm2,对上述器件实施例和器件比较实施例中的OLED装置进行效率、CIEx、CIEy及可察觉色差的测定,得到如下结果:
表6
注:Index=电流效率/CIEy,且仅应用于蓝光器件,蓝光器件效率的好坏一般不参考电流效率,而是参考Index(业内标准);
应理解,可察觉色差越小,色度变化量越小,意味着有机电致发光装置的出射光波长的角度依赖性被抑制的越好。
由表6的结果可以看出:
与器件比较例1~6相比,用本发明化合物作为覆盖层制备的有机电致发光器件在蓝光、绿光、红光领域的效率显著提高,从而相应地提高了光取出效率。
与器件比较例1~6相比,用本发明化合物作为覆盖层制备的有机电致发光器件在蓝光、绿光、红光领域的可察觉的色差较小,因而角度依赖性较小。
虽然母核和支链都是比较常见的基团,但是通过本发明方案组合得到新的材料后,相较于业内正在使用的材料CP-1,光提取效率提升10%左右,具有突出的、意想不到的技术效果。
综上,以上仅为本发明的较佳实施例,并不用以限制本发明,凡在本发明的精神和原则之内,所作的任何修改、等同替换、改进等,均应包含在本发明的保护范围之内。
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