CN112851649B - 一种含有多元杂环结构的有机电致发光化合物及有机电致发光器件和应用 - Google Patents

一种含有多元杂环结构的有机电致发光化合物及有机电致发光器件和应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种含有多元杂环结构的有机电致发光化合物及有机电致发光器件和应用，其结构式如下式(Ⅰ)所示：本发明有机电致发光化合物能使器件的驱动电压大大降低，大幅度减少了电能的消耗、显著提高了发光效率，另外通过降低驱动电压，有机电致发光器件的寿命有显著提高。

Description

一种含有多元杂环结构的有机电致发光化合物及有机电致发 光器件和应用
技术领域
本发明涉及有机电致发光技术领域，具体涉及一种含有多元杂环结构的有机电致发光化合物及有机电致发光器件和应用。
背景技术
有机电致发光(OLED:OrganicLightEmissionDiodes)器件技术既可以用来制造新型显示产品，也可以用于制作新型照明产品，有望替代现有的液晶显示和荧光灯照明，应用前景十分广泛。
当前，OLED显示技术已经在智能手机，平板电脑等领域获得应用，进一步还将向电视等大尺寸应用领域扩展。但是，和实际的产品应用要求相比，OLED器件的发光效率，使用寿命等性能还需要进一步提升。
OLED发光器件犹如三明治的结构，包括电极材料膜层，以及夹在不同电极膜层之间的有机功能材料，各种不同功能材料根据用途相互叠加在一起共同组成OLED发光器件。作为电流器件，当对OLED发光器件的两端电极施加电压，并通过电场作用有机层功能材料膜层中正负电荷，正负电荷进一步在发光层中复合，即产生OLED电致发光。
对于OLED发光器件提高性能的研究包括：降低器件的驱动电压，提高器件的发光效率，提高器件的使用寿命等。为了实现OLED器件的性能的不断提升，不但需要从OLED器件结构和制作工艺的创新，更需要OLED光电功能材料不断研究和创新，创制出更高性能OLED的功能材料。
针对当前OLED器件的产业应用要求，以及OLED器件的光电特性需求，必须选择更适合，具有高性能的有机电致发光材料，才能实现器件的高效率、长寿命和低电压的综合特性。
就当前OLED显示照明产业的实际需求而言，目前有机电致发光材料的发展还远远不够，落后于面板制造企业的要求，作为材料企业开发更高性能的有机功能材料的开发显得尤为重要。
发明内容
发明目的：针对上述技术问题，本发明提供了一种含有多元杂环结构的有机电致发光化合物及有机电致发光器件和应用，本发明有机电致发光化合物能使器件的驱动电压大大降低，大幅度减少了电能的消耗、显著提高了发光效率，另外通过降低驱动电压，有机电致发光器件的寿命有显著提高。
为了达到上述发明目的，本发明所采用的技术方案如下：
一种含有多元杂环结构的有机电致发光化合物，其结构式如下式(Ⅰ)所示：
其中，L1、L2各自独立的为单键、亚甲基、亚苯基；
R1、R2各自独立的为氰基、取代或未取代的硅烷基、取代或未取代的C1-C10的直链或支链烷基、取代或未取代的C3-C10的环烷基、取代或未取代的C1-C10的杂烷基、取代或未取代的C2-C10的烯基、取代或未取代的C2-C10的炔基、取代或未取代的C6-C60的芳香族烃基、取代或未取代的C5-C60的杂芳香族烃基；
R3、R4各自独立的为氢、氘、氰基、卤素、取代的或未取代的C6-C30芳香族烃基、取代的或未取代的C5-C30杂芳香族烃基、式(Ⅱ)、式(Ⅲ)、式(Ⅳ)、式(Ⅴ)、式(Ⅵ)、式(Ⅶ)；
式(Ⅱ)、式(Ⅲ)、式(Ⅳ)、式(Ⅴ)、式(Ⅵ)、式(Ⅶ)的结构式如下所示：
且R3、R4中至少一个为式(Ⅱ)、式(Ⅲ)、式(Ⅳ)、式(Ⅴ)、式(Ⅵ)、式(Ⅶ)；
式(Ⅱ)中，R5为氘、氰基、卤素、取代的或未取代的C6-C30芳香族烃基、取代的或未取代的C5-C30杂芳香族烃基，R5通过取代式(Ⅱ)苯环上的氢原子连接入式(Ⅱ)中，O为0、1、2、3、4；
R6为取代的或未取代的C6-C30芳香族烃基、取代的或未取代的C5-C30杂芳香族烃基，R6通过并环的方式连接到式(Ⅱ)苯环上，P为0、1、2；
O、P至少一个为0，式(Ⅱ)苯环上的星号表示R5、R6的连接位点；
式(Ⅲ)、式(Ⅴ)中Y1、Y2各自独立的为C-(R25)(R26)、N-(R27)、O、S、
R7为氘、氰基、卤素、取代的或未取代的C6-C30芳香族烃基、取代的或未取代的C5-C30杂芳香族烃基，R7通过取代式(Ⅲ)苯环上的氢原子连接入式(Ⅲ)中，m为0、1、2、3、4；
R8为取代的或未取代的C6-C30芳香族烃基、取代的或未取代的C5-C30杂芳香族烃基，R8通过并环的方式连接到式(Ⅲ)苯环上，n为0或1；
m、n至少一个为0，式(Ⅲ)苯环上的星号表示R7、R8的连接位点；
R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27各自独立的为氢、氘、氰基、卤素、取代的或未取代的C6-C30芳香族烃基、取代的或未取代的C5-C30杂芳香族烃基；
X1、X2、X3、X4、X5、X6各自独立的为O或S。
进一步地，R1、R2各自独立的为氰基、取代或未取代的三甲基硅基、取代或未取代的三苯基硅基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的异丙基、取代或未取代的异丁基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的甲基苯基、取代或未取代的乙基苯基、取代或未取代的异丙基苯基、取代或未取代的异丁基苯基、取代或未取代的叔丁基苯基、取代或未取代的新戊基苯基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的氮杂蒽基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的氧芴基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的9,9-二甲基芴基、取代或未取代的9,9-二苯基芴基、取代或未取代的9,9-螺二芴基。
R1、R2优选为苯基。
进一步地，R3、R4各自独立的为氢、氘、氰基、氟、苯基、式(Ⅱ)、式(Ⅲ)、式(Ⅳ)、式(Ⅴ)、式(Ⅵ)、式(Ⅶ)；
且R3、R4中至少一个为式(Ⅱ)、式(Ⅲ)、式(Ⅳ)、式(Ⅴ)、式(Ⅵ)、式(Ⅶ)。
进一步地，式(Ⅱ)中，R5为氢、氘、氰基、氟、取代的或未取代的苯基，R5通过取代式(Ⅱ)苯环上的氢原子连接入式(Ⅱ)中，O为0、1、2、3、4；
R6为以下结构式基团的任意一种：
R6通过并环的方式连接到式(Ⅱ)苯环上，P为0、1、2；
O、P至少一个为0，式(Ⅱ)苯环上的星号表示R5、R6的连接位点。
进一步地，式(Ⅲ)中R7为氢、氘、氰基、氟、取代的或未取代的苯基，R7通过取代式(Ⅲ)苯环上的氢原子连接入式(Ⅲ)中，m为0、1、2、3、4；
R8为以下结构式基团的任意一种：
R8通过并环的方式连接到式(Ⅲ)苯环上，n为0或1；
m、n至少一个为0，星号表示R7、R8与式(Ⅲ)苯环的连接位点。
进一步地，R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27各自独立的为氢、氘、氰基、氟、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的异丙基、取代或未取代的异丁基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的甲基苯基、取代或未取代的乙基苯基、取代或未取代的异丙基苯基、取代或未取代的异丁基苯基、取代或未取代的叔丁基苯基、取代或未取代的新戊基苯基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的氮杂蒽基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的氧芴基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的9,9-二甲基芴基、取代或未取代的9,9-二苯基芴基、取代或未取代的9,9-螺二芴基。
R9、R10优选为苯。
R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24各自优选为氢。
优选地，R5、R7、R25、R26、R27各自独立的为氢、甲基、苯基、苯甲基、联苯基、三联苯基、萘取代苯基。
进一步地，所述有机电致发光化合物为以下结构式化合物的一种或多种混合：
/>
/>
/>
/>
上述有机电致发光化合物在制备有机电致发光器件中的应用。
一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括：阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层以及阴极顺次堆积的构造；所述发光层含有由上述有机电致发光化合物和以下化合物G1-G48中的至少一种以9:1-1:9重量比混合得到的混合双主体绿色磷光材料；
/>
/>
本发明还进一步公开了一种有机电致发光器件，包括：阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、空穴阻隔层、电子传输层、电子注入层以及阴极顺次堆积的构造；所述空穴阻隔层和/或电子传输层中含有上述有机电致发光化合物。
本发明所述室温均为25±5℃。
本发明的有益效果：
本发明设计的有机电致发光化合物在结构式中引入芳基并N、O五元杂环，该杂环的引入，提高了材料分子的载流子迁移速率，并且芳基并N、O五元杂环结构具有较高的ET，该结构的引入能够提高材料分子的ET值，使主体材料的ET值高于现有市场上使用的掺杂客体的ET值，该种设计能够有效的将三线态激子限制在发光层中，并且能够避免能量从客体反向传给主体，进而大大提高激子的使用效率，当本发明有机电致发光化合物作为N-type绿色磷光主体材料配合G1-G48的P-type绿色磷光主体材料使用时，能够大幅度提高器件的发光效率及使用寿命，而且还可以作为空穴阻隔层和电子传输层使用，均有较优良的光电性能。
附图说明
图1为本发明提供的有机电致发光器件的结构示意图；
图中标号分别代表：
1-阴极、2-电子注入层、3-电子传输层、4-发光层、5-空穴传输层、6-空穴注入层、7-阳极。
图2为材料性质测试中，有机电致发光化合物(1)的TGA图，由图2可知有机电致发光化合物(1)的热失重温度Td为484.31℃。
图3为材料性质测试中，有机电致发光化合物(2)的TGA图，由图3可知有机电致发光化合物(2)的热失重温度Td为497.16℃。
图4为性能测试中，以GH-1+G4、有机电致发光化合物(1)+G4作为混合双主体绿色磷光材料的有机电致发光器件的寿命图；
由图4可知，以GH-1+G4、有机电致发光化合物(1)+G4作为混合双主体绿色磷光材料的有机电致发光器件的T97％寿命分别为276h和364h。
具体实施方式
实施例中未注明具体条件者，按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市售购买获得的常规产品。
实施例1：
有机电致发光化合物(1)的合成方法如下：
(1)
氮气保护下，将化合物1-a(5.02g，388.26g/mol，12.92mmol)，化合物1-b(1.1eq，2.37g，167.21g/mol，14.21mmol)、叔丁醇钠(1.1eq，1.37g，96.1g/mol，14.21mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.05eq，0.59g，915.72g/mol，0.65mmol)、三叔丁基膦(0.05eq，0.13g，202.32g/mol，0.65mol)、甲苯(50ml)加入反应瓶中，加料完毕后升温至回流反应5h，反应完毕后降至室温后加入50ml水进行搅拌15min后过滤得滤液，滤液经由硅藻土过滤后分液得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后旋干，经过柱层析提纯后得到化合物1-c(4.9g，收率80.4％)，MS(EI)：474(M+)。
(2)
于三口烧瓶中加入化合物1-c(4.5g，474.55g/mol，9.49mmol)、二氯甲烷(45ml)、缓慢加入浓硫酸(0.05eq，0.03ml，18.4mol/L，0.47mmol)，加料完毕后室温搅拌下分多次加入N-溴代丁二酰亚胺(1.1eq，1.86g，177.98g/mol，10.44mmol)，加料完毕后，室温搅拌反应12h，停止反应，向反应液中加入乙醇(45ml)，析出固体，将固体过滤得滤饼，滤饼使用甲苯热煮3h后降至室温后过滤得化合物1-d(1.75g，收率33.5％)，MS(EI)：553(M+)。
(3)
将化合物1-d(1.51g，553.45g/mol，2.72mmol)、化合物1-e(1.1eq，0.79g，263.06g/mol，2.99mmol)和碳酸钠(2eq，0.58g，105.99g/mol，5.43mmol)加入到乙二醇二胺醚(30g，化合物1-d的20倍质量)和水(30g，化合物1-d的20倍质量)中，搅拌混匀后再依次加入三(邻甲苯基)膦(5％eq，0.04g，304.37g/mol，0.14mmol)和乙酸钯(II)(1％eq，0.01g，224.51g/mol，0.03mmol)，升温至回流反应15h后，将有机相分出，水洗后减压浓缩，得到粗品，粗品再经过柱层析后得到有机电致发光化合物(1)(1.45g，收率77.1％)，MS(EI)：691(M+)。
实施例2：
有机电致发光化合物(2)的合成方法如下：
将化合物2-a(1.51g，553.45g/mol，2.72mmol)、化合物2-b(1.1eq，0.49g，162.94g/mol，2.99mmol)和碳酸钠(2eq，0.58g，105.99g/mol，5.43mmol)加入到乙二醇二胺醚(30g，化合物2-a的20倍质量)和水(30g，化合物2-a的20倍质量)中，搅拌混匀后再依次加入三(邻甲苯基)膦(5％eq，0.04g，304.37g/mol，0.14mmol)和乙酸钯(II)(1％eq，0.01g，224.51g/mol，0.03mmol)，升温至回流反应15h后，将有机相分出，水洗后减压浓缩，得到粗品，粗品再经过柱层析后得到有机电致发光化合物(2)(1.29g，收率80.2％)，MS(EI)：591(M+)。
实施例3：
有机电致发光化合物(3)的合成方法如下：
将化合物3-a(1.51g，553.45g/mol，2.72mmol)、化合物3-b(1.1eq，0.64g，213.00g/mol，2.99mmol)和碳酸钠(2eq，0.58g，105.99g/mol，5.43mmol)加入到乙二醇二胺醚(30g，化合物3-a的20倍质量)和水(30g，化合物3-a的20倍质量)中，搅拌混匀后再依次加入三(邻甲苯基)膦(5％eq，0.04g，304.37g/mol，0.14mmol)和乙酸钯(II)(1％eq，0.01g，224.51g/mol，0.03mmol)，升温至回流反应15h后，将有机相分出，水洗后减压浓缩，得到粗品，粗品再经过柱层析后得到有机电致发光化合物(3)(1.33g，收率76.2％)，MS(EI)：641(M+)。
实施例4：
有机电致发光化合物(6)的合成方法如下：
将化合物4-a(1.51g，553.45g/mol，2.72mmol)、化合物4-b(1.1eq，0.94g，313.11g/mol，2.99mmol)和碳酸钠(2eq，0.58g，105.99g/mol，5.43mmol)加入到乙二醇二胺醚(30g，化合物4-a的20倍质量)和水(30g，化合物4-a的20倍质量)中，搅拌混匀后再依次加入三(邻甲苯基)膦(5％eq，0.04g，304.37g/mol，0.14mmol)和乙酸钯(II)(1％eq，0.01g，224.51g/mol，0.03mmol)，升温至回流反应15h后，将有机相分出，水洗后减压浓缩，得到粗品，粗品再经过柱层析后得到有机电致发光化合物(6)(1.5g，收率74.5％)，MS(EI)：741(M+)。
实施例5：
有机电致发光化合物(8)的合成方法如下：
将化合物5-a(1.5g，553.45g/mol，2.72mmol)、化合物5-b(1.1eq，0.71g，239.03g/mol，2.99mmol)和碳酸钠(2eq，0.58g，105.99g/mol，5.43mmol)加入到乙二醇二胺醚(30g，化合物5-a的20倍质量)和水(30g，化合物5-a的20倍质量)中，搅拌混匀后再依次加入三(邻甲苯基)膦(5％eq，0.04g，304.37g/mol，0.14mmol)和乙酸钯(II)(1％eq，0.01g，224.51g/mol，0.03mmol)，升温至回流反应15h后，将有机相分出，水洗后减压浓缩，得到粗品，粗品再经过柱层析后得到有机电致发光化合物(8)(1.42g，收率78.3％)，MS(EI)：667(M+)。
实施例6：
有机电致发光化合物(14)的合成方法如下：
将化合物6-a(1.5g，553.45g/mol，2.72mmol)、化合物6-b(1.1eq，1.17g，391.23g/mol，2.99mmol)和碳酸钠(2eq，0.58g，105.99g/mol，5.43mmol)加入到乙二醇二胺醚(30g，化合物6-a的20倍质量)和水(30g，化合物6-a的20倍质量)中，搅拌混匀后再依次加入三(邻甲苯基)膦(5％eq，0.04g，304.37g/mol，0.14mmol)和乙酸钯(II)(1％eq，0.01g，224.51g/mol，0.03mmol)，升温至回流反应15h后，将有机相分出，水洗后减压浓缩，得到粗品，粗品再经过柱层析后得到有机电致发光化合物(14)(1.68g，收率75.5％)，MS(EI)：819(M+)。
实施例7：
有机电致发光化合物(21)的合成方法如下：
将化合物7-a(1.5g，553.45g/mol，2.72mmol)、化合物7-b(1.1eq，0.83g，279.10g/mol，2.99mmol)和碳酸钠(2eq，0.58g，105.99g/mol，5.43mmol)加入到乙二醇二胺醚(30g，化合物7-a的20倍质量)和水(30g，化合物7-a的20倍质量)中，搅拌混匀后再依次加入三(邻甲苯基)膦(5％eq，0.04g，304.37g/mol，0.14mmol)和乙酸钯(II)(1％eq，0.01g，224.51g/mol，0.03mmol)，升温至回流反应15h后，将有机相分出，水洗后减压浓缩，得到粗品，粗品再经过柱层析后得到有机电致发光化合物(21)(1.34g，收率69.8％)，MS(EI)：707(M+)。
实施例8：
有机电致发光化合物(25)的合成方法如下：
将化合物8-a(1.5g，553.45g/mol，2.72mmol)、化合物8-b(1.1eq，1.20g，253.02g/mol，2.99mmol)和碳酸钠(2eq，0.58g，105.99g/mol，5.43mmol)加入到乙二醇二胺醚(30g，化合物8-a的20倍质量)和水(30g，化合物8-a的20倍质量)中，搅拌混匀后再依次加入三(邻甲苯基)膦(5％eq，0.04g，304.37g/mol，0.14mmol)和乙酸钯(II)(1％eq，0.01g，224.51g/mol，0.03mmol)，升温至回流反应15h后，将有机相分出，水洗后减压浓缩，得到粗品，粗品再经过柱层析后得到有机电致发光化合物(25)(1.27g，收率68.4％)，MS(EI)：681(M+)。
实施例9：
有机电致发光化合物(28)的合成方法如下：
将化合物9-a(1.5g，553.45g/mol，2.72mmol)、化合物9-b(1.1eq，1.21g，404.23g/mol，2.99mmol)和碳酸钠(2eq，0.58g，105.99g/mol，5.43mmol)加入到乙二醇二胺醚(30g，化合物9-a的20倍质量)和水(30g，化合物9-a的20倍质量)中，搅拌混匀后再依次加入三(邻甲苯基)膦(5％eq，0.04g，304.37g/mol，0.14mmol)和乙酸钯(II)(1％eq，0.01g，224.51g/mol，0.03mmol)，升温至回流反应15h后，将有机相分出，水洗后减压浓缩，得到粗品，粗品再经过柱层析后得到有机电致发光化合物(28)(1.62g，收率71.4％)，MS(EI)：832(M+)。
实施例10：
有机电致发光化合物(86)的合成方法如下：
(1)
于三口烧瓶中加入化合物10-a(4g，474.55g/mol，8.44mmol)、二氯甲烷(40ml)、缓慢加入浓硫酸(0.05eq，0.02ml，18.4mol/L，0.42mmol)，加料完毕后室温搅拌下分多次加入N-溴代丁二酰亚胺(2.1eq，3.15g，177.98g/mol，17.71mmol)，加料完毕后，室温搅拌反应12h，停止反应，向反应液中加入乙醇(40ml)，析出固体，将固体过滤得滤饼，滤饼使用甲苯热煮3h后降至室温后过滤得化合物10-b(2.14g，收率40.2％)，MS(EI)：632(M+)。
(2)
将化合物10-b(2g，632.35g/mol，3.17mmol)、化合物10-c(2.1eq，1.09g，162.94g/mol，6.67mmol)和碳酸钠(4eq，1.36g，105.99g/mol，12.7mmol)加入到乙二醇二胺醚(40g，化合物10-b的20倍质量)和水(40g，化合物10-b的20倍质量)中，搅拌混匀后再依次加入三(邻甲苯基)膦(5％eq，0.05g，304.37g/mol，0.16mmol)和乙酸钯(II)(1％eq，0.01g，224.51g/mol，0.03mmol)，升温至回流反应15h后，将有机相分出，水洗后减压浓缩，得到粗品，粗品再经过柱层析后得到有机电致发光化合物(86)(1.82g，收率81％)，MS(EI)：708(M+)。
实施例11：
有机电致发光化合物(87)的合成方法如下：
将化合物11-a(1.5g，553.45g/mol，2.72mmol)、化合物11-b(1.1eq，0.71g，239.03g/mol，2.99mmol)和碳酸钠(2eq，0.58g，105.99g/mol，5.43mmol)加入到乙二醇二胺醚(30g，化合物11-a的20倍质量)和水(30g，化合物11-a的20倍质量)中，搅拌混匀后再依次加入三(邻甲苯基)膦(5％eq，0.04g，304.37g/mol，0.14mmol)和乙酸钯(II)(1％eq，0.01g，224.51g/mol，0.03mmol)，升温至回流反应15h后，将有机相分出，水洗后减压浓缩，得到粗品，粗品再经过柱层析后得到有机电致发光化合物(87)(1.43g，收率78.8％)，MS(EI)：667(M+)。
实施例12：
有机电致发光化合物(88)的合成方法如下：
(1)
将化合物12-a(2g，632.35g/mol，3.17mmol)、化合物12-b(1.1eq，0.43g，121.93g/mol，3.49mmol)和碳酸钠(2eq，0.67g，105.99g/mol，6.35mmol)加入到乙二醇二胺醚(40g，化合物12-a的20倍质量)和水(40g，化合物12-a的20倍质量)中，搅拌混匀后再依次加入三(邻甲苯基)膦(5％eq，0.05g，304.37g/mol，0.16mmol)和乙酸钯(II)(1％eq，0.01g，224.51g/mol，0.03mmol)，升温至回流反应15h后，将有机相分出，水洗后减压浓缩，得到粗品，粗品再经过柱层析后得到化合物12-c(1.7g，收率85.2％)，MS(EI)：629(M+)。
(2)
将化合物12-c(1.5g，629.55g/mol，2.39mmol)、化合物12-d(1.1eq，0.63g，239.03g/mol，2.63mmol)和碳酸钠(2eq，0.51g，105.99g/mol，4.78mmol)加入到乙二醇二胺醚(30g，化合物12-c的20倍质量)和水(30g，化合物12-c的20倍质量)中，搅拌混匀后再依次加入三(邻甲苯基)膦(5％eq，0.04g，304.37g/mol，0.12mmol)和乙酸钯(II)(1％eq，0.01g，224.51g/mol，0.02mmol)，升温至回流反应15h后，将有机相分出，水洗后减压浓缩，得到粗品，粗品再经过柱层析后得到有机电致发光化合物(88)(1.29g，收率72.4％)，MS(EI)：743(M+)。
实施例13：
有机电致发光化合物(89)的合成方法如下：
将化合物13-a(1.5g，629.55g/mol，2.39mmol)、化合物13-b(1.1eq，0.66g，253.02g/mol，2.63mmol)和碳酸钠(2eq，0.51g，105.99g/mol，4.78mmol)加入到乙二醇二胺醚(30g，化合物13-a的20倍质量)和水(30g，化合物13-a的20倍质量)中，搅拌混匀后再依次加入三(邻甲苯基)膦(5％eq，0.04g，304.37g/mol，0.12mmol)和乙酸钯(II)(1％eq，0.01g，224.51g/mol，0.02mmol)，升温至回流反应15h后，将有机相分出，水洗后减压浓缩，得到粗品，粗品再经过柱层析后得到有机电致发光化合物(89)(1.22g，收率67.5％)，MS(EI)：757(M+)。
实施例14：
有机电致发光化合物(265)的合成方法如下：
将化合物14-a(1.5g，553.45g/mol，2.71mmol)、化合物14-b(1.1eq，1.01g，339.15g/mol，2.98mmol)和碳酸钠(2eq，0.57g，105.99g/mol，5.42mmol)加入到乙二醇二胺醚(30g，化合物14-a的20倍质量)和水(30g，化合物14-a的20倍质量)中，搅拌混匀后再依次加入三(邻甲苯基)膦(5％eq，0.04g，304.37g/mol，0.14mmol)和乙酸钯(II)(1％eq，0.01g，224.51g/mol，0.03mmol)，升温至回流反应15h后，将有机相分出，水洗后减压浓缩，得到粗品，粗品再经过柱层析后得到有机电致发光化合物(265)(1.57g，收率75.3％)，MS(EI)：767(M+)。
实施例15：
有机电致发光化合物(267)的合成方法如下：
将化合物15-a(1.5g，553.45g/mol，2.71mmol)、化合物15-b(1.1eq，1.01g，339.15g/mol，2.98mmol)和碳酸钠(2eq，0.57g，105.99g/mol，5.42mmol)加入到乙二醇二胺醚(30g，化合物15-a的20倍质量)和水(30g，化合物15-a的20倍质量)中，搅拌混匀后再依次加入三(邻甲苯基)膦(5％eq，0.04g，304.37g/mol，0.14mmol)和乙酸钯(II)(1％eq，0.01g，224.51g/mol，0.03mmol)，升温至回流反应15h后，将有机相分出，水洗后减压浓缩，得到粗品，粗品再经过柱层析后得到有机电致发光化合物(267)(1.61g，收率77.2％)，MS(EI)：767(M+)。
实施例16：
有机电致发光化合物(272)的合成方法如下：
将化合物16-a(1.5g，553.45g/mol，2.71mmol)、化合物16-b(1.1eq，0.94g，315.13g/mol，2.98mmol)和碳酸钠(2eq，0.57g，105.99g/mol，5.42mmol)加入到乙二醇二胺醚(30g，化合物16-a的20倍质量)和水(30g，化合物16-a的20倍质量)中，搅拌混匀后再依次加入三(邻甲苯基)膦(5％eq，0.04g，304.37g/mol，0.14mmol)和乙酸钯(II)(1％eq，0.01g，224.51g/mol，0.03mmol)，升温至回流反应15h后，将有机相分出，水洗后减压浓缩，得到粗品，粗品再经过柱层析后得到有机电致发光化合物(272)(1.58g，收率78.4％)，MS(EI)：743(M+)。
实施例17：
有机电致发光化合物(283)的合成方法如下：
将化合物17-a(1.5g，553.45g/mol，2.71mmol)、化合物17-b(1.1eq，0.71g，239.03g/mol，2.98mmol)和碳酸钠(2eq，0.57g，105.99g/mol，5.42mmol)加入到乙二醇二胺醚(30g，化合物17-a的20倍质量)和水(30g，化合物17-a的20倍质量)中，搅拌混匀后再依次加入三(邻甲苯基)膦(5％eq，0.04g，304.37g/mol，0.14mmol)和乙酸钯(II)(1％eq，0.01g，224.51g/mol，0.03mmol)，升温至回流反应15h后，将有机相分出，水洗后减压浓缩，得到粗品，粗品再经过柱层析后得到有机电致发光化合物(283)(1.44g，收率79.8％)，MS(EI)：667(M+)。
实施例18：
有机电致发光化合物(289)的合成方法如下：
(1)
氮气保护下，将化合物18-a(5g，388.26g/mol，12.88mmol)，化合物18-b(1.1eq，2.37g，167.21g/mol，14.17mmol)、叔丁醇钠(1.1eq，1.37g，96.10g/mol，14.17mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.05eq，0.59g，915.72g/mol，0.64mmol)、三叔丁基膦(0.05eq，0.13g，202.32g/mol，0.64mol)、甲苯(50ml)加入反应瓶中，加料完毕后升温至回流反应5h，反应完毕后降至室温后加入50ml水进行搅拌15min后过滤得滤液，滤液经由硅藻土过滤后分液得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后旋干，经过柱层析提纯后得到化合物27-c(4.99g，收率81.6％)，MS(EI)：474(M+)。
(2)
于三口烧瓶中加入化合物18-c(4.5g，474.55g/mol，9.48mmol)、二氯甲烷(45ml)、缓慢加入浓硫酸(0.05eq，0.03ml，18.4mol/L，0.47mmol)，加料完毕后室温搅拌下分多次加入N-溴代丁二酰亚胺(1.1eq，1.86g，177.98g/mol，10.43mmol)，加料完毕后，室温搅拌反应12h，停止反应，向反应液中加入乙醇(45ml)，析出固体，将固体过滤得滤饼，滤饼使用甲苯热煮3h后降至室温后过滤得化合物18-d(1.83g，收率34.8％)，MS(EI)：553(M+)。
(3)
将化合物18-d(1.5g，553.45g/mol，2.71mmol)、化合物18-e(1.1eq，1.01g，339.15g/mol，2.98mmol)和碳酸钠(2eq，0.57g，105.99g/mol，5.42mmol)加入到乙二醇二胺醚(30g，化合物18-d的20倍质量)和水(30g，化合物18-d的20倍质量)中，搅拌混匀后再依次加入三(邻甲苯基)膦(5％eq，0.04g，304.37g/mol，0.14mmol)和乙酸钯(II)(1％eq，0.01g，224.51g/mol，0.03mmol)，升温至回流反应15h后，将有机相分出，水洗后减压浓缩，得到粗品，粗品再经过柱层析后得到有机电致发光化合物(289)(1.71g，收率82.4％)，MS(EI)：767(M+)。
实施例19：
有机电致发光化合物(290)的合成方法如下：
将化合物19-a(1.5g，553.45g/mol，2.71mmol)、化合物19-b(1.1eq，0.71g，239.03g/mol，2.98mmol)和碳酸钠(2eq，0.57g，105.99g/mol，5.42mmol)加入到乙二醇二胺醚(30g，化合物19-a的20倍质量)和水(30g，化合物19-a的20倍质量)中，搅拌混匀后再依次加入三(邻甲苯基)膦(5％eq，0.04g，304.37g/mol，0.14mmol)和乙酸钯(II)(1％eq，0.01g，224.51g/mol，0.03mmol)，升温至回流反应15h后，将有机相分出，水洗后减压浓缩，得到粗品，粗品再经过柱层析后得到有机电致发光化合物(290)(1.48g，收率81.6％)，MS(EI)：667(M+)。
实施例20：
有机电致发光化合物(294)的合成方法如下：
将化合物20-a(1.5g，629.55g/mol，2.38mmol)、化合物20-b(1.1eq，0.63g，239.03g/mol，2.62mmol)和碳酸钠(2eq，0.51g，105.99g/mol，4.77mmol)加入到乙二醇二胺醚(30g，化合物20-a的20倍质量)和水(30g，化合物20-a的20倍质量)中，搅拌混匀后再依次加入三(邻甲苯基)膦(5％eq，0.04g，304.37g/mol，0.12mmol)和乙酸钯(II)(1％eq，0.01g，224.51g/mol，0.02mmol)，升温至回流反应15h后，将有机相分出，水洗后减压浓缩，得到粗品，粗品再经过柱层析后得到有机电致发光化合物(294)(1.42g，收率80.4％)，MS(EI)：743(M+)。
实施例21：
有机电致发光化合物(299)的合成方法如下：
将化合物21-a(1.5g，553.45g/mol，2.71mmol)、化合物21-b(1.1eq，0.71g，239.03g/mol，2.98mmol)和碳酸钠(2eq，0.57g，105.99g/mol，5.42mmol)加入到乙二醇二胺醚(30g，化合物21-a的20倍质量)和水(30g，化合物21-a的20倍质量)中，搅拌混匀后再依次加入三(邻甲苯基)膦(5％eq，0.04g，304.37g/mol，0.14mmol)和乙酸钯(II)(1％eq，0.01g，224.51g/mol，0.03mmol)，升温至回流反应15h后，将有机相分出，水洗后减压浓缩，得到粗品，粗品再经过柱层析后得到有机电致发光化合物(299)(1.42g，收率78.4％)，MS(EI)：667(M+)。
材料性质测试：
测试GH-1、GH-2及本发明有机电致发光化合物1、2、3、6、8、14、21、25、28、86、87、88、89、265、267、272、283、289、290、294、299的热失重温度Td，测试结果如下表1所示。
注：热失重温度Td是在氮气气氛中失重5％的温度，在TGAN-1000热重分析仪上进行测定，测试时氮气流量为10mL/min。
表1：
项目 发光材料 Td/℃
对照例1 GH-1 447.25
对照例2 GH-2 438.46
实施例1 1 484.31
实施例2 2 497.16
实施例3 3 499.34
实施例4 6 478.81
实施例5 8 476.43
实施例6 14 484.11
实施例7 21 482.24
实施例8 25 492.26
实施例9 28 387.42
实施例10 86 487.34
实施例11 87 493.50
实施例12 88 483.67
实施例13 89 491.27
实施例14 265 480.61
实施例15 267 487.55
实施例16 272 486.32
实施例17 283 476.40
实施例18 289 491.83
实施例19 290 478.62
实施例20 294 485.04
实施例21 299 497.18
由上述数据可知，本发明有机电致发光化合物的热稳定性优于对照例GH-1、GH-2，说明符合本发明结构通式的化合物都具有良好的热稳定性，良好的热稳定性更有利于材料的使用，并且能够大幅度提高使用该类化合物制备的有机电致发光器件的寿命和发光效率，对OLED的市场化起到了非常积极的作用。
性能测试：
应用例1：
采用ITO作为反射层阳极基板材料，并依次用水、丙酮、N2等离子对其进行表面处理；
在ITO阳极基板上方，沉积厚度为10nm的HAT-CN形成空穴注入层(HIL)；
在空穴注入层(HIL)上方蒸镀NPD形成厚度为120nm的空穴传输层(HTL)；
将本发明实施例1中的有机电致发光化合物(1)与G4以6:4的比例(重量比)进行混合后作为混合双主体绿色磷光材料、GD-16作为绿光掺杂材料(GD-16用量为混合双主体绿色磷光材料重量的5％)通过蒸镀在空穴传输层(HTL)上形成厚度为20nm的发光层；
将ETM和LiQ以1:1的比例混合蒸镀得到厚度为35nm的电子传输层(ETL)，在电子传输层(ETL)上方蒸镀厚度为2nm的LiQ形成电子注入层(EIL)；
此后将镁(Mg)和银(Ag)以9:1的比例混合蒸镀得到厚度为15nm的阴极，在上述阴极封口层上沉积65纳米厚度的DNTPD，此外，在阴极表面以UV硬化胶合剂和含有除湿剂的封装薄膜(seal cap)进行密封，以保护有机电致发光器件不被大气中的氧气或水分所影响至此制备获得有机电致发光器件。
应用例2-21
分别以本发明实施例2-21中的有机电致发光化合物(2)、(3)、(6)、(8)、(14)、(21)、(25)、(28)、(86)、(87)、(88)、(89)、(265)、(267)、(272)、(283)、(289)、(290)、(294)、(299)与G4以6:4的比例(重量比)进行混合后作为混合双主体绿色磷光材料，其他部分与应用例1一致，据此制作出应用例2-21的有机电致发光器件。
对照例1、2
与应用例1的区别在于，使用GH-1及GH-2代替本发明的有机电致发光化合物(1)，其余与应用例1相同。
上述应用例制造的有机电致发光器件及对照例制造的有机电致发光器件的特性是在电流密度为10mA/cm2的条件下测定的，结果如表2所示。
表2：
由如上表1的实验对比数据可知，采用本发明中有机电致发光化合物制备的有机电致发光器件与对照例相比，驱动电压有所降低，发光效率和使用寿命显著提高。由此可见，本发明有机电致发光化合物能使器件的驱动电压大大降低，大幅度减少了电能的消耗、显著提高了发光效率，另外通过降低驱动电压，有机电致发光器件的寿命有显著提高。

Claims (5)

1.一种含有多元杂环结构的有机电致发光化合物，其特征在于，其结构式如下式(Ⅰ)所示：
其中，L1为单键,L2为单键、亚苯基；
R1、R2为苯基；
R3为氢、苯基；
R4为式(Ⅱ)、式(Ⅲ)、式(Ⅳ)；
式(Ⅱ)、式(Ⅲ)、式(Ⅳ)的结构式如下所示：
且式(Ⅱ)中，R5为取代的或未取代的苯基，R5通过取代式(Ⅱ)苯环上的氢原子连接入式(Ⅱ)中，O为0、1、2、3、4；
R6为以下结构式基团的任意一种：
R6通过并环的方式连接到式(Ⅱ)苯环上，P为0、1、2；
O、P至少一个为0，式(Ⅱ)苯环上的星号表示R5、R6的连接位点；
式(Ⅲ)中Y1为N-(R27)、O、S；
R7为氘、氰基、卤素、取代的或未取代的C6-C30芳香族烃基、取代的或未取代的C5-C30杂芳香族烃基，R7通过取代式(Ⅲ)苯环上的氢原子连接入式(Ⅲ)中，m为0、1、2、3、4；
R8为取代的或未取代的C6-C30芳香族烃基、取代的或未取代的C5-C30杂芳香族烃基，R8通过并环的方式连接到式(Ⅲ)苯环上，n为0或1；
m、n均为0，式(Ⅲ)苯环上的星号表示R7、R8的连接位点；
R9、R27各自独立的为取代或未取代的苯基；
X1、X2、X3各自独立的为O或S。
2.如权利要求1所述的含有多元杂环结构的有机电致发光化合物，其特征在于，所述有机电致发光化合物为以下结构式化合物的一种或多种混合：
3.如权利要求1-2中任一项所述的有机电致发光化合物在制备有机电致发光器件中的应用。
4.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括：阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层以及阴极顺次堆积的构造；所述发光层含有由权利要求1-2中任一项所述的有机电致发光化合物和以下化合物G1-G48中的至少一种以9:1-1:9重量比混合得到的混合双主体绿色磷光材料；
5.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括：阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、空穴阻隔层、电子传输层、电子注入层以及阴极顺次堆积的构造；所述空穴阻隔层和/或电子传输层中含有如权利要求1-2中任一项所述的有机电致发光化合物。
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