KR20170116927A - 유기화합물을 포함하는 캡핑층 및 이를 포함한 유기전계발광소자 - Google Patents

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Abstract

본 출원은 화합물을 포함하는 캡핑층 및 이를 포함한 유기전계발광소자에 관한 것이다.

Description

유기화합물을 포함하는 캡핑층 및 이를 포함한 유기전계발광소자{CAPPING LAYER COMPRISING AN ORGANIC COMPOUND AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE COMPRISING THE SAME}
본 출원은 유기화합물을 포함하는 캡핑층 및 이를 포함한 유기전계발광소자에 관한 것이다. 본 출원은 2016년 4월 12일에 한국특허청에 제출된 한국 특허출원 제10-2016-0045004호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용은 전부 명세서에 포함된다.
전계 발광 소자는 자체 발광형 표시 소자의 일종으로서, 시야각이 넓고, 콘트라스가 우수할 뿐아니라 응답속도가 빠르다는 장점을 가지고 있다.
유기발광소자는 2개의 전극 사이에 유기박막을 배치시킨 구조를 가지고 있다. 이와 같은 구조의 유기발광소자에 전압이 인가되면, 2개의 전극으로부터 주입된 전자와 정공이 유기박막에서 결합하여 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 발하게 된다. 상기 유기박막은 필요에 따라 단층 또는 다층으로 구성될 수 있으며, 전극 반대편에 고굴절 물질을 사용한 광추출층을 배치하거나 평탄화를 위한 고내열성 유기층이 적용되고 있으며, 광추출층에 사용될 수 있는 유기물질에 대한 굴절율 향상 및 내열성 향상을 위한 연구가 지속되어 있다.
공개 특허 공보 2006-0059068호
본 발명은 고굴절율 및 고내열성을 갖는 유기화합물을 캡핑층에 적용하여 고효율 및 장수명의 유기전계발광소자를 제공한다.
본 출원은 제1 전극 또는 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극 표면에 형성된 캡핑층에 있어서, 상기 캡핑층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로하는 캡핑층을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에 있어서,
X1 및 X2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 O 또는 S이고,
L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 2차 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이며,
A는 치환 또는 비치환된 2차 아민기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
R1 내지 R8은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카르보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 또는 인접한 기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
또한, 본 출원은 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 상기 제1전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층; 및 상기 제 1 전극 및/또는 제2 전극 표면에 형성된 캡핑층을 포함하는 유기전계발광소자로서, 상기 화학식 1에 따른 화합물을 포함하는 캡핑층을 포함하는 것인 유기전계발광소자를 제공한다.
본 발명에 따른 캡핑층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하므로 고굴절율 및 고내열성의 효과를 갖는다.
또한, 본 발명에 따른 유기전계발광소자는 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 캡핑층을 구비하여 우수한 광추출 효과를 제공한다
도 1 내지 도 3은 본 발명의 실시상태들에 따른 유기전계발광소자의 전극과 유기물층의 적층순서를 예시한 것이다.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 캡핑층을 제공한다.
본 명세서에서 있어서,
Figure pat00002
는 다른 치환기에 연결되는 부위를 의미한다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 아미노기; 포스핀옥사이드기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 실릴기; 붕소기; 알킬기; 시클로알킬기; 알케닐기; 아릴기; 아르알킬기; 아르알케닐기; 알킬아릴기; 알킬아민기; 헤테로아릴아민기; 아릴아민기; 또는 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 비페닐기일 수 있다. 즉, 비페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.
본 명세서에서 카보닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지
40인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00003
본 명세서에 있어서, 에스테르기는 에스테르기의 산소가 탄소수 1 내지 25의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 25의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00004
본 명세서에 있어서, 이미드기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00005
본 명세서에 있어서, 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 구체적으로 트리메틸붕소기, 트리에틸붕소기, t-부틸디메틸붕소기, 트리페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 6이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 3이상이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥틸메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헥실, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸헥실, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 6이다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우,
Figure pat00006
,
Figure pat00007
,
Figure pat00008
, 및
Figure pat00009
등이 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 이종 원소로 O, N 및 S 중 1개 이상을 포함하는 헤테로고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤린기(phenanthroline), 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기, 아릴티옥시기, 아릴술폭시기, 아릴포스핀기, 아르알킬기, 아랄킬아민기, 아르알케닐기, 알킬아릴기, 아릴아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다.
본 명세서에 있어서, 알킬티옥시기, 알킬술폭시기, 아르알킬기, 아랄킬아민기, 알킬아릴기, 알킬아민기 중 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민기 중 헤테로아릴기는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아르알케닐기 중 알케닐기는 전술한 알케닐기의 예시와 같다.
본 명세서에 있어서, 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성한다는 의미는 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 헤테로고리; 또는 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리를 형성하는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, "인접하는 기"는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오쏘(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접하는 기"로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 지방족 탄화수소고리란 방향족이 아닌 고리로서 탄소와 수소 원자로만 이루어진 고리를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 방향족 탄화수소고리의 예로는 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기 등이 있으나 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 지방족 헤테로고리란 헤테로원자로 N, O 또는 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 지방족고리를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 방향족 헤테로고리란 헤테로원자로 N, O 또는 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 방향족고리를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 상기 지방족 탄화수소고리, 방향족 탄화수소고리, 지방족 헤테로고리 및 방향족 헤테로고리는 단환 또는 다환일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 및 X2는 O이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 및 X2는 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 및 X2 중에서 하나는 O이고, 나머지 하나는 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 직접결합; 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 탄소수 2 내지 30의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 직접결합; 아릴렌기; 또는 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프탈렌기; 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 치환 또는 비치환된 안트라센기; 치환 또는 비치환된 페난트렌기; 또는 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프탈렌기; 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 치환 또는 비치환된 안트라센기; 치환 또는 비치환된 페난트렌기; 또는 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 페닐렌기; 바이페닐기; 터페닐기; 나프탈렌기; 플루오렌기; 안트라센기; 페난트렌기; 또는 트리페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 페닐렌기; 또는 나프탈렌기이다..
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A는 -NH-; 탄소수는 1 내지 60인치환 또는 비치환된 알킬아민기; 탄소수는 6 내지 60인 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 탄소수는 2 내지 60인 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기 또는 O, N, S 및 Se로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1이상 포함하는 탄소수 2 내지 60인 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A는 -NH-; 탄소수는 1 내지 30인 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 탄소수는 6 내지 30인 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 탄소수는 2 내지 30인 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기 또는 O, N, S 및 Se로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1이상 포함하는 탄소수 2 내지 30인 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A는 탄소수는 6 내지 30인 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 또는 O, N, S 및 Se로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1이상포함하는 탄소수 2 내지 30인 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A는 치환 또는 비치환된 페닐아민기; 치환 또는 비치환된 바이페닐아민기; 치환 또는 비치환된 트리아진기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 치환 또는 비치환된 벤조카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A는 페닐아민기; 바이페닐아민기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 트리아진기; 디벤조퓨란기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 디벤조티오펜기; 또는아릴기로 치환 또는 비치환된 벤조카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A는 페닐아민기; 바이페닐아민기; 페닐기, 바이페닐기 및 나프틸기로 이루어진 군에서 선택된 치환기로 치환 또는 비치환된 트리아진기; 디벤조퓨란기; 페닐기, 바이페닐기 및 나프틸기로 이루어진 군에서 선택된 치환기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 디벤조티오펜기; 또는 페닐기, 바이페닐기 및 나프틸기로 이루어진 군에서 선택된 치환기로 치환 또는 비치환된 벤조카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R8은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R8은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 구조식들로부터 선택될 수 있다.
Figure pat00010
Figure pat00011
Figure pat00012
Figure pat00013
Figure pat00014
또한, 본 명세서는 상기 전술한 캡핑층을 포함하는 유기전계발광소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 상기 제1전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층이상의 유기물층; 및 상기 제 1 전극 및/또는 제2 전극 표면에 형성된 캡핑층을 포함하는 유기전계발광소자로서, 상기 화학식1의 화합물을 포함하는 캡핑층을 포함하는 것인 유기전계발광소자를 제공한다.
본 명세서의 유기전계발광소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기전계발광소자는 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기전계발광소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자 수송층 및 전자 주입층으로 이루어진 군에서 1층 또는 2층이상을 더 포함한다.
일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 하기 화학식 A-1로 표시되는 화합물을 포함한다.
[화학식 A-1]
Figure pat00015
상기 화학식 A-1에 있어서,
n은 1 이상의 정수이고,
Ar1은 치환 또는 비치환된 1가 이상의 벤조플루오렌기; 치환 또는 비치환된 1가 이상의 플루오란텐기; 치환 또는 비치환된 1가 이상의 파이렌기; 또는 치환 또는 비치환된 1가 이상의 크라이센기이고,
L3은 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이며,
Ar2 및 Ar3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있으며,
n이 2 이상인 경우, 괄호 내의 구조는 서로 같거나 상이하다.
일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 A-1로 표시되는 화합물을 발광층의 도펀트로서 포함한다.
일 실시상태에 따르면, 상기 L3은 직접결합이다.
일 실시상태에 따르면, 상기 n은 2 이다.
일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 중수소, 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 2가의 파이렌기; 또는 중수소, 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 2가의 크라이센기이다.
일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 메틸기로 치환 또는 비치환된 2가의 파이렌기이다.
일 실시상태에 따르면, 상기 Ar2 및 Ar3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
일 실시상태에 따르면, 상기 Ar2 및 Ar3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2 및 Ar3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기, 에틸기 또는 이소프로필기로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
일 실시상태에 따르면, 상기 Ar2 및 Ar3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
일 실시상태에 따르면, 상기 Ar2 및 Ar3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기로 치환 또는 비치환된 비페닐기이다.
일 실시상태에 따르면, 상기 Ar2 및 Ar3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기로 치환 또는 비치환된 터페닐기이다.
일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 A-1은 하기 화합물 중에서 선택된다.
Figure pat00016
Figure pat00017
일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 하기 화학식 A-2로 표시되는 화합물을 포함한다.
[화학식 A-2]
Figure pat00018
상기 화학식 A-2에 있어서,
Ar4 및 Ar5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 단환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 다환의 아릴기이고,
G1 내지 G8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 단환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 다환의 아릴기이다.
일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 A-2로 표시되는 화합물을 발광층의 호스트로서 포함한다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, Ar4 및 Ar5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 다환의 아릴기이다.
일 실시상태에 있어서, Ar4 및 Ar5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, Ar4 및 Ar5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 2-나프틸기이다.
일 실시상태에 따르면, Ar4 및 Ar5는 2-나프틸기이다.
일 실시상태에 있어서, G1 내지 G8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 다환의 아릴기이다.
일 실시상태에 따르면, G1 내지 G8은 수소이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 A-2는 하기 화합물 중에서 선택된다.
Figure pat00019
일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 A-1로 표시되는 화합물을 발광층의 도펀트로서 포함하며, 상기 화학식 A-2로 표시되는 화합물을 발광층의 호스트로서 포함한다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기전계발광소자는 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기전계발광소자일 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기전계발광소자는 기판 상에 음극, 1층 이상의 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기전계발광소자일 수 있다.
도 1 내지 도 3에 본 발명의 실시상태들에 따른 유기전계발광소자의 전극과 유기물층의 적층 순서를 예시하였다. 그러나, 이들 도면에 의하여 본 발명의 범위가 한정될 것을 의도한 것은 아니며, 당 기술분야에 알려져 있는 유기전계발광소자의 구조가 본 발명에도 적용될 수 있다.
도 1에 따르면, 기판(100) 상에 양극(200), 유기물층(300) 음극(400) 및 캡핑층(500) 이 순차적으로 적층된 유기전계발광소자가 도시된다. 그러나, 이와 같은 구조에만 한정되는 것은 아니고, 도 2와 같이, 기판 상에 음극, 유기물층, 양극, 도핑층이 순차적으로 적층된 유기전계발광소자가 구현될 수도 있다.
도 3은 유기물층이 다층인 경우를 예시한 것이다. 도 3에 따른 유기 전계 발광소 자는 정공주입층(301), 정공수송층(302), 발광층(303), 전자수송층(304) 및 전자주입층(305)를 포함한다. 그러나, 이와 같은 적층구조에 의하여 본 발명의 범위가 한정되는 것은 아니며, 필요에 따라 발광층을 제외한 나머지 층은 생략될 수도 있고, 필요한 다른 기능층이 더 추가될 수 있다.
본 명세서의 유기전계발광소자 캡핑층이 상기 화합식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
본 명세서의 캡핑층은 고굴절 유기물을 일정 두께로 적층하여 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 캡핑층의 두께는 100Å 내지 2000Å이다.
상기 캡핑층은 아릴렌아민 유도체, 트리아민유도체, CBP 또는 퀴놀린-알루미늄 착물(Alq3) 등으로 이루어진 물질 중에서 선택되는 1종으로 형성 할 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기전계발광소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(Physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킨후, 그 위에 캡핑층을 형성함으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질, 캡핑층을 차례로 증착시켜 유기전계발광소자를 만들 수 있다.
또한, 상기 화학식 1의 화합물은 유기전계발광소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층, 양극 물질, 캡핑층을 차례로 증착시켜 유기전계발광소자를 만들 수도 있다. 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 상기 제2 전극은 음극이고, 상기 캡핑층은 제1 전극 표면에 형성된다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 음극이고, 상기 제2 전극은 양극이이고, 상기 캡핑층은 제1 전극 표면에 형성된다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입층은 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다.
상기 정공수송층은 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
도펀트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스티릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아미노기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아미노기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있으며, 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴아미노기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 전자 수송층은 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로, 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨이고, 각 경우 알루미늄 층 또는 실버층이 뒤따른다.
상기 전자주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 따른 유기전계발광소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 유기전계발광소자 외에도 유기 태양 전지 또는 유기 트랜지스터에 포함될 수 있다.
이하 본 명세서를 구체적으로 설명하기 이해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로한다. 그러나 본 명세서에 따른 실시예들은 여러가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 출원의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 출원의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
<제조예 1>화학식 A의 제조
Figure pat00020
[화학식 A]
2-(4-브로모페닐)-벤즈옥사졸 (10g, 36.5mmol), 비스(피나콜라토)디보론 (9.7g, 38.3mmol) 및 포타슘 아세테이트 (10.7g, 109.4mmol)을 1,4-디옥산 (383ml, 0.1M)에 넣고 현탁 교반시킨 후. Pd(dppf)Cl2 (267mg, 0.36mmol)을 넣고 100℃에서 8시간동안 가열 교반하였다. 반응 용액을 상온으로 식힌 후 H2O (300ml)를 넣고 10분간 교반한 후 THF로 추출하고, 물층은 제거한 후 유기층을 MgSO4처리하고 농축하였다. 에탄올 (150ml)로 결정화 후 필터하여 화학식 A (10.1g, 수율 86%)를 얻었다
MS:[M+H]+=322
<제조예 2>화학식 B의 제조
Figure pat00021
[화학식 B]
2-(4-브로모페닐)-벤즈옥사졸 대신 2-(4-브로모페닐)-벤즈티아졸을 사용한 것을 제외하고, 화학식 A와 동일한 방법으로 화학식 B를 합성하였다.
MS:[M+H]+=338
<제조예 3> 화학식 C의 제조
Figure pat00022
[화학식 C]
2-(4-브포모페닐)-벤즈옥사졸 대신 2-(6-브로모나프틸)-벤즈옥사졸을 사용한 것을 제외하고, 화학식 A와 동일한 방법으로 화학식 C를 합성하였다.
MS:[M+H]+=372
<제조예 4> 화학식 D의 제조
Figure pat00023
[화학식 D]
2-(4-브로모페닐)-벤즈옥사졸 대신 2-(6-브로모나프틸)-벤즈티아졸을 사용한 것을 제외하고, 화학식 A와 동일한 방법으로 화학식 D를 합성하였다.
MS:[M+H]+=388
<제조예 5> 화학식 E, F의 제조
Figure pat00024
[화학식 E] [화학식 F]
4-브로모페놀 (20g, 115.6mmol), 아닐린 (5.4g, 57.8mmol) 및 소듐
tert-부톡사이드 (16.7g, 173.4mmol)을 톨루엔 (578ml, 0.1 M)에 넣고 10분간 현탁 교반한 후 비스(트리-터트부틸포스핀) 팔라듐 (591mg, 1.16mmol)을 넣고 4시간동안 가열 교반하였다. 반응이 종료된 후 상온으로 온도를 낮추고, 필터한 후 H2O, 에탄올로 여러 번 세척해주고 THF/헥산 : 1/6으로 컬럼 정제하여 화학식 E (7.2g, 수율 : 45%)를 얻었다.
MS:[M+H]+=278
화학식 E (7g, 25.2mmol)를 메틸렌클로라이드 (252ml, 0.1M)에 넣고 얼음 조(Ice bath)를 설치하여 내부온도를 0로 맞춘 후, 피리딘 (4.4g, 55.5mmol)을 넣고 10분간 교반하였다. 크리플루오로메탄설포닉 무수물 (15.6g. 55.5mmol)을 15분간 천천히 첨가한 후 1시간동안 교반하였다. 상온으로 온도를 올린 후 소듐 바이카보네이트 (Sodium Bicarbonate) 1M 용액 (150ml)를 넣고 5분간 교반한 후 물층은 제거한 후 유기층을 MgSO4처리하고 농축하였다. 에탄올 (150ml)로 결정화 후 필터하여 화학식 F (12.7g, 수율 93%)를 얻었다.
MS:[M+H]+=542
<제조예 6> 화학식 1-9의 제조
Figure pat00025
화학식 F (10g, 18.5mmol), 화학식 A (10.6g, 38.8mmol)를 테트라하이드로퓨란 (185mL, 0.1M)에 용해시키고, K2CO3/H2O 0.5M 수용액 (200 mL)와 Pd(PPh3)4 (641mg, 0.56mmol)을 넣고, 5시간 동안 환류시켰다. 반응 종료 후 물층을 분리하고 여과하였다. 여과한 고체를 테트라하이드로퓨란/헥산=1/2 로 컬럼 정제하여 화학식 1-9 (8.8g, 수율 75%)을 얻었다.
MS: {M+H}+ = 632
<제조예 7> 화학식 1-16의 제조
Figure pat00026
화학식 F 대신 2,4-디클로로-6-(비페닐-4-일)-1,3,5-트리아진을 사용한 것을 제외하고 화학식 1-9 제조 방법과 동일한 방법으로 화학식 1-16을 제조하였다.
MS: {M+H}+ = 620
<제조예 8> 화학식 1-24의 제조
Figure pat00027
화학식F 대신 3,6-디브로모벤조퓨란, 화학식 A 대신 화학식 B를 사용한 것을 제외하고 화학식 1-9 제조 방법과 동일한 방법으로 화학식 1-24를 제조하였다.
MS: {M+H}+ = 587
<제조예 9> 화학식 1-30의 제조
Figure pat00028
화학식F 대신 3,6-디브로모-N-(바이페닐-4-일)-카바졸, 화학식 A 대신 화학식 B를 사용한 것을 제외하고 화학식 1-9 제조 방법과 동일한 방법으로 화학 식 1-30을 제조하였다.
MS: {M+H}+ = 738
<제조예 10> 화학식 1-31의 제조
Figure pat00029
화학식F 대신 3,6-디브로모-N-(2-나프틸)-카바졸을 사용한 것을 제외하고 화학식 1-9 제조 방법과 동일한 방법으로 화학식 1-31을 제조하였다.
MS: {M+H}+ = 680
<제조예 11> 화학식 1-46의 제조
Figure pat00030
화학식F 대신 3,6-디브로모-N-페닐카바졸, 화학식 A 대신 화학식 C를 사용한 것을 제외하고 화학식 1-9제조 방법과 동일한 방법으로 화학식 1-46을 제조하였다
MS: {M+H}+ = 730
<제조예 12> 화학식 1-56의 제조
Figure pat00031
[화학식G]
화학식F 대신 3-브로모-N-(페닐)-벤조카바졸, 화학식 A 대신 화학식 C를 사용한 것을 제외하고 화학식 1-9 제조 방법과 동일한 방법으로 화학식 G를 제조하였다.
MS: {M+H}+ = 537
Figure pat00032
[화학식 H]
화학식 G (10g, 18.6mmol)을 메틸렌클로라이드 (186ml, 0.1M)에 넣고 상온으로 교반하여 녹인후 N-브로모숙신이미드 (3.3g, 18.6mmol)을 천천히 적가하여 넣은 후 3분간 상온에서 교반하였다. 소듐 포스페이트 디하이드레이트 과량을 물 (300ml)에 넣은 수용액을 천천히 적가한 후 30분간 교반하였다. 물층을 제거한 후 MgSO4 처리하고, 유기층은 감압 증류하였다. 증류된 고체를 테트라하이드로퓨란/헥산=1/2 로 컬럼 정제하여 화학식 H(10.2g, 수율 89% )를 얻었다.
MS: {M+H}+ = 616
Figure pat00033
화학식F 대신 화학식 H, 화학식 A 대신 화학식 D를 사용한 것을 제외하고 화학식 1-9 제조 방법과 동일한 방법으로 화학식 1-56을 제조하였다.
MS: {M+H}+ = 796
<비교예 1>
ITO (indium tin oxide)가 1,500Å 의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이 때, 세제로는 피셔(Fisher Co.) 사의 제품을 사용하였으며, 증류수는 밀리포어 (Millipore Co.)사 제품의 필터 (Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌 (hexanitrile hexaazatriphenylene)을 500 Å 의 두꼐로 열 진공 증착하여 정공 주입층을 형성하였다. 그 위에 정공을 수송하는 물질인 NPB(400 Å )를 진공 증착한 후 도펀트 D1(4 wt%)을 하기 화합물 H1과 함께 (300 Å ) 증착시켜 발광층을 형성하였다.
[헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌]
Figure pat00034
[NPB]
Figure pat00035
[D1] [H1]
Figure pat00036
Figure pat00037
[E1] [Alq3]
Figure pat00038
Figure pat00039
상기 발광층 위에 화합물 E1을 200Å의 두께로 진공 증착하여 전자 주입 및 수송층을 형성하였다. 상기 전자 주입 및 수송층 위에 순차적으로 12 Å 두께의 이튬 플루라이드 (LiF)와 2,000Å 두께의 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착 속도는 1 Å /sec를 유지하였고, 리튬플루라이드는 0.2 Å/sec, 알루미늄은 3~7Å/sec의 증착속도를 유지하였다.
상기에서 제조된 유기전계발광소자에 7.6V의 순방향 전계를 가한 결과, 10mA/cm2의 전류밀도에서 1931 CIE color coordination 기준으로 x=0.154, y=0.192에 해당하는 3.1 cd/A 의 청색 발광이 관찰되었다.
<비교예 2>
상기 비교예 1과 동일한 방법으로 유기전계발광소자를 제작한 후 알루미늄 음극 위에 Alq3를 600Å 진공 증착하여 캡핑층을 형성하였다.
상기에서 제조된 유기전계발광소자에 7.6V의 순방향 전계를 가한 결과, 9.3mA/cm2의 전류밀도에서 1931 CIE color coordination 기준으로 x=0.135, y=0.098에 해당하는 4.0cd/A의 청색 발광이 관찰되었다.
<실험예 1-1>
상기 비교예 1과 동일한 방법으로 유기전계발광소자를 제작한 후 알루미늄 음극 위에 화학식 1-9를 600Å 진공 증착하여 캡핑층을 형성하였다.
상기에서 제조된 유기전계발광소자에 7.6V의 순방향 전계를 가한 결과, 9.4mA/cm2의 전류밀도에서 1931 CIE color coordination 기준으로 x=0.145, y=0.158에 해당하는 3.4cd/A의 청색 발광이 관찰되었다.
< 실험예 1-2>
상기 비교예 1과 동일한 방법으로 유기전계발광소자를 제작한 후 알루미늄 음극 위에 화학식 1-16을 600Å 진공 증착하여 캡핑층을 형성하였다.
상기에서 제조된 유기전계발광소자에 7.6V의 순방향 전계를 가한 결과, 9.4mA/cm2의 전류밀도에서 1931 CIE color coordination 기준으로 x=0.145, y=0.138에 해당하는 3.7cd/A의 청색 발광이 관찰되었다.
<실험예 1-3>
상기 비교예 1과 동일한 방법으로 유기전계발광소자를 제작한 후 알루미늄 음극 위에 화학식 1-24를 600Å 진공 증착하여 캡핑층을 형성하였다.
상기에서 제조된 유기전계발광소자에 7.6V의 순방향 전계를 가한 결과, 9.3mA/cm2의 전류밀도에서 1931 CIE color coordination 기준으로 x=0.138, y=0.105에 해당하는 5.0cd/A의 청색 발광이 관찰되었다.
<실험예 1-4>
상기 비교예 1과 동일한 방법으로 유기전계발광소자를 제작한 후 알루미늄 음극 위에 화학식 1-30을 600Å 진공 증착하여 캡핑층을 형성하였다.
상기에서 제조된 유기전계발광소자에 7.6V의 순방향 전계를 가한 결과, 8.8mA/cm2의 전류밀도에서 1931 CIE color coordination 기준으로 x=0.141, y=0.112에 해당하는 4.9cd/A의 청색 발광이 관찰되었다.
<실험예 1-5>
상기 비교예 1과 동일한 방법으로 유기전계발광소자를 제작한 후 알루미늄 음극 위에 화학식 1-31을 600Å 진공 증착하여 캡핑층을 형성하였다.
상기에서 제조된 유기전계발광소자에 7.7V의 순방향 전계를 가한 결과, 8.6mA/cm2의 전류밀도에서 1931 CIE color coordination 기준으로 x=0.138, y=0.096에 해당하는 5.1cd/A의 청색 발광이 관찰되었다.
<실험예 1-6>
상기 비교예 1과 동일한 방법으로 유기전계발광소자를 제작한 후 알루미늄 음극 위에 화학식 1-46을 600Å 진공 증착하여 캡핑층을 형성하였다.
상기에서 제조된 유기발광 소자에 7.7V의 순방향 전계를 가한 결과, 8.6mA/cm2의 전류밀도에서 1931 CIE color coordination 기준으로 x=0.135, y=0.094에 해당하는 5.4cd/A의 청색 발광이 관찰되었다.
<실험예 1-7>
상기 비교예 1과 동일한 방법으로 유기전계발광소자를 제작한 후 알루미늄 음극 위에 화학식 1-56을 600Å 진공 증착하여 캡핑층을 형성하였다.
상기에서 제조된 유기전계발광소자에 7.7V의 순방향 전계를 가한 결과, 8.3mA/cm2의 전류밀도에서 1931 CIE color coordination 기준으로 x=0.134, y=0.094에 해당하는 5.8cd/A의 청색 발광이 관찰되었다.
100: 기판
200: 양극
300: 유기물층
301: 정공주입층
302: 정공수송층
303: 발광층
304: 전자수송층
305: 전자주입층
400: 음극
500: 캡핑층

Claims (14)

  1. 제1 전극 또는 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극 표면에 형성된 캡핑층에 있어서,
    상기 캡핑층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로하는 캡핑층:
    [화학식 1]
    Figure pat00040

    상기 화학식 1에 있어서,
    X1 및 X2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 O 또는 S이고,
    L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 2차 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이며,
    A는 치환 또는 비치환된 2차 아민기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
    R1 내지 R8은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카르보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 또는 인접한 기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
  2. 청구항 1에 있어서,
    상기 A는 -NH-; 탄소수는 1 내지 60인 알킬아민기; 탄소수는 6 내지 60인 아릴아민기; 탄소수는 2 내지 60인 헤테로아릴아민기 또는 O, N, S 및 Se로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1이상 포함하는 탄소수 2 내지 60인 헤테로고리기인 화합물을 포함하는 캡핑층.
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 A는 페닐아민기; 바이페닐아민기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 트리아진기; 디벤조퓨란기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 디벤조티오펜기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 벤조카바졸기인 화합물을 포함하는 캡핑층.
  4. 청구항 1에 있어서,
    상기 L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 직접결합; 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 탄소수 2 내지 30의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기인 화합물을 포함하는 캡핑층.
  5. 청구항 1에 있어서,
    상기 L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴렌기인 화합물을 포함하는 캡핑층.
  6. 청구항 1에 있어서,
    상기 R1 내지 R8은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소인 화합물을 포함하는 캡핑층.
  7. 청구항 1에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 구조식들 중에서 선택되는 화합물을 포함하는 캡핑층:
    Figure pat00041

    Figure pat00042

    Figure pat00043

    Figure pat00044

    Figure pat00045
  8. 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 상기 제1전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층이상의 유기물층; 및 상기 제 1 전극 및 제2 전극 표면에 형성된 캡핑층을 포함하는 유기전계발광소자로서, 청구항 1 내지 7에 따른 캡핑층을 포함하는 것인 유기전계발광소자.
  9. 청구항 8에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자 수송층 및 전자 주입층으로 이루어진 군에서 1층 또는 2층 이상을 더 포함하는 유기전계발광소자.
  10. 청구항 8에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 하기 화학식 A-1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기전계발광소자:
    [화학식 A-1]
    Figure pat00046

    상기 화학식 A-1에 있어서,
    n은 1 이상의 정수이고,
    Ar1은 치환 또는 비치환된 1가 이상의 벤조플루오렌기; 치환 또는 비치환된 1가 이상의 플루오란텐기; 치환 또는 비치환된 1가 이상의 파이렌기; 또는 치환 또는 비치환된 1가 이상의 크라이센기이고,
    L3은 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이며,
    Ar2 및 Ar3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있으며,
    n이 2 이상인 경우, 괄호 내의 구조는 서로 같거나 상이하다.
  11. 청구항 10에 있어서, 상기 L3은 직접결합이고, Ar1은 치환 또는 비치환된 2가의 파이렌기이며, Ar2 및 Ar3는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 알킬기로 치환 또는 비치환된 아릴기이고, n은 2인 것인 유기전계발광소자.
  12. 청구항 8에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 하기 화학식 A-2로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기전계발광소자:
    [화학식 A-2]
    Figure pat00047

    상기 화학식 A-2에 있어서,
    Ar4 및 Ar5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 단환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 다환의 아릴기이고,
    G1 내지 G8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 단환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 다환의 아릴기이다.
  13. 청구항 12에 있어서, 상기 Ar4 및 Ar5는 2-나프틸기이고, G1 내지 G8은 수소인 것인 유기전계발광소자.
  14. 청구항 10에 있어서, 상기 발광층은 하기 화학식 A-2로 표시되는 화합물을 더 포함하는 것인 유기전계발광소자:
    [화학식 A-2]
    Figure pat00048

    상기 화학식 A-2에 있어서,
    Ar4 및 Ar5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 단환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 다환의 아릴기이고,
    G1 내지 G8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 단환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 다환의 아릴기이다.

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