WO2022025647A1 - 신규한 캡핑층용 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents

신규한 캡핑층용 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 Download PDF

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WO2022025647A1
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함호완
안현철
김동준
민병철
임동환
안자은
권동열
이성규
김태민
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주식회사 동진쎄미켐
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Definitions

  • Ar 1 to Ar 3 are each independently a substituted or unsubstituted C6 ⁇ C50 aryl group, or a substituted or unsubstituted C2 ⁇ C50 heteroaryl group, wherein at least two of Ar 1 to Ar 3 are represented by Formula 1-1 to different substituents selected from at least two types of formulas in Formulas 1-3,
  • the compound for a capping layer according to the present invention may be represented by the following Chemical Formula 1:
  • X 1 To X 7 are each independently C, CR, O, S, N, Se, Te, NR, CRR ⁇ , SiRR ⁇ , or GeRR ⁇ ,
  • Ar 3 of Formula 1 may be Formula 1-1 or Formula 1-3.
  • the refractive index of the compound for a capping layer represented by Chemical Formula 1 may be further improved, and absorption intensity in the ultraviolet region may be increased.
  • An embodiment of the compound for the capping layer of the present invention may be synthesized by an amination reaction, and a schematic synthesis reaction scheme is as follows.

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Abstract

본 발명은 화학식 1로 표현되는 캡핑층용 화합물 및 제1 전극, 제2 전극; 상기 제1 전극과 제2 전극의 내측에 개재되는 1층 이상의 유기물층; 및 상기 제1 전극과 제2 전극 중 어느 하나 이상의 전극외측에 구비되고, 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 캡핑층을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.

Description

신규한 캡핑층용 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
본 발명은 신규한 캡핑층용 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
유기 발광 소자에서 유기물 층으로 사용되는 재료는 크게 기능에 따라, 발광 재료, 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 등으로 분류될 수 있다.
또한, 상기 발광 재료는 발광 메커니즘에 따라 전자의 일중항 여기 상태로부터 유래되는 형광 재료와 전자의 삼중항 여기 상태로부터 유래되는 인광 재료로 분류될 수 있으며, 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료로 구분될 수 있다.
일반적인 유기 발광 소자는 기판 상부에 애노드가 형성되어 있고, 이 애노드 상부에 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 캐소드가 순차적으로 형성되어 있는 구조를 가질 수 있다. 여기에서 정공수송층, 발광층 및 전자수송층은 유기화합물로 이루어진 유기 박막들이다.
상술한 바와 같은 구조를 갖는 유기 발광 소자의 구동 원리는 다음과 같다.
상기 애노드 및 캐소드 간에 전압을 인가하면, 애노드로부터 주입된 정공은 정공수송층을 경유하여 발광층으로 이동하고, 캐소드로부터 주입된 전자는 전자수송층을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자는 발광층에서 재결합하여 엑시톤을 생성한다.
이 엑시톤이 여기 상태에서 기저상태로 변하면서 광이 생성된다. 유기 발광 소자의 효율은 통상적으로 내부발광효율과 외부발광효율로 나눌 수 있다. 내부발광효율은 정공수송층, 발광층 및 전자수송층 등과 같이 제1전극과 제2전극 사이에 개재된 유기층에서 얼마나 효율적으로 엑시톤이 생성되어 광변환이 이루어지는가와 관련 있으며, 이론적으로 형광의 경우 25%, 인광의 경우 100%로 알려져 있다.
한편, 외부발광효율은 유기층에서 생성된 광이 유기 발광 소자 외부로 추출되는 효율을 나타내며, 통상적으로 내부발광효율의 약 20% 정도로 외부로 추출되는 것으로 알려져 있다. 이 광추출을 높이기 위한 방법으로 외부로 나가는 빛이 전반사되어 손실되는 것을 방지하기 위해 1.7이상의 굴절률을 갖는 다양한 유기 화합물들을 캡핑층으로 적용해 왔으며, 유기 발광 소자의 성능 개선을 위해 외부발광효율을 높이는 고굴절률 및 박막 안정성을 가지는 유기 화합물을 개발하려는 노력이 지속되어 왔다.
이에, 본 발명의 목적은 가시광 영역을 흡수하기 어려운 넓은 밴드갭 및 고굴절률을 가지며, 동시에 자외선 영역의 흡수파장이 증대되어 고색순도, 고효율, 장수명의 유기 발광 소자를 구현할 수 있는 캡핑층용 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공하는데 있다.
또한, 본 발명의 목적은 분자간 박막배열이 우수해져서 굴절률이 개선되고, 높은 유리전이온도(Tg) 및 분해온도(Td)로 분자간 재결정화를 방지하고 구동 시 발생하는 열로부터 안정적으로 박막을 유지하고, 외부 공기 및 수분으로부터 소자를 보호하여 안정성이 개선되어, 외부양자 효율이 증가하고 수명이 현저히 개선될 수 있는 캡핑층용 화합물 및 유기 발광 소자를 제공하는데 있다.
상기의 과제 및 추가적 과제에 대하여 아래에서 자세히 서술한다.
상기의 과제를 해결하기 위한 수단으로서,
본 발명은 일실시예로서, 하기 화학식 1로 표현되는 캡핑층용 화합물을 제공한다:
[화학식 1]
Figure PCTKR2021009840-appb-I000001
[화학식 1-1]
Figure PCTKR2021009840-appb-I000002
[화학식 1-2]
Figure PCTKR2021009840-appb-I000003
[화학식 1-3]
Figure PCTKR2021009840-appb-I000004
상기 화학식 1, 화학식 1-1, 화학식 1-2 및 화학식 1-3에서,
Ar1 내지 Ar3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치횐된 C2~C50의 헤테로아릴기이되, Ar1 내지 Ar3 중 2개 이상은 화학식 1-1 내지 화학식 1-3 중 2종 이상의 화학식으로부터 선택된 서로 다른 치환기이며,
X1 내지 X7은 각각 독립적으로 C, CR, O, S, N, Se, Te, NR, CRR`, SiRR`, 또는 GeRR`이고,
R, R` 및 R1은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 니트로기, 니트릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 설파이드기, 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2~C50의 헤테로아릴기이며, 인접한 R 및 R`끼리, 복수의 R끼리, 복수의 R1끼리 결합하여 환을 형성하거나 형성하지 않을 수 있고,
L1 내지 L3은 각각 독립적으로 직접결합, 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C2~C50의 헤테로아릴렌기이며,
l은 0 내지 4의 정수이고,
*는 L1, L2 또는 L3에 결합되는 위치이되, L1 내지 L3이 직접결합인 경우 화학식 1의 N에 결합되는 위치이다.
또한, 본 발명은 일실시예로서,
상술된 캡핑층용 화합물을 함유하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 발명에 따른 캡핑층 형성용 화합물은 5원환과 6원환이 축합된 2환 구조가 2개 이상 결합된 아릴아민 화합물로 고굴절률을 유지함과 동시에 가시광 영역을 흡수하기 어려운 넓은 밴드갭 유지할 수 있어 유기 발광 소자의 캡핑층으로 적용 시 고색순도 구현이 가능하다.
또한, 본 발명에 따른 캡핑층 형성용 화합물은, 5원환과 6원환이 축합된 2환 구조가 2종 이상 결합되어 있어 분극율이 높으므로 분자간 박막배열이 우수할 뿐만 아니라, 자외선 영역의 흡수파장을 증대시킬 수 있으며, 이에 따라, 유기 발광 소자의 캡핑층으로 적용 시 굴절률 개선과 함께 자외선 노출로부터 안정성을 갖고, 외부 공기와 수분으로부터의 안정성 개선에 더욱 효과적일 수 있다.
나아가, 본 발명에 따른 캡핑층 형성용 화합물은, 2개 이상의 축합 2환을 적용하여 높은 유리전이온도(Tg) 및 분해온도(Td)를 형성할 수 있으며, 이에 따라 분자간 재결정화를 방지할 수 있고, 유기 발광 소자 구동 시 발생하는 열로부터 안정한 박막을 유지하는데 기여할 수 있다.
상기의 효과 및 추가적 효과에 대하여 아래에서 자세히 서술한다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 소자의 구성을 보여주는 개략 단면도이다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 캡핑층용 화합물 148 및 169와 비교화합물 1(Ref. 1) 및 비교화합물 3(Ref. 3)에 대한 340 nm ~ 460 nm 범위 내에서의 흡수 강도를 측정한 그래프이다.
** 부호의 설명 **
100: 기판
200: 정공주입층
300: 정공수송층
400: 발광층
500: 전자수송층
600: 전자주입층
1000: 제1 전극(애노드)
2000: 제2 전극(캐소드)
3000: 캡핑층
이하에 본 발명을 상세하게 설명하기에 앞서, 본 명세서에 사용된 용어는 특정의 실시예를 기술하기 위한 것일 뿐 첨부하는 특허청구의 범위에 의해서만 한정되는 본 발명의 범위를 한정하려는 것은 아님을 이해하여야 한다. 본 명세서에 사용되는 모든 기술용어 및 과학용어는 다른 언급이 없는 한은 기술적으로 통상의 기술을 가진 자에게 일반적으로 이해되는 것과 동일한 의미를 가진다.
본 명세서 및 청구범위의 전반에 걸쳐, 다른 언급이 없는 한 포함(comprise, comprises, comprising)이라는 용어는 언급된 물건, 단계 또는 일군의 물건, 및 단계를 포함하는 것을 의미하고, 임의의 어떤 다른 물건, 단계 또는 일군의 물건 또는 일군의 단계를 배제하는 의미로 사용된 것은 아니다.
본 명세서 및 청구범위의 전반에 걸쳐, 용어 "아릴"은 C5-50의 방향족 탄화수소 고리기, 예를 들어, 페닐, 벤질, 나프틸, 비페닐, 터페닐, 플루오렌, 페난트레닐, 트리페닐레닐, 페릴레닐, 크리세닐, 플루오란테닐, 벤조플루오레닐, 벤조트리페닐레닐, 벤조크리세닐, 안트라세닐, 스틸베닐, 파이레닐 등의 방향족 고리를 포함하는 것을 의미하며, "헤테로아릴"은 적어도 1 개의 헤테로 원소를 포함하는 C2-50의 방향족 고리로서, 예를 들어, 피롤릴, 피라지닐, 피리디닐, 인돌릴, 이소인돌릴, 푸릴, 벤조푸라닐, 이소벤조푸라닐, 디벤조푸라닐, 벤조티오페닐, 디벤조티오페닐, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 퀴녹살리닐, 카르바졸릴, 페난트리디닐, 아크리디닐, 페난트롤리닐, 티에닐, 및 피리딘, 피라진 피리미딘, 피리다진, 트리아진, 인돌, 퀴놀린, 아크리딘, 피롤리딘, 디옥산, 피페리딘, 모르폴린, 피페라진, 카르바졸, 푸란, 티오펜, 옥사졸, 옥사디아졸, 벤조옥사졸, 벤조퓨란, 티아졸, 티아디아졸, 벤조티아졸, 벤조티오펜, 트리아졸, 이미다졸, 벤조이미다졸, 피란, 디벤조푸란 등으로부터 형성되는 헤테로고리기를 포함하는 것을 의미할 수 있다.
또한, 화학식에서 Arx(여기서 x는 정수임)는 특별히 정의되지 않는 경우, 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2~C50의 헤테로아릴기를 의미하며, L x(여기서 x는 정수임)은 특별히 정의되지 않는 경우, 직접결합, 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C2~C50의 헤테로아릴렌기를 의미하며, Rx(여기서 x는 정수임)은 특별히 정의되지 않는 경우, 수소, 중수소, 할로겐, 니트로기, 니트릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 설파이드기, 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2~C50의 헤테로아릴기를 의미한다.
본 명세서 및 청구범위 전반에 걸쳐, 용어 "치환 또는 비치환된"은 중수소, 할로겐, 아미노기, 시아노기, 니트릴기, 니트로기, 니트로소기, 술파모일기, 이소티오시아네이트기, 티오시아네이트기, 카르복시기, 또는 C1~C30의 알킬기, C1~C30의 알킬술피닐기, C1~C30의 알킬술포닐기, C1~C30의 알킬술파닐기, C1∼C12의 플루오로알킬기, C2~C30의 알케닐기, C1~C30의 알콕시기, C1~C12의 N-알킬아미노기, C2~C20의 N,N-디알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 설파이드기, C1∼C6의 N-알킬술파모일기, C2∼C12의 N,N-디알킬술파모일기, C3~C30의 실릴기, C3~C20의 시클로알킬기, C3~C20의 헤테로시클로알킬기, C6~C50의 아릴기 및 C3~C50의 헤테로아릴기 등으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 치환되지 않는 것을 의미할 수 있다. 또한, 본원 명세서 전체에서 동일한 기호는 특별히 언급하지 않는 한 같은 의미를 가질 수 있다.
한편, 본 발명의 여러 가지 실시예들은 명확한 반대의 지적이 없는 한 그 외의 어떤 다른 실시예들과 결합될 수 있다. 이하, 본 발명의 실시예 및 이에 따른 효과를 설명하기로 한다.
이하에서 본 발명을 상세히 설명한다.
본 발명에 따른 캡핑층용 화합물은 하기 화학식 1로 표현될 수 있다:
[화학식 1]
Figure PCTKR2021009840-appb-I000005
[화학식 1-1]
Figure PCTKR2021009840-appb-I000006
[화학식 1-2]
Figure PCTKR2021009840-appb-I000007
[화학식 1-3]
Figure PCTKR2021009840-appb-I000008
상기 화학식 1, 화학식 1-1, 화학식 1-2 및 화학식 1-3에서,
Ar1 내지 Ar3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치횐된 C2~C50의 헤테로아릴기이되, Ar1 내지 Ar3 중 2개 이상은 화학식 1-1 내지 화학식 1-3 중 2종 이상의 화학식으로부터 선택된 서로 다른 치환기이며,
X1 내지 X7은 각각 독립적으로 C, CR, O, S, N, Se, Te, NR, CRR`, SiRR`, 또는 GeRR`이고,
R, R` 및 R1은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 니트로기, 니트릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 설파이드기, 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2~C50의 헤테로아릴기이며, 인접한 R 및 R`끼리, 복수의 R끼리, 복수의 R1끼리 결합하여 환을 형성하거나 형성하지 않을 수 있고,
L1 내지 L3은 각각 독립적으로 직접결합, 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C2~C50의 헤테로아릴렌기이며,
l은 0 내지 4의 정수이고,
*는 L1, L2 또는 L3에 결합되는 위치이되, L1 내지 L3이 직접결합인 경우 화학식 1의 N에 결합되는 위치이다.
본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 캡핑층용 화합물은 5원환과 6원환이 축합된 2환 구조가 2개 이상 결합된 아릴아민 화합물로 고굴절률을 유지함과 동시에 가시광 영역을 흡수하기 어려운 넓은 밴드갭 유지할 수 있어 유기 발광 소자의 캡핑층으로 적용 시 고색순도 구현이 가능하다.
또한, 5원환과 6원환이 축합된 2환 구조가 2종 이상 결합되어 있어 분극율이 높으므로 분자간 박막배열이 우수할 뿐만 아니라, 자외선 영역의 흡수파장을 증대시킬 수 있으며, 이에 따라, 유기 발광 소자의 캡핑층으로 적용 시 굴절률 개선과 함께 자외선 노출로부터 안정성 및 외부 공기와 수분으로부터의 안정성 개선에 더욱 효과적일 수 있다.
나아가, 2개 이상의 축합 2환을 적용하여 높은 유리전이온도(Tg) 및 분해온도(Td)를 형성할 수 있으며, 이에 따라 분자간 재결정화를 방지할 수 있고, 유기 발광 소자 구동 시 발생하는 열로부터 안정한 박막을 유지하는데 기여할 수 있다.
구체적으로, 상기 화학식 1에 있어서, 상기 Ar1 내지 Ar3은 각각 독립적으로 화학식 1-1 내지 화학식 1-3 중에서 선택될 수 있다. 이를 통해, 상기 화학식 1로 표현되는 화합물은 서로 다른 치환기의 조합으로 분극율을 높일 수 있어, 굴절률 개선에 효과적일 수 있다.
보다 구체적으로, 상기 화학식 1에서 Ar1 내지 Ar3 중 하나 이상은 화학식 1-2 또는 화학식 1-3일 수 있으며, 이 경우 고굴절률을 가짐과 동시에 N치환을 통해 높은 Tg를 형성할 수 있어, 분자의 열안정성 개선에 효과적일 수 있는 이점이 있다. 추가로, 상기 Ar1 내지 Ar3이 결합하는 연결기 L1 내지 L3은 C12 이상의 아릴렌일 수 있다. 이 경우 굴절률 및 흡수강도를 더욱 개선할 수 있어, 소자의 효율 및 수명을 크게 향상시킬 수 있다.
아울러, 상기 화학식 1에서 Ar1 및 Ar2는 동일하고, Ar3은 Ar1 및 Ar2와 상이할 수 있다. 상기 화학식 1로 표현되는 화합물은 이와 같은 구조를 가짐으로써, 분극율을 더욱 높일 수 있어 고굴절률을 가지며, 가시광영역의 흡수를 최소화하고 동시에 자외선영역을 흡수강도를 효과적으로 개선할 수 있다. 추가로, 상기 Ar3이 결합하는 연결기 L3은 C12 이상의 아릴렌일 수 있다. 이 경우 더욱 분극율을 높여 굴절률 개선과 동시에 안정한 박막형성을 형성할 수 있어, 소자의 효율 및 수명을 크게 개선할 수 있다.
또한, 상기 화학식 1에서 Ar1은 화학식 1-1이고, Ar2는 화학식 1-2일 수 있다. 이를 통하여, 화학식 1로 표현되는 캡핑층용 화합물의 굴절률을 효과적으로 개선함과 동시에 가시광 영역의 흡수를 최소화할 수 있다.
이때, 화학식 1의 Ar3은 화학식 1-1 또는 화학식 1-2일 수 있다. 이 경우, 화학식 1로 표현되는 캡핑층용 화합물의 굴절률을 보다 향상시킬 수 있으며, 자외선 영역의 흡수 강도를 높일 수 있다.
이와 더불어, 상기 화학식 1에서 Ar1은 화학식 1-1이고, Ar2는 화학식 1-3일 수 있다. 이에 따라, 화학식 1로 표현되는 캡핑층용 화합물의 분극율이 증가하므로, 보다 높은 굴절률을 구현할 수 있으며, 동시에 자외선 영역의 흡수 강도를 향상시킬 수 있다.
이때, 화학식 1의 Ar3은 화학식 1-1 또는 화학식 1-3일 수 있다. 이 경우, 화학식 1로 표현되는 캡핑층용 화합물의 굴절률을 보다 향상시킬 수 있으며, 자외선 영역의 흡수 강도를 높일 수 있다.
나아가, 상기 화학식 1에서 Ar1은 화학식 1-2이고 Ar2는 화학식 1-3일 수 있다. 이러한 경우 화학식 1로 표현되는 캡핑층용 화합물의 높은 굴절률을 유지하면서, 높은 유리전이온도(Tg)를 가질 수 있으므로 열 안정성이 우수한 이점이 있다.
이때, 화학식 1의 Ar3은 화학식 1-2 또는 화학식 1-3일 수 있다. 이 경우, 화학식 1로 표현되는 캡핑층용 화합물의 굴절률을 보다 향상시킬 수 있으며, 자외선 영역의 흡수 강도를 높일 수 있다.
한편, 상기 화학식 1-1 내지 화학식 1-3에서, X1은 각각 독립적으로 O, S, CR, N 또는 NR일 수 있다. 상기 화학식 1-1 내지 화학식 1-3은 상기와 같은 구성의 X1을 포함함으로써, 벌키특성을 최소화하여 굴절률을 효과적으로 개선할 수 있고, 낮은 증착온도를 가질 수 있어 열안정성이 우수할 수 있다.
하나의 예로서, 상기 화학식 1-1은 하기 화학식 1-1-1 또는 화학식 1-1-2이고; 상기 화학식 1-2는 하기 화학식 1-2-1 또는 화학식 1-2-2이며; 및/또는 상기 화학식 1-3은 하기 화학식 1-3-1일 수 있다:
[화학식 1-1-1]
Figure PCTKR2021009840-appb-I000009
[화학식 1-1-2]
Figure PCTKR2021009840-appb-I000010
[화학식 1-2-1]
Figure PCTKR2021009840-appb-I000011
[화학식 1-2-2]
Figure PCTKR2021009840-appb-I000012
[화학식 1-3-1]
Figure PCTKR2021009840-appb-I000013
.
본 발명에 따른 화학식 1로 표현되는 캡핑층용 화합물은 상기와 같이 Ar1 내지 Ar3으로 화학식 1-1-1 내지 화학식 1-3-1인 치환기를 포함함으로써, 코어의 벌키 특성을 최소화하여 고굴절률을 유지할 수 있으며, 동시에 화합물의 분자량을 줄여 증착 시 열 안정성이 우수할 수 있다.
또한, 상기 화학식 1에 있어서, Ar3은 화학식1-1-1, 화학식1-1-2, 화학식1-2-1, 화학식1-2-2, 화학식1-3-1로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. 이 경우, 분자의 벌키 특성을 최소화하여 보다 높은 굴절률을 구현할 수 있으며, 동시에 증착 온도 개선에 효과적이다.
나아가, 상기 화학식 1에 있어서, L1 내지 L3은 각각 독립적으로 페닐렌기, 바이페닐렌기 또는 이들의 조합일 수 있다. 이러한 경우, 화학식 1에 포함된 아민 인접한 연결기(L1 내지 L3)의 벌키 특성을 최소화하여 높은 굴절률을 용이하게 유지할 수 있으며, 동시에 증착온도를 개선할 수 있으므로 증착 시 열 안정성을 향상시킬 수 있다.
아래의 화합물들은 본 발명에 따른 화합물의 구체적인 예들이다. 하기의 예들은 본 발명을 설명하기 위한 예시일 뿐이므로, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure PCTKR2021009840-appb-I000014
Figure PCTKR2021009840-appb-I000015
Figure PCTKR2021009840-appb-I000016
Figure PCTKR2021009840-appb-I000017
Figure PCTKR2021009840-appb-I000018
Figure PCTKR2021009840-appb-I000019
Figure PCTKR2021009840-appb-I000020
Figure PCTKR2021009840-appb-I000021
Figure PCTKR2021009840-appb-I000022
Figure PCTKR2021009840-appb-I000023
Figure PCTKR2021009840-appb-I000024
Figure PCTKR2021009840-appb-I000025
Figure PCTKR2021009840-appb-I000026
Figure PCTKR2021009840-appb-I000027
Figure PCTKR2021009840-appb-I000028
Figure PCTKR2021009840-appb-I000029
Figure PCTKR2021009840-appb-I000030
Figure PCTKR2021009840-appb-I000031
상기 본 발명의 캡핑층용 화합물의 일 실시예는 아미노화 반응에 의해 합성될 수 있으며, 개략적인 합성 반응식은 아래와 같다.
Figure PCTKR2021009840-appb-I000032
본 발명은 다른 실시예에서, 전술된 본 발명에 따른 캡핑층용 화합물을 캡핑층에 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
이하에서, 본 발명에 따른 유기 발광 소자를 보다 구체적으로 설명한다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 유기 발광 소자는 제1 전극, 제2 전극, 제1 전극과 제2 전극의 내측에 개재되는 1층 이상의 유기물층 및 캡핑층을 포함하여 구성될 수 있으며, 상기 캡핑층은 상기 제1 전극 및 제2 전극 중 어느 하나 이상의 전극의 외측에 배치될 수 있다.
구체적으로, 제1 전극 또는 제2 전극의 양측면 중 제1 전극과 제2 전극 사이에 개재된 유기물층이 인접한 측을 내측이라고 하고, 유기물층과 인접하지 않은 측을 외측이라 한다. 즉, 제1 전극의 외측에 캡핑층이 배치되는 경우 캡핑층과 유기물층 사이에 제1 전극이 개재되고, 제2 전극의 외측에 캡핑층이 배치되는 경우 캡핑층과 유기물층 사이에 제2 전극이 개재된다.
또한, 본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 유기 발광 소자는 제1 전극 및 제2 전극의 내측에 1층 이상의 다양한 유기물층이 개재될 수 있고, 제1 전극 및 제2 전극 중 어느 하나 이상의 전극 외측에 캡핑층이 형성될 수 있다. 즉, 캡핑층은 제1 전극의 외측과 제2 전극의 외측에 모두 형성되거나, 제1 전극의 외측 또는 제2 전극의 외측에만 형성될 수 있다.
이때, 상기 캡핑층은 본 발명에 따른 캡핑층용 화합물을 포함할 수 있으며, 본 발명에 따른 캡핑층용 화합물을 단독으로 포함하거나, 2종 이상 포함하거나 또는 공지의 화합물을 함께 포함할 수 있다.
나아가, 상기 캡핑층은 450nm 파장에서의 굴절률이 2.25 이상, 구체적으로 2.30 이상, 더욱 구체적으로 2.33 이상일 수 있으며, 380nm 파장에서의 자외선 흡수강도가 0.8 이상, 구체적으로 0.9 이상 또는 1.0 이상일 수 있다.
한편, 상기 유기물층으로는 일반적으로 발광부를 구성하는 정공수송층, 발광층 및 전자수송층이 포함될 수 있으며, 이에 제한되지 않을 수 있다.
보다 구체적으로 본 발명의 일 구현예에 따른 유기 발광 소자는 제1 전극(애노드, anode)과 제2 전극(캐소드, cathode)의 사이에 정공주입층(HIL), 정공수송층(HTL), 발광층(EML), 전자수송층(ETL), 전자주입층(EIL) 등의 발광부를 구성하는 유기물층을 1층 이상 포함할 수 있다.
도 1은 본 발명의 실시예에 따른 유기 발광 소자의 구성을 개략적으로 보여주는 단면도이다. 본 발명의 일 구현예에 따른 유기 발광 소자는 도 1에 기재된 구조와 같이 제조될 수 있다.
도 1과 같이, 유기 발광 소자는 아래에서부터 기판(100), 제1 전극(1000), 정공주입층(200), 정공수송층(300), 발광층(400), 전자수송층(500), 전자주입층(600), 제2 전극(2000) 및 캡핑층(3000)이 순차적으로 적층된 구조일 수 있다.
여기서, 상기 기판(100)은 유기 발광 소자에서 일반적으로 사용되는 기판을 사용할 수 있으며, 특히 기계적 강도, 열적 안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급 용이성, 및 방수성이 우수한 투명한 유리 기판 또는 플렉시블이 가능한 플라스틱 기판일 수 있다.
또한, 상기 제1 전극(1000)은 유기 발광 소자의 정공 주입을 위한 정공주입전극으로 사용된다. 제1 전극(1000)은 정공의 주입이 가능하도록 낮은 일함수를 갖는 물질을 사용하여 제조되며, 인듐틴옥사이드(ITO), 인듐징크옥사이드(IZO), 그래핀(graphene)과 같은 투명한 재질로 형성될 수 있다.
아울러, 상기 정공주입층(200)은 상기 제1 전극(1000)의 상부에 정공주입층 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB(Langmuir-Blodgett)법 등과 같은 방법에 의해 증착하여 형성될 수 있다. 상기 진공증착법에 의해 정공주입층(200)을 형성하는 경우, 그 증착조건은 정공주입층(200)의 재료로서 사용하는 화합물, 목적하는 정공주입층(200)의 구조 및 열적특성 등에 따라 다르지만, 일반적으로 50-500℃의 증착온도, 10-8 내지 10-3 torr의 진공도, 0.01 내지 100 Å/sec의 증착속도, 10 Å 내지 5 ㎛의 층 두께 범위에서 적절히 선택할 수 있다. 한편, 정공주입층(200)의 표면에는 전하발생층을 필요에 따라 추가로 증착할 수 있다. 전하발생층 물질로는 통상의 물질을 사용할 수 있으며, HATCN을 예로 들 수 있다.
또한, 상기 정공수송층(300)은 정공주입층(200)의 상부에 정공수송층 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법에 의해 증착하여 형성될 수 있다. 상기 진공증착법에 의해 정공수송층(300)을 형성하는 경우, 그 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만 일반적으로 정공주입층(200)의 형성과 거의 동일한 조건 범위에서 선택하는 것이 좋다. 상기 정공수송층(300)은 공지의 화합물을 사용하여 형성할 수 있다. 이러한 정공수송층(300)은 1층 이상일 수 있으며, 도 1에 도시되어 있지 않지만, 정공수송층(300)의 상부에 발광보조층을 추가로 형성할 수 있다.
이와 더불어, 상기 발광층(400)은 정공수송층(300) 또는 발광보조층의 상부에 발광층 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법에 의해 증착하여 형성될 수 있다. 상기 진공증착법에 의해 발광층(400)을 형성하는 경우, 그 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만 일반적으로 정공주입층(200)의 형성과 거의 동일한 조건 범위에서 선택하는 것이 좋다. 상기 발광층 재료는 공지의 화합물을 호스트 또는 도펀트로 사용할 수 있다.
여기서, 발광층 재료에 인광 도펀트를 함께 사용할 경우에는 삼중항 여기자 또는 정공이 전자수송층(500)으로 확산되는 현상을 방지하기 위하여 정공억제재료(HBL)를 발광층(400)의 상부에 추가로 진공증착법 또는 스핀코팅법을 통해 적층시킬 수 있다. 사용할 수 있는 정공억제재료는 특별히 제한되지는 않으며, 공지의 재료를 임의로 선택해서 사용할 수 있다. 예를 들면, 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, 또는 일본특개평 11-329734(A1)에 기재되어 있는 정공억제재료 등을 들 수 있으며, 대표적으로 Balq(비스(8-하이드록시-2-메틸퀴놀리놀나토)-알루미늄 비페녹사이드), 페난트롤린(phenanthrolines)계 화합물(예: UDC사 BCP(바쏘쿠프로인)) 등을 사용할 수 있다. 이러한 본 발명의 발광층(400)은 1층 이상 또는 2층 이상의 청색 발광층을 포함할 수 있다.
또한, 상기 전자수송층(500)은 발광층(400)의 상부에 형성되며, 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법 등의 방법으로 형성될 수 있다. 상기 전자수송층(500)의 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공주입층(200)의 형성과 거의 동일한 조건 범위에서 선택하는 것이 좋다.
나아가, 상기 전자주입층(600)은 상기 전자수송층(500)의 상부에 전자주입층 물질을 증착하여 형성될 수 있으며, 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법 등의 방법으로 형성될 수 있다.
아울러, 상기 제2 전극(2000)은 전자주입전극으로 사용되며, 상기 전자주입층(600)의 상부에 진공증착법이나 스퍼터링법 등의 방법에 의해 형성될 수 있다. 상기 제2 전극(2000)의 재료로는 다양한 금속이 사용될 수 있다. 구체적인 예로 알루미늄, 금, 은, 마그네슘 등의 물질이 있으며, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 발명의 유기 발광 소자는 앞서 설명한 캡핑층(3000), 제1 전극(1000), 정공주입층(200), 정공수송층(300), 발광층(400), 전자수송층(500), 전자주입층(600), 제2 전극(2000) 및 캡핑층(3000)을 포함하는 구조의 유기 발광 소자뿐만 아니라, 다양한 구조의 유기 발광 소자가 가능하며, 필요에 따라 1층 또는 2층의 중간층을 더 추가로 포함하는 것도 가능하다.
한편, 본 발명에 따라 형성되는 각 유기물층의 두께는 요구되는 정도에 따라 조절할 수 있으며, 구체적으로는 1 내지 1,000 ㎚이며, 더욱 구체적으로는 1 내지 150 ㎚일 수 있다.
상기 캡핑층(3000)은 상기 제1 전극(1000)의 양측면 중 정공주입층(200)이 형성되지 않은 외측면에 형성될 수 있다. 또한, 상기 제2 전극(2000)의 양측면 중 전자주입층(600)이 형성되지 않은 외측면에도 형성될 수 있으며, 이에 제한되는 것은 아니다. 이와 같은 캡핑층(3000)은 증착 공정으로 형성될 수 있으며, 캡핑층(3000)의 두께는 100 내지 2,000 Å 이며, 더욱 구체적으로는 300 내지 1,000Å 일 수 있다. 이와 같은 두께 조절을 통해 캡핑층(3000)의 투과율이 저하되는 것을 방지할 수 있다.
또한, 도 1에 도시되지 않았으나, 본 발명의 일 구현예에 따르면, 캡핑층(3000)과 제1 전극(1000)의 사이 또는 캡핑층(3000)과 제2 전극(2000)의 사이에 다양한 기능을 하는 유기물층이 추가적으로 형성될 수 있다. 또는, 캡핑층(3000)의 상부(외측 표면)에도 다양한 기능을 하는 유기물층이 추가적으로 형성될 수 있으며, 이에 제한되는 것은 아니다.
이하에서는 본 발명의 일실시예에 따른 화합물의 합성예 및 유기 발광 소자 실시예를 통하여 본 발명을 더 상세하게 설명한다. 하기 합성예 및 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명의 범위가 하기 예시에 한정되는 것은 아니다.
< 합성예 1> 화합물 148의 합성
Figure PCTKR2021009840-appb-I000033
둥근 바닥 플라스크에 톨루엔 100ml을 주입하고, 2-(4-bromophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine 2.0g, bis(4-(benzofuran-2-yl)phenyl)amine 3.23g, t-BuONa 1.1g, Pd2(dba)3 0.3g, (t-Bu)3P 0.3ml를 녹인 후 환류 교반하였다. TLC(Thin Layer Chromatography)로 반응 진행 정도를 확인하고 물을 첨가 후 반응을 종결하였다. 유기층을 메틸렌 클로라이드(MC)로 추출하고 감압 여과한 후 재결정하여 화합물 148 3.0g (수율 69%)을 얻었다.
m/z: 593.21 (100.0%), 594.21 (45.5%), 595.22 (9.8%), 596.22 (1.6%)
< 합성예 2> 화합물 150의 합성
Figure PCTKR2021009840-appb-I000034
합성예 1과 동일한 방법으로 수행하되, bis(4-(benzofuran-2-yl)phenyl)amine 대신 bis(4-(benzo[b]thiophen-2-yl)phenyl)amine을 동일한 당량으로 사용하여 화합물 150 (수율67%)을 합성하였다.
m/z: 625.16 (100.0%), 626.17 (44.7%), 627.17 (10.9%), 627.16 (9.1%), 628.16 (4.2%), 626.16 (2.7%), 628.17 (1.6%)
< 합성예 3> 화합물 153의 합성
Figure PCTKR2021009840-appb-I000035
합성예 1과 동일한 방법으로 수행하되, 2-(4-bromophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine 및 bis(4-(benzofuran-2-yl)phenyl)amine 대신 2-(4-bromophenyl)benzofuran 및 bis(4-(imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)phenyl)amine을 동일한 당량으로 사용하여 화합물 153 (수율60%)을 합성하였다.
m/z: 593.22 (100.0%), 594.22 (45.1%), 595.23 (9.5%), 596.23 (1.5%)
< 합성예 4> 화합물 156의 합성
Figure PCTKR2021009840-appb-I000036
합성예 1과 동일한 방법으로 수행하되, 2-(4-bromophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine 및 bis(4-(benzofuran-2-yl)phenyl)amine 대신 2-(4-bromophenyl)benzo[b]thiophene 및 bis(4-(imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)phenyl)amine을 동일한 당량으로 사용하여 화합물 156 (수율62%)을 합성하였다.
m/z: 609.20 (100.0%), 610.20 (46.2%), 611.21 (9.3%), 611.19 (4.5%), 612.20 (2.2%), 612.21 (1.3%), 611.20 (1.2%)
< 합성예 5> 화합물 169의 합성
Figure PCTKR2021009840-appb-I000037
합성예 1과 동일한 방법으로 수행하되, 2-(4-bromophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine 대신 2-(4-bromophenyl)benzo[d]oxazole 을 동일한 당량으로 사용하여 화합물 169 (수율67%)을 합성하였다.
m/z: 594.19 (100.0%), 595.20 (44.8%), 596.20 (10.4%), 597.20 (1.7%)
< 합성예 6> 화합물 171의 합성
Figure PCTKR2021009840-appb-I000038
합성예 1과 동일한 방법으로 수행하되, 2-(4-bromophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine 및 bis(4-(benzofuran-2-yl)phenyl)amine 대신 2-(4-bromophenyl)benzo[d]oxazole 및 bis(4-(benzo[b]thiophen-2-yl)phenyl)amine 을 동일한 당량으로 사용하여 화합물 171 (수율66%)을 합성하였다.
m/z: 626.15 (100.0%), 627.15 (47.0%), 628.16 (9.7%), 628.14 (9.0%), 629.15 (4.3%), 629.16 (1.5%), 628.15 (1.3%)
< 합성예 7> 화합물 175의 합성
Figure PCTKR2021009840-appb-I000039
합성예 1과 동일한 방법으로 수행하되, 2-(4-bromophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine 및 bis(4-(benzofuran-2-yl)phenyl)amine 대신 2-(4-bromophenyl)benzofuran 및 bis(4-(benzo[d]oxazol-2-yl)phenyl)amine 을 동일한 당량으로 사용하여 화합물 175 (수율 71%)을 합성하였다.
m/z: 595.19 (100.0%), 596.19 (44.5%), 597.20 (9.3%), 598.20 (1.6%), 597.19 (1.1%)
< 합성예 8> 화합물 178의 합성
Figure PCTKR2021009840-appb-I000040
합성예 1과 동일한 방법으로 수행하되, 2-(4-bromophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine 및 bis(4-(benzofuran-2-yl)phenyl)amine 대신 2-(4-bromophenyl)benzo[b]thiophene 및 bis(4-(benzo[d]oxazol-2-yl)phenyl)amine을 동일한 당량으로 사용하여 화합물 178 (수율 73%)을 합성하였다.
m/z: 611.17 (100.0%), 612.17 (44.4%), 613.17 (10.4%), 613.16 (4.5%), 614.17 (2.3%), 614.18 (1.3%), 612.16 (1.1%)
< 합성예 9> 화합물 195의 합성
Figure PCTKR2021009840-appb-I000041
합성예 1과 동일한 방법으로 수행하되, 2-(4-bromophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine 및 bis(4-(benzofuran-2-yl)phenyl)amine 대신 2-(4-bromophenyl)benzo[d]oxazole 및 bis(4-(imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)phenyl)amine을 동일한 당량으로 사용하여 화합물 195 (수율 60%)을 합성하였다.
m/z: 594.22 (100.0%), 595.22 (42.5%), 596.22 (9.8%), 595.21 (2.2%), 597.23 (1.2%)
< 합성예 10> 화합물 202의 합성
Figure PCTKR2021009840-appb-I000042
합성예 1과 동일한 방법으로 수행하되, bis(4-(benzofuran-2-yl)phenyl)amine 대신 bis(4-(benzo[d]oxazol-2-yl)phenyl)amine을 동일한 당량으로 사용하여 화합물 202 (수율 65%)을 합성하였다.
m/z: 595.20 (100.0%), 596.20 (44.0%), 597.21 (9.2%), 598.21 (1.4%)
< 합성예 11> 화합물 163의 합성
Figure PCTKR2021009840-appb-I000043
합성예 1과 동일한 방법으로 수행하되, 2-(4-bromophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine 대신 2-(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)imidazo[1,2-a]pyridine을 동일한 당량으로 사용하여 화합물163 (수율63%)을 합성하였다.
m/z: 669.24 (100.0%), 670.24 (51.9%), 671.25 (13.3%), 672.25 (2.5%)
< 합성예 12> 화합물 164의 합성
Figure PCTKR2021009840-appb-I000044
합성예 1과 동일한 방법으로 수행하되, 2-(4-bromophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine 및 bis(4-(benzofuran-2-yl)phenyl)amine 대신 2-(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)imidazo[1,2-a]pyridine 및 bis(4-(benzo[b]thiophen-2-yl)phenyl)amine 을 사용하여 화합물164 (수율65%)를 합성하였다.
m/z: 701.20 (100.0%), 702.20 (52.8%), 703.20 (14.0%), 703.19 (9.1%), 704.20 (5.0%), 704.21 (2.1%), 705.20 (1.2%), 702.19 (1.1%)
< 합성예 13> 화합물 185의 합성
Figure PCTKR2021009840-appb-I000045
합성예 1과 동일한 방법으로 수행하되, 2-(4-bromophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine 대신 2-(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)benzo[d]oxazole을 동일한 당량으로 사용하여 화합물185 (수율61%)를 합성하였다.
m/z: 670.23 (100.0%), 671.23 (51.3%), 672.23 (13.7%), 673.24 (2.1%)
< 합성예 14> 화합물 210의 합성
Figure PCTKR2021009840-appb-I000046
합성예 1과 동일한 방법으로 수행하되, 2-(4-bromophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine 및 bis(4-(benzofuran-2-yl)phenyl)amine 대신 2-(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)benzo[d]oxazole 및 bis(4-(imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)phenyl)amine 을 동일한 당량으로 사용하여 화합물210 (수율58%)을 합성하였다.
m/z: 670.25 (100.0%), 671.25 (51.3%), 672.25 (12.9%), 673.26 (1.9%)
유기 발광 소자의 제조
도 1은 일반적인 유기 발광 소자의 구조를 나타낸 것으로서, 본 발명은 예시로서, 도 1에 나타낸 유기 발광 소자의 구조를 갖되 정공주입층(200)과 정공수송층(300) 사이에 전하발생층(미도시) 및 전자수송층(500)과 음극(2000) 사이에 전자주입층(미도시)을 추가적으로 도입하였다. 구체적으로, 제조된 유기 발광 소자는 아래로부터 양극(정공주입전극(1000)) / 정공주입층(200) / 전하발생층(미도시) / 정공수송층(300) / 발광층(400) / 전자수송층(500) / 전자주입층(600) / 음극(전자주입전극(2000)) / 캡핑층(3000) 순으로 적층되어 있다.
유기 발광 소자 제작 시, 기판(10)은 투명한 유리 기판 또는 플렉시블이 가능한 플라스틱 기판일 수 있다.
정공주입전극(1000)은 유기 발광 소자의 정공 주입을 위한 양극으로 사용된다. 정공의 주입이 가능하도록 낮은 일함수를 갖는 물질을 이용하며, 인듐틴옥사이드(ITO), 인듐징크옥사이드(IZO), 그래핀(grapheme)과 같은 투명한 재질로 형성될 수 있다.
정공주입층(200), 전하발생층, 정공수송층(300), 발광층(400), 전자수송층(500), 전자주입층(600)에는 하기 표 1에 정리된 물질들을 사용하였다.
또한, 전자주입층(600) 위에 전자 주입을 위한 음극(2000)을 형성하였다. 음극으로는 다양한 금속이 사용될 수 있다. 구체적인 예로 알루미늄, 금, 은 등의 물질이 있다.
Figure PCTKR2021009840-appb-T000001
< 실시예 1>
은(Ag)을 포함하는 반사층이 형성된 인듐틴옥사이드(ITO) 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시켰다. 이후 ITO 기판 상부에 정공주입층으로서 HI01 600Å 및 전하발생층으로 HATCN 50 Å를 각각 제막하고, 정공수송층으로 HT01 500 Å를 제막한 후, 호스트 BH01에 도판트 BD01를 3 중량%로 도핑하여 발광층을 250 Å 두께로 제막하였다. 그런 다음, ET01 및 Liq (1:1, wt./wt.)의 혼합물로 전자수송층을 300 Å의 두께로 제막하고, LiF를 10 Å로 증착하여 전자주입층을 형성한 후 MgAg을 15 nm으로 증착하여 음극을 형성하였다. 상기 음극 상에 캡핑층으로 합성예 1에서 제조된 화합물을 500 Å 두께로 증착시켰다. 이 소자를 글로브 박스에서 밀봉(Encapsulation)함으로써 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실시예 2> 내지 < 실시예 14>
상기 실시예 1과 같은 방법으로 제조하되, 각각 합성예 2 내지 합성예140에서 제조된 화합물을 사용하여 캡핑층으로 제막한 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 비교예 1> 내지 < 비교예 3>
상기 실시예 1과 동일한 방법으로 제조하되, 하기 표2에 표시된 비교화합물 1(Ref. 1) 내지 비교화합물 3(Ref. 3)을 각각 사용하여 캡핑층을 제막한 유기 발광 소자를 제작하였다.
Figure PCTKR2021009840-appb-T000002
< 실험예 1> 유기 발광 소자의 성능평가
키슬리 2400 소스 메져먼트 유닛(Kiethley 2400 source measurement unit) 으로 전압을 인가하여 전자 및 정공을 주입하고 코니카 미놀타(Konica Minolta) 분광복사계(CS-2000)를 이용하여 빛이 방출될 때의 휘도를 측정함으로써, 실시예 1~10과 비교예 1~3의 유기 발광 소자의 성능을 인가전압에 대한 전류 밀도 및 휘도를 대기압 조건 하에서 측정하여 평가하였으며, 그 결과를 표 3에 나타내었다.
Op. V mA/cm2 Cd/A CIEx CIEy LT97
실시예 1 3.45 10 8.05 0.140 0.044 185
실시예 2 3.45 10 8.10 0.141 0.043 183
실시예 3 3.44 10 8.03 0.139 0.045 180
실시예 4 3.45 10 8.05 0.140 0.044 185
실시예 5 3.45 10 8.13 0.141 0.043 182
실시예 6 3.45 10 8.15 0.141 0.042 185
실시예 7 3.45 10 8.06 0.140 0.044 188
실시예 8 3.45 10 8.13 0.141 0.043 190
실시예 9 3.45 10 8.03 0.140 0.045 182
실시예 10 3.45 10 8.05 0.140 0.044 180
실시예11 3.44 10 8.32 0.141 0.043 195
실시예12 3.44 10 8.63 0.141 0.042 210
실시예13 3.44 10 8.50 0.141 0.043 202
실시예14 3.44 10 8.27 0.141 0.043 190
비교예 1 3.47 10 6.88 0.134 0.054 110
비교예 2 3.46 10 7.00 0.135 0.053 138
비교예 3 3.46 10 7.23 0.135 0.050 125
본 발명의 실시예들을 대조해보면, 실시예의 유기 발광 소자들은 낮은 구동전압을 구현하며, 발광 효율과 수명이 현저히 개선된 것을 볼 수 있다.
구체적으로, 본 발명에 따른 실시예들의 유기 발광 소자는 비교예1의 유기 발광 소자와 비교하여, 캡핑층을 구성하는 화합물이 5원환과 6원환이 축합된 2환 고리 구조가 2개 이상 결합된 아릴아민 구조를 가지므로, 벌키 특성을 최소화하여 박막배열이 우수해 질 수 있으며 이에 따라 굴절률이 크게 향상되고, 동시에 자외선 영역의 흡수파장 증대에 의해 유기 발광 소자의 효율 및 수명개선에 특히 효과적이다. 또한, 실시예들의 유기 발광 소자는 비교예2 및 비교예3의 유기 발광 소자와 비교하여, 캡핑층의 화합물이 본 발명에 따른 서로 다른 구조의 2환 축합된 헤테로고리 구조를 가지므로 분자의 분극율을 더욱 높일 수 있고 높은 유리전이온도(Tg)를 형성할 수 있으며, 굴절률 개선과 동시에 안정한 박막을 형성할 수 있으므로 고색순도, 고효율, 장수명 유기 발광 소자 구현이 가능하다.
< 실험예 2> 굴절률 평가
실시예 및 비교예에서 캡핑층 형성 시 사용된 화합물, 구체적으로 화합물 148, 150, 153, 156, 169, 171, 175, 178, 195 및 202와 상기 표 2의 비교화합물 1(Ref.1) 내지 비교화합물 3(Ref.3)을 각각 이용하여, 실리콘 기판 상에 두께 30 nm의 증착막을 진공 증착 장비를 이용하여 제작하고, 엘립소미터 장치(J.A.Woollam Co. Inc, M-2000X)를 이용하여 450 nm 파장에서의 굴절률을 측정하였다. 그 결과는 아래 표 4에 정리된 바와 같다.
@450nm 굴절률, n
화합물 148 2.35
화합물 150 2.37
화합물 153 2.33
화합물 156 2.35
화합물 169 2.38
화합물 171 2.42
화합물 175 2.36
화합물 178 2.38
화합물 195 2.33
화합물 202 2.35
화합물 163 2.46
화합물164 2.49
화합물185 2.48
화합물210 2.45
비교화합물 1(Ref. 1) 2.13
비교화합물 2(Ref. 2) 2.16
비교화합물 3(Ref. 3) 2.23
상기 표 4에 기재된 바와 같이, 본 발명에 따른 화합물은 굴절률이 2.25 이상, 보다 구체적으로 2.30이상, 높게는 2.33 이상의 높은 굴절률을 나타냄을 확인할 수 있다. 이와 같이, 본 발명에 따른 화합물은 고굴절률을 나타내므로, 캡핑층에 적용하는 경우 외부 양자 효율 및 수명 등이 현저히 향상된 유기 발광 소자를 구현할 수 있다.
< 실험예 3> 자외선 흡수 강도 평가
실시예 1 및 5에서 캡핑층 형성 시 사용된 화합물 148 및 화합물 169와 비교예 1 및 3에서 사용된 비교화합물 1(Ref. 1) 및 비교화합물 3(Ref. 3)을 각각 이용하여, 실리콘 기판 상에 두께 30 nm의 증착막을 진공 증착 장비를 이용하여 제작하고, 엘립소미터 장치(J.A.Woollam Co. Inc, M-2000X)를 이용하여 340 nm ~ 460 nm의 범위 내의 흡수 파장을 측정하였다. 그 결과는 도 2에 나타내었다.
도 2를 살펴보면, 본 발명에 따른 화합물 148 및 169는 자외선 흡수영역 380 nm 파장 기준에서 흡수강도가 0.9 이상, 보다 구체적으로는 1.0 이상으로, 비교화합물 1(Ref. 1) 및 비교화합물 3(Ref. 3)보다 흡수 강도가 10% 이상, 보다 구체적으로 25% 이상 상승한 것을 확인할 수 있다. 이와 같이, 본 발명에 따른 화합물은 자외선 영역의 흡수 파장 증대 효과를 나타내므로, 캡핑층에 적용하는 경우 고색순도, 고효율 및 장수명을 갖는 유기 발광 소자를 구현할 수 있다.

Claims (19)

  1. 하기 화학식 1로 표현되는 캡핑층용 화합물:
    [화학식 1]
    Figure PCTKR2021009840-appb-I000047
    [화학식 1-1]
    Figure PCTKR2021009840-appb-I000048
    [화학식 1-2]
    Figure PCTKR2021009840-appb-I000049
    [화학식 1-3]
    Figure PCTKR2021009840-appb-I000050
    (상기 화학식 1, 화학식 1-1, 화학식 1-2 및 화학식 1-3에서,
    Ar1 내지 Ar3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치횐된 C2~C50의 헤테로아릴기이되, Ar1 내지 Ar3 중 2개 이상은 화학식 1-1 내지 화학식 1-3 중 2종 이상의 화학식으로부터 선택된 서로 다른 치환기이며,
    X1 내지 X7은 각각 독립적으로 C, CR, O, S, N, Se, Te, NR, CRR`, SiRR`, 또는 GeRR`이고,
    R, R` 및 R1은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 니트로기, 니트릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 설파이드기, 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2~C50의 헤테로아릴기이며, 인접한 R 및 R`끼리, 복수의 R끼리, 복수의 R1끼리 결합하여 환을 형성하거나 형성하지 않을 수 있고,
    L1 내지 L3은 각각 독립적으로 직접결합, 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C2~C50의 헤테로아릴렌기이며,
    l은 0 내지 4의 정수이고,
    *는 L1, L2 또는 L3에 결합되는 위치이되, L1 내지 L3이 직접결합인 경우 화학식 1의 N에 결합되는 위치이다).
  2. 제1항에 있어서,
    Ar1 내지 Ar3은 각각 독립적으로 화학식 1-1 내지 화학식 1-3 중에서 선택되는 캡핑층용 화합물.
  3. 제1항에 있어서,
    Ar1 내지 Ar3 중 하나 이상은 화학식 1-2 또는 화학식 1-3인 캡핑층용 화합물.
  4. 제1항에 있어서,
    Ar1 및 Ar2는 동일하고, Ar3은 Ar1 및 Ar2와 상이한 캡핑층용 화합물.
  5. 제1항에 있어서,
    Ar1은 화학식 1-1이고, Ar2는 화학식 1-2인 캡핑층용 화합물.
  6. 제5항에 있어서,
    Ar3은 화학식 1-1 또는 화학식 1-2인 캡핑층용 화합물.
  7. 제1항에 있어서,
    Ar1은 화학식 1-1이고, Ar2는 화학식 1-3인 캡핑층용 화합물.
  8. 제7항에 있어서,
    Ar3은 화학식 1-1 또는 화학식 1-3인 캡핑층용 화합물.
  9. 제1항에 있어서,
    Ar1은 화학식 1-2이고, Ar2는 화학식 1-3인 캡핑층용 화합물.
  10. 제9항에 있어서,
    Ar3은 화학식 1-2 또는 화학식 1-3인 캡핑층용 화합물.
  11. 제1항에 있어서,
    화학식 1-1 내지 화학식 1-3에서, X1은 각각 독립적으로 O, S, CR, N 또는 NR인 캡핑층용 화합물.
  12. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1-1은 하기 화학식 1-1-1 또는 화학식 1-1-2이고,
    상기 화학식 1-2는 하기 화학식 1-2-1 또는 화학식 1-2-2이며,
    상기 화학식 1-3은 하기 화학식 1-3-1인 캡핑층용 화합물:
    [화학식 1-1-1]
    Figure PCTKR2021009840-appb-I000051
    [화학식 1-1-2]
    Figure PCTKR2021009840-appb-I000052
    [화학식 1-2-1]
    Figure PCTKR2021009840-appb-I000053
    [화학식 1-2-2]
    Figure PCTKR2021009840-appb-I000054
    [화학식 1-3-1]
    Figure PCTKR2021009840-appb-I000055
    .
  13. 제12항에 있어서,
    Ar3은 화학식 1-1-1, 화학식 1-1-2, 화학식 1-2-1, 화학식 1-2-2, 및 화학식 1-3-1로 이루어진 군으로부터 선택되는 캡핑층용 화합물.
  14. 제1항에 있어서,
    L1 내지 L3은 각각 독립적으로 페닐렌기, 바이페닐렌기 또는 이들의 조합인 캡핑층용 화합물.
  15. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1의 화합물은 하기 화학식으로 표현되는 화합물 중 어느 하나인 캡핑층용 화합물:
    Figure PCTKR2021009840-appb-I000056
    Figure PCTKR2021009840-appb-I000057
    Figure PCTKR2021009840-appb-I000058
    Figure PCTKR2021009840-appb-I000059
    Figure PCTKR2021009840-appb-I000060
    Figure PCTKR2021009840-appb-I000061
    Figure PCTKR2021009840-appb-I000062
    Figure PCTKR2021009840-appb-I000063
    Figure PCTKR2021009840-appb-I000064
    Figure PCTKR2021009840-appb-I000065
    Figure PCTKR2021009840-appb-I000066
    Figure PCTKR2021009840-appb-I000067
    Figure PCTKR2021009840-appb-I000068
    Figure PCTKR2021009840-appb-I000069
    Figure PCTKR2021009840-appb-I000070
    Figure PCTKR2021009840-appb-I000071
    Figure PCTKR2021009840-appb-I000072
    Figure PCTKR2021009840-appb-I000073
  16. 제1항 내지 제15항 중 어느 한 항에 따른 캡핑층용 화합물을 함유하는 캡핑층을 구비하는 유기 발광 소자.
  17. 제16항에 있어서,
    상기 유기 발광 소자는,
    제1전극 및 제2 전극;
    상기 제1 전극과 제2 전극의 내측에 개재되는 1층 이상의 유기물층을 포함하며,
    상기 캡핑층은 상기 제1 전극과 제2 전극 중 어느 하나 이상의 전극 외측에 배치되는 유기 발광 소자.
  18. 제 16항에 있어서,
    상기 캡핑층의 두께는 100 Å 내지 2,000 Å인 유기 발광 소자.
  19. 제16항에 있어서,
    상기 캡핑층은 450nm 파장에서의 굴절률이 2.25 이상인 유기 발광 소자.
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