CN116554207A - 一种含咪唑并氮杂苯基团的有机化合物及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种含咪唑并氮杂苯基团的有机化合物及其制备方法和应用，属于半导体技术领域。本发明提供的含咪唑并氮杂苯基团的有机化合物具有通式(1)所示结构，本发明以杂原子取代的二苯并环己烯为核心，具有较高的玻璃化转变温度和分子热稳定性，其在可见光领域具有较高的可见光折射率，作为覆盖层应用于OLED器件后，可有效提升OLED器件的光取出效率。实施例结果表明，本发明提供的含咪唑并氮杂苯基团的有机化合物用作电致发光器件覆盖层时，器件的电流效率为145.9～159.5@10mA/cm2，与现有CP‑1、CP‑2作为覆盖层相比，电流效率有明显的提升。
Description
技术领域
本发明涉及半导体技术领域，特别涉及一种含咪唑并氮杂苯基团的有机化合物及其制备方法和应用。
背景技术
有机电致发光器件(OLED)是一种有机材料在电场作用下，通过载流子注入和复合导致发光的技术，它能够将电能通过有机发光材料转化成光能，OLED的本质是一种薄膜堆积器件。理论上，在阳极和阴极均为透明电极的情况下，发光层发出的光既可以从阳极传播到器件外部又可以从阴极传播到器件外部。因此，根据光传出的路径不同，器件可以分为底发射器件和顶发射器件。
底发射器件的光从阳极经过衬底传播到器件外部，顶发射器件的光通过阴极传播到器件外部。两种器件由于出光方式的不同，使得它们的应用方式有了天壤之别。如果在主动矩阵结构中使用底发射器件，其发光路径为有机层-阳极-TFT-衬底，TFT为沉积在衬底的网状阵列开关，由于TFT的存在使得器件的开口率进一步降低，出射光传播到此处时会发生反射、散射等被遮挡掉而无法传播到器件外部，严重影响了器件的显示效果。而顶发射器件出光方向在阴极一侧，无需经过衬底，因此也避开了TFT结构，成功避免了底发射器件中会出现的开口率降低问题，使得图像更加细腻清晰，同时色彩鲜艳度也更高。
在顶发光的有机电致发光器件结构中，由于金属阴极层与底部的金属反射层会形成谐振腔(也称微腔)，因此存在相长干涉和相消干涉。随着可视角的改变，金属阴极层与底部的金属反射层的距离(即微腔的腔长)随之发生改变，这样会导致在不同可视角下观察的亮度和颜色出现很大差异，严重影响产品性能。
在这样的发光元件中，在发光层中所发出的光入射到其他膜的情况下，如果以某角度以上入射，则在发光层与其他膜的界面处会发生全反射。因此，只能利用发出的光的一部分。近年来，为了提高光的取出效率和改善色偏，提出在折射率低的半透明电极的外侧设置有折射率高的“覆盖层”的发光元件。
当前使用的覆盖层主要有CP-1、CP-2，其主要存在着光提取效率较低，应用于OLED器件后，器件发光效率提升有限的问题。
发明内容
有鉴于此，本发明目的在于提供一种含咪唑并氮杂苯基团的有机化合物及其制备方法和应用。本发明提供的含咪唑并氮杂苯基团的有机化合物能够提高光取出效率，提升OLED器件性能。
为了实现上述发明目的，本发明提供以下技术方案：
本发明提供了一种含咪唑并氮杂苯基团的有机化合物，具有通式(1)所示结构：
通式(1)中，R1、R2独立地为取代或未取代的C6～C50芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的C3～C50杂芳基或通式(2)所示结构中的一种，且R1、R2均不表示为二甲基芴基、二苯基芴基或螺芴；
通式(1)、(2)中，L、L1、L2、L3、L4独立地为单键、取代或未取代的C6～C50亚芳基、取代或未取代的C3～C50亚杂芳基中的一种；
通式(2)中，R3、R4独立地为取代或未取代的C6～C50芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的C3～C50杂芳基。
优选的，所述取代或未取代的C6～C50芳基、取代或未取代的C3～C50杂芳基、取代或未取代的C6～C50亚芳基、取代或未取代的C3～C50亚杂芳基中，取代基为氕原子、氘原子、卤素原子、氰基、C1～C20烷基、C1～C20的烷氧基、C6～C50芳基、有一个或多个杂原子的C3～C50杂芳基的一种或多种；杂原子为氮、氧或硫。
优选的，R1、R2独立地为呋喃基、噻吩基、吡咯基、通式(2)、通式(3)、通式(4)、通式(5)、通式(6)、通式(7)、通式(8)、通式(9)、通式(10)、通式(11)、通式(12)、通式(13)中的一种；
通式(6)中，X1为CH或N；
通式(4)和通式(6)中，Y1、Y2独立地为-O-、-S-、-N(R6)-；其中R6独立地为取代或未取代的C6～C30芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的C3～C30杂芳基；
通式(4)～通式(13)中，Z独立地为氮原子或-C(R7)-；其中R7独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、C1～C20直链或支链烷基、C2～C20直链或支链烷氧基、C2～C20直链或支链烯基、取代或未取代的C6～C30芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的C3～C30杂芳基。
优选的，通式(4)～通式(13)中，每个通式中相邻的任意两个Z相互键结成环。
优选的，具有通式(II-1)或通式(II-2)所示结构：
本发明提供了上述含咪唑并氮杂苯基团的有机化合物的制备方法，包括以下步骤：
在有机碱和催化剂的作用下，具有式a所示结构的化合物、具有式b所示结构的化合物与具有式c所示结构的化合物进行取代反应，得到含咪唑并氮杂苯基团的有机化合物；
或者，在有机碱和催化剂的作用下，具有式d所示结构的化合物、具有式e所示结构的化合物与具有式c所示结构的化合物进行取代反应，得到含咪唑并氮杂苯基团的有机化合物；
或者，在有机碱和催化剂的作用下，具有式d所示结构的化合物、具有式b所示结构的化合物与具有式f所示结构的化合物进行取代反应，得到含咪唑并氮杂苯基团的有机化合物；
NH2-L2-R2式f；
式b、式c、式d、式f中，K独立地为F、Cl、Br和I中的一种。
本发明提供了上述含咪唑并氮杂苯基团的有机化合物在有机电致发光器件中的应用。
本发明提供了一种有机电致发光器件，包括依次层叠的基板层、第一电极层、有机发光功能层、第二电极层和覆盖层，其特征在于，所述覆盖层为上述含咪唑并氮杂苯基团的有机化合物中的一种或几种。
本发明提供了一种含咪唑并氮杂苯基团的有机化合物，具有通式(1)所示结构。本发明提供的含咪唑并氮杂苯基团的有机化合物以杂原子取代的二苯并环己烯为核心，具有较高的玻璃化转变温度和分子热稳定性，其在可见光领域具有较高的可见光折射率，作为覆盖层应用于OLED器件后，可有效提升OLED器件的光取出效率。实施例结果表明，本发明提供的含咪唑并氮杂苯基团的有机化合物用作电致发光器件覆盖层时，器件的电流效率为145.9～159.5@10mA/cm2，与现有CP-1、CP-2作为覆盖层相比，电流效率有明显的提升。
附图说明
图1为有机电致发光器件的结构示意图。
具体实施方式
本发明提供了一种含咪唑并氮杂苯基团的有机化合物，具有通式(1)所示结构：
通式(1)中，R1、R2独立地为取代或未取代的C6～C50芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的C3～C50杂芳基和通式(2)所示结构中的一种，且R1、R2均不表示为二甲基芴基、二苯基芴基或螺芴；
通式(1)、(2)中，L、L1、L2、L3、L4独立地为单键、取代或未取代的C6～C50亚芳基、取代或未取代的C3～C50亚杂芳基中的一种；
通式(2)中，R3、R4独立地为取代或未取代的C6～C50芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的C3～C50杂芳基。
在本发明中，表示连接位点。
在本发明中，所述取代或未取代的C6～C50芳基、取代或未取代的C3～C50杂芳基、取代或未取代的C6～C50亚芳基、取代或未取代的C3～C50亚杂芳基中，取代基为氕原子、氘原子、卤素原子、氰基、C1～C20烷基、C1～C20的烷氧基、C6～C50芳基、有一个或多个杂原子的C3～C50杂芳基的一种或多种；杂原子为氮、氧或硫。
进一步的，在本发明中，R1、R2独立地优选为呋喃基、噻吩基、吡咯基、通式(2)、通式(3)、通式(4)、通式(5)、通式(6)、通式(7)、通式(8)、通式(9)、通式(10)、通式(11)、通式(12)、通式(13)中的一种；
通式(6)中，X1为CH或N；
通式(4)和通式(6)中，Y1、Y2独立地为-O-、-S-、-N(R6)-；其中R6独立地为取代或未取代的C6～C30芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的C3～C30杂芳基；
通式(4)～通式(13)中，Z独立地为氮原子或-C(R7)-；其中R7独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、C1～C20直链或支链烷基、C2～C20直链或支链烷氧基、C2～C20直链或支链烯基、取代或未取代的C6～C30芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的C3～C30杂芳基；在本发明中，取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的取代基任选自氕原子、氘原子、卤素原子、氰基、C1～C20烷基、C1～C20的烷氧基、C6～C20芳基、有一个或多个杂原子的C2～C20杂芳基的一种或多种；所述杂芳基中的杂原子选自氮、氧或硫；
在本发明中，通式(4)～通式(13)中，相邻的Z相同或不同，每个通式中相邻的任意两个Z相互键结成环。
在本发明中，所述含咪唑并氮杂苯基团的有机化合物优选具有通式(II-1)或通式(II-2)所示结构：
在本发明中，所述通式(II-1)或通式(II-2)中，R2、L、L1、L2的可选范围与上文相同。
在本发明中，所述含咪唑并氮杂苯基团的有机化合物优选具有通式(III-1)所示结构：
在本发明中，所述通式(III-1)中，R2、R3、R4、L、L1、L2、L3、L4的可选范围与上文相同。
在本发明中，所述R1、R2、R3、R4独立地优选为取代或未取代的：苯基、萘基、联苯基、三联苯基、蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吡嗪基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、吡唑基、异噁唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、三唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚嗪基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、酞嗪基、喹唑啉基、喹喔啉基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、吲唑基、苯并异噁唑基、苯并异噻唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、呫吨基、噻蒽基、糠基、吡喃基、2H-吡喃基、苯氧基噻吩基、联吡啶基、中氮茚基、嘌呤基、萘啶基、蝶啶基、咔啉基、N-苯基咔唑基、苯并三唑基、4-咪唑并[1,2-a]苯并咪唑基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、
在本发明中，所述L、L1、L2、L3、L4独立地优选为取代或未取代的：亚苯基、亚萘基、亚联苯基、亚三联苯基、亚蒽基、亚菲基、亚苯并菲基、亚芘基、亚吡啶基、亚嘧啶基、亚三嗪基、亚吡嗪基、亚哒嗪基、亚亚喹啉基、亚异喹啉基、亚咪唑基、亚噁唑基、亚噻唑基、亚吡唑基、亚异噁唑基、亚异噻唑基、亚噁二唑基、亚噻二唑基、亚三唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚异苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、吲哚嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚噌啉基、亚酞嗪基、亚喹唑啉基、亚喹喔啉基、亚苯并咪唑基、亚苯并噁唑基、亚苯并噻唑基、亚吲唑基、亚苯并异噁唑基、亚苯并异噻唑基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩噁嗪基、亚吩噻嗪基、亚呫吨基、亚噻蒽基、糠基、亚吡喃基、亚2H-吡喃基、亚苯氧基噻吩基、亚联吡啶基、亚中氮茚基、亚嘌呤基、亚萘啶基、亚蝶啶基、亚咔啉基、亚N-苯基咔唑基、亚苯并三唑基、亚4-咪唑并[1,2-a]苯并咪唑基、亚呋喃基、亚噻吩基、亚吡咯基中的一种。
在本发明中，所述“取代或未取代”的取代基任选自氕原子、氘原子、氚原子、卤素原子、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、苯基、萘基、二联苯基、三联苯基、芴基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、萘啶基、芴基、二苯并呋喃基、N-苯基咔唑基、二苯并噻吩基中的一种或多种。
在本发明中，所述R6优选为取代或未取代的：苯基、萘基、联苯基、三联苯基、蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吡嗪基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、吡唑基、异噁唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、三唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚嗪基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、酞嗪基、喹唑啉基、喹喔啉基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、吲唑基、苯并异噁唑基、苯并异噻唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、呫吨基、噻蒽基、糠基、吡喃基、2H-吡喃基、苯氧基噻吩基、联吡啶基、中氮茚基、嘌呤基、萘啶基、蝶啶基、咔啉基、N-苯基咔唑基、苯并三唑基、4-咪唑并[1,2-a]苯并咪唑基、呋喃基、噻吩基和吡咯基中的一种。
在本发明中，R7独立地优选为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的如下基团：苯基、萘基、联苯基、三联苯基、蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吡嗪基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、吡唑基、异噁唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、三唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚嗪基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、酞嗪基、喹唑啉基、喹喔啉基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、吲唑基、苯并异噁唑基、苯并异噻唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、呫吨基、噻蒽基、糠基、吡喃基、2H-吡喃基、苯氧基噻吩基、联吡啶基、中氮茚基、嘌呤基、萘啶基、蝶啶基、咔啉基、N-苯基咔唑基、苯并三唑基、4-咪唑并[1,2-a]苯并咪唑基、呋喃基、噻吩基、吡咯基；
所述“取代或未取代”的取代基任选自氕原子、氘原子、氚原子、卤素原子、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、苯基、萘基、二联苯基、三联苯基、芴基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、萘啶基、芴基、二苯并呋喃基、N-苯基咔唑基、二苯并噻吩基中的一种或多种。
在本发明中，C6～C50芳基是指包括具有6个至50个作为成环原子的碳原子的碳环芳族体系的单价基团，本发明使用的C6～C50亚芳基指包括具有6个至50个作为成环原子的碳原子的碳环芳族体系的二价基团。在本发明中，C6～C50芳基的非限制性示例包括苯基、萘基、联苯基、三联苯基、蒽基、菲基、苯并菲基、芘基。C6～C50亚芳基的非限制性示例包括亚苯基、亚萘基、亚联苯基、亚三联苯基、亚蒽基、亚菲基、亚苯并菲基、亚芘基。当C6～C50芳基和/或C6～C50亚芳基包括两个或更多个环时，这些环可以彼此稠合。在本发明中，C3～C50杂芳基是指包括具有作为成环原子的从N、O、P和S中选择的至少一个杂原子和3至50个碳原子的碳环芳族体系的单价基团。在本发明中，C3～C50亚杂芳基指包括具有作为成环原子的从N、O、P和S中选择的至少一个杂原子和3至50个碳原子的碳环芳族体系的二价基团。在本发明中，C3～C50杂芳基的非限制性实例包括吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吡嗪基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、吡唑基、异噁唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、三唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚嗪基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、酞嗪基、喹唑啉基、喹喔啉基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、吲唑基、苯并异噁唑基、苯并异噻唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、呫吨基、噻蒽基、糠基、吡喃基、2H-吡喃基、苯氧基噻吩基、联吡啶基、嘌呤基、萘啶基、蝶啶基、咔啉基、N-苯基咔唑基、苯并三唑基、4-咪唑并[1,2-a]苯并咪唑基、呋喃基、噻吩基、吡咯基。在本发明中，C3～C50亚杂芳基的非限制性实例包括上述基团的二价基团，具体优选为亚吡啶基、亚嘧啶基、亚三嗪基、亚吡嗪基、亚哒嗪基、亚亚喹啉基、亚异喹啉基、亚咪唑基、亚噁唑基、亚噻唑基、亚吡唑基、亚异噁唑基、亚异噻唑基、亚噁二唑基、亚噻二唑基、亚三唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚异苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、吲哚嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚噌啉基、亚酞嗪基、亚喹唑啉基、亚喹喔啉基、亚苯并咪唑基、亚苯并噁唑基、亚苯并噻唑基、亚吲唑基、亚苯并异噁唑基、亚苯并异噻唑基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩噁嗪基、亚吩噻嗪基、亚呫吨基、亚噻蒽基、糠基、亚吡喃基、亚2H-吡喃基、亚苯氧基噻吩基、亚联吡啶基、亚中氮茚基、亚嘌呤基、亚萘啶基、亚蝶啶基、亚咔啉基、亚N-苯基咔唑基、亚苯并三唑基、亚4-咪唑并[1,2-a]苯并咪唑基、亚呋喃基、亚噻吩基、亚吡咯基等。当C3～C50杂芳基和C3～C50亚杂芳基包括两个或更多个环时，这些环可以彼此稠合。
在本发明中，C1～C20烷基是指具有1至20个碳原子且为支链或直链的饱和脂族烃的基团。C1～C20烷基的实例包括但不限于甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、1-乙基丙基、1,2-二甲基丙基、己基、庚基、辛烷等。在这些烷基中，特别优选C1～C4烷基。
在本发明中，C1～C20烷氧基是指通过氧桥连接的、具有1至20个碳原子且为支链或直链的烷基，C1～C6烷氧基的实例包括但不限于甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、2-戊氧基、异戊氧基、新戊氧基、己氧基、2-己氧基、3-己氧基、3-甲基戊氧基。
在本发明中，所述含咪唑并氮杂苯基团的有机化合物优选具有式(1)～(152)任意一项所示结构：
/>
/>
/>
/>
/>
本发明提供了上述含咪唑并氮杂苯基团的有机化合物的制备方法，包括以下步骤：
在有机碱和催化剂的作用下，具有式a所示结构的化合物、具有式b所示结构的化合物与具有式c所示结构的化合物进行取代反应，得到含咪唑并氮杂苯基团的有机化合物；
或者，在有机碱和催化剂的作用下，具有式d所示结构的化合物、具有式e所示结构的化合物与具有式c所示结构的化合物进行取代反应，得到含咪唑并氮杂苯基团的有机化合物；
或者，在有机碱和催化剂的作用下，具有式d所示结构的化合物、具有式b所示结构的化合物与具有式f所示结构的化合物进行取代反应，得到含咪唑并氮杂苯基团的有机化合物；
NH2-L2-R2式f；
式b、式c、式d、式f中，K独立地为F、Cl、Br和I中的一种。
在本发明中，所述具有式a、式b、式c、式d、式e、式f所示结构的化合物的来源为市售或自行制备。
在本发明中，所述有机碱优选为叔丁醇钾；在本发明中，所述催化剂优选为醋酸钯；在本发明中，所述取代反应优选在有机溶剂中进行，所述有机溶剂优选为甲苯。
在本发明中，所述取代反应的温度优选为110℃，时间优选为40h。
在本发明中，所述取代反应后，本发明优选对所得取代反应液进行后处理，所述后处理优选包括以下步骤：
对所述取代反应液进行固液分离，去除所得液体的有机溶剂，剩余相进行硅胶柱分离，得到含咪唑并氮杂苯基团的有机化合物纯品。
在本发明中，所述固液分离的方式优选为过滤；所述去除有机溶剂的方式优选为减压旋蒸，所述减压旋蒸压力优选为-0.09MPa，温度优选为85℃。在本发明中，所述硅胶柱分离的流动相为二氯甲烷和石油醚，所述二氯甲烷和石油醚的体积比为3:1。
本发明提供了上述含咪唑并氮杂苯基团的有机化合物在有机电致发光器件中的应用。
本发明提供了一种有机电致发光器件，包括依次层叠的基板层、第一电极层、有机发光功能层、第二电极层和覆盖层，所述覆盖层为上述含咪唑并氮杂苯基团的有机化合物中的一种或几种。
在本发明中，所述有机发光功能层优选包括发光层，所述发光层包括蓝色发光像素，还包括绿色发光像素、红色发光像素和黄色发光像素中的一种或几种。
在本发明中，所述有机发光功能层还优选包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的一种或几种。本发明对所述空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层的具体材质没有特殊的要求，使用本领域熟知的成分即可。
在本发明中，所述第一电极层、第二电极层的材质独立地优选为金属、金属合金、金属氧化物及其组合，在本发明中，所述金属氧化物优选为氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌(ZnO)、氧化铝锌(AZO)、氧化铟镓(IGO)、氧化铟(In2O3)或氧化锡(SnO2)中的一种或几种；所述金属与金属氧化物的组合优选为ITO/Ag/ITO、IGO/Al/IGO或AZO/Ag/AZO。
本发明对所述基板层、第一电极层、有机发光功能层、第二电极层的厚度没有特殊的要求，使用本领域技术人员熟知的厚度即可。
在本发明中，所述覆盖层的厚度优选为10～1000nm，优选为40～140nm，更优选为50～90nm，更优选为60～80nm，最优选为65～75nm。
在本发明中，所述覆盖层的表面，还优选设置保护层和/或封装层。本发明对所述封装层的材质没有特殊的要求，使用本领域熟知的用于有机电致发光器件的封装层有机材料即可。在本发明中，所述封装层的材质优选为聚二甲基硅氧烷(PDMS)、聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)、聚苯乙烯(PS)、具有苯酚基团(phenolgroup)的聚合物衍生物、丙烯酸类聚合物(acryl-basedpolymer)、酰亚胺类聚合物(imide-basedpolymer)、芳基醚类聚合物(arylether-basedpolymer)、酰胺类聚合物(amide-basedpolymer)、氟类聚合物(fluorine-basedpolymer)、对二甲苯类聚合物(p-xylene-basedpolymer)和乙烯醇类聚合物(vinylalcohol-basedpolymer)中的一种或几种。
作为本发明的一个具体实施例，所述有机电致发光器件的结构示意图如图1所示，图1中，1-基板层、2-阳极层、3-空穴注入层、4-空穴传输层、5-电子阻挡层、6-发光层、7-电子传输层、8-电子注入层、9-阴极层、10-覆盖层。
下面结合实施例对本发明提供的含咪唑并氮杂苯基团的有机化合物及其制备方法和应用进行详细的说明，但是不能把它们理解为对本发明保护范围的限定。
实施例1化合物(4)的合成
1)在500mL三口瓶中，在氮气的保护下加入0.01mol原料A-1，0.012mol原料B-1，150mL的甲苯，搅拌均匀后加入0.02mol的K2CO3水溶液，最后加入5×10-5mol的Pd(PPh3)4，加热至110℃反应24h，取样点板，显示无原料A-1剩余，反应完全，自然冷却至室温，过滤，滤液进行减压旋蒸(-0.09MPa，85℃)至无馏分，过中性硅胶柱(流动相为二氯甲烷：石油醚＝1:2体积比)，得到中间体C-1。元素分析结构(分子式C12H8ClN3)：理论值；C,62.76；H,3.51；N,18.30测试值：C,62.74；H,3.50；N,18.35。MS(m/z)(M+)：理论值：229.04，实测值：229.09。
2)中间体E-1按中间体C-1的合成方法制备，不同点在于用原料D-1、原料F-1分别代替原料A-1、原料B-1。元素分析结构(分子式C12H10N4)：理论值C,68.56；H,4.79；N,26.65,测试值：C,68.58；H,4.81；N,26.63。MS(m/z)(M+)：理论值：210.09，实测值：210.07。
3)在500mL三口瓶中，在氮气的保护下，加入0.01mol的中间体E-1，0.03mol的中间体C-1，150mL的甲苯搅拌混合，加入0.03mol的叔丁醇钾，5×10-5mol的醋酸钯，加热至110℃，反应40小时；取样点板，显示无原料E-1剩余，反应完全，自然冷却至室温，过滤，滤液进行减压旋蒸(-0.09MPa，85℃)，过中性硅胶柱(流动相为二氯甲烷：石油醚＝3:1体积比)，得到化合物4，元素分析结构(分子式C36H24N10)：理论值C,72.47；H,4.05；N,23.48；测试值：C,72.44；H,4.09；N,23.49。MS(m/z)(M+)：理论值：596.22，实测值：596.13。
实施例2～9
以类似于化合物4的合成步骤，制备本发明化合物(5)、(15)、(20)、(27)、(34)、(49)、(61)、(85)，不同之处在于反应的原料D、F、中间体E、中间体C。所用的原料、中间体以及对应的产物如表1所示，所得目标化合物的元素结构分析如表2所示。使用400MHz的NMR(JEOL 400MHz)以氘代氯仿(CDCl3)为溶剂测定1H-NMR，所得核磁数据如表3所示。其中中间体E-3、E-4不需要通过原料D和F进行偶联合成，可直接购买。
表1含咪唑并氮杂苯基团的有机化合物的原料
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表2目标化合物的元素结构分析
表3目标化合物的核磁数据
应用例
以下通过器件实施例1～11和器件比较例1～-2详细说明本发明合成的含咪唑并氮杂苯基团的有机化合物在OLED器件中的应用效果。本发明所述器件实施例1～11与器件比较例1～2相比所述器件的制作工艺完全相同，并且所采用了相同的基板材料和电极材料，电极材料的膜厚也保持一致，所不同的是器件实施例1～11和器件比较例1～2相比对器件中的覆盖层材料做了变换，各实施例所得器件的性能测试结果如表4所示。
器件比较例1的制备过程如下：
a)基板层1为透明玻璃，通过真空蒸镀方式蒸镀，在基板层1表面蒸镀阳极层2(Ag，厚度为100nm)；
b)在阳极层2上，通过真空蒸镀方式蒸镀HAT-CN，厚度为10nm，作为空穴注入层3；
c)在空穴注入层3上，通过真空蒸镀方式蒸镀HT-1，厚度为140nm，作为空穴传输层4；
d)在空穴传输层4之上，通过真空蒸镀方式蒸镀EB-1，厚度为30nm，作为电子阻挡层5，
e)在电子阻挡层5之上蒸镀发光层6，GH-2和GH-1作为主体材料，GD-1作为掺杂材料，GH-2、GH-1和GD-1的质量比为45：45：10，厚度为40nm；
f)在发光层6之上，通过真空蒸镀方式蒸镀质量比为1:1的ET-1和Liq，厚度为40nm，作为电子传输层7；
g)在电子传输层7之上，真空蒸镀LiF，厚度为1nm，作为电子注入层8；
h)在电子注入层8之上，真空蒸镀质量比为1:9的Mg：Ag层，厚度15nm，作为阴极层9；
i)在阴极层9之上，通过真空蒸镀方式蒸镀CP-1，厚度为70nm，作为覆盖层10使用。
按照上述步骤完成电致发光器件的制作后，测量器件的电流效率，其结果见表4所示。相关材料的分子结构式如下所示：
表4器件的电流效率
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所得电致发光器件的检测数据如表5所示。
表5所得电致发光器件的检测数据
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注：电流效率是使用IVL(电流-电压-亮度)测试系统测试的，测试时的电流密度为10mA/cm2。
由表5的结果可以看出本发明以杂原子取代的二苯并环己烯为核心的有机化合物应用于OLED发光器件制作后，与器件比较例1、2相比，光取出得到明显提升，相同电流密度下，器件亮度和器件效率都得到了提升，由于亮度及效率得到提升，OLED器件在定亮度下的功耗相对降低，使用寿命也得到提高。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。
Claims (10)
1.一种含咪唑并氮杂苯基团的有机化合物，具有通式(1)所示结构：
通式(1)中，R1、R2独立地为取代或未取代的C6～C50芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的C3～C50杂芳基或通式(2)所示结构中的一种，且R1、R2均不表示为二甲基芴基、二苯基芴基或螺芴；
通式(1)、(2)中，L、L1、L2、L3、L4独立地为单键、取代或未取代的C6～C50亚芳基、取代或未取代的C3～C50亚杂芳基中的一种；
通式(2)中，R3、R4独立地为取代或未取代的C6～C50芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的C3～C50杂芳基。
2.根据权利要求1所述的含咪唑并氮杂苯基团的有机化合物，其特征在于，所述取代或未取代的C6～C50芳基、取代或未取代的C3～C50杂芳基、取代或未取代的C6～C50亚芳基、取代或未取代的C3～C50亚杂芳基中，取代基为氕原子、氘原子、卤素原子、氰基、C1～C20烷基、C1～C20的烷氧基、C6～C50芳基、有一个或多个杂原子的C3～C50杂芳基的一种或多种；杂原子为氮、氧或硫。
3.根据权利要求1或2所述的含咪唑并氮杂苯基团的有机化合物，其特征在于，R1、R2独立地为呋喃基、噻吩基、吡咯基、通式(2)、通式(3)、通式(4)、通式(5)、通式(6)、通式(7)、通式(8)、通式(9)、通式(10)、通式(11)、通式(12)、通式(13)中的一种；
通式(6)中，X1为CH或N；
通式(4)和通式(6)中，Y1、Y2独立地为-O-、-S-、-N(R6)-；其中R6独立地为取代或未取代的C6～C30芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的C3～C30杂芳基；
通式(4)～通式(13)中，Z独立地为氮原子或-C(R7)-；其中R7独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、C1～C20直链或支链烷基、C2～C20直链或支链烷氧基、C2～C20直链或支链烯基、取代或未取代的C6～C30芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的C3～C30杂芳基。
4.根据权利要求3所述的含咪唑并氮杂苯基团的有机化合物，其特征在于，通式(4)～通式(13)中，每个通式中相邻的任意两个Z相互键结成环。
5.根据权利要求1或2所述的含咪唑并氮杂苯基团的有机化合物，其特征在于，具有通式(II-1)或通式(II-2)所示结构：
6.根据权利要求1或2所述的含咪唑并氮杂苯基团的有机化合物，其特征在于，具有通式(III-1)所示结构：
7.根据权利要求1所述的含咪唑并氮杂苯基团的有机化合物，其特征在于，具有式(1)～(152)任意一项所示结构：
8.权利要求1～7任意一项所述含咪唑并氮杂苯基团的有机化合物的制备方法，包括以下步骤：
在有机碱和催化剂的作用下，具有式a所示结构的化合物、具有式b所示结构的化合物与具有式c所示结构的化合物进行取代反应，得到含咪唑并氮杂苯基团的有机化合物；
K-L1-R1 式b；
K-L2-R2 式c；
或者，在有机碱和催化剂的作用下，具有式d所示结构的化合物、具有式e所示结构的化合物与具有式c所示结构的化合物进行取代反应，得到含咪唑并氮杂苯基团的有机化合物；
NH2-L1-R1 式e；
或者，在有机碱和催化剂的作用下，具有式d所示结构的化合物、具有式b所示结构的化合物与具有式f所示结构的化合物进行取代反应，得到含咪唑并氮杂苯基团的有机化合物；
NH2-L2-R2 式f；
式b、式c、式d、式f中，K独立地为F、Cl、Br和I中的一种。
9.权利要求1～7任意一项所述含咪唑并氮杂苯基团的有机化合物或权利要求8所述制备方法制备得到的含咪唑并氮杂苯基团的有机化合物在有机电致发光器件中的应用。
10.一种有机电致发光器件，包括依次层叠的基板层、第一电极层、有机发光功能层、第二电极层和覆盖层，其特征在于，所述覆盖层为权利要求1～7任意一项所述含咪唑并氮杂苯基团的有机化合物或权利要求8所述制备方法制备得到的含咪唑并氮杂苯基团的有机化合物中的一种或几种。
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