CN112300171A - 一种基于咔唑并环类结构的有机化合物及其在oled上的应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种基于咔唑并环类结构的有机化合物及其在OLED器件上的应用，本发明化合物结构中同时含有苯并五元环及咔唑并环类结构，具有较高的玻璃化温度和热稳定性。材料蒸镀温度较低，并且材料的分解温度大于材料的蒸镀温度；在可见光领域具有较低的消光系数和高折射率，作为覆盖层(CPL)应用于OLED器件后，可有效提升OLED器件的光取出效率，从而提升器件发光效率，降低器件功耗。

Description

一种基于咔唑并环类结构的有机化合物及其在OLED上的应用
技术领域
本发明涉及半导体技术领域，尤其是涉及一种含有咔唑并环类结构的有机化合物及其在 OLED上的应用。
背景技术
当前，OLED显示技术已经在智能手机，平板电脑等领域获得应用，进一步还将向电视等大尺寸应用领域扩展。但是，由于OLED的外量子效率和内量子效率之间存在巨大差距，极大地制约了OLED的发展。目前，实现提高OLED外量子效率的一类重要方法是在基底出光表面形成如褶皱、光子晶体、微透镜陈列(MLA)和添加表面覆盖层等结构。前两种结构会影响OLED的辐射光谱角度分布，第三种结构制作工艺复杂，而使用表面覆盖层工艺简单，发光效率提高30％以上，尤为人们关注。根据光学原理，当光透射过折射率为n1的物质到折射率为n2的物质时(n1＞n2)，只有在arcsin(n2/n1)的角度内才能入射到折射率为n2的物质里，吸收率B可以用以下的公式计算：
Figure BDA0002149127000000011
设n1＝n一般OLED有机材料＝1.70，n2＝n玻璃＝1.46，则2B＝0.49。假设向外传播的光全部被金属电极反射，则只有51％的光能被高折射率的有机膜和ITO层所波导，同样可以计算光从玻璃基底射出到空气时的透过率。因此从有机层发出的光射出器件的外部时，只有约17％的光能被人们所看见。因此，针对目前OLED器件光取出效率低的现状，需要在器件结构中增加一层CPL 层，即光提取材料，根据光学吸收、折射原理，此表面覆盖层材料的折射率应该越高越好。
当前覆盖层的主要存在着如下问题：
1、材料的蒸镀温度较高，并且材料的分解温度小于或者接近材料的蒸镀温度，导致CPL 材料长时间蒸镀出现严重的分解。
2、材料在可见光领域的折射率较低，导致光提取效率较低，应用于OLED器件后，器件发光效率提升有限。
3、材料在可见光领域的消光系数较大，导致OLED发光层的光被CPL材料吸收，应用于 OLED器件后，导致器件的发光效率提升有限。
发明内容
针对现有技术存在的上述问题，本申请人提供了一种基于咔唑并环类结构的有机化合物及其在OLED上的应用。本发明化合物含有咔唑并环类结构，具有较高的玻璃化温度和热稳定性。材料蒸镀温度较低，并且材料的分解温度大于材料的蒸镀温度；在可见光领域具有较低的消光系数和高折射率，作为覆盖层(CPL)应用于OLED器件后，可有效提升OLED器件的光取出效率，从而提升器件发光效率，降低器件功耗。
本发明的技术方案如下：一种基于咔唑并环为核心的有机化合物，所述有机化合物的结构如通式(1)所示：
Figure BDA0002149127000000021
通式(1)中，L1、L2分别独立的表示为单键、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C2-C60亚杂芳基；L1、L2可以相同或不同；
R1、R2中的一个表示为通式(2)或通式(3)所示结构，另一个表示为取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C2-C60杂芳基；
Figure BDA0002149127000000022
R3表示为通式(4)所示结构；
Figure BDA0002149127000000023
通式(4)通过*所标的位点与通式(1)中的CM1-CM2键、CM2-CM3键或CM3-CM4键并环连接；
Z1、Z2每次出现时相同或不同地独立表示为氮原子或C(R6)；与其他基团连接位点处的Z2表示为碳原子；
Y1、Y2分别独立地表示为氮原子或C(R7)；
X1、X2分别独立地表示为-O-、-S-；
X3分别独立地表示为-O-、-S-、-N(R10)-；当X3表示为-N(R10)-时，R2还可以表示为氢原子；当X3表示为-S-时，R2不表示为菲基；
当通式(4)通过*所标的位点与通式(1)中的CM2-CM3键反向并环连接时，R1不表示为苯基；
R5、R6、R7分别独立地表示为氢原子、氕原子、氘原子、氚原子、卤素、氰基、C1-10的烷基、C1-10的烷氧基、取代或未取代的C6-C60芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的C2-C60杂芳基；
所述R10表示为-L-R11,R11表示为取代或未取代的C6-C60芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的C2-C60杂芳基中的一种；L表示为单键、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C2-C60亚杂芳基；
所述“取代或未取代的”基团的取代基任选自氕原子、氘原子、氚原子、卤素原子、氰基、C1-20的烷基、C1-10的烷氧基、C6-C20元芳基、含有一个或多个杂原子的C2-C20杂芳基中的一种或多种；
所述杂芳基、亚杂芳基中的杂原子选自氮、氧或硫中的一种或多种。
通式(4)通过*所标的位点与通式(1)中的CM2-CM3键反向并环连接时的结构如下所示：
Figure BDA0002149127000000031
作为本发明的进一步改进，所述有机化合物的结构为通式(1-1)所示结构：
Figure BDA0002149127000000032
通式(1-1)中，L1、L2分别独立的表示为单键、取代或未取代的C6-C30亚芳基、取代或未取代的C2-C30亚杂芳基；L1、L2可以相同或不同；
R3表示为通式(4)所示结构；
Figure BDA0002149127000000033
通式(4)通过*所标的位点与通式(1)中的CM1-CM2键、CM2-CM3键或CM3-CM4键并环连接；
Z1表示为氮原子或C(R6)；
Y1表示为氮原子或C(R7)；
X1表示为-O-、-S-；
X3分别独立地表示为-O-、-S-、-N(R10)-；
R6、R7分别独立地表示为氢原子、氕原子、氘原子、氚原子、卤素、氰基、C1-10的烷基、C1-10的烷氧基、取代或未取代的C6-C60芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的C2-C60杂芳基；
所述R10表示为-L-R11,R11表示为取代或未取代的C6-C30芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的C2-C30杂芳基中的一种；L表示为单键、取代或未取代的C6-C30亚芳基、取代或未取代的C2-C30亚杂芳基；
所述可被取代的基团的取代基任选自氕原子、氘原子、氚原子、卤素原子、氰基、C1-20的烷基、C1-10的烷氧基、C6-C20元芳基、含有一个或多个杂原子的C2-C20杂芳基中的一种或多种；
所述杂芳基、亚杂芳基中的杂原子选自氮、氧或硫中的一种或多种。
作为本发明的进一步改进，所述有机化合物的结构为通式(I-1)～(I-6)中任一种：
Figure BDA0002149127000000041
通式(I-1)～(I-6)中，L1、L2、R1、R2、X3均具有与权利要求1中相同的含义。
作为本发明的进一步改进，所述R1、R2均表示为通式(2)所示结构，R1、R2可以相同或不同。
作为本发明的进一步改进，所述有机化合物的结构为通式(II-1)～(II-6)中任一种：
Figure BDA0002149127000000042
通式(II-1)～(II-6)中，L1、R1均具有与权利要求1中相同的含义；X3表示为-N(R10)-；R10表示为-L-R11,且R11表示为通式(2)所示结构。
作为本发明的进一步改进，所述R1、R2表示为通式(2)或通式(3)所示结构。
作为本发明的进一步改进，所述L、L1、L2分别独立的表示为单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚二联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚芘基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚呋喃基、取代或未取代的亚嘧啶基、取代或未取代的亚吡嗪基、取代或未取代的亚哒嗪基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚N-苯基咔唑基、取代或未取代的亚喹啉基、取代或未取代的亚异喹啉基、取代或未取代的亚喹唑啉基、取代或未取代的亚喹喔啉基、取代或未取代的亚噌啉基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚萘啶基、取代或未取代的亚苯并恶唑基、取代或未取代的亚苯并噻唑基、取代或未取代的亚苯并咪唑基、取代或未取代的亚苯并呋喃基、取代或未取代的亚苯并噻吩基、取代或未取代的亚吲哚基中的一种；
所述R1、R2中的一个表示为通式(2)或通式(3)所示结构，另一个表示为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的苯并菲、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的N-苯基咔唑基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的噌啉基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的萘啶基、通式(2)或通式(3)中的一种；
R11表示为苯基、萘基、二联苯基、三联苯基、蒽基、菲基、芘基、苯并菲、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、喹喔啉基、噌啉基、喹唑啉基、萘啶基、芴基、咔唑基、N-苯基咔唑基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基、通式(2)或通式(3)所示结构中的一种；
所述R4、R5、R6、R7分别独立的表示为氢原子、氕原子、氘原子、氚原子、卤素、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、苯并菲、二联苯基、三联苯基、芴基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并恶唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、萘啶基、芴基、二苯并呋喃基、N-苯基咔唑基或二苯并噻吩基中的一种；
所述“取代或未取代的”基团的取代基任选自氕原子、氘原子、氚原子、氟原子、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、二联苯基、三联苯基、芴基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并恶唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、萘啶基、芴基、二苯并呋喃基、N-苯基咔唑基或二苯并噻吩基中的一种或多种；
所述杂芳基中的杂原子选自氮、氧或硫。
作为本发明的进一步改进，通式(2)中至少一个Z1表示为氮原子；通式(3)中至少一个Z2表示为氮原子。
作为本发明的进一步改进，所述有机化合物的具体结构式为以下结构中的任一种：
Figure BDA0002149127000000061
Figure BDA0002149127000000071
Figure BDA0002149127000000081
Figure BDA0002149127000000091
Figure BDA0002149127000000101
Figure BDA0002149127000000111
Figure BDA0002149127000000121
Figure BDA0002149127000000131
Figure BDA0002149127000000141
Figure BDA0002149127000000151
Figure BDA0002149127000000161
本发明的第二个方面是提供一种有机电致发光器件，包括阴极、阳极和有机功能层，所述有机功能层含有基于咔唑并环为核心的有机化合物。
本发明的第三个方面是提供一种有机电致发光器件，包括CPL层，所述CPL层含有所述基于咔唑并环为核心的有机化合物。
本发明的第四个方面是提供一种照明或显示元件，所述照明或显示元件含有所述的有机电致发光器件。
本发明技术方案的有益的技术效果是：
(1)、咔唑并环结构避免分子相互堆积，使得本发明有机化合物都具有很高的Tg和分子热稳定性；本发明化合物分子间相互作用力较低，使得材料在真空状态下的蒸镀温度一般都较小，既保证了材料在量产时长时间蒸镀材料不分解，又降低了由于蒸镀温度的热辐射对蒸镀MASK(掩模板)的形变影响；
(2)、高的折射率则是本发明材料能应用于CPL层的最主要因素。本发明有机化合物在可见光领域吸收低、折射率高，在应用于OLED器件的CPL层后，可有效提升OLED器件的光取出效率。
附图说明
图1为本发明所列举的材料应用于OLED器件的结构示意图；
其中，1、OLED器件基板，2、阳极层，3、空穴注入层，4、空穴传输层，5、发光层，6、空穴阻挡层，7、电子传输层，8、电子注入层，9、阴极层，10、CPL层；
具体实施方式
下面结合附图和实施例，对本发明进行具体描述。
下述实施例中所有原料均采购于烟台万润精细化工股份有限公司。
中间体B的合成：
Figure BDA0002149127000000171
在100ml的三口瓶中，通氮气保护下，加入原料I，原料II，干燥1,4-二噁烷搅拌混合，然后加入CuI，反式-1,2-环己烷二胺，K3PO4，加热至110℃，回流反应72小时，取样点板，显示无溴代物剩余，反应完全；自然冷却至室温。在反应混合物加入二氯甲烷中稀释，再用水萃取，萃取合并的水相再用二氯甲烷萃取，加入无水MgSO4干燥，过滤，滤液旋蒸至无馏分，过中性硅胶柱，得到目标产物中间体B；所述原料I与原料II的摩尔比为1:(1.0～2.0)；CuI 与原料I的摩尔比为(0.01～0.1):1，反式-1,2-环己烷二胺与原料I的摩尔比为(0.05～0.2):1；K3PO4与原料I的摩尔比为(25～50):1；所述1,4-二噁烷用量为每0.01mol原料I加入15ml1,4-二噁烷；
实施例中所需的中间体B合成涉及的原料如表1：
表1
Figure BDA0002149127000000172
实施例1：化合物1的合成：
Figure BDA0002149127000000181
在250ml的三口瓶中，通氮气保护下，加入0.012mol原料A1，0.01mol中间体B1，用混合溶剂溶解(90ml甲苯，45ml乙醇)，然后加入0.03mol Na2CO3水溶液(2M)，通氮气搅拌 1小时，然后加入0.0001mol Pd(PPh3)4，加热回流15小时，取样点板，反应完全；自然冷却至室温，过滤，滤液旋蒸至无馏分，过中性硅胶柱，得到目标产物，HPLC纯度99.75％，收率76.5％。元素分析结构(分子式C43H26N2O2)理论值：C,85.69；H,4.35；N,4.65；O,5.31；测试值：C,85.70；H,4.35；N,4.65。MS(m/z)(M+)：理论值：602.199，实测值：602.11。
以上述合成方法制备目标化合物，涉及到的原料A和中间体B的具体结构如表2所示。
表2
Figure BDA0002149127000000182
Figure BDA0002149127000000191
Figure BDA0002149127000000201
实施例11：化合物167的合成
Figure BDA0002149127000000202
在250ml的三口瓶中，通氮气保护下，加入0.022mol原料C1，0.01mol原料D1，用混合溶剂溶解(90ml甲苯，45ml乙醇)，然后加入0.03mol Na2CO3水溶液(2M)，通氮气搅拌1 小时，然后加入0.0001mol Pd(PPh3)4，加热回流15小时，取样点板，反应完全；自然冷却至室温，过滤，滤液旋蒸至无馏分，过中性硅胶柱，得到目标产物，HPLC纯度99.83％，收率74.0％。元素分析结构(分子式C44H26N4O2)理论值：C,82.23；H,4.08；N,8.72；O,4.98；测试值：C,82.24；H,4.08；N,8.72。MS(m/z)(M+)：理论值：642.206，实测值：642.18。
以上述合成方法制备目标化合物，涉及到的原料C和原料D的具体结构如表3所示。
表3
Figure BDA0002149127000000203
Figure BDA0002149127000000211
以上制备实施例得到的化合物的核磁表征如表4所示：
表4
Figure BDA0002149127000000212
表5中的化合物按照表2或表3中化合物的合成方法进行合成，测试结果如下表5所示。
表5
Figure BDA0002149127000000213
Figure BDA0002149127000000221
将本发明化合物和化合物CP-1、CP-2用椭偏仪(美国J.A.Woollam Co.型号：ALPHA-SE) 测量(测试为大气环境)折射率n和消光系数k；Eg通过双光束紫外可见分光光度计(北京普析通用公司，型号：TU-1901)进行测试；玻璃化温度Tg由示差扫描量热法(DSC，德国耐驰公司DSC204F1示差扫描量热仪)测定，升温速率10℃/min；耐热实验是在热稳定性设备(型号BOF-800C-8D)上进行的，数据如下表6和表7所示：
表6
Figure BDA0002149127000000222
表7
Figure BDA0002149127000000223
Figure BDA0002149127000000231
注：蒸镀温度为材料在TS(TS为蒸镀基板到蒸镀源的垂直距离)为500mm、真空度＜1.0E-5Pa、蒸镀速率为
Figure BDA0002149127000000232
时的蒸镀温度。材料分解的判断标准是：耐热前HPLC减去耐热后HPLC>0.1％，即耐热前后HPLC的差值大于0.1％。
由上表6和7数据可知，对比化合物CP-1、CP-2，本发明的有机化合物具有较高的玻璃化温度和热稳定性，材料蒸镀温度较低，并且材料的分解温度大于材料的蒸镀温度；在可见光领域具有较低的消光系数和较高的折射率，作为覆盖层(CPL)在应用于OLED器件后，可有效提升OLED器件的光取出效率，降低功耗。
以下通过器件实施例1-51和器件比较例1-6详细说明本发明合成的OLED材料在器件中的应用效果。本发明器件实施例4-6、7-9、10-12、13-15、16-18、19-21、22-24、25-27、28-30、 31-33、34-36、37-39、40-42、43-45、46-48、49-51以及器件比较例1-3、4-6分别与器件实施例1-3相比器件的制作工艺完全相同，并且所采用了相同的基板材料和电极材料，电极材料的膜厚也保持一致，所不同的是对器件中的CPL层材料做了更换。
器件实施例1(蓝光)
基板层1/阳极层2(ITO(15nm)/Ag(150nm)/ITO(15nm))/空穴注入层3(HT-1:P-1＝97： 3质量比，厚度10nm)/空穴传输层4(HT-1，厚度130nm)/电子阻挡层5(EB-1，厚度10nm)/发光层6(BH-1:BD-1＝97：3质量比，厚度20nm)/空穴阻挡/电子传输层7(ET-1：Liq＝1:1质量比，厚度35nm)/电子注入层8(Yb，厚度1nm)/阴极层9(Mg:Ag＝1：9质量比，厚度15nm)/CPL层10(本发明化合物1，厚度70nm)。
具体制备过程如下：
如图1所示，基板层1为PI膜，对ITO(15nm)/Ag(150nm)/ITO(15nm)阳极层2 进行洗涤，即依次进行碱洗涤、纯水洗涤、干燥，再进行紫外线-臭氧洗涤以清除阳极层表面的有机残留物。在进行了上述洗涤之后的阳极层2上，利用真空蒸镀装置，蒸镀膜厚为10nm 的HT-1和P-1作为空穴注入层3，HT-1和P-1的质量比为97:3。接着蒸镀130nm厚度的HT-1 作为空穴传输层4。随后蒸镀10nm厚度的EB-1作为电子阻挡层5。上述电子阻挡材料蒸镀结束后，制作OLED发光器件的发光层6，其结构包括OLED发光层6所使用BH-1作为主体材料，BD-1作为掺杂材料，BH-1和BD-1质量比为97：3，发光层膜厚为20nm。在上述发光层6之后，继续真空蒸镀ET-1和Liq，ET-1和Liq质量比为1:1，膜厚为35nm，此层为空穴阻挡/电子传输层7。在空穴阻挡/电子传输层7上，通过真空蒸镀装置，制作膜厚为1nm 的Yb层，此层为电子注入层8。在电子注入层8上，通过真空蒸镀装置，制作膜厚为15nm 的Mg：Ag电极层，Mg、Ag质量比为1:9，此层为阴极层9使用。在阴极层9上，真空蒸镀70nm的本发明化合物1，作为CPL层10。
器件实施例2(绿光)
透明基板层1/阳极层2(ITO(15nm)/Ag(150nm)/ITO(15nm))/空穴注入层3 (HT-1:P-1＝97：3质量比，厚度10nm)/空穴传输层4(HT-1，厚度130nm)/电子阻挡层5 (EB-2，厚度40nm)/发光层6(GH-1:GH-2:GD-1＝47：47：6质量比，厚度40nm)/空穴阻挡/电子传输层7(ET-1：Liq＝1:1质量比，厚度35nm)/电子注入层8(Yb，厚度1nm)/阴极层9(Mg:Ag＝1：9质量比，厚度15nm)/CPL层10(本发明化合物1，厚度70nm)。
器件实施例3(红光)
透明基板层1/阳极层2(ITO(15nm)/Ag(150nm)/ITO(15nm))/空穴注入层3 (HT-1:P-1＝97：3质量比，厚度10nm)/空穴传输层4(HT-1，厚度130nm)/电子阻挡层5 (EB-3，厚度90nm)/发光层6(RH-1:RD-1＝97：3质量比，厚度40nm)/空穴阻挡/电子传输层7(ET-1：Liq＝1:1质量比，厚度35nm)/电子注入层8(Yb，厚度1nm)/阴极层9(Mg:Ag＝1： 9质量比，厚度15nm)/CPL层10(本发明化合物1，厚度70nm)。
器件实施例4-6：
器件实施例4-6的制备方法与器件实施例1-3相同，不同之处在于：使用化合物5作为有机电致发光装置的覆盖层材料。
器件实施例7-9：
器件实施例7-9的制备方法与器件实施例1-3相同，不同之处在于：使用化合物35作为有机电致发光装置的覆盖层材料。
器件实施例10-12：
器件实施例10-12的制备方法与器件实施例1-3相同，不同之处在于：使用化合物43作为有机电致发光装置的覆盖层材料。
器件实施例13-54：
器件实施例13-15、16-18、19-21、22-24、25-27、28-30、31-33、34-36、37-39、40-42、 43-45、46-48、49-51、52-54的制备方法与器件实施例1-3相同，不同之处在于：分别使用化合物55、76、95、119、134、135、167、188、110、128、175、197、234作为有机电致发光装置的覆盖层材料。
器件比较例1-3：
器件比较例1-3的制备方式和器件实施例1-3相同，不同之处在于：使用CP-1作为有机电致发光装置的覆盖层材料。
器件比较例4-6：
器件比较例4-6的制备方式和器件实施例1-3相同，不同之处在于：使用CP-2作为有机电致发光装置的覆盖层材料。
按照上述步骤完成电致发光器件的制备后，测量器件的电流效率、发光颜色、色坐标和可察觉色差，其结果如表8中所示。相关材料的分子结构式如下所示：
Figure BDA0002149127000000251
电流效率、CIE、可察觉色差(JNCD)的测定：
使用IVL(电流-电压-亮度)测试系统(苏州弗士达科学仪器有限公司)，对上述实施例和比较实施例中的OLED装置进行电流效率、CIEx、CIEy及可察觉色差的测定，得到如下结果：
表8
Figure BDA0002149127000000252
Figure BDA0002149127000000261
Figure BDA0002149127000000271
注：Index＝电流效率/CIEy，且仅应用于蓝光器件；
应理解，可察觉色差越小，色度变化量越小，意味着有机电致发光装置的出射光波长的角度依赖性被抑制的越好。
由表8的结果可以看出：
与器件比较例1～6相比，用本发明化合物用作覆盖层制备的有机电致发光器件在蓝光、绿光、红光领域的电流效率显著提高，从而相应地提高了光取出效率。
与器件比较例1～6相比，用本发明化合物用作覆盖层制备的有机电致发光器件在蓝光、绿光、红光领域的可察觉的色差较小，因而角度依赖性较小。
综上，以上仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种基于咔唑并环为核心的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物的结构如通式(1)所示：
Figure FDA0002149126990000011
通式(1)中，L1、L2分别独立的表示为单键、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C2-C60亚杂芳基；L1、L2可以相同或不同；
R1、R2中的一个表示为通式(2)或通式(3)所示结构，另一个表示为取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C2-C60杂芳基；
Figure FDA0002149126990000012
R3表示为通式(4)所示结构；
Figure FDA0002149126990000013
通式(4)通过*所标的位点与通式(1)中的CM1-CM2键、CM2-CM3键或CM3-CM4键并环连接；
Z1、Z2每次出现时相同或不同地独立表示为氮原子或C(R6)；与其他基团连接位点处的Z2表示为碳原子；
Y1、Y2分别独立地表示为氮原子或C(R7)；
X1、X2分别独立地表示为-O-、-S-；
X3分别独立地表示为-O-、-S-、-N(R10)-；当X3表示为-N(R10)-时，R2还可以表示为氢原子；当X3表示为-S-时，R2不表示为菲基；
当通式(4)通过*所标的位点与通式(1)中的CM2-CM3键反向并环连接时，R1不表示为苯基；
R5、R6、R7分别独立地表示为氢原子、氕原子、氘原子、氚原子、卤素、氰基、C1-10的烷基、C1-10的烷氧基、取代或未取代的C6-C60芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的C2-C60杂芳基；
所述R10表示为-L-R11,R11表示为取代或未取代的C6-C60芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的C2-C60杂芳基中的一种；L表示为单键、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C2-C60亚杂芳基；
所述“取代或未取代的”基团的取代基任选自氕原子、氘原子、氚原子、卤素原子、氰基、C1-20的烷基、C1-10的烷氧基、C6-C20元芳基、含有一个或多个杂原子的C2-C20杂芳基中的一种或多种；
所述杂芳基、亚杂芳基中的杂原子选自氮、氧或硫中的一种或多种。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物的结构为通式(I-1)～(I-6)中任一种：
Figure FDA0002149126990000021
通式(I-1)～(I-6)中，L1、L2、R1、R2、X3具有与权利要求1中相同的含义。
3.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物的结构为通式(II-1)～(II-6)中任一种：
Figure FDA0002149126990000022
通式(II-1)～(II-6)中，L1、R1具有与权利要求1中相同的含义；X3表示为-N(R10)-；R10表示为-L-R11,且R11表示为通式(2)所示结构。
4.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述R1、R2均表示为通式(2)所示结构，R1、R2可以相同或不同。
5.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述R1、R2表示为通式(2)或通式(3)所示结构。
6.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述L、L1、L2分别独立的表示为单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚二联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚芘基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚呋喃基、取代或未取代的亚嘧啶基、取代或未取代的亚吡嗪基、取代或未取代的亚哒嗪基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚N-苯基咔唑基、取代或未取代的亚喹啉基、取代或未取代的亚异喹啉基、取代或未取代的亚喹唑啉基、取代或未取代的亚喹喔啉基、取代或未取代的亚噌啉基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚萘啶基、取代或未取代的亚苯并恶唑基、取代或未取代的亚苯并噻唑基、取代或未取代的亚苯并咪唑基、取代或未取代的亚苯并呋喃基、取代或未取代的亚苯并噻吩基、取代或未取代的亚吲哚基中的一种；
所述R1、R2中的一个表示为通式(2)或通式(3)所示结构，另一个表示为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的苯并菲、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的N-苯基咔唑基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的噌啉基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的萘啶基、通式(2)或通式(3)中的一种；
R11表示为苯基、萘基、二联苯基、三联苯基、蒽基、菲基、芘基、苯并菲、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、喹喔啉基、噌啉基、喹唑啉基、萘啶基、芴基、咔唑基、N-苯基咔唑基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基、通式(2)或通式(3)所示结构中的一种；
所述R4、R5、R6、R7分别独立的表示为氢原子、氕原子、氘原子、氚原子、卤素、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、苯并菲、二联苯基、三联苯基、芴基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并恶唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、萘啶基、芴基、二苯并呋喃基、N-苯基咔唑基或二苯并噻吩基中的一种；
所述“取代或未取代的”基团的取代基任选自氕原子、氘原子、氚原子、氟原子、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、二联苯基、三联苯基、芴基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并恶唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、萘啶基、芴基、二苯并呋喃基、N-苯基咔唑基或二苯并噻吩基中的一种或多种；
所述杂芳基中的杂原子选自氮、氧或硫。
7.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物的具体结构式为以下结构中的任一种：
Figure FDA0002149126990000041
Figure FDA0002149126990000051
Figure FDA0002149126990000061
Figure FDA0002149126990000071
Figure FDA0002149126990000081
Figure FDA0002149126990000091
Figure FDA0002149126990000101
Figure FDA0002149126990000111
Figure FDA0002149126990000121
Figure FDA0002149126990000131
Figure FDA0002149126990000141
8.一种有机电致发光器件，包括阴极、阳极和有机功能层，其特征在于，所述有机功能层含有权利要求1～7任一项所述基于咔唑并环为核心的有机化合物。
9.根据权利要求8所述的有机电致发光器件，包括CPL层，其特征在于，所述CPL层含有权利要求1～7任一项所述基于咔唑并环为核心的有机化合物。
10.一种照明或显示元件，其特征在于，所述元件含有权利要求8或9所述的有机电致发光器件。
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