CN109384706A - 一种苯并菲衍生物及其有机电致发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种苯并菲衍生物及其有机电致发光器件，涉及有机光电材料技术领域。本发明提供的苯并菲衍生物具有很好的空穴传输性能和高的耐热稳定性，所形成的薄膜不易产生针孔且不易老化变形，作为空穴传输材料应用于有机电致发光器件中，不仅能够提高器件的发光效率，延长器件的使用寿命，还能降低器件的驱动电压。本发明提供的苯并菲衍生物还可以作为覆盖层，提高器件的发光效率。

Description

一种苯并菲衍生物及其有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及有机光电材料技术领域，具体涉及一种苯并菲衍生物及其有机电致发光器件。
背景技术
有机发光二极管(organic light emitting diode，OLED)具有自发光、广视角、反应时间快、发光效率高、驱动电压低、面板厚度薄、可制作大尺寸与可卷曲面板及制程简单等优异特性，被喻为下一代的“明星”平板显示技术。OLED是双注入型器件，其结构是一种三明治型结构，包括阳极、阴极以及夹在两个电极之间的有机物层。其中，有机物层包括空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、缓冲层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的一种或多种。在施加适当电压时，空穴从阳极注入，电子从阴极注入，二者经过其他有机物层的传输，到达发光层，形成激子，激子从激发态恢复到基态，从而实现发光。
空穴传输层的主要作用是传输空穴，不仅需要具有高的空穴迁移率，还需要具有高的耐热稳定性和玻璃化转变温度，一直是OLED工作者的研究热点。但是，当今产线上使用的空穴传输材料对于提高发光效率、延长使用寿命和降低驱动电压的贡献十分有限。
为进一步提高器件的发光效率，在OLED器件的阴极外侧蒸镀覆盖层，是非常有效的手段。但是可用作覆盖层的材料种类很少，急需科学工作者们的研究开发。
发明内容
本发明提供一种具有高的空穴迁移率、高的耐热稳定性和高的玻璃化转变温度的苯并菲衍生物，所述的苯并菲衍生物具有如式(I)所示的结构：
其中，X选自氧原子、硫原子、CR1R2或者NR3，所述的R1、R2、R3独立地选自取代或未取代的C1～C4的烷基、取代或未取代的C6～C12的芳基、取代或未取代的C3～C12的杂芳基中的一种；X1、X2、X3、X4独立地选自CH或者氮原子；L选自如下基团中的一种：
所述的Ar1、Ar2独立地选自取代或未取代的苯基。
优选的，所述的R1、R2独立地选自甲基或者苯基。
优选的，所述的R1、R2相连形成五元碳环。
优选的，所述的R3选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、苯基、甲基苯基、叔丁基苯基、异丙基苯基、联苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基中的一种。
优选的，所述的Ar1、Ar2独立地选自苯基、甲基苯基、叔丁基苯基、异丙基苯基、联苯基中的一种。
优选的，所述的苯并菲衍生物具有如下所示结构中的一种：
本发明还提供一种有机电致发光器件，所述的有机电致发光器件包括阳极、有机物层和阴极；所述的有机物层包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少一种；所述的有机物层中含有本发明所述的苯并菲衍生物。
优选的，所述的有机物层含有空穴传输层，所述的空穴传输层含有本发明所述的苯并菲衍生物。
优选的，所述的有机电致发光器件含有覆盖层，所述的覆盖层含有本发明所述的苯并菲衍生物。
本发明的有益效果：
本发明提供的苯并菲衍生物，为多芳环体系，同时含有两个三芳胺结构，能够在电场作用下形成很多的铵离子自由基，具有很好的给电子性、低的离子化电位和很高的空穴迁移率，使其空穴传输性能很好；分子的结构具有很大的刚性，其玻璃化转变温度和耐热稳定性高，在蒸镀过程中能够形成稳定的非结晶形结构而不易分解，所形成的薄膜不易产生针孔且不易老化变形，能够保证器件的长期稳定使用。
凭借上述优异特性，将本发明提供的苯并菲衍生物作为空穴传输材料应用于有机电致发光器件中，不仅能够提高器件的发光效率，延长器件的使用寿命，同时还能够降低器件的驱动电压。本发明提供的苯并菲衍生物还可以作为覆盖层，提高器件的发光效率。
具体实施方式
本发明提供一种苯并菲衍生物，所述的苯并菲衍生物具有如式(I)所示的结构：
其中，X选自氧原子、硫原子、CR1R2或者NR3，所述的R1、R2、R3独立地选自取代或未取代的C1～C4的烷基、取代或未取代的C6～C12的芳基、取代或未取代的C3～C12的杂芳基中的一种；X1、X2、X3、X4独立地选自CH或者氮原子；L选自如下基团中的一种：
所述的Ar1、Ar2独立地选自取代或未取代的苯基。
本发明所述的烷基是指烷烃分子中少掉一个氢原子而成的烃基，其可以为直链烷基、支链烷基、环烷基，实例可包括甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、环戊基、环己基等，但不限于此。
本发明所述的芳基是指芳烃分子的一个芳核碳上去掉一个氢原子后，剩下的基团的总称，其可以为单环芳基或稠环芳基，例如可选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、芴基或苯并菲基等，但不限于此。
本发明所述的杂芳基是指芳基中的一个或多个芳核碳被杂原子替换得到的基团的总称，所述杂原子包括但不限于氧、硫或氮原子，所述杂芳基可以为单环杂芳基或稠环杂芳基，例如可以选自吡啶基、喹啉基、咔唑基、噻吩基、苯并噻吩基、呋喃基、苯并呋喃基、嘧啶基、苯并嘧啶基、咪唑基或苯并咪唑基等，但不限于此。
本发明所述取代或未取代的C1～C4的烷基、取代或未取代的C6～C12的芳基、取代或未取代的C3～C12的杂芳基是指取代前烷基、芳基、杂芳基上的碳原子总数分别为1～4、6～12、3～12，以此类推。
优选的，所述的R1、R2独立地选自甲基或者苯基。
优选的，所述的R1、R2相连形成五元碳环。
优选的，所述的R3选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、苯基、甲基苯基、叔丁基苯基、异丙基苯基、联苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基中的一种。
优选的，所述的Ar1、Ar2独立地选自苯基、甲基苯基、叔丁基苯基、异丙基苯基、联苯基中的一种。
优选的，所述的苯并菲衍生物具有如下所示结构中的一种：
以上列举了本发明所述的苯并菲衍生物的一些具体结构形式，但本发明并不局限于所列这些化学结构，凡是以通式(I)所示结构为基础，取代基为如上所限定的基团都应包含在内。
本发明所述苯并菲衍生物的制备方法，可通过如下合成路线制备得到：
1)当L选自时，具体的合成路线如下所示：
以化合物A-a为起始原料，分别与化合物B-a、B-b、B-c发生Buchwald-hartwing反应形成中间体C-a、C-b、C-c；然后中间体C-a、C-b、C-c分别与化合物D-a、D-b、D-c发生Buchwald-hartwing反应形成目标化合物(I)；
2)当L选自时，具体的合成路线如下所示：
以化合物A-b为起始原料，分别与化合物B-a、B-b、B-c发生Buchwald-hartwing反应形成中间体C-d、C-e、C-f；然后中间体C-d、C-e、C-f分别与化合物D-a、D-b、D-c发生Buchwald-hartwing反应形成目标化合物(I)；
3)当L选自时，具体的合成路线如下所示：
以化合物A-c为起始原料，分别与化合物B-a、B-b、B-c发生Buchwald-hartwing反应形成中间体C-g、C-h、C-i；然后中间体C-g、C-h、C-i分别与化合物D-a、D-b、D-c发生Buchwald-hartwing反应形成目标化合物(I)；
4)当L选自时，具体的合成路线如下所示：
以化合物A-d为起始原料，分别与化合物B-a、B-b、B-c发生Buchwald-hartwing反应形成中间体C-j、C-k、C-l；然后中间体C-j、C-k、C-l分别与化合物D-a、D-b、D-c发生Buchwald-hartwing反应形成目标化合物(I)。
其中，X选自氧原子、硫原子、CR1R2或者NR3，所述的R1、R2、R3独立地选自取代或未取代的C1～C4的烷基、取代或未取代的C6～C12的芳基、取代或未取代的C3～C12的杂芳基中的一种；X1、X2、X3、X4独立地选自CH或者氮原子；Ar1、Ar2独立地选自取代或未取代的苯基。
本发明对上述各反应的反应条件没有特殊的限制，采用本领域技术人员所熟知的反应条件即可，该制备方法简单，原料易得。
本发明还提供一种有机电致发光器件，所述的有机电致发光器件包括阳极、有机物层和阴极；所述的有机物层包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少一种；所述的有机物层中含有本发明所述的苯并菲衍生物。
优选的，所述的有机物层含有空穴传输层，所述的空穴传输层含有本发明所述的苯并菲衍生物。
优选的，所述的空穴传输层可以是单一物质构成的单层结构，也可以是不同物质构成的单层结构或者多层结构。
优选的，所述的有机电致发光器件含有覆盖层，所述的覆盖层含有本发明所述的苯并菲衍生物。
优选的，所述的覆盖层可以是单一物质构成的单层结构，也可以是不同物质构成的单层结构或者多层结构。
优选的，所述的空穴注入层可以是单一物质构成的单层结构，也可以是不同物质构成的单层结构或者多层结构，可以选自F4-TCNQ、PPDN、NTNPB、DNTPD、HAT-CN、2-TNATA等。
优选的，所述的发光层包括主体材料和客体材料，主体材料可以是单一物质，也可以是不同物质，客体材料是单一物质。主体材料可以选自ADN、TPBA、DBP、TCP、TcTa、CBP、BCBP、TCTP、MCBP、Alq3等。客体材料可以选自Ir(ppy)3、Ir(ppy)2(acac)、Ir(mppy)3、BCzVBi、TBPe、DPAVBi、DPAVB、DCJTB、FIrPic、BDAVBi、Ir(piq)3、Ir(piq)2(acac)、Ir(phg)2tpy等。
优选的，所述的电子传输层可以是单一物质构成的单层结构，也可以是不同物质形成的单层结构或多层结构，可选自Liq、Alq3、DPyBPTz、PyBPTz、BCP、TPBi、Bphen等。
优选的，所述的电子注入层可以是单一物质构成的单层结构，也可以是不同物质形成的单层结构或多层结构，可选自LiF、Cs2CO3、MoO3、CsF、Al等。
优选的，本发明的有机电致发光器件的具体结构可以为如下结构：阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极。
优选的，本发明的有机电致发光器件的具体结构还可以为如下结构：阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极/覆盖层。
按照本发明，采用的器件结构优选的，可以为：ITO透明玻璃作为阳极；DNTPD作为空穴注入层；本发明所述的苯并菲衍生物作为空穴传输层；ADN：TBPe＝99％：1％～90％：10％作为发光层；Alq3作为电子传输层；LiF作为电子注入层；Al作为阴极。
按照本发明，采用的器件结构优选的，还可以为：Ag/ITO/Ag玻璃基板作为阳极；2-TNATA作为空穴注入层；NPB作为空穴传输层；Alq3：DCJTB＝99％：1％～90％：10％作为发光层；Alq3作为电子传输层；LiF作为电子注入层；Al作为阴极；本发明所述的苯并菲衍生物作为覆盖层。
本发明采用的器件结构中的各有机物层可以使用真空蒸镀、喷墨打印、涂覆、旋涂、激光转印等方式制备，但不限于此。
所述有机电致发光器件可用于平板显示器、照明光源、指示牌、信号灯等应用领域。
通过以下实施例，更详尽地解释本发明，但不希望因此限制本发明。在该描述的基础上，本领域普通技术人员将能够在不付出创造性劳动的情况下，在所公开的整个范围内实施本发明和制备根据本发明的其他有机电致发光器件。
本发明对以下实施例中所采用的原料的来源没有特别的限制，可以为市售产品或采用本领域技术人员所熟知的制备方法制备得到。
合成实施例1：化合物1的制备
将8.46g(50mmol)化合物B-a-1溶于400ml甲苯，然后添加26.93g(75mmol)化合物A-a、1.37g(1.5mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯、0.30g(1.5mmol)三叔丁基膦、14.42g(150mmol)叔丁醇钠，在氮气氛下回流反应12小时。反应结束后，用二氯甲烷和水萃取，然后用无水硫酸镁干燥有机相，过滤，并通过减压蒸馏去除有机溶剂，再通过硅胶柱色谱法进行纯化，最后重结晶，即可得到14.21g(35.5mmol)中间体C-a-1，产率为71％。
将12.28g(30mmol)化合物D-a-1溶于240ml甲苯，然后添加18.01g(45mmol)中间体C-a-1、0.82g(0.9mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯、0.18g(0.9mmol)三叔丁基膦、8.65g(90mmol)叔丁醇钠，在氮气氛下回流反应12小时。反应结束后，用二氯甲烷和水萃取，然后用无水硫酸镁干燥有机相，过滤，并通过减压蒸馏去除有机溶剂，再通过硅胶柱色谱法进行纯化，最后重结晶，即可得到15.09g(20.7mmol)化合物1，产率为69％。
合成实施例2：化合物4的制备
将13.07g(30mmol)化合物D-a-2溶于240ml甲苯，然后添加18.01g(45mmol)中间体C-a-1、0.82g(0.9mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯、0.18g(0.9mmol)三叔丁基膦、8.65g(90mmol)叔丁醇钠，在氮气氛下回流反应12小时。反应结束后，用二氯甲烷和水萃取，然后用无水硫酸镁干燥有机相，过滤，并通过减压蒸馏去除有机溶剂，再通过硅胶柱色谱法进行纯化，最后重结晶，即可得到15.18g(20.1mmol)化合物4，产率为67％。
合成实施例3：化合物7的制备
根据合成实施例2的合成方法，即可制备得到化合物7。
合成实施例4：化合物10的制备
根据合成实施例1的合成方法，即可制备得到化合物10。
合成实施例5：化合物16的制备
根据合成实施例1的合成方法，即可制备得到化合物16。
合成实施例6：化合物20的制备
根据合成实施例1的合成方法，即可制备得到化合物20。
合成实施例7：化合物22的制备
根据合成实施例1的合成方法，即可制备得到化合物22。
合成实施例8：化合物26的制备
根据合成实施例1的合成方法，即可制备得到化合物26。
合成实施例9：化合物28的制备
根据合成实施例1的合成方法，即可制备得到化合物28。
合成实施例10：化合物29的制备
根据合成实施例1的合成方法，即可制备得到化合物29。
合成实施例11：化合物35的制备
根据合成实施例1的合成方法，即可制备得到化合物35。
合成实施例12：化合物38的制备
根据合成实施例1的合成方法，即可制备得到化合物38。
合成实施例13：化合物39的制备
根据合成实施例1的合成方法，即可制备得到化合物39。
合成实施例14：化合物44的制备
根据合成实施例1的合成方法，即可制备得到化合物44。
合成实施例15：化合物52的制备
根据合成实施例1的合成方法，即可制备得到化合物52。
合成实施例16：化合物54的制备
根据合成实施例1的合成方法，即可制备得到化合物54。
合成实施例17：化合物59的制备
根据合成实施例2的合成方法，即可制备得到化合物59。
合成实施例18：化合物62的制备
根据合成实施例1的合成方法，即可制备得到化合物62。
合成实施例19：化合物69的制备
根据合成实施例1的合成方法，即可制备得到化合物69。
合成实施例20：化合物73的制备
根据合成实施例1的合成方法，即可制备得到化合物73。
合成实施例21：化合物78的制备
根据合成实施例1的合成方法，即可制备得到化合物78。
合成实施例22：化合物83的制备
根据合成实施例1的合成方法，即可制备得到化合物83。
合成实施例23：化合物87的制备
根据合成实施例1的合成方法，即可制备得到化合物87。
合成实施例24：化合物92的制备
根据合成实施例1的合成方法，即可制备得到化合物92。
合成实施例25：化合物94的制备
根据合成实施例1的合成方法，即可制备得到化合物94。
合成实施例26：化合物100的制备
根据合成实施例1的合成方法，即可制备得到化合物100。
合成实施例27：化合物106的制备
根据合成实施例1的合成方法，即可制备得到化合物106。
合成实施例28：化合物113的制备
根据合成实施例1的合成方法，即可制备得到化合物113。
上述苯并菲衍生物的FD-MS值如表1所示。
表1
根据以上合成方法可以合成本发明其他苯并菲衍生物。
对比器件实施例1：对比器件1的制备
首先，用蒸馏水超声波清洗涂有ITO(氧化铟锡)薄膜的玻璃基板，接着用异丙醇超声波清洗玻璃基板，然后在等离子体清洗机内用氧等离子体清洗5分钟，并移入真空蒸镀器。将该ITO透明电极用作正极，并在其上真空沉积DNTPD形成厚的空穴注入层。然后，真空沉积NPB在空穴注入层上，形成厚的空穴传输层。在空穴传输层上，真空沉积ADN主体和3wt％的TBPe掺杂剂，形成厚的发光层。在发光层上，真空沉积Alq3，形成厚的电子传输层。在电子传输层上，真空沉积厚的LiF作为电子注入层；在电子注入层上，真空沉积厚的Al作为阴极。
器件实施例1～28：器件1～28的制备
将NPB替换成为合成实施例1～28中的化合物(化合物1、4、7、10、16、20、22、26、28、29、35、38、39、44、52、54、59、62、69、73、78、83、87、92、94、100、106、113)，其他步骤均与对比器件实施例1相同，即可得到器件1～28。
上述器件实施例及对比器件实施例制备得到的有机电致发光器件的发光性能如表2所示：
表2
对比器件实施例2：对比器件2的制备
首先，用蒸馏水超声波清Ag/ITO/Ag基板，接着用异丙醇超声波清洗玻璃基板，然后在等离子体清洗机内用氧等离子体清洗5分钟，并移入真空蒸镀器。将该Ag/ITO/Ag基板用作正极，并在其上真空沉积2-TNATA形成厚的空穴注入层。然后，真空沉积NPB在空穴注入层上，形成厚的空穴传输层。在空穴传输层上，真空沉积Alq3主体和7wt％的DCJTB掺杂剂，形成厚的发光层。在发光层上，真空沉积Alq3，形成厚的电子传输层。在电子传输层上，真空沉积厚的LiF作为电子注入层；在电子注入层上，真空沉积Al，形成厚的阴极。
对比器件实施例3：对比器件3的制备
首先，用蒸馏水超声波清Ag/ITO/Ag基板，接着用异丙醇超声波清洗玻璃基板，然后在等离子体清洗机内用氧等离子体清洗5分钟，并移入真空蒸镀器。将该Ag/ITO/Ag基板用作正极，并在其上真空沉积2-TNATA形成厚的空穴注入层。然后，真空沉积NPB在空穴注入层上，形成厚的空穴传输层。在空穴传输层上，真空沉积Alq3主体和7wt％的DCJTB掺杂剂，形成厚的发光层。在发光层上，真空沉积Alq3，形成厚的电子传输层。在电子传输层上，真空沉积厚的LiF作为电子注入层；在电子注入层上，真空沉积Al，形成厚的阴极；最后，在阴极上真空沉积Alq3，形成厚的覆盖层。
对比器件实施例4：对比器件4的制备
将覆盖层的Alq3替换成NPB，其他步骤均与对比器件实施例3相同，即可得到对比器件4。
器件实施例29～56：器件29～56的制备
将覆盖层的Alq3替换成合成实施例1～28中的化合物(化合物1、4、7、10、16、20、22、26、28、29、35、38、39、44、52、54、59、62、69、73、78、83、87、92、94、100、106、113)，其他步骤均与对比器件实施例3相同，即可得到器件29～56。
上述器件实施例及对比器件实施例制备得到的有机电致发光器件的发光性能如表3所示：
表3
本发明器件实施例及对比器件实施例中涉及的化合物如下所示：
以上结果表明，本发明提供的苯并菲衍生物作为空穴传输材料应用于有机电致发光器件中，不仅能够提高器件的发光效率，延长器件的使用寿命，同时还能够降低器件的驱动电压。本发明提供的苯并菲衍生物还可以作为覆盖层，提高器件的发光效率。
显然，以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想。应当指出，对于所属技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以对本发明进行若干改进和修饰，这些改进和修饰也落入本发明权利要求的保护范围内。

Claims (9)

1.一种苯并菲衍生物，其特征在于，所述的苯并菲衍生物具有如式(I)所示的结构：
其中，X选自氧原子、硫原子、CR1R2或者NR3，所述的R1、R2、R3独立地选自取代或未取代的C1～C4的烷基、取代或未取代的C6～C12的芳基、取代或未取代的C3～C12的杂芳基中的一种；X1、X2、X3、X4独立地选自CH或者氮原子；L选自如下基团中的一种：
所述的Ar1、Ar2独立地选自取代或未取代的苯基。
2.根据权利要求1所述的苯并菲衍生物，其特征在于，所述的R1、R2独立地选自甲基或者苯基。
3.根据权利要求1所述的苯并菲衍生物，其特征在于，所述的R1、R2相连形成五元碳环。
4.根据权利要求1所述的苯并菲衍生物，其特征在于，所述的R3选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、苯基、甲基苯基、叔丁基苯基、异丙基苯基、联苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基中的一种。
5.根据权利要求1所述的苯并菲衍生物，其特征在于，所述的Ar1、Ar2独立地选自苯基、甲基苯基、叔丁基苯基、异丙基苯基、联苯基中的一种。
6.根据权利要求1所述的苯并菲衍生物，其特征在于，所述的苯并菲衍生物具有如下所示结构中的一种：
7.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述的有机电致发光器件包括阳极、有机物层和阴极；所述的有机物层包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少一种；所述的有机物层中含有权利要求1～6中任意一项所述的苯并菲衍生物。
8.根据权利要求8所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述的有机物层含有空穴传输层，所述的空穴传输层含有权利要求1～6中任意一项所述的苯并菲衍生物。
9.根据权利要求8所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述的有机电致发光器件含有覆盖层，所述的覆盖层含有权利要求1～6中任意一项所述的苯并菲衍生物。
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