TW201808883A - 有機電致發光化合物及包括其的有機電致發光裝置 - Google Patents

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Abstract

本發明係關於一種有機電致發光化合物及一種包括其的有機電致發光裝置。藉由使用本發明之有機電致發光化合物，可生產具有極佳發光特性之有機電致發光裝置。

Description

有機電致發光化合物及包括其的有機電致發光裝置
本發明係關於有機電致發光化合物及包括其的有機電致發光裝置。
電致發光裝置(EL裝置)為自身發光裝置，其優點在於其提供較寬視角、較高對比度及較快反應時間。首個有機EL裝置由Eastman Kodak藉由使用小芳族二胺分子及鋁錯合物作為用於形成發光層之材料而開發[Appl.Phys.Lett.51,913,1987]。
為增強有機EL裝置之效能及穩定性，有機EL裝置具有多層之結構，包括電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層及電子注入層。包括於電洞傳輸層中之化合物的選擇已知為用於改良裝置之特徵的方法，特徵為諸如向發光層之電洞傳輸效能、發光效率、壽命等。
就此而言，銅酞菁(CuPc)、4,4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯胺基]聯苯基(NPB)、N,N'-二苯基-N,N'-雙(3-甲基苯基)-(1,1'-聯苯基)-4,4'-二胺(TPD)、4,4',4"-參(3-甲基苯基苯基胺基)三苯胺(MTDATA)等，用作電洞注入及傳輸材料。然而， 使用此等材料之有機EL裝置在量子效率及操作壽命方面成問題。此係因為當有機EL裝置在高電流下驅動時，在陽極與電洞注入層之間產生熱應力。熱應力顯著減少裝置之操作壽命。此外，由於電洞注入層中使用之有機材料具有極高電洞遷移率，可破壞電洞-電子電荷平衡且可降低量子產率(cd/A)。
因此，仍需要開發用於改良有機EL裝置之效能的電洞傳輸層。
韓國專利申請特許公開第KR 10-2015-0066202號揭示經芳胺基等取代之苯并[b]茀。然而，所述參考文件未專門揭示其中芳胺基等在苯并[b]茀之第五碳位置處取代的化合物。
國際公開案第WO 2015/061198號亦揭示經芳胺基等取代之苯并[b]茀。然而，所述參考文件未專門揭示在電洞傳輸層中使用所述化合物的實例。另外，所述參考文件未揭示其中芳胺基等在苯并[b]茀之第五碳位置處取代的化合物。
本發明之目標為提供一種有機電致發光化合物，其可用於製造具有極佳壽命特性、歸因於三重態能之升高的經改良發光效率及/或歸因於沈積溫度之降低的極佳熱穩定性的有機電致發光裝置。
諸位發明人發現藉由在具有苯并[b]茀之結構之有機電致發光化合物的第五碳位置處具有取代基，歸因於三重態能的升高發光效率得到改良，及/或歸因於沈積溫度之降 低熱穩定性得到改良。更特定言之，以上目標可藉由以下式1表示之有機電致發光化合物實現：
其中Ar1至Ar6各自獨立地表示經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之5至30員雜芳基或經取代或未經取代之螺[茀-(C3-C30)環烷]基；或Ar1與Ar2、Ar3與Ar4及Ar5與Ar6可彼此鍵聯以形成單環或多環3至30員脂環族環或芳族環，其碳原子可經選自氮、氧及硫之至少一個雜原子置換；L1表示單鍵、經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基或經取代或未經取代之5至30員伸雜芳基；L2表示單鍵、經取代或未經取代之(C1-C30)伸烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基或經取代或未經取代之5至30員伸雜芳基，其限制條件為在n為0之情形下，L2不存在；R1及R2各自獨立地表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之5至30員雜芳基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之3至7員雜環烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、-NR11R12、-SiR13R14R15、-SR16、-OR17、氰基、硝基或羥基；或鍵聯至相 鄰取代基以形成單環或多環3至30員脂環族環或芳族環，其碳原子可經選自氮、氧及硫之至少一個雜原子置換；R11至R17各自獨立地表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之5至30員雜芳基、經取代或未經取代之3至7員雜環烷基或經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基；或鍵聯至相鄰取代基以形成單環或多環3至30員脂環族環或芳族環，其碳原子可經選自氮、氧及硫之至少一個雜原子置換；m表示1至2之整數，在m為2之情形下，NAr1Ar2中之每一者可相同或不同；n表示0至2之整數，在n為2之情形下，NAr3Ar4中之每一者可相同或不同；a表示1至5之整數，在a為2或大於2之整數的情形下，R1中之每一者可相同或不同；b表示1至4之整數，在b為2或大於2之整數的情形下，R2中之每一者可相同或不同；雜芳基(伸雜芳基)含有選自B、N、O、S、Si及P之至少一個雜原子；且雜環烷基含有選自O、S及N之至少一個雜原子。
藉由使用本發明之有機電致發光化合物，可生產具有極佳發光效率及/或熱穩定性之有機電致發光裝置。此外，由於有機電致發光裝置之發光效率及/或熱穩定性為極佳的，可達成裝置之相對長壽命。
在下文中，將詳細描述本發明。然而，以下描述意欲解釋本發明，且不意謂以任何方式限制本發明之範疇。
本發明係關於式1之有機電致發光化合物、包括所述化合物之有機電致發光材料及包括所述材料之有機電致發光裝置。
在本發明中，術語「有機電致發光化合物」意謂可用於有機電致發光裝置中且必要時可包括於構成有機電致發光裝置之任何層中之化合物。
在本發明中，術語「有機電致發光材料」意謂可用於有機電致發光裝置中且可包括至少一種化合物之材料。必要時，有機電致發光材料可包括於構成有機電致發光裝置之任何層中。舉例而言，有機電致發光材料可為電洞注入材料、電洞傳輸材料、電洞輔助材料、發光輔助材料、電子阻擋材料、發光材料、電子緩衝材料、電洞阻擋材料、電子傳輸材料或電子注入材料。
本發明之有機電致發光材料可包括至少一種由式1表示之化合物。由式1表示之化合物可包括於構成有機電致發光裝置之至少一個層中，且可包括於發光層中作為磷光主體材料及/或包括於電洞傳輸層中作為電洞傳輸材料，但不限於此。
在下文中，將詳細描述由式1表示之有機電致發光化合物。
在本文中，「(C1-C30)烷基(伸烷基)」意謂具有 1至30個構成鏈之碳原子的直鏈或分支鏈烷基，其中碳原子數較佳為1至10，更佳為1至6，且包含甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基等。「(C2-C30)烯基」意謂具有2至30個構成鏈之碳原子的直鏈或分支鏈烯基，其中碳原子數較佳為2至20，更佳2至10，且包含乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-甲基丁-2-烯基等。「(C2-C30)炔基」為具有2至30個構成鏈之碳原子的直鏈或分支鏈炔基，其中碳原子數較佳為2至20，更佳2至10，且包含乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基戊-2-炔基等。「(C3-C30)環烷基」為具有3至30個環主鏈碳原子之單環或多環烴，其中碳原子數較佳為3至20，更佳3至7，且包含環丙基、環丁基、環戊基、環己基等。「3至7員雜環烷基」為具有至少一個選自由B、N、O、S、Si及P、較佳O、S及N組成之群的雜原子及3至7個環主鏈原子之環烷基，且包含四氫呋喃、吡咯啶、硫雜環戊烷、四氫哌喃等。「(C6-C30)芳基(伸芳基)」為自具有6至30個環主鏈碳原子之芳族烴衍生之單環或稠環，其中環主鏈碳原子之數目較佳為6至20，更佳6至15，且包含苯基、聯苯、聯三苯、萘基、聯萘、苯基萘基、萘基苯基、茀基、苯基茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、苯基菲基、蒽基、茚基、聯伸三苯基、芘基、並四苯基、苝基、屈基、稠四苯基、茀蒽基等。「5至30員雜芳基(伸雜芳基)」為具有至少一個、較佳1至4個選自由B、N、O、S、Si及P組成之群的雜原子及5至30個環主鏈原子之芳基，其中環主鏈原子數較佳為5至20，更佳5至15；為單環或與至少一個苯環稠合之稠環； 可部分飽和；可為藉由將至少一個雜芳基或芳基經由單鍵鍵聯至雜芳基而形成之一者；且包含單環型雜芳基，包含呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、異噻唑基、異噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋吖基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基等，及稠環型雜芳基，包含苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并萘并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并異噻唑基、苯并異噁唑基、苯并噁唑基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、異喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喏啉基、咔唑基、啡噁嗪基、啡啶基、苯并間二氧雜環戊烯基等。「鹵素」包含F、Cl、Br及I。
式1化合物可由以下式2或式3表示：
其中Ar1至Ar6、L1、L2、R1、R2、a、b、m及n如式1中所定義。
在本文中，表述「經取代或未經取代」中之「經取代」意謂某一官能基中之氫原子經另一原子或官能基(亦即 取代基)置換。式1中Ar1至Ar6、L1、L2、R1、R2、及R11至R17中之經取代烷基(伸烷基)、經取代芳基(伸芳基)、經取代雜芳基(伸雜芳基)、經取代環烷基、經取代雜環烷基、經取代芳烷基及經取代螺[茀-(C3-C30)環烷]基的取代基各自獨立地為選自由以下組成之群的至少一者：氘、鹵素、氰基、羧基、硝基、羥基、(C1-C30)烷基、鹵基(C1-C30)烷基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、(C1-C30)烷氧基、(C1-C30)烷硫基、(C3-C30)環烷基、(C3-C30)環烯基、3至7員雜環烷基、(C6-C30)芳氧基、(C6-C30)芳基硫基、未經取代或經(C6-C30)芳基取代之3至30員雜芳基、未經取代或經3至30員雜芳基取代之(C6-C30)芳基、三(C1-C30)烷基矽烷基、三(C6-C30)芳基矽烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽烷基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽烷基、胺基、單(C1-C30)烷胺基或二(C1-C30)烷胺基、單(C6-C30)芳胺基或二(C6-C30)芳胺基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳胺基、(C1-C30)烷基羰基、(C1-C30)烷氧羰基、(C6-C30)芳基羰基、二(C6-C30)芳基硼基、二(C1-C30)烷基硼基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基；且較佳各自獨立地為(C1-C6)烷基或(C6-C20)芳基。
在上文式1中，Ar1至Ar6各自獨立地表示經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之5至30員雜芳基或經取代或未經取代之螺[茀-(C3-C30)環烷]基；或Ar1與Ar2、Ar3與Ar4及Ar5與Ar6可彼此鍵聯以形成單環或多環3至30員脂環族環或芳族環，其碳原子可經選自氮、氧及硫之至少一個雜原子置 換。
較佳地，Ar1至Ar4各自獨立地表示經取代或未經取代之(C6-C25)芳基、經取代或未經取代之5至15員雜芳基或經取代或未經取代之螺[茀-(C5-C8)環烷]基，且更佳地，Ar1至Ar4各自獨立地表示未經取代或經(C1-C6)烷基或(C6-C20)芳基取代之(C6-C25)芳基；未經取代或經(C1-C6)烷基或(C6-C12)芳基取代之5至15員雜芳基；未經取代之螺[茀-環戊烷]基；或未經取代之螺[茀-環己烷]基。特定言之，Ar1至Ar4可各自獨立地表示苯基、聯苯、聯三苯、經甲基取代之茀基、經苯基取代之茀基、經甲基取代之苯并茀基、萘基苯基、經茀取代之苯基、經苯基取代之吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、經甲基取代之二苯并噻咯基(dibenzosilolyl)、經苯基取代之二苯并噻咯基、螺[茀-環戊烷]基、螺[茀-環己烷]基等。
較佳地，Ar5及Ar6各自獨立地表示經取代或未經取代之(C1-C6)烷基或經取代或未經取代之(C6-C12)芳基；或可彼此鍵聯以形成單環或多環5至15員脂環族環或芳族環，且更佳地，Ar5及Ar6各自獨立地表示未經取代之(C1-C6)烷基或未經取代之(C6-C12)芳基；或可彼此鍵聯以形成單環5至15員脂環族環。特定言之，Ar5及Ar6可各自獨立地表示甲基、苯基等，或可彼此鍵聯以形成螺環戊烷。
L1表示單鍵、經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基或經取代或未經取代之5至30員伸雜芳基，較佳表示單鍵、經取代或未經取代之(C6-C20)伸芳基或經取代或未經取代之5至15員伸雜芳基，且更佳表示單鍵、未經取代之(C6-C20) 伸芳基或未經取代之5至15員伸雜芳基。特定言之，L1可表示單鍵、伸苯基、伸萘基、聯伸二苯、萘基伸苯基、吡啶伸苯基、伸吡啶基、苯基伸吡啶基、二伸吡啶基、二苯并伸呋喃基、二苯并伸噻吩基等。
L2表示單鍵、經取代或未經取代之(C1-C30)伸烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基或經取代或未經取代之5至30員伸雜芳基，其限制條件為在n為0之情形下，L2不存在。L2較佳表示單鍵或經取代或未經取代之(C6-C12)伸芳基，且更佳表示單鍵或未經取代之(C6-C12)伸芳基。特定言之，L2可表示單鍵、伸苯基等。
R1及R2各自獨立地表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之5至30員雜芳基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之3至7員雜環烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、-NR11R12、-SiR13R14R15、-SR16、-OR17、氰基、硝基或羥基；或鍵聯至相鄰取代基以形成單環或多環3至30員脂環族環或芳族環，其碳原子可經選自氮、氧及硫之至少一個雜原子置換，較佳地各自獨立地表示氫或經取代或未經取代之(C6-C15)芳基，且更佳地各自獨立地表示氫或未經取代之(C6-C15)芳基。特定言之，R1及R2可各自獨立地表示氫、聯苯基等。
R11至R17各自獨立地表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之5至30員雜芳基、經取代或未經取代之3至7員雜環烷基或經取代或未經取代之(C3-C30)環烷 基；或鍵聯至相鄰取代基以形成單環或多環3至30員脂環族環或芳族環，其碳原子可經選自氮、氧及硫之至少一個雜原子置換。
根據本發明之一個實施例，在上文式1中，Ar1至Ar4各自獨立地表示經取代或未經取代之(C6-C25)芳基、經取代或未經取代之5至15員雜芳基或經取代或未經取代之螺[茀-(C5-C8)環烷]基；Ar5及Ar6各自獨立地表示經取代或未經取代之(C1-C6)烷基或經取代或未經取代之(C6-C12)芳基；或可彼此鍵聯以形成單環或多環5至15員脂環族環或芳族環；L1表示單鍵、經取代或未經取代之(C6-C20)伸芳基或經取代或未經取代之5至15員伸雜芳基；L2表示單鍵或經取代或未經取代之(C6-C12)伸芳基，其限制條件為在n為0之情形下，L2不存在；且R1及R2各自獨立地表示氫或經取代或未經取代之(C6-C15)芳基。
根據本發明之另一個實施例，在上文式1中，Ar1至Ar4各自獨立地表示未經取代或經(C1-C6)烷基或(C6-C20)芳基取代之(C6-C25)芳基；未經取代或經(C1-C6)烷基或(C6-C12)芳基取代之5至15員雜芳基；未經取代之螺[茀-環戊烷]基；或未經取代之螺[茀-環己烷]基；Ar5及Ar6各自獨立地表示未經取代之(C1-C6)烷基或未經取代之(C6-C12)芳基；或可彼此鍵聯以形成單環5至15員脂環族環；L1表示單鍵、未經取代之(C6-C20)伸芳基或未經取代之5至15員伸雜芳基；L2表示單鍵或未經取代之(C6-C12)伸芳基，其限制條件為在n為0之情形下，L2存在；且R1及R2各自獨立地表示氫或未經取代之(C6-C15)芳基。
由式1表示之有機電致發光化合物包含(但不限於)以下化合物：
本發明之有機電致發光化合物可藉由本領域中熟習此項技術者已知之合成方法製備。舉例而言，其可根據以下反應流程製備。
[反應流程1]
其中Ar1至Ar6、L1、L2、R1、R2、a、b、m及n如式1中所定義，且X表示鹵素。
本發明提供包括式1之有機電致發光化合物的有機電致發光材料，及包括所述材料之有機電致發光裝置。
以上材料可為發光層之主體材料，尤其發射紅光之有機電致發光裝置的主體材料。以上材料可為電洞傳輸材料，尤其發射紅光之有機電致發光裝置的電洞傳輸材料。當存在兩個或多於兩個電洞傳輸層時，材料可為包括於與發光層相鄰之電洞傳輸層中的電洞傳輸材料。
以上材料可僅由根據本發明之有機電致發光化合物組成，或可進一步包含一般用於有機電致發光材料中之習知材料。
有機電致發光裝置包括第一電極；第二電極；以及在第一與第二電極之間的至少一個有機層。有機層可包括至少一種式1之有機電致發光化合物。
第一電極及第二電極中之一者可為陽極，且另一者可為陰極。有機層可包括發光層，且可進一步包括至少一個選自以下之層：電洞注入層、電洞傳輸層、電洞輔助層、發光輔助層、電子傳輸層、電子緩衝層、電子注入層、間層、電洞阻擋層及電子阻擋層。
本發明之有機電致發光化合物可包括於發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電洞輔助層、發光輔助層、電子傳輸層、電子緩衝層、電子注入層、間層、電洞阻擋層及電子阻擋層中之至少一個層中，較佳地發光層及電洞傳輸層中之至少一個層中。當存在兩個或多於兩個發光層或電洞傳輸層時，有機電致發光化合物可用於所述層中之至少一者中。當用於電洞傳輸層中時，本發明之有機電致發光化合物可經包括作為電洞傳輸材料。當存在兩個或多於兩個電洞傳輸層時，本發明之化合物可包括於與發光層相鄰之電洞傳輸層中。當用於發光層中時，本發明之有機電致發光化合物可經包括作為主體材料。
根據本發明之一個實施例，本發明之有機電致發光化合物可用作電洞傳輸材料，且可提供具有極佳壽命特性、歸因於三重態能之升高的經改良發光效率及/或歸因於沈積溫 度之降低的極佳熱穩定性的有機電致發光裝置。
包括本發明之有機電致發光化合物作為主體材料之有機電致發光裝置除本發明之有機電致發光化合物以外可進一步包括一或多種主體化合物，且可進一步包括一或多種摻雜劑。
當本發明之有機電致發光化合物經包括作為發光層之主體材料(第一主體材料)時，另一種化合物可經包括作為第二主體材料。在本文中，第一主體材料與第二主體材料之重量比在1：99至99：1之範圍內。
本發明之有機電致發光化合物以外之化合物的主體材料可為已知主體中之任一者。在本發明之化合物用作電洞傳輸材料之情形下可經包括作為發光層之主體材料的化合物，及在本發明之化合物用作主體材料之情形下可經包括作為第二主體材料的化合物若其選自由以下式11至式16表示之化合物組成之群，則在發光效率方面可較佳：H-(Cz-L4)h-M-----------(11)
H-(Cz)i-L4-M-----------(12)
其中Cz表示以下結構：
A表示-O-或-S-；且R21至R24各自獨立地表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之(5至30員)雜芳基或-SiR25R26R27；其中R25至R27各自獨立地表示經取代或未經取代之(C1-C30)烷基或經取代或未經取代之(C6-C30)芳基；L4表示單鍵、經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基或經取代或未經取代之(5至30員)伸雜芳基；M表示經取代或未經取代之(C6-C30)芳基或經取代或未經取代之(5至30員)雜芳基；Y1及Y2各自獨立地表示-O-、-S-、-NR31-或-CR32R33-，其限制條件為Y1及Y2不同時存在；R31至R33各自獨立地表示經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基或經取代或未經取代之(5至30員)雜芳基；R32及R33可相同或不同；h及i各自獨立地表示1至3之整數；j、k、l及m各自獨立地表示0至4之整數；其中若h、i、j、k、l或m表示2或大於2之整數，則各(Cz-L4)、各(Cz)、各R21、各R22、各R23或各R24可相同或不同；
其中Y3至Y5各自獨立地表示CR34或N，較佳地其中之至少一者為N；R34表示氫、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基或經取代或未經取代之(5至30員)雜芳基；B1及B2各自獨立地表示氫、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基或經取代或未經取代之(5至30員)雜芳基；B3表示經取代或未經取代之(C6-C30)芳基或經取代或未經取代之(5至30員)雜芳基；且L5表示單鍵、經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基或經取代或未經取代之(5至30員)伸雜芳基。
特定言之，第二主體材料之實例如下，但不限於此。
[其中TPS表示三苯基矽烷基]
包括於根據本發明之有機電致發光裝置中的摻雜劑可較佳為至少一種磷光摻雜劑。應用於根據本發明之有機電致發光裝置的磷光摻雜劑材料不受特定限制，但可較佳選自銥(Ir)、鋨(Os)、銅(Cu)及鉑(Pt)之金屬化錯合化合物，可更佳選自銥(Ir)、鋨(Os)、銅(Cu)及鉑(Pt)之鄰位金屬化錯合化合物，且可甚至更佳為鄰位金屬化銥錯合化合物。
包括於本發明之有機電致發光裝置中的摻雜劑可較佳選自由以下式101至式104之化合物組成之群，但不限於此。
其中L選自以下結構：
R100、R134及R135各自獨立地表示氫、氘、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基或經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基；R101至R109及R111至R123各自獨立地表示氫、氘、鹵素、未經取代或經鹵素取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、氰基或經取代或未經取代之(C1-C30)烷氧基；R106至R109之相鄰取代基可彼此鍵聯以形成經取代或未經取代之稠環，例如未經取代或經烷基取代之茀、未經取代或經烷基取代之二苯并噻吩或未經取代或經烷基取代之二苯并呋喃；且R120至R123之相鄰取代基可彼此鍵聯以形成經取代或未經取代之稠環，例如未經取代或經烷基或芳基取代之喹啉；R124至R133及R136至R139各自獨立地表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基或經取代或未經取代之 (C6-C30)芳基；且R124至R127之相鄰取代基可彼此鍵聯以形成經取代或未經取代之稠環，例如未經取代或經烷基取代之茀、未經取代或經烷基取代之二苯并噻吩或未經取代或經烷基取代之二苯并呋喃；X表示CR11R12、O或S；R11及R12各自獨立地表示經取代或未經取代之(C1-C10)烷基或經取代或未經取代之(C6-C30)芳基；R201至R211各自獨立地表示氫、氘、鹵素、未經取代或經鹵素取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基或經取代或未經取代之(C6-C30)芳基；且R208至R211之相鄰取代基可彼此鍵聯以形成經取代或未經取代之稠環，例如未經取代或經烷基取代之茀、未經取代或經烷基取代之二苯并噻吩或未經取代或經烷基取代之二苯并呋喃；f及g各自獨立地表示1至3之整數；在f或g為2或大於2之整數之情形下，各R100可相同或不同；且s表示1至3之整數。
摻雜劑化合物之特定實例如下：
在本發明之另一實施例中，提供用於製備有機電致發光裝置之組合物、較佳用於製備發射紅光之有機電致發光裝置的組合物。組合物較佳用於製備有機電致發光裝置之發光層或電洞傳輸層且包括本發明之化合物。當存在兩個或多於兩個電洞傳輸層時，本發明之化合物可包括於用於製備與發光層相鄰之電洞傳輸層的組合物中。
此外，根據本發明之有機電致發光裝置包括第一電極；第二電極；以及第一電極與第二電極之間的至少一個有機層。有機層包括發光層，且發光層可包括用於製備根據本發明之有機電致發光裝置的組合物。
根據本發明之有機電致發光裝置除由式1表示之有機電致發光化合物以外，可進一步包括至少一種選自由芳胺類化合物及苯乙烯基芳胺類化合物組成之群的化合物。
在本發明之有機電致發光裝置中，除式1之有機電致發光化合物以外，有機層可進一步包括至少一種選自由以下組成之群的金屬：週期表之第1族金屬、第2族金屬、第4週期過渡金屬、第5週期過渡金屬、鑭系元素及d-過渡 元素之有機金屬，或至少一種包括所述金屬之錯合化合物。
此外，本發明之有機電致發光裝置除本發明之化合物以外可藉由進一步包括至少一個發光層而發射白光，所述至少一個發光層包括此項技術中已知之電致發藍光化合物、電致發紅光化合物或電致發綠光化合物。必要時，其可進一步包括發黃光層或發橙光層。
在本發明之有機電致發光裝置中，選自硫屬化物層、金屬鹵化物層及金屬氧化層中之至少一個層(在下文中「表層」)較佳可置放於一或兩個電極之內表面上。特定言之，矽或鋁之硫屬化物(包含氧化物)層較佳置放於電致發光中間層之陽極表面上，且金屬鹵化物層或金屬氧化層較佳置放於電致發光中間層之陰極表面上。所述表層為有機電致發光裝置提供操作穩定性。較佳地，硫屬化物包含SiOX(1X2)、AlOX(1X1.5)、SiON、SiAlON等；金屬鹵化物包含LiF、MgF2、CaF2、稀土金屬氟化物等；且金屬氧化物包含Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaO等。
在陽極與發光層之間可使用電洞注入層、電洞傳輸層、電子阻擋層或其組合。電洞注入層可為多層以降低陽極至電洞傳輸層或電子阻擋層之電洞注入障壁(或電洞注入電壓)，其中多層中之每一層可同時使用兩種化合物。電洞傳輸層或電子阻擋層亦可為多層。
在發光層與陰極之間可使用電子緩衝層、電洞阻擋層、電子傳輸層、電子注入層或其組合。電子緩衝層可為多層以控制電子之注入且改良發光層與電子注入層之間的界面特性，其中多層中之每一層可同時使用兩種化合物。電洞阻擋 層或電子傳輸層亦可為多層，其中多層中之每一層可使用多組分化合物。
發光輔助層可置放於陽極與發光層之間或陰極與發光層之間。當發光輔助層置放於陽極與發光層之間時，其可用於促進電洞注入及/或電洞傳輸或用於預防電子溢出。當發光輔助層置放於陰極與發光層之間時，其可用於促進電子注入及/或電子傳輸或用於預防電洞溢出。此外，電洞輔助層可置放於電洞傳輸層(或電洞注入層)與發光層之間，且可有效促進或阻斷電洞傳輸速率(或電洞注入速率)，由此使得能夠控制電荷平衡。此外，電子阻擋層可置放於電洞傳輸層(或電洞注入層)與發光層之間，且可藉由阻斷電子自發光層溢出而將激子限制於發光層內以防止發光洩漏。當有機電致發光裝置包含兩個或多於兩個電洞傳輸層時，另外包含之電洞傳輸層可用作電洞輔助層或電子阻擋層。電洞輔助層及電子阻擋層可具有改良有機電致發光裝置之效能及/或壽命的效果。
較佳地，在本發明之有機電致發光裝置中，電子傳輸化合物及還原性摻雜劑之混合區、或電洞傳輸化合物及氧化性摻雜劑之混合區可置放於一對電極之至少一個表面上。在此情形下，電子傳輸化合物還原成陰離子，且因此其變得更容易將電子自混合區注射及傳輸至發光介質。此外，電洞傳輸化合物氧化成陽離子，且因此變得更容易將電洞自混合區注入及傳輸至發光介質。較佳地，氧化性摻雜劑包含各種路易斯酸(Lewis acid)及受體化合物；且還原性摻雜劑包含鹼金屬、鹼金屬化合物、鹼土金屬、稀土金屬及其混合物。還原性摻雜劑層可用作電荷產生層以製備具有兩個或多於兩個發 光層且發射白光之有機EL裝置。
為形成構成本發明之有機EL裝置的各層，可使用幹式成膜方法，諸如真空沈積、濺鍍、電漿、離子電鍍方法等，或濕式成膜方法，諸如旋塗、浸塗及流塗方法等。
當使用濕式成膜方法時，藉由將構成各層之材料溶解或分散於適合之溶劑中來形成薄膜，溶劑為諸如乙醇、氯仿、四氫呋喃、二噁烷等。溶劑不受特定限制，只要構成各層之材料可溶於或可分散於溶劑中，不會在層之形成中造成任何問題。
藉由使用本發明之有機電致發光裝置，可生產顯示系統，例如智慧型電話、平板電腦、筆記型電腦、PC、TV或媒介物，或照明系統，例如室內或戶外照明系統。
在下文中，將參考本發明之代表性化合物詳細解釋本發明之有機電致發光化合物之製備方法、化合物之物理特性及包括所述化合物之有機電致發光裝置之發光特性。
實例1：製備化合物C-4
製備化合物1-1
將100g茚酮(757mmol)、111.6g苯二甲醛(832mmol)、10.3g 20%之乙醇鈉乙醇溶液(151mmol)及1300mL乙醇引入至反應容器中。在混合物回流2小時之後，將混合物冷卻至室溫且攪拌隔夜。將反應溶液冷卻至0℃，且過濾經分離固體並用冷甲醇及己烷洗滌，獲得95g化合物1-1(產率：55%)。
製備化合物1-2
將33.3g碘(144mmol)、44g次磷酸(660mmol，50%水溶液)及2000mL乙酸引入至反應容器，且在80℃下攪拌混合物30分鐘。向其中緩慢逐滴添加95g化合物1-1(413mmol)且在回流下攪拌混合物隔夜。將反應溶液冷卻至室溫，且過濾經分離固體並用冷甲醇及己烷洗滌，獲得73g化合物1-2(產率：82%)。
製備化合物1-3
將30g化合物1-2(139mmol)、39g氫氧化鉀(694mmol)、2.3g碘化鉀(14mmol)、1.58g氯化苯甲基三乙基銨(7mmol)、70mL蒸餾水及700mL二甲亞碸引入至反應容器，且在室溫下攪拌混合物30分鐘。向其中添加49g碘代甲烷(347mmol)且在室溫下攪拌混合物隔夜。將反應溶液用乙酸乙酯稀釋並用蒸餾水洗滌。隨後用硫酸鎂乾燥萃取之有機層。藉由旋轉式蒸發器移除溶劑，且藉由管柱層析純化所得產物，獲得34g化合物1-3(產率：68%)。
製備化合物1-4
在反應容器中將3g化合物1-3(12mmol)溶解於50mL二氯甲烷中。將1.3g溴(16mmol)溶解於10mL二氯甲烷中且添加至反應溶液中。隨後在室溫下攪拌混合物2小時。將反應溶液用二氯甲烷稀釋並用蒸餾水洗滌。隨後用硫酸鎂乾燥萃取之有機層。藉由旋轉式蒸發器移除溶劑，且過濾經分離固體並用冷甲醇洗滌，獲得1.8g化合物1-4(產率：45%)。
化合物1-4亦可如下獲得： 將1.3g化合物1-3(5mmol)、10mL二甲基甲醯胺及1.23g之N-溴丁二醯亞胺(7mmol)引入至反應容器，且在室溫下攪拌混合物隔夜。將反應溶液用乙酸乙酯稀釋並用蒸餾水洗滌。隨後用硫酸鎂乾燥萃取之有機層。藉由旋轉式蒸發器移除溶劑，且過濾經分離固體並用冷甲醇洗滌，獲得620mg化合物1-4(產率：36%)。
製備化合物C-4
將10g化合物1-4(31mmol)、13.7g雙-9,9-二甲基-9H-茀-2-基胺(31mmol)、1.46g參(二苯亞甲基丙酮)二鈀(0)(2mmol)、2.2mL三第三丁基膦(6mmol，50%甲苯溶液)、5.9g第三丁醇鈉(62mmol)及223mL甲苯引入至反應容器中，且使混合物回流4小時。將反應溶液冷卻至室溫。藉由旋轉式蒸發器移除溶劑，且藉由管柱層析純化所得產物，獲得10.5g化合物C-4(產率：52%)。化合物C-4之特性展示於表1中。
實例2：製備化合物C-5
將40g化合物1-4(124mmol)、44.7g之N-1,1'-聯苯基-4-基-9,9-二甲基-9H-茀-2-胺(124mmol)、3.4g參(二苯亞甲基丙酮)二鈀(0)(4mmol)、3mL三第三丁基膦(7mmol，50%甲苯溶液)、17.8g第三丁醇鈉(186mmol)及600mL甲苯引入至反應容器中，且使混合物回流3小時。將反應溶液冷卻至室溫。藉由旋轉式蒸發器移除溶劑，且藉由管柱層析純 化所得產物，獲得37.8g化合物C-5(產率：51%)。化合物C-5之特性展示於表1中。
實例3：製備化合物C-7
將10g化合物1-4(31mmol)、16.5g之N-1,1'-聯苯基-4-基-9,9-二甲基-9H-茀-2-胺(34mmol)、1.4g參(二苯亞甲基丙酮)二鈀(0)(2mmol)、1.2mL三第三丁基膦(3mmol，50%甲苯溶液)、5.9g第三丁醇鈉(62mmol)及600mL甲苯引入至反應容器中，且使混合物回流3小時。將反應溶液冷卻至室溫。藉由旋轉式蒸發器移除溶劑，且藉由管柱層析純化所得產物，獲得11g化合物C-7(產率：49%)。化合物C-7之特性展示於表1中。
實例4：製備化合物C-73
製備化合物2-1
將10g之2-溴-11,11-二甲基-11H-苯并[b]茀(31mmol)、10mL二甲基甲醯胺及7.2g之N-溴丁二醯亞胺(40mmol)引入至反應容器，且在室溫下攪拌混合物隔夜。將反應溶液用乙酸乙酯稀釋並用蒸餾水洗滌。隨後用硫酸鎂乾燥萃取之有機層。藉由旋轉式蒸發器移除溶劑，且過濾經分離固 體並用冷甲醇洗滌，獲得10.5mg化合物2-1(產率：84%)。
製備化合物C-73
將10g化合物2-1(25mmol)、15.6g之N-1,1'-聯苯基-4-基-9,9-二甲基-9H-茀-2-胺(55mmol)、2.3g參(二苯亞甲基丙酮)二鈀(0)(2.5mmol)、2mL三第三丁基膦(5mmol，50%甲苯溶液)、9.6g第三丁醇鈉(99mmol)及240mL甲苯引入至反應容器中，且使混合物回流3小時。將反應溶液冷卻至室溫。藉由旋轉式蒸發器移除溶劑，且藉由管柱層析純化所得產物，獲得9.6g化合物C-73(產率：47%)。化合物C-73之特性展示於表1中。
實例5：製備化合物C-10
將7.4g化合物1-4(23mmol)、9.4g之9,9-二甲基-N-(4-(萘-2-基)苯基)-9H-茀-2-胺(23mmol)、1.05g參(二苯亞甲基丙酮)二鈀(0)(1.15mmol)、1.2mL三第三丁基膦(2.3mmol，50%甲苯溶液)、4.4g第三丁醇鈉(46mmol)及200mL甲苯引入至反應容器中，且混合物在80℃下回流3小時。將反應溶液冷卻至室溫。藉由旋轉式蒸發器移除溶劑，且藉由管柱層析純化所得產物，獲得3.7g化合物C-10(產率：25%)。化合物C-10之特性展示於表1中。
實例6：製備化合物C-91
將10g化合物1-4(31mmol)、14.0g之N-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-11,11'-二甲基-11H-苯并[b]茀-2-胺(31mmol)、1.42g參(二苯亞甲基丙酮)二鈀(0)(1.60mmol)、1.6mL三第三丁基膦(3.1mmol，50%甲苯溶液)、5.9g第三丁醇鈉(62mmol)及155mL甲苯引入至反應容器中，且混合物在80℃下回流16小時。將反應溶液冷卻至室溫。藉由旋轉式蒸發器移除溶劑，且藉由管柱層析純化所得產物，獲得9.1g化合物C-91(產率：42%)。化合物C-91之特性展示於表1中。
實例7：製備化合物C-92
將8g化合物1-4(25mmol)、11.9g之N-([1,1'：4',1"-聯三苯]-4-基)-9,9-二甲基-9H-茀-2-胺(27mmol)、1.13g參(二苯亞甲基丙酮)二鈀(0)(1.35mmol)、1.0mL三第三丁基膦(2.7mmol，50%甲苯溶液)、4.8g第三丁醇鈉(50mmol)及125mL甲苯引入至反應容器中，且混合物在80℃下回流3小時。將反應溶液冷卻至室溫。藉由旋轉式蒸發器移除溶劑，且藉由管柱層析純化所得產物，獲得5.7g化合物C-92(產率：34%)。化合物C-92之特性展示於表1中。
實例8：製備化合物C-71
將10g化合物2-1(25mmol)、13.4g之N-苯基-[1,1'-聯苯基]-4-胺(55mmol)、2.3g參(二苯亞甲基丙酮)二鈀(0)(2.5mmol)、2mL三第三丁基膦(5mmol，50%甲苯溶液)、9.6g第三丁醇鈉(99mmol)及260mL甲苯引入至反應容器中，且混合物在80℃下回流3小時。將反應溶液冷卻至室溫。藉由旋轉式蒸發器移除溶劑，且藉由管柱層析純化所得產物，獲得5.2g化合物C-71(產率：18%)。化合物C-71之特性展示於表1中。
實例9：製備化合物C-93
製備化合物3-1
將15g之N-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-11,11-二甲基-N-(4-(萘-2-基)苯基)-11H-苯并[b]茀-2-胺(23mmol)、120mL二甲基甲醯胺及5.3g之N-溴丁二醯亞胺(30mmol)引入至反應容器中，且在室溫下攪拌混合物隔夜。將反應溶液用乙酸乙酯稀釋並用蒸餾水洗滌。隨後用硫酸鎂乾燥萃取之有機層。藉由旋轉式蒸發器移除溶劑，且藉由管柱層析純化所得產物，獲得15g化合物3-1(產率：89%)。
製備化合物C-93
將10g化合物3-1(14mmol)、2.7g二苯胺(16mmol)、0.63g參(二苯亞甲基丙酮)二鈀(0)(0.68mmol)、0.5mL三第三丁基膦(1.4mmol，50%甲苯溶液)、2.6g第三丁醇鈉(28mmol)及260mL甲苯引入至反應容器中，且混合物在80℃下回流3小時。將反應溶液冷卻至室溫。藉由旋轉式蒸發器移除溶劑，且藉由管柱層析純化所得產物，獲得3.1g化合物C-93(產率：18%)。化合物C-93之特性展示於表1中。
實例10：製備化合物C-94
製備化合物4-1
將26g之2-([1,1'-聯苯基]-4-基)-11,11-二甲基-11H-苯并[b]茀(66mmol)、330mL二甲基甲醯胺、200mL二氯甲烷及15.2g之N-溴丁二醯亞胺(85mmol)引入至反應容器中，且在室溫下攪拌混合物隔夜。將反應溶液用乙酸乙酯稀釋並用蒸餾水洗滌。隨後用硫酸鎂乾燥萃取之有機層。藉由旋轉式蒸發器移除溶劑，且藉由管柱層析純化所得產物，獲得26g化合物4-1(產率：83%)。
製備化合物C-94
將13g化合物4-1(27mmol)、9.9g之N-1,1'-聯苯基-4-基-9,9-二甲基-9H-茀-2-胺(27mmol)、1.25g參(二苯亞甲基丙酮)二鈀(0)(1.4mmol)、1.1mL三第三丁基膦(2.7mmol，50%甲苯溶液)、5.3g第三丁醇鈉(54mmol)及136 mL甲苯引入至反應容器中，且混合物在80℃下回流3小時。將反應溶液冷卻至室溫。藉由旋轉式蒸發器移除溶劑，且藉由管柱層析純化所得產物，獲得4.5g化合物C-94(產率：22%)。化合物C-94之特性展示於表1中。
實例11：製備化合物C-25
將4g化合物1-4(12mmol)、7.9g之N-([1,1'-聯苯基]-4-基)-9,9-二甲基-N-(4'-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷-2-基)-[1,1'-聯苯基]-4-基)-9H-茀-2-胺(12mmol)、0.72g肆(三苯基膦)鈀(0.6mmol)、3.4g碳酸鉀(24mmol)、30mL甲苯及15mL乙醇引入至反應容器，向其中添加15mL蒸餾水，且在80℃下攪拌混合物18小時。反應完成後，乙醇及甲苯藉由旋轉式蒸發器移除，且有機層用二氯甲烷及蒸餾水萃取。有機層隨後用硫酸鎂乾燥。藉由旋轉式蒸發器移除溶劑，且藉由管柱層析純化所得產物，獲得3.1g化合物C-25(產率：33%)。化合物C-25之特性展示於表1中。
裝置實例1：生產包括本發明之有機電致發光化合物之OLED裝置
包括本發明之有機電致發光化合物的OLED裝置如下生產。依序使用丙酮、乙醇及蒸餾水對有機發光二極體(OLED)裝置(Geomatec,Japan)之玻璃基板上的透明電極氧化銦錫(ITO)薄膜(10Ω/sq)進行超音波洗滌，且隨後存儲於異丙醇中。隨後，將ITO基板安裝於真空氣相沈積設備的基板固持器上。將N4,N4'-二苯基-N4,N4'-雙(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-[1,1'-聯苯基]-4,4'-二胺(化合物HI-1)引入至所述真空氣相沈積設備的單元中，且隨後將所述設備的腔室中的壓力控制為10-6托。其後，將電流施加於單元以蒸發上文引入之材料，藉此在ITO基板上形成厚度為90nm之第一電洞注入層。隨後將1,4,5,8,9,12-六氮雜聯伸三苯-六甲腈(化合物HI-2)引入至所述真空氣相沈積設備之另一單元，且藉由向單元施加電流而蒸發，藉此在第一電洞注入層上形成厚度為5nm之 第二電洞注入層。將N-([1,1'-聯苯基]-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-茀-2-胺(化合物HT-1)引入至所述真空氣相沈積設備之另一單元，且藉由向單元施加電流而蒸發，藉此在第二電洞注入層上形成厚度為10nm之第一電洞傳輸層。將化合物C-4引入至所述真空氣相沈積設備之另一單元中，且藉由向單元施加電流而蒸發，藉此在第一電洞傳輸層上形成厚度為60nm之第二電洞傳輸層。在形成電洞注入層及電洞傳輸層之後，發光層隨後如下沈積。將如下之化合物B-198引入至真空氣相沈積設備之一個單元中作為主體，且將化合物D-71引入至另一單元中作為摻雜劑。兩種材料以不同速率蒸發，且以摻雜劑及主體之總量計，以2重量%之摻雜量(摻雜劑的量)沈積，以在第二電洞傳輸層上形成厚度為40nm之發光層。隨後將2,4-雙(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-6-(萘-2-基)-1,3,5-三嗪(化合物ET-1)及喹啉鋰(化合物EI-1)引入至另外兩個單元中，以1：1之速率蒸發，且沈積以在發光層上形成厚度為35nm之電子傳輸層。隨後，在電子傳輸層上沈積厚度為2nm之喹啉鋰(化合物EI-1)作為電子注入層之後，藉由另一真空氣相沈積設備在電子注入層上沈積厚度為80nm之Al陰極。由此，生產OLED裝置。
所生產之OLED裝置的驅動電壓、發光效率及亮度1,000尼特(nit)下之CIE色彩座標提供於下文表2中。
裝置實例2及裝置實例3：生產包括本發明之有機電致發光化合物之OLED裝置
OLED裝置以與裝置實例1相同之方式生產，但對於第二電洞傳輸層使用展示於表2中之化合物。
所生產之OLED裝置的驅動電壓、發光效率及亮度1,000尼特下之CIE色彩座標提供於下文表2中。
比較實例1至比較實例3：生產包括習知有機電致發光化合物之OLED裝置
OLED裝置以與裝置實例1相同之方式生產，但對於第二電洞傳輸層使用展示於表2中之化合物。
所生產之OLED裝置的驅動電壓、發光效率及亮度1,000尼特下之CIE色彩座標提供於下文表2中。
裝置實例4至裝置實例11：生產包括本發明之有機電致發光化合物之OLED裝置
OLED裝置以與裝置實例1相同之方式生產，但對於第二電洞傳輸層使用展示於表3中之化合物，且對於主體使用化合物B-199。
所生產之OLED裝置的驅動電壓、發光效率及亮度1,000尼特下之CIE色彩座標提供於下文表3中。
比較實例4及比較實例5：生產包括習知有機電致發光化合物之OLED裝置
OLED裝置以與裝置實例4相同之方式生產，但 對於第二電洞傳輸層使用展示於表3中之化合物。
所生產之OLED裝置的驅動電壓、發光效率及亮度1,000尼特下之CIE色彩座標提供於下文表3中。
如表2及表3中所示，在第二電洞傳輸層中使用根據本發明之有機電致發光化合物的裝置具有極佳發光效率。第二電洞傳輸層亦可充當電洞輔助層或發光輔助層。
根據結果，可看出裝置之特徵視取代基之位置而變化，亦即其是否在苯并[b]茀結構之第二碳位置或第五碳位置處鍵結，甚至當取代基相同時。
此外，當比較使用結構異構體關係之化合物的裝置實例1至裝置實例3與比較實例1至比較實例3時，根據本發明之有機電致發光化合物具有其中取代基在第五碳位置處鍵結的苯并[b]茀結構。因此，歸因於三重態能之升高，裝置之發光效率提高，且歸因於沈積溫度之降低，裝置之熱穩定性極佳，甚至當化合物之分子量相同時亦如此。此可由下文表4驗證。

Claims (10)

  1. 一種有機電致發光化合物，其由以下式1表示： 其中Ar1至Ar6各自獨立地表示經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之5至30員雜芳基或經取代或未經取代之螺[茀-(C3-C30)環烷]基；或Ar1與Ar2、Ar3與Ar4及Ar5與Ar6可彼此鍵聯以形成單環或多環3至30員脂環族環或芳族環，其碳原子可經選自氮、氧及硫之至少一個雜原子置換；L1表示單鍵、經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基或經取代或未經取代之5至30員伸雜芳基；L2表示單鍵、經取代或未經取代之(C1-C30)伸烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基或經取代或未經取代之5至30員伸雜芳基，其限制條件為在n為0之情形下，L2不存在；R1及R2各自獨立地表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之5至30員雜芳基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之3至7員雜環烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、 -NR11R12、-SiR13R14R15、-SR16、-OR17、氰基、硝基或羥基；或鍵聯至相鄰取代基以形成單環或多環3至30員脂環族環或芳族環，其碳原子可經選自氮、氧及硫之至少一個雜原子置換；R11至R17各自獨立地表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之5至30員雜芳基、經取代或未經取代之3至7員雜環烷基或經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基；或鍵聯至相鄰取代基以形成單環或多環3至30員脂環族環或芳族環，其碳原子可經選自氮、氧及硫之至少一個雜原子置換；m表示1至2之整數，在m為2之情形下，NAr1Ar2中之每一者可相同或不同；n表示0至2之整數，在n為2之情形下，NAr3Ar4中之每一者可相同或不同；a表示1至5之整數，在a為2或大於2之整數的情形下，R1中之每一者可相同或不同；b表示1至4之整數，在b為2或大於2之整數的情形下，R2中之每一者可相同或不同；所述雜芳基(伸雜芳基)含有選自B、N、O、S、Si及P之至少一個雜原子；且所述雜環烷基含有選自O、S及N之至少一個雜原子。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的有機電致發光化合物，其中由式1表示之所述化合物由以下式2及式3中之一者表示： 其中Ar1至Ar6、L1、L2、R1、R2、a、b、m及n如申請專利範圍第1項中所定義。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的有機電致發光化合物，其中Ar1至Ar6、L1、L2、R1、R2、及R11至R17中之所述經取代烷基(伸烷基)、所述經取代芳基(伸芳基)、所述經取代雜芳基(伸雜芳基)、所述經取代環烷基、所述經取代雜環烷基、所述經取代芳烷基及所述經取代螺[茀-(C3-C30)環烷]基的取代基各自獨立地為選自由以下組成之群的至少一者：氘、鹵素、氰基、羧基、硝基、羥基、(C1-C30)烷基、鹵基(C1-C30)烷基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、(C1-C30)烷氧基、(C1-C30)烷硫基、(C3-C30)環烷基、(C3-C30)環烯基、3至7員雜環烷基、(C6-C30)芳氧基、(C6-C30)芳基硫基、未經取代或經(C6-C30)芳基取代之3至30員雜芳基、未經取代或經3至30員雜芳基取代之(C6-C30)芳基、三(C1-C30)烷基矽烷基、三(C6-C30)芳基矽烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽烷基、(C1-C30)烷基二 (C6-C30)芳基矽烷基、胺基、單(C1-C30)烷胺基或二(C1-C30)烷胺基、單(C6-C30)芳胺基或二(C6-C30)芳胺基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳胺基、(C1-C30)烷基羰基、(C1-C30)烷氧羰基、(C6-C30)芳基羰基、二(C6-C30)芳基硼基、二(C1-C30)烷基硼基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。
  4. 如申請專利範圍第1項所述的有機電致發光化合物，其中Ar1至Ar4各自獨立地表示經取代或未經取代之(C6-C25)芳基、經取代或未經取代之5至15員雜芳基或經取代或未經取代之螺[茀-(C5-C8)環烷]基；Ar5及Ar6各自獨立地表示經取代或未經取代之(C1-C6)烷基或經取代或未經取代之(C6-C12)芳基；或可彼此鍵聯以形成單環或多環5至15員脂環族環或芳族環；L1表示單鍵、經取代或未經取代之(C6-C20)伸芳基或經取代或未經取代之5至15員伸雜芳基；L2表示單鍵或經取代或未經取代之(C6-C12)伸芳基，其限制條件為在n為0之情形下，L2不存在；且R1及R2各自獨立地表示氫。
  5. 如申請專利範圍第1項所述的有機電致發光化合物，其中Ar1至Ar4各自獨立地表示未經取代或經(C1-C6)烷基或(C6-C20)芳基取代之(C6-C25)芳基；未經取代或經(C1-C6)烷基或(C6-C12)芳基取代之5至15員雜芳基；未經取代之螺[茀-環戊烷]基；或未經取代之螺[茀-環己烷]基；Ar5及Ar6各自獨立地表示未經取代之(C1-C6)烷基或未經取代之(C6-C12)芳基；或可彼此鍵聯以形成單環5至15員 脂環族環；L1表示單鍵、未經取代之(C6-C20)伸芳基或未經取代之5至15員伸雜芳基；L2表示單鍵或未經取代之(C6-C12)伸芳基，其限制條件為在n為0之情形下，L2不存在；且R1及R2各自獨立地表示氫。
  6. 如申請專利範圍第1項所述的有機電致發光化合物，其中由式1表示之所述化合物選自由以下組成之群：
  7. 一種電洞傳輸材料，其包括如申請專利範圍第1項所述的有機電致發光化合物。
  8. 一種有機電致發光裝置，其包括如申請專利範圍第1項所述的有機電致發光化合物。
  9. 如申請專利範圍第8項所述的有機電致發光裝置，其中所述有機電致發光化合物包括於發光層及電洞傳輸層之至少一個層中。
  10. 一種顯示裝置，其包括如申請專利範圍第1項所述的有機電致發光化合物。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110317184A (zh) * 2018-03-29 2019-10-11 江苏三月光电科技有限公司 一种基于双二甲基芴的化合物、制备方法及其应用

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111662187A (zh) * 2019-03-08 2020-09-15 江苏三月光电科技有限公司 一种含胺基的有机化合物及其应用
KR20210083158A (ko) 2019-12-26 2021-07-06 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
CN113045433A (zh) * 2019-12-26 2021-06-29 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 有机电致发光化合物以及包含其的有机电致发光装置
KR102531630B1 (ko) * 2020-11-19 2023-05-15 엘티소재주식회사 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
US20240292739A1 (en) 2023-02-02 2024-08-29 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Organic electroluminescent compound and organic electroluminescent device comprising the same
KR20240121661A (ko) 2023-02-02 2024-08-09 듀폰스페셜티머터리얼스코리아 유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1213127C (zh) * 1998-09-09 2005-08-03 出光兴产株式会社 有机电致发光器件与苯二胺衍生物
CN102082232A (zh) * 2010-09-16 2011-06-01 昆山维信诺显示技术有限公司 一种蓝光有机电致发光器件
WO2012039561A1 (en) 2010-09-20 2012-03-29 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same
KR101894023B1 (ko) * 2011-05-11 2018-10-05 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자 및 평판 표시 장치
WO2013012298A1 (en) 2011-07-21 2013-01-24 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. 9h-carbazole compounds and electroluminescent devices involving them
KR101703016B1 (ko) * 2012-07-23 2017-02-06 메르크 파텐트 게엠베하 플루오렌 및 이를 함유하는 전자 소자
WO2014129846A1 (en) 2013-02-21 2014-08-28 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Organic electroluminescent compounds and an organic electroluminescent device comprising the same
WO2015037965A1 (en) * 2013-09-16 2015-03-19 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device comprising the same
KR102283560B1 (ko) 2013-10-25 2021-07-28 주식회사 엘지화학 청색 발광 화합물
KR101939552B1 (ko) * 2013-12-06 2019-01-17 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102420202B1 (ko) 2014-06-27 2022-07-14 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
WO2015199493A1 (en) * 2014-06-27 2015-12-30 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device comprising the same
KR102526212B1 (ko) 2014-08-08 2023-04-28 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
WO2016021989A1 (en) * 2014-08-08 2016-02-11 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent devices comprising the same
KR101530885B1 (ko) * 2015-02-27 2015-06-24 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 신규 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자장치
KR102283231B1 (ko) 2015-03-16 2021-07-30 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 신규 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자장치

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110317184A (zh) * 2018-03-29 2019-10-11 江苏三月光电科技有限公司 一种基于双二甲基芴的化合物、制备方法及其应用

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