KR102283231B1 - 유기전기소자용 신규 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자장치 - Google Patents

유기전기소자용 신규 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자장치 Download PDF

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Abstract

본 발명은 소자의 발광효율, 안정성 및 수명을 향상시킬 수 있는 신규 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 전자 장치를 제공한다.

Description

유기전기소자용 신규 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자장치 {COMPOUND FOR ORGANIC ELECTRONIC ELEMENT, ORGANIC ELECTRONIC ELEMENT USING THE SAME, AND AN ELECTRONIC DEVICE THEREOF}
본 발명은 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛 에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기전기소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물 층은 유기전기소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다.
유기전기소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광 재료와 전하수송 재료, 예컨대 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 등으로 분류될 수 있다.
유기 전기 발광소자에 있어 가장 문제시되는 것은 수명과 효율인데, 디스플레이가 대면적화되면서 이러한 효율이나 수명 문제는 반드시 해결해야 되는 상황이다.
효율과 수명, 구동전압 등은 서로 연관이 있으며, 효율이 증가되면 상대적으로 구동전압이 떨어지고, 구동전압이 떨어지면서 구동시 발생되는 주울열(Joule heating)에 의한 유기물질의 결정화가 적어져 결과적으로 수명이 높아지는 경향을 나타낸다.
하지만 상기 유기물층을 단순히 개선한다고 하여 효율을 극대화시킬 수는 없다. 왜냐하면 각 유기물층 간의 에너지 준위 및 T1 값, 물질의 고유특성(이동도, 계면특성 등) 등이 최적의 조합을 이루었을 때 긴 수명과 높은 효율을 동시에 달성할 수 있기 때문이다.
또한, 최근 유기 전기 발광소자에 있어 정공수송층에서의 발광 문제를 해결하기 위해서는 반드시 정공수송층과 발광층 사이에 발광보조층이 존재하여야 하며, 각각의 발광층(R, G, B)에 따른 서로 다른 발광보조층의 개발이 필요한 시점이다.
일반적으로 전자수송층에서 발광층으로 전자(electron)가 전달되고 정공(hole)이 정공수송층에서 발광층으로 전달되어 재조합(recombination)에 의해 엑시톤(exciton)이 생성된다.
하지만 정공수송층에 사용되는 물질의 경우 낮은 HOMO 값을 가져야 하기 때문에 대부분 낮은 T1 값을 가지며, 이로 인해 발광층에서 생성된 엑시톤(exciton)이 정공수송층으로 넘어가게 되어 결과적으로 발광층 내 전하 불균형(charge unbalance)을 초래하여 정공수송층 계면에서 발광하게 된다.
정공수송층 계면에서 발광될 경우, 유기전기소자의 색순도 및 효율이 저하되고 수명이 짧아지는 문제점이 발생하게 된다. 따라서 높은 T1 값을 가지며, 정공 수송층 HOMO 에너지 준위와 발광층의 HOMO 에너지 준위 사이의 HOMO 준위를 갖는 발광보조층이 개발이 절실히 요구된다.
한편, 유기전기소자의 수명단축 원인 중 하나인 양극전극(ITO)으로부터 금속 산화물이 유기층으로 침투확산되는 것을 지연시키면서, 소자 구동시 발생되는 주울열(Joule heating)에 대해서도 안정된 특성, 즉 높은 유리 전이온도를 갖는 정공 주입층 재료에 대한 개발이 필요하다. 정공수송층 재료의 낮은 유리전이 온도는 소자 구동시, 박막 표면의 균일도를 저하시키는 특성이 있는바, 이는 소자수명에 큰 영향을 미치는 것으로 보고되고 있다. 또한, OLED 소자는 주로 증착 방법에 의해 형성되는데, 증착시 오랫동안 견딜 수 있는 재료, 즉 내열특성이 강한 재료 개발이 필요한 실정이다.
즉, 유기전기소자가 갖는 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는 소자 내 유기물층을 이루는 물질, 예컨대 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광 물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질, 발광보조층 물질 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되는 것이 선행되어야 하나, 아직까지 안정되고 효율적인 유기전기소자용 유기물층 재료의 개발이 충분히 이루어지지 않은 상태이다. 따라서, 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있으며, 특히 발광보조층과 정공수송층의 재료에 대한 개발이 절실히 요구되고 있다.
KR 1020130076842 A KR 1020140103697 A
상술한 배경기술의 문제점을 해결하기 위한 본 발명의 실시예는, 신규한 구조를 갖는 화합물을 밝혀내었으며, 또한 이 화합물을 유기전기소자에 적용시 소자의 발광효율, 안정성 및 수명을 크게 향상시킬 수 있다는 사실을 밝혀내었다.
이에 본 발명은 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 전자장치를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 하기 화학식으로 표시되는 화합물을 제공한다.
Figure 112015025204025-pat00001

다른 측면에서, 본 발명은 상기 화학식으로 표시되는 화합물을 이용한 유기전기소자 및 그 전자장치를 제공한다.
다른 측면에서, 본 발명은 상기 화학식으로 표시되는 화합물을 이용한 유기전기소자 및 그 전자장치를 제공한다.
본 발명에 따른 화합물을 이용함으로써 소자의 높은 발광효율, 낮은 구동전압, 고내열성을 달성할 수 있고, 소자의 색순도 및 수명을 크게 향상시킬 수 있다.
도 1은 본 발명에 따른 유기전기발광소자의 예시도이다.
이하, 본 발명의 실시예를 참조하여 상세하게 설명한다. 본 발명을 설명함에 있어, 관련된 공지 구성 또는 기능에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 흐릴 수 있다고 판단되는 경우에는 그 상세한 설명은 생략한다.
또한, 본 발명의 구성 요소를 설명하는 데 있어서, 제 1, 제 2, A, B, (a),(b) 등의 용어를 사용할 수 있다. 이러한 용어는 그 구성 요소를 다른 구성요소와 구별하기 위한 것일 뿐, 그 용어에 의해 해당 구성 요소의 본질이나 차례 또는 순서 등이 한정되지 않는다. 어떤 구성 요소가 다른 구성 요소에 "연결", "결합" 또는 "접속"된다고 기재된 경우, 그 구성 요소는 그 다른 구성 요소에 직접적으로 연결되거나 또는 접속될 수 있지만, 각 구성 요소 사이에 또 다른 구성 요소가 "연결", "결합" 또는 "접속"될 수도 있다고 이해되어야 할 것이다.
본 명세서 및 첨부된 청구의 범위에서 사용된 바와 같이, 달리 언급하지 않는 한, 하기 용어의 의미는 하기와 같다:
본 명세서에서 사용된 용어 "할로" 또는 "할로겐"은 다른 설명이 없는 한 불소(F), 브롬(Br), 염소(Cl) 또는 요오드(I)이다.
본 발명에 사용된 용어 "알킬" 또는 "알킬기"는 다른 설명이 없는 한 1 내지 60의 탄소수의 단일결합을 가지며, 직쇄 알킬기, 분지쇄 알킬기, 사이클로알킬(지환족)기, 알킬-치환된 사이클로알킬기, 사이클로알킬-치환된 알킬기를 비롯한 포화 지방족 작용기의 라디칼을 의미한다.
본 발명에 사용된 용어 "할로알킬기" 또는 "할로겐알킬기"는 다른 설명이 없는 한 할로겐으로 치환된 알킬기를 의미한다.
본 발명에 사용된 용어 "헤테로알킬기"는 알킬기를 구성하는 탄소원자 중 하나 이상이 헤테로원자로 대체된 것을 의미한다.
본 발명에 사용된 용어 "알켄일기", "알케닐기" 또는 "알킨일기"는 다른 설명이 없는 한 각각 2 내지 60의 탄소수의 이중결합 또는 삼중결합을 가지며, 직쇄형 또는 측쇄형 사슬기를 포함하며, 여기에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 사용된 용어 "시클로알킬"은 다른 설명이 없는 한 3 내지 60의 탄소수를 갖는 고리를 형성하는 알킬을 의미하며, 여기에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 사용된 용어 "알콕실기", "알콕시기", 또는 "알킬옥시기"는 산소 라디칼이 부착된 알킬기를 의미하며, 다른 설명이 없는 한 1 내지 60의 탄소수를 가지며, 여기에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 사용된 용어 "알켄옥실기", "알켄옥시기", "알켄일옥실기", 또는 "알켄일옥시기"는 산소 라디칼이 부착된 알켄일기를 의미하며, 다른 설명이 없는 한 2 내지 60의 탄소수를 가지며, 여기에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 사용된 용어 "아릴옥실기" 또는 "아릴옥시기"는 산소 라디칼이 부착된 아릴기를 의미하며, 다른 설명이 없는 한 6 내지 60의 탄소수를 가지며, 여기에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 사용된 용어 "아릴기" 및 "아릴렌기"는 다른 설명이 없는 한 각각 6 내지 60의 탄소수를 가지며, 이에 제한되는 것은 아니다. 본 발명에서 아릴기 또는 아릴렌기는 단일 고리 또는 다중 고리의 방향족을 의미하며, 이웃한 치환기가 결합 또는 반응에 참여하여 형성된 방향족 고리를 포함한다. 예컨대, 아릴기는 페닐기, 비페닐기, 플루오렌기, 스파이로플루오렌기일 수 있다.
접두사 "아릴" 또는 "아르"는 아릴기로 치환된 라디칼을 의미한다. 예를 들어 아릴알킬기는 아릴기로 치환된 알킬기이며, 아릴알켄일기는 아릴기로 치환된 알켄일기이며, 아릴기로 치환된 라디칼은 본 명세서에서 설명한 탄소수를 가진다.
또한 접두사가 연속으로 명명되는 경우 먼저 기재된 순서대로 치환기가 나열되는 것을 의미한다. 예를 들어, 아릴알콕시기의 경우 아릴기로 치환된 알콕시기를 의미하며, 알콕실카르보닐기의 경우 알콕실기로 치환된 카르보닐기를 의미하며, 또한 아릴카르보닐알켄일기의 경우 아릴카르보닐기로 치환된 알켄일기를 의미하며 여기서 아릴카르보닐기는 아릴기로 치환된 카르보닐기이다.
본 명세서에서 사용된 용어 "헤테로알킬"은 다른 설명이 없는 한 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 알킬을 의미한다. 본 발명에 사용된 용어 "헤테로아릴기" 또는 "헤테로아릴렌기"는 다른 설명이 없는 한 각각 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 탄소수 2 내지 60의 아릴기 또는 아릴렌기를 의미하며, 여기에 제한되는 것은 아니며, 단일 고리 및 다중 고리 중 적어도 하나를 포함하며, 이웃한 작용기기가 결합하여 형성될 수도 있다.
본 발명에 사용된 용어 "헤테로고리기"는 다른 설명이 없는 한 하나 이상의 헤테로원자를 포함하고, 2 내지 60의 탄소수를 가지며, 단일 고리 및 다중 고리 중 적어도 하나를 포함하며, 헤테로지방족 고리 및 헤테로방향족 고리를 포함한다. 이웃한 작용기가 결합하여 형성될 수도 있다.
본 명세서에서 사용된 용어 "헤테로원자"는 다른 설명이 없는 한 N, O, S, P 또는 Si를 나타낸다.
또한 "헤테로고리기"는, 고리를 형성하는 탄소 대신 SO2를 포함하는 고리도 포함할 수 있다. 예컨대, "헤테로고리기"는 다음 화합물을 포함한다.
Figure 112015025204025-pat00002
다른 설명이 없는 한, 본 발명에 사용된 용어 "지방족"은 탄소수 1 내지 60의 지방족 탄화수소를 의미하며, "지방족고리"는 탄소수 3 내지 60의 지방족 탄화수소 고리를 의미한다.
다른 설명이 없는 한, 본 발명에 사용된 용어 "고리"는 탄소수 3 내지 60의 지방족고리 또는 탄소수 6 내지 60의 방향족고리 또는 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리 또는 이들의 조합으로 이루어진 융합 고리를 말하며, 포화 또는 불포화고리를 포함한다.
전술한 헤테로화합물 이외의 그 밖의 다른 헤테로화합물 또는 헤테로라디칼은 하나 이상의 헤테로원자를 포함하며, 여기에 제한되는 것은 아니다.
다른 설명이 없는 한, 본 발명에 사용된 용어 "카르보닐"이란 -COR'로 표시되는 것이며, 여기서 R'은 수소, 탄소수 1 내지 20 의 알킬기, 탄소수 6 내지 30 의 아릴기, 탄소수 3 내지 30의 사이클로알킬기, 탄소수 2 내지 20의 알켄일기, 탄소수 2 내지 20의 알킨일기, 또는 이들의 조합인 것이다.
다른 설명이 없는 한, 본 발명에 사용된 용어 "에테르"란 -R-O-R'로 표시되는 것이며, 여기서 R 또는 R'은 각각 서로 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 3 내지 30의 사이클로알킬기, 탄소수 2 내지 20의 알켄일기, 탄소수 2 내지 20의 알킨일기, 또는 이들의 조합인 것이다.
또한 명시적인 설명이 없는 한, 본 발명에서 사용된 용어 "치환 또는 비치환된"에서 "치환"은 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C20의 알킬기, C1~C20의 알콕실기, C1~C20의 알킬아민기, C1~C20의 알킬티오펜기, C6~C20의 아릴티오펜기, C2~C20의 알켄일기, C2~C20의 알킨일기, C3~C20의 시클로알킬기, C6~C20의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C8~C20의 아릴알켄일기, 실란기, 붕소기, 게르마늄기, 및 C2~C20의 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환됨을 의미하며, 이들 치환기에 제한되는 것은 아니다.
또한 명시적인 설명이 없는 한, 본 발명에서 사용되는 화학식은 하기 화학식의 지수 정의에 의한 치환기 정의와 동일하게 적용된다.
Figure 112015025204025-pat00003
여기서, a가 0의 정수인 경우 치환기 R1은 부존재하며, a가 1의 정수인 경우 하나의 치환기 R1은 벤젠 고리를 형성하는 탄소 중 어느 하나의 탄소에 결합하며, a가 2 또는 3의 정수인 경우 각각 다음과 같이 결합하며 이때 R1은 서로 동일하거나 다를 수 있으며, a가 4 내지 6의 정수인 경우 이와 유사한 방식으로 벤젠 고리의 탄소에 결합하며, 한편 벤젠 고리를 형성하는 탄소에 결합된 수소의 표시는 생략한다.
Figure 112015025204025-pat00004

이하, 본 발명의 일 측면에 따른 화합물 및 이를 포함하는 유기전기소자에 대하여 설명한다.
본 발명의 구체적인 예에 따르면, 하기 화학식(1)로 표시되는 화합물을 제공한다.
화학식 (1)
Figure 112015025204025-pat00005
{상기 화학식 (1)에서,
1) m, n, o는 0~6의 정수이고, p는 0~5의 정수이며 m, n, o, p가 1 이상일 경우, R1~4는 수소; 중수소; 할로겐; C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; C1~C50의 알킬기; C2~C20의 알켄일기; C2~C20의 알킨일기; C1~C30의 알콕실기; C6~C30의 아릴옥시기; 및 -L'-N(Ra)(Rb);로 이루어진 군에서 선택되고 (여기서 상기 L'은 단일결합; C6~C60의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; 및 C2~C60의 헤테로고리기;로 이루어진 군에서 선택되며, 상기 Ra 및 Rb은 서로 독립적으로 C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기;로 이루어진 군에서 선택됨),
2) A, B, C, D는 C6~C10의 아릴기 (단, A, B, C, D 중 적어도 2개는 C10의 아릴기)이고,
3) L은 단일결합; C6~C60의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기;로 이루어진 군에서 선택되며,
4) Ar1, Ar2는 서로 독립적으로 C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; 및 -L'-N(Ra)(Rb);로 이루어진 군에서 선택되거나 또는 Ar1, Ar2는 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
(여기서, 상기 아릴기, 헤테로아릴기, 플루오렌닐기, 아릴렌기, 헤테로고리기, 융합고리기는 각각 중수소; 할로겐; 실란기; 실록산기; 붕소기; 게르마늄기; 시아노기; 니트로기; -L'-N(Ra)(Rb); C1~C20의 알킬싸이오기; C1~C20의 알콕실기; C1~C20의 알킬기; C2~C20의 알켄일기; C2~C20의 알킨일기; C6~C20의 아릴기; 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기; 플루오렌일기; C2~C20의 헤테로고리기; C3~C20의 시클로알킬기; C7~C20의 아릴알킬기 및 C8~C20의 아릴알켄일기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 더욱 치환될 수 있으며, 또한 이들 치환기들은 서로 결합하여 고리를 형성할 수도 있으며, 여기서 '고리'란 탄소수 3 내지 60의 지방족고리 또는 탄소수 6 내지 60의 방향족고리 또는 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리 또는 이들의 조합으로 이루어진 융합 고리를 말하며, 포화 또는 불포화 고리를 포함한다.)}
본 발명의 구체적인 예로써, 상기 화학식 (1)이 하기 화학식 (2) 내지 화학식 (5) 중 어느 하나로 표시되는 화합물을 제공한다.
화학식 (2) 화학식 (3)
Figure 112015025204025-pat00006
화학식 (4) 화학식 (5)
Figure 112015025204025-pat00007
상기 화학식 (2) 내지 (5)에서,
1) R1 ~4, m, n, o, p, L, Ar1 , 2는 상기 화학식 (1)에서 정의한 R1 ~4, m, n, o, p, L, Ar1, 2과 같고,
2) A, B, C, D는 C10의 아릴기를 나타낸다.
또한 본 발명의 구체적인 예로써, 상기 화학식 (1)이 하기 화학식 (6) 내지 화학식 (41) 중 어느 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 화합물을 제공한다.
화학식 (6) 화학식 (7) 화학식 (8)
Figure 112015025204025-pat00008

화학식 (9) 화학식 (10) 화학식 (11)
Figure 112015025204025-pat00009

화학식 (12) 화학식 (13) 화학식 (14)
Figure 112015025204025-pat00010

화학식 (15) 화학식 (16) 화학식 (17)
Figure 112015025204025-pat00011

화학식 (18) 화학식 (19) 화학식 (20)
Figure 112015025204025-pat00012

화학식 (21) 화학식 (22) 화학식 (23)
Figure 112015025204025-pat00013

화학식 (24) 화학식 (25) 화학식 (26)
Figure 112015025204025-pat00014

화학식 (27) 화학식 (28) 화학식 (29)
Figure 112015025204025-pat00015

화학식 (30) 화학식 (31) 화학식 (32)
Figure 112015025204025-pat00016

화학식 (33) 화학식 (34) 화학식 (35)
Figure 112015025204025-pat00017

화학식 (36) 화학식 (37) 화학식 (38)
Figure 112015025204025-pat00018

화학식 (39) 화학식 (40) 화학식 (41)
Figure 112015025204025-pat00019
상기 화학식(6) 내지 (41)에서, R1 ~4, m, n, o, p, L, Ar1 , 2는 상기 화학식 (1)에서 정의한 R1 ~4, m, n, o, p, L, Ar1 , 2과 같다.
또한 보다 구체적인 예로서 본 발명은 하기 화합물을 제공한다.
Figure 112015025204025-pat00020
Figure 112015025204025-pat00021
Figure 112015025204025-pat00022
Figure 112015025204025-pat00023
Figure 112015025204025-pat00024
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Figure 112015025204025-pat00026
Figure 112015025204025-pat00027
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Figure 112015025204025-pat00059

도 1을 참조하여 설명하면, 본 발명에 따른 유기전기소자(100)는 기판(110) 상에 형성된 제 1전극(120), 제 2전극(180) 및 제 1전극(110)과 제 2전극(180) 사이에 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층을 구비한다. 이때, 제 1전극(120)은 애노드(양극)이고, 제 2전극(180)은 캐소드(음극)일 수 있으며, 인버트형의 경우에는 제 1전극이 캐소드이고 제 2전극이 애노드일 수 있다.
유기물층은 제 1전극(120) 상에 순차적으로 정공주입층(130), 정공수송층(140), 발광층(150), 전자수송층(160) 및 전자주입층(170)을 포함할 수 있다. 이때, 발광층(150)을 제외한 나머지 층들이 형성되지 않을 수 있다. 정공저지층, 전자저지층, 발광보조층(151), 버퍼층(141) 등을 더 포함할 수도 있고, 전자수송층(160) 등이 정공저지층의 역할을 할 수도 있을 것이다.
또한, 미도시하였지만, 본 발명에 따른 유기전기소자는 제 1전극과 제 2전극중 적어도 일면 중 상기 유기물층과 반대되는 일면에 형성된 보호층을 더 포함할 수 있다.
한편, 동일한 코어일지라도 어느 위치에 어느 치환기를 결합시키냐에 따라 밴드갭(band gap), 전기적 특성, 계면 특성 등이 달라질 수 있으므로, 코어의 선택 및 이에 결합된 서브(sub)-치환체의 조합도 아주 중요하며, 특히 각 유기물층 간의 에너지 level 및 T1 값, 물질의 고유특성(mobility, 계면특성 등) 등이 최적의 조합을 이루었을 때 긴 수명과 높은 효율을 동시에 달성할 수 있다.
이미 설명한 것과 같이, 최근 유기 전기 발광소자에 있어 정공수송층에서의 발광 문제를 해결하기 위해서는 정공수송층과 발광층 사이에 발광보조층이 형성하는 것이 바람직하며, 각각의 발광층(R, G, B)에 따른 서로 다른 발광 보조층의 개발이 필요한 시점이다. 한편, 발광보조층의 경우 정공수송층 및 발광층(호스트)과의 상호관계를 파악해야하므로 유사한 코어를 사용하더라도 사용되는 유기물층이 달라지면 그 특징을 유추하기는 매우 어려울 것이다.
따라서, 본 발명에서는 화학식 1로 표시되는 화합물을 사용하여 정공수송층 물질 및/또는 발광보조층 물질로 사용함으로써, 각 유기물층 간의 에너지 레벨(level) 및 T1 값, 물질의 고유특성(mobility, 계면특성 등) 등을 최적화하여 유기전기소자의 수명 및 효율을 동시에 향상시킬 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기전기발광소자는 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여 제조될 수 있다. 예컨대, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극(120)을 형성하고, 그 위에 정공주입층(130), 정공수송층(140), 발광층(150), 전자수송층(160) 및 전자주입층(170)을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극(180)으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다.
이에 따라, 본 발명은 제 1전극; 제 2전극; 및 상기 제 1전극과 제 2전극 사이에 위치하는 유기물층;을 포함하는 유기전기소자에 있어서, 상기 유기물층은 상기 화학식 (1)에 포함되는 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자를 제공한다.
또한 본 발명은 상기 유기전기소자에서 상기 제 1전극의 일측면 중 상기 유기물층과 반대되는 일측 또는 상기 제 2전극의 일측면 중 상기 유기물층과 반대되는 일측 중 적어도 하나에 형성되는 광효율개선층을 더 포함하는 유기전기소자를 제공한다.
또한 본 발명에서 상기 유기물층은 스핀코팅 공정, 노즐 프린팅 공정, 잉크젯 프린팅 공정, 슬롯코팅 공정, 딥코팅 공정 및 롤투롤 공정 중 어느 하나에 의해 형성되며, 상기 유기물층은 정공수송재료로 상기 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자를 제공한다.
또 다른 구체적인 예로서, 본 발명은 상기 유기물층에 상기 화학식 (1)로 표시되는 화합물의 동종 또는 이종의 화합물이 혼합되어 사용되는 것을 특징으로 하는 유기전기소자를 제공한다.
또한 본 발명은 상기한 유기전기소자를 포함하는 디스플레이장치 ; 및 상기 디스플레이장치를 구동하는 제어부;를 포함하는 전자장치를 제공한다.
또 다른 측면에서 상기 유기전기소자는 유기전기발광소자, 유기태양전지, 유기감광체, 유기트랜지스터 , 및 단색 또는 백색 조명용소자 중 적어도 하나인 것을 특징으로 하는 전자장치를 본 발명에서 제공한다. 이때, 전자장치는 현재 또는 장래의 유무선 통신단말일 수 있으며, 휴대폰 등의 이동 통신 단말기, PDA, 전자사전, PMP, 리모콘, 네비게이션, 게임기, 각종 TV, 각종 컴퓨터 등 모든 전자장치를 포함한다.
이하에서, 본 발명의 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 합성예 및 본 발명의 유기전기소자의 제조예에 관하여 실시예를 들어 구체적으로 설명하지만, 본 발명의 하기 실시예로 한정되는 것은 아니다.
[ 합성예 1]
본 발명에 따른 화학식 (1)로 표시되는 화합물(final product 1)은 하기 반응식 1과 같이 Sub 1이 Sub 2와 반응하여 제조된다.
<반응식 1>
Figure 112015025204025-pat00060

Sub 1합성 예시
반응식 1의 Sub 1은 하기 반응식 2의 반응경로에 의해 합성될 수 있으며 이에 한정된 것은 아니다.
<반응식 2> L이 단일결합이 아닐 경우
Figure 112015025204025-pat00061

Sub 1- 1합성 예시
Figure 112015025204025-pat00062

1) Sub 1-1-1의 합성
Figure 112015025204025-pat00063

Sub 1-1(1)-1 (56.6g, 200 mmol)과 Sub 1-1(2)-1(52.9g, 200 mmol)을 THF에 녹인 후에, 반응물의 온도를 -78 ℃로 낮추고, n-BuLi (2.5 M inhexane)을 천천히 적가한 후 반응물을 상온에서 4시간 동안 교반시켰다. 반응이 종결되면 반응물을 H2O에 넣어 quenching 시킨 후 반응물내의 물을 제거하고 감압여과 후, 유기용매를 농축하여 생성된 생성물을 컬럼크로마토그래피를 이용하여 분리하여 Sub 1-1(3)-1을73.2g 얻었다. (수율: 78%) 그 후 Sub 1-1(3)-1(73.2g, 156 mmol)g에 HCl과 Acetic acid를 넣고 80℃에서 1시간 교반시킨다. 반응이 종결되면 감압여과 후, 유기용매를 농축하여 생성된 생성물을 컬럼크로마토그래피를 이용하여 분리하여 Sub 1-1-1을 59.8g 얻었다. (수율: 85%)
2) Sub 1-1-2의 합성
Figure 112015025204025-pat00064

Sub 1-1-1과 동일한 방법으로 Sub 1-1-2를 57.0g얻었다. (수율: 81%)
3) Sub 1-1-3의 합성
Figure 112015025204025-pat00065

Sub 1-1-1과 동일한 방법으로 Sub 1-1-3을 59.1g얻었다. (수율: 84%)
4) Sub 1-1-4의 합성
Figure 112015025204025-pat00066

Sub 1-1-1과 동일한 방법으로 Sub 1-1-4를 60.5g얻었다. (수율: 86%)
5) Sub 1-1-5의 합성
Figure 112015025204025-pat00067

Sub 1-1-1과 동일한 방법으로 Sub 1-1-5를 59.8g얻었다. (수율: 85%)
[참고: Sub1-1(2)의 합성]
Figure 112015025204025-pat00068
Figure 112015025204025-pat00069

Sub 1- 2합성 예시
1) Sub 1-2-1의 합성
Figure 112015025204025-pat00070

Sub 1-1-1 (63.1g, 140 mmol) 을 DMF 980mL 에 녹인 후에, Bispinacolborate (39.1 g, 154 mmol), PdCl2(dppf) 촉매 (3.43 g, 4.2 mmol), KOAc (41.3 g, 420 mmol)을 순서대로 첨가한 후 24 시간 교반 후에, 얻어진 화합물을 silicagel column 및 재결정을 걸쳐서 분리한 후 보레이트 화합물 Sub 1-2-1을 54.7g (72%)얻었다.
2) Sub 1-2-2의 합성
Figure 112015025204025-pat00071
상기 Sub 1-2-1과 동일한 실험방법을 통해서 보레이트 화합물 Sub 1-2-2를 56.2g (74%)을 얻었다.
3) Sub 1-2-3의 합성
Figure 112015025204025-pat00072

상기 Sub 1-2-1과 동일한 실험방법을 통해서 보레이트 화합물 Sub 1-2-3을 53.9g (71%)을 얻었다.
4) Sub 1-2-4의 합성
Figure 112015025204025-pat00073

상기 Sub 1-2-1과 동일한 실험방법을 통해서 보레이트 화합물 Sub 1-2-4를 56.2g (74%)을 얻었다.
5) Sub 1-2-5의 합성
Figure 112015025204025-pat00074

상기 Sub 1-2-1과 동일한 실험방법을 통해서 보레이트 화합물 Sub 1-2-5를 55.4g (73%)을 얻었다.
Sub 1 합성 예시
1) Sub 1(6)의 합성
Figure 112015025204025-pat00075
Sub 1-2-6 (36.1g, 80 mmol), THF 360 mL, 3-bromo-5-iodopyridine(23.8g, 84 mmol), Pd(PPh3)4 (2.8g, 2.4mmol), NaOH (9.6g, 240mmol), 물 180 mL 을 첨가한 후, 교반환류 시킨다. 반응이 완료되면 ether와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축 한 후 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물을 29.8g (65 %) 얻었다
2) Sub 1(15)의 합성
Figure 112015025204025-pat00076

Sub 1-2-7 (36.1g, 80 mmol), THF 360 mL, 2-bromo-7-iododibenzo[b,d]thiophene(32.7g, 84 mmol), Pd(PPh3)4 (2.8g, 2.4mmol), NaOH (9.6g, 240mmol), 물 180 mL 을 첨가한 후, 상기 Sub 1(1)과 동일한 실험방법을 통해서 생성물을 35.2g (65%) 얻었다
3) Sub 1(21)의 합성
Figure 112015025204025-pat00077
Sub 1-2-3 (36.1g, 80 mmol), THF 360 mL, 1-bromo-2-iodobenzene(23.8g, 84 mmol), Pd(PPh3)4 (2.8g, 2.4mmol), NaOH (9.6g, 240mmol), 물 180 mL 을 첨가한 후, 상기 Sub 1(1)과 동일한 실험방법을 통해서 생성물을 28.3g (62%) 얻었다
4) Sub 1(24)의 합성
Figure 112015025204025-pat00078
Sub 1-2-8 (36.1g, 80 mmol), THF 360 mL, 3-bromo-6-iodo-9,9-dimethyl-9H-fluorene(33.5g, 84 mmol), Pd(PPh3)4 (2.8g, 2.4mmol), NaOH (9.6g, 240mmol), 물 180 mL 을 첨가한 후, 상기 Sub 1(1)과 동일한 실험방법을 통해서 생성물을 35.2g (64%) 얻었다
Sub 1의 예시는 다음과 같으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112015025204025-pat00079
Figure 112015025204025-pat00080
Figure 112015025204025-pat00081
Figure 112015025204025-pat00082
Figure 112015025204025-pat00083
Figure 112015025204025-pat00084
Figure 112015025204025-pat00085
Figure 112015025204025-pat00086

화합물 FD-MS 화합물 FD-MS
Sub 1(1) m/z=450.12(C33H19Cl=450.96) Sub 1(2) m/z=450.12(C33H19Cl=450.96)
Sub 1(3) m/z=450.12(C33H19Cl=450.96) Sub 1(4) m/z=450.12(C33H19Cl=450.96)
Sub 1(5) m/z=570.10(C39H23Br=571.50) Sub 1(6) m/z=571.09(C38H22BrN=572.49)
Sub 1(7) m/z=676.09(C45H25BrS=677.65) Sub 1(8) m/z=686.16(C48H31Br=687.66)
Sub 1(9) m/z=450.12(C33H19Cl=450.96) Sub 1(10) m/z=450.12(C33H19Cl=450.96)
Sub 1(11) m/z=450.12(C33H19Cl=450.96) Sub 1(12) m/z=450.12(C33H19Cl=450.96)
Sub 1(13) m/z=570.10(C39H23Br=571.50) Sub 1(14) m/z=571.09(C38H22BrN=572.49)
Sub 1(15) m/z=676.09(C45H25BrS=677.65) Sub 1(16) m/z=686.16(C48H31Br=687.66)
Sub 1(17) m/z=450.12(C33H19Cl=450.96) Sub 1(18) m/z=450.12(C33H19Cl=450.96)
Sub 1(19) m/z=450.12(C33H19Cl=450.96) Sub 1(20) m/z=450.12(C33H19Cl=450.96)
Sub 1(21) m/z=570.10(C39H23Br=571.50) Sub 1(22) m/z=571.09(C38H22BrN=572.49)
Sub 1(23) m/z=676.09(C45H25BrS=677.65) Sub 1(24) m/z=686.16(C48H31Br=687.66)
Sub 1(25) m/z=450.12(C33H19Cl=450.96) Sub 1(26) m/z=450.12(C33H19Cl=450.96)
Sub 1(27) m/z=450.12(C33H19Cl=450.96) Sub 1(28) m/z=450.12(C33H19Cl=450.96)
Sub 1(29) m/z=570.10(C39H23Br=571.50) Sub 1(30) m/z=571.09(C38H22BrN=572.49)
Sub 1(31) m/z=676.09(C45H25BrS=677.65) Sub 1(32) m/z=686.16(C48H31Br=687.66)
Sub 2합성 예시
반응식 1의 Sub 1은 하기 반응식 2의 반응경로에 의해 합성될 수 있으며 이에 한정된 것은 아니다.
<반응식 3>
Figure 112015025204025-pat00087

Sub 2-28의 합성예시
Figure 112015025204025-pat00088
4-bromo-1,1'-biphenyl (5.6g, 24mmol)을 톨루엔에 녹인 후에, [1,1'-biphenyl]-4-amine (3.4g, 20mmol), Pd2(dba)3 (0.5g, 0.6mmol), P(t-Bu)3 (0.2g, 2mmol), NaOt-Bu (5.8g, 60mmol), toluene (300 mL)을 각각 첨가한 뒤, 100℃ 에서 24시간 교반환류 시킨다. 반응이 종료되면 ether와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축 한 후 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 최종화합물을 6.2g (수율: 80%)을 얻었다.
Sub 2의 예시는 다음과 같으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112015025204025-pat00089
Figure 112015025204025-pat00090
Figure 112015025204025-pat00091
Figure 112015025204025-pat00092
Figure 112015025204025-pat00093
Figure 112015025204025-pat00094
Figure 112015025204025-pat00095
Figure 112015025204025-pat00096
Figure 112015025204025-pat00097

화합물 FD-MS 화합물 FD-MS
Sub 2-1 m/z=169.09(C12H11N=169.22) Sub 2-2 m/z=219.10(C16H13N=219.28)
Sub 2-3 m/z=219.10(C16H13N=219.28) Sub 2-4 m/z=245.12(C18H15N=245.32)
Sub 2-5 m/z=170.08(C11H10N2=170.21) Sub 2-6 m/z=199.10(C10H13NO=199.25)
Sub 2-7 m/z=225.15(C16H19N=225.33) Sub 2-8 m/z=285.15(C21H19N=285.38)
Sub 2-9 m/z=409.18(C31H23N=409.52) Sub 2-10 m/z=407.17(C31H21N=407.51)
Sub 2-11 m/z=269.12(C20H15N=269.34) Sub 2-12 m/z=269.12(C20H15N=269.34)
Sub 2-13 m/z=295.14(C22H17N=295.38) Sub 2-14 m/z=220.10(C15H12N2=220.27)
Sub 2-15 m/z=249.12(C17H12NO=249.31) Sub 2-16 m/z=275.17(C20H21N=275.39)
Sub 2-17 m/z=335.17(C25H21N=335.44) Sub 2-18 m/z=459.20(C35H25N=459.58)
Sub 2-19 m/z=457.18(C35H23N=457.56) Sub 2-20 m/z=269.12(C20H15N=269.34)
Sub 2-21 m/z=295.14(C22H17N=295.38) Sub 2-22 m/z=220.10(C15H2N2=220.27)
Sub 2-23 m/z=249.12(C17H15NO=249.31) Sub 2-24 m/z=275.17(C20H21N=275.39)
Sub 2-25 m/z=335.17(C25H21N=335.44) Sub 2-26 m/z=459.20(C35H25N=459.58)
Sub 2-27 m/z=457.18(C35H23N=457.56) Sub 2-28 m/z=321.15(C24H19N=321.41)
Sub 2-29 m/z=246.12(C17H14N2=246.31) Sub 2-30 m/z=275.13(C19H17NO=275.34)
Sub 2-31 m/z=301.18(C22H23N=301.42) Sub 2-32 m/z=361.18(C27H23N=361.48)
Sub 2-33 m/z=485.21(C37H27N=485.62) Sub 2-34 m/z=483.20(C37H25N=483.60)
Sub 2-35 m/z=171.08(C10H09N3=171.20) Sub 2-36 m/z=200.09(C12H12N2O=200.24)
Sub 2-37 m/z=226.15(C15H18N2=226.32) Sub 2-38 m/z=286.15(C20H18N2=286.37)
Sub 2-39 m/z=410.18(C30H22N2=410.51) Sub 2-40 m/z=408.16(C30H20N2=408.49)
Sub 2-41 m/z=229.11(C14H15NO2=229.27) Sub 2-42 m/z=255.16(C17H21NO=255.35)
Sub 2-43 m/z=315.16(C22H21NO=315.41) Sub 2-44 m/z=439.19(C32H25NO=439.55)
Sub 2-45 m/z=437.18(C32H23NO=437.53) Sub 2-46 m/z=281.21(C20H27N=281.44)
Sub 2-47 m/z=341.21(C25H27N=341.49) Sub 2-48 m/z=465.25(C35H31N=465.63)
Sub 2-49 m/z=463.23(C35H29N=463.61) Sub 2-50 m/z=401.21(C30H27N=401.54)
Sub 2-51 m/z=525.25(C40H31N=525.68) Sub 2-52 m/z=523.23(C40H29N=523.66)
Sub 2-53 m/z=351.11(C24H17NS=351.46) Sub 2-54 m/z=401.12(C28H19NS=401.52)
Sub 2-55 m/z=357.11(C26H17NS=375.48) Sub 2-56 m/z=427.14(C30H21NS=427.56)
Sub 2-57 m/z=335.13(C24H17NO=335.40) Sub 2-58 m/z=335.13(C24H17NO=335.40)
Sub 2-59 m/z=349.11(C24H15NO2=349.38) Sub 2-60 m/z=381.06(C24H15NS2=381.51)
Sub 2-61 m/z=365.09(C24H15NOS=365.45) Sub 2-62 m/z=533.13(C36H23NS2=533.70)
Sub 2-63 m/z=501.17(C36H23NO2=501.57) Sub 2-64 m/z=517.15(C36H23NOS=349.38)
Final Products 합성 예시
1-12의 합성예시
Figure 112015025204025-pat00098

Sub 1(33) (9.6g, 24mmol)을 톨루엔에 녹인 후에, Sub 2-58 (6.7g, 20mmol), Pd2(dba)3 (0.5g, 0.6mmol), P(t-Bu)3 (0.2g, 2mmol), NaOt-Bu (5.8g, 60mmol), toluene (300 mL)을 각각 첨가한 뒤, 100℃ 에서 24시간 교반환류 시킨다. 반응이 종료되면 ether와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축 한 후 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 최종화합물을 13.0g (수율: 72%)을 얻었다.
1-13의 합성예시
Figure 112015025204025-pat00099

Sub 1(34) (15.5g, 24mmol)을 톨루엔에 녹인 후에, Sub 2-5를 (3.4g, 20mmol), Pd2(dba)3 (0.5g, 0.6mmol), P(t-Bu)3 (0.2g, 2mmol), NaOt-Bu (5.8g, 60mmol), toluene (300 mL)을 각각 첨가한 뒤, 상기 1-12와 동일한 실험방법을 통해서 최종화합물을 12.2g (수율: 68%)을 얻었다.
1-15의 합성예시
Figure 112015025204025-pat00100

Sub 1(35) (16.3g, 24mmol)을 톨루엔에 녹인 후에, Sub 2-3을 (4.4g, 20mmol), Pd2(dba)3 (0.5g, 0.6mmol), P(t-Bu)3 (0.2g, 2mmol), NaOt-Bu (5.8g, 60mmol), toluene (300 mL)을 각각 첨가한 뒤, 상기 1-12와 동일한 실험방법을 통해서 최종화합물을 8.8g (수율: 71%)을 얻었다.
1-22의 합성예시
Figure 112015025204025-pat00101

Sub 1(36) (10.8g, 24mmol)을 톨루엔에 녹인 후에, Sub 2-32를 (7.2g, 20mmol), Pd2(dba)3 (0.5g, 0.6mmol), P(t-Bu)3 (0.2g, 2mmol), NaOt-Bu (5.8g, 60mmol), toluene (300 mL)을 각각 첨가한 뒤, 상기 1-12와 동일한 실험방법을 통해서 최종화합물을 13.8g (수율: 74%)을 얻었다.
1-30의 합성예시
Figure 112015025204025-pat00102

Sub 1(37) (13.2g, 24mmol)을 톨루엔에 녹인 후에, Sub 2-12를 (5.4g, 20mmol), Pd2(dba)3 (0.5g, 0.6mmol), P(t-Bu)3 (0.2g, 2mmol), NaOt-Bu (5.8g, 60mmol), toluene (300 mL)을 각각 첨가한 뒤, 상기 1-12와 동일한 실험방법을 통해서 최종화합물을13.3g (수율: 73%)을 얻었다.
1-32의 합성예시
Figure 112015025204025-pat00103
Sub 1(38) (16.5g, 24mmol)을 톨루엔에 녹인 후에, Sub 2-28를 (6.4g, 20mmol), Pd2(dba)3 (0.5g, 0.6mmol), P(t-Bu)3 (0.2g, 2mmol), NaOt-Bu (5.8g, 60mmol), toluene (300 mL)을 각각 첨가한 뒤, 상기 1-12와 동일한 실험방법을 통해서 최종화합물을 13.6g (수율: 61%)을 얻었다.
2-4의 합성예시
Figure 112015025204025-pat00104
Sub 1(9) (10.8g, 24mmol)을 톨루엔에 녹인 후에, Sub 2-4를 (4.9g, 20mmol), Pd2(dba)3 (0.5g, 0.6mmol), P(t-Bu)3 (0.2g, 2mmol), NaOt-Bu (5.8g, 60mmol), toluene (300 mL)을 각각 첨가한 뒤, 상기 1-12와 동일한 실험방법을 통해서 최종화합물을 11.9g (수율: 75%)을 얻었다.
2-8의 합성예시
Figure 112015025204025-pat00105
Sub 1(39) (10.8g, 24mmol)을 톨루엔에 녹인 후에, Sub 2-10을 (8.2g, 20mmol), Pd2(dba)3 (0.5g, 0.6mmol), P(t-Bu)3 (0.2g, 2mmol), NaOt-Bu (5.8g, 60mmol), toluene (300 mL)을 각각 첨가한 뒤, 상기 1-12와 동일한 실험방법을 통해서 최종화합물을 14.4g(수율: 67%)을 얻었다.
2-15의 합성예시
Figure 112015025204025-pat00106
Sub 1(40)(16.3g, 24mmol)을 톨루엔에 녹인 후에, Sub 2-3을 (4.4g, 20mmol), Pd2(dba)3 (0.5g, 0.6mmol), P(t-Bu)3 (0.2g, 2mmol), NaOt-Bu (5.8g, 60mmol), toluene (300 mL)을 각각 첨가한 뒤, 상기 1-12와 동일한 실험방법을 통해서 최종화합물을 13.3g (수율: 68%)을 얻었다.
2-16의 합성예시
Figure 112015025204025-pat00107
Sub 1(41) (16.5g, 24mmol)을 톨루엔에 녹인 후에, Sub 2-65를 (4.9g, 20mmol), Pd2(dba)3 (0.5g, 0.6mmol), P(t-Bu)3 (0.2g, 2mmol), NaOt-Bu (5.8g, 60mmol), toluene (300 mL)을 각각 첨가한 뒤, 상기 1-12와 동일한 실험방법을 통해서 최종화합물을 12.5g (수율: 61%)을 얻었다.
2-30의 합성예시
Figure 112015025204025-pat00108
Sub 1(42) (13.7g, 24mmol)을 톨루엔에 녹인 후에, Sub 2-12를 (5.4g, 20mmol), Pd2(dba)3 (0.5g, 0.6mmol), P(t-Bu)3 (0.2g, 2mmol), NaOt-Bu (5.8g, 60mmol), toluene (300 mL)을 각각 첨가한 뒤, 상기 1-12와 동일한 실험방법을 통해서 최종화합물을 12.6g (수율: 69%)을 얻었다.
2-37의 합성예시
Figure 112015025204025-pat00109
Sub 1(43) (9.6g, 24mmol)을 톨루엔에 녹인 후에, Sub 2-67를 (7.3g, 20mmol), Pd2(dba)3 (0.5g, 0.6mmol), P(t-Bu)3 (0.2g, 2mmol), NaOt-Bu (5.8g, 60mmol), toluene (300 mL)을 각각 첨가한 뒤, 상기 1-12와 동일한 실험방법을 통해서 최종화합물을 11.2g (수율: 60%)을 얻었다.
3-5의 합성예시
Figure 112015025204025-pat00110
Sub 1(20) (10.8g, 24mmol)을 톨루엔에 녹인 후에, Sub 2-66을 (4.9g, 20mmol), Pd2(dba)3 (0.5g, 0.6mmol), P(t-Bu)3 (0.2g, 2mmol), NaOt-Bu (5.8g, 60mmol), toluene (300 mL)을 각각 첨가한 뒤, 상기 1-12와 동일한 실험방법을 통해서 최종화합물을 11.2g (수율: 71%)을 얻었다.
3-12의 합성예시
Figure 112015025204025-pat00111
Sub 1(44) (10.8g, 24mmol)을 톨루엔에 녹인 후에, Sub 2-58을 (6.7g, 20mmol), Pd2(dba)3 (0.5g, 0.6mmol), P(t-Bu)3 (0.2g, 2mmol), NaOt-Bu (5.8g, 60mmol), toluene (300 mL)을 각각 첨가한 뒤, 상기 1-12와 동일한 실험방법을 통해서 최종화합물을 12.4g (수율: 69%)을 얻었다.
3-14의 합성예시
Figure 112015025204025-pat00112
Sub 1(45) (13.7g, 24mmol)을 톨루엔에 녹인 후에, Sub 2-2를 (4.4g, 20mmol), Pd2(dba)3 (0.5g, 0.6mmol), P(t-Bu)3 (0.2g, 2mmol), NaOt-Bu (5.8g, 60mmol), toluene (300 mL)을 각각 첨가한 뒤, 상기 1-12와 동일한 실험방법을 통해서 최종화합물을 12.1g (수율: 71%)을 얻었다.
3-29의 합성예시
Figure 112015025204025-pat00113
Sub 1(46) (15.5g, 24mmol)을 톨루엔에 녹인 후에, Sub 2-14를 (4.4g, 20mmol), Pd2(dba)3 (0.5g, 0.6mmol), P(t-Bu)3 (0.2g, 2mmol), NaOt-Bu (5.8g, 60mmol), toluene (300 mL)을 각각 첨가한 뒤, 상기 1-12와 동일한 실험방법을 통해서 최종화합물을 12.1g (수율: 64%)을 얻었다.
3-31의 합성예시
Figure 112015025204025-pat00114
Sub 1(47) (16.3g, 24mmol)을 톨루엔에 녹인 후에, Sub 2-67을 (5.9g, 20mmol), Pd2(dba)3 (0.5g, 0.6mmol), P(t-Bu)3 (0.2g, 2mmol), NaOt-Bu (5.8g, 60mmol), toluene (300 mL)을 각각 첨가한 뒤, 상기 1-12와 동일한 실험방법을 통해서 최종화합물을 14.3g (수율: 67%)을 얻었다.
3-32의 합성예시
Figure 112015025204025-pat00115
Sub 1(48) (4938g, 24mmol)을 톨루엔에 녹인 후에, Sub 2-28을 (6.4g, 20mmol), Pd2(dba)3 (0.5g, 0.6mmol), P(t-Bu)3 (0.2g, 2mmol), NaOt-Bu (5.8g, 60mmol), toluene (300 mL)을 각각 첨가한 뒤, 상기 1-12와 동일한 실험방법을 통해서 최종화합물을 13.6g (수율: 61%)을 얻었다.
3-40의 합성예시
Figure 112015025204025-pat00116
Sub 1(19) (10.8g, 24mmol)을 톨루엔에 녹인 후에, Sub 2-68을 (7.3g, 20mmol), Pd2(dba)3 (0.5g, 0.6mmol), P(t-Bu)3 (0.2g, 2mmol), NaOt-Bu (5.8g, 60mmol), toluene (300 mL)을 각각 첨가한 뒤, 상기 1-12와 동일한 실험방법을 통해서 최종화합물을 11.9g (수율: 66%)을 얻었다.
4-1의 합성예시
Figure 112015025204025-pat00117
Sub 1(49) (10.8g, 24mmol)을 톨루엔에 녹인 후에, Sub 2-1을 (3.4g, 20mmol), Pd2(dba)3 (0.5g, 0.6mmol), P(t-Bu)3 (0.2g, 2mmol), NaOt-Bu (5.8g, 60mmol), toluene (300 mL)을 각각 첨가한 뒤, 상기 1-12와 동일한 실험방법을 통해서 최종화합물을 9.9g (수율: 71%)을 얻었다.
4-6의 합성예시
Figure 112015025204025-pat00118
Sub 1(50) (10.8g, 24mmol)을 톨루엔에 녹인 후에, Sub 2-8을 (5.7g, 20mmol), Pd2(dba)3 (0.5g, 0.6mmol), P(t-Bu)3 (0.2g, 2mmol), NaOt-Bu (5.8g, 60mmol), toluene (300 mL)을 각각 첨가한 뒤, 상기 1-12와 동일한 실험방법을 통해서 최종화합물을 11.8g (수율: 70%)을 얻었다.
4-11의 합성예시
Figure 112015025204025-pat00119
Sub 1(27) (10.8g, 24mmol)을 톨루엔에 녹인 후에, Sub 2-69를 (6.7g, 20mmol), Pd2(dba)3 (0.5g, 0.6mmol), P(t-Bu)3 (0.2g, 2mmol), NaOt-Bu (5.8g, 60mmol), toluene (300 mL)을 각각 첨가한 뒤, 상기 1-12와 동일한 실험방법을 통해서 최종화합물을 12.2g (수율: 68%)을 얻었다.
4-15의 합성예시
Figure 112015025204025-pat00120
Sub 1(51) (16.3g, 24mmol)을 톨루엔에 녹인 후에, Sub 2-3을 (4.4g, 20mmol), Pd2(dba)3 (0.5g, 0.6mmol), P(t-Bu)3 (0.2g, 2mmol), NaOt-Bu (5.8g, 60mmol), toluene (300 mL)을 각각 첨가한 뒤, 상기 1-12와 동일한 실험방법을 통해서 최종화합물을 12.9g (수율: 66%)을 얻었다.
4-16의 합성예시
Figure 112015025204025-pat00121
Sub 1(52) (16.5g, 24mmol)을 톨루엔에 녹인 후에, Sub 2-4을 (4.9g, 20mmol), Pd2(dba)3 (0.5g, 0.6mmol), P(t-Bu)3 (0.2g, 2mmol), NaOt-Bu (5.8g, 60mmol), toluene (300 mL)을 각각 첨가한 뒤, 상기 1-12와 동일한 실험방법을 통해서 최종화합물을 12.5g (수율: 61%)을 얻었다.
4-30의 합성예시
Figure 112015025204025-pat00122
Sub 1(53) (13.7g, 24mmol)을 톨루엔에 녹인 후에, Sub 2-12를 (5.4g, 20mmol), Pd2(dba)3 (0.5g, 0.6mmol), P(t-Bu)3 (0.2g, 2mmol), NaOt-Bu (5.8g, 60mmol), toluene (300 mL)을 각각 첨가한 뒤, 상기 1-12와 동일한 실험방법을 통해서 최종화합물을 12.4g (수율: 68%)을 얻었다.
화합물 FD-MS 화합물 FD-MS
1-1 m/z=583.23(C45H29N=583.72) 1-2 m/z=633.25(C49H31N=633.78)
1-3 m/z=633.25(C49H31N=633.78) 1-4 m/z=659.26(C51H33N=659.81)
1-5 m/z=659.26(C51H33N=659.81) 1-6 m/z=699.29(C54H37N=699.88)
1-7 m/z=823.32(C64H41N=824.02) 1-8 m/z=821.31(C64H39N=822.00)
1-9 m/z=871.32(C68H41N=872.06) 1-10 m/z=689.22(C51H31NS=689.86)
1-11 m/z=748.29(C57H36N2=748.91) 1-12 m/z=749.27(C57H35NO=749.89)
1-13 m/z=736.29(C56H36N2=736.90) 1-14 m/z=709.28(C55H35N=709.87)
1-15 m/z=815.26(C61H37NS=816.02) 1-16 m/z=851.36(C66H45N=852.07)
1-17 m/z=659.26(C51H33N=659.81) 1-18 m/z=709.28(C55H35N=709.87)
1-19 m/z=709.28(C55H35N=709.87) 1-20 m/z=735.29(C57H37N=735.91)
1-21 m/z=735.29(C57H37N=735.91) 1-22 m/z=775.32(C60H41N=775.97)
1-23 m/z=899.36(C70H45N=900.11) 1-24 m/z=891.34(C70H43N=898.10)
1-25 m/z=947.36(C74H45N=948.16) 1-26 m/z=765.25(C57H35NS=765.96)
1-27 m/z=824.32(C63H40N2=825.01) 1-28 m/z=825.30(C63H39NO=825.99)
1-29 m/z=786.30(C60H38N2=786.96) 1-30 m/z=759.29(C59H37N=759.93)
1-31 m/z=891.30(C67H41NS=892.11) 1-32 m/z=927.39(C72H49N=928.17)
1-33 m/z=811.32(C63H41N=812.01) 1-34 m/z=811.32(C63H41N=812.01)
1-35 m/z=812.32(C62H40N2=812.99) 1-36 m/z=811.32(C63H41N=812.01)
1-37 m/z=780.36(C60H36D5N=781.01) 1-38 m/z=789.34(C61H43N=790.00)
1-39 m/z=740.32(C57H32D5N=740.94) 1-40 m/z=749.31(C58H39N=749.94)
2-1 m/z=583.23(C45H29N=583.72) 2-2 m/z=633.25(C49H31N=633.78)
2-3 m/z=633.25(C49H31N=633.78) 2-4 m/z=659.26(C51H33N=659.81)
2-5 m/z=659.26(C51H33N=659.81) 2-6 m/z=699.29(C54H37N=699.88)
2-7 m/z=823.32(C64H41N=824.02) 2-8 m/z=821.31(C64H39N=822.00)
2-9 m/z=871.32(C68H41N=872.06) 2-10 m/z=689.22(C51H31NS=689.86)
2-11 m/z=748.29(C57H36N2=748.91) 2-12 m/z=749.27(C57H35NO=749.89)
2-13 m/z=736.29(C56H36N2=736.90) 2-14 m/z=709.28(C55H35N=709.87)
2-15 m/z=815.26(C61H37NS=816.02) 2-16 m/z=851.36(C66H45N=852.07)
2-17 m/z=659.26(C51H33N=659.81) 2-18 m/z=709.28(C55H35N=709.87)
2-19 m/z=709.28(C55H35N=709.87) 2-20 m/z=735.29(C57H37N=735.91)
2-21 m/z=735.29(C57H37N=735.91) 2-22 m/z=775.32(C60H41N=775.97)
2-23 m/z=899.36(C70H45N=900.11) 2-24 m/z=891.34(C70H43N=898.10)
2-25 m/z=947.36(C74H45N=948.16) 2-26 m/z=765.25(C57H35NS=765.96)
2-27 m/z=824.32(C63H40N2=825.01) 2-28 m/z=825.30(C63H39NO=825.99)
2-29 m/z=786.30(C60H38N2=786.96) 2-30 m/z=759.29(C59H37N=759.93)
2-31 m/z=891.30(C67H41NS=892.11) 2-32 m/z=927.39(C72H49N=928.17)
2-33 m/z=811.32(C63H41N=812.01) 2-34 m/z=811.32(C63H41N=812.01)
2-35 m/z=812.32(C62H40N2=812.99) 2-36 m/z=811.32(C63H41N=812.01)
2-37 m/z=780.36(C60H36D5N=781.01) 2-39 m/z=789.34(C61H43N=790.00)
2-39 m/z=740.32(C57H32D5N=740.94) 2-40 m/z=749.31(C58H39N=749.94)
3-1 m/z=583.23(C45H29N=583.72) 3-2 m/z=633.25(C49H31N=633.78)
3-3 m/z=633.25(C49H31N=633.78) 3-4 m/z=659.26(C51H33N=659.81)
3-5 m/z=659.26(C51H33N=659.81) 3-6 m/z=699.29(C54H37N=699.88)
3-7 m/z=823.32(C64H41N=824.02) 3-8 m/z=821.31(C64H39N=822.00)
3-9 m/z=871.32(C68H41N=872.06) 3-10 m/z=689.22(C51H31NS=689.86)
3-11 m/z=748.29(C57H36N2=748.91) 3-12 m/z=749.27(C57H35NO=749.89)
3-13 m/z=736.29(C56H36N2=736.90) 3-14 m/z=709.28(C55H35N=709.87)
3-15 m/z=815.26(C61H37NS=816.02) 3-16 m/z=851.36(C66H45N=852.07)
3-17 m/z=659.26(C51H33N=659.81) 3-18 m/z=709.28(C55H35N=709.87)
3-19 m/z=709.28(C55H35N=709.87) 3-20 m/z=735.29(C57H37N=735.91)
3-21 m/z=735.29(C57H37N=735.91) 3-22 m/z=775.32(C60H41N=775.97)
3-23 m/z=899.36(C70H45N=900.11) 3-24 m/z=891.34(C70H43N=898.10)
3-25 m/z=947.36(C74H45N=948.16) 3-26 m/z=765.25(C57H35NS=765.96)
3-29 m/z=824.32(C63H40N2=825.01) 3-30 m/z=825.30(C63H39NO=825.99)
3-31 m/z=786.30(C60H38N2=786.96) 3-32 m/z=759.29(C59H37N=759.93)
3-33 m/z=891.30(C67H41NS=892.11) 3-34 m/z=927.39(C72H49N=928.17)
3-35 m/z=811.32(C63H41N=812.01) 3-36 m/z=811.32(C63H41N=812.01)
3-37 m/z=812.32(C62H40N2=812.99) 3-39 m/z=811.32(C63H41N=812.01)
3-39 m/z=780.36(C60H36D5N=781.01) 3-40 m/z=789.34(C61H43N=790.00)
4-1 m/z=583.23(C45H29N=583.72) 4-2 m/z=633.25(C49H31N=633.78)
4-3 m/z=633.25(C49H31N=633.78) 4-4 m/z=659.26(C51H33N=659.81)
4-5 m/z=659.26(C51H33N=659.81) 4-6 m/z=699.29(C54H37N=699.88)
4-7 m/z=823.32(C64H41N=824.02) 4-8 m/z=821.31(C64H39N=822.00)
4-9 m/z=871.32(C68H41N=872.06) 4-10 m/z=689.22(C51H31NS=689.86)
4-11 m/z=748.29(C57H36N2=748.91) 4-12 m/z=749.27(C57H35NO=749.89)
4-13 m/z=736.29(C56H36N2=736.90) 4-14 m/z=709.28(C55H35N=709.87)
4-15 m/z=815.26(C61H37NS=816.02) 4-16 m/z=851.36(C66H45N=852.07)
4-17 m/z=659.26(C51H33N=659.81) 4-18 m/z=709.28(C55H35N=709.87)
4-19 m/z=709.28(C55H35N=709.87) 4-20 m/z=735.29(C57H37N=735.91)
4-21 m/z=735.29(C57H37N=735.91) 4-22 m/z=775.32(C60H41N=775.97)
4-23 m/z=899.36(C70H45N=900.11) 4-24 m/z=891.34(C70H43N=898.10)
4-25 m/z=947.36(C74H45N=948.16) 4-26 m/z=765.25(C57H35NS=765.96)
4-27 m/z=824.32(C63H40N2=825.01) 4-28 m/z=825.30(C63H39NO=825.99)
4-29 m/z=786.30(C60H38N2=786.96) 4-30 m/z=759.29(C59H37N=759.93)
4-31 m/z=891.30(C67H41NS=892.11) 4-32 m/z=927.39(C72H49N=928.17)
4-33 m/z=811.32(C63H41N=812.01) 4-34 m/z=811.32(C63H41N=812.01)
4-35 m/z=812.32(C62H40N2=812.99) 4-36 m/z=811.32(C63H41N=812.01)
4-37 m/z=780.36(C60H36D5N=781.01) 4-38 m/z=789.34(C61H43N=790.00)
4-39 m/z=740.32(C57H32D5N=740.94) 4-40 m/z=749.31(C58H39N=749.94)
유기전기소자의 제조평가
실시 예 1) 블루 유기 발광 소자의 제작 및 시험 ( 정공수송층 )
먼저, 유리 기판에 형성된 ITO층(양극) 위에 우선 홀 주입층으로 N1-(naphthalen-2-yl)-N4,N4-bis(4-(naphthalen-2-yl(phenyl)amino)phenyl)-N1-phenylbenzene-1,4-diamine (2-TNATA로 약기함) 막을 진공증착하여 60 nm 두께로 형성하였다. 이어서, 이 막 상에 정공수송 화합물로 상기 발명 화합물 1-1을 60 nm 두께로 진공증착하여 홀 수송층을 형성하였다. 정공 수송층 위에 발광층 호스트로 9,10-di(naphthalen-2-yl)anthracene, 도판트로서는 BD-052X(Idemitsukosan)을 96:4 중량으로 도핑함으로써 상기 발광 보조층 위에 30nm 두께의 발광층을 증착하였다. 홀 저지층으로 (1,1'-비스페닐)-4-올레이토)비스(2-메틸-8-퀴놀린올레이토)알루미늄(이하 BAlq로 약기함)을 10 nm 두께로 진공증착하고, 전자수송층으로 트리스(8-퀴놀리놀)알루미늄(이하 Alq3로 약칭함)을 40 nm 두께로 성막하였다. 이후, 전자주입층으로 할로젠화 알칼리 금속인 LiF를 0.2 nm 두께로 증착하고, 이어서 Al을 150 nm의 두께로 증착하여 음극으로 사용함으로써 유기전계 발광소자를 제조하였다.
이와 같이 제조된 실시예 및 비교예 유기전기 발광소자들에 순바이어스 직류전압을 가하여 포토리서치(photoresearch)사의 PR-650으로 전기발광(EL) 특성을 측정하였으며, 그 측정결과 500cd/m2 기준 휘도에서 맥사이언스사에서 제조된 수명 측정 장비를 통해 T95 수명을 측정하였다. 하기 표는 소자제작 및 평가한 결과를 나타낸다.
비교화합물 A 비교화합물 B 비교화합물 C 비교화합물 D
Figure 112015025204025-pat00123

화합물 Voltage Current Density Brightness
(cd/m2)		 Efficiency Lifetime
T(95)		 CIE
(x, y)
비교예(1) 화합물 (A) 5.8 13.5 500.0 3.7 61.8 (0.15, 0.13)
비교예(2) 화합물 (B) 5.3 10.6 500.0 4.7 92.7 (0.14, 0.14)
비교예(3) 화합물 (C) 5.2 11.6 500.0 4.3 94.1 (0.15, 0.14)
비교예(3) 화합물 (D) 5.4 10.5 500.0 4.8 94.3 (0.15, 0.14)
실시예(1) 화합물(1-1) 5.0 9.8 500.0 5.1 113.7 (0.14, 0.14)
실시예(2) 화합물(1-2) 4.9 9.2 500.0 5.4 108.3 (0.15, 0.13)
실시예(3) 화합물(1-3) 5.0 9.5 500.0 5.2 112.5 (0.15, 0.16)
실시예(4) 화합물(1-4) 4.9 9.6 500.0 5.2 104.7 (0.15, 0.14)
실시예(5) 화합물(1-34) 5.0 9.4 500.0 5.3 105.0 (0.15, 0.13)
실시예(6) 화합물(1-35) 5.1 9.3 500.0 5.4 111.5 (0.14, 0.14)
실시예(7) 화합물(1-40) 5.0 9.1 500.0 5.5 119.8 (0.15, 0.14)
실시예(1) 화합물(1-1) 5.1 9.3 500.0 5.3 112.9 (0.15, 0.13)
실시예(2) 화합물(1-2) 5.0 9.3 500.0 5.4 114.1 (0.15, 0.14)
실시예(3) 화합물(1-3) 5.0 9.5 500.0 5.3 100.2 (0.15, 0.13)
실시예(4) 화합물(1-4) 5.0 9.3 500.0 5.3 113.9 (0.14, 0.14)
실시예(5) 화합물(1-5) 5.0 9.3 500.0 5.4 110.8 (0.14, 0.14)
실시예(6) 화합물(1-6) 4.9 9.6 500.0 5.2 105.8 (0.14, 0.14)
실시예(7) 화합물(1-7) 4.9 9.7 500.0 5.2 112.7 (0.15, 0.13)
실시예(8) 화합물(1-8) 5.0 9.8 500.0 5.1 100.7 (0.15, 0.14)
실시예(9) 화합물(1-9) 5.0 9.2 500.0 5.4 118.0 (0.15, 0.14)
실시예(10) 화합물(1-10) 5.1 9.1 500.0 5.5 115.8 (0.15, 0.13)
실시예(11) 화합물(1-11) 4.9 9.8 500.0 5.1 103.0 (0.14, 0.14)
실시예(12) 화합물(1-12) 4.9 9.6 500.0 5.2 103.6 (0.15, 0.14)
실시예(13) 화합물(1-13) 4.9 9.8 500.0 5.1 102.8 (0.15, 0.14)
실시예(14) 화합물(1-14) 5.1 9.5 500.0 5.2 109.0 (0.14, 0.14)
실시예(15) 화합물(1-15) 5.0 9.2 500.0 5.4 113.3 (0.15, 0.13)
실시예(16) 화합물(1-16) 5.0 9.9 500.0 5.0 118.8 (0.15, 0.16)
실시예(17) 화합물(1-17) 5.0 9.8 500.0 5.1 111.4 (0.15, 0.14)
실시예(18) 화합물(1-18) 5.0 9.4 500.0 5.3 118.8 (0.15, 0.13)
실시예(19) 화합물(1-19) 5.0 9.3 500.0 5.4 112.2 (0.14, 0.14)
실시예(20) 화합물(1-20) 5.0 9.6 500.0 5.2 115.4 (0.15, 0.14)
실시예(21) 화합물(1-21) 5.0 10.0 500.0 5.0 117.9 (0.15, 0.13)
실시예(22) 화합물(1-22) 4.9 10.0 500.0 5.0 105.6 (0.14, 0.14)
실시예(23) 화합물(1-23) 5.1 9.4 500.0 5.3 119.4 (0.14, 0.14)
실시예(24) 화합물(1-24) 5.1 9.3 500.0 5.4 116.9 (0.15, 0.13)
실시예(25) 화합물(1-25) 5.0 10.0 500.0 5.0 100.6 (0.15, 0.14)
실시예(26) 화합물(1-26) 5.1 9.6 500.0 5.2 110.7 (0.14, 0.14)
실시예(27) 화합물(1-27) 5.1 9.1 500.0 5.5 107.7 (0.15, 0.14)
실시예(28) 화합물(1-28) 5.0 9.4 500.0 5.3 107.2 (0.15, 0.14)
실시예(29) 화합물(1-29) 5.0 9.1 500.0 5.5 106.3 (0.15, 0.13)
실시예(30) 화합물(1-30) 5.1 9.6 500.0 5.2 118.0 (0.14, 0.14)
실시예(31) 화합물(1-31) 5.0 9.5 500.0 5.3 106.4 (0.14, 0.14)
실시예(32) 화합물(1-32) 4.9 9.1 500.0 5.5 109.6 (0.14, 0.14)
실시예(33) 화합물(1-33) 5.0 9.4 500.0 5.3 104.3 (0.15, 0.13)
실시예(34) 화합물(1-34) 5.0 10.0 500.0 5.0 100.4 (0.15, 0.14)
실시예(35) 화합물(1-35) 5.1 9.3 500.0 5.4 116.1 (0.15, 0.14)
실시예(36) 화합물(1-36) 5.1 9.2 500.0 5.4 105.9 (0.15, 0.13)
실시예(37) 화합물(1-37) 5.0 9.7 500.0 5.1 112.1 (0.15, 0.14)
실시예(38) 화합물(1-38) 4.9 10.0 500.0 5.0 114.5 (0.15, 0.13)
실시예(39) 화합물(1-39) 5.1 9.8 500.0 5.1 116.1 (0.14, 0.14)
실시예(40) 화합물(1-40) 5.0 9.2 500.0 5.5 103.0 (0.14, 0.14)
실시예(41) 화합물(2-1) 5.0 9.7 500.0 5.2 118.0 (0.15, 0.14)
실시예(42) 화합물(2-2) 5.0 9.4 500.0 5.3 113.0 (0.15, 0.14)
실시예(43) 화합물(2-3) 5.1 9.9 500.0 5.0 119.0 (0.14, 0.14)
실시예(44) 화합물(2-4) 4.9 9.4 500.0 5.3 116.9 (0.15, 0.14)
실시예(45) 화합물(2-5) 5.0 9.7 500.0 5.2 100.9 (0.14, 0.14)
실시예(46) 화합물(2-6) 4.9 9.4 500.0 5.3 103.9 (0.15, 0.15)
실시예(47) 화합물(2-7) 5.1 9.5 500.0 5.3 106.9 (0.15, 0.13)
실시예(48) 화합물(2-8) 5.0 9.7 500.0 5.2 106.0 (0.15, 0.14)
실시예(49) 화합물(2-9) 5.0 9.6 500.0 5.2 112.0 (0.15, 0.16)
실시예(50) 화합물(2-10) 5.0 9.9 500.0 5.1 103.4 (0.15, 0.14)
실시예(51) 화합물(2-11) 5.0 9.7 500.0 5.2 117.7 (0.14, 0.14)
실시예(52) 화합물(2-12) 5.1 9.5 500.0 5.2 101.9 (0.14, 0.14)
실시예(53) 화합물(2-13) 5.1 9.2 500.0 5.4 113.2 (0.15, 0.13)
실시예(54) 화합물(2-14) 5.1 9.5 500.0 5.2 105.4 (0.15, 0.15)
실시예(55) 화합물(2-15) 4.9 9.4 500.0 5.3 106.1 (0.15, 0.16)
실시예(56) 화합물(2-16) 5.1 9.8 500.0 5.1 105.1 (0.15, 0.14)
실시예(57) 화합물(2-17) 5.0 9.7 500.0 5.2 104.0 (0.15, 0.14)
실시예(58) 화합물(2-18) 4.9 9.5 500.0 5.3 119.6 (0.15, 0.15)
실시예(59) 화합물(2-19) 5.0 9.7 500.0 5.2 119.9 (0.15, 0.14)
실시예(60) 화합물(2-20) 4.9 9.3 500.0 5.4 102.4 (0.15, 0.14)
실시예(61) 화합물(2-21) 5.0 9.3 500.0 5.4 101.2 (0.14, 0.14)
실시예(62) 화합물(2-22) 5.0 9.4 500.0 5.3 105.1 (0.15, 0.14)
실시예(63) 화합물(2-23) 5.0 9.8 500.0 5.1 118.0 (0.15, 0.13)
실시예(64) 화합물(2-24) 5.0 10.0 500.0 5.0 107.3 (0.15, 0.14)
실시예(65) 화합물(2-25) 5.0 9.6 500.0 5.2 111.7 (0.15, 0.14)
실시예(66) 화합물(2-26) 5.0 10.0 500.0 5.0 114.2 (0.15, 0.14)
실시예(67) 화합물(2-27) 4.9 9.9 500.0 5.0 114.1 (0.15, 0.13)
실시예(68) 화합물(2-28) 5.0 9.5 500.0 5.3 119.2 (0.15, 0.13)
실시예(69) 화합물(2-29) 5.0 9.6 500.0 5.2 108.8 (0.15, 0.14)
실시예(70) 화합물(2-30) 5.0 9.4 500.0 5.3 102.5 (0.15, 0.15)
실시예(71) 화합물(2-31) 5.1 9.2 500.0 5.5 117.5 (0.15, 0.15)
실시예(72) 화합물(2-32) 5.0 9.9 500.0 5.0 106.1 (0.15, 0.14)
실시예(73) 화합물(2-33) 5.1 9.1 500.0 5.5 111.7 (0.15, 0.14)
실시예(74) 화합물(2-34) 5.1 9.8 500.0 5.1 111.3 (0.15, 0.16)
실시예(75) 화합물(2-35) 5.1 9.9 500.0 5.0 102.3 (0.14, 0.14)
실시예(76) 화합물(2-36) 5.0 9.9 500.0 5.0 119.4 (0.15, 0.13)
실시예(77) 화합물(2-37) 5.1 9.9 500.0 5.0 113.4 (0.15, 0.14)
실시예(78) 화합물(2-38) 5.0 9.5 500.0 5.3 118.6 (0.15, 0.13)
실시예(79) 화합물(2-39) 5.1 9.6 500.0 5.2 107.9 (0.14, 0.14)
실시예(80) 화합물(2-40) 5.0 9.5 500.0 5.3 117.6 (0.14, 0.14)
실시예(81) 화합물(3-1) 5.0 9.3 500.0 5.4 108.0 (0.15, 0.13)
실시예(82) 화합물(3-2) 5.0 9.9 500.0 5.1 107.7 (0.15, 0.14)
실시예(83) 화합물(3-3) 5.1 9.7 500.0 5.2 107.2 (0.15, 0.14)
실시예(84) 화합물(3-4) 5.1 9.4 500.0 5.3 115.4 (0.15, 0.15)
실시예(85) 화합물(3-5) 5.0 9.7 500.0 5.2 110.1 (0.15, 0.13)
실시예(86) 화합물(3-6) 5.0 9.7 500.0 5.1 116.5 (0.15, 0.14)
실시예(87) 화합물(3-7) 5.1 9.5 500.0 5.3 116.3 (0.15, 0.13)
실시예(88) 화합물(3-8) 5.1 9.6 500.0 5.2 103.4 (0.15, 0.14)
실시예(89) 화합물(3-9) 4.9 9.9 500.0 5.0 118.9 (0.15, 0.14)
실시예(90) 화합물(3-10) 5.1 10.0 500.0 5.0 101.6 (0.15, 0.14)
실시예(91) 화합물(3-11) 4.9 9.4 500.0 5.3 113.7 (0.15, 0.14)
실시예(92) 화합물(3-12) 5.1 9.9 500.0 5.1 118.3 (0.14, 0.14)
실시예(93) 화합물(3-13) 5.0 9.5 500.0 5.2 100.4 (0.14, 0.14)
실시예(94) 화합물(3-14) 4.9 9.7 500.0 5.2 107.3 (0.15, 0.14)
실시예(95) 화합물(3-15) 5.0 9.9 500.0 5.1 100.6 (0.15, 0.13)
실시예(96) 화합물(3-16) 5.0 9.7 500.0 5.2 111.6 (0.15, 0.15)
실시예(97) 화합물(3-17) 5.0 9.6 500.0 5.2 116.8 (0.15, 0.13)
실시예(98) 화합물(3-18) 5.0 9.2 500.0 5.4 106.5 (0.15, 0.14)
실시예(99) 화합물(3-19) 5.0 9.7 500.0 5.2 111.3 (0.15, 0.14)
실시예(100) 화합물(3-20) 5.1 9.2 500.0 5.4 117.5 (0.14, 0.14)
실시예(101) 화합물(3-21) 5.0 9.7 500.0 5.1 112.1 (0.15, 0.13)
실시예(102) 화합물(3-22) 4.9 9.1 500.0 5.5 102.1 (0.15, 0.14)
실시예(103) 화합물(3-23) 5.0 9.6 500.0 5.2 116.9 (0.15, 0.14)
실시예(104) 화합물(3-24) 5.0 10.0 500.0 5.0 100.9 (0.14, 0.14)
실시예(105) 화합물(3-25) 4.9 9.1 500.0 5.5 113.3 (0.15, 0.16)
실시예(106) 화합물(3-26) 5.0 9.2 500.0 5.4 109.3 (0.15, 0.13)
실시예(107) 화합물(3-27) 5.0 9.3 500.0 5.4 108.4 (0.15, 0.14)
실시예(108) 화합물(3-28) 5.1 10.0 500.0 5.0 113.1 (0.15, 0.14)
실시예(109) 화합물(3-29) 5.0 9.8 500.0 5.1 106.8 (0.15, 0.14)
실시예(110) 화합물(3-30) 5.0 9.5 500.0 5.3 103.1 (0.15, 0.16)
실시예(111) 화합물(3-31) 5.1 9.6 500.0 5.2 106.7 (0.14, 0.14)
실시예(112) 화합물(3-32) 5.1 9.2 500.0 5.4 118.5 (0.15, 0.14)
실시예(113) 화합물(3-33) 5.1 9.6 500.0 5.2 106.0 (0.14, 0.14)
실시예(114) 화합물(3-34) 4.9 9.7 500.0 5.2 110.2 (0.15, 0.15)
실시예(115) 화합물(3-35) 5.0 9.4 500.0 5.3 117.3 (0.15, 0.13)
실시예(116) 화합물(3-36) 5.1 9.7 500.0 5.2 112.9 (0.15, 0.14)
실시예(117) 화합물(3-37) 4.9 9.8 500.0 5.1 101.6 (0.15, 0.14)
실시예(118) 화합물(3-38) 5.0 9.6 500.0 5.2 100.8 (0.15, 0.13)
실시예(119) 화합물(3-39) 4.9 9.3 500.0 5.4 109.9 (0.14, 0.14)
실시예(120) 화합물(3-40) 5.1 9.3 500.0 5.4 117.5 (0.14, 0.14)
실시예(121) 화합물(4-1) 5.0 9.7 500.0 5.1 112.5 (0.15, 0.13)
실시예(122) 화합물(4-2) 5.0 10.0 500.0 5.0 117.4 (0.15, 0.14)
실시예(123) 화합물(4-3) 5.0 9.8 500.0 5.1 105.9 (0.15, 0.14)
실시예(124) 화합물(4-4) 5.1 9.7 500.0 5.2 118.5 (0.15, 0.15)
실시예(125) 화합물(4-5) 5.0 9.6 500.0 5.2 111.9 (0.15, 0.13)
실시예(126) 화합물(4-6) 5.0 9.4 500.0 5.3 105.3 (0.15, 0.14)
실시예(127) 화합물(4-7) 4.9 9.3 500.0 5.4 113.1 (0.15, 0.13)
실시예(128) 화합물(4-8) 5.1 9.5 500.0 5.3 100.4 (0.15, 0.14)
실시예(129) 화합물(4-9) 5.0 9.8 500.0 5.1 118.6 (0.15, 0.14)
실시예(130) 화합물(4-10) 5.1 9.8 500.0 5.1 110.5 (0.15, 0.14)
실시예(131) 화합물(4-11) 5.0 9.4 500.0 5.3 105.3 (0.15, 0.14)
실시예(132) 화합물(4-12) 4.9 9.5 500.0 5.3 107.4 (0.14, 0.14)
실시예(133) 화합물(4-13) 5.0 9.9 500.0 5.1 108.8 (0.14, 0.14)
실시예(134) 화합물(4-14) 4.9 9.9 500.0 5.0 104.4 (0.15, 0.14)
실시예(135) 화합물(4-15) 4.9 9.5 500.0 5.3 108.8 (0.15, 0.13)
실시예(136) 화합물(4-16) 4.9 9.3 500.0 5.4 111.5 (0.15, 0.15)
실시예(137) 화합물(4-17) 5.0 9.5 500.0 5.3 112.4 (0.15, 0.13)
실시예(138) 화합물(4-18) 4.9 9.8 500.0 5.1 103.1 (0.15, 0.14)
실시예(139) 화합물(4-19) 5.0 9.5 500.0 5.3 108.3 (0.15, 0.14)
실시예(140) 화합물(4-20) 4.9 9.5 500.0 5.3 119.6 (0.14, 0.14)
실시예(141) 화합물(4-21) 4.9 9.3 500.0 5.4 103.5 (0.15, 0.13)
실시예(142) 화합물(4-22) 5.0 9.3 500.0 5.4 117.4 (0.15, 0.14)
실시예(143) 화합물(4-23) 5.0 9.1 500.0 5.5 119.3 (0.15, 0.14)
실시예(144) 화합물(4-24) 4.9 9.1 500.0 5.5 112.2 (0.14, 0.14)
실시예(145) 화합물(4-25) 5.0 9.3 500.0 5.4 105.8 (0.15, 0.16)
실시예(146) 화합물(4-26) 5.0 9.6 500.0 5.2 118.3 (0.15, 0.13)
실시예(147) 화합물(4-27) 4.9 9.5 500.0 5.3 105.4 (0.15, 0.14)
실시예(148) 화합물(4-28) 4.9 9.7 500.0 5.2 117.9 (0.15, 0.14)
실시예(149) 화합물(4-29) 4.9 9.3 500.0 5.4 118.1 (0.15, 0.14)
실시예(150) 화합물(4-30) 5.0 9.9 500.0 5.0 105.6 (0.15, 0.16)
실시예(151) 화합물(4-31) 5.1 9.7 500.0 5.2 119.1 (0.14, 0.14)
실시예(152) 화합물(4-32) 5.1 9.5 500.0 5.3 101.1 (0.15, 0.14)
실시예(153) 화합물(4-33) 5.0 9.3 500.0 5.4 101.1 (0.14, 0.14)
실시예(154) 화합물(4-34) 5.0 9.8 500.0 5.1 118.0 (0.15, 0.15)
실시예(155) 화합물(4-35) 5.0 9.7 500.0 5.1 120.0 (0.15, 0.13)
실시예(156) 화합물(4-36) 5.1 9.9 500.0 5.0 105.1 (0.15, 0.14)
실시예(157) 화합물(4-37) 4.9 9.3 500.0 5.4 105.0 (0.15, 0.14)
실시예(158) 화합물(4-38) 5.1 9.2 500.0 5.4 106.8 (0.15, 0.13)
실시예(159) 화합물(4-39) 5.0 9.7 500.0 5.1 102.6 (0.14, 0.14)
실시예(160) 화합물(4-40) 5.1 9.8 500.0 5.1 102.6 (0.14, 0.14)
상기 표 4의 결과로부터 알 수 있듯이, 본 발명의 유기전기발광소자용 재료를 정공수송층으로 사용할 경우 구동전압, 효율 및 수명을 현저히 개선시키는 것을 확인 할 수 있었다.
다시 말해, NPB를 정공수송층으로 사용한 비교예 1 보다는 3차 아민에 스파이로플루오렌이 치환된 비교화합물 B~D를 정공수송층으로 사용한 비교예 2~4가 구동전압, 효율 그리고 수명면에서 우수한 소자 결과를 나타내었고, 비교예 2~4보다는 3차 아민에 fused된 스파이로플루오렌이 치환된 자사발명화합물을 사용한 실시예 1~160이 구동전압, 효율, 그리고 수명면에서 향상된 효과를 나타내었다.
화합물의 Hole injection과 mobility 능력을 평가해 본 결과 fused된 스파이로 플루오렌이 치환된 자사발명화합물이 스파이로플루오렌이 치환된 비교화합물 B~D보다 hole injection 능력이 훨씬 우수하고 mobility도 더 빠른 것을 알 수 있었다. 따라서 Hole injection 과 mobility능력이 우수해짐에 따라 ITO와 HTL 계면에 열화가 감소하여 소자의 수명이 향상되고, 발광층에 더 많은 Hole이 이동함에 따라 정공과 전자의 발광층 내 charge balance가 증가되어 정공수송층 계면이 아닌 발광층 내부에서 발광이 잘 이루어져 구동 전압, 효율 및 수명을 극대화 시키는 것으로 판단된다. 이는 스파이로플루오렌이 fuse됨에 따라 화합물의 물성 및 소자의 결과가 현저히 달라짐을 시사하고 있다.
이상의 설명은 본 발명을 예시적으로 설명한 것에 불과한 것으로, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가지는 자라면 본 발명의 본질적인 특성에서 벗어나지 않는 범위에서 다양한 변형이 가능할 것이다. 따라서, 본 명세서에 개시된 실시 예들은 본 발명을 한정하기 위한 것이 아니라 설명 하기 위한 것이고, 이러한 실시 예에 의하여 본 발명의 사상과 범위가 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 보호범위는 아래의 청구범위에 의하여 해석되어야 하며, 그와 동등한 범위 내에 있는 모든 기술은 본 발명의 권리범위에 포함하는 것으로 해석되어야 할 것이다.
100 : 유기전기소자 110 : 기판
120 : 제 1전극(양극) 130 : 정공주입층
140 : 정공수송층 141 : 버퍼층
150 : 발광층 151 : 발광보조층
160 : 전자수송층 170 : 전자주입층
180 : 제 2전극(음극)

Claims (11)

  1. 하기 화학식(1)로 표시되는 화합물
    화학식 (1)
    Figure 112021040843859-pat00124

    {상기 화학식 (1)에서,
    1) m, n, o는 0~6의 정수이고, p는 0~5의 정수이며 m, n, o, p가 1 이상일 경우, R1~4는 수소; 중수소; 할로겐; C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C1~C50의 알킬기; C2~C20의 알켄일기; 및 C1~C30의 알콕실기;로 이루어진 군에서 선택되고,
    2) A, B, C, D는 C6~C10의 아릴기이고,
    단, A, B, C, D 중 적어도 2개는 C10의 아릴기이며,
    3) L은 단일결합; C6~C60의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기;로 이루어진 군에서 선택되며,
    4) Ar1, Ar2는 서로 독립적으로 C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기;로 이루어진 군에서 선택되거나 또는 Ar1, Ar2는 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있고,
    여기서, 상기 아릴기, 헤테로아릴기, 플루오렌닐기, 아릴렌기, 헤테로고리기는 각각 중수소; 할로겐; C1~C20의 알킬기; C6~C20의 아릴기; 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기; 플루오렌일기; 및 C2~C20의 헤테로고리기;로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 더욱 치환될 수 있다.}
  2. 제 1항에 있어서, 상기 화학식 (1)이 하기 화학식 (2) 내지 화학식 (5) 중 어느 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 화합물.
    화학식 (2) 화학식 (3)
    Figure 112015025204025-pat00125

    화학식 (4) 화학식 (5)
    Figure 112015025204025-pat00126

    상기 화학식 (2) 내지 (5)에서,
    1) R1 ~4, m, n, o, p, L, Ar1 , 2는 상기 청구항 1의 화학식 (1)에서 정의한 R1 ~4, m, n, o, p, L, Ar1 , 2과 같고,
    2) A, B, C, D는 C10의 아릴기를 나타낸다.
  3. 제 1항에 있어서,
    상기 화학식 (1)이 하기 화학식 (6) 내지 화학식 (41) 중 어느 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 화합물.
    화학식 (6) 화학식 (7) 화학식 (8)
    Figure 112015025204025-pat00127


    화학식 (9) 화학식 (10) 화학식 (11)
    Figure 112015025204025-pat00128


    화학식 (12) 화학식 (13) 화학식 (14)
    Figure 112015025204025-pat00129


    화학식 (15) 화학식 (16) 화학식 (17)
    Figure 112015025204025-pat00130


    화학식 (18) 화학식 (19) 화학식 (20)
    Figure 112015025204025-pat00131


    화학식 (21) 화학식 (22) 화학식 (23)
    Figure 112015025204025-pat00132


    화학식 (24) 화학식 (25) 화학식 (26)
    Figure 112015025204025-pat00133


    화학식 (27) 화학식 (28) 화학식 (29)
    Figure 112015025204025-pat00134


    화학식 (30) 화학식 (31) 화학식 (32)
    Figure 112015025204025-pat00135


    화학식 (33) 화학식 (34) 화학식 (35)
    Figure 112015025204025-pat00136


    화학식 (36) 화학식 (37) 화학식 (38)
    Figure 112015025204025-pat00137


    화학식 (39) 화학식 (40) 화학식 (41)
    Figure 112015025204025-pat00138

    상기 화학식(6) 내지 (41)에서, R1 ~4, m, n, o, p, L, Ar1 , 2는 상기 청구항 1의 화학식 (1)에서 정의한 R1 ~4, m, n, o, p, L, Ar1 , 2과 같다.
  4. 제 1항에 있어서, 하기 화합물 중에서 선택됨을 특징으로 하는 화합물
    Figure 112015025204025-pat00139

    Figure 112015025204025-pat00140

    Figure 112015025204025-pat00141

    Figure 112015025204025-pat00142

    Figure 112015025204025-pat00143

    Figure 112015025204025-pat00144

    Figure 112015025204025-pat00145

    Figure 112015025204025-pat00146

    Figure 112015025204025-pat00147

    Figure 112015025204025-pat00148

    Figure 112015025204025-pat00149

    Figure 112015025204025-pat00150

    Figure 112015025204025-pat00151

    Figure 112015025204025-pat00152

    Figure 112015025204025-pat00153

    Figure 112015025204025-pat00154

    Figure 112015025204025-pat00155

    Figure 112015025204025-pat00156

    Figure 112015025204025-pat00157

    Figure 112015025204025-pat00158

    Figure 112015025204025-pat00159

    Figure 112015025204025-pat00160

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  5. 제 1전극; 제 2전극; 및 상기 제 1전극과 제 2전극 사이에 위치하는 유기물층;을 포함하는 유기전기소자에 있어서,
    상기 유기물층은 제 1항 내지 제 4항 중 어느 한 항에 따르는 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자
  6. 제 5 항에 있어서,
    상기 제 1전극의 일측면 중 상기 유기물층과 반대되는 일측 또는 상기 제 2전극의 일측면 중 상기 유기물층과 반대되는 일측 중 적어도 하나에 형성되는 광효율개선층을 더 포함하는 유기전기소자
  7. 제 5 항에 있어서,
    상기 유기물층은 스핀코팅 공정, 노즐 프린팅 공정, 잉크젯 프린팅 공정, 슬롯코팅 공정, 딥코팅 공정 및 롤투롤 공정 중 어느 하나에 의해 형성되는 것을 특징으로 하는 유기전기소자
  8. 제 5 항에 있어서,
    상기 유기물층은 정공수송재료로 상기 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자
  9. 제 5 항에 있어서,
    상기 유기물층에 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 따르는 화합물의 1종 또는 구조가 상이한 2종의 화합물이 혼합되어 사용되는 것을 특징으로 하는 유기전기소자
  10. 제 5 항의 유기전기소자를 포함하는 디스플레이장치; 및 상기 디스플레이장치를 구동하는 제어부;를 포함하는 전자장치
  11. 제 10 항에 있어서,
    상기 유기전기소자는 유기전기발광소자, 유기태양전지, 유기감광체, 유기트랜지스터, 및 단색 또는 백색 조명용소자 중 적어도 하나인 것을 특징으로 하는 전자장치


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