KR102531630B1 - 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents

화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 Download PDF

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Abstract

본 명세서는 화학식 1의 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.

Description

화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자{COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE INCLUDING THE SAME}
본 명세서는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
전계 발광 소자는 자체 발광형 표시 소자의 일종으로서, 시야각이 넓고, 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라 응답속도가 빠르다는 장점을 가지고 있다.
유기 발광 소자는 2개의 전극 사이에 유기 박막을 배치시킨 구조를 가지고 있다. 이와 같은 구조의 유기 발광 소자에 전압이 인가되면, 2개의 전극으로부터 주입된 전자와 정공이 유기 박막에서 결합하여 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 발하게 된다. 상기 유기 박막은 필요에 따라 단층 또는 다층으로 구성될 수 있다.
유기 박막의 재료는 필요에 따라 발광 기능을 가질 수 있다. 예컨대, 유기 박막 재료로는 그 자체가 단독으로 발광층을 구성할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있고, 또는 호스트-도펀트계 발광층의 호스트 또는 도펀트 역할을 할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있다. 그 외에도, 유기 박막의 재료로서, 정공주입, 정공수송, 전자차단, 정공차단, 전자수송, 전자주입 등의 역할을 수행할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있다.
유기 발광 소자의 성능, 수명 또는 효율을 향상시키기 위하여, 유기 박막의 재료의 개발이 지속적으로 요구되고 있다.
미국 특허 제4,356,429호
본 명세서는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공하고자 한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 하기 화학식 1의 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112020124426162-pat00001
상기 화학식 1에 있어서,
X는 O; S; 또는 CR'R"이고,
R' 및 R"는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이며,
L1, L2, L11 및 L12는 각각 독립적으로, 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴렌기이고,
R11, R12 및 Ar은 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이며,
R1은 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이며,
r은 0 내지 8의 정수이고, 2 이상인 경우 R1은 같거나 상이하고,
상기“치환 또는 비치환"이란 중수소; 할로겐기; 시아노기; C1 내지 C60의 알킬기; C2 내지 C60의 알케닐기; C2 내지 C60의 알키닐기; C3 내지 C60의 시클로알킬기; C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; C6 내지 C60의 아릴기; 및 C2 내지 C60의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기, 또는 상기 예시된 치환기 중에서 선택된 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 비치환된 것을 의미한다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서에 기재된 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층 재료로서 사용할 수 있다. 상기 화합물은 유기 발광 소자에서 정공주입재료, 정공수송재료, 발광재료, 전자수송재료, 전자주입재료, 전하생성재료 등의 역할을 할 수 있다. 특히, 상기 화합물은 유기 발광 소자의 정공 수송층 또는 전자 저지층의 재료로서 사용될 수 있다.
상기 화학식 1의 화합물을 유기 발광 소자의 정공 수송층 또는 전자 저지층 재료로 사용할 경우, 구동전압과 수명 면에서 우수한 유기 발광 소자를 제공할 수 있다.
구체적으로, 상기 화학식 1의 화합물은 아민기가 치환된 플루오렌 골격에 정공(hole) 특성을 강화한 치환기를 결합함으로써 밴드 갭 및 T1값(삼중항 상태(Triple state)의 에너지 준위값) 조절을 통해 정공 수송층으로 사용하였을 경우 아민의 비공유 전자쌍이 정공의 흐름을 좋게 하며 정공 수송층의 정공 전달 능력을 향상시킬 수 있고, 전자 저지층으로 사용되었을 경우 정공 수송층에 침입한 전자가 원인으로 발생하는 정공 수송 물질의 열화를 억제하여 우수한 효율을 가지는 유기 발광 소자를 제공하는 효과를 가질 수 있다. 또한, 화합물의 평면성 및, 유리 전이 온도를 높여 화합물의 열적 안정성을 높힐 수 있는 특징을 갖게 된다.
도 1 내지 도 4는 각각 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 적층 구조를 예시적으로 나타낸 도이다.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성 요소를 "포함"한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성 요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치, 즉 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에 있어서, "치환 또는 비치환"이란 중수소; 할로겐기; 시아노기; C1 내지 C60의 알킬기; C2 내지 C60의 알케닐기; C2 내지 C60의 알키닐기; C3 내지 C60의 시클로알킬기; C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; C6 내지 C60의 아릴기; 및 C2 내지 C60의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기, 또는 상기 예시된 치환기 중에서 선택된 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 비치환된 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, "화학식 또는 화합물 구조에 치환기가 표시되지 않은 경우"는 탄소 원자에 수소 원자가 결합된 것을 의미한다. 다만, 중수소(2H, Deuterium)는 수소의 동위원소이므로, 일부 수소 원자는 중수소일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, "화학식 또는 화합물 구조에 치환기가 표시되지 않은 경우"는 치환기로 올 수 있는 위치가 모두 수소 또는 중수소인 것을 의미할 수 있다. 즉, 중수소의 경우 수소의 동위원소로, 일부의 수소 원자는 동위원소인 중수소일 수 있으며, 이 때 중수소의 함량은 0% 내지 100%일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, "화학식 또는 화합물 구조에 치환기가 표시되지 않은 경우"에 있어, 중수소의 함량이 0%, 수소의 함량이 100%, 치환기는 모두 수소 등 중수소를 명시적으로 배제하지 않는 경우에는 수소와 중수소는 화합물에 있어 혼재되어 사용될 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 중수소는 수소의 동위원소(isotope)중 하나로 양성자(proton) 1개와 중성자(neutron) 1개로 이루어진 중양성자(deuteron)를 원자핵(nucleus)으로 가지는 원소로서, 수소-2로 표현될 수 있으며, 원소기호는 D 또는 2H로 쓸 수도 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 동위원소는 원자 번호(atomic number, Z)는 같지만, 질량수(mass number, A)가 다른 원자를 의미하는 동위원소는 같은 수의 양성자(proton)를 갖지만, 중성자(neutron)의 수가 다른 원소로도 해석할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 특정 치환기의 함량 T%의 의미는 기본이 되는 화합물이 가질 수 있는 치환기의 총 개수를 T1으로 정의하고, 그 중 특정의 치환기의 개수를 T2로 정의하는 경우 T2/T1×100 = T%로 정의할 수 있다.
즉, 일 예시에 있어서,
Figure 112020124426162-pat00002
로 표시되는 페닐기에 있어 중수소의 함량 20%라는 것은 페닐기가 가질 수 있는 치환기의 총 개수는 5(식 중 T1)개이고, 그 중 중수소의 개수가 1(식 중 T2)인 경우 20%로 표시될 수 있다. 즉, 페닐기에 있어 중수소의 함량 20%인 것은 하기 구조식으로 표시될 수 있다.
Figure 112020124426162-pat00003
또한, 본 출원의 일 실시상태에 있어서, "중수소의 함량이 0%인 페닐기"의 경우 중수소 원자가 포함되지 않은, 즉 수소 원자 5개를 갖는 페닐기를 의미할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 할로겐은 불소, 염소, 브롬 또는 요오드일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 60, 구체적으로 1 내지 40, 더욱 구체적으로, 1 내지 20일 수 있다. 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-프로필기, 이소프로필기, 부틸기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, sec-부틸기, 1-메틸-부틸기, 1-에틸-부틸기, 펜틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, tert-펜틸기, 헥실기, n-헥실기, 1-메틸펜틸기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸-2-펜틸기, 3,3-디메틸부틸기, 2-에틸부틸기, 헵틸기, n-헵틸기, 1-메틸헥실기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 옥틸기, n-옥틸기, tert-옥틸기, 1-메틸헵틸기, 2-에틸헥실기, 2-프로필펜틸기, n-노닐기, 2,2-디메틸헵틸기, 1-에틸-프로필기, 1,1-디메틸-프로필기, 이소헥실기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸헥실기, 5-메틸헥실기 등이 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로, 2 내지 20일 수 있다. 구체적인 예로는 비닐기, 1-프로페닐기, 이소프로페닐기, 1-부테닐기, 2-부테닐기, 3-부테닐기, 1-펜테닐기, 2-펜테닐기, 3-펜테닐기, 3-메틸-1-부테닐기, 1,3-부타디에닐기, 알릴기, 1-페닐비닐-1-일기, 2-페닐비닐-1-일기, 2,2-디페닐비닐-1-일기, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일기, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일기, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알키닐기는 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 상기 알키닐기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로, 2 내지 20일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 시클로알킬기는 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 시클로알킬기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 시클로알킬기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다. 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 60, 구체적으로 3 내지 40, 더욱 구체적으로 5 내지 20일 수 있다. 구체적으로, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 3-메틸시클로펜틸기, 2,3-디메틸시클로펜틸기, 시클로헥실기, 3-메틸시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 2,3-디메틸시클로헥실기, 3,4,5-트리메틸시클로헥실기, 4-tert-부틸시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 헤테로시클로알킬기는 헤테로 원자로서 O, S, Se, N 또는 Si를 포함하고, 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 헤테로시클로알킬기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 헤테로시클로알킬기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다. 상기 헤테로시클로알킬기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로 3 내지 20일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 아릴기는 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 아릴기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 아릴기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다. 상기 아릴기는 스피로기를 포함한다. 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 60, 구체적으로 6 내지 40, 더욱 구체적으로 6 내지 25일 수 있다. 상기 아릴기가 2환 이상인 경우 탄소수는 8 내지 60, 8 내지 40, 8 내지 30일 수 있다. 상기 아릴기의 구체적인 예로는 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 크라이세닐기, 페난트레닐기, 페릴레닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 페날레닐기, 파이레닐기, 테트라세닐기, 펜타세닐기, 플루오레닐기, 인데닐기, 아세나프틸레닐기, 벤조플루오레닐기, 스피로비플루오레닐기, 2,3-디히드로-1H-인데닐기, 이들의 축합고리기 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 터페닐기는 하기 구조 중에서 선택될 수 있다.
Figure 112020124426162-pat00004
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 치환기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 플로오레닐기가 치환되는 경우,
Figure 112020124426162-pat00005
,
Figure 112020124426162-pat00006
,
Figure 112020124426162-pat00007
,
Figure 112020124426162-pat00008
등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 헤테로아릴기는 헤테로 원자로서 O, S, SO2 Se, N 또는 Si를 포함하고, 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 상기 다환이란 헤테로아릴기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 헤테로아릴기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기 등일 수도 있다. 상기 헤테로아릴기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로 3 내지 25일 수 있다. 상기 헤테로아릴기가 2환 이상인 경우 탄소수는 4 내지 60, 4 내지 40, 4 내지 25일 수 있다. 상기 헤테로아릴기의 구체적인 예로는 피리딜기, 피롤릴기, 피리미딜기, 피리다지닐기, 퓨라닐기, 티오펜기, 이미다졸릴기, 피라졸릴기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 트리아졸릴기, 푸라자닐기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 디티아졸릴기, 테트라졸릴기, 파이라닐기, 티오파이라닐기, 디아지닐기, 옥사지닐기, 티아지닐기, 디옥시닐기, 트리아지닐기, 테트라지닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 퀴나졸리닐기, 이소퀴나졸리닐기, 퀴노졸리릴기, 나프티리딜기, 아크리디닐기, 페난트리디닐기, 이미다조피리디닐기, 디아자나프탈레닐기, 트리아자인덴기, 인돌릴기, 인돌리지닐기, 벤조티아졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조티오펜기, 벤조퓨란기, 디벤조티오펜기, 디벤조퓨란기, 카바졸릴기, 벤조카바졸릴기, 디벤조카바졸릴기, 페나지닐기, 디벤조실롤기, 스피로비(디벤조실롤), 디히드로페나지닐기, 페녹사지닐기, 페난트리딜기, 이미다조피리디닐기, 티에닐기, 인돌로[2,3-a]카바졸릴기, 인돌로[2,3-b]카바졸릴기, 인돌리닐기, 10,11-디히드로-디벤조[b,f]아제핀기, 9,10-디히드로아크리디닐기, 페난트라지닐기, 페노티아티아지닐기, 프탈라지닐기, 나프틸리디닐기, 페난트롤리닐기, 벤조[c][1,2,5]티아디아졸릴기, 5,10-디히드로디벤조[b,e][1,4]아자실리닐, 피라졸로[1,5-c]퀴나졸리닐기, 피리도[1,2-b]인다졸릴기, 피리도[1,2-a]이미다조[1,2-e]인돌리닐기, 벤조퓨로[2,3-d] 피리미딜기; 벤조티에노[2,3-d] 피리미딜기; 벤조퓨로[2,3-a]카바졸릴기, 벤조티에노[2,3-a]카바졸릴기, 1,3-디하이드로인돌로[2,3-a]카바졸릴기, 벤조퓨로[3,2-a]카바졸릴기, 벤조티에노[3,2-a]카바졸릴기, 1,3-디하이드로인돌로[3,2-a]카바졸릴기, 벤조퓨로[2,3-b]카바졸릴기, 벤조티에노[2,3-b]카바졸릴기, 1,3-디하이드로인돌로[2,3-b]카바졸릴기, 벤조퓨로[3,2-b]카바졸릴기, 벤조티에노[3,2-b]카바졸릴기, 1,3-디하이드로인돌로[3,2-b]카바졸릴기, 벤조퓨로[2,3-c]카바졸릴기, 벤조티에노[2,3-c]카바졸릴기, 1,3-디하이드로인돌로[2,3-c]카바졸릴기, 벤조퓨로[3,2-c]카바졸릴기, 벤조티에노[3,2-c]카바졸릴기, 1,3-디하이드로인돌로[3,2-c]카바졸릴기, 1,3-디하이드로인데노[2,1-b]카바졸릴기, 5,11-디하이드로인데노[1,2-b]카바졸릴기, 5,12-디하이드로인데노[1,2-c]카바졸릴기, 5,8- 디하이드로인데노[2,1-c]카바졸릴기, 7,12-디하이드로인데노[1,2-a]카바졸릴기, 11,12-디하이드로인데노[2,1-a]카바졸릴기 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 아릴렌기는 2가기인 것을 제외하고, 전술한 아릴기의 예시가 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 헤테로아릴렌기는 2가기인 것을 제외하고, 전술한 헤테로아릴기의 예시가 적용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X는 O일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X는 S일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X는 CR'R"이고, R' 및 R"은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X는 CR'R"이고, R' 및 R"은 각각 독립적으로 C1 내지 C60의 알킬기; 또는 C6 내지 C60의 아릴기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X는 CR'R"이고, R' 및 R"은 각각 독립적으로 C1 내지 C30의 알킬기; 또는 C6 내지 C30의 아릴기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X는 CR'R"이고, R' 및 R"은 각각 독립적으로 C1 내지 C10의 알킬기; 또는 C6 내지 C10의 아릴기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X는 CR'R"이고, R' 및 R"은 각각 독립적으로 C1 내지 C5의 알킬기; 또는 C6 내지 C10의 아릴기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X는 CR'R"이고, R' 및 R"은 각각 독립적으로 메틸기; 또는 페닐기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-3 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 1-1]
Figure 112020124426162-pat00009
[화학식 1-2]
Figure 112020124426162-pat00010
[화학식 1-3]
Figure 112020124426162-pat00011
상기 화학식 1-1 내지 1-3에 있어서,
R21 및 R22는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기이고,
나머지 치환기의 정의는 화학식 1에서의 정의와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1-3의 R21 및 R22는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C5의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C10의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R21 및 R22는 각각 독립적으로, C1 내지 C5의 알킬기; 또는 C6 내지 C10의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R21 및 R22는 각각 독립적으로, 메틸기; 또는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 각각 독립적으로, 직접결합; 또는 C6 내지 C60의 아릴렌기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 모두 직접결합일 수 있다.
본 명세서의 실시상태에 있어서, 상기 L1은 C6 내지 C60의 아릴렌기이고, 상기 L2는 직접결합일 수 있다.
본 명세서의 실시상태에 있어서, 상기 L1은 C6 내지 C30의 아릴렌기이고, 상기 L2는 직접결합일 수 있다.
본 명세서의 실시상태에 있어서, 상기 L1은 페닐렌기이고, 상기 L2는 직접결합일 수 있다.
본 명세서의 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합이고, 상기 L2는 C6 내지 C30의 아릴렌기일 수 있다.
본 명세서의 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합이고, 상기 L2는 페닐렌기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L11 및 L12는 각각 독립적으로, 직접결합; 또는 C6 내지 C60의 아릴렌기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L11 및 L12는 모두 직접결합일 수 있다.
본 명세서의 실시상태에 있어서, 상기 L11은 C6 내지 C60의 아릴렌기이고, 상기 L12는 직접결합일 수 있다.
본 명세서의 실시상태에 있어서, 상기 L11은 C6 내지 C30의 아릴렌기이고, 상기 L12는 직접결합일 수 있다.
본 명세서의 실시상태에 있어서, 상기 L11은 페닐렌기이고, 상기 L12는 직접결합일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L11 및 L12는 각각 독립적으로, C6 내지 C60의 아릴렌기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L11 및 L12는 각각 독립적으로, C6 내지 C30의 아릴렌기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L11 및 L12는 각각 독립적으로, C6 내지 C10의 아릴렌기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L11 및 L12는 모두 페닐렌기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11 및 R12는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11 및 R12는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11 및 R12는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11 및 R12는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11 및 R12는 각각 독립적으로, 페닐기; 비페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 9,9'-스피로비[플루오렌]; 디벤조퓨란기; 또는 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기이고, 상기 R12는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환되고 O 또는 S를 포함하는 C2 내지 C60의 헤테로아릴기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기이고, 상기 R12는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환되고 O 또는 S를 포함하는 C2 내지 C20의 헤테로아릴기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11은 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기이고, 상기 R12는 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기; 또는 O 또는 S를 포함하는 C2 내지 C20의 헤테로아릴기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11은 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11은 페닐기; 비페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 또는 9,9'-스피로비[플루오렌]이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R12는 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R12는 페닐기; 비페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 9,9'-스피로비[플루오렌]; 디벤조퓨란기; 또는 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar은 C6 내지 C20의 아릴기; 또는 C2 내지 C20의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar은 C6 내지 C20의 아릴기; 또는 O 또는 S를 포함하는 C2 내지 C20의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar은 페닐기; 비페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 트리페닐레닐기; 디벤조퓨란기; 또는 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar은 아민기로 치환되지 않는다. 여기서 아민기의 예시로는, -NH2; 모노알킬아민기; 모노아릴아민기; 모노헤테로아릴아민기; 디알킬아민기; 디아릴아민기; 디헤테로아릴아민기; 알킬아릴아민기; 알킬헤테로아릴아민기; 및 아릴헤테로아릴아민기 등을 들 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
Figure 112020124426162-pat00012
상기 화학식 2에 있어서, 각 치환기의 정의는 화학식 1에서의 정의와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중 어느 하나로 표시될 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
Figure 112020124426162-pat00013
Figure 112020124426162-pat00014
Figure 112020124426162-pat00015
Figure 112020124426162-pat00016
Figure 112020124426162-pat00017
Figure 112020124426162-pat00018
Figure 112020124426162-pat00019
Figure 112020124426162-pat00020
Figure 112020124426162-pat00021
Figure 112020124426162-pat00022
Figure 112020124426162-pat00023
Figure 112020124426162-pat00024
Figure 112020124426162-pat00025
Figure 112020124426162-pat00026
Figure 112020124426162-pat00027
Figure 112020124426162-pat00028
Figure 112020124426162-pat00029
또한, 상기 화학식 1의 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 도입된 치환기의 고유 특성을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 예컨대, 유기 발광 소자 제조시 사용되는 정공 주입층 물질, 정공 수송층 물질, 발광층 물질, 전자 수송층 물질 및 전하 생성층 물질에 주로 사용되는 치환기를 상기 코어 구조에 도입함으로써 각 유기물층에서 요구하는 조건들을 충족시키는 물질을 합성할 수 있다.
또한, 상기 화학식 1의 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 에너지 밴드갭을 미세하게 조절이 가능하게 하며, 한편으로 유기물 사이에서의 계면에서의 특성을 향상되게 하며 물질의 용도를 다양하게 할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 제1 전극; 제2 전극; 및 제1 전극과 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극일 수 있고, 상기 제2 전극은 음극일 수 있다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 음극일 수 있고, 상기 제2 전극은 양극일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 청색 유기 발광 소자일 수 있으며, 상기 화학식 1의 화합물은 상기 청색 유기 발광 소자의 재료로 사용될 수 있다. 예컨대, 상기 화학식 1의 화합물은 청색 유기 발광 소자의 정공 수송층 또는 전자 저지층에 포함될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 녹색 유기 발광 소자일 수 있으며, 상기 화학식 1의 화합물은 상기 녹색 유기 발광 소자의 재료로 사용될 수 있다. 예컨대, 상기 화학식 1의 화합물은 녹색 유기 발광 소자의 정공 수송층 또는 전자 저지층에 포함될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 적색 유기 발광 소자일 수 있으며, 상기 화학식 1의 화합물은 상기 적색 유기 발광 소자의 재료로 사용될 수 있다. 예컨대, 상기 화학식 1의 화합물은 적색 유기 발광 소자의 정공 수송층 또는 전자 저지층에 포함될 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 전술한 화합물을 이용하여 한 층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
상기 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥 코팅, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나, 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 정공 수송층을 포함하고, 상기 정공 수송층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함할 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자 저지층을 포함하고, 상기 전자 저지층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함할 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자는 발광층, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 주입층, 전자 수송층, 전자 저지층 및 정공 저지층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함할 수 있다.
도 1 내지 4에 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 전극과 유기물층의 적층 순서를 예시하였다. 그러나, 이들 도면에 의하여 본 출원의 범위가 한정될 것을 의도한 것은 아니며, 당 기술분야에 알려져 있는 유기 발광 소자의 구조가 본 출원에도 적용될 수 있다.
도 1에 따르면, 기판(100) 상에 양극(200), 유기물층(300) 및 음극(400)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자가 도시된다. 그러나, 이와 같은 구조에만 한정되는 것은 아니고, 도 2와 같이, 기판 상에 음극, 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자가 구현될 수도 있다.
도 3 및 도 4은 유기물층이 다층인 경우를 예시한 것이다. 도 3에 따른 유기 발광 소자는 정공 주입층(301), 정공 수송층(302), 발광층(304), 전자 수송층(305) 및 전자 주입층(306)을 포함하고, 도 4에 따른 유기 발광 소자는 정공 주입층(301), 정공 수송층(302), 전자 저지층(303), 발광층(304), 전자 수송층(305) 및 전자 주입층(306)을 포함한다. 그러나, 이와 같은 적층 구조에 의하여 본 출원의 범위가 한정되는 것은 아니며, 필요에 따라 발광층을 제외한 나머지 층은 생략될 수도 있고, 필요한 다른 기능층이 더 추가될 수 있다.
상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기물층은 필요에 따라 다른 물질을 추가로 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물 이외의 재료를 하기에 예시하지만, 이들은 예시를 위한 것일 뿐 본 출원의 범위를 한정하기 위한 것은 아니며, 당 기술분야에 공지된 재료들로 대체될 수 있다.
양극 재료로는 비교적 일함수가 큰 재료들을 이용할 수 있으며, 투명 전도성 산화물, 금속 또는 전도성 고분자 등을 사용할 수 있다. 상기 양극 재료의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
음극 재료로는 비교적 일함수가 낮은 재료들을 이용할 수 있으며, 금속, 금속 산화물 또는 전도성 고분자 등을 사용할 수 있다. 상기 음극 재료의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
정공 주입 재료로는 공지된 정공 주입 재료를 이용할 수도 있는데, 예를 들면, 미국 특허 제4,356,429호에 개시된 구리프탈로시아닌 등의 프탈로시아닌 화합물 또는 문헌 [Advanced Material, 6, p.677 (1994)]에 기재되어 있는 스타버스트형 아민 유도체류, 예컨대 트리스(4-카바조일-9-일페닐)아민(TCTA), 4,4',4"-트리[페닐(m-톨릴)아미노]트리페닐아민(m-MTDATA), 1,3,5-트리스[4-(3-메틸페닐페닐아미노)페닐]벤젠(m-MTDAPB), 용해성이 있는 전도성 고분자인 폴리아닐린/도데실벤젠술폰산(Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid) 또는 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate)), 폴리아닐린/캠퍼술폰산 (Polyaniline/Camphor sulfonic acid) 또는 폴리아닐린/폴리(4-스티렌술포네이트)(Polyaniline/Poly(4-styrenesulfonate)) 등을 사용할 수 있다.
정공 수송 재료로는 피라졸린 유도체, 아릴아민계 유도체, 스틸벤 유도체, 트리페닐디아민 유도체 등이 사용될 수 있으며, 저분자 또는 고분자 재료가 사용될 수도 있다.
전자 수송 재료로는 옥사디아졸 유도체, 안트라퀴노디메탄 및 이의 유도체, 벤조퀴논 및 이의 유도체, 나프토퀴논 및 이의 유도체, 안트라퀴논 및 이의 유도체, 테트라시아노안트라퀴노디메탄 및 이의 유도체, 플루오레논 유도체, 디페닐디시아노에틸렌 및 이의 유도체, 디페노퀴논 유도체, 8-히드록시퀴놀린 및 이의 유도체의 금속 착체 등이 사용될 수 있으며, 저분자 물질 뿐만 아니라 고분자 물질이 사용될 수도 있다.
전자 주입 재료로는 예를 들어, LiF가 당업계 대표적으로 사용되나, 본 출원이 이에 한정되는 것은 아니다.
발광 재료로는 적색, 녹색 또는 청색 발광재료가 사용될 수 있고, 필요한 경우, 2 이상의 발광 재료를 혼합하여 사용할 수 있다. 이 때, 2 이상의 발광 재료를 개별적인 공급원으로 증착하여 사용하거나, 예비혼합하여 하나의 공급원으로 증착하여 사용할 수 있다. 또한, 발광 재료로서 형광 재료를 사용할 수도 있으나, 인광 재료로서 사용할 수도 있다. 발광 재료로는 단독으로서 양극과 음극으로부터 각각 주입된 정공과 전자를 결합하여 발광시키는 재료가 사용될 수도 있으나, 호스트 재료와 도펀트 재료가 함께 발광에 관여하는 재료들이 사용될 수도 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 호스트 재료로는 안트라센을 포함하는 화합물이 사용될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 도펀트 재료로는 디아민을 포함하는 파이렌 유도체가 사용될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
발광 재료의 호스트를 혼합하여 사용하는 경우에는, 동일 계열의 호스트를 혼합하여 사용할 수도 있고, 다른 계열의 호스트를 혼합하여 사용할 수도 있다. 예를 들어, N-타입 호스트 재료 또는 P-타입 호스트 재료 중 어느 두 종류 이상의 재료를 선택하여 발광층의 호스트 재료로 사용할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 유기 태양 전지, 유기 감광체, 유기 트랜지스터 등을 비롯한 유기 전자 소자에서도 유기 발광 소자에 적용되는 것과 유사한 원리로 작용할 수 있다.
이하에서, 실시예를 통하여 본 명세서를 더욱 상세하게 설명하지만, 이들은 본 출원을 예시하기 위한 것일 뿐, 본 출원 범위를 한정하기 위한 것은 아니다.
[제조예 1] 화합물 2의 제조
Figure 112020124426162-pat00030
1) 화합물 2-2의 제조
4-페닐나프탈렌-2-올(4-phenylnaphthalen-2-ol) (A) (20g, 0.090mol, 1eq), 1,3-디클로로-2-플루오로벤젠(1,3-dichloro-2-fluorobenzene) (B) (18g, 0.108mol, 1.2eq), K2CO3 (25g, 0.181mol, 2eq)에 NMP (100ml) 을 넣고 160℃에서 12시간동안 교반하였다. 물을 넣어 반응을 종결시킨 후 메틸렌 클로라이드(Methylene Chloride, MC)와 물을 이용하여 추출하였다. 그 후 MgSO4로 수분을 제거하였다. 실리카겔(Silicagel) 컬럼으로 분리하여 화합물 2-2 14g을 42%의 수율로 얻었다.
2) 화합물 2-3의 제조
화합물 2-2 (14g, 0.038mol, 1eq), K2CO3 (7.9g, 0.057mol, 1.5eq), Pd(OAc)2(팔라듐(II) 아세테이트) (0.4g, 0.0019mol, 0.05eq), PCy3HBF4(트리시클로헥실포스핀-테트라플루오로보레이트) (1.4g, 0.0038mol, 0.1eq)에 디메틸아세트아미드(Dimethylacetamide, DMA) (140ml)을 넣고 140℃에서 12시간동안 교반하였다. 물을 넣어 반응을 종결시킨 후 MC와 물을 이용하여 추출하였다. 그 후 MgSO4로 수분을 제거하였다. 실리카겔(Silicagel) 컬럼으로 분리하여 화합물 2-3 8g을 63%의 수율로 얻었다.
3) 화합물 2의 제조
화합물 2-3 (8g, 0.024mol, 1eq), N-페닐-[1,1'-비페닐]-4-아민(N-phenyl-[1,1'-biphenyl]-4-amine) (D) (6.3g, 0.025 mol, 1.05eq), NaOt-Bu(소듐 터트-부톡사이드) (3.4g, 0.036mol, 1.5eq), Pd2(dba)3(트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0)) (1.1g, 0.0012mol, 0.05eq)에 P(t-Bu)3(트리-터트-뷰틸포스핀) (0.5g, 0.0024mol, 0.1eq), 톨루엔 (80ml)을 넣고 100℃에서 8시간동안 교반하였다. 물을 넣어 반응을 종결시킨 후 MC와 물을 이용하여 추출하였다. 그 후 MgSO4로 수분을 제거하였다. 실리카겔(Silicagel) 컬럼으로 분리하여 화합물 2 8g을 61%의 수율로 얻었다.
[제조예 2] 화합물 194의 제조
Figure 112020124426162-pat00031
1) 화합물 194-2의 제조
1-페닐나프탈렌-2-일 트리플루오로메탄설포네이트 (1-phenylnaphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate) (A) (15g, 0.042mol, 1eq), (3-클로로-2-(메톡시카보닐)페닐)보론산((3-chloro-2-(methoxycarbonyl)phenyl)boronic acid) (B) (10g, 0.046mol, 1.1eq), K2CO3 (12.9g, 0.094mol, 2.2eq), Pd(PPh3)4(테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)) (2.4g, 0.0021mol, 0.005eq)에 1,4-디옥산 (150ml), H2O (45ml)을 넣고 100℃에서 6시간동안 교반하였다. 물을 넣어 반응을 종결시킨 후 MC와 물을 이용하여 추출하였다. 그 후 MgSO4로 수분을 제거하였다. 실리카겔(Silicagel) 컬럼으로 분리하여 화합물 194-2 12g을 75%의 수율로 얻었다.
2) 화합물 194-3의 제조
화합물 194-2 (12g, 0.032mol, 1eq)를 테트라하이드로퓨란(Tetrahydrofuran, THF) (120ml)에 녹인 후 0℃에서 메틸마그네슘 브로마이드(methylmagnesium bromide) (3M solution in ether) (D) (32.2ml, 0.096 mol, 3eq)를 천천히 첨가한 후 60℃에서 6시간동안 교반하였다. 물을 넣어 반응을 종결시킨 후 MC와 물을 이용하여 추출하였다. 그 후 MgSO4로 수분을 제거하였다. MC에 녹인 반응물에 보론 트리플루오라이드 디에틸 에테르레이트(boron trifluoride diethyl etherate) 추가 후 RT(상온)에서 4시간동안 교반하였다. 실리카겔(Silicagel) 컬럼으로 분리하여 화합물 194-3 9g을 79%의 수율로 얻었다.
3) 화합물 194의 제조
화합물 194-3 (9g, 0.025mol, 1eq), N-페닐-[1,1'-비페닐]-4-아민(N-phenyl-[1,1'-biphenyl]-4-amine) (C) (6.5g, 0.026 mol, 1.05eq), NaOt-Bu (3.7g, 0.038mol, 1.5eq), Pd2(dba)3 (1.1g, 0.0012mol, 0.05eq), P(t-Bu)3 (0.5g, 0.0024mol, 0.1eq)에 톨루엔 (80ml)을 넣고 100℃에서 8시간동안 교반하였다. 물을 넣어 반응을 종결시킨 후 MC와 물을 이용하여 추출하였다. 그 후 MgSO4로 수분을 제거하였다. 실리카겔(Silicagel) 컬럼으로 분리하여 화합물 194 10g을 73%의 수율로 얻었다.
상기 제조예 1 또는 2에서 (A), (B), (C) 및 (D) 대신 하기 표 1의 중간체 A, B, C 및 D를 사용하여 동일한 방법으로 화합물을 합성하였다.
화합물
번호		 중간체 A 중간체 B 중간체 C 중간체 D 수율
16
Figure 112020124426162-pat00032
Figure 112020124426162-pat00033
 -
Figure 112020124426162-pat00034
 52%
42
Figure 112020124426162-pat00035
Figure 112020124426162-pat00036
 -
Figure 112020124426162-pat00037
 50%
50
Figure 112020124426162-pat00038
Figure 112020124426162-pat00039
 -
Figure 112020124426162-pat00040
 56%
60
Figure 112020124426162-pat00041
Figure 112020124426162-pat00042
 -
Figure 112020124426162-pat00043
 61%
138
Figure 112020124426162-pat00044
Figure 112020124426162-pat00045
 -
Figure 112020124426162-pat00046
 42%
144
Figure 112020124426162-pat00047
Figure 112020124426162-pat00048
 -
Figure 112020124426162-pat00049
 44%
202
Figure 112020124426162-pat00050
Figure 112020124426162-pat00051
Figure 112020124426162-pat00052
Figure 112020124426162-pat00053
 53%
212
Figure 112020124426162-pat00054
Figure 112020124426162-pat00055
Figure 112020124426162-pat00056
Figure 112020124426162-pat00057
 48%
240
Figure 112020124426162-pat00058
Figure 112020124426162-pat00059
Figure 112020124426162-pat00060
Figure 112020124426162-pat00061
 55%
256
Figure 112020124426162-pat00062
Figure 112020124426162-pat00063
Figure 112020124426162-pat00064
Figure 112020124426162-pat00065
 52%
268
Figure 112020124426162-pat00066
Figure 112020124426162-pat00067
Figure 112020124426162-pat00068
Figure 112020124426162-pat00069
 47%
272
Figure 112020124426162-pat00070
Figure 112020124426162-pat00071
Figure 112020124426162-pat00072
Figure 112020124426162-pat00073
 60%
277
Figure 112020124426162-pat00074
Figure 112020124426162-pat00075
Figure 112020124426162-pat00076
Figure 112020124426162-pat00077
 63%
289
Figure 112020124426162-pat00078
Figure 112020124426162-pat00079
Figure 112020124426162-pat00080
Figure 112020124426162-pat00081
 67%
294
Figure 112020124426162-pat00082
Figure 112020124426162-pat00083
Figure 112020124426162-pat00084
Figure 112020124426162-pat00085
 59%
340
Figure 112020124426162-pat00086
Figure 112020124426162-pat00087
Figure 112020124426162-pat00088
Figure 112020124426162-pat00089
 60%
420
Figure 112020124426162-pat00090
Figure 112020124426162-pat00091
 -
Figure 112020124426162-pat00092
 55%
454
Figure 112020124426162-pat00093
Figure 112020124426162-pat00094
 -
Figure 112020124426162-pat00095
 53%
464
Figure 112020124426162-pat00096
Figure 112020124426162-pat00097
 -
Figure 112020124426162-pat00098
 57%
473
Figure 112020124426162-pat00099
Figure 112020124426162-pat00100
Figure 112020124426162-pat00101
Figure 112020124426162-pat00102
 59%
483
Figure 112020124426162-pat00103
Figure 112020124426162-pat00104
 -
Figure 112020124426162-pat00105
 51%
495
Figure 112020124426162-pat00106
Figure 112020124426162-pat00107
 -
Figure 112020124426162-pat00108
 48%
상기 제조예들과 같은 방법으로 화합물을 제조하고, 그 합성확인결과를 표 2 및 표 3에 나타내었다. 표 2는 1H NMR(CDCl3, 200Mz)의 측정값이고, 표 3은 FD-질량분석계(FD-MS: Field desorption mass spectrometry)의 측정값이다.
화합물 1H NMR(CDCl3, 200Mz)
2 δ= 8.55(1H, d), 8.08(1H, d), 7.51(15H, m), 7.20(3H, m), 7.07(1H, t), 6.81(1H, t), 6.69(4H, m) 6.39(1H, d)
16 δ= 8.55(1H, d), 8.08(1H, d), 7.87(1H, d), 7.55~7.38(18H, m), 7.28(2H, m), 7.07(1H, t), 6.75(1H, s), 6.69(2H, m), 6.58(1H, d), 6.39(1H, d), 1.72(6H, s)
42 δ= 8.55(1H, d), 8.08(1H, d), 7.64(1H, d), 7.51(23H, m), 6.69(4H, m) 6.33(1H, d)
50 δ= 8.55(1H, d), 8.08(1H, d), 7.87(2H, d), 7.55(11H, m), 7.38(5H, m), 7.28(2H, m), 6.75(2H, s), 6.58(2H, m) 6.33(1H, d), 1.72(12H, s)
60 δ= 8.55(1H, d), 8.08(1H, d), 7.87(2H, d), 7.55~7.38(24H, m), 7.11(4H, m), 6.75(2H, s), 6.58(2H, m), 6.33(1H, d), 1.72(6H, s)
138 δ= 8.55(1H, d), 8.08(1H, d), 7.82(2H, m), 7.55~7.41(21H, m), 7.06(1H, s), 6.88(1H, d), 6.69(4H, m)
144 δ= 8.55(1H, d), 8.08(1H, d), 7.87(3H, m), 7.62~7.38(17H, m), 7.28(1H, t), 7.06(1H, s), 6.88(1H, d), 6.69(3H, m), 6.58(1H, d), 1.72(6H, s)
194 δ= 8.56(1H, d), 8.01(2H, m), 7.84(1H, d), 7.54(14H, m), 7.20(2H, m), 6.81(2H, m), 6.63(5H, m), 1.78(6H, s)
202 δ= 8.56(1H, d), 8.01(2H, m), 7.84(1H, d), 7.54(21H, m), 6.81(1H, s), 6.69(5H, m), 1.78(6H, s)
212 δ= 8.56(1H, d), 8.01(2H, m), 7.87(2H, m), 7.51(16H, m), 7.25(5H, m), 7.16(1H, t), 6.87(1H, t), 6.81(1H, s), 6.75(1H, s), 6.64(3H, m), 1.78(6H, s), 1.72(6H, s)
240 δ= 8.56(1H, d), 8.01(2H, m), 7.87(1H, d), 7.62~7.38(18H, m), 7.28(2H, m), 6.75(1H, s), 6.69(2H, m), 6.58(1H, d), 6.44(1H, d), 1.78(6H, s), 1.72(6H, s)
256 δ= 8.56(1H, d), 8.01(2H, m), 7.87(2H, d), 7.75(2H, d), 7.62~7.16(23H, m), 6.75(2H, s), 6.58(2H, d), 6.44(1H, d), 1.78(6H, s), 1.72(6H, s)
268 δ= 8.56(1H, d), 8.01(2H, m), 7.84(1H, d), 7.54~7.26(24H, m), 7.08(7H, m), 6.87(1H, t), 6.81(1H, s), 6.64(4H, m)
272 δ= 8.56(1H, d), 8.01(2H, m), 7.87(2H, d), 7.55~7.26(24H, m), 7.11(4H, m), 6.81(1H, s), 6.75(1H, s), 6.64(4H, m), 1.72(6H, s)
277 δ= 8.56(1H, d), 8.01(2H, m), 7.85(4H, m), 7.66(1H, d), 7.54~7.26(25H, m), 7.11(4H, m), 6.81(1H, s), 6.69(5H, m)
289 δ= 8.56(1H, d), 8.01(2H, m), 7.54~7.26(23H, m), 6.81(2H, m), 6.63(4H, m), 6.44(1H, d)
294 δ= 8.56(1H, d), 8.01(2H, m), 7.54~7.20(28H, m), 7.11(4H, m), 6.81(1H, t), 6.63(4H, m), 6.44(1H, d)
340 δ= 8.55(1H, d), 8.08(1H, d), 7.95(1H, d), 7.75(1H, d), 7.64(1H, s), 7.55~7.38(24H, m), 6.69(6H, m)
420 δ= 8.56(1H, d), 8.15(1H, d), 8.01(2H, m), 7.83(1H, s), 7.69(1H, d), 7.55~7.38(23H, m), 6.69(6H, m), 1.78(6H, s)
454 δ= 8.55(1H, d), 8.08(1H, d), 7.87(1H, d), 7.55(18H, m), 7.26(6H, m), 7.07(1H, t), 6.75(1H, t), 6.69(2H, d), 6.58(1H, d), 6.39(1H, d), 1.72(6H, s)
464 δ= 8.55(1H, d), 8.08(1H, d), 7.87(1H, d), 7.55(20H, m), 7.28(5H, m), 6.75(1H, t), 6.69(2H, d), 6.58(1H, d), 6.33(1H, d), 1.72(6H, s)
473 δ= 8.56(1H, d), 8.01(2H, m), 7.87(2H, d), 7.55(10H, m), 7.28(7H, m), 6.75(3H, m), 6.63(4H, m), 1.78(6H, s), 1.72(6H, s)
483 δ= 8.55(1H, d), 8.00(5H, d), 7.73(1H, d), 7.59(7H, m), 7.38(2H, m), 7.20(4H, m), 7.07(1H, t), 6.75(2H, m), 6.63(3H, m), 6.39(1H, d), 1.72(6H, s)
495 δ= 8.55(1H, d), 8.08(1H, d), 8.00(2H, m), 7.87(3H, m), 7.73(1H, d), 7.55(10H, m), 7.38(4H, m), 7.28(2H, m), 6.75(2H, s), 6.58(2H, m), 6.33(1H, d), 1.72(12H, s)
화합물 FD-MS 화합물 FD-MS
2 m/z= 537.21 16 m/z= 653.27
42 m/z= 613.24 50 m/z= 693.30
60 m/z= 817.33 138 m/z= 629.22
144 m/z= 669.25 194 m/z= 563.26
202 m/z= 639.29 212 m/z= 755.36
240 m/z= 679.32 256 m/z= 841.37
268 m/z= 763.32 272 m/z= 803.36
277 m/z= 853.33 289 m/z= 611.26
294 m/z= 763.32 340 m/z= 689.27
420 m/z= 715.32 454 m/z= 729.30
464 m/z= 729.30 473 m/z= 679.32
483 m/z= 627.26 495 m/z= 743.32
[실험예]
<실험예 1>
1) 유기 발광 소자의 제작
비교예 1
OLED용 글래스(삼성-코닝사 제조)로부터 얻어진 투명전극 인듐틴옥사이드(ITO) 박막을 트리클로로에틸렌, 아세톤, 에탄올, 증류수를 순차적으로 사용하여 각 5분간 초음파 세척을 실시한 후, 이소프로판올에 넣어 보관한 후 사용하였다. 다음으로 진공 증착 장비의 기판 폴더에 ITO 기판을 설치하고, 진공 증착 장비 내의 셀에 하기 4,4',4"-트리스(N,N-(2-나프틸)-페닐아미노)트리페닐 아민 (4,4',4"-tris(N,N-(2-naphthyl)-phenylamino)triphenyl amine: 2-TNATA)을 넣었다.
Figure 112020124426162-pat00109
이어서 챔버 내의 진공도가 10-6 torr에 도달할 때까지 배기시킨 후, 셀에 전류를 인가하여 2-TNATA를 증발시켜 ITO 기판 상에 600Å 두께의 정공 주입층을 증착하였다. 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 하기 N,N'-비스(α-나프틸)-N,N'-디페닐-4,4'-디아민(N,N'-bis(α-naphthyl)-N,N'-diphenyl-4,4'-diamine: NPB)을 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 정공 주입층 위에 300Å 두께의 정공 수송층을 증착하였다.
Figure 112020124426162-pat00110
이와 같이 정공 주입층 및 정공 수송층을 형성시킨 후, 그 위에 발광층으로서 다음과 같은 구조의 청색 발광 재료를 증착시켰다. 구체적으로, 진공 증착 장비 내의 한쪽 셀에 청색 발광 호스트 재료인 H1을 200Å 두께로 진공 증착시키고 그 위에 청색 발광 도판트 재료인 D1을 호스트 재료 대비 5% 진공 증착시켰다.
Figure 112020124426162-pat00111
이어서 전자 수송층으로서 하기 구조식 E1의 화합물을 300Å 두께로 증착하였다.
Figure 112020124426162-pat00112
전자 주입층으로 리튬 플루오라이드(lithium fluoride: LiF)를 10Å 두께로 증착하였고 Al 음극을 1,000Å의 두께로 하여 OLED 소자를 제작하였다. 한편, OLED 소자 제작에 필요한 모든 유기 화합물은 재료 별로 각각 10-8~10-6 torr 하에서 진공 승화 정제하여 OLED 제작에 사용하였다.
비교예 2 내지 7 및 실시예 1 내지 24
상기 비교예 1에서 정공 수송층 형성시 사용된 NPB 대신 하기 표 4에 표시되어 있는 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 비교예 1과 동일하게 수행하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
Figure 112020124426162-pat00113
2) 유기 발광 소자의 평가
상기와 같이 제작된 유기 전계 발광 소자에 대하여 맥사이언스사의 M7000으로 전계 발광(EL)특성을 측정하였으며, 그 측정 결과를 가지고 맥사이언스사에서 제조된 수명측정장비(M6000)를 통해 기준 휘도가 6000 cd/m2 일 때, T95을 측정하였다.
본 발명에 따라 제조된 청색 유기 발광 소자의 구동전압, 발광효율, 색좌표(CIE), 수명을 측정한 결과는 표 4와 같았다.
화합물 구동전압
(V)		 발광효율
(cd/A)		 CIE
(x, y)		 수명
(T95)
실시예 1 2 4.80 6.60 (0.134, 0.100) 45
실시예 2 16 4.78 6.64 (0.134, 0.100) 49
실시예 3 42 4.75 6.69 (0.134, 0.100) 47
실시예 4 50 4.73 6.70 (0.134, 0.101) 48
실시예 5 60 4.79 6.68 (0.134, 0.101) 50
실시예 6 138 4.81 6.61 (0.134. 0.101) 45
실시예 7 144 4.83 6.63 (0.134, 0.101) 44
실시예 8 194 4.78 6.73 (0.134, 0.100) 49
실시예 9 202 4.81 6.70 (0.134, 0.100) 49
실시예 10 212 4.84 6.68 (0.134, 0.100) 46
실시예 11 240 4.79 6.60 (0.134, 0.100) 47
실시예 12 256 4.76 6.81 (0.134, 0.101) 49
실시예 13 268 4.88 6.74 (0.134, 0.101) 50
실시예 14 272 4.83 6.70 (0.134, 0.100) 46
실시예 15 277 4.75 6.69 (0.134, 0.100) 44
실시예 16 289 4.69 6.68 (0.134, 0.101) 46
실시예 17 294 4.82 6.70 (0.134, 0.100) 47
실시예 18 340 4.76 6.71 (0.134, 0.100) 45
실시예 19 420 4.77 6.68 (0.134, 0.100) 45
실시예 20 454 4.80 6.73 (0.134, 0.101) 48
실시예 21 464 4.81 6.66 (0.134, 0.100) 49
실시예 22 473 4.79 6.68 (0.134, 0.100) 47
실시예 23 483 4.78 6.51 (0.134, 0.100) 45
실시예 24 495 4.77 6.69 (0.134, 0.101) 48
비교예 1 NPB 5.40 6.16 (0.134, 0.101) 37
비교예 2 HT1 5.22 6.24 (0.134, 0.101) 36
비교예 3 HT2 5.19 6.21 (0.134, 0.100) 35
비교예 4 HT3 5.17 6.20 (0.134, 0.100) 38
비교예 5 HT4 5.19 6.19 (0.134, 0.101) 35
비교예 6 HT5 5.21 6.23 (0.134, 0.100) 38
비교예 7 HT6 5.22 6.25 (0.134, 0.100) 39
상기 표 4의 결과로부터 알 수 있듯이, 본 발명의 청색 유기 발광 소자의 정공 수송층 재료를 이용한 유기 발광 소자는 비교예에 비해 구동 전압이 낮고, 발광효율 및 수명이 현저히 개선되었음을 확인할 수 있었다.
상기 표 4의 비교예와 본 발명의 화합물을 비교하여 보면, 아릴아민기를 갖는 것은 비슷하나, 치환기가 달린 플루오렌기가 있다는 차이점이 있다. 치환기가 달린 플루오렌기의 경우 방향족 고리의 π-π 스태킹(pi-pi stacking)을 억제하여 이에 따라 유기 발광 소자의 구동 전압이 높아지게 되어 소자 특성이 저하 되는 현상을 막아주는 특성이 있다. 따라서 이러한 유도체를 사용한 본 발명의 화합물이 향상된 정공 수송 특성 혹은 안정성을 향상시켜 구동, 효율, 수명 모든 면에서 우수함을 가져다 주었다고 판단된다.
<실험예 2>
1) 유기 발광 소자의 제작
비교예 8
OLED용 글래스(삼성-코닝사 제조)로부터 얻어진 투명전극 인듐틴옥사이드(ITO) 박막을 트리클로로에틸렌, 아세톤, 에탄올, 증류수를 순차적으로 사용하여 각 5분간 초음파 세척을 실시한 후, 이소프로판올에 넣어 보관한 후 사용하였다. 다음으로 진공 증착 장비의 기판 폴더에 ITO 기판을 설치하고, 진공 증착 장비 내의 셀에 하기 4,4',4"-트리스(N,N-(2-나프틸)-페닐아미노)트리페닐 아민 (4,4',4"-tris(N,N-(2-naphthyl)-phenylamino)triphenyl amine: 2-TNATA)을 넣었다.
Figure 112020124426162-pat00114
이어서 챔버 내의 진공도가 10-6 torr에 도달할 때까지 배기시킨 후, 셀에 전류를 인가하여 2-TNATA를 증발시켜 ITO 기판 상에 600Å 두께의 정공 주입층을 증착하였다. 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 하기 N,N'-비스(α-나프틸)-N,N'-디페닐-4,4'-디아민(N,N'-bis(α-naphthyl)-N,N'-diphenyl-4,4'-diamine: NPB)을 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 정공 주입층 위에 300Å 두께의 정공 수송층을 증착하였다.
Figure 112020124426162-pat00115
이와 같이 정공 주입층 및 정공 수송층을 형성시킨 후, 그 위에 발광층으로서 다음과 같은 구조의 청색 발광 재료를 증착시켰다. 구체적으로, 진공 증착 장비 내의 한쪽 셀에 청색 발광 호스트 재료인 H1을 200Å 두께로 진공 증착시키고 그 위에 청색 발광 도판트 재료인 D1을 호스트 재료 대비 5% 진공 증착시켰다.
Figure 112020124426162-pat00116
이어서 전자 수송층으로서 하기 구조식 E1의 화합물을 300Å 두께로 증착하였다.
Figure 112020124426162-pat00117
전자 주입층으로 리튬 플루오라이드(lithium fluoride: LiF)를 10Å 두께로 증착하였고 Al 음극을 1,000Å의 두께로 하여 OLED 소자를 제작하였다. 한편, OLED 소자 제작에 필요한 모든 유기 화합물은 재료 별로 각각 10-8~10-6 torr 하에서 진공 승화 정제하여 OLED 제작에 사용하였다.
비교예 9 내지 14 및 실시예 25 내지 48
상기 비교예 8에서 정공 수송층 NPB의 두께를 250Å로 형성한 다음 상기 정공 수송층 상부에 하기 표 5에 표시되어 있는 화합물로 두께 50Å의 전자 저지층을 형성한 것을 제외하고는, 상기 비교예 8과 동일하게 수행하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
Figure 112020124426162-pat00118
2) 유기 발광 소자의 평가
상기와 같이 제작된 유기 전계 발광 소자에 대하여 맥사이언스사의 M7000으로 전계 발광(EL)특성을 측정하였으며, 그 측정 결과를 가지고 맥사이언스사에서 제조된 수명측정장비(M6000)를 통해 기준 휘도가 6000 cd/m2 일 때, T95을 측정하였다.
본 발명에 따라 제조된 청색 유기 발광 소자의 구동전압, 발광효율, 색좌표(CIE), 수명을 측정한 결과는 하기 표 5와 같았다.
화합물 구동전압
(V)		 발광효율
(cd/A)		 CIE
(x, y)		 수명
(T95)
실시예 25 2 4.73 6.68 (0.134, 0.100) 49
실시예 26 16 4.75 6.70 (0.134, 0.100) 47
실시예 27 42 4.80 6.74 (0.134, 0.100) 48
실시예 28 50 4.77 6.61 (0.134, 0.101) 49
실시예 29 60 4.76 6.63 (0.134, 0.101) 50
실시예 30 138 4.73 6.69 (0.134, 0.101) 46
실시예 31 144 4.72 6.68 (0.134, 0.101) 46
실시예 32 194 4.76 6.72 (0.134, 0.100) 48
실시예 33 202 4.71 6.80 (0.134, 0.100) 44
실시예 34 212 4.79 6.73 (0.134, 0.100) 47
실시예 35 240 4.70 6.66 (0.134, 0.100) 46
실시예 36 256 4.80 6.69 (0.134, 0.101) 49
실시예 37 268 4.73 6.71 (0.134, 0.101) 50
실시예 38 272 4.80 6.73 (0.134, 0.100) 51
실시예 39 277 4.73 6.69 (0.134, 0.101) 47
실시예 40 289 4.71 6.75 (0.134, 0.100) 45
실시예 41 294 4.77 6.80 (0.134, 0.100) 49
실시예 42 340 4.70 6.77 (0.134, 0.100) 48
실시예 43 420 4.70 6.69 (0.134, 0.100) 47
실시예 44 454 4.72 6.68 (0.134, 0.101) 49
실시예 45 464 4.70 6.69 (0.134, 0.101) 46
실시예 46 473 4.73 6.71 (0.134, 0.100) 49
실시예 47 483 4.77 6.70 (0.134, 0.100) 48
실시예 48 495 4.75 6.74 (0.134, 0.100) 47
비교예 8 NPB 5.31 6.11 (0.134, 0.101) 36
비교예 9 HT1 5.36 6.14 (0.134, 0.100) 35
비교예 10 HT2 5.30 6.18 (0.134, 0.100) 36
비교예 11 HT3 5.33 6.16 (0.134, 0.100) 37
비교예 12 HT4 5.30 6.10 (0.134, 0.100) 36
비교예 13 HT5 5.34 6.20 (0.134, 0.101) 37
비교예 14 HT6 5.29 6.22 (0.134, 0.101) 38
상기 표 5의 결과로부터 알 수 있듯이, 본 발명의 청색 유기 발광 소자의 전자 저지층 재료를 이용한 유기 발광 소자는 비교예에 비해 구동 전압이 낮고, 발광효율 및 수명이 현저히 개선되었다.
전자의 경우 발광층에서 결합되지 않고 정공 수송층을 지나서 양극으로 가게 되면 OLED소자의 효율 및 수명이 감소 되는 현상이 발생한다. 이러한 현상을 막기 위해 높은 LUMO level을 갖는 화합물을 전자 저지층으로 사용하게되면, 발광층을 지나 양극으로 가려는 전자가 전자 저지층의 에너지 장벽에 막히게 된다. 그러므로 정공과 전자가 엑시톤을 형성할 확률이 높아지고 발광층에서 빛으로 방출 될 가능성이 높아지게 되어 본 발명의 화합물이 구동, 효율, 수명 모든 면에서 우수함을 가져다 주었다고 판단된다.
특히, 본원 화학식 1의 화합물에 대하여 아민 유도체를 정공 수송층으로 사용하였을 경우 아민의 비공유 전자 쌍이 정공의 흐름을 좋게 하며 정공 수송층의 정공 전달 능력을 향상시킬 수 있고, 전자 저지층으로 사용되었을 경우 정공 수송층에 침입한 전자가 원인으로 발생하는 정공 수송 물질의 열화를 억제할 수 있으며, 또한 홀(hole) 특성을 강화한 치환기와 아민 부위가 결합함으로써, 아민 유도체의 평면성 및, 유리 전이 온도를 높여 화합물의 열적 안정성이 높아짐을 확인할 수 있었다.
또한, 밴드갭(band gap) 및 T1 값(삼중항 상태(Triple state)의 에너지 준위값)의 조절을 통하여 정공 전달 능력이 향상되고, 분자의 안정성도 높아지기 때문에, 소자의 구동전압을 낮추고, 광효율을 향상시키며, 화합물의 열적 안정성에 의하여 소자의 수명 특성을 향상시킴을 확인할 수 있었다.
100: 기판
200: 양극
300: 유기물층
301: 정공 주입층
302: 정공 수송층
303: 전자 저지층
304: 발광층
305: 전자 수송층
306: 전자 주입층
400: 음극

Claims (9)

  1. 하기 화학식 1의 화합물:
    [화학식 1]
    Figure 112022114568014-pat00119

    상기 화학식 1에 있어서,
    X는 O; S; 또는 CR'R"이고,
    R' 및 R"는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기;이며,
    L1, L11 및 L12는 각각 독립적으로, 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴렌기이고,
    L2는 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴렌기;이며,
    R11 및 R12은 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이며,
    Ar은 C6 내지 C20의 아릴기; 또는 O 또는 S를 포함하는 C2 내지 C20의 헤테로아릴기이고,
    R1은 수소; 또는 중수소;이며,
    r은 0 내지 8의 정수이고, 2 이상인 경우 R1은 같거나 상이하고,
    상기“치환 또는 비치환"이란 중수소; 할로겐기; 시아노기; C1 내지 C60의 알킬기; C2 내지 C60의 알케닐기; C2 내지 C60의 알키닐기; C3 내지 C60의 시클로알킬기; C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; C6 내지 C60의 아릴기; 및 C2 내지 C60의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기, 또는 상기 예시된 치환기 중에서 선택된 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 비치환된 것을 의미하고,
    L11-R11, L12-R12가 모두 비페닐기인 경우, L11-R11 및 L12-R12 중 적어도 하나는
    Figure 112022114568014-pat00145
    이다.
  2. 청구항 1에 있어서,
    상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-3 중 어느 하나로 표시되는 것인 화합물:
    [화학식 1-1]
    Figure 112020124426162-pat00120

    [화학식 1-2]
    Figure 112020124426162-pat00121

    [화학식 1-3]
    Figure 112020124426162-pat00122

    상기 화학식 1-1 내지 1-3에 있어서,
    R21 및 R22는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기이고,
    나머지 치환기의 정의는 화학식 1에서의 정의와 동일하다.
  3. 청구항 1에 있어서,
    상기 화학식 1은 하기 화학식 2로 표시되는 것인 화합물:
    [화학식 2]
    Figure 112020124426162-pat00123

    상기 화학식 2에 있어서, 각 치환기의 정의는 화학식 1에서의 정의와 동일하다.
  4. 삭제
  5. 청구항 1에 있어서,
    상기 R11은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기이고,
    상기 R12는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환되고 O 또는 S를 포함하는 C2 내지 C60의 헤테로아릴기인 것인 화합물.
  6. 청구항 1에 있어서,
    상기 화학식 1은 하기 화합물 중 어느 하나로 표시되는 것인 화합물:
    Figure 112020124426162-pat00124

    Figure 112020124426162-pat00125

    Figure 112020124426162-pat00126

    Figure 112020124426162-pat00127

    Figure 112020124426162-pat00128

    Figure 112020124426162-pat00129

    Figure 112020124426162-pat00130

    Figure 112020124426162-pat00131

    Figure 112020124426162-pat00132

    Figure 112020124426162-pat00133

    Figure 112020124426162-pat00134

    Figure 112020124426162-pat00135

    Figure 112020124426162-pat00136

    Figure 112020124426162-pat00137

    Figure 112020124426162-pat00138

    Figure 112020124426162-pat00139

    Figure 112020124426162-pat00140
    .
  7. 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서,
    상기 유기물층은 청구항 1 내지 3, 5 및 6 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  8. 청구항 7에 있어서,
    상기 유기물층은 정공 수송층을 포함하고,
    상기 정공 수송층은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  9. 청구항 7에 있어서,
    상기 유기물층은 전자 저지층을 포함하고,
    상기 전자 저지층은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
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