CN110317195A - 有机化合物及其在有机电致发光器件中的应用 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种化合物及使用其的有机电致发光器件，所述化合物由以下通式(I)表示：其中：X为O、S、或Se；Ar1、Ar2分别独立地选自C6‑C30芳基、C3‑C30杂芳基、和A，且Ar1和Ar2至少一个为杂芳基；L1、L2分别独立地选自单键、C6‑C30亚芳基、和C3‑C30亚杂芳基；R1、R2分别独立地选自氢、C1‑C12烷基或环烷基、C6‑C30芳基、和C3‑C30杂芳基，相邻的R1、R2可以连接成环；p、q分别为1～4的整数；m、n分别为0～4的整数；Ar3、Ar4分别独立地选自C6‑C30芳基、和C3‑C30杂芳基；上述各基团存在取代基时，所述取代基为芳基或杂芳基。

Description

有机化合物及其在有机电致发光器件中的应用
技术领域
本发明涉及一种新型有机化合物，尤其涉及一种用于有机电致发光器件的化合物及在有机电致发光器件中的应用。
背景技术
有机电致发光显示器(以下简称OLED)具有自主发光、低电压直流驱动、全固化、视角宽、重量轻、组成和工艺简单等一系列的优点，具有广阔的应用前景。
随着OLED技术在照明和显示两大领域的不断推进，人们对于影响OLED器件性能的高效有机材料的研究更加关注。目前应用的磷光主体材料往往都是具有单一载流子传输能力，诸如空穴类传输主体以及电子类传输主体。单一的载流子传输能力会造成发光层中电子和空穴的不匹配，从而造成严重的效率滚降以及寿命缩短。
专利文献1提出了一种用于有机电致发光器件的二萘并噻吩衍生物，其母核上连接有芳胺类取代基(参见下方左式)。专利文献2提出了一种苯并二苯并噻吩衍生物，其母核的一侧经由亚苯基连接有芳杂环类取代基(参见下方右式)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：CN106206999A；
专利文献2：CN106206999A。
发明内容
发明要解决的问题
然而，专利文献1公开的化合物中，二苯并噻吩片段上直接相连的取代基为芳胺类，该类材料属于单极性的材料，载流子平衡性差，表现为发光效率较低、寿命偏短。而专利文献2公开的化合物中，二苯并噻吩环为单取代的化合物，分子结构稳定性差，在器件中寿命有限。
因此，本发明的一个目的在于，提供一种分子结构稳定、电子传输效率高、发光效率和寿命都优良的主体材料。
本发明的又一个目的在于，提供一种使用了上述主体材料的有机电致发光器件。
解决问题的方案
为了克服以上现有技术中传统主体材料的缺点，本发明的提供本发明提供一类用于有机电致发光器件的新型化合物。该化合物通过采用苯并或者二苯并二苯并噻吩及其衍生物作为母体结构，实现了更大的共轭体系，使电子能够在分子内部自由传递，能够在发光层主体应用中，提高激子利用率；同时在母核的一侧连接有吸电子的芳杂环基团，提高电子的传输效率，另一侧连接有芳基、芳杂环、或芳胺基团，在稳定分子结构的同时，进一步提升了化合物作为主体材料时的发光效率和寿命等各项性能。
具体而言，本发明提供一种化合物，由以下通式(I)表示：
其中：X为O、S、或Se，
Ar1、Ar2分别独立地选自取代或未取代的C6-C30芳基(碳原子数范围包括可能存在的取代基，下同)、取代或未取代的C3-C30杂芳基、和A，且Ar1和Ar2至少一个为杂芳基；
L1、L2分别独立地选自单键、取代或未取代的C6-C30芳基、和取代或未取代的C3-C30 杂芳基；
R1、R2分别独立地选自氢、C1-C12烷基或环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、和取代或未取代的C3-C30杂芳基，相邻的R1、R2可以连接成环，优选II-XI，等；
p、q分别为1～4的整数；
m、n分别为0～4的整数；
其中，Ar3、Ar4分别独立地选自取代或未取代的C6-C30芳基、和取代或未取代的C3-C30杂芳基，优选选自苯基、萘基、联苯基、菲基、吡啶基、喹啉基、二苯并噻吩基、和二苯并呋喃基等；
当L1、L2、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4中的一个或几个存在取代基时，所述取代基为芳基或杂芳基，优选为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、三亚苯基、芴基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、或者是上述基团与苯基或者萘基以任意顺序连接而成的连接基团中的一种，或者吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、噌啉基、萘啶基、三嗪基、吡啶并吡嗪基、氮杂-二苯并呋喃基、氮杂-二苯并噻吩基、咔唑基、氮杂咔唑基等；上述基团任选被1个或2个C1～C4 烃基或氰基取代。
具体而言，通式(I)可以是以下通式(II)～(XI)中的任一种：
其中，Y为C或者N；
当所述通式(I)为通式(II)或(V)时，L1、L2为取代或未取代的C6-C30亚芳基或取代或未取代的C3-C30亚杂芳基；X优选为S或Se；优选至少一个Y为N。
通过具有上述结构，本发明的化合物实现了更大的共轭体系，提高了激子利用率和电子传输效率，从而提升了其作为主体材料时的发光效率，同时稳定了分子结构，提高了使用寿命。
在本发明的化合物中，优选Ar1和Ar2中有一个为A。
通过进一步具有供电子的芳胺片段A，本发明化合物能够提高空穴的注入效率，实现很好的降低电压的效果。由于此时母核结构上同时存在吸电子的芳杂环基团与供电子的芳胺基团，本发明化合物的载流子平衡将会得到提升，从而作为主体材料时的发光效率和寿命都会得到提升。
在本发明的化合物中，优选Ar1和Ar2分别独立地选自苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、联苯基、吡啶基、苯并吡啶基、氮杂菲基、二氮杂菲基、嘧啶基、苯并嘧啶基、苯并吡嗪基、三唑基、三氮杂萘基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、氮杂咔唑基等。
本发明的化合物优选具有以下结构A1～A80中的任一种，但不限于以下结构：
本发明还涉及上述化合物在有机电致发光器件中作为主体材料的应用。
本发明提供一种有机电致发光器件，包括位于基板上的一对电极，以及位于电极之间有机层，所述有机层至少包括空穴传输层、发光层、电子传输层，其特征在于，所述有机层包含由以下通式(I)表示的化合物：
其中：X为O、S、或Se，
Ar1、Ar2分别独立地选自取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、和A，且Ar1和Ar2至少一个为杂芳基；
L1、L2分别独立地选自单键、取代或未取代的C6-C30亚芳基、和取代或未取代的C3-C30亚杂芳基；
R1、R2分别独立地选自氢、C1-C12烷基或环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、和取代或未取代的C3-C30杂芳基，相邻的R1、R2可以连接成环，优选R1、R2与母核形成上述通式(II)～(XI)的形式；
p、q分别为1～4的整数；
m、n分别为0～4的整数；
其中，Ar3、Ar4分别独立地选自取代或未取代的C6-C30芳基、和取代或未取代的C3-C30杂芳基，优选选自苯基、萘基、联苯基、菲基、吡啶基、喹啉基、二苯并噻吩基、和二苯并呋喃基等；
当L1、L2、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4中的一个或几个存在取代基时，所述取代基为芳基或杂芳基，优选为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、三亚苯基、芴基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、或者是上述基团与苯基或者萘基以任意顺序连接而成的连接基团中的一种，或者吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、噌啉基、萘啶基、三嗪基、吡啶并吡嗪基、氮杂-二苯并呋喃基、氮杂-二苯并噻吩基、咔唑基、氮杂咔唑基等；上述基团任选被1个或2个C1～C4 烃基或氰基取代。
当所述通式(I)为通式(II)或(V)时，优选L1、L2中至少一个为取代或未取代的C6-C30亚芳基或者取代或未取代的C3-C30亚杂芳基
在上述有机电致发光器件中，所述化合物优选用作主体材料。
发明效果
本发明具有多环共轭特性的苯并二苯并杂环或者二苯并二苯并杂环的母体结构，共轭体系扩展，分子间的作用力更强，有利于分子间的固态堆积，提高材料的寿命。
在本发明的化合物中，母核上的吸电子的芳杂环取代基能够提高电子的传输效率，从而提升主体材料的发光效率。当本发明的化合物中母核上连接有供电子的芳胺基团时，能够提高空穴的注入效率，实现很好的降低电压的效果。此时，吸电子的芳杂环基团与供电子的芳胺基团同时存在于母核结构上，本发明化合物的载流子平衡将会得到提升，具体表现为主体材料的发光效率和寿命都会得到提升。此外，母核上连接的芳环有利于分子间的固态堆积，能够进一步提高分子稳定性从而延长使用寿命。
具体而言，上述通式(I)中的化合物可以但不限于在有机电致发光器件中用作发光层材料。
具体实施方式
合成实施例
下面将以多个合成实施例为例来详述本发明的上述新化合物的具体制备方法，但本发明的制备方法并不限于这多个合成实施例，本领域技术人员可以在其基础上在不悖离本发明原则的前提下进行任何修改、等同替换、改进等，而将该方法扩展到本发明的权利要求书要求保护的技术方案的范围之内。
代表性合成路径1：
通过替换不同的(本领域中有时称为硼酸)可以获得不同的目标化合物。需要说明的是，上述合成方法中使用Suzuki偶联，但是并不限于该偶联方法，本领域技术人员也可以选取其他方法，例如Stille偶联法、格氏试剂法、Kumada-Tamao等已知的方法，但不限定于这些方法，都可以根据需要选择。
更具体地，以下给出本发明的代表性化合物的合成方法。
合成例1：化合物A1的合成
反应瓶中，加入2-甲硫-1-萘硼酸21.8g(100mmol)，溴苯16.5g(110mmol)，四(三苯基膦钯)0.9g(0.785mmol，0.5％)，甲苯1500ml、乙醇1000ml，碳酸钾43.3g(314 mmol)/水1000ml，80℃反应3.5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，过滤，所得到的固体通过甲苯中重结晶纯化，得到白色粉末M1。
中间体M132.4g(100mmol)溶于150ml冰醋酸中，0℃冰浴条件下加入浓度为 30％的双氧水(5ml)，室温反应10h，停止反应后，萃取，干燥，蒸去溶剂，柱层析分离，得到白色固体M2。
中间体M2 26.9g(100mmol)和五氧化二磷(10mmol)加入到20ml三氟甲磺酸中，室温搅拌24h，反应结束后将反应液加入冰水中，将混合液抽滤得到固体粉末，晾干；将粉末溶于100ml吡啶中，加热至回流，反应12h。萃取，并用盐酸中和吡啶，柱层析分离，得到白色固体M3。
中间体M3 21.3g(100mmol)溶于二氯甲烷中，分批加入NBS(1.1eq)，常温搅拌2h。反应液中有沉淀析出，水洗，过滤，得到白色粉末M4。
反应瓶中，加入M4 21.8g(100mmol)，4-联苯硼酸16.5g(110mmol)，四(三苯基膦钯)0.9g(0.785mmol，0.5％)，甲苯1500ml、乙醇1000ml，碳酸钾43.3g(314mmol) /水1000ml，80℃反应3.5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，过滤，所得到的固体通过甲苯中重结晶纯化，得到白色粉末M5。
N2保护。加入36g(190mmol)M5，2500mL THF，冰乙醇浴，用液氮降温至-40℃，反应液澄清，开始滴加正丁基锂95mL(228mmol)，滴加过程中未观察到明显升温，反应液颜色变深至红棕色，有少量固体析出。滴加1/2，撤去冷浴，滴毕，反应液温度-20℃，自然升温至室温后继续反应5h，反应液保持红棕色。降温至-80℃，加入硼酸三异丙酯 50g(266mmol)，自然升温，反应过夜(18h)。反应液加水，分液，有机相浓缩，得到白色粉末，用石油醚煮洗，得到M6中间体。
反应瓶中，加入M6 21.8g(100mmol)，2-氯-4-苯基喹唑啉16.5g(110mmol)，四(三苯基膦钯)0.9g(0.785mmol，0.5％)，甲苯1500ml、乙醇1000ml，碳酸钾43.3g (314mmol)/水1000ml，80℃反应3.5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，过滤，所得到的固体通过甲苯中重结晶纯化，得到白色粉末A1。
合成例2化合物A8的合成
反应瓶中，加入1-甲硫-2-萘硼酸-7-氯25.2g(100mmol)，间溴碘苯30.6g(110mmol)，四(三苯基膦钯)0.9g(0.785mmol，0.5％)，甲苯1500ml、乙醇1000ml，碳酸钾43.3g (314mmol)/水1000ml，80℃反应3.5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，过滤，所得到的固体通过甲苯中重结晶纯化，得到白色粉末M1。
中间体M1 36.3g(100mmol)溶于150ml冰醋酸中，0℃冰浴条件下加入浓度为 30％的双氧水(5ml)，室温反应10h，停止反应后，萃取，干燥，蒸去溶剂，柱层析分离，得到白色固体M2。
中间体M2 37.9g(100mmol)和五氧化二磷(10mmol)加入到20ml三氟甲磺酸中，室温搅拌24h，反应结束后将反应液加入冰水中，将混合液抽滤得到固体粉末，晾干；将粉末溶于100ml吡啶中，加热至回流，反应12h。萃取，并用盐酸中和吡啶，柱层析分离，得到白色固体M3。
中间体M3 34.7g(100mmol)、9-菲硼酸24.2g(110mmol)，四(三苯基膦钯) 0.9g(0.785mmol，0.5％)，甲苯1500ml、乙醇1000ml，碳酸钾43.3g(314mmol)/水 1000ml，80℃反应3.5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，过滤，所得到的固体通过甲苯中重结晶纯化，得到白色粉末M4。
反应瓶中，加入M444g(100mmol)，2-硼酸-4-苯基喹唑啉16.5g(110mmol)，四(三苯基膦钯)0.9g(0.785mmol，0.5％)，甲苯1500ml、乙醇1000ml，碳酸钾43.3g (314mmol)/水1000ml，80℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，过滤，所得到的固体通过甲苯中重结晶纯化，得到白色粉末A8。
合成例3：化合物A19的合成
反应瓶中，加入2-甲硫-1-萘硼酸21.8g(100mmol)，溴苯16.5g(110mmol)，四(三苯基膦钯)0.9g(0.785mmol，0.5％)，甲苯1500ml、乙醇1000ml，碳酸钾43.3g(314 mmol)/水1000ml，80℃反应3.5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，过滤，所得到的固体通过甲苯中重结晶纯化，得到白色粉末M1。
中间体M1 32.4g(100mmol)溶于150ml冰醋酸中，0℃冰浴条件下加入浓度为 30％的双氧水(5ml)，室温反应10h，停止反应后，萃取，干燥，蒸去溶剂，柱层析分离，得到白色固体M2。
中间体M2 26.9g(100mmol)和五氧化二磷(10mmol)加入到20ml三氟甲磺酸中，室温搅拌24h，反应结束后将反应液加入冰水中，将混合液抽滤得到固体粉末，晾干；将粉末溶于100ml吡啶中，加热至回流，反应12h。萃取，并用盐酸中和吡啶，柱层析分离，得到白色固体M3。
中间体M3 21.3g(100mmol)溶于二氯甲烷中，分批加入NBS(1.1eq)，常温搅拌2h。反应液中有沉淀析出，水洗，过滤，得到白色粉末M4。
反应瓶中，加入M4 21.8g(100mmol)，3-吡啶苯胺16.5g(110mmol)，Pd2(dba)30.9g(0.785mmol，0.5％)，甲苯1500ml，碳酸钾43.3g(314mmol)，100℃反应3.5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，过滤，所得到的固体通过甲苯中重结晶纯化，得到白色粉末M5。
N2保护。加入36g(190mmol)M5，2500mL THF，冰乙醇浴，用液氮降温至-40℃，反应液澄清，开始滴加正丁基锂95mL(228mmol)，滴加过程中未观察到明显升温，反应液颜色变深至红棕色，有少量固体析出。滴加1/2，撤去冷浴，滴毕，反应液温度-20℃，自然升温至室温后继续反应5h，反应液保持红棕色。降温至-80℃，加入硼酸三异丙酯 50g(266mmol)，自然升温，反应过夜(18h)。反应液加水，分液，有机相浓缩，得到白色粉末，用石油醚煮洗，得到M6中间体。
反应瓶中，加入M6 21.8g(100mmol)，2-氯-4，6-二苯基三嗪16.5g(110mmol)，四(三苯基膦钯)0.9g(0.785mmol，0.5％)，甲苯1500ml、乙醇1000ml，碳酸钾43.3g(314mmol)/水1000ml，80℃反应3.5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，过滤，所得到的固体通过甲苯中重结晶纯化，得到白色粉末A19。
合成例4：化合物A78的合成
反应瓶中，加入1-甲硫-2-溴-3-氯苯25.2g(100mmol)，间氯苯硼酸30.6g(110mmol)，四(三苯基膦钯)0.9g(0.785mmol，0.5％)，甲苯1500ml、乙醇1000ml，碳酸钾43.3g (314mmol)/水1000ml，80℃反应3.5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，过滤，所得到的固体通过甲苯中重结晶纯化，得到白色粉末M1。
中间体M1 36.3g(100mmol)溶于150ml冰醋酸中，0℃冰浴条件下加入浓度为 30％的双氧水(5ml)，室温反应10h，停止反应后，萃取，干燥，蒸去溶剂，柱层析分离，得到白色固体M2。
中间体M2 37.9g(100mmol)和五氧化二磷(10mmol)加入到20ml三氟甲磺酸中，室温搅拌24h，反应结束后将反应液加入冰水中，将混合液抽滤得到固体粉末，晾干；将粉末溶于100ml吡啶中，加热至回流，反应12h。萃取，并用盐酸中和吡啶，柱层析分离，得到白色固体M3。
中间体M3 34.7g(100mmol)、3-吡啶苯胺24.2g(110mmol)，Pd2(dba)3 0.9g(0.785mmol，0.5％)，甲苯1500ml，碳酸钾43.3g(314mmol)，80℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，过滤，所得到的固体通过甲苯中重结晶纯化，得到白色粉末M4。
反应瓶中，加入M4 44g(100mmol)，4-硼酸-2-苯基喹唑啉16.5g(110mmol)，四(三苯基膦钯)0.9g(0.785mmol，0.5％)，甲苯1500ml、乙醇1000ml，碳酸钾43.3g (314mmol)/水1000ml，80℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，过滤，所得到的固体通过甲苯中重结晶纯化，得到白色粉末A78。
器件实施例
有机发光二极管包括位于基板上的第一电极和第二电极，以及位于电极之间的有机材料，第一电极和第二电极之间包括空穴传输层、发光层、电子传输层。
基板使用有机发光显示器所用的基板，例如：玻璃、聚合物材料以及带有TFT元器件的玻璃和聚合物材料等。
阳极材料可以采用铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等透明导电材料，也可以是银及其合金、铝及其合金等金属材料，也可以是PEDOT等有机导电材料，及上述材料的多层结构。
阴极为镁银混合物、LiF/A1、ITO等金属、金属混合物、氧化物。
空穴传输层可以但不限于以下所罗列的HT1-HT31的一种或多种的组合。
绿色磷光主体材料包括但不限于GPH1-GPH80中的一种或多种的组合。
绿色磷光掺杂剂可以但不限于以下所罗列的GPD1-GPD57的一种或多种的组合。
红色磷光主体可以但不限于以下所罗列的RH1-RH31的一种或多种的组合。
红色磷光掺杂剂可以但不限于以下所罗列的RPD1-RPD29的一种或多种的组合物。
黄色磷光掺杂剂可以但不限于以下所罗列的RPD01-RPD29。
电子传输层可以但不限于以下所罗列的ET1-ET57的一种或多种的组合。
器件中还可以包括位于电子传输层与阴极之间的电子注入层，所述电子注入层材料包括但不限于以下罗列的一种或多种的组合：
LiQ，LiF，NaCl，CsF，Li2O，Cs2CO3，BaO，Na，Li，Ca。
本实施例1中有机电致发光器件的制备过程如下：
实施例1-1：
将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-3Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀HT-11作为空穴注入层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为10nm；
在空穴注入层之上真空蒸镀HT-5作为器件的空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为80nm；
在空穴传输层之上真空蒸镀器件的发光层，发光层包括主体材料和染料材料，利用多源共蒸的方法，调节主体材料A10的蒸镀速率为0.1nm/s，设定染料GPD-1的蒸镀速率为主体材料的3％，蒸镀总膜厚为30nm；
在发光层之上真空蒸镀器件的电子传输层材料ET42，其蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；
在电子传输层(ETL)上真空蒸镀厚度为0.5nm的LiF作为电子注入层，厚度为150nm的A1层作为器件的阴极。
实施例1-2：
除了将主体材料A10变更为A12以外，与实施例1-1相同地制备实施例1-2的有机电致发光器件。
实施例1-3：
除了将主体材料A10变更为A18以外，与实施例1-1相同地制备实施例1-3的有机电致发光器件。
实施例1-4：
除了将主体材料A10变更为A22以外，与实施例1-1相同地制备实施例1-4的有机电致发光器件。
实施例1-5：
除了将主体材料A10变更为A4∶GPH-44(1∶1)以外，与实施例1-1相同地制备实施例1-5的有机电致发光器件。
实施例1-6：
除了将主体材料A10变更为A10∶GPH-44(1∶1)以外，与实施例1-1相同地制备实施例1-6的有机电致发光器件。
比较例1：
除了将主体材料A10变更为R-1以外，与实施例1-1相同地制备比较例1的有机电致发光器件。
器件的测试方法(包括设备和测试条件)：
对由上述过程制备的有机电致发光器件进行如下性能测定：
在同样亮度下，使用数字源表及亮度计测定实施例1.1～1.6以及比较例1中制备得到的有机电致发光器件的驱动电压和电流效率以及器件的寿命。具体而言，以每秒0.1V的速率提升电压，测定当有机电致发光器件的亮度达到10000cd/m2时的电压即驱动电压，同时测出此时的电流密度；亮度与电流密度的比值即为电流效率；LT95的寿命测试如下：使用亮度计在10000cd/m2亮度下，保持恒定的电流，测量有机电致发光器件的亮度降为9500cd/m2的时间，单位为小时。
有机电致发光器件性能见表1。
表1
比较例1的有机电致发光器件使用的化合物R-1的二苯并噻吩环为单取代，这样的分子结构稳定性差，在器件中寿命有限。而本发明实施例1-1～1-6的有机电致发光器件使用的化合物中，母核上均为双取代，具体而言在X原子两侧的芳环上均有取代基，其中至少一个是芳杂环，另一个为芳环、芳杂环或芳胺。这类结构不仅相对稳定，而且吸电子的芳杂环基团还能提高电子的传输效率从而提升主体材料的发光效率；供电子的芳胺基团能够提高空穴的注入效率，实现很好的降低电压的效果；芳环则有利于分子间的固态堆积，能够进一步提高分子稳定性从而延长使用寿命，同时能够增强分子中的电荷传输能力，提高发光效率。
以上结果表明，本发明的新型有机材料用于有机电致发光器件，可以有效的降低起降电压，提高电流效率，延长器件寿命，是性能良好的主体材料。
本实施例2中有机电致发光器件的制备过程如下：
实施例2-1：
将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-3Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀HT-11作为空穴注入层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为10nm；
在空穴注入层之上真空蒸镀HT-5作为器件的空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为80nm；
在空穴传输层之上真空蒸镀器件的发光层，发光层包括主体材料和染料材料，利用多源共蒸的方法，调节主体材料A1的蒸镀速率为0.1nm/s，设定染料RPD-1的蒸镀速率为主体材料的3％，蒸镀总膜厚为30nm；
在发光层之上真空蒸镀器件的电子传输层材料ET42，其蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；
在电子传输层(ETL)上真空蒸镀厚度为0.5nm的LiF作为电子注入层，厚度为150nm的A1层作为器件的阴极。
实施例2-2：
除了将主体材料A1变更为A7以外，与实施例2-1相同地制备实施例2-2的有机电致发光器件。
实施例2-3：
除了将主体材料A1变更为A11以外，与实施例2-1相同地制备实施例2-3的有机电致发光器件。
实施例2-4：
除了将主体材料A1变更为A24以外，与实施例2-1相同地制备实施例2-4的有机电致发光器件。
实施例2-5：
除了将主体材料A1变更为A33以外，与实施例2-1相同地制备实施例2-5的有机电致发光器件。
实施例2-6：
除了将主体材料A1变更为A57∶RH-27(1∶1)以外，与实施例2-1相同地制备实施例2-6的有机电致发光器件。
实施例2-7：
除了将主体材料A1变更为A62∶RH-27(1∶1)以外，与实施例2-1相同地制备实施例2-7的有机电致发光器件。
比较例2：
除了将主体材料A10变更为R-2以外，与实施例2-1相同地制备比较例2的有机电致发光器件。
器件的测试方法(包括设备和测试条件)：
对由上述过程制备的有机电致发光器件进行如下性能测定：
在同样亮度下，使用数字源表及亮度计测定实施例2.1～2.7以及比较例2中制备得到的有机电致发光器件的驱动电压和电流效率以及器件的寿命。具体而言，以每秒0.1V的速率提升电压，测定当有机电致发光器件的亮度达到5000cd/m2时的电压即驱动电压，同时测出此时的电流密度；亮度与电流密度的比值即为电流效率；LT95的寿命测试如下：使用亮度计在5000cd/m2亮度下，保持恒定的电流，测量有机电致发光器件的亮度降为 4750cd/m2的时间，单位为小时。
有机电致发光器件性能见表2。
表2
比较例2的有机电致发光器件使用的化合物R-2的二苯并噻吩片段上连接了两个芳胺类取代基而没有芳杂环取代基，属于单极性的材料，载流子平衡性差，表现为发光效率较低、寿命偏短。而本发明实施例2-1～2-7的有机电致发光器件使用的化合物中，母核上均连接有芳杂环取代基，能够提高电子的传输效率，从而提升主体材料的发光效率。
以上结果表明，本发明的新型有机材料用于有机电致发光器件，可以有效的降低起降电压，提高电流效率，延长器件寿命，是性能良好的主体材料。
尽管结合实施例对本发明进行了说明，但本发明并不局限于上述实施例，应当理解，在本发明构思的引导下，本领域技术人员可进行各种修改和改进，所附权利要求概括了本发明的范围。

Claims (12)

1.一种有机化合物，其可由如下通式(I)表示：
所述通式(I)为以下通式(II)～(XI)中的一种：
其中：X为O、S、或Se，Y为C或者N；
Ar1、Ar2分别独立地选自取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、和A，且Ar1和Ar2至少一个为杂芳基；
L1、L2分别独立地选自单键、取代或未取代的C6-C30亚芳基、取代或未取代的C3-C30亚杂芳基，当所述通式(I)为通式(II)或(V)时，L1、L2中至少一个为取代或未取代的C6-C30亚芳基或者取代或未取代的C3-C30亚杂芳基；
R1、R2分别独立地选自氢、C1-C12烷基或环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、和取代或未取代的C3-C30杂芳基，相邻的R1、R2可以连接成环；
m、n分别为0～4的整数；
p、q分别为1～4的整数；
其中，Ar3、Ar4分别独立地选自取代或未取代的C6-C30芳基、和取代或未取代的C3-C30杂芳基；
当L1、L2、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4中的一个或几个存在取代基时，所述取代基独立地选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、三亚苯基、芴基、苯并呋哺基、二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、噌啉基、萘啶基、三嗪基、吡啶并吡嗪基、氮杂-二苯并呋喃基、氮杂-二苯并噻吩基、咔唑基、和氮杂咔唑基，上述基团任选被1个或2个C1～C4烃基或氰基取代。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，Ar3、Ar4分别独立地选自苯基、萘基、联苯基、菲基、吡啶基、喹啉基、二苯并噻吩基、和二苯并呋喃基。
3.根据权利要求1所述的有机化合物，当所述通式(I)为通式(II)或(V)时，X为S或Se。
4.根据权利要求1所述的有机化合物，当所述通式(I)为通式(II)或(V)时，至少一个Y为N。
5.根据权利要求1所述的有机化合物，Ar1和Ar2中有一个为A。
6.根据权利要求1所述的有机化合物，Ar1和Ar2分别独立地选自苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、联苯基、吡啶基、苯并吡啶基、氮杂菲基、二氮杂菲基、嘧啶基、苯并嘧啶基、苯并吡嗪基、三唑基、三氮杂萘基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、氮杂咔唑基。
7.根据权利要求1～6所述的有机化合物，其为以下化合物A1～A80中的一种：
8.权利要求1～7所述的有机化合物在有机电致发光器件中作为主体材料的应用。
9.一种有机电致发光器件，包括位于基板上的一对电极，以及位于电极之间有机层，所述有机层至少包括空穴传输层、发光层、电子传输层，其特征在于，所述有机层包含由以下通式(I)表示的化合物：
其中：X为O、S、或Se；
Ar1、Ar2分别独立地选自取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、和A，且Ar1和Ar2至少一个为杂芳基；
L1、L2分别独立地选自单键、取代或未取代的C6-C30亚芳基、和取代或未取代的C3-C30亚杂芳基；
R1、R2分别独立地选自氢、C1-C12烷基或环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、和取代或未取代的C3-C30杂芳基，相邻的R1、R2可以连接成环；
p、q分别为1～4的整数；
m、n分别为0～4的整数；
其中，Ar3、Ar4分别独立地选自取代或未取代的C6-C30芳基、和取代或未取代的C3-C30杂芳基，优选选自苯基、萘基、联苯基、菲基、吡啶基、喹啉基、二苯并噻吩基、和二苯并呋喃基；
当L1、L2、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4中的一个或几个存在取代基时，所述取代基独立地选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、三亚苯基、芴基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、噌啉基、萘啶基、三嗪基、吡啶并吡嗪基、氮杂-二苯并呋喃基、氮杂-二苯并噻吩基、咔唑基、和氮杂咔唑基，上述基团任选被1个或2个C1～C4烃基或氰基取代。
10.根据权利要求9所述的有机电致发光器件，通式(I)表示的化合物中，R1、R2与母核形成通式(II)～(XI)的形式：
11.根据权利要求9或10所述的有机电致发光器件，其中，所述化合物为权利要求1-7中任一项所述的化合物。
12.根据权利要求9或10所述的有机电致发光器件，其中，所述化合物用作主体材料。
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