CN110003190A - 化合物和使用其的有机电致发光器件 - Google Patents

化合物和使用其的有机电致发光器件 Download PDF

Info

Publication number
CN110003190A
CN110003190A CN201810010845.7A CN201810010845A CN110003190A CN 110003190 A CN110003190 A CN 110003190A CN 201810010845 A CN201810010845 A CN 201810010845A CN 110003190 A CN110003190 A CN 110003190A
Authority
CN
China
Prior art keywords
phenyl
group
compound
base
layer
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201810010845.7A
Other languages
English (en)
Inventor
邢其锋
李之洋
杜倩
任雪艳
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Beijing Eternal Material Technology Co Ltd
Original Assignee
Beijing Eternal Material Technology Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Beijing Eternal Material Technology Co Ltd filed Critical Beijing Eternal Material Technology Co Ltd
Priority to CN201810010845.7A priority Critical patent/CN110003190A/zh
Publication of CN110003190A publication Critical patent/CN110003190A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

本发明提供一种化合物，其用下述通式(I)表示。式中，L选自单键、C6～C30的取代或未取代的芳基、C3～C30的取代或未取代的杂芳基；R为氢、C1～C20的烷基、C6～C30的取代或未取代的芳基、C3～C30的取代或未取代的杂芳基、二取代的氨基，本发明还提供一种包含上述化合物的有机电致发光器件。

Description

化合物和使用其的有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及一种新型化合物、以及该化合物在有机电致发光器件中的应用。
背景技术
有机电致发光显示器(以下简称为OLED)具有自主发光、低电压直流驱动、全固化、视角宽、重量轻、组成和工艺简单等一系列的优点，与液晶显示器相比，有机电致发光显示器不需要背光源、视角大、功率低，其响应速度可达液晶显示器的1000倍，制造成本却低于同等分辨率的液晶显示器，因此，有机电致发光器件具有广阔的应用前景。
随着OLED技术在照明和显示这两大领域中的不断推进，对于影响OLED器件性能的高效有机材料的研究备受关注，效率高且寿命长的有机电致发光器件通常是器件结构与各种有机材料的优化搭配的结果。
在最常见的OLED器件结构里，通常包括以下种类的有机材料：空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、以及各色的发光材料(染料或者掺杂客体材料)和相应的主体材料等。
目前应用的磷光主体材料通常仅具有单一载流子传输能力，例如空穴类传输主体和电子类传输主体。单一的载流子传输能力会造成发光层中电子和空穴的不匹配，从而导致严重的效率滚降和寿命缩短。
以TADF作为主体时，器件的主体T1会通过RISC过程回到其S1，然后通过长程的能量传递传给客体发光，这与传统主体通过短程Dexter能量传递并不相同。以TADF作为主体的器件中，激子传递更有效，这是器件性能优异的原因之一。
更有效的激子传递使得器件的掺杂浓度可以降低，在低掺杂浓度下，绿光器件同时实现了高效率、低效率滚降和长寿命。传统荧光染料接受主体材料的能量传递之后，通过单线态向基态的弛豫发光，但由于单线态激子只占据25％的比例，因此发光效率较低。然而，TADF材料由于三线态与单线态之间的能量差极小，能够实现反向隙间穿越，提高激子的利用率。
本领域技术人员基于上述原理，为了优化有机电致发光器件的各种特性而开发了多种化合物。
例如，专利文献1公开了一种适用于有机发光器件时可确保长寿命、高效率、低电压、高Tg、薄膜稳定性、尤其是通过激基复合物形成及向掺杂剂的能量转移而极大化有机发光器件的效率和寿命的化合物(参见专利文献1的第0008段和第0012段的化学式1)。然而，专利文献1公开的化合物中，由于三联吡啶结构与二苯并噻吩结构直接相连，HOMO和LUMO分布重叠，因此存在不利于形成反向隙间穿越、激子利用率低的缺陷。此外，专利文献2公开了一种能够实现具有高效率和长寿命的有机光电装置的有机化合物(参见专利文献2的第0009段和第0015段的化学式1)。然而，专利文献2公开的化合物中，由于二苯并杂环连接的取代基团同样是二苯并杂环，由于分子结构中存在两个二苯并杂环相连，造成蒸镀温度比较高，难以成膜，成膜之后稳定性也差、因此存在器件寿命有限的缺陷。此外，专利文献3公开了一种能够实现可降低工作电压并改善发光效率和寿命的有机发光显示装置的化合物(参见专利文献3的第0008段和第0019段的化学式1)。然而，专利文献3公开的化合物中，三联吡啶与三嗪类化合物直接相连，其吸电子性能过强，因此存在导致载流子平衡性差、器件效率低的缺陷。
综上所述，尚未开发出能够使有机电致发光器件兼具其需要的各种特性的化合物。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：CN107108585A
专利文献2：CN105899501A
专利文献3：CN106257704A
发明内容
发明要解决的问题
鉴于上述现状，本发明的目的在于，提供一种能够克服上述现有技术所述的传统主体材料的缺点，提高激子利用率、获得良好的载流子平衡特性、提高发光效率的化合物，以及使用该化合物得到的有机电致发光器件。
另外，目前应用的磷光主体材料往往都是具有单一载流子传输能力，诸如空穴型传输主体以及电子型传输主体。单一的载流子传输能力会造成发光层中电子和空穴的不匹配，从而造成严重的效率滚降以及寿命缩短。因此提出了，由采用双主体材料搭配的形式来解决单主体材料载流子不平衡的问题，双主体材料来源更加广泛，但仍迫切需要开发各类的适用于双主体组合的主体材料。本发明的化合物也适合于在双主体材料中与空穴型主体材料配伍，实现更高效的器件发光效率。
用于解决问题的手段
本发明人等为了解决上述课题而进行了深入研究，结果发现：使用以下的化合物制作的各种有机电致发光器件，可以提高激子利用率、获得良好的载流子平衡特性、提高发光效率。同时，使用本发明的化合物制备的发光器件的寿命特性也很优异。
具体而言，本发明的技术方案提供了一种化合物，其用下述通式(1)表示：
式中，L选自单键、C6～C30的取代或未取代的芳基、C3～C30的取代或未取代的杂芳基，且不为二苯并噻吩基、不为二苯并呋喃基；
R选自氢、C1～C20的烷基、C6～C30的取代或未取代的芳基、C3～C30的取代或未取代的杂芳基、二取代的氨基，所述二取代氨基的取代基为选自C3～C20的杂芳基、C6～C20的芳基、C1～C4的烷基中的任一者，
其中，R为C3～C30的取代或未取代的杂芳基时，不包括三嗪类基团、二苯并噻吩基团、二苯并呋喃基团。
本发明的技术方案还提供一种有机电致发光器件，其包括阴极、阳极和有机层，所述有机层中的至少一层包含通式(I)所示的化合物。其中通式(I)所示的化合物优选作为发光层的主体材料来使用，但其用途不限定于发光层，还可用于其它有机层。
附图说明
图1为本实施方式的化合物A1的HOMO能级图。
图2为本实施方式的化合物A1的LUMO能级图。
具体实施方式
本发明提供一种新型化合物，其用下述通式(1)表示：
式中，L选自单键、C6～C30的取代或未取代的芳基、C3～C30的取代或未取代的杂芳基；
R选自氢、C1～C20的烷基、C6～C30的取代或未取代的芳基、C3～C30的取代或未取代的杂芳基、二取代的氨基，所述二取代氨基的取代基为选自C3～C20的杂芳基、C6～C20的芳基、C1～C4的烷基中的任一者，
其中，R为C3～C30的取代或未取代的杂芳基时，不包括三嗪类基团、二苯并噻吩基团、二苯并呋喃基团。
上述的芳基和杂芳基都包括稠合的基团，当上述芳基、杂芳基存在取代基时，所述取代基选自C1～C4的烷基、卤素、硝基、氰基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、呋喃基、噻吩基、二苯基氨基。
本发明的发明人发现，如果将本发明的上述化合物用于发光器件的发光层，基于本发明的特定的结构的化合物，器件能够实现非常好的发光效率。其原因可能是由于化合物中引入新颖的三联吡啶与二苯并噻吩的桥连结构，能够实现电子在分子内部的自由传递，在发光层主体应用中，激子利用率得到了提高；同时，当二苯并噻吩基团上的取代基团为二取代的氨基时，由于氨基很强的空穴传输能力，能够与三联吡啶片段形成的化合物具有均衡的载流子传输特性，提高了发光效率；当二苯并噻吩基团上的取代基团为氢原子或者杂芳基(排除咔唑类强供电子基团)或者芳基时，该类材料有利于电子传输，应用于发光层时需要与空穴型主体材料搭配使用来实现载流子的平衡。
需要说明的是，通式(1)中的L-二苯并噻吩-R的结构中，如果L或者R也是二苯并呋喃或者是二苯并噻吩的情况下，分子结构的稳定性差，因而不优选。
本发明的一个优选实施方式中，L为选自单键、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、三亚苯基、芴基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、噌啉基、萘啶基、三嗪基、吡啶并吡嗪基、呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、或者是上述基团与苯基或者萘基以任意顺序连接而成的连接基团中的一种；上述基团任选的被1个或2个选自H、C1～C4或者苯基取代。
本发明的一个优选实施方式中，L为单键、苯基、联苯基、萘基、苯基萘基、萘基苯基、蒽基、苯基蒽基、蒽基苯基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基苯基、苯基苯并噻吩基中的一种。
在本发明的一个优选实施方式中，R独立地选自氢、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、三亚苯基、芴基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、噌啉基、萘啶基、吡啶并吡嗪基、呋喃基、菲基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、二个芳基取代的氨基中的任一者，其中二个芳基取代的氨基中的芳基，为选自苯基、联苯基、萘基、芴基中的基团。
或者R与连接于其的苯环形成稠环芳基或稠环杂芳基，所述稠环芳基或稠环杂芳基独立地为萘基、芴基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、噌啉基、萘啶基、三嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、菲基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基；上述基团任选地被1个或2个选自H、C1～C4的烷基或者苯基取代。
进而，本发明的通式(I)中，当R分别独立地选自烷基时，优选的烷基包括：甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环戊基、环己基。
发明人对于本发明化合物实现良好的发光效率的机理进行了深入的研究。如附图1和2所示可知：本发明的化合物中的供电子片段(二苯并噻吩及连接的芳胺类或芳香族取代基)与强吸电子片段(三联吡啶)通过1,3二取代的苯环连接，供电子片段与吸电子片段之间并未处于平面，而是具有30～70°的角度，实现了结构的扭曲，能够通过扭曲作用将吸电部分和供电部分分隔开，具体表现为分子的HOMO和LUMO部分分别分布在分子的二苯并噻吩结构上以及三联吡啶上。在HOMO和LUMO分隔的同时，在连接苯环上存在部分的重叠，能够提高三线态能级反向跃迁的效率。因此，本发明分子作为TADF材料的能量转换效率和发光效率得以提高。作为这类化合物的具体的例子，优选地可以举出后述的A17～A29。
另外，在本发明化合物中，当二苯并噻吩上连接的为芳香族或者杂芳香族取代基团时，由于三联吡啶片段的强吸电子效应，该类化合物整体表现的是良好的电子传输的性能，此时，该类化合物适合用于发光主体中的电子型的主体材料，与空穴型的主体材料搭配使用，能够进一步提高发光层的载流子平衡，提高发光效率，并延长寿命。作为这样的化合物的具体的例子，优选地可以举出后述的A1～A16。此处空穴型主体材料是指空穴传输能力优异的主体材料，例如可以举出后述的GPH39～GPH58的化合物，但并不限于这些化合物。
将本发明的化合物用作发光主体时，通过采用主体敏化客体的机理，能将主体的三线态激子利用TADF过程迅速传递至发光客体染料，更有效地利用三线态激子，避免效率滚降严重的问题，提高有机电致发光器件的发光效率，从而可适用于红绿蓝器件中。
通过利用特定的取代基来修饰调节本发明化合物的HOMO以及LUMO能级，能够将母体结构中的各个基团有效地联系起来，对材料的带隙进行调整，从而克服了在低掺杂浓度下的器件低效率滚降，并且实现了长寿命，更适用于绿光器件的材料选项。另外，本发明化合物的制备工艺简单易行，原料易得，适合于量产放大。
以下列举出通式(I)所示化合物的具体例A1～A29，但本发明所述的化合物并不限定于此。
<有机电致发光器件>
本发明的有机电致发光器件的结构可参照现有的有机发光器件，其包括阴极、阳极以及有机层，其特征在于，所述有机层中的至少一层包含上述通式(I)所示的化合物。
作为具体例，例如，有机发光二极管包括位于基板上的第一电极和第二电极、以及位于电极之间有机层，所述有机层至少包括空穴传输层、发光层、电子传输层。
基板使用有机发光显示器所用的基板，可列举出例如玻璃、聚合物材料、以及带有TFT元器件的玻璃和聚合物材料等。
第一电极材料可以采用铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等透明导电材料，也可以是银及其合金、铝及其合金等金属材料，还可以是PEDOT等有机导电材料、以及上述材料的多层结构。
第二电极可以是镁银混合物、LiF/Al、ITO等金属、金属混合物、氧化物。
作为空穴传输层用材料，可列举出下述空穴传输材料HT-1～HT-31，但不限定于此。
本发明的磷光主体材料，可以与但不限于以下列举的磷光主体材料GPH-1～GPH-80搭配使用。
作为磷光掺杂剂，可列举出下述磷光掺杂剂GPD-1～GPD-57，但不限定于此。
作为电子传输层用材料，可列举出下述电子传输层用材料ET-1～ET-57，但不限定于此。
此外，有机电致发光器件中还可以包括位于空穴传输层与第一电极之间的空穴注入层、或者包括位于电子传输层与第二电极之间的电子注入层。
需要说明的是，本发明中，Ca～Cb的表达方式是指该基团具有的碳原子数为a～b，在没有特别记载的情况下，该碳原子数不包括取代基的碳原子数。
本发明中，对于化学元素的表述包含化学性质相同的同位素的概念，例如“氢”包括化学性质相同的“氘”、“氚”的概念。
本发明中的杂原子通常是指选自B、N、O、S、P、P(＝O)、Si和Se中的原子或原子团。
为了具体说明本发明，以下示出本发明的合成例、实施例和比较例，但本发明不限定于此。
合成例
化合物的合成
本发明中的化合物可通过下述的两条合成路线来获得。
<路线1>
<路线2>
通过替换不同的上述基团A(其在本领域中有时称为硼酸)，可以获得不同的目标化合物。需要说明的是，上述合成方法中使用Suzuki偶联，但不限定于该偶联方法。本领域技术人员可以选取其他方法，可列举出例如Stille偶联法、格氏试剂法、Kumada-Tamao等已知的方法。
具体而言，以下示出本发明的代表性化合物A2、A5、A6、A11和A29的合成方法。
<合成例1：A2的合成>
向反应瓶中加入4-溴二苯并噻吩39.3g(173mmol)、苯硼酸30g(157mmol)、四(三苯基膦钯)0.9g(0.785mmol、0.5％)、甲苯1500mL、乙醇1000mL、碳酸钾43.3g(314mmol)、水1000mL，以80℃反应3.5小时。反应完毕后，停止反应。冷却至室温并过滤，将所得固体在甲苯中进行重结晶纯化，从而得到白色粉末。
在N2保护下加入36g(190mmol)的4-苯基-二苯并噻吩、2500mL THF，在冰乙醇浴中用液态氮降温至-40℃，将反应液澄清，开始滴加正丁基锂95mL(228mmol)。在滴加过程中未观察到明显升温，反应液的颜色变深至红棕色，有少量固体析出。当正丁基锂滴加完1/2后，撤去冷浴，滴毕，反应液温度为-20℃，自然升温至室温后继续反应5小时，反应液保持红棕色。降温至-80℃，加入硼酸三异丙酯50g(266mmol)，自然升温并反应过夜(18小时)。向反应液中加水并分液，将有机相浓缩，得到白色粉末，并用石油醚煮洗，从而得到M2中间体。
在氮气保护下，向反应瓶中加入3-溴苯基-三联吡啶(10mmol)、中间体M2(12mmol)、四(三苯基膦钯)(0.05mmol、0.5％)、甲苯150mL、乙醇100mL、碳酸钾13.3g(31mmol)、水100mL，以80℃反应3.5小时。待反应完毕后，停止反应。冷却至室温并过滤，将所得固体在甲苯中进行重结晶纯化，从而得到白色粉末A2。
化合物A2的核磁波谱数据：
1H NMR(400MHz,Chloroform)δ9.16(d,J＝16.0Hz,11H),8.55(s,11H),8.32(s,6H),8.11(s,3H),7.72(d,J＝16.0Hz,7H),7.61(s,5H),7.52(d,J＝4.0Hz,9H),7.46(s,6H),7.41(s,3H),7.23(s,5H).
MS：567.6
<合成例2：A5的合成>
向反应瓶中加入3-溴二苯并噻吩39.3g(173mmol)、4-吡啶硼酸30g(157mmol)、四(三苯基膦钯)0.9g(0.785mmol、0.5％)、甲苯1500mL、乙醇1000mL、碳酸钾43.3g(314mmol)、水1000mL，以80℃反应3.5小时。反应完毕后，停止反应。冷却至室温并过滤，将所得固体在甲苯中进行重结晶纯化，从而得到白色粉末。
在N2保护下加入36g(190mmol)3-(4-吡啶)-二苯并噻吩、2500mL THF，在冰乙醇浴中用液态氮降温至-40℃，将反应液澄清，开始滴加正丁基锂95mL(228mmol)。在滴加过程中未观察到明显升温，反应液的颜色变深至红棕色，有少量固体析出。当正丁基锂滴加完1/2后，撤去冷浴，滴毕，反应液温度为-20℃，自然升温至室温后继续反应5小时，反应液保持红棕色。降温至-80℃，加入硼酸三异丙酯50g(266mmol)，自然升温并反应过夜(18小时)。向反应液中加水并分液，将有机相浓缩，得到白色粉末，并用石油醚煮洗，从而得到M5中间体。
在氮气保护下，向反应瓶中加入3-溴苯基-三联吡啶(10mmol)、中间体M5(12mmol)、四(三苯基膦钯)(0.05mmol、0.5％)、甲苯150mL、乙醇100mL、碳酸钾13.3g(31mmol)、水100mL，以80℃反应3.5小时。待反应完毕后，停止反应。冷却至室温并过滤，将所得固体在甲苯中进行重结晶纯化，从而得到白色粉末A5。
化合物A5的核磁波谱数据：
1H NMR(400MHz,Chloroform)δ9.63(s,136H),8.88(s,2H),8.75–8.64(m,5H),8.40(t,J＝46.0Hz,4H),8.30(s,1H),8.16(d,J＝8.9Hz,2H),7.93(d,J＝28.0Hz,2H),7.70(s,1H),7.68(s,5H),7.61(s,2H),7.52(s,1H),7.47(s,1H).
MS：568.3
<合成例3：A6的合成>
向反应瓶中加入2-硼酸-二苯并噻吩39.3g(173mmol)、邻硝基溴苯30g(157mmol)、四(三苯基膦钯)0.9g(0.785mmol、0.5％)、甲苯1500mL、乙醇1000mL、碳酸钾43.3g(314mmol)、水1000mL，以80℃反应3.5小时。反应完毕后，停止反应。冷却至室温并过滤，将所得固体在甲苯中进行重结晶纯化，从而得到白色粉末M1。
中间体M1 30g(100mmol)溶于500ml邻二氯苯中，加入三苯基膦0.9g(0.785mmol、0.5％)，加热至回流，反应24h。反应液中加入水，分液，有机相浓缩，得到白色粉末中间体M2。
在N2保护下加入36g(190mmol)的中间体M2、2500mL THF，在冰乙醇浴中用液态氮降温至-40℃，将反应液澄清，开始滴加正丁基锂95mL(228mmol)。在滴加过程中未观察到明显升温，反应液的颜色变深至红棕色，有少量固体析出。当正丁基锂滴加完1/2后，撤去冷浴，滴毕，反应液温度为-20℃，自然升温至室温后继续反应5小时，反应液保持红棕色。降温至-80℃，加入硼酸三异丙酯50g(266mmol)，自然升温并反应过夜(18小时)。向反应液中加水并分液，将有机相浓缩，得到白色粉末，并用石油醚煮洗，从而得到M3中间体。
在氮气保护下，向反应瓶中加入3-溴苯基-三联吡啶(10mmol)、中间体M3(12mmol)、四(三苯基膦钯)(0.05mmol、0.5％)、甲苯150mL、乙醇100mL、碳酸钾13.3g(31mmol)、水100mL，以80℃反应3.5小时。待反应完毕后，停止反应。冷却至室温并过滤，将所得固体在甲苯中进行重结晶纯化，从而得到白色粉末A6。
化合物A6的核磁波谱数据：
1H NMR(400MHz,Chloroform)δ8.88(d,J＝2.7Hz,3H),8.75(s,4H),8.66(s,1H),8.55(s,1H),8.32(s,1H),8.30–8.16(m,6H),7.70(s,1H),7.68–7.55(m,6H),7.51(d,J＝8.0Hz,3H),7.40(s,1H),7.19(d,J＝8.0Hz,2H).
MS：656.6
<合成例4：A11的合成>
向反应瓶中加入3-硼酸二苯并噻吩39.3g(173mmol)、2-氯-5-溴吡啶30g(157mmol)、四(三苯基膦钯)0.9g(0.785mmol、0.5％)、甲苯1500mL、乙醇1000mL、碳酸钾43.3g(314mmol)、水1000mL，以80℃反应3.5小时。反应完毕后，停止反应。冷却至室温并过滤，将所得固体在甲苯中进行重结晶纯化，从而得到白色粉末。
在N2保护下加入36g(190mmol)3-(2-氯-吡啶-5-基)-二苯并噻吩、2500mL THF，在冰乙醇浴中用液态氮降温至-40℃，将反应液澄清，开始滴加正丁基锂95mL(228mmol)，在滴加过程中未观察到明显升温，反应液颜色变深至红棕色，有少量固体析出。当正丁基锂滴加完1/2后，撤去冷浴，滴毕，反应液温度为-20℃，自然升温至室温后继续反应1小时，反应液保持红棕色。降温至-60℃，加入硼酸三异丙酯(266mmol)，自然升温并反应过夜(18小时)。向反应液中加水并分液，将有机相浓缩，得到白色粉末，并用石油醚煮洗，从而得到3-(2-氯-吡啶-5-基)-二苯并噻吩-4-硼酸。
向反应瓶中加入3-(2-氯-吡啶-5-基)-二苯并噻吩-4-硼酸(10mmol)、溴苯30g(11mmol)、四(三苯基膦钯)0.1g(0.785mmol、0.5％)、甲苯150mL、乙醇100mL、碳酸钾10g(31mmol)、水100mL，以80℃反应3.5小时。待反应完毕后，停止反应。冷却至室温并过滤，将所得固体在甲苯中进行重结晶纯化，从而得到中间体M11。
在氮气保护下向反应瓶中加入3-溴苯基-三联吡啶(10mmol)、中间体M11(12mmol)、四(三苯基膦钯)(0.05mmol、0.5％)、甲苯150mL、乙醇100mL、碳酸钾13.3g(31mmol)、水100mL，以80℃反应3.5小时。待反应完毕后，停止反应。冷却至室温并过滤，将所得固体在甲苯中进行重结晶纯化，从而得到白色粉末A11。
化合物A11的核磁波谱数据：
1H NMR(400MHz,Chloroform)δ9.16(d,J＝16.0Hz,4H),8.94(s,1H),8.55(s,3H),8.43(s,1H),8.39–8.29(m,3H),8.17(s,1H),8.05–7.90(m,3H),7.72(d,J＝16.0Hz,2H),7.61(s,1H),7.52(d,J＝4.0Hz,3H),7.46(s,2H),7.41(s,1H),7.23(s,2H).
MS：644.5
<合成例5：A29的合成>
向反应瓶中加入4-溴二苯并噻吩(10mmol)、4-联苯胺-3-二甲基芴(12mmol)、Pd(dba)3(0.05％)、甲苯150mL、碳酸钾13.3g(31mmol)，以100℃反应3.5小时。反应完毕后，停止反应。冷却至室温并过滤，将所得固体在甲苯中进行重结晶纯化，从而得到白色粉末。
在N2保护下加入36g(190mmol)的4-苯基-二苯并噻吩、2500mL THF，在冰乙醇浴中用液态氮降温至-40℃，将反应液澄清，开始滴加正丁基锂95mL(228mmol)，在滴加过程中未观察到明显升温，反应液颜色变深至红棕色，有少量固体析出。当正丁基锂滴加完1/2后，撤去冷浴，滴毕，反应液温度为-20℃，自然升温至室温后继续反应5小时，反应液保持红棕色。降温至-80℃，加入硼酸三异丙酯50g(266mmol)，自然升温并反应过夜(18h)。向反应液中加水并分液，将有机相浓缩，得到白色粉末，并用石油醚煮洗，从而得到M29中间体。
在氮气保护下，向反应瓶中加入3-溴苯基-三联吡啶(10mmol)、中间体M29(12mmol)、四(三苯基膦钯)(0.05mmol、0.5％)、甲苯150mL、乙醇100mL、碳酸钾13.3g(31mmol)、水100mL，以80℃反应3.5小时。待反应完毕后，停止反应。冷却至室温并过滤，将所得固体在甲苯中进行重结晶纯化，从而得到白色粉末A29。
化合物A29的核磁波谱数据：
1H NMR(400MHz,Chloroform)δ8.86(s,2H),8.73(s,2H),8.42(d,J＝9.2Hz,2H),8.26(s,4H),8.12–7.86(m,4H),7.70(t,J＝10.0Hz,4H),7.62–7.44(m,6H),7.42–7.30(m,4H),7.30–7.12(m,4H),6.99(s,1H),1.69(s,6H).
MS：850.6
以上，以多个合成例为例来详述本发明的上述新化合物的具体制备方法，但本发明的制备方法并不限于这些合成例，本领域技术人员可以在其基础上在不悖离本发明原则的前提下进行任何修改、等同替换、改进等，将该方法扩展到本发明所述的技术方案的范围之内。
有机电致发光器件的制作
以下示出本发明的有机电致发光器件的实施例和比较例，但制备方法不限定于此，可以选择本领域中常用的制备方法。
<实施例1>
将涂布有ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中进行超声处理，在去离子水中冲洗，并在丙酮与乙醇的混合溶剂中进行超声除油，然后，在洁净环境下烘烤至完全除去水分，用紫外光和臭氧进行清洗，并用低能阳离子束轰击表面。
接着，把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-3Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀HT-11作为空穴注入层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为10nm。
然后，在空穴注入层上真空蒸镀HT-5作为器件的空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，膜厚为80nm。
在空穴传输层上真空蒸镀器件的发光层，发光层包括主体材料和染料材料。使用本发明的化合物A18作为主体材料，其与染料GPD-1搭配使用。利用多源共蒸的方法，通过调节主体材料A18和染料GPD-1(3％)的蒸镀速率使后者在发光层中的浓度为3％。发光层的蒸镀总速率为0.1nm/s，膜厚为30nm。
在发光层上真空蒸镀器件的电子传输层材料ET42，其蒸镀速率为0.1nm/s、膜厚为30nm。
在电子传输层(ETL)上真空蒸镀厚度为0.5nm的LiF作为电子注入层、厚度为150nm的Al层作为器件的阴极，由此完成有机电致发光器件的制作。
<实施例2～8>
除了分别使用本发明的化合物A24、A28、A29、A2、A5、A6和A11作为主体材料之外，与实施例1同样操作，从而制作有机电致发光器件。
<实施例9>
发光层采用双主体材料，A2和GPH-46(1:1)，GPD-1之浓度仍然为3％。发光层的蒸镀总速率为0.1nm/s，膜厚为30nm。其它制备过程同实施例1。
<实施例10>
除了将器件中的主体材料替换为A5和GPH-46之外，制作过程同实施例9。
<比较例1～3>
除了分别使用GPH-16或R-1或R-2作为发光层的主体材料之外，与实施例1同样操作，从而制作有机电致发光器件。
有机电致发光器件的性能评价
在同样亮度下，使用数字源表及亮度计测定实施例1～10以及对比例1～3中制备得到的有机电致发光器件的驱动电压和电流效率以及器件的寿命。具体而言，以每秒0.1V的速率提升电压，测定当有机电致发光器件的亮度达到10000cd/m2时的电压即驱动电压，同时测出此时的电流密度；亮度与电流密度的比值即为电流效率；LT95的寿命测试如下：使用亮度计在10000cd/m2亮度下，保持恒定的电流，测量有机电致发光器件的亮度降为9500cd/m2的时间，单位为小时。
性能评价结果
[表1]
上述结果表明：本发明的新型化合物用于有机电致发光器件时，能够有效地降低起降电压，提高电流效率，延长器件寿命，是性能良好的材料。
比较例中的化合物R-1寿命较差可能是因为，三联吡啶的片段与二苯并噻吩直接相连，过强的吸电性能使得二苯并噻吩的片段电子云分布地稳定性下降。比较例3中的R-2寿命短的原因一方面可能是材料的蒸镀温度高，稳定性差，另一方面原因是可能是载流子平衡性较差，激子存活时间短。
本发明化合物与比较例的化合物相比，寿命特性优异，其原因可能是二苯并噻吩片段引入取代基团，提高了材料的的稳定性。另外，本发明化合物的器件效率优异，说明本发明化合物具有更优异的载流子平衡性，使得激子的寿命得到提高，从而提高了发光的效率。
以上详细描述了本发明的优选实施方式，但本发明并不限于上述实施方式中的具体细节，在本发明的技术构思范围内，可以对本发明的技术方案进行多种简单变型，这些简单变型均属于本发明的保护范围。
需要说明的是，在上述具体实施方式中所描述的各个具体技术特征不发生矛盾的情况下，可以通过任何合适的方式进行组合，为了避免不必要的重复，本发明对各种可能的组合方式不再另行说明。
此外，本发明的各种不同的实施方式之间也可以进行任意组合，只要其不违背本发明的思想，其同样应当视为本发明所公开的内容。

Claims (9)

1.一种化合物，其用下述通式(1)表示：
式中，L选自单键、C6～C30的取代或未取代的芳基、C3～C30的取代或未取代的杂芳基，且不为二苯并噻吩基、不为二苯并呋喃基；
R选自氢、C1～C20的烷基、C6～C30的取代或未取代的芳基、C3～C30的取代或未取代的杂芳基、二取代的氨基，所述二取代氨基的取代基为选自C3～C20的杂芳基、C6～C20的芳基、C1～C4的烷基中的任一者，其中，R为C3～C30的取代或未取代的杂芳基时，不包括三嗪类基团、二苯并噻吩基团、二苯并呋喃基团。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，L为选自单键、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、三亚苯基、芴基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、噌啉基、萘啶基、三嗪基、吡啶并吡嗪基、呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、或者上述基团与苯基或萘基以任意顺序连接而成的连接基团中的任一者，
且上述基团任选被1个或2个选自H、C1～C4的烷基或者苯基中的基团取代。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中，L为选自单键、苯基、联苯基、萘基、苯基萘基、萘基苯基、蒽基、苯基蒽基、蒽基苯基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基苯基、苯基苯并噻吩基中的任一者。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中，R为选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、三亚苯基、芴基、吡啶基、吡啶基取代苯基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、噌啉基、萘啶基、吡啶并吡嗪基、呋喃基、菲基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、二个芳基取代的氨基、异丙基中的任一者，其中二个芳基取代的氨基中的芳基，为选自苯基、联苯基、萘基、芴基中的基团，
或者，R与连接于其的苯环形成稠环芳基或稠环杂芳基，所述稠环芳基或稠环杂芳基为选自萘基、芴基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、噌啉基、萘啶基、三嗪基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、氮杂二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻吩基、菲基、9,9-二甲基芴基、螺芴基中的任一者，且上述基团任选被1个或2个选自H、C1～C4的烷基或苯基中的基团取代。
5.根据权利要求1所述的化合物，其为选自以下结构的化合物中的一种，
6.权利要求1～5中任一项所述的通式(I)所示的化合物在有机电致发光器件中的应用。
7.一种有机电致发光器件，其包括阴极、阳极和有机层，所述有机层中的至少一层包含权利要求1～5中任一项所述的通式(I)所示的化合物。
8.根据权利要求7所述的有机电致发光器件，其中，所述有机层包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层，所述发光层包含所述通式(I)所示的化合物。
9.一种有机电致发光器件的主体材料，其包含权利要求1～5中任一项所述的二苯并噻吩化合物、以及至少一种空穴型主体材料化合物。
CN201810010845.7A 2018-01-05 2018-01-05 化合物和使用其的有机电致发光器件 Pending CN110003190A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201810010845.7A CN110003190A (zh) 2018-01-05 2018-01-05 化合物和使用其的有机电致发光器件

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201810010845.7A CN110003190A (zh) 2018-01-05 2018-01-05 化合物和使用其的有机电致发光器件

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN110003190A true CN110003190A (zh) 2019-07-12

Family

ID=67164579

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201810010845.7A Pending CN110003190A (zh) 2018-01-05 2018-01-05 化合物和使用其的有机电致发光器件

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN110003190A (zh)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110818675A (zh) * 2019-11-29 2020-02-21 烟台显华化工科技有限公司 一类有机化合物及其应用
WO2022220346A1 (ko) * 2021-04-14 2022-10-20 (주)피엔에이치테크 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
WO2023136595A1 (ko) * 2022-01-14 2023-07-20 (주)피엔에이치테크 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110818675A (zh) * 2019-11-29 2020-02-21 烟台显华化工科技有限公司 一类有机化合物及其应用
WO2022220346A1 (ko) * 2021-04-14 2022-10-20 (주)피엔에이치테크 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
WO2023136595A1 (ko) * 2022-01-14 2023-07-20 (주)피엔에이치테크 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN105679946B (zh) 有机光电装置和显示装置
CN102227485B (zh) 有机光电装置用的新化合物和含该化合物的有机光电装置
CN103608429B (zh) 化合物及使用所述化合物的有机电子器件
CN105198882B (zh) 新的化合物及使用该化合物的有机发光器件
CN110317195A (zh) 有机化合物及其在有机电致发光器件中的应用
WO2015053459A1 (ko) 유기광전자소자용 유기합화물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
CN110437213A (zh) 化合物、组合物、有机光电子器件及显示器件
CN109705166A (zh) 金属配合物、有机电致发光材料、有机电致发光元件、电子设备
CN109535131B (zh) 一种以氰基吡啶为受体的化合物及其应用
CN107056783A (zh) 一种含有氮杂螺芴和含氮六元杂环的化合物及其在有机电致发光器件上的应用
CN106220609A (zh) 一种以氮杂苯为核心的化合物及其在有机电致发光器件上的应用
CN109415624A (zh) 用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物以及有机光电装置及显示装置
CN111747932B (zh) 一种化合物及其应用、有机电致发光器件
CN109928911A (zh) 一种含有三芳胺和咔唑的有机化合物及其应用
CN109983098A (zh) 有机光电元件与显示装置
CN109575038A (zh) 一种含螺氧杂蒽芴的化合物及其在有机电致发光器件上的应用
CN109574925A (zh) 一种以螺二甲基蒽芴为核心的化合物及其在有机电致发光器件上的应用
WO2021129102A1 (zh) 杂环化合物及其合成方法和有机电致发光器件和电子设备
CN110003190A (zh) 化合物和使用其的有机电致发光器件
CN110294663A (zh) 一种以蒽为核心的化合物及其在有机电致发光器件上的应用
JP2012509317A (ja) 新規なクリセン誘導体およびこれを用いた有機電子素子
KR20110057008A (ko) 신규한 디아민 유도체, 이의 제조방법 및 이를 이용한 유기 전자 소자
CN109574996A (zh) 一种以螺氧杂蒽芴为核心的化合物及其在有机电致发光器件上的应用
CN109928965A (zh) 化合物及其在有机电致发光领域的应用
CN110526900A (zh) 有机电致发光材料及器件

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication

Application publication date: 20190712