CN110526900A - 有机电致发光材料及器件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种新的有机电致发光材料及使用其的有机电致发光器件。本发明的有机电致发光材料由通式(1)表示，式中，Ar、L、R1～R5、n、m、p的含义如说明书所示。
Description
技术领域
本发明涉及一种新的有机杂环化合物，尤其涉及一类新的芴衍生物并吲哚化合物，及其在有机电致发光器件中的应用。
背景技术
近年，基于磷光金属配合物的有机发光器件迅速发展起来。不同于传统的有机小分子和共轭高分子材料，过渡金属配合物可以同时获得单线态和三线态激子，实现理论上最大的内量子效率为100％。
在经典的磷光OLED器件中，除了发光染料外，主体材料也同样不可缺少。磷光染料通常不单独作为发光层，而是将其掺杂在合适的主体材料中，形成主客体发光体系，以削弱三线态激子的高浓度淬灭效应。为了实现有效的能量传递，通常要求主体材料的能隙大于染料、且三线态能级ET要高于染料分子的三线态能级ET。这样才能顺利把T1态能量从主体材料传递至磷光染料或将三线态激子限制于染料分子中，从而实现高效率的磷光发射。
CBP是一种广为使用的磷光主体材料，另外有报道使用BCP、BAlq等作为空穴阻挡材料获得高效率的OLED器件。日本先锋公司等也曾报道了使用BAlq衍生物作为主体材料获得高效率OLED器件。
另外，由于功率效率＝(π/电压)*电流效率，因此功率效率与电压成反比。实际使用中，虽然磷光材料比荧光材料有更高的电流效率，但使用BAlq、CBP或者类似材料作为磷光主体材料，由于工作电压高导致这类OLED器件在功率效率上并没有明显提高。
此外，主体材料的玻璃化转变温度Tg关系到材料的成膜性和热稳定性。Tg温度低的材料热稳定性差且容易结晶或团聚，将大大降低器件的寿命，严重降低器件效率，CBP较低的玻璃化转变温度导致热稳定性较差，在高温蒸镀制备器件的过程中容易发生热分解。由使用这类材料作为主体的OLED器件，由于较高的电压导致器件寿命较短。因此，开发具有高热稳定性和高光电性能的新型主体材料具有很重要的实际应用价值。
国际专利公开号WO2017164632A1还公开了一种使用吲哚衍生物作为发光主体材料，可以显著降低器件电压，提高器件的效率，同时可以大幅提升器件的寿命。
然而尽管这些传统材料具有较好的光电性能，但现状是是在蓬勃发展的有机电致发光领域，其光电性能还是不尽如人意，期待开发更好的用于磷光元器件主体材料。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：WO2017164632A1
发明内容
鉴于上述现有技术的问题，本发明的目的在于，提供一类用于有机电致发光器件的新的化合物，以满足对OLED器件的光电性能不断提升的需求。
即，本发明的发明人发现了一类新的二苯并芴并吲哚化合物，发现将其作为主体材料引入有机电致发光器件中，特别是磷光发光机理的有机电致发光器件中能够显著提升器件的性能。
具体而言，作为本发明的一个方面，提供了一种由如下通式(I)表示的化合物，
其中，
L为单键、取代或未取代的C6～C18亚芳基、或者取代或未取代的C3～C16亚杂芳基，
Ar为取代或未取代的含有1个～10个N原子的C3～C30缺π电子性杂芳基，
R1～R3彼此相同或不同，且各自独立地表示选自以下的基团：H、C1～C12烷基、C1～C12烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、氨基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基；或者R1～R3各自独立地与相连接的苯环稠合形成C9～C30芳基或杂芳基，所形成的芳基或杂芳基任选地被0、1、2、3、4或5个各自独立地选自取代或未取代的C1～C12烷基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的取代基所取代，
R4和R5彼此相同或不同，且各自独立地表示选自以下的基团：C1～C12烷基、C6～C30芳基；或者R4和R5所表示的基团彼此相连并与通式(I)中的芴基形成螺环化合物，
n、m彼此相同或不同，且各自独立地为O～4的整数，
p为0～6的整数。
作为本发明的另一个方面，本发明还提供了一种如上所述的化合物在有机电致发光器件中的应用。
作为本发明的又一个方面，本发明还提供了一种有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极和位于所述第一电极和第二电极之间的至少包含一层发光层的有机层，其特征在于，所述有机层中含有如上所述的化合物。
根据本发明，这类化合物具有高的玻璃化转变温度，高的熔点，同时具有高的载流子传输及发光效率。将该类化合物应用于有机发光功能层作为发光层的主体材料，可得到一种驱动电压低、发光效率高的有机电致发光器件。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案和优点更加清楚明白，以下对本发明作进一步的详细说明。
在本说明书中，除非另有说明，否则下述术语具有如下含义：
在本说明书中，表述“取代或未取代的”表示被一个或多个选自以下的取代基取代：氰基、烷基、芳基、杂芳基，优选为氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、苯基、联苯基、萘基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、苯基吡啶基、吡啶基苯基等；或者没有取代基。
在本说明书中，烷基可以为直链或支链的，且碳原子数没有特别限制，但优选为1-10个。烷基的具体实例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、辛基、癸基等。
在本说明书中，芳基没有特别限制，但优选具有6-30个碳原子。芳基的具体实例包括苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基等。
在本说明书中，杂芳基为包含O、N、S、Si中的一个以上作为杂原子的杂芳基，碳原子数目优选为3-30个。杂芳基的具体实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基等。
在本发明中，衍生物是指某一基团的一个或多个氢原子或原子团被取代基取代而得到的基团，所述取代基如上述关于表述“取代或未取代的”中所定义的取代基所示。
以下，对本发明的一个方面的有机电致发光器件用材料进行说明。
发明人发现了二苯并芴并吲哚类化合物用作有机电致发光器件的主体材料时，可以讲器件效率相比现有技术显著提高。具体地，本发明的有机电致发光器件用材料是一种由如下通式(1)表示的化合物。
在上述通式(1)中，L为单键、取代或未取代的C6～C18亚芳基、或者取代或未取代的C3～C16亚杂芳基。具体而言，L可以为单键、亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚吡啶基等。
上述具有二苯并芴并吲哚母核的本发明化合物作为主体材料性能优异的具体原因尚不明确，推测可能是以下的原因：
首先，二苯并芴衍生物并吲哚作为给电子基团，与具有缺π电子特性的嘧啶基、三嗪基及其衍生物相连接，从分子结构上分析，本发明的化合物可以理解成是一种双极性主体材料。理论上，双极性材料是理想的主体材料，因为基于双极性材料的有机功能层不但使器件结构变得简单，而且可以适当平衡载流子的传输，从而使激子均匀的分布，避免载流子在界面处的复合，减小高激子浓度下三线态-三线态的猝灭。在分子设计中，将电子缺乏的受体基团和电子丰富的给体基团连接起来，形成受体-给体型分子，这样将提高分子的能隙及三线态能级，从而可获得较高三线态、较宽能隙的优良双极性磷光主体材料。
其次，本发明的这些化合物具有较大的空间结构，可以避免掺杂客体在能量传输中的堆垛淬熄，同时较大的空间结构使得材料的玻璃化转变温度Tg大大提高，这些材料同样具有很高的热及化学稳定性。在有机电致发光器件中，可作为掺杂型发光器件的双极性主体材料。
同时，本发明的化合物的分子平面性也较好，这有利于在成膜时形成优良的薄膜，这非常有利于器件寿命的提升，也有利于发挥更优良的光电效率。
综上分析，本发明能够实现优良的光电转换效率。
本发明中，从进一步提高有机电致发光器件的效率方面考虑，L优选为单键或者亚吡啶基。可认为其原因是：芴衍生物并吲哚结构作为给电子基团，直接与具有缺π电子特性的嘧啶基、三嗪基及其衍生物相连接，能够更好的形成受体-给体型分子，可提高分子的能隙及三线态能级，从而可获得三线态高、能隙宽的优异双极性磷光主体材料。当L为其他非吸电子性的连接基团，例如亚苯基时，虽然-L-Ar整体也能够实现吸电子基团的效果，但此时的双极性主体的特性有所下降。
在上述通式(1)中，Ar为取代或未取代的含有1个～10个、优选为1～3个N原子的C3～C30缺π电子性杂芳基，更优选为哈米特值大于0的杂芳基。作为这样的Ar的具体例，优选选自吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、噌琳基、1，8-二氮萘基、2，7-二氮萘基及其衍生物。Ar更优选选自三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、噌琳基、1，8-二氮萘基、2，7-二氮萘基及其衍生物。
-L-Ar基团，对于实现双极性主体分子至关重要，作为-L-Ar的基团，进一步优选以下的基团：
其中L优选为单键或选自下述基团：
其中，*表示与氮原子或Ar基团的键合位置，“-”划过的环结构的表达方式，表示连接位点位于该环结构上任意能够成键的位置。
Ar优选选自如下基团：
*表示键合位置，“-”划过的环结构的表达方式，表示连接位点位于该环结构上任意能够成键的位置。
在上述通式(1)中，R1～R3彼此相同或不同，且各自独立地表示选自以下的基团：H、C1～C12烷基、C1～C12烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、氨基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基；或者R1～R3各自独立地与相连接的苯环稠合形成C9～C30芳基或杂芳基，所形成的芳基或杂芳基任选地被0、1、2、3、4或5个各自独立地选自取代或未取代的C1～C12烷基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基的取代基所取代。
R1～R3作为取代基可以调节母核的HOMO和LUMO能级，本发明的母核结构能够实现良好的电子和空穴传导平衡性，可以通过R1～R3的调节实现电子和空穴传导性的微调，R1～R3也可以调整分子的Tg、位阻，从而提高成膜性。
具体而言为了实现载流子平衡性能，R1～R3优选选自H、F、Cl、Br、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、茚基、芴基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、屈基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡啶基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基及其衍生物。
进而为了实现更好的载流子平衡性能，R1～R3更优选选自甲基、乙基、叔丁基、苯基、萘基、菲基、三亚苯基、吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基及其衍生物。
在上述通式(1)中，R4和R5彼此相同或不同，且各自独立地表示选自以下的基团：C1～C12烷基、C6～C30芳基；或者R4和R5所表示的基团彼此相连并与通式(I)中的芴基形成螺环化合物。优选地，R4和R5选自甲基、乙基、丙基、丁基、苯基；或者R4和R5一起形成芴基。
在上述通式(1)中，n、m彼此相同或不同，且各自独立地为0～4的整数，p为0～6的整数。
需要说明的是，本发明中，Ca～Cb的表达方式代表该基团具有的碳原子数为a～b，除非特殊说明，一般而言该碳原子数不包括取代基的碳原子数。本发明中，对于化学元素的表述包含化学性质相同的同位素的概念，例如“氢”的表述，也包括化学性质相同的“氘”、“氚”的概念。
本发明中的杂原子，通常指选自B、N、O、S、P、P(＝O)、Si和Se中的原子或原子团。
优选地，所述由通式(1)表示的化合物选自下述C1～C65所示结构的化合物：
此外，由上述通式(1)表示的化合物还可以用于有机电致发光器件中。
另外，本发明提供了一种包含由上述通式(1)表示的化合物的有机电致发光器件。
本发明的一个实施方案提供了一种有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极和位于所述第一电极和第二电极之间的至少包含一层发光层的有机层，其中，所述有机层中含有上述通式(1)所示的化合物。
进一步地，本发明的一个实施方案提供了一种有机电致发光器件，其中，含有所述通式(1)所示的化合物的有机层还包括电子注入层、电子传输层或者空穴阻挡层，所述化合物用作电子注入层、电子传输层或者空穴阻挡层的材料。
进一步地，本发明的一个实施方案提供了一种有机电致发光器件，其中，所述化合物用作发光材料。
具体而言，有机电致发光器件包括位于基板上的第一电极和第二电极，以及位于两个电极之间的有机层，位于第一电极和第二电极之间的至少包含一层发光层的有机层包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层。
基板使用通常的有机发光显示器所用的基板，例如：玻璃、聚合物材料以及带有TFT元件的玻璃和聚合物材料等。
阳极材料可以采用铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等透明导电材料，也可以是银及其合金、铝及其合金等金属材料，也可以是PEDOT等有机导电材料，及上述材料的多层结构。
阴极可以包括但不限于镁银混合物、LiF/Al、ITO等金属、金属混合物、氧化物。
器件中还可以包括位于发光层与阳极之间的第一空穴传输层、第二空穴传输层、空穴注入层，这些层可以为但不限于以下所列出的HT1-HT34的一种或多种的组合。
有机电致发光器件的发光层包括主体材料和染料，主体材料可以为但不限于以下所列出的RPD1-RPD29的一种或多种的组合。
电子传输层可以为但不限于以下所列出的ET1-ET57的一种或多种的组合。
器件中还可以包括位于电子传输层与阴极之间的电子注入层，电子注入层材料包括但不限于以下列出的一种或多种的组合：LiQ、LiF、NaCl、CsF、Li2O、Cs2CO3、BaO、Na、Li、Ca。
实施例
下面将以多个合成实施例为例来详述本发明的上述新化合物的具体制备方法，但本发明的制备方法并不限于这些合成实施例。
本发明中所用的各种化学药品如石油醚、乙酸乙酯、硫酸钠、甲苯、四氢呋喃、二氯甲烷、乙酸、磷酸钾、叔丁醇钠等基础化工原料均购自上海泰坦科技股份有限公司和西陇化工股份有限公司。确定下述化合物所用的质谱仪采用的是ZAB-HS型质谱仪测定(英国Micromass公司制造)。
合成实施例
合成实施例1：中间体化合物M的合成
化合物M-1的制备
将1-萘胺(143g，1mol)、邻氯溴苯(191.5g，1mol)和叔丁醇钠(294g，3mol)加入含有甲苯(3L)的烧瓶中，室温搅拌下置换氮气后加入Pd2(dba)3(9.16g，0.01mol)和三叔丁基膦二甲苯溶液(12g，0.03mol，50％含量)。加入结束后，搅拌回流反应12小时，TLC监控反应终点。分液，水相用甲苯萃取，合并有机相，无水硫酸钠干燥，柱层析分离提纯(洗脱剂为石油醚：二氯甲烷＝10∶1～3∶1)，得到化合物M-1(235g，收率93％)。
化合物M-2的制备
将化合物M-1(228g，0.9mol)、碳酸铯(880g 2.7mol)和三环己基膦四氟硼酸盐(67g，0.18mol)加入含有DMAC 3L的烧瓶中，搅拌下置换氮气后加入醋酸钯(20g，90mmol)。加入结束后，搅拌回流反应3小时，TLC监控反应终点。减压旋除溶剂，加入二氯甲烷溶解，水洗，分液，水相用二氯甲烷萃取，合并有机相，无水硫酸钠干燥，减压旋干溶剂，柱层析分离提纯(洗脱剂为石油醚∶二氯甲烷＝10∶1)，得到化合物M-2(127g，收率65％)。
化合物M-3的制备
将化合物M-2(119g，0.55mol)和NBS(107g0.6mol)加入含有四氢呋喃3L的烧瓶中，加入结束后，室温搅拌反应18小时，TLC监控反应终点。水洗，分液，水相用二氯甲烷萃取，合并有机相，无水硫酸钠干燥，减压旋干溶剂，柱层析分离提纯(洗脱剂为石油醚：二氯甲烷＝8∶1)，得到化合物M-3(117g，收率66％)。
化合物M-4的制备
将化合物1-溴-2-茶甲酸甲酯(132g，0.5mol)、联硼酸频哪醇酯(190g，0.75mol)和醋酸钾(144，1.5mol)溶于含1，4-二氧六环(2L)的烧瓶中，室温搅拌下置换氮气后加入Pd(dppf)C12(3.8g，5mmol)。加入结束后，搅拌回流反应12小时，TLC监控反应终点。减压旋除溶剂，用2L二氯甲烷溶解后加入500mL纯水洗涤，分液，水相用二氯甲烷萃取，合并有机相，无水硫酸钠干燥，柱层析分离提纯(洗脱剂为石油醚：二氯甲烷
＝10：1～5：1)，得到化合物M-4(125g，收率80％)。
化合物M-5的制备
将化合物M-3(112g，0.38mol)、化合物M-4(119g，0.38mol)和三水磷酸钾(303g，1.14mol)加入含有3L二氧六环的烧瓶中，置换氮气后加入Pd(PPh3)4(4.4g，3.8mmol)。加入结束后，氮气氛搅拌下加热回流反应12小时，TLC显示反应完全。减压旋除溶剂，加入3L二氯甲烷和1L水，搅拌溶解后分液，水相用二氯甲烷萃取，合并有机相，无水硫酸钠干燥柱层析(洗脱剂为石油醚：二氯甲烷＝10∶1)得到化合物M-5(97.5g，收率64％)。
中间体化合物M的制备
将化合物M-5(96g，0.24mol)加入含有1L四氢呋喃的烧瓶中，置换氮气，-20～-10℃缓慢滴加甲基锂溶液(200mL，0.6mol，3M)，加入结束后，升温至20℃搅拌18小时，TLC显示反应完全。将反应液缓慢倾入氯化铵水溶液中，分液，乙酸乙酯提取，硫酸钠干燥，浓缩至干，氮气下加入2L二氯甲烷，搅拌溶解后于0℃滴加甲烷磺酸(41.3g，0.43mol)，加入结束后，自然升温至室温反应2小时，TLC显示反应完全。加水淬灭，分液，水相用二氯甲烷萃取，合并有机相，无水硫酸钠干燥柱层析(洗脱剂为石油醚∶二氯甲烷＝5∶1)得到中间体化合物M(65g，收率71％)。
合成实施例2：化合物C1的合成
化合物C1的制备
将中间体化合物M(9.6g，25mmol)、2-氯-4-苯基喹唑啉(6g，25mmol)和碳酸钾(10.3g，75mmol)加入含有150mLDMF的烧瓶中，氮气氛搅拌下加热至120℃反应12小时，TLC显示反应完全。降至室温，加入150mL水淬灭反应，过滤析出的固体，乙醇淋洗，干燥柱层析(洗脱剂为石油醚∶二氯甲烷＝10∶1～1∶1)，得到淡黄色固体化合物C1(11.7g，收率80％)。分子量计算值：587.23，实测值m/Z：587.2。Tg 136.6℃。
合成实施例3：化合物C12的合成
化合物2-1的制备
将2，4-二氯喹唑啉(19.8g，0.1mol)、3-吡啶硼酸(12.3g，0.22mol)和碳酸钾(41.4g，0.3mol)溶于含甲苯/乙醇/水(150mL/30mL/30mL)的烧瓶中，室温搅拌下置换氮气后加入Pd(PPh3)4(1.2g，0.001mol)。加入结束后，搅拌回流反应4小时，TLC监控反应终点。降至室温后分液，水相用甲苯萃取，合并有机相，无水硫酸钠干燥，减压旋干溶剂，柱层析分离提纯(洗脱剂为二氯甲烷：乙酸乙酯＝10：1～5：1)，得到化合物2-1(20.5g，收率85％)。
化合物2-2的制备
将化合物2-1(19.3g，80mmol)、4-氯苯硼酸(12.5g，80mmol)和碳酸钾(33g，0.24mol)溶于含甲苯/乙醇/水(150mL/30mL/30mL)的烧瓶中，室温搅拌下置换氮气后加入Pd(PPh3)4(924mg，8mmol)。加入结束后，搅拌回流反应4小时，TLC监控反应终点。降至室温后分液，水相用甲苯萃取，合并有机相，无水硫酸钠干燥，减压旋干溶剂，柱层析分离提纯(洗脱剂为二氯甲烷∶乙酸乙酯＝10∶1～4∶1)，得到化合物2-2(22.3g，收率88％)。
化合物C12的制备
将化合物2-2(7.9g，25mmol)、中间体化合物M(9.6g，25mmol)和叔丁醇钠(7.4g，75mmol)加入含有200mL二甲苯的烧瓶中，置换氮气后加入Pd2(dba)3(229mg，0.25mmol)和三叔丁基膦(303mg，0.75mmol，50％二甲苯溶液)。加入结束后，氮气氛搅拌下加热回流反应18小时，TLC显示反应完全。减压旋除溶剂，加入200mL二氯甲烷和50mL水，搅拌溶解后分液，水相用二氯甲烷萃取，合并有机相，无水硫酸钠干燥柱层析(洗脱剂为二氯甲烷∶乙酸乙酯＝10∶1～2∶1)，得到黄色固体化合物C12(13.9g，收率84％)。分子量计算值：664.26，实测值m/Z：664.3。Tg 157.1℃。
合成实施例4：化合物C17的合成
化合物3-1的制备
将中间体化合物M(9.6g，25mmol)、2，3-二氯喹喔啉(5g，25mmol)和碳酸钾(10.3g，75mmol)加入含有150mLDMF的烧瓶中，氮气氛搅拌下加热至120℃反应12小时，TLC显示反应完全。降至室温，加150mL水淬灭反应，过滤析出的固体，乙醇淋洗，干燥柱层析(洗脱剂为石油醚∶二氯甲烷＝10∶1～5∶1)，得到淡黄色固体化合物3-1(10.2g，收率75％)。
化合物C17的制备
将化合物3-1(9.8g，18mmol)、2-萘硼酸(3.1g，18mmol)和碳酸钾(7.5g，54mmol)溶于含甲苯/乙醇/水(150mL/30mL/30mL)的烧瓶中，室温搅拌下置换氮气后加入Pd(PPh3)4(231mg，0.2mmol)。加入结束后，搅拌回流反应6小时，TLC监控反应终点。降至室温后分液，水相用甲苯萃取，合并有机相，无水硫酸钠干燥，减压旋干溶剂，柱层析分离提纯(洗脱剂为石油醚∶二氯甲烷＝10∶1～3∶1)，得到化合物C17(9.8g，收率86％)。分子量计算值：637.25，实测值m/Z：637.3。Tg 144.2℃。
合成实施例5：：化合物C26的合成
化合物C26的制备
将中间体化合物M(9.6g，25mmol)、2-氯-4，6-二苯基三嗪(7.1g，25mmol)和叔丁醇钠(7.4g，75mmol)加入含有200mL甲苯的烧瓶中，置换氮气后加入Pd2(dba)3(229mg，0.25mmol)和三叔丁基膦(303mg，0.75mmol，50％二甲苯溶液)。加入结束后，氮气氛搅拌下加热回流反应18小时，TLC显示反应完全。减压旋除溶剂，加入200mL二氯甲烷和50mL水，搅拌溶解后分液，水相用二氯甲烷萃取，合并有机相，无水硫酸钠干燥柱层析(洗脱剂为石油醚∶二氯甲烷＝10∶1～1∶1)，得到土黄色固体化合物C26(12.3g，收率80％)。分子量计算值：614.24，实测值m/Z：614.2。Ig 139.9℃。
1H NMR(500MHz，Chloroform)δ8.97(s，1H)，8.85(s，1H)，8.55(s，1H)，8.36(s，3H)，7.84(s，1H)，7.80(d，J＝7.6Hz，1H)，7.70(d，J＝70.0Hz，2H)，7.54-7.45(m，9H)，7.28(s，1H)，7.24(s，1H)，7.16(s，1H)，7.10(d，J＝10.0Hz，2H)，1.81(s，6H).
应用实施例
下面通过将本发明的化合物具体应用到有机电致发光器件中测试实际使用性能来展示和验证本发明的技术效果和优点。
为了方便比较本发明的发光材料的器件应用性能，使用下述所示的CBP以及H1化合物作为比较材料。
本实施例中有机电致发光器件制备过程如下：
将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至小于1×10-5Pa，在上述阳极层膜上利用多源共蒸的方法，调节空穴传输材料HT-33蒸镀速率为0.1nm/s，空穴注入材料HT-32蒸镀速率7％比例设定，蒸镀总膜厚为10nm；
在空穴注入层之上真空蒸镀HT-33作为器件的第一空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为95nm；
在第一空穴传输层之上真空蒸镀HT-34作为器件的第二空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为20nm；
在第二空穴传输层之上真空蒸镀器件的发光层，发光层包括主体材料和染料材料，利用多源共蒸的方法，调节本发明主体材料C1～C45或对比材料H1和H2蒸镀速率为0.1nm/s，染料RPD-10蒸镀速率5％比例设定，蒸镀总膜厚为36nm；
在第发光层之上真空蒸镀ET-17作为器件的空穴阻挡层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为5nm；
在空穴阻挡层之上利用多源共蒸的方法，调节电子传输材料ET-53蒸镀速率为0.1nm/s，与ET-57蒸镀速率100％比例设定，蒸镀总膜厚为24nm；
在电子传输层(ETL)上真空蒸镀厚度为1nm的LiF作为电子注入层，厚度为80nm的Al层作为器件的阴极。
实施例1
使用本发明化合物C1作为发光主体材料，按照上述本发明有机电致发光器件制备过程制备电致发光器件，并按照下述本发明的器件测试方法进行器件性能测试。
实施例2
采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将化合物C1替换为C12。
实施例3
采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将化合物C1替换为C17。
实施例4
采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将化合物C1替换为C26。
比较例1
采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将化合物C1替换为CBP。
比较例2
采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将化合物C1替换为H1。
器件的测试方法
对在上述实施例和比较例中制备的有机电致发光器件进行如下性能测定：
在同样亮度下，使用Photo Research公司的PR 750型光辐射计ST-86LA型亮度计(北京师范大学光电仪器厂)及Keithley4200测试系统测定实施例1～4以及对比例1和2中制备得到的有机电致发光器件的驱动电压和电流效率。具体而言，以每秒0.1V的速率提升电压，测定当有机电致发光器件的亮度达到5000cd/m2时的电压即驱动电压，同时测出此时的电流密度；亮度与电流密度的比值即为电流效率。LT95的寿命测试如下：使用亮度计在10000cd/m2亮度下，保持恒定的电流，测量有机电致发光器件的亮度降为9500cd/m2的时间，单位为小时。
有机电致发光器件性能见下表1。
[表1]
对于实施例1～4与比较例1，在有机电致发光器件结构中其他材料相同的情况下，本发明涉及的化合物相比于比较例1中的主体材料CBP，电压明显降低，电流效率和寿命也有大幅度提升。与比较例2中的主体材料H1相比，电压也有所降低，电流效率和寿命有所提升。以上结果表明，本发明的新型有机材料作为有机电致发光器件的主体材料，是性能良好的有机发光材料，有望推广商业化应用。另外，由实施例1～4的结果可知，L为单键的本发明材料C1、C17和C26相比于L为亚芳基的本发明材料C12，电流效率有所提高。
以上详细描述了本发明的优选实施方式，但是，本发明并不限于上述实施方式中的具体细节，在本发明的技术构思范围内，可以对本发明的技术方案进行多种简单变型，这些简单变型均属于本发明的保护范围。
另外需要说明的是，在上述具体实施方式中所描述的各个具体技术特征，在不矛盾的情况下，可以通过任何合适的方式进行组合，为了避免不必要的重复，本发明对各种可能的组合方式不再另行说明。
此外，本发明的各种不同的实施方式之间也可以进行任意组合，只要其不违背本发明的思想，其同样应当视为本发明所公开的内容。
显然，上述实施例仅仅是为清楚地说明所作的举例，而并非对实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。而由此所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明创造的保护范围之中。
Claims (10)
1.一种通式(Ⅰ)所示的化合物，
其中，
L为单键、取代或未取代的C6～C18亚芳基、取代或未取代的C3～C16亚杂芳基；
Ar为取代或未取代的含有1个～10个N原子的C3～C30缺π电子性杂芳基；
R1～R3彼此相同或不同，且各自独立地表示选自以下的基团：H、C1～C12烷基、C1～C12烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、氨基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基；或者R1～R3各自独立地与相连接的苯环稠合形成C9～C30芳基或杂芳基，所形成的芳基或杂芳基任选地被0、1、2、3、4或5个各自独立地选自取代或未取代的C1～C12烷基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的取代基所取代；
R4和R5彼此相同或不同，且各自独立地表示选自以下的基团：C1～C12烷基、C6～C30芳基；或者R4和R5所表示的基团彼此相连并与通式(I)中的芴基形成螺环化合物；
n、m彼此相同或不同，且各自独立地为0～4的整数；
p为0～6的整数。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，L为单键或选自下述基团，
*表示键合位置，“—”划过的环结构的表达方式，表示连接位点位于该环结构上任意能够成键的位置。
3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，Ar选自下述基团，
*表示键合位置，“—”划过的环结构的表达方式，表示连接位点位于该环结构上任意能够成键的位置。
4.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述Ar选自吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、噌琳基、1,8-二氮萘基或2,7-二氮萘基，上述基团任选被一个或多个选自以下的基团取代：C1～C12烷基、C6～C30芳基、C3～C30杂芳基。
5.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述R1～R3选自H、F、Cl、Br、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、茚基、芴基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡啶基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或咔唑基，上述基团任选被一个或多个选自以下的基团取代：C1～C12烷基、C6～C30芳基、C3～C30杂芳基。
6.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物选自下述具体结构化合物：
7.权利要求1～6中任一项所述的化合物在有机电致发光器件中的应用。
8.一种有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极和位于所述第一电极和第二电极之间的至少包含一层发光层的有机层，其特征在于，所述有机层中含有权利要求1～6所述的化合物。
9.根据权利要求8所述有机电致发光器件，所述有机层还包含电子注入层、电子传输层或者空穴阻挡层，所述化合物用作电子注入层、电子传输层或者空穴阻挡层的材料。
10.根据权利要求8所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述化合物用作发光材料。
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