CN115215871B - 有机化合物以及使用其的有机电致发光器件和电子装置 - Google Patents

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Abstract

本申请涉及一种有机化合物，其结构中包含电子输注基团和共轭稠合杂芳环，可以用于有机电致发光器件的功能层中。本申请的有机化合物用于有机电致发光器件中可以提高器件的发光效率和使用寿命。

Description

有机化合物以及使用其的有机电致发光器件和电子装置
技术领域
本申请属于有机材料技术领域，具体提供一种有机化合物以及使用其的有机电致发光器件和电子装置。
背景技术
有机电致发光材料是通过有机光电功能材料制备的薄膜器件在电场的激发下进行发光。目前，OLED由于其亮度高、响应快、适应性广等优点已广泛备用于手机、电脑、照明等领域。
有机电致发光器件除了电极材料膜层，还需要不同有机功能材料组成，而有机功能材料的半导性质则是材料分子内移位的π键，π键或反π键轨道形成了移位的原子价和传导性能，其交迭分别产生了最高占据轨道(HOMO)和分子最低空轨道(LUMO)，通过分子间跳跃产生电荷传输。
为了提高有机电致发光器件的亮度、效率和寿命，一般采用多层结构，包括：空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层等。这些有机层具有提高载流子(空穴和电子)在各层界面间的注入效率，平衡载流子在各层之间传输的能力，从而提高器件的亮度和效率。
发明内容
本申请的目的是提供一种有机化合物以及使用其的有机电致发光器件和电子装置，将本申请的有机化合物用于电子装置的电子传输层材料时可以提高电子装置的发光效率和使用寿命。
为了实现上述目的，本申请第一方面提供一种有机化合物，所述有机化合物的结构如式1所示：
式1中，R5和R6彼此相同或不同，且分别独立地选自碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为6～15的取代或未取代的芳基、碳原子数为3～12的取代或未取代的杂芳基，或者R5和R6相互连接以与它们所共同连接的碳原子一起形成5～18元脂肪族环、取代或未取代的5～18元芳香环，所述5～18元芳香环上的取代基选自氘、卤素基团或碳原子数为1～6的烷基；
各R1、R2、R3和R4彼此相同或不同，且分别独立地选自式2所示的基团、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～20的杂芳基、氢、氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为1～10的氘代烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为3～10的环烷基或碳原子数为3～12的三烷基硅基，且所述R1、R2、R3和R4中有任意1个或任意2个为式2所示的基团；
Het为6～18元缺电子含氮亚杂芳基；
L1、L2和L3各自独立地选自单键、碳原子数为6～30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的亚杂芳基；
Ar1和Ar2相同或不同，且各自独立地选自氢、氘、碳原子数为6～30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的杂芳基；
n1和n4彼此相同或不同，分别表示取代基R1和取代基R4的个数，且各自独立地选自1、2、3或4，n3表示取代基R3的个数，选自1或2；n2表示取代基R2的个数，选自1、2或3；
所述L1、L2、L3、Ar1、Ar2、R5和R6中的取代基相同或者不同，且各自独立地选自氘、氰基、卤素基团、碳原子数1～10的烷基、碳原子数1～10的卤代烷基、碳原子数1～10的氘代烷基、碳原子数3～10的环烷基、碳原子数6～20的芳基、碳原子数3～20的杂芳基、碳原子数1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为1～12的三烷基硅基、碳原子数为6～18的芳基硅基、碳原子数为6～20的芳氧基或碳原子数为6～20的芳硫基；
任选地，Ar1和Ar2中任意两个相邻的取代基形成取代或未取代的5到15元环，所述5到15元环上的取代基选自氘、氰基、卤素基团、碳原子数1～4的烷基、碳原子数1～4的卤代烷基、碳原子数1～4的氘代烷基、碳原子数3～6的三烷基硅基、碳原子数为6～12的芳基或碳原子数为5～12的杂芳基。
本申请第二方面提供一种有机电致发光器件，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；
所述功能层包含本申请第一方面提供的有机化合物；
优选地，所述功能层包括有电子传输层，所述电子传输层含有所述的有机化合物。
本申请第三方面提供一种电子装置，包括本申请第二方面的有机电致发光器件。
通过上述技术方案，本申请的有机化合物具有咔唑并芴类型的稠环母核并结合含氮的电子传输基团，其中母核结构具有大的共轭体系，其电子密度分布利于提升空穴迁移率，母核上的碳原子同时具有双取代基，可以调整母核的空间结构，有效避免分子之间的堆叠，提升成膜稳定性。电子输注基团采用具有高电子迁移率的含氮缺电子基团，通过共轭单键连接在母核的苯环之上，分子两侧偶极矩提高，三线态能级提高，因此可提高载流子迁移稳定性。本申请化合物用作有机发光器件的电子传输层或发光层主体可有效提高器件寿命和发光效率。
本申请的其他特征和优点将在随后的具体实施方式部分予以详细说明。
附图说明
附图是用来提供对本申请的进一步理解，并且构成说明书的一部分，与下面的具体实施方式一起用于解释本申请，但并不构成对本申请的限制。在附图中：
图1是本申请一种实施方式的有机电致发光器件的结构示意图。
图2是本申请一种实施方式的第一电子装置的结构示意图。
图3是本申请一种实施方式的光电转化器件的结构示意图。
图4是本申请一种实施方式的第二电子装置的结构示意图。
附图标记说明
100、阳极 200、阴极 300、功能层 310、空穴注入层
320、空穴传输层 321、第一空穴传输 322、空穴调整层 330、发光层层
340、电子传输层 350、电子注入层 360、光电转化层 400、第一电子装置
500、第二电子装置
具体实施方式
以下结合附图对本申请的具体实施方式进行详细说明。应当理解的是，此处所描述的具体实施方式仅用于说明和解释本申请，并不用于限制本申请。
用语“该”和“所述”用以表示存在一个或多个要素/组成部分/等；用语“包括”“包含”和“含有”用以表示开放式的包括在内的意思并且是指除了列出的要素/组成部分/等之外还可存在另外的要素/组成部分/等。
本申请第一方面提供一种有机化合物，所述有机化合物有机化合物，所述有机化合物的结构如式1所示：
式1中，R5和R6彼此相同或不同，且分别独立地选自碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为6～15的取代或未取代的芳基、碳原子数为3～12的取代或未取代的杂芳基，或者R5和R6相互连接以与它们所共同连接的碳原子一起形成5～18元脂肪族环、取代或未取代的5～18元芳香环，所述5～18元芳香环上的取代基选自氘、卤素基团或碳原子数为1～6的烷基；
各R1、R2、R3和R4彼此相同或不同，且分别独立地选自化学式2所示的基团、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～20的杂芳基、氢、氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为1～10的氘代烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为3～10的环烷基或碳原子数为3～12的三烷基硅基，且所述R1、R2、R3和R4中有任意1个或任意2个为式2所示的基团：；
Het为6～18元缺电子含氮亚杂芳基；
L1、L2和L3各自独立地选自单键、碳原子数为6～30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的亚杂芳基；
Ar1和Ar2相同或不同，且各自独立地选自氢、氘、碳原子数为6～30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的杂芳基；
n1和n4彼此相同或不同，分别表示取代基R1和取代基R4的个数，且各自独立地选自1、2、3或4，n3表示取代基R3的个数，选自1或2；n2表示取代基R2的个数，选自1、2或3；
所述L1、L2、L3、Ar1、Ar2、R5和R6中的取代基相同或者不同，且各自独立地选自氘、氰基、卤素基团、碳原子数1～10的烷基、碳原子数1～10的卤代烷基、碳原子数1～10的氘代烷基、碳原子数3～10的环烷基、碳原子数6～20的芳基、碳原子数3～20的杂芳基、碳原子数1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为1～12的三烷基硅基、碳原子数为6～18的芳基硅基、碳原子数为6～20的芳氧基或碳原子数为6～20的芳硫基；
任选地，Ar1和Ar2中任意两个相邻的取代基形成取代或未取代的5到15元环，所述5到15元环上的取代基选自氘、氰基、卤素基团、碳原子数1～4的烷基、碳原子数1～4的卤代烷基、碳原子数1～4的氘代烷基、碳原子数3～6的三烷基硅基、碳原子数为6～12的芳基或碳原子数为5～12的杂芳基。
本申请的有机化合物具有咔唑并芴的稠环结构，可以形成大的刚性平面结构，能有效提高材料空穴迁移率，芴的9位双取代基的结构又可以有效避免化合物之间的堆叠，提高成膜稳定性和热稳定性，进而可有效提高器件寿命。在稠环结构上连接缺电子的含氮杂芳基基团，可使材料的吸引电子的能力大幅提升，提高电子迁移率，同时通过调整三嗪上的取代基团，可进一步调整电子和空穴的传输能力。将本发明的有机化合物作为有机发光电致器件的电子传输层或发光层主体材料时，可以提高器件的发光效率和使用寿命。
在本申请中，所采用的描述方式“各……独立地为”与“……分别独立地为”和“……独立地选自”可以互换，均应做广义理解，其既可以是指在不同基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响，也可以表示在相同的基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响。例如，其中，各q独立地为0、1、2或3，各R”独立地选自氢、氘、氟、氯”，其含义是：式Q-1表示苯环上有q个取代基R”，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响；式Q-2表示联苯的每一个苯环上有q个取代基R”，两个苯环上的R”取代基的个数q可以相同或不同，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响。
在本申请中，“取代或未取代的”这样的术语是指，在该术语后面记载的官能团可以具有或不具有取代基(下文为了便于描述，将取代基统称为Rc)。例如，“取代或未取代的芳基”是指具有取代基Rc的芳基或者非取代的芳基。其中上述的取代基即Rc例如可以为氘、氰基、卤素基团、碳原子数1～10的烷基、碳原子数1～10的卤代烷基、碳原子数1～10的氘代烷基、碳原子数3～10的环烷基、碳原子数6～20的芳基、碳原子数3～20的杂芳基、碳原子数1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为1～12的三烷基硅基、碳原子数为6～18的芳基硅基、碳原子数为6～20的芳氧基、碳原子数为6～20的芳硫基。在本申请中，“取代的”官能团可以被上述Rc中的1个或2个以上的取代基取代；当同一个原子上连接有两个取代基Rc时，这两个取代基Rc可以独立地存在或者相互连接以形成环；当官能团上存在两个相邻的取代基Rc时，相邻的两个取代基Rc可以独立地存在或者与其所连接的官能团稠合成环。当相邻的两个取代基Rc连接在同一个原子上时，两个取代基Rc可以独立地存在或者与其所连接的官能团螺合成环。
在本申请中，取代或未取代的官能团的碳原子数，指的是所有碳原子数。举例而言，若Ar1为碳原子数为20的取代的芳基，则芳基及其上的取代基的所有碳原子数为20。
在本申请中，L1、L2、L3、Ar1、Ar2、R1、R2、R3、R4、R5和R6的碳原子数，指的是所有碳原子数。举例而言：L1为取代的碳原子数为12的亚芳基，则亚芳基及其上的取代基的所有碳原子数为12。例如：Ar1为则其碳原子数为15；L为/>则其碳原子数为12。
在本申请中，当没有另外提供具体的定义时，“杂”是指在一个官能团中包括至少一个选自B、N、O、S、Se、Si和P的杂原子。
本申请中，连续以前缀命名的情况意味着按照书写顺序罗列取代基。例如，芳烷氧基意味着被芳基取代的烷氧基。
在本申请中，“芳基”指的是衍生自芳香碳环的任选官能团或取代基。芳基可以是单环芳基或多环芳基，换言之，芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个稠环芳基。稠环芳基是指环系统中的两个碳原子为两个邻接环所共用的两个或更多个环，其中所述环中的至少一者是芳香族的，例如其它环可以是环烷基、环烯基、芳基。本申请中的芳基的实例可以包括但不限于，苯基、萘基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、基、苝基、芴基、三亚苯基、并四苯基、次三苯基(triphenylenyl)等。在本申请中，稠合芳环是指两个或两个以上芳环或杂芳环以共有环边而形成的多芳环，例如萘、蒽、菲、芘。
本申请中，芴基可以被取代，2个取代基可以彼此结合而形成螺环结构。在上述芴基被取代的情况下，可以为：
等，但并不限定于此。
在本申请中，取代的芳基可以是芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、氰基、芳基、杂芳基、烷基硅烷基、芳基硅烷基、烷基、卤代烷基、环烷基、烷氧基、烷硫基等基团取代。应当理解地是，取代的芳基的碳原子数，指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数，例如碳原子数为18的取代的芳基，指的是芳基和取代基的总碳原子数为18。
本申请中，作为取代基的芳基的实例可以包括但不限于，苯基、萘基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、芴基、二甲基芴基、芘基、苝基。
在一些实施方案中，芳基是碳原子数为6～30的取代或未取代的芳基，另一些实施方式中，芳基是碳原子数为6～25的取代或未取代的芳基，另一些实施方式中，芳基是碳原子数为6～20的取代或未取代的芳基，另一些实施方式中，芳基是碳原子数为6～18的取代或未取代的芳基，另一些实施方式中，芳基是碳原子数为6～15的取代或未取代的芳基，另一些实施方式中，芳基的碳原子数为6～13的取代或未取代的芳基，另一些实施方式中，芳基的碳原子数为6～12的取代或未取代的芳基。
本申请中，亚芳基为2价基团，除此以外，可以适用上述关于芳基的说明。
在本申请中，杂芳基是指环中包含1、2、3、4、5、6或7个独立地选自O、N、P、Si、Se、B和S的杂原子的单环或多环体系，且其中至少有一个环体系是芳香族的。杂芳基中每一个环体系包含5-7个环原子组成的环，且有一个或多个附着点与分子其余部分相连。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基，换言之，杂芳基可以是单个芳香环体系，也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系，且任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环。稠环杂芳基是指环系统中的两个原子为两个邻接环所共用的两个或更多个环，其中所述环中的至少一者是芳香族的，例如其它环可以是环烷基、杂环基、环烯基、芳基。
示例地，杂芳基可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、异噻唑基、噁二唑基、三唑基、唑基、呋吖基、吡啶基、联吡啶基、菲啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、硅芴基、二苯并呋喃基以及N-芳基咔唑基(如N-苯基咔唑基)、N-杂芳基咔唑基(如N-吡啶基咔唑基)、N-烷基咔唑基(如N-甲基咔唑基)等，而不限于此。其中，噻吩基、呋喃基、菲咯啉基等为单个芳香环体系类型的杂芳基，N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基为通过碳碳键共轭连接的多环体系类型的杂芳基。
在本申请中，取代的杂芳基可以是杂芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、氰基、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、烷氧基、烷硫基等基团取代。应当理解地是，取代的杂芳基的碳原子数，指的是杂芳基和杂芳基上的取代基的碳原子总数。例如碳原子数为14的取代的杂芳基，指的是杂芳基和取代基的总碳原子数为14。
本申请中，作为取代基的杂芳基的实例可以包括但不限于，二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、N-苯基咔唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、苯并咪唑基、吲哚基、菲咯啉基。
在一些实施方案中，取代或未取代的杂芳基是碳原子数为3～12的杂芳基，另一些实施方式中，杂芳基是碳原子数为3～15的取代或未取代的杂芳基，另一些实施方式中，杂芳基是碳原子数为5～12的取代或未取代的杂芳基，另一些实施方式中，杂芳基是碳原子数为5～18的取代或未取代的杂芳基。
本申请中，缺电子含氮杂芳基指的是包含至少一个sp2杂化氮原子的杂芳基，这类杂芳基中的氮原子中孤对电子不参与共轭，因此整体电子密度较低。“6～18元缺电子含氮亚杂芳基”就是由6～18个原子形成的含有sp2杂化氮原子的杂芳环。例如，但不限于吡啶基、嘧啶基、三嗪基、哒嗪基、吡嗪基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、菲咯啉基等。
本申请中，亚杂芳基为2价基团，除此以外，可以适用上述关于杂芳基的说明。
本申请中，作为取代基的卤素基团，可以是氟、氯、溴或碘。
本申请中，“烷基”包括1～10个碳原子饱和直链或支链的、单价或多价烃基，其中烷基可以独立任选地被一个或多个本发明所描述的取代基所取代。其中一些实施例是，烷基基团含有1～10个碳原子，另外一些实施例是，烷基基团含有1～8个碳原子，另外一些实施例是，烷基基团含有1～6个碳原子，另外一些实施例是，烷基基团含有1～4个碳原子，另外一些实施例是，烷基基团含有1～3个碳原子。作为取代基的碳原子数为1～4的烷基基团的实例包括，但并不限于，甲基(Me，-CH3)，乙基(Et，-CH2CH3)，正丙基(n-Pr，-CH2CH2CH3)，异丙基(i-Pr，-CH(CH3)2)，正丁基(n-Bu，-CH2CH2CH2CH3)，2-甲基丙基或异丁基(i-Bu，-CH2CH(CH3)2)，1-甲基丙基或仲丁基(s-Bu，-CH(CH3)CH2CH3)，叔丁基(t-Bu，-C(CH3)3)等。
在本申请中，卤素基团可以为氟、氯、溴、碘。
本申请中，“烷氧基”表示烷基基团通过氧原子与分子其余部分相连，其中烷基基团具有如本发明所述的含义。作为取代基的烷氧基的实例包括，但并不限于，甲氧基(MeO、-OCH3)，乙氧基(EtO、-OCH2CH3)，1-丙氧基(n-PrO、n-丙氧基、-OCH2CH2CH3)，2-丙氧基(i-PrO、i-丙氧基、-OCH(CH3)2)，1-丁氧基(n-BuO、n-丁氧基、-OCH2CH2CH2CH3)，2-甲基-l-丙氧基(i-BuO、i-丁氧基、-OCH2CH(CH3)2)，2-丁氧基(s-BuO、s-丁氧基、-OCH(CH3)CH2CH3)，2-甲基-2-丙氧基(t-BuO、t-丁氧基、-OC(CH3)3)，等等。
本申请中，三烷基硅基是指其中，RG1、RG2、RG3分别独立地为烷基，三烷基硅基的具体实例，包括但不限于，三甲基硅基、三乙基硅基、叔丁基二甲基硅基、丙基二甲基硅基。
本申请中，“卤代烷基”表示烷基基团被一个或多个卤素原子所取代，其中烷基基团具有如本申请所述的含义。在一种实施方案中，碳原子数为1～4的卤代烷基包含碳原子数为1～4的氟取代的烷基，这样的实例包含，但并不限于，三氟甲基、二氟甲基、1-氟-2-氯乙基等。
本申请中的“环”包含饱和环、不饱和环；饱和环即环烷基、杂环烷基；不饱和环，即环烯基、杂环烯基、芳基和杂芳基。
在本申请明中，n个环原子形成的环体系，即为“n元环”。例如，苯基为6元芳基。5～10元芳香环就是指含有5到10个环原子的芳基或杂芳基；5～10元脂肪族环是指含有5到10个环原子的环烷基或环烯基。5～15元环就是环原子数为5～15的环体系，且该环体系可以是脂肪族环也可以为芳香环。例如但不限于环戊烷、环己烷、芴环。
在本申请中，5～18元芳香环是具有5至18个环原子且包含芳香环的环体系。例如芴环为13元芳香环。为取代的14元芳香环。
本申请中，两个相邻的取代基形成环，是指连接与同一原子上的两个取代基形成螺合的环烷基，或者连接在相邻原子上的取代基相互连接形成稠合芳香基环。
术语“任选”或者“任选地”意味着随后所描述的事件或者环境可以但不必发生，该说明包括该事情或者环境发生或者不发生的场合。例如，“任选地，任意两个相邻的取代基形成环”意味着两个相邻的取代基可以成环也可以不成环，该方案包括两个取代基相互连接形成成环的情景，也包括两个取代基相互独立地存在的情景。举例而言，两个相邻的取代基可以形成饱和或不饱和的环的形式存在，也可以是相互独立地存在。连接在同一个原子上的两个相邻的取代基成环的情况下，所形成的环与分子其他部分就是螺合连接。连接在相邻原子上的两个相邻的取代基成环的情况下，所形成的环与分子其他部分就是稠合连接。
本申请中，不定位连接键是指从环体系中伸出的单键其表示该连接键的一端可以连接该键所贯穿的环体系中的任意位置，另一端连接化合物分子其余部分。
举例而言，如下式(X')中所示地，式(X')所表示的二苯并呋喃基通过一个从一侧苯环中间伸出的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(X'-1)～式(X'-4)所示出的任一可能的连接方式。
在一些实施方案中，本申请所述有机化合物具有如下式1-1、1-2、1-3或1-4所示结构：
其中，各R1、R2、R3和R4彼此相同或不同，且分别独立地选自氢、氘、氟、氰基、苯基、萘基、吡啶基、甲基、乙基、叔丁基、异丙基、三氟甲基、三氘代甲基或三甲基硅基。
在本申请的一些实施方案中，R1、R2、R3和R4中有任意一者为化学式2所示的基团，其余均为氢。
在本申请的一些实施方案中，所述R5和R6各自独立地为甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、三氘代甲基、苯基、萘基、联苯基、三联苯基、芴基、二甲基芴基、蒽基、菲基、吡啶基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基或咔唑基，或者R5和R6相互连接以与它们所共同连接的碳原子一起形成芴环、环戊烷、环己烷或
在本申请的一些更具体的实施方案中，所述R5和R6各自独立地选自甲基或以下基团：或者R5和R6相互连接以与它们所共同连接的碳原子一起形成以下螺环：
本申请式1化合物中的R1、R2、R3和R4中有任意1个或任意2个为式2所示的基团：
其中Het为5～18元缺电子含氮亚杂芳基，可选地，Het选自为含氮的缺电子杂芳基(亦称贫电子杂芳基)，Het上的sp2杂化氮原子在整体上能够降低杂芳基的共轭体系的电子云密度而不是提高杂芳基的共轭体系的电子云密度，杂原子上的孤对电子不参与到共轭体系中，且杂原子由于较强的电负性而使得共轭体系的电子云密度降低。如此，Het基团可以形成化合物的电子传输核心基团，使得化合物能够有效地实现电子传输，且能够有效的平衡电子和空穴在有机发光层的传输速率。如此，该化合物既可以作为双极性有机发光层主体材料同时传输电子和空穴，也可以作为电子型有机发光层主体材料而与空穴型有机发光层主体材料配合，还可以作为电子传输材料。
在本申请的一些实施方案中，所述Het基团选自亚三嗪基、亚吡啶基、亚嘧啶基、亚喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚异喹啉基、亚苯并咪唑基、亚苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚菲咯啉基、亚苯并喹唑啉基、亚菲并咪唑基、亚苯并呋喃并嘧啶基、亚苯并噻吩并嘧啶基或选自以下基团所组成的组：
在本申请中，式1中的所述Het基团为三嗪基时，化合物的空穴迁移率和电子迁移率之间达到更好的平衡，用于器件中的发光层时，器件的效率较好。
在本申请的一些实施方案中，所述L1、L2和L3各自独立地选自单键、碳原子数为6～18的取代或者未取代的亚芳基、碳原子数为5～12的取代或者未取代的亚杂芳基。
可选地，所述L1、L2和L3中的取代基各自独立地选自氘、氰基、氟、碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为1～5的卤代烷基、碳原子数为1～5的氘代烷基、碳原子数6～12的芳基或吡啶基。
在本申请的一些实施方案中，所述L1、L2和L3各自独立地选自单键、取代或者未取代的亚苯基、取代或者未取代的亚萘基、取代或者未取代的亚联苯基、取代或者未取代的亚蒽基、取代或者未取代的亚菲基、取代或者未取代的亚芴基、取代或者未取代的亚二苯并噻吩基、取代或者未取代的亚二苯并呋喃基、取代或者未取代的亚咔唑基；所述L1、L2和L3中的取代基各自独立地选自氘、氰基、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、三氟甲基、三氘代甲基、苯基、萘基或吡啶基。
在一些具体的实施方案中，所述L1、L2和L3各自独立地选自单键、取代或者未取代的基团W，所述未取代的基团W选自如下基团：
其中，表示化学键；所述基团W被一个或多个取代基所取代时，所述取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、三氟甲基、三氘代甲基、苯基、萘基或吡啶基。
在本申请的一种更具体的实施方式中，所述L1、L2和L3各自独立地选自单键或如下基团：
在本申请的一些实施方案中，所述Ar1和Ar2相同或不同，且各自独立地选自氢、氘、碳原子数为6～25的取代或未取代的芳基、碳原子数为5～20的取代或未取代的杂芳基。
可选地，所述Ar1和Ar2中的取代基各自独立地选自氘、氰基、氟、碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为1～5的卤代烷基、碳原子数为1～5的氘代烷基、碳原子数为6～15的芳基或碳原子数为5～12的杂芳基。
本申请中，在一些实施方案中，取代或未取代的芳基的碳原子数可以选自6、10、12、13、14、15、16、17、18、20、25或30个。
本申请中，在一些实施方案中，取代或未取代的杂芳基的碳原子数可以选自3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29或30个。
在本申请的一些实施方案中，所述Ar1和Ar2相同或不同，且各自独立地选自氢、氘、取代或者未取代的苯基、取代或者未取代的联苯基、取代或者未取代的萘基、取代或者未取代的三联苯基、取代或者未取代的芴基、取代或者未取代的芘基、取代或者未取代的苝基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的吡啶基、取代或者未取代的二苯并噻吩基、取代或者未取代的二苯并呋喃基、取代或者未取代的咔唑基、取代或者未取代的螺二芴基；所述Ar1和Ar2中的取代基相同或者不同，且各自独立地选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、三氟甲基、三氘代甲基、苯基、萘基、菲基、芴基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基或吡啶基。
在本申请一种具体实施方式中，所述Ar1和Ar2相同或不同，且各自独立地选自氢、氘、取代或者未取代的基团Y，所述未取代的基团Y选自如下基团：
其中，表示化学键；所述基团Y被一个或多个取代基所取代时，所述取代基各自独立地选自氘、氰基、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、三氟甲基、三氘代甲基、三甲基硅基、苯基、萘基或吡啶基。
在本申请一种优选的具体实施方式中，所述Ar1和Ar2相同或不同，且各自独立地选自氢、氘或如下基团所组成的组：
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在本申请一种优选的具体实施方式中，其中，选自以下结构：
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在本申请一种具体实施方式中，所述有机化合物选自权利要求13所示的有机化合物所组成的组。
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本申请第二方面提供一种有机电致发光器件，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含本申请第一方面提供的所述的有机化合物。
在一种具体的实施方式中，所述功能层包括电子传输层，所述电子传输层含有所述有机化合物。电子传输层既可以由本申请所提供的有机化合物组成，也可以由本申请所提供的有机化合物和其他材料共同组成，所述电子传输可以为一层或两层以上。
在一种具体的实施方式中，所述功能层包括发光层，所述发光层含有所述有机化合物。发光层中的主体材料既可以由本申请所提供的有机化合物组成，也可以由本申请所提供的有机化合物和其他材料共同组成。
在本申请的一种实施方式中，所述电子元件为有机电致发光器件或光电转化器件。
在本申请的一种实施方式中，所述电子元件为有机电致发光器件，例如为红光器件、绿光器件或蓝光器件。
在本申请的一种具体实施方式中，电子元件可以为有机电致发光器件。如图1所示，有机电致发光器件可以包括依次层叠设置的阳极100、第一空穴传输层321、空穴调整层322、作为能量转化层的发光层330、电子传输层340和阴极200。
可选地，阳极100包括以下阳极材料，其优选地是有助于空穴注入至功能层中的具有大逸出功(功函数，work function)材料。阳极材料具体实例包括：金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；组合的金属和氧化物如ZnO:Al或SnO2：Sb；或导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。优选地，电子元件包括以氧化铟锡(铟锡氧化物，indium tin oxide)(ITO)作为阳极的透明电极。
可选地，第一空穴传输层321可以包括一种或者多种空穴传输材料，空穴传输材料可以选自咔唑多聚体、咔唑连接三芳胺类化合物或者其他类型的化合物，本申请对此不做特殊的限定。例如，第一空穴传输层321由化合物PAPB组成。
可选地，空穴调整层322可以包括三芳胺类化合物或者其他类型的化合物。在一种实施方式中，空穴调整层由PAPB组成。
可选地，发光层330可以由单一发光材料组成，也可以包括主体材料和掺杂材料。可选地，发光层330由主体材料和掺杂材料组成，注入发光层330的空穴和注入发光层330的电子可以在发光层330复合而形成激子，激子将能量传递给主体材料，主体材料将能量传递给掺杂材料，进而使得掺杂材料能够发光。发光层330的主体材料可以为金属螯合类化合物、双苯乙烯基衍生物、芳香族胺衍生物、二苯并呋喃衍生物或者其他类型的材料，在本申请的一种具体实施方式中，有机发光层主体材料含有本申请所述化合物。
发光层330的掺杂材料可以为具有缩合芳基环的化合物或其衍生物、具有杂芳基环的化合物或其衍生物、芳香族胺衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。在本申请的一种具体实施方式中，发光层330含有化合物Ir(piq)2(acac)和作为发光层主体的本申请的有机化合物。
可选地，电子传输层340可以为单层结构，也可以为多层结构，其可以包括一种或者多种电子传输材料，电子传输材料可以选自但不限于，本申请的有机化合物、苯并咪唑衍生物、噁二唑衍生物、喹喔啉衍生物或者其他电子传输材料。在本申请的一种实施方式中，电子传输层340由ET-06和LiQ组成。
本申请中，阴极200可以包括阴极材料，其是有助于电子注入至功能层中的具有小逸出功的材料。阴极材料的具体实例包括但不限于，金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金；或多层材料如LiF/Al、Liq/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca。优选包括包含镁和银的金属电极作为阴极。
可选地，如图1所示，在阴极200和电子传输层340之间还可以设置有电子注入层350，以增强向电子传输层340注入电子的能力。电子注入层350可以包括有碱金属硫化物、碱金属卤化物等无机材料，或者可以包括碱金属与有机物的络合物。例如，电子注入层350含有LiQ。
可选地，如图1所示，在阳极100和第一空穴传输层321之间还可以设置有空穴注入层310，以增强向第一空穴传输层321注入空穴的能力。空穴注入层310可以选用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺类化合物、酞菁衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。例如，空穴注入层310含有F4-TCNQ。
在另一种具体实施方式中，电子元件为光电转化器件。如图3所示，该光电转化器件可以包括相对设置的阳极100和阴极200，以及设于阳极100和阴极200之间的功能层300；功能层包含本申请所提供的有机化合物。
按照一种具体的实施方式，如图3所示，光电转化器件可包括依次层叠设置的阳极100、空穴传输层320、发光层330、电子传输层340和阴极200，电子传输层340或发光层330含有本申请的有机化合物。
可选地，光电转化器件可以为太阳能电池，尤其是可以为有机薄膜太阳能电池。举例而言，在本申请的一种实施方式中，太阳能电池可以包括依次层叠设置的阳极、空穴传输层、空穴调整层、发光层、电子传输层和阴极，其中，发光层和/或电子传输层包含有本申请的有机化合物。
本申请第三方面提供一种电子装置，包括本申请第二方面提供的电子元件。
按照一种实施方式，如图2所示，所述电子装置为第一电子装置400，该第一电子装置400包括上述有电子元件。第一电子装置400例如可以为显示装置、照明装置、光通讯装置或者其他类型的电子装置，例如可以包括但不限于电脑屏幕、手机屏幕、电视机、电子纸、应急照明灯、光模块等。
按照另一种实施方式，如图4所示，所述电子装置为第二电子装置500，第二电子装置500包括上述光电转化器件。第二电子装置500例如可以为太阳能发电设备、光检测器、指纹识别设备、光模块、CCD相机或则其他类型的电子装置。
合成例：
下面所描述的合成例中，除非另有声明，否则所有的温度的单位为摄氏度。部分试剂购买于商品供应商如Aldrich Chemical Company,Arco Chemical Company and AlfaChemicalCompany，部分不能直接采购的中间体是通过商购原料经简单反应制备得到，除非另有声明，否则使用时都没有经过进一步纯化。其余的常规试剂从汕头西陇化工厂、广东光华化学试剂厂、广州化学试剂厂、天津好寓宇化学品有限公司、天津市福晨化学试剂厂、武汉鑫华远科技发展有限公司、青岛腾龙化学试剂有限公司和青岛海洋化工厂等处购买得到。各合成例中的反应一般是在氮气或氩气正压下进行的，或者在无水溶剂上套一干燥管(除非另有声明)；在反应中，反应瓶都塞上合适的橡皮塞，底物通过注射器注入反应瓶中。所用到的各个玻璃器皿都是干燥过的。
在纯化时，色谱柱是硅胶柱，硅胶(100～200目)购于青岛海洋化工厂。
在各个合成例中，低分辨率质谱(MS)数据的测定条件是：Agilent 6120四级杆HPLC-M(柱子型号：Zorbax SB-C18,2.1×30mm,3.5微米,6min,流速为0.6mL/min。流动相：5％-95％(含0.1％甲酸的乙腈)在(含0.1％甲酸的水)中的比例)，采用电喷雾电离(ESI)，在210nm/254nm下，用UV检测。
核磁共振氢谱：布鲁克(Bruker)400MHz核磁仪，室温条件下，以CDCl3为溶剂(以ppm为单位)，用TMS(0ppm)作为参照标准。当出现多重峰的时候，将使用下面的缩写：s(singlet，单峰)、d(doublet，双峰)、t(triplet，三重峰)、m(multiplet，多重峰)。
目标化合物使用Agilent 1260pre-HPLC或Calesep pump 250pre-HPLC(柱子型号：NOVASEP 50/80mm DAC)，在210nm/254nm用UV检测。
使用以下方法进行本申请的化合物的合成：
制备例
本申请中未提到的合成方法的化合物的都是通过商业途径获得的原料产品。
合成例
在氮气下，向三口烧瓶中加入SA-1-1(232.8g，933.07mmol)，SA-2-1(187.36g，933.07mmol)，加入1397mL的THF，464mL的水，升温搅拌至澄清并回流，加入Pd2(PPh3)4(10.78，9.33mmol)，K2CO3(193.15g，1399.61mmol)，搅拌至澄清，回流反应24h后停止反应，待反应冷却至室温，加入二氯甲烷，并采用水洗至中性，分离有机层，采用无水硫酸镁干燥，浓缩后采用硅胶过柱纯化，得到化合物SA-3-1(206.59g，收率：68％)。
在实施方式中，参照中间体SA-3-1的合成方法，合成中间体SA-3-X，不同之处在于，使用中间体SA-1-X代替中间体SA-1-1，采用SA-2-X代替SA-2-1，制得的中间体SA-3-X如下表1所示：
表1
向三口烧瓶中加入SA-3-1(209g，641.44mmol)、乙酸(990mL)、磷酸(55mL)，升温至50℃，搅拌至澄清后，反应4h，待反应结束后，冷却至室温，采用NaOH水溶液进行中和，向溶液里加入乙酸乙酯进行萃取，收集有机相，采用无水硫酸镁进行干燥，浓缩后过硅胶柱纯化，得到化合物SA-4-1(132.20g，收率：67％)。
在实施方式中，参照中间体SA-4-1的合成方法，合成中间体SA-4-X，不同之处在于，使用中间体SA-3-X代替中间体SA-3-1，制得的中间体SA-4-X如下表2所示：
表2
向三口烧瓶中加入雷尼镍(8g)，水合肼(105mL，2166mmol)，加入SB-1-1(183g，541.42mmol)，加入甲苯(1098mL),乙醇(366mL)，快速搅拌并升温至回流，反应2h，反应结束后旋干溶剂，采用硅胶过柱纯化，得到中间体SB-2-1(128.08g，收率：73％)。
参照中间体SB-2-1的合成方法，合成下表3所示的中间体SB-2-X(X为2～5)，不同之处仅在于，采用中间体SB-1-X(X为2～5)代替中间体SB-1-1。
表3
/>
向三口烧瓶中加入SB-1-1(124g，366.86mmol),加入干燥的THF(744mL)，并冷却至-10℃，加入SB-3-1(69.84g，385.20mmol)，不断搅拌使反应升至室温，然后加入饱和NH4Cl溶液(500mL)进行淬灭，向反应液中加入乙酸乙酯，并采用水进行洗涤，采用无水硫酸钠进行干燥并旋干，采用甲苯和正庚烷进行重结晶，向残余物中加入苯并加苯并升温至50℃，然后滴加三氟甲磺酸(100mL)，并反应30min，然后采用水进行洗涤，并用无水硫酸钠进行干燥，采用正庚烷/乙酸乙酯进行过柱纯化，得到中间体(130.7g，收率：75％)。
参照中间体SB-4-1的合成方法，合成下表4所示的中间体SB-4-X(X为2～7)，不同之处仅在于，采用中间体SB-1-X(X为2～5)代替中间体SB-1-1，采用中间体SB-3-X(X为1～6)代替中间体SB-3-1。
表4
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在氮气下，向三口烧瓶中加入SB-2-1(130g，401.21mmol),SB-5-1(56.83g，401.21mmol)，加入二氧六环，叔丁醇钾(112.34g，1003.03mmol)，Pd2(dba)3(3.82g，4.01mmol)搅拌升温120℃，反应12h后，加入碘甲烷(56.95g，401.21mmol)，在室温下搅拌反应6h，反应结束，用水洗至中性，采用石油醚/乙酸乙酯(10:1)过柱纯化，得到中间体SB-6-1(126.3g，收率：76％)。
参照中间体SB-6-1的合成方法，合成下表5所示的中间体SB-6-X(X为2～5)，不同之处仅在于，采用中间体SB-2-X(X为2～5)代替中间体SB-2-1，采用中间体SB-5-X(X为2～5)代替中间体SB-5-1。
表5
将SB-2-1(141g，435.19mmol)溶于含有(845mL)的干燥DMSO的三口烧瓶中，在室温下加入叔丁醇钠(62.73g，652.79mmol)，加热搅拌使反应达到65℃，将SB-7-1(161.79g，478.71mmol)溶于干燥的DMSO中并滴加入三口烧瓶，滴加结束后，在65℃下保温30min，反应结束后加入300mL的NH4OH水溶(1/1，v/v)液并搅拌20min,过滤固体并采用甲醇和水进行洗涤，采用硅胶过柱得到中间体SB-8-1(126.28g，收率：74％)。
参照中间体SB-8-1的合成方法，合成下表6所示的中间体SB-8-X(X为2～5)，不同之处仅在于，采用中间体SB-2-X(X为2～5)代替中间体SB-2-1，采用中间体SB-7-X(X为2～5)代替中间体SB-7-1。
表6
在充分干燥的条件下，在氮气下向1L四口烧瓶中加入2-溴-1,1-联苯(105.5g，452.58mmol)和600mL干燥过的四氢呋喃，搅拌溶解后用液氮降温至-78℃以下，缓慢滴加n-BuLi正己烷溶液120mL(452.58mmol)；滴加结束后在零下78℃下搅拌1h，然后在该温度下分批加入SB-1-1(152.97g，452.58mmol)固体，加入结束后在零下78℃下保温Ih，然后在室温下搅拌12h。待反应结束，滴加8mL盐酸溶液淬灭反应，用乙酸乙酯萃取，有机相用饱和食盐水洗涤，旋干除去溶剂，得到中间体醇SB-3-2。在不进行任何提纯的情况下，再投料到2L的干燥三口烧瓶中，加入1335mL乙酸和20g 36％盐酸，升温回流3h，结束反应。冷却至室温后，过滤，用水洗涤两次，干燥，柱层析提纯，得到中间体SB-9-1(123.40g，收率：57.5％)。
参照中间体SB-9-1的合成方法，合成下表7所示的中间体SB-9-X(X为2～4)，不同之处仅在于，采用中间体SB-1-X(X为2～4)代替中间体SB-1-1。
表7
向三口反应瓶中，在氮气保护下，一次加入SC-1-1(151g,679.3mmol)、四氢呋喃(906mL)，开启搅拌，搅拌均匀后体系降温至-78℃，待温度稳定后开始滴加正丁基锂(10.87g,169.83mmol))，滴加完毕后在-78℃下保温1h，然后将中间体SC-2-1(215.40g,713.27mmol))用四氢呋喃(430mL)稀释(比例是1：2)后滴加至体系中，滴加完毕后在-78℃下保温1h，然后自然升温至25℃搅拌12h。反应完全后，将反应液倒入水中(500mL)搅拌10min，然后加入二氯甲烷(500mL)进行萃取操作2次，合并有机相，用无水硫酸镁干燥后过硅胶漏斗(1：2)，然后将滤液浓干，得中间体SC-3-1(192.12g，收率：63.5％)。
照中间体SC-3-1的合成方法，合成下表8所示的中间体SC-3-2，不同之处仅在于，采用中间体SC-1-2代替中间体SC-1-1，中间体SC-2-2代替中间体SC-2-1。
表8
/>
向单口瓶中，加入中间体SC-3-1(191g,428.85mmol)，三氟乙酸(1146)，开启搅拌，然后逐渐升温至80℃回流反应11h，反应完成后，将反应液倒入水中(1：20)，搅拌30min后过滤，用水(1:2)淋洗，用乙醇淋洗(1：2)，后得到粗品用二氯甲烷：正庚烷＝1：2重结晶，得到中间体SC-4-1(130.13g，收率：71％)。
按照中间体SC-4-1的合成方法，合成下表9所示的中间体SC-4-2，不同之处仅在于，采用中间体SC-3-2代替中间体SC-3-1。
表9
在将化合物SA-4-1(128.65g，418.24mmol)溶解在四氢呋喃(772mL)中之后，将温度降低至-78℃，并向其中缓慢添加叔丁基锂(t-BuLi)(60.83mL，627.36mmol)。在同一温度下搅拌1小时之后，向其中添加硼酸三异丙酯(78.63mL，418.24mmol)，然后在将温度逐渐升至室温的同时搅拌3小时。向反应混合物中添加盐酸水溶液(300mL)，然后在室温下搅拌1.5小时。将产生的沉淀物过滤，依次用水和乙醚洗涤，然后在真空下干燥以得到中间体A-1-1(98.01g，产率：86％)。
在实施方式中，参照中间体A-1-1的合成方法来合成中间体Y-1-X，不同之处在于，使用中间体SY-X-X代替中间体SA-4-1。且每一种中间体SY-X-X可以制备出与之唯一对应的中间体Y-1-X，制得的中间体Y-1-X如下表10所示：
表10
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在氮气保护下，向三口烧瓶中加入A-1-1(97.5g，357.75mmol)，A-2-1(89.08g，357.75mmol)，并加入582mL的THF和194mL的H2O，加热搅拌至澄清，然后加入Pd(PPh3)4(0.43g，3.76mmol)，K2CO3(77.78g，563.63mmol)，加热回流搅拌15h后，反应完全。待反应液冷却至室温，加入水洗至中性，收集有机相浓缩，并过硅胶柱，得到产品A-3-1(85.01g，产率：68％)。
在实施方式中，参照中间体A-3-1的合成方法来合成中间体A-3-X，不同之处在于，使用中间体A-1-X代替中间体A-1-1，使用A-2-X代替A-2-1。且每一种中间体A-1-X与A-2-X可以制备出与之唯一对应的中间体A-3-X，制得的中间体A-3-X如下表11所示：
表11
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在氮气保护下，向三口烧瓶中加入A-3-1(84.67g,242.05mmol)，采用400mL邻二氯苯溶解，加入三苯基膦(1.27g,4.84mmol)，在170～190℃下搅拌反应12～16h，反应结束后冷却至室温，过滤，滤液减压旋蒸，过硅胶柱，得中间体A-5-1(50g,收率：65％)。
在实施方式中，参照中间体A-5-1的合成方法来合成中间体A-5-X，不同之处在于，使用中间体A-3-X代替中间体A-3-1。且每一种中间体A-3-X可以制备出与之唯一对应的中间体A-5-X，制得的中间体A-5-X如下表12所示：
表12
/>
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将中间体A-5-1(49.79g,156.66mmol)、A-6-1(29.99g,156.66mmol)和甲苯(400mL)加入三口圆底烧瓶中，氮气保护下加热至回流，加入三(二亚苄基丙酮)二钯(1.44g,1.57mmol)、X-phos(1.5g,3.13mmol)、叔丁醇钠(22.58g,234.99mmol)搅拌3h；而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂；使用甲苯体系对粗品进行重结晶提纯，得到固体中间体A-7-1(51.0g,收率76％)。
在实施方式中，参照中间体A-7-1的合成方法，合成中间体A-7-X，不同之处在于，使用中间体A-5-X代替中间体A-5-1，使用A-6-X代替中间体A-6-1。且每一种中间体A-5-X与A-6-X可以制备出与之唯一对应的中间体A-7-X，制得的中间体A-7-X如下表13所示：
表13
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氮气保护下，向三口烧瓶中，加入A-7-1(50.50g,117.89mmol)，醋酸钯(0.26g,1.18mmol)，三环己基膦四氟硼酸盐(0.87g,2.36mmol)，碳酸铯(57.62g,176.84mmol)，邻二甲苯303mL，加热回流反应2小时，氯仿萃取，旋蒸除去溶剂，过硅胶柱得到固体A-8-1(30.95g,收率：67％)。
在实施方式中，参照中间体A-8-1的合成方法来合成中间体A-8-X，不同之处在于，使用中间体A-7-X代替中间体A-7-1。且每一种中间体A-7-X可以制备出与之唯一对应的中间体A-8-X，制得的中间体A-8-X如下表14所示：
表14
/>
/>
将中间体A-8-1(30g,76.55mmol)、联硼酸频那醇酯(19.36g,76.55mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.71g,0.77mmol)、X-phos(0.72g,1.53mmol)、醋酸钾(11.25g,114.83mmol)和1,4-二氧六环(240mL)加入三口圆底烧瓶中，氮气保护下加热至80℃，搅拌3h；而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂；使用甲苯体系对粗品进行重结晶提纯，得到固体中间体A-10-1(28.12g,收率76％)。
在实施方式中，参照中间体A-10-1的合成方法来合成中间体A-10-X，不同之处在于，使用中间体A-8-X代替中间体A-8-1。且每一种中间体A-8-X与联硼酸频那醇酯可以制备出与之唯一对应的中间体A-10-X，制得的中间体A-10-X如下表15所示：
表15
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将中间体A-10-1(43.5g,89.98mmol)、A-9-1(21.46g,89.98mmol)、醋酸钯(0.20g,0.90mmol)、X-Phos(0.86g,1.80mmol)、碳酸钾(18.63g,134.8mmol)、甲苯(261mL)、无水乙醇(87mL)和去离子水(87mL)加入圆底烧瓶中，氮气保护下升温至78℃，搅拌4h；而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂；使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行重结晶提纯，得到固体中间体A-12-1(32.0g，收率76％)。
在实施方式中，参照中间体A-10-1的合成方法来合成中间体A-12-X，不同之处在于，使用中间体A-10-X代替中间体A-10-1，使用中间体A-11-X或中间体A-9-X代替中间体A-9-1。且每一种中间体A-10-X与A-11-X或A-9-X可以制备出与之唯一对应的中间体A-12-X，制得的中间体A-12-X如下表16所示：
表16
/>
/>
将中间体A-12-1(27.5g,58.76mmol)、联硼酸频那醇酯(14.86g,58.76mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.54g,0.59mmol)、X-Phos(0.55g,1.18mmol)、醋酸钾(8.64g,88.14mmol)和1,4-二氧六环(224mL)加入三口圆底烧瓶中，氮气保护下加热至80℃，搅拌3h；而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂；使用甲苯体系对粗品进行重结晶提纯，得到固体中间体A-13-1(26.3g,收率80％)。
在实施方式中，参照中间体A-13-1的合成方法来合成中间体A-13-X，不同之处在于，使用中间体A-12-X代替中间体A-12-1。且每一种化合物A-12-X与联硼酸频那醇酯可以制备出与之唯一对应的中间体A-13-X，制得的中间体A-13-X如下表17所示：
表17
/>
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在250mL三口瓶中，通入氮气，加入中间体A-10-1(26.25g，54.3mmol)，原料A-14-1(6.68g，36.2mmol)、156mL的THF、52mL的H2O升温搅拌至回流，加入四三苯基膦钯(0.42g，0.362mmol)、碳酸钾(7.5g，54.3mmol)加热至回流，回流反应10小时，取样点板，反应完全，待自然冷却，加入80mL酸水淬灭，水洗至中性，采用DCM萃取有机相，有机相硅胶柱纯化，烘干，得到中间体A-15-1(18.30g,收率：0.67％)；
在实施方式中，参照中间体A-15-1的合成方法，合成中间体A-15-X，不同之处在于，使用中间体A-Y-X代替中间体A-10-1。且每一种化合物A-Y-X与A-14-1可以制备出与之唯一对应的中间体A-15-X，制得的中间体A-15-X如下表18所示：
表18
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在250mL三口瓶中，通入氮气，加入中间体A-15-1(11.75g，23.25mmol)，原料A-16-1(2.83g，23.25mmol)、72mL的THF、24mL的H2O升温搅拌至回流，加入四三苯基膦钯(0.27g，0.23mmol)、碳酸钾(4.77g，34.88mmol)加热至回流，回流反应10小时，取样点板，反应完全，待自然冷却，加入80mL酸水淬灭，水洗至中性，采用DCM萃取有机相，有机相硅胶柱纯化，烘干，得到中间体A-17-1(7.0g,收率：55％)；
在实施方式中，参照中间体A-17-1的合成方法来合成中间体A-17-X，不同之处在于，使用中间体A-15-X代替中间体A-15-1，使用原料A-16-X代替原料A-16-1。且每一种化合物A-15-X与A-16-X可以制备出与之唯一对应的中间体A-17-X，制得的中间体A-17-X如下表19所示：
表19
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化合物合成：
制备例1：化合物1
在250mL三口瓶中，通入氮气，加入中间体A-17-1(6.58g，12.03mmol)，原料A-16-3(2.155g，12.03mmol)、42mL的THF、14mL的H2O升温搅拌至回流，加入四三苯基膦钯(0.14g，0.12mmol)、碳酸钾(2.49g，18.05mmol)加热至回流，回流反应10小时，取样点板，反应完全，待自然冷却，加入80mL酸水淬灭，水洗至中性，采用DCM萃取有机相，有机相硅胶柱，采用DCM和正庚烷进行重结晶，过滤烘干，得到化合物1(5.36g,收率：67％)，质谱:m/z＝665.3[M+H]+；
在实施方式中，参照化合物1的合成方法来合成化合物X，不同之处在于，使用中间体A-17-X代替中间体A-17-1，使用原料A-16-X代替原料A-16-3。且每一种化合物A-17-X与A-16-X可以制备出与之唯一对应的中间体化合物X，制得的化合物X如下表20所示：
表20
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制备例32：
将中间体A-13-1(9.60g；17.3mmol)、2-苯基-4-(4-氟苯基)-6-氯-1,3,5-三嗪(4.7g；16.5mmol)、四(三苯基膦)钯(0.19g；0.16mmol)、碳酸钾(5.0g；36.3mmol)、四丁基溴化铵(1.1g；3.3mmol)加入烧瓶中，并加入甲苯(80mL)、乙醇(40mL)和水(20mL)的混合溶剂，氮气保护下，升温至80℃，保持温度搅拌8小时；冷却至室温，停止搅拌。反应液水洗后分离有机相，使用无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂，得到粗品；使用正庚烷作为流动相对粗品进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体产物305(9.4g；收率80％)。
使用与合成制备例32类似的方法，使用表21中反应物I所示的化合物替代中间体A-13-1，反应物J所示的化合物代替2-苯基-4-(4-氟苯基)-6-氯-1,3,5-三嗪，合成制备例33至45：
表21：
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/>
器件制备例
实施例1：红色有机电致发光器件
通过以下过程制备阳极：将ITO厚度为的基板(康宁制造)切割成40mm×40mm×0.7mm的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板，利用紫外臭氧以及O2：N2等离子进行表面处理，以增加阳极(实验基板)的功函数的和清除浮渣。
在实验基板(阳极)上真空蒸镀F4-TCNQ以形成厚度为的空穴注入层(HIL)。
在空穴注入层上真空蒸镀NPB，形成厚度为的空穴传输层(HTL-1)，并在空穴传输层上真空蒸镀PAPB，形成/>的空穴调整层。
在空穴调整层上，将本申请的化合物1：Ir(piq)2(acac)以97％：3％的膜厚比例进行共同蒸镀，形成厚度为的红光发光层(R-EML)。
将ET-06和LiQ以1:1的重量比进行混合并蒸镀形成了厚的电子传输层(ETL)，将LiQ蒸镀在电子传输层上以形成厚度为/>的电子注入层(EIL)，然后将镁(Mg)和银(Ag)以1：9的蒸镀速率混合，真空蒸镀在电子注入层上，形成厚度为/>的阴极。
在上述阴极上蒸镀厚度为的CP-05，形成有机覆盖层(CPL)，从而完成有机发光器件的制造。
实施例2～实施例45
在形成红光发光层(R-EML)时，以表22中化合物X列所示的化合物替代实施例1中的化合物1，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例1
参见表22，以化合物A替代实施例1中的化合物1，按照与实施例1相同的方法制备有机电致发光器件。
比较例2
参见表22，以化合物B替代实施例1中的化合物1，按照与实施例1相同的方法制备有机电致发光器件。
比较例3
参见表22，以化合物C替代实施例1中的化合物1，按照与实施例1相同的方法制备有机电致发光器件。
比较例4
参见表22，以化合物D替代实施例1中的化合物1，按照与实施例1相同的方法制备有机电致发光器件。
比较例5
参见表22，以化合物E替代实施例1中的化合物1，按照与实施例1相同的方法制备有机电致发光器件。
表22：在实施例1～45和比较例1～5中，所使用的各个材料的结构式如下：
对如上制得的有机电致发光器件，在15mA/cm2的条件下分析了器件的性能，其结果示于下表23：
表23：有机电致发光器件的性能测试结果
/>
根据表23的结果可知，将作为红光发光层的本申请的化合物的实施例1～45与已公知的化合物所对应的器件比较例1～5相比，有机电致发光器件的驱动电压至少降低0.1V，电流效率(Cd/A)至少提高了10.9％，寿命最少提高了32％。
以上结合附图详细描述了本申请的优选实施方式，但是，本申请并不限于上述实施方式中的具体细节，在本申请的技术构思范围内，可以对本申请的技术方案进行多种简单变型，这些简单变型均属于本申请的保护范围。
另外需要说明的是，在上述具体实施方式中所描述的各个具体技术特征，在不矛盾的情况下，可以通过任何合适的方式进行组合，为了避免不必要的重复，本申请对各种可能的组合方式不再另行说明。
此外，本申请的各种不同的实施方式之间也可以进行任意组合，只要其不违背本申请的思想，其同样应当视为本申请所公开的内容。

Claims (11)

1.一种有机化合物，其中，所述有机化合物的结构如式1所示：
其中，R5和R6各自独立地为甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、三氘代甲基、苯基、萘基或联苯基，或者所述R5和R6相互连接以与它们所共同连接的碳原子一起形成芴环、环戊烷、环己烷或
各R1、R2、R3和R4彼此相同或不同，且分别独立地选自式2所示的基团、氢或氘，且所述R1、R2、R3和R4中有任意1个为式2所示的基团，
Het选自亚三嗪基、亚嘧啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚苯并咪唑基、亚菲咯啉基、亚苯并喹唑啉基或选自以下基团所组成的组：
L1、L2和L3各自独立地选自单键、取代或者未取代的亚苯基、取代或者未取代的亚萘基、取代或者未取代的亚联苯基；
所述L1、L2和L3中的取代基各自独立地选自氘、氰基、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基或苯基；
Ar1和Ar2相同或不同，且各自独立地选自氢、氘、取代或者未取代的基团Y，所述未取代的基团Y选自如下基团：
其中，表示化学键；所述基团Y被一个或多个取代基所取代时，所述取代基各自独立地选自氘、氰基、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、三氟甲基、三氘代甲基、三甲基硅基或苯基；
n1和n4彼此相同或不同，分别表示取代基R1和取代基R4的个数，且各自独立地选自1、2、3或4，n3表示取代基R3的个数，选自1或2；n2表示取代基R2的个数，选自1、2或3。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述L1、L2和L3各自独立地选自单键、取代或者未取代的基团W，所述未取代的基团W选自如下基团：
其中，/>表示化学键；所述基团W被一个或多个取代基所取代时，所述取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基或苯基。
3.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述L1、L2和L3各自独立地选自单键或如下基团：
4.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述Ar1和Ar2相同或不同，且各自独立地选自氢、氘、取代或者未取代的苯基、取代或者未取代的联苯基、取代或者未取代的萘基、取代或者未取代的三联苯基、取代或者未取代的芴基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的吡啶基、取代或者未取代的二苯并噻吩基、取代或者未取代的二苯并呋喃基、取代或者未取代的咔唑基、取代或者未取代的螺二芴基；
所述Ar1和Ar2中的取代基相同或者不同，且各自独立地选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、三氟甲基、三氘代甲基或苯基。
5.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述Ar1和Ar2相同或不同，且各自独立地选自氢、氘或如下基团所组成的组：
6.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，选自以下结构：
7.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述R5和R6各自独立地选自甲基或以下基团：或者R5和R6相互连接以与它们所共同连接的碳原子一起形成以下螺环：
8.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述有机化合物选自以下有机化合物所组成的组：
/>
9.一种有机电致发光器件，其中，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；
所述功能层包含权利要求1-8中任一项所述的有机化合物。
10.根据权利要求9所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述功能层包括有电子传输层和发光层，所述电子传输层和/或发光层包含所述的有机化合物。
11.一种电子装置，其中，包括权利要求9或10所述的有机电致发光器件。
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