CN111635323B - 含氮化合物、电子元件和电子装置 - Google Patents

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Abstract

本申请提供了一种含氮化合物、电子元件和电子装置，属于有机材料技术领域。所述含氮化合物的结构如化学式1所示，A为化学式2所示的基团；所述含氮化合物能够改善电子元件的性能。
Figure DDA0002501072710000011

Description

含氮化合物、电子元件和电子装置
技术领域
本申请涉及有机材料技术领域，尤其涉及一种含氮化合物、应用该含氮化合物的电子元件和应用该电子元件的电子装置。
背景技术
随着电子技术的发展和材料科学的进步，用于实现电致发光或者光电转化的电子元器件的应用范围越来越广泛。该类电子元器件通常包括相对设置的阴极和阳极，以及设置于阴极和阳极之间的功能层。该功能层由多层有机或者无机膜层组成，且一般包括能量转化层、位于能量转化层与阳极之间的空穴传输层、位于能量转化层与阴极之间的电子传输层。
举例而言，当电子元件为有机电致发光器件时，其一般包括依次层叠设置的阳极、空穴传输层、作为能量转化层的电致发光层、电子传输层和阴极。当阴阳两极施加电压时，两电极产生电场，在电场的作用下，阴极侧的电子向电致发光层移动，阳极侧的空穴也向发光层移动，电子和空穴在电致发光层结合形成激子，激子处于激发态向外释放能量，进而使得电致发光层对外发光。
目前报道的有机空穴传输材料由于分子量普遍较小，如CN109574925A、CN103108859A、KR1020190041938A和WO2018164265A1。这些材料的玻璃化温度较低，在材料使用过程中，反复充电放电，材料容易结晶，薄膜的均一性被破坏，从而影响材料使用寿命。因此，开发稳定高效的有机空穴传输材料，从而降低驱动电压，提高器件发光效率，延长器件寿命，具有很重要的实际应用价值。
所述背景技术部分公开的上述信息仅用于加强对本申请的背景的理解，因此它可以包括不构成对本领域普通技术人员已知的现有技术的信息。
发明内容
本申请的目的在于提供一种含氮化合物、电子元件和电子装置，以改善电子元件和电子装置的性能。
为实现上述发明目的，本申请采用如下技术方案：
根据本申请的第一个方面，提供一种含氮化合物，所述含氮化合物的结构如化学式1所示：
Figure BDA0002501072690000011
其中，
Figure BDA0002501072690000012
表示化学键；
A为化学式2所示的基团；
X为C(R3R4)，R3和R4分别独立地选自氢、碳原子数为1～10的烷基；
R1和R2相同或不同，且分别独立地选自氢、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～20的杂芳基；
n1选自1，2，3或4，当n1大于等于2时，任意两个R1相同或不同；
n2选自1，2，3或4，当n2大于等于2时，任意两个R2相同或不同；
n3选自0，1或2，当n3大于等于2时，任意两个R3相同或不同，任意两个R4相同或不同；
L选自单键、取代或未取代的碳原子数为6-20的亚芳基、取代或未取代的碳原子数为3-30的亚杂芳基；
Ar1选自取代或未取代的碳原子数为6-30的芳基、取代或未取代的碳原子数为3-30的杂芳基；
Ar2为化学式3所示的基团；
所述L和Ar1上的取代基分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为6～20的卤代芳基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为8～12的芳基甲硅烷基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为2～6的烯基、碳原子数为2～6的炔基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基、碳原子数为5～10的环烯基、碳原子数为4～10的杂环烯基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为6～18的芳氧基、碳原子数为6～18的芳硫基、碳原子数为6～18的磷氧基。
本申请提供的含氮化合物是一种螺环化合物，通过将具有强给电子能力的芳胺基团引入到具有良好发光性能的大共轭结构的螺环体系，其中，螺环结构具有刚性平面结构、高发光量子效率，其可以提高材料的热稳定性、膜稳定性、载流子迁移稳定性以及良好的互溶性等优点；并且在芳胺的其一取代基必须为金刚烷芴基团，金刚烷芴基团有合适的分子量和空间位阻效应，其可以有效提升材料的玻璃化转变温度，并且螺合于芴基上的金刚烷基具有大的空间体积和较强的刚性。
本申请提供的含氮化合物，可以降低大平面共轭结构之间的相互作用力，减小分子间π-π堆叠，调节分子间的堆叠程度，进而使得含氮化合物在成膜时不易结晶或聚集，能够具有更为稳定的无定形态，使得材料在器件中具有低电压、高效率和长寿命的优势。
根据本申请的第二个方面，提供一种电子元件，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含上述的含氮化合物。按照本申请的一种实施方式，所述电子元件为有机电致发光器件。按照本申请的另一种实施方式，所述电子元件为太阳能电池。
根据本申请的第三个方面，提供一种电子装置，包括上述的电子元件。
附图说明
通过参照附图详细描述其示例实施方式，本申请的上述和其它特征及优点将变得更加明显。
图1是本申请实施方式的有机电致发光器件的结构示意图。
图2是本申请实施方式的光电转化器件的结构示意图。
图3是本申请一实施方式的电子装置的结构示意图。
图4是本申请另一实施方式的电子装置的结构示意图。
图中主要元件附图标记说明如下：
100、阳极；200、阴极；300、功能层；310、空穴注入层；321、空穴传输层；322、空穴调整层；330、有机电致发光层；340、空穴阻挡层；350、电子传输层；360、电子注入层；370、光电转化层；400、第一电子装置；500、第二电子装置。
具体实施方式
现在将参考附图更全面地描述示例实施例。然而，示例实施例能够以多种形式实施，且不应被理解为限于在此阐述的范例；相反，提供这些实施例使得本申请将更加全面和完整，并将示例实施例的构思全面地传达给本领域的技术人员。所描述的特征、结构或特性可以以任何合适的方式结合在一个或更多实施例中。在下面的描述中，提供许多具体细节从而给出对本申请的实施例的充分理解。
在图中，为了清晰，可能夸大了区域和层的厚度。在图中相同的附图标记表示相同或类似的结构，因而将省略它们的详细描述。
所描述的特征、结构或特性可以以任何合适的方式结合在一个或更多实施例中。在下面的描述中，提供许多具体细节从而给出对本申请的实施例的充分理解。然而，本领域技术人员将意识到，可以实践本申请的技术方案而没有所述特定细节中的一个或更多，或者可以采用其它的方法、组元、材料等。在其它情况下，不详细示出或描述公知结构、材料或者操作以避免模糊本申请的主要技术创意。
本申请提供一种含氮化合物，所述含氮化合物的结构如化学式1所示：
Figure BDA0002501072690000031
其中，
Figure BDA0002501072690000032
表示化学键；
A为化学式2所示的基团；
X为C(R3R4)，R3和R4分别独立地选自氢、碳原子数为1～10的烷基；
R1和R2相同或不同，且分别独立地选自氢、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～20的杂芳基；
n1选自1，2，3或4，当n1大于等于2时，任意两个R1相同或不同；
n2选自1，2，3或4，当n2大于等于2时，任意两个R2相同或不同；
n3选自0，1或2，当n3大于等于2时，任意两个R3相同或不同，任意两个R4相同或不同；
L选自单键、取代或未取代的碳原子数为6-20的亚芳基、取代或未取代的碳原子数为3-30的亚杂芳基；
Ar1选自取代或未取代的碳原子数为6-30的芳基、取代或未取代的碳原子数为3-30的杂芳基；
Ar2为化学式3所示的基团；
所述L和Ar1上的取代基分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为6～20的卤代芳基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为8～12的芳基甲硅烷基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为2～6的烯基、碳原子数为2～6的炔基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基、碳原子数为5～10的环烯基、碳原子数为4～10的杂环烯基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为6～18的芳氧基、碳原子数为6～18的芳硫基、碳原子数为6～18的磷氧基。
在本申请中，化学式1中的
Figure BDA0002501072690000041
(简称“结构a”)，当n3等于0时，表示X不存在，即结构a为
Figure BDA0002501072690000042
当n3等于1时，结构a为
Figure BDA0002501072690000043
当n3等于2，且R3和R4都为氢时，结构a为
Figure BDA0002501072690000044
在本申请中，由于金刚烷是立体结构，在化合物结构图中，因为绘图角度不同，会呈现不同的平面形状，9，9-二甲基芴上所形成的环状结构均为金刚烷，并且连接位置也是相同的。例如：
Figure BDA0002501072690000045
均为同一种结构。
本申请提供的含氮化合物是一种螺环化合物，通过将具有强给电子能力的芳胺基团引入到具有良好发光性能的大共轭结构的螺环体系，其中，螺环结构具有刚性平面结构、高发光量子效率，其可以提高材料的热稳定性、膜稳定性、载流子迁移稳定性以及良好的互溶性等优点；并且在芳胺的其一取代基必须为金刚烷芴基团，金刚烷芴基团有合适的分子量和空间位阻效应，其可以有效提升材料的玻璃化转变温度，并且螺合于芴基上的金刚烷基具有大的空间体积和较强的刚性。
本申请提供的含氮化合物，可以降低大平面共轭结构之间的相互作用力，减小分子间π-π堆叠，调节分子间的堆叠程度，进而使得含氮化合物在成膜时不易结晶或聚集，能够具有更为稳定的无定形态，使得材料在器件中具有低电压、高效率和长寿命的优势。
在本申请中，所采用的描述方式“各……独立地为”与“……分别独立地为”和“……独立地选自”可以互换，均应做广义理解，其既可以是指在不同基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响，也可以表示在相同的基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响。例如，“
Figure BDA0002501072690000046
其中，各q独立地为0、1、2或3，各R”独立地选自氢、氘、氟、氯”，其含义是：式Q-1表示苯环上有q个取代基R”，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响；式Q-2表示联苯的每一个苯环上有q个取代基R”，两个苯环上的R”取代基的个数q可以相同或不同，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响。
在本申请中，L、Ar1、R1至R4的碳原子数，指的是所有碳原子数。举例而言，若L选自取代的碳原子数为12的亚芳基，则亚芳基及其上的取代基的所有碳原子数为12。例如：Ar1为
Figure BDA0002501072690000051
则其碳原子数为7；L为
Figure BDA0002501072690000052
其碳原子数为12。
在本申请中，当没有另外提供具体的定义时，“杂”是指在一个官能团中包括至少1个B、N、O、S或P等杂原子且其余原子为碳和氢。未取代的烷基可以是没有任何双键或三键的“饱和烷基基团”。
在本申请中，“烷基”可以包括直链烷基或支链烷基。烷基可具有1至10个碳原子，在本申请中，诸如“1至10”的数值范围是指给定范围中的各个整数；例如，“1至10个碳原子”是指可包含1个碳原子、2个碳原子、3个碳原子、4个碳原子、5个碳原子、6个碳原子、7个碳原子、8个碳原子、9个碳原子、10个碳原子的烷基。烷基还可为具有1至6个碳原子的低级烷基。此外，烷基可为取代的或未取代的。
可选地，烷基选自碳原子数为1-6的烷基，具体实例包括但不限于，甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基和己基。
在本申请中，芳基指的是衍生自芳香烃环的任选官能团或取代基。芳基可以是单环芳基或多环芳基，换言之，芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者多个稠环芳基。即，通过碳碳键共轭连接的两个或者多个芳香基团也可以视为本申请的芳基。其中，芳基中不含有B、N、O、S或P等杂原子。举例而言，在本申请中，苯基、联苯基、三联苯基等为芳基。芳基的实例可以包括苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、
Figure BDA0002501072690000053
基、芴基等，而不限于此。本申请的“芳基”可含有6-30个碳原子，在一些实施例中，芳基中的碳原子数可以是6-25个，在另一些实施例中芳基中的碳原子数可以是6-18个，在另一些实施例中芳基中的碳原子数可以是6-13个。举例而言，芳基的碳原子数量可以是6个、12个、13个、18个、20个、25个或30个，当然，碳原子数还可以是其他数量，在此不再一一列举。
在本申请中，取代的芳基，指的是芳基中的一个或者多个氢原子被其它基团所取代。例如至少一个氢原子被氘原子、卤素基团、氰基、羟基、支链烷基、直链烷基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、烷氧基、烷硫基、芳氧基、芳硫基、磷氧基或者其他基团取代。可以理解的是，取代的碳原子数为18的芳基，指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数为18个。举例而言，2,3-二甲基-6-苯基萘的碳原子数为18，9,9-二苯基芴基和螺二芴基的碳原子数均为25。其中，联苯基可解释为芳基或取代的苯基。
在本申请中，杂芳基可以是包括B、O、N、P、Si和S中的至少一个作为杂原子的杂芳基。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基，换言之，杂芳基可以是单个芳香环体系，也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系，且任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环。示例地，杂芳基可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基、N-烷基咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、二苯并甲硅烷基、二苯并呋喃基、二苯并呋喃基取代的苯基等，而不限于此。其中，噻吩基、呋喃基、菲咯啉基等为单个芳香环体系的杂芳基，N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基等为通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系的杂芳基。
在本申请中，取代的杂芳基，指的是杂芳基中的一个或者多个氢原子被其基团所取代，例如至少一个氢原子被氘原子、卤素基团、氰基、烷基、卤代烷基、环烷基、杂环烷基、芳基、烷氧基、烷硫基、芳氧基、芳硫基、硅烷基、芳基甲硅烷基、磷氧基或者其他基团取代。
在本申请中，对芳基的解释可应用于亚芳基，对杂芳基的解释同样应用于亚杂芳基。
在本申请中，卤素基团可以为氟、氯、溴、碘。
本申请的含氮化合物的这些特性，使得其能够用于制备有机电致发光器件和光电转化器件，尤其是适合制备有机电致发光器件和光电转化器件的空穴传输层或空穴调整层(亦称为空穴辅助层、第二空穴传输层等)，以提高有机电致发光器件和光电转化器件的效率和寿命，降低有机电致发光器件的工作电压、提高光电转化器件的开路电压，提高光电转化器件和有机电致发光器件的量产稳定性。
按照一种实施方式，所述含氮化合物选自如下化学式所组成的组：
Figure BDA0002501072690000061
可选地，R1和R2相同或不同，且分别独立地选自氢、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为6～12的芳基。
可选地，R1和R2相同或不同，且分别独立地选自氢、甲基、乙基、丙基、叔丁基、苯基、联苯基、萘基，异丙基。
可选地，L选自单键、取代或未取代的碳原子数为6-18的亚芳基。进一步可选地，L选自单键、取代或未取代的碳原子数为6-15的亚芳基。更可选地，L选自单键、取代或未取代的碳原子数为6-12的亚芳基。
可选地，L选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚芴基。
可选地，L的取代基选自氘、卤素、氰基、碳原子数为1-4的烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为6-12的芳基。具体地，L的取代基选自例如可以选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基、环己烷基、环戊烷基、金刚烷基。
在一些实施方式中，L选自单键或化学式j-1至化学式j-6所示基团所组成的组：
Figure BDA0002501072690000062
Figure BDA0002501072690000071
其中，M2选自单键或者
Figure BDA0002501072690000072
E1～E10自独立地选自：氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为8～12的芳基甲硅烷基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为2～6的烯基、碳原子数为2～6的炔基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基、碳原子数为5～10的环烯基、碳原子数为4～10的杂环烯基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为6～18的芳氧基、碳原子数为6～18的芳硫基、碳原子数为6～18的磷氧基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为6～18的芳基；
er为取代基Er的数量，r为1～10的任意整数；当r选自1、2、3、4、5、6时，er选自0、1、2、3或者4；当r为7时，er选自0、1、2、3、4、5或者6；当r为10时，er选自0、1、2、3或4；当r选自8或9时，er选自0、1、2、3、4、5、6、7或者8；当er大于1时，任意两个Er相同或者不相同。
可选地，L选自单键或如下基团所组成的组：
Figure BDA0002501072690000073
优选地，L选自单键或
Figure BDA0002501072690000074
可选地，L为
Figure BDA0002501072690000075
例如可以为
Figure BDA0002501072690000076
可选地，Ar1选自取代或未取代的碳原子数为6-20的芳基。
可选地，Ar1的取代基选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-4的烷基、碳原子数为3-15的环烷基、碳原子数为6-12的芳基。
可选地，Ar1的取代基选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基、环己烷基、环戊烷基、金刚烷基、异丙基。
在一些实施方式中，Ar1选自如下化学式i-1至化学式i-4所示的基团：
Figure BDA0002501072690000081
其中，H1～H9各自独立地选自：氘、卤素基团、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为8～12的芳基甲硅烷基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为2～6的烯基、碳原子数为2～6的炔基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基、碳原子数为5～10的环烯基、碳原子数为4～10的杂环烯基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为6～18的芳氧基、碳原子数为6～18的芳硫基、碳原子数为6～18的磷氧基；
H7至H9还可以独立地选自碳原子数为6～12的芳基；
hk为取代基Hk的数量，k为1～9的任意整数；其中，当k选自5时，hk选自0、1、2或者3；当k选自2、7、8时，hk选自0、1、2、3或者4；当k选自1、3、4、6、9时，hk选自0、1、2、3、4或者5；当hk大于1时，任意两个Hk相同或者不相同。
在一种具体的实施方式中，Ar1选自如下基团：
Figure BDA0002501072690000082
可选地，Ar1选自如下基团所组成的组：
Figure BDA0002501072690000083
在一种实施方式中，Ar1为
Figure BDA0002501072690000084
可选地，所述含氮化合物选自如下化合物所形成的组：
Figure BDA0002501072690000085
Figure BDA0002501072690000091
Figure BDA0002501072690000101
Figure BDA0002501072690000111
Figure BDA0002501072690000121
Figure BDA0002501072690000131
Figure BDA0002501072690000141
Figure BDA0002501072690000151
Figure BDA0002501072690000161
Figure BDA0002501072690000171
其中，当n3＝0时，化学式1的结构式为
Figure BDA0002501072690000172
当n3＝1时，化学式1的结构式为
Figure BDA0002501072690000173
当n3＝2，且R3和R4同时为氢时，化学式1的结构式为
Figure BDA0002501072690000174
“——”表示R1连接于化学式1的1，2，3，4位，“--”表示R2连接于化学式1的5，6，7，8位；
R-A、R-B、R-C、R-D、R-E、R-F表示不同结构的R1或R2，且分别对应如下所示基团；
Figure BDA0002501072690000175
L-A、L-B、L-C、L-D、L-E、L-F、L-G、L-H、L-I表示不同结构的L，且分别对应如下所示基团
Figure BDA0002501072690000181
＊＊表示与
Figure BDA0002501072690000183
连接，＊表示与
Figure BDA0002501072690000184
的
Figure BDA0002501072690000185
连接；
I-A、I-B、I-C、I-D、I-E、I-F、I-G、I-H、I-I、I-J、I-K、I-L、I-M表示不同结构的Ar1，且分别对应如下所示基团
Figure BDA0002501072690000182
可选地，所述含氮化合物选自如下化合物：
Figure BDA0002501072690000191
本申请还提供一种电子元件，所述电子元件包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含本申请的含氮化合物。所述电子元件可用于实现光电转换或者电光转化。
本申请的所述电子元件例如可以有机电致发光器件或光电转化器件。
按照一种实施方式，所述电子元件为有机电致发光器件。所述有机有机电致发光器件例如可以为为红色有机电致发光器件、绿色有机电致发光器件、蓝色有机电致发光器件。
如图1所示，有机电致发光器件包括相对设置的阳极100和阴极200，以及设于阳极100和阴极200之间的功能层300；功能层300包含本申请所提供的含氮化合物。
可选地，功能层300包括空穴调整层322。
可选地，功能层300包括空穴传输层321。
在一种具体的实施方式中，所述空穴调整层322包含本申请所提供的含氮化合物。其中，空穴调整层322既可以为本申请所提供的含氮化合物组成，也可以由本申请所提供的含氮化合物和其他材料共同组成。可选地，所述机电致发光器件为红色有机电致发光器件、绿色有机电致发光器件。
在另一种具体的实施方式中，空穴传输层321包含有本申请提供的含氮化合物，以提高电子元件中空穴的传输能力。可选地，所述机电致发光器件为蓝色有机电致发光器件。
在本申请的一种具体的实施方式中，有机电致发光器件可以包括依次层叠设置的阳极100、空穴传输层321、空穴调整层322、作为能量转化层的有机电致发光层330、电子传输层350和阴极200。本申请提供的含氮化合物可以应用于有机电致发光器件的空穴调整层322或空穴传输层321，可以有效改善有机电致发光器件的发光效率和寿命，降低有机电致发光器件的驱动电压。
可选地，阳极100包括以下阳极材料，其优选地是有助于空穴注入至功能层中的具有大逸出功(功函数，workfunction)材料。阳极材料具体实例包括：金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；组合的金属和氧化物如ZnO:Al或SnO2:Sb；或导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。优选包括包含氧化铟锡(铟锡氧化物，indiumtinoxide)(ITO)作为阳极的透明电极。
可选地，空穴传输层321可以包括一种或者多种空穴传输材料，空穴传输材料可以选自咔唑多聚体、咔唑连接三芳胺类化合物或者其他类型的化合物，本申请对此不做特殊的限定。在本申请的一种实施方式中，空穴传输层321由化合物NPB组成。
可选地，空穴调整层322可以选自咔唑连接三芳胺类化合物、TCTA其他类型的化合物，本申请对此不做特殊的限定。例如，空穴调整层可以包含化合物EB-01。
可选地，有机发光层330可以由单一发光材料组成，也可以包括主体材料和客体材料。可选地，有机发光层330由主体材料和客体材料组成，注入有机发光层330的空穴和注入有机发光层330的电子可以在有机发光层330复合而形成激子，激子将能量传递给主体材料，主体材料将能量传递给客体材料，进而使得客体材料能够发光。
有机电致发光层330的主体材料可以为金属螯合类化合物、双苯乙烯基衍生物、芳香族胺衍生物、二苯并呋喃衍生物或者其他类型的材料，本申请对此不做特殊的限制。在本申请的一种实施方式中，有机电致发光层330的主体材料可以为CBP或BH-01。有机电致发光层330的客体材料可以为具有缩合芳基环的化合物或其衍生物、具有杂芳基环的化合物或其衍生物、芳香族胺衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。在本申请的一种实施方式中，有机电致发光层330的客体材料可以为Ir(piq)2(acac)、Ir(ppy)3或BD-01。
电子传输层350可以为单层结构，也可以为多层结构，其可以包括一种或者多种电子传输材料，电子传输材料可以选自苯并咪唑衍生物、恶二唑衍生物、喹喔啉衍生物或者其他电子传输材料，本申请对此不做特殊的限定。举例而言，在本申请的一种实施方式中，电子传输层340可以由ET-06和LiQ组成。
本申请中，EB-01、BH-01、BD-01和ET-06等化合物的具体结构如下文的实施例所示，在此不再赘述。
可选地，阴极200包括以下阴极材料，其是有助于电子注入至功能层中的具有小逸出功的材料。阴极材料的具体实例包括：金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金；或多层材料如LiF/Al、Liq/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca，但不限于此。优选包括包含镁(Mg)和银(Ag)的金属电极作为阴极。
可选地，如图1所示，在阳极100和空穴传输层321之间还可以设置有空穴注入层310，以增强向空穴传输层321注入空穴的能力。空穴注入层310可以选用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺类化合物、酞菁衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。例如，空穴注入层310可以由F4-TCNQ组成。
可选地，如图1所示，在阴极200和电子传输层340之间还可以设置有电子注入层360，以增强向电子传输层350注入电子的能力。电子注入层360可以包括有碱金属硫化物、碱金属卤化物等无机材料，或者可以包括碱金属与有机物的络合物。例如，电子注入层360可以包括Yb。
可选地，在有机电致发光层330和电子传输层350之间还可以设置有空穴阻挡层340。
按照另一种实施方式，所述电子元件为光电转化器件，如图2所示，该光电转化器件可以包括相对设置的阳极100和阴极200，以及设于阳极100和阴极200之间的功能层300；功能层300包含本申请所提供的含氮化合物。
可选地，功能层300包括空穴调整层322。本申请提供的含氮化合物可以应用于光电转化器件的空穴调整层322，可以有效改善光电转化器件的发光效率和寿命。具体地，空穴调整层322包含本申请所提供的含氮化合物，既可以为本申请所提供的含氮化合物组成，也可以由本申请所提供的含氮化合物和其他材料共同组成。
可选地，如图2所示，光电转化器件可包括依次层叠设置的阳极100、空穴传输层321、空穴调整层322、作为能量转化层的光电转化层370、电子传输层350和阴极200。可选地，在阳极100和空穴传输层321之间还可以设置有空穴注入层310。
可选地，在阴极200和电子传输层350之间还可以设置有电子注入层360。
可选地，在光电转化层370和电子传输层350之间还可以设置有空穴阻挡层340。
可选地，光电转化器件可以为太阳能电池，尤其是可以为有机薄膜太阳能电池。举例而言，如图2所示，在本申请的一种实施方式中，太阳能电池包括依次层叠设置的阳极100、空穴传输层321、空穴调整层322、光电转化层370、电子传输层350和阴极200，其中，空穴调整层322包含有本申请的含氮化合物。
本申请还提供一种电子装置，该电子装置包括上述电子元件。
按照一种实施方式，如图3所示，本申请提供的电子装置为第一电子装置400，该第一电子装置400包括上述有机电致发光器件。该电子装置例如可以为显示装置、照明装置、光通讯装置或者其他类型的电子装置，例如可以包括但不限于电脑屏幕、手机屏幕、电视机、电子纸、应急照明灯、光模块等。由于该电子装置具有上述有机电致发光器件，因此具有相同的有益效果，在此不再赘述。
按照另一种实施方式，如图4所示，本申请提供的电子装置为第二电子装置500，第二电子装置500包括上述光电转化器件。该电子装置例如可以为太阳能发电设备、光检测器、指纹识别设备、光模块、CCD相机或则其他类型的电子装置。由于该电子装置具有上述光电转化器件，因此具有相同的有益效果，在此不再赘述。
以下，通过实施例对本申请进一步详细说明。但是，下述实施例仅是本申请的例示，而并非限定本申请。
化合物合成
Figure BDA0002501072690000211
将镁条(67.5g,2812mmol)和乙醚(500mL)置于氮气保护下干燥的圆底烧瓶中，加入碘(500mg)。而后将溶有2-溴-3'-氯-1,1'-联苯(240g,900mmol)的乙醚(1000mL)溶液缓慢滴入烧瓶中，滴加完毕后升温至35℃，搅拌3小时；将反应液降至0℃，向其中缓慢滴入溶有金刚烷酮(112.5g，745mmol)的乙醚(1000mL)溶液，滴加完毕后升温至35℃，搅拌6小时；将反应液冷却至室温，向其中加入5％盐酸至pH<7，搅拌1小时，加入乙醚(1000mL)进行萃取，合并有机相，使用无水硫酸镁进行干燥，过滤，减压除去溶剂；所得粗品使用正庚烷为流动相进行硅胶柱色谱提纯，得到固体中间体-Q-1(210g,收率84％)。
Figure BDA0002501072690000212
将中间体-Q-1(210g,619.5mmol)、三氟乙酸(211.5g,1855mmol)和二氯甲烷(MC，2500mL)加入圆底烧瓶中，氮气保护下搅拌2小时；而后向反应液中加入氢氧化钠水溶液至pH＝8，分液，有机相使用无水硫酸镁进行干燥，过滤，减压除去溶剂；所得粗品使用二氯甲烷/正庚烷(1:2)进行硅胶柱色谱分离，得到白色固体状中间体-A(112.1g，收率56％)。
Figure BDA0002501072690000221
将2-溴-1-氯-3-碘苯(CAS.NO.:1369793-66-7)(200g，630.2mmol)、苯硼酸(76.8g,630.2mmol)、四(三苯基膦)钯(36.4g,31.5mmol)、碳酸钾(260.9g,1890mmol)、四丁基氯化铵(8.72g,31.5mmol)、1.6L甲苯、0.8L乙醇和0.4L去离子水加入三口烧瓶中，氮气保护下升温至78℃，搅拌6小时；将上述反应液冷却至室温，加入500mL甲苯进行萃取，合并有机相，有机相用无水硫酸镁进行干燥，过滤得到滤液，将滤液减压浓缩得到粗品；所得粗品使用正庚烷为流动相进行硅胶柱色谱提纯，之后用二氯甲烷/正庚烷体系(1:3)进行重结晶提纯，得到SM-A-1(134.9g,收率80％)。
参照中间体-A的合成方法，合成表1所示的中间体-X，不同之处在于用SM-A-G代替2’-溴-3-氯联苯。X可以是B、C和D，G可以是1，2和3。
表1
Figure BDA0002501072690000222
向反应瓶中投入中间体-D(30g，93.4mmol)、联硼酸频哪醇酯(23.7g，93.4mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.9g，0.9mmol)、2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯(0.8g，1.8mmol)、醋酸钾(18.3g，186.9mmol)和1,4-二氧六环(300mL)，氮气保护下升温至110℃，加热回流搅拌5h。反应液冷却至室温后，利用二氯甲烷和水萃取反应溶液，有机层经无水硫酸镁干燥并过滤，过滤后将滤液通过短硅胶柱，减压除去溶剂，使用二氯甲烷/正庚烷(1:3)体系对粗品进行重结晶提纯，得到化合物D-M(27.3g，收率为71％).
在一实施方式中，参照中间体-D-M的合成方法合成表2所示的中间体-X-M，不同之处在于使用中间体-X代替制备中间体-D-M的中间体-D，制得的中间体-X-M如下表2所示。
表2
Figure BDA0002501072690000231
将中间体-D-M(20g，48.5mmol)、对溴碘苯(13.7g,48.5mmol)、四(三苯基膦)钯(2.8g,，2.4mmol)、碳酸钾(13.4g，96.9mmol)、四丁基溴化铵(0.3g,0.9mmol)、甲苯(160mL)、乙醇(80mL)和去离子水(40mL)加入圆底烧瓶中，氮气保护下升温至80℃，搅拌12小时；将反应液冷却至室温，加入甲苯(100mL)进行萃取，合并有机相，使用无水硫酸镁进行干燥，过滤，减压除去溶剂；所得粗品使用正庚烷为流动相进行硅胶柱色谱提纯之后使用二氯甲烷/乙酸乙酯体系(1:5)进行重结晶提纯，得到中间体-S-1(14.9g，收率70％)。
在一实施方式中，参照中间体-S-1的合成方法合成表3所示的中间体-S-X，不同之处在于使用化合物SMS-X代替制备中间体-S-1的对溴碘苯，中间体-X-M代替制备中间体-S-1的中间体-D-M，且每一种化合物SMS-X和中间体-X-M组合可以制备出与之唯一对应的中间体-S-X，制得的中间体-S-X如下表3所示
表3
Figure BDA0002501072690000241
Figure BDA0002501072690000251
Figure BDA0002501072690000261
向反应瓶中投入中间体-D(15g，46.7mmol)、SM-Z-1(4.35g，46.7mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.8g，0.93mmol)、2-二环己基膦-2,4,6,-三异丙基联苯(0.20，0.5mmol)、叔丁醇钠(6.7g，70.1mmol)和甲苯溶剂(150mL)，氮气保护下升温至110℃，加热回流搅拌3h。反应液冷却至室温后，利用二氯甲烷和水萃取反应溶液，有机层经无水硫酸镁干燥并过滤，过滤后将滤液通过短硅胶柱，减压除去溶剂，使用二氯甲烷/正庚烷体系(1:3)对粗品进行重结晶提纯，得到中间体-Z-1(12.4g，收率为：70％)。
在一实施方式中，参照中间体-Z-1的合成方法合成表4所示的中间体-Z-X，不同之处在于使用化合物SM-Z-X代替制备中间体-Z-1的SM-Z-1，中间体-X代替制备中间体-Z-1的中间体-D，且每一种化合物SM-Z-X和中间体-X组合可以制备出与之唯一对应的中间体-Z-X，制得的中间体-Z-X如下表4所示。
表4
Figure BDA0002501072690000262
Figure BDA0002501072690000271
Figure BDA0002501072690000281
Figure BDA0002501072690000291
Figure BDA0002501072690000301
Figure BDA0002501072690000311
Figure BDA0002501072690000321
Figure BDA0002501072690000331
Figure BDA0002501072690000341
Figure BDA0002501072690000351
Figure BDA0002501072690000361
Figure BDA0002501072690000371
将3,6-二溴芴酮(100g,295.8mmol)、1-萘苯硼酸(101.7g,591.7mmol)、四(三苯基膦)钯(34.2g,29.6mmol)、碳酸钾(244.9g,1775.1mmol)、四丁基氯化铵(8.2g,29.6mmol)、甲苯(800mL)、乙醇(400mL)和去离子水(200mL)加入三口烧瓶中，氮气保护下升温至78℃，搅拌8小时；将反应液冷却至室温，加入甲苯(500mL)进行萃取，合并有机相，有机相用无水硫酸镁进行干燥，过滤得到滤液，将滤液减压浓缩得到粗品；所得粗品使用正庚烷为流动相进行硅胶柱色谱提纯，之后用二氯甲烷/乙酸乙酯(1:3)体系进行重结晶提纯，得到中间体-A-1(102.3g，收率80％)。
在一实施方式中，参照中间体-A-1的合成方法合成表5所示的中间体-A-X，不同之处在于使用化合物SM-A-X代替制备中间体-A-1的3,6-二溴芴酮，SM-A-Y代替制备中间体-A-1的1-萘苯硼酸，且每一种化合物SM-A-X和SM-A-Y组合可以制备出与之唯一对应的中间体-A-X，制得的中间体-A-X如下表5所示.
表5
Figure BDA0002501072690000372
Figure BDA0002501072690000381
在一实施方式中，参照中间体-A-1的合成方法合成表6所示的中间体-B-X，不同之处在于使用化合物SM-B-X代替制备中间体-A-1的3,6-二溴芴酮，SM-B-Y代替制备中间体-A-1的1-萘苯硼酸，且每一种化合物SM-B-X和SM-B-Y组合可以制备出与之唯一对应的中间体-B-X，制得的中间体-B-X如下表6所示。
表6
Figure BDA0002501072690000382
Figure BDA0002501072690000391
在一实施方式中，参照中间体-A-1的合成方法合成表7所示的中间体-C-X，不同之处在于使用化合物SM-C-X代替制备中间体-A-1的3,6-二溴芴酮，SM-C-Y代替制备中间体-A-1的1-萘苯硼酸，且每一种化合物SM-C-X和SM-C-Y组合可以制备出与之唯一对应的中间体-C-X，制得的中间体-C-X如下表7所示。
表7
Figure BDA0002501072690000392
Figure BDA0002501072690000401
将上述化合物(1346010-03-4)(100g,263.1mmol)完全溶解在四氢呋喃(1000mL)中，然后在-78℃的温度下，向其缓慢滴加n-BuLi(18.5g,289.4mmol)，并将混合物搅拌1小时，同时保持温度。在相同温度下，向其滴加碘甲烷(56.0g,394.5mmol)，然后将温度缓慢升至室温，然后，在混合15小时之后，用饱和氯化铵水溶液停止反应。通过使用无水硫酸镁来干燥使用乙酸乙酯进行萃取反应三次而收集的有机层，且减压蒸馏，并将产物通过硅胶柱色谱纯化，从而获得中间体-B-4(39.5g，60％)。
在一实施方式中，参照中间体-B-4的合成方法合成表8所示的中间体-M-X，不同之处在于使用化合物SM-M-X代替制备中间体-B-4的化合物(1346010-03-4)，SMY代替制备中间体-B-4的碘甲烷。且每一种化合物SM-M-X和SMY组合可以制备出与之唯一对应的中间体-M-X，制得的中间体-M-X如下表8所示。
表8
Figure BDA0002501072690000402
Figure BDA0002501072690000411
向三口反应瓶中，在氮气保护下，一次加入SM-1(10.0g,37.4mmol)、四氢呋喃(100mL)，开启搅拌，搅拌均匀后体系降温至-78℃，待温度稳定后开始滴加正丁基锂(2.9g,44.9mmol))，滴加完毕后在-78℃下保温1h，然后将中间体-A-1(17.7g,41.1mmol))用四氢呋喃(40mL)稀释后滴加至体系中，滴加完毕后在-78℃下保温1h，然后自然升温至25℃搅拌12h。反应完全后，将反应液倒入水中(200mL)搅拌10min，然后加入二氯甲烷(200mL)进行萃取操作2次，合并有机相，用无水硫酸镁干燥后过硅胶漏斗，然后将滤液浓干，得中间体-D-A-1(13.9g，收率：60％)。
向单口瓶中加入中间体-D-A-1(10.0g,16.1mmol))、三氟乙酸(500mL)，开启搅拌，然后逐渐升温至80℃回流反应11h，反应完成后，将反应液倒入水中(1：20)，搅拌30min后过滤，用水(1:2)淋洗，用乙醇淋洗(1：2)，后得到粗品用二氯甲烷：正庚烷＝1：2重结晶，得到中间体-E-A-1(7.8g，收率80％)。
在一实施方式中，参照中间体-D-A-1的合成方法合成表9所示的中间体-D-M-X和表10所示的中间体-E-M-X，不同之处在于使用中间体-M-X代替制备中间体-D-A-1的中间体-A-1，SM-X代替制备中间体-D-A-1的SM-1，且每一种化合物中间体-M-X和SM-X组合可以制备出与之对应的中间体-D-M-X和中间体-E-M-X，制得的中间体-D-M-X和中间体-E-M-X如下表9和表10所示。
表9
Figure BDA0002501072690000412
Figure BDA0002501072690000421
Figure BDA0002501072690000431
Figure BDA0002501072690000441
Figure BDA0002501072690000451
Figure BDA0002501072690000461
Figure BDA0002501072690000471
表10
Figure BDA0002501072690000472
Figure BDA0002501072690000481
Figure BDA0002501072690000491
Figure BDA0002501072690000501
Figure BDA0002501072690000511
Figure BDA0002501072690000521
Figure BDA0002501072690000531
Figure BDA0002501072690000541
Figure BDA0002501072690000551
向100ml的反应瓶中投入中间体-E-A-9(2.0g，5.1mmol)、中间体-Z-13(2.3g，5.1mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.04g，0.05mmol)、2-二环己基膦-2’,6’-二甲氧基-联苯(0.04g，0.1mmol)、叔丁醇钠(0.73g，7.6mmol)和甲苯溶剂(20mL)，氮气保护下升温至110℃，加热回流搅拌3h。反应液冷却至室温后，利用二氯甲烷和水萃取反应溶液，有机层经无水硫酸镁干燥并过滤，过滤后将滤液通过短硅胶柱，减压除去溶剂，使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行重结晶提纯，得到化合物A-1(2.9g，收率为：75％)。质谱为：m/z＝768.4(M+H)+。
在一实施方式中，参照化合物-A-1的合成方法合成表11所示的化合物M-X，其中，不同之处在于使用中间体-E-M-X代替制备化合物-A-1的中间体-E-A-9，中间体-Z-X代替制备化合物-A-1的中间体-Z-13，且每一种化合物中间体-E-M-X和中间体-Z-X组合可以制备出与之唯一对应的化合物M-X，制得的化合物-M-X如下表11所示。
表11
Figure BDA0002501072690000561
Figure BDA0002501072690000571
Figure BDA0002501072690000581
Figure BDA0002501072690000591
Figure BDA0002501072690000601
Figure BDA0002501072690000611
Figure BDA0002501072690000621
Figure BDA0002501072690000631
Figure BDA0002501072690000641
Figure BDA0002501072690000651
Figure BDA0002501072690000661
Figure BDA0002501072690000671
Figure BDA0002501072690000681
Figure BDA0002501072690000691
Figure BDA0002501072690000701
Figure BDA0002501072690000711
Figure BDA0002501072690000721
Figure BDA0002501072690000731
Figure BDA0002501072690000741
Figure BDA0002501072690000751
Figure BDA0002501072690000761
Figure BDA0002501072690000771
Figure BDA0002501072690000781
Figure BDA0002501072690000791
部分化合物的核磁数据如下表12所示
表12
Figure BDA0002501072690000801
有机电致发光器件制备及评估
实施例1：红色有机电致发光器件
通过以下过程制备阳极：将厚度为
Figure BDA0002501072690000802
的ITO基板(康宁制造)切割成40mm×40mm×0.7mm的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板，利用紫外臭氧以及O2:N2等离子进行表面处理，以增加阳极(实验基板)的功函数的和清除浮渣。
在实验基板(阳极)上真空蒸镀F4-TCNQ形成厚度为的厚度为
Figure BDA0002501072690000803
的空穴注入层(HIL)，并且在空穴注入层上蒸镀NPB，形成厚度为
Figure BDA0002501072690000804
的空穴传输层。
在空穴传输层上真空蒸镀化合物A-1，形成厚度为
Figure BDA0002501072690000805
的空穴调整层。
在空穴调整层上，将CBP：Ir(piq)2(acac)以100：3的膜厚比例进行共同蒸镀，形成厚度为
Figure BDA0002501072690000806
的红光发光层(R-EML)。
将ET-06和LiQ以1:1的膜厚比进行蒸镀形成了
Figure BDA0002501072690000807
厚的电子传输层(ETL)，将Yb蒸镀在电子传输层上以形成厚度为
Figure BDA0002501072690000808
的电子注入层(EIL)，然后将镁(Mg)和银(Ag)以1：9的膜厚比真空蒸镀在电子注入层上，形成厚度为
Figure BDA0002501072690000809
的阴极。
此外，在上述阴极上蒸镀厚度为
Figure BDA00025010726900008010
的CP-05，形成有机覆盖层(CPL)，从而完成有机发光器件的制造。
实施例2-60
除了在形成空穴调整层时，以下表13中所示的化合物替代化合物A-1以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例1
除了在形成空穴调整层时，以化合物1替代化合物A-1以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例2
除了在形成空穴调整层时，以化合物2替代化合物A-1以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例3
除了在形成空穴调整层时，以化合物3替代化合物A-1以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例4
除了在形成空穴调整层时，以化合物7替代化合物A-1以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例5
除了在形成空穴调整层时，以化合物8替代化合物A-1以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
以上实施例和对比例使用的材料结构如下所示：
Figure BDA0002501072690000811
对如上制得的有机电致发光器件，在20mA/cm2的条件下分析了器件的性能，其结果示于下表13所示：
表13
Figure BDA0002501072690000821
Figure BDA0002501072690000831
根据表13的结果可知，作为空穴调整层的化合物的实施例1-60与使用已公知的化合物所对应的器件比较例1-5相比，本申请中使用的化合物作空穴调整层制备的上述有机电致发光器件的发光效率(Cd/A)至少提高了12.87％，外量子效率至少提高了18.85％，寿命最少的提高到了13.99％，最高的寿命可提高为167h。
实施例61：绿色有机电致发光器件
通过以下过程制备阳极：将厚度为
Figure BDA0002501072690000832
的ITO基板(康宁制造)切割成40mm×40mm×0.7mm的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板，利用紫外臭氧以及O2:N2等离子进行表面处理，以增加阳极(实验基板)的功函数的和清除浮渣。
在实验基板(阳极)上真空蒸镀F4-TCNQ形成厚度为
Figure BDA0002501072690000841
的空穴注入层(HIL)，并且在空穴注入层上蒸镀NPB，形成厚度为
Figure BDA0002501072690000842
的空穴传输层。
在空穴传输层上真空蒸镀化合物A-25，形成厚度为
Figure BDA0002501072690000843
的空穴调整层。
在空穴调整层上，将CBP：Ir(ppy)3以90％：10％的膜厚比例进行共同蒸镀，形成厚度为
Figure BDA0002501072690000844
的绿色发光层(G-EML)。
将ET-06和LiQ以1:1的膜厚比进行蒸镀形成
Figure BDA0002501072690000845
厚的电子传输层(ETL)，将Yb蒸镀在电子传输层上以形成厚度为
Figure BDA0002501072690000846
的电子注入层(EIL)，然后将镁(Mg)和银(Ag)以1：9的膜厚比真空蒸镀在电子注入层上，形成厚度为
Figure BDA0002501072690000847
的阴极。
此外，在上述阴极上蒸镀厚度为
Figure BDA0002501072690000848
的CP-05，形成有机覆盖层(CPL)，从而完成有机发光器件的制造。
实施例62-119
除了在形成空穴调整层时，以下表14中所示的化合物替代化合物A-25以外，利用与实施例61相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例6
除了在形成空穴调整层时，以化合物4替代化合物A-25以外，利用与实施例61相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例7
除了在形成空穴调整层时，以化合物5替代化合物A-25以外，利用与实施例61相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例8
除了在形成空穴调整层时，以化合物6替代化合物A-25以外，利用与实施例61相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例9
除了在形成空穴调整层时，以化合物7替代化合物A-25以外，利用与实施例61相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例10
除了在形成空穴调整层时，以化合物8替代化合物A-25以外，利用与实施例61相同的方法制作有机电致发光器件。
以上实施例和对比例使用的材料结构如下所示：
Figure BDA0002501072690000849
Figure BDA0002501072690000851
对如上制得的有机电致发光器件，在20mA/cm2的条件下分析了器件的性能，其结果示于下表14所示：
表14
Figure BDA0002501072690000852
Figure BDA0002501072690000861
Figure BDA0002501072690000871
根据表14的结果可知，作为空穴调整层的化合物的实施例61-119与已公知的化合物所对应的器件比较例6-10相比本申请中使用的化合物作为空穴调整层制备的上述有机电致发光器件的发光效率(Cd/A)至少提高了13.10％，外量子效率至少提高了13.14％，寿命最少的提高到了14.83％，最高的寿命可提高为123h。
实施例120：蓝色有机电致发光器件
通过以下过程制备阳极：将厚度为
Figure BDA0002501072690000872
的ITO基板(康宁制造)切割成40mm×40mm×0.7mm的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板，利用紫外臭氧以及O2:N2等离子进行表面处理，以增加阳极(实验基板)的功函数的和清除浮渣。
在实验基板(阳极)上真空蒸镀F4-TCNQ形成厚度为
Figure BDA0002501072690000873
的空穴注入层(HIL)，并且在空穴注入层上蒸镀化合物A-1，形成厚度为
Figure BDA0002501072690000874
的空穴传输层。
在空穴传输层上真空蒸镀EB-01，形成厚度为
Figure BDA0002501072690000875
的空穴调整层。
在空穴调整层上，将BH-01和BD-01以98％：2％的膜厚比例进行共同蒸镀，形成厚度为
Figure BDA0002501072690000876
的蓝色发光层(EML)。
将ET-06和LiQ以1:1的膜厚比进行蒸镀形成
Figure BDA0002501072690000877
厚的电子传输层(ETL)，将Yb蒸镀在电子传输层上以形成厚度为
Figure BDA0002501072690000878
的电子注入层(EIL)，然后将镁(Mg)和银(Ag)以1：9的膜厚比真空蒸镀在电子注入层上，形成厚度为
Figure BDA0002501072690000879
的阴极。
此外，在上述阴极上蒸镀厚度为
Figure BDA00025010726900008710
的CP-05，形成有机覆盖层(CPL)，从而完成有机发光器件的制造。
实施例121-136
除了在形成空穴传输层时，以下表15中所示的化合物替代化合物A-1以外，利用与实施例120相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例11
除了在形成空穴传输层时，以化合物9替代化合物A-1以外，利用与实施例120相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例12
除了在形成空穴传输层时，以化合物7替代化合物A-1以外，利用与实施例120相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例13
除了在形成空穴传输层时，以化合物8替代化合物A-1以外，利用与实施例120相同的方法制作有机电致发光器件。
以上实施例和对比例使用的材料结构如下所示：
Figure BDA0002501072690000881
对如上制得的有机电致发光器件，在20mA/cm2的条件下分析了器件的性能，其结果示于下表15所示：
表15
Figure BDA0002501072690000882
Figure BDA0002501072690000891
根据表15的结果可知，作为空穴传输层的化合物的实施例120-136与已公知的化合物所对应的器件比较例11-13，本申请中使用的化合物作为空穴传输层制备的上述有机电致发光器件的发光效率(Cd/A)至少提高了19.13％，寿命最少的提高到了12.5％。
部分材料热稳定性数据如下表16所示
表16
Figure BDA0002501072690000892
Figure BDA0002501072690000901
根据表16结果可知，本申请化合物在高温器件蒸镀成膜过程中具有较低的分解可能性，并且在器件运行中具有在电焦耳热环境下更高的结晶抵抗性。
本申请化合物与比较例化合物相比，在分子量相差不大的情况下，本申请化合物具有更高的玻璃化转变温度(Tg)，由于较高得空间位阻，使得本申请化合物的蒸镀温度(Te)降低。因此，本申请化合物具有更好的热稳定性。
可见，本申请的含氮化合物作为空穴调整层或空穴传输层材料时，可制造驱动电压、发光效率、外量子效率以及热稳定性等特性优异的高效率、高耐热性、长寿命的有机电致发光器件。
应可理解的是，本申请不将其应用限制到本说明书提出的部件的详细结构和布置方式。本申请能够具有其他实施方式，并且能够以多种方式实现并且执行。前述变形形式和修改形式落在本申请的范围内。应可理解的是，本说明书公开和限定的本申请延伸到文中和/或附图中提到或明显的两个或两个以上单独特征的所有可替代组合。所有这些不同的组合构成本申请的多个可替代方面。本说明书所述的实施方式说明了已知用于实现本申请的最佳方式，并且将使本领域技术人员能够利用本申请。

Claims (18)

1.一种含氮化合物，其特征在于，所述含氮化合物的结构如化学式1所示：
Figure FDA0002917434300000011
其中，
Figure FDA0002917434300000012
表示化学键；
A为化学式2所示的基团；
X为C(R3R4)，R3和R4分别独立地选自氢、甲基；
R1和R2相同或不同，且分别独立地选自氢、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为6～12的芳基；
n1选自1，2，3或4，当n1大于等于2时，任意两个R1相同或不同；
n2选自1，2，3或4，当n2大于等于2时，任意两个R2相同或不同；
n3选自0，1或2，当n3大于等于2时，任意两个R3相同或不同，任意两个R4相同或不同；
L选自单键、取代或未取代的碳原子数为6-18的亚芳基；
Ar1选自取代或未取代的碳原子数为6-20的芳基；
Ar2为化学式3所示的基团；
所述L和Ar1上的取代基分别独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为6～12的芳基。
2.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于：所述含氮化合物选自如下化学式所组成的组：
Figure FDA0002917434300000013
3.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于：R1和R2相同或不同，且分别独立地选自氢、甲基、乙基、丙基、叔丁基、苯基、联苯基、萘基。
4.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于：R1和R2分别选自异丙基。
5.根据权利要求1或2所述的含氮化合物，其特征在于：L选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚芴基。
6.根据权利要求1或2所述的含氮化合物，其特征在于：L选自单键或如下基团所组成的组：
Figure FDA0002917434300000014
Figure FDA0002917434300000021
7.根据权利要求1或2所述的含氮化合物，其特征在于：L选自单键或
Figure FDA0002917434300000022
8.根据权利要求1或2所述的含氮化合物，其特征在于：Ar1选自如下基团所组成的组：
Figure FDA0002917434300000023
9.根据权利要求1或2所述的含氮化合物，其特征在于：Ar1选自如下基团：
Figure FDA0002917434300000024
10.根据权利要求1或2所述的含氮化合物，其特征在于：所述含氮化合物选自如下化合物所形成的组：
Figure FDA0002917434300000025
Figure FDA0002917434300000026
Figure FDA0002917434300000031
Figure FDA0002917434300000041
Figure FDA0002917434300000051
Figure FDA0002917434300000061
Figure FDA0002917434300000071
Figure FDA0002917434300000081
Figure FDA0002917434300000091
Figure FDA0002917434300000101
Figure FDA0002917434300000111
其中，当n3＝0时，化学式1的结构式为
Figure FDA0002917434300000112
当n3＝1时，化学式1的结构式为
Figure FDA0002917434300000113
当n3＝2，且R3和R4同时为氢时，化学式1的结构式为
Figure FDA0002917434300000114
“——”表示R1连接于化学式1的1，2，3，4位，“--”表示R2连接于化学式1的5，6，7，8位；
R-A、R-B、R-C、R-D、R-E、R-F表示不同结构的R1或R2，且分别对应如下所示基团；
Figure FDA0002917434300000115
L-A、L-B、L-C、L-D、L-E、L-F、L-G、L-H、L-I表示不同结构的L，且分别对应如下所示基团
Figure FDA0002917434300000121
＊＊表示与
Figure FDA0002917434300000122
连接，＊表示与
Figure FDA0002917434300000123
的
Figure FDA0002917434300000124
连接；
I-A、I-B、I-C、I-D、I-E、I-F、I-G、I-H、I-I、I-J、I-K、I-L、I-M表示不同结构的Ar1，且分别对应如下所示基团
Figure FDA0002917434300000125
11.根据权利要求1或2所述的含氮化合物，其特征在于：所述含氮化合物选自如下化合物所形成的组：
Figure FDA0002917434300000131
12.一种电子元件，其特征在于：包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；其中，所述功能层包含权利要求1-11中任一项所述的含氮化合物。
13.根据权利要求12所述的电子元件，其特征在于：所述功能层包括空穴调整层，所述空穴调整层包括所述含氮化合物。
14.根据权利要求12或13所述的电子元件，其特征在于：所述电子元件为有机电致发光器件或光电转化器件。
15.根据权利要求14所述的电子元件，所述有机电致发光器件为红色有机电致发光器件或绿色有机电致发光器件。
16.根据权利要求12所述的电子元件，其特征在于，所述功能层包括空穴传输层，所述空穴传输层包括所述含氮化合物。
17.根据权利要求16所述的电子元件，其特征在于，所述电子元件为蓝色有机电致发光器件。
18.一种电子装置，其特征在于，包括权利要求12-17中任一项所述的电子元件。
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