CN113937231B - 有机电致发光器件和电子装置 - Google Patents
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Abstract
本申请提供了一种有机电致发光器件和电子装置,属于有机发光技术领域。所述有机电致发光器件包括依次层叠设置的阳极、有机发光层和阴极;其中,所述有机发光层中包括发光层主体和掺杂剂,所述发光层主体由第一化合物和第二化合物组成,所述第一化合物具有式1所示结构:所述第二化合物具有式2所示结构,该有机电致发光器件的性能能够得到大幅改善。
Description
技术领域
本申请涉及有机发光技术领域,尤其涉及一种有机电致发光器件和电子装置。
背景技术
有机电致发光器件(OLED)通常包含阳极、阴极和在这两个电极之间形成的有机层。该有机层可以包含空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、电子阻挡层、有机发光层(含有主体材料和掺杂剂材料)、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等膜层中的一种或者多种。若对有机电致发光器件施加电压,则由阳极和阴极分别将空穴与电子注入到有机发光层。在有机发光层中,所注入的空穴与电子再结合形成激子;激子处于激发态向外释放能量,进而使得发光层对外发光。
传统磷光有机电致发光器件中,有机发光层一般使用单一的主体材料掺杂染料制备。然而,在传统磷光有机电致发光器件中,电子与空穴在发光层的复合不充分,造成能量利用率降低,对器件性能产生影响。以绿光有机电致发光器件为例,其有机发光层(EML)通常由单一的N型主体材料掺杂染料制备;单一的N型绿光主体材料往往具有较低的空穴迁移率甚至具备很强的空穴阻挡作用,因此导致电子与空穴在有机发光层的复合不充分,能量利用率低,最终导致电流效率低且严重影响器件寿命。
发明内容
本申请的目的在于提供一种有机电致发光器件,改善有机电致发光器件的性能,本申请的目的还在于提供一种电子装置。
为实现上述发明目的,本申请采用如下技术方案:
根据本申请的第一个方面,提供一种有机电致发光器件,包括依次层叠设置的阳极、有机发光层和阴极;其中,所述有机发光层中包括发光层主体和掺杂剂,所述发光层主体由第一化合物和第二化合物组成,所述第一化合物具有式1所示结构:
其中,Ar1、Ar2相同或不同,且各自独立地选自碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3-10的取代或未取代的单环杂芳基、式(X-1)所示的稠合杂芳基;
其中环A和环B各自独立地为苯环、萘环或咔唑环;
X为O、S、N(Ar)或N;
Ar为碳原子数为6-20的取代或未取代的芳基,Ar中的取代基各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-4的烷基或苯基;
L1和L2各自独立地选自单键、碳原子数为6-30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的亚杂芳基;
L选自单键、碳原子数为6-30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3-10的取代或未取代的单环亚杂芳基、式(X-2)所示的稠合杂芳基;
Y为O、S或N,
环C、环D各自独立地为苯环、萘环或咔唑环;
且Ar1、Ar2和L中至少有一个为稠合杂芳基;
n1为R1的个数,且n1选自0、1、2、3、4、5、6或7;当n1大于1时,任意两个R1相同或者不相同;
n4为R4的个数,且n4选自0、1、2、3、4、5、6、7或8;当n4大于1时,任意两个R4相同或者不相同;
n5为R5的个数,且n5选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9或10;当n5大于1时,任意两个R5相同或者不相同;
n6为R6的个数,且n6选自0、1、2、3或4;当n6大于1时,任意两个R6相同或者不相同;
各R4和R1相同或者不同,且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的氘代烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的杂芳基或碳原子数为3-12的三烷基硅基;
各Ar1、Ar2、L、L1、L2、、R1、R4中的取代基和R5、R6相同或者不同,且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的氘代烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为6-18的芳基、碳原子数为3-18的杂芳基或碳原子数为3-12的三烷基硅基,任选地,任意两个相邻的取代基形成环;
所述第二化合物具有式2所示结构:
Ar3和Ar4相同或不同,且各自独立地选自碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的杂芳基;
L3和L4各自独立地选自单键、碳原子数为6-30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3-20的亚杂芳基;
n2为R2的个数,且n2选自0、1、2、3、4、5、6或7;当n2大于1时,任意两个R2相同或者不相同;
n3为R3的个数,且n3选自0、1、2、3、4、5、6或7;当n3大于1时,任意两个R3相同或者不相同;
R2、R3相同或者不同,且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的氘代烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为6-20的取代或未取代的芳基、碳原子数为3-18的取代或未取代的杂芳基或碳原子数为3-12的三烷基硅基;
Ar3、Ar4、L3、L4、R2、R3中的取代基相同或者不同,且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的氘代烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为3-18的杂芳基或碳原子数为3-12的三烷基硅基,任选地,任意两个相邻的取代基形成环。
本申请的有机电致发光器件的发光层主体材料由第一化合物和第二化合物组成,第一化合物具有电子特征相对较强的双极特征,而第二化合物具有相对较强的空穴特征,因此,第一化合物和第二化合物可以一起用于增加电荷迁移率和稳定性,从而显著地改善发光效率和寿命特征。具体地,第一化合物包括具有高电子传输特性的三嗪基团并且还连接有金刚烷螺芴基团和稠合富电子杂芳基,三嗪基团用以稳定且有效地传输电子,稠合杂芳基调整分子偶极矩,增强化合物的空穴传输性能,从而与第二化合物的能级搭配更合适,降低驱动电压、提高电流效率并实现器件的长寿命特性;第二化合物包含具有高HOMO能量的咔唑结构,其有效地注入和输送空穴,从而有助于改善器件特性;包含第一化合物和第二化合物的组合物最终能够实现对器件堆叠内的电子和空穴特性的调节,以实现最佳的平衡。
根据本申请的第二个方面,提供一种电子装置,包括上述的有机电致发光器件。
附图说明
通过参照附图详细描述其示例实施方式,本申请的上述和其它特征及优点将变得更加明显。
图1是本申请一种实施方式的有机电致发光器件的结构示意图。
图2是本申请一种实施方式的电子装置的结构示意图。
图中主要元件附图标记说明如下:
100、阳极;200、阴极;310、空穴注入层;321、空穴传输层;322、电子阻挡层;330、有机发光层;340、电子传输层;350、电子注入层;400、电子装置。
具体实施方式
现在将参考附图更全面地描述示例实施例。然而,示例实施例能够以多种形式实施,且不应被理解为限于在此阐述的范例;相反,提供这些实施例使得本申请将更加全面和完整,并将示例实施例的构思全面地传达给本领域的技术人员。所描述的特征、结构或特性可以以任何合适的方式结合在一个或更多实施例中。在下面的描述中,提供许多具体细节从而给出对本申请的实施例的充分理解。
在图中,为了清晰,可能夸大了区域和层的厚度。在图中相同的附图标记表示相同或类似的结构,因而将省略它们的详细描述。
在本申请中,“取代或未取代的”这样的术语是指,在该术语后面记载的官能团可以具有或不具有取代基(下文为了便于描述,将取代基统称为Rc)。例如,“取代或未取代的芳基”是指具有取代基Rc的芳基或者未取代的芳基。其中上述的取代基即Rc例如可以为氘、卤素基团、氰基、烷基、烷氧基、烷硫基、卤代烷基、氘代烷基、环烷基、三烷基硅基、三苯基硅基、二芳基氧膦基、芳氧基等基团。在本申请中,“取代的”官能团可以被上述1个或2个以上取代基Rc取代。
在本申请中,“任意两个相邻的取代基形成环”中,“任意两个相邻的”可以包括同一个原子上具有两个取代基,还可以包括两个相邻的原子上分别具有一个取代基;其中,当同一个原子上具有两个取代基时,两个取代基可以与其共同连接的该原子形成饱和或不饱和的环;当两个相邻的原子上分别具有一个取代基时,这两个取代基可以稠合成环。
在本申请中,取代或未取代的基团的碳原子数,指的是所有碳原子数。举例而言,若Ar1为碳原子数为12的取代的芳基,则芳基及其上的取代基的所有碳原子数为12。
在本申请中所采用的描述方式“各……独立地为”与“……分别独立地为”和“……独立地选自”可以互换,均应做广义理解,其既可以是指在不同基团中,相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响,也可以表示在相同的基团中,相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响。举例而言:在“其中,各q独立地为0、1、2或3,各R”独立地选自氢、氟、氯”的描述中,其含义是:式Q-1表示苯环上有q个取代基R”,各个R”可以相同也可以不同,每个R”的选项之间互不影响;式Q-2表示联苯的每一个苯环上有q个取代基R”,两个苯环上的R”取代基的个数q可以相同或不同,各个R”可以相同也可以不同,每个R”的选项之间互不影响。
在本申请中,术语“任选”、“任选地”意味着随后所描述的事件可以发生也可以不发生。例如,“任选地,任意两个相邻的取代基形成环;”意味着这两个取代基可以形成环也可以不形成环,包括:两个相邻的取代基形成环的情景和两个相邻的取代基不形成环的情景。“任选地被氘、氟、甲基、乙基、叔丁基、异丙基所取代的以下基团:苯基、萘基、联苯基或三联苯基”指的是苯基、萘基、联苯基或三联苯基可以是未取代的,也可以是被选自氘、氟、甲基、乙基、叔丁基、异丙基的取代基所取代。
在本发明中,“烷基”可以包括直链烷基、支链烷基。烷基可具有指定数量的碳原子数,例如碳原子数为1-10的烷基。在本发明中,诸如“1-10”的数值范围用于限定碳原子数量时,是指给定范围中的各个整数;例如,“碳原子数为1-10的烷基”是指可包含1个、2个、3个、4个、5个、6个、7个、8个、9个或10个碳原子的烷基。烷基的实例包含,但并不限于,甲基(Me、-CH3),乙基(Et、-CH2CH3),正丙基(n-Pr、-CH2CH2CH3),异丙基(i-Pr、-CH(CH3)2),正丁基(n-Bu、-CH2CH2CH2CH3),异丁基(i-Bu、-CH2CH(CH3)2),仲丁基(s-Bu、-CH(CH3)CH2CH3),叔丁基(t-Bu、-C(CH3)3)等。
在本申请中,作为取代基的卤素基团包括氟、氯、溴或碘。
在本申请中,“卤代烷基”表示烷基被一个或多个卤素原子所取代,其中烷基基团具有如本发明所述的含义,卤代烷基的实例包含,但并不限于,三氟甲基等。
在本申请中,芳基指的是衍生自芳香烃环的任选官能团或取代基。芳基可以是单环芳基(例如苯基)或多环芳基,换言之,芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个稠环芳基。即,通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个芳香基团也可以视为本申请的芳基。其中,稠环芳基例如可以包括双环稠合芳基(例如萘基)、三环稠合芳基(例如菲基、芴基、蒽基)等。芳基中不含有B、N、O、S、Se、Si或P等杂原子。芳基的示例可以包括苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、基、茚基等,而不限于此。
本申请中,三联苯基包含:
在本申请中,取代的芳基可以是芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、-CN、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、氘代烷基、卤代烷基等基团取代。应当理解地是,取代的芳基的碳原子数,指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数,例如碳原子数为18的取代的芳基,指的是芳基和取代基的总碳原子数为18。
本申请中,芴基可以是取代的,两个取代基可以彼此结合形成螺结构,具体实例包括但不限于以下结构:
本申请中,涉及的亚芳基是指芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
本发明中,取代或未取代的芳基的碳原子数可以选自6、10、12、13、14、15、16、17、18、20、25或30个。在一些实施方案中,取代或未取代的芳基是碳原子数为6-30的芳基,另一些实施方式中,取代或未取代的芳基是碳原子数为6-25的芳基,另一些实施方式中,取代或未取代的芳基是碳原子数为6-18的芳基,另一些实施方式中,取代或未取代的芳基是碳原子数为6-15的芳基。
本申请中作为取代基的芳基例如但不限于,苯基、萘基、蒽基、菲基、联苯基、芴基、二甲基芴基。
在本申请中,杂芳基是指环中包含1、2、3、4、5或6个杂原子的一价或多价的芳香环或其衍生物,杂原子可以是B、O、N、P、Si、Se和S中的至少一种。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基,换言之,杂芳基可以是单个芳香环体系,也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系,且任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环。示例地,杂芳基可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、硅芴基、二苯并呋喃基以及N-苯基咔唑基、N-吡啶基咔唑基、N-甲基咔唑基等,而不限于此。
在本申请中,取代的杂芳基可以是杂芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、-CN、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、卤代烷基、氘代烷基等基团取代。应当理解地是,取代的杂芳基的碳原子数,指的是杂芳基和杂芳基上的取代基的碳原子总数。
本发明中,取代或未取代的杂芳基的碳原子数选自3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29或30。在一些实施方案中,取代或未取代的杂芳基是碳原子数为5-25的杂芳基,另一些实施方式中,取代或未取代的杂芳基是碳原子数为5-18的杂芳基,另一些实施方式中,取代或未取代的杂芳基是碳原子数为5-12的杂芳基。
本申请中作为取代基的杂芳基例如但不限于,吡啶基、嘧啶基、喹啉基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、苯并嘧啶基、异喹啉基、咔唑基。
在本发明中,n个原子形成的环体系,即为n元环。例如,苯基为6元芳基。6-13元芳环就是指苯环、茚环和萘环等。
本申请中的“环”包含饱和环、不饱和环;饱和环即环烷基、杂环烷基,不饱和环,即环烯基、杂环烯基、芳基和杂芳基。“环”可以为5-13元环,5-13元环是指由5-13个环原子形成的环体系,例如芴环属于13元环。
在本申请中,碳原子数为3-12的三烷基硅基的具体实例包括但不限于,三甲基硅基、三乙基硅基等。
在本申请中,碳原子数为3-10的环烷基的具体实例包括但不限于,环戊基、环己基、金刚烷基等。
不定位连接键是指从环体系中伸出的单键其表示该连接键的一端可以连接该键所贯穿的环体系中的任意位置,另一端连接化合物分子其余部分。
举例而言,如下式(f)中所示地,式(f)所表示的萘基通过两个贯穿双环的不定位连接键与分子其他位置连接,其所表示的含义,包括如式(f-1)~式(f-10)所示出的任一可能的连接方式。
再举例而言,如下式(X')中所示地,式(X')所表示的咔唑基通过一个从一侧苯环中间伸出的不定位连接键与分子其他位置连接,其所表示的含义,包括如式(X'-1)~式(X'-5)所示出的任一可能的连接方式。
本申请中的不定位取代基,指的是通过一个从环体系中央伸出的单键连接的取代基,其表示该取代基可以连接在该环体系中的任何可能位置。例如,下式(Y)中所示地,式(Y)所表示的取代基R'基通过一个不定位连接键与喹啉环连接,其所表示的含义,包括如式(Y-1)~式(Y-7)所示出的任一可能的连接方式。
第一方面,本申请提供一种有机电致发光器件,包括依次层叠设置的阳极、有机发光层和阴极;其中,所述有机发光层中包括发光层主体和掺杂剂,所述发光层主体由第一化合物和第二化合物组成,所述第一化合物具有式1所示结构:
其中,Ar1、Ar2相同或不同,且各自独立地选自碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3-10的取代或未取代的单环杂芳基、式(X-1)所示的稠合杂芳基;
其中环A和环B各自独立地为苯环、萘环或咔唑环;
X为O、S、N(Ar)或N;
Ar为碳原子数为6-20的取代或未取代的芳基,Ar中的取代基各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-4的烷基或苯基;
L1和L2各自独立地选自单键、碳原子数为6-30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的亚杂芳基;
L选自单键、碳原子数为6-30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3-10的取代或未取代的单环亚杂芳基、式(X-2)所示的稠合杂芳基;
Y为O、S或N,
环C、环D各自独立地为苯环、萘环或咔唑环;
且Ar1、Ar2和L中至少有一个为稠合杂芳基;
n1为R1的个数,且n1选自0、1、2、3、4、5、6或7;当n1大于1时,任意两个R1相同或者不相同;
n4为R4的个数,且n4选自0、1、2、3、4、5、6、7或8;当n4大于1时,任意两个R4相同或者不相同;
n5为R5的个数,且n5选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9或10;当n5大于1时,任意两个R5相同或者不相同;
n6为R6的个数,且n6为选自0、1、2、3或4;当n6大于1时,任意两个R6相同或者不相同;
各R4和R1相同或者不同,且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的氘代烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的杂芳基或碳原子数为3-12的三烷基硅基;
各Ar1、Ar2、L、L1、L2、R4、R1中的取代基和R5、R6相同或者不同,且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的氘代烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为6-18的芳基、碳原子数为3-18的杂芳基或碳原子数为3-12的三烷基硅基,任选地,任意两个相邻的取代基形成环;
所述第二化合物具有式2所示结构:
Ar3和Ar4相同或不同,且各自独立地选自碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的杂芳基;
L3和L4各自独立地选自单键、碳原子数为6-30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3-20的亚杂芳基;
n2为R2的个数,且n2选自0、1、2、3、4、5、6或7;当n2大于1时,任意两个R2相同或者不相同;
n3为R3的个数,且n3选自0、1、2、3、4、5、6或7;当n3大于1时,任意两个R3相同或者不相同;
R2、R3相同或者不同,且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的氘代烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为6-20的取代或未取代的芳基、碳原子数为3-18的取代或未取代的杂芳基或碳原子数为3-12的三烷基硅基;
Ar3、Ar4、L3、L4、R2、R3中的取代基相同或者不同,且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的氘代烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为3-18的杂芳基或碳原子数为3-12的三烷基硅基,任选地,任意两个相邻的取代基形成环。
本申请的有机电致发光器件为一种磷光型有机电致发光器件,该有机电致发光器件的有机发光层的主体材料包括式1所示的化合物和式2所示的化合物形成的共混材料(pre-mixed material)。其中,式1所示的化合物为N型主体材料,其具有较高的电子传输效率;式2所示的化合物为P型主体材料,其具有较高的空穴传输效率。如此,通过式1所示的化合物和式2所示的化合物的共混,可以有效地调节有机发光层中电子和空穴的传输效率,使得电子和空穴的传输速率接近,进而提高电子和空穴在有机发光层的复合效率,使得电子和空穴在有机发光层中的充分复合;另外,这两种不同的材料共混后,在注入电子和空穴时会产生激基复合物(exciplex),这可以提高激子利用率,从而提高器件的效率和寿命,实现器件结构的最优组合,使得制备得到的有机电致发光器件具有高效率和长寿命的特性。
在一些实施方式中,Ar1、Ar2相同或不同,且各自独立地选自取代或未取代的基团V1,未取代的基团V1选自以下基团组成的组:
其中,表示化学键;各R4分别独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基;
Ar选自任选地被氘、氟、甲基、乙基、叔丁基、异丙基所取代的以下基团:苯基、萘基、联苯基或三联苯基;
取代的基团V1上具有一个或多个取代基,所述R4和V1上的取代基相同或不同,且各自独立地选自氘、氰基、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、三氘代甲基、三甲基硅基、苯基、萘基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基,任选地,任意两个相邻的取代基形成环戊烷、环己烷或芴环。
在上述基团中,V1上的取代基是连接在V1基团上的除R4和Ar之外的其他位置上的取代基。
在一些更具体的实施方式中,Ar1和Ar2各自独立地选自如下基团所组成的组:
/>
在一些实施方式中,L1、L2相同或不同,且分别独立地选自单键或者取代或未取代的基团W1,未取代的基团W1选自如下基团所组成的组:
其中,表示化学键;取代的基团W1上具有一个或多个取代基,所述取代基各自独立地选自氘、氰基、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、三氘代甲基、三甲基硅基或苯基;当基团W1上的取代基个数大于1时,各取代基相同或不同。
在一些更具体的实施方式中,L1、L2相同或不同,且分别独立地选自单键或者以下基团构成的组:
在一些实施方式中,L选自单键或者取代或未取代的基团W2,未取代的基团W2选自如下基团所组成的组:
/>
其中,表示化学键;取代的基团W2上具有一个或多个取代基,所述取代基各自独立地选自氘、氰基、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、三氘代甲基、三甲基硅基或苯基;当基团W2上的取代基个数大于1时,各取代基相同或不同。
在一些更具体的实施方式中,L选自单键或者如下基团所组成的组:
在一些实施方式中,各R1独立地选自氘、氰基、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、三氘代甲基、三甲基硅基、萘基、联苯基、三联苯基、苯基取代的联苯基、苯基。
在一些实施方式中,R1可以选自氟原子或者如下基团所组成的组:
在一些实施方式中,所述式1所示的化合物选自如下化合物所组成的组:
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在一些实施方式中,Ar3和Ar4分别独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的菲咯啉基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的9,10-二氢吖啶、取代或未取代的10H-吩噻嗪、取代或未取代的10H-吩噁嗪;
所述Ar3和Ar4中的取代基分别独立地选自氘、氟、氰基、卤素基团、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、金刚烷基、苯基、萘基、联苯基或咔唑基;任选地,在Ar3和Ar4中,任意两个相邻的取代基相互连接形成环己烷、金刚烷或芴环。
在一些更具体的实施方式中,Ar3和Ar4分别独立地选自取代或未取代的如下基团所组成的组:
上述基团中带有一个或多个独立地选自:氘、氟、氰基、卤素基团、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、金刚烷基、苯基、萘基、联苯基的取代基。
在一些更具体的实施方式中,Ar3和Ar4分别独立地选自如下基团所组成的组:
在一些实施方式中,L3、L4相同或不同,且分别独立地选自单键或者选自取代或未取代的亚苯基、取代或取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚喹啉基、取代或未取代的亚异喹啉基、取代或未取代的亚蒽基;
所述L3和L4中的取代基分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、金刚烷基、苯基。
在一些更具体的实施方式中,L3、L4相同或不同,且分别独立地选自单键或者如下基团所组成的组:
在一些具体的实施方式中,各R2和R3分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、金刚烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的芴基、三联苯基、吡啶基,所述R2和R3中的取代基分别独立地选自氘、氟、氰基、卤素基团、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、金刚烷基、苯基或萘基。
进一步地,所述式2所示的化合物可以选自如下化合物所组成的组:
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本申请的有机电致发光器件中,所述发光层中,第一化合物和第二化合物可以预先充分混合以形成共混材料的形式蒸镀或者两种主体材料和掺杂剂各自同时蒸镀。
在本申请的一些实施方式中,发光层主体中所述第一化合物的质量百分含量为20%~60%,所述第二化合物的质量百分含量为40%~80%。
可选地,所述第一化合物的质量百分含量为30%~60%,所述第二化合物的质量百分含量为40%~70%。
可选地,所述第一化合物的质量百分含量为40%~60%,所述第二化合物的质量百分含量为40%~60%。这种情况下,该组合物应用到有机电致发光器件中,可以使器件兼具较高的发光效率和较长的使用寿命,特别适合作为电子显示装置。
在一些实施方式中,在发光层主体中,所述第一化合物与第二化合物的质量比为20:80~60:40。例如,第一化合物与第二化合物的质量比可以选自:20:80,30:70,35:65,40:60,45:55,50:50,55:45或60:40。
在本申请一种具体实施方式中,所述有机电致发光器件如图1所示,所述有机电致发光器件还可以包括空穴传输层321,空穴传输层321设于有机发光层330与阳极100之间,以增强阳极100向有机发光层注入空穴的能力。空穴传输层321的材料可以选自酞菁衍生物、萘菁衍生物、卟啉衍生物、联苯胺型三芳胺、苯乙烯胺型三芳胺、二胺型三芳胺或者其他类型的材料,本申请对此不做特殊的限制。例如,空穴传输层321的材料可以为NPB。
可选地,所述有机电致发光器件还可以包括电子阻挡层322,电子阻挡层322夹设于空穴传输层321和有机发光层330之间,以提高阻挡电子向阳极100方向的传输,提高电子和空穴在有机发光层330的复合率。电子阻挡层322的材料可以选自二胺型三芳胺、苯乙烯胺型三芳胺或者其他类型的材料,本申请对此不做特殊的限制。在本申请的一种实施方式中,电子阻挡层322的材料可以为NPAPF。
可选地,所述有机电致发光器件还可以包括空穴注入层310,空穴注入层310设置在阳极100和空穴传输层321之间,以增强向空穴传输层321注入空穴的能力。空穴注入层310可以选用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺类化合物、酞菁衍生物、多氮杂三苯类化合物或者其他材料,本申请对此不做特殊的限制。在本申请的一种实施方式中,空穴注入层310可以由HAT-CN组成。
可选地,所述有机电致发光器件还可以包括电子传输层340,电子传输层340设于有机发光层330与阴极200之间。电子传输层340可以为单层结构,也可以为多层结构,其可以包括一种或者多种电子传输材料,电子传输材料可以选自苯并咪唑衍生物、噁二唑衍生物、喹喔啉衍生物或者其他电子传输材料,本申请对此不做特殊的限定。在本申请的一种实施方式中,电子传输层340可以由ET-1和LiQ组成。
可选地,所述有机电致发光器件还可以包括电子注入层350,电子注入层350设于阴极200和电子传输层340之间,以增强向电子传输层340注入电子的能力。电子注入层350可以包括有碱金属硫化物、碱金属卤化物等无机材料,或者可以包括碱金属与有机物的络合物。在本申请的一种实施方式中,电子注入层350可以包括Yb。
可选地,阳极100包括以下阳极材料,其优选地是有助于空穴注入至功能层中的具有大逸出功(功函数,work function)材料。阳极材料具体实例包括:金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金;金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO);组合的金属和氧化物如ZnO:Al或SnO2:Sb;或导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺,但不限于此。优选包括包含氧化铟锡(铟锡氧化物,indium tin oxide)(ITO)作为阳极的透明电极。
可选地,阴极200包括以下阴极材料,其是有助于电子注入至功能层中的具有小逸出功的材料。阴极材料的具体实例包括:金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金;或多层材料如LiF/Al、Liq/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca,但不限于此。优选包括包含Mg-Ag合金的金属电极作为阴极。
第二方面,本申请提供一种电子装置,该电子装置包括上述有机电致发光器件。如图2所示,该电子装置400例如可以为显示装置、照明装置、光通讯装置或者其他类型的电子装置,例如可以包括但不限于电脑屏幕、手机屏幕、电视机、电子纸、应急照明灯、光模块等。由于该电子装置具有上述有机电致发光器件,因此具有相同的有益效果,在此不再赘述。
以下,通过实施例对本申请进一步详细说明。但是,下述实施例仅是本申请的例示,而并非限定本申请。
制备实施例:
中间体的合成
将镁条(13.54g,564mmol)和乙醚(100mL)置于氮气保护下干燥的圆底烧瓶中,加入碘(100mg)。而后将溶有2-溴-3'-氯-1,1'-联苯(49.50g,186.0mmol)的乙醚(200mL)溶液缓慢滴入烧瓶中,滴加完毕后升温至35℃,搅拌3小时;将反应液降至0℃,向其中缓慢滴入溶有金刚烷酮(22.45g,149mmol)的乙醚(200mL)溶液,滴加完毕后升温至35℃,搅拌6小时;将反应液冷却至室温,向其中加入5%盐酸至pH<7,搅拌1小时,加入乙醚(200mL)进行萃取,合并有机相,使用无水硫酸镁进行干燥,过滤,减压除去溶剂;所得粗品使用正庚烷为流动相进行硅胶柱色谱提纯,得到固体中间体sub 1-I-A1(42g,收率84%)。
将中间体sub 1-I-A1(42g,123.9mmol)、三氟乙酸(42.29g,371.8mmol)和二氯甲烷(500mL)加入圆底烧瓶中,氮气保护下搅拌2小时;而后向反应液中加入氢氧化钠水溶液至pH=8,分液,有机相使用无水硫酸镁进行干燥,过滤,减压除去溶剂;所得粗品使用二氯甲烷/正庚烷(1:2)进行硅胶柱色谱分离,得到白色固体状中间体sub 1-A1(18.50g,收率46%)和中间体sub 1-A2(16.0g,收率40%)。
中间体sub1-A1核磁数据为:
1HNMR(400MHz,CD2Cl2):8.11(d,1H),8.03(d,1H),7.41-7.63(m,2H),7.37-7.39(m,1H),7.30-7.33(m,1H),7.23-7.24(m,1H),2.88-2.93(m,2H),2.81-2.85(m,2H),2.19(s,2H),1.99(s,2H),1.77-1.83(m,4H),1.54(s,2H).
将镁条(13.54g,564mmol)和乙醚(100mL)置于氮气保护下干燥的圆底烧瓶中,加入碘(100mg)。而后将溶有2’-溴-2-氯联苯(49.74g,187.0mmol)的乙醚(200mL)溶液缓慢滴入烧瓶中,滴加完毕后升温至35℃,搅拌3小时;将反应液降至0℃,向其中缓慢滴入溶有金刚烷酮(22.25g,150mmol)的乙醚(200mL)溶液,滴加完毕后升温至35℃,搅拌6小时;将反应液冷却至室温,向其中加入5wt%盐酸至pH<7,搅拌1小时,加入乙醚(200mL)进行萃取,合并有机相,使用无水硫酸镁进行干燥,过滤,减压除去溶剂;所得粗品使用乙酸乙酯/正庚烷(1:2)为流动相进行硅胶柱色谱提纯,得到白色固体中间体sub1-I-A3(43g,收率68%)。
将中间体sub 1-I-A3(43g,126.9mmol)、三氟乙酸(36.93g,380.6mmol)和二氯甲烷(300mL)加入圆底烧瓶中,氮气保护下搅拌2小时;而后向反应液中加入氢氧化钠水溶液调节pH=8,分液,有机相使用无水硫酸镁进行干燥,过滤,减压除去溶剂;所得粗品使用二氯甲烷/正庚烷(1:2)进行硅胶柱色谱提纯,得到白色固体状中间体sub 1-A3(39.2g,收率96.3%)。
参照中间体sub 1-A2的方法合成中间体sub 1-A4,不同之处在使用原料2-溴-4'-氯-1,1'-联苯代替2’-溴-2-氯联苯,得到白色固体产物sub 1-A4(35.0g,收率92%)。
将2-溴-4-氟-1-碘苯(10g,33.23mmol)、对氯苯硼酸(5.20g,33.23mmol)、四(三苯基膦)钯(1.92g,1.66mmol)、碳酸钾(9.19g,1.66mmol)、四丁基氯化铵(0.38g,1.66mmol)、甲苯(80mL)、乙醇(40mL)和去离子水(20mL)加入三口烧瓶中,氮气保护下升温至78℃,搅拌8小时;将反应液冷却至室温,加入甲苯(100mL)进行萃取,合并有机相,使用无水硫酸镁进行干燥,过滤,减压除去溶剂;所得粗品使用正庚烷为流动相进行硅胶柱色谱提纯,之后用二氯甲烷/乙酸乙酯体系进行重结晶提纯,得到白色固体中间体sub 1-I-A5(7.56g,收率79%)。
将中间体sub 1-I-A5(5g,17.5mmol)加入盛有THF(1L)的三口瓶中,-80℃下滴加正丁基锂己烷溶液(1.27g,19mmol,2.5mol/L),滴加完后保温1h后滴加金刚烷酮(1.98g,13.2mmol),继续保温1h后升温至室温搅拌过夜。加入盐酸(2mol/L)调节pH至中性,后过滤得白色粗品,用正庚烷打浆得白色固体中间体sub 1-II-A5(4.32g,收率70%)。
将中间体sub 1-II-A5(4.0g,11.2mmol)、三氟乙酸(3.83g,33.62mmol)和二氯甲烷(40mL)加入圆底烧瓶中,氮气保护下搅拌2小时;而后向反应液中加入氢氧化钠水溶液调节pH=8,分液,有机相使用无水硫酸镁进行干燥,过滤,减压除去溶剂;所得粗品使用二氯甲烷/正庚烷(1:2)进行硅胶柱色谱提纯,得到中间体sub 1-A5(2.15g,收率57%)。
制备例1化合物93的合成:
1)sub A-1的合成
将sub 1-A1(30.0g,93.5mmol),联硼酸频哪醇酯(35.5g,140.2mmol)、Pd(dppf)Cl2(1.4g,1.8mmol)、KOAc(18.3g,186.9mmol),加入1,4-二氧六环(300mL)在100℃温度条件下回流反应12h。当反应结束时,使用CH2Cl2和水进行提取。利用MgSO4来干燥和浓缩有机层,对所生成的化合物进行硅胶柱及再结晶,获得化合物sub A-1(23.9g,收率62%)。
2)b-I-1的合成
N2保护下,向三口烧瓶中加入镁片(2.9g,120mmol)和四氢呋喃30mL溶液,体系温度升至80℃,向体系中加入碘(0.6g,2.4mmol)。化合物4-溴二苯并呋喃(30.0g,120mmol)在30mL的THF溶液中溶解完全,30min内慢慢向体系中进行滴加,滴加过程中控制温度在80℃。滴加完毕,在80℃温度条件下搅拌反应2h。常温冷却后将溶解在80mL THF的2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪(22.3g,120mmol)滴加到混合溶液中,搅拌3h后结束反应。反应结束后,加入甲苯和水(200mL)萃取反应溶液,合并有机相无水硫酸镁干燥有机层,过滤,减压蒸馏进行浓缩;粗品利用硅胶柱色谱进行提纯,甲醇重结晶过滤得到固体中间体b-I-1(24.2g,收率63%)。
3)sub B-1的合成
N2保护下,向三口烧瓶中加入镁片(1.52g,63.7mmol)和四氢呋喃30mL溶液,体系温度升至80℃,向体系中加入碘(0.32g,1.26mmol)。反应物4-溴二苯并呋喃((15.73g,63.7mmol)在30mL的THF溶液中溶解完全,30min内慢慢向体系中进行滴加,滴加过程中控制温度在80℃。滴加完毕,在80℃温度条件下搅拌反应2h。常温冷却后将溶解在40mL THF的中间体b-I-1(20.13g,63.7mmol)滴加到混合溶液中,搅拌3h后结束反应。反应结束后,加入甲苯和水(200mL)萃取反应溶液,合并有机相,无水硫酸镁干燥有机层,过滤,减压蒸馏进行浓缩;粗品利用硅胶柱色谱进行提纯,甲醇重结晶过滤得到固体中间体sub B-1(22.5g,收率79%)。
4)化合物的合成
将sub A-1(15.2g,36.8mmol)、sub B-1(15.0g,33.5mmol)、四(三苯基膦)钯(0.7g,0.6mmol)、碳酸钾(9.2g,66.9mmol)、四丁基溴化铵(0.2g,0.6mmol)、甲苯(120mL)、乙醇(60mL)和去离子水(30mL)加入三口烧瓶中,氮气保护下升温至76℃,加热回流搅拌10h。反应结束后,溶液冷却至室温,加入甲苯萃取反应溶液,合并有机相,无水硫酸镁干燥有机层,过滤,进行浓缩;粗品利用硅胶柱色谱进行提纯,得到固体化合物93(15.6g,收率67%)。
参照制备例1中中间体sub B-1的制备方法制备中间体sub B-2到sub B-6,不同之处在于使用下表1的原料B代替步骤2)中的4-溴二苯并呋喃,原料C代替步骤3)中的4-溴二苯并呋喃。
表1
参照制备例1的制备方法制备下表2所示的化合物2~9,不同之处在于使用中间体sub A列中间体替换sub A-1,使用原料sub B列中间体替换sub B-1。
表2
制备例10化合物206的合成:
1)将sub A-1(57.0g,138.3mmol)、2-氯-4-(二苯并呋喃-4-基)-6苯基-1,3,5-三嗪(35.0g,110.7mmol)、四(三苯基膦)钯(3.2g,2.7mmol)、碳酸钾(38.2g,276.7mmol)、四丁基溴化铵(0.8g,2.7mmol)、甲苯(280mL)、乙醇(140mL)和去离子水(70mL)加入三口烧瓶中,氮气保护下升温至76℃,加热回流搅拌10h。反应结束后,溶液冷却至室温,加入甲苯萃取反应溶液,合并有机相,无水硫酸镁干燥有机层,过滤,进行浓缩;粗品利用硅胶柱色谱进行提纯,得到中间体IM-1(44.6g,57%)。
2)将中间体IM-1(37.2g,65.7mmol)、咔唑(10.0g,59.8mmol)、DMF(600mL)加入三口烧瓶中,氮气保护下降温至0℃,加入NaH(1.7g,71.7mmol)后体系由白色变成黄色,自然升至室温反应结束,将所得反应溶液体系中加入水,过滤得到固体产物,用少量乙醇进行淋洗,粗品利用甲苯进行重结晶,得到化合物(28.3g,收率68%)。质谱:m/z=697.29[M+H]+。
参照化合物206的合成方法,合成下表3所示的化合物,不同的是,使用表3中sub A列的中间体代替sub A-1,使用原料D列的原料代替2-氯-4-(二苯并呋喃-4-基)-6苯基-1,3,5-三嗪,原料E列的原料代替咔唑,所合成的化合物及最后一步收率以及质谱表征结果如表3所示。
表3
制备例1A.
将3-溴咔唑(50.0g,203.1mmol),4-碘联苯(58.0g,207.2mmol),碘化亚铜CuI(7.7g,40.6mmol)、K2CO3(61.7g,446.9mmol)、18-冠醚-6(5.4g,20.3mmol)加入三口烧瓶中,并加入干燥过的DMF(500mL)溶剂,氮气保护下,升温至150℃,保持温度搅拌18小时;冷却至室温,停止搅拌,反应液水洗后分离有机相,使用无水硫酸镁干燥,减压除去溶剂,得到粗品;使用二氯甲烷/正庚烷作为流动相对粗品进行硅胶柱色谱提纯,得到白色固体产物中间体sub I-1(42.8g,收率53%)。
将中间体sub I-1(30.0g,75.3mmol)加入圆底烧瓶中,300mL的THF经过除水后加入到烧瓶中,用液氮将体系降温至-80℃~-90℃,开始滴加正丁基锂的己烷溶液(5.3g,82.8mmol),滴毕,保温1h。滴加硼酸三甲酯(9.4g,90.4mmol),温度任保持-80℃~-90℃,滴毕,保温1h后,自然升至室温,反应结束,加入HCl的水溶液,搅拌0.5h。加入二氯甲烷和水进行分液萃取,有机相洗至中性PH=7,合并有机相,无水MgSO4干燥10min后,过滤,滤液旋干,用正庚烷打浆2次得到白色固体中间体sub II-1(15.0g,收率55%)。
将中间体sub I-1(10.0g,25.1mmol),中间体sub II-1(10.0g,27.6mmol),四(三苯基膦)钯(1.4g,1.2mmol),碳酸钾(8.6g,62.7mmol)和四丁基溴化铵(1.6g,5.0mmol)加入三口烧瓶中,并将甲苯(100mL)、乙醇(50mL)和去离子水(25mL)加入三口烧瓶中,氮气保护下升温至76℃,加热回流搅拌18h。冷却至室温,停止搅拌,反应液水洗后分离有机相,使用无水硫酸镁干燥,减压除去溶剂,得到粗品;使用二氯甲烷/正庚烷作为流动相对粗品进行硅胶柱色谱提纯,得到白色产物,即化合物B-1(9.9g,收率62%)。质谱:m/z=716.32[M+H]+
参照制备例1A的合成方法,合成下表4所示的中间体sub I列的各中间体和中间体II列的各中间体,不同之处在使用以下原料1替代3-溴咔唑,原料2代替4-碘联苯。
表4
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制备例2A至15A
参照化合物B-1的合成方法合成下表5所示化合物,不同之处在使用以下表5中间体I列的中间体替代中间体I-1,使用中间体II列的中间体代替中间体II-1。
表5
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有机电致发光器件的制作及评估实施例
实施例1:绿色有机电致发光器件
通过以下过程制备阳极:将ITO厚度为的ITO基板切割成40mm(长)×40mm(宽)×0.7mm(厚)的尺寸,采用光刻工序,将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板,并可利用紫外臭氧以及O2:N2等离子进行表面处理,以增加阳极的功函数,并可采用有机溶剂清洗ITO基板表面,以清除ITO基板表面的杂质及油污。
在实验基板(阳极)上真空蒸镀HAT-CN(cas:105598-27-4)以形成厚度为的空穴注入层(HIL),然后在空穴注入层上真空蒸镀NPB(cas:123847-85-8),以形成厚度为的空穴传输层。
接着在空穴传输层上,将化合物1和化合物B-29的混合物与Ir(npy)2acac(cas:878393-09-0)以90%:10%的蒸镀速率比例进行共同蒸镀,其中,化合物1和化合物B-29按照质量比为50:50先充分混合后再共同蒸镀,形成厚度为的绿色发光层(EML)。
然后将ET-1和LiQ以1:1的重量比进行混合并蒸镀形成厚的电子传输层(ETL),将Yb蒸镀在电子传输层上以形成厚度为/>的电子注入层(EIL),然后将镁(Mg)和银(Ag)以1:9的蒸镀速率混合,真空蒸镀在电子注入层上,形成厚度为/>的阴极。
此外,在上述阴极上真空蒸镀厚度为的CP-1,从而完成有机电致发光器件的制造。
实施例2-实施例25
除了在形成发光层时,以表6中所示的组分[GH(N):GH(P)]替代实施例1中的化合物1和化合物B-29的混合物以外(掺杂剂不变),利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例1-比较例4
除了在形成发光层时,以表6中所示的组分[GH(N):GH(P)]代替实施例1中的化合物1和化合物B-29的混合物之外,利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
其中,在制备有机电致发光器件时,对比例与实施例所使用的各个材料的结构如下:
对实施例1-25和比较例1-4制备所得的绿色有机电致发光器件进行性能测试,具体在20mA/cm2的条件下测试了器件的IVL性能和T95器件寿命,结果如表6所示。
表6
参考表6可知,实施例1~25采用的式1所代表的N型主体材料、式2所代表的P型主体材料制备得到有机发光层主体,实现了有机电致发光器件的材料的优化组合,使得制备得到的有机电致发光器件具有高效率和长寿命的特征。
在比较例1中,有机发光层采用单一的N型主体材料,其激子的利用率降低。将实施例1~25的有机电致发光器件与比较例1的器件进行比较可以发现,实施例1~25的有机电致发光器件的发光效率至少提升了26.4%,器件寿命至少提升了43.4%,而驱动电压也保持在较低的水平,这表明本申请提供的有机电致发光器件对激子的效率得到提升,克服了传统磷光有机电致发光器件中激子利用率低、寿命短的问题。
在比较例2~4中,有机发光层均采用了N型主体材料与P型主体材料共混的方案。将实施例1~25的有机电致发光器件与比较例2~4的器件进行比较可以发现,式1所代表的N型主体材料、式2所代表的P型主体材料作为混合主体,可以使器件的发光效率至少提升18%,器件寿命至少提升15.6%。这表明,本申请提供的有机电致发光器件的有机发光层中,N型主体材料与P型主体材料之间能够相互协同以形成激基复合物(exciplex),且HOMO及LUMO能级更匹配,进而改善了有机电致发光器件的性能。
Claims (14)
1.有机电致发光器件,其特征在于,包括依次层叠设置的阳极、有机发光层和阴极;其中,所述有机发光层中包括发光层主体和掺杂剂,所述发光层主体由第一化合物和第二化合物组成,所述第一化合物具有式1所示结构:
其中,Ar1、Ar2相同或不同,且各自独立地选自碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3-10的取代或未取代的单环杂芳基、式(X-1)所示的稠合杂芳基;
其中环A和环B各自独立地为苯环、萘环或咔唑环;表示化学键;
X为O、S、N(Ar)或N;
Ar为碳原子数为6-20的取代或未取代的芳基,Ar中的取代基各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-4的烷基或苯基;
L1和L2各自独立地选自单键、碳原子数为6-30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的亚杂芳基;
L选自单键、碳原子数为6-30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3-10的取代或未取代的单环亚杂芳基、式(X-2)所示的稠合杂芳基;
Y为O、S或N,环C、环D各自独立地为苯环、萘环或咔唑环;表示化学键;
且Ar1、Ar2和L中至少有一个为稠合杂芳基;
n1为R1的个数,且n1选自0、1、2、3、4、5、6或7;当n1大于1时,任意两个R1相同或者不相同;
n4为R4的个数,且n4选自0、1、2、3、4、5、6、7或8;当n4大于1时,任意两个R4相同或者不相同;
n5为R5的个数,且n5选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9或10;当n5大于1时,任意两个R5相同或者不相同;
n6为R6的个数,且n6为选自0、1、2、3或4;当n6大于1时,任意两个R6相同或者不相同;
各R4和R1相同或者不同,且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的氘代烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的杂芳基或碳原子数为3-12的三烷基硅基;
各Ar1、Ar2、L、L1、L2、R4、R1中的取代基和R5、R6相同或者不同,且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的氘代烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为6-18的芳基、碳原子数为3-18的杂芳基或碳原子数为3-12的三烷基硅基,任选地,任意两个相邻的取代基形成环;
所述第二化合物具有式2所示结构:
Ar3和Ar4相同或不同,且各自独立地选自碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的杂芳基;
L3和L4各自独立地选自单键、碳原子数为6-30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3-20的亚杂芳基;
n2为R2的个数,且n2选自0、1、2、3、4、5、6或7;当n2大于1时,任意两个R2相同或者不相同;
n3为R3的个数,且n3选自0、1、2、3、4、5、6或7;当n3大于1时,任意两个R3相同或者不相同;
R2、R3相同或者不同,且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的氘代烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为6-20的取代或未取代的芳基、碳原子数为3-18的取代或未取代的杂芳基或碳原子数为3-12的三烷基硅基;
Ar3、Ar4、L3、L4、R2、R3中的取代基相同或者不同,且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的氘代烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为3-18的杂芳基或碳原子数为3-12的三烷基硅基,任选地,任意两个相邻的取代基形成环。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光器件,其中,Ar1、Ar2相同或不同,且各自独立地选自取代或未取代的基团V1,未取代的基团V1选自以下基团组成的组:
其中,表示化学键;各R4分别独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基;
Ar选自任选地被氘、氟、甲基、乙基、叔丁基、异丙基所取代的以下基团:苯基、萘基、联苯基或三联苯基;
取代的基团V1上具有一个或多个取代基,所述R4和V1上的取代基相同或不同,且各自独立地选自氘、氰基、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、三氘代甲基、三甲基硅基、苯基、萘基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基,任选地,任意两个相邻的取代基相互连接形成环戊烷、环己烷或芴环。
3.根据权利要求1所述的有机电致发光器件,其中,L1、L2相同或不同,且分别独立地选自单键、取代或未取代的基团W1,未取代的基团W1选自如下基团所组成的组:
其中,表示化学键;取代的基团W1上具有一个或多个取代基,所述取代基各自独立地选自氘、氰基、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、三氘代甲基、三甲基硅基或苯基;当基团W1上的取代基个数大于1时,各取代基相同或不同。
4.根据权利要求1所述的有机电致发光器件,其中,L选自单键或者取代或未取代的基团W2,未取代的基团W2选自如下基团所组成的组:
其中,表示化学键;取代的基团W2上具有一个或多个取代基,所述取代基各自独立地选自氘、氰基、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、三氘代甲基、三甲基硅基或苯基;当基团W2上的取代基个数大于1时,各取代基相同或不同。
5.根据权利要求1所述的有机电致发光器件,其中,Ar1和Ar2各自独立地选自如下基团所组成的组:
6.根据权利要求1所述的有机电致发光器件,其中,L1、L2相同或不同,且分别独立地选自单键或者以下基团构成的组:
7.根据权利要求1所述的有机电致发光器件,其中,L选自单键或者如下基团所组成的组:
8.根据权利要求1所述的有机电致发光器件,其中,所述式1所示的化合物选自如下化合物所组成的组:
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
9.根据权利要求1所述的有机电致发光器件,其中,Ar3和Ar4分别独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的菲咯啉基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的9,10-二氢吖啶、取代或未取代的10H-吩噻嗪、取代或未取代的10H-吩噁嗪;
所述Ar3和Ar4中的取代基分别独立地选自氘、氟、氰基、卤素基团、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、金刚烷基、苯基、萘基、联苯基或咔唑基;任选地,在Ar3和Ar4中,任意两个相邻的取代基形成环己烷、金刚烷或芴环。
10.根据权利要求1所述的有机电致发光器件,其中,L3、L4相同或不同,且分别独立地选自单键或者选自取代或未取代的亚苯基、取代或取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚喹啉基、取代或未取代的亚异喹啉基、取代或未取代的亚蒽基;
所述L3和L4中的取代基分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、金刚烷基、苯基。
11.根据权利要求1所述的有机电致发光器件,其中,各R2和R3分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、金刚烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的芴基、三联苯基、吡啶基,所述R2和R3中的取代基分别独立地选自氘、氟、氰基、卤素基团、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、金刚烷基、苯基或萘基。
12.根据权利要求1所述的有机电致发光器件,其中,所述式2所示的化合物选自如下化合物所组成的组:
/>
/>
/>
/>
/>
/>
13.根据权利要求1所述的有机电致发光器件,其中,发光层主体中,所述第一化合物的质量百分含量为20%~60%,所述第二化合物的质量百分含量为40%~80%;
可选地,在发光层主体中,所述第一化合物的质量百分含量为30%~60%,所述第二化合物的质量百分含量为40%~70%。
14.一种电子装置,其特征在于,包括权利要求1~13任意一项所述的有机电致发光器件。
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