CN113861044B - 有机化合物及包含其的电子元件和电子装置 - Google Patents

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Abstract

本申请提供一种有机化合物及其电子元件和电子装置，属于有机电致发光技术领域。本申请的化合物包含甲基茚和芳胺基团，能有效提高材料的热稳定性、成膜性能、载流子迁移率。本申请化合物应用于有机电致发光器件可以提高器件的发光效率和寿命。

Description

有机化合物及包含其的电子元件和电子装置
技术领域
本申请涉及有机电致发光技术领域，具体而言，涉及一种有机化合物及包含其的电子元件和电子装置。
背景技术
目前，OLED由于其亮度高、响应快、适应性广等优点已广泛备用于手机、电脑、照明等领域。有机电致发光材料是通过有机光电功能材料制备的薄膜器件在电场的激发下进行发光。有机电致发光器件除了电极材料膜层，还需要不同有机功能材料组成，而有机功能材料的半导性质则是材料分子内移位的π键，π键或反π键轨道形成了移位的原子价和传导性能，其交迭分别产生了最高占据轨道(HOMO)和分子最低空轨道(LUMO)，通过分子间跳跃产生电荷传输。
有机发光器件结构中，电子阻挡层用于阻挡有机发光层传输过来的电子，进而保证电子和空穴能够很高效地在有机发光层复合；同时，电子阻挡层还可以阻挡有机发光层扩散过来的激子，减少激子的三线态淬灭，进而保证有机电致发光器件的发光效率。电子阻挡层的化合物具有比较高的LUMO值，其可以有效阻挡电子和激子从有机发光层向阳极方向的传输和扩散。
有机电致发光器件性能的不断提升，不仅需要有机电致发光器件的结构和制作工艺的创新，也需要有机电致光电功能材料的不断研究和创新。目前，通过改变有机功能材料来提高有机电致发光器件性能，需满足降低器件的驱动电压，提高器件的发光效率，提高器件的使用寿命的能力。
申请内容
本申请的目的在于克服上述现有技术中的不足，提供一种有机化合物，其中，所述有机化合物具有如化学式1所示的结构：
L、L1、L2相同或不同，且各自独立地选自单键、碳原子数为6-30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的亚杂芳基；
Ar1、Ar2相同或不同，且各自独立地选自碳原子数为6-33的取代或未取代的芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的杂芳基；
L、L1、L2、Ar1和Ar2中的取代基相同或不同，且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为1-10的氘代烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为3-20的杂芳基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为6-18的芳基硅基；任选地，Ar1、Ar2中任意两个相邻的取代基形成取代或未取代的5-15元环，所述5-15元环的取代基选自碳原子数为1-6的烷基、碳原子数为1-6的卤代烷基；
R1、R2相同或不同，且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为1-10的氘代烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为3-20的杂芳基；
n1表示R1的个数，n2表示R2的个数，n1选自0、1、2、3或4，n1大于1时，任意两个R1相同或不同；n2选自0、1、2或3，n2大于1时，任意两个R2相同或不同。
本发明化合物中两个茚类基团同向稠合，形成较大的刚性平面，可有效提高材料的热稳定性、膜稳定性，同时甲基茚结构具有稳定的载流子迁移率，同时在稠合环的一侧连接一个芳胺基团，有助于分散材料的电荷，降低分子的共平面性，并调整化合物的HOMO能级，利于空穴传输。稠环上四甲基取代，提高母核立体特性，可有效降低分子间π-π堆叠，使产品不易结晶，更易成膜，提高材料的热稳定性和降低分子团聚，使材料在器件中具有低电压、高效率的优势。本发明提供了一种可应用于有机电致发光器件中的高迁移率的第二空穴传输层材料，这类化合物能够有效降低驱动电压，提升器件光电转化效率和器件寿命。
根据本申请的第二个方面，提供一种电子元件，包括阳极、阴极，以及介于阳极与阴极之间的功能层，功能层包含上述的有机化合物。
进一步地，所述功能层包括空穴传输层，所述空穴传输层包括所述有机化合物。
进一步地，所述电子元件为有机电致发光器件或光电转化器件。
进一步地，所述空穴传输层包括层叠设置的第一空穴传输层和第二空穴传输层，且所述第一空穴传输层相对于所述第二空穴传输层更靠近所述阳极，所述第二空穴传输包括所述有机化合物。
根据本申请的第三个方面，提供一种电子装置，包括上述的电子元件。
应当理解的是，以上的一般描述和后文的细节描述仅是示例性和解释性的，并不能限制本申请。
附图说明
通过参照附图详细描述其示例实施方式，本申请的上述和其它特征及优点将变得更加明显。
图1是本申请实施方式的有机电致发光器件的结构示意图。
图2是本申请一实施方式的第一电子装置的结构示意图。
图3是本申请一些实施方式的光电转化器件的结构示意图。
图4是本申请一些实施方式的第二电子装置的结构示意图。
图中主要元件附图标记说明如下：
100、阳极；200、阴极；300、功能层；310、空穴注入层；320、空穴传输层；321、第一空穴传输层；322、第二空穴传输层；330、有机发光层；340、电子传输层；350、电子注入层；360、光电转化层；400、第一电子装置；500、第二电子装置。
具体实施方式
现在将参考附图更全面地描述示例实施例。然而，示例实施例能够以多种形式实施，且不应被理解为限于在此阐述的范例；相反，提供这些实施例使得本申请将更加全面和完整，并将示例实施例的构思全面地传达给本领域的技术人员。所描述的特征、结构或特性可以以任何合适的方式结合在一个或更多实施例中。在下面的描述中，提供许多具体细节从而给出对本申请的实施例的充分理解。
在图中，为了清晰，可能夸大了区域和层的厚度。在图中相同的附图标记表示相同或类似的结构，因而将省略它们的详细描述。
本申请提供了一种有机化合物，其中，所述有机化合物具有如化学式1所示的结构：
L、L1、L2相同或不同，且各自独立地选自单键、碳原子数为6-30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的亚杂芳基；
Ar1、Ar2相同或不同，且各自独立地选自碳原子数为6-33的取代或未取代的芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的杂芳基；
L、L1、L2、Ar1和Ar2中的取代基相同或不同，且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为1-10的氘代烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为3-20的杂芳基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为6-18的芳基硅基；任选地，Ar1、Ar2中，任意两个相邻的取代基形成取代或未取代的5-15元环，所述5-15元环的取代基选自碳原子数为1-6的烷基、碳原子数为1-6的卤代烷基；
R1、R2相同或不同，且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为1-10的氘代烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为3-20的杂芳基；
n1表示R1的个数，n2表示R2的个数，n1选自0、1、2、3或4，n1大于1时，任意两个R1相同或不同；n2选自0、1、2或3，n2大于1时，任意两个R2相同或不同。
在一些实施方案中，所述R1、R2分别独立地选自氢、氘、氰基、氟、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、三氘代甲基、三甲基硅基、苯基、萘基、联苯基、吡啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二甲基芴基。
在一些实施方案中，n1为0，n2为0。
在本申请中，所采用的描述方式“各自独立地选自”与“分别独立地选自”可以互换，均应做广义理解，其既可以是指在不同基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响，也可以表示在相同的基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响。例如，“其中，各q独立地为0、1、2或3，各R”独立地选自氢、氘、氟、氯”，其含义是：式Q-1表示苯环上有q个取代基R”，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响；式Q-2表示联苯的每一个苯环上有q个取代基R”，两个苯环上的R”取代基的个数q可以相同或不同，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响。
在本申请中，“取代或未取代的”这样的术语是指，在该术语后面记载的官能团可以具有或不具有取代基(下文为了便于描述，将取代基统称为Rc)。例如，“取代或未取代的芳基”是指具有取代基Rc的芳基或者非取代的芳基。其中上述的取代基即Rc例如可以为氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为1-10的氘代烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为3-20的杂芳基。在本申请中，“取代的”官能团可以被上述Rc中的一个或2个以上的取代基取代；当同一个原子上连接有两个取代基Rc时，这两个取代基Rc可以独立地存在或者相互连接以与所述原子形成环；当官能团上存在两个相邻的取代基Rc时，相邻的两个取代基Rc可以独立地存在或者与其所连接的官能团稠合成环。
在本申请中，取代或未取代的官能团的碳原子数，指的是所有碳原子数。举例而言，若L选自取代的碳原子数为12的亚芳基，则亚芳基及其上的取代基的所有碳原子数为12，L为其碳原子数为12。
在本申请中，“烷基”可以包括直链烷基、支链烷基。烷基可具有指定数量的碳原子数，例如碳原子数为1～10的烷基。在本申请中，诸如“1～10”的数值范围用于限定碳原子数量时，是指给定范围中的各个整数，包括碳原子数为1、2、3、4、5、6、7、8、9或10个的烷基；例如，“碳原子数为1-5的烷基”是指可包含1个碳原子、2个碳原子、3个碳原子、4个碳原子、5个碳原子的烷基。烷基的实例包含但并不限于，甲基(Me、-CH3)，乙基(Et、-CH2CH3)，正丙基(n-Pr、-CH2CH2CH3)，异丙基(i-Pr、-CH(CH3)2)，正丁基(n-Bu、-CH2CH2CH2CH3)，异丁基(i-Bu、-CH2CH(CH3)2)，仲丁基(s-Bu、-CH(CH3)CH2CH3)，叔丁基(t-Bu、-C(CH3)3)、戊基等。
在本申请中，环烷基指的是含有脂环结构的饱和烃，包含单环和稠环结构。环烷基可具有3～10个碳原子，诸如“3至10”的数值范围是指给定范围中的各个整数，包括碳原子数为3、4、5、6、7、8、9或10的环烷基。环烷基的具体实例包括但不限于例如，环己烷基、环戊烷基或环金刚烷基。
在本申请中，芳基指的是衍生自芳香碳环的任选官能团或取代基。芳基可以是单环芳基(例如苯基)或多环芳基，换言之，芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个稠环芳基。即，除非另有说明，通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个芳香基团也可以视为本申请的芳基。其中，稠环芳基例如可以包括双环稠合芳基(例如萘基)、三环稠合芳基(例如菲基、芴基、蒽基)等。芳基中不含有B、N、O、S、P、Se和Si等杂原子。芳基的实例可以包括但不限于，苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、基等。
本申请中，取代或未取代的芳基的碳原子数可以为6、10、12、13、14、15、16、17、18、20、25、30或33。在一些实施方案中，取代或未取代的芳基是碳原子数为6-33的取代或未取代的芳基，另一些实施方式中，取代或未取代的芳基是碳原子数为6-25的取代或未取代的芳基，另一些实施方式中，取代或未取代的芳基是碳原子数为6-18的取代或未取代的芳基，另一些实施方式中，取代或未取代的芳基是碳原子数为6-15的取代或未取代的芳基。
本申请中，作为L1、L2、L、Ar1、Ar2的取代基的芳基，例如但不限于，苯基、萘基、蒽基、菲基、联苯基、芴基、二甲基芴基。
本申请中，涉及的亚芳基是指芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
在本申请中，取代的芳基可以是芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、氰基、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、烷氧基等基团取代所形成的基团。应当理解地是，取代的芳基的碳原子数，指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数，例如碳原子数为18的取代的芳基，指的是芳基及其取代基的总碳原子数为18。
本申请中，芴基可以是取代的，两个取代基可以彼此结合形成螺结构，具体实例包括但不限于以下结构：
在本申请中，杂芳基是指环中包含1、2、3、4、5或6个杂原子的一价芳香环或其衍生物，杂原子可以是B、O、N、P、Si、Se和S中的至少一种。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基，换言之，杂芳基可以是单个芳香环体系，也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系，且任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环。示例地，杂芳基可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、硅芴基、二苯并呋喃基以及N-苯基咔唑基、N-吡啶基咔唑基、N-甲基咔唑基等，而不限于此。
本申请中，取代或未取代的杂芳基的碳原子数可以选自3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29或30。在一些实施方案中，取代或未取代的杂芳基是总碳原子数为5-30的取代或未取代的杂芳基，另一些实施方式中，取代或未取代的杂芳基是总碳原子数为12-18的取代或未取代的杂芳基，另一些实施方式中，取代或未取代的杂芳基是总碳原子数为5-18的取代或未取代的杂芳基，另一些实施方式中，取代或未取代的杂芳基是总碳原子数为5-12的取代或未取代的杂芳基。
本申请中，作为L1、L2、L、Ar1、Ar2的取代基的杂芳基例如但不限于，吡啶基、咔唑基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基。
本申请中，涉及的亚杂芳基是指杂芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
在本申请中，取代的杂芳基可以是杂芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、氰基、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、烷氧基等基团取代。应当理解地是，取代的杂芳基的碳原子数，指的是杂芳基和杂芳基上的取代基的碳原子总数。
在本申请中，卤素基团可以包括氟、碘、溴、氯等。
本申请中的“环”包含饱和环(即脂肪环)、不饱和环；饱和环即环烷基、杂环烷基，不饱和环，即环烯基、杂环烯基、芳基和杂芳基。在本申请中，n个原子形成的环体系，即为n元环。例如，苯基为6元芳基。本申请中的5-15元环例如但不限于：环戊烷、环己烷、苯环、茚环、金刚烷、芴环、9H-呫吨环、萘环等。5-10元环是指由5-10个环原子形成的环体系。例如芴环属于13元环，环己烷属于6元环，金刚烷属于10元环。
本申请中，5-10元脂肪环，例如但不限于，环戊烷、环己烷、金刚烷。
在本申请中，碳原子数为3-12的三烷基硅基的具体实例包括但不限于，三甲基硅基、三乙基硅基等。
本申请中，不定位连接键是指从环体系中伸出的单键其表示该连接键的一端可以连接该键所贯穿的环体系中的任意位置，另一端连接化合物分子其余部分。举例而言，如下式(f)中所示地，式(f)所表示的萘基通过两个贯穿双环的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(f-1)～式(f-10)所示出的任一可能的连接方式。
再举例而言，如下式(X')中所示地，式(X')所表示的二苯并呋喃基通过一个从一侧苯环中间伸出的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(X'-1)～式(X'-4)所示出的任一可能的连接方式。
下文中对于不定位连接或不定位取代的含义与此处相同，后续将不再进行赘述。
在本申请的一些实施方式中，所述L1、L2、L相同或不同，且各自独立地选自单键或碳原子数为6-18的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为5-12的取代或未取代的亚杂芳基。
可选地，L1、L2、L中的取代基相同或不同，且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、三甲基硅基、碳原子数为1-4的烷基、碳原子数为1-4的卤代烷基、碳原子数为1-4的氘代烷基、苯基、萘基或吡啶基。
在本申请的一些实施方式中，所述L1、L2和L分别独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚吡啶基，或者为上述亚基中的两者或三者通过单键连接所形成的亚基基团。
可选地，所述L1、L2和L中的取代基分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、三氘代甲基、三甲基硅基、苯基、萘基或吡啶基。
在一些实施方案中，所述L1、L2分别独立地选自单键或者取代或未取代的基团V，所述未取代的基团V选自如下基团所组成的组：
其中，表示化学键；取代的基团V上具有一个或多个的取代基，所述取代基各自独立地选自：氘、氰基、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、三氘代甲基、三甲基硅基、苯基、萘基或吡啶基；当V的取代基个数大于1时，各取代基相同或不同。
本申请中，多个是指2个或2个以上。
可选地，所述L1、L2和L分别独立地选自单键或者如下基团所组成的组：
在一些实施方式中，L为单键。L为单键的化合物具有更浅的HOMO能级，更适合作为红色有机电致发光器件的空穴辅助层(电子阻挡层)。
在一些实施方式中，L选自以下基团组成的组：
在一些实施方式中，L选自单键或以下基团组成的组：
在本申请的一些实施方式中，所述Ar1和Ar2相同或不同，且分别独立地选自碳原子数为6-25的取代或未取代的芳基、或者碳原子数为5-18的取代或未取代的杂芳基。
可选地，所述Ar1和Ar2中的取代基分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为6-12的芳基、碳原子数为5-12的杂芳基、碳原子数为1-4的烷基、碳原子数为3-8的三烷基硅基、碳原子数为5-10的环烷基、碳原子数为1-4的卤代烷基、碳原子数为1-4的氘代烷基；任选地，Ar1和Ar2中，任意两个相邻的取代基形成取代或未取代的5-13元饱和或不饱和环，所述5-13元饱和或不饱和环的取代基选自碳原子数为1-4的烷基。
在本申请的一些实施方式中，所述Ar1和Ar2分别独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的螺[环戊烷-1,9'-芴]基、取代或未取代的螺[环己烷-1,9'-芴]基、取代或未取代的螺[金刚烷-1,9'-芴]基。
可选地，所述Ar1和Ar2中的取代基分别独立地选自氘、氰基、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、三氘代甲基、三甲基硅基、环戊基、环己基、金刚烷基、苯基、萘基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基或吡啶基。
可选地，所述Ar1和Ar2分别独立地选自取代或未取代的基团W，未取代的基团W选自如下基团所组成的组：
其中，表示化学键；取代的基团W上具有一个或多个的取代基，所述取代基各自独立地选自：氘、氰基、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、三氘代甲基、三甲基硅基、环戊基、环己基、苯基、萘基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基或吡啶基；当W上的取代基个数大于1时，各取代基相同或不同。
进一步可选地，所述Ar1和Ar2分别独立地选自如下基团所组成的组：
在本申请的一些实施方式中，所述R1和R2分别独立地选自氘、氰基、氟、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、三氘代甲基、三甲基硅基、苯基、萘基、联苯基或吡啶基。
可选地，有机化合物选自如下化合物所形成的组，但不仅限于此：
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本申请还提供一种电子元件，用于实现光电转换或者电光转化。该电子元件包括相对设置的阳极和阴极，以及介于阳极与阴极之间的功能层，该功能层包含本申请的有机化合物。
本申请所提供的化合物可以用于形成功能层中的至少一个有机膜层，以改善电子元件的电压特性、效率特性或寿命特性。
可选地，所述功能层包括空穴传输层，所述空穴传输层包含所述的有机化合物，以便改善空穴在阳极与能量转化层之间的传输。
本申请的所述电子元件可以为有机电致发光器件或光电转化器件。对于有机电致发光器件，其功能层可以包括作为能量转化层的有机发光层；对于光电转化器件，其功能层可以包括作为能量转化层的光电转化层。
按照一种实施方式，所述电子元件为有机电致发光器件。所述有机电致发光器件例如可以为红色有机电致发光器件、蓝色有机电致发光器件、绿色有机电致发光器件、黄色有机电致发光器件、白色有机电致发光器件或者其他颜色的有机电致发光器件。
如图1所示，有机电致发光器件包括相对设置的阳极100和阴极200，以及设于阳极100和阴极200之间的功能层300；功能层300包含本申请所提供的有机化合物。
可选地，功能层300包括空穴传输层320，空穴传输层320设于有机发光层330与阳极100之间。空穴传输层320可以包括本申请的化合物。
在一种具体的实施方式中，空穴传输层320包括依次层叠设置的第一空穴传输层321、第二空穴传输层322(亦称为空穴调节层或电子阻挡层)，其中，第一空穴传输层位321相对于第二空穴传输层322更靠近阳极100的一侧。可选地，所述第二空穴传输层包括本申请的有机化合物。
本申请中，空穴传输材料可以选自咔唑多聚体、咔唑连接三芳胺类化合物，具体可以选自如下所示的化合物或者其任意组合。
在一种具体实施方式中，第一空穴传输层材料可以为TAPC(即HT-7)，第二空穴传输层322由本申请提供的化合物组成。
一方面，本申请提供的化合物具有很高的空穴传输效率，可以提高空穴传输层320的空穴传输效率；另一方面，本申请提供的有机化合物避免形成多个三芳胺结构，进而避免了本申请的有机化合物的LUMO能级太浅，这可以提高第二空穴传输层322与有机发光层330之间的能级差，使得该第二空穴传输层322可以实现一定的电子阻挡效果，提高有机电致发光器件的寿命。再一方面，本申请提供的有机化合物能够具有适宜的HOMO能级，使得第二空穴传输层322与第一空穴传输层321之间的HOMO能级均较小，进而可以提高第一空穴传输层321的注入效率，并降低有机电致发光器件的驱动电压。
可选地，有机发光层330可以由单一发光材料组成，也可以包括主体材料和客体材料。可选的，有机发光层330由主体材料和客体材料组成，注入有机发光层330的空穴和注入有机发光层330的电子可以在有机发光层330复合而形成激子，激子将能量传递给主体材料，主体材料将能量传递给客体材料，进而使得客体材料能够发光。客体材料又称为掺杂材料或掺杂剂。按发光类型可以分为荧光掺杂剂和磷光掺杂剂。掺杂剂可以选自红光磷光掺杂剂、绿光磷光掺杂剂或蓝光掺杂剂。其中，所述红光磷光掺杂剂的具体实例包括但不限于，
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所述绿光磷光掺杂剂的具体实例包括但不限于，
所述蓝光掺杂剂的具体实例包括但不限于，
在一种具体实施方式中，所述客体材料可以为Ir(piq)2(acac)。
有机发光层330的主体材料可以为金属螯合类化合物、双苯乙烯基衍生物、芳香族胺衍生物、二苯并呋喃衍生物或者其他类型的材料。有机发光层330的客体材料可以为具有缩合芳基环的化合物或其衍生物、具有杂芳基环的化合物或其衍生物、芳香族胺衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。所述主体材料分为单一主体材料和混合主体材料。其中，所述混合主体材料包含HT型主体材料和ET型主体材料。具体地，所述单一主体材料例如但不限于，绿光主体材料：
红光主体材料：
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所述混合主体材料中的HT型主体材料，例如但不限于，
所述ET型主体材料，例如但不限于，
可选地，阳极100包括以下阳极材料，其优选地是有助于空穴注入至功能层中的具有大逸出功(功函数，work function)材料。阳极材料具体实例包括：金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；组合的金属和氧化物如ZnO:Al或SnO2:Sb；或导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。优选包括包含氧化铟锡(铟锡氧化物，indium tin oxide)(ITO)作为阳极的透明电极。
可选地，阴极200包括以下阴极材料，其是有助于电子注入至功能层中的具有小逸出功的材料。阴极材料的具体实例包括：金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金；或多层材料如LiF/Al、Liq/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca，但不限于此。优选包括包含Mg-Ag合金的金属电极作为阴极。
可选地，功能层300还可以包括空穴注入层310，空穴注入层310设于阳极100靠近有机发光层330的表面。具体地，空穴注入层310夹设于空穴传输层320和阳极100之间。空穴注入层310的材料可以选用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺类化合物、酞菁衍生物等，本申请对此不做特殊的限制。所述空穴注入层310的材料例如可以选自如下化合物或者其任意组合；
在一种具体实施方式中，空穴注入层310可以为F4-TCNQ。
可选地，如图1所示，在阴极200和有机发光层330之间还可以设置有电子传输层340。电子传输层340可以为单层结构，也可以为多层结构，其可以包括一种或者多种电子传输材料，电子传输材料可以选自苯并咪唑衍生物、噁二唑衍生物、喹喔啉衍生物或者其他电子传输材料，本申请对此不做特殊的限定，所述电子传输层340的材料包含但不限于以下化合物：
在一种具体的实施方式中，所述电子传输层的材料可以包含BCP和LiQ。
可选地，如图1所示，在阴极200和电子传输层340之间还可以设置有电子注入层350，以增强向电子传输层340注入电子的能力。电子注入层350可以包括有碱金属硫化物、碱金属卤化物等无机材料，或者可以包括碱金属与有机物的络合物。电子注入层材料可以选自Yb、LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO、LiQ、NaCl、CsF、Li2O、Cs2CO3、Na、Li、Ca和Al中的一种或几种。
在一种具体的实施方式中，所述电子电子注入的材料为Yb。
按照另一种实施方式，电子元件可以为一种光电转化器件，如图3所示，该光电转化器件可以包括相对设置的阳极100和阴极200，以及设于阳极100和阴极200之间的功能层300；功能层300包含本申请所提供的有机化合物。其中，功能层中包括作为能量转化层的光电转化层360。
本申请所提供的有机化合物可以用于形成功能层300中的至少一个有机薄层，以改善光电转化器件性能，尤其是提高光电转化器件的开路电压或者提高光电转化器件的光电转化效率。
可选地，所述功能层300包括空穴传输层320，所述空穴传输层320包括本申请的有机化合物。
按照一种具体的实施方式，所述光电转化器件可包括依次层叠设置的阳极100、空穴传输层320、光电转化层360、电子传输层340和阴极200。其中，所述空穴传输层320包含有本申请的有机化合物。
可选地，光电转化器件可以为太阳能电池，尤其是可以为有机薄膜太阳能电池。
根据本申请的第三个方面，提供一种电子装置，包括上述的电子元件。
按照一种实施方式，如图2所示，本申请提供的电子装置为第一电子装置400，该第一电子装置400包括上述有机电致发光器件。该电子装置例如可以为显示装置、照明装置、光通讯装置或者其他类型的电子装置，例如可以包括但不限于电脑屏幕、手机屏幕、电视机、电子纸、应急照明灯、光模块等。
本申请第三方面提供一种电子装置，包括本申请第二方面所述的电子元件。
按照一种实施方式，如图2所示，所述电子装置为第一电子装置400，该第一电子装置400包括上述有机电致发光器件。第一电子装置400例如可以为显示装置、照明装置、光通讯装置或者其他类型的电子装置，例如可以包括但不限于电脑屏幕、手机屏幕、电视机、电子纸、应急照明灯、光模块等。
按照另一种实施方式，如图4所示，所述电子装置为第二电子装置500，第二电子装置500包括上述光电转化器件。第二电子装置500例如可以为太阳能发电设备、光检测器、指纹识别设备、光模块、CCD相机或则其他类型的电子装置。
以下，通过实施例对本发明进一步详细说明。但是，下述实施例仅是本发明的例示，而并非限定本发明。
合成实施例
所属领域的专业人员应该认识到，本申请所描述的化学反应可以用来合适地制备许多本申请的有机化合物，且用于制备本申请的化合物的其它方法都被认为是在本申请的范围之内。例如，根据本申请那些非例证的化合物的合成可以成功地被所属领域的技术人员通过修饰方法完成，如适当的保护干扰基团，通过利用其他已知的试剂除了本申请所描述的，或将反应条件做一些常规的修改。
下面所描述的合成例中，除非另有声明，否则所有的温度的单位为摄氏度。部分试剂购买于商品供应商如Aldrich Chemical Company，部分不能直接采购的中间体是通过商购原料经简单反应制备得到，除非另有声明，否则使用时都没有经过进一步纯化。其余的常规试剂从汕头西陇化工厂、广东光华化学试剂厂、广州化学试剂厂、天津市福晨化学试剂厂、武汉鑫华远科技发展有限公司、青岛腾龙化学试剂有限公司和青岛海洋化工厂等处购买得到。
在纯化时，色谱柱是硅胶柱，硅胶(100-200目)购于青岛海洋化工厂。
在各个合成例中，低分辨率质谱(MS)数据的测定条件是：Agilent 6120四级杆HPLC-M(柱子型号：Zorbax SB-C18,2.1×30mm,3.5微米，6min,流速为0.6mL/min。流动相：5％-95％(含0.1％甲酸的乙腈)在(含0.1％甲酸的水)中的比例)，采用电喷雾电离(ESI)，在210nm/254nm下，用UV检测。
核磁共振氢谱：布鲁克(Bruker)400MHz核磁仪，室温条件下，以CDCl3、CD2Cl2为溶剂(以ppm为单位)，用TMS(0ppm)作为参照标准。当出现多重峰的时候，将使用下面的缩写：s(singlet，单峰)、d(doublet，双峰)、t(triplet，三重峰)、m(multiplet，多重峰)。
(一)中间体合成：
在N2下，向三口烧瓶中加入原料SA-1-1(30.0g,159.55mmol)，原料SA-2-1(45.33g,132.96mmol)，TBAB(0.86g,2.66mmol)，加入碳酸钾(27.53g,199.44mmol)，四(三苯基膦)钯(1.54g,1.33mmol)，THF(180mL)和水(60mL)搅拌升温至回流，反应24h后，终止反应，将有机层水洗3次，并采用乙酸乙酯进行萃取，合并有机相，无水硫酸钠干燥后减压浓缩，然后采用柱层析法纯化，得到中间体IM A-1-1(29.61g，收率62.33％)。
参照中间体IM A-1-1的合成方法，合成下表1所示的中间体IM A-1-X，其中以SA-2-X代替SA-2-1，与SA-1-1反应，合成如下表1所示的中间体IM A-1-X(X为数字)。
表1
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在N2下，向三口烧瓶中加入IM A-1-1(29.30g,82.02mmol)，干燥的THF(300mL)，降温至0℃，然后滴加加入CH3MgBr(甲基溴化镁的THF溶液，12mL,98.42mmol)，滴加结束后，升温至回流，并反应6h，将有机层进行水洗并采用DCM萃取，采用正庚烷/DCM重结晶得到IMA-3-1(17.35g，收率62.33％)。
参照中间体IM A-3-1的合成方法，合成下表2所示的中间体IM A-3-X，其中以中间体IM A-1-X(X为数字)代替中间体IM A-1-1，合成如下表2所示的中间体IM A-3-X(X为数字)。
表2
向装有机械搅拌、温度计、球形冷凝管的三口瓶中通入氮气(0.100L/min)置换15min，依次加入中间体IM A-3-1(15.50g,45.68mmol)，联硼酸频哪醇酯(11.60g,45.68mmol)(反应物SA-3-1)，乙酸钾(6.72g，68.52mmol)，x-Phos(0.43g，0.9136mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.42g，0.46mmol)和1,4-二氧六环(155mL)，加热至75℃-85℃回流反应3h，反应结束后，冷却至室温。萃取反应溶液，使用无水硫酸镁干燥有机相，过滤后将滤液减压除去溶剂，使用甲苯体系对粗品进行重结晶提纯，过滤得到中间体IM A-4-1(12.33g，收率69.88％)。
参照中间体IM A-4-1的合成方法，合成下表3所示的中间体IM A-4-X，其中以中间体IM A-3-X代替中间体IM A-3-1，合成如下表3所示的中间体IMA-4-X(X为数字)。
表3
向装有机械搅拌、温度计、球形冷凝管的三口瓶中通入氮气(0.100L/min)置换15min，加入中间体IM A-4-1(11.38g，29.46mmol)，反应物SA-4-1(7.02g，29.46mmol)，醋酸钯(0.066g，0.2946mmol)，碳酸钾(6.10g，44.19mmol)，s-Phos(0.2419g，0.5892mmol)，甲苯(69mL)，无水乙醇(22mL)和去离子水(22mL)；开启搅拌和加热，待温度上升到70℃-80℃，回流反应4h，反应结束后，冷却至室温。萃取，水洗，合并有机相，用无水硫酸镁进行干燥，滤液减压浓缩，残留物使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行重结晶提纯，得到固体中间体IMA-5-1(7.79g，收率71.33％)。
参照中间体IM A-5-1的合成方法合成下表4所示的中间体IM A-5-X，其中以中间体IM A-4-X代替中间体IM A-4-1，以反应物SA-4-X代替反应物SA-4-1，合成如下表4所示的中间体IMA-5-X(X为数字)。
表4
/>
将中间体IMA-3-1(6.89g,20.31mmol)、SA-5-1(3.44g,20.31mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.19g,0.203mmol)、2-二环己基磷-2’,4’,6’-三异丙基联苯(0.19g,0.406mmol)、叔丁醇钠(2.93g,30.47mmol)加入到甲苯(56mL)中，氮气保护下加热至108℃，搅拌1h，而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂；使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行重结晶提纯，得到类白色固体中间体IMA-6-1(6.07g，收率69.88％)。
参照中间体IMA-6-1的合成方法合成中间体IMA-6-X，不同之处在于，使用IMA-Y-X(Y为3或5)代替IMA-3-1，使用SA-5-X代替SA-5-1，所制得的IMA-6-X及其收率如下表5所示。
表5
/>
/>
/>
(二)化合物合成：
合成例1：
将中间体IMA-6-1(4.78g,11.21mmol)，SA-6-1(2.61g,11.21mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.10g,0.1121mmol)、2-二环己基磷-2’,6’-二甲氧基联苯(0.092g,0.2242mmol)、叔丁醇钠(1.62g,16.82mmol)加入甲苯(40mL)中，氮气保护下加热至108℃，搅拌2h；而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂；使用甲苯/正庚烷体系对粗品进行重结晶提纯，得到白色固体化合物1(4.25g，收率65.33％)。LC-MS(ESI,pos.ion)m/z＝580.3[M+H]+。合成例2-28：
采用化合物1的合成方法相同的方法合成化合物X，不同之处在于，使用IMA-6-X代替IM A-6-1，使用原料SA-6-X代替SA-6-1，制得的化合物如下表6所示。
表6
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/>
/>
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部分化合物的核磁数据见表7：
表7
有机电致发光器件的制备和性能评估
实施例1
红色有机电致发光器件
通过以下过程制备阳极：将ITO厚度为的基板(康宁制造)切割成40mm×40mm×0.7mm的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板，利用紫外臭氧以及O2:N2等离子进行表面处理，以增加阳极(实验基板)的功函数的和清除浮渣。
在实验基板(阳极)上真空蒸镀F4-TCNQ以形成厚度为的空穴注入层(HIL)，并且在空穴注入层上蒸镀TAPC，形成厚度为/>的第一空穴传输层。
在第一空穴传输层上真空蒸镀化合物1，形成厚度为的第二空穴传输层。
在第二空穴传输层上，将RH-1:Ir(piq)2(acac)以1：0.03的膜厚比例进行共同蒸镀，形成厚度为的红光发光层(R-EML)。
将BCP和LiQ以重量比1:1进行混合，并蒸镀在红光发光层上，形成厚的电子传输层(ETL)，将Yb蒸镀在电子传输层上以形成厚度为/>的电子注入层(EIL)，然后将镁(Mg)和银(Ag)以1：9的蒸镀速率混合，真空蒸镀在电子注入层上，形成厚度为/>的阴极。
此外，在上述阴极上蒸镀厚度为的CP-5，形成有机覆盖层(CPL)。
实施例2-28
除了在形成第二空穴传输层时，分别以下表9中所示的化合物替代化合物1以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例1-3
除了在形成第二空穴传输层时，分别以下表9中所示化合物A、化合物B及化合物C替代化合物1以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
以上实施例和对比例使用的主要材料结构如下表8所示：
表8
对如上制得的有机电致发光器件，在20mA/cm2的条件下分析了器件的性能，其结果示于下表9。
表9
/>
根据上表9的结果可知，以本申请的有机化合物作为空穴传输层的实施例1-28与已公知的化合物所对应的器件比较例1-3比较，本发明的有机化合物作为空穴传输层制备的上述有机电致发光器件的驱动电压至少降低0.15V，发光效率(Cd/A)至少提高了15.4％，器件寿命可至少提升17.2％。
该类型化合物表现出如此优秀的载流子传输特性，源于本发明化合物结构中采用两个茚类基团基进行同方向稠环，双茚基衍生物结构具有稳定的载流子迁移，同时在化合物母核上增加四个甲基取代基并连接一个芳胺类基团，降低分子间π-π堆叠，提高成膜性，使材料在器件中具有高效率，长寿命的优势。两个茚基通过共轭双键稠合，可以提高母核的空穴迁移率，四个邻近甲基之间相互影响，可以提高化合物的成膜性，并且甲基之间的位阻适中，避免了多个大位阻基团紧邻造成的连接键稳定性下降。对比化合物A和C中两个茚基反向稠合，电子密度分布较为分散，因此空穴传输效率不足，对比化合物B中，四个相邻的苯基之间空间位阻过大，造成化合物稳定性下降，器件效率和寿命下降明显。
前述变形形式和修改形式落在本申请的范围内。应可理解的是，本说明书公开和限定的本申请延伸到文中和/或附图中提到或明显的两个或两个以上单独特征的所有可替代组合。所有这些不同的组合构成本申请的多个可替代方面。本说明书所述的实施方式说明了己知用于实现本申请的最佳方式，并且将使本领域技术人员能够利用本申请。

Claims (11)

1.有机化合物，其特征在于，所述有机化合物具有如式1所示的结构：
L1、L2和L分别独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚咔唑基；
所述L1、L2和L中的取代基分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基或苯基；
Ar1和Ar2分别独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的螺二芴基；
所述Ar1和Ar2中的取代基分别独立地选自氘、氰基、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基；
R1、R2相同或不同，且各自独立地选自氘；
n1表示R1的个数，n2表示R2的个数；n1选自0、1、2、3或4，n1大于1时，任意两个R1相同或不同；n2选自0、1、2或3，n2大于1时，任意两个R2相同或不同。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述L1、L2和L分别独立地选自单键或者如下基团所组成的组：
3.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述Ar1和Ar2分别独立地选自取代或未取代的基团W，所述未取代的基团W选自如下基团所组成的组：
其中，表示化学键；取代的基团W上具有一个或多个的取代基，所述取代基各自独立地选自：氘、氰基、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基；当W上的取代基个数大于1时，各取代基相同或不同。
4.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述Ar1和Ar2分别独立地选自如下基团所组成的组：
5.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述有机化合物选自如下化合物所形成的组：
6.一种电子元件，其特征在于，所述电子元件包括阳极、阴极，以及介于阳极与阴极之间的功能层，所述功能层包含权利要求1-5中任意一项所述的有机化合物。
7.根据权利要求6所述的电子元件，其中，所述电子元件选自有机电致发光器件或光电转化器件。
8.根据权利要求7所述的电子元件，所述功能层包括空穴传输层，所述空穴传输层包括所述有机化合物。
9.根据权利要求7所述的电子元件，所述有机电致发光器件为红色有机电致发光器件或绿色有机电致发光器件。
10.根据权利要求6所述的电子元件，其中，所述电子元件选自有机电致发光器件，所述空穴传输层包括层叠设置的第一空穴传输层和第二空穴传输层，且所述第一空穴传输层相对于所述第二空穴传输层更靠近所述阳极，所述第二空穴传输包括所述有机化合物。
11.一种电子装置，其特征在于，包括权利要求6-10中任意一项所述的电子元件。
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