CN106336360A - 化合物和包括该化合物的有机发光装置以及显示装置 - Google Patents

化合物和包括该化合物的有机发光装置以及显示装置 Download PDF

Info

Publication number
CN106336360A
CN106336360A CN201610209749.6A CN201610209749A CN106336360A CN 106336360 A CN106336360 A CN 106336360A CN 201610209749 A CN201610209749 A CN 201610209749A CN 106336360 A CN106336360 A CN 106336360A
Authority
CN
China
Prior art keywords
unsubstituted
substituted
group
compound
formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201610209749.6A
Other languages
English (en)
Other versions
CN106336360B (zh
Inventor
郑惠珍
金荣国
黄晳焕
金光显
韩相铉
朴美花
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Samsung Display Co Ltd
Original Assignee
Samsung Display Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Samsung Display Co Ltd filed Critical Samsung Display Co Ltd
Publication of CN106336360A publication Critical patent/CN106336360A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN106336360B publication Critical patent/CN106336360B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/54—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to two or three six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/57—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton
    • C07C211/58—Naphthylamines; N-substituted derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/57—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton
    • C07C211/61—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton with at least one of the condensed ring systems formed by three or more rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C07D209/88—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/36—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms
    • C07D213/38—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms having only hydrogen or hydrocarbon radicals attached to the substituent nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/74—Amino or imino radicals substituted by hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/76—Dibenzothiophenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/40—Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/06—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members
    • C07C2603/10—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings
    • C07C2603/12—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings only one five-membered ring
    • C07C2603/18—Fluorenes; Hydrogenated fluorenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/22—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing only six-membered rings
    • C07C2603/26—Phenanthrenes; Hydrogenated phenanthrenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/40—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing four condensed rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
    • C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2102/00—Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
    • H10K2102/10—Transparent electrodes, e.g. using graphene
    • H10K2102/101—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO]
    • H10K2102/103—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO] comprising indium oxides, e.g. ITO
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H10K50/155—Hole transporting layers comprising dopants
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
    • H10K71/10—Deposition of organic active material
    • H10K71/12—Deposition of organic active material using liquid deposition, e.g. spin coating
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
    • H10K71/10—Deposition of organic active material
    • H10K71/16—Deposition of organic active material using physical vapour deposition [PVD], e.g. vacuum deposition or sputtering
    • H10K71/164—Deposition of organic active material using physical vapour deposition [PVD], e.g. vacuum deposition or sputtering using vacuum deposition
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/624—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing six or more rings
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

有机发光装置包括第一电极；面对所述第一电极的第二电极；以及在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层。所述有机层可包括由式1表示的化合物：式1其中式1包含茚并茚基部分。所述化合物当用作空穴传输和/或空穴注入材料时可增加装置中的空穴迁移率，从而改善其寿命、电流、电压和发光特性。

Description

化合物和包括该化合物的有机发光装置以及显示装置
相关申请的交叉参考
本申请要求于2015年7月7日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2015-0096778号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
技术领域
本公开的示例性实施方式的一个或多个方面涉及化合物和包括该化合物的有机发光装置。
背景技术
有机发光装置(OLED)为自发光装置，其具有宽视角、高对比度和短响应时间。另外，OLED呈现优异的亮度、驱动电压和响应速度特征，并且可产生全色图像。
有机发光装置可包括布置在基板上的第一电极、以及按顺序布置在第一电极上的空穴传输区、发光层、电子传输区和第二电极。由第一电极提供的空穴可穿过空穴传输区向发光层移动，并且由第二电极提供的电子可穿过电子传输区向发光层移动。空穴和电子在发光层中复合以产生激子。这些激子从激发态转变为基态，从而产生光。
发明内容
本公开的示例性实施方式的一个或多个方面涉及用于空穴传输区的材料和包括该材料的有机发光装置。
其它方面部分将会在接下来的说明书中列出，部分将从说明书中显而易见，或可通过实行目前的实施方式而认识到。
根据一个或多个示例性实施方式，化合物由式1表示：
式1
在式1中，
R1至R4可各自独立地选自氢、氘、卤素、氨基、硝基、腈基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团，
Ar1和Ar2可各自独立地选自取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团；
X可选自取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团，
n可为0至5的整数，
所述取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C2-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团、取代的单价非芳族稠合杂多环基团、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳族稠合多环基团和取代的二价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基可选自：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基；
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)和-B(Q16)(Q17)；
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团；以及
各自被选自以下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)和-B(Q26)(Q27)，
其中Q11至Q17和Q21至Q27可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团。
根据一个或多个示例性实施方式，有机发光装置包括第一电极；面对所述第一电极的第二电极；以及在所述第一电极和所述第二电极之间的并包括发光层的有机层，其中所述有机层包括由式1表示的化合物。
根据一个或多个示例性实施方式，显示装置包括所述有机发光装置，其中第一电极电连接至薄膜晶体管的源极或漏极。
附图说明
结合附图，这些和/或其它方面将从示例性实施方式的以下说明中变得显而易见和更易于理解。图1说明了根据本公开的一个或多个实施方式的有机发光装置的示意图。
具体实施方式
现参考在附图中说明的示例性实施方式，其中通篇中相同的参考数字是指相同的元件，且不再提供其重复的说明。在这点上，本示例性实施方式可具有不同的形式并不应解释为限于本文列出的说明。因此，本示例性实施方式仅通过参考附图在以下描述，以解释本说明书的各方面。如文中所使用的，术语“和/或”包括一个或多个有关的所列项目的任意和全部组合。诸如“中的至少一个”和“中的一个”的表述，在一列元件之后时，修饰整列元件，而不是修饰该列中的单个元件。而且，当使用“可(可以)”描述本公开的实施方式时是指“本公开的一个或多个实施方式”。
另外，如文中所使用的，术语“使用”、“正在使用”和“所使用的”可被认为分别与术语“利用”、“正在利用”和“所利用的”同义。
如文中所使用的，术语“基本上”、“约”和相似的术语用作近似的术语，而不是程度的术语，且意欲为说明可被本领域普通技术人员所认识到的测量值或计算值的固有偏差。
而且，本文所列出的任何数值范围旨在包括归入所列范围内具有相同数值精度的全部子范围。例如，“1.0至10.0”的范围旨在包括在(且包括)1.0的所列最小值和10.0的所列最大值之间的全部子范围，也就是说，具有等于或大于1.0的最小值和等于或小于10.0的最大值的全部子范围，诸如，例如2.4至7.6。本文所列出的任何最大数值限制旨在包括归入其中的全部更小的数值限制，且本说明书所列出的任何最小数值限制旨在包括归入其中的全部更大的数值限制。因此，申请人保留修改包括权利要求的本说明书以明确列出任意子范围(该子范围归入本文所明确列出的范围之内)的权利。
根据示例性实施方式，化合物由式1表示：
式1
在式1中，
R1至R4可各自独立地选自氢、氘、卤素、氨基、硝基、腈基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团，
Ar1和Ar2可各自独立地选自取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团，
X可选自取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团，
n可为0至5的整数，
所述取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C2-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团、取代的单价非芳族稠合杂多环基团、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳族稠合多环基团和取代的二价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基可选自：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基；
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)(例如，取代的氨基)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)(例如，取代的甲硅烷基)和-B(Q16)(Q17)(例如，取代的硼基)；
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团；以及
各自被选自以下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)(例如，取代的氨基)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)(例如，取代的甲硅烷基)和-B(Q26)(Q27)(例如，取代的硼基)；以及
Q11至Q17和Q21至Q27可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团。
各种类型(例如，结构)的芳基胺化合物已经被报道并且实际上用作有机发光装置中的空穴注入和/或空穴传输层材料。
所述空穴注入和/或空穴传输层材料的非限制性实例可包括NPB化合物，或者，在一些实施方式中，包括联苯基的化合物。
有机发光装置在沉积工艺的过程中会遭受过度热应力并在制备的过程中由于材料的熔化而遭受各种问题。因此，就这些方面而言，需要改进有机发光装置。
例如，可使用在高温环境下不会改性的耐热材料。而且，为了提高电源效率，所述材料可具有改进的驱动特性。
根据本公开的一个或多个实施方式，包括茚并茚部分的化合物当用作空穴注入和/或空穴传输层材料时，能够增加迁移率。由于材料中的空穴的高的迁移率，可制造具有高效率和长寿命的有机发光装置。
下文将更详细地说明式1的取代基。
在一些实施方式中，在式1中，R1至R4可各自独立地选自取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C6-C60芳基和取代或未取代的C1-C60杂芳基。
在一些实施方式中，在式1中，R1至R4的相邻取代基彼此连接且形成环。例如，R1和R2或R3和R4可彼此连接且形成螺化合物。
在一些实施方式中，在式1中，Ar1和Ar2可各自独立地选自取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
在一些实施方式中，在式1中，X可为选自式2a和2b的至少一个基团：
在式2a和2b中，*可表示结合部位。
在一些实施方式中，在式1中，Ar1和Ar2可各自独立地选自式3a至3g的部分：
在式3a至3g中，
H1可表示氧(O)、硫(S)、NR31或C(R32)(R33)，
R31至R33、R21和Z1可各自独立地选自氢、氘、卤素、Si(R41)(R42)(R43)、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C6-C20芳基、取代或未取代的C1-C20杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团，
R41至R43可各自独立地选自取代或未取代的C1-C20烷基和取代或未取代的C6-C20芳基，
p可表示1至9的整数，且
*可表示结合部位。
在一些实施方式中，R32和R33可彼此连接且形成环。例如，R32和R33可彼此连接且形成螺化合物。
在一些实施方式中，在式1中，R1至R4可各自独立地选自式4a至4c的部分：
在式4a至4c中，
Z1可选自氢、氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C6-C20芳基、取代或未取代的C1-C20杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团，
p可为1至5的整数，且
*可表示结合部位。
在一些实施方式中，由式1表示的化合物可为由式2表示的化合物：
式2
在式2中，a、b、c和d可各自独立地为选自0和1的整数。
在一些实施方式中，由式1表示的化合物可为由式3表示的化合物：
式3
在一些实施方式中，由式1表示的化合物可为由式4表示的化合物：
式4
在一些实施方式中，由式1表示的化合物可选自以下化合物：
如本文使用的，术语“有机层”可以指在有机发光装置中的所述第一电极和所述第二电极之间的单个层和/或多个层。包括在所述“有机层”中的材料不限于特定的有机材料。
图1为根据本公开的一个或多个实施方式的有机发光装置10的示意图。所述有机发光装置10可包括第一电极110、有机层150和第二电极190。
以下，将参照所述附图描述根据本公开的一个或多个实施方式的有机发光装置的结构和制造所述有机发光装置的方法。
参照图1，基板可另外地布置在所述第一电极110之下或所述第二电极190之上。所述基板可为玻璃基板和/或透明塑料基板，各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明性、表面光滑度、易操作性和/或防水性。
第一电极110可通过在基板上沉积或溅射第一电极材料而形成。当第一电极110是阳极时，第一电极材料可选自具有高功函以促进空穴注入的材料。第一电极110可为反射电极、半透射电极和/或透射电极。第一电极材料可为透明且高传导性材料，并且此类材料的非限制实例可包括氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)和氧化锌(ZnO)。或者，为了形成为半透射电极或反射电极的第一电极110，选自镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)和镁-银(Mg-Ag)中的至少一种材料可用作第一电极材料。
第一电极110可具有单层结构或者包括多个层的多层结构。例如，第一电极110可具有ITO/Ag/ITO的三层结构，但是本公开的实施方式并不限于此。
有机层150可布置在第一电极110上。有机层150可包括发光层。
有机层150可进一步包括在第一电极110与发光层之间的空穴传输区和/或在发光层与第二电极190之间的电子传输区。
空穴传输区可包括空穴传输层；以及选自空穴注入层、缓冲层和电子阻挡层中的至少一个层，但是本公开的实施方式并不限于此。电子传输区可包括选自空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层中的至少一个层，但是本公开的实施方式并不限于此。
空穴传输区可具有由单种材料形成的单层结构、由多种不同材料形成的单层结构、或具有由多种不同材料形成的多个层的多层结构。
例如，空穴传输区可具有由多种不同材料形成的单层，或可具有顺序堆叠在第一电极110上的空穴注入层/空穴传输层、空穴注入层/空穴传输层/缓冲层、空穴注入层/缓冲层、空穴传输层/缓冲层、或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层的结构，但是本公开的实施方式并不限于此。
当空穴传输区包括空穴注入层时，使用一种或多种合适的方法(例如真空沉积、旋转涂布、浇铸、朗缪尔-布罗基特(Langmuir-Blodgett)(LB)法、喷墨打印、激光打印和/或激光诱导热成像(LITI))可在第一电极110上形成空穴注入层。
当空穴注入层通过真空沉积形成时，考虑到要包括在空穴注入层中的化合物和所期望的空穴注入层的结构，沉积可在例如约100℃至约500℃的沉积温度、约10-8托至约10-3托的真空度、和约至约的沉积速率下进行。
当空穴注入层通过旋转涂布形成时，考虑到要包括在空穴注入层中的化合物和所期望的空穴注入层的结构，所述涂布可以在例如约2,000rpm至约5,000rpm的涂布速率和约80℃至200℃的温度下进行。
当空穴传输区包括空穴传输层时，使用一种或多种合适的方法(例如真空沉积、旋转涂布、浇铸、LB法、喷墨打印、激光打印或LITI)可在第一电极110上或在空穴注入层上形成空穴传输层。当空穴传输层通过真空沉积或旋转涂布形成时，用于真空沉积和涂布的条件可以与如上所述的用于形成空穴注入层的真空沉积和涂布条件相似。
空穴传输区可包括根据本公开的一个或多个实施方式的式1的化合物。除了式1化合物，空穴传输区可进一步包括选自以下的至少一种化合物：m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、α-NPB、TAPC、HMTPD、4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-亚乙基二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)和聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)：
空穴传输区的厚度可在约至约的范围内，且在一些实施方式中，在约至约的范围内。当空穴传输区包括空穴注入层和空穴传输层时，空穴注入层的厚度可在约至小于约的范围内，且在一些实施方式中，在约至约的范围内；空穴传输层的厚度可在约至约的范围内，且在一些实施方式中，在约至约的范围内。当空穴传输区、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围内时，可以在驱动电压没有显著增加下获得优异的空穴传输特性。
除上述提到材料之外，空穴传输区可以进一步包括电荷产生材料以改善导电性。电荷产生材料可均匀地或非均匀地分散遍布空穴传输区。
电荷产生材料可以为例如p型掺杂剂。p型掺杂剂可为选自醌衍生物、金属氧化物和含氰基的化合物的材料，但是本公开的实施方式并不限于此。例如，p型掺杂剂的非限制性实例可包括醌衍生物，诸如四氰基醌二甲烷(TCNQ)或2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4-TCNQ)；金属氧化物，诸如钨氧化物或钼氧化物，和以下说明的化合物HT-D1，但是本公开的实施方式并不限于此。
除了如上所述的电子阻挡层、空穴注入层和空穴传输层以外，空穴传输区可进一步包括缓冲层。因为缓冲层可用于根据由发光层发射的光的波长来调整光学共振距离，所以可改善有机发光装置的发光效率。空穴传输区中所包括的材料也可以包括在缓冲层中。电子阻挡层可防止或减少来自电子传输区的电子注入。
使用一种或多种合适的方法(例如真空沉积、旋转涂布、浇铸、LB法、喷墨打印、激光打印和/或LITI)，可在第一电极110上或空穴传输区上形成发光层。当发光层通过真空沉积或旋转涂布形成时，用于发光层的沉积和涂布条件可以与如上所述的用于形成空穴注入层的沉积和涂布条件相似。
当有机发光装置10为全色有机发光装置时，根据子像素可将发光层图案化为红色发光层、绿色发光层和/或蓝色发光层。在一个或多个实施方式中，发光层可具有包括红色发光层、绿色发光层和蓝色发光层的堆叠结构，或可包括在单层中彼此混合在一起的红光发光材料、绿光发光材料和蓝光发光材料而发射白光。
发光层可包括主体和掺杂剂。
在一些实施方式中，主体可包括选自TPBi、TBADN、ADN(或“DNA”)、CBP、CDBP和TCP中的至少一种化合物：
在一个或多个实施方式中，主体可进一步包括由式301表示的化合物：
式301
Ar301-[(L301)xb1-R301]xb2。
在式301中，
Ar301可选自：
萘、庚搭烯、芴、螺-芴、苯并芴、二苯并芴、非那烯、菲、蒽、荧蒽、苯并菲、芘、屈、并四苯、苉、苝、戊芬和茚并蒽；以及
各自被选自以下的至少一个取代的萘、庚搭烯、芴、螺-芴、苯并芴、二苯并芴、非那烯、菲、蒽、荧蒽、苯并菲、芘、屈、并四苯、苉、苝、戊芬和茚并蒽：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团和-Si(Q301)(Q302)(Q303)(例如，取代的甲硅烷基)(其中Q301至Q303可各自独立地选自氢、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C6-C60芳基和C1-C60杂芳基)；
L301可选自：
亚苯基、亚萘基、亚芴基、螺-亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基、亚屈基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚咔唑基和亚三嗪基；以及
各自被选自以下的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、螺-亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基、亚屈基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚咔唑基和亚三嗪基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基；
R301可选自：
C1-C20烷基和C1-C20烷氧基；
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基；
苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基；以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基，
xb1可选自0、1、2和3，以及
xb2可选自1、2、3和4。
在一些实施方式中，在式301中，
L301可选自：
亚苯基、亚萘基、亚芴基、螺-亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基和亚屈基；以及
各自被选自以下的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、螺-亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基和亚屈基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和屈基，
R301可选自：
C1-C20烷基和C1-C20烷氧基；
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和屈基；
苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和屈基；以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和屈基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和屈基，但是本公开的实施方式不限于此。
在一些实施方式中，主体可包括由式301A表示的化合物：
式301A
式301A的说明可通过参照文中提供的与式301有关的说明而理解。
由式301表示的化合物可包括选自化合物H1至H42中的至少一种化合物，但是本公开的实施方式并不限于此：
在一些实施方式中，主体可包括选自以下化合物H43至H49中的至少一种化合物，但不限于此：
掺杂剂可包括选自荧光主体和磷光主体中的至少一种化合物。
磷光掺杂剂可包括由以下式401表示的有机金属络合物：
式401
在式401中，
M可选自铱(Ir)、铂(Pt)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)和铥(Tm)；
X401至X404可各自独立地选自氮(N)或碳(C)；
A401和A402可各自独立地选自取代或未取代的苯、取代或未取代的萘、取代或未取代的芴、取代或未取代的螺-芴、取代或未取代的茚、取代或未取代的吡咯、取代或未取代的噻吩、取代或未取代的呋喃、取代或未取代的咪唑、取代或未取代的吡唑、取代或未取代的噻唑、取代或未取代的异噻唑、取代或未取代的噁唑、取代或未取代的异噁唑、取代或未取代的吡啶、取代或未取代的吡嗪、取代或未取代的嘧啶、取代或未取代的哒嗪、取代或未取代的喹啉、取代或未取代的异喹啉、取代或未取代的苯并喹啉、取代或未取代的喹喔啉、取代或未取代的喹唑啉、取代或未取代的咔唑、取代或未取代的苯并咪唑、取代或未取代的苯并呋喃、取代或未取代的苯并噻吩、取代或未取代的异苯并噻吩、取代或未取代的苯并噁唑、取代或未取代的异苯并噁唑、取代或未取代的三唑、取代或未取代的噁二唑、取代或未取代的三嗪、取代或未取代的二苯并呋喃和取代或未取代的二苯并噻吩；
所述取代的苯、取代的萘、取代的芴、取代的螺-芴、取代的茚、取代的吡咯、取代的噻吩、取代的呋喃、取代的咪唑、取代的吡唑、取代的噻唑、取代的异噻唑、取代的噁唑、取代的异噁唑、取代的吡啶、取代的吡嗪、取代的嘧啶、取代的哒嗪、取代的喹啉、取代的异喹啉、取代的苯并喹啉、取代的喹喔啉、取代的喹唑啉、取代的咔唑、取代的苯并咪唑、取代的苯并呋喃、取代的苯并噻吩、取代的异苯并噻吩、取代的苯并噁唑、取代的异苯并噁唑、取代的三唑、取代的噁二唑、取代的三嗪、取代的二苯并呋喃和取代的二苯并噻吩中的至少一个取代基可选自：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基；
各自被选自以下的至少一个取代的C2-C60烷基、C2-C60烯基、C1-C60炔基和C1-C60烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C2-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q401)(Q402)(例如，取代的氨基)、-Si(Q403)(Q404)(Q405)(例如，取代的甲硅烷基)和-B(Q406)(Q407)(例如，取代的硼基)；
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团；
各自被选自以下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C2-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C2-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q411)(Q412)、-Si(Q413)(Q414)(Q415)和-B(Q416)(Q417)；以及
-N(Q421)(Q422)、-Si(Q423)(Q424)(Q425)和-B(Q426)(Q427)，
L401可为有机配位体，
xc1可选自1、2和3，且
xc2可选自0、1、2和3。
L401可选自任意合适的单价有机配位体、二价有机配位体和三价有机配位体。例如，L401可选自卤素配位体(例如，Cl或F)、二酮配位体(例如，乙酰丙酮化物、1,3-二苯基-1,3-丙二酮酸盐(propandionate)、2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮酸盐(heptanedionate)或六氟丙酮酸盐)、羧酸配位体(例如，吡啶甲酸盐、二甲基-3-吡唑羧酸盐或苯甲酸盐)、一氧化碳配位体、异腈配位体、氰基配位体和磷配位体(例如，磷化氢或亚磷酸盐)，但是本公开的实施方式并不限于此。
当式401中的A401具有多个取代基时，A401的多个取代基可彼此结合以形成饱和的或不饱和的环。
当式401中的A402具有多个取代基时，A402的多个取代基可彼此结合以形成饱和的或不饱和的环。
当式401中的xc1为2或更大时，式401中的多个配位体可彼此相同或不同。当式401中的xc1为2或更大时，A401和A402可直接连接或分别通过连接基团(例如，C1-C5亚烷基、-N(R’)-(其中R’为C1-C10烷基或C6-C20芳基)或-C(＝O)-)连接至A401和A402的其它相邻配位体。
磷光掺杂剂可包括选自以下化合物PD1至PD74中的至少一种，但是本公开的实施方式并不限于此：
在一些实施方式中，磷光掺杂剂可包括以下PtOEP：
荧光掺杂剂可包括选自DPAVBi、BDAVBi、TBPe、DCM、DCJTB、香豆素6和C545T中的至少一种化合物。
可选地，荧光掺杂剂可包括由式501表示的化合物：
式501
在式501中，
Ar501可选自：
萘、庚搭烯、芴、螺-芴、苯并芴、二苯并芴、非那烯、菲、蒽、荧蒽、苯并菲、芘、屈、并四苯、苉、苝、戊芬和茚并蒽；以及
各自被选自以下的至少一个取代的萘、庚搭烯、芴、螺-芴、苯并芴、二苯并芴、非那烯、菲、蒽、荧蒽、苯并菲、芘、屈、并四苯、苉、苝、戊芬和茚并蒽：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团和-Si(Q501)(Q502)(Q503)(例如，取代的甲硅烷基)，其中Q501至Q503可各自独立地选自氢、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C6-C60芳基和C1-C60杂芳基；
L501至L503可和文中与L301有关的定义相同，
其中R501和R502可各自独立地选自：
苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基；以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基，
xd1至xd3可各自独立地选自0、1、2和3，且
xb4可选自1、2、3和4。
荧光掺杂剂可包括选自化合物FD1至FD8中的至少一种化合物：
基于100重量份的主体，发光层中掺杂剂的量可在约0.01重量份至约15重量份的范围内，但是本公开的实施方式并不限于此。
发光层的厚度可在约至约的范围内，且在一些实施方式中，在约至约的范围内。当发光层的厚度在这些范围内时，在驱动电压无显著增加下可获得优异的发光特性。
电子传输区可布置在发光层上。
电子传输区可包括选自空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层中的至少一个层，但是本公开的实施方式并不限于此。
当所述电子传输区包括空穴阻挡层时，使用一种或多种合适的方法(例如真空沉积、旋转涂布、浇铸、LB法、喷墨打印、激光打印或LITI)可在发光层上形成空穴阻挡层。当空穴阻挡层通过真空沉积或旋转涂布形成时，用于空穴阻挡层的沉积和涂布条件可以与如上所述的用于空穴注入层的沉积和涂布条件相似。
空穴阻挡层可包括，例如，选自BCP和Bphen中的至少一种化合物，但是本公开的实施方式并不限于此：
空穴阻挡层的厚度可在约至约的范围内，且在一些实施方式中，在约至约的范围内。当空穴阻挡层的厚度在这些范围内时，可以在驱动电压没有显著增加下获得优异的空穴阻挡特性。
电子传输区可具有电子传输层/电子注入层的结构或空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层的结构，其中每个结构的层以所述顺序依次堆叠在发光层上，但是本公开的实施方式并不限于此。
在一些实施方式中，有机发光装置的有机层150可包括在发光层和第二电极190之间的电子传输区，其中该电子传输区可包括电子传输层。该电子传输层可包括多个层。在一些实施方式中，电子传输区可包括第一电子传输层和第二电子传输层。
电子传输层可包括选自BCP、Bphen、Alq3、BAlq、TAZ和NTAZ中的至少一种化合物。
在一些实施方式中，电子传输层可包括选自由式601表示的化合物和由式602表示的化合物中的至少一种化合物：
式601
Ar601-[(L601)xe1-E601]xe2。
在601中，
Ar601可选自：
萘、庚搭烯、芴、螺-芴、苯并芴、二苯并芴、非那烯、菲、蒽、荧蒽、苯并菲、芘、屈、并四苯、苉、苝、戊芬和茚并蒽；以及
各自被选自以下的至少一个取代的萘、庚搭烯、芴、螺-芴、苯并芴、二苯并芴、非那烯、菲、蒽、荧蒽、苯并菲、芘、屈、并四苯、苉、苝、戊芬和茚并蒽：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团和-Si(Q301)(Q302)(Q303)(例如，取代的甲硅烷基)，其中Q301至Q303可各自独立地选自氢、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C6-C60芳基和C1-C60杂芳基，
L601的说明可与文中与L301有关的定义相同，
E601可选自：
吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基；以及
各自被选自以下的至少一个取代的吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基，
xe1可选自0、1、2和3，且
xe2可选自1、2、3和4。
式602
在式602中，
X611可选自N或C-(L611)xe611-R611，X612可选自N或C-(L612)xe612-R612，X613可选自N或C-(L613)xe613-R613，且选自X611至X613中的至少一个原子可为N；
L611至L616可与文中与L301有关的定义相同；
R611至R616可各自独立地选自：
苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基；以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基，以及
xe611至xe616可各自独立地选自0、1、2和3。
由式601表示的化合物和由式602表示的化合物可各自独立地选自以下说明的化合物ET1至ET15：
电子传输层的厚度可在约至约的范围内，且在一些实施方式中，在约至约的范围内。当电子传输层的厚度在这些范围内时，可以在驱动电压没有显著增加下获得优异的电子传输特性。
除了如上所述的材料以外，电子传输层可进一步包括含金属的材料。
含金属的材料可包括Li络合物。Li络合物可包括，例如，化合物ET-D1(8-羟基喹啉锂，LiQ)或ET-D2。
电子传输区可包括促进电子由所述第二电极190注入的电子注入层。
可使用一种或多种合适的方法(例如真空沉积、旋转涂布、浇铸、LB法、喷墨打印、激光打印或LITI)在电子传输层上形成电子注入层。当电子注入层通过真空沉积或旋转涂布形成时，用于电子注入层的真空沉积和涂布条件可以与用于空穴注入层的真空沉积和涂布条件相似。
电子注入层可包括选自LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO和LiQ中的至少一种化合物。
电子注入层的厚度可在约至约的范围内，且在一些实施方式中，在约至约的范围内。当电子注入层的厚度在这些范围内时，可以在驱动电压没有显著增加下获得优异的电子注入特性。
第二电极190布置在有机层150上。第二电极190可为阴极(该阴极为电子注入电极)，且在这点上，用于第二电极的材料可为具有低功函的材料，且这种材料可为金属、合金、导电性化合物和/或其混合物。用于第二电极的材料的非限制性实例可包括锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)和镁-银(Mg-Ag)。在一些实施方式中，第二电极材料可为ITO或IZO。第二电极190可为反射电极、半透射电极或透射电极。
在一个或多个实施方式中，有机发光装置的有机层可通过真空沉积该化合物或使用湿法形成，在湿法中，将该化合物制备成溶液，且使用该化合物的溶液进行涂布。
在一个或多个实施方式中，有机发光装置可包括在各种类型(例如，种类)的显示器中，例如无源矩阵有机发光显示器和有源矩阵有机发光显示器。当所述有机发光装置包括在有源矩阵有机发光显示器中时，布置在基板上的第一电极可为像素电极，且该第一电极可电连接至薄膜晶体管的源极或漏极。在一些实施方式中，有机发光装置可包括在可双面显示图像的显示器中。
在上文中，已经参照所述附图描述了所述有机发光装置，但是本公开的实施方式并不限于此。
在下文中，如本文所使用的代表性的取代基的说明如下所示(取代基所限定的碳原子数是非限制的，且取代基所限定的碳原子数不限制取代基的性质，且本文未限定的取代基可根据它们的一般说明而被限定)。
如本文所使用的C1-C60烷基可以指直链或支链脂肪族的具有1至60个碳原子的烃单价基团，并且其非限制性实例可包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基。如本文所使用的C1-C60亚烷基可指具有与C1-C60烷基基本相同的结构的二价基团。
如本文所使用的C1-C60烷氧基可指由-OA101表示的单价基团(其中，A101为C1-C60烷基)，并且其非限制性实例可包括甲氧基、乙氧基和异丙氧基。
如本文所使用的C2-C60烯基可指通过在C2-C60烷基的中间或末端处用至少一个碳双键取代而形成的烃基，并且其非限制性实例可包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。如本文所使用的C2-C60亚烯基可指具有与C2-C60烯基基本相同的结构的二价基团。
如本文所使用的C2-C60炔基可指通过在C2-C60烷基的中间或末端处用至少一个碳三键取代而形成的烃基，并且其非限制性实例可包括乙炔基和丙炔基。如本文所使用的C2-C60亚炔基可指具有与C2-C60炔基基本相同的结构的二价基团。
如本文所使用的C3-C10环烷基可指包括3至10个碳原子的单价单环饱和烃基团，并且其非限制性实例可包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基。如本文所使用的C3-C10亚环烷基可指具有与C3-C10环烷基基本相同的结构的二价基团。
如本文所使用的C1-C10杂环烷基可指包括至少一个选自N、O、磷(P)和S的杂原子作为成环原子和1至10个碳原子的单价单环基团，并且其非限制性实例可包括四氢呋喃基和四氢噻吩基。如本文所使用的C1-C10亚杂环烷基可指具有与C1-C10杂环烷基基本相同的结构的二价基团。
如本文所使用的C3-C10环烯基可指在其环中包括3至10个碳原子和至少一个双键且不具有芳香性的单价单环基团，并且其非限制性实例可包括环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。如本文所使用的C3-C10亚环烯基可指具有与C3-C10环烯基基本相同的结构的二价基团。
如本文所使用的C2-C10杂环烯基可指在其环中包括至少一个选自N、O、P和S的杂原子作为成环原子、2至10个碳原子以及至少一个双键的单价单环基团。C2-C10杂环烯基的非限制性实例可包括2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如本文所使用的C2-C10亚杂环烯基可指具有与C2-C10杂环烯基基本相同的结构的二价基团。
如本文所使用的C6-C60芳基可指包括具有6至60个碳原子的碳环芳族系统的单价基团，且如本文所使用的C6-C60亚芳基可指包括具有6至60个碳原子的碳环芳族系统的二价基团。C6-C60芳基的非限制性实例可包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和屈基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基各自包括多个环时，这些环可彼此稠合。
如本文所使用的C1-C60杂芳基可指具有碳环芳族系统的单价基团，该碳环芳族系统具有至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子以及1至60个碳原子。如本文所使用的C1-C60亚杂芳基可指具有碳环芳族系统的二价基团，该碳环芳族系统具有至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子以及1至60个碳原子。C1-C60杂芳基的非限制性实例可包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基各自包括多个环时，所述多个环可彼此稠合。
如本文所使用的C6-C60芳氧基可表示-O-A102(其中A102为C6-C60芳基)，并且如本文所使用的C6-C60芳硫基可表示-S-A103(其中A103为C6-C60芳基)。
如本文所使用的单价非芳族稠合多环基团可指具有彼此稠合的两个或更多个环的单价基团，并且仅具有碳原子(例如，碳原子数可在8至60的范围内)作为成环原子，其中所述分子结构在整个分子结构中总体上是非芳香性的。单价非芳族稠合多环基团的非限制性实例为芴基。如本文所使用的二价非芳族稠合多环基团可指具有与单价非芳族稠合多环基团基本相同的结构的二价基团。
如本文所使用的单价非芳族稠合杂多环基团可指具有彼此稠合的两个或更多个环的单价基团，该单价基团除了2至60个碳原子以外具有选自N、O、P和S的杂原子作为成环原子，其中整个分子结构是非芳香性的。单价非芳族稠合杂多环基团可包括咔唑基。如本文所使用的二价非芳族稠合杂多环基团可指具有与单价非芳族稠合杂多环基团基本相同的结构的二价基团。
所述取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C2-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳族稠合多环基团、取代的二价非芳族稠合杂多环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C2-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基可选自：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基；
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)(例如，取代的氨基)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)(例如，取代的甲硅烷基)和-B(Q16)(Q17)(例如，取代的硼基)；
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团；
各自被选自以下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C2-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C2-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)和-B(Q26)(Q27)；以及
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)和-B(Q36)(Q37)，
其中Q11至Q17、Q21至Q27和Q31至Q37可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团。
在一些实施方式中，所述取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C2-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳族稠合多环基团、取代的二价非芳族稠合杂多环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C2-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基可选自：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基；
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、-N(Q11)(Q12)(例如，取代的氨基)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)(例如，取代的甲硅烷基)和-B(Q16)(Q17)(例如，取代的硼基)；
环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基；
各自被选自以下的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)和-B(Q26)(Q27)；以及
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)和-B(Q36)(Q37)，
其中Q11至Q17、Q21至Q27和Q31至Q37可各自独立地选自：氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基。
如本文所使用的，“Ph”可指苯基，“Me”可指甲基，“Et”可指乙基，且“ter-Bu”或“But”可指叔丁基。
在下文中，将参照实施例更详细地描述根据实施方式的有机发光装置。
合成例
合成例1：合成化合物5
合成中间体I-1
将溶解于12mL THF的2.54g(10mmol)I2加入至通过在25mL THF中溶解3.3mL(20mmol)苯乙酸乙酯和1.08g(20mmol)NaOCH3而制备的反应物中。在-78℃的温度下搅拌该反应溶液10分钟，然后在室温下向其加入5ml的5％NaHSO4(aq)。将在65mL水中溶解的4.21g(75mmol)KOH加入至反应溶液中，并在40℃的温度下搅拌5小时，并向其加入5mL的浓缩HCl。该反应溶液在室温下冷却并过滤以获得沉淀物，然后该沉淀物用5mL的水洗涤并在真空条件下干燥24小时以获得2.66g的中间体I-1(产率：49％)。通过质谱分析法/快原子轰击确定(MS/FAB)由此生成的化合物。
C16H14O4:计算值270.09，测量值270.25
合成中间体I-2
将5.41g(20mmol)的中间体I-1加入至加热到100℃的温度的500mL多磷酸(PPA)溶液中，并在125℃的温度下搅拌所得混合物21小时。然后，在150℃的温度下进一步加热该反应溶液2小时。将该反应溶液冷却至80℃，向其加入600mL水，搅拌该混合物2小时，并过滤由此生成的沉淀物。将该沉淀物溶解于140mL的热NaHCO3水溶液中并搅拌30分钟。该沉淀物通过过滤被分离并在真空条件下干燥12小时以获得4.03g的中间体I-2(产率：86％)。通过MS/FAB确定由此获得的化合物。
C16H10O2:计算值234.07，测量值234.20
合成中间体I-3
将4.69g(20mmol)的中间体I-2溶解于20mL氯仿中，并向其中加入8.75g(42mmol)PCl5且在50℃的温度下回流30分钟。将该反应溶液冷却至室温，在真空条件下从其中移除溶剂，由此获得的剩余物用沸腾的乙酸稀释，然后向其中缓慢加入25g的锌粉。过滤所得沉淀物并用沸腾的乙酸洗涤，然后由此获得的剩余物被分离并使用硅胶柱色谱法提纯以获得3.71g的中间体I-3(产率：91％)。通过MS/FAB确认由此获得的化合物。
C16H12:计算值204.09，测量值204.31
合成中间体I-4
将2.04g(10mmol)的中间体I-3和37.5mL(60mmol)n-BuLi(1.60M己烷溶液)在THF中于-78℃的温度下缓慢反应10分钟。将3.8mL(60mmol)碘甲烷加入至反应溶液中，在室温下搅拌3小时，并向其中加入5mL的1N HCl(aq)。从反应溶液中分离有机层，并使用100mL二氯甲烷萃取剩余的水层两次以收集有机层。由此收集的有机层用硫酸镁干燥，蒸发溶剂后获得的剩余物被分离并使用硅胶柱色谱法提纯以获得2.03g的中间体I-4(产率：78％)。通过MS/FAB确认由此生成的化合物。
C20H20:计算值260.15，测量值260.21
合成中间体I-5
将3.56g(20mmol)N-溴代丁二酰亚胺(NBS)完全溶解于50mL二甲基甲酰胺(DMF)中，将2.60g(10mmol)的中间体I-4加入至该溶液中并在室温下搅拌24小时。将50mL水加入至该溶液中，并通过使用50mL二氯甲烷萃取反应溶液两次获得有机层。由此收集的有机层用硫酸镁干燥，从其蒸发溶剂后获得的剩余物被分离并使用硅胶柱色谱法提纯以获得2.55g的中间体I-5(产率：61％)。通过MS/FAB确认由此生成的化合物。
C20H18Br:计算值339.27，测量值339.30
合成中间体I-6
将2.21g(10.0mmol)的中间体I-5、2.54g(10.0mmol)双(频那醇合)二硼、0.36g(0.5mmol)PdCl2(dppf)2和2.94g(30.0mmol)KOAc溶解于40mL DMSO中，并在80℃的温度下搅拌该混合物6小时。冷却该反应溶液至室温，并将50mL水加入至溶液中。通过使用50mL二乙醚萃取反应溶液三次获得有机层并用硫酸镁干燥，从其蒸发溶剂后获得的剩余物被分离并使用硅胶柱色谱法提纯以获得3.09g的中间体I-6(产率：80％)。通过MS/FAB确认由此生成的化合物。
C26H31BO2:计算值386.34，测量值386.38
合成中间体I-7
将1.16g(2.99mmol)的中间体I-6、0.93g(3.29mmol)4-溴碘苯、0.29g(0.25mmol)四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)和0.62g(4.48mmol)K2CO3溶解于60mL THF/H2O混合溶液(具有THF/H2O＝2/1的溶剂比)中，并在70℃的温度下搅拌该混合物5小时。冷却反应溶液至室温，将40mL水加入至该溶液中，并通过使用50mL乙醚萃取反应溶液三次获得有机层。由此收集的有机层用硫酸镁干燥，从其蒸发溶剂后获得的剩余物被分离并使用硅胶柱色谱法提纯以获得0.96g的中间体I-7(产率：74％)。通过MS/FAB确认由此生成的化合物。
C26H23Br:计算值415.37，测量值415.39
合成化合物5
将8.31g(20.0mmol)的中间体I-7、6.43g(20.0mmol)的中间体5-A、0.37g(0.4mmol)Pd2(dba)3、0.08g(0.4mmol)P(t-Bu)3和5.76g(60.0mmol)t-BuOK溶解于90mL甲苯中，并在85℃的温度下搅拌该混合物12小时。冷却反应溶液至室温，将50mL水加入至该溶液中，并通过使用50mL二乙醚萃取三次获得有机层。由此收集的有机层用硫酸镁干燥，蒸发溶剂后获得的剩余物被分离并使用硅胶柱色谱法提纯以获得10.9g的化合物5(产率：83％)。使用1H NMR(CDCl3,400MHz)和MS/FAB确认由此生成的化合物。
δ＝9.26(s,1H),8.46(s,1H),8.23(s,1H),7.78(s,1H),7.60-7.46(m,12H),7.29-6.78(m,14H),6.65-6.60(m,3H),6.48-6.40(m,1H),6.25-6.20(m,2H),6.00-5.98(m,2H),2.55(s,3H),2.50(s,3H)
C50H41N:计算值655.88，测量值655.90
合成例2:合成化合物10
以与化合物5类似的方式合成化合物10，除了使用中间体10-A代替中间体5-A。通过1H NMR(CDCl3,400MHz)和MS/FAB确认由此生成的化合物。
δ＝9.26(s,1H),8.48(s,1H),8.23(s,1H),7.90-7.74(m,9H),7.50-7.25(m,5H),7.18-6.90(m,9H),6.74-6.50(m,4H),6.25-6.20(m,2H),6.15-6.10(m,2H),2.75(s,3H),2.70(s,3H)
C50H39NO:计算值869.86，测量值869.87
合成例3:合成化合物14
以与化合物5类似的方式合成化合物14，除了使用中间体14-A代替中间体5-A。通过1H NMR(CDCl3,400MHz)和MS/FAB确认由此生成的化合物。
δ＝9.26(s,1H),8.48(s,1H),8.23(s,1H),7.90-7.74(m,9H),7.50-7.25(m,5H),7.18-6.90(m,9H),6.74-6.50(m,4H),6.25-6.20(m,2H),6.15-6.10(m,2H),2.75(s,3H),2.70(s,3H)
C62H48N2:计算值821.08，测量值821.11
合成例4:合成化合物19
以与化合物5类似的方式合成化合物19，除了使用中间体19-A代替中间体5-A。通过1H NMR(CDCl3,400MHz)和MS/FAB确认由此生成的化合物。
δ＝9.26(s,1H),8.48(s,1H),8.23(s,1H),7.90-7.74(m,9H),7.50-7.25(m,5H),7.18-6.90(m,9H),6.74-6.50(m,4H),6.25-6.20(m,2H),6.15-6.10(m,2H),2.75(s,3H),2.70(s,3H)
C60H46N2:计算值795.04，测量值795.06
合成例5:合成化合物24
以与化合物5类似的方式合成化合物24，除了使用中间体24-A代替中间体5-A。通过1H NMR(CDCl3,400MHz)和MS/FAB确认由此生成的化合物。
δ＝9.26(s,1H),8.48(s,1H),8.23(s,1H),7.90-7.74(m,9H),7.50-7.25(m,5H),7.18-6.90(m,9H),6.74-6.50(m,4H),6.25-6.20(m,2H),6.15-6.10(m,2H),2.75(s,3H),2.70(s,3H)
C53H45N:计算值695.95，测量值695.98
合成例6:合成化合物28
以与化合物5类似的方式合成化合物28，除了使用中间体28-A代替中间体5-A。通过1H NMR(CDCl3,400MHz)和MS/FAB确认由此生成的化合物。
δ＝9.26(s,1H),8.48(s,1H),8.23(s,1H),7.90-7.74(m,9H),7.50-7.25(m,5H),7.18-6.90(m,9H),6.74-6.50(m,4H),6.25-6.20(m,2H),6.15-6.10(m,2H),2.75(s,3H),2.70(s,3H)
C66H53N:计算值860.15，测量值860.16
合成例7:合成化合物31
以与化合物5类似的方式合成化合物31，除了使用中间体31-A代替中间体5-A。通过1H NMR(CDCl3,400MHz)和MS/FAB确认由此生成的化合物。
δ＝9.26(s,1H),8.48(s,1H),8.23(s,1H),7.90-7.74(m,9H),7.50-7.25(m,5H),7.18-6.90(m,9H),6.74-6.50(m,4H),6.25-6.20(m,2H),6.15-6.10(m,2H),2.75(s,3H),2.70(s,3H)
C60H53NSi:计算值816.17，测量值816.19
合成例8:合成化合物39
以与中间体I-7类似的方式合成中间体I-8，除了使用4-溴代-4’-碘代-1,1’-联苯代替4-溴碘苯。以与化合物5相似的方式合成化合物39，除了在最后的Pd2(dba)3偶合中，使用中间体I-8代替中间体I-7且使用中间体39-A代替中间体5-A。通过1H NMR(CDCl3,400MHz)和MS/FAB确认由此生成的化合物。
δ＝9.26(s,1H),8.48(s,1H),8.23(s,1H),7.90-7.74(m,9H),7.50-7.25(m,5H),7.18-6.90(m,9H),6.74-6.50(m,4H),6.25-6.20(m,2H),6.15-6.10(m,2H),2.75(s,3H),2.70(s,3H)
C62H47FN2:计算值839.07，测量值839.09
合成例9:合成化合物43
以与化合物5相似的方式合成化合物43，除了在最后的Pd2(dba)3偶合中，使用中间体I-5代替中间体I-7且使用中间体43-A代替中间体5-A。通过1H NMR(CDCl3,400MHz)和MS/FAB确认由此生成的化合物。
δ＝9.26(s,1H),8.48(s,1H),8.23(s,1H),7.90-7.74(m,9H),7.50-7.25(m,5H),7.18-6.90(m,9H),6.74-6.50(m,4H),6.25-6.20(m,2H),6.15-6.10(m,2H),2.75(s,3H),2.70(s,3H)
C50H39FN2:计算值686.87，测量值686.90
合成例10:合成化合物48
以与化合物5的合成中使用的基本相同的方式合成化合物48，除了在最后的Pd2(dba)3偶合中，使用中间体I-5代替中间体I-7且使用中间体48-A代替中间体5-A。通过1HNMR(CDCl3,400MHz)和MS/FAB确认由此生成的化合物。
δ＝9.26(s,1H),8.48(s,1H),8.23(s,1H),7.90-7.74(m,9H),7.50-7.25(m,5H),7.18-6.90(m,9H),6.74-6.50(m,4H),6.25-6.20(m,2H),6.15-6.10(m,2H),2.75(s,3H),2.70(s,3H)
C54H39FN2O:计算值750.91，测量值750.99
合成例11:合成化合物51
以与化合物5的合成中使用的基本相同的方式合成化合物51，除了在最后的Pd2(dba)3偶合中，使用中间体I-5代替中间体I-7且使用中间体51-A代替中间体5-A。通过使用1H NMR(CDCl3,400MHz)和MS/FAB确认由此生成的化合物。
δ＝9.26(s,1H),8.48(s,1H),8.23(s,1H),7.90-7.74(m,9H),7.50-7.25(m,5H),7.18-6.90(m,9H),6.74-6.50(m,4H),6.25-6.20(m,2H),6.15-6.10(m,2H),2.75(s,3H),2.70(s,3H)
C62H46FN2:计算值835.06，测量值835.07
合成例12:合成化合物54
以与化合物5相似的方式合成化合物54，除了在最后的Pd2(dba)3偶合中，使用中间体I-5代替中间体I-7且使用中间体54-A代替中间体5-A。通过使用1H NMR(CDCl3,400MHz)和MS/FAB确认由此生成的化合物。
δ＝9.26(s,1H),8.48(s,1H),8.23(s,1H),7.90-7.74(m,9H),7.50-7.25(m,5H),7.18-6.90(m,9H),6.74-6.50(m,4H),6.25-6.20(m,2H),6.15-6.10(m,2H),2.75(s,3H),2.70(s,3H)
C56H43FN2:计算值762.97，测量值762.99
合成例13:合成化合物62
合成中间体I-9
将20.4g(100mmol)的中间体I-3在氮气气氛下溶解于100mL甲苯中，向其中加入51.0g(250mmol)碘苯并搅拌10分钟。然后，向其中加入280mg(1mmol)三环己基膦、224mg(1mmol)Pd(OAc)2和336g(300mmol)t-BuOK，在130℃的温度下搅拌12小时，并冷却至室温。将100mL水加入至反应溶液中，并使用100mL甲苯从其中萃取有机层三次。由此收集的有机层用硫酸镁干燥，从其蒸发溶剂后获得的剩余物被分离并使用硅胶柱色谱法提纯以获得46g的中间体I-9(产率：91％)。通过MS/FAB确认由此生成的化合物。
C40H28:计算值508.66，测量值508.68
合成中间体I-10
以与中间体I-5相似的方式合成中间体I-10，除了使用中间体I-9代替中间体I-4。通过MS/FAB确认由此生成的化合物。
C40H27Br:计算值587.56，测量值587.57
合成中间体I-11
以与中间体I-6相似的方式合成中间体I-11，除了使用中间体I-10代替中间体I-5。通过使用MS/FAB确认由此生成的化合物。
C46H39BO2:计算值634.62，测量值634.66
合成中间体I-12
以与中间体I-7相似的方式合成中间体I-12，除了使用中间体I-11代替中间体I-6。通过MS/FAB确认由此生成的化合物。
C46H31Br:计算值663.65，测量值663.67
合成化合物62
以与化合物5类似的方式合成化合物62，除了在最后的Pd2(dba)3偶合中，使用中间体I-12代替中间体I-7且使用中间体62-A代替中间体5-A。通过1H NMR(CDCl3,400MHz)和MS/FAB确认由此生成的化合物。
δ＝9.26(s,1H),8.48(s,1H),8.23(s,1H),7.90-7.74(m,9H),7.50-7.25(m,5H),7.18-6.90(m,9H),6.74-6.50(m,4H),6.25-6.20(m,2H),6.15-6.10(m,2H),2.75(s,3H),2.70(s,3H)
C69H48N2:计算值905.15，测量值905.16
合成例14:合成化合物66
合成中间体I-13
将5.00g(21.4mmol)2-溴联苯溶解于11.0mL THF中，并在室温下向其加入0.57g(23.3mmol)镁。当产生格氏反应物(Grignard reactant)时，向其中逐滴地加入通过在5mLTHF中溶解5.06g(21.4mmol)的中间体I-2而制备的溶液。在85℃的温度下搅拌该混合物4小时并冷却至室温以产生黄色沉淀物，使用甲醇洗涤该沉淀物以获得6.83g的中间体I-13(产率：63％)。通过MS/FAB确认由此生成的化合物。
C40H26:计算值506.64，测量值506.65
合成中间体I-14
以与中间体I-5相似的方式合成中间体I-14，除了使用I-13代替中间体I-4。通过MS/FAB确认由此生成的化合物。
C40H25Br:计算值585.54，测量值585.55
合成化合物66
以与化合物5相似的方式合成化合物66，除了在最后的Pd2(dba)3偶合中，使用中间体I-14代替中间体I-7且使用中间体66-A代替中间体5-A。通过1H NMR(CDCl3,400MHz)和MS/FAB确认由此生成的化合物。
δ＝9.26(s,1H),8.48(s,1H),8.23(s,1H),7.90-7.74(m,9H),7.50-7.25(m,5H),7.18-6.90(m,9H),6.74-6.50(m,4H),6.25-6.20(m,2H),6.15-6.10(m,2H),2.75(s,3H),2.70(s,3H)
C73H48N2:计算值953.20，测量值953.22
合成例15:合成化合物71
以与化合物5相似的方式合成化合物71，除了在最后的Pd2(dba)3偶合中，使用中间体71-A代替中间体5-A。通过使用1H NMR(CDCl3,400MHz)和MS/FAB确认由此生成的化合物。
δ＝9.26(s,1H),8.48(s,1H),8.23(s,1H),7.90-7.74(m,9H),7.50-7.25(m,5H),7.18-6.90(m,9H),6.74-6.50(m,4H),6.25-6.20(m,2H),6.15-6.10(m,2H),2.75(s,3H),2.70(s,3H)
C60H46N2:计算值795.04，测量值795.05
合成例16:合成化合物76
以与化合物5相似的方式合成化合物76，除了使用中间体76-A代替中间体5-A。通过1H NMR(CDCl3,400MHz)和MS/FAB确认由此生成的化合物。
δ＝9.26(s,1H),8.48(s,1H),8.23(s,1H),7.90-7.74(m,9H),7.50-7.25(m,5H),7.18-6.90(m,9H),6.74-6.50(m,4H),6.25-6.20(m,2H),6.15-6.10(m,2H),2.75(s,3H),2.70(s,3H)
C61H45N3:计算值820.05，测量值820.06
通过1H NMR和MS/FAB鉴定化合物。其结果示于表1中。
本领域技术人员通过参考合成例1至16中使用的合成路径和原料就会理解用于制备除了表1所示化合物以外的化合物的合成方法。
表1
有机发光装置的制备例
实施例1
作为阳极，将具有15Ω/cm2 厚度的氧化铟锡(ITO)玻璃基板(可购自康宁)切割成50mm×50mm×0.7mm的大小，并在异丙醇和纯水中各超声清洗5分钟，然后使用UV和臭氧清洁30分钟。然后将ITO玻璃基板装载至真空沉积装置上。
首先，将2-TNATA以的厚度真空沉积在基板上以形成空穴注入层，然后，将化合物5作为空穴传输化合物以的厚度真空沉积在其上以形成空穴传输层。
将9,10-二-萘-2-基-蒽(也称为ADN)(其为常用的蓝色荧光主体)和N,N,N',N'-四苯基-芘-1,6-二胺(TPD)(其为常用的蓝色荧光掺杂剂)以98:2的重量比共沉积在空穴传输层上以形成具有厚度的发光层。
然后，将Alq3沉积在发光层上以形成具有厚度的电子传输层，将LiF(其为卤代的碱金属)沉积在电子传输层上以形成具有的厚度的电子注入层，并将Al沉积在电子注入层上以形成具有厚度的LiF/Al电极(阴极)，从而完成有机发光装置的制造。
实施例2
以与实施例1相似的方式制造有机发光装置，除了在形成空穴传输层时使用化合物10代替化合物5。
实施例3
以与实施例1相似的方式制造有机发光装置，除了在形成空穴传输层时使用化合物14代替化合物5。
实施例4
以与实施例1相似的方式制造有机发光装置，除了在形成空穴传输层时使用化合物19代替化合物5。
实施例5
以与实施例1相似的方式制造有机发光装置，除了在形成空穴传输层时使用化合物24代替化合物5。
实施例6
以与实施例1相似的方式制造有机发光装置，除了在形成空穴传输层时使用化合物28代替化合物5。
实施例7
以与实施例1相似的方式制造有机发光装置，除了在形成空穴传输层时使用化合物31代替化合物5。
实施例8
以与实施例1相似的方式制造有机发光装置，除了在形成空穴传输层时使用化合物39代替化合物5。
实施例9
以与实施例1相似的方式制造有机发光装置，除了在形成空穴传输层时使用化合物43代替化合物5。
实施例10
以与实施例1相似的方式制造有机发光装置，除了在形成空穴传输层时使用化合物48代替化合物5。
实施例11
以与实施例1相似的方式制造有机发光装置，除了在形成空穴传输层时使用化合物51代替化合物5。
实施例12
以与实施例1相似的方式制造有机发光装置，除了在形成空穴传输层时使用化合物54代替化合物5。
实施例13
以与实施例1相似的方式制造有机发光装置，除了在形成空穴传输层时使用化合物62代替化合物5。
实施例14
以与实施例1相似的方式制造有机发光装置，除了在形成空穴传输层时使用化合物66代替化合物5。
实施例15
以与实施例1相似的方式制造有机发光装置，除了在形成空穴传输层时使用化合物71代替化合物5。
实施例16
以与实施例1相似的方式制造有机发光装置，除了在形成空穴传输层时使用化合物76代替化合物5。
对比例1
以与实施例1相似的方式制造有机发光装置，除了在形成空穴传输层时使用NPB(其为常用的材料)代替化合物5。
对比例2
以与实施例1相似的方式制造有机发光装置，除了在形成空穴传输层时使用化合物335(其为常用的材料)代替化合物5。
由于使用根据本公开的实施方式的具有式1的结构的化合物作为空穴传输材料，所以与包含常用材料NPB和化合物335的那些对比例相比，所有这些实施例呈现出更好的电流、电压和亮度(I-V-L)特性以及改善的或增加的寿命。就这点而言，可以推断出根据本公开的实施方式的具有式1的结构的化合物可用作空穴传输区中的材料以产生有益效果。关于各个实施例的结果和化合物的代表性寿命示于表2中。
表2
如上所述，根据一个或多个上述的实施方式，包括由式1表示的化合物的有机发光装置可具有优异的空穴传输能力和材料稳定性，因此可用作用于空穴传输区的材料。使用式1的化合物的有机发光装置可呈现出高效率、低驱动电压、高亮度和长寿命。
应该理解的是，本文描述的示例性实施方式应仅以描述性的意义而不是限制的目的被考虑。各个示例性实施方式中的特征或方面的描述通常应被认为可用于其它示例性实施方式中的其它相似的特征或方面。
虽然参照附图已经描述了一个或多个示例性实施方式，但本领域技术人员将理解的是，可在不背离被权利要求及其等价物所限定的本公开的精神和范围下作出形式和细节的各种改变。

Claims (20)

1.一种由式1表示的化合物：
式1
其中，在式1中，
R1至R4各自独立地选自氢、氘、卤素、氨基、硝基、腈基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团，
Ar1和Ar2各自独立地选自取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团；
X选自取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团，
n为0至5的整数，
所述取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C2-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团、取代的单价非芳族稠合杂多环基团、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳族稠合多环基团和取代的二价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基选自：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基；
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)和-B(Q16)(Q17)；
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团；以及
各自被选自以下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)和-B(Q26)(Q27)，
其中Q11至Q17和Q21至Q27各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团。
2.如权利要求1所述的化合物，其中，在式1中，R1至R4各自独立地选自取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C6-C60芳基和取代或未取代的C1-C60杂芳基。
3.如权利要求1所述的化合物，其中，在式1中，R1至R4的相邻取代基连接以形成环。
4.如权利要求1所述的化合物，其中，在式1中，Ar1和Ar2各自独立地选自取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
5.如权利要求1所述的化合物，其中，在式1中，X为选自式2a和2b的至少一个基团：
其中，在式2a和2b中，*表示结合部位。
6.如权利要求1所述的化合物，其中，在式1中，Ar1和Ar2各自独立地选自式3a至3g：
其中，在式3a至3g中，
H1表示O、S、NR31或CR32R33，
R31至R33、R21和Z1各自独立地选自氢、氘、卤素、SiR41R42R43、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C6-C20芳基、取代或未取代的C1-C20杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团，
R41至R43各自独立地选自取代或未取代的C1-C20烷基和取代或未取代的C6-C20芳基，
p表示1至9的整数，且
*表示结合部位。
7.如权利要求6所述的化合物，其中R32和R33连接以形成环。
8.如权利要求1所述的化合物，其中，在式1中，R1至R4各自独立地选自式4a至4c：
其中，在式4a至4c中，
Z1选自氢、氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C6-C20芳基、取代或未取代的C1-C20杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团，
p为1至5的整数，且
*表示结合部位。
9.如权利要求1所述的化合物，其中所述由式1表示的化合物为由式2表示的化合物：
式2
其中，在式2中，a、b、c和d各自独立地为0或1的整数。
10.如权利要求1所述的化合物，其中所述由式1表示的化合物为由式3表示的化合物：
式3
11.如权利要求1所述的化合物，其中所述由式1表示的化合物为由式4表示的化合物：
式4
12.如权利要求1所述的化合物，其中所述式1的化合物选自所述以下的化合物：
13.一种有机发光装置，包括：
第一电极；
面对所述第一电极的第二电极；以及
在所述第一电极和所述第二电极之间的并包括发光层的有机层，
其中所述有机层包括如权利要求1-12中任一项所述的化合物。
14.如权利要求13所述的有机发光装置，其中
所述第一电极为阳极，
所述第二电极为阴极，且
所述有机层包括：
i)在所述第一电极和所述发光层之间的空穴传输区，且所述空穴传输区包括空穴传输层与选自空穴注入层和电子阻挡层中的至少一个层；以及
ii)在所述发光层和所述第二电极之间的电子传输区，且所述电子传输区包括选自电子传输层、空穴阻挡层和电子注入层中的至少一个层。
15.如权利要求14所述的有机发光装置，其中所述空穴传输区包括如权利要求1-12中任一项所述的化合物。
16.如权利要求14所述的有机发光装置，其中所述空穴传输层包括如权利要求1-12中任一项所述的化合物。
17.如权利要求14所述的有机发光装置，其中所述空穴传输区包括电荷产生材料。
18.如权利要求17所述的有机发光装置，其中所述电荷产生材料为p型掺杂剂。
19.如权利要求18所述的有机发光装置，其中所述p型掺杂剂选自醌衍生物、金属氧化物和含氰基的化合物。
20.一种显示装置，包括如权利要求13所述的有机发光装置，其中第一电极电连接至薄膜晶体管的源极或漏极。
CN201610209749.6A 2015-07-07 2016-04-06 化合物和包括该化合物的有机发光装置以及显示装置 Active CN106336360B (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020150096778A KR102480084B1 (ko) 2015-07-07 2015-07-07 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR10-2015-0096778 2015-07-07

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN106336360A true CN106336360A (zh) 2017-01-18
CN106336360B CN106336360B (zh) 2021-01-29

Family

ID=57730199

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201610209749.6A Active CN106336360B (zh) 2015-07-07 2016-04-06 化合物和包括该化合物的有机发光装置以及显示装置

Country Status (3)

Country Link
US (1) US10003029B2 (zh)
KR (1) KR102480084B1 (zh)
CN (1) CN106336360B (zh)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110317210A (zh) * 2018-03-30 2019-10-11 中国科学院化学研究所 平面茚并茚—二噻吩类光伏受体材料、其制备方法及应用
CN113354611A (zh) * 2021-05-11 2021-09-07 阜阳欣奕华材料科技有限公司 化合物及其制备方法、中间体与有机电致发光器件
CN113861044A (zh) * 2021-09-29 2021-12-31 陕西莱特迈思光电材料有限公司 有机化合物及包含其的电子元件和电子装置

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11683979B2 (en) * 2015-02-03 2023-06-20 Lg Chem, Ltd. Electroactive materials
KR102186088B1 (ko) * 2017-11-16 2020-12-03 주식회사 엘지화학 다환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102318675B1 (ko) * 2019-12-24 2021-11-01 엘티소재주식회사 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물 및 유기 발광 소자의 제조 방법
KR102344802B1 (ko) * 2020-04-08 2021-12-30 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102427160B1 (ko) * 2020-05-13 2022-07-28 주식회사 엘지화학 고순도 아민계 화합물의 제조 방법
CN112500255B (zh) * 2020-12-03 2022-09-20 温州大学 一种1,3-二取代茚类化合物的合成方法
WO2022145806A1 (ko) * 2020-12-30 2022-07-07 주식회사 센텀머티리얼즈 신규한 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102541384B1 (ko) * 2020-12-30 2023-06-13 주식회사 센텀머티리얼즈 신규한 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102352823B1 (ko) * 2021-11-17 2022-01-20 주식회사 센텀머티리얼즈 신규한 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW200738592A (en) * 2005-11-18 2007-10-16 Idemitsu Kosan Co Aromatic amine derivative and organic electroluminescence element using the same
JP2009246139A (ja) * 2008-03-31 2009-10-22 Hiroshima Univ 発光素子
JP2010095644A (ja) * 2008-10-17 2010-04-30 Nippon Kayaku Co Ltd 複素環式化合物及びその用途
WO2011132866A1 (en) * 2010-04-20 2011-10-27 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Novel compounds for organic electronic material and organic electroluminescent device using the same
TW201323428A (zh) * 2011-09-20 2013-06-16 劍橋顯示科技有限公司 有機半導體組合物及有機電晶體
KR20130084952A (ko) * 2012-01-18 2013-07-26 (주)씨에스엘쏠라 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20130094171A (ko) * 2012-02-15 2013-08-23 (주)씨에스엘쏠라 신규한 인데노인덴계 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전기발광 소자
CN103570560A (zh) * 2012-07-25 2014-02-12 三星显示有限公司 稠环化合物和包含其的有机发光装置
JP2014058475A (ja) * 2012-09-18 2014-04-03 Univ Of Tokyo 炭素架橋フェニレンビニレン誘導体、及びこれを用いた色素増感太陽電池

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1548019A4 (en) 2002-08-23 2009-11-11 Japan Science & Tech Agency FUSE POLYCYCLIC RING-TYPE ORGANIC-CONJUGATED MATERIAL, ITS INTERMEDIATES, AND METHOD OF PRODUCING THE SAME
WO2014072017A1 (de) 2012-11-12 2014-05-15 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
KR20140108117A (ko) 2013-02-28 2014-09-05 에스에프씨 주식회사 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
CN113861044B (zh) * 2021-09-29 2023-10-10 陕西莱特迈思光电材料有限公司 有机化合物及包含其的电子元件和电子装置

Patent Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW200738592A (en) * 2005-11-18 2007-10-16 Idemitsu Kosan Co Aromatic amine derivative and organic electroluminescence element using the same
JP2009246139A (ja) * 2008-03-31 2009-10-22 Hiroshima Univ 発光素子
JP2010095644A (ja) * 2008-10-17 2010-04-30 Nippon Kayaku Co Ltd 複素環式化合物及びその用途
WO2011132866A1 (en) * 2010-04-20 2011-10-27 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Novel compounds for organic electronic material and organic electroluminescent device using the same
TW201323428A (zh) * 2011-09-20 2013-06-16 劍橋顯示科技有限公司 有機半導體組合物及有機電晶體
KR20130084952A (ko) * 2012-01-18 2013-07-26 (주)씨에스엘쏠라 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20130094171A (ko) * 2012-02-15 2013-08-23 (주)씨에스엘쏠라 신규한 인데노인덴계 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전기발광 소자
CN103570560A (zh) * 2012-07-25 2014-02-12 三星显示有限公司 稠环化合物和包含其的有机发光装置
JP2014058475A (ja) * 2012-09-18 2014-04-03 Univ Of Tokyo 炭素架橋フェニレンビニレン誘導体、及びこれを用いた色素増感太陽電池

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
P.-Y. SHEN等: "White electroluminescence generated by a blend of bis(di-p-tolylamino)dihydroindenoindene and DCJTB", 《RES CHEM INTERMED》 *
YI WEI等: "Novel dipolar 5,5,10,10-tetraphenyl-5,10-dihydroindeno [2,1-a]-indene derivatives for SM-OPV: A combined theoretical and experimental study", 《ORGANIC ELECTRONICS》 *

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110317210A (zh) * 2018-03-30 2019-10-11 中国科学院化学研究所 平面茚并茚—二噻吩类光伏受体材料、其制备方法及应用
CN113354611A (zh) * 2021-05-11 2021-09-07 阜阳欣奕华材料科技有限公司 化合物及其制备方法、中间体与有机电致发光器件
CN113354611B (zh) * 2021-05-11 2024-04-26 阜阳欣奕华材料科技有限公司 化合物及其制备方法、中间体与有机电致发光器件
CN113861044A (zh) * 2021-09-29 2021-12-31 陕西莱特迈思光电材料有限公司 有机化合物及包含其的电子元件和电子装置
CN113861044B (zh) * 2021-09-29 2023-10-10 陕西莱特迈思光电材料有限公司 有机化合物及包含其的电子元件和电子装置

Also Published As

Publication number Publication date
US20170012205A1 (en) 2017-01-12
CN106336360B (zh) 2021-01-29
KR20170006345A (ko) 2017-01-18
US10003029B2 (en) 2018-06-19
KR102480084B1 (ko) 2022-12-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN106336360A (zh) 化合物和包括该化合物的有机发光装置以及显示装置
CN105845831B (zh) 有机发光装置
CN110028449A (zh) 稠环化合物及包含它的有机发光装置
CN106543149A (zh) 化合物和包括该化合物的有机发光装置
CN106565689A (zh) 有机发光器件和包括该有机发光器件的平板显示装置
CN106478592A (zh) 稠环化合物和包括其的有机发光装置
CN106977551A (zh) 作为掺杂剂的杂配位铱配合物
TWI696602B (zh) 新穎化合物及包含其之有機發光裝置
CN107629058A (zh) 杂环化合物以及包含所述杂环化合物的有机发光装置
CN107434796A (zh) 有机化合物以及使用该有机化合物的发光二极管和有机发光二极管显示装置
CN109400486A (zh) 胺类化合物和包括该胺类化合物的有机发光器件
JP6813960B2 (ja) 化合物、及びそれを含む有機発光素子
CN106565703A (zh) 稠环化合物及包含其的有机发光装置
CN109384802A (zh) 杂环化合物以及包括该杂环化合物的有机发光装置和电子设备
CN106608848A (zh) 化合物、包括其的有机发光装置和显示设备
CN102924364B (zh) 杂环化合物和包括该化合物的有机发光二极管
CN110277500A (zh) 有机发光装置
CN107104204A (zh) 有机发光装置
CN108794533A (zh) 杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光器件
CN107528006A (zh) 有机发光器件
CN106928223A (zh) 化合物、包括所述化合物的有机发光装置和显示设备
CN107880057A (zh) 稠环化合物及包含其的有机发光装置
CN105732562A (zh) 化合物、包括该化合物的有机发光装置和平板显示装置
CN105859776A (zh) 化合物和包括该化合物的有机发光装置
CN107400139A (zh) 杂环化合物和包括其的有机发光装置

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant