CN106608848A - 化合物、包括其的有机发光装置和显示设备 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种化合物、包括该化合物的有机发光装置和包括该有机发光装置的显示设备。有机发光装置,包括:第一电极;面对所述第一电极的第二电极;以及在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层,所述有机层包括发光层,其中所述有机层包括式1的化合物:式1根据本公开的一个或多个实施方式,由于包含式1的化合物,有机发光装置的特征可得以改善。
Description
相关申请的交叉引用
本申请要求于2015年10月22日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2015-0147537号的优先权和权益,其整篇公开内容通过引用并入本文。
技术领域
本公开的实施方式的一个或多个方面涉及化合物、包括其的有机发光装置和显示设备。
背景技术
有机发光装置为自发光装置,其具有宽视角、高对比度、短响应时间和优异的亮度、驱动电压和/或响应速度特征,并且可产生全色图像。
有机发光装置可以包括布置(例如,放置)在基板上的第一电极、以及顺序布置在第一电极上的空穴传输区、发光层、电子传输区和第二电极。由第一电极提供的空穴,例如可穿过空穴传输区向发光层移动,并且由第二电极提供的电子,例如可穿过电子传输区向发光层移动。诸如空穴和电子的载流子然后可在发光层中复合而产生激子。这些激子从激发态跃迁至基态,从而产生光。
发明内容
本公开的实施方式的一个或多个方面涉及用于形成空穴传输区的材料和由于包含所述材料而具有改善的特征的有机发光装置。
另外的方面将在下面的描述中部分列出并且部分会从描述显而易见,或可通过实施本实施方式而了解。
根据一个或多个实施方式,提供了由式1表示的化合物:
式1
在式1中,
R1至R17可各自独立地选自氢、氘、卤素、氨基、硝基、腈基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团;
R1至R17中的至少一个包括由式1-1表示的基团:
式1-1
其中在式1-1中的Ar1和Ar2可选自取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团,前提条件是Ar1和Ar2中的每一个都不是取代或未取代的二苯并氮杂卓或者取代或未取代的三苯并氮杂卓;
X可选自取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团;
m可以为选自0至5的整数;
当m为2或更大时,2或更多个X可以彼此相同或不同;且
所述取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C2-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团、取代的单价非芳族稠合杂多环基团、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳族稠合多环基团和取代的二价非芳族稠合杂多环基团中的至少一个取代基可选自由以下组成的组中:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基,
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)和-B(Q16)(Q17),
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团,
各自被选自以下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)和-B(Q26)(Q27),以及
Si(Q13)(Q14)(Q15),
其中Q11至Q17和Q21至Q27可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团。
本公开的另一个实施方式提供包括以下的有机发光装置:第一电极;面对第一电极的第二电极;以及在第一电极和第二电极之间的有机层,所述有机层包括发光层,其中所述有机层包括式1的化合物。
本公开的另一个实施方式提供包括有机发光装置的显示设备,其中有机发光装置的第一电极电耦合至薄膜晶体管的源电极或漏电极。
附图说明
结合附图,这些和/或其它方面会由实施方式的下列描述变得显而易见且更易理解,其是根据本公开的实施方式的有机发光装置的示意图。
具体实施方式
现在将详细地参考实施方式,其实例于附图中阐述,其中相同的参考数字通篇是指相同的要素。在这点上,本实施方式可以具有不同形式并且不应解释为限于本文列出的描述。因此,通过参考附图仅在下面描述实施方式以解释本描述的各方面。本文所使用的术语“和/或”包括一个或多个列出的相关项目的任何和所有组合。诸如“中的至少一个”、“中的一个”和“选自”的表述,在一列元素之前/之后时,修饰整列元素,而不是修饰该列中的单个元素。此外,“可以”的使用在描述本发明的实施方式时是指“本发明的一个或多个实施方式”。
根据实施方式的化合物可以由下面式1表示:
式1
在式1中,
R1至R17可各自独立地选自氢、氘、卤素、氨基、硝基、腈基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团;
其中R1至R17中的至少一个包括由式1-1表示的基团:
式1-1
其中式1-1中的Ar1和Ar2可选自取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团,前提条件是Ar1和Ar2中的每一个都不是取代或未取代的二苯并氮杂卓或者取代或未取代的三苯并氮杂卓;
X可选自取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团;
m可以为选自0至5的整数;
当m为2或更大时,多个X可彼此相同或不同;且
所述取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C2-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团、取代的单价非芳族稠合杂多环基团、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳族稠合多环基团和取代的二价非芳族稠合杂多环基团中的至少一个取代基可选自由以下组成的组中:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)和-B(Q16)(Q17);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团;
各自被选自以下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)和-B(Q26)(Q27);以及
Si(Q13)(Q14)(Q15),
其中Q11至Q17和Q21至Q27可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团。
包括氮杂卓部分的化合物(其为含氮7-元环化合物)可用作用于电子摄影术或有机发光装置的电荷运输材料。在此类化合物中,包括氮杂卓部分的基于亚乙基的化合物、具有苯并氮杂卓骨架的腙化合物和/或具有两个或更多个苯并氮杂卓部分的化合物可用于有机装置的空穴传输层中。
包括氮杂卓部分的各种化合物可用作磷光主体、荧光主体、掺杂剂和/或用于电子传输层的材料,并且也可以包括于空穴传输层中。例如,含氮杂卓的芳基胺化合物已用作用于空穴传输层的材料。
然而,具有两个或更多个氮杂卓基团的单胺或二胺衍生物当它们用作空穴传输材料时可以具有低效率和相对短的寿命。由于这些特征,此类单胺或二胺衍生物是不可商购得到的。因此,努力使用其它芳基胺衍生物以开发具有低电压、高效率和长寿命的空穴注入材料。
近来,为了改善有机发光装置的效率以及为了增加由三重态-三重态耦合(TTF)所致的单重态激子产生效率(其有效使用发光层中产生的激子),已描述了具有常规三重能级的第一空穴传输层和具有比常规三重态能级高的三重态能级的第二空穴传输层。例如,各种化合物可用于此类第二空穴传输层。
在本公开的实施方式中,单胺化合物(例如,包括一个氮杂卓部分的化合物)用作空穴传输材料以改善有机发光装置的特征。
现在将更详细地描述式1的取代基。
在各个实施方式中,选自式1中的R13至R17的两个或更多个相邻取代基可彼此连接以形成环。式1化合物的非限制性实例(其中选自R13至R17的两个或更多个相邻取代基彼此连接以形成环)包括化合物32、36、40-45和47。
在各个实施方式中,式1-1中的Ar1和Ar2可彼此连接以形成环。式1的化合物(其中式1-1中的Ar1和Ar2彼此连接以形成环)的非限制性实例包括化合物58-60。
在各个实施方式中,式1-1中的m可以为选自0至3的整数。
在各个实施方式中,式1中的R3和R10可各自独立地为取代或未取代的苯基。
在各个实施方式中,式1和式4(在下面所示)中的R1、R4至R9、R12、R13和R17可各自独立地为氢或氘。
在各个实施方式中,式1-1中的X可以为由选自式2a至2f的任一个表示的基团:
在式2a至2f中,H1可选自O、S、NR21和CR22R23,
R21至R23可各自独立地选自氢、氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C6-C20芳基、取代或未取代的C1-C20杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团;且*表示与相邻原子的结合位点。
在各个实施方式中,式1-1中的Ar1和Ar2可各自独立地为由选自式3a至3g中的一个表示的基团:
在式3a至3g中,H1可选自O、S、NR21和CR22R23,
R21至R23和Z1可各自独立地选自氢、氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C6-C20芳基、取代或未取代的C1-C20杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团和Si(Q13)(Q14)(Q15),其中Q13至Q15如本文所定义;
式3a中的p可以为选自1至5的整数,式3b和3c中的p可以为选自1至7的整数,式3d中的p可以为选自1至4的整数且式3e至3g中的p可以为选自1至9的整数,
其中当p为2或更大时,2或更多个Z1可各自彼此相同或不同;且
*表示与相邻原子的结合位点。
在一些实施方式中,当式3c中的H1为CR22R23时,R22和R23可彼此连接以形成环。
在各个实施方式中,式1的化合物可由式2表示:
式2
在各个实施方式中,式1的化合物可由式3表示:
式3
在各个实施方式中,式1的化合物可由式4表示:
式4
在各个实施方式中,式1的化合物可由式5表示:
式5
在各个实施方式中,式1的化合物可由式6表示:
式6
在各个实施方式中,式1的化合物可以为下列化合物1至117中的一个:
本文所使用的术语“有机层”可以是指布置(例如,放置)在有机发光装置的第一电极和第二电极之间的单个层和/或多个层。“有机层”中包括的材料不限于有机材料。
附图是根据实施方式的有机发光装置10的示意图。有机发光装置10包括第一电极110、有机层150和第二电极190。
在下文,将结合附图描述根据实施方式的有机发光装置的结构和根据实施方式的有机发光装置的制造方法。
在附图中,基板可另外布置在第一电极110之下或在第二电极190之上。基板可为玻璃基板和/或透明塑料基板,各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面光滑度、易操作性和/或防水性。
第一电极110可通过在基板上沉积或溅射用于形成第一电极110的材料而形成。当第一电极110为阳极时,用于形成第一电极110的材料可选自具有高功函的材料以促进空穴注入。第一电极110可为反射电极、半透射电极或透射电极。用于形成第一电极110的材料可为透明且高传导性材料,并且此类材料的非限制性实例包括氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)和氧化锌(ZnO)。当第一电极110为半透射电极或反射电极时,镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)和镁-银(Mg-Ag)中的至少一种可用作用于形成第一电极110的材料。
第一电极110可具有单层结构、或者包括两层或更多层的多层结构。例如,第一电极110可具有ITO/Ag/ITO的三层结构,但是第一电极110的结构并不限于此。
有机层150可以布置在第一电极110上,且第二电极190可以布置在有机层150上。
有机层150可以包括发光层且还可以包括布置在第一电极和发光层之间的空穴传输区,以及布置在发光层和第二电极之间的电子传输区。
在各个实施方式中,空穴传输区可以包括选自空穴传输层(HTL)、空穴注入层(HIL)和电子阻挡层中的至少一个;且电子传输区可以包括选自空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)和电子注入层(EIL)中的至少一个。然而,可理解本公开的实施方式并不限于此。
空穴传输区可以具有由单种材料形成的单层结构、由多种不同材料形成的单层结构、或具有由多种不同材料形成的多个层的多层结构。
空穴传输层可以包括第一空穴传输层和第二空穴传输层。
在一些实施方式中,第一空穴传输层可以包括根据本公开的实施方式的式1的化合物。
例如,空穴传输区可以具有由多种不同材料形成的单层结构、或空穴注入层/空穴传输层的结构、空穴注入层/第一空穴传输层/第二空穴传输层的结构、空穴注入层/第一空穴传输层/第二空穴传输层/电子阻挡层的结构、或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层的结构,其中每种结构的层以这样说明的次序从第一电极110起顺序堆叠,但是空穴传输区的结构并不限于此。
当空穴传输区包括空穴注入层时,通过使用一种或多种适合方法诸如真空沉积、旋转涂布、浇铸、朗缪尔-布罗基特(LB)法、喷墨打印、激光打印和/或激光诱导热成像可在第一电极110上形成空穴注入层。
当空穴注入层通过真空沉积形成时,例如,考虑到待沉积的用于形成空穴注入层的化合物和待形成的空穴注入层的结构,真空沉积可在约100℃至约500℃的沉积温度、在约10-8至约10-3托的真空度下和以约至约的沉积速率进行。
当空穴注入层通过旋转涂布形成时,例如,考虑到待沉积的用于形成空穴注入层的化合物和待形成的空穴注入层的结构,旋转涂布可以约2000rpm至约5000rpm的涂布速率和在约80℃至200℃的温度下进行。
当空穴传输区包括空穴传输层时,通过使用一种或多种适合方法诸如真空沉积、旋转涂布、浇铸、LB法、喷墨打印、激光打印和/或激光诱导热成像可在第一电极110或空穴注入层上形成空穴传输层。当空穴传输层通过真空沉积和/或旋转涂布形成时,用于空穴传输层的沉积和涂布条件可以与用于空穴注入层的沉积和涂布条件相同(或大致上相似)。
在各个实施方式中,第一空穴传输层可以包括由式201A表示的化合物:
式201A
在式201A中,
L201至L203可各自独立地选自由以下组成的组中:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基、亚屈基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚咔唑基和亚三嗪基,以及
各自被选自以下的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基、亚屈基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚咔唑基和亚三嗪基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;
xa1至xa3可各自独立地为0或1;
R203和R211可各自独立地选自由以下组成的组中:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基,以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;
R213和R214可各自独立地选自由以下组成的组中:
C1-C20烷基和C1-C20烷氧基,
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基,
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基,以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;以及
R215和R216可各自独立地选自由以下组成的组中:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基,
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基,
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基,以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基。
在各个实施方式中,式201A中的R211可以为取代的或未取代的苯基或者取代的或未取代的吡啶基。
在各个实施方式中,式201A中的R213和R214可各自独立地为甲基或苯基。
在各个实施方式中,式201A的化合物可以为下列化合物HT1至HT33中的一个:
在各个实施方式中,第二空穴传输区可以包括根据本公开的实施方式的式1的化合物。
空穴传输区的厚度可在约至约例如约至约的范围内。当空穴传输区包括空穴注入层和空穴传输层时,空穴注入层的厚度可在约至小于约例如约至约的范围内,并且空穴传输层的厚度(即,第一空穴传输层和第二空穴传输层的厚度的总和)可在约至约例如约至约的范围内。当空穴传输区、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围中的任一个内时,可以在驱动电压没有显著增加下获得令人满意的(或适合的)空穴传输特征。
除了上文所述的材料之外,空穴传输区可进一步包括用于改善导电性的电荷产生材料。电荷产生材料可均匀地或非均匀地分散于空穴传输区中。
电荷产生材料可以为例如p型掺杂剂。p型掺杂剂可为选自醌衍生物、金属氧化物和含氰基化合物中的一种,但实施方式并不限于此。p型掺杂剂的非限制性实例包括醌衍生物(例如四氰醌二甲烷(TCNQ)和/或2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4-TCNQ));金属氧化物(例如钨氧化物和/或钼氧化物);和下面说明的化合物HT-D1。
除了空穴注入层和/或空穴传输层之外,空穴传输区可进一步包括缓冲层和/或电子阻挡层。缓冲层可根据由发光层发射的光的波长来补偿光学共振距离,因此可改善所形成的有机发光装置的发光效率。供作为缓冲层中包括的材料,可以使用空穴传输区中包括的任何材料。电子阻挡层可用来防止或减少电子从电子传输区注入。
通过使用一种或多种适合方法诸如真空沉积、旋转涂布、浇铸、LB法、喷墨打印、激光打印和/或激光诱导热成像,可在第一电极110或空穴传输区上形成发光层。当发光层通过真空沉积和/或旋转涂布形成时,用于发光层的沉积和涂布条件可以与用于空穴注入层的那些相同(或大致上相似)。
当有机发光装置10为全色有机发光装置时,根据子像素可将发光层图案化为红色发光层、绿色发光层和/或蓝色发光层。在各个实施方式中,发光层可以具有红色发光层、绿色发光层和蓝色发光层的堆叠结构,或可以包括在单层中彼此混合的红光发光材料、绿光发光材料和蓝光发光材料而发射白光。
发光层可以包括主体和掺杂剂。
例如,主体可以包括选自TPBi、TBADN、ADN(本文也被称为“DNA”)、CBP、CDBP和TCP中的至少一个:
在各个实施方式中,主体可以包括由下面式301表示的化合物。
式301
Ar301-[(L301)xb1-R301]xb2。
在式301中,
Ar301可选自由以下组成的组中:
萘基、庚搭烯基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基和茚并蒽基,以及
各自被选自以下的至少一个取代的萘基、庚搭烯基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基和茚并蒽基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团和-Si(Q301)(Q302)(Q303)(其中Q301至Q303可各自独立地选自氢、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C6-C60芳基和C1-C60杂芳基);
L301可选自由以下组成的组中:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基、亚屈基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚咔唑基和亚三嗪基,以及
各自被选自以下的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基、亚屈基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚咔唑基和亚三嗪基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;
R301可选自由以下组成的组中:
C1-C20烷基和C1-C20烷氧基,
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基,
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基,以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;
xb1可选自0、1、2和3;以及
xb2可选自1、2、3和4。
例如,在式301中,
L301可选自由以下组成的组中:亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基和亚屈基,以及
各自被选自以下的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基和亚屈基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和屈基;
R301可选自由以下组成的组中:
C1-C20烷基和C1-C20烷氧基,
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和屈基、
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和屈基,以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和屈基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和屈基,但本公开的实施方式并不限于此。
例如,主体可以包括由下面式301A表示的化合物:
式301A
式301A的取代基的描述可通过参考本文提供的其描述来理解。
由式301表示的化合物可以包括化合物H1至H42中的一个,但并不限于此:
在各个实施方式中,主体可以包括下面化合物H43至H49中的一个,但并不限于此:
掺杂剂可以为选自适合的荧光掺杂剂和适合的磷光掺杂剂中的至少一种。
磷光掺杂剂可以包括由下面式401表示的有机金属络合物:
式401
在式401中,
M可选自铱(Ir)、铂(Pt)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)和铥(Tm);
X401至X404可各自独立地为氮或碳;
A401和A402环可各自独立地选自取代或未取代的苯、取代或未取代的萘、取代或未取代的芴、取代或未取代的螺-芴、取代或未取代的茚、取代或未取代的吡咯、取代或未取代的噻吩、取代或未取代的呋喃、取代或未取代的咪唑、取代或未取代的吡唑、取代或未取代的噻唑、取代或未取代的异噻唑、取代或未取代的噁唑、取代或未取代的异噁唑、取代或未取代的吡啶、取代或未取代的吡嗪、取代或未取代的嘧啶、取代或未取代的哒嗪、取代或未取代的喹啉、取代或未取代的异喹啉、取代或未取代的苯并喹啉、取代或未取代的喹喔啉、取代或未取代的喹唑啉、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的苯并咪唑、取代或未取代的苯并呋喃、取代或未取代的苯并噻吩、取代或未取代的异苯并噻吩、取代或未取代的苯并噁唑、取代或未取代的异苯并噁唑基、取代或未取代的三唑、取代或未取代的噁二唑、取代或未取代的三嗪、取代或未取代的二苯并呋喃和取代或未取代的二苯并噻吩;以及
所述取代的苯、取代的萘、取代的芴、取代的螺-芴、取代的茚、取代的吡咯、取代的噻吩、取代的呋喃、取代的咪唑、取代的吡唑、取代的噻唑、取代的异噻唑、取代的噁唑、取代的异噁唑、取代的吡啶、取代的吡嗪、取代的嘧啶、取代的哒嗪、取代的喹啉、取代的异喹啉、取代的苯并喹啉、取代的喹喔啉、取代的喹唑啉、取代的咔唑、取代的苯并咪唑、取代的苯并呋喃、取代的苯并噻吩、取代的异苯并噻吩、取代的苯并噁唑、取代的异苯并噁唑基、取代的三唑、取代的噁二唑、取代的三嗪、取代的二苯并呋喃和取代的二苯并噻吩中的至少一个取代基可选自由以下组成的组中:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基,
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q401)(Q402)、-Si(Q403)(Q404)(Q405)和-B(Q406)(Q407),
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团,
各自被选自以下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q411)(Q412)、-Si(Q413)(Q414)(Q415)和-B(Q416)(Q417),以及
-N(Q421)(Q422)、-Si(Q423)(Q424)(Q425)和-B(Q426)(Q427),
其中Q401至Q407、Q411至Q417和Q421至Q427可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团;
L401可以为有机配位体;
xc1可以为1、2或3;以及
xc2可以为0、1、2或3。
例如,在式401中,L401可以为单价、二价或三价有机配位体。例如,L401可选自卤素配位体(例如,Cl和/或F)、二酮配位体(例如,乙酰丙酮化物、1,3-二苯基-1,3-丙二酮酸盐(propandionate)、2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮酸盐(heptanedionate)和/或六氟丙酮酸盐)、羧酸配位体(例如,吡啶甲酸盐、二甲基-3-吡唑羧酸盐和/或苯甲酸盐)、一氧化碳配位体、异腈配位体、氰基配位体和磷配位体(例如,磷化氢和/或亚磷酸盐),但并不限于此。
当式401中的A401具有两个或更多个取代基时,A401的两个或更多个取代基可以连接以形成饱和的或不饱和的环。
当式401中的A402具有两个或更多个取代基时,A402的两个或更多个取代基可以连接以形成饱和的或不饱和的环。
当式401中的xc1为2或更大时,式401中的多个配位体可以彼此相同或不同。当式401中的xc1为2或更大时,一个配位体的A401和A402可以各自独立地直接连接(例如,经由键诸如单键)或通过在其之间的连接体(例如、C1-C5亚烷基基团、-N(R')-(其中R'为C1-C10烷基或C6-C20芳基)、和/或-C(=O)-)分别与另一相邻配体的A401和A402连接。
磷光掺杂剂可以包括下面化合物PD1至PD74中的一个,但并不限于此:
在各个实施方式中,磷光掺杂剂可以包括PtOEP:
在一些实施方式中,荧光掺杂剂可以包括选自DPVBi、DPAVBi、TBPe、DCM、DCJTB、香豆素6和C545T中的一个。
在各个实施方式中,荧光掺杂剂可以包括由下面式501表示的化合物:
式501
在式501中,
Ar501可选自由以下组成的组中:
萘基、庚搭烯基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基和茚并蒽基,以及
各自被选自以下的至少一个取代的萘基、庚搭烯基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基和茚并蒽基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团和-Si(Q501)(Q502)(Q503)(其中Q501至Q503可各自独立地选自氢、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C6-C60芳基和C1-C60杂芳基)。
L501至L503的描述可以与本文所提供的与L301有关的描述相同;
R501和R502可各自独立地选自由以下组成的组中:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;
xd1至xd3可各自独立地选自0、1、2和3;以及
xd4可选自1、2、3和4。
荧光掺杂剂可以包括化合物FD1至FD8中的一个:
基于100重量份的主体,发光层中上述掺杂剂的量可以例如在约0.01至约15重量份的范围内,但并不限于此。
发光层的厚度可以在约至约例如,约至约的范围内。当发光层的厚度在这些范围中的任一个内时,可以在驱动电压没有显著增加下获得优异的(或适合的)发光特征。
电子传输区可以布置(例如,放置)在发光层上。
电子传输区可以包括选自空穴阻挡层、电子传输层(ETL)和电子注入层中的至少一个,但并不限于此。
当电子传输区包括空穴阻挡层时,通过使用一种或多种适合方法诸如真空沉积、旋转涂布、浇铸、朗缪尔-布罗基特(LB)法、喷墨打印、激光打印和/或激光诱导热成像可在发光层上形成空穴阻挡层。当空穴阻挡层通过真空沉积和/或旋转涂布形成时,用于空穴阻挡层的沉积和涂布条件可以通过参考用于空穴注入层的沉积和涂布条件来确定。
空穴阻挡层可以包括,例如,选自BCP和Bphen中的至少一种,但并不限于此。
空穴阻挡层的厚度的可以在约至约例如,约至约的范围内。当空穴阻挡层的厚度在这些范围的任一个内时,空穴阻挡层可以在驱动电压没有显著增加下具有优异的(或适合的)空穴阻挡特征。
例如,电子传输区可以具有电子传输层/电子注入层的结构或空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层的结构,其中每个结构的层以说明的次序从发光层起顺序堆叠,但电子传输区的结构并不限于此。
根据本公开的实施方式,有机发光装置的有机层150包括布置在发光层和第二电极190之间的电子传输区,且电子传输区可以包括电子传输层。电子传输层可以包括多个层。例如,电子传输层可以包括第一电子传输层和第二电子传输层。
电子传输层还可以包括选自BCP、Bphen、Alq3、BAlq、TAZ和NTAZ中的至少一种。
在各个实施方式中,电子传输层可以包括选自下面所示的由式601表示的化合物和由式602表示的化合物中的至少一种化合物:
式601
Ar601-[(L601)xe1-E601]xe2。
在式601中,
Ar601可选自由以下组成的组中:
萘基、庚搭烯基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基和茚并蒽基,以及
各自被选自以下的至少一个取代的萘基、庚搭烯基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基和茚并蒽基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C3-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团和-Si(Q301)(Q302)(Q303)(其中Q301至Q303可各自独立地选自氢、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C6-C60芳基和C1-C60杂芳基);
L601的描述可通过参考所提供的与L301有关的描述来理解;
E601可选自由以下组成的组中:
吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基,以及
各自被选自以下的至少一个取代的吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基,环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;
xe1可选自0、1、2和3;以及
xe2可选自1、2、3和4。
式602
在式602中,
X611可以为N或C-(L611)xe611-R611,X612可以为N或C-(L612)xe612-R612,X613可以为N或C-(L613)xe613-R613,且选自X611至X613中的至少一个可以为N;
可通过参考本文所提供与L301有关的描述来各自独立地理解L611至L616的描述;
R611至R616可各自独立地选自由以下组成的组中:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基,以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;以及
xe611至xe616可各自独立地选自0、1、2和3.
由式601表示的化合物和由式602表示的化合物可各自独立地选自下面所示的化合物ET1至ET15。
电子传输层的厚度可以在约至约例如,约至约的范围内。当电子传输层的厚度在上文所述范围的任一个内时,电子传输层可以在驱动电压没有显著增加下具有令人满意的(或适合的)电子传输特征。
在一些实施方式中,除上文所述的材料之外,电子传输层还可以包括含金属的材料。
含金属的材料可以包括Li络合物。Li络合物可以包括,例如,化合物ET-D1(8-羟基喹啉锂,LiQ)和/或化合物ET-D2。
电子传输区可以包括可以用来促进电子从第二电极190注入的电子注入层。
通过使用一种或多种适合方法诸如真空沉积、旋转涂布、浇铸、LB法、喷墨打印、激光打印和/或激光诱导热成像可在电子传输层上形成电子注入层。当电子注入层通过真空沉积和/或旋转涂布形成时,用于电子注入层的沉积和涂布条件可以与用于空穴注入层的那些相同(或大致上相似)。
电子注入层可以包括选自LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO和LiQ中的至少一种。
电子注入层的厚度可以在约至约例如,约至约的范围内。当电子注入层的厚度在上文所述范围的任一个内时,电子注入层可以在驱动电压没有显著增加下具有令人满意的(或适合的)电子注入特征。
第二电极190可以布置在具有根据本公开的实施方式的结构的有机层150上。第二电极190可为阴极,其为电子注入电极,并且在这点上,用于形成第二电极190的材料可选自具有较低功函的金属、合金、导电性化合物及其混合物。用于形成第二电极190的材料的非限制性实例包括锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)和镁-银(Mg-Ag)。在各个实施方式中,用于形成第二电极190的材料可为ITO和/或IZO。第二电极190可为反射电极、半透射电极或透射电极。
根据实施方式的有机层可以通过沉积根据本公开的实施方式的化合物而形成,或可以通过使用湿法而形成,其中根据本公开的实施方式的化合物以溶液形式制备,然后化合物的溶液用于涂布。
根据实施方式的有机发光装置可以在各种显示设备诸如无源矩阵有机发光显示设备和/或有源矩阵有机发光显示设备中使用。例如,当有机发光装置包括于有源矩阵有机发光显示设备中时,布置在基板上的第一电极可以用作像素电极且可以电连接(例如,耦合)至薄膜晶体管的源电极或漏电极。此外,有机发光装置可以包括于发射相反方向的光的显示设备(例如,其可以从显示面板的两侧发光)中。
在上文,已参考附图描述有机发光装置,但本公开的实施方式并不限于此。
在下文,可以呈现本文所使用的化合物的取代基的定义。然而,用于限制取代基的碳原子的数目未受限制,并且不限制取代基的性质。除非另有定义,取代基的定义与其一般定义一致。
本文所使用的C1-C60烷基可以是指具有1至60个碳原子的直链或支链脂族烃单价基团,并且其非限制性实例为甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基。本文所使用的C1-C60亚烷基可以指具有与C1-C60烷基相同的结构的二价基团。
本文所使用的C1-C60烷氧基可以是指由-OA101(其中A101为C1-C60烷基)表示的单价基团,并且其非限制性实例为甲氧基、乙氧基和异丙氧基。
本文所使用的C2-C60烯基可以是指在沿着C2-C60烷基的烃链的一个或多个位置处(例如,在C2-C60烷基的中间或任一末端)具有至少一个碳双键的烃基,并且其限制性实例为乙烯基、丙烯基和丁烯基。本文所使用的C2-C60亚烯基可以指具有与C2-C60烯基相同的结构的二价基团。
本文所使用的C2-C60炔基可以是指在沿着C2-C60烷基的烃链的一个或多个位置处(例如,在C2-C60烷基的中间或任一末端)具有至少一个碳三键的烃基,并且其非限制性实例为乙炔基和丙炔基。本文所使用的术语C2-C60亚炔基可以指具有与C2-C60炔基相同的结构的二价基团。
本文所使用的C3-C10环烷基可以指具有3至10个碳原子的单价烃单环基团,并且其非限制性实例为环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基。本文所使用的C3-C10亚环烷基可以指具有与C3-C10环烷基相同的结构的二价基团。
本文所使用的C1-C10杂环烷基可以指具有至少一个选自N、O、P和S的杂原子作为成环原子和1至10个碳原子的单价单环基团,并且其非限制性实例为四氢呋喃基和四氢噻吩基。本文所使用的C1-C10亚杂环烷基可以指具有与C1-C10杂环烷基相同的结构的二价基团。
本文所使用的C3-C10环烯基可以指在其环中具有3至10个碳原子和至少一个双键并且不具有芳香性的单价单环基团,并且其非限制性实例为环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。本文所使用的C3-C10亚环烯基可以指具有与C3-C10环烯基相同的结构的二价基团。
本文所使用的C2-C10杂环烯基可以指在其环中具有至少一个选自N、O、P和S的杂原子作为成环原子、2至10个碳原子和至少一个双键的单价单环基团。C2-C10杂环烯基的非限制性实例为2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。本文所使用的C2-C10亚杂环烯基可以指具有与C2-C10杂环烯基相同的结构的二价基团。
本文所使用的C6-C60芳基可以指具有碳环芳族系统(具有6至60个碳原子)的单价基团,并且本文所使用的C6-C60亚芳基可以指具有碳环芳族系统(具有6至60个碳原子)的二价基团。C6-C60芳基的非限制性实例为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和屈基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基各自独立地包括两个或两个以上环时,各自的环可彼此稠合。
本文所使用的C1-C60杂芳基可以指具有碳环芳族系统(具有至少一个选自N、O、P和S的杂原子作为成环原子和1至60个碳原子)的单价基团。本文所使用的C1-C60亚杂芳基可以指具有碳环芳族系统(具有至少一个选自N、O、P和S的杂原子作为成环原子和1至60个碳原子)的二价基团。C1-C60杂芳基的非限制性实例为吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基各自独立地包括两个或更多个环时,各自的环可彼此稠合。
本文所使用的C6-C60芳氧基可以指由–OA102表示的单价基团(其中A102为C6-C60芳基),且C6-C60芳硫基可以指由–SA103表示的单价基团(其中A103为C6-C60芳基)。
本文所使用的单价非芳族稠合多环基团可以指这样的单价基团,其具有彼此稠合(例如稠接)的两个或更多个环,仅有碳原子作为成环原子(例如,具有8至60个碳原子)且在整个分子结构中具有非芳香性(例如,不具有整体芳香性)。单价非芳族稠合多环基团的非限制性实例为芴基。本文所使用的二价非芳族稠合多环基团可以指具有与单价非芳族稠合多环基团相同的结构的二价基团。
本文所使用的单价非芳族稠合杂多环基团可以指这样的单价基团,其具有彼此稠合(例如稠接)的两个或更多个环,除碳原子之外(例如,2至60个碳原子)还具有至少一个选自N、O、P和S的杂原子作为成环原子且在整个分子结构中具有非芳香性(例如,不具有整体芳香性)。本文所使用的二价非芳族稠合杂多环基团可以指具有与单价非芳族稠合杂多环基团相同的结构的二价基团。
如本文所使用,所述取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C2-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳族稠合多环基团、取代的二价非芳族稠合杂多环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C2-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的单价非芳族稠合杂多环基团中的至少一个取代基可选自由以下组成的组中:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基,
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)和-B(Q16)(Q17),
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团,
各自被选自以下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)和-B(Q26)(Q27),以及
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)和-B(Q36)(Q37),
其中Q11至Q17、Q21至Q27和Q31至Q37可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团。
例如,所述取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C2-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳族稠合多环基团、取代的二价非芳族稠合杂多环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C2-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的单价非芳族稠合杂多环基团中的至少一个取代基可选自由以下组成的组中:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基,
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)和-B(Q16)(Q17),
环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基,
各自被选自以下的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)和-B(Q26)(Q27),以及
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)和-B(Q36)(Q37),
其中Q11至Q17、Q21至Q27和Q31至Q37可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基。
本文所使用的表述“Ph”可以指苯基,本文所使用的表述“Me”可以指甲基,本文所使用的表述“Et”可以指乙基,本文所使用的表述“ter-Bu”或“But”可以指叔丁基,且“D”可以指氘。
在下文,将参考合成例和实施例更详细地描述根据本公开的一个或多个实施方式的有机发光装置。
合成例
[合成例:合成中间体]
合成中间体I-1
将3.44g(20mmol)2-溴苯胺、7.0g(30.0mmol)2-溴联苯、0.92g(1.0mmol)Pd2(dba)3、0.2g(1.0mmol)P(tBu)3和2.88g(30.0mol)NaOtBu溶解于60mL甲苯中,然后将所得混合物在约80℃的温度下搅拌5小时。使获得的反应溶液回到室温。然后,通过各使用40mL水和40mL乙醚来对其进行三次萃取过程。获得的有机层通过使用硫酸镁(MgSO4)进行干燥。接下来,通过蒸发由其除去溶剂。通过硅胶柱色谱分离并纯化获得的残余物以获得5.12g中间体I-1(产率:79%)。获得的化合物通过液相色谱-质谱法(LC-MS)来鉴定。
C18H14BrN:M+1 324.0
合成中间体I-2
将3.37g(30.0mmol)tBuONa加入至100mL经干燥的二甲亚砜(DMSO)(其中氧被除去)。添加后5分钟,向其加入4.86g(15.0mmol)中间体I-1,然后将所得混合物在400W灯(350nm)下经受反应约60分钟。一旦反应结束,使用水和大量硝酸铵中和生成物,然后使用100mL二氯甲烷对其进行萃取过程三次。获得的有机层通过使用MgSO4进行干燥。接下来,通过蒸发由其除去溶剂。通过硅胶柱色谱分离并纯化获得的残余物以获得1.82g中间体I-2(产率:50%)。获得的化合物通过LC-MS来鉴定。
C18H13N:M+1 244.1
合成中间体I-3
将1.82g(7.5mmol)中间体I-2、2.54g(9.0mmol)1-溴-4-碘苯、0.13g(0.7mmol)CuI、0.17g(0.7mmol)18-冠醚-6和2.90g(21.0mmol)K2CO2溶解于30mL二甲基甲酰胺(DMF)中,然后将所得混合物在约140℃的温度下搅拌约12小时。使获得的反应溶液回到室温。然后,通过各使用30mL水和30mL乙醚来对其进行三次萃取过程。获得的有机层通过使用MgSO4进行干燥。接下来,通过蒸发由其除去溶剂。通过硅胶柱色谱分离并纯化获得的残余物以获得2.69g中间体I-3(产率:90%)。获得的化合物通过LC-MS来鉴定。
C24H16BrN:M+1 398.0
合成中间体I-4
按与合成中间体I-3相同(或大致上相同)的方法合成中间体I-4(产率:89%),不同的是使用1-溴-3-碘苯代替1-溴-4-碘苯。获得的化合物通过LC-MS来鉴定。
C24H16BrN:M+1 398.0
合成中间体I-5
按与合成中间体I-1相同(或大致上相同)的方法合成中间体I-5(产率:73%),不同的是使用2-溴-4-硝基苯胺代替2-溴苯胺。获得的化合物通过LC-MS来鉴定。
C18H13BrN2O2:M+1 369.0
合成中间体I-6
按与合成中间体I-2相同(或大致上相同)的方法合成中间体I-6(产率:42%),不同的是使用中间体I-5代替中间体I-1。获得的化合物通过LC-MS来鉴定。
C18H12N2O2:M+1 289.1
合成中间体I-7
按与合成中间体I-3相同(或大致上相同)的方法合成中间体I-7(产率:92%),不同的是使用中间体I-6代替中间体I-2以及使用碘苯代替1-溴-4-碘苯。获得的化合物通过LC-MS来鉴定。
C24H16N2O2:M+1 365.1
合成中间体I-8
将3.64g(10.0mmol)中间体I-7和100mg Pd/碳(10%)溶解于40mL甲醇中,然后将所得混合物在H2气氛中搅拌约4小时。使获得反应混合物经受过滤,然后使用MgSO4进行干燥。然后,通过蒸发从其除去溶剂。将20mL蒸馏水加入至残余物,向其加入5mL 10%HCl水溶液。将生成物冷却至0℃的温度,且向其加入溶液(其中1.0g(14.4mmol)NaNO2溶解于10mL蒸馏水中)。将所得混合物在0℃至5℃温度范围内搅拌约1小时。将2.87g(20.0mmol)CuBr加入至溶液,然后将所得溶液在相同温度下搅拌约2小时。然后,将所得溶液加热至100℃且搅拌约3小时。使获得的反应溶液回到室温。然后,通过使用30mL乙醚对其进行三次萃取过程。获得有机层通过使用MgSO4进行干燥。接下来,通过蒸发由其除去溶剂。通过硅胶柱色谱分离并纯化获得的残余物以获得2.98g中间体I-8(产率:75%)。获得的化合物通过LC-MS来鉴定。
C24H16BrN:M+1 398.0
合成中间体I-9
按与合成中间体I-5相同(或大致上相同)的方法合成中间体I-9(产率:78%),不同的是使用2-溴-5-硝基苯胺代替2-溴-4-硝基苯胺。获得的化合物通过LC-MS来鉴定。
C18H13BrN2O2:M+1 369.0
合成中间体I-10
按与合成中间体I-6相同(或大致上相同)的方法合成中间体I-10(产率:46%),不同的是使用中间体I-9代替中间体I-5。获得的化合物通过LC-MS来鉴定。
C18H12N2O2:M+1 289.1
合成中间体I-11
按与合成中间体I-7相同(或大致上相同)的方法合成中间体I-11(产率:90%),不同的是使用中间体I-10代替中间体I-6。获得的化合物通过LC-MS来鉴定。
C24H16N2O2:M+1 365.1
合成中间体I-12
按与合成中间体I-8相同(或大致上相同)的方法合成中间体I-12(产率:73%),不同的是使用中间体I-11代替中间体I-7。获得的化合物通过LC-MS来鉴定。
C24H16BrN:M+1 398.0
合成中间体I-13
将4.38g(11.0mmol)中间体I-12、2.00g(10.0mmol)(4-溴苯基)硼酸、0.58g(0.5mmol)Pd(PPh3)4和4.14g(30.0mmol)K2CO3溶解于40mL THF和H2O(以1:1的体积比)的混合物溶液中,然后在60℃的温度下搅拌4小时。使所得的反应溶液回到室温,然后向其加入30mL水。通过使用30mL乙醚对其进行三次萃取过程。获得的有机层通过使用MgSO4进行干燥。接下来,通过蒸发由其除去溶剂。通过硅胶柱色谱分离并纯化获得的残余物以获得3.75g中间体I-13(产率:79%)。获得的化合物通过LC-MS来鉴定。
C30H20BrN:M+1 474.1
合成中间体I-14
按与合成中间体I-7相同(或大致上相同)的方法合成中间体I-14(产率:84%),不同的是使用1-溴-4-氟苯代替碘苯。获得的化合物通过LC-MS来鉴定。
C24H15FN2O2:M+1 383.1
合成中间体I-15
按与合成中间体I-8相同(或大致上相同)的方法合成中间体I-15(产率:72%),不同的是使用中间体I-14代替中间体I-7。获得的化合物通过LC-MS来鉴定。
C24H15FN:M+1 416.0
合成中间体I-16
按与合成中间体I-13相同(或大致上相同)的方法合成中间体I-16(产率:76%),不同的是使用中间体I-15代替中间体I-12。获得的化合物通过LC-MS来鉴定。
C30H19BrFN:M+1 492.1
合成中间体I-17至I-23
基于上述的中间体I-13和I-16的合成方法以及通过使用适当的中间体,中间体I-17至I-23的合成方法应对于本领域技术人员而言是明显的。
合成胺中间体A-1至A-18
合成中间体A-1
将2.33g(10.0mmol)4-溴-1,1'-联苯、2.03g(12.0mmol)4-氨基-1,1'-联苯、0.46g(0.5mmol)Pd2(dba)3、0.10g(0.5mmol)P(tBu)3和1.44g(15.0mol)NaOtBu溶解于30mL甲苯,然后将所得混合物在约80℃的温度下搅拌5小时。使获得的反应溶液回到室温。然后,通过各使用30mL水和30mL乙醚对其进行三次萃取过程。获得的有机层通过使用MgSO4进行干燥。接下来,通过蒸发由其除去溶剂。通过硅胶柱色谱分离并纯化获得的残余物以获得2.76g中间体A-1(产率:86%)。获得的化合物通过LC-MS来鉴定。
C24H19N:M+1 322.2
合成中间体A-1'
将2.57g(8.0mmol)中间体A-1、4.53g(16.0mmol)1-溴-3-碘苯、0.37g(0.4mmol)Pd2(dba)3、0.08g(0.4mmol)P(tBu)3和1.15g(12.0mol)NaOtBu溶解于30mL甲苯中,然后将混合物在约80℃的温度下搅拌5小时。使获得的反应溶液回到室温。然后,通过各使用30mL水和30mL乙醚对其进行三次萃取过程。获得的有机层通过使用MgSO4进行干燥。接下来,通过蒸发由其除去溶剂。通过硅胶柱色谱分离并纯化获得的残余物以获得2.86g中间体A-1'(产率:75%)。获得的化合物通过LC-MS来鉴定。
C30H22BrN:M+1 476.1
合成中间体A-17
将2.86g(6.0mmol)中间体A-1'溶解于20mL THF中。然后,在-78℃的温度下向其缓慢滴加2.4mL n-BuLi(2.5摩尔(M)于己烷中),然后将所得混合物在相同温度下搅拌约1小时。将1mL(9.0mmol)硼酸三甲酯在相同温度下滴加至获得的溶液,然后使溶液回到室温且搅拌约3小时。将20mL水和10mL饱和氯化铵水溶液顺序地加入至获得的反应溶液,然后搅拌约1小时。通过使用30mL乙醚对其进行三次萃取过程。获得的有机层通过使用MgSO4进行干燥。接下来,通过蒸发由其除去溶剂。通过硅胶柱色谱分离并纯化获得的残余物以获得2.28g中间体A-17(产率:89%)。获得的化合物通过LC-MS来鉴定。
C30H24BNO2:M+1 442.2
基于中间体A-1和A-17的上述合成方法以及通过使用适当的中间体,中间体A-2至A-18的合成方法应对于本领域普通技术人员而言是明显的。
合成例:合成根据一个或多个实施方式的化合物
合成化合物3
将4.74g(10.0mmol)中间体I-13、3.21g(10.0mmol)中间体A-1、0.46g(0.5mmol)Pd2(dba)3、0.10g(0.5mmol)P(tBu)3和1.44g(15.0mol)NaOtBu溶解于30mL甲苯中,然后将所得混合物在约80℃的温度下搅拌5小时。使获得的反应溶液回到室温。然后,通过各使用30mL水和30mL乙醚对其进行三次萃取过程。获得的有机层通过使用MgSO4进行干燥。接下来,通过蒸发由其除去溶剂。通过硅胶柱色谱分离并纯化获得的残余物以获得6.65g化合物3(产率:93%)。获得的化合物通过LC-MS和1H-核磁共振(NMR)来鉴定。
C54H38N2:M+1 715.3
1H NMR(CDCl3,300MHz)δ7.65-7.58(m,8H),7.54-7.37(m,15H),7.29(dd,1H),7.18(dd,1H),7.10-6.99(m,4H),6.95-6.90(m,4H),6.87-6.83(m,3H),6.79-6.72(m,2H)
合成化合物5
按与合成化合物3相同(或大致上相同)的方法获得化合物5(产率:91%),不同的是中间体I-13与中间体A-2而不是中间体A-1反应。获得的化合物通过LC-MS和1H-NMR来鉴定。
C58H40N2:M+1 765.3
1H NMR(CDCl3,300MHz)δ7.83-7.80(m,2H),7.66-7.58(m,7H),7.53-7.36(m,14H),7.31(d,1H),7.23(dt,1H),7.18(dd,1H),7.13-7.02(m,7H),6.99-6.94(m,2H),6.89-6.83(m,3H),6.78-6.72(m,2H)
合成化合物7
按与合成化合物3相同(或大致上相同)的方法获得化合物7(产率:92%),不同的是中间体I-13与中间体A-3而不是中间体A-1反应。获得的化合物通过LC-MS和1H-NMR来鉴定。
C57H42N2:M+1 755.3
1H NMR(CDCl3,300MHz)δ7.78(d,1H),7.71-7.32(m,19H),7.24-7.07(m,7H),6.99-6.89(m,6H),6.84(d,1H),6.81-6.76(m,2H),1.63(s,6H)
合成化合物8
按与合成化合物3相同(或大致上相同)的方法获得化合物8(产率:90%),不同的是中间体I-13与中间体A-4而不是中间体A-1反应。获得的化合物通过LC-MS和1H-NMR来鉴定。
C54H36N2O:M+1 729.3
1H NMR(CDCl3,300MHz)δ7.78-7.72(m,2H),7.69-7.59(m,7H),7.55-7.36(m,12H),7.32(d,1H),7.23(dd,1H),2.18-7.06(m,6H),6.98-6.90(m,4H),6.86(dt,1H),6.83-6.78(m,2H)
合成化合物10
按与合成化合物3相同(或大致上相同)的方法获得化合物10(产率:92%),不同的是中间体I-13与中间体A-5而不是中间体A-1反应。获得的化合物通过LC-MS和1H-NMR来鉴定。
C60H40N2O:M+1 805.3
1H NMR(CDCl3,300MHz)δ7.95-7.90(m,2H),7.81(d,1H),7.73-7.62(m,7H),7.58-7.34(m,16H),7.21(d,1H),7.15-7.04(m,4H),7.01-6.96(m,2H),6.92-6.87(m,2H),6.82-6.77(m,3H),6.72-6.69(m,2H)
合成化合物13
按与合成化合物3相同(或大致上相同)的方法获得化合物13(产率:83%),不同的是中间体I-13与中间体A-6而不是中间体A-1反应。获得的化合物通过LC-MS和1H-NMR来鉴定。
C53H37N3:M+1 716.3
1H NMR(CDCl3,300MHz)δ8.83(s,1H),8.60(d,1H),7.94-7.91(m,1H),7.81-7.65(m,6H),7.60-7.41(m,11H),7.35-7.29(m,3H),7.21(d,1H),7.17-7.08(m,4H),7.03-6.99(m,2H),6.93-6.86(m,5H),6.82-6.78(m,2H)
合成化合物15
按与合成化合物3相同(或大致上相同)的方法获得化合物15(产率:79%),不同的是中间体I-17而不是中间体I-13与中间体A-1反应。获得的化合物通过LC-MS和1H-NMR来鉴定。
C53H37N3:M+1 716.3
1H NMR(CDCl3,300MHz)δ8.42(s,1),7.71-7.52(m,18H),7.46-7.39(m,3H),7.34-7.25(m,3H),7.18-7.10(m,4H),7.04-6.96(m,6H),6.84-6.79(m,2H)
合成化合物22
按与合成化合物3相同(或大致上相同)的方法获得化合物22(产率:89%),不同的是中间体I-13与中间体A-7而不是中间体A-1反应。获得的化合物通过LC-MS和1H-NMR来鉴定。
C60H41N3:M+1 804.3
1H NMR(CDCl3,300MHz)δ8.23(d,1H),7.69-7.31(m,27H),7.21-7.06(m,5H),6.99-6.90(m,6H),6.84-6.79(m,2H)
合成化合物28
按与合成化合物3相同(或大致上相同)的方法获得化合物28(产率:90%),不同的是中间体I-13与中间体A-8而不是中间体A-1反应。获得的化合物通过LC-MS和1H-NMR来鉴定。
C49H33N3:M+1 664.3
1H NMR(CDCl3,300MHz)δ7.71-7.62(m,6H),7.58-7..40(m,12H),7.36(d,1H),7.25-7.10(m,5H),7.03-6.97(m,4H),6.91-6.86(m,3H),6.82-6.76(m,2H)
合成化合物30
按与合成化合物3相同(或大致上相同)的方法获得化合物30(产率:92%),不同的是中间体I-16而不是中间体I-13与中间体A-1反应。获得的化合物通过LC-MS和1H-NMR来鉴定。
C54H37FN2:M+1 733.3
1H NMR(CDCl3,300MHz)δ7.69-7.59(m,8H),7.56-7.39(m,15H),7.35(d,1H),7.22-7.02(m,9H),6.94-6.89(m,2H),6.82-6.76(m,2H)
合成化合物31
按与合成化合物3相同(或大致上相同)的方法获得化合物31(产率:88%),不同的是中间体I-21而不是中间体I-13与中间体A-1反应。获得的化合物通过LC-MS和1H-NMR来鉴定。
C54H33D5N2:M+1 720.3
1H NMR(CDCl3,300MHz)δ7.65-7.58(m,8H),7.54-7.37(m,15H),7.31(d,1H),7.21(d,1H),7.13-7.05(m,2H),6.97-6.92(m,4H),6.84-6.79(m,2H)
合成化合物38
按与合成化合物3相同(或大致上相同)的方法获得化合物38(产率:93%),不同的是中间体I-13与中间体A-9而不是中间体A-1反应。获得的化合物通过LC-MS和1H-NMR来鉴定。
C67H46N2:M+1 879.4
1H NMR(CDCl3,300MHz)δ7.86(d,1H),7.73-7.42(m,18H),7.34(d,1H),7.27-7.03(m,16H),6.97(d,1H),6.93(d,1H),6.89-6.80(m,5H),6.77(s,1H),6.74-6.69(m,2H)
合成化合物43
按与合成化合物3相同(或大致上相同)的方法获得化合物43(产率:91%),不同的是中间体I-22而不是中间体I-13与中间体A-1反应。获得的化合物通过LC-MS和1H-NMR来鉴定。
C60H40N2O:M+1 805.3
1H NMR(CDCl3,300MHz)δ7.74(d,2H),7.69-7.60(9H),7.55-7.39(m,17H),7.31(d,1H),7.21-7.02(m,5H),6.97-6.92(m,4H),6.83-6.78(m,2H)
合成化合物58
将2.37g(5.0mmol)中间体I-13、0.92g(5.0mmol)咔唑、0.1g(0.5mmol)CuI、0.13g(0.5mmol)18-冠醚-6和2.07g(15.0mmol)K2CO3溶解于20mL DMF中,然后在约140℃的温度下搅拌约12小时。使所得的反应溶液回到室温。然后,通过各使用20mL水和20mL乙醚对其进行三次萃取过程。获得的有机层通过使用MgSO4进行干燥。接下来,通过蒸发由其除去溶剂。通过硅胶柱色谱分离并纯化获得的残余物以获得2.33g化合物58(产率:83%)。获得的化合物通过LC-MS和1H-NMR来鉴定。
C42H28N2:M+1 561.2
1H NMR(CDCl3,300MHz)δ8.12(d,2H),7.74-7.63(m,4H),7.52-7.25(m,14H),7.19(d,1H),7.09-7.01(m,4H),6.96-6.91(m,1H),6.84-6.79(m,2H)
合成化合物61
按与合成化合物3相同(或大致上相同)的方法获得化合物61(产率:90%),不同的是中间体I-18而不是中间体I-13与中间体A-1反应。获得的化合物通过LC-MS和1H-NMR来鉴定。
C54H38N2:M+1 715.3
1H NMR(CDCl3,300MHz)δ7.69-7.61(m,7H),7.56-7.27(m,16H),7.21-7.14(m,2H),7.09-7.01(m,5H),6.94-6.86(m,5H),6.82-6.76(m,3H)
合成化合物66
按与合成化合物3相同(或大致上相同)的方法获得化合物66(产率:91%),不同的是使用中间体I-20代替中间体I-13,以及使用中间体A-3代替中间体A-1。获得的化合物通过LC-MS和1H-NMR来鉴定。
C57H42N2:M+1 755.3
1H NMR(CDCl3,300MHz)δ7.78(d,1H),7.71-7.29(m,19H),7.21(s,1H),7.17-7.02(m,6H),6.97-6.91(m,6H),6.86(s,1H),6.82-6.76(m,2H),1.61(s,6H)
合成化合物68
将2.37g(5.0mmol)中间体I-18、2.21g(5.0mmol)中间体A-17、0.29g(0.25mmol)Pd(PPh3)4和2.07g(15.0mmol)K2CO3溶解于20mL的THF和H2O(以1:1的体积比)的混合物溶液,且在60℃搅拌4小时。使所得的反应溶液回到室温,然后向其加入20mL水。然后使用20mL乙醚对其进行三次萃取过程。获得的有机层通过使用MgSO4进行干燥。接下来,通过蒸发由其除去溶剂。通过硅胶柱色谱分离并纯化获得的残余物以获得3.36g化合物68(产率:85%).获得的化合物通过LC-MS和1H-NMR来鉴定。
C60H42N2:M+1 791.3
1H NMR(CDCl3,300MHz)δ7.81(s,1H),7.68-7.39(m,23H),7.32-7.23(m,3H),7.18-7.02(m,7H),6.95-6.90(m,5H),6.84-6.79(m,3H)
合成化合物70
按与合成化合物3相同(或大致上相同)的方法获得化合物70(产率:87%),不同的是使用中间体I-19代替中间体I-13,以及使用N-苯基萘-1-胺代替中间体A-1。获得的化合物通过LC-MS和1H-NMR来鉴定。
C55H40N2:M+1 729.3
1H NMR(CDCl3,300MHz)δ8.13(d,1H),7.87(d,1H),7.73-7.28(m,16H),7.15-7.03(m,7H),6.97-6.91(m,4H),6.86-6.82(m,3H),6.79-6.72(m,2H),1.64(s,6H)
合成化合物81
按与合成化合物3相同(或大致上相同)的方法获得化合物81(产率:81%),不同的是使用中间体I-8代替中间体I-13,以及使用中间体A-10代替中间体A-1。获得的化合物通过LC-MS和1H-NMR来鉴定。
C54H42N2:M+1 719.3
1H NMR(CDCl3,300MHz)δ7.76(d,2H),7.71-7.60(m,4H),7.49-7.32(m,7H),7.24-7.07(m,8H),7.01-6.94(m,4H),6.89-6.82(m,3H),6.77-6.71(m,2H),1.63(s,12H)
合成化合物85
按与合成化合物3相同(或大致上相同)的方法获得化合物85(产率:83%),不同的是使用中间体I-8代替中间体I-13,以及使用中间体A-11代替中间体A-1。获得的化合物通过LC-MS和1H-NMR来鉴定。
C48H34N2:M+1 639.3
1H NMR(CDCl3,300MHz)δ7.69-7.58(m,6H),7.48-7.33(m,12H),7.22-7.02(m,10H),6.96-6.88(m,2H),6.84-6.80(m,2H),6.76-6.71(m,2H)
合成化合物88
按与合成化合物3相同(或大致上相同)的方法获得化合物88(产率:85%),不同的是使用中间体I-8代替中间体I-13,且使用中间体A-12代替中间体A-1。获得的化合物通过LC-MS和1H-NMR来鉴定。
C54H38N2:M+1 715.3
1H NMR(CDCl3,300MHz)δ7.71-7.29(m,24H),7.17(s,1H),7.12-7.02(m,4H),6.97(d,1H),6.93-6.84(m,6H),6.78-6.72(m,2H)
合成化合物92
按与合成化合物3相同(或大致上相同)的方法获得化合物92(产率:87%),不同的是使用中间体I-3代替中间体I-13,且使用中间体A-13代替中间体A-1。获得的化合物通过LC-MS和1H-NMR来鉴定。
C42H29FN2:M+1 581.2
1H NMR(CDCl3,300MHz)δ7.69-7.59(m,4H),7.56-7.35(m,9H),7.18-7.07(m,6H),7.02-6.92(m,4H),6.84-6.72(m,6H)
合成化合物95
按与合成化合物3相同(或大致上相同)的方法获得化合物95(产率:79%),不同的是使用中间体I-3代替中间体I-13,以及使用中间体A-14代替中间体A-1。获得的化合物通过LC-MS和1H-NMR来鉴定。
C54H38N2:M+1 715.3
1H NMR(CDCl3,300MHz)δ7.69-7.57(m,8H),7.51-7.38(m,16H),7.13-7.07(m,6H),6.97(d,2H),6.86-6.70(m,6H)
合成化合物99
按与合成化合物3相同(或大致上相同)的方法获得化合物99(产率:81%),不同的是使用中间体I-3代替中间体I-13,以及使用中间体A-15代替中间体A-1。获得的化合物通过LC-MS和1H-NMR来鉴定。
C54H36N2O:M+1 729.3
1H NMR(CDCl3,300MHz)δ7.90(dd,1H),7.78(d,1H),7.72-7.57(m,7H),7.54-7.33(m,12H),7.24(t,1H),7.16-7.09(m,7H),7.03(t,1H),6.93-6.89(m,2H),6.82-6.74(m,4H)
合成化合物105
按与合成化合物58相同(或大致上相同)的方法获得化合物105(产率:86%),不同的是使用中间体I-23代替中间体I-13,以及使用3,6-二苯基-9H-咔唑代替咔唑。获得的化合物通过LC-MS和1H-NMR来鉴定。
C54H36N2:M+1 713.3
1H NMR(CDCl3,300MHz)δ8.16(s,2H),7.75-7.69(m,6H),7.63-7.37(m,20H),7.15-7.07(m,6H),6.86-6.80(m,2H)
合成化合物106
按与合成化合物3相同(或大致上相同)的方法获得化合物106(产率:88%),不同的是中间体I-23而不是中间体I-13与中间体A-1反应。获得的化合物通过LC-MS和1H-NMR来鉴定。
C54H38N2:M+1 715.3
1H NMR(CDCl3,300MHz)δ7.65-7.57(m,6H),7.52-7.33(m,18H),7.13-7.05(m,6H),6.95-6.88(m,6H),6.79-6.72(m,2H)
合成化合物107
按与合成化合物68相同(或大致上相同)的方法获得化合物107(产率:81%),不同的是使用中间体I-4代替中间体I-18,以及使用中间体A-16代替中间体A-17。获得的化合物通过LC-MS和1H-NMR来鉴定。
C52H36N2:M+1 689.3
1H NMR(CDCl3,300MHz)δ8.13(d,1H),7.87(d,1H),7.68-7.38(m,16H),7.29-7.18(m,5H),7.09-6.98(m,6H),6.93-6.81(m,5H),6.74-6.70(m,2H)
合成化合物112
按与合成化合物68相同(或大致上相同)的方法获得化合物112(产率:80%),不同的是使用中间体I-3代替中间体I-18,以及使用中间体A-18代替中间体A-17。获得的化合物通过LC-MS和1H-NMR来鉴定。
C60H42N2:M+1 791.3
1H NMR(CDCl3,300MHz)δ7.72-7.67(m,4H),7.65-7.56(m,6H),7.52-7.33(m,18H),7.23-7.15(m,6H),7.06-6.96(m,6H),6.83-6.78(m,2H)
实施例
实施例1
将基板(ITO、Ag和ITO分别以约和的厚度沉积于其上)切成50毫米(mm)x 50mm x 0.5mm的尺寸,在每种溶剂中于异丙醇和纯水中超声处理5分钟,通过暴露于具有臭氧的紫外射线而清洗,从而使用所得的玻璃基板作为阳极。然后,将玻璃基板安装于真空沉积装置中。
将N-([1,1'-联苯]-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺(HT1)和F4-TCNQ以约98:2的重量比率共真空沉积于ITO基板上以形成具有约厚度的空穴注入层。将化合物HT1真空-沉积于空穴注入层上以形成具有约厚度的第一空穴传输层。将化合物3真空-沉积于第一空穴传输层上以形成具有约厚度的第二空穴传输层。然后,9,10-二-萘-2-基-蒽(ADN)(作为蓝色荧光主体)和N,N,N',N'-四苯基-芘-1,6-二胺(TPD)(作为蓝色荧光掺杂剂)以约98:2的重量比率共沉积于第二空穴传输层上以形成具有约厚度的发光层。然后,将2-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑(L201)沉积于发光层上以形成具有约厚度的电子传输层。将LiF(其为碱金属卤化物)沉积于电子传输层上以形成具有约 厚度的电子注入层,且将Mg:Ag以约90:10的重量比率真空-沉积于电子注入层上以形成具有约厚度的阴极,从而完成有机发光装置的制造。
实施例2至28
按与实施例1相同(或大致上相同)的方法制造有机发光装置,不同的是使用化合物5至112(如表1中所示)代替化合物3以形成第二空穴传输层。
实施例29至38
按与实施例1相同(或大致上相同)的方法制造有机发光装置,不同的是使用化合物7至105(如表1中所示)代替化合物HT1以形成第一空穴传输层。
对比例1至4
按与实施例1相同(或大致上相同)的方法制造有机发光装置,不同的是分别使用化合物A、D、F和G代替化合物3以形成第二空穴传输层。
在约10mA/cm2的电流密度下测量实施例1至38和对比例1至4中制造的有机发光装置的装置性能即驱动电压、亮度、效率和色坐标,并在约50mA/cm2的电流密度下测量起始亮度减半的时间。其结果示于表1中。
参考表1中所示的结果,当在第一空穴传输层和/或第二空穴传输层中使用根据本公开的一个或多个实施方式的化合物时,有机发光装置可展现出改善的或相同的驱动电压和改善的效率,并且其亮度半衰期相较于对比例的有机发光装置也可以改善。
表1
根据本公开的一个或多个实施方式,由于包含根据实施方式的式1的化合物,有机发光装置的特征可得以改善。
本文所使用的术语“使用(use)”、“正在使用(using)”和“所使用的(used)”可被认为分别与术语“利用(utilize)”、“正在利用(utilizing)”和“所利用的(utilized)”同义。
此外,本文所使用的术语“大致上”、“约”和相似术语作为近似术语而不是作为程度术语来使用,并且意图解释本领域普通技术人员公认的测量值或计算值的固有偏差。
同样,本文列举的任何数值范围意图包括纳入所列举范围的相同数值精度的所有子范围。例如,“1.0至10.0”的范围意图包括在所列举的最小值1.0与所列举的最大值10.0之间(且包括端值)的,即,具有等于或大于1.0的最小值和等于或小于10.0的最大值的所有子范围,诸如,例如,2.4至7.6。本文列举的任何最大数值限制意图包括被纳入其中的所有较低的数值限制并且在本说明书中列举的任何最小数值限制意图包括被纳入其中的所有较高的数值限制。因此,申请人保留修改本说明书(包括权利要求)的权利,以明确列举被纳入本文明确列举的范围内的任何子范围。
应理解,本文所述的示例性实施方式应被认为是描述性含义而非限制的目的。在每个实施方式内的特征或方面的描述通常应被认为可用于其它实施方式中的其他相似的特征或方面。
尽管已经参考附图描述本发明的一个或多个实施方式,但是本领域普通技术人员会理解,可在不偏离如通过下列权利要求及其等效形式限定的本发明的精神和范围下对本文在形式和细节上作出各种变化。
Claims (22)
1.一种由式1表示的化合物:
式1
其中,在式1中,
R1至R17各自独立地选自氢、氘、卤素、氨基、硝基、腈基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团;
其中选自R1至R17中的至少一个包含由式1-1表示的基团:
式1-1
其中,在式1-1中,Ar1和Ar2各自独立地选自取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团,前提条件是Ar1和Ar2中的每一个都不是取代或未取代的二苯并氮杂卓或者取代或未取代的三苯并氮杂卓;
X选自取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团;且m为选自0至5的整数,且当m为2或更大时,2或更多个X彼此相同或不同;
其中所述取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C2-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团、取代的单价非芳族稠合杂多环基团、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳族稠合多环基团和取代的二价非芳族稠合杂多环基团中的至少一个取代基选自由以下组成的组中:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基,
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)和-B(Q16)(Q17),
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团,
各自被选自以下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)和-B(Q26)(Q27),以及
Si(Q13)(Q14)(Q15),
其中Q11至Q17和Q21至Q27各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团。
2.如权利要求1所述的化合物,其中选自式1中的R13至R17的两个或更多个相邻取代基彼此连接以形成环。
3.如权利要求1所述的化合物,其中式1-1中的Ar1和Ar2彼此连接以形成环。
4.如权利要求1所述的化合物,其中式1-1中的m为选自0至3的整数。
5.如权利要求1所述的化合物,其中式1中的R3和R10各自独立地为取代或未取代的苯基。
6.如权利要求1所述的化合物,其中式1中的R1、R4至R9、R12、R13和R17各自独立地为氢或氘。
7.如权利要求1所述的化合物,其中式1-1中的X为由式2a至2f中的一个表示的基团:
其中,在式2a至2f中,H1选自O、S、NR21和CR22R23;
R21至R23各自独立地选自氢、氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C6-C20芳基、取代或未取代的C1-C20杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团;且
*表示与相邻原子的结合位点。
8.如权利要求1所述的化合物,其中式1-1中的Ar1和Ar2各自独立地为由式3a至3g中的一个表示的基团:
其中,在式3a至3g中,H1选自O、S、NR21和CR22R23;
R21至R23以及Z1各自独立地选自氢、氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C6-C20芳基、取代或未取代的C1-C20杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团和Si(Q13)(Q14)(Q15);
式3a中的p为选自1至5的整数,式3b和3c中的p为选自1至7的整数,式3d中的p为选自1至4的整数且式3e至3g中的p为选自1至9的整数,
其中当p为2或更大时,2或更多个Z1彼此相同或不同;且
*表示与相邻原子的结合位点。
9.如权利要求8所述的化合物,其中当式3c中的H1为CR22R23时,R22和R23连接以形成环。
10.如权利要求1所述的化合物,其中所述由式1表示的化合物由式2表示:
式2
其中式2中的R1、R2、R4至R17、Ar1、Ar2、X和m与权利要求1中所限定的相同。
11.如权利要求1所述的化合物,其中所述由式1表示的化合物由式3表示:
式3
其中式3中的R1、R3至R17、Ar1、Ar2、X和m与权利要求1中所限定的相同。
12.如权利要求1所述的化合物,其中所述由式1表示的化合物由式4表示:
式4
其中式4中的R1至R14、R16、R17、Ar1、Ar2、X和m与权利要求1中所限定的相同。
13.如权利要求1所述的化合物,其中所述由式1表示的化合物由式5表示:
式5
其中式5中的R1至R15、R17、Ar1、Ar2、X和m与权利要求1中所限定的相同。
14.如权利要求1所述的化合物,其中所述由式1表示的化合物由式6表示:
式6
其中式6中的R1至R16、Ar1、Ar2、X和m与权利要求1中所限定的相同。
15.如权利要求1所述的化合物,其中所述由式1表示的化合物由化合物1至117中的一个表示:
16.一种有机发光装置,包括:
第一电极;
面对所述第一电极的第二电极;以及
在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层,所述有机层包含发光层,
其中所述有机层包含如权利要求1至15中任一项所述的化合物。
17.如权利要求16所述的有机发光装置,其中
所述第一电极为阳极,
所述第二电极为阴极,且
所述有机层还包含:
i)在所述第一电极和所述发光层之间的空穴传输区,所述空穴传输区包含空穴传输层以及选自空穴注入层和电子阻挡层中的至少一个层,以及
ii)在所述发光层和所述第二电极之间的电子传输区,所述电子传输区包含选自电子传输层、空穴阻挡层和电子注入层中的至少一个层。
18.如权利要求17所述的有机发光装置,其中所述空穴传输层包含第一空穴传输层和第二空穴传输层。
19.如权利要求18所述的有机发光装置,其中所述第二空穴传输层包含所述化合物。
20.如权利要求18所述的有机发光装置,其中所述第一空穴传输层包含由式201A表示的另一化合物:
式201A
其中,在式201A中,
L201至L203各自独立地选自由以下组成的组中:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基、亚屈基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚咔唑基和亚三嗪基,以及
各自被选自以下的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基、亚屈基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚咔唑基和亚三嗪基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;
xa1至xa3各自独立地为0或1;
R203和R211各自独立地选自由以下组成的组中:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基,以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;
R213和R214各自独立地选自由以下组成的组中:
C1-C20烷基和C1-C20烷氧基,
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基,
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基,以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;
R215和R216各自独立地选自由以下组成的组中:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基,
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基,
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基,以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基。
21.如权利要求20所述的有机发光装置,其中由式201A表示的化合物由化合物HT1至HT33中的一个表示:
22.一种显示设备,包括如权利要求16至21中任一项所述的有机发光装置,其中所述有机发光装置的第一电极电耦合至薄膜晶体管的源电极或漏电极。
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Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN108864108A (zh) * | 2018-06-28 | 2018-11-23 | 宁波卢米蓝新材料有限公司 | 一种稠环化合物及其制备方法和用途 |
CN109096125A (zh) * | 2017-06-20 | 2018-12-28 | 三星显示有限公司 | 稠环化合物和包括该稠环化合物的有机发光装置 |
CN111960954A (zh) * | 2020-09-10 | 2020-11-20 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种苯并蒽衍生物的有机电致发光化合物及其制备方法和应用 |
CN112321581A (zh) * | 2019-12-10 | 2021-02-05 | 广东聚华印刷显示技术有限公司 | 二苯并吖庚因类化合物、聚合物及其应用 |
WO2021179880A1 (zh) * | 2020-03-09 | 2021-09-16 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 含氮有机化合物及包含该化合物的电子器件及装置 |
CN113845479A (zh) * | 2021-10-22 | 2021-12-28 | 京东方科技集团股份有限公司 | 一种用于oled器件有机层中的二苯并氮杂卓类化合物和有机电致发光器件 |
WO2023082808A1 (zh) * | 2021-11-12 | 2023-05-19 | 上海八亿时空先进材料有限公司 | 一种四氮杂荧蒽化合物及其应用 |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR102617612B1 (ko) * | 2015-12-22 | 2023-12-27 | 솔루스첨단소재 주식회사 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
KR102549460B1 (ko) * | 2020-01-30 | 2023-06-29 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 |
KR102573175B1 (ko) * | 2020-09-07 | 2023-08-30 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000113985A (ja) * | 1998-08-07 | 2000-04-21 | Fuji Photo Film Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US6387544B1 (en) * | 1998-04-10 | 2002-05-14 | The Trustees Of Princeton University | OLEDS containing thermally stable glassy organic hole transporting materials |
US20030065171A1 (en) * | 1998-10-07 | 2003-04-03 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Luminescent element material, luminescent element, ethylene derivative having n-containing 7-membered ring, and benzoazepine derivative |
JP2006269836A (ja) * | 2005-03-24 | 2006-10-05 | Fuji Photo Film Co Ltd | 有機電界発光素子 |
WO2012011756A1 (en) * | 2010-07-21 | 2012-01-26 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent devices including the same |
US20150048324A1 (en) * | 2013-08-14 | 2015-02-19 | Samsung Display Co., Ltd. | Heterocyclic compound and organic light-emitting diode including the same |
Family Cites Families (32)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5859969A (ja) | 1981-10-03 | 1983-04-09 | Hodogaya Chem Co Ltd | カルバゾ−ル誘導体およびその製造法 |
EP0681019B1 (en) | 1994-04-26 | 1999-09-01 | TDK Corporation | Phenylanthracene derivative and organic EL element |
JP3816969B2 (ja) | 1994-04-26 | 2006-08-30 | Tdk株式会社 | 有機el素子 |
JP3798080B2 (ja) | 1996-08-20 | 2006-07-19 | 富士写真フイルム株式会社 | ベンゾアゼピン構造を有する芳香族三級アミン化合物 |
JPH10219241A (ja) | 1997-02-10 | 1998-08-18 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP4088985B2 (ja) * | 1997-05-09 | 2008-05-21 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 新規アミノ化合物を使用した有機エレクトロルミネセンス素子 |
JPH10324680A (ja) | 1997-05-21 | 1998-12-08 | Fuji Photo Film Co Ltd | ベンズアゼピン骨格を有するヒドラゾン化合物 |
JPH10316875A (ja) | 1997-05-21 | 1998-12-02 | Fuji Photo Film Co Ltd | ヒドラゾン化合物 |
JP4115555B2 (ja) | 1997-05-29 | 2008-07-09 | 富士フイルム株式会社 | アゼピン構造を有する新規な三置換エチレン系化合物 |
JP3588978B2 (ja) | 1997-06-12 | 2004-11-17 | 凸版印刷株式会社 | 有機薄膜el素子 |
US5972247A (en) | 1998-03-20 | 1999-10-26 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent elements for stable blue electroluminescent devices |
US6436558B1 (en) | 1998-08-07 | 2002-08-20 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Organic electroluminescence element |
US6465115B2 (en) | 1998-12-09 | 2002-10-15 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with anthracene derivatives hole transport layer |
EP1009043A3 (en) | 1998-12-09 | 2002-07-03 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with polyphenyl hydrocarbon hole transport layer |
JP3700916B2 (ja) | 1999-03-18 | 2005-09-28 | 富士写真フイルム株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2001163839A (ja) | 1999-09-29 | 2001-06-19 | Fuji Photo Film Co Ltd | アミノフェノール化合物、その製造方法および合成中間体 |
KR100346984B1 (ko) | 2000-02-08 | 2002-07-31 | 삼성에스디아이 주식회사 | 열안정성이 우수한 유기 전기발광 소자용 정공수송성화합물 및 그 제조방법 |
TW532048B (en) | 2000-03-27 | 2003-05-11 | Idemitsu Kosan Co | Organic electroluminescence element |
JP3889564B2 (ja) | 2000-10-31 | 2007-03-07 | 三洋電機株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US6670054B1 (en) | 2002-07-25 | 2003-12-30 | Xerox Corporation | Electroluminescent devices |
KR100989135B1 (ko) * | 2009-01-07 | 2010-10-20 | 삼성모바일디스플레이주식회사 | 유기 발광 표시 장치 |
US20120074395A1 (en) | 2009-04-01 | 2012-03-29 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescent element |
US20100295445A1 (en) | 2009-05-22 | 2010-11-25 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescent device |
KR20110008619A (ko) | 2009-07-20 | 2011-01-27 | 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자 |
JP2011171279A (ja) | 2010-01-25 | 2011-09-01 | Fujifilm Corp | 有機電界発光素子 |
KR101486562B1 (ko) * | 2011-04-15 | 2015-01-28 | 제일모직 주식회사 | 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광자소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치 |
JP6034600B2 (ja) * | 2012-06-12 | 2016-11-30 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 有機電界発光素子 |
JP6199752B2 (ja) | 2013-01-24 | 2017-09-20 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子、並びに含窒素複素環化合物 |
KR20150021861A (ko) | 2013-08-21 | 2015-03-03 | 최돈수 | 유기 전기 발광 소자용 발광 재료, 이를 이용한 유기 전기 발광 소자 및 유기 전기 발광 소자용 재료 |
WO2015047018A1 (ko) * | 2013-09-30 | 2015-04-02 | 주식회사 두산 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
KR102163721B1 (ko) * | 2014-01-06 | 2020-10-08 | 삼성전자주식회사 | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
EP3237387B1 (de) * | 2014-12-23 | 2023-09-06 | Merck Patent GmbH | Heterocyclische verbindungen mit dibenzazapin-strukturen |
-
2015
- 2015-10-22 KR KR1020150147537A patent/KR102516053B1/ko active IP Right Grant
-
2016
- 2016-05-11 US US15/152,540 patent/US11114622B2/en active Active
- 2016-08-23 CN CN201610710972.9A patent/CN106608848A/zh active Pending
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6387544B1 (en) * | 1998-04-10 | 2002-05-14 | The Trustees Of Princeton University | OLEDS containing thermally stable glassy organic hole transporting materials |
JP2000113985A (ja) * | 1998-08-07 | 2000-04-21 | Fuji Photo Film Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US20030065171A1 (en) * | 1998-10-07 | 2003-04-03 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Luminescent element material, luminescent element, ethylene derivative having n-containing 7-membered ring, and benzoazepine derivative |
JP2006269836A (ja) * | 2005-03-24 | 2006-10-05 | Fuji Photo Film Co Ltd | 有機電界発光素子 |
WO2012011756A1 (en) * | 2010-07-21 | 2012-01-26 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent devices including the same |
US20150048324A1 (en) * | 2013-08-14 | 2015-02-19 | Samsung Display Co., Ltd. | Heterocyclic compound and organic light-emitting diode including the same |
Cited By (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN109096125A (zh) * | 2017-06-20 | 2018-12-28 | 三星显示有限公司 | 稠环化合物和包括该稠环化合物的有机发光装置 |
US11706973B2 (en) | 2017-06-20 | 2023-07-18 | Samsung Display Co., Ltd. | Condensed cyclic compound and organic light-emitting device including the same |
CN108864108A (zh) * | 2018-06-28 | 2018-11-23 | 宁波卢米蓝新材料有限公司 | 一种稠环化合物及其制备方法和用途 |
CN108864108B (zh) * | 2018-06-28 | 2021-07-06 | 宁波卢米蓝新材料有限公司 | 一种稠环化合物及其制备方法和用途 |
CN112321581A (zh) * | 2019-12-10 | 2021-02-05 | 广东聚华印刷显示技术有限公司 | 二苯并吖庚因类化合物、聚合物及其应用 |
WO2021179880A1 (zh) * | 2020-03-09 | 2021-09-16 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 含氮有机化合物及包含该化合物的电子器件及装置 |
CN111960954A (zh) * | 2020-09-10 | 2020-11-20 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种苯并蒽衍生物的有机电致发光化合物及其制备方法和应用 |
CN113845479A (zh) * | 2021-10-22 | 2021-12-28 | 京东方科技集团股份有限公司 | 一种用于oled器件有机层中的二苯并氮杂卓类化合物和有机电致发光器件 |
CN113845479B (zh) * | 2021-10-22 | 2023-10-27 | 京东方科技集团股份有限公司 | 一种用于oled器件有机层中的二苯并氮杂卓类化合物和有机电致发光器件 |
WO2023082808A1 (zh) * | 2021-11-12 | 2023-05-19 | 上海八亿时空先进材料有限公司 | 一种四氮杂荧蒽化合物及其应用 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US11114622B2 (en) | 2021-09-07 |
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KR102516053B1 (ko) | 2023-03-31 |
US20170117482A1 (en) | 2017-04-27 |
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