CN106565689A - 有机发光器件和包括该有机发光器件的平板显示装置 - Google Patents

有机发光器件和包括该有机发光器件的平板显示装置 Download PDF

Info

Publication number
CN106565689A
CN106565689A CN201610518511.1A CN201610518511A CN106565689A CN 106565689 A CN106565689 A CN 106565689A CN 201610518511 A CN201610518511 A CN 201610518511A CN 106565689 A CN106565689 A CN 106565689A
Authority
CN
China
Prior art keywords
group
salt
base
formula
substituted
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201610518511.1A
Other languages
English (en)
Inventor
沈文基
李银永
金荣国
朴俊河
李孝荣
郑恩在
黄晳焕
金美更
梁承珏
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Samsung Display Co Ltd
Original Assignee
Samsung Display Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Samsung Display Co Ltd filed Critical Samsung Display Co Ltd
Publication of CN106565689A publication Critical patent/CN106565689A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/02—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor
    • C09K11/025—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor non-luminescent particle coatings or suspension media
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/10—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/655—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having oxygen atoms, with or without sulfur, selenium, or tellurium atoms, as the only ring hetero atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6558—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing at least two different or differently substituted hetero rings neither condensed among themselves nor condensed with a common carbocyclic ring or ring system
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
    • H10K59/10—OLED displays
    • H10K59/12—Active-matrix OLED [AMOLED] displays
    • H10K59/123—Connection of the pixel electrodes to the thin film transistors [TFT]
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

提供了一种有机发光器件和包括该有机发光器件的平板显示装置，所述有机发光器件包括：第一电极；第二电极，面对第一电极；以及有机层，位于第一电极与第二电极之间，有机层包括发射层，其中，有机层包括由式1表示的化合物：式1。

Description

有机发光器件和包括该有机发光器件的平板显示装置
本申请要求于2015年10月8日在韩国知识产权局提交的第10-2015-0141640号韩国专利申请的优先权和权益，该申请的所有内容通过引用包含于此。
技术领域
本公开的示例实施例的一个或更多个方面涉及一种有机发光器件。
背景技术
有机发光器件(OLED)是具有宽视角、高对比度和短响应时间的自发射器件。另外，OLED呈现优异的亮度、驱动电压和响应速度特性，并可以产生全色图像。
有机发光器件可以包括设置在(例如，位于)基底上的第一电极以及顺序地设置在第一电极上的空穴传输区域、发射层、电子传输区域和第二电极。从例如第一电极提供的空穴可以经过空穴传输区域向发射层移动，从例如第二电极提供的电子可以经过电子传输区域向发射层移动。然后，空穴和电子在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态变为基态，从而产生光。
发明内容
本公开的示例实施例的一个或更多个方面涉及一种具有改善的特性(包括高效率、低电压、高亮度和/或长寿命特性)的有机发光器件。
附加的方面将在随后的描述中部分地阐述，部分地通过描述将是明显的，或者可以通过给出的实施例的实施而获知。
根据一个或更多个示例实施例，有机发光器件包括：第一电极；第二电极，面对第一电极；有机层，位于第一电极与第二电极之间，有机层包括发射层，其中，有机层还包括：i)空穴传输区域，位于第一电极与发射层之间并包括空穴传输层以及从空穴注入层和缓冲层中选择的至少一者；ii)电子传输区域，位于发射层与第二电极之间并包括电子传输层以及从空穴阻挡层和电子注入层中选择的至少一者，其中，电子传输区域包括由式1表示的化合物：
式1
其中，在式1中，
R1和R2可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C6-C60芳基和取代的或未取代的C1-C60杂芳基；
A可以选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基；
L可以选自于单键、取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的二价非芳香缩合杂多环基；
l和m可以均独立地为选自于1至6的整数；
n可以为选自于0至3的整数；
取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳香缩合多环基、取代的二价非芳香缩合杂多环基、取代的C1-C60烷基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳香缩合多环基和取代的单价非芳香缩合杂多环基中的至少一个取代基可以选自于：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基；
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)和-B(Q16)(Q17)中的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基；
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基；
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)和-B(Q26)(Q27)中的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基；以及
-PO(Q31)(Q32)、-SO2(Q33)和-SO(Q34)；
其中，Q11至Q17、Q21至Q27和Q31至Q34可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基。
根据一个或更多个示例实施例，平板显示装置可以包括该有机发光器件，其中，第一电极电连接(例如，结合)到薄膜晶体管的源电极或漏电极。
附图说明
这些和/或其它方面通过以下结合附图进行的示例实施例的描述而将变得明显并且更容易理解，
图1是根据本公开的实施例的有机发光器件的示意性视图。
具体实施方式
现在将对示例实施例作出更详细的参考，示例实施例的示例在附图中示出，其中，同样的附图标记始终表示同样的元件。就这点而言，给出的示例实施例可以具有不同的形式，并且不应被解释为局限于这里所阐述的描述。因此，通过参照附图在下面仅描述示例实施例以解释本描述的多个方面。如这里使用的，术语“和/或”包括一个或更多个相关所列项的任意和所有组合。当诸如“中的至少一个(种)(者)”、“中的一个(种)(者)”、“选自于……中的至少一个(种)(者)”和“选自于……中的一个(种)(者)”的表述在一列要素后面时，修饰整个系列的要素，而不是修饰所述系列中的个别要素。另外，描述本发明的实施例时使用“可以(可)”是指“本发明的一个或更多个实施例”。
根据示例实施例的方面，有机发光器件包括：第一电极；第二电极，面对第一电极；以及有机层，设置在(例如，位于)第一电极与第二电极之间并包括发射层。
有机层还可以包括i)空穴传输区域，设置在第一电极与发射层之间并包括从空穴传输层、空穴注入层和缓冲层中选择的至少一者；以及
ii)电子传输区域，设置在发射层与第二电极之间并包括从电子传输层、空穴阻挡层和电子注入层中选择的至少一者，
其中，电子传输区域可以包括由式1表示的化合物：
式1
在式1中，
R1和R2可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C6-C60芳基和取代的或未取代的C1-C60杂芳基；
A可以选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基；
L可以选自于单键、取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的二价非芳香缩合杂多环基；
l和m可以均独立地为选自于1至6的整数；
n可以为选自于0至3的整数；
取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳香缩合多环基、取代的二价非芳香缩合杂多环基、取代的C1-C60烷基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳香缩合多环基和取代的单价非芳香缩合杂多环基中的至少一个取代基可以选自于：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基；
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)和-B(Q16)(Q17)中的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基；
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基；
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)和-B(Q26)(Q27)中的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基；以及
-PO(Q31)(Q32)、-SO2(Q33)和-SO(Q34)；
其中，Q11至Q17、Q21至Q27和Q31至Q34可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基。
当式1中的R1的个数为2或更大时，多个R1可以彼此相同或不同。
当式1中的R2的个数为2或更大时，多个R2可以彼此相同或不同。
在式1中，L可以指在式1的二萘并呋喃(dinaphthofuran)部分的一个或更多个氢的位置取代的基团。
根据实施例的由式1表示的化合物可以具有高的玻璃化转变温度(Tg)或高熔点。因此，式1的化合物可以对有机层中或有机层与电极之间产生的焦耳热具有高的耐热性，因此在高温环境中可以具有高的耐久性。分子中具有杂原子的式1的化合物可以改善有机发光器件的特性，因此，使用由式1表示的化合物制造的有机发光器件在存放或工作时可以具有高耐久性。
在一些实施例中，电子传输区域的电子传输层可以包括式1的化合物。
在一些实施例中，式1中的R1和R2可以均独立地为氢或氘。
在一些实施例中，式1中的L可以选自于单键和由式2a至式2d中的一个表示的基团：
在式2a至式2d中，
Y1至Y3可以均独立地为CH或N；
H1可以为CR11R12或NR13；
Z1、Z2和R11至R13可以均独立地为结合位、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代的或未取代的C1-C20烷基、取代的或未取代的C6-C20芳基、取代的或未取代的C1-C20杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基；
其中，R11和R12可以可选择地连接到彼此并形成环；
*可以是与相邻原子的结合位。
在一些实施例中，式1中的A可以选自于氰基、-PO(Q31)(Q32)、-SO2(Q33)、-SO(Q34)和由式3a至式3h中的一个表示的化合物：
在式3a至式3h中，
H1可以为CR11R12或NR13；
Z1、Z2和R11至R13可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代的或未取代的C1-C20烷基、取代的或未取代的C6-C20芳基、取代的或未取代的C1-C20杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基；
其中，R11和R12可以可选择地连接到彼此并形成环；
式3a和式3f中的p可以为5，式3b、式3g和式3h中的p可以为4，式3e中的p可以为6，式3g中的q可以为4；
*可以是与相邻原子的结合位。
在一些实施例中，由式1表示的化合物可以是由式2表示的化合物：
式2
在式2中，m'可以为选自于1至5的整数，式2中的其余取代基和系数可以与这里定义的相同。
在一些实施例中，由式1表示的化合物可以选自于下面的化合物：
如这里使用的，术语“有机层”指设置在(例如，位于)有机发光器件中的第一电极与第二电极之间的单层和/或多个层。“有机层”中包括的材料不限于有机材料。
图1是根据实施例的有机发光器件10的示意性视图。有机发光器件10包括第一电极110、有机层150和第二电极190。
在下文中，将参照图1描述根据实施例的有机发光器件的结构及制造方法。
参照图1，基底可以另外设置在第一电极110下方或者设置在第二电极190上。基底可以是均具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面平整度、易处理性和/或防水性的玻璃基底或透明塑料基底。
可以通过在基底上沉积或溅射用于形成第一电极110的材料来形成第一电极110。当第一电极110是阳极时，用于第一电极110的材料可以选自于具有高逸出功的材料，以促进空穴注入。第一电极110可以是反射电极、半透射电极或透射电极。用于第一电极110的材料可以是透明的且高导电的材料，这样的材料的非限制性示例包括氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)。当第一电极110是半透射电极或反射电极时，作为形成第一电极110的材料，可以使用选自于镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)和镁-银(Mg-Ag)中的至少一种。
第一电极110可以具有单层结构或包括多个层的多层结构。例如，第一电极110可以具有ITO/Ag/ITO的三层结构，但实施例不限于此。
有机层150可以设置在第一电极110上。有机层150可以包括发射层。
有机层150还可以包括设置在第一电极与发射层之间的空穴传输区域和设置在发射层与第二电极之间的电子传输区域。
空穴传输区域可以包括空穴传输层(HTL)以及从空穴注入层(HIL)和缓冲层中选择的至少一者；电子传输区域可以包括电子传输层(ETL)以及从空穴阻挡层(HBL)和电子注入层(EIL)中选择的至少一者，但本公开的实施例不限于此。
空穴传输区域可以具有由单种材料形成的单层结构、由多种不同材料形成的单层结构或者具有由多种不同材料形成的多个层的多层结构。
例如，空穴传输区域可以具有由多种不同材料形成的单层结构或者空穴注入层/空穴传输层的结构、空穴注入层/空穴传输层/缓冲层的结构、空穴注入层/缓冲层的结构、空穴传输层/缓冲层的结构或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层的结构，其中，每种结构中的多个层以该陈述的次序从第一电极110顺序地堆叠，但本公开的实施例不限于此。
当空穴传输区域包括空穴注入层时，可以通过使用一种或更多种合适的方法(诸如真空沉积、旋涂、浇铸、朗格缪尔-布洛杰特(LB)方法、喷墨印刷、激光印刷和/或激光诱导热成像(LITI))在第一电极110上形成空穴注入层。
当通过真空沉积形成空穴注入层时，考虑到待沉积的用于形成空穴注入层的化合物和待形成的空穴注入层的结构，可以例如在大约100℃至大约500℃的沉积温度、大约10-8托至大约10-3托的真空度和大约/秒至大约/秒的沉积速率下执行沉积。
当通过旋涂形成空穴注入层时，考虑到待沉积的用于形成空穴注入层的化合物和待形成的空穴注入层的结构，可以例如在大约2000rpm至大约5000rpm的涂覆速度和大约80℃至大约200℃的温度下执行涂覆。
当空穴传输区域包括空穴传输层时，可以通过使用一种或更多种合适的方法(诸如真空沉积、旋涂、浇铸、LB方法、喷墨印刷、激光印刷和/或LITI)在第一电极110或空穴注入层上形成空穴传输层。当通过真空沉积和/或旋涂形成空穴传输层时，用于真空沉积和涂覆的条件可以与上面描述的用于形成空穴注入层的真空沉积和涂覆条件相似。
空穴传输区域可以包括从m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PANI/PSS)、由下面的式201表示的化合物和由下面的式202表示的化合物中选择的至少一种：
式201
式202
在式201和式202中，
L201至L205可以均独立地选自于取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的二价非芳香缩合杂多环基；
xa1至xa4可以均独立地选自于0、1、2和3；
xa5可以选自于1、2、3、4和5；
R201至R204可以均独立地选自于取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基。
在一些实施例中，在式201和式202中，
L201至L205可以均独立地选自于：
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基、亚基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚咔唑基和亚三嗪基；以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基中的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基、亚基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚咔唑基和亚三嗪基；
xa1至xa4可以均独立地选自于0、1和2；
xa5可以选自于1、2和3；
R201至R204可以均独立地选自于：
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基；以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、甘菊环基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基，但实施例不限于此。
由式201表示的化合物可以由式201A表示：
式201A
在一些实施例中，由式201表示的化合物可以由式201A-1表示，但实施例不限于此：
式201A-1
在一些实施例中，由式202表示的化合物可以由式202A表示，但实施例不限于此：
式202A
在式201A、式201A-1和式202A中，L201至L203、xa1至xa3、xa5和R202至R204的描述可以与这里提供的相同；R211和R212的描述可以与结合R203提供的描述相同；R213至R216可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基。
在一些实施例中，在式201A、式201A-1和式202A中，
L201至L203可以均独立地选自于：
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基、亚基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚咔唑基和亚三嗪基；以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基中的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基、亚基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚咔唑基和亚三嗪基；
xa1至xa3可以均独立地选自于0和1；
R203、R211和R212可以均独立地选自于：
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基；以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基；
R213和R214可以均独立地选自于：
C1-C20烷基和C1-C20烷氧基；
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基中的至少一者的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基；
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基；以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基；
R215和R216可以均独立地选自于：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基；
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基中的至少一者的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基；
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基和三嗪基；以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基；以及
xa5可以选自于1和2。
在式201A和式201A-1中，R213和R214可以连接到彼此并形成饱和环或不饱和环。
在一些实施例中，式201A中的R211可以是取代的或未取代的苯基或者取代的或未取代的吡啶基。
在一些实施例中，式201A中的R213和R214可以均独立地为甲基或苯基。
在一些实施例中，空穴传输区域的空穴传输层可以包括由式201A表示的化合物。
由式201A表示的化合物可以包括下面的化合物中的任何一种，但实施例不限于此：
空穴传输区域的厚度可以在大约至大约的范围内，例如，大约至大约当空穴传输区域包括空穴注入层和空穴传输层时，空穴注入层的厚度可以在大约至小于大约的范围内，例如，大约至大约空穴传输层的厚度可以在大约至大约的范围内，例如，大约至大约当空穴传输区域、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围中的任意范围内时，可以获得优异的(或合适的)空穴传输特性而不显著增大驱动电压。
除了上面提到的材料之外，空穴传输区域还可以包括用来改善导电性能的电荷产生材料。电荷产生材料可以均匀地或非均匀地分散在整个空穴传输区域。
例如，电荷产生材料可以是p掺杂剂。p掺杂剂可以是选自于醌衍生物、金属氧化物和包含氰基的化合物中的一种，但实施例不限于此。p掺杂剂的非限制性示例包括醌衍生物(诸如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和/或2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4-TCNQ))；金属氧化物(诸如氧化钨和/或氧化钼)；以及下面示出的化合物HT-D1。
除了上面描述的空穴注入层和空穴传输层之外，空穴传输区域还可以包括缓冲层和/或电子阻挡层。由于缓冲层可以根据从发射层发射的光的波长来补偿光学谐振距离，因此可以改善形成的有机发光器件的发光效率。作为缓冲层中包括的材料，可以使用空穴传输区域中包括的材料中的任一种。电子阻挡层可以防止或减少电子从电子传输区域注入。
可以通过使用一种或更多种合适的方法(诸如真空沉积、旋涂、浇铸、LB方法、喷墨印刷、激光印刷和/或LITI)在第一电极110或空穴传输区域上形成发射层。当通过真空沉积和/或旋涂形成发射层时，用于发射层的沉积和涂覆条件可以通过参照用于空穴注入层的沉积和涂覆条件来确定。
当有机发光器件10是全色有机发光器件时，可以根据子像素将发射层图案化为红色发射层、绿色发射层和/或蓝色发射层。可选择地，发射层可以具有红色发射层、绿色发射层和蓝色发射层的堆叠结构，或者可以包括在单层中彼此混合以发射白光的红光发射材料、绿光发射材料和蓝光发射材料。
发射层可以包括主体和掺杂剂。
根据本公开的实施例，主体可以包括由式3表示的化合物。
式3
在式3中，R21至R36可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基；
取代的C1-C60烷基、取代的C6-C60芳基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳香缩合多环基和取代的单价非芳香缩合杂多环基中的至少一个取代基可以选自于：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基；
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)和-B(Q16)(Q17)中的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基；
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基；
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-N(Q21)(Q22)和-B(Q26)(Q27)中的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基；以及
-Si(Q23)(Q24)(Q25)，
其中，Q11至Q17和Q21至Q27可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基。
在一些实施例中，在式3中，R22、R24至R29、R30和R33至R36可以均独立地为氢或氘。
在一些实施例中，由式3表示的化合物可以是下面的化合物中的一种：
掺杂剂可以包括从合适的荧光掺杂剂和合适的磷光掺杂剂中选择的至少一种。
磷光掺杂剂可以包括由下面的式401表示的有机金属配合物：
式401
在式401中，
M可以选自于铱(Ir)、铂(Pt)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)和铥(Tm)；
X401至X404可以均独立地为氮或碳；
环A401和A402可以均独立地选自于取代的或未取代的苯、取代的或未取代的萘、取代的或未取代的芴、取代的或未取代的螺芴、取代的或未取代的茚、取代的或未取代的吡咯、取代的或未取代的噻吩、取代的或未取代的呋喃、取代的或未取代的咪唑、取代的或未取代的吡唑、取代的或未取代的噻唑、取代的或未取代的异噻唑、取代的或未取代的噁唑、取代的或未取代的异噁唑、取代的或未取代的吡啶、取代的或未取代的吡嗪、取代的或未取代的嘧啶、取代的或未取代的哒嗪、取代的或未取代的喹啉、取代的或未取代的异喹啉、取代的或未取代的苯并喹啉、取代的或未取代的喹喔啉、取代的或未取代的喹唑啉、取代的或未取代的咔唑、取代的或未取代的苯并咪唑、取代的或未取代的苯并呋喃、取代的或未取代的苯并噻吩、取代的或未取代的异苯并噻吩、取代的或未取代的苯并噁唑、取代的或未取代的异苯并噁唑、取代的或未取代的三唑、取代的或未取代的噁二唑、取代的或未取代的三嗪、取代的或未取代的二苯并呋喃和取代的或未取代的二苯并噻吩；
取代的苯、取代的萘、取代的芴、取代的螺芴、取代的茚、取代的吡咯、取代的噻吩、取代的呋喃、取代的咪唑、取代的吡唑、取代的噻唑、取代的异噻唑、取代的噁唑、取代的异噁唑、取代的吡啶、取代的吡嗪、取代的嘧啶、取代的哒嗪、取代的喹啉、取代的异喹啉、取代的苯并喹啉、取代的喹喔啉、取代的喹唑啉、取代的咔唑、取代的苯并咪唑、取代的苯并呋喃、取代的苯并噻吩、取代的异苯并噻吩、取代的苯并噁唑、取代的异苯并噁唑、取代的三唑、取代的噁二唑、取代的三嗪、取代的二苯并呋喃和取代的二苯并噻吩中的至少一个取代基可以选自于：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基；
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-N(Q401)(Q402)、-Si(Q403)(Q404)(Q405)和-B(Q406)(Q407)中的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基；
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基和非芳香缩合多环基；
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-N(Q411)(Q412)、-Si(Q413)(Q414)(Q415)和-B(Q416)(Q417)中的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基；以及
-N(Q421)(Q422)、-Si(Q423)(Q424)(Q425)和-B(Q426)(Q427)，其中：
其中，Q401至Q407、Q411至Q417和Q421至Q427均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基；
L401可以是有机配体；
xc1可以是1、2或3；
xc2可以选自于0、1、2和3。
L401可以是单价有机配体、二价有机配体或三价有机配体。在一些实施例中，L401可以选自于卤素配体(例如，Cl和/或F)、二酮配体(例如，乙酰丙酮、1,3-二苯基-1,3-丙二酮、2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮和/或六氟丙酮)、羧酸配体(例如，吡啶甲酸、二甲基-3-吡唑羧酸和/或苯甲酸)、一氧化碳配体、异腈配体、氰基配体和磷配体(例如，膦和/或磷酸)，但实施例不限于此。
当式401中的A401具有多个取代基时，A401的多个取代基可以彼此结合以形成饱和的或不饱和的环。
当式401中的A402具有多个取代基时，A402的多个取代基可以彼此结合以形成饱和的或不饱和的环。
当式401中的xc1为2或更大时，式401中的多个配体可以彼此相同或不同。在式401中，当xc1为2或更大时，A401和A402可以均独立地直接(例如，经由诸如单键的键)或经由连接基(例如，C1-C5亚烷基、-N(R')-(其中，R'为C1-C10烷基或C6-C20芳基)和/或-C(＝O)-)连接到相邻配体的各A401和A402。
磷光掺杂剂可以包括从下面的化合物PD1至化合物PD74中选择的至少一种，但实施例不限于此。
在一些实施例中，磷光掺杂剂可以包括下面的PtOEP：
荧光掺杂剂可以包括从DPVBi、DPAVBi、TBPe、DCM、DCJTB、香豆素6和C545T中选择的至少一种。
在一些实施例中，荧光掺杂剂可以包括由式501表示的化合物：
式501
在式501中，
Ar501可以选自于：
萘基、庚搭烯基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基和茚并蒽基；
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基和-Si(Q501)(Q502)(Q503)(其中，Q501至Q503均独立地选自于氢、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C6-C60芳基和C1-C60杂芳基)中的至少一者的萘基、庚搭烯基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基和茚并蒽基；
L501至L503的描述可以均独立地与结合L203提供的描述相同；
R501和R502可以均独立地选自于：
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基；以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基；
xd1至xd3可以均独立地选自于0、1、2和3；
xd4可以选自于1、2、3和4。
荧光主体可以包括从下面的化合物FD1至化合物FD8中选择的至少一种：
基于100重量份的主体，发射层中的掺杂剂的量可以例如在大约0.01重量份至大约15重量份的范围内，但实施例不限于此。
发射层的厚度可以在大约至大约的范围内，例如，大约至大约当发射层的厚度在这些范围中的任意范围内时，可以获得优异的(或合适的)发光特性而不显著增大驱动电压。
电子传输区域可以设置在发射层上。
电子传输区域可以包括从空穴阻挡层、电子传输层(ETL)和电子注入层中选择的至少一者，但实施例不限于此。
当电子传输区域包括空穴阻挡层时，可以通过使用一种或更多种合适的方法(诸如真空沉积、旋涂、浇铸、LB方法、喷墨印刷、激光印刷和/或LITI)在发射层上形成空穴阻挡层。当通过真空沉积和/或旋涂形成空穴阻挡层时，用于空穴阻挡层的沉积和涂覆条件可以通过参照用于空穴注入层的沉积和涂覆条件来确定。
例如，空穴阻挡层可以包括从BCP和Bphen中选择的至少一种，但实施例不限于此：
空穴阻挡层的厚度可以在大约至大约的范围内，例如，大约至大约当空穴阻挡层的厚度在这些范围中的任意范围内时，可以获得优异的(或合适的)空穴阻挡特性而不显著增大驱动电压。
电子传输区域可以具有电子传输层/电子注入层的结构或空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层的结构，其中，每种结构中的多个层以该陈述的次序从发射层顺序地堆叠，但实施例不限于此。
在一些实施例中，有机发光器件的有机层150包括位于发射层与第二电极190之间的电子传输区域，其中，电子传输区域可以包括电子传输层。电子传输层可以形成为多个层。在一些实施例中，电子传输区域可以包括第一电子传输层和第二电子传输层。
根据本公开的实施例，除了由式1表示的化合物之外，电子传输层可以包括从BCP、Bphen、Alq3、BAlq、TAZ和NTAZ中选择的至少一种。
在一些实施例中，电子传输层可以包括从下面示出的由式601表示的化合物和由式602表示的化合物中选择的至少一种：
式601
Ar601-[(L601)xe1-E601]xe2。
在式601中，
Ar601可以选自于：
萘基、庚搭烯基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基和茚并蒽基；
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基和-Si(Q301)(Q302)(Q303)(其中，Q301至Q303可以均独立地选自于氢、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C6-C60芳基和C1-C60杂芳基)中的至少一者的萘基、庚搭烯基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基和茚并蒽基；
L601的描述可以与结合L203提供的描述相同；
E601可以选自于：
吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基；以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基中的至少一者的吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基；
xe1可以选自于0、1、2和3；
xe2可以选自于1、2、3和4。
式602
在式602中，
X611可以为N或C-(L611)xe611-R611，X612可以为N或C-(L612)xe612-R612，X613可以为N或C-(L613)xe613-R613，选自于X611至X613中的至少一个可以是N；
L611至L616的描述可以均独立地与结合L203提供的描述相同；
R611至R616可以均独立地选自于：
苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基；以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基；
xe611至xe616可以均独立地选自于0、1、2和3。
由式601表示的化合物和由式602表示的化合物可以均独立地选自于下面示出的化合物ET1至化合物ET15：
电子传输层的厚度可以在大约至大约的范围内，例如，大约至大约当电子传输层的厚度在这些范围中的任意范围内时，可以获得优异的(或合适的)电子传输特性而不显著增大驱动电压。
除了上面描述的材料之外，电子传输层还可以包括含金属的材料。
含金属的材料可以包括诸如Li配合物的金属配合物。例如，Li配合物可以包括化合物ET-D1(羟基喹啉锂，LiQ)和/或化合物ET-D2。
电子传输区域可以包括促进电子从第二电极190注入的电子注入层。
可以通过使用一种或更多种合适的方法(诸如真空沉积、旋涂、浇铸、LB方法、喷墨印刷、激光印刷和/或LITI)在电子传输层上形成电子注入层。当通过真空沉积和/或旋涂形成电子注入层时，用于电子注入层的真空沉积和涂覆条件可以通过参照用于空穴注入层的真空沉积和涂覆条件来确定。
电子注入层可以包括从LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO和LiQ中选择的至少一种。
电子注入层的厚度可以在大约至大约的范围内，例如，大约至大约当电子注入层的厚度在这些范围中的任意范围内时，可以获得优异的(或合适的)电子注入特性而不显著增大驱动电压。
第二电极190可以设置在有机层150上。第二电极190可以是阴极(其是电子注入电极)，就这点而言，用于形成第二电极190的材料可以是具有低逸出功的任何合适的材料，例如，金属、合金、导电化合物或它们的混合物。用于形成第二电极190的材料的非限制性示例包括锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)和镁-银(Mg-Ag)。在一些实施例中，用于形成第二电极190的材料可以是ITO和/或IZO。第二电极190可以是反射电极、半透射电极或透射电极。
可以通过真空沉积根据给出的实施例的化合物或使用湿法(其中，根据给出的实施例的化合物以溶液的形式制备，然后将化合物的溶液用于涂覆)来形成根据实施例的有机发光器件的有机层。
根据实施例的有机发光器件可以包括在各种平板显示装置中，例如，在无源矩阵有机发光显示装置和/或有源矩阵有机发光显示装置中。例如，当有机发光器件包括在有源矩阵有机发光显示装置中时，设置在基底上的第一电极可以是像素电极，并且第一电极可以电连接(例如，结合)到薄膜晶体管的源电极或漏电极。另外，有机发光器件可以包括在可在显示面板的两侧上显示图像的平板显示装置中。
在上文中，已经参照图1描述了有机发光器件，但是本公开的实施例不限于此。
在下文中，将给出这里使用的取代基的定义(用来限制取代基的碳数的数字不受限制，且不限制取代基的性质)，除非另外定义，否则取代基的定义与其一般的定义一致。
这里使用的C1-C60烷基可以指具有1至60个碳原子的直链或支链脂肪族烃单价基团，其非限制性示例是甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基。这里使用的C1-C60亚烷基可以指与C1-C60烷基具有相同结构的二价基团。
这里使用的C1-C60烷氧基可以指由-OA101(其中，A101是C1-C60烷基)表示的单价基团，其非限制性示例是甲氧基、乙氧基和异丙氧基。
这里使用的C2-C60烯基可以指在沿C2-C60烷基的烃链的一个或更多个位置处(例如，在C2-C60烷基的中间或任一端部)具有至少一个碳双键的烃基，其非限制性示例是乙烯基、丙烯基和丁烯基。这里使用的C2-C60亚烯基可以指与C2-C60烯基具有相同结构的二价基团。
这里使用的C2-C60炔基可以在沿C2-C60烷基的烃链的一个或更多个位置处(例如，在C2-C60烷基的中间或任一端部)具有至少一个碳三键的烃基，其非限制性示例是乙炔基和丙炔基。这里使用的C2-C60亚炔基可以指与C2-C60炔基具有相同结构的二价基团。
这里使用的C3-C10环烷基可以指包括3至10个碳原子的单价单环饱和烃基，其非限制性示例是环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基。这里使用的C3-C10亚环烷基可以指与C3-C10环烷基具有相同结构的二价基团。
这里使用的C1-C10杂环烷基可以指包括作为成环原子的从N、O、P和S中选择的至少一种杂原子和1至10个碳原子的单价单环基。其非限制性示例是四氢呋喃基和四氢噻吩基。这里使用的C1-C10亚杂环烷基可以指与C1-C10杂环烷基具有相同结构的二价基团。
这里使用的C3-C10环烯基可以指在其环中具有3至10个碳原子和至少一个双键并且不具有芳香性的单价单环基。其非限制性示例是环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。这里使用的C3-C10亚环烯基可以指与C3-C10环烯基具有相同结构的二价基团。
这里使用的C1-C10杂环烯基可以指在其环中包括作为成环原子的从N、O、P和S中选择的至少一种杂原子、1至10个碳原子和至少一个双键的单价单环基。C1-C10杂环烯基的非限制性示例是2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。这里使用的C1-C10亚杂环烯基可以指与C1-C10杂环烯基具有相同的结构的二价基团。
这里使用的C6-C60芳基可以指包括具有6至60个碳原子的碳环芳香体系的单价基团，这里使用的C6-C60亚芳基可以指包括具有6至60个碳原子的碳环芳香体系的二价基团。C6-C60芳基的非限制性示例是苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基均独立地包括多个环时，各个环可以彼此稠合。
这里使用的C1-C60杂芳基可以指具有包括作为成环原子的从N、O、P和S中选择的至少一种杂原子和1至60个碳原子的碳环芳香体系的单价基团。这里使用的C1-C60亚杂芳基可以指具有包括作为成环原子的从N、O、P和S中选择的至少一种杂原子和1至60个碳原子的碳环芳香体系的二价基团。C1-C60杂芳基的非限制性示例是吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基均独立地包括多个环时，各个环可以彼此稠合。
这里使用的C6-C60芳氧基可以指由-OA102(其中，A102是C6-C60芳基)表示的单价基团，这里使用的C6-C60芳硫基可以指由-SA103(其中，A103是C6-C60芳基)表示的单价基团。
这里使用的单价非芳香缩合多环基可以指具有彼此缩合的两个或更多个环且仅具有碳原子(例如，碳原子的数量可以在8至60的范围内)作为成环原子的单价基团，其中，该分子结构作为整体是非芳香性的。这里使用的二价非芳香缩合多环基可以指与单价非芳香缩合多环基具有相同的结构的二价基团。
这里使用的单价非芳香缩合杂多环基可以指具有彼此缩合的两个或更多个环、除了碳原子(例如，碳原子的数量可以在2至60的范围内)之外具有作为成环原子的从N、O、P和S中选择的至少一种杂原子的单价基团，其中，该分子结构作为整体是非芳香性的。单价非芳香缩合杂多环基的示例是咔唑基。这里使用的二价非芳香缩合杂多环基可以指与单价非芳香缩合杂多环基具有相同的结构的二价基团。
取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳香缩合多环基、取代的二价非芳香缩合杂多环基、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳香缩合多环基和取代的单价非芳香缩合杂多环基中的至少一个取代基可以选自于：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基；
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)和-B(Q16)(Q17)中的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基；
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基；
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)和-B(Q26)(Q27)中的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基；以及
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)和-B(Q36)(Q37)，
其中，Q11至Q17、Q21至Q27和Q31至Q37可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基。
在一些实施例中，取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳香缩合多环基、取代的二价非芳香缩合杂多环基、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳香缩合多环基和取代的单价非芳香缩合杂多环基中的至少一个取代基可以选自于：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基；
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)和-B(Q16)(Q17)中的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基；
环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基；
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)和-B(Q26)(Q27)中的至少一者的环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基；以及
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)和-B(Q36)(Q37)，
其中，Q11至Q17、Q21至Q27和Q31至Q37可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基。
这里使用的“Ph”可以指苯基，“Me”可以指甲基，“Et”可以指乙基，“ter-Bu”或“But”可以指叔丁基。
在下文中，将参照示例更加详细地描述根据实施例的有机发光器件。然而，提供这些示例仅用于说明的目的，而不应以任何含义解释为限制本公开的范围。
合成示例
合成示例1：化合物2的合成
中间体I-1的合成
将5.73g(20mmol)的(1,1'-联二萘)-2,2'-二醇和4.10g(20mmol)的p-TsOH溶解于150mL的甲苯中，将该溶液在100℃下搅拌12小时。将反应溶液冷却至室温，向其添加碳酸钾溶液，通过使用60mL的乙酸乙酯从其萃取有机层三次。用硫酸镁干燥由此收集的有机层，通过使用硅胶柱层析来分离并纯化从其中蒸发溶剂之后获得的残留物，以获得3.76g的中间体I-1(产率：70％)。通过使用液相色谱-质谱(LC-MS)来确定由此制造的化合物。
C20H12O计算值268.09，发现值268.07。
中间体I-2的合成
将3.76g(14mmol)的中间体I-1溶解于80mL的THF中，在-78℃下向其添加5.6mL的n-BuLi(2.5M的己烷溶液)。在大约1小时之后，向其添加3.64mL(18.2mmol)的2-异丙氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环，在室温下搅拌得到的溶液5小时。用水和30mL的二乙醚清洗所得物3次。用硫酸镁干燥由此收集的二乙醚层，通过使用硅胶柱层析来分离并纯化从其中蒸发溶剂之后获得的残留物，以获得4.97g的中间体I-2(产率：90％)。通过使用LC-MS来确定由此制造的化合物。
C26H23BO3计算值394.17，发现值394.16。
化合物2的合成
将4.97g(12.6mmol)的中间体I-2、3.37g(12.6mmol)的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、0.73g(0.63mmol)的Pd(PPh3)4和5.22g(37.8mmol)的K2CO3溶解于80mL的THF/H2O溶剂混合物(以2/1的体积比)中，在80℃的温度下搅拌反应溶液12小时。将由此获得的所得物冷却至室温，通过使用30mL的水和30mL的乙酸乙酯萃取有机层三次。用硫酸镁干燥由此收集的有机层，通过使用硅胶柱层析来分离并纯化从其中蒸发溶剂之后获得的残留物，以获得5.03g的化合物2(产率：80％)。通过使用LC-MS和1H NMR来确定由此制造的化合物。
C35H21N3O计算值499.17，发现值499.16。
合成示例2：化合物9的合成
中间体I-3的合成
将5.02g(30mmol)的9H-咔唑、4.71g(30mmol)的溴苯、1.14g(18mmol)的铜粉和6.22g(45mmol)的K2CO3溶于80mL的邻二氯苯中，在180℃的温度下搅拌反应溶液24小时。将所得反应溶液冷却至室温，通过使用60mL的水和50mL的乙酸乙酯从其萃取有机层三次。用硫酸镁干燥由此收集的有机层，通过使用硅胶柱层析来分离并纯化从其中蒸发溶剂之后获得的残留物，以获得5.47g的中间体I-3(产率：75％)。通过使用LC-MS来确定由此制造的化合物。
C18H13N计算值243.10，发现值243.13。
中间体I-4的合成
将4.00g(22.5mmol)的N-溴代丁二酰亚胺添加到通过将5.47g(22.5mmol)的中间体I-3完全溶解于80mL的CH2Cl2中而制备的溶液，在室温下将反应溶液搅拌12小时。通过使用60mL的水和50mL的CH2Cl2从反应溶液中萃取有机层三次。用硫酸镁干燥由此收集的有机层，通过使用甲醇对从其中蒸发溶剂之后获得的残留物进行重结晶，以获得6.16g的中间体I-4(产率：85％)。通过使用LC-MS来确定由此制造的化合物。
C18H12BrN计算值321.02，发现值321.05。
中间体I-5的合成
将6.16g(19.1mmol)的中间体I-4和2.57g(28.7mmol)的CuCN溶于70mL的DMF中，在150℃下搅拌24小时，将反应溶液冷却至室温，通过添加60mL的氨水和60mL的水并使用50mL的CH2Cl2从其萃取有机层三次。用硫酸镁干燥由此收集的有机层，通过使用硅胶柱层析来分离并纯化从其中蒸发溶剂之后获得的残留物，以获得4.71g的中间体I-5(产率：92％)。通过使用LC-MS来确定由此制造的化合物。
C19H12N2计算值268.10，发现值268.12。
中间体I-6的合成
将3.13g(17.6mmol)的N-溴代丁二酰亚胺添加到通过将4.71g(17.6mmol)的中间体I-5完全溶解于80mL的CH2Cl2中而制备的溶液，在室温下将反应溶液搅拌8小时。将60mL的水添加到所得反应溶液，通过使用50mL的CH2Cl2从其萃取有机层三次。用硫酸镁干燥由此收集的有机层，通过使用甲醇对从其中蒸发溶剂之后获得的残留物进行重结晶，以获得5.81g的中间体I-6(产率：95％)。通过使用LC-MS来确定由此制造的化合物。
C19H11BrN2计算值346.01，发现值346.03。
化合物9的合成
除了使用中间体I-6代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外，以与化合物2的合成方式相同(或基本相同)的方式来获得化合物9。通过使用LC-MS和1H NMR来确定由此制造的化合物。
C39H22N2O计算值534.17，发现值534.18。
合成示例3：化合物25的合成
中间体I-7的合成
将6.22g(20mmol)的2-溴-4,6-二苯基嘧啶、4.24g(15mmol)的2-(4-溴苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环、1.7g(0.75mmol)的Pd(PPh3)4和6.3g(45mmol)的K2CO3溶于300mL的THF/H2O溶剂混合物(以2/1的体积比)中，在80℃的温度下搅拌反应溶液12小时。将所得反应溶液冷却至室温，通过使用60mL的水和60mL的乙酸乙酯从其萃取有机层三次。用硫酸镁干燥由此收集的有机层，通过使用硅胶柱层析来分离并纯化从其中蒸发溶剂之后获得的残留物，以获得4.4g的中间体I-7(产率：76％)。通过使用LC-MS来确定由此制造的化合物。
C22H15BrN2计算值386.04，发现值386.06。
化合物25的合成
除了使用中间体I-7代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外，以与化合物2的合成方式相同(或基本相同)的方式来获得化合物25。通过使用LC-MS和1H NMR来确定由此制造的化合物。
C42H26N2O计算值574.20，发现值574.24。
合成示例4：化合物34的合成
中间体I-8的合成
将12.6g(40mmol)的1,3,5-三溴苯、3.66g(30mmol)的苯硼酸、3.4g(1.5mmol)的Pd(PPh3)4和12.6g(90mmol)的K2CO3溶于350mL的THF/H2O混合溶剂(以2/1的体积比)中，在80℃的温度下搅拌反应溶液12小时。将所得反应溶液冷却至室温，通过使用60mL的水和60mL的乙酸乙酯从其萃取有机层三次。用硫酸镁干燥由此收集的有机层，通过使用硅胶柱层析来分离并纯化从其中蒸发溶剂之后获得的残留物，以获得5.9g的中间体I-8(产率：63％)。通过使用LC-MS来确定由此制造的化合物。
C12H8Br2计算值309.90，发现值309.92。
中间体I-9的合成
将5.9g(19mmol)的中间体I-8、5.91g(15mmol)的中间体I-2、1.7g(0.75mmol)的Pd(PPh3)4和6.3g(45mmol)的K2CO3溶解于200mL的THF/H2O混合溶剂(以2/1的体积比)中，在80℃的温度下搅拌反应溶液12小时。将所得反应溶液冷却至室温，通过使用60mL的水和60mL的乙酸乙酯从其萃取机层三次。用硫酸镁干燥由此收集的有机层，通过使用硅胶柱层析来分离并纯化从其中蒸发溶剂之后获得的残留物，以获得5.24g的中间体I-9(产率：70％)。通过使用LC-MS来确定由此制造的化合物。
C32H19BrO计算值498.06，发现值498.08。
中间体I-10的合成
将5.24g(10.5mmol)的中间体I-9、2.93g(11.6mmol)的4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-二(1,3,2-二氧硼戊环)、0.37g(0.53mmol)的Pd(PPh3)2Cl2和3.1g(31.5mmol)的KOAc溶于200mL的1,4-二氧六环中，在95℃的温度下搅拌反应溶液12小时。将所得反应溶液冷却至室温，通过使用60mL的水和60mL的乙酸乙酯从其萃取有机层三次。用硫酸镁干燥由此收集的有机层，通过使用硅胶柱层析来分离并纯化从其中蒸发溶剂之后获得的残留物，以获得4.3g的中间体I-10(产率：70％)。通过使用LC-MS来确定由此制造的化合物。
C38H31BO3计算值546.24，发现值546.25。
化合物34的合成
除了使用中间体I-10代替中间体I-2之外，以与化合物2的合成方式相同(或基本相同)的方式来获得化合物34。通过使用LC-MS和1H NMR来确定由此制造的化合物。
C47H29N3O计算值651.23，发现值651.22。
合成示例5：化合物49的合成
化合物49的合成
除了使用(3-溴苯基)二苯基氧化膦代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外，以与化合物2的合成方式相同(或基本相同)的方式来获得化合物49。通过使用LC-MS和1H NMR来确定由此制造的化合物。
C38H25O2P计算值544.16，发现值544.17。
合成示例6：化合物68的合成
中间体I-11的合成
将4.91g(40mmol)的4-吡啶硼酸、12.32g(52mmol)的2,6-二溴吡啶、2.3g(2mmol)的Pd(PPh3)4和16.6g(120mmol)的K2CO3溶于350mL的THF/H2O混合溶剂(以2/1的体积比)中，在80℃的温度下搅拌反应溶液12小时。将所得反应溶液冷却至室温，通过使用60mL的水和60mL的乙酸乙酯从其萃取有机层三次。用硫酸镁干燥由此收集的有机层，通过使用硅胶柱层析来分离并纯化从其中蒸发溶剂之后获得的残留物，以获得3.77g的中间体I-11(产率：40％)。通过使用LC-MS来确定由此制造的化合物。
C10H7BrN2计算值233.98，发现值233.97。
中间体I-12的合成
将3.77g(16mmol)的中间体I-11、4.6g(12mmol)的2-(10-溴蒽-9-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环、0.7g(0.6mmol)的Pd(PPh3)4和5g(36mmol)的K2CO3溶于200mL的THF/H2O混合溶剂(以2/1的体积比)中，在80℃的温度下搅拌反应溶液12小时。将所得反应溶液冷却至室温，通过使用60mL的水和60mL的乙酸乙酯从其萃取有机层三次。用硫酸镁干燥由此收集的有机层，通过使用硅胶柱层析来分离并纯化从其中蒸发溶剂之后获得的残留物，以获得3g的中间体I-12(产率：60％)。通过使用LC-MS来确定由此制造的化合物。
C24H15BrN2计算值410.04，发现值410.05。
化合物68的合成
除了使用中间体I-12代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外，以与化合物2的合成方式相同(或基本相同)的方式来获得化合物68。通过使用LC-MS和1H NMR来确定由此制造的化合物。
C44H26N2O计算值598.20，发现值598.18。
合成示例7：化合物73的合成
化合物73的合成
除了使用9-溴-10-苯基蒽代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外，以与化合物2的合成方式相同(或基本相同)的方式来获得化合物73。通过使用LC-MS和1H NMR来确定由此制造的化合物。
C40H24O计算值520.18，发现值520.19。
合成示例8：化合物96的合成
化合物96的合成
除了使用2-溴-9,10-二苯基蒽代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外，以与化合物2的合成方式相同(或基本相同)的方式来获得化合物96。通过使用LC-MS和1H NMR来确定由此制造的化合物。
C46H28O计算值596.21，发现值596.20。
化合物H9的合成
将4.3g(10.0mmol)的10-(1-萘基)蒽-9-频哪醇硼酸酯、3.1g(11.0mmol)的1-(4-溴苯基)萘、0.58g(0.5mmol)的Pd(PPh3)4和4.1g(30.0mmol)的K2CO3溶于40mL的THF/H2O混合溶剂(以2/1的体积比)中，在80℃的温度下搅拌反应溶液5小时。将所得反应溶液冷却至室温，通过使用40mL的水和40mL的二乙醚从其萃取有机层三次。用硫酸镁干燥由此收集的有机层，通过使用硅胶柱层析来分离并纯化从其中蒸发溶剂之后获得的残留物，以获得4.3g的化合物H9(产率：84％)。通过使用LC-MS和1H-NMR来确定由此制造的化合物。
C40H26：M+1 507.2
化合物H45的合成
除了使用对应的化合物(参考上面的方案)代替化合物H9的合成中使用的化合物之外，以与化合物H9的合成方式相同(或基本相同)的方式来获得化合物H45。通过使用LC-MS和1H NMR来确定由此制造的化合物。
C36H24：M+1 457.2
化合物H60的合成
除了使用对应的化合物(参考上面的方案)代替化合物H9的合成中使用的化合物之外，以与化合物H9的合成方式相同(或基本相同)的方式来获得化合物H60(产率：81％)。通过使用LC-MS和1H NMR来确定由此制造的化合物。
C45H32：M+1 573.3
化合物HT1的合成
中间体I-13的合成
将5g的3-碘-9-苯基-9H-咔唑和2.7g的4-溴苯硼酸溶于包括50mL的四氢呋喃和25mL的水的溶剂混合物中，并向其添加5.6g的碳酸钾和780mg的Pd(PPh3)4。使反应溶液在65℃的温度下反应7小时。将所得反应溶液冷却至室温，通过使用乙酸乙酯从其萃取有机层。用无水硫酸镁干燥由此收集的有机层，并通过使用硅胶柱层析来分离并纯化在减压下过滤之后获得的残留物，以获得4.1g的中间体I-13(产率：76％)。通过使用LC-MS来确定由此制造的化合物。
C24H16BrN计算值397.05，发现值397.06。
中间体I-14的合成
将3g的中间体I-13、3g的[1,1'-联苯基]-4-胺、360mg的Pd2(dba)3、0.4mL的1M P(t-Bu)3和2.7g的KOtBu溶于75mL的甲苯中，并在85℃的温度下搅拌反应溶液2小时。将所得反应溶液冷却至室温，通过向其添加水使反应完成，通过使用乙酸乙酯从其萃取有机层三次。用无水硫酸镁干燥由此收集的有机层，并通过使用硅胶柱层析来分离并纯化在减压下过滤之后获得的残留物，以获得3.5g的中间体I-14(产率：83％)。通过使用LC-MS来确定由此制造的化合物。
C36H26N2计算值486.21，发现值486.20。
化合物HT1的合成
除了使用2-溴-9,9-二甲基-9H-芴代替中间体I-13和使用中间体I-14代替[1,1'-联苯基]-4-胺之外，以与中间体I-14的合成方式相同(或基本相同)的方式来合成化合物HT1。通过使用LC-MS和1H-NMR来确定由此制造的化合物。
C51H38N2计算值678.30，发现值678.29。
化合物HT3的合成
除了使用2-溴-9,9-二苯基-9H-芴代替2-溴-9,9-二甲基-9H-芴之外，以与化合物HT1的合成方式相同(或基本相同)的方式来合成化合物HT3。通过使用LC-MS和1H-NMR来确定由此制造的化合物。
C61H42N2计算值802.33，发现值802.32。
化合物HT7的合成
中间体I-15的合成
除了使用3-碘-9-苯基-9H-咔唑代替中间体I-13之外，以与中间体I-14的合成方式相同(或基本相同)的方式来合成中间体I-15。通过使用LC-MS来确定由此制造的化合物。
C30H22N2计算值410.18，发现值410.15。
化合物HT7的合成
除了使用中间体I-15代替中间体I-14之外，以与化合物HT1的合成方式相同(或基本相同)的方式来合成化合物HT7。通过使用LC-MS和1H NMR来确定由此制造的化合物。
C45H34N2计算值602.27，发现值602.25。
化合物HT28的合成
化合物HT28的合成
除了使用二苯并[b,d]呋喃-3-胺代替[1,1'-联苯基]-4-胺和使用中间体I-16代替中间体I-14之外，以与化合物HT1的合成方式相同(或基本相同)的方式来合成化合物HT28。通过使用LC-MS和1H NMR来确定由此制造的化合物。
C51H36N2O计算值692.28，发现值692.27。
化合物HT30的合成
化合物HT30的合成
除了使用用来获得中间体I-17的9-(4-氟苯基)-3-碘-9H-咔唑代替用来获得中间体I-13的3-碘-9-苯基-9H-咔唑和使用用来获得中间体I-18的二苯并[b,d]呋喃-2-胺代替用来获得中间体I-14的[1,1'-联苯基]-4-胺之外，以与化合物HT1的合成方式相同(或基本相同)的方式来合成化合物HT30。通过使用LC-MS和1H NMR来确定由此制造的化合物。
C51H35FN2O计算值710.27，发现值710.26。
化合物HT33的合成
化合物HT33的合成
除了使用用来获得中间体I-19的二苯并[b,d]呋喃-2-胺代替用来获得中间体I-14的[1,1'-联苯基]-4-胺之外，以与化合物HT3的合成方式相同(或基本相同)的方式来合成化合物HT33。通过使用LC-MS和1H NMR来确定由此制造的化合物。
C61H40N2O计算值816.31，发现值816.30。
在下文中，所合成的化合物的1H NMR和LC-MS数据总结在下面的表1中。
表1
示例1
将作为阳极的康宁15Ω/cm2 ITO玻璃基底切割成50mm×50mm×0.7mm的尺寸，通过分别使用异丙醇和纯水超声5分钟，并通过暴露于紫外线和臭氧30分钟来进行清洗。然后，将所得的玻璃基底安装到真空沉积装置中。
在得到的ITO阳极上真空沉积2-TNATA以形成具有的厚度的空穴注入层，在空穴注入层上真空沉积4,4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)以形成具有300％的厚度的空穴传输层。
在空穴传输层上以98:2的重量比共沉积作为蓝色荧光主体的9,10-二-萘-2-基-蒽(ADN)和作为蓝色荧光掺杂剂的4,4'-双[2-(4-(N,N-二苯基氨基)苯基)乙烯基]联苯(DPAVBi)以形成具有的厚度的发射层。
在发射层上沉积化合物2以形成具有的厚度的电子传输层，在电子传输层上沉积LiF以形成具有的厚度的电子注入层，在电子注入层上真空沉积Al以形成具有的厚度的LiF/Al电极(阴极)，从而完成有机发光器件的制造。
示例2
除了在电子传输层的形成中使用化合物9代替化合物2之外，以与示例1中的方式相同(或基本相同)的方式制造有机发光器件。
示例3
除了在电子传输层的形成中使用化合物25代替化合物2之外，以与示例1中的方式相同(或基本相同)的方式制造有机发光器件。
示例4
除了在电子传输层的形成中使用化合物34代替化合物2之外，以与示例1中的方式相同(或基本相同)的方式制造有机发光器件。
示例5
除了在电子传输层的形成中使用化合物49代替化合物2之外，以与示例1中的方式相同(或基本相同)的方式制造有机发光器件。
示例6
除了在电子传输层的形成中使用化合物68代替化合物2之外，以与示例1中的方式相同(或基本相同)的方式制造有机发光器件。
示例7
除了在电子传输层的形成中使用化合物73代替化合物2之外，以与示例1中的方式相同(或基本相同)的方式制造有机发光器件。
示例8
除了在电子传输层的形成中使用化合物96代替化合物2之外，以与示例1中的方式相同(或基本相同)的方式制造有机发光器件。
对比示例1
除了在电子传输层的形成中使用Alq3代替化合物2之外，以与示例1中的方式相同(或基本相同)的方式制造有机发光器件。该有机发光器件在7.35V的驱动电压下发射蓝光，亮度为2065cd/m2，在50mA/cm2的电流密度下电流效率为4.13cd/A，并且在100mA/cm2的电流密度下具有145小时的亮度半寿命。
评价示例1至示例8和对比示例1中制备的器件的结果示出在表2中。
表2
示例9
除了使用作为发射层中的主体的式3的化合物H9代替ADN之外，以与示例1中的方式相同(或基本相同)的方式制造有机发光器件。
示例10
除了在电子传输层的形成中使用化合物49代替化合物2之外，以与示例9中的方式相同(或基本相同)的方式制造有机发光器件。
示例11
除了在电子传输层的形成中使用化合物68代替化合物2之外，以与示例9中的方式相同(或基本相同)的方式制造有机发光器件。
示例12
除了使用化合物H45代替作为发射层中的主体的化合物H9，并且化合物9代替化合物2包括在电子传输层中之外，以与示例9中的方式相同(或基本相同)的方式制造有机发光器件。
示例13
除了在电子传输层的形成中使用化合物73代替化合物9之外，以与示例12中的方式相同(或基本相同)的方式制造有机发光器件。
示例14
除了在发射层的形成中使用化合物H60代替作为发射层的主体的化合物H9，并且化合物68代替化合物2包括在电子传输层中之外，以与示例9中的方式相同(或基本相同)的方式制造有机发光器件。
对比示例2
除了使用式3的化合物H9代替作为发射层中的主体的ADN，并且Alq3代替化合物2包括在电子传输层中之外，以与示例1中的方式相同(或基本相同)的方式制造有机发光器件。
评价示例9至示例14和对比示例2中制备的器件的结果示出在表3中。
表3
示例15
除了在空穴传输层的形成中使用式201A的化合物HT1代替NPB之外，以与示例1中的方式相同(或基本相同)的方式制造有机发光器件。
示例16
除了在电子传输层的形成中使用化合物9代替化合物2之外，以与示例15中的方式相同(或基本相同)的方式制造有机发光器件。
示例17
除了在空穴传输层的形成中使用化合物HT3代替化合物HT1，并且化合物20代替化合物2包括在电子传输层中之外，以与示例15中的方式相同(或基本相同)的方式制造有机发光器件。
示例18
除了在空穴传输层的形成中使用化合物HT7代替化合物HT1，并且化合物35代替化合物2包括在电子传输层中之外，以与示例15中的方式相同(或基本相同)的方式制造有机发光器件。
示例19
除了在空穴传输层的形成中使用化合物HT28代替化合物HT1，并且化合物65代替化合物2包括在电子传输层中之外，以与示例15中的方式相同(或基本相同)的方式制造有机发光器件。
示例20
除了在空穴传输层的形成中使用化合物HT30代替化合物HT1，并且化合物68代替化合物2包括在电子传输层中之外，以与示例15中的方式相同(或基本相同)的方式制造有机发光器件。
示例21
除了在空穴传输层的形成中使用化合物HT33代替化合物HT1，并且化合物77代替化合物2包括在电子传输层中之外，以与示例15中的方式相同(或基本相同)的方式制造有机发光器件。
对比示例3
除了Alq3代替化合物2包括在电子传输层中之外，以与示例15中的方式相同(或基本相同)的方式制造有机发光器件。
评价示例15至示例21和对比示例3中制备的器件的结果示出在表4中。
表4
当根据本公开的实施例的具有式1的结构的化合物被用作电子传输材料时，与包括作为电子传输材料的Alq3的器件的特性(例如，如对比示例1中描述的)相比，包括式1的化合物的有机发光器件的驱动电压(例如，如示例1至示例8中描述的)降低大约1V或更多，改善了I-V-L特性，包括显著改善的效率，并且包括该化合物的器件的寿命特性改善。因此，根据本公开的实施例的式1的化合物作为电子传输材料可以具有的优异的效果。
此外，当式3的化合物被用作发射层的主体时，与式1的电子传输材料一起，可以进一步改善器件的效率和寿命。
另外，当式201A的化合物被包括在空穴传输层中时，与式1的电子传输材料一起，可以进一步改善器件的效率和寿命。
如上面描述的，根据一个或更多个示例实施例，有机发光器件可以具有高效率、低驱动电压、高亮度和长寿命。
如这里使用的，术语“使用”及其变型可以被认为分别与术语“利用”及其变型同义。
例外，术语“基本上(基本)”、“大约”和相似术语是用作近似的术语而不是用作程度的术语，并意图解释本领域中的普通技术人员可识别的测量值或计算值中的固有偏差。
另外，这里陈述的任何数值范围意图包括在所陈述的范围内包含的相同数值精度的所有子范围。例如，范围“1.0至10.0”意图包括所陈述的最小值1.0与所陈述的最大值10.0之间(包括所陈述的最小值1.0和所陈述的最大值10.0)的所有子范围，即，具有等于或大于1.0的最小值和等于或小于10.0的最大值，诸如以2.4至7.6为例。这里陈述的任何最大数值限制意图包括其中包含的所有较低数值限制，在本说明书中陈述的任何最小数值限制意图包括其中包含的所有较高数值限制。因此，申请人保留修改本说明书(包括权利要求)的权利，以明确地记述在这里明确陈述的范围内包含的任何子范围。
将理解的是，这里描述的示例实施例应仅以描述性的意思来考虑，而不是为了限制的目的。在每个示例实施例内的特征或方面的描述应通常被认为可用于其它示例实施例中的其它相似特征或方面。
虽然已经参照附图描述了一个或更多个示例实施例，但是本领域中的普通技术人员将理解的是，在此可以做出形式和细节上的各种改变，而不脱离由权利要求及其等同物限定的本公开的精神和范围。

Claims (20)

1.一种有机发光器件，所述有机发光器件包括：
第一电极；
第二电极，面对所述第一电极；以及
有机层，位于所述第一电极与所述第二电极之间，所述有机层包括发射层，
其中，所述有机层还包括：i)空穴传输区域，位于所述第一电极与所述发射层之间，所述空穴传输区域包括空穴传输层以及从空穴注入层和缓冲层中选择的至少一者；以及
ii)电子传输区域，位于所述发射层与所述第二电极之间，所述电子传输区域包括电子传输层以及从空穴阻挡层和电子注入层中选择的至少一者，
其中，所述电子传输区域包括由式1表示的化合物：
式1
其中，在式1中，
R1和R2均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C6-C60芳基和取代的或未取代的C1-C60杂芳基；
A选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基；
L选自于单键、取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的二价非芳香缩合杂多环基；
l和m均独立地为选自于1至6的整数；
n为选自于0至3的整数；
取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳香缩合多环基、取代的二价非芳香缩合杂多环基、取代的C1-C60烷基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳香缩合多环基和取代的单价非芳香缩合杂多环基中的至少一个取代基选自于：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基；
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)和-B(Q16)(Q17)中的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基；
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基；
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)和-B(Q26)(Q27)中的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基；以及
-PO(Q31)(Q32)、-SO2(Q33)和-SO(Q34)；
其中，Q11至Q17、Q21至Q27和Q31至Q34均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基。
2.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述电子传输层包括式1的化合物。
3.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，式1中的R1和R2均独立地为氢或氘。
4.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，在式1中，L为从单键和由式2a至式2d中的一个表示的基团中选择的一个：
其中，在式2a至式2d中，
Y1至Y3均独立地为-CH-或-N-；
H1为CR11R12或NR13；
Z1、Z2和R11至R13均独立地选自于结合位、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代的或未取代的C1-C20烷基、取代的或未取代的C6-C20芳基、取代的或未取代的C1-C20杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基；
其中，R11和R12可选择地连接到彼此并形成环；
*为结合位。
5.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，式1中的A为从氰基、-PO(Q31)(Q32)、-SO2(Q33)、-SO(Q34)和由式3a至式3h之一表示的基团中选择的一个：
其中，在式3a至式3h中，
H1为CR11R12或NR13；
Z1、Z2和R11至R13均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代的或未取代的C1-C20烷基、取代的或未取代的C6-C20芳基、取代的或未取代的C1-C20杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基，
其中，R11和R12可选择地连接到彼此并形成环；
式3a和式3f中的p为5，式3b、式3g和式3h中的p为4，式3e中的p为6，式3g中的q为4；
*为结合位。
6.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，由式1表示的化合物是由式2表示的化合物：
式2
其中，在式2中，m'为选自于1至5的整数。
7.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，由式1表示的化合物选自于化合物1至化合物97：
8.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述发射层包括由式3表示的化合物：
式3
其中，在式3中，R21至R36均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基；
取代的C1-C60烷基、取代的C6-C60芳基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳香缩合多环基和取代的单价非芳香缩合杂多环基中的至少一个取代基选自于：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基；
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)和-B(Q16)(Q17)中的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基；
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基；
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-N(Q21)(Q22)和-B(Q26)(Q27)中的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基；以及
-Si(Q23)(Q24)(Q25)；
其中，Q11至Q17和Q21至Q27均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基。
9.根据权利要求8所述的有机发光器件，其中，在式3中，R22、R24至R29、R30和R33至R36均独立地为氢或氘。
10.根据权利要求8所述的有机发光器件，其中，式3的化合物被用作所述发射层中的主体。
11.根据权利要求8所述的有机发光器件，其中，式3的化合物为化合物H1至化合物H78中的一种：
12.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述空穴传输区域包括由式201A表示的化合物：
式201A
其中，在式201A中，
L201至L203均独立地选自于：
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基、亚基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚咔唑基和亚三嗪基；以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基中的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基、亚基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚咔唑基和亚三嗪基；
xa1至xa3均独立地选自于0和1；
R203和R211均独立地选自于：
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基；以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基；
R213和R214均独立地选自于：
C1-C20烷基和C1-C20烷氧基；
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基中的至少一者的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基；
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基；以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基；
R215和R216均独立地选自于：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基；
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基中的至少一者的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基；
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基和三嗪基；以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基。
13.根据权利要求12所述的有机发光器件，其中，式201A中的R211为取代的或未取代的苯基或者取代的或未取代的吡啶基。
14.根据权利要求12所述的有机发光器件，其中，式201A中的R213和R214均独立地为甲基或苯基。
15.根据权利要求12所述的有机发光器件，其中，所述空穴传输区域的所述空穴传输层包括式201A的化合物。
16.根据权利要求12所述的有机发光器件，其中，式201A的化合物是化合物HT1至化合物HT33中的一种：
17.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述空穴传输区域包括电荷产生材料。
18.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述电子传输区域包括金属配合物。
19.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述电子传输区域包括化合物ET-D1和/或化合物ET-D2：
20.一种平板显示装置，所述平板显示装置包括根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述第一电极电结合到薄膜晶体管的源电极或漏电极。
CN201610518511.1A 2015-10-08 2016-07-04 有机发光器件和包括该有机发光器件的平板显示装置 Pending CN106565689A (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2015-0141640 2015-10-08
KR1020150141640A KR102458684B1 (ko) 2015-10-08 2015-10-08 유기 발광 소자

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN106565689A true CN106565689A (zh) 2017-04-19

Family

ID=58499979

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201610518511.1A Pending CN106565689A (zh) 2015-10-08 2016-07-04 有机发光器件和包括该有机发光器件的平板显示装置

Country Status (3)

Country Link
US (1) US10714695B2 (zh)
KR (1) KR102458684B1 (zh)
CN (1) CN106565689A (zh)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108794533A (zh) * 2017-04-27 2018-11-13 三星显示有限公司 杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光器件
CN109311904A (zh) * 2016-06-22 2019-02-05 出光兴产株式会社 用于有机发光二极管的特定取代的苯并呋喃并-和苯并噻吩并喹啉类
CN110885320A (zh) * 2019-10-31 2020-03-17 陕西莱特光电材料股份有限公司 叔胺化合物的制备方法
CN111279502A (zh) * 2018-01-17 2020-06-12 株式会社Lg化学 有机发光器件
CN114478415A (zh) * 2020-10-26 2022-05-13 德山新勒克斯有限公司 用于有机电子元件的化合物、使用所述化合物的有机电子元件及其电子装置

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2016042781A1 (ja) 2014-09-19 2016-03-24 出光興産株式会社 新規な化合物
KR102364221B1 (ko) * 2015-03-23 2022-02-18 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102458684B1 (ko) 2015-10-08 2022-10-26 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR20180076832A (ko) * 2016-12-28 2018-07-06 엘지디스플레이 주식회사 전계 발광 표시 장치 및 그 제조 방법
JP7244485B2 (ja) 2018-02-20 2023-03-22 出光興産株式会社 新規化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP7081742B2 (ja) * 2018-09-20 2022-06-07 エルジー・ケム・リミテッド 有機発光素子
KR102479341B1 (ko) * 2020-05-13 2022-12-20 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자

Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101184822A (zh) * 2005-05-30 2008-05-21 西巴特殊化学品控股有限公司 电致发光器件
CN102712170A (zh) * 2009-12-17 2012-10-03 全球Oled科技有限责任公司 具有高效蓝色光发射层的oled
US20120326137A1 (en) * 2011-06-17 2012-12-27 Won-Jun Song Organic light-emitting diode and flat display device including the same
KR20130075982A (ko) * 2011-12-28 2013-07-08 주식회사 두산 안트라센계 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
CN103570653A (zh) * 2012-08-01 2014-02-12 三星显示有限公司 杂环化合物及包含它的有机发光元件和有机发光显示装置
JP2014133713A (ja) * 2013-01-10 2014-07-24 Ushio Chemix Kk ジナフトフラン化合物とこれを用いた有機半導体デバイス
CN104125951A (zh) * 2012-02-22 2014-10-29 捷恩智株式会社 新颖的含硫族元素有机化合物及其用途
KR20150012835A (ko) * 2013-07-26 2015-02-04 덕산하이메탈(주) 광효율 개선층을 포함하는 유기전기소자 및 이를 포함하는 전자 장치
CN104860883A (zh) * 2014-02-26 2015-08-26 三星显示有限公司 稠环化合物及包含它的有机发光装置

Family Cites Families (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3755196B2 (ja) 1996-06-28 2006-03-15 チッソ株式会社 シクロペンタジエン誘導体を用いることを特徴とする電界発光素子
US5645948A (en) 1996-08-20 1997-07-08 Eastman Kodak Company Blue organic electroluminescent devices
JP3834954B2 (ja) 1997-09-05 2006-10-18 チッソ株式会社 シラシクロペンタジエン環を有する正孔輸送材料
JP4344494B2 (ja) * 2000-08-24 2009-10-14 富士フイルム株式会社 発光素子及び新規重合体子
JP4060669B2 (ja) 2002-08-28 2008-03-12 富士フイルム株式会社 １，３，６，８−四置換ピレン化合物、有機ｅｌ素子及び有機ｅｌディスプレイ
KR100525408B1 (ko) 2002-12-24 2005-11-02 엘지전자 주식회사 유기 전계 발광 소자
EP1437395B2 (en) 2002-12-24 2015-08-26 LG Display Co., Ltd. Organic electroluminescent device
JP4725056B2 (ja) 2004-08-31 2011-07-13 東レ株式会社 発光素子材料および発光素子
DE102008033943A1 (de) * 2008-07-18 2010-01-21 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
EP2395571B1 (en) 2010-06-10 2013-12-04 Novaled AG Organic electronic device comprising an organic semiconducting material
US8637858B2 (en) * 2010-09-24 2014-01-28 Novaled Ag Tandem white OLED
TW201229048A (en) 2010-11-22 2012-07-16 Idemitsu Kosan Co Oxygenated fused ring derivative and organic electroluminescence element containing the same
US9543524B2 (en) 2011-06-13 2017-01-10 Lg Chem, Ltd. Compounds and organic electronic device using same
US9096578B2 (en) * 2011-11-04 2015-08-04 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Dibenzol[f,h]quinoxaline compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
JP5810847B2 (ja) 2011-11-08 2015-11-11 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
WO2014009716A1 (en) * 2012-07-10 2014-01-16 Cambridge Display Technology Limited Light-emitting compound
WO2014018919A1 (en) 2012-07-27 2014-01-30 The Regents Of The University Of California Seriniquinones, melanoma-specific anticancer agents
KR101739612B1 (ko) * 2012-11-21 2017-05-24 주식회사 엘지화학 플루오란텐 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자
WO2014104144A1 (ja) 2012-12-26 2014-07-03 出光興産株式会社 含酸素縮合環アミン化合物、含硫黄縮合環アミン化合物及び有機エレクトロルミネッセンス素子
CN103396386B (zh) 2013-07-04 2015-09-16 哈尔滨医科大学 双取代二萘并[2,1-b:1′,2′-d]呋喃类衍生物及其制备方法和应用
CN105706260B (zh) * 2013-11-15 2019-08-13 默克专利有限公司 用于有机电子器件中的具有新型六元环结构的化合物
WO2015165563A1 (de) * 2014-04-30 2015-11-05 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
KR102212965B1 (ko) * 2014-06-18 2021-02-05 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102270082B1 (ko) * 2014-09-05 2021-06-29 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
TWI723007B (zh) * 2015-02-18 2021-04-01 德商諾瓦發光二極體有限公司 半導體材料及其萘并呋喃基質化合物
EP3093288A1 (en) * 2015-05-12 2016-11-16 Novaled GmbH Organic light-emitting diode comprising different matrix compounds in the first and second electron transport layer
KR102364221B1 (ko) * 2015-03-23 2022-02-18 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
EP3333918B1 (en) 2015-08-04 2020-03-04 FUJIFILM Corporation Organic thin-film transistor and method for producing same, organic thin-film transistor material, organic thin-film transistor composition, compound, and organic semiconductor film
KR102399573B1 (ko) * 2015-08-04 2022-05-19 삼성디스플레이 주식회사 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102458684B1 (ko) 2015-10-08 2022-10-26 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자

Patent Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101184822A (zh) * 2005-05-30 2008-05-21 西巴特殊化学品控股有限公司 电致发光器件
CN102712170A (zh) * 2009-12-17 2012-10-03 全球Oled科技有限责任公司 具有高效蓝色光发射层的oled
US20120326137A1 (en) * 2011-06-17 2012-12-27 Won-Jun Song Organic light-emitting diode and flat display device including the same
KR20130075982A (ko) * 2011-12-28 2013-07-08 주식회사 두산 안트라센계 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
CN104125951A (zh) * 2012-02-22 2014-10-29 捷恩智株式会社 新颖的含硫族元素有机化合物及其用途
CN103570653A (zh) * 2012-08-01 2014-02-12 三星显示有限公司 杂环化合物及包含它的有机发光元件和有机发光显示装置
JP2014133713A (ja) * 2013-01-10 2014-07-24 Ushio Chemix Kk ジナフトフラン化合物とこれを用いた有機半導体デバイス
KR20150012835A (ko) * 2013-07-26 2015-02-04 덕산하이메탈(주) 광효율 개선층을 포함하는 유기전기소자 및 이를 포함하는 전자 장치
CN104860883A (zh) * 2014-02-26 2015-08-26 三星显示有限公司 稠环化合物及包含它的有机发光装置

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
KENTARO NAKANISHI等: "Oligonaphthofurans: Fan-Shaped and Three-Dimensional π-Compounds", 《J. AM. CHEM. SOC.》 *

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109311904A (zh) * 2016-06-22 2019-02-05 出光兴产株式会社 用于有机发光二极管的特定取代的苯并呋喃并-和苯并噻吩并喹啉类
CN109311904B (zh) * 2016-06-22 2022-03-29 出光兴产株式会社 用于有机发光二极管的特定取代的苯并呋喃并-和苯并噻吩并喹啉类
US11691983B2 (en) 2016-06-22 2023-07-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Specifically substituted benzofuro- and benzothienoquinolines for organic light emitting diodes
CN108794533A (zh) * 2017-04-27 2018-11-13 三星显示有限公司 杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光器件
CN108794533B (zh) * 2017-04-27 2022-08-23 三星显示有限公司 杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光器件
CN111279502A (zh) * 2018-01-17 2020-06-12 株式会社Lg化学 有机发光器件
CN111279502B (zh) * 2018-01-17 2023-08-04 株式会社Lg化学 有机发光器件
CN110885320A (zh) * 2019-10-31 2020-03-17 陕西莱特光电材料股份有限公司 叔胺化合物的制备方法
CN114478415A (zh) * 2020-10-26 2022-05-13 德山新勒克斯有限公司 用于有机电子元件的化合物、使用所述化合物的有机电子元件及其电子装置

Also Published As

Publication number Publication date
US20170104167A1 (en) 2017-04-13
US10714695B2 (en) 2020-07-14
KR102458684B1 (ko) 2022-10-26
KR20170042414A (ko) 2017-04-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN106565689A (zh) 有机发光器件和包括该有机发光器件的平板显示装置
CN103086953B (zh) 杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光装置
CN105845831B (zh) 有机发光装置
CN107922837A (zh) 杂环化合物和使用其的有机发光二极管
CN106336360B (zh) 化合物和包括该化合物的有机发光装置以及显示装置
CN106478592A (zh) 稠环化合物和包括其的有机发光装置
CN107556307A (zh) 有机化合物以及包括该有机化合物的有机发光二极管和有机发光显示装置
CN106977551A (zh) 作为掺杂剂的杂配位铱配合物
CN108713051A (zh) 有机光电元件用化合物、有机光电元件以及显示元件
CN106543149A (zh) 化合物和包括该化合物的有机发光装置
CN102924364B (zh) 杂环化合物和包括该化合物的有机发光二极管
CN105646412A (zh) 化合物、包括该化合物的有机发光器件和平板显示设备
CN106045863B (zh) 化合物及包含该化合物的有机发光装置
CN106977479A (zh) 新型胺化合物及包括此的有机发光元件
JP6813960B2 (ja) 化合物、及びそれを含む有機発光素子
CN103772263A (zh) 化合物和包含该化合物的有机发光装置
CN108218834A (zh) 有机化合物、以及包含该有机化合物的有机发光二极管和有机发光二极管显示装置
CN105859776A (zh) 化合物和包括该化合物的有机发光装置
CN103992232A (zh) 化合物及包含该化合物的有机发光元件
CN107528006A (zh) 有机发光器件
CN105732562A (zh) 化合物、包括该化合物的有机发光装置和平板显示装置
CN106928223A (zh) 化合物、包括所述化合物的有机发光装置和显示设备
CN103772264A (zh) 化合物和包含该化合物的有机发光装置
CN102911112B (zh) 杂环化合物和包括该化合物的有机发光装置
CN103539682B (zh) 用于有机发光装置的化合物、有机发光装置和平板显示装置

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination