CN107528006A - 有机发光器件 - Google Patents
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Abstract
公开了一种有机发光器件,所述有机发光器件包括第一电极和面对第一电极的第二电极。有机层设置在第一电极与第二电极之间。有机层包括发射层、第一化合物和第二化合物。
Description
本申请要求于2016年6月22日在韩国知识产权局提交的第10-2016-0078105号韩国专利申请的优先权,该申请的所有内容通过引用包含于此。
技术领域
本发明的示例性实施例涉及一种发光器件,更具体地,涉及一种有机发光器件。
背景技术
有机发光器件是自发射器件,并可以具有相对宽的视角、相对高的对比度、相对短的响应时间和相对亮的亮度。
这样的有机发光器件的示例可以包括设置在基底上的第一电极、顺序地设置在第一电极上的空穴传输区域、发射层、电子传输区域和第二电极。从第一电极提供的空穴可以通过空穴传输区域向发射层移动,从第二电极提供的电子可以通过电子传输区域向发射层移动。诸如空穴和电子的载流子可以在发射层中复合以产生激子。这些激子可以从激发态跃迁到基态,并可以因此产生光。
发明内容
本发明的一个或更多个示例性实施例包括具有相对低的驱动电压、提高的能量效率和相对长的寿命的有机发光器件。
根据本发明的一些示例性实施例,有机发光器件包括第一电极、面对第一电极的第二电极和设置在第一电极与第二电极之间并包括发射层的有机层。有机层包括第一化合物和第二化合物。第一化合物由式1表示,第二化合物由式2A和式2B中的一个表示:
式1
式1-1
式2A
式2B
式1、式2A和式2B中的环A1、环A3、环A11至环A13、环A21和环A22均独立地选自于C5-C60碳环基和C2-C30杂环基。
式1中的环A2选自于由式1-1表示的基团,
式1、式2A和式2B中的L1、L11至L14、L21至L23、L30至L32、L41和L42均独立地选自于取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳香缩合多环基或者取代的或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
式1、式2A和式2B中的a1、a11至a14、a21至a23、a30至a32、a41和a42均独立地选自于0至5的整数,
式1、式2A和式2B中的R1和R31均独立地选自于取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基或者取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基,
式1、式1-1、式2A和式2B中的R2、R3、R11至R14、R21至R25和R41至R44均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)或者-P(=O)(Q1)(Q2),
式1、式2A和式2B中的b1和b31均独立地为选自于1至5的整数,
式1、式2A和式2B中的b11至b14、b21至b23、b41和b42均独立地为选自于0至5的整数,
式1、式2A和式2B中的c11、c12、c21至c23、c41和c42均独立地为选自于0至10的整数,
取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳香缩合多环基、取代的二价非芳香缩合杂多环基、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳香缩合多环基和取代的单价非芳香缩合杂多环基中的至少一个取代基选自于:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基或C1-C60烷氧基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12)中的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基或三联苯基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基(前提条件是单价非芳香缩合杂多环基中的咔唑基是例外)、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22)中的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)或-P(=O)(Q31)(Q32)。
Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、取代有C1-C60烷基的C6-C60芳基、取代有C6-C60芳基的C6-C60芳基、三联苯基、C1-C60杂芳基、取代有C1-C60烷基的C1-C60杂芳基、取代有C6-C60芳基的C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基或单价非芳香缩合杂多环基。
附图说明
通过参照附图详细地描述本发明的示例性实施例,本发明的上面和其它特征将变得更加明显,在附图中:
图1至图4是根据本发明的示例性实施例的有机发光器件的示意性视图。
具体实施方式
以下将参照附图更加详细地描述本发明的示例性实施例。就这点而言,示例性实施例可以具有不同的形式,并且不应被解释为局限于这里描述的本发明的示例性实施例。
贯穿说明书和附图,同样的附图标记可以指同样的元件。将理解的是,尽管可以在这里使用术语“第一”和“第二”来描述各种组件,但是这些组件不应被这些术语限制。为了描述的清楚,可以夸大附图中的元件的尺寸。
有机发光器件(OLED)可以包括第一电极、面对第一电极的第二电极和设置在第一电极与第二电极之间的有机层。有机层可以包括发射层。有机层可以包括第一化合物和第二化合物。
第一电极可以是阳极,第二电极可以是阴极。下面将更加详细地描述第一电极和第二电极。
第一化合物可以式1由表示,第二化合物可以由式2A和式2B中的一个表示:
式1
式2A
式2B
式1、式2A和式2B中的环A1、环A3、环A11至环A13、环A21和环A22可以均独立地选自于C5-C60碳环基和C2-C30杂环基。
在本发明的一些示例性实施例中,式1、式2A和式2B中的环A1、环A3、环A11至环A13、环A21和环A22可以均独立地选自于苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、螺苯并芴-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、苯并噻唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并噻咯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并噻咯基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、茚并吡咯基、吲哚并吡咯基、茚并咔唑基和吲哚并咔唑基。
在本发明的一些示例性实施例中,式1、式2A和式2B中的环A1、环A3、环A11至环A13、环A21和环A22可以均独立地选自于苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、基、苯并[9,10]菲基、茚基、芴基、苯并芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吡咯基、咪唑基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、三嗪基、茚并吡嗪基、茚并吡啶基、菲咯啉基和菲啶基。
在本发明的一些示例性实施例中,式1、式2A和式2B中的环A1、环A3、环A11、环A12、环A21和环A22可以为苯基,式2A和式2B中的环A13可以为苯基或萘基。
式1中的环A2可以选自于由式1-1表示的基团:
式1-1
在下面描述式1-1中的R2和R3。
式1、式2A和式2B中的L1、L11至L14、L21至L23、L30至L32、L41和L42可以均独立地选自于取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的二价非芳香缩合杂多环基。
在本发明的一些示例性实施例中,式1中的L1和L11至L14可以均独立地选自于:
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺二芴基、亚螺苯并芴-芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚并五苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚噻咯基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚苯并异喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚苯并噻咯基、亚苯并噻唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚咔唑基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚二苯并噻咯基、亚苯并咔唑基、亚萘并苯并呋喃基、亚萘并苯并噻吩基、亚萘并苯并噻咯基、亚二苯并咔唑基、亚二萘并呋喃基、亚二萘并噻吩基、亚二萘并噻咯基、亚噻二唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基、亚噁唑并吡啶基、亚噻唑并吡啶基、亚苯并萘啶基、亚氮杂芴基、亚氮杂螺二芴基、亚氮杂咔唑基、亚氮杂二苯并呋喃基、亚氮杂二苯并噻吩基、亚氮杂二苯并噻咯基、亚茚并吡咯基、亚吲哚并吡咯基、亚茚并咔唑基和亚吲哚并咔唑基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C20芳基、C1-C20杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、甲基苯基、联苯基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)(例如,氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、螺苯并芴-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、异喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、苯并噻唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并噻咯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并噻咯基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、茚并吡咯基、吲哚并吡咯基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基和-Si(Q31)(Q32)(Q33))中的至少一者的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺二芴基、亚螺苯并芴-芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚并五苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚噻咯基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚苯并异喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚苯并噻咯基、亚苯并噻唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚咔唑基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚二苯并噻咯基、亚苯并咔唑基、亚萘并苯并呋喃基、亚萘并苯并噻吩基、亚萘并苯并噻咯基、亚二苯并咔唑基、亚二萘并呋喃基、亚二萘并噻吩基、亚二萘并噻咯基、亚噻二唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基、亚噁唑并吡啶基、亚噻唑并吡啶基、亚苯并萘啶基、亚氮杂芴基、亚氮杂螺二芴基、亚氮杂咔唑基、亚氮杂二苯并呋喃基、亚氮杂二苯并噻吩基、亚氮杂二苯并噻咯基、亚茚并吡咯基、亚吲哚并吡咯基、亚茚并咔唑基和亚吲哚并咔唑基。
Q31至Q33可以均独立地选自于:
C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基;
均取代有选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基和苯基中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基。
式2A和式2B中的L21至L23、L30至L32、L41和L42可以均独立地选自于:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚噻咯基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚苯并噻咯基、亚咔唑基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚二苯并噻咯基、亚苯并咔唑基、亚萘并苯并呋喃基、亚萘并苯并噻吩基、亚萘并苯并噻咯基、亚二苯并咔唑基、亚二萘并呋喃基、亚二萘并噻吩基、亚二萘并噻咯基、亚茚并咔唑基和亚吲哚并咔唑基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、甲基苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并噻咯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并噻咯基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚噻咯基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚苯并噻咯基、亚咔唑基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚二苯并噻咯基、亚苯并咔唑基、亚萘并苯并呋喃基、亚萘并苯并噻吩基、亚萘并苯并噻咯基、亚二苯并咔唑基、亚二萘并呋喃基、亚二萘并噻吩基、亚二萘并噻咯基、亚茚并咔唑基和亚吲哚并咔唑基。
Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在本发明的一些示例性实施例中,式1中的L1和L11至L14可以均独立地由式3-1至式3-99中的一个表示,
式2A和式2B中的L21至L23、L30至L32、L41和L42可以均独立地由式3-1至式3-24中的一个表示:
在式3-1至式3-99中,
Y1可以为O、S、C(Z3)(Z4)、N(Z5)或Si(Z6)(Z7),
Z1至Z7可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)。
Q31至Q33可以均独立地选自于:
C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基;
均取代有选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基和苯基中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基。
d2可以为选自于0至2的整数,
d3可以为选自于0至3的整数,
d4可以为选自于0至4的整数,
d5可以为选自于0至5的整数,
d6可以为选自于0至6的整数,
d8可以为选自于0至8的整数,
*和*'均指示与相邻原子的结合位。
在本发明的一些示例性实施例中,式2A和式2B中的L21至L23、L30至L32、L41和L42可以均独立地由式3-1至式3-24中的一个表示。
在式3-1至式3-24中,Z1至Z7可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基,但是本发明的示例性实施例不限于此。
式1、式2A和式2B中的a1、a11至a14、a21至a23、a30至a32、a41和a42可以均独立地为选自于0至5的整数。a1指L1的个数;当a1为0时,*-(L1)a1-*'可以为单键;当a1为2或更大时,多个L1可以彼此相同或彼此不同。可以通过参照a1的描述以及式1、式2A和式2B的结构来理解a11至a14、a21至a23、a30至a32、a41和a42。
在本发明的一些示例性实施例中,式1、式2A和式2B中的a1、a11至a14、a21至a23、a31、a32、a41和a42可以均独立地为0或1,
式2A和式2B中的a30可以为1或2。
式1、式2A和式2B中的R1和R31可以均独立地选自于取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基。
在本发明的一些示例性实施例中,式1中的R1可以选自于:
吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基和氮杂二苯并噻咯基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、甲基苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、螺苯并芴-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并噻咯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并噻咯基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中的至少一者的吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基和氮杂二苯并噻咯基,
其中,Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
式2A和式2B中的R31可以选自于:
苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、螺苯并芴-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并噻咯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并噻咯基、茚并咔唑基和吲哚并咔唑基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、甲基苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、螺苯并芴-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并噻咯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并噻咯基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、螺苯并芴-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并噻咯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并噻咯基、茚并咔唑基和吲哚并咔唑基。
Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在本发明的一些示例性实施例中,式1中的R1可以是从由式6-1至式6-124表示的基团中选择的基团,
式2A和式2B中的R31可以是从由式5-1至式5-45表示的基团中选择的基团:
在式5-1至式5-45和式6-1至式6-124中,
Y31和Y32可以均独立地选自于O、S、C(Z33)(Z34)、N(Z35)和Si(Z36)(Z37),
Y41可以为N或C(Z41),Y42可以为N或C(Z42),Y43可以为N或C(Z43),Y44可以为N或C(Z44),Y51可以为N或C(Z51),Y52可以为N或C(Z52),Y53可以为N或C(Z53),Y54可以为N或C(Z54),从式6-118至式6-121中的Y41至Y43和Y51至Y54中选择的至少一个可以为N,从式6-122中的Y41至Y44和Y51至Y54中选择的至少一个可以为N,
Z31至Z37、Z41至Z44和Z51至Z54可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)。
Q1至Q3和Q31至Q33可以均独立地选自于:
C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基;
均取代有选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基和苯基中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基。
e2可以为选自于0至2的整数,
e3可以为选自于0至3的整数,
e4可以为选自于0至4的整数,
e5可以为选自于0至5的整数,
e6可以为选自于0至6的整数,
e7可以为选自于0至7的整数,
e9可以为选自于0至9的整数,
*指示与相邻原子的结合位。
在本发明的一些示例性实施例中,式1中的R1可以是从由式10-1至式10-121表示的基团中选择的基团,
式2A和式2B中的R31可以是从由式9-1至式9-100表示的基团中选择的基团:
在式9-1至式9-100和式10-1至式10-121中,“Ph”表示苯基,*指示与相邻原子的结合位。
式1、式1-1、式2A和式2B中的R2、R3、R11至R14、R21至R25和R41至R44可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2)。Q1至Q3可以与上面描述的那些相同。
在本发明的一些示例性实施例中,式1、式1-1、式2A和式2B中的R2、R3、R11至R14、R21至R25和R41至R44可以均独立地选自于:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、苯基和联苯基中的至少一者的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、螺苯并芴-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、异喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、苯并噻唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并噻咯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并噻咯基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、茚并吡咯基、吲哚并吡咯基、茚并咔唑基和吲哚并咔唑基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C20芳基、C1-C20杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、甲基苯基、联苯基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)(例如,氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、螺苯并芴-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、异喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、苯并噻唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并噻咯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并噻咯基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、茚并吡咯基、吲哚并吡咯基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基和-Si(Q31)(Q32)(Q33))中的至少一者的环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、螺苯并芴-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、异喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、苯并噻唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并噻咯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并噻咯基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、茚并吡咯基、吲哚并吡咯基、茚并咔唑基和吲哚并咔唑基;以及
-Si(Q1)(Q2)(Q3)。
Q1至Q3和Q31至Q33可以均独立地选自于:
C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基;
均取代有选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基和苯基中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基。
在本发明的一些示例性实施例中,式1-1中的R2和R3可以均独立地选自于:
C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基中的至少一者的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吡啶基、嘧啶基和三嗪基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吡啶基、嘧啶基和三嗪基。
式2A和式2B中的R24、R25、R43和R44可以均独立地选自于:
C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基中的至少一者的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、咔唑基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、咔唑基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基。
Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在本发明的一些示例性实施例中,式1-1中的R2和R3可以均独立地选自于C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基和三嗪基,式2A和式2B中的R24、R25、R43和R44可以均独立地选自于C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在本发明的一些示例性实施例中,式1-1、式2A和式2B中的R2、R3、R24、R25、R43和R44可以均独立地选自于甲基和苯基。
式1中的R11至R14可以均独立地选自于:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基中的至少一者的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吡啶基、嘧啶基和三嗪基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吡啶基、嘧啶基和三嗪基。
式2A和式2B中的R21至R23、R41和R42可以均独立地选自于:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基中的至少一者的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、咔唑基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、咔唑基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基。
Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在本发明的一些示例性实施例中,式1中的R11至R14可以均独立地选自于:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺芴基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吡啶基、嘧啶基和三嗪基。
式2A和式2B中的R21至R23、R41和R42可以均独立地选自于:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺芴基、咔唑基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基。
在本发明的一些示例性实施例中,式1、式2A和式2B中的R11至R14、R21至R23、R41和R42可以为氢或苯基。
式1、式2A和式2B中的b1和b31可以均独立地为选自于1至5的整数,式1、式2A和式2B中的b11至b14、b21至b23、b41和b42可以均独立地为选自于0至5的整数。b1表示R1的个数;当a6为2或更大时,多个L1可以彼此相同或彼此不同。可以通过参照b1的描述和式1、式2A和式2B的结构来理解b11至b14、b21至b23、b31、b41和b42。
在本发明的一些示例性实施例中,式1、式2A和式2B中的b1和b31可以为1或2,式1、式2A和式2B中的b11至b14、b21至b23、b41和b42可以为0或1。
式1、式2A和式2B中的c11、c12、c21至c23、c41和c42可以均独立地为选自于0至10的整数。c11表示*-(L11)a11-(R11)b11的个数;当c11为2或更大时,多个*-(L11)a11-(R11)b11可以彼此相同或彼此不同。可以通过参照c11的描述和式1、式2A和式2B的结构来理解c12、c21至c23、c41和c42。
在本发明的一些示例性实施例中,式1、式2A和式2B中的c11、c12、c21至c23、c41和c42可以均独立地为0或1。
在本发明的一些示例性实施例中,第一化合物可以由式1A至式1F中的一个表示:
式1A至式1F中的环A1、L1、a1、R1至R3、R11至R14、b1、b11和b12可以与上面描述的那些相同。
在本发明的一些示例性实施例中,第二化合物可以由式2A(1)至式2A(12)和式2B(1)至式2B(16)中的一个表示:
式2A(1)至式2A(12)和式2B(1)至式2B(16)中的环A13、L30、a30、R21至R24、R31、R41至R44、b21、b22、b41和b42可以与上面描述的那些相同。
在本发明的一些示例性实施例中,第二化合物可以由式2A(7)或式2B(11)表示。
在本发明的一些示例性实施例中,第一化合物可以选自于化合物1-1至化合物1-9,第二化合物可以选自于化合物2-1至化合物2-44:
有机发光器件可以包括第一化合物和第二化合物。因此,有机发光器件可以具有相对低的驱动电压、相对高的效率和相对长的寿命。
在本发明的一些示例性实施例中,第一电极可以是阳极,第二电极可以是阴极。
在本发明的一些示例性实施例中,有机层可以包括空穴传输区域和电子传输区域,空穴传输区域设置在第一电极与发射层之间,电子传输区域设置在发射层与第二电极之间。空穴传输区域可以包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或它们的组合。电子传输区域可以包括空穴阻挡层、缓冲层、电子传输层、电子注入层或它们的组合。
在本发明的一些示例性实施例中,发射层可以包括第一化合物和第二化合物。
包括在发射层中的第一化合物和第二化合物可以为主体,发射层还可以包括磷光掺杂剂。磷光掺杂剂可以包括包含铱(Ir)、铂(Pt)、钯(Pd)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铑(Rh)或铥(Tm)的有机金属化合物,但是本发明的示例性实施例不限于此。
图1至图4是根据本发明的示例性实施例的有机发光器件的示意性视图。
图1是根据本发明的示例性实施例的有机发光器件10的示意图。
参照图1,有机发光器件10包括第一电极110、有机层150和第二电极190。
下面将参照图1更加详细地描述根据本发明的示例性实施例的有机发光器件的结构和制造有机发光器件的方法。
基底可以设置在第一电极110下方或第二电极190上方。基底可以为均可以具有相对高的机械强度、热稳定性、透明度、表面平整度、易处理性和防水性的玻璃基底或塑料基底。
可以通过在基底上沉积或溅射用于第一电极110的材料来形成第一电极110。当第一电极110为阳极时,用于第一电极110的材料可以选自于具有相对高的逸出功的材料,以促进空穴注入。
第一电极110可以是反射电极、半透射电极或透射电极。当第一电极110为透射电极时,第一电极110可以包括氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)或它们的任意组合,但是本发明的示例性实施不限于此。在本发明的一些示例性实施例中,当第一电极110为半透射电极或反射电极时,第一电极110可以包括镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)或它们的任意组合,但是本发明的示例性实施例不限于此。
第一电极110可以具有单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。例如,第一电极110可以具有ITO/Ag/ITO的三层结构,但是本发明的示例性实施例不限于此。
有机层150可以设置在第一电极110上。有机层150可以包括发射层。
有机层150可以包括空穴传输区域和电子传输区域,空穴传输区域位于第一电极110与发射层之间,电子传输区域位于发射层与第二电极190之间。
空穴传输区域可以具有:单层结构,其包括包含单种材料的单层;单层结构,其包括包含多种不同材料的单层;或者多层结构,其具有多个层。所述多层结构中的每个层可以包括单种材料或多种不同的材料。
空穴传输区域可以包括从空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层和电子阻挡层中选择的至少一个层。
例如,空穴传输区域可以具有:单层结构,其包括包含多种不同材料的单层;或者多层结构,其具有空穴注入层/空穴传输层结构、空穴注入层/空穴传输层/发射辅助层结构、空穴注入层/发射辅助层结构、空穴传输层/发射辅助层结构或者空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构。多层结构的层可以顺序地堆叠在第一电极110上,但是本发明的示例性实施例不限于此。
在本发明的一些示例性实施例中,空穴传输区域可以包括发射辅助层。发射辅助层可以与发射层直接接触。发射辅助层可以包括第二化合物。
除了第二化合物之外,空穴传输区域可以包括从m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB(NPD)、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、(聚苯胺)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PANI/PSS)、由式201表示的化合物和由式202表示的化合物中选择的至少一种,但是本发明的示例性实施例不限于此:
式201
式202
在式201和式202中,
L201至L204可以均独立地选自于取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳香缩合多环基或者取代的或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
L205可以选自于*-O-*'、*-S-*'、*-N(Q201)-*'、取代的或未取代的C1-C20亚烷基、取代的或未取代的C2-C20亚烯基、取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳香缩合多环基或者取代的或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
xa1至xa4可以均独立地为选自于0至3的整数,
xa5可以为选自于1至10的整数,
R201至R204和Q201可以均独立地选自于取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基或者取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基。
在本发明的一些示例性实施例中,在式202中,R201和R202可以经由单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基结合,R203和R204可以经由单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基结合。然而,本发明的示例性实施例不限于此,R201可以不结合到R202,R203可以不结合到R204。
在本发明的一些示例性实施例中,在式201和式202中,
L201至L205可以均独立地选自于:
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蒄基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基或亚吡啶基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32)中的至少一者的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蒄基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基。
Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在本发明的一些示例性实施例中,xa1至xa4可以均独立地为0、1或2。
根据本发明的一些示例性实施例,xa5可以为1、2、3或4。
在本发明的一些示例性实施例中,R201至R204和Q201可以均独立地选自于苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基或吡啶基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32)中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基。
Q31至Q33可以与上面描述的那些相同。
在本发明的一些示例性实施例中,从式201中的R201至R203中选择的至少一个可以选自于:
芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中的至少一者的芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,但是本发明的示例性实施例不限于此。
根据本发明的一些示例性实施例,在式202中,R201和R202可以经由单键结合,并且/或者R203和R204可以经由单键结合。然而,本发明的示例性实施例不限于此,R201可以不结合到R202,R203可以不结合到R204。
在本发明的一些示例性实施例中,从式202中的R201至R204中选择的至少一个可以选自于:
咔唑基;
取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中的至少一者的咔唑基,但是本发明的示例性实施例不限于此。
在本发明的一些示例性实施例中,由式201表示的化合物可以由式201A表示,但是本发明的示例性实施例不限于此:
式201A
在本发明的一些示例性实施例中,由式201表示的化合物可以由式201A(1)表示,但是本发明的示例性实施例不限于此:
式201A(1)
在本发明的一些示例性实施例中,由式201表示的化合物可以由式201A-1表示,但是本发明的示例性实施例不限于此:
式201A-1
在本发明的一些示例性实施例中,由式202表示的化合物可以由式202A表示,但是本发明的示例性实施例不限于此:
式202A
在本发明的一些示例性实施例中,由式202表示的化合物可以由式202A-1表示,但是本发明的示例性实施例不限于此:
式202A-1
在式201A、式201A(1)、式201A-1、式202A和式202A-1中,
L201至L203、xa1至xa3和R202至R204可以与以上更加详细地描述的那些相同,
R211和R212可以均与以上更加详细地描述的R203相同,
R213至R217可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基或吡啶基。
空穴传输区域可以包括从化合物HT1至化合物HT39中选择的至少一种化合物,但是本发明的示例性实施例不限于此:
空穴传输区域的厚度可以在大约至大约的范围内,例如,在大约至大约的范围内。当空穴传输区域包括从空穴注入层和空穴传输层中选择的至少一个时,空穴注入层的厚度可以在大约至大约的范围内,例如,在大约至大约的范围内,空穴传输层的厚度可以在大约至大约的范围内,例如,在大约至大约的范围内。当空穴传输区域、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围中的任意范围内时,可以获得令人满意的空穴传输特性而不显著增大驱动电压。
发射辅助层可以通过根据由发射层发射的光的波长来补偿光学谐振距离而提高发光效率,电子阻挡层可以阻挡或减少来自电子传输区域的电子的流动。发射辅助层和电子阻挡层可以包括上面更加详细地描述的材料。
除了以上描述的材料之外,空穴传输区域可以包括电荷产生材料。电荷产生材料可以提高空穴传输区域的导电性质。电荷产生材料可以均匀地或非均匀地分散在空穴传输区域中。
电荷产生材料可以是例如p掺杂剂。
在本发明的一些示例性实施例中,p掺杂剂可以具有大约-3.5eV或更小的最低未占分子轨道(LUMO)能级。
p掺杂剂可以包括从醌衍生物、金属氧化物和包含氰基的化合物中选择的至少一种,但是本发明的示例性实施例不限于此。
在本发明的一些示例性实施例中,p掺杂剂可以包括选自于以下化合物中的至少一种:
醌衍生物,诸如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ);
金属氧化物,诸如氧化钨或氧化钼;
1,4,5,8,9,11-六氮杂苯并菲-六腈(HAT-CN);或者
由式221表示的化合物:
但是本发明的示例性实施例不限于此:
式221
在式221中,
R221至R223可以均独立地选自于取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基,前提条件是从R221至R223中选择的至少一个可以包括从氰基、-F、-Cl、-Br、-I、取代有-F的C1-C20烷基、取代有-Cl的C1-C20烷基、取代有-Br的C1-C20烷基或者取代有-I的C1-C20烷基中选择的至少一个取代基。
当有机发光器件10是全色有机发光器件时,发射层可以根据子像素被图案化为红色发射层、绿色发射层或蓝色发射层。在本发明的一些示例性实施例中,发射层可以具有包括从红色发射层、绿色发射层和蓝色发射层中选择两个或更多个层的堆叠结构。所述两个或更多个层可以彼此直接接触或者可以彼此分离。在本发明的一些示例性实施例中,发射层可以包括从红色发光材料、绿色发光材料和蓝色发光材料中选择的两种或更多种材料。所述两种或更多种材料可以在单层中一起混合以发射白光。
在本发明的一些示例性实施例中,有机发光器件10的发射层可以是第一颜色光发射层。
有机发光器件10可以包括位于第一电极110与第二电极190之间的至少一个第二颜色光发射层或者至少一个第二颜色光发射层和至少一个第三颜色光发射层。
第一颜色光发射层的最大发射波长、第二颜色光发射层的最大发射波长和第三颜色光发射层的最大发射波长可以基本上彼此相同或彼此不同。
有机发光器件10可以发射包括第一颜色光和第二颜色光的混合光或者包括第一颜色光、第二颜色光和第三颜色光的混合光,但是本发明的示例性实施例不限于此。
例如,第一颜色光发射层的最大发射波长可以与第二颜色光发射层的最大发射波长不同。包括第一颜色光和第二颜色光的混合光可以是白光,但是本发明的示例性实施例不限于此。
在本发明的一些示例性实施例中,第一颜色光发射层的最大发射波长、第二颜色光发射层的最大发射波长和第三颜色光发射层的最大发射波长可以彼此不同,包括第一颜色光、第二颜色光和第三颜色光的混合光可以是白光。然而,本发明的示例性实施例不限于此。
发射层可以包括主体和掺杂剂。掺杂剂可以包括从磷光掺杂剂和荧光掺杂剂中选择的至少一种。
基于100重量份的主体,发射层中的掺杂剂的量可以在大约0.01重量份至大约15重量份的范围内,但是本发明的示例性实施例不限于此。
发射层的厚度可以在大约至大约的范围内,在本发明的一些示例性实施例中,在大约至大约的范围内。当发射层的厚度在这些范围中的任一范围内时,可以获得相对高的发光特性而不显著增大驱动电压。
主体可以包括第一化合物和第二化合物。
在本发明的一些示例性实施例中,主体可以包括由式301表示的化合物:
式301
[Ar301]xb11-[(L301)xb1-R301]xb21。
在式301中,
Ar301可以为取代的或未取代的C5-C60碳环基或者取代的或未取代的C1-C60杂环基,
xb11可以为1、2或3,
L301可以选自于取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳香缩合多环基或者取代的或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
xb1可以为选自于0至5的整数,
R301可以选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q301)(Q302)(Q303)、-N(Q301)(Q302)、-B(Q301)(Q302)、-C(=O)(Q301)、-S(=O)2(Q301)或-P(=O)(Q301)(Q302),
xb21可以为选自于1至5的整数。
Q301至Q303可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,但是本发明的示例性实施例不限于此。
在本发明的一些示例性实施例中,式301中的Ar301可以选自于:
萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)或-P(=O)(Q31)(Q32),Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基中的至少一者的萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,但是本发明的示例性实施例不限于此。
当式301中的xb11为2或更大时,多个Ar301可以经由单键彼此结合。
在本发明的一些示例性实施例中,由式301表示的化合物可以由式301-1或式301-2表示:
式301-1
式301-2
在式301-1至式301-2中,
A301至A304可以均独立地选自于苯基、萘基、菲基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡啶基、嘧啶基、茚基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、吲哚基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、萘并呋喃基、苯并萘并呋喃基、二萘并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、萘并噻吩基、苯并萘并噻吩基或二萘并噻吩基,
X301可以为O、S或N-[(L304)xb4-R304],
R311至R314可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)或-P(=O)(Q31)(Q32),
xb22和xb23可以均独立地为0、1或2,
L301、xb1、R301和Q31至Q33可以与在这里描述的那些相同,
L302至L304可以均独立地与L301相同,
xb2至xb4可以均独立地与xb1相同,
R302至R304可以均独立地与R301相同。
在本发明的一些示例性实施例中,式301、式301-1和式301-2中的L301至L304可以均独立地选自于:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基或亚氮杂咔唑基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基。
Q31至Q33可以与上面描述的那些相同。
在本发明的一些示例性实施例中,式301、式301-1和式301-2中的R301至R304可以均独立地选自于:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基或氮杂咔唑基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基。
Q31至Q33可以与上面描述的那些相同。
在本发明的一些示例性实施例中,主体可以包括碱土金属配合物。例如,主体可以选自于Be配合物(例如,化合物H55)、Mg配合物和Zn配合物。
主体可以包括从9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、9,10-二-(2-萘基)-2-叔丁基-蒽(TBADN)、4,4'-双(N-咔唑基)-1,1'-联苯(CBP)、1,3-二-9-咔唑基苯(mCP)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(TCP)和化合物H1至化合物H55中选择的至少一种,但是本发明的示例性实施例不限于此:
掺杂剂可以包括磷光掺杂剂。磷光掺杂剂可以包括包含铱(Ir)、铂(Pt)、钯(Pd)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铑(Rh)或铥(Tm)的有机金属化合物。
在本发明的一些示例性实施例中,磷光掺杂剂可以包括由式401表示的有机金属化配合物:
式401
M(L401)xc1(L402)xc2
式402
在式401和式402中,
M可以选自于铱(Ir)、铂(Pt)、钯(Pd)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铑(Rh)或铥(Tm),
L401可以选自于由式402表示的配体,xc1可以为1、2或3;当xc1为2或更大时,多个L401可以彼此相同或彼此不同,
L402可以是有机配体,xc2可以为选自于0至4的整数;当xc2为2或更大时;多个L402可以彼此相同或彼此不同,
X401至X404可以均独立地为氮或碳,
X401和X403可以经由单键或双键结合;X402和X404可以经由单键或双键结合,
A401和A402可以均独立地为C5-C60碳环基或C1-C60杂环基,
X405可以为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q411)-*'、*-C(Q411)(Q412)-*'、*-C(Q411)=C(Q412)-*'、*-C(Q411)=*'或*=C(Q411)=*',其中,Q411和Q412可以均独立地为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,
X406可以为单键、O或S,
R401和R402可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的C1-C20烷基、取代的或未取代的C1-C20烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)和-P(=O)(Q401)(Q402),其中,Q401至Q403可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C6-C20芳基或C1-C20杂芳基,
xc11和xc12可以均独立地为选自于0至10的整数,
式402中的*和*'可以均表示与式401中的M的结合位。
根据本发明的一些示例性实施例,式402中的A401和A402可以均独立地选自于苯基、萘基、芴基、螺二芴基、茚基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基。
在本发明的一些示例性实施例中,在式402中,X401可以为氮,X402可以为碳,或者X401和X402可以都为氮。
在本发明的一些示例性实施例中,式402中的R402和R401可以均独立地选自于:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基或C1-C20烷氧基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、苯基、萘基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基和降冰片烯基中的至少一者的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中的至少一者的环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;
-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)或-P(=O)(Q401)(Q402),
Q401至Q403可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基或萘基,但是本发明的示例性实施例不限于此。
在本发明的一些示例性实施例中,当式401中的xc1为2或更大时,多个L401中的两个A401可以经由作为连接基的X407彼此结合,或者两个A402可以经由作为连接基的X408彼此结合(例如,见下面的化合物PD1至化合物PD4和化合物PD7)。X407和X408可以均独立地选自于单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q413)-*'、*-C(Q413)(Q414)-*'或*-C(Q413)=C(Q414)-*'。Q413和Q414可以均独立地为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,但是本发明的示例性实施例不限于此。
式401中的L402可以是单价有机配体、二价有机配体或三价有机配体。在本发明的一些示例性实施例中,L402可以选自于卤素、二酮(例如,乙酰丙酮)、羧酸(例如,吡啶甲酸)、-C(=O)、异腈、-CN或磷(例如,膦或亚磷酸),但是本发明的示例性实施例不限于此。
在本发明的一些示例性实施例中,磷光掺杂剂可以包括例如从化合物PD1至化合物PD25中选择的至少一种,但是本发明的示例性实施例不限于此:
电子传输区域可以具有:单层结构,其包括包含单种材料的单层;单层结构,包括包含多种不同材料的单层;或者多层结构,具有多个层。多层结构的多个层中的每个层可以包括多种不同的材料。
电子传输区域可以包括从空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层和电子注入层中选择的至少一个,但是本发明的示例性实施例不限于此。
在本发明的一些示例性实施例中,电子传输区域可以具有电子传输层/电子注入层结构、空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构或者电子控制层/电子传输层/电子注入层结构。每种结构的层可以顺序地堆叠在发射层上,但是本发明的示例性实施例不限于此。
电子传输区域(例如,电子传输区域中的空穴阻挡层、电子控制层或电子传输层)可以包括包含至少一个贫π电子的含氮环(πelectron-depleted nitrogen-containingring,或π电子耗尽的含氮环)的无金属化合物。
如这里使用的术语“贫π电子的含氮环”指具有至少一个*-N=*'部分作为成环部分的C1-C60杂环基。
例如,贫π电子的含氮环可以是具有至少一个*-N=*'部分的5元至7元杂单环基团、均具有至少一个*-N=*'部分的两个或更多个5元至7元杂单环基团缩合的杂多环基团或者具有至少一个*-N=*'部分的至少一个5元至7元杂单环基团与至少一个C5-C60碳环基缩合的杂多环基团。
贫π电子的含氮环的示例可以包括咪唑、吡唑、噻唑、异噻唑、噁唑、异噁唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、吲唑、嘌呤、喹啉、异喹啉、苯并喹啉、酞嗪、萘啶、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、菲啶、吖啶、菲咯啉、吩嗪、苯并咪唑、异苯并噻唑、苯并噁唑、异苯并噁唑、三唑、四唑、噁二唑、三嗪、噻二唑、咪唑并吡啶、咪唑并嘧啶或氮杂咔唑,但是本发明的示例性实施例不限于此。
在本发明的一些示例性实施例中,电子传输区域可以包括由式601表示的化合物:
式601
[Ar601]xe11-[(L601)xe1-R601]xe21
在式601中,
Ar601可以为取代的或未取代的C5-C60碳环基或者取代的或未取代的C1-C60杂环基,
xe11可以为1、2或3,
L601可以选自于取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳香缩合多环基或者取代的或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
xe1可以为选自于0至5的整数,
R601可以选自于取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q601)(Q602)(Q603)、-C(=O)(Q601)、-S(=O)2(Q601)或-P(=O)(Q601)(Q602)。
Q601至Q603可以均独立地为C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基。
xe21可以为选自于1至5的整数。
在本发明的一些示例性实施例中,xe11个Ar601和xe21个R601中的至少一个可以包括贫π电子的含氮环。
在本发明的一些示例性实施例中,式601中的Ar601可以选自于:
苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基或氮杂咔唑基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一者的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基。
Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基。
当式601中的xe11为2或更大时,多个Ar601可以经由单键彼此结合。
在本发明的一些示例性实施例中,式601中的Ar601可以为蒽基。
在本发明的一些示例性实施例中,由式601表示的化合物可以由式601-1表示:
式601-1
在式601-1中,
X614可以为N或C(R614),X615可以为N或C(R615),X616可以为N或C(R616)(例如,X614至X616中的至少一个可以为N),
L611至L613可以均独立地与L601相同,
xe611至xe613可以均独立地与xe1相同,
R611至R613可以均独立地与R601相同,
R614至R616可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基。
在本发明的一些示例性实施例中,式601和式601-1中的L601和L611至L613可以均独立地选自于:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基或亚氮杂咔唑基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基中的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基,但是本发明的示例性实施例不限于此。
在本发明的一些示例性实施例中,式601和式601-1中的xe1和xe611至xe613可以均独立地选自于0、1和2。
在本发明的一些示例性实施例中,式601和式601-1中的R601至R611和R613可以均独立地选自于:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基或氮杂咔唑基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;
-S(=O)2(Q601)或-P(=O)(Q601)(Q602)。
Q601和Q602可以均独立地与上面描述的那些相同。
电子传输区域可以包括从化合物ET1至化合物ET36中选择的至少一种化合物,但是本发明的示例性实施例不限于此:
在本发明的一些示例性实施例中,电子传输区域可以包括从2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、Alq3、BAlq、3-(联苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑(TAZ)和NTAZ中选择的至少一种化合物:
空穴阻挡层和电子控制层的厚度可以均在大约至大约的范围内,例如,在大约至大约的范围内。当空穴阻挡层和电子控制层的厚度均在这些范围中的任意范围内时,电子传输区域可以具有相对高的空穴阻挡特性或电子控制特性而不显著增大驱动电压。
电子传输层的厚度可以在大约至大约的范围内,在本发明的一些示例性实施例中,在大约至大约的范围内。当电子传输层的厚度在这些范围中的任意范围内时,电子传输层可以具有令人满意的电子传输特性而不显著增大驱动电压。
除了上面描述的材料之外,电子传输区域(例如,电子传输区域中的电子传输层)可以包括包含金属的材料。
包含金属的材料可以包括从碱金属配合物和碱土金属配合物中选择的至少一种。碱金属配合物可以包括从Li离子、Na离子、K离子、Rb离子和Cs离子中选择的金属离子。碱土金属配合物可以包括从Be离子、Mg离子、Ca离子、Sr离子和Ba离子中选择的金属离子。与碱金属配合物或碱土金属配合物的金属离子配位的配体可以选自于羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉或环戊二烯,但是本发明的示例性实施例不限于此。
在本发明的一些示例性实施例中,包含金属的材料可以包括Li配合物。Li配合物可以包括例如化合物ET-D1(羟基喹啉锂,LiQ)或化合物ET-D2:
电子传输区域可以包括促进电子从第二电极190注入的电子注入层。电子注入层可以与第二电极190直接接触。
电子注入层可以具有:单层结构,其包括包含单种材料的单层;单层结构,其包括包含多种不同材料的单层;或者多层结构,其具有多个层。多层结构中的每个层可以包括多种不同材料。
电子注入层可以包括碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的组合。
碱金属可以选自于Li、Na、K、Rb或Cs。在本发明的一些示例性实施例中,碱金属可以为Li、Na或Cs。在本发明的一些示例性实施例中,碱金属可以为Li或Cs,但是本发明的示例性实施例不限于此。
碱土金属可以选自于Mg、Ca、Sr或Ba。
稀土金属可以选自于Sc、Y、Ce、Yb、Gd或Tb。
碱金属化合物、碱土金属化合物和稀土金属化合物可以均分别独立地选自于碱金属、碱土金属和稀土金属的氧化物和卤化物(例如,氟化物、氯化物、溴化物或碘化物)。
碱金属化合物可以选自于诸如Li2O、Cs2O或K2O的碱金属氧化物以及诸如LiF、NaF、CsF、KF、LiI、NaI、CsI或KI的碱金属卤化物。在本发明的一些示例性实施例中,碱金属化合物可以选自于LiF、Li2O、NaF、LiI、NaI、CsI或KI,但是本发明的示例性实施例不限于此。
碱土金属化合物可以选自于诸如BaO、SrO、CaO、BaxSr1-xO(例如,其中,0<x<1)或BaxCa1-xO(例如,其中,0<x<1)的碱土金属化合物。在本发明的一些示例性实施例中,碱土金属化合物可以选自于BaO、SrO或CaO,但是本发明的示例性实施例不限于此。
稀土金属化合物可以选自于YbF3、ScF3、ScO3、Y2O3、Ce2O3、GdF3或TbF3。在本发明的一些示例性实施例中,稀土金属化合物可以选自于YbF3、ScF3、TbF3、YbI3、ScI3或TbI3,但是本发明的示例性实施例不限于此。
碱金属配合物、碱土金属配合物和稀土金属配合物可以分别包括碱金属离子、碱土金属离子和稀土金属离子。附着到碱金属配合物、碱土金属配合物和稀土金属配合物的金属离子的每个配体可以独立地选自于羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉或环戊二烯,但是本发明的示例性实施例不限于此。
电子注入层可以包括碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的组合。在本发明的一些示例性实施例中,电子注入层可以包括有机材料。当电子注入层包括有机材料时,碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的组合可以均匀地或非均匀地分散在包括有机材料的基质中。
电子注入层的厚度可以在大约至大约的范围内,在本发明的一些示例性实施例中,在大约至大约的范围内。当电子注入层的厚度在这些范围中的任意范围内时,电子注入层可以具有令人满意的电子注入特性而不显著增大驱动电压。
第二电极190可以设置在有机层150上。第二电极190可以是阴极。阴极可以是是电子注入电极。包括在第二电极190中的材料可以选自于可具有相对低的逸出功的金属、合金、导电化合物或它们的混合物。
第二电极190可以包括从锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)、ITO和IZO中选择的至少一种,但是本发明的示例性实施例不限于此。第二电极190可以是透射电极、半透射电极或反射电极。
第二电极190可以具有单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。
参照图2至图4,有机发光器件20可以包括可顺序地堆叠的第一覆层210、第一电极110、有机层150和第二电极190。有机发光器件30可以包括可顺序地堆叠的第一电极110、有机层150、第二电极190和第二覆层220。有机发光器件40可以包括可顺序地堆叠的第一覆层210、第一电极110、有机层150、第二电极190和第二覆层220。
第一电极110、有机层150和第二电极190可以均独立地与上面更加详细地描述的那些相同。
在有机发光器件20和40中的每个的有机层150中,从发射层发射的光可以穿过可作为半透射电极或透射电极的第一电极110,并朝向外部穿过第一覆层210。在有机发光器件30和40中的每个的有机层150中,从发射层发射的光可以穿过可作为半透射电极或透射电极的第二电极190,并朝向外部穿过第二覆层220。
第一覆层210和第二覆层220可以基于相长干涉的原理提高外部发光效率。
第一覆层210和第二覆层220可以均独立地为包括有机材料的有机覆层、包括无机材料的无机覆层或者包括有机材料和无机材料的复合覆层。
第一覆层210和第二覆层220中的至少一个可以包括从碳环化合物、杂环化合物、胺类化合物、卟啉衍生物、酞菁衍生物、萘菁衍生物、碱金属系配合物和碱土金属系配合物中选择的至少一种材料。碳环化合物、杂环化合物和胺类化合物可以取代有包括从O、N、S、硒(Se)、硅(Si)、氟(F)、氯(Cl)、溴(Br)和碘(I)中选择的至少一种元素的取代基。
在本发明的一些示例性实施例中,第一覆层210和第二覆层220中的至少一个可以包括胺类化合物。
在本发明的一些示例性实施例中,第一覆层210和第二覆层220中的至少一个可以包括从化合物CP1至化合物CP5中选择的化合物,但是本发明的示例性实施例不限于此:
可以使用一种或更多种方法在特定区域中形成空穴传输区域、发射层和电子传输区域。例如,可以通过真空沉积、旋涂、浇铸、朗格缪尔-布洛杰特(LB)沉积、喷墨印刷、激光印刷和/或激光诱导热成像(LITI)形成空穴传输区域、发射层和电子传输区域。
当通过真空沉积形成空穴传输区域、发射层和电子传输区域时,根据将包括在每层中的化合物和将形成的每层的结构,可以在例如大约100℃至大约500℃的沉积温度、大约10-8托至大约10-3托的真空度和大约0.01埃每秒至大约的沉积速率下执行真空沉积。
当通过旋涂形成空穴传输区域、发射层和电子传输区域时,根据将包括在每层中的化合物和将形成的每层的结构,可以在例如大约2,000转每分钟(rpm)至大约5,000rpm的涂覆速率和大约80℃至大约200℃的热处理温度下执行旋涂。
如这里使用的术语“C1-C60烷基”指具有1个至60个碳原子的直链或支链的脂肪族饱和烃单价基团。其示例可以包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基。如这里使用的术语“C1-C60亚烷基”指与C1-C60烷基具有相同的结构的二价基团。
如这里使用的术语“C2-C60烯基”指在C2-C60烷基的中间或端部处具有至少一个碳-碳双键的烃基。其示例可以包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。如这里使用的术语“C2-C60亚烯基”指与C2-C60烯基具有相同的结构的二价基团。
如这里使用的术语“C2-C60炔基”指在C2-C60烷基的中间或端部处具有至少一个碳-碳三键的烃基。其示例可以包括乙炔基和丙炔基。如这里使用的术语“C2-C60亚炔基”指与C2-C60炔基具有相同的结构的二价基团。
如这里使用的术语“C1-C60烷氧基”指由-OA101(例如,其中,A101为C1-C60烷基)表示的单价基团。其示例可以包括甲氧基、乙氧基和异丙氧基。
如这里使用的术语“C3-C10环烷基”指具有3个至10个碳原子的单价饱和烃单环基团。其示例可以包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基。如这里使用的术语“C3-C10亚环烷基”指与C3-C10环烷基具有相同的结构的二价基团。
如这里使用的术语“C1-C10杂环烷基”指具有作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子以及1个至10个碳原子的单价饱和单环基团。其示例可以包括1,2,3,4-噁三唑烷基、四氢呋喃基和四氢噻吩基。如这里使用的术语“C1-C10亚杂环烷基”指与C1-C10杂环烷基具有相同的结构的二价基团。
如这里使用的术语“C3-C10环烯基”指在其环中具有3个至10个碳原子和至少一个碳-碳双键并且不具有芳香性的单价单环基团。其示例可以包括环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。如这里使用的术语“C3-C10亚环烯基”指与C3-C10环烯基具有相同的结构的二价基团。
如这里使用的术语“C1-C10杂环烯基”指在其环中具有作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子、1个至10个碳原子以及至少一个碳-碳双键的单价单环基团。C1-C10杂环烯基的示例可以包括4,5-二氢-1,2,3,4-噁三唑基、2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如这里使用的术语“C1-C10亚杂环烯基”指与C1-C10杂环烯基具有相同的结构的二价基团。
如这里使用的术语“C6-C60芳基”指具有包括6个至60个碳原子的芳香体系的单价基团。如这里使用的术语“C6-C60亚芳基”指具有包括6个至60个碳原子的芳香体系的二价基团。C6-C60芳基的示例可以包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基均独立地包括两个或更多个环时,各个环可以稠合。
如这里使用的术语“C1-C60杂芳基”指具有芳香体系的单价基团,该芳香体系具有除了1个至60个碳原子之外的作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子。如这里使用的术语“C1-C60亚杂芳基”指具有芳香体系的二价基团,该芳香体系具有除了1个至60个碳原子之外的作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子。C1-C60杂芳基的示例可以包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基均独立地包括两个或更多个环时,各个环可以稠合。
如这里使用的术语“C6-C60芳氧基”指-OA102(例如,其中,A102为C6-C60芳基)。如这里使用的术语“C6-C60芳硫基”指-SA103(例如,其中,A103为C6-C60芳基)。
如这里使用的术语“单价非芳香缩合多环基”指具有彼此缩合的两个或更多个环、仅具有碳原子(例如,8个至60个碳原子)作为成环原子且整个分子结构是非芳香性的单价基团。单价非芳香缩合多环基的示例可以包括芴基。如这里使用的术语“二价非芳香缩合多环基”指与单价非芳香缩合多环基具有相同的结构的二价基团。
如这里使用的术语“单价非芳香缩合杂多环基”指具有彼此缩合的两个或更多个环、除了碳原子(例如,1个至60个碳原子)的作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子且整个分子结构是非芳香性的单价基团。单价非芳香缩合杂多环基的示例可以包括咔唑基。如这里使用的术语“二价非芳香缩合杂多环基”指与单价非芳香缩合杂多环基具有相同的结构的二价基团。
如这里使用的术语“C5-C60碳环基”指具有5个至60个碳原子作为唯一的成环原子的单环或多环基团。C5-C60碳环基的示例可以为芳香碳环基或非芳香碳环基。术语“C5-C60碳环基”可以是环(诸如苯)、单价基团(诸如苯基)或二价基团(诸如亚苯基)。在本发明的一些示例性实施例中,根据连接到C5-C60碳环基的取代基的数量,C5-C60碳环基可以是三价基团或四价基团。
如这里使用的术语“C1-C60杂环基”指:除了可以使用除碳原子(例如,1个至60个碳原子)的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子作为成环原子之外,与C5-C60碳环基具有基本相同的结构的基团。
在本发明的一些示例性实施例中,取代的C5-C60碳环基、取代的C1-C60杂环基、取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳香缩合多环基、取代的二价非芳香缩合杂多环基、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳香缩合多环基和取代的单价非芳香缩合杂多环基中的至少一个取代基可以选自于:
氘(-D)、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基或C1-C60烷氧基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12)中的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基或单价非芳香缩合杂多环基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22)中的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)或-P(=O)(Q31)(Q32)。
Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基或单价非芳香缩合杂多环基。
如这里使用的术语“Ph”表示苯基,如这里使用的术语“Me”表示甲基,如这里使用的术语“Et”表示乙基,如这里使用的术语“ter-Bu”或“But”表示叔丁基,如这里使用的术语“OMe”表示甲氧基。
如这里使用的术语“联苯基”指取代有苯基的苯基。作为示例,“联苯基”是具有C6-C60芳基作为取代基的取代的苯基。
如这里使用的“三联苯基”指取代有联苯基的苯基。换言之,“三联苯基”是具有取代有C6-C60芳基的C6-C60芳基作为取代基的取代的苯基。
除非另外定义,否则如这里使用的*和*'均表示与对应式中的相邻原子的结合位。
在下文中,将参照合成示例和示例更加详细地描述根据一个或更多个实施例的化合物和有机发光器件。在描述合成示例中使用的表述“使用B代替A”指使用相等摩尔当量的B代替A。
合成示例
合成示例1:化合物1-4的合成
化合物1-4可以按照下面的反应式1来合成:
反应式1
中间产物A-1的合成
将50.0g(179mmol)的1,4-二溴-2-硝基苯溶解于200mL的二甲基甲酰胺(DMF)中,并向其中添加27.0g(424mmol)的铜粉。接着在大约125℃的温度下搅拌所得混合物大约3小时。将所得混合物冷却至室温,然后经历过滤以去除其中的沉淀。将所得物干燥,然后使用500mL的MeOH进行清洗,从而产生27.1g的中间产物A-1(产率:88%)。
中间产物A-2的合成
将15g(37.3mmol)的中间产物A-1溶解于200mL的乙醇中,并向其中添加120mL的32%重量/重量(w/w)的HCl水溶液。在室温下,向其分批添加17.6g(147mmol)的锡粉,并在大约100℃的温度下搅拌大约2小时。将所得混合物冷却至室温,并将所得混合物加到冰水中。使用150mL的20%(w/w)的NaOH水溶液以使所得溶液具有碱性pH。使用二乙醚对其执行萃取工艺,然后使用盐水清洗所得物,干燥,然后使用乙醇进行重结晶,从而产生9.2g的中间产物A-2(产率:72%)。
中间产物A-3的合成
在大约0℃的温度下,将85mL的17%(w/w)的HCl水溶液和包括4.3g(62mmol)的NaNO2和15mL的水的NaNO2水溶液添加到包含8.5g(25mmol)的中间产物A-2的圆底烧瓶。将所得混合物搅拌大约30分钟,并向其中添加包括41.5g(250mmol)的KI和15mL的水的KI水溶液,随后在室温下搅拌大约1小时,然后在大约60℃的温度下搅拌大约3小时。使用饱和的KOH溶液以中和所得混合物。通过使用乙酸乙酯从其萃取有机层,使用饱和的Na2SO3进行清洗,并通过硅胶色谱进行纯化,从而产生4g的中间产物A-3(产率:29%)。
中间产物A-4的合成
使用氩气和30mL的四氢呋喃(THF)填充包含4g(7.1mmol)的中间产物A-3的圆底烧瓶。然后将所得混合物冷却至大约-78℃的温度。向其缓慢地添加6.2mL(15.6mmol)的n-BuLi(在己烷中2.5摩尔(M)),搅拌所得溶液大约1小时。向其添加2.0g(15.6mmol)的二氯二甲基硅烷。搅拌所得溶液大约12小时,使温度缓慢地变为室温。使用乙酸乙酯萃取有机层,并用水进行清洗。将得到的有机层进行干燥,并通过硅胶色谱进行纯化,从而产生2g的中间产物A-4(产率:76%)。
中间产物A-5的合成
使用氩气和25mL的THF填充包含2g(5.43mmol)的中间产物A-4的圆底烧瓶。将所得混合物冷却至大约-78℃的温度。向其缓慢地添加2.2mL(5.43mmol)的n-BuLi(在己烷中2.5M),并搅拌所得溶液大约1小时。向其添加20mL的1M的HCl,并搅拌大约2小时。一旦完成搅拌,使用乙酸乙酯萃取有机层,并使用水进行清洗。干燥获得的有机层,并通过硅胶色谱进行纯化,从而产生1.5g的中间产物A-5(产率:96%)。
中间产物A-6的合成
使用氩气填充包含15g(51.9mmol)的中间产物A-5的圆底烧瓶,并使其添加有300mL的THF。将所得混合物冷却至大约-78℃的温度。向其缓慢添加20.8mL(51.9mmol)的n-BuLi(在己烷中2.5M),搅拌所得溶液大约1小时。向其添加335mg(62.3mmol)的2-异丙氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷,搅拌所得溶液大约12小时,并使温度缓慢地变为室温。使用乙酸乙酯萃取有机层,并使用水进行清洗。干燥得到的有机层,并通过硅胶色谱进行纯化,从而产生12g的中间产物A-6(产率:69%)。
中间产物A-7的合成
将6.46g(42.8mmol)的1-溴-2-硝基乙烷和1.24g(1.07mmol)的Pd(PPh3)4添加到包含12g(35.7mmol)的中间产物A-6的圆底烧瓶,使用氩气填充圆底烧瓶。向其添加120mL的甲苯、60mL的乙醇和60mL的2M的K2CO3,并在回流条件下搅拌该溶液大约4小时。将所得溶液冷却至室温。使用乙酸乙酯从其萃取有机层,并使用水进行清洗。干燥得到的有机层,并通过硅胶色谱进行纯化,从而产生7.5g的中间产物A-7(产率:75%)。
中间产物A-8的合成
使用氩气填充包含8.1g(28.7mmol)的中间产物A-7的圆底烧瓶,向其添加100mL的亚磷酸三乙酯和500mL的1,2-二氯苯,并在回流的条件下搅拌该溶液大约12小时。将所得溶液冷却至室温。使用乙酸乙酯从其萃取有机层,并使用水进行清洗。干燥得到的有机层,并通过硅胶色谱进行纯化,从而产生5.9g的中间产物A-8(产率:82%)。
化合物1-4的合成
将包含溶解于200mL的DMF中的2.5g(10.0mmol)的中间产物A-8的混合物缓慢地添加到包含288mg(12mmol)的NaH和100mL的DMF的圆底烧瓶中。搅拌所得混合物大约1小时。将2.7g(10mmol)的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪溶于200mL的DMF中,并缓慢地添加到该混合物中。在室温下搅拌所得溶液大约12小时。过滤所得产物,并使用水和MeOH进行清洗,从而产生2.0g的化合物1-4(产率:41%)。
质谱(MS):m/z 480.65[M]+
1H NMR(CDCl3)δ8.36(4H),8.02(1H),7.87(1H),7.84(1H),7.65(1H),7.60(1H),7.50(6H),7.47(1H),6.52(1H),0.66(6H)
合成示例2:化合物1-7的合成
中间产物B-4的合成
除了使用二氯二苯基硅烷代替二氯二甲基硅烷之外,以与中间产物A-4的合成基本上相同的方式获得中间产物B-4(产率:72%)。
中间产物B-5的合成
除了使用中间产物B-4代替中间产物A-4之外,以与中间产物A-5的合成基本上相同的方式获得中间产物B-5(产率:92%)。
中间产物B-6的合成
除了使用中间产物B-5代替中间产物A-5之外,以与中间产物A-6的合成基本上相同的方式获得中间产物B-6(产率:65%)。
中间产物B-7的合成
除了使用中间产物B-6代替中间产物A-6之外,以与中间产物A-7的合成基本上相同的方式获得中间产物B-7(产率:69%)。
化合物1-7的合成
除了使用中间产物B-7代替中间产物A-7之外,以与化合物1-4的合成基本上相同的方式获得化合物1-7(产率:33%)。
MS:m/z 604.79[M]+
1H NMR(CDCl3)δ8.36(4H),8.02(1H),7.87(1H),7.84(1H),7.65(1H),7.60(2H),7.50(6H),7.47(1H),7.46(4H),7.38(6H),6.52(1H)
合成示例3:化合物1-8的合成
化合物1-8的合成
除了使用2-氯-4,6-二苯基嘧啶代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外,以与化合物1-4的合成基本上相同的方式获得化合物1-8(产率:43%)。
MS:m/z 479.66[M]+
1H NMR(CDCl3)δ8.59(1H),8.02(1H),7.94(4H),7.87(1H),7.84(1H),7.65(1H),7.60(2H),7.55(4H),7.49(2H),7.47(1H),6.52(1H),0.66(6H)
合成示例4:化合物1-9的合成
中间产物B-4的合成
除了使用二氯二苯基硅烷代替二氯二甲基硅烷之外,以与中间产物A-4的合成基本上相同的方式获得中间产物B-4(产率:74%)。
中间产物B-5的合成
除了使用中间产物B-4代替中间产物A-4之外,以与中间产物A-5的合成基本上相同的方式获得中间产物B-5(产率:95%)。
中间产物B-6的合成
除了使用中间产物B-5代替中间产物A-5之外,以与中间产物A-6的合成基本上相同的方式获得中间产物B-6(产率:70%)。
中间产物B-7的合成
除了使用中间产物B-6代替中间产物A-6之外,以与中间产物A-7的合成基本上相同的方式获得中间产物B-7(产率:72%)。
化合物1-9的合成
除了使用中间产物B-7代替中间产物A-7,并使用2-氯-4,6-二苯基嘧啶代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外,以与化合物1-4的合成基本上相同的方式获得化合物1-9(产率:34%)。
MS:m/z 603.80[M]+
1H NMR(CDCl3)δ8.59(1H),8.02(1H),7.94(4H),7.87(1H),7.84(1H),7.65(1H),7.60(2H),7.55(4H),7.49(2H),7.47(1H),7.46(4H),7.38(6H),6.52(1H)
示例
示例1
作为基底和阳极的示例,将康宁的15欧姆每平方厘米(Ω/cm2)(120纳米(nm))ITO玻璃基底切割成50毫米(mm)×50mm×0.5mm的尺寸,通过使用丙酮、异丙醇和去离子水各超声15分钟,通过暴露于紫外线并使用臭氧进行清洗。然后,将玻璃基底安装到真空沉积装置上。
在ITO阳极上真空沉积4,4',4"-三(N-(2-萘基)-N-苯基-氨基)-三苯胺(2-TNATA),以形成具有60nm的厚度的空穴注入层。然后,在空穴注入层上真空沉积N,N'-双(萘-1-基)-N,N'-双(苯基)联苯胺(NPB)以形成具有20nm的厚度的空穴传输层,以形成空穴传输区域。
在空穴传输区域上共沉积化合物1-4(作为第一主体)、化合物2-1(作为第二主体)(第一主体与第二主体的重量比为大约1:1)和化合物PD13(作为掺剂)(掺杂剂的量为8wt%),以形成具有30nm的厚度的发射层。
在发射层上真空沉积ET1以形成具有30nm的厚度的电子传输层,在电子传输层上沉积ET-D1以形成具有1nm的厚度的电子注入层,然后,在电子注入层上真空沉积Al以形成具有100nm的厚度的第二电极(阴极),从而完成有机发光器件的制造。
示例2至示例4以及对比示例1至对比示例3
除了如表1中所示地使用发射层中的第一主体材料和第二主体材料之外,以与示例1的方式基本上相同的方式来制造根据示例2至示例4以及对比示例1至对比示例3的有机发光器件。
评价示例
示例1至示例4以及对比示例1至对比示例3中制造的有机发光器件的驱动电压、效率和色坐标评价如下。其结果示出在表1中。
使用由电流电压表(Keithley SMU 236)供电的亮度仪PR650来测量色坐标。
使用由电流电压表(Keithley SMU 236)供电的亮度仪PR650来测量亮度。
使用由电流电压表(Keithley SMU 236)供电的亮度仪PR650来测量效率。
T95寿命表示有机发光器件的亮度下降至其初始亮度的95%(在10mA/cm2)的时间(小时)。
[表1]
根据本发明的示例性实施例,有机发光器件可以具有相对低的驱动电压、提高的效率和相对长的寿命。
参照表1,与对比示例1至对比示例3的有机发光器件相比,发现示例1至示例4的有机发光器件具有相对低的驱动电压、相对高的效率和相对长的寿命。
应理解的是,这里描述的实施例应被认为仅是描述性的含义,而不是出于限制的目的。每个实施例内的特征或方面的描述通常应被认为可用于其它实施例中的其它相似的特征或方面。
尽管已经参照附图描述了一个或更多个实施例,但是本领域普通技术人员将理解的是,在这里可以作出形式上和细节上的各种修改。
Claims (20)
1.一种有机发光器件,所述有机发光器件包括:
第一电极;
第二电极,面对所述第一电极;
有机层,设置在所述第一电极与所述第二电极之间,其中,所述有机层包括发射层,其中,所述有机层包括第一化合物和第二化合物,
其中,所述第一化合物由式1表示,所述第二化合物由式2A和式2B中的一个表示:
式1
式1-1
式2A
式2B
其中,式1、式2A和式2B中的环A1、环A3、环A11至环A13、环A21和环A22均独立地选自于C5-C60碳环基或C2-C30杂环基,
式1中的环A2选自于由式1-1表示的基团,
式1、式2A和式2B中的L1、L11至L14、L21至L23、L30至L32、L41和L42均独立地选自于取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳香缩合多环基或者取代的或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
式1、式2A和式2B中的a1、a11至a14、a21至a23、a30至a32、a41和a42均独立地为选自于0至5的整数,
式1、式2A和式2B中的R1和R31均独立地选自于取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基或者取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基,
式1、式1-1、式2A和式2B中的R2、R3、R11至R14、R21至R25和R41至R44均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)或-P(=O)(Q1)(Q2),
式1、式2A和式2B中的b1和b31均独立地为选自于1至5的整数,
式1、式2A和式2B中的b11至b14、b21至b23、b41和b42均独立地为选自于0至5的整数,
式1、式2A和式2B中的c11、c12、c21至c23、c41和c42均独立地为选自于0至10的整数,
取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳香缩合多环基、取代的二价非芳香缩合杂多环基、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳香缩合多环基和取代的单价非芳香缩合杂多环基中的至少一个取代基选自于:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基或C1-C60烷氧基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12)中的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基或三联苯基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22)中的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基,前提条件是所述单价非芳香缩合杂多环基中的咔唑基是例外;以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中,Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、取代有C1-C60烷基的C6-C60芳基、取代有C6-C60芳基的C6-C60芳基、三联苯基、C1-C60杂芳基、取代有C1-C60烷基的C1-C60杂芳基、取代有C6-C60芳基的C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基或单价非芳香缩合杂多环基。
2.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,式1、式2A和式2B中的环A1、环A3、环A11至环A13、环A21和环A22均独立地选自于苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、基、苯并[9,10]菲基、茚基、芴基、苯并芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吡咯基、咪唑基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、三嗪基、茚并吡嗪基、茚并吡啶基、菲咯啉基或菲啶基。
3.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,
式1、式2A和式2B中的环A1、环A3、环A11、环A12、环A21和环A22为苯基,
式2A和式2B中的环A13为苯基或萘基。
4.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,式1中的L1和L11至L14均独立地选自于:
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺二芴基、亚螺苯并芴-芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚并五苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚噻咯基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚苯并异喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚苯并噻咯基、亚苯并噻唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚咔唑基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚二苯并噻咯基、亚苯并咔唑基、亚萘并苯并呋喃基、亚萘并苯并噻吩基、亚萘并苯并噻咯基、亚二苯并咔唑基、亚二萘并呋喃基、亚二萘并噻吩基、亚二萘并噻咯基、亚噻二唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基、亚噁唑并吡啶基、亚噻唑并吡啶基、亚苯并萘啶基、亚氮杂芴基、亚氮杂螺二芴基、亚氮杂咔唑基、亚氮杂二苯并呋喃基、亚氮杂二苯并噻吩基、亚氮杂二苯并噻咯基、亚茚并吡咯基、亚吲哚并吡咯基、亚茚并咔唑基或亚吲哚并咔唑基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C20芳基、C1-C20杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、甲基苯基、联苯基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中的至少一者的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺二芴基、亚螺苯并芴-芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚并五苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚噻咯基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚苯并异喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚苯并噻咯基、亚苯并噻唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚咔唑基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚二苯并噻咯基、亚苯并咔唑基、亚萘并苯并呋喃基、亚萘并苯并噻吩基、亚萘并苯并噻咯基、亚二苯并咔唑基、亚二萘并呋喃基、亚二萘并噻吩基、亚二萘并噻咯基、亚噻二唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基、亚噁唑并吡啶基、亚噻唑并吡啶基、亚苯并萘啶基、亚氮杂芴基、亚氮杂螺二芴基、亚氮杂咔唑基、亚氮杂二苯并呋喃基、亚氮杂二苯并噻吩基、亚氮杂二苯并噻咯基、亚茚并吡咯基、亚吲哚并吡咯基、亚茚并咔唑基和亚吲哚并咔唑基,
其中,Q31至Q33均独立地选自于:
C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基或喹唑啉基;以及
均取代有选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基和苯基中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基。
5.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,式2A和式2B中的L21至L23、L30至L32、L41和L42均独立地选自于:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚噻咯基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚苯并噻咯基、亚咔唑基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚二苯并噻咯基、亚苯并咔唑基、亚萘并苯并呋喃基、亚萘并苯并噻吩基、亚萘并苯并噻咯基、亚二苯并咔唑基、亚二萘并呋喃基、亚二萘并噻吩基、亚二萘并噻咯基、亚茚并咔唑基或亚吲哚并咔唑基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、甲基苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并噻咯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并噻咯基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚噻咯基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚苯并噻咯基、亚咔唑基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚二苯并噻咯基、亚苯并咔唑基、亚萘并苯并呋喃基、亚萘并苯并噻吩基、亚萘并苯并噻咯基、亚二苯并咔唑基、亚二萘并呋喃基、亚二萘并噻吩基、亚二萘并噻咯基、亚茚并咔唑基和亚吲哚并咔唑基,
其中,Q31至Q33均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基。
6.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,
式1中的L1和L11至L14均独立地由式3-1至式3-99中的一个表示,
其中,式2A和式2B中的L21至L23、L30至L32、L41和L42均独立地由式3-1至式3-24中的一个表示:
其中,在式3-1至式3-99中,
Y1为O、S、C(Z3)(Z4)、N(Z5)或Si(Z6)(Z7),
Z1至Z7均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)或-P(=O)(Q31)(Q32),
其中,Q31至Q33均独立地选自于:
C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基或喹唑啉基;以及
均取代有选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基和苯基中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基,其中,
d2为选自于0至2的整数,
d3为选自于0至3的整数,
d4为选自于0至4的整数,
d5为选自于0至5的整数,
d6为选自于0至6的整数,
d8为选自于0至8的整数,
*和*'均指示与相邻原子的结合位。
7.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,
式1、式2A和式2B中的a1、a11至a14、a21至a23、a31、a32、a41和a42均独立地为0或1,
其中,式2A和式2B中的a30为1或2。
8.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,式1中的R1选自于:
吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基或氮杂二苯并噻咯基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、甲基苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、螺苯并芴-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并噻咯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并噻咯基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中的至少一者的吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基和氮杂二苯并噻咯基,
其中,Q31至Q33均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基。
9.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,式2A和式2B中的R31选自于:
苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、螺苯并芴-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并噻咯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并噻咯基、茚并咔唑基或吲哚并咔唑基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、甲基苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、螺苯并芴-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并噻咯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并噻咯基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、螺苯并芴-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并噻咯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并噻咯基、茚并咔唑基和吲哚并咔唑基,
其中,Q31至Q33均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基。
10.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,
式1中的R1选自于由式6-1至式6-124表示的基团,
其中,式2A和式2B中的R31选自于由式5-1至式5-45表示的基团:
其中,在式5-1至式5-45和式6-1至式6-124中,
Y31和Y32均独立地选自于O、S、C(Z33)(Z34)、N(Z35)或Si(Z36)(Z37),
Y41为N或C(Z41),Y42为N或C(Z42),Y43为N或C(Z43),Y44为N或C(Z44),Y51为N或C(Z51),Y52为N或C(Z52),Y53为N或C(Z53),Y54为N或C(Z54),式6-118至式6-121中的Y41至Y43和Y51至Y54中的至少一个为N,式6-122中的Y41至Y44和Y51至Y54中的至少一个为N,
Z31至Z37、Z41至Z44和Z51至Z54均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基或-Si(Q31)(Q32)(Q33),
其中,Q1至Q3和Q31至Q33均独立地选自于:
C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基或喹唑啉基;以及
均取代有选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基和苯基中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基,其中,
e2为选自于0至2的整数,
e3为选自于0至3的整数,
e4为选自于0至4的整数,
e5为选自于0至5的整数,
e6为选自于0至6的整数,
e7为选自于0至7的整数,
e9为选自于0至9的整数,
*指示与相邻原子的结合位。
11.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,
式1中的R1选自于由式10-1至式10-121表示的基团,
其中,式2A和式2B中的R31选自于由式9-1至式9-100表示的基团:
其中,在式9-1至式9-100和式10-1至式10-121中,"Ph"表示苯基,*指示与相邻原子的结合位。
12.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,式1-1中的R2和R3均独立地选自于:
C1-C20烷基或C1-C20烷氧基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基中的至少一者的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吡啶基、嘧啶基或三嗪基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吡啶基、嘧啶基和三嗪基,
其中,式2A和式2B中的R24、R25、R43和R44均独立地选自于:
C1-C20烷基或C1-C20烷氧基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基中的至少一者的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、咔唑基、苯并咔唑基或二苯并咔唑基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、咔唑基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基,
其中,Q31至Q33均独立地选自于C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基。
13.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,式1中的R11至R14均独立地选自于:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基或C1-C20烷氧基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基中的至少一者的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吡啶基、嘧啶基或三嗪基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吡啶基、嘧啶基和三嗪基,其中,
式2A和式2B中的R21至R23、R41和R42均独立地选自于:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基或C1-C20烷氧基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基中的至少一者的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、咔唑基、苯并咔唑基或二苯并咔唑基;以及均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、咔唑基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基,
其中,Q31至Q33均独立地选自于C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基。
14.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,所述第一化合物由式1A至式1F中的一个表示:
其中,式1A至式1F中的环A1、L1、a1、R1至R3、R11至R14、b1、b11和b12与权利要求1中定义的那些相同。
15.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,所述第二化合物由式2A(1)至式2A(12)和式2B(1)至式2B(16)中的至少一个表示:
其中,式2A(1)至式2A(12)和式2B(1)至式2B(16)中的环A13、L30、a30、R21至R24、R31、R41至R44、b21、b22、b41和b42与权利要求1中定义的那些相同。
16.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,
所述第一化合物选自于化合物1-1至化合物1-9,
所述第二化合物选自于化合物2-1至化合物2-44:
17.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,
所述第一电极为阳极,
所述第二电极为阴极,
所述有机层包括空穴传输区域和电子传输区域,所述空穴传输区域设置在所述第一电极与所述发射层之间,所述电子传输区域设置在所述发射层与所述第二电极之间,
其中,所述空穴传输区域包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或它们的组合,
所述电子传输区域包括空穴阻挡层、缓冲层、电子传输层、电子注入层或它们的组合。
18.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,所述发射层包括所述第一化合物和所述第二化合物。
19.根据权利要求18所述的有机发光器件,其中,
所述发射层中的所述第一化合物和所述第二化合物为主体,
其中,所述发射层还包括磷光掺杂剂,
其中,所述磷光掺杂剂包括包含铱、铂、钯、锇、钛、锆、铪、铕、铽、铑或铥的有机金属化合物。
20.根据权利要求19所述的有机发光器件,其中,所述磷光掺杂剂包括由式401表示的有机金属化合物:
式401
M(L401)xc1(L402)xc2
式402
其中,在式401和式402中,
M选自于铱、铂、钯、锇、钛、锆、铪、铕、铽、铑或铥,
L401选自于由式402表示的配体,xc1为1、2或3;当xc1为2或更大时,多个L401彼此相同或彼此不同,
L402为有机配体,xc2为选自于0至4的整数;当xc2为2或更大时,多个L402彼此相同或彼此不同,
X401至X404均独立地为氮或碳,
X401和X403经由单键或双键结合;X402和X404经由单键或双键结合,
A401和A402均独立地为C5-C60碳环基或C1-C60杂环基,
X405为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q411)-*'、*-C(Q411)(Q412)-*'、*-C(Q411)=C(Q412)-*'、*-C(Q411)=*'或*=C(Q411)=*',其中,Q411和Q412均独立地为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,
X406为单键、O或S,
R401和R402均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的C1-C20烷基、取代的或未取代的C1-C20烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)和-P(=O)(Q401)(Q402),其中,Q401至Q403均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C6-C20芳基和C1-C20杂芳基,
xc11和xc12均独立地为选自于0至10的整数,
式402中的*和*'均指示与式401中的M的结合位。
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