CN108929308A - 稠环化合物和包括该稠环化合物的有机发光装置 - Google Patents
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Abstract
本申请提供稠环化合物和有机发光装置,所述稠环化合物由式1表示。其中R1可选自各自被选自以下的至少一个取代的C6‑C60芳基、C1‑C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团和单价的非芳族稠合杂多环基团:‑F、‑Cl、‑Br、‑I、氰基和硝基,并且选自R2至R13中的至少一个可为由式2表示的基团,<式2>*-(L11)a11‑(Ar11)b11,式1和式2在说明书中被充分描述。
Description
相关申请的交叉引用
于2017年5月23日向韩国知识产权局提交的且标题为“稠环化合物和包括该稠环化合物的有机发光装置”的韩国专利申请第10-2017-0063520号的全部内容通过引用并入本文。
技术领域
一个或多个实施方式涉及用于有机发光装置的稠环化合物和包括该稠环化合物的有机发光装置。
背景技术
有机发光装置为自发射装置并且相对于现有技术中的装置来说,具有宽视角、高对比度、短响应时间,以及在亮度、驱动电压和响应速度方面的优异特性。
这种有机发光装置的实例可包括设置在基板上的第一电极,以及顺序设置在第一电极上的空穴传输区、发光层、电子传输区和第二电极。由第一电极提供的空穴可穿过空穴传输区向发光层移动,并且由第二电极提供的电子可穿过电子传输区向发光层移动。载流子(例如空穴和电子)在发光层中复合以产生激子。这些激子从激发态跃迁至基态,从而产生光。
发明内容
实施方式涉及由式1表示的稠环化合物,
<式1>
R1可选自各自被选自以下的至少一个取代的C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团和单价的非芳族稠合杂多环基团:-F、-Cl、-Br、-I、氰基和硝基,
R2至R13可各自独立地选自由式2表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C2-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳基、取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团、和取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
选自R2至R13中的至少一个可为由式2表示的基团,
<式2>
*-(L11)a11-(Ar11)b11。
在式1和2中,
L1和L11可各自独立地为取代或未取代的C3-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团,
a1和a11可各自独立地为选自0至3的整数,
Ar11可选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
b11可为选自1至4的整数,
所述取代的C3-C60碳环基团、取代的C1-C60杂环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C2-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C2-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C2-C60杂芳基、取代的单价的非芳族稠合多环基团和取代的单价的非芳族稠合杂多环基团中的至少一个取代基选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基;
各自被选自以下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、联苯基、三联苯基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22);以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32);
Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、被C1-C60烷基取代的C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基;以及
被选自以下的至少一个取代的C6-C60芳基:-F、-Cl、-Br、-I和氰基,并且
*为与相邻原子结合的位点。
实施方式也涉及有机发光装置,其包括第一电极;面对所述第一电极的第二电极;以及在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层,所述有机层包括发光层,其中所述有机层包括所述稠环化合物中的至少一种。
附图说明
通过参照附图详细地描述示例性实施方式,对于本领域技术人员来说特征将变得显而易见,其中:
图1为说明根据实施方式的有机发光装置的示意图;
图2为说明根据实施方式的有机发光装置的示意图;
图3为说明根据实施方式的有机发光装置的示意图;且
图4为说明根据实施方式的有机发光装置的示意图。
具体实施方式
以下参照附图将更充分地描述示例性实施方式;然而,它们可以以不同的形式体现而不应被解释为限于本文中提出的实施方式。相反,提供这些实施方式以便本公开将是彻底和完整的,且将向本领域技术人员充分地传达示例性实施方式。相同的附图标记通篇指的是相同的元件。
如本文中所使用的,术语“和/或”包括一个或多个相关所列项目的任意和全部组合。表述比如“至少一个(一种)”当在一列元件之前时,修饰整列元件而不修饰该列的单个元件。
根据示例性实施方式,稠环化合物由式1表示:
<式1>
R1可选自各自被选自以下的至少一个取代的C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团和单价的非芳族稠合杂多环基团:-F、-Cl、-Br、-I和硝基,
R2至R13可各自独立地选自由式2表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C2-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳基、取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团、和取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
选自R2至R13中的至少一个可为由式2表示的基团,
<式2>
*-(L11)a11-(Ar11)b11。
在式1和2中,
L1和L11可各自独立地为取代或未取代的C3-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团。
在一个实施方式中,L1和L11可各自独立地选自:
苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、螺-苯并芴-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、喹啉基、异喹啉基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、螺-苯并芴-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、喹啉基、异喹啉基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)和-B(Q31)(Q32);
其中Q31至Q33可各自独立地选自C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基和吡啶基。
例如,L1和L11可各自独立地选自:
苯基、萘基、蒽基、芴基、螺-二芴基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、咔唑基、喹啉基和异喹啉基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、萘基、蒽基、芴基、螺-二芴基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、咔唑基、喹啉基和异喹啉基:-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C20烷基、苯基、联苯基、吡啶基和芴基,但实施方式不限于此。
例如,L1和L11可各自独立地选自:
由式3-1至式3-33表示的基团,但实施方式不限于此:
在式3-1至3-33中,
Y1可为O、S、C(Z3)(Z4)、N(Z5)或Si(Z6)(Z7),
Z1至Z7可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基和-Si(Q31)(Q32)(Q33);以及
被选自以下的至少一个取代的苯基:-F、-Cl、-Br、-I和氰基,
Q31至Q33可各自独立地选自C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基和吡啶基,
d2可为选自0至2的整数,
d3可为选自0至3的整数,
d4可为选自0至4的整数,
d6可为选自0至6的整数,
d8可为选自0至8的整数,并且
*和*'各自为与相邻原子结合的位点。
在式1和2中,a1和a11可各自独立地为选自0至3的整数,其中,当a1为0时,*-(L1)a1-*'可为单键,并且当a1为2或更大时,两个或更多个L1可彼此相同或不同,当a11为0时,*-(L11)a11-*'可为单键,并且当a11为2或更大时,两个或更多个L11可彼此相同或不同。
在一个实施方式中,在式1和2中,a1为0或1,并且a11为选自0至2的整数。
式2中的Ar11可选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
Q1至Q3可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、被C1-C60烷基取代的C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基;以及
被选自以下的至少一个取代的C6-C60芳基:-F、-Cl、-Br、-I和氰基。
在一个实施方式中,Ar11可选自苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、噻吩基、呋喃基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并萘并呋喃基、二萘并呋喃基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、苯并萘并噻咯基、二萘并噻咯基、苯并咪唑基、菲咯琳基和咪唑并吡啶基;
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、噻吩基、呋喃基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并萘并呋喃基、二萘并呋喃基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、苯并萘并噻咯基、二萘并噻咯基、苯并咪唑基、菲咯琳基和咪唑并吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、噻吩基、呋喃基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、-N(Q31)(Q32)和-Si(Q31)(Q32)(Q33);以及
-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2);
Q1、Q2和Q31至Q33可各自独立地选自C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基和吡啶基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基:-F、-Cl、-Br、-I、氰基和C1-C20烷基。
例如,Ar11可选自苯基、联苯基、萘基、芴基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、咔唑基和菲咯琳基;
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、萘基、芴基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、咔唑基和菲咯琳基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、萘基、芴基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、咔唑基、菲咯琳基、-N(Q31)(Q32)和-Si(Q31)(Q32)(Q33);以及
-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2);
Q1、Q2和Q31至Q33可各自独立地选自C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基和吡啶基,以及
被选自以下的至少一个取代的苯基:-F、-Cl、-Br、-I、氰基和C1-C20烷基。
例如,Ar11可选自由式5-1至5-47中的一个表示的基团、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2):
在式5-1至5-47中,
Y31可为O、S、C(Z33)(Z34)、N(Z35)或Si(Z36)(Z37),
Z31至Z37可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、吡啶基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基和-Si(Q31)(Q32)(Q33);以及
被选自以下的至少一个取代的苯基:-F、-Cl、-Br、-I和氰基,
Q1、Q2和Q31至Q33可各自独立地选自C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基和吡啶基,以及
被选自以下的至少一个取代的苯基:-F、-Cl、-Br、-I、氰基和C1-C20烷基,
e2可为选自0至2的整数,
e3可为选自0至3的整数,
e4可为选自0至4的整数,
e5可为选自0至5的整数,
e6可为选自0至6的整数,
e7可为选自0至7的整数,
e9可为选自0至9的整数,并且
*表示与相邻原子的结合位点。
在一个或多个实施方式中,Ar11可选自由式6-1至6-62中的一个表示的基团和由式10-1至10-20中的一个表示的基团,但实施方式不限于此:
在式6-1至6-62和10-1至10-20中,Ph指的是苯基,并且*表示与相邻原子的结合位点。
例如,Ar1可选自由式6-1至6-3、6-11、6-14、6-23、6-35至6-38、6-43至6-46和6-55至6-62中的一个表示的基团以及由式10-1至10-12、10-14、10-15和10-17至10-20中的一个表示的基团,但实施方式不限于此。
在一个实施方式中,式1中的R1可选自各自被选自以下的至少一个取代的C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团和单价的非芳族稠合杂多环基团:-F、-Cl、-Br、-I和硝基。
在一个或多个实施方式中,R1可为由式4-1至4-23中的一个表示的基团,但实施方式不限于此:
式4-1至4-23中的*表示与相邻原子结合的位点。
例如,R1可为由式4-1至4-6和4-10至4-23中的一个表示的基团。
式1中选自R2至R13中的至少一个可为由式2表示的基团。
在一个或多个实施方式中,选自R2至R5中的至少一个可为由式2表示的基团。
在一个或多个实施方式中,R6至R13可各自为氢。
例如,在式1中,i)R2可为由式2表示的基团,并且R3至R13可各自为氢;或者
ii)R3可为由式2表示的基团,并且R2和R4至R13可各自为氢;或者
iii)R4可为由式2表示的基团,并且R2、R3、R5至R13可各自为氢,但实施方式不限于此。
在一个实施方式中,稠环化合物可选自化合物1至77:
稠环化合物包括式1的结构,式1的结构包括式2的结构。具体地,由于与稠环化合物的核心中与氮相邻的碳中的至少一个吸电子基团(EWG)取代基,根据偶极-偶极相互作用的原理可获得电子-注入和电子-传输效果。
通过参考以下实例,由式1表示的稠环化合物的合成方法对本领域普通技术人员来说将是显而易见的。
至少一种由式1表示的稠环化合物可用在构成有机发光装置的一对电极之间。例如,稠环化合物可包括在选自空穴传输区、电子传输区和发光层中的至少一个层中。在一个或多个实施方式中,式1的稠环化合物可用作位于有机发光装置的一对电极外部的覆盖层的材料。
因此,本申请提供有机发光装置,其包括:第一电极;面对第一电极的第二电极;以及在第一电极和第二电极之间的有机层,有机层包括发光层,其中有机层包括至少一种稠环化合物。
本文使用的表述"(有机层)包括至少一种稠环化合物"可包括其中"(有机层)包括相同的由式1表示的化合物"的情况以及其中"(有机层)包括两种或更多种不同的稠环化合物"的情况。
在一个实施方式中,第一电极为阳极,第二电极为阴极,且有机层进一步包括第一电极与发光层之间的空穴传输区以及发光层与第二电极之间的电子传输区,且空穴传输区包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或其任意组合,且电子传输区包括缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层、电子注入层或其任意组合。
在一个实施方式中,电子传输区可包括稠环化合物中的至少一种。
在一个或多个实施方式中,电子传输区可包括电子传输层,且电子传输层可包括稠环化合物。
例如,电子传输区可包括发射辅助层,稠环化合物可包括在发射辅助层中。
在一个或多个实施方式中,空穴传输区可包括p-掺杂剂,且p-掺杂剂的最低未占分子轨道(LUMO)能级可为-3.5eV或更小。
例如,p-掺杂剂可包括含氰基的化合物。
发光层可包括主体,且发光层的主体可包括选自蒽类化合物、芘类化合物和螺-二芴类化合物中的至少一种,但实施方式不限于此。
发光层可包括掺杂剂,且发光层的掺杂剂可包括选自苯乙烯基类化合物和胺类化合物中的至少一种,但实施方式不限于此。
有机发光装置的发光层可为发射第一颜色光的第一发光层,
i)至少一个发射第二颜色光的第二发光层,或者ii)至少一个发射第二颜色光的第二发光层和至少一个发射第三颜色光的第三发光层可另外地包括在第一电极和第二电极之间,
第一颜色光的最大发射波长、第二颜色光的最大发射波长和第三颜色光的最大发射波长彼此相同或不同,并且
第一颜色光和第二颜色光作为混合光发射,或者第一颜色光、第二颜色光和第三颜色光作为混合光发射。
如本文中所使用的,术语最大发射波长表示最大发射的波长。
有机发光装置可进一步包括选自第一覆盖层和第二覆盖层中的至少一个,第一覆盖层设置在发光层中产生的光穿过第一电极向外部行进所沿着的路径中,并且第二覆盖层设置在发光层中产生的光通过第二电极向外部行进所沿着的路径中,并且选自第一覆盖层和第二覆盖层中的至少一个可包括至少一种由式1表示的稠环化合物。
例如,有机发光装置可具有i)包括以如下顺序依次堆叠的堆叠结构:第一电极、有机层、第二电极和第二覆盖层,ii)包括以如下顺序依次堆叠的堆叠结构:第一覆盖层、第一电极、有机层和第二电极,或者iii)包括以如下顺序依次堆叠的堆叠结构:第一覆盖层、第一电极、有机层、第二电极和第二覆盖层,并且选自第一覆盖层和第二覆盖层中的至少一个可包括稠环化合物。
本文使用的术语"有机层"是指设置在有机发光装置的第一电极与第二电极之间的单个层和/或多个层。包含在"有机层"中的材料不限于有机材料。
[图1的描述]
图1为根据实施方式的有机发光装置10的示意图。有机发光装置10包括第一电极110、有机层150和第二电极190。
下面,将结合图1描述根据实施方式的有机发光装置10的结构以及制造有机发光装置10的方法。
[第一电极110]
在图1中,基板可另外设置在第一电极110之下或在第二电极190之上。基板可为玻璃基板或塑料基板,其各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面光滑度、易操作性和防水性。
第一电极110可通过在基板上沉积或溅射用于形成第一电极110的材料而形成。当第一电极110为阳极时,用于形成第一电极的材料可选自具有高功函的材料以便于空穴注入。
第一电极110可为反射电极、半透射电极或透射电极。当第一电极110为透射电极时,用于形成第一电极的材料可选自氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)和其任意组合,但实施方式不限于此。在一个或多个实施方式中,当第一电极110为半透射电极或反射电极时,用于形成第一电极的材料可选自镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)和其任意组合,但实施方式不限于此。
第一电极110可具有单层结构,或包括两个或更多个层的多层结构。例如,第一电极110可具有ITO/Ag/ITO的三层结构,但是第一电极110的结构不限于此。
[有机层150]
有机层150设置在第一电极110上。有机层150可包括发光层。
有机层150可进一步包括第一电极110与发光层之间的空穴传输区以及发光层与第二电极190之间的电子传输区。
[有机层150中的空穴传输区]
空穴传输区可具有i)包括单个层(包括单种材料)的单层结构,ii)包括单个层(包括多种不同的材料)的单层结构,或者iii)具有多个层(包括多种不同材料)的多层结构。
空穴传输区可包括选自空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、发射辅助层和电子阻挡层(EBL)中的至少一个层。
例如,空穴传输区可具有单层结构或多层结构,单层结构包括单个层(包括多种不同的材料),多层结构具有空穴注入层/空穴传输层的结构、空穴注入层/空穴传输层/发射辅助层的结构、空穴注入层/发射辅助层的结构、空穴传输层/发射辅助层的结构或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层的结构,其中,对于每种结构来说,所构成的层以上述顺序从第一电极110起依次堆叠,但是空穴传输区的结构不限于此。
空穴传输区可包括选自m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB(NPD)、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化的NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4”-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)、由式201表示的化合物和由式202表示的化合物中的至少一种:
<式201>
<式202>
在式201和202中,
L201至L204可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价的非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价的非芳族稠合杂多环基团,
L205可选自*-O-*'、*-S-*'、*-N(Q201)-*'、取代或未取代的C1-C20亚烷基、取代或未取代的C2-C20亚烯基、取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价的非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价的非芳族稠合杂多环基团,
xa1至xa4可各自独立地为选自0至3的整数,
xa5可为选自1至10的整数,并且
R201至R204和Q201可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团。
例如,在式202中,R201和R202可任选地通过单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基连接,并且R203和R204可任选地通过单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基连接。
在一个实施方式中,在式201和202中,
L201至L205可各自独立地选自:
亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32),
其中,Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或多个实施方式中,xa1至xa4可各自独立地为0、1或2。
在一个或多个实施方式中,xa5可为1、2、3或4。
在一个或多个实施方式中,R201至R204和Q201可各自独立地选自:苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32),
Q31至Q33可与上面所描述的相同。
在一个或多个实施方式中,在式201中,选自R201至R203中的至少一个可各自独立地选自:
芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,
但实施方式不限于此。
在一个或多个实施方式中,在式202中,i)R201和R202可通过单键连接,和/或ii)R203和R204可通过单键连接。
在一个或多个实施方式中,在式202中,选自R201至R204中的至少一个可选自:
咔唑基;以及
被选自以下中的至少一个取代的咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,
但实施方式不限于此。
由式201表示的化合物可由式201A表示:
<式201A>
例如,由式201表示的化合物可由式201A(1)表示,但实施方式不限于此:
<式201A(1)>
例如,由式201表示的化合物可由式201A-1表示,但实施方式不限于此:
<式201A-1>
由式202表示的化合物可由式202A表示:
<式202A>
在一个或多个实施方式中,由式202表示的化合物可由式202A-1表示:
<式202A-1>
在式201A、201A(1)、201A-1、202A和202A-1中,
L201至L203、xa1至xa3、xa5和R202至R204与上面所描述的相同,
R211和R212可与关于R203所描述的相同,
R213至R217可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基。
空穴传输区可包括选自化合物HT1至HT39中的至少一个化合物,但实施方式不限于此:
空穴传输区的厚度可在约至约例如,约至约的范围内。当空穴传输区包括空穴注入层和空穴传输层中的至少一个时,空穴注入层的厚度可在约至约例如,约至约的范围内,且空穴传输层的厚度可在约至约例如,约至约的范围内。当空穴传输区、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围内时,在驱动电压没有显著增加下可获得令人满意的空穴传输特性。
发射辅助层可根据由发光层发射的光的波长通过补偿光学共振距离来提高发光效率,并且电子阻挡层可阻挡来自电子传输区的电子的流动。发射辅助层和电子阻挡层可包括如上所述的材料。
[p-掺杂剂]
除了这些材料之外,空穴传输区可进一步包括用于改善导电性能的电荷产生材料。电荷产生材料可均匀地或非均匀地分散于空穴传输区中。
电荷产生材料可为例如p-掺杂剂。
在一个实施方式中,p-掺杂剂的LUMO可为-3.5eV或更小。
p-掺杂剂可包括选自醌衍生物、金属氧化物和含氰基的化合物中的至少一种,但实施方式不限于此。
例如,p-掺杂剂可包括选自以下的至少一种:
醌衍生物,比如四氰醌二甲烷(TCNQ)或2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰醌二甲烷(F4-TCNQ);
金属氧化物,比如钨氧化物或钼氧化物;
1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲-六腈(HAT-CN);以及
由下式221表示的化合物;
但实施方式不限于此:
<式221>
在式221中,
R221至R223可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团,条件是选自R221至R223中的至少一个具有选自以下中的至少一个取代基:氰基、-F、-Cl、-Br、-I、被-F取代的C1-C20烷基、被-Cl取代的C1-C20烷基、被-Br取代的C1-C20烷基和被-I取代的C1-C20烷基。
[有机层150中的发光层]
当有机发光装置10为全色有机发光装置时,根据子像素可将发光层图案化为红色发光层、绿色发光层或蓝色发光层。在一个或多个实施方式中,发光层可具有选自红色发光层、绿色发光层和蓝色发光层中的两个或更多个层的堆叠结构,其中两个或更多个层彼此接触或者彼此分离。在一个或多个实施方式中,发光层可包括选自红色发光材料、绿色发光材料和蓝色发光材料中的两种或更多种材料,其中两种或更多种材料可在单个层中彼此混合以发射白光。
发光层可包括主体和掺杂剂。掺杂剂可包括选自磷光掺杂剂和荧光掺杂剂中的至少一种。
通常,基于100重量份的主体,发光层中掺杂剂的量可在约0.01重量份至约15重量份的范围内,但实施方式不限于此。
发光层的厚度可在约至约例如,约至约的范围内。当发光层的厚度在该范围内时,在驱动电压无显著增加下可获得优异的发光特性。
[发光层中的主体]
在一个或多个实施方式中,主体可进一步包括由下式301表示的化合物。
<式301>
[Ar301]xb11-[(L301)xb1-R301]xb21
在式301中,
Ar301可为取代或未取代的C5-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团,
xb11可为1、2或3,
L301可选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价的非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价的非芳族稠合杂多环基团;
xb1可为选自0至5的整数,
R301可选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q301)(Q302)(Q303)、-N(Q301)(Q302)、-B(Q301)(Q302)、-C(=O)(Q301)、-S(=O)2(Q301)和-P(=O)(Q301)(Q302),
xb21可为选自1至5的整数,
Q301至Q303可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,但实施方式不限于此。
在一个实施方式中,式301中的Ar301可选自:
萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,但实施方式不限于此。
当式301中的xb11为2或更大时,两个或更多个Ar301可通过单键连接。
在一个或多个实施方式中,由式301表示的化合物可由式301-1或301-2表示:
<式301-1>
<式301-2>
在式301-1和301-2中,
A301至A304可各自独立地选自苯基、萘基、菲基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡啶基、嘧啶基、茚基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、吲哚基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、萘并呋喃基、苯并萘并呋喃基、二萘并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、萘并噻吩基、苯并萘并噻吩基和二萘并噻吩基,
X301可为O、S或N-[(L304)xb4-R304],
R311至R314可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
xb22和xb23可各自独立地为0、1或2,
L301、xb1、R301和Q31至Q33与上文所描述的相同,
L302至L304可各自独立地与关于L301所描述的相同,
xb2至xb4可各自独立地与关于xb1所描述的相同,
R302至R304可各自独立地与关于R301所描述的相同。
例如,式301、301-1和301-2中的L301至L304可各自独立地选自:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并异噻唑基、亚苯并噁唑基、亚苯并异噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并异噻唑基、亚苯并噁唑基、亚苯并异噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
Q31至Q33与上文所描述的相同。
在一个实施方式中,式301、301-1和301-2中的R301至R304可各自独立地选自:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中Q31至Q33可与上文所描述的相同。
在一个实施方式中,主体可包括碱土金属络合物。例如,主体可选自Be络合物(例如,化合物H55)、Mg络合物和Zn络合物。
主体可包括选自9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、9,10-二-(2-萘基)-2-叔丁基-蒽(TBADN)、4,4′-双(N-咔唑基)-1,1′-联苯(CBP)、1,3-二-9-咔唑基苯(mCP)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(TCP)和化合物H1至H55中的至少一种,但不限于此:
[包含在有机层的发光层中的磷光掺杂剂]
磷光掺杂剂可包括由式401表示的有机金属络合物:
<式401>
M(L401)xc1(L402)xc2
<式402>
在式401和402中,
M可选自铱(Ir)、铂(Pt)、钯(Pd)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铑(Rh)和铥(Tm),
L401可为由式402表示的配位体,并且xc1可为1、2或3,其中,当xc1为2或更大时,两个或更多个L401可彼此相同或不同,
L402可为有机配位体,并且xc2可为选自0至4的整数,其中,当xc2为2或更大时,两个或多个L402可彼此相同或不同,
X401至X404可各自独立地为氮或碳,
X401和X403可通过单键或双键连接,并且X402和X404可通过单键或双键连接,
A401和A402可各自独立地为C5-C60碳环基团或者C1-C60杂环基团,
X405可为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q411)-*'、*-C(Q411)(Q412)-*'、*-C(Q411)=C(Q412)-*'、*-C(Q411)=*'或*=C=*',Q411和Q412可各自为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,
X406可为单键、O或S,
R401和R402可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)和-P(=O)(Q401)(Q402),其中Q401至Q403可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C6-C20芳基和C1-C20杂芳基,
xc11和xc12可各自独立地为选自0至10的整数,并且
在式402中,*和*'各自表示与式401中的M结合的位点。
在一个实施方式中,式402中的A401和A402可各自独立地选自苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、茚基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻吩基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基。
在一个或多个实施方式中,在式402中,i)X401可为氮,并且X402可为碳,或者ii)X401和X402可各自为氮。
在一个或多个实施方式中,在式402中,R401和R402可各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被选自以下中的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、苯基、萘基、环戊基、环己基、金刚烷基、降莰烷基和降莰烯基;
环戊基、环己基、金刚烷基、降莰烷基、降莰烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;
各自被选自以下中的至少一个取代的环戊基、环己基、金刚烷基、降莰烷基、降莰烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、金刚烷基、降莰烷基、降莰烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)和-P(=O)(Q401)(Q402),
其中Q401至Q403可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基和萘基,但实施方式不限于此。
在一个或多个实施方式中,在式401中,当xc1为2或更大时,在两个或更多个L401中的两个A401可任选地通过连接基团X407连接,并且两个A402可任选地通过连接基团X408连接(参见化合物PD1至PD4和PD7)。X407和X408可各自独立地为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q413)-*'、*-C(Q413)(Q414)-*'或*-C(Q413)=C(Q414)-*'(在文中,Q413和Q414可各自独立地为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基),但实施方式不限于此。
式401中的L402可为单价、二价或三价有机配位体。例如,L402可选自卤素、二酮(例如,乙酰丙酮)、羧酸(例如,吡啶甲酸根)、-C(=O)、异腈、-CN和含磷的物质(例如,磷化氢或亚磷酸根),但实施方式不限于此。
在一个或多个实施方式中,磷光掺杂剂可选自,例如化合物PD1至PD25,但实施方式不限于此:
[发光层中的荧光掺杂剂]
荧光掺杂剂可包括芳胺化合物或苯乙烯胺化合物。
荧光掺杂剂可包括由下式501表示的化合物。
<式501>
在式501中,
Ar501可为取代或未取代的C5-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团,
L501至L503可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价的非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价的非芳族稠合杂多环基团,
xd1至xd3可各自独立地为选自0至3的整数;
R501和R502可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团,
xd4可为选自1至6的整数。
在一个实施方式中,式501中的Ar501可选自:
萘基、庚搭烯基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基和茚并菲基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的萘基、庚搭烯基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基和茚并菲基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或多个实施方式中,式501中的L501至L503可各自独立地选自:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基。
在一个或多个实施方式中,式501中的R501和R502可各自独立地选自:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基和-Si(Q31)(Q32)(Q33);
Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或多个实施方式中,式501中的xd4可为2,但实施方式不限于此。
例如,荧光掺杂剂可选自化合物FD1至FD22:
在一个或多个实施方式中,荧光掺杂剂可选自以下化合物,但实施方式不限于此。
[有机层150中的电子传输区]
电子传输区可具有i)包括单个层(包括单种材料)的单层结构,ii)包括单个层(包括多种不同材料)的单层结构,或者iii)具有多个层(包括多种不同材料)的多层结构。
电子传输区可包括选自缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层和电子注入层中的至少一个,但实施方式不限于此。
例如,电子传输区可具有电子传输层/电子注入层的结构、空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层的结构、电子控制层/电子传输层/电子注入层的结构或缓冲层/电子传输层/电子注入层的结构,其中对于每种结构来说,构成的层从发光层起依次堆叠。然而,电子传输区的结构的实施方式不限于此。
电子传输区可包括由式1表示的稠环化合物。
在一个实施方式中,电子传输区(例如,电子传输区中的缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层或电子传输层)可包括无金属化合物,其含有至少一个π电子耗尽的含氮环。
“π电子耗尽的含氮环”表示具有至少一个*-N=*'部分作为成环部分的C1-C60杂环基团。
例如,“π电子耗尽的含氮环”可为i)具有至少一个*-N=*'部分的5元至7元杂单环基团,ii)杂多环基团,其中两个或更多个各自具有至少一个*-N=*'部分的5元至7元杂单环基团彼此稠合,或者iii)杂多环基团,其中至少一个各自具有至少一个*-N=*'部分的5元至7元杂单环基团与至少一个C5-C60碳环基团稠合。
π电子耗尽的含氮环的实例包括咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基,但不限于此。
例如,电子传输区可包括由式601表示的化合物:
<式601>
[Ar601]xe11-[(L601)xe1-R601]xe21
在式601中,
Ar601可为取代或未取代的C5-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团,
xe11可为1、2或3,
L601可选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价的非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价的非芳族稠合杂多环基团;
xe1可为选自0至5的整数,
R601可选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q601)(Q602)(Q603)、-C(=O)(Q601)、-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),
Q601至Q603可各自独立地为C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,并且
xe21可为选自1至5的整数。
在一个实施方式中,xe11数量的Ar601和xe21数量的R601中的至少一个可包括π电子耗尽的含氮环。
在一个实施方式中,式601中的环Ar601可选自:
苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
当式601中的xe11为2或更大时,两个或更多个Ar601可通过单键连接。
在一个或多个实施方式中,式601中的Ar601可为蒽基。
在一个或多个实施方式中,由式601表示的化合物可由式601-1表示:
<式601-1>
在式601-1中,
X614可为N或C(R614),X615可为N或C(R615),X616可为N或C(R616),并且选自X614至X616中的至少一个可为N,
L611至L613可各自独立地与关于L601所描述的相同,
xe611至xe613可各自独立地与关于xe1所描述的相同,
R611至R613可各自独立地与关于R601所描述的相同,
R614至R616可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个实施方式中,式601和601-1中的L601和L611至L613可各自独立地选自:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并异噻唑基、亚苯并噁唑基、亚苯并异噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并异噻唑基、亚苯并噁唑基、亚苯并异噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基,
但实施方式不限于此。
在一个或多个实施方式中,式601和601-1中的xe1和xe611至xe613可各自独立地为0、1或2。
在一个或多个实施方式中,式601和601-1中的R601和R611至R613可各自独立地选自:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),
其中Q601和Q602与上文所描述的相同。
电子传输区可包括选自化合物ET1至ET36中的至少一种化合物,但实施方式不限于此:
在一个或多个实施方式中,电子传输区可包括选自2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BPhen)、Alq3、BAlq、3-(联苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑(TAZ)和NTAZ中的至少一种。
缓冲层、空穴阻挡层和电子控制层的厚度可各自在约至约例如,约至约的范围内。当缓冲层、空穴阻挡层和电子控制层的厚度在这些范围内时,电子阻挡层在驱动电压无显著增加下可具有优异的电子阻挡特性或电子控制特性。
电子传输层的厚度可在约至约例如,约至约的范围内。当电子传输层的厚度在上述范围内时,电子传输层在驱动电压无显著增加下可具有令人满意的电子传输特性。
除了上面描述的材料之外,电子传输区(例如,电子传输区中的电子传输层)可进一步包括含金属的材料。
含金属的材料可包括选自碱金属络合物和碱土金属络合物中的至少一种。碱金属络合物可包括选自以下中的金属离子:Li离子、Na离子、K离子、Rb离子和Cs离子,并且碱土金属络合物可包括选自以下中的金属离子:Be离子、Mg离子、Ca离子、Sr离子和Ba离子。与碱金属络合物或碱土金属络合物的金属离子配位的配位体可选自羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟苯基噁唑、羟苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟苯基吡啶、羟苯基苯并咪唑、羟苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但实施方式不限于此。
例如,含金属的材料可包括Li络合物。Li络合物可包括,例如,化合物ET-D1(8-羟基喹啉-锂,LiQ)或ET-D2。
电子传输区可包括促进来自第二电极190的电子的注入的电子注入层。电子注入层可直接接触第二电极190。
电子注入层可具有i)包括单个层(包括单种材料)的单层结构,ii)包括单个层(包括多种不同的材料)的单层结构,或者iii)具有多个层(包括多种不同材料)的多层结构。
电子注入层可包括碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任意组合。
碱金属可选自Li、Na、K、Rb和Cs。在一个实施方式中,碱金属可为Li、Na或Cs。在一个或多个实施方式中,碱金属可为Li或Cs,但实施方式不限于此。
碱土金属可选自Mg、Ca、Sr和Ba。
稀土金属可选自Sc、Y、Ce、Tb、Yb和Gd。
碱金属化合物、碱土金属化合物和稀土金属化合物可选自碱金属、碱土金属和稀土金属的氧化物和卤化物(例如,氟化物、氯化物、溴化物或碘化物)。
碱金属化合物可选自碱金属氧化物(例如Li2O、Cs2O或K2O)和碱金属卤化物(例如LiF、NaF、CsF、KF、LiI、NaI、CsI或KI)。在一个实施方式中,碱金属化合物可选自LiF、Li2O、NaF、LiI、NaI、CsI和KI,但实施方式不限于此。
碱土金属化合物可选自碱土金属氧化物(例如BaO、SrO、CaO、BaxSr1-xO(0<x<1)、BaxCa1-xO(0<x<1))。在一个实施方式中,碱土金属化合物可选自BaO、SrO和CaO,但实施方式不限于此。
稀土金属化合物可选自YbF3、ScF3、ScO3、Y2O3、Ce2O3、GdF3和TbF3。在一个实施方式中,稀土金属化合物可选自YbF3、ScF3、TbF3、YbI3、ScI3和TbI3,但实施方式不限于此。
碱金属络合物、碱土金属络合物和稀土金属络合物可包括如上文所描述的碱金属、碱土金属和稀土金属的离子,并且与碱金属络合物、碱土金属络合物或稀土金属络合物的金属离子配位的配位体可选自羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟苯基噁唑、羟苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟苯基吡啶、羟苯基苯并咪唑、羟苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但实施方式不限于此。
电子注入层可由以下组成:如上面描述的碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任意组合。在一个或多个实施方式中,电子注入层可进一步包括有机材料。当电子注入层进一步包括有机材料时,碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任意组合可均匀地或不均匀地分散于包括有机材料的基质中。
电子注入层的厚度可在约至约例如,约至约的范围内。当电子注入层的厚度在上述范围内时,电子注入层在驱动电压无显著增加下可具有令人满意的电子注入特性。
[第二电极190]
第二电极190可设置在具有这样的结构的有机层150上。第二电极190可为阴极,其为电子注入电极,并且就这点而言,用于形成第二电极190的材料可选自金属、合金、导电化合物及其组合,这些材料具有相对低的功函。
第二电极190可包括选自以下中的至少一种:锂(Li)、银(Ag)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)、ITO和IZO,但实施方式不限于此。第二电极190可为透射电极、半透射电极或反射电极。
第二电极190可具有单层结构或包括两个或更多个层的多层结构。
[图2至4的描述]
图2的有机发光装置20包括以如下所述的顺序依次堆叠的第一覆盖层210、第一电极110、有机层150和第二电极190,图3的有机发光装置30包括以如下所述的顺序依次堆叠的第一电极110、有机层150、第二电极190和第二覆盖层220,且图4的有机发光装置40包括第一覆盖层210、第一电极110、有机层150、第二电极190和第二覆盖层220。
对于图2至4,第一电极110、有机层150和第二电极190可通过参照关于图1所呈现的描述来理解。
在有机发光装置20和40各自的有机层150中,发光层中产生的光可穿过第一电极110(其为半透射电极或透射电极)和第一覆盖层210向外,并且在有机发光装置30和40各自的有机层150中,发光层中产生的光可穿过第二电极190(其可为半透射电极或透射电极)和第二覆盖层220向外。
根据相长干涉的原理,第一覆盖层210和第二覆盖层220可提高外部发光效率。
第一覆盖层210和第二覆盖层220可各自独立地为包括有机材料的有机覆盖层、包括无机材料的无机覆盖层或者包括有机材料和无机材料的复合覆盖层。
选自第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可各自独立地包括选自以下中的至少一种材料:碳环化合物、杂环化合物、胺类化合物、卟啉衍生物、酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、碱金属络合物和碱土金属类络合物。碳环化合物、杂环化合物和胺类化合物可任选地被含有选自以下中的至少一种元素的取代基取代:O、N、S、Se、Si、F、Cl、Br和I。在一个实施方式中,选自第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可各自独立地包括胺类化合物。
在一个实施方式中,选自第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可各自独立地包括由式201表示的化合物或由式202表示的化合物。
在一个或多个实施方式中,选自第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可各自独立地包括选自化合物HT28至HT33和化合物CP1至CP5的化合物,但实施方式不限于此。
在上文中,已经结合图1至4描述了根据实施方式的有机发光装置。然而,实施方式不限于此。
构成空穴传输区的层、发光层和构成电子传输区的层可通过使用一种或多种适当的方法在特定的区域中形成,上述方法选自真空沉积、旋转涂布、浇注、朗缪尔-布罗基特(LB)沉积、喷墨打印、激光打印和激光诱导的热成像。
当构成空穴传输区的层、发光层和构成电子传输区的层通过真空沉积形成时,例如,考虑到要形成的层中所包括的材料和要形成的层的结构,真空沉积可在约100℃至约500℃的沉积温度、约10-8托至约10-3托的真空度和约至约的沉积速率下进行。
当构成空穴传输区的层、发光层和构成电子传输区的层通过旋转涂布形成时,考虑到要形成的层中所包括的材料和要形成的层的结构,旋转涂布可在约2,000rpm至约5,000rpm的涂布速度和约80℃至200℃的热处理温度下进行。
[取代基的一般定义]
本文中使用的术语“C1-C60烷基”是指具有1至60个碳原子的直链或支链脂肪族饱和烃单价基团,并且其实例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基。本文中使用的术语“C1-C60亚烷基”是指与C1-C60烷基具有相同结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C2-C60烯基”是指在C2-C60烷基的中间或末端具有至少一个碳-碳双键的烃基,并且其实例包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。如本文中使用的术语“C2-C60亚烯基”是指与C2-C60烯基具有相同结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C2-C60炔基”是指在C2-C60烷基的中间或末端具有至少一个碳-碳三键的烃基,并且其实例包括乙炔基和丙炔基。如本文中使用的术语“C2-C60亚炔基”是指与C2-C60炔基具有相同结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C1-C60烷氧基”是指由-OA101(其中A101为C1-C60烷基)表示的单价基团,并且其实例包括甲氧基、乙氧基和异丙氧基。
如本文中使用的术语“C3-C10环烷基”是指具有3至10个碳原子的单价饱和烃单环基团,并且其实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基。如本文中使用的术语“C3-C10亚环烷基”是指与C3-C10环烷基具有相同结构的二价基团。
本文中使用的术语“C1-C10杂环烷基”是指具有至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子和1至10个碳原子的单价单环基团,并且其实例包括1,2,3,4-噁三唑烷基、四氢呋喃基和四氢噻吩基。如本文中使用的术语“C1-C10亚杂环烷基”是指与C1-C10杂环烷基具有相同结构的二价基团。
本文中使用的术语“C3-C10环烯基”是指在其环中具有3至10个碳原子和至少一个碳-碳双键并且不具有芳香性的单价单环基团,并且其实例包括环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。如本文中使用的术语“C3-C10亚环烯基”是指与C3-C10环烯基具有相同结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C1-C10杂环烯基”是指在其环中具有至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子、1至10个碳原子和至少一个双键的单价单环基团。C1-C10杂环烯基的非限制性实例包括4,5-二氢-1,2,3,4-噁三唑基、2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如本文中使用的术语“C1-C10亚杂环烯基”是指与C1-C10杂环烯基具有相同结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C6-C60芳基”是指具有碳环芳族体系(具有6至60个碳原子)的单价基团,并且如本文中使用的术语“C6-C60亚芳基”是指具有碳环芳族体系(具有6至60个碳原子)的二价基团。C6-C60芳基的非限制性实例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和屈基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基各自包括两个或更多个环时,该环可彼此稠合。
如本文中使用的术语“C1-C60杂芳基”是指具有碳环芳族体系(除了1至60个碳原子以外,具有至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子)的单价基团。如本文中使用的“C1-C60亚杂芳基”是指具有碳环芳族体系(除了1至60个碳原子以外,具有至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子)的二价基团。C1-C60杂芳基的非限制性实例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基各自包括两个或更多个环时,该环可彼此稠合。
如本文中使用的术语“C6-C60芳氧基”是指-OA102(其中A102为C6-C60芳基),并且本文中使用的术语“C6-C60芳硫”基表示为-SA103(其中A103为C6-C60芳基)。
如本文中使用的术语“单价的非芳族稠合多环基团”是指这样的单价基团(例如,具有8至60个碳原子),其具有彼此稠合的两个或更多个环,仅碳原子作为成环原子,并且在整个分子结构中不具有芳香性。单价的非芳族稠合多环基团的具体实例为芴基。本文中使用的术语“二价的非芳族稠合多环基团”是指与单价的非芳族稠合多环基团具有相同结构的二价基团。
如本文中使用的术语“单价的非芳族稠合杂多环基团”是指这样的单价基团(例如,具有1至60个碳原子),其具有彼此稠合的两个或更多个环,除了碳原子以外,还具有选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子作为成环原子,并且在整个分子结构中不具有芳香性。单价的非芳族稠合杂多环基团的实例为咔唑基。如本文中使用的术语“二价的非芳族稠合杂多环基团”是指与单价的非芳族稠合杂多环基团具有相同结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C3-C60碳环基团”是指其中成环原子仅为碳原子的具有3至60个碳原子的单环或多环基团。C3-C60碳环基团可为芳族碳环基团或非芳族碳环基团。C3-C60碳环基团可为环(例如苯)、单价基团(例如苯基)或二价基团(例如亚苯基)。在一个或多个实施方式中,根据连接到C3-C60碳环基团的取代基的数量,C3-C60碳环基团可为三价基团或四价基团。
如本文中使用的术语“C1-C60杂环基团”是指与C3-C60碳环基团具有相同结构的基团,不同的是除了碳(碳原子的数量可在1至60的范围内)以外,使用选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子作为成环原子。
取代的C3-C60碳环基团、取代的C1-C60杂环基团、取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价的非芳族稠合多环基团、取代的二价的非芳族稠合杂多环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价的非芳族稠合多环基团和取代的单价的非芳族稠合杂多环基团中的至少一个取代基可选自:
氘(-D)、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自以下中的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团和单价的非芳族稠合杂多环基团;
各自被选自以下中的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团和单价的非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22);以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基。
本文中使用的术语“Ph”是指苯基,本文中使用的术语“Me”是指甲基,本文中使用的术语“Et”是指乙基,本文中使用的术语“ter-Bu”或“But”是指叔丁基,且本文中使用的术语“OMe”是指甲氧基。
如本文中使用的术语“联苯基”是指“被苯基取代的苯基”。换言之,“联苯基”为具有C6-C60芳基作为取代基的取代的苯基。
如本文中使用的术语“三联苯基”是指“被联苯基取代的苯基”。换言之,“三联苯基”为具有被C6-C60芳基取代的C6-C60芳基作为取代基的苯基。
除非另有定义,否则本文中使用的*和*'各自是指在相应的式中与相邻原子结合的位点。
在下文中,将参考合成例和实施例详细地描述根据实施方式的化合物和根据实施方式的有机发光装置。用于描述合成例的用语“使用B代替A”指的是使用相同摩尔当量的B代替A。
为了突出一个或多个实施方式的特性,提供以下实施例和对比例,但要理解的是,这些实施例和对比例不能被解释为限制实施方式的范围,而且对比例不能被解释为在实施方式的范围之外。而且,要理解的是,实施方式不限于实施例和对比例中所描述的具体细节。
[实施例]
合成例1:合成化合物2
合成中间体I-1
将2.60g(10mmol)的9-溴菲溶解于30mL的THF中,然后于-78℃下向其中加入4mL(2.5M于己烷中)的正丁基锂。一小时后,在相同的温度下,向其中加入2.0mL(10mmol)的2-异丙氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环。在室温下,搅拌所得物5小时,然后,向其中加入水并用30ml的二乙醚清洗所得溶液三次。通过清洗获得的二乙醚层通过使用MgSO4进行干燥并在减压下进行干燥。通过硅胶色谱法分离-纯化所得产物以获得2.34g(产率:77%)的中间体I-1。通过LC-MS鉴定所获得的化合物。C20H21BO2:M+1 304.2
合成中间体I-2
将3.04g(10.0mmol)的中间体I-1、2.80g(10.0mmol)的1,4-二溴-2-硝基苯、0.58g(0.50mmol)的Pd(PPh3)4、0.16g(0.5mmol)的四丁基溴化铵(TBAB)和3.18g(30.0mmol)的Na2CO3溶解于60mL的甲苯/乙醇/H2O(3/3/1)的混合溶液中,然后,在80℃的温度下,搅拌混合物16小时。反应溶液冷却至室温,然后通过使用60mL的水和60mL的二乙醚经过三次萃取过程。通过萃取过程获得的有机层通过使用硫酸镁进行干燥,并且通过硅胶色谱法分离-纯化通过蒸发溶剂获得的剩余物以获得3.03g(80%的产率)的中间体I-2。通过LC-MS鉴定所获得的化合物。C20H12BrNO2:M+1 377.0
合成中间体I-3
将3.78g(10.0mmol)的中间体I-2、3.56g(30mmol)的锡和5mL(50mmol,浓度36.5%)的HCl溶解于60mL的乙醇中,然后,在100℃的温度下,搅拌混合物8小时。反应溶液冷却至室温,然后,将溶解于10mL的水中的3g的氢氧化钠加入通过在其上进行减压过滤获得的滤液中。然后,所得物通过使用60mL的水和60mL的二氯甲烷经过三次萃取过程。通过萃取过程获得的有机层通过使用硫酸镁进行干燥,并且通过硅胶色谱法分离-纯化通过蒸发溶剂获得的剩余物以获得3.17g(91%的产率)的中间体I-3。通过LC-MS鉴定所获得的化合物。C20H14BrN:M+1 347.0
合成中间体I-4
将3.48g(10mmol)的中间体I-3和2.48g(20mmol)的4-氟苯甲醛溶解于10mL的三氟乙酸中,然后,在130℃的温度下在密封管中搅拌混合物3天。反应溶液冷却至室温,然后使用NaHCO3经过淬火,然后通过使用60mL的水和60mL的二氯甲烷对其进行三次萃取过程。通过萃取过程获得的有机层通过使用硫酸镁进行干燥,并且通过硅胶色谱法分离-纯化通过蒸发溶剂获得的剩余物以获得3.17g(91%的产率)的中间体I-3。通过LC-MS鉴定所获得的化合物。C27H15BrFN:M+1 451.0
合成中间体I-5
以与用于合成中间体I-1相同的方式获得3.80g(76%的产率)的中间体I-5,除了使用中间体I-4代替9-溴菲以外。通过LC-MS鉴定所获得的化合物。C33H27BFNO2:M+1 499.2
合成中间体I-6
以与用于合成中间体I-2相同的方式获得3.80g(72%的产率)的中间体I-6,除了使用中间体I-5代替中间体I-1并使用1-溴-4-碘苯代替1,4-二溴-2-硝基苯以外。通过LC-MS鉴定所获得的化合物。C33H19BrFN:M+1 527.1
合成中间体I-7
以与用于合成中间体I-1相同的方式获得4.03g(70%的产率)的中间体I-7,除了使用中间体I-6代替9-溴菲以外。通过LC-MS鉴定所获得的化合物。C39H31BFNO2:M+1 575.2
合成化合物2
将5.75g(10mmol)的中间体I-7、3.11g(10mmol)的3,3'-(5-溴-1,3-亚苯基)二吡啶、0.58g(0.5mmol)的Pd(PPh3)4(四(三苯基膦)钯)和4.14g(30mmol)的K2CO3溶解于60mL的THF/H2O(2/1的体积比)的混合溶液中,然后,在80℃的温度下,搅拌混合物16小时。反应溶液冷却至室温,然后,向其中加入40mL的水,然后,所得反应溶液通过使用50mL的乙醚经过三次萃取过程。通过使用硫酸镁干燥所收集到的有机层,并且通过硅胶色谱法分离-纯化通过由此蒸发溶剂获得的剩余物以获得4.21g的化合物2(62%的产率)。通过MS/FAB和1H NMR鉴定所获得的化合物。C49H30FN3计算值679.24,测量值679.25
合成例2:合成化合物12
以与用于合成化合物2相同的方式获得4.21g(62%的产率)的化合物12,除了使用2-氯-4,6-二苯基嘧啶代替3,3'-(5-溴-1,3-亚苯基)二吡啶以外。通过MS/FAB和1H NMR鉴定所获得的化合物。C49H30FN3计算值679.24,测量值679.25
合成例3:合成化合物13
合成中间体I-8
以与用于合成中间体I-6相同的方式获得3.80g(72%的产率)的中间体I-8,除了使用1-溴-3-碘苯代替1-溴-4-碘苯以外。通过LC-MS鉴定所获得的化合物。C33H19BrFN:M+1527.1
合成中间体I-9
以与用于合成中间体I-7相同的方式获得4.55g(79%的产率)的中间体I-9,除了使用中间体I-8代替中间体I-6以外。通过LC-MS鉴定所获得的化合物。C39H31BFNO2:M+1575.2
合成化合物13
以与用于合成化合物2相同的方式获得4.56g(67%的产率)的化合物13,除了使用中间体I-9代替中间体I-7并使用2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪代替3,3'-(5-溴-1,3-亚苯基)二吡啶以外。通过MS/FAB和1H NMR鉴定所获得的化合物。C48H29FN4计算值680.24,测量值680.23
合成例4:合成化合物15
以与用于合成化合物13相同的方式获得5.02g(70%的产率)的化合物15,除了使用2-氯-4,6-双(4-氟苯基)-1,3,5-三嗪代替3,3'-(5-溴-1,3-亚苯基)二吡啶以外。通过MS/FAB和1H NMR鉴定所获得的化合物。C48H27F3N4计算值716.22,测量值716.21
合成例5:合成化合物17
以与用于合成化合物13相同的方式获得5.22g(69%的产率)的化合物17,除了使用2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪代替3,3'-(5-溴-1,3-亚苯基)二吡啶以外。通过MS/FAB和1H NMR鉴定所获得的化合物。C54H33FN4计算值756.27,测量值756.28
合成例6:合成化合物19
以与用于合成化合物2相同的方式获得4.92g(65%的产率)的化合物19,除了使用2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪代替3,3'-(5-溴-1,3-亚苯基)二吡啶以外。通过MS/FAB和1H NMR鉴定所获得的化合物。C54H33FN4计算值756.27,测量值756.26
合成例7:合成化合物22
将4.52g(10mmol)的中间体I-4溶解于50mL的THF中,然后,于-78℃的温度下向其中加入4mL(2.5M于己烷中)的正丁基锂。一小时后,在相同的温度下向其中加入2.95g(10mmol)的二(三甲苯基)氟化硼。在室温下,搅拌所得物12小时,然后,向其中加入水并用30ml的乙酸乙酯清洗所得溶液三次。通过清洗获得的乙酸乙酯层通过使用MgSO4进行干燥并在减压下进行干燥。通过硅胶色谱法分离-纯化所获得的产物以获得5.02g(72%的产率)的化合物22。通过MS/FAB和1H NMR鉴定所获得的化合物。C51H41BFN计算值697.33,测量值697.32
合成例8:合成化合物24
将4.52g(10mmol)的中间体I-4溶解于100mL的THF中,然后,在-78℃的温度下向其中加入4mL(2.5M于己烷中)的正丁基锂。一小时后,逐滴缓慢地加入2.20g(10mmol)的氯代二苯基膦,并搅拌混合物3小时,然后将其温度调节至室温。然后,向其中加入水,并且用30mL的乙酸乙酯清洗所得溶液三次。通过清洗所获得的乙酸乙酯层通过使用MgSO4进行干燥并在减压下进行干燥以获得中间体。将该中间体溶解于40mL的二氯甲烷中,然后,向其中加入4mL的过氧化氢,并在室温下搅拌混合物20小时。向反应溶液中加入20mL的水,然后用20mL的二氯甲烷萃取三次。通过使用硫酸镁干燥所收集到的有机层,并且通过硅胶色谱法分离-纯化通过由此蒸发溶剂获得的剩余物以获得4.70g(82%的产率)的化合物24。通过MS/FAB和1H NMR鉴定所获得的化合物。C39H25FNOP计算值573.17,测量值573.18
合成例9:合成化合物29
以与用于合成化合物2相同的方式获得4.17g(63%的产率)的化合物29,除了使用中间体I-5代替中间体I-7并使用9-溴-10-(3,5-二氟苯基)蒽代替3,3'-(5-溴-1,3-亚苯基)二吡啶以外。通过MS/FAB和1H NMR鉴定所获得的化合物。C47H26F3N计算值661.20,测量值661.21
合成例10:合成化合物32
以与用于合成化合物2相同的方式获得4.53g(67%的产率)的化合物32,除了使用中间体I-5代替中间体I-7并使用9-溴-10-(萘-2-基)蒽代替3,3'-(5-溴-1,3-亚苯基)二吡啶以外。通过MS/FAB和1H NMR鉴定所获得的化合物。C51H30FN计算值675.24,测量值675.25
合成例11:合成化合物48
合成中间体I-10
以与用于合成中间体I-4相同的方式获得3.81g(81%的产率)的中间体I-10,除了使用3,5-二氟苯甲醛代替4-氟苯甲醛以外。通过LC-MS鉴定所获得的化合物。C27H14BrF2N:M+1 469.1
合成中间体I-11
以与用于合成中间体I-5相同的方式获得4.45g(86%的产率)的中间体I-11,除了使用中间体I-10代替中间体I-4以外。通过LC-MS鉴定所获得的化合物。C33H26BF2NO2:M+1517.2
合成化合物48
以与用于合成化合物2相同的方式获得4.70g(73%的产率)的化合物48,除了使用中间体I-11代替中间体I-5并使用9-溴-10-(萘-2-基)蒽代替3,3'-(5-溴-1,3-亚苯基)二吡啶以外。通过MS/FAB和1H NMR鉴定所获得的化合物。C47H27F2N计算值643.21,测量值643.22
合成例12:合成化合物60
以与用于合成化合物12相同的方式获得5.67g(75%的产率)的化合物60,除了在合成中间体I-12中使用4'-氟-[1,1'-联苯]-4-甲醛代替4-氟苯甲醛以外。通过MS/FAB和1HNMR鉴定所获得的化合物。C55H34FN3计算值755.27,测量值755.26
合成例13:合成化合物72
以与用于合成化合物12相同的方式获得4.96g(73%的产率)的化合物72,除了在合成中间体I-2中使用1,3-二溴-2-硝基苯代替1,4-二溴-2-硝基苯并在合成中间体I-7中使用1,3-二溴苯代替1,4-二溴苯以外。通过MS/FAB和1H NMR鉴定所获得的化合物。C49H30FN3计算值679.24,测量值679.23
合成例14:合成化合物77
以与用于合成化合物12相同的方式获得4.90g(72%的产率)的化合物77,除了在合成中间体I-2中使用2,4-二溴-1-硝基苯代替1,4-二溴-2-硝基苯并在合成中间体I-7中使用1,3-二溴苯代替1,4-二溴苯以外。通过MS/FAB和1H NMR鉴定所获得的化合物。C48H29FN4计算值680.24,测量值680.25
表1示出了所合成化合物的1H NMR和MS/FAB。参照以上合成路径和原材料,本领域技术人员可容易认识到除了表1中示出的化合物以外的化合物。
[表1]
通过参照以上合成方法和原材料,本领域技术人员可容易认识到除根据合成例1至14合成的化合物以外的其它化合物。
实施例1
作为阳极,将康宁15Ω/cm2 ITO玻璃基板切成50m x 50m x 0.7mm的大小,然后,用异丙醇和纯净水分别超声处理5分钟,并通过暴露于紫外线30分钟然后暴露于臭氧来进行清洁。将所得的玻璃基板安装在真空沉积设备上。.
在玻璃基板上,真空沉积已知材料2-TNATA以形成具有厚度的空穴注入层,然后,在其上真空沉积已知的空穴传输化合物4,4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(在下文中称为NPB)以形成具有厚度的空穴传输层。
将已知的蓝色荧光主体化合物9,10-二-萘-2-基-蒽(在下文中称为ADN)和已知的蓝色荧光掺杂剂4,4'-双[2-(4-(N,N-二苯基氨基)苯基)乙烯基]联苯(在下文中称为DPAVBi)以98:2的重量比共沉积在空穴传输层上以形成具有厚度的发光层。
然后,将化合物2沉积在发光层上以形成具有厚度的电子传输层,然后,将LiF(其为碱金属卤化物)沉积在电子传输层上以形成具有厚度的电子注入层,并将Al真空沉积在其上至的厚度(阴极),从而完成LiF/Al电极的形成,由此完成有机发光装置的制造。
实施例2
以与实施例1中使用的相同方式制造有机发光装置,除了在形成电子传输层中,使用化合物12代替化合物2以外。
实施例3
以与实施例1中使用的相同方式制造有机发光装置,除了在形成电子传输层中,使用化合物13代替化合物2以外。
实施例4
以与实施例1中使用的相同方式制造有机发光装置,除了在形成电子传输层中,使用化合物15代替化合物2以外。
实施例5
以与实施例1中使用的相同方式制造有机发光装置,除了在形成电子传输层中,使用化合物17代替化合物2以外。
实施例6
以与实施例1中使用的相同方式制造有机发光装置,除了在形成电子传输层中,使用化合物19代替化合物2以外。
实施例7
以与实施例1中使用的相同方式制造有机发光装置,除了在形成电子传输层中,使用化合物22代替化合物2以外。
实施例8
以与实施例1中使用的相同方式制造有机发光装置,除了在形成电子传输层中,使用化合物24代替化合物2以外。
实施例9
以与实施例1中使用的相同方式制造有机发光装置,除了在形成电子传输层中,使用化合物29代替化合物2以外。
实施例10
以与实施例1中使用的相同方式制造有机发光装置,除了在形成电子传输层中,使用化合物32代替化合物2以外。
实施例11
以与实施例1中使用的相同方式制造有机发光装置,除了在形成电子传输层中,使用化合物48代替化合物2以外。
实施例12
以与实施例1中使用的相同方式制造有机发光装置,除了在形成电子传输层中,使用化合物60代替化合物2以外。
实施例13
以与实施例1中使用的相同方式制造有机发光装置,除了在形成电子传输层中,使用化合物72代替化合物2以外。
实施例14
以与实施例1中使用的相同方式制造有机发光装置,除了在形成电子传输层中,使用化合物77代替化合物2以外。
对比例1
以与实施例1中使用的相同方式制造有机发光装置,除了在形成电子传输层中,使用已知材料化合物200代替化合物2以外。
对比例2
以与实施例1中使用的相同方式制造有机发光装置,除了在形成电子传输层中,使用化合物201代替化合物2以外。
在50mA/cm2的电流密度下测量根据实施例1至14以及对比例1和2制造的有机发光装置的驱动电压、亮度、效率(cd/A)和半衰期。其结果示于以下表2中。
[表2]
表2示出了,当用作电子传输材料时,根据实施方式的化合物比已知材料化合物200和化合物201显示出更低的驱动电压,具有更高效率和亮度的更好的I-V-L特性,以及更好的寿命提高效果。
示例性实施方式已经在文中公开,尽管使用特定的术语,但是它们仅以一般和描述性意义被使用并被解释而并非限制的目的。在一些实例中,除非另外特别说明,否则关于特定实施方式描述的特征、特性和/或元件可单独使用或者与关于其它实施方式描述的特征、特性和/或元件结合使用,这些从本申请递交开始对本领域普通技术人员来说会是显而易见的。因此,本领域技术人员要理解的是,在不背离由权利要求所阐述的本发明的精神和范围的情况下,可在形式和细节上作出各种变化。
Claims (20)
1.一种由式1表示的稠环化合物:
<式1>
R1选自各自被选自以下的至少一个取代的C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团和单价的非芳族稠合杂多环基团:-F、-Cl、-Br、-I、氰基和硝基,
R2至R13各自独立地选自由式2表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C2-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳基、取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
其中选自R2至R13中的至少一个为由式2表示的基团,
<式2>
*-(L11)a11-(Ar11)b11,
其中,在式1和式2中,
L1和L11各自独立地为取代或未取代的C3-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团,
a1和a11各自独立地为选自0至3的整数,
Ar11选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
b11为选自1至4的整数,
所述取代的C3-C60碳环基团、取代的C1-C60杂环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C2-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C2-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C2-C60杂芳基、取代的单价的非芳族稠合多环基团和取代的单价的非芳族稠合杂多环基团中的至少一个取代基选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基;
各自被选自以下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、联苯基、三联苯基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22);以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、被C1-C60烷基取代的C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基;以及
被选自以下的至少一个取代的C6-C60芳基:-F、-Cl、-Br、-I和氰基,并且
*表示与相邻原子的结合位点。
2.如权利要求1所述的稠环化合物,其中L1和L11各自独立地选自:
苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、螺-苯并芴-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、喹啉基、异喹啉基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、螺-苯并芴-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、喹啉基、异喹啉基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)和-B(Q31)(Q32),
其中Q31至Q33各自独立地选自C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基和吡啶基。
3.如权利要求1所述的稠环化合物,其中L1和L11各自独立地为由式3-1至3-33中的一个表示的基团:
其中,在式3-1至3-33中,
Y1为O、S、C(Z3)(Z4)、N(Z5)或Si(Z6)(Z7),
Z1至Z7各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基和-Si(Q31)(Q32)(Q33);以及
被选自以下的至少一个取代的苯基:-F、-Cl、-Br、-I和氰基,
其中Q31至Q33各自独立地选自C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基和吡啶基,
d2为选自0至2的整数,
d3为选自0至3的整数,
d4为选自0至4的整数,
d6为选自0至6的整数,
d8为选自0至8的整数,并且
*和*'各自表示与相邻原子的结合位点。
4.如权利要求1所述的稠环化合物,其中Ar11选自:
苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、噻吩基、呋喃基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并萘并呋喃基、二萘并呋喃基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、苯并萘并噻咯基、二萘并噻咯基、苯并咪唑基、菲咯琳基和咪唑并吡啶基;
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、噻吩基、呋喃基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并萘并呋喃基、二萘并呋喃基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、苯并萘并噻咯基、二萘并噻咯基、苯并咪唑基、菲咯琳基和咪唑并吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、噻吩基、呋喃基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、-N(Q31)(Q32)和-Si(Q31)(Q32)(Q33);以及
-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
Q1、Q2和Q31至Q33各自独立地选自C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基和吡啶基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基:-F、-Cl、-Br、-I、氰基和C1-C20烷基。
5.如权利要求4所述的稠环化合物,其中Ar11选自:
苯基、联苯基、萘基、芴基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、咔唑基和菲咯琳基;
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、萘基、芴基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、咔唑基和菲咯琳基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、萘基、芴基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、咔唑基、菲咯琳基、-N(Q31)(Q32)和-Si(Q31)(Q32)(Q33);以及-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2);
Q1、Q2和Q31至Q33各自独立地选自C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基和吡啶基,以及
被选自以下的至少一个取代的苯基:-F、-Cl、-Br、-I、氰基和C1-C20烷基。
6.如权利要求1所述的稠环化合物,其中Ar11选自由式5-1至5-47中的一个表示的基团、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2):
其中,在式5-1至5-47中,
Y31为O、S、C(Z33)(Z34)、N(Z35)或Si(Z36)(Z37),
Z31至Z37各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、吡啶基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基和-Si(Q31)(Q32)(Q33);以及
被选自以下的至少一个取代的苯基:-F、-Cl、-Br、-I和氰基,
Q1、Q2和Q31至Q33各自独立地选自C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基和吡啶基,以及
被选自以下的至少一个取代的苯基:-F、-Cl、-Br、-I、氰基和C1-C20烷基,
e2为选自0至2的整数,
e3为选自0至3的整数,
e4为选自0至4的整数,
e5为选自0至5的整数,
e6为选自0至6的整数,
e7为选自0至7的整数,
e9为选自0至9的整数,并且
*表示与相邻原子的结合位点。
7.如权利要求1所述的稠环化合物,其中Ar11选自由式6-1至6-62中的一个表示的基团和由式10-1至10-20中的一个表示的基团:
其中,在式6-1至6-62和式10-1至10-20中,Ph表示苯基并且*表示与相邻原子的结合位点。
8.如权利要求1所的稠环化合物,其中R1为由式4-1至4-23中的一个表示的基团:
其中,式4-1至4-23中的*表示与相邻原子的结合位点。
9.如权利要求1所述的稠环化合物,其中选自R2至R5中的至少一个为由式2表示的基团。
10.如权利要求1所述的稠环化合物,其中R6至R13各自为氢。
11.如权利要求1所述的稠环化合物,其中:
i)R2为由式2表示的基团,并且R3至R13各自为氢;或者
ii)R3为由式2表示的基团,并且R2和R4至R13各自为氢;或者
iii)R4为由式2表示的基团,并且R2、R3和R5至R13各自为氢。
12.如权利要求1所述的稠环化合物,其中所述稠环化合物选自化合物1至77:
13.一种有机发光装置,包括:
第一电极;
面对所述第一电极的第二电极;以及
在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层,所述有机层包括发光层,
其中所述有机层包括至少一种如权利要求1-12中任一项所述的稠环化合物。
14.如权利要求13所述的有机发光装置,其中
所述第一电极为阳极,
所述第二电极为阴极,
所述有机层包括所述第一电极和所述发光层之间的空穴传输区以及所述发光层和所述第二电极之间的电子传输区,其中
所述空穴传输区包括空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、电子阻挡层或其任意组合,并且
所述电子传输区包括缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层、电子注入层或其任意组合。
15.如权利要求14所述的有机发光装置,其中所述电子传输区包括所述至少一种稠环化合物。
16.如权利要求14所述的有机发光装置,其中所述电子传输区包括电子传输层,并且所述电子传输层包括所述至少一种稠环化合物。
17.如权利要求16所述的有机发光装置,其中所述电子传输区包括发光辅助层,并且所述至少一种稠环化合物包括在所述发光辅助层中。
18.如权利要求14所述的有机发光装置,其中:
所述空穴传输区包括p-掺杂剂,并且
所述p-掺杂剂具有-3.5eV或更小的最低未占分子轨道能级。
19.如权利要求18所述的有机发光装置,其中所述p-掺杂剂包括含氰基的化合物。
20.如权利要求13所述的有机发光装置,其中:
所述发光层为发射第一颜色光的第一发光层,
在所述第一电极和所述第二电极之间进一步包括:i)至少一个发射第二颜色光的第二发光层,或者ii)至少一个发射第二颜色光的第二发光层和至少一个发射第三颜色光的第三发光层,
所述第一颜色光的最大发射波长、所述第二颜色光的最大发射波长和所述第三颜色光的最大发射波长彼此相同或不同,并且
所述第一颜色光和所述第二颜色光作为混合光发射,或者所述第一颜色光、所述第二颜色光和所述第三颜色光作为混合光发射。
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