CN110746425A - 一种新型有机化合物及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种新型有机化合物，具有如下式(1)或式(2)所示的结构：其中，X、Y、Z、W和X’、Y’、Z’、W’分别独立地选自N或P，R1至R8分别独立地选自氢、C2‑C30脂肪链烃氧基、C2‑C30脂肪链烃氨基、C4‑C12环状脂肪链烃氨基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6‑C30的单环芳基或稠环芳基、取代或未取代的C3‑C30的单环杂芳基或稠环杂芳基中的一种，Q代表桥联基团。本发明的化合物作为OLED器件中的电子注入层材料时，表现出优异的器件性能和稳定性。本发明同时保护采用上述通式化合物的有机电致发光器件。

Description

一种新型有机化合物及其应用
技术领域
本发明涉及一种新型有机化合物，尤其涉及一种用于有机电致发光器件的化合物及在有机电致发光器件中的应用。
背景技术
有机电致发光器件(OLED:Organic Light Emission Diodes)是一类具有类三明治结构的器件，包括正负电极膜层及夹在电极膜层之间的有机功能材料层。对OLED器件的电极施加电压，正电荷从正极注入，负电荷从负极注入，在电场作用下正负电荷在有机层中迁移相遇复合发光。由于OLED器件具有亮度高、响应快、视角宽、工艺简单、可柔性化等优点,在新型显示技术领域和新型照明技术领域备受关注。目前，该技术已被广泛应用于新型照明灯具、智能手机及平板电脑等产品的显示面板，进一步还将向电视等大尺寸显示产品应用领域扩展，是一种发展快、技术要求高的新型显示技术。
随着OLED在照明和显示两大领域的不断推进，人们对于其核心材料的研究也更加关注。这是因为一个效率好、寿命长的OLED器件通常是器件结构以及各种有机材料的优化搭配的结果，这就为化学家们设计开发各种结构的功能化材料提供了极大的机遇和挑战。常见的功能化有机材料有：空穴注入材料、空穴传输材料、空穴阻挡材料、电子注入材料、电子传输材料，电子阻挡材料以及发光主体材料和发光客体(染料)等。
为了制备驱动电压更低、发光效率更好、器件使用寿命更长的OLED发光器件，实现OLED器件的性能不断提升，不仅需要对OLED器件结构和制作工艺进行创新，更需要对OLED器件中的光电功能材料不断研究和创新，以制备出具有更高性能的功能材料。基于此，OLED材料界一直致力于开发新的有机电致发光材料以实现器件低启动电压、高发光效率和更优的使用寿命。
在目前OLED屏体厂商中，广泛地使用Liq(八羟基喹啉锂)掺杂到ET材料层中的技术手段，来实现器件的低电压和高效率，并且有提高器件寿命的作用。Liq的作用主要在于能够在阴极注入的电子作用下还原出微量的金属锂，从而起到对电子传输材料进行n-掺杂的效果，从而使得电子的注入效果显著提升，另一方面，锂离子会通过与电子传输材料中N原子的配位作用，起到提高ET材料电子迁移率的作用，从而使得Liq掺杂ET的器件具有低的工作电压和高的发光效率。
然而，为了进一步满足对OLED器件的光电性能不断提升的需求，以及移动化电子器件对于节能的需求，需要不断地开发新型的、高效的OLED材料，其中开发新的具有高电子注入能力和高迁移率的电子传输材料具有很重要的意义。
邻菲啰啉类化合物如以B-Phen为代表，在界面处Ag可以和Bphen发生作用提高电子的注入。虽然这样有一定的效果，然而Ag通过渗透进入Bphen仅能在界面处形成复合，而且作用的机理并不明确。用活泼金属掺杂ETM从而实现n型掺杂效果，其中这类活泼金属自身功函数较低，直接充当了强还原性的n型掺杂剂，在空气中不稳定，难以长期存储和使用，不利于工业生产。
Figure BDA0002241319750000021
发明内容
为解决上述技术问题，本发提供了一种新型的性能稳定的化合物，本发明同时提供该类化合物在OLED器件上的应用方法。
本发明的这种新型化合物，其具体通式如下式(1)或式(2)所示：
Figure BDA0002241319750000022
式(1)或式(2)中：X、Y、Z、W和X’、Y’、Z’、W’分别独立地选自氮(N)或磷(P)；
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8分别独立地选自氢，或者选自取代或未取代的下列基团：C2-C30脂肪链烃氧基、C2-C30脂肪链烃氨基、C4-C12环状脂肪链烃氨基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6-C30的单环芳基或稠环芳基、取代或未取代的C3-C30的单环杂芳基或稠环杂芳基中的一种，并且R1、R2，R2、R3，R3、R4，R5、R6，R6、R7，R7和R8中彼此相邻的两个取代基之间可通过单键连接或者通过碳(C)、氮(N)、氧(O)、硫(S)或硅(Si)等桥键连接形成环状取代基；
式(2)中，Q代表桥联基团，Q选自C1-C20饱和脂肪亚烷基(-CH2-)n、C1-C20不饱和脂肪亚烷基(-CH＝CH-,-C≡C-)n、氧(O)、硫(S)、砜基(-SO2-)、亚砜基(-SO-)、取代或未取代的C6～C30单环亚芳基或稠环亚芳基、取代或未取代的C3～C30单环亚杂芳基或稠环亚杂芳基、取代或未取代的C6～C30亚芳基氨基、取代或未取代的C3～C30亚杂芳基氨基中的一种；优选的，Q选自亚苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚吡啶基、氮杂亚蒽基、氮杂亚菲基、氧(O)、硫(S)、砜基(-SO2-)、亚砜基(-SO-)、亚甲基、亚乙烯基等。
当上述取代或未取代的各基团具有取代基时，该取代基选自卤素、C1～C30烷基、C3～C30环烷基、C2～C30烯基、C2～C30炔基、氰基、硝基、C1-C6烷氧基、C1-C6硫代烷氧基、C6～C30芳基和C3～C60杂芳基中的一种或多种的组合。
优选的，通式(1)中，X、Y、Z和W同时为氮或者同时为磷。
优选的，通式(1)中，X、Y、Z和W中有三个为氮，另一个为磷。
优选的，通式(1)中，X、Y、Z和W中有三个为磷，另一个为氮。
优选的，通式(1)中，X、Y、Z和W中有两个为磷，另两个为氮。
优选的，通式(2)中，X、Y、Z和W同时为氮或者同时为磷，且X’、Y’、Z’和W’时为氮或者同时为磷。
优选的，通式(2)中，X、Y、Z和W中有三个为氮，另一个为磷；且X’、Y’、Z’和W’中有三个为氮，另一个为磷。
优选的，通式(2)中，X、Y、Z和W中有三个为磷，另一个为氮；且X’、Y’、Z’和W’中有三个为磷，另一个为氮。
优选的，通式(2)中，X、Y、Z和W中有两个为磷，另两个为氮；且X’、Y’、Z’和W’中有两个为磷，另两个为氮。
优选的，通式(2)中，X、Y、Z和W同时为氮或者同时为磷，且X’、Y’、Z’和W’中有两个为磷，另两个为氮；
优选的，通式(2)中，X、Y、Z和W同时为氮或者同时为磷，且X’、Y’、Z’和W’中有三个为磷，另一个为氮；
优选的，通式(2)中，X、Y、Z和W同时为氮或者同时为磷，且X’、Y’、Z’和W’中有三个为氮，另一个为磷。
进一步的，本发明的通式化合物优选如下述结构式(1-1)至(1-6)、式(2-1)至(2-6)所示：
Figure BDA0002241319750000031
Figure BDA0002241319750000041
上述式(1-1)至(1-6)、式(2-1)至(2-6)中，Q、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8的定义均与在式(1)或式(2)中的定义相同。
本发明的上述各个通式中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8分别独立地选不同的取代基团，其中给电子基团可以增加芳环体系的电子云密度，增强配位性能，而吸电子基团可以降低LUMO能级，有利于其电子传输过程。
具体说，各个通式中的R1、R3、R4、R5、R7和R8为给电子基团时，分子的配位性能提升较为明显，而R2和R6为吸电子基团时，能有效降低分子的LUMO能级。R1至R8各个位置之间互为协同作用，即可同时有不同基团同时存在，给电子与吸电子基团位点并无强制性要求。
需要说明的是，在本说明书中，Ca～Cb的表达方式代表该基团具有的碳原子数为a～b，除非特殊说明，一般而言该碳原子数不包括取代基的碳原子数。本发明中，对于化学元素的表述包含化学性质相同的同位素的概念，例如“氢”的表述，也包括化学性质相同的“氘”、“氚”的概念。
在本说明书中，“—”划过的环结构的表达方式，表示连接位点于该环结构上任意能够成键的位置。
在本说明书中，C6～C30芳基为由苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、窟基、茈基、荧蒽基、并四苯基、并五苯基、苯并芘基、联苯基、偶苯基、三联苯基、三聚苯基、四联苯基、芴基、螺二芴基、二氢菲基、二氢芘基、四氢芘基、顺式或反式茚并芴基、三聚茚基、异三聚茚基、螺三聚茚基、螺异三聚茚基所组成的群组中的基团。具体地，联苯基选自2-联苯基、3-联苯基和4-联苯基；三联苯基包括对-三联苯基-4-基、对-三联苯基-3-基、对-三联苯基-2-基、间-三联苯基-4-基、间-三联苯基-3-基和间-三联苯基-2-基；所述萘基包括1-萘基或2-萘基；蒽基选自由1-蒽基、2-蒽基和9-蒽基；所述芴基选自由1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基和9-芴基；所述芘基选自由1-芘基、2-芘基和4-芘基；并四苯基选自由1-并四苯基、2-并四苯基和9-并四苯基。
本发明中的杂原子，通常指选自N、O、S、P、Si和Se中的原子或原子团，优选选自N、O、S。
在本说明书中，作为C3～C60杂芳基的例子可举出：含氮杂芳基、含氧杂芳基、含硫杂芳基等，具体的例如可举出：呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡啶基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、异苯并噻吩基、吲哚基、异吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基及其衍生物、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、菲啶基、苯并-5,6-喹啉基、苯并-6,7-喹啉基、苯并-7,8-喹啉基、吩噻嗪基、吩嗪基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、菲并咪唑基、吡啶并咪唑基、吡嗪并咪唑基、喹喔啉并咪唑基、嗯唑基、苯并嗯唑基、萘并嗯唑基、蒽并嗯唑基、菲并嗯唑基、1,2-噻唑基、1,3-噻唑基、苯并噻唑基、哒嗪基、苯并哒嗪基、嘧啶基、苯并嘧啶基、喹喔啉基、1,5-二氮杂蒽基、2,7-二氮杂芘基、2,3-二氮杂芘基、1,6-二氮杂芘基、1,8-二氮杂芘基、4,5-二氮杂芘基、4,5,9,10-四氮杂茈基、吡嗪基、吩嗪基、吩噻嗪基、萘啶基、氮杂咔唑基、苯并咔啉基、菲咯啉基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、苯并三唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-嗯二唑基、1,2,5_嗯二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,3,5-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,2,3-三嗪基、四唑基、1,2,4,5-四嗪基、1,2,3,4-四嗪基、1,2,3,5-四嗪基、嘌呤基、蝶啶基、吲嗪基、苯并噻二唑等，其中，所述咔唑基衍生物优选为9-苯基咔唑、9-萘基咔唑苯并咔唑、二苯并咔唑、或吲哚并咔唑。
再进一步优选的，本发明的通式化合物如下述结构式(1-1)和(1-2)与双分子结构式(2-1)和(2-2)：
Figure BDA0002241319750000051
Figure BDA0002241319750000061
进一步更具体的，上述的R1、R2、R3、R4、R6、R7和R8分别独立选自氢或者选自下述取代基团：
甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、新戊基、正己基、环己基、新己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、二甲氨基、四氢吡咯基、哌啶基、环己亚氨基、环庚亚氨基、环辛亚氨基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、窟基、茈基、荧蒽基、并四苯基、并五苯基、苯并芘基、联苯基、偶苯基、三联苯基、三聚苯基、四联苯基、芴基、螺二芴基、二氢菲基、二氢芘基、四氢芘基、顺式或反式茚并芴基、三聚茚基、异三聚茚基、螺三聚茚基、螺异三聚茚基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吡咯基、异吲哚基、咔唑基、叔丁基咔唑基、茚并咔唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、菲啶基、苯巯基、苯砜基、苯酚基、二苯磷氧基、萘巯基、萘砜基、萘酚基、二萘磷氧基、蒽巯基、蒽砜基、蒽酚基、二蒽磷氧基、苯并-5,6-喹啉基、苯并-6,7-喹啉基、苯并-7,8-喹啉基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、菲并咪唑基、吡啶并咪唑基、吡嗪并咪唑基、喹喔啉并咪唑基、嗯唑基、恶唑基、苯并恶唑基、萘并恶唑基、蒽并恶唑基、苯并嗯唑基、萘并嗯唑基、蒽并嗯唑基、菲并嗯唑基、1，2-噻唑基、1，3-噻唑基、苯并噻唑基、哒嗪基、苯并哒嗪基、嘧啶基、苯并嘧啶基、喹喔啉基、1，5-二氮杂蒽基、2,7-二氮杂芘基、2,3-二氮杂芘基、1,6-二氮杂芘基、1,8-二氮杂芘基、4,5-二氮杂芘基、4,5,9,10-四氮杂茈基、吡嗪基、吩嗪基、吩噻嗪基、萘啶基、氮杂咔唑基、苯并咔啉基、菲咯啉基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、苯并三唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-嗯二唑基、1,2,5-嗯二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,3,5-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,2,3-三嗪基、四唑基、1,2,4,5-四嗪基、1,2,3,4-四嗪基、1,2,3,5-四嗪基、嘌呤基、蝶啶基、吲嗪基、苯并噻二唑基中的一种，并且R1、R2，R2、R3，R3、R4，R5、R6，R6、R7，R7和R8中彼此相邻的两个取代基之间可通过单键连接或者通过碳(C)、氮(N)、氧(O)、硫(S)或硅(Si)等桥键连接形成环状取代基。
进一步地，本发明的通式化合物中，可以优选出下述具体结构化合物C-1至C-110，这些化合物仅为代表性的：
Figure BDA0002241319750000081
Figure BDA0002241319750000091
Figure BDA0002241319750000101
Figure BDA0002241319750000111
Figure BDA0002241319750000121
本发明的化合物具有较高的表面静电势，和更低的电离能，因而有较强的与惰性金属(Ag,Al,Cu等)的配位能力，适于形成n型掺杂降低金属与有机层的功函数而作为电子注入材料来使用，且该应用领域并不限定于有机电致发光材料中，也可以应用于光学传感器、太阳能电池、照明元件、有机薄膜晶体管、有机场效应晶体管、有机薄膜太阳能电池、信息标签、电子人工皮肤片材、片材型扫描器等大面积传感器、电子纸等技术领域。
本发明还提供一种有机电致发光器件，包括基板，包括第一电极、第二电极和插入在所述第一电极和第二电极之间的一层或多层有机层，其中，所述有机层包含上述通式(1)、通式(1-1)至通式(1-7)中任一所示的化合物。
具体而言，本发明的一个实施方案提供了一种有机电致发光器件，包括基板，以及依次形成在所述基板上的阳极层、多个发光功能层和阴极层；所述的发光功能层包括发光层和电子注入层，还包括空穴注入层、空穴传输层、电子传输层中的一层或多层，所述的空穴注入层形成在所述的阳极层上，所述的空穴传输层形成在所述的空穴注入层上，所述发光层形成在空穴传输层上，所述电子传输层形成在发光层上，所述电子注入层形成在所述电子传输层上，所述阴极层形成电子注入层上，其中，所述的电子传输层中含有上述所示的本发明的通式化合物和优选具体化合物。
采用本发明化合物制备的OLED器件具有低启动电压、高发光效率和更优的使用寿命，能够满足当前面板制造企业对高性能材料的要求。
本发明的这类以含不饱和杂环分子和双配位、多配位等分子为母核的杂环
Figure BDA0002241319750000131
类化合物，用作有机电致发光器件中的电子传输层材料性能优异的具体原因尚不明确，推测可能是以下的原因：
本发明化合物的通式结构中X、Y、Z、W和X’、Y’、Z’、W’位置为含氮或含磷的杂环分子作为母核，同时保证X、Y、Z和W所在环内、X’、Y’、Z’和W’所在环内均保留了芳香环的芳香族性质，且为sp2杂化方式,保证了其裸露的孤对电子的配位性能。
n型掺杂是指将一种低电离能的材料掺杂到电子传输材料中，由于此类材料具有很强的给电子特性，能将活泼电子转移到电子传输材料的LUMO轨道上，形成可以自由移动的电子，并且可以降低电子的注入势垒，提升电子的利用率，使得空穴和电子达到载流子平衡，从而提高器件效率及寿命。单分子多配位为形成聚合物提供便利，有效的改善了蒸镀薄膜后形貌的形成，分子上的取代基能够有效的增加和拉伸杂环分子孤对电子的电子云密度，能够提高电子注入性能，从而更加容易的实现n型掺杂来提升电子注入性能。n型掺杂可以选取不同的金属(Cu、Au、Cs、Pt、Ag等)，这里采用的是对工业比较有帮助的Ag,因为其具有较好的透过率，避免电极对光的反射从而提高分辨率。并且不同的P，N都具有孤电子对，拥有良好配位性能，且P原子有一定的重原子效应，有利于电荷转移与晶形排列π-π堆叠，提升折射率。
所以，当将本发明的化合物用作有机电致发光器件中的电子传输层材料时，可以有效提升器件中的电子注入和迁移效率，因而实现更好的n型掺杂效果，从而确保器件获得高发光效率、低启动电压的优异效果。
另外，本发明化合物的制备工艺简单易行，原料易得，适合于量产放大。
具体实施方式
下面将以多个合成实施例为例来详述本发明的上述新化合物的具体制备方法，但本发明的制备方法并不限于这些合成实施例。
本发明中所用的各种化学药品如石油醚、乙酸乙酯、硫酸钠、甲苯、四氢呋喃、二氯甲烷、乙酸、碳酸钾等基础化工原料均购自上海泰坦科技股份有限公司和西陇化工股份有限公司。确定下述化合物所用的质谱仪采用的是ZAB-HS型质谱仪测定(英国Micromass公司制造)。
下面对本发明化合物的合成方法进行简要的说明。首先用商业可得的1,5-萘啶作为原料，首先与双氧水与醋酸使sp2的氮原子(N)形成氮氧配位键来增加苯环对位的硝化反应。进一步的使硝基还原，变成氨基从而与丙三醇和浓硫酸进行斯克劳普缩合反应(Skraupsynthesis)，从而得到1,6,7,12氮杂然后进行NBS溴代反应，并且最终通过铃木偶联反应(Suzuki cross coupling reaction)得到终产物(对于含磷杂环化合物采用三氯化磷傅克酰基化反应，还原为磷氢基后，与氨基反应路径一样)。
合成实施例
代表性合成路径1：
Figure BDA0002241319750000142
代表性合成路径2：
Figure BDA0002241319750000143
更具体地，以下给出本发明的代表性化合物的合成方法。
合成实施例
合成实施例1：
化合物C1的合成
本实施例在氮气保护下，在250ml圆底烧瓶中加入C-1-1(3.0g,7.7mmol),C-1-2(2.2g,17.7mmol,2.3equiv.),用乙醇(100ml)做溶剂，加入9％碳酸钠水溶液(9ml)，和四三苯基膦钯(266.6mg,0.03equiv.)作为催化剂，加热回流12个小时，冷却后过滤用乙醇冲洗滤饼得到终产物C-1(3.5g，75％收率，HPLC分析纯度99.66％)，为淡黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：385.14元素分析结果：理论值：C:81.23％；H:4.70％；N:14.57％；实验值：C:81.33％；H:4.65％；N:14.52％。
合成实施例2：
化合物C-2的合成
Figure BDA0002241319750000152
本实施例通过将C-2-1(3.5g,8.97mmol)装入250ml圆底烧瓶，加入甲醇钠100mg，将反应体系加热回流90℃，反应12个小时。待反应体系冷却后，减压蒸馏出溶剂得到粗产品。再用乙醇冷热重结晶法得到最终目标产品C-2(3.5g，89％收率，HPLC分析纯度99.56％)为白色块状晶体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：292.10元素分析结果：理论值：C:66.75％；H:4.14％；N:19.17％；O:10.95％；实验值：C:66.65％；H:4.24％；N:19.10％；O:11.01％。
合成实施例3：
化合物C-2的合成
Figure BDA0002241319750000161
本实施例与合成实施例2基本相同，其不同之处在于：本例中需将C-2-2换为等物质的量(mol)的C-7-2，且溶剂更为四氢呋喃。目标化合物C-7(2.0g，75％收率，HPLC分析纯度99.55％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：448.08元素分析结果：理论值：C:69.62％；H:3.60％；N:12.49％；S:14.29％；实验值：C:69.66％；H:3.64％；N:12.39％；S:14.29％。
合成实施例4：
化合物C-9的合成
Figure BDA0002241319750000162
本实施例通过将C9-1(3.5g,8.97mmol)和C-9-2 50ml装入100ml的压力封管反应瓶，加热到100℃，反应12个小时。待反应体系冷却后，减压蒸馏出溶剂得到粗产品。再用乙醇冷热重结晶法得到最终目标产品C-9(3.6g，90％收率，HPLC分析纯度99.56％)为白色颗粒晶体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：398.22元素分析结果：理论值：C:72.33％；H:6.58％；N:21.09％；实验值：C:72.40％；H:3.61％；N:21.02％。
合成实施例5：
化合物C-10的合成
本实施例与合成实施例4基本相同，其不同之处在于：本例中需将C-9-2换为等物质的量(mol)的C-10-2。目标化合物C-20(3.3g，73％收率，HPLC分析纯度99.66％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：370.19元素分析结果：理论值：C:71.33％；H:5.99％；N:22.69％；实验值：C:71.43％；H:6.01；N:22.57％。
合成实施例6：
化合物C15的合成
Figure BDA0002241319750000171
本实施例与合成实施例1基本相同，其不同之处在于：本例中需将C-1-2换为等物质的量(mol)的C-15-2。目标化合物C-16(3.3g，70％收率，HPLC分析纯度99.46％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：386.13元素分析结果：理论值：C:74.60％；H:3.65％；N:21.75％；实验值：C:74.70％；H:3.55；N:21.75％。
合成实施例7：
化合物C16的合成
Figure BDA0002241319750000172
本实施例与合成实施例1基本相同，其不同之处在于：本例中需将C-1-2换为等物质的量(mol)的C-16-2。目标化合物C-16(3.8g，77％收率，HPLC分析纯度99.56％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：472.16元素分析结果：理论值：C:84.06％；H:4.06％；N:11.88％；实验值：C:84.16％；H:4.16；N:11.68％。
合成实施例8：
化合物C18的合成
本实施例与合成实施例1基本相同，其不同之处在于：本例中需将C-1-2换为等物质的量(mol)的C-18-2。目标化合物C-18(3.8g，78％收率，HPLC分析纯度99.66％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：486.16元素分析结果：理论值：C:79.00％；H:3.73％；N:17.27％；实验值：C:78.80％；H:3.83；N:17.37％。
合成实施例9：
化合物C22的合成
Figure BDA0002241319750000182
本实施例与合成实施例1基本相同，其不同之处在于：本例中需将C-1-2换为等物质的量(mol)的C-22-2。目标化合物C-22(3.3g，69％收率，HPLC分析纯度99.56％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：466.46元素分析结果：理论值：C:72.10％；H:3.03％；N:18.02％；O:6.86％；实验值：C:72.00％；H:3.13％；N:18.20％；O:6.68％。
合成实施例10：
化合物C25的合成
Figure BDA0002241319750000191
本实施例与合成实施例1基本相同，其不同之处在于：本例中需将C-1-2换为等物质的量(mol)的C-25-2。目标化合物C-25(4.0g，73％收率，HPLC分析纯度99.46％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：618.18元素分析结果：理论值：C:77.66％；H:3.58％；N:13.58％；O:5.17％；实验值：C:77.40％；H:3.61％；N:13.68％；O:5.30％。
合成实施例11：
化合物C39的合成
本实施例与合成实施例2基本相同，其不同之处在于：本例中需将C-2-2换为等物质的量(mol)的C-39-2，且溶剂更为四氢呋喃。目标化合物C-39(4.3g，75％收率，HPLC分析纯度99.55％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：562.19元素分析结果：理论值：C:81.12％；H:3.94％；N:14.94％；实验值：C:81.20％；H:3.92％；N:14.88％。
合成实施例112：
化合物C40的合成
本实施例与合成实施例2基本相同，其不同之处在于：本例中需将C-2-2换为等物质的量(mol)的C-40-2，且溶剂更为四氢呋喃。目标化合物C-40(4.0g，68％收率，HPLC分析纯度99.49％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：786.44元素分析结果：理论值：C:82.41％；H:6.92％；N:10.68％；实验值：C:82.21％；H:4.02％；N:14.98％。
合成实施例13：
化合物C41的合成
Figure BDA0002241319750000202
本实施例与合成实施例2基本相同，其不同之处在于：本例中需将C-2-2换为等物质的量(mol)的C-41-2，且溶剂更为四氢呋喃。目标化合物C-41(3.8g，66％收率，HPLC分析纯度99.66％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：594.18元素分析结果：理论值：C:76.76％；H:3.73％；N:14.13％；O:5.38；实验值：C:76.66％；H:3.80％；N:14.13％；O:5.41。
合成实施例14：
化合物C45的合成
Figure BDA0002241319750000211
本实施例与合成实施例1基本相同，其不同之处在于：本例中需将C-1-1换为等物质的量(mol)的C-45-1,将C-1-2换成2倍当量(mol)的C-45-2。目标化合物C-45(4.3g，71％收率，HPLC分析纯度99.68％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：536.20元素分析结果：理论值：C:85.05％；H:4.51％；N:10.44％；实验值：C:85.11％；H:4.57；N:10.34％。
合成实施例15：
化合物C46的合成
本实施例与合成实施例2基本相同，其不同之处在于：本例中需将C-2-1换为等物质的量(mol)的C-46-1。目标化合物C-46(1.8g，72％收率，HPLC分析纯度99.46％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：352.12元素分析结果：理论值：C:61.36％；H:4.58％；N:15.90％；O:18.16％；实验值：C:61.26％；H:4.68％；N:15.88％；O:18.18％。
合成实施例16：
化合物C-53的合成
Figure BDA0002241319750000213
本实施例与合成实施例4基本相同，其不同之处在于：本例中需将C-9-1换为等物质的量(mol)的C-53-1，将C-9-2换成二倍当量的C-53-2。目标化合物C-53(2.7g，81％收率，HPLC分析纯度99.66％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：564.37。元素分析结果：理论值：C:72.31％；H:7.85％；N:19.84％；实验值：C:72.43％；H:7.79；N:19.76％。
合成实施例17：
化合物C58的合成
Figure BDA0002241319750000221
本实施例与合成实施例1基本相同，其不同之处在于：本例中需将C-1-1换为二倍当量物质的量(mol)的C-58-1,将C-1-2换成等物质的量(mol)的C-58-2。目标化合物C-58(2.6g，86％收率，HPLC分析纯度99.68％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：538.17元素分析结果：理论值：C:75.83％；H:3.37％；N:20.81％；实验值：C:75.77％；H:3.40；N:20.84％。
合成实施例18：
化合物C60的合成
Figure BDA0002241319750000222
本实施例与合成实施例1基本相同，其不同之处在于：本例中需将C-1-1换为二倍当量物质的量(mol)的C-60-1,将C-1-2换成等物质的量(mol)的C-60-2。目标化合物C-60(2.3g，80％收率，HPLC分析纯度99.48％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：588.18元素分析结果：理论值：C:77.54％；H:3.42％；N:19.04％；实验值：C:77.70％；H:3.34；N:18.94％。
合成实施例19：
化合物C66的合成
Figure BDA0002241319750000231
本实施例与合成实施例1基本相同，其不同之处在于：本例中需将C-1-1换为二倍当量物质的量(mol)的C-66-1,将C-1-2换成等物质的量(mol)的C-66-2。目标化合物C-66(2.6g，78％收率，HPLC分析纯度99.65％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：538.17元素分析结果：理论值：C:73.46％；H:3.18％；N:23.36％；实验值：C:73.40％；H:3.21；N:23.39％。
合成实施例20：
化合物C88的合成
Figure BDA0002241319750000232
本实施例与合成实施例1基本相同，其不同之处在于：本例中需将C-88-1换为当量(mol)的C-88-1,将C-1-2换成等物质的量(mol)的C-88-2。目标化合物C-88(3.8g，88％收率，HPLC分析纯度99.45％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：518.11元素分析结果：理论值：C:78.76％；H:3.89％；N:5.40％；P:11.95％；实验值：C:78.70％；H:3.83％；N:5.46％；P:11.98％。
合成实施例21：
化合物C89的合成
本实施例与合成实施例1基本相同，其不同之处在于：本例中需将C-1-1换为当量(mol)的C-89-1,将C-1-2换成等物质的量(mol)的C-89-2。目标化合物C-88(3.3g，80％收率，HPLC分析纯度99.55％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：520.10元素分析结果：理论值：C:73.85％；H:3.49％；N:10.76％；P:11.90％；实验值：C:78.77％；H:3.53％；N:10.72％；P:11.98％。
下面通过将本发明的化合物具体应用到有机电致发光器件中测试实际使用性能来展示和验证本发明的技术效果和优点。
器件实施例
OLED包括位于第一电极和第二电极，以及位于电极之间的有机材料层。该有机材料又可以分为多个区域。比如，该有机材料层可以包括空穴传输区、发光层、电子传输区。
在具体实施例中，在第一电极下方或者第二电极上方可以使用基板。基板均为具有机械强度、热稳定性、防水性、透明度优异的玻璃或聚合物材料。此外，作为显示器用的基板上也可以带有薄膜晶体管(TFT)。
第一电极可以通过在基板上溅射或者沉积用作第一电极的材料的方式来形成。当第一电极作为阳极时，可以采用铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等氧化物透明导电材料和它们的任意组合。第一电极作为阴极时，可以采用镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等金属或合金以及它们之间的任意组合。
有机材料层可以通过真空热蒸镀、旋转涂敷、打印等方法形成于电极之上。用作有机材料层的化合物可以为有机小分子、有机大分子和聚合物，以及它们的组合。
空穴传输区位于阳极和发光层之间。空穴传输区可以为单层结构的空穴传输层(HTL)，包括只含有一种化合物的单层空穴传输层和含有多种化合物的单层空穴传输层。空穴传输区也可以为包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)中的至少一层的多层结构。
空穴传输区的材料可以选自、但不限于酞菁衍生物如CuPc、导电聚合物或含导电掺杂剂的聚合物如聚苯撑乙烯、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(Pani/PSS)、芳香胺衍生物等。
空穴注入层位于阳极和空穴传输层之间。空穴注入层可以是单一化合物材料，也可以是多种化合物的组合。
发光层包括可以发射不同波长光谱的的发光染料(即掺杂剂，dopant)，还可以同时包括主体材料(Host)。发光层可以是发射红、绿、蓝等单一颜色的单色发光层。多种不同颜色的单色发光层可以按照像素图形进行平面排列，也可以堆叠在一起而形成彩色发光层。当不同颜色的发光层堆叠在一起时，它们可以彼此隔开，也可以彼此相连。发光层也可以是能同时发射红、绿、蓝等不同颜色的单一彩色发光层。
根据不同的技术，发光层材料可以采用荧光电致发光材料、磷光电致发光材料、热活化延迟荧光发光材料等不同的材料。在一个OLED器件中，可以采用单一的发光技术，也可以采用多种不同的发光技术的组合。这些按技术分类的不同发光材料可以发射同种颜色的光，也可以发射不同种颜色的光。
OLED有机材料层还可以包括发光层与阴极之间的电子传输区。电子传输区可以为单层结构的电子传输层(ETL)，包括只含有一种化合物的单层电子传输层和含有多种化合物的单层电子传输层。电子传输区也可以为包括电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)中的至少一层的多层结构。
本发明中的电子注入层采用金属与本发明的这类
Figure BDA0002241319750000251
类化合物的n型掺杂材料，金属可为铁、铬、铌、钴、锰、镊、铜、锌、银、钯、铑、钌、铱、钨、铼、铂、金等金属。
本发明的实施例中有机电致发光器件制备过程如下：
将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10-5～5×10-4Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀MoO3空穴注入层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为5nm；
在空穴注入层之上真空蒸镀TAPC作为器件的空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；
在空穴传输层之上真空蒸镀器件的发光层，本发明的发光层中包括主体材料和染料材料，主体材料选自Host，将Dy作为染料材料。调节上述主体材料的蒸镀速率均为0.1nm/s，调节发光层中的染料蒸镀速率为主体蒸镀速率的1％-5％比例设定，发光层蒸镀总膜厚为20-80nm；
在发光层之上真空蒸镀器件的电子传输层材料，为现有技术中的Bphen或者ET1,其蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为40nm；
在电子传输层(ETL)上真空蒸镀厚度为5nm的M1:Ag作为电子注入层，厚度为150nm的Al层作为器件的阴极。
Figure BDA0002241319750000252
实施例1
将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-3Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀MoO3作为空穴注入层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为10nm；
在空穴注入层之上真空蒸镀TAPC作为器件的空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；
在空穴传输层之上真空蒸镀器件的发光层，发光层包括主体材料和染料材料，调节主体材料PhCzTrz蒸镀速率均为0.1nm/s，染料YH201蒸镀速率3％比例设定，发光层蒸镀总膜厚为30nm；
在发光层之上真空蒸镀器件的电子传输层材料Bphen，其蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；
在电子传输层(ETL)上真空蒸镀厚度本发明的化合物与作为n型掺杂材料的金属Ag作为电子注入层，两者蒸镀速率比范围为5％-60％。
本实施例具体为5nm的C-1:Ag(两者蒸镀速率比为5％)作为电子注入层，厚度为150nm的Al层作为器件的阴极。使其具有如下结构：
ITO/MoO3(10nm)/TAPC(30nm)/PhCzTrz:YH-201(30nm)/Bphen(30nm)/C1:Ag(5nm)/Al(150nm)。
实施例2
与实施例1的制备方法相同，区别在于，将电子注入层材料由C-1替换为C-2，C-2:Ag蒸镀速率比为10％。器件结构如下：
ITO/MoO3(10nm)/TAPC(30nm)/PhCzTrz:YH-201(30nm)/Bphen(30nm)/C2:Ag(5nm)/Al(150nm)
实施例3
与实施例1的制备方法相同，区别在于，将电子注入材料由C-1替换为C-7，C-7:Ag蒸镀速率比为20％。器件结构如下：
ITO/MoO3(10nm)/TAPC(30nm)/PhCzTrz:YH-201(30nm)/Bphen(30nm)/C7:Ag(5nm)/Al(150nm)
实施例4
与实施例1的制备方法相同，区别在于，将电子注入材料由C-1替换为C-10，C-10:Ag蒸镀速率比为30％。器件结构如下：
ITO/MoO3(10nm)/TAPC(30nm)/PhCzTrz:YH-201(30nm)/Bphen(30nm)/C10:Ag(5nm)/Al(150nm)
实施例5
与实施例1的制备方法相同，区别在于，将电子注入材料由C-1替换为C-22，C-22:Ag蒸镀速率比为40％。器件结构如下：
ITO/MoO3(10nm)/TAPC(30nm)/PhCzTrz:YH-201(30nm)/Bphen(30nm)/C22:Ag(5nm)/Al(150nm)
实施例6
与实施例1的制备方法相同，区别在于，将电子注入材料由C-1替换为C-41，C-41:Ag蒸镀速率比为50％。器件结构如下：
ITO/MoO3(10nm)/TAPC(30nm)/PhCzTrz:YH-201(30nm)/Bphen(30nm)/C4:Ag(5nm)/Al(150nm)
实施例7
与实施例1的制备方法相同，区别在于，将电子注入材料由C-1替换为C-66，C-66:Ag蒸镀速率比为60％。器件结构如下：
ITO/MoO3(10nm)/TAPC(30nm)/PhCzTrz:YH-201(30nm)/Bphen(30nm)/C66:Ag(5nm)/Al(150nm)
对比实施例1
与实施例1的制备方法相同，区别在于，将电子注入材料由C-1:Ag替换为现有技术中的化合物Cs2CO3。
对比实施例2
与实施例1的制备方法相同，区别在于，将电子注入材料由C-1替换为现有技术中的化合物LiF。
对比实施例3
与实施例1的制备方法相同，区别在于，将电子注入材料由C-1:Ag替换为现有技术中的化合物Bphen:Ag，Bphen:Ag蒸镀速率比为5％。
上述各个实施例和比较例所制备的有机电致发光器件性能见下表1：
表1：
Figure BDA0002241319750000291
Figure BDA0002241319750000301
就实施例1-6与比较例1,2而言，在有机电致发光器件结构中其他材料相同的情况下，本发明涉及的化合物相比于比较例1和2中的材料电压有所降低，效率有较大幅度提升并且寿命有相应的提高。原因推测可能是碱金属作为注入材料，在加热蒸镀过程中和在器件使用过程中，会对发光层进行扩散，导致发光层湮灭，从而导致效率和寿命下降。
以上实验数据表明，本发明的新型有机材料是性能良好的有机发光功能材料，有望推广商业化应用。
尽管结合实施例对本发明进行了说明，但本发明并不局限于上述实施例，应当理解，在本发明构思的引导下，本领域技术人员可进行各种修改和改进，所附权利要求概括了本发明的范围。
显然，上述实施例仅仅是为清楚地说明所作的举例，而并非对实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。而由此所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明创造的保护范围之中。

Claims (10)

1.一种通式化合物，如下式(1)或式(2)所示：
Figure FDA0002241319740000011
式(1)或式(2)中：X、Y、Z、W和X’、Y’、Z’、W’分别独立地选自N或P；
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8分别独立地选自氢，或者选自取代或未取代的下列基团：C2-C30脂肪链烃氧基、C2-C30脂肪链烃氨基、C4-C12环状脂肪链烃氨基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6-C30的单环芳基或稠环芳基、取代或未取代的C3-C30的单环杂芳基或稠环杂芳基中的一种，并且R1、R2，R2、R3，R3、R4，R5、R6，R6、R7，R7和R8中彼此相邻的两个取代基之间可通过单键连接或者通过碳(C)、氮(N)、氧(O)、硫(S)或硅(Si)等桥键连接形成环状取代基；
式(2)中，Q代表桥联基团，Q选自C1-C20饱和脂肪亚烷基、C1-C20不饱和脂肪亚烷基、O、S、砜基、亚砜基、取代或未取代的C6～C30单环亚芳基或稠环亚芳基、取代或未取代的C3～C30单环亚杂芳基或稠环亚杂芳基、取代或未取代的C6～C30亚芳基氨基、取代或未取代的C3～C30亚杂芳基氨基中的一种；
当上述取代或未取代的各基团具有取代基时，该取代基选自卤素、C1～C30烷基、C3～C30环烷基、C2～C30烯基、C2～C30炔基、氰基、硝基、C1-C6烷氧基、C1-C6硫代烷氧基、C6～C30芳基和C3～C60杂芳基中的一种或多种的组合。
2.根据权利要求1所述的通式化合物，其中：
通式(1)中，X、Y、Z和W同时为氮或者同时为磷；
或者，通式(1)中，X、Y、Z和W中有三个为氮，另一个为磷；
或者，通式(1)中，X、Y、Z和W中有三个为磷，另一个为氮；
或者，通式(1)中，X、Y、Z和W中有两个为磷，另两个为氮；
或者，通式(2)中，X、Y、Z和W同时为氮或者同时为磷，且X’、Y’、Z’和W’同时为氮或者同时为磷；
或者，通式(2)中，X、Y、Z和W中有三个为氮，另一个为磷；且X’、Y’、Z’和W’中有三个为氮，另一个为磷；
或者，通式(2)中，X、Y、Z和W中有三个为磷，另一个为氮；且X’、Y’、Z’和W’中有三个为磷，另一个为氮；
或者，通式(2)中，X、Y、Z和W中有两个为磷，另两个为氮；且X’、Y’、Z’和W’中有两个为磷，另两个为氮；
或者，通式(2)中，X、Y、Z和W同时为氮或者同时为磷，且X’、Y’、Z’和W’中有两个为磷，另两个为氮；
或者，通式(2)中，X、Y、Z和W同时为氮或者同时为磷，且X’、Y’、Z’和W’中有三个为磷，另一个为氮；
或者，通式(2)中，X、Y、Z和W同时为氮或者同时为磷，且X’、Y’、Z’和W’中有三个为氮，另一个为磷。
3.根据权利要求1所述的通式化合物，如下述结构式(1-1)至(1-6)、式(2-1)至(2-6)所示：
Figure FDA0002241319740000021
Figure FDA0002241319740000031
式(1-1)至(1-6)、式(2-1)至(2-6)中，所述Q、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8的定义均与在式(1)或式(2)中的定义相同。
4.根据权利要求1所述的通式化合物，如下述结构式(1-1)、(1-2)和式(2-1)和(2-2)所示：
Figure FDA0002241319740000032
。
5.根据权利要求1-4中任一所述的通式化合物，所述的R1、R2、R3、R4、R6、R7和R8分别独立选自氢或者选自下述取代基团：
甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、新戊基、正己基、环己基、新己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、二甲氨基、四氢吡咯基、哌啶基、环己亚氨基、环庚亚氨基、环辛亚氨基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、窟基、茈基、荧蒽基、并四苯基、并五苯基、苯并芘基、联苯基、偶苯基、三联苯基、三聚苯基、四联苯基、芴基、螺二芴基、二氢菲基、二氢芘基、四氢芘基、顺式或反式茚并芴基、三聚茚基、异三聚茚基、螺三聚茚基、螺异三聚茚基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吡咯基、异吲哚基、咔唑基、叔丁基咔唑基、茚并咔唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、菲啶基、苯巯基、苯砜基、苯酚基、二苯磷氧基、萘巯基、萘砜基、萘酚基、二萘磷氧基、蒽巯基、蒽砜基、蒽酚基、二蒽磷氧基、苯并-5,6-喹啉基、苯并-6,7-喹啉基、苯并-7,8-喹啉基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、菲并咪唑基、吡啶并咪唑基、吡嗪并咪唑基、喹喔啉并咪唑基、嗯唑基、恶唑基、苯并恶唑基、萘并恶唑基、蒽并恶唑基、苯并嗯唑基、萘并嗯唑基、蒽并嗯唑基、菲并嗯唑基、1，2-噻唑基、1，3-噻唑基、苯并噻唑基、哒嗪基、苯并哒嗪基、嘧啶基、苯并嘧啶基、喹喔啉基、1，5-二氮杂蒽基、2,7-二氮杂芘基、2,3-二氮杂芘基、1,6-二氮杂芘基、1,8-二氮杂芘基、4,5-二氮杂芘基、4,5,9,10-四氮杂茈基、吡嗪基、吩嗪基、吩噻嗪基、萘啶基、氮杂咔唑基、苯并咔啉基、菲咯啉基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、苯并三唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-嗯二唑基、1,2,5-嗯二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,3,5-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,2,3-三嗪基、四唑基、1,2,4,5-四嗪基、1,2,3,4-四嗪基、1,2,3,5-四嗪基、嘌呤基、蝶啶基、吲嗪基、苯并噻二唑基中的一种，并且R1、R2，R2、R3，R3、R4，R5、R6，R6、R7，R7和R8中彼此相邻的两个取代基之间可通过单键连接或者通过C、N、O、S或Si桥键连接形成环状取代基。
6.根据权利要求1-4中任一所述的通式化合物，所述的Q选自亚苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚吡啶基、氮杂亚蒽基、氮杂亚菲基、氧、硫、砜基、亚砜基、亚甲基或亚乙烯基。
7.根据权利要求1-4中任一所述的通式化合物，选自下述具体结构化合物：
Figure FDA0002241319740000061
Figure FDA0002241319740000071
Figure FDA0002241319740000091
Figure FDA0002241319740000101
。
8.权利要求1-7中任一所述的化合物的应用，所述应用为在有机电致发光器件中作为电子注入材料。
9.一种有机电致发光器件，包括基板以及依次形成在所述基板上的阳极层、多个发光功能层和阴极层，其特征在于，所述发光功能层中包括至少一种权利要求1-7中任一所述的化合物。
10.权利要求9所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述的发光功能层包括发光层和电子注入层，还包括空穴注入层、空穴传输层、电子传输层中的一层或多层，所述的空穴注入层形成在所述的阳极层上，所述的空穴传输层形成在所述的空穴注入层上，所述发光层形成在空穴传输层上，所述电子传输层形成在发光层上，所述电子注入层形成在所述电子传输层上，所述阴极层形成电子注入层上，其中，所述的电子传输层中包括至少一种权利要求1-7中任一所述的化合物。
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